RU2661893C2 - Композиции материалов биомассы для переработки - Google Patents
Композиции материалов биомассы для переработки Download PDFInfo
- Publication number
- RU2661893C2 RU2661893C2 RU2015133441A RU2015133441A RU2661893C2 RU 2661893 C2 RU2661893 C2 RU 2661893C2 RU 2015133441 A RU2015133441 A RU 2015133441A RU 2015133441 A RU2015133441 A RU 2015133441A RU 2661893 C2 RU2661893 C2 RU 2661893C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lignin
- weight
- solution
- type
- added
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 203
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 42
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 title description 55
- 238000007670 refining Methods 0.000 title description 8
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims abstract description 571
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 85
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 58
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 57
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 57
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 20
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims abstract description 19
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 101
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 66
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 29
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 29
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 28
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 28
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 18
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 16
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 claims description 8
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims description 5
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 5
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 58
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 10
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 239
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 177
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 140
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 95
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 95
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 78
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 56
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 42
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 42
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 23
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 20
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 19
- DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N apocynin Chemical compound COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1O DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OJOBTAOGJIWAGB-UHFFFAOYSA-N acetosyringone Chemical compound COC1=CC(C(C)=O)=CC(OC)=C1O OJOBTAOGJIWAGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 15
- JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N coniferol Chemical compound COC1=CC(\C=C\CO)=CC=C1O JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 13
- YPZQHCLBLRWNMJ-LPEHRKFASA-N (2R)-2-[(2S,5S)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl]propanal Chemical compound O=C[C@H](C)[C@@H]1CC[C@@](C)(C=C)O1 YPZQHCLBLRWNMJ-LPEHRKFASA-N 0.000 description 12
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 12
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 4-Hydroxycinnamate Natural products OC1=CC=C(\C=C\C([O-])=O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 0.000 description 12
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 description 12
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 12
- ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylcatechol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(O)=C1 ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YPZQHCLBLRWNMJ-IVZWLZJFSA-N Lilac aldehyde Natural products O=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@@](C)(C=C)O1 YPZQHCLBLRWNMJ-IVZWLZJFSA-N 0.000 description 12
- 241001104043 Syringa Species 0.000 description 12
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 12
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 12
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 12
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 12
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N protochatechuic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N vanillic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC=C1O WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- TUUBOHWZSQXCSW-UHFFFAOYSA-N vanillic acid Natural products COC1=CC(O)=CC(C(O)=O)=C1 TUUBOHWZSQXCSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 11
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 7
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 7
- 229940119526 coniferyl alcohol Drugs 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- -1 COOH fatty acid Chemical class 0.000 description 6
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 6
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 5
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 4
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011347 resin Chemical class 0.000 description 3
- 229920005989 resin Chemical class 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical group OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012075 bio-oil Substances 0.000 description 2
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000005570 heteronuclear single quantum coherence Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- UKGJZDSUJSPAJL-YPUOHESYSA-N (e)-n-[(1r)-1-[3,5-difluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]ethyl]-3-[2-propyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound CCCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1\C=C\C(=O)N[C@H](C)C1=CC(F)=C(NS(C)(=O)=O)C(F)=C1 UKGJZDSUJSPAJL-YPUOHESYSA-N 0.000 description 1
- ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N (e)-n-[4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-[(3s)-oxolan-3-yl]oxyquinolin-6-yl]-4-(dimethylamino)but-2-enamide Chemical compound N#CC1=CN=C2C=C(O[C@@H]3COCC3)C(NC(=O)/C=C/CN(C)C)=CC2=C1NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=N1 ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- YGYGASJNJTYNOL-CQSZACIVSA-N 3-[(4r)-2,2-dimethyl-1,1-dioxothian-4-yl]-5-(4-fluorophenyl)-1h-indole-7-carboxamide Chemical compound C1CS(=O)(=O)C(C)(C)C[C@@H]1C1=CNC2=C(C(N)=O)C=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=C12 YGYGASJNJTYNOL-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]-5-chlorophenyl]-3-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propanoic acid Chemical compound S1C(C)=CN=C1C(CC(O)=O)C1=CC(Cl)=CC(C=2C=C(CC(N)=O)C=CC=2)=C1 SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJPPLCNBDLZIFG-ZDUSSCGKSA-N 4-[(3S)-3-(but-2-ynoylamino)piperidin-1-yl]-5-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole-7-carboxamide Chemical compound C(C#CC)(=O)N[C@@H]1CN(CCC1)C1=C2C(=C(NC2=C(C=C1F)C(=O)N)C)C VJPPLCNBDLZIFG-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 4-[3-amino-6-[(1S,3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl]pyrazin-2-yl]-N-[(1S)-1-(3-bromo-5-fluorophenyl)-2-(methylamino)ethyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound CNC[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1F)-c1nc(cnc1N)[C@H]1CC[C@H](O)[C@@H](F)C1)c1cc(F)cc(Br)c1 YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 0.000 description 1
- XYWIPYBIIRTJMM-IBGZPJMESA-N 4-[[(2S)-2-[4-[5-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]phenyl]-5-methoxy-2-oxopyridin-1-yl]butanoyl]amino]-2-fluorobenzamide Chemical compound CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)C1=C(C=CC(Cl)=C1)N1C=C(N=N1)C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(F)=C(C=C1)C(N)=O XYWIPYBIIRTJMM-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 1
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N ARS-1620 Chemical compound Oc1cccc(F)c1-c1c(Cl)cc2c(ncnc2c1F)N1CCN(CC1)C(=O)C=C ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C Chemical compound F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F Chemical compound OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 238000010364 biochemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- DGLFSNZWRYADFC-UHFFFAOYSA-N chembl2334586 Chemical compound C1CCC2=CN=C(N)N=C2C2=C1NC1=CC=C(C#CC(C)(O)C)C=C12 DGLFSNZWRYADFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical class CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012632 extractable Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 150000004674 formic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 239000004463 hay Substances 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002440 industrial waste Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N isoeugenol Chemical compound COC1=CC(C=CC)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012978 lignocellulosic material Substances 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003027 oil sand Substances 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N poseltinib Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NC(OC=2C=C(NC(=O)C=C)C=CC=2)=C(OC=C2)C2=N1 LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical class C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N selpercatinib Chemical compound OC(COC=1C=C(C=2N(C=1)N=CC=2C#N)C=1C=NC(=CC=1)N1CC2N(C(C1)C2)CC=1C=NC(=CC=1)OC)(C)C XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003079 shale oil Substances 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- GINSRDSEEGBTJO-UHFFFAOYSA-N thietane 1-oxide Chemical compound O=S1CCC1 GINSRDSEEGBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
- C08L97/005—Lignin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G1/00—Lignin; Lignin derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08H6/00—Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D197/00—Coating compositions based on lignin-containing materials
- C09D197/005—Lignin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G1/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
- C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
- C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
- C10L2200/0476—Biodiesel, i.e. defined lower alkyl esters of fatty acids first generation biodiesel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
- C10L2270/023—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
- C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/30—Fuel from waste, e.g. synthetic alcohol or diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Изобретение относится к композиции, содержащей лигнин. Композиция, содержащая лигнин для получения топлива или добавок для топлива, содержит лигнин, растворитель и жидкость-носитель, где лигнин составляет по меньшей мере 4 вес.% композиции, и где лигнин характеризуется средневесовым молекулярным весом не более 5000 г/моль, и где растворитель представляет собой спирт, простой эфир или органический сложный эфир, сульфоксид, кетон, альдегид или их комбинацию, или растворитель содержит диметилсульфоксид, пиридин, THF, 1,4-диоксан, фурфурол, дипропиленгликоль, полиэтиленгликоль или 1,3-пропандиол или их комбинацию; и где жидкость-носитель представляет собой смесь углеводородного масла и жирной кислоты, где углеводородное масло представляет собой газойль. Заявлены также способ получения композиции и ее применение. Технический результат – получение композиции для получения топлива или добавок в топливо менее сложным способом. 3 н. и 13 з.п. ф-лы, 3 ил., 250 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к композициям материала биомассы или производным материала биомассы в растворителе для, но без ограничения, применений в переработке, такой как переработка нефти или переработка бионефти.
ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Лигнин представляет собой комплексный биополимер, находящийся в клеточных стенках растений, и его чаще всего получают из древесины и некоторых морских водорослей. Лигнин, целлюлоза, гемицеллюлоза и пектин являются основными компонентами клеточных стенок, и лигнин вместе с гемицеллюлозой обеспечивает механическую прочность клеточных стенок.
Сегодня лигнин можно применять, например, в качестве компонента в топливной таблетке, в качестве связующего, но его также можно применять в качестве источника энергии благодаря высокому энергосодержанию. Лигнин имеет более высокое энергосодержание, чем целлюлоза или гемицеллюлозы, и один грамм лигнина обладает в среднем 2,27 кДж, что на 30% больше энергосодержания целлюлозного углевода. Энергосодержание лигнина близко к таковому у угля. Сегодня благодаря его энергетической ценности лигнин, извлеченный с помощью крафт-процесса, сульфатного способа на целлюлозной или бумажной фабрике, обычно сжигают с целью обеспечения энергии для выполнения производственного процесса и для извлечения химических веществ из варочной жидкости.
Существуют несколько путей отделения лигнина от черного или красного щелока, полученных после отделения целлюлозных волокон в крафт- или сульфитном способе, соответственно, в течение производственных процессов. Одной из наиболее распространенных стратегий является ультрафильтрация. Lignoboost® представляет собой процесс разделения, разработанный компанией Innventia АВ, и было показано, что процесс увеличивает выход лигнина с использованием меньшего количества серной кислоты. В способе Lignoboost® применяют черный щелок из производственных процессов и осаждают лигнин путем добавления и реакции с кислотой, обычно диоксидом углерода (СО2), и затем лигнин отфильтровывают. Отфильтрованный осадок лигнина затем повторно диспергируют и подкисляют, как правило, с помощью серной кислоты, и полученную взвесь затем фильтруют и промывают с использованием промывки вытеснением. Лигнин, как правило, затем сушат и измельчают с целью сделать его приемлемым для горелок известковых печей или перед таблетированием его в топливную таблетку.
Биотопливо, такое как биобензин и биодизель представляет собой топливо, в котором энергия происходит главным образом из материала биомассы или газов биомассы, таких как древесина, кукуруза, сахарный тростник, животный жир, растительные масла и т.д. Однако биотопливные отрасли промышленности противостоят таким проблемам, как противоречие "пища против топлива" (food vs fuel debate), эффективность и общее снабжение сырьем. В то же время целлюлозная или бумажная промышленности производят огромные количества лигнина, который часто, как описано выше, лишь сжигают на фабрике.
Две общепринятые стратегии исследования биомассы в качестве топлива или компонента топлива заключаются в использовании пиролизных масел или гидрогенизированного лигнина. Однако эти стратегии требуют применения высокого давления и использования газообразного водорода, что и дорого, и может быть опасно. Таким образом, существует потребность в менее сложном способе подготовки биомассы для ее переработки при биопереработке, но также для переработки лигнина, например, в чистые реактивы или краски или добавки для красок.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В настоящей заявке раскрывают композицию, содержащую материал биомассы и растворитель, при этом композицию можно использовать в процессах переработки для производства топлива.
В первом аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей лигнин или производные лигнина, растворитель и жидкость-носитель; при этом лигнин или производные лигнина составляют по меньшей мере 4 вес. % композиции, и при этом лигнин или производные лигнина характеризуются средневесовым молекулярным весом не более 5000 г/моль, и при этом растворитель содержит по меньшей мере один спирт, простой эфир или органический сложный эфир, сульфоксид, кетон, альдегид или их комбинацию.
Во втором аспекте настоящее изобретение относится к способу получения композиции по настоящему изобретению, включающему:
- обеспечение наличия лигнина или производных лигнина, характеризующихся средневесовым молекулярным весом не более 5000 г/моль;
- обеспечение наличия растворителя, содержащего по меньшей мере один спирт, простой эфир, сульфоксид, кетон, альдегид или сложный эфир или их комбинацию, и жидкость-носитель; и
- добавление лигнина или производных лигнина к растворителю и жидкости-носителю с получением концентрации по меньшей мере 4 вес. % и перемешивание.
Третий аспект относится к применению композиции по настоящему изобретению для получения топлива.
Четвертый аспект представляет собой топливо, полученное из композиции по настоящему изобретению.
Пятый аспект настоящего изобретения относится к применению композиции, соответственно, в качестве интенсификатора помола для бетона, замедлителя схватывания для цемента, упрочнителя цемента, противоокислителя, усилителя теплозащиты, стабилизатора асфальта, эмульгирующего средства, добавки для укрепления волокон, сшивающего средства, связующего для плиты, антикоррозионной добавки, добавки против истирания, антифрикционной добавки, связующего, эмульгатора или диспергирующего средства, сшивающего или отверждающего средства, или в качестве ингибитора поглощения воды, или в качестве средства для псевдоожижения, в качестве антибактериальной или противогрибковой поверхности, или в качестве барьера, для пропитки древесины, или в качестве антикоррозионного средства.
Шестой аспект настоящего изобретения относится к композиции, содержащей лигнин или производные лигнина, растворитель и жирную кислоту; при этом лигнин или производные лигнина составляют по меньшей мере 4 вес. % композиции, и при этом лигнин или производные лигнина характеризуются средним молекулярным весом не более 5000 г/моль, и при этом растворитель содержит по меньшей мере один спирт, простой эфир, сульфоксид, кетон, альдегид или сложный эфир или их комбинацию.
Седьмой аспект настоящего изобретения относится к композиции, содержащей лигнин или производные лигнина и растворитель;
при этом лигнин или производные лигнина составляют по меньшей мере 4 вес. % композиции, и при этом лигнин или производные лигнина характеризуются средним молекулярным весом не более 5000 г/моль, и при этом растворитель содержит по меньшей мере один спирт, простой эфир, сульфоксид, кетон, альдегид или сложный эфир или их комбинацию.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ФИГУР
Фигура 1 представляет собой кривую GPC лигнина типа А и лигнина типа С. Лигнин типа С характеризуется средневесовым молекулярным весом (Mw) равным 1426 г/моль и полидисперсностью (PD) равной 1,87.
Фигура 2 представляет собой HSQC лигнина типа С.
Фигура 3 представляет собой HSQC лигнина типа F.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение представляет композицию для применения в процессах переработки для производства различных типов топлива.
Для вещества, которое подлежит процессу переработки, такому как переработка нефти или переработка бионефти, вещество должно находиться в жидкой фазе.
Вещество либо находится в жидкой фазе при данной температуре (как правило, ниже 80°С), либо вещество растворено в жидкости. Настоящее изобретение представляет композицию и способ получения упомянутой композиции, при этом композиция содержит лигнин или производные лигнина, при этом лигнин или производные лигнина находятся в жидкой фазе или растворены в жидкости и могут подвергаться процессу переработки. Настоящее изобретение облегчает или даже обеспечивает производство топлива из материала биомассы.
Композиция по настоящему изобретению является жидкой композицией, содержащей материал биомассы и растворитель, предпочтительно также жидкость-носитель. В одном варианте осуществления материал биомассы содержит лигнин или производные лигнина, и растворитель содержит спирт, простой эфир, сульфоксид, кетон, альдегид или сложный эфир или их комбинацию.
В настоящей заявке выражение "производное лигнина" означает молекулы или полимеры, полученные из лигнина. В настоящей заявке "производное лигнина" и "молекулы или полимеры, полученные из лигнина" используются взаимозаменяемо. Эти молекулы или полимеры могут быть результатом химической модификации или деградации лигнина или источника лигнина, например, при обработке черного или красного щелока для осаждения или отделения лигнина.
В настоящей заявке выражения "красный щелок" и "коричневый щелок" означают один и тот же щелок.
Биомасса и материал биомассы
Биомасса включает, но без ограничения, части растений, фрукты, овощи, промышленные отходы, древесные стружки, солому, зерно, травы, кукурузу, сорняки, водные растения, сено, бумагу, бумажные изделия, утилизированную бумагу и бумажные изделия, лигноцеллюлозный материал, лигнин и любой содержащий целлюлозу биологический материал или материал биологического происхождения. Материалы биомассы и его производные часто характеризуются общей формулой CxHyOz, где соотношение z/x зависит от происхождения, части растения, а также переработки материала биомассы, и где каждый из x и y составляет ≥1 и z≥0. Предпочтительно x составляет ≥2, или более предпочтительно x составляет ≥3, или более предпочтительно x составляет ≥6; z предпочтительно составляет ≥1 или ≥2. В одном варианте осуществления x составляет ≤20, в другом варианте осуществления x составляет ≤15, и в еще одном варианте осуществления x составляет ≤11. В одном варианте осуществления z составляет ≤10, а в другом варианте осуществления z составляет ≤5. Материал биомассы может включать другие гетероатомы, такие как S или N.
Далее следует неограничивающий список материалов биомассы: целлюлоза (C6H10O5)n, глюкоза (C6H12O6), глицерин (С3Н8О3), этанол (С2Н6О); жирные кислоты, такие как пальмитолеиновое масло (С16Н32О2), олеиновая кислота (С18Н34О2), талловое масло или жирная кислота С17Н31-35СООН; смоляные кислоты, такие как абиетиновая кислота (С20Н30О2); лигнин или производные лигнина в диапазоне от С1 до С20, такие как (С10Н10О2), (С10Н12О3), (C11H14O4), лигнин в черном щелоке, такой как (С10Н8О), (С10Н10О2), (С11Н12О3) и пиролизное масло и т.п. Жирные кислоты, такие как пальмитолеиновое масло (С16Н32О2), олеиновая кислота (С18Н34О2), талловое масло или жирная кислота С17Н31-35СООН; смоляные кислоты, такие как абиетиновая кислота (С20Н30О2); можно также применять как компонент в композиции по настоящему изобретению. В одном варианте осуществления производные лигнина находятся в диапазоне от С1 до С20, например, (С9Н10О2), (С10Н12О3) и (С11Н14О4) или лигнин в черном щелоке или из него, например, (С9Н8О), (С10Н10О2) и (С11Н12О3). Примерами звеньев лигнина являются гваякол, конифериловый спирт, синапиловый спирт, этил-4-гидрокси-3-метоксикетон, (4-гидрокси-3-метоксифенил)-пропен, ванилин и фенол.
Материал биомассы может находиться в виде смеси материалов биомассы и в одном варианте осуществления материал биомассы представляет собой черный или красный щелок или материалы, полученные из черного или красного щелока. Черный и красный щелок содержит целлюлозу, гемицеллюлозу и лигнин и их производные. Композиция по настоящему изобретению может содержать черный или красный щелок либо лигнин или производные лигнина, полученные из черного или красного щелока.
В другом варианте осуществления композиция содержит остаточный материал из производства этанола, такого как производство целлюлозного или зернового этанола, далее называемого производством этанола. В другом варианте осуществления лигнин или производные лигнина получены из производства этанола.
Черный щелок содержит четыре основных группы органических веществ, примерно 30-45 вес. % лигнифицированного материала, 25-35 вес. % сахариновых кислот, приблизительно 10 вес. % муравьиной и уксусной кислот, 3-5 вес. % экстрагируемых веществ, приблизительно 1 вес. % метанола и ряд неорганических элементов и серу. Точный состав щелока варьируется и зависит от условий варки в производственном процессе и сырья. Красный щелок содержит ионы из сульфитного способа (кальций, натрий, магний или аммоний), сульфированный лигнин, гемицеллюлозу и низкомолекулярные смолы.
В одном варианте осуществления композиция содержит черный щелок в количестве 80 вес. % или более, либо 90 вес. % или более, либо более предпочтительно около 100 вес. %. В одном варианте осуществления композиция содержит красный щелок, предпочтительно в количестве 80 вес. % или. более, либо 90 вес. % или более, либо более предпочтительно около 100 вес. %. Композиция может содержать фильтрат из черного или красного щелока, предпочтительно из черного щелока.
Средневесовой молекулярный вес (масса) (Mw) лигнина не должна быть более 30000 г/моль, предпочтительно не более 20000 г/моль, или более предпочтительно не более 10000 г/моль, или еще более предпочтительно не более 5000 г/моль, или еще более предпочтительно не более 2000 г/моль, или не более 1500 г/моль, или более предпочтительно не более 1000 г/моль, или не более 300 г/моль. Лигнин или производное лигнина может характеризоваться точкой плавления при температуре по меньшей мере 180°С, например, 190°С или выше, либо 200°С или выше, либо 300°С или менее, либо 280°С или менее, либо 270°С или менее, либо лигнин или производные лигнина могут оставаться в жидкой фазе при растворении в растворителе согласно данному изобретению при температуре до 150°С, например, 120°С или менее, либо 100°С или менее, либо 90°С или менее, либо 80°С или менее, либо 70°С или менее.
Количество лигнина или производных лигнина в композиции может составлять 4 вес. % или более, либо 5 вес. % или более, либо 7 вес. % или более, либо 10 вес. % или более, либо 12 вес. % или более, либо 15 вес. % или более, либо 20 вес. % или более, либо 25 вес. % или более, либо 30 вес. % или более, либо 40 вес. % или более, либо 50 вес. % или более, либо 60 вес. % или более, либо 70 вес. % или более, либо 75 вес. % или более.
В одном варианте осуществления лигнин или производные лигнина деароматизованы. Например, лигнин или производные лигнина деароматизованы до по меньшей мере 40%, или по меньшей мере 50%, или по меньшей мере 60%, или по меньшей мере 70%, или по меньшей мере 80%, или по меньшей мере 90%, или по меньшей мере 95%, или по меньшей мере 99%.
Растворители, жидкости-носители и добавки
Композиция по настоящему изобретению содержит растворитель или смесь растворителей. Предпочтительными растворителями являются С1-С10-спирты, С1-С10-простые эфиры, С1-С10-кетоны, С1-С10-альдегиды, С1-С10-сульфоксиды и С1-С10-сложные эфиры. Не исчерпывающими примерами являются метанол, этанол, пропанол, изопропанол, 1,3-пропандиол, глицерин, гликоль, дипропиленгликоль и бутиловый эфир, такой как трет-бутилметиловый эфир; диэтиловый эфир, диглим, диизопропиловый эфир, диметилсульфоксид (DMSO), тозиловая кислота, диметоксиэтан, диэтиловый эфир диэтиленгликоля, петролейный эфир, полиэтиленгликоль, 1,4-диоксан, фурфурол, ацетон, 1,3-диоксолан, циклопентилметиловый эфир, 2-метилтетрагидрофуран, ароматические альдегиды (такие как фурфурол) и тетрагидрофуран (THF). Предпочтительными С1-С10-сложными эфирами являются органические сложные эфиры, ароматические или неароматические сложные эфиры, при этом примерами сложных эфиров являются бензилбензоат, различные ацетаты, такие как метилацетат, этилацетат и бутилацетат, различные лактаты, такие как этиллактаты. Другими приемлемыми растворителями являются диметилформамид, пиридин и N-метилпирролидон, или кислоты, такие как С1-С10-карбоновые кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусные кислоты, пропановая, бутановая кислота, пентановая кислота и гексановая кислота. В одном варианте осуществления растворитель содержит комбинацию С1-С10-спиртов, С1-С10-простых эфиров и С1-С10-сложных эфиров. В одном варианте осуществления растворитель содержит два С1-С10-спирта, например, этанол и глицерин, а в другом варианте осуществления растворитель содержит пропанол и глицерин. В одном варианте осуществления растворитель содержит полиэтиленгликоль и С1-С10-спирт. В одном варианте осуществления растворитель содержит этанол в комбинации по меньшей мере с одним из глицерина и полиэтиленгликоля. В другом варианте осуществления растворитель содержит глицерин в комбинации с полиэтиленгликолем. В одном варианте осуществления по меньшей мере одним растворителем является сульфоксид, спирт или альдегид. В одном варианте осуществления растворитель содержит комбинацию С1-С10-сульфоксида и С1-С10-спирта, или С1-С10-сульфоксида и С1-С10-альдегида, или С1-С10-спирта и С1-С10-альдегида. В одном варианте осуществления растворитель содержит диметилсульфоксид, пиридин, THF, 1,4-диокеан, фурфурол, дипропиленгликоль, полиэтиленгликоль или 1,3-пропандиол или их комбинацию. Если композиция подлежит применению в переработке, то количество растворителя предпочтительно мало, насколько это является возможным, особенно если растворитель содержит гетероатомы, такие как кислород. Количество растворителя составляет предпочтительно 33 вес. % или более, либо 40 вес. % или более, либо 45 вес. % или более, но не более 66 вес. %, либо 60 вес. % или менее, либо 55 вес. % или менее, либо 50 вес. % или менее.
Жидкость-носитель предназначена для переноса желаемого субстрата или раствора в реактор без вступления в реакцию или любого иного воздействия на субстрат или раствор. Таким образом, в настоящей заявке жидкость-носитель является инертным углеводородом с высокой точкой кипения, предпочтительно по меньшей мере 150°С. Композиция может содержать жидкость-носитель, приемлемую для гидроочистки или каталитического крекинга, предпочтительно жидкость, приемлемую как для гидроочистки, так и для каталитического крекинга. Такие жидкости-носители включают различные углеводородные масла. Гидроочистка и каталитический крекинг являются стадиями в способе переработки, где снижается содержание серы в масле и где высококипящие углеводороды с высоким молекулярным весом превращаются в бензин, дизельное топливо и газы. Содержание жидкости-носителя может составлять по меньшей мере 5 вес. %, или по меньшей мере 10 вес. %, или по меньшей мере 20 вес. %, или по меньшей мере 30 вес. %, или по меньшей мере 40 вес. %, предпочтительно по меньшей мере 50 вес. % или предпочтительно по меньшей мере 60 вес. %.
В одном варианте осуществления композиция содержит жирную кислоту. В другом варианте осуществления композиция содержит смесь этерифицированной жирной кислоты и/или другой жирной кислоты и/или смоляную кислоту, и/или кислоту канифоли. В одном варианте осуществления жирная кислота представляет собой смесь, полученную из биомассы, содержащей жирную кислоту. В одном варианте осуществления смесь, полученная из биомассы, представляет собой талловое масло. Композиция по настоящему изобретению может содержать смесь этерифицированной жирной кислоты, другой жирной кислоты и необязательно смоляную кислоту. Количество жирной кислоты или любой смеси, содержащей жирную кислоту, в композиции может составлять 10 вес. % или более, либо 20 вес. % или более, либо 33 вес. % или более, либо 40 вес. % или более, либо 45 вес. % или более, но не более 80 вес. %, либо 60 вес. % или менее, либо 55 вес. % или менее, либо 50 вес. % или менее. Сама смесь может содержать 10-50 вес. % этерифицированной жирной кислоты, 10-50 вес. % других жирных кислот и 0-50 вес. % смоляной кислоты, при этом суммарное количество каждого компонента не дает в сумме более 100 вес. %. В одном варианте осуществления количество этерифицированной жирной кислоты в смеси составляет 15 вес. % или более, либо 25 вес. % или более, либо 45 вес. % или менее, либо 35 вес. % или менее. В одном варианте осуществления количество другой жирной кислоты в смеси составляет 15 вес. % или более, либо 25 вес. % или более, либо 45 вес. % или менее, либо 35 вес. % или менее. В одном варианте осуществления количество смоляной кислоты в смеси составляет 5 вес. % или более, либо 15 вес. % или более, либо 25 вес. % или более, либо 45 вес. % или менее, либо 35 вес. % или менее. Жирная кислота может быть любой насыщенной или ненасыщенной С6-С30-жирной кислотой, предпочтительно С12-С20-, например, С14-, С16-, С18-, С19-или С20-жирной кислотой. Если композиция содержит жирную кислоту (или смесь жирных кислот) и углеводородное масло, то весовое соотношение между жирной кислотой и углеводородным маслом может составлять от 10:1 до 1:5, или от 10:1 до 1:1, или от 5:1 до 1:5, или от 3:1 до 1:3, или от 2:1 до 1:2 либо 1:1.
Композиция по настоящему изобретению может быть однофазной системой. При поддерживании композиции в движении непрерывно или регулярно композиция может оставаться в одной фазе в течение длительного времени. Поскольку подразумевается, что композиция подлежит применению, например, в переработке, композиция будет находиться в движении и, следовательно, она будет представлять собой однофазную систему. В одном варианте осуществления композиция является однофазной системой при 70°С, предпочтительно также при 25°С, будучи оставленной на 10 минут, предпочтительно 30 минут, предпочтительно 1 час, предпочтительно будучи оставленной на 24 часа.
Если жидкость-носитель является углеводородным маслом, масло должно быть в жидкой фазе ниже 80°С и предпочтительно иметь точки кипения 160-500°С или 177-371°С. Эти углеводородные масла включают различные типы газойлей и подобное, например, полный диапазон средних дистиллятов прямой перегонки, гидроочищенные, средний дистиллят, легкий дистиллят каталитического крекинга, полный диапазон дистиллятов первой тяжелой фракции прямой перегонки, дистилляты гидродесульфированные полного диапазона, дистилляты депарафинированные растворителем прямого диапазона, дистилляты средние сульфенилированные прямой перегонки, полный диапазон очищенной глиной первой тяжелой фракции прямой перегонки, полный диапазон дистиллятов atm, полный диапазон гидроочищенных дистиллятов, легкие дистилляты прямой перегонки, тяжелые дистилляты прямой перегонки, дистилляты (нефтяной песок), средний погон прямой перегонки, первая тяжелая фракция (сланцевая нефть) после гидрокрекигна, полный диапазон прямой перегонки (неограничивающие примеры, номера CAS: 68476-30-2, 68814-87-9, 74742-46-7, 64741-59-9, 64741-44-2, 64741-42-0, 101316-57-8, 101316-58-9, 91722-55-3, 91995-58-3, 68527-21-9, 128683-26-1, 91995-46-9, 68410-05-9, 68915-96-8, 128683-27-2, 195459-19-9). Кроме того, вещества могут быть сольватированы в более легких углеводородных фракциях, таких как органические растворители, например, мезитилен, толуол, бензол, петролейный эфир, октаны, нонаны, деканы, а также изомеризированные производные этих соединений или из смеси (номера CAS: 108-88-3, 108-67-8, 71-43-2, 8032-32-4, 111-65-9, 111-84-2, 124-18-5).
Композиция может дополнительно содержать по меньшей мере одну добавку. Добавка может быть любой добавкой, приемлемой для настоящей композиции, известной специалисту в данной области. В одном варианте осуществления добавка может дополнительно усиливать растворение лигнина или производных лигнина. Добавка может иметь функцию растворения или разрушения межмолекулярных связей между цепями лигнина или производными лигнина. В одном варианте осуществления добавка представляет собой полярное соединение или соль. К композиции может быть добавлен эмульгатор. Композиция может дополнительно содержать основание или основное соединение, такое как амин, аммиак или гидроксид аммония.
Добавка может также влиять на химическую структуру лигнина или производного лигнина и таким образом делать лигнин или производное лигнина более растворимым. Добавка может также быть любым веществом для снижения вязкости, как описано в патенте US 4734103, включенном в данный документ посредством ссылки, или любым веществом для снижения вязкости, известным специалисту в данной области. Добавка может быть добавлена для получения однородной дисперсии масла и воды для улучшения эффективности сгорания и для стабилизации дисперсии согласно US 2011/0203166, включенному в данный документ посредством ссылки.
Добавка может быть добавлена в каталитическом или стехиометрическом количестве. Количество добавки может составлять от 0 до 10 вес. %, предпочтительно от 0,25 до 5 вес. % или от 0,5 до 2 вес. %. Добавку можно добавлять на любой стадии способа, например, добавку можно добавлять к черному или красному щелоку или остаточному материалу из производства этанола, либо до или после фильтрации или ультрафильтрации, либо до или после подкисления и разделения.
Конкретные композиции
Композиция по настоящему изобретению содержит по меньшей мере 4 вес. % лигнина и/или производных лигнина, растворитель и жидкость-носитель, при этом лигнин и/или производные лигнина характеризуются средневесовым молекулярным весом не более 5000 г/моль, предпочтительно 2000 г/моль. Растворитель содержит спирт, сложный эфир, сульфоксид, кетон, альдегид или простой эфир. Одна композиция по настоящему изобретению содержит черный щелок, этанол, глицерин и жирную кислоту. Другая композиция содержит лигнин или производные лигнина, этанол и глицерин, предпочтительно также жирную кислоту. Одна композиция содержит по меньшей мере 20 вес. % лигнина или производных лигнина, характеризующихся средневесовым молекулярным весом не более 2000 г/моль, при этом растворитель содержит спирт, DMSO или фурфурол; и жидкость-носитель, содержащую углеводородное масло. В одном варианте осуществления лигнин или производные лигнина характеризуются средневесовым молекулярным весом не более 1000 г/моль.
В одном варианте осуществления композиция содержит 7 вес. % или более лигнина или производных лигнина и по меньшей мере 30 вес. % жидкости-носителя.
В одном варианте осуществления композиция содержит по меньшей мере 7 вес. % лигнина или производных лигнина, характеризующихся средневесовым молекулярным весом не более 2000 г/моль, при этом растворитель содержит по меньшей мере спирт, альдегид или сульфоксид; а также углеводородное масло и жирную кислоту в весовом соотношении от 1:1 до 1:5.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения композиция содержит 1-50 вес. % лигнина или производных лигнина, 33-66 вес. % растворителя и 33-66 вес. % жидкости-носителя, при этом суммарное количество каждого компонента не дает в сумме более чем 100 вес. %. Другая композиция по настоящему изобретению содержит по меньшей мере 4 вес. % лигнина или производных лигнина, растворитель, содержащий С1-С10-спирт, или С1-С10-сульфоксид, или С1-С10-альдегид в концентрации 5-30 вес. %, и 10-50 вес. % углеводородного масла. Другая композиция по настоящему изобретению содержит по меньшей мере 4 вес. % лигнина или производных лигнина, растворитель, содержащий С1-С10-спирт, или С1-С10-сульфоксид, или С1-С10-альдегид в концентрации 5-30 вес. %, и 10-50 вес. % смеси жирной кислоты и углеводородного масла.
Способ получения
Композиция по настоящему изобретению может быть получена путем смешивания материала биомассы либо лигнина или производных лигнина в растворителе вместе с жидкостью-носителем, необязательно также жирной кислотой. Если растворитель является смесью более одного растворителя, то смесь может быть получена до смешивания с материалом биомассы/лигнином либо все растворители смеси растворителей и материал биомассы/лигнин могут быть смешаны одновременно. Жидкость-носитель можно добавлять до, во время или после стадии смешивания растворителя и материала биомассы/лигнина. В одном варианте осуществления масло добавляют после смешивания материала биомассы и растворителя. Смешивание можно осуществлять перемешиванием или встряхиванием или любым другим приемлемым образом.
Смешивание можно осуществлять при комнатной температуре, но можно осуществлять при температуре от 50°С до 350°С, такой как 50°С или более, либо 100°С или более, либо 150°С или более, но не более 350°С, либо 250°С или менее, либо 200°С или менее. В одном варианте осуществления жидкость-носитель добавляют после смешивания растворителя и материала биомассы/лигнин и когда смесь растворителя и материала биомассы/лигнина охлаждена, предпочтительно ниже 100°С или ниже 80°С. В другом варианте осуществления лигнин или производное лигнина добавляют к жидкости-носителю и необязательно также жирную кислоту перед добавлением растворителя.
Черный или красный щелок можно использовать как есть, но щелок можно предварительно обрабатывать с помощью выпаривания, разделения или фильтрации либо путем химической обработки, такой как способ, описанный ниже и дополнительно определенный в WO 2012/121659.
Материал биомассы или лигнин в композиции может быть обработан согласно способу, описанному в WO 2012/121659, который включен в данный документ посредством ссылки. Способ относится к восстановлению или расщеплению субстрата, приводящими к деполимеризации, при этом упомянутый субстрат может быть, но без ограничения, первичным, вторичным и третичным бензиловым или аллиловым спиртом, бензиловым или аллиловым простым эфиром, бензиловым или аллиловым карбонилом и бензиловым или аллиловым сложным эфиром либо олефинами по отношению к соответствующему углеводороду. Субстрат может быть лигнином или любым другим соединением или полимером, содержащим упомянутую функциональную группу, или черным или красным щелоком. Общий способ включает добавление катализатора, катализатора на основе переходного металла, в реакционную колбу или емкость. Добавление смеси растворителей из по меньшей мере двух растворителей, где один из растворителей является водой, и основания. Затем смесь нагревают с последующим добавлением донора водорода и субстрата, подлежащего восстановлению. Для препятствования диспропорционированию к смеси растворителей следует добавлять основание или диоксид углерода и катализатор перед добавлением донора водорода и субстрата. Донором водорода может быть, например, муравьиная кислота или спирт, им может быть даже газообразный водород. Восстановление осуществляют при температуре 40-100°С. В одном варианте осуществления количество основания не является стехиометрическим к количеству субстрата. Биомассу или лигнин можно также обрабатывать (деполимеризовывать) согласно способу, описанному в PCT/SE2013/051045, который включен в данный документ посредством ссылки. Общий способ включает смешивание биомассы или лигнина, донора водорода, катализатора на основе переходного металла и по меньшей мере одного растворителя. Донор водорода предпочтительно является спиртом и/или муравьиной кислотой. Образованную смесь затем нагревают до не более 200°С. Материал биомассы или предпочтительно отделенный лигнин и производные лигнина, полученные после восстановления или расщепления, могут быть деароматизованы и затем могут быть использованы в качестве лигнина или производных лигнина в композиции по настоящему изобретению. В одном варианте осуществления полученный из химического восстановления материал биомассы дополнительно перерабатывают путем фильтрации, ультрафильтрации или тангенциальной ультрафильтрации; либо обрабатывают подкислением и отделением, как в технологии Lignoboost®.
В одном варианте осуществления композиция по настоящему изобретению может содержать материал биомассы, содержащий лигнин или производные лигнина, полученные посредством осаждения и отделения лигнина и производных лигнина, например, подкислением и отделением, таким как фильтрация. Lignoboost® или любая другая аналогичная технология разделения являются примерами такой технологии и могут быть использованы. Отделенный лигнин и производные лигнина могут затем быть использованы в качестве материала биомассы в композиции по настоящему изобретению. В другом варианте осуществления отделенный лигнин и производное лигнина можно дополнительно химически восстанавливать или расщеплять или деполимеризовать посредством способа, описанного выше и в WO 2012/121659.
Другой способ или дополнительный способ очистки или разделения конкретных компонентов в материале биомассы состоит в фильтрации, ультрафильтрации или тангенциальной ультрафильтрации. Лигнин может быть разделен относительно размера посредством любой из упомянутых технологий фильтрации. Лигнин или производные лигнина могут также быть разделены относительно размера посредством технологии деполимеризации; данное разделение может быть осуществлено в комбинации с фильтрацией, ультрафильтрацией или тангенциальной ультрафильтрацией. Путем применения фильтрации, ультрафильтрации или тангенциальной ультрафильтрации к черному или красному щелоку можно отделить лигнин или производные лигнина с молекулярными весами 10000 г/моль или менее, предпочтительно отделенный лигнин или производные лигнина характеризуются молекулярным весом 2000 г/моль или менее, например, 1000 г/моль или менее. Отделенный лигнин и производные лигнина можно затем применять в композиции по настоящему изобретению. В одном варианте осуществления лигнин и производные лигнина, полученные после упомянутой фильтрации, можно дополнительно химически расщеплять или восстанавливать либо деполимеризовать с применением способа, описанного выше и в WO 2012/121659.
Материал биомассы/лигнин можно фильтровать с применением любой приемлемой технологии фильтрации с целью получения молекулярного веса материала биомассы 100 г/моль или более, например, 300 г/моль или более, либо 500 г/моль или более, но предпочтительно 1200 г/моль или менее, либо 1000 г/моль или менее, либо 900 г/моль или менее. Для получения этой молекулярной массы фильтрацию можно осуществлять в одну или несколько стадий с помощью одного или нескольких фильтров, имеющих различные отсекающие элементы. В одном варианте осуществления можно осуществлять химическое восстановление с использованием катализатора на основе переходного металла, как описано выше, между каждыми стадиями фильтрования. В одном варианте осуществления химическое восстановление или расщепление с использованием катализатора на основе переходного металла осуществляют после конечной стадии фильтрования. В другом варианте осуществления химическое восстановление или расщепление с использованием катализатора на основе переходного металла осуществляют перед первой стадией фильтрования. В еще одном варианте осуществления обработку каталитическим восстановлением не осуществляют.
Другим способом получения или отделения лигнина является применение основания в качестве добавки. В некоторых биопереработках, с помощью которых получают этанол из растений, как правило, применяют процесс предварительной обработки на основе основания для отделения лигнина от целлюлозного материала, который превращают в топливо. Например, растение может быть измельчено, затем смешано с раствором гидроксида аммония и нагрето для высвобождения лигнина.
Иными словами, лигнин или производное лигнина, применяемые в композиции по настоящему изобретению, могут быть получены из биомассы или материала биомассы, обработанных на одной из следующих стадий:
a) химического восстановления или расщепления с применением катализатора на основе переходного металла, как описано выше;
b) подкисления и разделения, например, Lignoboost®;
c) фильтрации, ультрафильтрации или тангенциальной ультрафильтрации; или
d) любого их сочетания.
Материал биомассы предпочтительно представляет собой черный или красный щелок или остаточный материал из производства этанола. В одном варианте осуществления лигнин или производные лигнина обработаны по меньшей мере на одной из вышеупомянутых стадий a)-c). В одном варианте осуществления комбинация включает стадии a) и c), в другом варианте осуществления комбинация включает стадии a) и b), и в еще одном варианте осуществления комбинация включает стадии b) и c). В дополнительном варианте осуществления материал биомассы/лигнин может быть получен посредством комбинации a), b) и c), и при этом каждая стадия a), b) и c) может быть осуществлена более одного раза. Например, комбинация может быть в порядке c), a), или c) b), a), или b), a), c); или b), c), a); или b), c) a), c); или b), a), c) a), c).
Композицию по настоящему изобретению можно применять в процессе переработки в качестве предварительной стадии к процессу переработки для получения топлива, такого как дизельное топливо и бензин или аналоги дизельного топлива и бензина; либо биобензин или биодизель; либо добавки к топливу.
Композицию по настоящему изобретению можно также применять в качестве добавки или применять для получения добавки, например, как интенсификатор помола для бетона, замедлитель схватывания для цемента, упрочнитель цемента, противоокислитель, усилитель теплозащиты, стабилизатор асфальта, эмульгирующее средство, добавка для укрепления волокон, сшивающее средство, связующее для плиты, антикоррозионная добавка, добавка против истирания, антифрикционная добавка, связующее, эмульгатор или диспергирующее средство. Кроме того, композицию можно применять для получения мыл, пластика, резиновых изделий или краски. Этерифицированный лигнин можно применять в качестве сшивающего или отверждающего средства, или в качестве ингибитора поглощения воды, или в качестве средства для псевдоожижения. Путем применения композиции можно также улучшать механические свойства.
Композицию можно добавлять на поверхности для получения контроля запыленности, или композицию можно применять для получения батарей.
Композицию можно применять для улучшения свойств поверхностей, или для пропитки древесины, или в качестве антикоррозионного средства. Композицию можно применять для образования антибактериальной или антигрибковой поверхности либо для образования барьера. Кроме того, композицию можно применять для образования углеволокна.
ПРИМЕРЫ
В некоторых из примеров ниже использовали следующие типы лигнина. Лигнин типа А1: осажденный кислотой лигнин из черного щелока, Mw менее 5000 г/моль.
Лигнин типа А2: осажденный кислотой лигнин из черного щелока, высушенный до 95% сухого веса, Mw менее 5000 г/моль.
Лигнин типа В: отфильтрованный и осажденный кислотой черный щелок, Mw менее 5000 г/моль.
Лигнин типа С: деполимеризованный лигнин, Mw примерно 1500 г/моль.
Лигнин типа F: деполимеризованный и деароматизованный лигнин.
В примерах ниже символ "<" означает, что не весь субстрат, например, лигнин, растворился.
В примерах ниже выражения "смесь жирных кислот" или "жидкие жирные кислоты" используются взаимозаменяемо и означают смесь жирных кислот, полученную из биомассы, и при этом смесь содержит олеиновые кислоты.
Пример 1
4-Метилпирокатехин перемешивали при нагревании (80°С). Получали текучую жидкость при 80°С, содержащую 100 вес. % 4-метилпирокатехина.
Пример 2
Сирингол перемешивали при нагревании (80°С). Получали текучую жидкость при 80°С, содержащую 100 вес. % сирингола.
Пример 3
Конифериловый спирт перемешивали при нагревании (80°С). Получали текучую жидкость при 80°С, содержащую 100 вес. % кониферилового спирта.
Пример 4
К раствору этилацетата (0,0298 г) добавляли 4-метилпирокатехин (0,1355 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (80°С). Получали текучий раствор при 80°С, содержащий 82 вес. % 4-метилпирокатехина.
Пример 5
К раствору ацетона (0,0225 г) добавляли 4-метилпирокатехин (0,0993 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (80°С). Получали текучий раствор при 80°С, содержащий 82 вес. % 4-метилпирокатехина.
Пример 6
К раствору этилацетата (0,0173 г) добавляли сирингол (0,1143 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (80°С). Получали текучий раствор при 80°С, содержащий 87 вес. % сирингола.
Пример 7
К раствору ацетона (0,0197 г) добавляли сирингол (0,1215 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (80°С). Получали текучий раствор при 80°С, содержащий 86 вес. % сирингола.
Пример 8
К раствору этилацетата (0,0274 г) добавляли конифериловый спирт (0,1107 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (80°С). Получали текучий раствор при 80°С, содержащий 80 вес. % кониферилового спирта.
Пример 9
К раствору ацетона (0,0350 г) добавляли конифериловый спирт (0,1043 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (80°С). Получали текучий раствор при 80°С, содержащий 75 вес. % кониферилового спирта.
Пример 10
К раствору этилацетата (200 г) добавляли 4-гидроксибензойную кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 10 вес. % 4-гидроксибензойной кислоты.
Пример 11
К раствору этилацетата (200 г) добавляли 4-гидроксибензальдегид (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 18 вес. % 4-гидроксибензальдегида.
Пример 12
К раствору этилацетата (200 г) добавляли ванилиновую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 2 вес. % ванилиновой кислоты.
Пример 13
К раствору этилацетата (200 г) добавляли сиреневую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 1 вес. % сиреневой кислоты.
Пример 14
К раствору этилацетата (200 г) добавляли 4-гидроксиацетофенон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 26 вес. % 4-гидроксиацетофенона.
Пример 15
К раствору этилацетата (200 г) добавляли ванилин (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 27 вес. % ванилина.
Пример 16
К раствору этилацетата (200 г) добавляли сиреневый альдегид (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 6 вес. % сиреневого альдегида.
Пример 17
К раствору этилацетата (200 г) добавляли ацетованилон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 8 вес. % ацетованилона.
Пример 18
К раствору этилацетата (200 г) добавляли феруловую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 3 вес. % феруловой кислоты.
Пример 19
К раствору этилацетата (200 г) добавляли ацетосирингон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 5 вес.% ацетосирингона.
Пример 20
К раствору этилацетата (200 г) добавляли пирокатехин (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 49 вес. % пирокатехина.
Пример 21
К раствору этилацетата (200 г) добавляли п-кумаровую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 3 вес. % п-кумаровой кислоты.
Пример 22
К раствору этанола (200 г) добавляли 4-гидроксибензойную кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 31 вес. % 4-гидроксибензойной кислоты.
Пример 23
К раствору этанола (200 г) добавляли 4-гидроксибензальдегид (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 44 вес. % 4-гидроксибензальдегида.
Пример 24
К раствору этанола (200 г) добавляли ванилиновую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 10 вес. % ванилиновой кислоты.
Пример 25
К раствору этанола (200 г) добавляли сиреневую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 4 вес. % сиреневой кислоты.
Пример 26
К раствору этанола (200 г) добавляли 4-гидроксиацетофенон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 50 вес. % 4-гидроксиацетофенона.
Пример 27
К раствору этанола (200 г) добавляли ванилин (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 43 вес. % ванилина.
Пример 28
К раствору этанола (200 г) добавляли сиреневый альдегид (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 7 вес. % сиреневого альдегида.
Пример 29
К раствору этанола (200 г) добавляли ацетованилон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 10 вес. % ацетованилона.
Пример 30
К раствору этанола (200 г) добавляли феруловую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 10 вес. % феруловой кислоты.
Пример 31
К раствору этанола (200 г) добавляли ацетосирингон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 5 вес. % ацетосирингона.
Пример 32
К раствору этанола (200 г) добавляли п-кумаровую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 14 вес. % п-кумаровой кислоты.
Пример 33
К раствору петролейного эфира (200 г) добавляли 4-гидроксибензойную кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 0,3 вес. % 4-гидроксибензойной кислоты.
Пример 34
К раствору петролейного эфира (200 г) добавляли 4-гидроксибензальдегид (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 0,3 вес. % 4-гидроксибензальдегида.
Пример 35
К раствору петролейного эфира (200 г) добавляли ванилиновую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 0,1 вес. % ванилиновой кислоты.
Пример 36
К раствору петролейного эфира (200 г) добавляли сиреневую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 0,04 вес. % сиреневой кислоты.
Пример 37
К раствору петролейного эфира (200 г) добавляли 4-гидроксиацетофенон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 0,1 вес. % 4-гидроксиацетофенона.
Пример 38
К раствору петролейного эфира (200 г) добавляли ванилин (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 0,4 вес. % ванилина.
Пример 39
К раствору петролейного эфира (200 г) добавляли сиреневый альдегид (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 0,2 вес. % сиреневого альдегида.
Пример 40
К раствору петролейного эфира (200 г) добавляли ацетованилон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 0,4 вес. % ацетованилона.
Пример 41
К раствору петролейного эфира (200 г) добавляли феруловую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 0,1 вес. % феруловой кислоты.
Пример 42
К раствору петролейного эфира (200 г) добавляли ацетосирингон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 0,2 вес. % ацетосирингона.
Пример 43
К раствору петролейного эфира (200 г) добавляли пирокатехин (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 0,1 вес. % пирокатехина.
Пример 44
К раствору петролейного эфира (200 г) добавляли п-кумаровую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 0,2 вес. % п-кумаровой кислоты.
Пример 45
К раствору ацетона (200 г) добавляли 4-гидроксибензойную кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 23 вес. % 4-гидроксибензойной кислоты.
Пример 46
К раствору ацетона (200 г) добавляли 4-гидроксибензальдегид (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 40 вес. % 4-гидроксибензальдегида.
Пример 47
К раствору ацетона (200 г) добавляли ванилиновую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 10 вес. % ванилиновой кислоты.
Пример 48
К раствору ацетона (200 г) добавляли сиреневую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 5 вес. % сиреневой кислоты.
Пример 49
К раствору ацетона (200 г) добавляли 4-гидроксиацетофенон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 48 вес. % 4-гидроксиацетофенона.
Пример 50
К раствору ацетона (200 г) добавляли ванилин (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 50 вес. % ванилина.
Пример 51
К раствору ацетона (200 г) добавляли сиреневый альдегид (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 20 вес. % сиреневого альдегида.
Пример 52
К раствору ацетона (200 г) добавляли ацетованилон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 22 вес. % ацетованилона.
Пример 53
К раствору ацетона (200 г) добавляли феруловую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 14 вес. % феруловой кислоты.
Пример 54
К раствору ацетона (200 г) добавляли ацетосирингон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 16 вес. % ацетосирингона.
Пример 55
К раствору ацетона (200 г) добавляли пирокатехин (200 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 66 вес. % пирокатехина.
Пример 56
К раствору ацетона (200 г) добавляли п-кумаровую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 12 вес. % п-кумаровой кислоты.
Пример 57
К раствору полиэтиленгликоля (200 г) добавляли 4-гидроксибензойную кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 33 вес. % 4-гидроксибензойной кислоты.
Пример 58
К раствору полиэтиленгликоля (200 г) добавляли 4-гидроксибензальдегид (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 31 вес .% 4-гидроксибензальдегида.
Пример 59
К раствору полиэтиленгликоля (200 г) добавляли ванилиновую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 17 вес. % ванилиновой кислоты.
Пример 60
К раствору полиэтиленгликоля (200 г) добавляли сиреневую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 14 вес. % сиреневой кислоты.
Пример 61
К раствору полиэтиленгликоля (200 г) добавляли 4-гидроксиацетофенон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 29 вес. % 4-гидроксиацетофенона.
Пример 62
К раствору полиэтиленгликоля (200 г) добавляли ванилин (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <48 вес. % ванилина.
Пример 63
К раствору полиэтиленгликоля (200 г) добавляли сиреневый альдегид (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 11 вес. % сиреневого альдегида.
Пример 64
К раствору полиэтиленгликоля (200 г) добавляли ацетованилон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 13 вес. % ацетованилона.
Пример 65
К раствору полиэтиленгликоля (200 г) добавляли феруловую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 26 вес. % феруловой кислоты.
Пример 66
К раствору полиэтиленгликоля (200 г) добавляли п-кумаровую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 11 вес. % п-кумаровой кислоты.
Пример 67
К раствору глицерина (200 г) добавляли 4-гидроксибензойную кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 14 вес. % 4-гидроксибензойной кислоты.
Пример 68
К раствору глицерина (200 г) добавляли 4-гидроксибензальдегид (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <20 вес. % 4-гидроксибензальдегида.
Пример 69
К раствору глицерина (200 г) добавляли ванилиновую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <8 вес. % ванилиновой кислоты.
Пример 70
К раствору глицерина (200 г) добавляли сиреневую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <8 вес. % сиреневой кислоты.
Пример 71
К раствору глицерина (200 г) добавляли 4-гидроксиацетофенон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 10 вес. % 4-гидроксиацетофенона.
Пример 72
К раствору глицерина (200 г) добавляли ванилин (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <28 вес. % ванилина.
Пример 73
К раствору глицерина (200 г) добавляли сиреневый альдегид (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 25 вес. % сиреневого альдегида.
Пример 74
К раствору глицерина (200 г) добавляли ацетованилон (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <20 вес. % ацетованилона.
Пример 75
К раствору глицерина (200 г) добавляли феруловую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <3 вес. % феруловой кислоты.
Пример 76
К раствору глицерина (200 г) добавляли п-кумаровую кислоту (100 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 17 вес. % п-кумаровой кислоты.
Пример 77
К раствору этилацетата (1,3543 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0196 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <1 вес. % лигнина типа А1.
Пример 78
К раствору этанола (1,1185 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0203 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А1.
Пример 79
К раствору ацетона (1,0509 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0202 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А1.
Пример 80
К раствору полиэтиленгликоля (1,3389 г) добавляли лигнин типа А1 (0,1967 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 13 вес. % лигнина типа А1.
Пример 81
К раствору глицерина (1,6616 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0198 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <1 вес. % лигнина типа А1.
Пример 82
К раствору 2-метилтетрагидрофурана (1,202 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0204 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А1.
Пример 83
К раствору циклопентилметилового эфира (1,2125 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0198 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А1.
Пример 84
К раствору 1,3-пропандиола (0,7703 г) добавляли лигнин типа А1 (0,1982 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 20 вес. % лигнина типа А1.
Пример 85
К раствору 1,3-диоксолана (0,1451 г) добавляли лигнин типа А1 (0,2045 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 58 вес. % лигнина типа А1.
Пример 86
К раствору фурфурола (0,2804 г) добавляли лигнин типа А1 (0,2046 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 42 вес. % лигнина типа А1.
Пример 87
К раствору дипропиленгликоля (0,4636 г) добавляли лигнин типа А1 (0,2009 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 30 вес. % лигнина типа А1.
Пример 88
К раствору 1,4-диоксана (0,2094 г) добавляли лигнин типа А1 (0,1993 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 49 вес. % лигнина типа А1.
Пример 89
К раствору метанола (1,1244 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0208 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А1.
Пример 90
К раствору изопропанола (0,979 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0207 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А1.
Пример 91
К раствору диметилсульфоксида (0,2904 г) добавляли лигнин типа А1 (0,2075 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 42 вес. % лигнина типа А1.
Пример 92
К раствору тетрагидрофурана (0,1482 г) добавляли лигнин типа А1 (0,1976 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 57 вес. % лигнина типа А1.
Пример 93
К раствору пиридина (0,1604 г) добавляли лигнин типа А1 (0,2083 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 56 вес. % лигнина типа А1.
Пример 94
К раствору уксусной кислоты (1,4342 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0209 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <1 вес. % лигнина типа А1.
Пример 95
К раствору гексановой кислоты (1,3893 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0206 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <1 вес. % лигнина типа А1.
Пример 96
К раствору этилацетата (1,3474 г) добавляли лигнин типа А2 (0,0240 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А2.
Пример 97
К раствору ацетона (1,0364 г) добавляли лигнин типа А2 (0,0267 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <3 вес. % лигнина типа А2.
Пример 98
К раствору полиэтиленгликоля (0,7623 г) добавляли лигнин типа А2 (0,1162 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 13 вес. % лигнина типа А2.
Пример 99
К раствору глицерина (1,5214 г) добавляли лигнин типа А2 (0,0303 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А2.
Пример 100
К раствору 2-метилтетрагидрофурана (1,1851 г) добавляли лигнин типа А2 (0,0224 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А2.
Пример 101
К раствору циклопентилметилового эфира (1,2764 г) добавляли лигнин типа А2 (0,0259 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А2.
Пример 102
К раствору 1,3-пропандиола (0,4012 г) добавляли лигнин типа А2 (0,1014 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 20 вес. % лигнина типа А2.
Пример 103
К раствору 1,3-диоксолана (0,1334 г) добавляли лигнин типа А2 (0,1161 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 47 вес. % лигнина типа А2.
Пример 104
К раствору фурфурола (0,1389 г) добавляли лигнин типа А2 (0,1021 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 42 вес. % лигнина типа А2.
Пример 105
К раствору дипропиленгликоля (0,3033 г) добавляли лигнин типа А2 (0,1081 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 26 вес. % лигнина типа А2.
Пример 106
К раствору 1,4-диоксана (0,2017 г) добавляли лигнин типа А2 (0,1052 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 34 вес. % лигнина типа А2.
Пример 107
К раствору метанола (1,0575 г) добавляли лигнин типа А2 (0,0239 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А2.
Пример 108
К раствору изопропанола (0,9578 г) добавляли лигнин типа А2 (0,0316 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <3 вес. % лигнина типа А2.
Пример 109
К раствору диметилсульфоксида (0,2170 г) добавляли лигнин типа А2 (0,1110 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 34 вес. % лигнина типа А2.
Пример 110
К раствору тетрагидрофурана (0,0968 г) добавляли лигнин типа А2 (0,1005 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 51 вес. % лигнина типа А2.
Пример 111
К раствору пиридина (0,1723 г) добавляли лигнин типа А2 (0,1062 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 38 вес. % лигнина типа А2.
Пример 112
К раствору уксусной кислоты (1,4939 г) добавляли лигнин типа А2 (0,0268 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А2.
Пример 113
К раствору бензонитрила (1,3149 г) добавляли лигнин типа А2 (0,0272 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий <2 вес. % лигнина типа А2.
Пример 114
К смеси, содержащей 1,3-пропандиол (0,4058 г) и лимонную кислоту (0,1330 г), добавляли лигнин типа А2 (0,2036 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 27 вес. % лигнина типа А2.
Пример 115
К смеси, содержащей 1,3-пропандиол (0,4211 г) и TWEEN-20 (0,2933 г) (поверхностно-активное вещество полисорбат), добавляли лигнин типа А2 (0,2101 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 23 вес. % лигнина типа А2.
Пример 116
К смеси, содержащей 1,3-пропандиол (0,4045 г) и 3-(N,N-диметилоктадециламмоний)пропансульфон) (0,0660 г), добавляли лигнин типа А2 (0,2018 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 30 вес. % лигнина типа А2.
Пример 117
К смеси, содержащей 1,3-пропандиол (0,4130 г) и пиридин (0,0643 г), добавляли лигнин типа А2 (0,2013 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 30 вес. % лигнина типа А2.
Пример 118
К смеси, содержащей 1,3-пропандиол (0,4130 г) итриэтиламин (0,1266 г), добавляли лигнин типа А2 (0,2010 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 27 вес. % лигнина типа А2.
Пример 119
К смеси, содержащей 1,3-пропандиол (0,4510 г) и Nonidet Р (0,3111 г), добавляли лигнин типа А2 (0,2084 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании. Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 21 вес. % лигнина типа А2.
Пример 120
К раствору содержащей жирную (олеиновую) кислоту смеси (0,1074), полученной из биомассы, и лигнина типа А1 (0,1003 г) добавляли полиэтиленгликоль (1,5078 г) одной порцией или постепенно до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 6 вес. % лигнина типа А1.
Пример 121
К раствору содержащей жирную (олеиновую) кислоту смеси (0,0994), полученной из биомассы, и лигнина типа А1 (0,1043 г), добавляли 1,3-пропандиол (0,4308 г) одной порцией или постепенно до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 16 вес. % лигнина типа А1.
Пример 122
К раствору содержащей жирную (олеиновую) кислоту смеси (0,1045 г), полученной из биомассы, и лигнина типа А1 (0,1025 г), добавляли 1,3-диоксолан (0,7963 г) одной порцией или постепенно до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 10 вес. % лигнина типа А1.
Все следующие примеры осуществляли таким же образом, если не указано иное, т.е. растворитель или растворители добавляли до растворения лигнина.
Пример 123
К раствору фурфурола (0,3969 г) и содержащей жирную (олеиновую) кислоту смеси (0,1076 г), полученной из биомассы, добавляли лигнин типа А1 (0,1040 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 17 вес. % лигнина типа А1.
Пример 124
К раствору 1,4-диоксана (0,9763 г) и содержащей жирную (олеиновую) кислоту смеси (0,0963 г), полученной из биомассы, добавляли лигнин типа А1 (0,1047 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 9 вес. % лигнина типа А1.
Пример 125
К раствору диметилсульфоксида (0,2718 г) и содержащей жирную (олеиновую) кислоту смеси (0,1164 г), полученной из биомассы, добавляли лигнин типа А1 (0,1001 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали двухфазный раствор, содержащий 21 вес. % лигнина типа А1.
Пример 126
К раствору пиридина (0,3529 г) и содержащей жирную (олеиновую) кислоту смеси (0,1074 г), полученной из биомассы, добавляли лигнин типа А1 (0,0953 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 17 вес. % лигнина типа А1.
Пример 127
К раствору полиэтиленгликоля (0,5676 г) добавляли лигнин типа А1 (0,1023 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 15 вес. % лигнина типа А1.
Пример 128
К раствору 1,3-пропандиола (0,6385 г) добавляли лигнин типа А1 (0,1021 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 14 вес. % лигнина типа А1.
Пример 129
К раствору 1,3-диоксолана (0,2125 г) добавляли лигнин типа А1 (0,1031 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 33 вес. % лигнина типа А1.
Пример 130
К раствору фурфурола (0,3224 г) добавляли лигнин типа А1 (0,1000 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 24 вес. % лигнина типа А1.
Пример 131
К раствору дипропиленгликоля (0,3551 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0989) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 22 вес. % лигнина типа А1.
Пример 132
К раствору 1,4-диоксана (0,1558 г) добавляли лигнин типа А1 (0,1014 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 39 вес. % лигнина типа А1.
Пример 133
К раствору диметилсульфоксида (0,3627 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0983 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 21 вес. % лигнина типа А1.
Пример 134
К раствору тетрагидрофурана (0,1417 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0978 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 41 вес. % лигнина типа А1.
Пример 135
К раствору пиридина (0,1364 г) добавляли лигнин типа А1 (0,1005 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 42 вес. % лигнина типа А1.
Пример 136
К раствору полиэтиленгликоля (0,2891 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0205 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 7 вес. % лигнина типа А1.
Пример 137
К раствору 1,3-пропандиола (0,2026 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0207 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 9 вес. % лигнина типа А1.
Пример 138
К раствору 1,3-диоксолана (0,0876 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0203 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 19 вес. % лигнина типа А1.
Пример 139
К раствору фурфурола (0,1255 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0208 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 14 вес. % лигнина типа А1.
Пример 140
К раствору дипропиленгликоля (0,3157 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0195 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 6 вес. % лигнина типа А1.
Пример 141
К раствору 1,4-диоксана (0,1712 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0207 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 11 вес. % лигнина типа А1.
Пример 142
К раствору диметилсульфоксида (0,2532 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0204 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 7 вес. % лигнина типа А1.
Пример 143
К раствору тетрагидрофурана (0,0739 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0201 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 21 вес. % лигнина типа А1.
Пример 144
К раствору пиридина (0,1179 г) добавляли лигнин типа А1 (0,0201 г) одной порцией или постепенно. Растворитель добавляли до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании. При охлаждении получали раствор, содержащий 15 вес. % лигнина типа А1.
Пример 145
К раствору содержащей жирные (олеиновую) кислоты смеси (0,1946 г), полученной из биомассы, и лигнина типа А2 (0,2098 г) добавляли фурфурол (0,4078 г) одной порцией или постепенно до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании (80°С). При охлаждении получали раствор, содержащий 26 вес. % лигнина типа А2.
Пример 146
К раствору содержащей жирные (олеиновую) кислоты смеси (0,2105 г), полученной из биомассы, и лигнина типа В (0,2100 г) добавляли фурфурол (0,2918 г) одной порцией или постепенно до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании (80°С). При охлаждении получали раствор, содержащий 29 вес. % лигнина типа В.
Пример 147
К раствору содержащей жирные (олеиновую) кислоты смеси (0,2089 г), полученной из биомассы, и лигнина типа В (0,2196 г) добавляли фурфурол (0,4016 г) одной порцией или постепенно до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании (80°С). При охлаждении получали раствор, содержащий 26 вес. % лигнина типа В.
Пример 148
К лигнину типа А2 (0,0101 г) добавляли олеиновую кислоту (1,3499 г) одной порцией. Смесь перемешивали при нагревании (70 градусов). Получали раствор при 70 градусах, содержащий <0,7 вес. % лигнина типа А2.
Пример 149
К раствору изофорона (0,1660 г) добавляли лигнин типа А2 (0,1341 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 45 вес. % лигнина типа А2.
Пример 150
К раствору окиси мезитила (0,1119 г) добавляли лигнин типа А2 (0,1087 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 49 вес. % лигнина типа А2.
Пример 151
К раствору этилацетата (0,0366 г) добавляли лигнин типа С (0,0992 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 73 вес. % лигнина типа С.
Пример 152
К раствору этанола (0,0289 г) добавляли лигнин типа С (0,1004 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 78 вес. % лигнина типа С.
Пример 153
К раствору петролейного эфира (0,9516 г) добавляли лигнин типа С (0,0985 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали раствор, содержащий <9 вес. % лигнина типа С.
Пример 154
К раствору ацетона (0,0396 г) добавляли лигнин типа С (0,1086 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 73 вес. % лигнина типа С.
Пример 155
К раствору полиэтиленгликоля (0,1142 г) добавляли лигнин типа С (0,0985 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 46 вес. % лигнина типа С.
Пример 156
К раствору глицерина (1,1062 г) добавляли лигнин типа С (0,1008 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали раствор, содержащий <8 вес. % лигнина типа С.
Пример 157
К раствору 2-метилтетрагидрофурана (0,0554 г) добавляли лигнин типа С (0,1003 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 64 вес. % лигнина типа С.
Пример 158
К раствору циклопентилметилового эфира (0,0329 г) добавляли лигнин типа С (0,0988 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 75 вес. % лигнина типа С.
Пример 159
К раствору 1,3-пропандиола (0,0799 г) добавляли лигнин типа С (0,0895 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 53 вес. % лигнина типа С.
Пример 160
К раствору 1,3-диоксолана (0,0527 г) добавляли лигнин типа С (0,0912 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 63 вес. % лигнина типа С.
Пример 161
К раствору фурфурола (0,0601 г) добавляли лигнин типа С (0,1010 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 63 вес. % лигнина типа С.
Пример 162
К раствору дипропиленгликоля (0,0497 г) добавляли лигнин типа С (0,0919 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 65 вес. % лигнина типа С.
Пример 163
К раствору 1,4-диоксана (0,0378 г) добавляли лигнин типа С (0,0977 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 72 вес. % лигнина типа С.
Пример 164
К раствору метанола (0,0286 г) добавляли лигнин типа С (0,0951 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 77 вес. % лигнина типа С.
Пример 165
К раствору изопропанола (0,0484 г) добавляли лигнин типа С (0,0903 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 65 вес. % лигнина типа С.
Пример 166
К раствору диметилсульфоксида (0,0645 г) добавляли лигнин типа С (0,0921 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 59 вес. % лигнина типа С.
Пример 167
К раствору тетрагидрофурана (0,0556 г) добавляли лигнин типа С (0,0980 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 64 вес. % лигнина типа С.
Пример 168
К раствору пиридина (0,0562 г) добавляли лигнин типа С (0,1011 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 64 вес. % лигнина типа С.
Пример 169
К раствору уксусной кислоты (0,0322 г) добавляли лигнин типа С (0,1006 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 75 вес. % лигнина типа С.
Пример 170
К раствору гексановой кислоты (1,0702 г) добавляли лигнин типа С (0,0915 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали раствор, содержащий <8 вес. % лигнина типа С.
Пример 171
К раствору изофорона (0,0565 г) добавляли лигнин типа С (0,0951 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 63 вес. % лигнина типа С.
Пример 172
К раствору окиси мезитила (0,0405 г) добавляли лигнин типа С (0,1002 г) одной порцией или постепенно. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 71 вес. % лигнина типа С.
Пример 173
К раствору смеси с весовым соотношением 1:1 газойля и содержащей жирную (олеиновую) кислоту жидкости (0,1214 г, суммарный вес газойля и жирной кислоты) и лигнина типа А2 (0,0242 г) добавляли полиэтиленгликоль (0,2348 г) одной порцией или постепенно до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). При охлаждении получали раствор, содержащий 6 вес. % лигнина типа А2.
Пример 174
К раствору смеси с весовым соотношением 1:1 газойля и содержащей жирную (олеиновую) кислоту жидкости (0,1300 г, суммарный вес газойля и жирной кислоты) и лигнина типа А2 (0,0255 г) добавляли 1,3-пропандиол (0,1411 г) одной порцией или постепенно до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). При охлаждении получали раствор, содержащий 9 вес. % лигнина типа А2.
Пример 175
К раствору смеси с весовым соотношением 1:1 газойля и содержащей жирную (олеиновую) кислоту жидкости (0,1241 г, суммарный вес газойля и жирной кислоты) и лигнина типа А2 (0,0249 г) добавляли фурфурол (0,1384 г) одной порцией или постепенно до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). При охлаждении получали раствор, содержащий 9 вес. % лигнина типа А2.
Пример 176
К раствору смеси с весовым соотношением 1:1 газойля и содержащей жирную (олеиновую) кислоту жидкости (0,1314 г, суммарный вес газойля и жирной кислоты) и лигнина типа А2 (0,0201 г) добавляли дипропиленгликоль (0,4044 г) одной порцией или постепенно до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). При охлаждении получали раствор, содержащий 4 вес. % лигнина типа А2.
Пример 177
К раствору смеси с весовым соотношением 1:1 газойля и содержащей жирную (олеиновую) кислоту жидкости (0,1270 г, суммарный вес газойля и жирной кислоты) и лигнина типа А2 (0,0217 г) добавляли диметилсульфоксид (0,0722 г) одной порцией или постепенно до растворения лигнина. Суспензию перемешивали при нагревании (70°С). При охлаждении получали раствор, содержащий 10 вес. % лигнина типа А2.
Пример 178
К лигнину типа А2 (0,1197 г) добавляли раствор смеси фурфурола и 1,3-пропандиола в весовом соотношении 1:1 (0,2795 г) до получения текучего раствора при 70°С. Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 30 вес. % лигнина типа А2.
Пример 179
К лигнину типа А2 (0,1190 г) добавляли раствор смеси диметилсульфоксида и 1,4-диоксана в весовом соотношении 1:1 (0,1345 г) до получения текучего раствора при 70°С. Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 47 вес. % лигнина типа А2.
Пример 180
К лигнину типа А2 (0,1263 г) добавляли раствор смеси диметилсульфоксида и 1,3-пропандиола в весовом соотношении 1:1 (0,2437 г) до получения текучего раствора при 70°С. Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 34 вес. % лигнина типа А2.
Пример 181
К лигнину типа А2 (0,1124 г) добавляли раствор смеси диметилсульфоксида и пиридина в весовом соотношении 1:1 (0,1783 г, суммарный вес DMSO и пиридина) до получения текучего раствора при 70°С. Получали текучий раствор при 70°С, содержащий 39 вес. % лигнина типа А2.
Пример 182
К лигнину типа А2 (0,1046 г) добавляли раствор метанола (1,0686 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор, содержащий <9 вес. % лигнина типа А2.
Пример 183
К лигнину типа А2 (0,1275 г) добавляли раствор 7 N аммиака в метаноле (0,2669 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор, содержащий <32 вес. % лигнина типа А2.
Пример 184
Получение лигнина типа C с использованием двух различных никелевых катализаторов
5,0 г лигнина типа А2 растворяли в 70 мл изопропанола, добавляли 5,3 г влажного никеля Ренея 4200 и реакционную смесь нагревали при 160°С в течение 18 часов в закрытом стальном автоклаве емкостью 100 мл. После охлаждения растворенный лигнин подавали в круглодонную колбу и выпаривали изопропанол. Собирали 2,61 г продукта, выход 52%.
5,0 г лигнина типа А2 растворяли в 70 мл изопропанола, добавляли 5,3 г влажного никеля Ренея 2800 и реакционную смесь нагревали при 160°С в течение 18 часов в закрытом стальном автоклаве емкостью 100 мл. После охлаждения растворенный лигнин подавали в круглодонную колбу и выпаривали изопропанол. Собирали 3,00 г продукта, выход 60%.
Пример 185
К суспензии лигнина типа С (0,0240 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1309 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли этилацетат (1,1303 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <2 вес. % лигнина типа С.
Пример 186
К суспензии лигнина типа С (0,0268 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1223 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли этанол (0,9791 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <2 вес. % лигнина типа С.
Пример 187
К суспензии лигнина типа С (0,0284 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1176 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли ацетон (0,6696 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <3 вес. % лигнина типа С.
Пример 188
К суспензии лигнина типа С (0,0248 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1298 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли полиэтиленгликоль (0,0901 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 10 вес. % лигнина типа С.
Пример 189
К суспензии лигнина типа С (0,0220 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1214 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли глицерин (0,6450 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <3 вес. % лигнина типа С.
Пример 190
К суспензии лигнина типа С (0,0293 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1334 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли 2-метилтетрагидрофуран (0,9027 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <3 вес. % лигнина типа С.
Пример 191
К суспензии лигнина типа С (0,0232 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1340 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли циклопентилметиловый эфир (0,8313 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <2 вес. % лигнина типа С.
Пример 192
К суспензии лигнина типа С (0,0224 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1291 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли 1,3-пропандиол (0,0286 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 12 вес. % лигнина типа С.
Пример 193
К суспензии лигнина типа С (0,0211 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1386 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли 1,3-диоксолан (0,3543 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 25°С, содержащий 4 вес. % лигнина типа С.
Пример 194
К суспензии лигнина типа С (0,0254 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1376 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли фурфурол (0,0676 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 11 вес. % лигнина типа С.
Пример 195
К суспензии лигнина типа С (0,0227 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1399 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли дипропиленгликоль (0,2048 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 25°С, содержащий 6 вес. % лигнина типа С.
Пример 196
К суспензии лигнина типа С (0,0272 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1413 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли 1,4-диоксан (0,3958 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 25°С, содержащий 5 вес. % лигнина типа С.
Пример 197
К суспензии лигнина типа С (0,0243 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1408 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли метанол (0,8046 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 25°С, содержащий 3 вес. % лигнина типа С.
Пример 198
К суспензии лигнина типа С (0,0239 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1208 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли изопропанол (0,6760 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <3 вес. % лигнина типа С.
Пример 199
К суспензии лигнина типа С (0,0244 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1289 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли диметилсульфоксид (0,0682 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 11 вес. % лигнина типа С.
Пример 200
К суспензии лигнина типа С (0,0203 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1300 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли тетрагидрофуран (0,4983 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 25°С, содержащий 3 вес. % лигнина типа С.
Пример 201
К суспензии лигнина типа С (0,0246 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1233 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли пиридин (0,1727 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 8 вес. % лигнина типа С.
Пример 202
К суспензии лигнина типа С (0,0270 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1213 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли уксусную кислоту (1,4428 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <2 вес. % лигнина типа С.
Пример 203
К суспензии лигнина типа С (0,0213 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1185 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли гексановую кислоту (1,0270 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <2 вес. % лигнина типа С.
Пример 204
К суспензии лигнина типа С (0,0223 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1186 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли изофорон (0,4511 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 25°С, содержащий 4 вес. % лигнина типа С.
Пример 205
К суспензии лигнина типа С (0,0273 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1267 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли окись мезитила (0,4408 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <2 вес. % лигнина типа С.
Пример 206
К суспензии лигнина типа С (0,0215 г) в легком газойле (0,1248 г) добавляли этилацетат (1,3574 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <1 вес. % лигнина типа С.
Пример 207
К суспензии лигнина типа С (0,0259 г) в легком газойле (0,1241 г) добавляли этанол (1,0178 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <2 вес. % лигнина типа С.
Пример 208
К суспензии лигнина типа С (0,0259 г) в легком газойле (0,1256 г) добавляли ацетон (0,7940 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <3 вес. % лигнина типа С.
Пример 209
К суспензии лигнина типа С (0,0224 г) в легком газойле (0,1220 г) добавляли полиэтиленгликоль (0,0384 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 12 вес. % лигнина типа С.
Пример 210
К суспензии лигнина типа С (0,0240 г) в легком газойле (0,1240 г) добавляли глицерин (0,6579 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <3 вес. % лигнина типа С.
Пример 211
К суспензии лигнина типа С (0,0249 г) в легком газойле (0,1350 г) добавляли 2-метилтетрагидрофуран (0,9880 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <2 вес. % лигнина типа С.
Пример 212
К суспензии лигнина типа С (0,0250 г) в легком газойле (0,1305 г) добавляли циклопентилметиловый эфир (0,9308 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <2 вес. % лигнина типа С.
Пример 213
К суспензии лигнина типа С (0,0243 г) в легком газойле (0,1273 г) добавляли 1,3-пропандиол (0,0274 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 14 вес. % лигнина типа С.
Пример 214
К суспензии лигнина типа С (0,0218 г) в легком газойле (0,1316 г) добавляли 1,3-диоксолан (0,4085 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 25°С, содержащий 4 вес. % лигнина типа С.
Пример 215
К суспензии лигнина типа С (0,0236 г) в легком газойле (0,1262 г) добавляли фурфурол (0,0408 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 12 вес. % лигнина типа С.
Пример 216
К суспензии лигнина типа С (0,0268 г) в легком газойле (0,1241 г) добавляли дипропиленгликоль (0,0564 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 25°С, содержащий 13 вес. % лигнина типа С.
Пример 217
К суспензии лигнина типа С (0,0236 г) в легком газойле (0,1262 г) добавляли 1,4-диоксан (0,4513 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 25°С, содержащий 4 вес. % лигнина типа С.
Пример 218
К суспензии лигнина типа С (0,0216 г) в легком газойле (0,1198 г) добавляли метанол (0,0235 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 13 вес. % лигнина типа С.
Пример 219
К суспензии лигнина типа С (0,0203 г) в легком газойле (0,1340 г) добавляли изопропанол (0,7374 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <2 вес. % лигнина типа С.
Пример 220
К суспензии лигнина типа С (0,0283 г) в легком газойле (0,1269 г) добавляли диметилсульфоксид (0,0481 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 14 вес. % лигнина типа С.
Пример 221
К суспензии лигнина типа С (0,0258 г) в легком газойле (0,1256 г) добавляли тетрагидрофуран (0,9601 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 25°С, содержащий 2 вес. % лигнина типа С.
Пример 222
К суспензии лигнина типа С (0,0259 г) в легком газойле (0,1250 г) добавляли пиридин (0,0775 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 11 вес. % лигнина типа С.
Пример 223
К суспензии лигнина типа С (0,0261 г) в легком газойле (0,1271 г) добавляли уксусную кислоту (0,0784 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 11 вес. % лигнина типа С.
Пример 224
К суспензии лигнина типа С (0,0260 г) в легком газойле (0,1197 г) добавляли гексановую кислоту (1,0185 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <2 вес. % лигнина типа С.
Пример 225
К суспензии лигнина типа С (0,0242 г) в легком газойле (0,1307 г) добавляли изофорон (0,4408 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 25°С, содержащий 4 вес. % лигнина типа С.
Пример 226
К суспензии лигнина типа С (0,0236 г) в легком газойле (0,1207 г) добавляли окись мезитила (0,9485 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <2 вес. % лигнина типа С.
Пример 227
К суспензии лигнина типа А2 (0,0258 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1182 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли смесь фурфурола и 1,3-пропандиола с весовым соотношением 1:1 (0,1316 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 9 вес. % лигнина типа А2.
Пример 228
К суспензии лигнина типа А2 (0,0306 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1172 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли смесь диметилсульфоксида и 1,4-диоксана с весовым соотношением 1:1 (0,1272 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий 11 вес. % лигнина типа А2. При добавлении дополнительного количества смеси диметилсульфоксида и 1,4-диоксана в весовом соотношении 1:1 (0,4052 г) получали раствор при 25°С, содержащий 4 вес. %.
Пример 229
К суспензии лигнина типа А2 (0,0326 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1216 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли смесь диметилсульфоксида и 1,3-пропандиола с весовым соотношением 1:1 (0,1068 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 12 вес. % лигнина типа А2. При добавлении дополнительного количества смеси диметилсульфоксида и 1,3-пропандиола в весовом соотношении 1:1 (0,1929 г) получали раствор при 25°С, содержащий 7 вес. %.
Пример 230
К суспензии лигнина типа А2 (0,0403 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1168 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли смесь диметилсульфоксида и пиридина с весовым соотношением 1:1 (0,1192 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 15 вес. % лигнина типа А2. При добавлении дополнительного количества смеси диметилсульфоксида и пиридина в весовом соотношении 1:1 (0,1553 г) получали раствор при 25°С, содержащий 10 вес. %.
Пример 231
К суспензии лигнина типа А2 (0,0219 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1101 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли смесь фурфурола и 1,3-диоксолана с весовым соотношением 1:1 (0,3912 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <4 вес. % лигнина типа А2.
Пример 232
К суспензии лигнина типа А2 (0,0228 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1380 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли смесь полиэтиленгликоля и тетрагидрофурана с весовым соотношением 1:1 (0,1188 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий 8 вес. % лигнина типа А2.
Пример 233
К суспензии лигнина типа А2 (0,0229 г) в смеси с весовым соотношением 1:1 (0,1214 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную кислоту, добавляли смесь пиридина и изофорона с весовым соотношением 1:1 (0,4489 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий <4 вес. % лигнина типа А2.
Пример 234
К суспензии лигнина типа F (0,100 г) в легком газойле (0,1943 г) добавляли 1,3-диоксолан (0,1350 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 23 вес. % лигнина типа F. При добавлении дополнительного 1,3-диоксолана (0,1206 г) получали более однородный раствор при 70°С, содержащий 18 вес. % лигнина типа F.
Пример 235
К суспензии лигнина типа F (0,100 г) в легком газойле (0,1919 г) добавляли дипропиленгликоль (0,0804 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 27 вес. % лигнина типа F. При добавлении дополнительного количества дипропиленгликоля (0,2702 г) получали более однородный раствор при 70°С, содержащий 16 вес. % лигнина типа F.
Пример 236
К суспензии лигнина типа F (0,100 г) в легком газойле (0,1462 г) добавляли 1,4-диоксан (0,0704 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 32 вес. % лигнина типа F.
Пример 237
К суспензии лигнина типа F (0,100 г) в легком газойле (0,1553 г) добавляли метанол (0,0237 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 36 вес. % лигнина типа F.
Пример 238
К суспензии лигнина типа F (0,100 г) в легком газойле (0,1531 г) добавляли тетрагидрофуран (0,0425 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 34 вес. % лигнина типа F.
Пример 239
К суспензии лигнина типа F (0,100 г) в легком газойле (0,1561 г) добавляли изофорон (0,0791 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 30 вес. % лигнина типа F.
Пример 240
К суспензии лигнина типа А2 (0,0998 г) в смеси 3:7 (0,1123 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли смесь фурфурола и 1,3-пропандиола с весовым соотношением 1:1 (0,2197 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий 23 вес. % лигнина типа А2.
Пример 241
К суспензии лигнина типа А2 (0,0986 г) в смеси 3:7 (0,1188 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли смесь диметилсульфоксида и 1,4-диоксана с весовым соотношением 1:1 (0,2199 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий 23 вес. % лигнина типа А2.
Пример 242
К суспензии лигнина типа А2 (0,1014 г) в смеси 3:7 (0,1224 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли смесь диметилсульфоксида и 1,3-пропандиола с весовым соотношением 1:1 (0,1404 г) и перемешивали при 70°С. Получали двухфазный раствор при 70°С, содержащий 28 вес. % лигнина типа А2. При добавлении дополнительного количества смеси диметилсульфоксида и 1,3-пропандиола в весовом соотношении 1:1 (0,1241 г) получали раствор при 70°С, содержащий 21 вес. %.
Пример 243
К суспензии лигнина типа А2 (0,1020 г) в смеси 3:7 (0,1227 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли смесь диметилсульфоксида и пиридина с весовым соотношением 1:1 (0,2128 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий 23 вес. % лигнина типа А2.
Пример 244
К суспензии лигнина типа А2 (0,1023 г) в смеси 3:7 (0,1135 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли смесь полиэтиленгликоля и тетрагидрофурана с весовым соотношением 1:1 (0,3085 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий 20 вес. % лигнина типа А2.
Пример 245
К суспензии лигнина типа А2 (0,0961 г) в смеси 3:7 (0,1288 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли полиэтиленгликоль (0,3054 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий 18 вес. % лигнина типа А2.
Пример 246
К суспензии лигнина типа А2 (0,0981 г) в смеси 3:7 (0,1257 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли 1,3-пропандиол (0,1608 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий 26 вес. % лигнина типа А2.
Пример 247
К суспензии лигнина типа А2 (0,1035 г) в смеси 3:7 (0,1263 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли фурфурол (0,1921 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий 25 вес. % лигнина типа А2.
Пример 248
К суспензии лигнина типа А2 (0,1047 г) в смеси 3:7 (0,1292 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли дипропиленгликоль (0,5455 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий 13 вес. % лигнина типа А2.
Пример 249
К суспензии лигнина типа А2 (0,1022 г) в смеси 3:7 (0,1182 г) легкого газойля и жидкости, содержащей жирную (олеиновую) кислоту, добавляли диметилсульфоксид (0,1992 г) и перемешивали при 70°С. Получали раствор при 70°С, содержащий 24 вес. % лигнина типа А2.
Пример 250
Получение лигнина типа F с использованием никелевых катализаторов
1,0 г лигнина типа В растворяли в 70 мл изопропанола, добавляли 3,3 г влажного никеля Ренея 2800 и реакционную смесь нагревали при 160°С в течение 18 часов в закрытом стальном автоклаве емкостью 100 мл. После охлаждения растворенный лигнин подавали в круглодонную колбу и выпаривали изопропанол. Собирали 0,64 г продукта, выход 64%.
Claims (27)
1. Композиция для получения топлива или добавок для топлива, содержащая лигнин, растворитель и жидкость-носитель; где лигнин составляет по меньшей мере 4 вес. % композиции, и
где лигнин характеризуется средневесовым молекулярным весом не более 5000 г/моль, и
где растворитель представляет собой спирт, простой эфир или органический сложный эфир, сульфоксид, кетон, альдегид или их комбинацию, или растворитель содержит диметилсульфоксид, пиридин, THF, 1,4-диоксан, фурфурол, дипропиленгликоль, полиэтиленгликоль или 1,3-пропандиол или их комбинацию; и
где жидкость-носитель представляет собой смесь углеводородного масла и жирной кислоты, где углеводородное масло представляет собой газойль.
2. Композиция по п. 1, где композиция дополнительно содержит этерифицированную жирную кислоту.
3. Композиция по п. 2, где композиция содержит 7 вес. % лигнина или более, либо 10 вес. % или более, либо 12 вес. % или более, либо 15 вес. % или более, либо 20 вес. % или более, либо 25 вес. % или более, либо 30 вес. % или более.
4. Композиция по любому одному из пп. 1-3, где содержание жидкости-носителя составляет по меньшей мере 20 вес. % или по меньшей мере 30 вес. %, или по меньшей мере 40 вес. %, предпочтительно по меньшей мере 50 вес. % или предпочтительно по меньшей мере 60 вес. %.
5. Композиция по п. 1, где средневесовой молекулярный вес лигнина или производного лигнина составляет не более 2000 г/моль или не более 1000 г/моль.
6. Композиция по п. 1, где композиция содержит 7 вес. % или более лигнина и по меньшей мере 30 вес. % жидкости-носителя.
7. Композиция по п. 1, где растворитель представляет собой сульфоксид, спирт или альдегид.
8. Композиция по п. 1, где композиция содержит по меньшей мере 7 вес. % лигнина, характеризующегося средневесовым молекулярным весом не более 2000 г/моль, где растворитель представляет собой спирт, альдегид или сульфоксид; и углеводородное масло и жирную кислоту в весовом соотношении от 1:1 до 1:5.
9. Композиция по п. 1, где растворитель содержит диметилсульфоксид, пиридин, THF, 1,4-диоксан, фурфурол, дипропиленгликоль, полиэтиленгликоль или 1,3-пропандиол или их комбинацию.
10. Способ получения композиции по любому одному из пп. 1-9, включающий:
- обеспечение наличия лигнина, характеризующегося средневесовым молекулярным весом не более 5000 г/моль;
- обеспечение наличия растворителя, который представляет собой спирт, простой эфир, сульфоксид, кетон, альдегид или сложный эфир или их комбинацию, и жидкости-носителя, где жидкость-носитель представляет собой смесь углеводородного масла и жирной кислоты, где углеводородное масло представляет собой газойль; и
- добавление лигнина к растворителю и жидкости-носителю с получением концентрации по меньшей мере 4 вес. % и перемешивание.
11. Способ по п. 10, где композицию во время перемешивания нагревают до температуры 50-350°С.
12. Способ по любому одному из пп. 10-11, где обеспечивают наличие этерифицированной жирной кислоты и добавляют ее к смеси.
13. Способ по п. 10, где лигнин получают из черного или красного щелока или лигнина из производства этанола.
14. Способ по п. 10, где лигнин получают посредством:
- химического восстановления с применением катализатора на основе переходного металла;
- подкисления и разделения;
- фильтрации, ультрафильтрации или тангенциальной ультрафильтрации; или
- любой их комбинации,
черного или красного щелока или остаточного материала из производства этанола.
15. Применение композиции по любому одному из пп. 1-9 для получения топлива, такого как бензин и дизельное топливо, или аналоги дизельного топлива и бензина, или биобензин, или биодизель; или добавок для топлива.
16. Композиция по п. 1, где композиция представляет собой однофазную систему.
Applications Claiming Priority (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE1300069 | 2013-01-25 | ||
SE1300069-0 | 2013-01-25 | ||
US201361770494P | 2013-02-28 | 2013-02-28 | |
US61/770,494 | 2013-02-28 | ||
SE1350240 | 2013-02-28 | ||
SE1350240-6 | 2013-02-28 | ||
SE1350341-2 | 2013-03-19 | ||
SE1350341 | 2013-03-19 | ||
SE1350777-7 | 2013-06-26 | ||
SE1350777 | 2013-06-26 | ||
PCT/SE2014/050090 WO2014116173A1 (en) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Compositions of biomass materials for refining |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015133441A RU2015133441A (ru) | 2017-03-02 |
RU2661893C2 true RU2661893C2 (ru) | 2018-07-23 |
Family
ID=51228554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015133441A RU2661893C2 (ru) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Композиции материалов биомассы для переработки |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9920201B2 (ru) |
EP (1) | EP2948531B1 (ru) |
JP (1) | JP6369873B2 (ru) |
CN (1) | CN105026525B (ru) |
BR (1) | BR112015017606B1 (ru) |
CA (1) | CA2896791C (ru) |
CL (1) | CL2015002048A1 (ru) |
RU (1) | RU2661893C2 (ru) |
SE (6) | SE1650065A1 (ru) |
WO (1) | WO2014116173A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2690503C1 (ru) * | 2013-12-16 | 2019-06-04 | Рен Фьюэл К2Б Аб | Композиция, содержащая сложные эфиры лигнина и масло или жирные кислоты |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL207329A0 (en) | 2010-08-01 | 2010-12-30 | Robert Jansen | A method for refining a recycle extractant and for processing a lignocellulosic material and for the production of a carbohydrate composition |
EP2847202B1 (en) | 2012-05-03 | 2019-04-17 | Virdia, Inc. | Methods for treating lignocellulosic materials |
SE1650065A1 (sv) | 2013-01-25 | 2016-01-21 | Ren Fuel K2B Ab | Ligninkomposition med esterfierade fettsyror |
US9657146B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-05-23 | Virdia, Inc. | Methods for treating lignocellulosic materials |
EP2991998B1 (en) | 2013-05-03 | 2019-08-14 | Virdia, Inc. | Methods for preparing thermally stable lignin fractions |
CN105377958B (zh) | 2013-05-03 | 2019-01-01 | 威尔迪亚公司 | 用于处理木质纤维素材料的方法 |
EP3527577A1 (en) | 2014-07-09 | 2019-08-21 | Virdia, Inc. | Methods for separating and refining lignin from black liquor and compositions thereof |
SE538740C2 (en) * | 2014-11-03 | 2016-11-08 | Ren Fuel K2B Ab | Ether functionalized lignin for fuel production |
SE538572C2 (en) | 2014-12-22 | 2016-09-20 | Innventia Ab | Method of producing lignin with reduced amount of odorous substances |
WO2016130005A1 (en) * | 2015-02-10 | 2016-08-18 | Avantium Knowledge Centre B.V. | Fuel composition comprising humins |
DK3307751T3 (da) | 2015-06-15 | 2020-04-06 | Ren Fuel K2B Ab | Sammensætning omfattende derivatiseret lignin til brændstofproduktion |
SE1551213A1 (en) * | 2015-09-22 | 2017-03-23 | Ren Fuel K2B Ab | Continuous production of fuel grade hydrocarbons by hydrotreatment of forestry byproduct lignin |
SE542463C2 (en) | 2015-12-01 | 2020-05-12 | Ren Fuel K2B Ab | Depolymerized lignin in hydrocarbon oil |
SE540485C2 (en) | 2016-06-22 | 2018-09-25 | Valmet Oy | Method of producing lignin with reduced amount of odorous substances |
CN106367138B (zh) * | 2016-10-29 | 2018-04-17 | 重庆众商众信科技有限公司 | 一种抗氧化耐腐蚀型清洁燃料的制备方法 |
WO2018111183A1 (en) * | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Ren Fuel K2B Demo Ab | Polymeric material comprising modified lignin |
BR112019018267B1 (pt) | 2017-03-22 | 2023-02-23 | Ren Fuel K2B Ab | Composição, método para preparar a composição e composição de hidrocarboneto de grau de combustível |
CN106967469B (zh) * | 2017-04-27 | 2020-05-19 | 武汉凯迪工程技术研究总院有限公司 | 高浓度生物质浆料及其制备方法与应用 |
SE1850208A1 (en) | 2018-02-23 | 2019-08-24 | Ren Fuel K2B Ab | Composition of esterified lignin in hydrocarbon oil |
FI20185919A1 (fi) * | 2018-10-31 | 2020-05-01 | Upm Kymmene Corp | Biodieselkoostumus |
EP4008835B1 (en) * | 2020-12-01 | 2023-12-20 | Københavns Universitet | Lignin composition |
EP4305241A1 (en) * | 2021-03-11 | 2024-01-17 | MetGen Oy | Process for improving moisture- and water-resistance of paper |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2105095A (en) * | 1936-12-07 | 1938-01-11 | Alfred G Peterson | Portable partition |
RU2150489C1 (ru) * | 1999-08-06 | 2000-06-10 | Горлов Евгений Григорьевич | Жидкая топливная композиция, способ ее получения и их варианты |
WO2011003029A2 (en) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | The Regents Of The University Of California | Catalytic disproportionation and catalytic reduction of carbon-carbon and carbon-oxygen bonds of lignin and other organic substrates |
RU2010109383A (ru) * | 2007-08-14 | 2011-09-20 | Берген Текнологиоверфоринг Ас (No) | Одностадийная конверсия твердого лигнина в жидкие продукты |
WO2012005677A1 (en) * | 2010-07-07 | 2012-01-12 | Stora Enso Oyj | Process for production of precipitated lignin from black liquor and precipitated lignin produced by the process |
RU2010139639A (ru) * | 2008-02-28 | 2012-04-10 | ШЕВРОН Ю. Эс. Эй, ИНК. (US) | Способ получения углеводородного исходного сырья из лигнина |
WO2012151509A2 (en) * | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Renmatix, Inc. | Lignin production from lignocellulosic biomass |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2410578A (en) | 1944-09-28 | 1946-11-05 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Mineral oil composition |
US3105095A (en) * | 1959-04-07 | 1963-09-24 | Inst Noguchi | Process of liquefaction of lignin |
JPS58208388A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-05 | Noboru Fujimura | 助燃剤 |
US4762529A (en) * | 1985-10-23 | 1988-08-09 | Schulz Johann G | Novel fuel for use in energy generating processes |
US4734103A (en) | 1987-07-22 | 1988-03-29 | Nalco Chemical Company | Viscosity/drag reducing additive for high solids black liquor |
JPH01104620A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-04-21 | Oji Paper Co Ltd | リグノセルロース材料溶液の製造方法 |
US5478366A (en) * | 1994-09-28 | 1995-12-26 | The University Of British Columbia | Pumpable lignin fuel |
US5834533A (en) | 1996-11-20 | 1998-11-10 | Phillips Petroleum Company | Stable liquid suspension compositions |
FI104834B (fi) | 1997-01-14 | 2000-04-14 | Neste Chemicals Oy | Ligniinipohjaiset sideaineet ja niiden valmistusprosessi |
CN1087718C (zh) | 1997-12-02 | 2002-07-17 | 王品伦 | 砂浆活化剂 |
US6072015A (en) * | 1998-12-08 | 2000-06-06 | Genencor International, Inc. | Lignin based paint |
US20030100807A1 (en) * | 2001-10-05 | 2003-05-29 | Shabtai Joseph S | Process for converting lignins into a high octane additive |
US20040072939A1 (en) * | 2002-10-11 | 2004-04-15 | Cornman Charles R. | Viscosity modifying agents and water reducers |
JP2008308530A (ja) * | 2007-06-13 | 2008-12-25 | Forestry & Forest Products Research Institute | 可溶性リグノセルロースの製造方法 |
CN100452578C (zh) | 2007-06-20 | 2009-01-14 | 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 | 半导体激光线阵及迭阵的微通道热沉化学清洗装置 |
US8211189B2 (en) | 2007-12-10 | 2012-07-03 | Wisys Technology Foundation, Inc. | Lignin-solvent fuel and method and apparatus for making same |
EP2262902A4 (en) | 2008-02-05 | 2013-08-07 | Lignoil Technologies Private Ltd | COMPLETE LIQUEFACTION OF LIGNOCELLULOSIC AGRODUCTS TO FORM LIQUID BIOCARBURANTS |
SE532840C2 (sv) * | 2008-02-14 | 2010-04-20 | Lars Eriksson | Biobränsle |
MY159547A (en) * | 2008-10-01 | 2017-01-13 | Licella Pty Ltd | Bio-oil production method |
JP5158546B2 (ja) | 2008-10-20 | 2013-03-06 | 一之 梅村 | 加水燃料及び添加剤調整燃料油及び添加剤とそれらの製造方法 |
US20120302699A1 (en) | 2010-02-10 | 2012-11-29 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Resin composition, molded body and composite molded body |
CN103124780A (zh) | 2010-07-07 | 2013-05-29 | 凯奇莱特能源有限公司 | 溶剂增强的生物质液化 |
PL2661477T5 (pl) | 2011-01-05 | 2022-12-19 | Licella Pty Limited | Przetwarzanie substancji organicznej |
SE535691C2 (sv) | 2011-03-08 | 2012-11-13 | Kat2Biz Ab | Reduktion av C-O-bindningar via katalytisk transfer hydrogenolys |
SE1650065A1 (sv) | 2013-01-25 | 2016-01-21 | Ren Fuel K2B Ab | Ligninkomposition med esterfierade fettsyror |
WO2015094098A1 (en) | 2013-12-16 | 2015-06-25 | Ren Fuel K2B Ab | Composition comprising esters of lignin and organic solvent |
-
2014
- 2014-01-24 SE SE1650065A patent/SE1650065A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 SE SE1650063A patent/SE1650063A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 SE SE1450071A patent/SE538224C2/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 SE SE1650064A patent/SE1650064A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 SE SE1650062A patent/SE1650062A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 CN CN201480005452.7A patent/CN105026525B/zh active Active
- 2014-01-24 CA CA2896791A patent/CA2896791C/en active Active
- 2014-01-24 RU RU2015133441A patent/RU2661893C2/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 EP EP14743114.2A patent/EP2948531B1/en not_active Revoked
- 2014-01-24 US US14/763,255 patent/US9920201B2/en active Active
- 2014-01-24 WO PCT/SE2014/050090 patent/WO2014116173A1/en active Application Filing
- 2014-01-24 BR BR112015017606-2A patent/BR112015017606B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-01-24 JP JP2015555128A patent/JP6369873B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-01-24 SE SE1650066A patent/SE1650066A1/sv not_active Application Discontinuation
-
2015
- 2015-07-22 CL CL2015002048A patent/CL2015002048A1/es unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2105095A (en) * | 1936-12-07 | 1938-01-11 | Alfred G Peterson | Portable partition |
RU2150489C1 (ru) * | 1999-08-06 | 2000-06-10 | Горлов Евгений Григорьевич | Жидкая топливная композиция, способ ее получения и их варианты |
RU2010109383A (ru) * | 2007-08-14 | 2011-09-20 | Берген Текнологиоверфоринг Ас (No) | Одностадийная конверсия твердого лигнина в жидкие продукты |
RU2010139639A (ru) * | 2008-02-28 | 2012-04-10 | ШЕВРОН Ю. Эс. Эй, ИНК. (US) | Способ получения углеводородного исходного сырья из лигнина |
WO2011003029A2 (en) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | The Regents Of The University Of California | Catalytic disproportionation and catalytic reduction of carbon-carbon and carbon-oxygen bonds of lignin and other organic substrates |
WO2012005677A1 (en) * | 2010-07-07 | 2012-01-12 | Stora Enso Oyj | Process for production of precipitated lignin from black liquor and precipitated lignin produced by the process |
WO2012151509A2 (en) * | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Renmatix, Inc. | Lignin production from lignocellulosic biomass |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
Joseph Zakzeski, Peter C.A. Bruijnincx, Anna L. Jongerius, and Bert M. Weckhuysen. The Catalytic Valorization of Lignin for the Production of Renewable Chemicals, Chem. Rev. 2010, 110, р. 3552-3599. * |
Marina Alekhina et al. Fractionation and structural characterization of softwood kraft lignin. The 4th Nordic Wood Biorefinery Conference. Helsinki, Finland, 23-25 October, 2012, c. 346-348, с. 309-310. * |
И.П. Дейнеко. Утилизация лигнинов: достижения, проблемы и перспективы. Химия растительного сырья. 2012, с. 14-16. * |
И.П. Дейнеко. Утилизация лигнинов: достижения, проблемы и перспективы. Химия растительного сырья. 2012, с. 14-16. Joseph Zakzeski, Peter C.A. Bruijnincx, Anna L. Jongerius, and Bert M. Weckhuysen. The Catalytic Valorization of Lignin for the Production of Renewable Chemicals, Chem. Rev. 2010, 110, р. 3552-3599. Marina Alekhina et al. Fractionation and structural characterization of softwood kraft lignin. The 4th Nordic Wood Biorefinery Conference. Helsinki, Finland, 23-25 October, 2012, c. 346-348, с. 309-310. О.Г. Григорай, Ю.С. Иванов, А.А. Комиссаренков и др. Переработка черных щелоков сульфатного производства. Санкт-Петербург, 2012, с. 16-18. * |
О.Г. Григорай, Ю.С. Иванов, А.А. Комиссаренков и др. Переработка черных щелоков сульфатного производства. Санкт-Петербург, 2012, с. 16-18. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2690503C1 (ru) * | 2013-12-16 | 2019-06-04 | Рен Фьюэл К2Б Аб | Композиция, содержащая сложные эфиры лигнина и масло или жирные кислоты |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2948531A4 (en) | 2016-07-20 |
SE1650063A1 (sv) | 2016-01-21 |
SE1650064A1 (sv) | 2016-01-21 |
SE1650066A1 (sv) | 2016-01-21 |
WO2014116173A1 (en) | 2014-07-31 |
EP2948531A1 (en) | 2015-12-02 |
JP2016509104A (ja) | 2016-03-24 |
BR112015017606A2 (pt) | 2017-07-11 |
SE1650065A1 (sv) | 2016-01-21 |
BR112015017606B1 (pt) | 2022-07-19 |
JP6369873B2 (ja) | 2018-08-08 |
US9920201B2 (en) | 2018-03-20 |
CL2015002048A1 (es) | 2016-09-30 |
WO2014116173A9 (en) | 2015-01-15 |
EP2948531B1 (en) | 2020-09-30 |
CA2896791A1 (en) | 2014-07-31 |
CA2896791C (en) | 2021-03-23 |
RU2015133441A (ru) | 2017-03-02 |
SE1450071A1 (sv) | 2014-07-26 |
CN105026525A (zh) | 2015-11-04 |
SE538224C2 (sv) | 2016-04-05 |
US20150361266A1 (en) | 2015-12-17 |
SE1650062A1 (sv) | 2016-01-21 |
CN105026525B (zh) | 2017-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2661893C2 (ru) | Композиции материалов биомассы для переработки | |
US10781313B2 (en) | Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids | |
JP2019163466A (ja) | 熱安定なリグニン画分の調製の方法 | |
SE1451311A1 (en) | Ether functionalized lignin for fuel production | |
SE1551213A1 (en) | Continuous production of fuel grade hydrocarbons by hydrotreatment of forestry byproduct lignin | |
WO2015137868A1 (en) | Method for efficient extraction of lignin | |
WO2015199608A1 (en) | Depolymerisation of lignin | |
SE1351508A1 (sv) | Komposition innefattande fettsyror och estrar av lignin | |
BR112019018267A2 (pt) | Composição, método para preparar a composição, intermediário e composição de hidrocarboneto de grau de combustível | |
SE1551502A1 (en) | Process for making lignin composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20180313 |
|
FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20180313 |