SE1650064A1 - Förfarande att behandla lignin - Google Patents
Förfarande att behandla lignin Download PDFInfo
- Publication number
- SE1650064A1 SE1650064A1 SE1650064A SE1650064A SE1650064A1 SE 1650064 A1 SE1650064 A1 SE 1650064A1 SE 1650064 A SE1650064 A SE 1650064A SE 1650064 A SE1650064 A SE 1650064A SE 1650064 A1 SE1650064 A1 SE 1650064A1
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- lignin
- weight
- added
- lignin type
- fatty acid
- Prior art date
Links
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 title claims abstract description 339
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 49
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 166
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 89
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 89
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 89
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 88
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 56
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 14
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 14
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 13
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 13
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 9
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 9
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical group COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 92
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 92
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 80
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 78
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 55
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 49
- 239000000463 material Substances 0.000 description 36
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 25
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 19
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 17
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 15
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 7
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 6
- -1 ethanol and glycerol Chemical class 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 4
- 239000000386 donor Substances 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000012758 reinforcing additive Substances 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical group OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012075 bio-oil Substances 0.000 description 2
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 2
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000005570 heteronuclear single quantum coherence Methods 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 2
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019497 Pistachio oil Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000278713 Theora Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000009295 crossflow filtration Methods 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012978 lignocellulosic material Substances 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000010471 pistachio oil Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003079 shale oil Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G1/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
- C08L97/005—Lignin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G1/00—Lignin; Lignin derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08H6/00—Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D197/00—Coating compositions based on lignin-containing materials
- C09D197/005—Lignin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
- C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
- C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
- C10L2200/0476—Biodiesel, i.e. defined lower alkyl esters of fatty acids first generation biodiesel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
- C10L2270/023—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
- C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/30—Fuel from waste, e.g. synthetic alcohol or diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Den föreliggande uppfinningen avser ett förfarande innefattande:. - tillhandahållande svart- eller rödlut innefattande lignin; - filtrera svart- eller rödluten där filtreringen utförs i ett eller flera steg genom användning av ett eller flera filter som har olika brytpunkter; och. - surgörning och separering av det filtrerade ligninet.(Fig. 1)
Description
FORFARANDE ATP BEHANDLA LIGNIN UPPFINNINGENS OMRADE Den foreliggande uppfinningen avser ett fOrfarande for kompositioner av biomassamaterial eller derivat av biomassamaterial i ett losningsmedel for, men ej begransat till, tillampningar i ett raffinaderi, sd.som olje- eller biooljeraffinaderi.
BAKGRUND Lignin är en komplex biopolymer som finns i cellvaggar hos vaxter och som mest fOrekommande utvinns ur trd och vissa alger. Lignin, cellulosa, hemicellulosa och pektin ar huvudkomponenterna i cellvaggen, och lignin tillsammans med hemicellulosa ger mekanisk styrka till cellvaggen.
Idag anvands lignin som en komponent i till exempel pelletsbransle som ett bindemedel, men det anvands awn som en energikalla pa grund av dess hOga energiinnehall. Lignin har hOgre energiinnehall an cellulosa eller hemicellulosa och ett gram lignin har i medel 2,27 KJ, vilket är 30% mer an energiinnehdllet hos cellulosakolhydrater. Energiinnehallet i lignin liknar det hos kol. Lignin som idag borttas via Kraftprocessen, sulfatprocessen, i massa- eller pappersfabriker branns vanligen pa grund av sitt branslevarde for att tillhandahalla energi till att driva produktionsprocessen och for att dtervinna kemikalier fran kokvatskan.
Det firms flera satt med vilka lignin kan separeras fran svart- eller rlidlut, vilka erhalls efter separation av cellulosafibrer i Kraft eller i respektive sulfitprocessen, under produktionsprocesserna. En av de vanligaste strategierna ãr ultrafiltrering. LignoboostO ãr en separationsprocess utvecklad av Innventia AB och processen har visats Oka ligninutbytet samtidigt som mindre svavelsyra anvands. I Lignoboost® processen tas svartlut fran produktionsprocessen och ligninet falls ut genom tillsats och reaktion med syra, vanligen koldioxid (C04, och ligninet filtreras sedan bort. Ligninfilterkakan aterdispergeras sedan och surgOrs, vanligen genom anvandning av svavelsyra, och den erhallna slurryn filtreras sedan och tvattas genom deplacementtvattning. Ligninet anvands 2 sedan vanligen torkat och pulveriserat fOr att Ora den lamplig for kalkugnar eller innan det formas till pellets.
Biobransle, sasom biobensin och biodiesel, ãr ett brdnsle i vilket energin huvudsakligen kommer fran biomassamaterial eller gaser, sasom trd, majs, sockerror, djurfett, vegetabiliska oljor och sa. vidare. Emellertid kampar biobransleindustrierna med fragor sasom trd vs. brdnsledebatten, effektivitet och den allmanna tillgangen till ramaterial. Samtidigt producerar massa- och papperstillverkande industrier enorma mangder lignin, vilket ofta, sasom 10 beskrivs ovan, endast branns i fabriken.
Tva vanliga strategier Rh- att utforska biomassa som ett brdnsle eller brdnslekomponent ãr att anvanda pyrolysoljor eller hydrogenerat lignin. Emellertid kraver dessa strategier hOga tryck och anvandning av vdtgas vilket bade är dyrt och kan vara farligt. Det finns darfOr ett behov av en mindre komplex metod for att bereda biomassa sa att den kan processas vid ett bioraffinaderi, men awn for att processa lignin exempelvis till finkemikalier eller farg eller fargtillsatser.
SAMMANFATFNING AV UPPFINNINGEN Den foreliggande uppfinningen visar en komposition innefattande biomassamaterial och lOsningsmedel ddr kompositionen kan anvandas i en raffinaderiprocess flir bransleproduktion.
I en forsta aspekt avser den foreliggande uppfinningen en komposition som innefattar lignin, ett lasningsmedel och en bdrarvaska; varvid ligninet utgor aminstone 4 vikt-% av kompositionen och varvid ligninet har ett viktsmedelvdrde av molekylvikten pa ej mer an 5 000 g/mol, och varvid losningsmedlet innefattar anninstone en alkohol, eter eller organisk ester, sulfoxid, keton, aldehyd eller en kombination ddrav.
I en andra aspekt avser den fOreliggande uppfinningen en metod flir framstallning av kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen, vilken innefattar: 3 tillhandahallande av lignin som har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 5 000 g/mol; tillhandahallande av ett lOsningsmedel som innefattar atminstone en alkohol, eter, sulfoxid, keton, aldehyd eller ester eller en kombination darav, och en bararvatska; och tillsattning av ligninet till lOsningsmedlet och bararvatskan for att erhalla en koncentration pa atminstone 4 vikt-% och blandning.
En tredje aspekt avser anvandningen av kompositionen enligt den foreliggande 10 uppfinningen Mr framstallning av bransle.
En fjarde aspekt är ett bransle erhallet frail kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen.
En femte aspekt av den foreliggande uppfinningen avser anvandning av kompositionen enligt som stelnat malningshjalpmedel, hardningshammare Mr cement, flirstarkare av cement, antioxidant, fOrstarkare av termiskt skydd, stabiliseringsmedel i asfalt, emulgeringsmedel, fiberfOrstarkande tillsats, korsbindningsmedel, pappbindemedel, antikorrosionstillsats, antinanings- tillsats, antifriktionstillsats, bindemedel, emulgerings- eller dispersionsmedel, korsbindande eller hardmedel, eller som en vattenabsorptionsinhibitor eller som ett fluidiseringsmedel, som en antibakteriell eller antifungal yta eller som en barriar, for att impregnera tra eller som ett antikorrosionsmedel.
En sjatte aspekt av den foreliggande uppfinningen avser en komposition innefattande lignin, ett lOsningsmedel och fettsyra; varvid ligninet utgor atminstone 4 vikt-% av kompositionen och varvid ligninet har en medelmolekylvikt pa ej mer an 5 000 g/mol, och varvid losningsmedlet innefattar atminstone en alkohol, eter, sulfoxid, keton, aldehyd eller ester eller en kombination darav.
KORT BESKRIVNING AV RITNINGARNA 4 Figur 1, GPC-kurva fran Lignin typ A och Lignin typ C. Lignin typ C har ett viktsmedelvarde av molekylvikten (Mw) pa 1426 g/mol och en polydispersitet (PD) pa 1,87.
Figur 2, HSQC fran Lignin typ C.
Figur 3, HSQC av Lignin typ F.
DETALJERAD BESKRIVNING AV UPPFINNINGEN Den foreliggande uppfinningen visar en komposition for anvandning i raffinaderiprocesser fOr framstallningen av olika branslen.
Far att en substans skall processas i ett raffinaderi, sasom ett oljeraffinaderi eller biooljeraffinaderi, maste substansen vara i vdtskefas. Antingen dr substansen i en vdtskefas vid en given temperatur (vanligen under 80 °C) eller sa_ loses substansen i en vdtska. Den foreliggande uppfinningen visar en komposition och en metod Mr beredning av namnda komposition ddr kompositionen innefattar lignin eller ligninderivat, dar ligninet eller ligninderivaten ãr i en vatskefas eller ãr lOst i en vdtska och kan processas i ett raffinaderi. Den foreliggande uppfinningen Or det enklare eller till och med fOrenklar framstallningen av ett bransle fran biomassamaterial.
Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen ãr en vdtskekomposition av ett biomassamaterial och ett lasningsmedel, foretradesvis aven en bararvdtska. I en utfOringsform innefattar biomassamaterialet lignin eller ligninderivat och lOsningsmedlet innefattar en alkohol, eter, sulfoxid, keton, aldehyd eller ester eller en kombination ddrav.
I den foreliggande ansokan avser termen "ligninderivat" molekyler eller polymerer harstammande flan lignin. I den fi5religgande ansokan anvands "ligninderivat" och "molekyler eller polymerer harstammande frail lignin" sasom likabetydande. Dessa polymerer kan vara ett resultat av en kemisk modifiering eller degradering av lignin eller en ligninkalla, till exempel vid behandling av svart- eller rodlut i syfte att falla ut eller separera lignin.
I den fOreliggande ansokan betecknar termerna "rOdlut" och "brunlut" samma vdtska.
Biomassa och biomassamaterial Biomassa innefattar, men är ej begransat till, vaxtdelar, frukter, gronsaker, processavfall, trdflisor, agn, korn, gras, majs, ogras, vattenvaxter, lib, papper, pappersprodukter, atervunnet papper och pappersprodukter, lignocellulosamaterial, lignin och vilka cellulosainnehallande biologiska material som helst eller material med biologiskt ursprung.
Ett biomassamaterial kan vara i formen av en blandning av biomassamaterial och i en utfOringsform är biomassamaterialet svart- eller rOdlut, eller material erhallna frail svart- eller rOdlut. Svart- och rOdlut innehaller cellulosa, hemicellulosa och lignin och derivat ddrav. Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen kan innefatta svart- eller rOdlut, eller lignin eller ligninderivat erhallna fran svart- eller rodlut.
I en annan utfOringsform innefattar kompositionen restmaterial frail etanolproduktion sasom en cellulosa- eller majsetanolproduktion, hadanefter kallad etanolproduktion. I en annan utfOringsform erhalls lignin eller ligninderivaten frail etanolproduktion.
Svartlut innefattar fyra huvudgrupper av organiska substanser, runt 30- vikt-% vedartat material, 25-35 vikt-% sackarinsyror, runt 10 vikt-% myr- och attiksyra, 3-5 vikt-% extraktionsamnen, runt 1 vikt-% metanol, och manga oorganiska element och svavel. Den exakta kompositionen hos luten varierar och beror pa kokfOrhallandena i produktionsprocessen och ravaran. Rodlut innefattar jonerna frail sulfitprocessen (calcium, natrium, magnesium eller ammonium), sulfonerat lignin, hemicellulosa och lagmolekyldra hartser.
I en utforingsform innefattar kompositionen svartlut i en mangd om 80 vikt-% eller mer, eller 90 vikt-% eller mer, eller mer foretradesvis nara 100 vikt-%. I en utfOringsform innefattar kompositionen rOdlut, fOretradesvis i en mangd om 80 6 vikt-% eller mer, eller 90 vikt-% eller mer, eller mer fOretradesvis nara 100 vikt%. Kompositionen kan innefatta filtrat fran svart- eller rodlut, foretradesvis fran svartlut.
Viktsmedelvdrdet av molekylvikten (massa) (Mw) hos ligninet loot- ej vara hogre an 30 000 g/mol, foretradesvis ej mer an 20 000 g/mol, eller mer foretradesvis ej mer an 10 000 g/mol, eller annu mer fOretradesvis ej mer an 5 000 g/mol, eller annu mer fOretradesvis ej mer an 2 000 g/mol, eller ej mer an 1 500 g/mol, eller mer foretradesvis ej mer an 1 000 g/mol, eller ej mer an 300 g/mol.
Ligninet eller ligninderivatet kan ha en smdltpunkt vid en temperatur pa atminstone 180 °C, sasom 190 °C eller hOgre, eller 200 °C eller hOgre, eller 300 °C eller lagre, eller 280 °C eller lagre, eller 270 °C eller lagre, eller sâ kan ligninet eller ligninderivaten stanna i vatskefas ndr lOst i ett lOsningsmedel enligt den fOreliggande uppfinningen, vid en temperatur upp till 150 °C, sasom 120 °C eller mindre, eller 100 °C eller mindre, eller 90 °C eller mindre, eller 80 °C eller mindre, eller 70 °C eller mindre.
Mangden lignin eller ligninderivat i kompositionen kan vara 4 vikt-% eller mer, eller 5 vikt-% eller mer, eller 7 vikt-% eller mer, eller 10 vikt-% eller mer, eller 12 vikt-% eller mer, eller 15 vikt-% eller mer, eller 20 vikt-% eller mer, eller 25 vikt% eller mer, eller 30 vikt-% eller mer, eller 40 vikt-% eller mer, eller 50 vikt-% eller mer, eller 60 vikt-% eller mer, eller 70 vikt-% eller mer, eller 75 vikt-% eller mer.
I en utforingsform är ligninet eller ligninderivaten avaromatiserade. Till exempel är lignin eller ligninderivaten avaromatiserade till atminstone 40 %, eller atminstone 50 % eller atminstone 60 %, eller atminstone 70 %, eller atminstone 80 %, eller atminstone 90 %, eller atminstone 95 %, eller atminstone 99 %.
LOsningsmedel, bararvdtska och tillsatser Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen innefattar ett lOsningsmedel eller en blandning av lOsningsmedel. Foredragna lOsningsmedel dr Cl-C10 alkoholer, Cl-C10 etrar, Cl-C10 ketoner, Cl-C10 aldehyder, C1-C10 sulfoxider, och Cl-C10 estrar. Icke-begransande exempel är metanol, etanol, 7 propanol, isopropanol, 1,3-propandiol, glycerol, glykol, dipropylenglykol, och butyleter sasom tert-butyl-metyleter; dietyleter, diglym, diisopropyleter, dimetylsulfoxid (DMSO), toluensulfonsyra, dimetoxietan, dietylenglykoldietyleter, petroleumeter, polyetylenglykol, 1,4-dioxan, furfural, aceton, 1,3-dioxolan, cyklopentylmetyleter, 2-metyltetrahydrofuran, aromatiska aldehyder (sasom furfural) och tetrahydrofuran (THF). Foredragna Cl-C10 estrar är organiska estrar, aromatiska eller icke-aromatiska estrar, exempel pa estrar är bensylbensoat, olika acetater sasom metylacetat, etylacetat och butylacetat, olika laktater sasom etyllaktat. Andra ldmpliga losningsmedel är dimetylformamid, pyridin och N-metylpyrrolidon, eller syror sasom Cl-Ckarboxylsyror sasom myrsyra, dttiksyra, propansyra, butansyra, pentansyra och hexansyra. I en utforingsform innefattar losningsmedlet en kombination av Cl-C10 alkoholer, Cl-C10 etrar och Cl-C10 estrar. I en utforingsform innefattar lOsningsmedlet tva Cl-C10 alkoholer till exempel etanol och glycerol, och i en annan utforingsform innefattar lOsningsmedlet propanol och glycerol. I en utfOringsform innefattar losningsmedlet polyetylenglykol och en Cl-C10 alkohol. I en utfOringsform innefattar lOsningsmedlet etanol i kombination med atminstone en av glycerol och polyetylenglykol. I en annan utforingsform innefattar lOsningsmedlet glycerol i kombination med polyetylenglykol. I en utfOringsform ãr atminstone ett lOsningsmedel sulfoxid, en alkohol eller en aldehyd. I en utforingsform innefattar losningsmedlet en kombination av en ClC10 sulfoxid och en Cl-C10 alkohol, eller en Cl-C10 sulfoxid och en Cl-C10 aldehyd, eller en Cl-C10 alkohol och en Cl-C10 aldehyd. I en utforingsform innefattar lOsningsmedlet dimetylsulfoxid, pyridin, THF, 1,4-dioxan, furfural, dipropylenglykol, polyetylenglykol eller 1,3-propandiol eller en kombination ddrav. Ndr kompositionen skall anvandas i ett raffinaderi ãr mangden losningsmedel foretradesvis sa lag som mojligt, i synnerhet om losningsmedlet innehaller heteroatomer sasom syre. Mangden lOsningsmedel ãr foretradesvis 33 vikt-% eller mer, eller 40 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mer, men ej mer an 66 vikt-%, eller 60 vikt-% eller mindre, eller 55 vikt-% eller mindre, eller vikt-% eller mindre.
Syftet med bararvdtskan är att bdra det onskade substratet eller losningen in till en reaktor utan att reagera eller pa annat satt paverka substratet eller 8 lOsningen. Darfor ãr bararvatskan i den fOreliggande ansokan ett inert kolvate med en hog kokpunkt, foretradesvis atminstone 150 °C. Kompositionen kan innefatta en bararvatska lamplig for en vatebehandlare eller en katalytisk kracker, foretradesvis en vatska lampad for bade vatebehandlare och katalytisk kracker. Sadana bararvatskor innefattar olika kolvateoljor. Vatebehandling och katalytisk krackning ãr steg i raffinaderiprocessen dar svavelinnehallet hos oljan reduceras och dar hOg-kokande, hog-molekylviktskolvaten konverteras till bensin, diesel och gaser. Bararvatskeinneharet kan vara atminstone 5 vikt-%, eller atminstone 10 vikt-%, eller atminstone 20 vikt-%, eller atminstone 30 vikt- %, eller anninstone 40 vikt-%, foretradesvis aminstone 50 vikt-% eller fOretradesvis atminstone 60 vikt-%.
I en utfOringsform innefattar kompositionen fettsyra. I en annan utfOringsform innefattar kompositionen en blandning av esterfierad fettsyra och/eller en annan fettsyra och/eller en hartssyra (eng. rosin) och/eller en hartsyra (eng. resin). I en utfOringsform ãr fettsyran en blandning som harstammar fran biomassa innefattande fettsyra. I en utfOringsform ãr blandningen som harstammar fran biomassa tallolja. Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen kan innefatta en blandning av esterfierad fettsyra, en annan fettsyra och alternativt hartssyra. Mangden fettsyra eller av en blandning innefattande fettsyra i kompositionen kan vara 10 vikt-% eller mer, eller 20 vikt% eller mer, eller 33 vikt-% eller mer, eller 40 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mer men inte mer an 80 vikt-%, eller 60 vikt-% eller mindre, eller 55 vikt-% eller mindre eller 50 vikt-% eller mindre. Blandningen i sig kan innefatta 10- vikt-% av esterfierad fettsyra, 10-50 vikt-% av andra fettsyror, och 0-50 vikt-% av hartssyra, dar den totala mangden av varje komponent inte summeras upp till mer an 100 vikt-%. I en utfOringsform är mangden esterfierad fettsyra i blandningen 15 vikt-% eller mer, eller 25 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mindre, eller 35 vikt-% eller mindre. I en utforingsform är mangden av annan fettsyra i blandningen 15 vikt-% eller mer, eller 25 vikt-% eller mer, eller vikt-% eller mindre, eller 35 vikt-% eller mindre. I en utfOringsform ar mangden hartssyra i blandningen 5 vikt-% eller mer, eller 15 vikt-% eller mer, eller 25 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mindre, eller 35 vikt-% eller mindre. Fettsyran kan vara vilken mattad eller omattad C6-C30 fettsyra som heist, 9 fOretradesvis C12-C20, sasom C14, C16, C18, C19 eller C20 fettsyra. Ndr kompositionen innefattar en fettsyra (eller en blandning av fettsyror) och en kolvateolja kan viktforhallandet mellan fettsyran och kolvateoljan vara fran 10:1 till 1:5, eller 10:1 till 1:1, eller 5:1 till 1:5, eller 3:1 till 1:3, eller 2:1 till 1:2, eller 1 : 1 .
Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen kan vara ett en-fassystem. Genom att halla kompositionen kontinuerligt eller regelbundet i rorelse sâ kan kompositionen stanna i en fas under en langre tid. Eftersom kompositionen ãr avsedd att anvandas till exempel i ett raffinaderi kommer kompositionen att vara i rorelse och den kommer claimed att vara i ett en-fassystem. I en utfOringsform dr kompositionen ett en-fassystem vid 70 °C, foretradesvis aven vid 25 °C, ndr den lamnas under 10 minuter, fOretradesvis 30 minuter, fOretradesvis en timma, foretradesvis ndr den lamnas under 24 timmar.
Ndr bararvatskan ãr en kolvdteolja behOver oljan vara i en vatskefas under 80 °C och fOretradesvis ha en kokpunkt pa 160-500 °C, eller 177-371 °C. Dessa kolvateoljor innefattar olika typer av gasoljor och liknande, t.ex. mittendestillat fran fullskaliga enkelk8rningar, vatebehandlade mittendestillat, lattkatalyserade krackade destillat, naftadestillat frail fullskaliga enkelkorningar, vatedesulferade destillat frail fullskalig, losningsmedelsavvaxade destillat fran enkelkorning, sulfenylerade mittendestillat fran enkelkOrning, lerbehandlad nafta fran fullskalig enkelkorning, destillat frail fullskalig atm., vatebehandlade destillat fran fullskalig, destillat fran ldtt enkelkOrning, destillat fran tung enkelkorning, (oljesands)destillat fran mitten av enkelkorningar, vatekrackad nafta (shale oil) fran fullskalig enkelkorning (exempel av vilka, men ej begransade till CAS nr: 68476-30-2, 68814-87-9, 74742-46-7, 64741-59-9, 64741-44-2, 64741-42-0, 101316-57-8, 101316-58-9, 91722-55-3, 91995-58-3, 68527-21-9, 128683-26-1, 91995-46-9, 68410-05-9, 68915-96-8, 128683-27-2, 195459-19-9). DarutOver kan substanser solvatiseras i lattare kolvatefraktioner sasom organiska losningsmedel, t.ex. mesitylen, toluen, bensen, petroleumeter, oktan, nonan, dekan, och aven isomeriserade derivat av dessa foreningar eller blandningar darav (CAS nr.: 108-88-3, 1008-67-8, 71-43-2, 8032-32-4, 111-69, 111-84-2, 124-18-5).
Kompositionen kan vidare innefatta atminstone en tillsats. Tillsatsen kan vara nagon lamplig tillsats Mr den foreliggande kompositionen som ãr kand for fackmannen. I en utfOringsform kan tillsatsen vidare forbattra losandet av ligninet eller ligninderivaten. Tillsatsen kan ha funktionen att lOsa eller bryta upp intermolekylara bindningar mellan ligninkedjor eller ligninderivaten. I en utfOringsform ãr tillsatsen en polar fOrening eller ett salt. Ett emulgeringsmedel kan tillsattas till kompositionen. Kompositionen kan vidare innehalla en bas eller en basisk fOrening sasom en amin, ammoniak eller ammoniumhydroxid.
Tillsatsen kan aven paverka den kemiska strukturen hos ligninet eller ligninderivatet och darmed Ora ligninet eller ligninderivatet mer losligt. Tillsatsen kan awn vara nagot viskositetsreducerande medel sasom beskrivet i US 4,734,103, vilket harmed inforlivas genom hanvisning, eller nagot annat viskositetsreducerande medel kant Rh- fackmannen. Tillsatsen kan tillsdttas i syfte att erhalla en likformig dispersion av olja och vatten for att forbattra forbranningseffektiviteten och Rh- att stabilisera dispersionen enligt US 2011/0203166, vilken harmed infOrlivas genom referens.
Tillsatsen kan tillsattas i en katalytisk eller stokiometrisk mangd. Mangden av tillsatsen kan vara fran 0 till 10 vikt-%, foretradesvis mellan 0,25 till 5 vikt-%, eller mellan 0,5 till 2 vikt-%. Tillsatsen kan tillsattas under vilket steg som helst av metoden, till exempel kan tillsatsen tillsattas till svart- eller rodluten eller restmaterial frail etanolproduktion, eller innan eller efter filtrering eller ultrafiltrering, eller innan eller efter surgorning och separation.
Specifika kompositioner Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen innefattar atminstone 4 vikt-% av lignin och/eller ligninderivat, ett losningsmedel och en bdrarvatska, varvid ligninet och/eller ligninderivaten har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 5 000 g/mol, foretradesvis 2 000 g/mol. LOsningsmedlet innefattar en alkohol, ester, sulfoxid, keton, aldehyd, eller en eter. En komposition enligt den fOreliggande uppfinningen innefattar svartlut, etanol, glycerol, och en fettsyra. En annan komposition innefattar lignin eller 11 ligninderivat, etanol och glycerol, fOretradesvis aven en fettsyra. En komposition innefattar atminstone 20 vikt-% lignin eller ligninderivat som har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 2000 g/mol, varvid losningsmedlet innefattar en alkohol, DMSO, eller furfural; och en bararvatska som innefattar en kolvateolja. I en utfOringsform har ligninet eller ligninderivaten ett viktsmedelvard av molekylvikten pa ej mer an 1 000 g/mol.
I en utforingsform innefattar kompositionen 7 vikt-% eller mer av lignin eller ligninderivat och atminstone 30 vikt-% av bararvatska.
I en utforingsform innefattar kompositionen atminstone 7 vikt-% av lignin eller ligninderivat som har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 2 000 g/mol, varvid lOsningsmedlet innefattar atminstone en alkohol, aldehyd eller en sulfoxid; och en kolvateolja och fettsyra i ett 1:1 till 1:5 viktsfOrhallande.
I en utforingsform av den foreliggande uppfinningen innefattar kompositionen 1-50 vikt-% av lignin eller ligninderivat, 33-66 vikt-% av lOsningsmedel, och 3366 vikt-% av bararvatska dar den totala mangden av var komponent inte adderas upp till mer an 100 vikt-%. En annan komposition enligt den fOreliggande uppfinningen innefattar atminstone 4 vikt-% lignin eller ligninderivat, ett lOsningsmedel innefattande en Cl-C10 alkohol eller en Cl-C10 sulfoxid eller en Cl-C10 aldehyd i en koncentration pa 5-30 vikt-%, och 10-50 vikt-% av en kolvateolja. En annan komposition enligt den fOreliggande uppfinningen innefattar atminstone 4 vikt-% lignin eller ligninderivat, ett losningsmedel innefattande en Cl-C10 alkohol eller en Cl-C10 sulfoxid eller en Cl-C10 aldehyd i en koncentration pa 5-30 vikt-%, och 10-50 vikt-% av en blandning av en fettsyra och en kolvateolja.
Framstallningsmetod Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen kan framstallas genom blandning av ett biomassamaterial eller ligninet eller ligninderivaten i ett lOsningsmedel tillsammans med en bararvatska, alternativt aven en fettsyra. Nar losningsmedlet är en blandning av mer an ett lOsningsmedel kan blandningen framstallas innan blandningen med biomassamaterialet/ligninet, 12 eller sâ kan alla losningsmedel hos lOsningsmedelsblandningen och biomassamaterialet/ligninet blandas samtidigt. Bararvatskan kan tillsattas innan, under eller efter blandningssteget av losningsmedlet och biomassamaterialet/ligninet. I en utforingsform tillsatts oljan efter blandningen av biomassamaterialet och lOsningsmedlet. Blandningen kan utfOras genom omrorning eller skakning eller pa nagot annat lampligt sat.
Blandningen kan utforas vid rumstemperatur, men kan aven utfOras vid en temperatur mellan 50 °C och 350 °C, sasom vid 50 °C eller hOgre, eller 100 °C eller hOgre, eller 150 °C eller hogre, men ej hOgre an 350 °C, eller 250 °C eller lagre, eller 200 °C eller lagre. I en utforingsform tillsatts bararvatskan efter blandningen av losningsmedlet och biomassamaterial/lignin och nar blandningen av lOsningsmedel och biomassamaterial/lignin har kylts ned, fOretradesvis under 100 °C, eller under 80 °C. I en annan utfaringsform tillsatts ligninet eller ligninderivatet till bararvatskan och alternativt aven fettsyra, innan tillsatsen av losningsmedel.
Svart- eller rOdluten kan anvandas som den ãr men luten kan aven fOrbehandlas genom fOrangning, separering eller filtrering eller via kemisk behandling sAsom processen beskriven nedan och vidare definierad i WO 2012/121659.
Biomassamaterialet eller ligninet i kompositionen kan ha blivit behandlat enligt processen beskriven i WO 2012/121659 vilken harmed inforlivas genom hanvisning. Processen avser reducering eller klyvning av ett substrat, vilket leder till depolymerisering, varvid namnda substrat kan vara, men ãr inte begransad till, primal-, sekundar och tertiar bensyl- eller allylalkohol, bensyleller allyleter, bensyl- eller allylkarbonyl, och bensyl- eller allylester, eller olefiner till motsvarande kolvate. Substratet kan vara lignin eller flagon annan fOrening eller polymer innefattande namnda funktionella grupp, eller svart- eller rOdlut. En allman metod innefattar tillsats av en katalysator, en overgangsmetallkatalysator, till en reaktionskolv eller behallare. Tillsattning av en losningsmedelsblandning av atminstone tva losningsmedel dar den ena av lOsningsmedlen är vatten och en bas. Blandningen upphettas sedan fOljt av 13 tillsats av en vdtedonator och substratet reduceras. For att hamma disproportionering box- en bas eller koldioxid tillsdttas till lOsningsmedelsblandningen och katalysatorn innan tillsatsen av vatedonatorn och substratet. Vdtedonatorn kan till exempel vara myrsyra eller en alkohol, den kan aven vara vdtgas. Reduktionen utfOrs vid en temperatur pa 40-100 °C. In en utforingsform är mangden bas inte stokiometrisk till mangden substrat. Biomassan eller ligninet kan aven behandlas (depolymeriseras) enligt metoden visad i PCT/SE2013/051045, vilken harmed infOrlivas genom hanvisning. En generell metod innefattar blandning av biomassa eller lignin, en vatedonator, en overgangsmetallkatalysator och atminstone ett lOsningsmedel. Vdtedonatorn är fOretradesvis en alkohol och/eller myrsyra. Den bildade blandningen varms sedan till ej mer an 200 °C. Biomassamaterialet eller foretradesvis det separerade ligninet och ligninderivaten som erhells frail reduktionen eller klyvningsmetoden kan dearomatiseras och kan sedan anvandas som lignin eller ligninderivat i kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen. I en utfi5ringsform behandlas det erhallna biomassamaterialet frail den kemiska reduktionen ytterligare med filtrering, ultrafiltrering, eller korsflOdesultrafiltrering; eller behandlas genom surgOrning och separering sasom med LignoboostOtekniken.
I en utforingsform kan kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen innefatta ett biomassamaterial innefattande lignin eller ligninderivat erhallna genom utfdllning och separation av lignin och ligninderivat till exempel genom surgOrning och separation, sasom filtrering. Lignoboost® eller nagon liknande separationsteknik är exempel pa sadana tekniken och kan anvdndas. De separerade lignin och ligninderivaten kan sedan anvandas som biomassamaterialet i kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen. I en annan utforingsform kan det separerade ligninet och lininderivaten vidare kemiskt reduceras eller klyvas eller depolymeriseras genom anvandning av metoden beskriven ovan och i WO 2012/121659.
En annan metod eller komplementax metod Mr rening eller separering av specifika komponenter i ett biomassamaterial ãr genom filtrering, ultrafiltrering eller korsflOdesfiltrering. Ligninet kan separeras relativt sin storlek genom 14 nagon av namnda filtertekniker. Ligninet eller ligninderivaten kan aven separeras med hansyn till storlek genom en depolymeriseringsteknik; denna separation kan utforas i kombination med filtrering, ultrafiltrering eller korsflodesfiltrering. Genom att anvanda filtrering, ultrafiltrering eller korsflOdesultrafiltrering pa svart- eller rOdlut sá kan lignin eller ligninderivat med molekylvikter pa 10 000 g/mol eller mindre separeras, foretradesvis har det separerade ligninet eller ligninderivaten en molekylvikt pa 2 000 g/mol eller mindre, sasom 1 000 g/mol eller mindre. Det separerade ligninet och ligninderivaten kan dá anvandas i kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen. I en utforingsform kan ligninet och ligninderivaten som erhalls fran namnda filtrering ytterligare klyvas kemiskt eller reduceras eller depolymeriseras genom anvandning av metoden beskriven ovan och i WO 2012 / 121659.
Biomassamaterialet/ligninet kan filtreras genom anvandning av nagon lamplig filterteknik for att erhalla en molekylvikt hos biomassamaterialet pa 100 g/mol eller mer, till exempel 300 g/mol eller mer, eller 500 g/mol eller mer an, men fOretradesvis 1200 g/mol eller mindre, eller 1000 g/mol eller mindre, eller 900 g/mol eller mindre. FOr att erhalla molekylvikten kan filtreringen utfOras i ett eller flera steg genom anvandning av ett eller flera filter som har olika brytpunkter. I en utforingsform kan en kemisk reduktion som anvander en overgangsmetallkatalysator som beskrivits ovan utfOras mellan varje filtreringssteg. I en utforingsform utfors en kemisk reduktion eller klyvning genom anvandning av en Overgangsmetallkatalysator efter det slutgiltiga filtreringssteget. I en annan utfOringsform utfors en kemisk reduktion eller klyvning genom anvandning av en Overgangsmetallkatalysator innan det forsta filtreringssteget. I ytterligare en utforingsform utfors ingen katalytisk reduktionsbehandling.
En annan metod far att erhalla eller separera lignin ãr att anvanda en bas som en tillsats. Vissa bioraffinaderier som tillverkar etanol fran vaxter anvander vanligen en fOrbehandlingsprocess baserad pa en bas far att separera lignin frail cellulosamaterialet som konverteras till bransle. Till exempel kan vaxten malas, sedan blandas med en losning av ammoniumhydroxid och upphettas for att frisatta ligninet.
Med andra ord kan ligninet eller ligninderivaten som anvands i kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen erhallas frd.n biomassa eller biomassamaterial som har behandlats med ett av foljande steg: kemisk reduktion eller klyvning genom anvandning av en overgdngsmetallkatalysator som beskriven ovan; surgorning och separering, till exempel Lignoboost0; c) filtrering, ultrafiltrering eller korsflodesultrafiltrering; eller d) ndgon kombination ddrav.
Biomassamaterialet är foretradsvis svart- eller rOdlut eller restmaterial fran etanolproduktion. I en utfOringsform har ligninet eller ligninderivaten behandlats med dtminstone ett av stegen a)-c) ovan. I en utfOringsform innefattar kombinationen steg a) och c), i en annan utfOringsform innefattar kombinationen steg a) och b), och i ytterligare en utfOringsform innefattar kombinationen steg b) och c). I en ytterligare utfOringsform kan biomassamaterialet/ligninet erhallas genom en kombination av a), b) och c) och varvid vane steg a), b) och c) kan utfOras mer an en gang. Till exempel kan kombinationen vara i ordningen c), a), eller c), b), a), eller b), a), c); eller b), c), a); eller b), c), a), c); eller b) a), c), a), c).
Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen kan anvandas i en raffinaderiprocess eller som ett forsteg till en raffinaderiprocess far framstallning av brdnsle sdsom diesel och petroleum, eller diesel och petroleumanaloger; eller biobensin eller biodiesel; eller bransletillsatser.
Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen kan dven anvandas som eller tillsats eller anvandas Mr att tillreda en tillsats, till exempel som ett stelnat malningshjalpmedel, hardningshammare for cement, flirstarkare Mr cement, antioxidant, forbattrare fOr varmeskydd, stabilisator i asfalt, emulgeringsmedel, fiberforstarkande tillsats, korsbindande medel, pappbindningsmedel, anti- 16 korrosionstillsats, antinotningstillsats, antifriktionstillsats, bindemedel, emulgeringsmedel eller dispergeringsmedel.
Kompositionen kan vidare anvandas Mr framstallning av skum, plaster, gummin eller farg. Det esterfierade ligninet kan anvandas som ett korsbindande eller hardningsmedel, eller som en vattenabsorptionsinhibitor eller som ett fluidiseringsmedel. Aven mekaniska egenskaper kan forbattras genom anvandning av kompositionen.
Kompositionen kan tillsattas till ytor RV att erhalla dammkontroll, eller sâ kan kompositionen anvandas Mr att framstalla batterier.
Kompositionen kan anvandas Mr att fOrbattra ytegenskaper eller for att impregnera tra eller som ett antikorrosionsmedel. Kompositionen kan anvandas Rh- att bilda en antibakteriell eller en antifungal yta eller till att bilda en barriar.
Kompositionen kan aven anvandas Mr att bilda kolfibrer.
EXEMPEL I nagra av exemplen nedan har fOljande lignintyper anvants.
Lignin typ Al: syrautfallt lignin frail svartlut Lignin typ A2: syrautfallt lignin fran svartlut torkat till 95 % torrvikt.
Lignin typ B: filtrerat och syrautfalld svartlut Lignin typ C: depolymeriserat lignin, MW pa runt 1,500 g/mol Lignin typ F: depolymeriserat och dearomatiserat lignin I exemplen nedan betyder symbolen "<" att inte allt av substratet, till exempel lignin, var lost.
I exemplen nedan anvands orden "blandning av fettsyror" eller "vatska av fettsyror" utbytbart och betecknar en blandning av fettsyror deriverade frail biomassa och varvid blandningen innehaller oleinsyror.
Exempel 1 17 Polyetylenglykol (1,5078 g) tillsattes en losning av en blandning innefattande fettsyra (0,1074 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ Al (0,1003 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 6 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 2 1,3-propandiol (0,4308 g) tillsattes en losning av en blandning innefattande fettsyra (0,0994 g) deriverad frail biomassa och Lignin typ Al (0,1043 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 16 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 3 1,3-dioxolan (0,7963 g) tillsattes en losning av en blandning innefattande fettsyra (0,1045 g) deriverad frail biomassa och Lignin typ Al (0,1025 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 10 vikt-% av Lignin typ Al.
Alla efterfOljande exempel utfOrdes pa samma satt om inte annat anges, dvs. losningsmedlet eller lOsningsmedlen tillsattes tills dess att ligninet lost sig.
Exempel 4 Lignin typ Al (0,1040 g) tillsattes en lOsning av furfural (0,3969 g) och en blandning innefattande fettsyra (0,1076 g) deriverad frail biomassa, i en enskild portion eller stegvis. Losningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrordes under varmning. Vid kylning erholls en losning innefattande 17 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel Lignin typ Al (0,1047 g) tillsattes en losning av 1,4-dioxan (0,9763 g) och en blandning innefattande fettsyra (0,0963 g) deriverad frail biomassa, i en enskild portion eller stegvis. Losningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. 18 Suspensionen omrordes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 9 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 6 Lignin typ Al (0,1001 g) tillsattes en lOsning av dimetylsulfoxid (0,2718 g) och en blandning innefattande fettsyra (0,1164 g) deriverad fran biomassa, i en enskild portion eller stegvis. Losningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 21 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 7 Lignin typ Al (0,0953 g) tillsattes en lOsning av pyridin (0,3529 g) och en blandning innefattande fettsyra (0,1074 g) deriverad frail biomassa, i en enskild portion eller stegvis. Losningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig.
Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 17 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 8 Furfural (0,4078 g) tillsattes en lOsning av en blandning innefattande fettsyror (0,1946 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ A2 (0,2098 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning (80 °C). Vid kylning erholls en lOsning innefattande 26 vikt-% av Lignin typ A2.
Exempel 9 Furfural (0,2918 g) tillsattes en lOsning av en blandning innefattande fettsyror (0,2105 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ B (0,2100 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning (80 °C). Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 29 vikt-% av Lignin typ B.
Exempel Furfural (0,4016 g) tillsattes en lOsning av en blandning innefattande fettsyror (0,2089 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ B (0,2196 g) i en enskild 19 portion eller stegvis tills ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning (80 °C). Vid kylning erholls en lOsning innefattande 26 vikt-% av Lignin typ B.
Exempel 11 Polyetylenglykol (0,2348 g) tillsattes en lOsning av en 1:1 viktsforhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1214 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0242 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrordes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erholls en lOsning innefattande 6 vikt% av Lignin typ A2.
Exempel 12 1,3-propandiol (0,1411 g) tillsattes en lOsning av en 1:1 viktsforhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1300 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0255 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erh011s en losning innefattande 9 vikt% av Lignin typ A2.
Exempel 13 Furfural (0,1384 g) tillsattes en lOsning av en 1:1 viktsforhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1241 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0249 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erholls en lOsning innefattande 9 vikt-% av Lignin typ A2.
Exempel 14 Dipropylenglykol (0,4044 g) tillsattes en lOsning av en 1:1 viktsforhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1314 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0201 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrordes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erholls en lOsning innefattande 4 vikt°A av Lignin typ A2.
Exempel Dimetylsulfoxid (0,0722 g) tillsattes en lOsning av en 1:1 viktsforhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1270 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0217 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erh011s en losning innefattande 10 vikt% av Lignin typ A2.
Exempel 16 Framstallning av Lignin typ C genom anvandning av tva olika nickelkatalysatorer ,0 g Lignin typ A2 lOstes i 70 mL isopropanol, 5,3 g vat Raneynickel 4200 tillsattes och reaktionen varmdes vid 160 °C under 18 timmar i en 100 mL sluten stalautoklav. Efter kylning OverfOrdes det lOsta ligninet till en rundkolv och isopropanolen fOrangades. 2,61 g produkt insamlades med utbyte 52 %. ,0 g Lignin typ A2 lostes i 70 mL isopropanol, 5,3 g vat Raneynickel 2800 tillsattes och reaktionen varmdes vid 160 °C under 18 timmar i en 100 mL sluten stalautoklav. Efter kylning Overfordes det lOsta ligninet till en rundkolv och isopropanolen fOrangades. 3,00 g produkt insamlades med utbyte 60 %.
Exempel 17 Etylacetat (1,1303 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0240 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1309 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 18 Etanol (0,9791 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0268 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1223 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls. 21 Exempel 19 Aceton (0,6696 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0284 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1176 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel Polyetylenglykol (0,0901 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0248 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1298 g), och omrOrdes vid 70 °C. En tvAlaslosning som vid 70 °C innefattade 10 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 21 Glycerol (0,6450 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0220 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1214 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 22 2-metyltetrahydrofuran (0,9027 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0293 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1334 g) , och omrOrdes vid 70 °C. En lasning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 23 Cyklopentylmetyleter (0,8313 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0232 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1340 g), och omrOrdes vid 70 °C. En lasning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 24 1,3-propandiol (0,0286 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0224 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande 22 fettsyra (0,1291 g), och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslOsning som vid 70 °C innefattade 12 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 1,3-dioxolan (0,3543 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0211 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1386 g), och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 26 Furfural (0,0676 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0254 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1376 g), och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslOsning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 27 Dipropylenglykol (0,2048 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0227 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1399 g), och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 6 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 28 1,4-dioxan (0,3958 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0272 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1413 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 5 vikt% Lignin typ C erholls.
Exempel 29 Metanol (0,8046 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0243 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1408 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 3 vikt% Lignin typ C erholls.
Exempel 23 Isopropanol (0,6760 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0239 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av MU gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1208 g), och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 31 Dimetylsulfoxid (0,0682 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0244 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1289 g), och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslasning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 32 Tetrahydrofuran (0,4983 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0203 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1300 g), och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 3 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 33 Pyridin (0,1727 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0246 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1233 g), och omrOrdes vid 70 °C. En tvelaslOsning som vid 70 °C innefattade 8 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 34 Attiksyra (1,4428 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0270 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1213 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 224 Hexansyra (1,0270 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0213 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1185 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s. 24 Exempel Isoforon (0,4511 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0223 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1186 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 4 vikt% Lignin typ C erholls.
Exempel 36 Mesityloxid (0,4408 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0273 g) i en 10 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1267 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 37 Etylacetat (1,3574 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0215 g) i en latt gasolja (0,1248 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 1 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 38 Etanol (0,0178 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0259 g) i en latt gasolja (0,1241 g) och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade <2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 39 Aceton (0,7940 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0259 g) i en Mt gasolja (0,1256 g) och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade <3 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel Polyetylenglykol (0,0384 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0224 g) i en latt gasolja (0,1220 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tv5laslOsning som vid 70 °C innefattade 12 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 41 Glycerol (0,6579 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0240 g) i en Mt gasolja (0,1240 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 42 Metyltetrahydrofuran (0,9880 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0249 g) i en latt gasolja (0,1350 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 43 Cyklopentylmetyleter (0,9308 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0250 g) i en MU gasolja (0,1305 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 44 1,3-propandiol (0,0274 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0243 g) i en Mt gasolja (0,1273 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tva.faslOsning som vid 70 °C innefattade 14 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 1,3-dioxolan (0,4085 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0218 g) i en latt gasolja (0,1316 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 46 Furfural (0,0408 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0236 g) i en latt gasolja (0,1262 g) och omrordes vid 70 °C. En tvalaslosning som vid 70 °C innefattade 12 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 47 Dipropylenglykol (0,0564 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0268 g) i en Mt gasolja (0,1241 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 13 vikt-% Lignin typ C erholls. 26 Exempel 48 1,4-dioxan (0,4513 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0236 g) i en latt gasolja (0,1262 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 49 Metanol (0,0235 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0216 g) i en Mt gasolja (0,1198 g) och omrordes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 13 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel Isopropanol (0,7374 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0203 g) i en Mt gasolja (0,1340 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 51 Dimetylsulfoxid (0,0481 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0283 g) i en latt gasolja (0,1269 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvalaslOsning som vid 70 °C innefattade 14 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 52 Tetrahydrofuran (0,9601 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0258 g) i en Mt gasolja (0,1256 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 53 Pyridin (0,0775 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0259 g) i en MU gasolja (0,1250 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvalaslOsning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 54 Attiksyra (0,0784 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0261 g) i en Mt gasolja (0,1271 g) och omrordes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ C erh011s. 27 Exempel 5 Hexansyra (1,0185 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0260 g) i en latt gasolja (0,1197 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 56 Isoforon (0,4408 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0242 g) i en latt gasolja (0,1307 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 57 Mesityloxid (0,9485 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0236 g) i en latt gasolja (0,1207 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 58 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av furfural och 1,3-propandiol (0,1316 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0258 g) i en 1:1 viktsforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1182 g) och omrordes vid 70 °C. En tvalaslosning som vid 70 °C innefattade 9 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 59 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,4-dioxan (0,1272 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0306 g) i en 1:1 viktsforhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1172 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ A2 erh011s. Nar ytterligare 1:1 viktforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,4-dioxan (0,4052 g) tillsattes erh011s en losning som vid °C innefattade 4 vikt-%.
Exempel 60 28 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol (0,1068 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0326 g) i en 1:1 viktsforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1216 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 12 vikt-% Lignin typ A2 erh011s. Nar ytterligare 1:1 viktforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol (0,1929 g) tillsattes erholls en lOsning som vid 25 °C innefattade 7 vikt-%.
Exempel 61 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och pyridin (0,1192 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0403 g) i en 1:1 viktsforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1168 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvdfaslOsning som vid 70 °C innefattade 15 vikt-% Lignin typ A2 erh011s. Nar ytterligare 1:1 viktforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och pyridin (0,1553 g) tillsattes erh011s en lOsning som vid 25 °C innefattade 10 vikt-%.
Exempel 62 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av furfural och 1,3-dioxolan (0,3912 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0219 g) i en 1:1 viktsforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1101 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 4 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 63 En 1:1 viktsfi5rhallandeblandning av polyetylenglykol och tetrahydrofuran (0,1188 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0228 g) i en 1:1 viktsforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1380 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 8 vikt- % Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 64 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av pyridin och isoforon (0,4489 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0229 g) i en 1:1 viktsfOrhallandeblandning av 29 latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1214 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 4 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 6 1,3-dioxolan (0,1350 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i latt gasolja (0,1943) och omrordes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ F erh011s. Nar ytterligare 1,3-dioxolan (0,1206) tillsattes erh011s en mer homogen lOsning som vid 70 °C innefattade 18 vikt-%.
Exempel 66 Dipropylenglykol (0,0804 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1919) och omrOrdes vid 70 °C. En tvaTaslosning som vid 70 °C innefattade 27 vikt-% Lignin typ F erh011s. Nar ytterligare dipropylenglykol (0,2702) tillsattes erholls en mer homogen losning som vid 70 °C innefattade 16 vikt-%.
Exempel 67 1,4-dioxan (0,0704 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1462 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslOsning som vid 70 °C innefattade 32 vikt-% Lignin typ F erh011s.
Exempel 68 Metanol (0,0237 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1553 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvalaslOsning som vid 70 °C innefattade 36 vikt-% Lignin typ F erholls.
Exempel 69 Tetrahydrofuran (0,0425 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1531 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvaTaslosning som vid 70 °C innefattade 34 vikt-% Lignin typ F erh011s.
Exempel 70 Isoforon (0,0791 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1561 g) och omrordes vid 70 °C. En tvalaslOsning som vid 70 °C innefattade 30 vikt-% Lignin typ F erh011s.
Exempel 71 En 1:1 viktforhallandeblandning av furfural och 1,3-propandiol (0,2197 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0998 g) i en 3:7 viktfOrhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1123 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 72 En 1:1 viktfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,4-dioxan (0,2199 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0986 g) i en 3:7 viktfOrhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1188 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 73 En 1:1 viktforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol (0,1404 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1014 g) i en 3:7 viktfOrhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1224 g) och omrordes vid 70 °C. En tvalaslosning som vid 70 °C innefattade 28 vikt-% Lignin typ A2 erh011s. Nar ytterligare 1:1 viktforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol (0,1241 g) tillsattes erholls en lOsning vid 70 °C innefattade 21 vikt-%.
Exempel 74 En 1:1 viktforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och pyridin (0,2128 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1020 g) i en 3:7 viktfOrhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1227 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ A2 erh011s. 31 Exempel 7 En 1:1 viktforhallandeblandning av polyetylenglykol och tetrahydrofuran (0,3085 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1023 g) i en 3:7 viktfOrhellandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1135 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 76 Polyetylenglykol (0,3054 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0961 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1288 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 18 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 77 1,3-propandiol (0,1608 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0981 g) i en 3:7 viktfOrhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1257 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 26 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 78 Furfural (0,1921 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1035 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1263 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 25 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 79 Dipropylenglykol (0,5455 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1047 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1292 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 13 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 80 Dimetylsulfoxid (0,1992 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1022 g) i en 3:7 viktfOrhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande 32 fettsyra (0,1182 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 24 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 81 Framstallning av Lignin typ F genom anvandning av nickelkatalysatorer 1,0 g Lignin typ B lOstes i 70 mL isopropanol, 3,3 g vat Raneynickel 2800 tillsattes och reaktionen varmdes vid 160 °C under 18 timmar i en 100 mL sluten stalautoklav. Efter kylning Overfordes det lOsta ligninet till en rundkolv och isopropanolen fOrangades. 0,64 g produkt insamlades, utbyte 64 %.
Claims (2)
1. : ••••• ; ; Lignin typ C .. .. , ,,,..... Lignin typ A 2/3 • 2. ■3 0 ,.• .12o100Pi (ppm] Figur 2 3/3 3. C, k•to
2. *• N EN N CH2 grupper De fiesta av de aromatiska protonema har forsvunnit •••.:000-1-4N A A A I -(11x4K) t:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE1650064A SE1650064A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Förfarande att behandla lignin |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE1300069 | 2013-01-25 | ||
| US201361770494P | 2013-02-28 | 2013-02-28 | |
| SE1350240 | 2013-02-28 | ||
| SE1350341 | 2013-03-19 | ||
| SE1350777 | 2013-06-26 | ||
| SE1650064A SE1650064A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Förfarande att behandla lignin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE1650064A1 true SE1650064A1 (sv) | 2016-01-21 |
Family
ID=51228554
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE1450071A SE538224C2 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Kompositioner av biomassamaterial för raffinering |
| SE1650065A SE1650065A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Ligninkomposition med esterfierade fettsyror |
| SE1650062A SE1650062A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Metod att framställa en komposition av lignin |
| SE1650064A SE1650064A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Förfarande att behandla lignin |
| SE1650066A SE1650066A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Komposition av lignin och organiskt lösningsmedel |
| SE1650063A SE1650063A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Filtrering och fällning av lignin för framställning av ligninkomposition |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE1450071A SE538224C2 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Kompositioner av biomassamaterial för raffinering |
| SE1650065A SE1650065A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Ligninkomposition med esterfierade fettsyror |
| SE1650062A SE1650062A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Metod att framställa en komposition av lignin |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE1650066A SE1650066A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Komposition av lignin och organiskt lösningsmedel |
| SE1650063A SE1650063A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Filtrering och fällning av lignin för framställning av ligninkomposition |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9920201B2 (sv) |
| EP (1) | EP2948531B1 (sv) |
| JP (1) | JP6369873B2 (sv) |
| CN (1) | CN105026525B (sv) |
| BR (1) | BR112015017606B1 (sv) |
| CA (1) | CA2896791C (sv) |
| CL (1) | CL2015002048A1 (sv) |
| RU (1) | RU2661893C2 (sv) |
| SE (6) | SE538224C2 (sv) |
| WO (1) | WO2014116173A1 (sv) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL207329A0 (en) | 2010-08-01 | 2010-12-30 | Robert Jansen | A method for refining a recycle extractant and for processing a lignocellulosic material and for the production of a carbohydrate composition |
| EP2878614A1 (en) | 2012-05-03 | 2015-06-03 | Virdia Ltd. | Methods for treating lignocellulosic materials |
| SE538224C2 (sv) | 2013-01-25 | 2016-04-05 | Ren Fuel K2B Ab | Kompositioner av biomassamaterial för raffinering |
| US9657146B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-05-23 | Virdia, Inc. | Methods for treating lignocellulosic materials |
| KR20160007537A (ko) | 2013-05-03 | 2016-01-20 | 버디아, 인크. | 열안정성 리그닌 분획물의 제조 방법 |
| EP2992041B1 (en) | 2013-05-03 | 2020-01-08 | Virdia, Inc. | Methods for treating lignocellulosic materials |
| CN106132976B (zh) | 2013-12-16 | 2019-02-05 | 雷恩生物燃料公司 | 包含木质素酯以及油或脂肪酸的组合物 |
| WO2016007550A1 (en) | 2014-07-09 | 2016-01-14 | Virdia, Inc. | Methods for separating and refining lignin from black liquor and compositions thereof |
| SE538740C2 (sv) * | 2014-11-03 | 2016-11-08 | Ren Fuel K2B Ab | Ether functionalized lignin for fuel production |
| SE538572C2 (sv) | 2014-12-22 | 2016-09-20 | Innventia Ab | Method of producing lignin with reduced amount of odorous substances |
| ES2900753T3 (es) | 2015-02-10 | 2022-03-18 | Furanix Technologies Bv | Composición de combustible que comprende huminas |
| EP3307751B1 (en) | 2015-06-15 | 2020-02-05 | Ren Fuel K2B AB | Composition comprising derivatized lignin for fuel production |
| SE1551213A1 (sv) * | 2015-09-22 | 2017-03-23 | Ren Fuel K2B Ab | Continuous production of fuel grade hydrocarbons by hydrotreatment of forestry byproduct lignin |
| SE542463C2 (sv) | 2015-12-01 | 2020-05-12 | Ren Fuel K2B Ab | Depolymerized lignin in hydrocarbon oil |
| SE540485C2 (en) | 2016-06-22 | 2018-09-25 | Valmet Oy | Method of producing lignin with reduced amount of odorous substances |
| CN106367138B (zh) * | 2016-10-29 | 2018-04-17 | 重庆众商众信科技有限公司 | 一种抗氧化耐腐蚀型清洁燃料的制备方法 |
| US10851245B2 (en) * | 2016-12-15 | 2020-12-01 | Ren Com Ab | Polymeric material comprising modified lignin |
| CA3056914A1 (en) | 2017-03-22 | 2018-09-27 | Ren Fuel K2B Ab | Continuous production of fuel grade hydrocarbons by hydrotreatment of functionalized lignin |
| CN106967469B (zh) * | 2017-04-27 | 2020-05-19 | 武汉凯迪工程技术研究总院有限公司 | 高浓度生物质浆料及其制备方法与应用 |
| SE1850208A1 (en) | 2018-02-23 | 2019-08-24 | Ren Fuel K2B Ab | Composition of esterified lignin in hydrocarbon oil |
| FI20185919A (sv) * | 2018-10-31 | 2020-05-01 | Upm Kymmene Corp | Biodieselkomposition |
| EP4008835B1 (en) * | 2020-12-01 | 2023-12-20 | Københavns Universitet | Lignin composition |
| US20240301629A1 (en) * | 2021-03-11 | 2024-09-12 | Metgen Oy | Process for improving moisture- and water-resistance of paper |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2105095A (en) * | 1936-12-07 | 1938-01-11 | Alfred G Peterson | Portable partition |
| US2410578A (en) | 1944-09-28 | 1946-11-05 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Mineral oil composition |
| US3105095A (en) * | 1959-04-07 | 1963-09-24 | Inst Noguchi | Process of liquefaction of lignin |
| JPS58208388A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-05 | Noboru Fujimura | 助燃剤 |
| US4762529A (en) * | 1985-10-23 | 1988-08-09 | Schulz Johann G | Novel fuel for use in energy generating processes |
| US4734103A (en) | 1987-07-22 | 1988-03-29 | Nalco Chemical Company | Viscosity/drag reducing additive for high solids black liquor |
| JPH01104620A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-04-21 | Oji Paper Co Ltd | リグノセルロース材料溶液の製造方法 |
| US5478366A (en) | 1994-09-28 | 1995-12-26 | The University Of British Columbia | Pumpable lignin fuel |
| US5834533A (en) | 1996-11-20 | 1998-11-10 | Phillips Petroleum Company | Stable liquid suspension compositions |
| FI104834B (sv) | 1997-01-14 | 2000-04-14 | Neste Chemicals Oy | Ligninbaserade bindämnen och framställningsprocess för dessa |
| CN1087718C (zh) | 1997-12-02 | 2002-07-17 | 王品伦 | 砂浆活化剂 |
| US6072015A (en) * | 1998-12-08 | 2000-06-06 | Genencor International, Inc. | Lignin based paint |
| RU2150489C1 (ru) * | 1999-08-06 | 2000-06-10 | Горлов Евгений Григорьевич | Жидкая топливная композиция, способ ее получения и их варианты |
| US20030100807A1 (en) | 2001-10-05 | 2003-05-29 | Shabtai Joseph S | Process for converting lignins into a high octane additive |
| US20040072939A1 (en) * | 2002-10-11 | 2004-04-15 | Cornman Charles R. | Viscosity modifying agents and water reducers |
| JP2008308530A (ja) * | 2007-06-13 | 2008-12-25 | Forestry & Forest Products Research Institute | 可溶性リグノセルロースの製造方法 |
| CN100452578C (zh) | 2007-06-20 | 2009-01-14 | 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 | 半导体激光线阵及迭阵的微通道热沉化学清洗装置 |
| EP2025735A1 (en) * | 2007-08-14 | 2009-02-18 | Bergen Teknologioverforing AS | One-step conversion of solid lignin to liquid products |
| US8211189B2 (en) * | 2007-12-10 | 2012-07-03 | Wisys Technology Foundation, Inc. | Lignin-solvent fuel and method and apparatus for making same |
| BRPI0905937A2 (pt) | 2008-02-05 | 2015-06-30 | Lignoil Technologies Private Ltd | Completa liquefação de rejeitos agrícolas lignocelulósicos para a formação de biocombustiveis líquidos |
| SE532840C2 (sv) * | 2008-02-14 | 2010-04-20 | Lars Eriksson | Biobränsle |
| US8795472B2 (en) | 2008-02-28 | 2014-08-05 | Chevron U.S.A. Inc. | Process for generating a hydrocarbon feedstock from lignin |
| MX2011003571A (es) * | 2008-10-01 | 2011-05-02 | Licella Pty Ltd | Metodo de produccion de bio-aceite. |
| JP5158546B2 (ja) | 2008-10-20 | 2013-03-06 | 一之 梅村 | 加水燃料及び添加剤調整燃料油及び添加剤とそれらの製造方法 |
| WO2011003029A2 (en) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | The Regents Of The University Of California | Catalytic disproportionation and catalytic reduction of carbon-carbon and carbon-oxygen bonds of lignin and other organic substrates |
| US20120302699A1 (en) | 2010-02-10 | 2012-11-29 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Resin composition, molded body and composite molded body |
| US9567360B2 (en) * | 2010-07-07 | 2017-02-14 | Stora Enso Oyj | Process for production of precipitated lignin from black liquor and precipitated lignin produced by the process |
| CA2804581A1 (en) | 2010-07-07 | 2012-01-12 | Catchlight Energy Llc | Solvent-enhanced biomass liquefaction |
| MY163490A (en) | 2011-01-05 | 2017-09-15 | Licella Pty Ltd | Processing of organic matter |
| SE535691C2 (sv) | 2011-03-08 | 2012-11-13 | Kat2Biz Ab | Reduktion av C-O-bindningar via katalytisk transfer hydrogenolys |
| BR112013028146A2 (pt) * | 2011-05-04 | 2017-04-25 | Renmatix Inc | método de preparação de lignina a partir de biomassa lignocelulósica; produto de lignina; método de redução de incrustação de lignina durante o processamento de biomassa lignocelulósica; e composição |
| SE538224C2 (sv) | 2013-01-25 | 2016-04-05 | Ren Fuel K2B Ab | Kompositioner av biomassamaterial för raffinering |
| CN106132976B (zh) | 2013-12-16 | 2019-02-05 | 雷恩生物燃料公司 | 包含木质素酯以及油或脂肪酸的组合物 |
-
2014
- 2014-01-24 SE SE1450071A patent/SE538224C2/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 BR BR112015017606-2A patent/BR112015017606B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-01-24 WO PCT/SE2014/050090 patent/WO2014116173A1/en active Application Filing
- 2014-01-24 EP EP14743114.2A patent/EP2948531B1/en not_active Revoked
- 2014-01-24 SE SE1650065A patent/SE1650065A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 CA CA2896791A patent/CA2896791C/en active Active
- 2014-01-24 US US14/763,255 patent/US9920201B2/en active Active
- 2014-01-24 SE SE1650062A patent/SE1650062A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 SE SE1650064A patent/SE1650064A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 CN CN201480005452.7A patent/CN105026525B/zh active Active
- 2014-01-24 SE SE1650066A patent/SE1650066A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 JP JP2015555128A patent/JP6369873B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-01-24 SE SE1650063A patent/SE1650063A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 RU RU2015133441A patent/RU2661893C2/ru not_active Application Discontinuation
-
2015
- 2015-07-22 CL CL2015002048A patent/CL2015002048A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2014116173A9 (en) | 2015-01-15 |
| SE1650062A1 (sv) | 2016-01-21 |
| SE1450071A1 (sv) | 2014-07-26 |
| BR112015017606A2 (pt) | 2017-07-11 |
| CA2896791C (en) | 2021-03-23 |
| EP2948531B1 (en) | 2020-09-30 |
| CN105026525B (zh) | 2017-10-10 |
| SE1650065A1 (sv) | 2016-01-21 |
| CL2015002048A1 (es) | 2016-09-30 |
| JP2016509104A (ja) | 2016-03-24 |
| RU2661893C2 (ru) | 2018-07-23 |
| CA2896791A1 (en) | 2014-07-31 |
| SE1650066A1 (sv) | 2016-01-21 |
| US20150361266A1 (en) | 2015-12-17 |
| SE538224C2 (sv) | 2016-04-05 |
| RU2015133441A (ru) | 2017-03-02 |
| WO2014116173A1 (en) | 2014-07-31 |
| EP2948531A4 (en) | 2016-07-20 |
| US9920201B2 (en) | 2018-03-20 |
| EP2948531A1 (en) | 2015-12-02 |
| CN105026525A (zh) | 2015-11-04 |
| BR112015017606B1 (pt) | 2022-07-19 |
| JP6369873B2 (ja) | 2018-08-08 |
| SE1650063A1 (sv) | 2016-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE1650064A1 (sv) | Förfarande att behandla lignin | |
| US10781313B2 (en) | Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids | |
| EP3215517B1 (en) | Ether functionalized lignin for fuel production | |
| US10676688B2 (en) | Composition comprising derivatized lignin for fuel production | |
| SE542463C2 (sv) | Depolymerized lignin in hydrocarbon oil | |
| SE1551213A1 (sv) | Continuous production of fuel grade hydrocarbons by hydrotreatment of forestry byproduct lignin | |
| US20180371252A1 (en) | Process for making lignin composition | |
| WO2015199608A1 (en) | Depolymerisation of lignin | |
| ES2836850T3 (es) | Composiciones de materiales de biomasa para refinar | |
| SE1351508A1 (sv) | Komposition innefattande fettsyror och estrar av lignin | |
| BR112019018267A2 (pt) | Composição, método para preparar a composição, intermediário e composição de hidrocarboneto de grau de combustível | |
| SE1551502A1 (sv) | Process for making lignin composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAV | Patent application has lapsed |