SE1650066A1 - Komposition av lignin och organiskt lösningsmedel - Google Patents
Komposition av lignin och organiskt lösningsmedel Download PDFInfo
- Publication number
- SE1650066A1 SE1650066A1 SE1650066A SE1650066A SE1650066A1 SE 1650066 A1 SE1650066 A1 SE 1650066A1 SE 1650066 A SE1650066 A SE 1650066A SE 1650066 A SE1650066 A SE 1650066A SE 1650066 A1 SE1650066 A1 SE 1650066A1
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- weight
- lignin
- solution
- added
- suspension
- Prior art date
Links
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 title claims abstract description 568
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 199
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 title description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 80
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 65
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 28
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 28
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 28
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 28
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 24
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 18
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 17
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004568 cement Substances 0.000 claims description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 7
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims description 3
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 claims description 3
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 claims description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012758 reinforcing additive Substances 0.000 claims description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 35
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 18
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 238
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 177
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 140
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 95
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 95
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 91
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 91
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 91
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 90
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 78
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 57
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 53
- 239000000463 material Substances 0.000 description 41
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 37
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 20
- JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N coniferol Chemical compound COC1=CC(\C=C\CO)=CC=C1O JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 14
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 13
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 12
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 description 12
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 12
- DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N apocynin Chemical compound COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1O DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 12
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 12
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 12
- YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N protochatechuic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N vanillic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC=C1O WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- TUUBOHWZSQXCSW-UHFFFAOYSA-N vanillic acid Natural products COC1=CC(O)=CC(C(O)=O)=C1 TUUBOHWZSQXCSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 10
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 10
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 ethanol and glycerol Chemical class 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 8
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 7
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 7
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 7
- 229940119526 coniferyl alcohol Drugs 0.000 description 7
- ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylcatechol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(O)=C1 ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 6
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 5
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 5
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical group OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 2
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000005570 heteronuclear single quantum coherence Methods 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- LZFOPEXOUVTGJS-ONEGZZNKSA-N trans-sinapyl alcohol Chemical compound COC1=CC(\C=C\CO)=CC(OC)=C1O LZFOPEXOUVTGJS-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOMQFIFVDIAOOT-ROUUACIJSA-N (2S,3R)-N-[4-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-(5-methylpyridin-3-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]-3-(5-methylpyrimidin-2-yl)butane-2-sulfonamide Chemical compound COC1=C(C(=CC=C1)OC)N1C(=NN=C1C=1C=NC=C(C=1)C)NS(=O)(=O)[C@@H](C)[C@H](C)C1=NC=C(C=N1)C DOMQFIFVDIAOOT-ROUUACIJSA-N 0.000 description 1
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N (e)-n-[4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-[(3s)-oxolan-3-yl]oxyquinolin-6-yl]-4-(dimethylamino)but-2-enamide Chemical compound N#CC1=CN=C2C=C(O[C@@H]3COCC3)C(NC(=O)/C=C/CN(C)C)=CC2=C1NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=N1 ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]-5-chlorophenyl]-3-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propanoic acid Chemical compound S1C(C)=CN=C1C(CC(O)=O)C1=CC(Cl)=CC(C=2C=C(CC(N)=O)C=CC=2)=C1 SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJPPLCNBDLZIFG-ZDUSSCGKSA-N 4-[(3S)-3-(but-2-ynoylamino)piperidin-1-yl]-5-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole-7-carboxamide Chemical compound C(C#CC)(=O)N[C@@H]1CN(CCC1)C1=C2C(=C(NC2=C(C=C1F)C(=O)N)C)C VJPPLCNBDLZIFG-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 4-[3-amino-6-[(1S,3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl]pyrazin-2-yl]-N-[(1S)-1-(3-bromo-5-fluorophenyl)-2-(methylamino)ethyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound CNC[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1F)-c1nc(cnc1N)[C@H]1CC[C@H](O)[C@@H](F)C1)c1cc(F)cc(Br)c1 YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 0.000 description 1
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N ARS-1620 Chemical compound Oc1cccc(F)c1-c1c(Cl)cc2c(ncnc2c1F)N1CCN(CC1)C(=O)C=C ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C Chemical compound F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- XLGDDJIRIIXXHS-UHFFFAOYSA-N O1CCCC1.C(C1=CC=CO1)=O Chemical compound O1CCCC1.C(C1=CC=CO1)=O XLGDDJIRIIXXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F Chemical compound OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol Chemical compound C1CC2C(CO)C(CO)C1C2 YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000012075 bio-oil Substances 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- HOPSCVCBEOCPJZ-UHFFFAOYSA-N carboxymethyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC(O)=O HOPSCVCBEOCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- LZFOPEXOUVTGJS-UHFFFAOYSA-N cis-sinapyl alcohol Natural products COC1=CC(C=CCO)=CC(OC)=C1O LZFOPEXOUVTGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000009295 crossflow filtration Methods 0.000 description 1
- LQDLVXIXIJDOQL-UHFFFAOYSA-N dimethyl-octadecyl-propylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCC LQDLVXIXIJDOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N isoeugenol Chemical group COC1=CC(C=CC)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000012978 lignocellulosic material Substances 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FMASTMURQSHELY-UHFFFAOYSA-N n-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-methyl-n-[(2-methyl-1h-indol-4-yl)methyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1CN(C=1C(=CC(F)=CC=1)C)C(=O)C1=CC=NC=C1C FMASTMURQSHELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKPHNTWNILINE-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-3-fluoro-4-methyl-5-[3-[[1-[2-[2-(methylamino)ethoxy]phenyl]cyclopropyl]amino]-2-oxopyrazin-1-yl]benzamide Chemical compound CNCCOC1=CC=CC=C1C1(NC=2C(N(C=3C(=C(F)C=C(C=3)C(=O)NC3CC3)C)C=CN=2)=O)CC1 NNKPHNTWNILINE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N poseltinib Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NC(OC=2C=C(NC(=O)C=C)C=CC=2)=C(OC=C2)C2=N1 LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N selpercatinib Chemical compound OC(COC=1C=C(C=2N(C=1)N=CC=2C#N)C=1C=NC(=CC=1)N1CC2N(C(C1)C2)CC=1C=NC(=CC=1)OC)(C)C XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
- C08L97/005—Lignin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G1/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G1/00—Lignin; Lignin derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08H6/00—Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D197/00—Coating compositions based on lignin-containing materials
- C09D197/005—Lignin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
- C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
- C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
- C10L2200/0476—Biodiesel, i.e. defined lower alkyl esters of fatty acids first generation biodiesel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
- C10L2270/023—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
- C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/30—Fuel from waste, e.g. synthetic alcohol or diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Den föreliggande uppfinningen avser en komposition innefattande lignin eller ligninderivat och ett lösningsmedel. Kompositionen är lämplig för raffinaderiprocesser.(Fig. 1)
Description
1 KOMPOSITION AV LIGNIN OCH ORGANISKT LOSNINGSMEDEL UPPFINNINGENS OMRADE Den fOreliggande uppfinningen avser kompositioner av biomassamaterial eller derivat av biomassamaterial i ett losningsmedel flir, men ej begransat till, tillampningar i ett raffinaderi, sdsom olje- eller biooljeraffinaderi.
BAKGRUND Lignin ãr en komplex biopolymer som finns i cellvaggar hos vaxter och som mest forekommande utvinns ur trd och vissa alger. Lignin, cellulosa, hemicellulosa och pektin är huvudkomponenterna i cellvaggen, och lignin tillsammans med hemicellulosa ger mekanisk styrka till cellvaggen.
Idag anvands lignin som en komponent i till exempel pelletsbrdnsle som ett bindemedel, men det anvands aven som en energikalla pd grund av dess hOga energiinnehd.11. Lignin har hOgre energiinnehall an cellulosa eller hemicellulosa och ett gram lignin har i medel 2,27 KJ, vilket är 30% mer an energiinnehallet hos cellulosakolhydrater. Energiinnehallet i lignin liknar det hos kol. Lignin som idag borttas via Kraftprocessen, sulfatprocessen, i massa- eller pappersfabriker branns vanligen pa grund av sitt branslevarde Mr att tillhandahalla energi till att driva produktionsprocessen och Mr att kervinna kemikalier fran kokvatskan.
Det firms flera sat med vilka lignin kan separeras fran svart- eller rOdlut, vilka erhalls efter separation av cellulosafibrer i Kraft eller i respektive sulfitprocessen, under produktionsprocesserna. En av de vanligaste strategierna är ultrafiltrering. LignoboostO är en separationsprocess utvecklad av Innventia AB och processen har visats Oka ligninutbytet samtidigt som mindre svavelsyra anvands. I LignoboostO processen tas svartlut fran produktionsprocessen och ligninet falls ut genom tillsats och reaktion med syra, vanligen koldioxid (CO2), och ligninet filtreras sedan bort. Ligninfilterkakan aterdispergeras sedan och surgOrs, vanligen genom anvandning av svavelsyra, och den erhallna slurryn filtreras sedan och tvattas genom deplacementtvdttning. Ligninet anvands sedan vanligen torkat 2 och pulveriserat for att Ora den lamplig fOr kalkugnar eller innan det formas till pellets.
Biobransle, sasom biobensin och biodiesel, dr ett brdnsle i vilket energin huvudsakligen kommer fran biomassamaterial eller gaser, sasom trd, majs, sockerror, djurfett, vegetabiliska oljor och sa vidare. Emellertid kampar biobransleindustrierna med fragor sasom trd vs. bransledebatten, effektivitet och den allmanna tillgangen till ramaterial. Samtidigt producerar massa- och papperstillverkande industrier enorma mangder lignin, vilket ofta, sasom 10 beskrivs ovan, endast branns i fabriken.
Tva vanliga strategier for att utforska biomassa som ett brdnsle eller brdnslekomponent är att anvanda pyrolysoljor eller hydrogenerat lignin. Emellertid kraver dessa strategier hoga tryck och anvandning av vdtgas vilket bade är dyrt och kan vara farligt. Det finns dal-Mr ett behov av en mindre komplex metod for att bereda biomassa sá att den kan processas vid ett bioraffinaderi, men awn for att processa lignin exempelvis till finkemikalier eller farg eller fdrgtillsatser.
SAMMANFATTNING AV UPPFINNINGEN Den foreliggande uppfinningen visar en komposition innefattande biomassamaterial och lOsningsmedel ddr kompositionen kan anvandas i en raffinaderiprocess for brdnsleproduktion.
I en forsta aspekt avser den foreliggande uppfinningen en komposition som innefattar lignin eller ligninderivat, ett losningsmedel och en bararvatska; varvid ligninet eller ligninderivaten utgOr atminstone 4 vikt-% av kompositionen och varvid ligninet eller ligninderivaten har ett viktsmedelvdrde av molekylvikten pa ej mer an 5 000 g/mol, och varvid lOsningsmedlet innefattar dtminstone en alkohol, eter eller organisk ester, sulfoxid, keton, aldehyd eller en kombination ddrav. 3 I en andra aspekt avser den fOreliggande uppfinningen en metod for framstallning av kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen, vilken innefattar: tillhandahallande av lignin eller ligninderivat som har ett viktsmedelvdrde av molekylvikten pa ej mer an 5 000 g/mol; tillhandahallande av ett lOsningsmedel som innefattar dbninstone en alkohol, eter, sulfoxid, keton, aldehyd eller ester eller en kombination ddrav, och en bararvatska; och tillsattning av ligninet eller ligninderivaten till losningsmedlet och 10 bararvatskan Mr att erhalla en koncentration pa dtminstone 4 vikt-% och blandning.
En tredje aspekt avser anvandningen av kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen for framstallning av bransle.
En fjarde aspekt ãr ett brdnsle erhallet fran kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen.
En femte aspekt av den fOreliggande uppfinningen avser anvandning av kompositionen enligt som stelnat malningshjalpmedel, hardningshammare for cement, forstarkare av cement, antioxidant, fOrstarkare av termiskt skydd, stabiliseringsmedel i asfalt, emulgeringsmedel, fiberfOrstarkande tillsats, korsbindningsmedel, pappbindemedel, antikorrosionstillsats, antinotningstillsats, antifriktionstillsats, bindemedel, emulgerings- eller dispersionsmedel, korsbindande eller hdrdmedel, eller som en vattenabsorptionsinhibitor eller som ett fiuidiseringsmedel, som en antibakteriell eller antifungal yta eller som en barriar, Mr att impregnera trd eller som ett antikorrosionsmedel.
En sjatte aspekt av den fOreliggande uppfinningen avser en komposition innefattande lignin eller ligninderivat, ett lOsningsmedel och fettsyra; varvid ligninet eller ligninderivaten utgOr dtminstone 4 vikt-% av kompositionen och varvid ligninet eller ligninderivaten har en medelmolekylvikt pa ej mer an 5 000 g/mol, och varvid lOsningsmedlet 4 innefattar atminstone en alkohol, eter, sulfoxid, keton, aldehyd eller ester eller en kombination darav.
En sjunde aspekt av den fOreliggande uppfinningen avser en komposition innefattande lignin eller ligninderivat och ett lOsningsmedel; varvid ligninet eller ligninderivaten utgOr atminstone 4 vikt-% av kompositionen och varvid ligninet eller ligninderivaten har en medelmolekylvikt pa ej mer an 5 000 g/mol, och varvid lOsningsmedlet innefattar atminstone en alkohol, eter, sulfoxid, keton, aldehyd eller ester eller en kombination darav.
KURT BESKRIVNING AV RITNINGARNA Figur 1, GPC-kurva fran Lignin typ A och Lignin typ C. Lignin typ C har ett viktsmedelvarde av molekylvikten (Mw) pa 1426 g/mol och en polydispersitet (PD) pa 1,87.
Figur 2, HSQC fran Lignin typ C.
Figur 3, HSQC av Lignin typ F.
DETALJERAD BESKRIVNING AV UPPFINNINGEN Den foreliggande uppfinningen visar en komposition fOr anvandning i raffinaderiprocesser for framstallningen av olika branslen.
For att en substans skall processas i ett raffinaderi, sasom ett oljeraffinaderi eller biooljeraffinaderi, ma.ste substansen vara i vatskefas. Antingen ar substansen i en vatskefas vid en given temperatur (vanligen under 80 °C) eller sa lOses substansen i en vatska. Den fOreliggande uppfinningen visar en komposition och en metod fOr beredning av namnda komposition dar kompositionen innefattar lignin eller ligninderivat, dar ligninet eller ligninderivaten ar i en vatskefas eller ar lOst i en vatska och kan processas i ett raffinaderi. Den fOreliggande uppfinningen Or det enklare eller till och med fOrenklar framstallningen av ett bransle fran biomassamaterial.
Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen ãr en vdtskekomposition av ett biomassamaterial och ett llisningsmedel, fliretradesvis aven en bararvaska. I en utforingsform innefattar biomassamaterialet lignin eller ligninderivat och lOsningsmedlet innefattar en alkohol, eter, sulfoxid, keton, aldehyd eller ester eller en kombination ddrav.
I den fOreliggande ansOkan avser termen "ligninderivat" molekyler eller polymerer harstammande frail lignin. I den foreliggande ansOkan anvands "ligninderivat" och "molekyler eller polymerer harstammande frail lignin" sasom likabetydande. Dessa molekyler eller polymerer kan vara ett resultat av en kemisk modifiering eller degradering av lignin eller en ligninkdlla, till exempel vid behandling av svart- eller rOdlut i syfte att fdlla ut eller separera lignin.
I den fOreliggande ansOkan betecknar termerna "rOdlut" och "brunlut" samma vatska.
Biomassa och biomassamaterial Biomassa innefattar, men ãr ej begransat till, vdxtdelar, frukter, gronsaker, processavfall, trallisor, agn, korn, gras, majs, ogras, vattenvaxter, ho, papper, pappersprodukter, atervunnet papper och pappersprodukter, lignocellulosamaterial, lignin och vilka cellulosainnehallande biologiska material som heist eller material med biologiskt ursprung. Biomassamaterial och derivat ddrav har ofta en allmdn formel CxHy0, ddr kvoten z/x beror pa ursprung, del av vaxten och aven processerna fOr biomassamaterialet, och ddr x och y var och en ãr 1 och nO. FOretradesvis ãr x 2, eller mer fOretradesvis ãr x 3, eller mer fOretradesvis ãr x €1; z ãr fOretradesvis 1, eller 2. I en utforingsform ãr x 20, i en annan utfOringsform ãr x 15, och i ytterligare en utforingsform ãr x 11. I en utforingsform ãr z 10 och i en annan utforingsform ãr z 5. Biomassamaterialet kan innefatta andra heteroatomer sasom S eller N. 6 Foljande ãr en icke-begransande lista Over biomassamaterial: cellulosa (C6-11005)11, glukos (C6111200, glycerol (C3H803), etanol (C2F160); fettsyror sasom, palmitoleinolja (C16H3202), oleinsyra (C18H3402), tallolja eller fettsyra C17H31-35COOH; hartssyror sasom abietinsyra (C291-13902); lignin eller ligninderivat i omradet mellan C1 till C20, sasom (C10F11002), (C10H1203), C11l-11404), lignin i svartlut sasom (C10H80), (C19141902), (C11H1203) och pyrolysolja, etc. Fettsyrorna sasom palmitoleinolja (C16H3202), oleinsyra (C18H3402), tallolja eller fettsyra C17H31-35C0OH; hartssyror sasom abietinsyra (C20H3002); kan ocksa anvandas som en komponent i kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen. I en utfOringsform ãr ligninderivaten i ett omrade mellan Ci till C20, sasom (C9F11002), (C101-11203) och (C11F11404) eller lignin i eller fran svartlut sasom (C9H80), (C10H1902) och (C111-11203). Exempel pa ligninenheter ãr guajakol, koniferylalkohol, sinapylalkohol, etyl 4-hydroxi3-metoxiketon, (4-hydroxi-3-metoxi-feny1)-propen, vanillin och fenol.
Ett biomassamaterial kan vara i formen av en blandning av biomassamaterial och i en utforingsform är biomassamaterialet svart- eller rodlut, eller material erhallna fran svart- eller rodlut. Svart- och rOdlut innehaller cellulosa, hemicellulosa och lignin och derivat ddrav. Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen kan innefatta svart- eller rOdlut, eller lignin eller ligninderivat erhallna fran svart- eller rodlut.
I en annan utfliringsform innefattar kompositionen restmaterial frail etanolproduktion sasom en cellulosa- eller majsetanolproduktion, hadanefter kallad etanolproduktion. I en annan utfliringsform erhalls lignin eller ligninderivaten frail etanolproduktion.
Svartlut innefattar fyra huvudgrupper av organiska substanser, runt 30-45 vikt-% vedartat material, 25-35 vikt-% sackarinsyror, runt 10 vikt-% myr- och attiksyra, 3-5 vikt-% extraktionsamnen, runt 1 vikt-% metanol, och manga oorganiska element och svavel. Den exakta kompositionen hos luten varierar och beror pa kokfOrhallandena i produktionsprocessen och ravaran. Rodlut innefattar jonerna frail sulfitprocessen (calcium, natrium, magnesium eller ammonium), sulfonerat lignin, hemicellulosa och lagmolekyldra hartser. 7 I en utforingsform innefattar kompositionen svartlut i en mangd om 80 vikt-% eller mer, eller 90 vikt-% eller mer, eller mer fOretradesvis nara 100 vikt-%. I en utforingsform innefattar kompositionen r8dlut, foretradesvis i en mangd om 80 vikt-% eller mer, eller 90 vikt-% eller mer, eller mer fOretradesvis nara 100 vikt-%. Kompositionen kan innefatta filtrat fran svart- eller rOdlut, fOretradesvis fran svartlut.
Viktsmedelvardet av molekylvikten (massa) (Mw) hos ligninet bor ej vara hOgre an 30 000 g/mol, foretradesvis ej mer an 20 000 g/mol, eller mer fOretradesvis ej mer an 10 000 g/mol, eller annu mer fOretradesvis ej mer an 5 000 g/mol, eller annu mer foretradesvis ej mer an 2 000 g/mol, eller ej mer an 1 500 g/mol, eller mer faretradesvis ej mer an 1 000 g/mol, eller ej mer an 300 g/mol. Ligninet eller ligninderivatet kan ha en smaltpunkt vid en temperatur pa atminstone 180 °C, sasom 190 °C eller hOgre, eller 200 °C eller hogre, eller 300 °C eller lagre, eller 280 °C eller lagre, eller 270 °C eller lagre, eller sa kan ligninet eller ligninderivaten stanna i vatskefas nar lOst i ett lOsningsmedel enligt den fbreliggande uppfinningen, vid en temperatur upp till 150 °C, sasom 120 °C eller mindre, eller 100 °C eller mindre, eller 90 °C eller mindre, eller 80 °C eller mindre, eller 70 °C eller mindre.
Mangden lignin eller ligninderivat i kompositionen kan vara 4 vikt-% eller mer, eller 5 vikt-% eller mer, eller 7 vikt-% eller mer, eller 10 vikt-% eller mer, eller 12 vikt-% eller mer, eller 15 vikt-% eller mer, eller 20 vikt-% eller mer, eller 25 vikt-% eller mer, eller 30 vikt-% eller mer, eller 40 vikt-% eller mer, eller 50 vikt-% eller mer, eller 60 vikt-% eller mer, eller 70 vikt-% eller mer, eller 75 vikt-% eller mer.
I en utforingsform ar ligninet eller ligninderivaten avaromatiserade. Till exempel ar lignin eller ligninderivaten avaromatiserade till atminstone 40 %, eller atminstone 50 % eller atminstone 60 %, eller atminstone 70 %, eller atminstone 80 %, eller atminstone 90 %, eller atminstone 95 %, eller aminstone 99 c)/0. 8 Losningsmedel, bararvaska och tillsatser Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen innefattar ett lOsningsmedel eller en blandning av losningsmedel. Foredragna losningsmedel dr Cl-C10 alkoholer, Cl-C10 etrar, Cl -C10 ketoner, Cl-C aldehyder, Cl-C10 sulfoxider, och Cl-C10 estrar. Icke-begransande exempel ãr metanol, etanol, propanol, isopropanol, 1,3-propandiol, glycerol, glykol, dipropylenglykol, och butyleter sasom tert-butyl-metyleter; dietyleter, diglym, diisopropyleter, dimetylsulfoxid (DMSO), toluensulfonsyra, dimetoxietan, dietylenglykoldietyleter, petroleumeter, polyetylenglykol, 1,4-dioxan, furfural, aceton,1,3 -dioxolan ,cyklopentylmetyleter,2 -metyltetrahydrofuran, aromatiska aldehyder (sasom furfural) och tetrahydrofuran (THF). Foredragna Cl-C10 estrar dr organiska estrar, aromatiska eller icke-aromatiska estrar, exempel pa estrar är bensylbensoat, olika acetater sasom metylacetat, etylacetat och butylacetat, olika laktater sasom etyllaktat. Andra lampliga lOsningsmedel är dimetylformamid, pyridin och N-metylpyrrolidon, eller syror sasom Cl-C10 karboxylsyror sasom myrsyra, dttiksyra, propansyra, butansyra, pentansyra och hexansyra. I en utfOringsform innefattar lOsningsmedlet en kombination av Cl-C10 alkoholer, Cl-C10 etrar och ClC10 estrar. I en utfOringsform innefattar lOsningsmedlet tva Cl-C10 alkoholer till exempel etanol och glycerol, och i en annan utforingsform innefattar losningsmedlet propanol och glycerol. I en utfOringsform innefattar lOsningsmedlet polyetylenglykol och en C 1-C10 alkohol. I en utfOringsform innefattar losningsmedlet etanol i kombination med atminstone en av glycerol och polyetylenglykol. I en annan utforingsform innefattar lOsningsmedlet glycerol i kombination med polyetylenglykol. I en utforingsform ãr atminstone ett losningsmedel sulfoxid, en alkohol eller en aldehyd. I en utfOringsform innefattar losningsmedlet en kombination av en Cl-C10 sulfoxid och en C 1 - C10 alkohol, eller en Cl-C10 sulfoxid och en Cl-C10 aldehyd, eller en ClC10 alkohol och en Cl-C10 aldehyd. I en utfOringsform innefattar lOsningsmedlet dimetylsulfoxid, pyridin, THF, 1,4-dioxan, furfural, dipropylenglykol, polyetylenglykol eller 1,3-propandiol eller en kombination ddrav. Mr kompositionen skall anvdndas i ett raffinaderi ãr mangden losningsmedel foretradesvis sa lag som mojligt, i synnerhet om lOsningsmedlet innehaller heteroatomer sasom syre. Mangden lOsningsmedel 9 ãr fOretradesvis 33 vikt-% eller mer, eller 40 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mer, men ej mer an 66 vikt-%, eller 60 vikt-% eller mindre, eller 55 vikt% eller mindre, eller 50 vikt-% eller mindre.
Syftet med bararvatskan är att bara det onskade substratet eller losningen in till en reaktor utan att reagera eller pd annat sat paverka substratet eller lOsningen. DarfOr ãr bararvatskan i den foreliggande ansOkan ett inert kolvdte med en hog kokpunkt, foretradesvis dtminstone 150 °C. Kompositionen kan innefatta en bararvatska lamplig for en vdtebehandlare eller en katalytisk kracker, foretradesvis en vatska lampad RV bade vdtebehandlare och katalytisk kracker. Sadana bararvatskor innefattar olika kolvdteoljor. Vdtebehandling och katalytisk krackning är steg i raffinaderiprocessen ddr svavelinnehdllet hos oljan reduceras och ddr hOg-kokande, hogmolekylviktskolvdten konverteras till bensin, diesel och gaser.
Bararvatskeinnehallet kan vara dtminstone 5 vikt-%, eller aminstone vikt-%, eller dtminstone 20 vikt-%, eller dtminstone 30 vikt-%, eller dtminstone 40 vikt-%, fOretradesvis dtminstone 50 vikt-% eller fOretradesvis dtminstone 60 vikt-%.
I en utforingsform innefattar kompositionen fettsyra. I en annan utforingsform innefattar kompositionen en blandning av esterfierad fettsyra och/eller en annan fettsyra och/eller en hartssyra (eng. rosin) och/eller en hartsyra (eng. resin). I en utforingsform är fettsyran en blandning som harstammar fran biomassa innefattande fettsyra. I en utfOringsform ãr blandningen som harstammar fran biomassa tallolja. Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen kan innefatta en blandning av esterfierad fettsyra, en annan fettsyra och alternativt hartssyra. Mangden fettsyra eller av en blandning innefattande fettsyra i kompositionen kan vara 10 vikt-% eller mer, eller 20 vikt-% eller mer, eller 33 vikt-% eller mer, eller 40 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mer men inte mer an 80 vikt-%, eller 60 vikt-% eller mindre, eller 55 vikt-% eller mindre eller 50 vikt-% eller mindre. Blandningen i sig kan innefatta 10-50 vikt-% av esterfierad fettsyra, 10-50 vikt-% av andra fettsyror, och 0-50 vikt-% av hartssyra, ddr den totala mangden av varje komponent inte summeras upp till mer an 100 vikt-%. I en utforingsform ãr mangden esterfierad fettsyra i blandningen 15 vikt-% eller mer, eller 25 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mindre, eller 35 vikt-% eller mindre. I en utforingsform ãr mangden av annan fettsyra i blandningen 15 vikt-% eller mer, eller 25 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mindre, eller 35 vikt-% eller mindre. I en utffiringsform ãr mangden hartssyra i blandningen 5 vikt-% eller mer, eller 15 vikt-% eller mer, eller 25 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mindre, eller 35 vikt-% eller mindre. Fettsyran kan vara vilken mattad eller omattad C6-C30 fettsyra som heist, foretradesvis C12-C20, sasom C14, C16, C18, C19 eller C20 fettsyra. Ndr kompositionen innefattar en fettsyra (eller en blandning av fettsyror) och en kolvdteolja kan viktforhallandet mellan fettsyran och kolvdteoljan vara fran 10:1 till 1:5, eller 10:1 till 1:1, eller 5:1 till 1:5, eller 3:1 till 1:3, eller 2:1 till 1:2, eller 1:1.
Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen kan vara ett en- fassystem. Genom att hallo kompositionen kontinuerligt eller regelbundet i rorelse sá kan kompositionen stanna i en fas under en ldngre tid. Eftersom kompositionen är avsedd att anvandas till exempel i ett raffinaderi kommer kompositionen att vara i rOrelse och den kommer claimed att vara i ett enfassystem. I en utfOringsform är kompositionen ett en-fassystem vid 70 °C, foretradesvis aven vid 25 °C, nar den ldmnas under 10 minuter, foretradesvis minuter, fOretradesvis en timma, fOretradesvis nal- den lamnas under 24 timmar.
Ndr bararvatskan ãr en kolvdteolja behover oljan vara i en vatskefas under 80 °C och foretradesvis ha en kokpunkt pa 160-500 °C, eller 177-371 °C. Dessa kolvdteoljor innefattar olika typer av gasoljor och liknande, t.ex. mittendestillat fran fullskaliga enkelkOrningar, vdtebehandlade mittendestillat, ldttkatalyserade krackade destillat, naftadestillat fran fullskaliga enkelkorningar, vdtedesulferade destillat frail fullskalig, lOsningsmedelsavvaxade destillat fran enkelkOrning, sulfenylerade mittendestillat frail enkelkorning, lerbehandlad nafta frail fullskalig enkelkOrning, destillat fran fullskalig atm., vdtebehandlade destillat frail fullskalig, destillat fran latt enkelkorning, destillat fran tung enkelkorning, (oljesands)destillat fran mitten av enkelkOrningar, vatekrackad nafta (shale 11 oil) fran fullskalig enkelkOrning (exempel av vilka, men ej begransade till CAS nr: 68476-30-2, 68814-87-9, 74742-46-7, 64741-59-9, 64741-44-2, 6474142-0, 101316-57-8, 101316-58-9, 91722-55-3, 91995-58-3, 68527-21-9, 128683-26-1, 91995-46-9, 68410-05-9, 68915-96-8, 128683-27-2, 195459- 19-9). DdrutOver kan substanser solvatiseras i ldttare kolvdtefraktioner sdsom organiska losningsmedel, t.ex. mesitylen, toluen, bensen, petroleumeter, oktan, nonan, dekan, och aven isomeriserade derivat av dessa foreningar eller blandningar ddrav (CAS nr.: 108-88-3, 1008-67-8, 71-43-2, 8032-32-4, 111-65-9, 111-84-2, 124-18-5).
Kompositionen kan vidare innefatta atminstone en tillsats. Tillsatsen kan vara nAgon lamplig tillsats fOr den fOreliggande kompositionen som är kand fOr fackmannen. I en utfOringsform kan tillsatsen vidare forbdttra lOsandet av ligninet eller ligninderivaten. Tillsatsen kan ha funktionen att 115sa eller bryta upp intermolekyldra bindningar mellan ligninkedjor eller ligninderivaten. I en utforingsform ãr tillsatsen en polar forening eller ett salt. Ett emulgeringsmedel kan tillsattas till kompositionen. Kompositionen kan vidare innehalla en bas eller en basisk fOrening sdsom en amin, ammoniak eller ammoniumhydroxid.
Tillsatsen kan aven pdverka den kemiska strukturen hos ligninet eller ligninderivatet och claimed Ora ligninet eller ligninderivatet mer lOsligt. Tillsatsen kan awn vara nagot viskositetsreducerande medel sdsom beskrivet i US 4,734,103, vilket harmed infOrlivas genom hanvisning, eller nagot annat viskositetsreducerande medel kant for fackmannen. Tillsatsen kan tillsattas i syfte att erhalla en likformig dispersion av olja och vatten fOr att fOrbattra forbranningseffektiviteten och for att stabilisera dispersionen enligt US 2011/0203166, vilken harmed inforlivas genom referens.
Tillsatsen kan tillsattas i en katalytisk eller stokiometrisk mangd. Mangden av tillsatsen kan vara frail 0 till 10 vikt-%, fOretradesvis mellan 0,25 till 5 vikt-%, eller mellan 0,5 till 2 vikt-%. Tillsatsen kan tillsattas under vilket steg som helst av metoden, till exempel kan tillsatsen tillsattas till svart- eller 12 rodluten eller restmaterial fran etanolproduktion, eller innan eller efter filtrering eller ultrafiltrering, eller innan eller efter surgorning och separation.
Specifika kompositioner Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen innefattar atminstone 4 vikt-% av lignin och/eller ligninderivat, ett lOsningsmedel och en bararvatska, varvid ligninet och/eller ligninderivaten har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 5 000 g/mol, foretradesvis 2 000 g/mol. Losningsmedlet innefattar en alkohol, ester, sulfoxid, keton, aldehyd, eller en eter. En komposition enligt den foreliggande uppfinningen innefattar svartlut, etanol, glycerol, och en fettsyra. En annan komposition innefattar lignin eller ligninderivat, etanol och glycerol, foretradesvis aven en fettsyra. En komposition innefattar atminstone 20 vikt-% lignin eller ligninderivat som har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 2000 g/mol, varvid lOsningsmedlet innefattar en alkohol, DMSO, eller furfural; och en bararvatska som innefattar en kolvateolja. I en utfOringsform har ligninet eller ligninderivaten ett viktsmedelvard av molekylvikten pa ej mer an 1 000 g/ mol.
I en utforingsform innefattar kompositionen 7 vikt-% eller mer av lignin eller ligninderivat och atminstone 30 vikt-% av bararvatska.
I en utforingsform innefattar kompositionen atminstone 7 vikt-% av lignin eller ligninderivat som har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 2 000 g/mol, varvid losningsmedlet innefattar atminstone en alkohol, aldehyd eller en sulfoxid; och en kolvateolja och fettsyra i ett 1:1 till 1:5 viktsfOrhallande.
I en utforingsform av den fOreliggande uppfinningen innefattar kompositionen 1-50 vikt-% av lignin eller ligninderivat, 33-66 vikt-% av losningsmedel, och 33-66 vikt-% av bararvatska dar den totala mangden av var komponent inte adderas upp till mer an 100 vikt-%. En annan komposition enligt den foreliggande uppfinningen innefattar atminstone 4 vikt-% lignin eller ligninderivat, ett lOsningsmedel innefattande en C 1 -C10 alkohol eller en Cl- 13 C10 sulfoxid eller en Cl-C10 aldehyd i en koncentration pa 5-30 vikt-%, och 10-50 vikt-% av en kolvateolja. En annan komposition enligt den foreliggande uppfinningen innefattar atminstone 4 vikt-% lignin eller ligninderivat, ett losningsmedel innefattande en Cl-C10 alkohol eller en Cl-C10 sulfoxid eller en Cl-C10 aldehyd i en koncentration pa 5-30 vikt-%, och 10-50 vikt-% av en blandning av en fettsyra och en kolvateolja.
Framstallningsmetod Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen kan framstallas genom blandning av ett biomassamaterial eller ligninet eller ligninderivaten i ett lOsningsmedel tillsammans med en bararvatska, alternativt aven en fettsyra. Nar losningsmedlet ar en blandning av mer an ett losningsmedel kan blandningenframstallasinnanblandningenmed biomassamaterialet/ligninet, eller sa_ kan alla losningsmedel hos lOsningsmedelsblandningen och biomassamaterialet/ligninet blandas samtidigt. Bararvatskan kan tillsattas innan, under eller efter blandningssteget av lOsningsmedlet och biomassamaterialet/ligninet. I en utforingsform tillsatts oljan efter blandningen av biomassamaterialet och lOsningsmedlet. Blandningen kan utfOras genom omrOrning eller skakning eller pa nagot annat lampligt satt.
Blandningen kan utforas vid rumstemperatur, men kan aven utfOras vid en temperatur mellan 50 °C och 350 °C, sasom vid 50 °C eller hogre, eller 100 °C eller hogre, eller 150 °C eller hogre, men ej hOgre an 350 °C, eller 250 °C eller lagre, eller 200 °C eller lagre. I en utforingsform tillsatts bararvatskan efter blandningen av lOsningsmedlet och biomassamaterial/lignin och nar blandningen av losningsmedel och biomassamaterial/lignin har kylts ned, fOretradesvis under 100 °C, eller under 80 °C. I en annan utfOringsform tillsatts ligninet eller ligninderivatet till bararvatskan och alternativt aven fettsyra, innan tillsatsen av lOsningsmedel.
Svart- eller rodluten kan anvandas som den är men luten kan aven forbehandlas genom forangning, separering eller filtrering eller via kemisk 14 behandling sasom processen beskriven nedan och vidare definierad i WO 2012/121659.
Biomassamaterialet eller ligninet i kompositionen kan ha blivit behandlat enligt processen beskriven i WO 2012/121659 vilken harmed inforlivas genom hanvisning. Processen avser reducering eller klyvning av ett substrat, vilket leder till depolymerisering, varvid namnda substrat kan vara, men ãr inte begransad till, primar, sekundar och tertiar bensyl- eller allylalkohol, bensyl- eller allyleter, bensyl- eller allylkarbonyl, och bensyl- eller allylester, eller olefiner till motsvarande kolvdte. Substratet kan vara lignin eller nagon annan forening eller polymer innefattande namnda funktionella grupp, eller svart- eller rodlut. En allman metod innefattar tillsats av en katalysator, en Overgangsmetallkatalysator, till en reaktionskolv eller behallare. Tillsdttning av en losningsmedelsblandning av atminstone tva lOsningsmedel ddr den ena av lOsningsmedlen är vatten och en bas. Blandningen upphettas sedan fOljt av tillsats av en vdtedonator och substratet reduceras. For att hamma disproportionering bOr en bas eller koldioxid tillsdttas till lOsningsmedelsblandningen och katalysatorn innan tillsatsen av vatedonatorn och substratet. Vatedonatorn kan till exempel vara myrsyra eller en alkohol, den kan aven vara vdtgas. Reduktionen utfOrs vid en temperatur pa 40-100 °C. In en utforingsform är mangden bas inte stOkiometrisk till mangden substrat. Biomassan eller ligninet kan aven behandlas (depolymeriseras) enligt metoden visad i PCT/SE2013/051045, vilken harmed infOrlivas genom hanvisning. En generell metod innefattar blandning av biomassa eller lignin, en vdtedonator, en Overgangsmetallkatalysator och aminstone ett losningsmedel. Vdtedonatorn är foretradesvis en alkohol och/eller myrsyra. Den bildade blandningen varms sedan till ej mer an 200 °C. Biomassamaterialet eller fOretradesvis det separerade ligninet och ligninderivaten som erhalls fran reduktionen eller klyvningsmetoden kan dearomatiseras och kan sedan anvdndas som lignin eller ligninderivat i kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen. I en utforingsform behandlas det erhallna biomassamaterialet fran den kemiska reduktionenytterligaremedfiltrering,ultrafiltrering,eller korsflOdesultrafiltrering; eller behandlas genom surgOrning och separering sasom med Lignoboostgtekniken.
I en utforingsform kan kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen innefatta ett biomassamaterial innefattande lignin eller ligninderivat erhallna genom utfallning och separation av lignin och ligninderivat till exempel genom surgOrning och separation, sasom filtrering. LignoboostO eller nagon liknande separationsteknik ãr exempel pa sa.dana tekniken och kan anvdndas. De separerade lignin och ligninderivaten kan sedan anvandas som biomassamaterialet i kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen. I en annan utfOringsform kan det separerade ligninet och lininderivaten vidare kemiskt reduceras eller klyvas eller depolymeriseras genom anvandning av metoden beskriven ovan och i WO 2012/121659.
En annan metod eller komplementar metod for rening eller separering av specifika komponenter i ett biomassamaterial ãr genom filtrering, ultrafiltrering eller korsflOdesfiltrering. Ligninet kan separeras relativt sin storlek genom nagon av namnda filtertekniker. Ligninet eller ligninderivaten kan aven separeras med hansyn till storlek genom en depolymeriseringsteknik; denna separation kan utforas i kombination med filtrering, ultrafiltrering eller korsflodesfiltrering. Genom att anvanda filtrering, ultrafiltrering eller korsflOdesultrafiltrering pa svart- eller rodlut sâ kan lignin eller ligninderivat med molekylvikter pa 10 000 g/mol eller mindre separeras, fOretradesvis har det separerade ligninet eller ligninderivaten en molekylvikt pa 2 000 g/mol eller mindre, sasom 1 000 g/mol eller mindre. Det separerade ligninet och ligninderivaten kan da anvdndas i kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen. I en utfOringsform kan ligninet och ligninderivaten som erhalls fran namnda filtrering ytterligare klyvas kemiskt eller reduceras eller depolymeriseras genom anvandning av metoden beskriven ovan och i WO 2012/121659.
Biomassamaterialet/ligninet kan filtreras genom anvandning av nagon lamplig filterteknik for att erhalla en molekylvikt hos biomassamaterialet pa 100 g/mol eller mer, till exempel 300 g/mol eller mer, eller 500 g/mol eller 16 mer an, men fbretradesvis 1200 g/mol eller mindre, eller 1000 g/mol eller mindre, eller 900 g/mol eller mindre. For att erhalla molekylvikten kan filtreringen utfOras i ett eller flera steg genom anvandning av ett eller flera filter som har olika brytpunkter. I en utfOringsform kan en kemisk reduktion som anvander en Overgangsmetallkatalysator som beskrivits ovan utfOras mellan varje filtreringssteg. I en utfOringsform utfors en kemisk reduktion eller klyvning genom anvandning av en overgangsmetallkatalysator efter det slutgiltiga filtreringssteget. I en annan utfOringsform utfOrs en kemisk reduktion eller klyvning genom anvandning av en Overgangsmetallkatalysator innan det forsta filtreringssteget. I ytterligare en utfOringsform utfOrs ingen katalytisk reduktionsbehandling.
En annan metod Rh- att erhalla eller separera lignin är att anvanda en bas som en tillsats. Vissa bioraffinaderier som tillverkar etanol fran vaxter anvander vanligen en fOrbehandlingsprocess baserad pa en bas for att separera lignin fran cellulosamaterialet som konverteras till brdnsle. Till exempel kan vdxten malas, sedan blandas med en losning av ammoniumhydroxid och upphettas fOr att frisdtta ligninet.
Med andra ord kan ligninet eller ligninderivaten som anvands i kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen erhallas fran biomassa eller biomassamaterial som har behandlats med ett av fOljande steg: a) kemisk reduktion eller klyvning genom anvandning av en Cwergangsmetallkatalysator som beskriven ovan; b) surgOrning och separering, till exempel Lignoboost0; filtrering, ultrafiltrering eller korsflOdesultrafiltrering; eller flagon kombination ddrav.
Biomassamaterialet dr foretradsvis svart- eller rodlut eller restmaterial frail etanolproduktion. I en utforingsform har ligninet eller ligninderivaten behandlats med dtminstone ett av stegen a)-c) ovan. I en utfOringsform innefattar kombinationen steg a) och c), i en annan utfOringsform innefattar kombinationen steg a) och b), och i ytterligare en utfOringsform innefattar kombinationen steg b) och c). I en ytterligare utfOringsform kan 17 biomassamaterialet/ligninet erhallas genom en kombination av a), b) och c) och varvid varje steg a), b) och c) kan utforas mer an en gang. Till exempel kan kombinationen vara i ordningen c), a), eller c), b), a), eller b), a), c); eller b), c), a); eller b), c), a), c); eller b) a), c), a), c).
Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen kan anvandas i en raffinaderiprocess eller som ett forsteg till en raffinaderiprocess for framstallning av bransle sasom diesel och petroleum, eller diesel och petroleumanaloger; eller biobensin eller biodiesel; eller bransletillsatser.
Kompositionen enligt den Threliggande uppfinningen kan aven anvandas som eller tillsats eller anvandas Mr att tillreda en tillsats, till exempel som ett stelnat malningshjalpmedel, hardningshammare Thr cement, fOrstarkare for cement, antioxidant, forbattrare for varmeskydd, stabilisator i asfalt, emulgeringsmedel, fiberforstarkande tillsats, korsbindande medel, pappbindningsmedel,anti-korrosionstillsats,antinOtningstillsats, antifriktionstillsats, bindemedel, emulgeringsmedel eller dispergeringsmedel.
Kompositionen kan vidare anvandas RV framstallning av skum, plaster, gummin eller farg. Det esterfierade ligninet kan anvandas som ett korsbindande eller hardningsmedel, eller som en vattenabsorptionsinhibitor eller som ett fluidiseringsmedel. Aven mekaniska egenskaper kan fOrbattras genom anvandning av kompositionen.
Kompositionen kan tillsattas till ytor for att erhalla dammkontroll, eller sâ kan kompositionen anvandas for att framstalla batterier.
Kompositionen kan anvandas flir att forbattra ytegenskaper eller fOr att impregnera tra eller som ett antikorrosionsmedel. Kompositionen kan anvandas for att bilda en antibakteriell eller en antifungal yta eller till att bilda en barriar. Kompositionen kan aven anvandas for att bilda kolfibrer.
EXEMPEL I nagra av exemplen nedan har fOljande lignintyper anvants. 18 Lignin typ Al: syrautfallt lignin flan svartlut Lignin typ A2: syrautfallt lignin fran svartlut torkat till 95 % torrvikt.
Lignin typ B: filtrerat och syrautfalld svartlut Lignin typ C: depolymeriserat lignin, MW pa runt 1,500 g/mol Lignin typ F: depolymeriserat och dearomatiserat lignin I exemplen nedan betyder symbolen "<" att inte allt av substratet, till exempel lignin, var lost.
I exemplen nedan anvands orden "blandning av fettsyror" eller "vatska av fettsyror" utbytbart och betecknar en blandning av fettsyror deriverade frail biomassa och varvid blandningen innehaller oleinsyror.
Exempel 1 4-metylkatekol omrOrdes under varmning (80 °C). En hallbar vatska som vid 80 °C innefattade 100 vikt-% av 4-metylkatekol erholls.
Exempel 2 Syringol omrOrdes under varmning (80 °C). En hallbar vatska som vid 80 °C innefattade 100 vikt-% syringol erh011s.
Exempel 3 Koniferylalkohol omrordes under varmning (80 °C). En hallbar vatska som vid 80 °C innefattade 100 vikt-% koniferylalkohol erholls.
Exempel 4 4-metylkatekol (0,1355 g) tillsattes en losning av etylacetat (0,0298 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (880 °C). En hallbar losning som vid 80 °C innefattade 82 vikt-% av 4-metylkatekol erh011s.
Exempel 4-metylkatkol (0,0993 g) tillsattes en losning av aceton (0,0225 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning (80 °C). En 19 hallbar losning som vid 80 °C innefattade 82 vikt-% av 4-metylkatekol erholls.
Exempel 6 Syringol (0,1143 g) tillsattes en lOsning av etylacetat (0,0173 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (80 °C). En hallbar lOsning som vid 80 °C innefattade 87 vikt-% syringol erholls.
Exempel 7 Syringol (0,1215 g) tillsattes en losning av aceton (0,0197 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning (80 °C). En hallbar lOsning som vid 80 °C innefattade 86 vikt-% syringol erholls.
Exempel 8 Koniferylalkohol (0,1107 g) tillsattes en lOsning av etylacetat (0,0274 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (80 °C). En hallbar lOsning som vid 80 °C innefattade 80 vikt-% av koniferylalkohol erh011s.
Exempel 9 Koniferylalkohol (0,1043 g) tillsattes en losning av aceton (0,0350 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (80 °C). En hallbar losning som vid 80 °C innefattade 75 vikt-% koniferylalkohol erh011s.
Exempel 4-hydroxibensoesyra (100 g) tillsattes en losning av etylacetat (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 10 vikt-% 4-hydroxibensoesyra.
Exempel 11 4-hydroxibensaldeyd (100 g) tillsattes en lOsning av etylacetat (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 18 vikt-% av 4-hydroxibensaldehyd.
Exempel 12 Vanillinsyra (100 g) tillsattes en lOsning av etylacetat (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 2 vikt-% av vanillinsyra.
Exempel 13 Syringolsyra (100 g) tillsattes en losning av etylacetat (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 1 vikt-% syringolsyra.
Exempel 14 4-hydroxiacetofenon (100 g) tillsattes en lOsning av etylacetat (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 26 vikt-% av 4-hydroxiacetofenon.
Exempel Vanillin (100 g) tillsattes en losning av etylacetat (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 27 vikt-% vanillin.
Exempel 16 Syringolaldehyd (100 g) tillsattes en losning av etylacetat (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 6 vikt-% syringolaldehyd.
Exempel 17 Acetovanillon (100 g) tillsattes en losning av etylacetat (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 8 vikt-% acetovanillon.
Exempel 18 21 Ferulsyra (100 g) tillsattes en lOsning av etylacetat (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erholls en lOsning innefattande 3 vikt-% ferulsyra.
Exempel 19 Acetosyringol (100 g) tillsattes en losning av etylacetat (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 5 vikt-% acetosyringol.
Exempel Katekol (100 g) tillsattes en losning av etylacetat (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erholls en lOsning innefattande 49 vikt-% katekol.
Exempel 21 p-kumarsyra (100 g) tillsattes en losning av etylacetat (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 3 vikt-% p-kumarsyra.
Exempel 22 4-hydroxibensoesyra (100 g) tillsattes en lOsning av etanol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 31 vikt-% 4-hydroxibensoesyra.
Exempel 23 4-hydroxibensaldehyd (100 g) tillsattes en losning av etanol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 44 vikt-% 4-hydroxibensaldehyd.
Exempel 24 Vanillinsyra (100 g) tillsattes en lOsning av etanol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erholls en lOsning innefattande 10 vikt-% vanillinsyra. 22 Exempel Syringolsyra (100 g) tillsattes en lOsning av etanol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erholls en lOsning innefattande 4 vikt-% syringolsyra.
Exempel 26 4-hydroxiacetofenon (100 g) tillsattes en lOsning av etanol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 50 vikt-% 4-hydroxiacetofenon.
Exempel 27 Vanillin (100 g) tillsattes en losning av etanol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 43 vikt-% vanillin.
Exempel 28 Syringolaldehyd (100 g) tillsattes en lOsning av etanol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 7 vikt-% syringolaldehyd.
Exempel 29 Acetovanillon (100 g) tillsattes en losning av etanol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 10 vikt-% acetovanillon.
Exempel Ferulsyra (100 g) tillsattes en lOsning av etanol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erholls en lOsning innefattande 10 vikt-% ferulsyra.
Exempel 31 Acetosyringol (100 g) tillsattes en losning av etanol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 5 vikt-% acetosyringol. 23 Exempel 32 p-kumarsyra (100 g) tillsattes en losning av etanol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erholls en lOsning innefattande 14 vikt-% p-kumarsyra.
Exempel 33 4-hydroxibensoesyra (100 g) tillsattes en lOsning av petroleumeter (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 0,3 vikt-% 4-hydroxibensoesyra.
Exempel 34 4-hydroxibensaldehyd (100 g) tillsattes en lOsning av petroleumeter (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 0,3 vikt-% 4- hydroxibensaldehyd.
Exempel Vanillinsyra (100 g) tillsattes en lOsning av petroleumeter (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 0,1 vikt-% vanillinsyra.
Exempel 36 Syringolsyra (100 g) tillsattes en lOsning av petroleumeter (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 0,04 vikt-% syringolsyra.
Exempel 37 4-hydroxiacetofenon (100 g) tillsattes en lOsning av petroleumeter (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 0,1 vikt-% 4-hydroxiacetofenon.
Exempel 38 24 Vanillin (100 g) tillsattes en losning av petroleumeter (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 0,4 vikt-% vanillin Exempel 39 Syringolaldehyd (100 g) tillsattes en losning av petroleumeter (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 0,2 vikt-% syringolaldehyd.
Exempel Acetovanillon (100 g) tillsattes en losning av petroleumeter (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 0,4 vikt-% acetovanillon.
Exempel 41 Ferulsyra (100 g) tillsattes en lOsning av petroleumeter (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 0,1 vikt-% ferulsyra.
Exempel 42 Acetosyringol (100 g) tillsattes en losning av petroleumeter (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 0,2 vikt-% acetosyringol.
Exempel 43 Katekol (100 g) tillsattes en losning av petroleumeter (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 0,1 vikt-% katekol.
Exempel 44 p-kumarsyra (100 g) tillsattes en losning av petroleumeter (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 0,2 vikt-% p-kumarsyra.
Exempel 4-hydroxibensoesyra (100 g) tillsattes en lOsning av aceton (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 23 vikt-% 4-hydroxibensoesyra.
Exempel 46 4-hydroxibensaldehyd (100 g) tillsattes en losning av aceton (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 40 vikt-% 4-hydroxibensaldehyd.
Exempel 47 Vanillinsyra (100 g) tillsattes en lOsning av aceton (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 10 vikt-% vanillinsyra.
Exempel 48 Syringolsyra (100 g) tillsattes en lOsning av aceton (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erholls en lOsning innefattande 5 vikt-% syringolsyra.
Exempel 49 4-hydroxiacetofenon (100 g) tillsattes en lOsning av aceton (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 48 vikt-% 4-hydroxiacetofenon.
Exempel Vanillin (100 g) tillsattes en lOsning av aceton (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 50 vikt-% vanillin.
Exempel 51 Syringolaldehyd (100 g) tillsattes en lOsning av aceton (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 20 vikt-% syringolaldehyd. 26 Exempel 52 Acetovanillon (100 g) tillsattes en losning av aceton (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 22 vikt-% acetovanillon.
Exempel 53 Ferulsyra (100 g) tillsattes en lOsning av aceton (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erholls en lOsning innefattande 14 vikt-% ferulsyra.
Exempel 54 Acetosyringol (100 g) tillsattes en lOsning av aceton (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 16 vikt-% acetosyringol.
Exempel 5 Katekol (200 g) tillsattes en lOsning av aceton (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 66 vikt-% katekol.
Exempel 56 p-kumarsyra (100 g) tillsattes en lOsning av aceton (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 12 vikt-% p-kumarsyra.
Exempel 57 4-hydroxibensoesyra (100 g) tillsattes en losning av polyetylenglykol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 33 vikt-% 4-hydroxibensoesyra.
Exempel 58 4-hydroxibensaldehyd (100 g) tillsattes en losning av polyetylenglykol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. 27 Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 31 vikt-% 4- hydroxibensaldehyd.
Exempel 59 Vanillinsyra (100 g) tillsattes en losning av polyetylenglykol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 17 vikt-% vanillinsyra.
Exempel 60 Syringolsyra (100 g) tillsattes en losning av polyetylenglykol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 14 vikt-% syringolsyra Exempel 61 4-hydroxiacetofenon (100 g) tillsattes en lOsning av polyetylenglykol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 29 vikt-% 4-hydroxiacetofenon.
Exempel 62 Vanillin (100 g) tillsattes en lOsning av polyetylenglykol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande <48 vikt-% vanillin.
Exempel 63 Syringolaldehyd (100 g) tillsattes en lOsning av polyetylenglykol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 11 vikt-% syringolaldehyd.
Exempel 64 Acetovanillon (100 g) tillsattes en lOsning av polyetylenglykol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 13 vikt-% acetovanillon.
Exempel 6 28 Ferulsyra (100 g) tillsattes en losning av polyetylenglykol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 26 vikt-% ferulsyra.
Exempel 66 p-kumarsyra (100 g) tillsattes en lOsning av polyetylenglykol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 11 vikt-% p-kumarsyra.
Exempel 67 4-hydroxibensoesyra (100 g) tillsattes en losning av glycerol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 14 vikt-% 4-hydroxibensoesyra.
Exempel 68 4-hydroxibensaldehyd (100 g) tillsattes en lOsning av glycerol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande <20 vikt-% 4-hydroxibensaldehyd.
Exempel 69 Vanillinsyra (100 g) tillsattes en losning av glycerol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande <8 vikt-% vanillinsyra.
Exempel 70 Syringolsyra (100 g) tillsattes en losning av glycerol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande <8 vikt-% syringolsyra.
Exempel 71 4-hydroxiacetofenon (100 g) tillsattes en losning av glycerol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 10 vikt-% 4-hydroxiacetofenon. 29 Exempel 72 Vanillin (100 g) tillsattes en lOsning av glycerol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erholls en lOsning innefattande < 28 vikt-% vanillin.
Exempel 73 Syringolaldehyd (100 g) tillsattes en lOsning av glycerol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 25 vikt-% syringolaldehyd.
Exempel 74 Acetovanillon (100 g) tillsattes en lOsning av glycerol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande < 20 vikt-% acetovanillon.
Exempel 7 Ferulsyra (100 g) tillsattes en lOsning av glycerol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erholls en lOsning innefattande <3 vikt-% ferulsyra.
Exempel 76 p-kumarsyra (100 g) tillsattes en lOsning av glycerol (200 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 17 vikt-% p-kumarsyra.
Exempel 77 Lignin typ Al (0,0196 g) tillsattes en losning av etylacetat (1,3543 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande < 1 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 78 Lignin typ Al (0,0203 g) tillsattes en lOsning av etanol (1,1185 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande < 2 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 79 Lignin typ Al (0,0202 g) tillsattes en losning av aceton (1,0509 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande < 2 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 80 Lignin typ Al (0,1967 g) tillsattes en losning av polyetylenglykol (1,3389 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 13 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 81 Lignin typ Al (0,0198 g) tillsattes en lOsning av glycerol (1,6616 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande < 1 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 82 Lignin typ Al (0,0204 g) tillsattes en losning av 2-metyltetrahydrofuran (1,202 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande <2 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 83 Lignin typ Al (0,0198 g) tillsattes en lOsning av cyklopentylmetyleter (1,21g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande < 2 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 84 Lignin typ Al (0,1982 g) tillsattes en losning av 1,3-propandiol (0,7703 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 20 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 8 31 Lignin typ Al (0,2045 g) tillsattes en losning av 1,3-dioxolan (0,1451 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 58 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 86 Lignin typ Al (0,2046 g) tillsattes en losning av furfural (0,2804 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 42 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 87 Lignin typ Al (0,2009 g) tillsattes en lOsning av dipropylenglykol (0,4636 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 30 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 88 Lignin typ Al (0,1993 g) tillsattes en lOsning av 1,4-dioxan (0,2094 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 49 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 89 Lignin typ Al (0,0208 g) tillsattes en losning av metanol (1,1244 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande <2 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 90 Lignin typ Al (0,0207 g) tillsattes en lOsning av isopropanol (0,979 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande <2 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 91 Lignin typ Al (0,2075 g) tillsattes en losning av dimetylsulfoxid (0,2904 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 42 vikt-% Lignin typ Al. 32 Exempel 92 Lignin typ Al (0,1976 g) tillsattes en losning av tetrahydrofuran (0,1482 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 57 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 93 Lignin typ Al (0,2083 g) tillsattes en losning av pyridin (0,1604 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 56 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 94 Lignin typ Al (0,0209 g) tillsattes en losning av attiksyra (1,4342 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande < 1 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 9 Lignin typ Al (0,0206 g) tillsattes en lOsning av hexansyra (1,3893 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande < 1 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 97 Lignin typ A2 (0,0240 g) tillsattes en lOsning av etylacetat (1,3474 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande < 2 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 98 Lignin typ A2 (0,0267 g) tillsattes en losning av aceton (1,0364 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande < 3 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 99 Lignin typ A2 (0,1162 g) tillsattes en lOsning av polyetylenglykol (0,7623 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande 13 vikt-% Lignin typ A2. 33 Exempel 100 Lignin typ A2 (0,0303 g) tillsattes en lOsning av glycerol (1,5214 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande < 2 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 101 Lignin typ A2 (0,0224 g) tillsattes en losning av 2-metyltetrahydrofuran (1,1851 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande < 2 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 102 Lignin typ A2 (0,0259 g) tillsattes en lOsning av cyklopentylmetyleter (1,2764 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande < 2 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 103 Lignin typ A2 (0,1014 g) tillsattes en lOsning av 1,3-propandiol (0,4012 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 20 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 104 Lignin typ A2 (0,1161 g) tillsattes en losning av 1,3-dioxolan (0,1334 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 47 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 10 Lignin typ A2 (0,1021 g) tillsattes en losning av furfural (0,1389 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 42 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 106 34 Lignin typ A2 (0,1081 g) tillsattes en lOsning av glykol (0,3033 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 26 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 107 Lignin typ A2 (0,1052 g) tillsattes en lOsning av 1,4-dioxan (0,2017 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 34 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 108 Lignin typ A2 (0,0239 g) tillsattes en lOsning av metanol (1,0575 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en lOsning innefattande < 2 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 109 Lignin typ A2 (0,0316 g) tillsattes en losning av isopropanol (0,9578 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande < 3 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 1 Lignin typ A2 (0,1110 g) tillsattes en losning av dimetylsulfoxid (0,2170 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande 34 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 111 Lignin typ A2 (0,1005 g) tillsattes en lOsning av tetrahydrofuran (0,0968 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 51 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 112 Lignin typ A2 (0,1062 g) tillsattes en losning av pyridin (0,1723 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erh011s en losning innefattande 38 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 113 Lignin typ A2 (0,0268 g) tillsattes en losning av attiksyra (1,4939 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande <2 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 114 Lignin typ A2 (0,0272 g) tillsattes en lOsning av bensonitril (1,3149 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. Efter kylning erholls en losning innefattande < 2 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 132 Lignin typ A2 (0,2036 g) tillsattes en blandning innefattande 1,3-propandiol (0,4058 g) och citronsyra (0,1330 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. En hallbar losning som vid 70 °C innefattade 27 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 133 Lignin typ A2 (0,2101 g) tillsattes en blandning innefattande 1,3-propandiol (0,4211 g) och TWEEN-20 (0,2933 g) (ett polysorbat, ytaktivt amne) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 134 Lignin typ A2 (0,2018 g) tillsattes en blandning innefattande 1,3-propandiol (0,4045 g) och 3-(N,N-dimetyloktadecylammonio)propansulfon) (0,0660 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning. En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 30 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 1 Lignin typ A2 (0,2013 g) tillsattes en blandning innefattande 1,3-propandiol (0,4130 g) och pyridin (0,0643, g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 30 vikt-% Lignin typ A2 erholls. 36 Exempel 136 Lignin typ A2 (0,2010 g) tillsattes en blandning innefattande 1,3-propandiol (0,4130 g) och trietylamin (0,1266 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. En hallbar losning som vid 70 °C innefattade 27 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 137 Lignin typ A2 (0,2084 g) tillsattes en blandning innefattande 1,3-propandiol (0,4510 g) och Nonidet P (0,3111 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning. En hallbar losning som vid 70 °C innefattade 21 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 141 Polyetylenglykol (1,5078 g) tillsattes en losning av en blandning innefattande fettsyra (0,1074 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ Al (0,1003 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lost sig. Suspensionen omrordes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 6 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 142 1,3-propandiol (0,4308 g) tillsattes en lOsning av en blandning innefattande fettsyra (0,0994 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ Al (0,1043 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lost sig. Suspensionen omrordes under varmning. Vid kylning erholls en lOsning innefattande 16 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 143 1,3-dioxolan (0,7963 g) tillsattes en losning av en blandning innefattande fettsyra (0,1045 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ Al (0,1025 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lost sig. Suspensionen omrordes under varmning. Vid kylning erholls en losning innefattande 10 vikt-% av Lignin typ Al. 37 Alla efterfoljande exempel utfordes pa samma satt om inte annat anges, dvs. losningsmedlet eller losningsmedlen tillsattes tills dess att ligninet lost sig.
Exempel 144 Lignin typ Al (0,1040 g) tillsattes en lOsning av furfural (0,3969 g) och en blandning innefattande fettsyra (0,1076 g) deriverad fran biomassa, i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erholls en lOsning innefattande 17 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 1 Lignin typ Al (0,1047 g) tillsattes en lOsning av 1,4-dioxan (0,9763 g) och en blandning innefattande fettsyra (0,0963 g) deriverad fran biomassa, i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 9 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 146 Lignin typ Al (0,1001 g) tillsattes en lOsning av dimetylsulfoxid (0,2718 g) och en blandning innefattande fettsyra (0,1164 g) deriverad frail biomassa, i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 21 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 147 Lignin typ Al (0,0953 g) tillsattes en lOsning av pyridin (0,3529 g) och en blandning innefattande fettsyra (0,1074 g) deriverad fran biomassa, i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erholls en lOsning innefattande 17 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 148 Lignin typ Al (0,1023 g) tillsattes en lOsning av polyetylglykol (0,5676 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst 38 sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 15 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 149 Lignin typ Al (0,1021 g) tillsattes en losning av 1,3-propandiol (0,6385 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 14 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 1 Lignin typ Al (0,1031 g) tillsattes en losning av 1,3-dioxolan (0,2125 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 33 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 151 Lignin typ Al (0,1000 g) tillsattes en lOsning av furfural (0,3224 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erholls en lOsning innefattande 24 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 152 Lignin typ Al (0,0989 g) tillsattes en lOsning av dipropylenglykol (0,3551 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 22 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 153 Lignin typ Al (0,1014 g) tillsattes en lOsning av 1,4-dioxan (0,1558 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 39 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 154 39 Lignin typ Al (0,0983 g) tillsattes en losning av dimetylsulfoxid (0,3627 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 21 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 15 Lignin typ Al (0,0978 g) tillsattes en lOsning av tetrahydrofuran (0,1417 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erholls en losning innefattande 41 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 156 Lignin typ Al (0,1005 g) tillsattes en lOsning av (0,1364 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 42 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 157 Lignin typ Al (0,0205 g) tillsattes en lOsning av polyetylenglykol (0,2891 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erholls en lOsning innefattande 7 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 158 Lignin typ Al (0,0207 g) tillsattes en losning av 1,3-propandiol (0,2026 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 9 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 159 Lignin typ Al (0,0203 g) tillsattes en losning av 1,3-dioxolan (0,0876 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 19 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 160 Lignin typ Al (0,0208 g) tillsattes en lOsning av furfural (0,1255 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 14 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 161 Lignin typ Al (0,0195 g) tillsattes en lOsning av dipropylenglykol (0,3157 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erholls en losning innefattande 6 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 162 Lignin typ Al (0,0207 g) tillsattes en lOsning av 1,4-dioxan (0,1712 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erholls en lOsning innefattande 11 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 163 Lignin typ Al (0,0204 g) tillsattes en losning av dimetylsulfoxid (0,2532 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erholls en losning innefattande 7 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 164 Lignin typ Al (0,0201 g) tillsattes en losning av tetrahydrofuran (0,0739 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erholls en lOsning innefattande 21 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 16 Lignin typ Al (0,0201 g) tillsattes en losning av pyridin (0,1179 g) i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. 41 Suspensionen omrordes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 15 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 166 Furfural (0,4078 g) tillsattes en losning av en blandning innefattande fettsyror (0,1946 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ A2 (0,2098 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lost sig. Suspensionen omrordes under varmning (80 °C). Vid kylning erh011s en losning innefattande 26 vikt-% av Lignin typ A2.
Exempel 167 Furfural (0,2918 g) tillsattes en losning av en blandning innefattande fettsyror (0,2105 g) deriverad frail biomassa och Lignin typ B (0,2100 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lost sig. Suspensionen omrordes under varmning (80 °C). Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 29 vikt-% av Lignin typ B.
Exempel 168 Furfural (0,4016 g) tillsattes en lOsning av en blandning innefattande fettsyror (0,2089 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ B (0,2196 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lost sig. Suspensionen omrordes under varmning (80 °C). Vid kylning erh011s en losning innefattande 26 vikt-% av Lignin typ B.
Exempel 169 Oleinsyra (1,3499 g) tillsattes i en enskild portion till Lignin typ A2 (0,0101 g). Blandningen omrordes under varmning (70 grader). En lOsning erh011s som vid 70 grader innefattade < 0,7 vikt-% Lignin typ A2.
Exempel 170 Lignin typ A2 (0,1341 g) tillsattes en losning av isoforon (0,1660 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 45 vikt-% Lignin typ A2 erh011s. 42 Exempel 171 Lignin typ A2 (0,1087 g) tillsattes en losning av mesityloxid (0,1119 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 49 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 172 Lignin typ C (0,0992 g) tillsattes en lOsning av etylacetat (0,0366 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 73 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 173 Lignin typ C (0,1004 g) tillsattes en losning av etanol (0,0289 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 78 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 174 Lignin typ C (0,0985 g) tillsattes en lOsning av petroleumeter (0,9516 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning innefattade < 9 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 17 Lignin typ C (0,1086 g) tillsattes en losning av aceton (0,0396 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 73 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 176 Lignin typ C (0,0985 g) tillsattes en losning av polyetylenglykol (0,1142 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 46 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 177 Lignin typ C (0,1008 g) tillsattes en lOsning av glycerol (1,1062 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning innefattade < 8 vikt-% Lignin typ C erh011s. 43 Exempel 178 Lignin typ C (0,1003 g) tillsattes en losning av 2-metyltetrahydrofuran (0,0554 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 64 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 179 Lignin typ C (0,0988 g) tillsattes en lOsning av cyklopentylmetyleter (0,0329 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning (70 °C). En hallbar losning som vid 70 °C innefattade 75 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 180 Lignin typ C (0,0895 g) tillsattes en lOsning av 1,3-propandiol (0,0799 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 53 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 181 Lignin typ C (0,0912 g) tillsattes en lOsning av 1,3-dioxolan (0,0527 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 63 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 182 Lignin typ C (0,1010 g) tillsattes en lOsning av furfural (0,0601 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 63 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 183 Lignin typ C (0,0919 g) tillsattes en losning av dipropylenglykol (0,0497 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 65 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 184 44 Lignin typ C (0,0977 g) tillsattes en losning av 1,4-dioxan (0,0378 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 72 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 18 Lignin typ C (0,0951 g) tillsattes en losning av metanol (0,0286 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 77 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 186 Lignin typ C (0,0903 g) tillsattes en lOsning av isopropanol (0,0484 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 65 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 187 Lignin typ C (0,0921 g) tillsattes en lOsning av dimetylsulfoxid (0,0645 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 59 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 188 Lignin typ C (0,0980 g) tillsattes en losning av tetrahydrofuran (0,0556 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 64 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 189 Lignin typ C (0,1011 g) tillsattes en lOsning av pyridin (0,0562 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 64 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 190 Lignin typ C (0,1006 g) tillsattes en lOsning av attiksyra (0,0322 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 75 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 191 Lignin typ C (0,0915 g) tillsattes en losning av hexansyra (1,0702 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade < 8 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 192 Lignin typ C (0,0951 g) tillsattes en lOsning av isoforon (0,0565 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 63 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 193 Lignin typ C (0,1002 g) tillsattes en losning av mesityloxid (0,0405 g) i en enskild portion eller stegvis. Suspensionen omrOrdes under varmning (70 °C). En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 71 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 194 Polyetylenglykol (0,2348 g) tillsattes en lOsning av en 1:1 viktsfOrhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1214 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0242 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrordes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erh011s en losning innefattande 6 vikt-% av Lignin typ A2.
Exempel 19 1,3-propandiol (0,1411 g) tillsattes en losning av en 1:1 viktsfOrhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1300 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0255 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrordes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erh011s en losning innefattande 9 vikt-% av Lignin typ A2.
Exempel 196 Furfural (0,1384 g) tillsattes en lOsning av en 1:1 viktsforhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1241 g, total vikt av 46 gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0249 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erholls en losning innefattande 9 vikt-% av Lignin typ A2.
Exempel 197 Dipropylenglykol (0,4044 g) tillsattes en lOsning av en 1:1 viktsforhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1314 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0201 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erh011s en losning innefattande 4 vikt-% av Lignin typ A2.
Exempel 198 Dimetylsulfoxid (0,0722 g) tillsattes en lOsning av en 1:1 viktsfOrhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1270 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0217 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 10 vikt-% av Lignin typ A2.
Exempel 199 En losning av furfural och 1,3-propandiol i en 1:1 viktsforhallandeblandning (0,2795 g) tillsattes till Lignin typ A2 (0,1197 g) tills en hallbar lOsning erholls vid 70 °C. En hallbar losning som vid 70 °C innefattade 30 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 200 En losning av dimetylsulfoxid och 1,4-dioxan i en 1:1 viktsfOrhallandeblandning (0,1345 g) tillsattes till Lignin typ A2 (0,1190 g) tills en hallbar losning erh011s vid 70 °C. En hallbar losning som vid 70 °C innefattade 47 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 201 47 En lOsning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol i en 1:1 viktsforhallandeblandning (0,2437 g) tillsattes till Lignin typ A2 (0,1263 g) tills en hallbar lOsning erholls vid 70 °C. En hallbar lOsning som vid 70 °C erhalls innefattade 34 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 202 En losning av dimetylsulfoxid och pyridin i en 1:1 viktsfOrhallandeblandning (0,1783 g totalvikt av DMSO och pyridin) tillsattes till Lignin typ A2 (0,1124 g) tills en hallbar lOsning erholls vid 70 °C. En hallbar lOsning som vid 70 °C innefattade 39 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 203 En lOsning av metanol (1,0686 g) tillsattes till Lignin typ A2 (0,1046 g) och omrordes vid 70 °C. En losning innefattande < 9 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 204 En lOsning av 7N ammoniak i metanol (0,2669 g) tillsattes till Lignin typ A2 (0,1275 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning innefattande < 32 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 20 Framstallning av Lignin typ C genom anvandning av tvá olika nickelkatalysatorer ,0 g Lignin typ A2 lOstes i 70 mL isopropanol, 5,3 g vat Raneynickel 4200 tillsattes och reaktionen varmdes vid 160 °C under 18 timmar i en 100 mL sluten stalautoklav. Efter kylning overfordes det losta ligninet till en rundkolv och isopropanolen forangades. 2,61 g produkt insamlades med utbyte 52 %. ,0 g Lignin typ A2 lostes i 70 mL isopropanol, 5,3 g vat Raneynickel 2800 tillsattes och reaktionen varmdes vid 160 °C under 18 timmar i en 100 mL sluten stalautoklav. Efter kylning overfordes det losta ligninet till en rundkolv och isopropanolen forangades. 3,00 g produkt insamlades med utbyte 60 %.
Exempel 206 48 Etylacetat (1,1303 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0240 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av MU gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1309 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 207 Etanol (0,9791 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0268 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1223 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 208 Aceton (0,6696 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0284 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1176 g), och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 209 Polyetylenglykol (0,0901 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0248 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av MU gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1298 g), och omrordes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 10 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 2 Glycerol (0,6450 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0220 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1214 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 211 2-metyltetrahydrofuran (0,9027 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0293 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av MU gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1334 g), och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erh011s. 49 Exempel 212 Cyklopentylmetyleter (0,8313 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0232 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av MU gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1340 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 213 1,3-propandiol (0,0286 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0224 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1291 g), och omrOrdes vid 70 °C. En tvalaslosning som vid 70 °C innefattade 12 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 214 1,3-dioxolan (0,3543 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0211 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1386 g), och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 2 Furfural (0,0676 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0254 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1376 g), och omrOrdes vid 70 °C. En tvalaslosning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 216 Dipropylenglykol (0,2048 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0227 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av MU gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1399 g), och omrordes vid 70 °C. En losning som vid °C innefattade 6 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 217 1,4-dioxan (0,3958 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0272 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1413 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 5 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 218 Metanol (0,8046 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0243 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1408 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 3 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 219 Isopropanol (0,6760 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0239 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av MU gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1208 g), och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 2 Dimetylsulfoxid (0,0682 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0244 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1289 g), och omrOrdes vid 70 °C. En tvalaslOsning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 221 Tetrahydrofuran (0,4983 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0203 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av MU gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1300 g), och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 3 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 222 Pyridin (0,1727 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0246 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1233 g), och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 8 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 223 51 Attiksyra (1,4428 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0270 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1213 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 224 Hexansyra (1,0270 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0213 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av MU gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1185 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 2 Isoforon (0,4511 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0223 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1186 g), och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 226 Mesityloxid (0,4408 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0273 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av MU gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1267 g), och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 227 Etylacetat (1,3574 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0215 g) i en latt gasolja (0,1248 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 1 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 228 Etanol (0,0178 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0259 g) i en latt gasolja (0,1241 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 229 52 Aceton (0,7940 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0259 g) i en latt gasolja (0,1256 g) och omrordes vid 70 °C. En lasning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 2 Polyetylenglykol (0,0384 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0224 g) i en latt gasolja (0,1220 g) och omrordes vid 70 °C. En tvaTaslasning som vid 70 °C innefattade 12 vikt-% Lignin typ C erhalls.
Exempel 231 Glycerol (0,6579 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0240 g) i en latt gasolja (0,1240 g) och omrordes vid 70 °C. En lasning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 232 Metyltetrahydrofuran (0,9880 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0249 g) i en latt gasolja (0,1350 g) och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 233 Cyklopentylmetyleter (0,9308 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0250 g) i en latt gasolja (0,1305 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 234 1,3-propandiol (0,0274 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0243 g) i en latt gasolja (0,1273 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 14 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 2 1,3-dioxolan (0,4085 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0218 g) i en latt gasolja (0,1316 g) och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erh011s. 53 Exempel 236 Furfural (0,0408 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0236 g) i en latt gasolja (0,1262 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslOsning som vid 70 °C innefattade 12 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 237 Dipropylenglykol (0,0564 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0268 g) i en latt gasolja (0,1241 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 13 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 238 1,4-dioxan (0,4513 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0236 g) i en Mt gasolja (0,1262 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 239 Metanol (0,0235 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0216 g) i en latt gasolja (0,1198 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tv5laslOsning som vid 70 °C innefattade 13 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 2 Isopropanol (0,7374 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0203 g) i en latt gasolja (0,1340 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 241 Dimetylsulfoxid (0,0481 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0283 g) i en Mt gasolja (0,1269 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 14 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 242 Tetrahydrofuran (0,9601 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0258 g) i en MU gasolja (0,1256 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 2 vikt-% Lignin typ C erh011s. 54 Exempel 243 Pyridin (0,0775 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0259 g) i en latt gasolja (0,1250 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslOsning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 244 Attiksyra (0,0784 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0261 g) i en latt gasolja (0,1271 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tv5laslOsning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 2 Hexansyra (1,0185 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0260 g) i en latt gasolja (0,1197 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 246 Isoforon (0,4408 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0242 g) i en Mt gasolja (0,1307 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 247 Mesityloxid (0,9485 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0236 g) i en latt gasolja (0,1207 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 248 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av furfural och 1,3-propandiol (0,1316 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0258 g) i en 1:1 viktsfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1182 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 9 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 249 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,4-dioxan (0,1272 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0306 g) i en 1:1 viktsfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1172 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ A2 erh011s. Nar ytterligare 1:1 viktforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,4-dioxan (0,4052 g) tillsattes erholls en losning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-%.
Exempel 2 En 1:1 viktsforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol (0,1068 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0326 g) i en 1:1 viktsfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1216 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 12 vikt-% Lignin typ A2 erh011s. Nar ytterligare 1:1 viktforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol (0,1929 g) tillsattes erh011s en lOsning som vid 25 °C innefattade 7 vikt-%.
Exempel 251 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och pyridin (0,1192 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0403 g) i en 1:1 viktsfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1168 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 15 vikt-% Lignin typ A2 erholls. Nar ytterligare 1:1 viktforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och pyridin (0,1553 g) tillsattes erh011s en losning som vid 25 °C innefattade 10 vikt-%.
Exempel 252 En 1:1 viktsforhallandeblandning av furfural och 1,3-dioxolan (0,3912 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0219 g) i en 1:1 viktsfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1101 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 4 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 253 56 En 1:1 viktsforhallandeblandning av polyetylenglykol och tetrahydrofuran (0,1188 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0228 g) i en 1:1 viktsfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1380 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 8 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 254 En 1:1 viktsforhallandeblandning av pyridin och isoforon (0,4489 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0229 g) i en 1:1 viktsfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1214 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 4 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 25 1,3-dioxolan (0,1350 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i latt gasolja (0,1943) och omrordes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ F erholls. Nar ytterligare 1,3-dioxolan (0,1206) tillsattes erh011s en mer homogen losning som vid 70 °C innefattade 18 vikt-%.
Exempel 256 Dipropylenglykol (0,0804 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1919) och omrordes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 27 vikt-% Lignin typ F erh011s. Nar ytterligare dipropylenglykol (0,2702) tillsattes erholls en mer homogen losning som vid 70 °C innefattade 16 vikt-%.
Exempel 257 1,4-dioxan (0,0704 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1462 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslOsning som vid 70 °C innefattade 32 vikt-% Lignin typ F erholls.
Exempel 258 57 Metanol (0,0237 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1553 g) och omrordes vid 70 °C. En tvafasliisning som vid 70 °C innefattade 36 vikt-% Lignin typ F erholls.
Exempel 259 Tetrahydrofuran (0,0425 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1531 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslOsning som vid 70 °C innefattade 34 vikt-% Lignin typ F erholls.
Exempel 260 Isoforon (0,0791 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1561 g) och omrordes vid 70 °C. En tvafaslOsning som vid 70 °C innefattade 30 vikt-% Lignin typ F erh011s.
Exempel 261 En 1:1 viktforhallandeblandning av furfural och 1,3-propandiol (0,2197 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0998 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1123 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 262 En 1:1 viktfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,4-dioxan (0,2199 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0986 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1188 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 263 En 1:1 viktforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol (0,1404 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1014 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1224 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 28 vikt-% Lignin typ A2 erh011s. Nar ytterligare 1:1 58 viktforhdllandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol (0,1241 g) tillsattes erholls en lOsning vid 70 °C innefattade 21 vikt-%.
Exempel 264 En 1:1 viktforhdllandeblandning av dimetylsulfoxid och pyridin (0,2128 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1020 g) i en 3:7 viktforhdllandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1227 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 26 En 1:1 viktfOrhallandeblandning av polyetylenglykol och tetrahydrofuran (0,3085 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1023 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1135 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 266 Polyetylenglykol (0,3054 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0961 g) i en 3:7 viktforhdllandeblandning av lattgasolja och en vaska innefattande fettsyra (0,1288 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 18 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 267 1,3-propandiol (0,1608 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0981 g) i en 3:7 viktforhdllandeblandning av lattgasolja och en vaska innefattande fettsyra (0,1257 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 26 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 268 Furfural (0,1921 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1035 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1263 g) och omr8rdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 25 vikt-% Lignin typ A2 erh011s. 59 Exempel 269 Dipropylenglykol (0,5455 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1047 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1292 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 13 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 270 Dimetylsulfoxid (0,1992 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1022 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1182 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 24 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 271 Framstallning av Lignin typ F genom anvandning av nickelkatalysatorer 1,0 g Lignin typ B lOstes i 70 mL isopropanol, 3,3 g vat Raneynickel 2800 tillsattes och reaktionen varmdes vid 160 °C under 18 timmar i en 100 mL sluten stalautoklav. Efter kylning OverfOrdes det lOsta ligninet till en rundkolv och isopropanolen forangades. 0,64 g produkt insamlades, utbyte 64 %. 60
Claims (2)
1. : ••••• ; ; Lignin typ C .. .. , ,,,..... Lignin typ A 2/3 • 2. ■3 0 ,.• .12o100Pi (ppm] Figur 2 3/3 3. C, k•to
2. *• N EN N CH2 grupper De fiesta av de aromatiska protonema har forsvunnit •••.:000-1-4N A A A I -(11x4K) t:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE1650066A SE1650066A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Komposition av lignin och organiskt lösningsmedel |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE1300069 | 2013-01-25 | ||
| US201361770494P | 2013-02-28 | 2013-02-28 | |
| SE1350240 | 2013-02-28 | ||
| SE1350341 | 2013-03-19 | ||
| SE1350777 | 2013-06-26 | ||
| SE1650066A SE1650066A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Komposition av lignin och organiskt lösningsmedel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE1650066A1 true SE1650066A1 (sv) | 2016-01-21 |
Family
ID=51228554
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE1450071A SE538224C2 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Kompositioner av biomassamaterial för raffinering |
| SE1650065A SE1650065A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Ligninkomposition med esterfierade fettsyror |
| SE1650062A SE1650062A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Metod att framställa en komposition av lignin |
| SE1650064A SE1650064A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Förfarande att behandla lignin |
| SE1650066A SE1650066A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Komposition av lignin och organiskt lösningsmedel |
| SE1650063A SE1650063A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Filtrering och fällning av lignin för framställning av ligninkomposition |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE1450071A SE538224C2 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Kompositioner av biomassamaterial för raffinering |
| SE1650065A SE1650065A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Ligninkomposition med esterfierade fettsyror |
| SE1650062A SE1650062A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Metod att framställa en komposition av lignin |
| SE1650064A SE1650064A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Förfarande att behandla lignin |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE1650063A SE1650063A1 (sv) | 2013-01-25 | 2014-01-24 | Filtrering och fällning av lignin för framställning av ligninkomposition |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9920201B2 (sv) |
| EP (1) | EP2948531B1 (sv) |
| JP (1) | JP6369873B2 (sv) |
| CN (1) | CN105026525B (sv) |
| BR (1) | BR112015017606B1 (sv) |
| CA (1) | CA2896791C (sv) |
| CL (1) | CL2015002048A1 (sv) |
| RU (1) | RU2661893C2 (sv) |
| SE (6) | SE538224C2 (sv) |
| WO (1) | WO2014116173A1 (sv) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL207329A0 (en) | 2010-08-01 | 2010-12-30 | Robert Jansen | A method for refining a recycle extractant and for processing a lignocellulosic material and for the production of a carbohydrate composition |
| EP2878614A1 (en) | 2012-05-03 | 2015-06-03 | Virdia Ltd. | Methods for treating lignocellulosic materials |
| SE538224C2 (sv) | 2013-01-25 | 2016-04-05 | Ren Fuel K2B Ab | Kompositioner av biomassamaterial för raffinering |
| US9657146B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-05-23 | Virdia, Inc. | Methods for treating lignocellulosic materials |
| KR20160007537A (ko) | 2013-05-03 | 2016-01-20 | 버디아, 인크. | 열안정성 리그닌 분획물의 제조 방법 |
| EP2992041B1 (en) | 2013-05-03 | 2020-01-08 | Virdia, Inc. | Methods for treating lignocellulosic materials |
| CN106132976B (zh) | 2013-12-16 | 2019-02-05 | 雷恩生物燃料公司 | 包含木质素酯以及油或脂肪酸的组合物 |
| WO2016007550A1 (en) | 2014-07-09 | 2016-01-14 | Virdia, Inc. | Methods for separating and refining lignin from black liquor and compositions thereof |
| SE538740C2 (sv) * | 2014-11-03 | 2016-11-08 | Ren Fuel K2B Ab | Ether functionalized lignin for fuel production |
| SE538572C2 (sv) | 2014-12-22 | 2016-09-20 | Innventia Ab | Method of producing lignin with reduced amount of odorous substances |
| ES2900753T3 (es) | 2015-02-10 | 2022-03-18 | Furanix Technologies Bv | Composición de combustible que comprende huminas |
| EP3307751B1 (en) | 2015-06-15 | 2020-02-05 | Ren Fuel K2B AB | Composition comprising derivatized lignin for fuel production |
| SE1551213A1 (sv) * | 2015-09-22 | 2017-03-23 | Ren Fuel K2B Ab | Continuous production of fuel grade hydrocarbons by hydrotreatment of forestry byproduct lignin |
| SE542463C2 (sv) | 2015-12-01 | 2020-05-12 | Ren Fuel K2B Ab | Depolymerized lignin in hydrocarbon oil |
| SE540485C2 (en) | 2016-06-22 | 2018-09-25 | Valmet Oy | Method of producing lignin with reduced amount of odorous substances |
| CN106367138B (zh) * | 2016-10-29 | 2018-04-17 | 重庆众商众信科技有限公司 | 一种抗氧化耐腐蚀型清洁燃料的制备方法 |
| US10851245B2 (en) * | 2016-12-15 | 2020-12-01 | Ren Com Ab | Polymeric material comprising modified lignin |
| CA3056914A1 (en) | 2017-03-22 | 2018-09-27 | Ren Fuel K2B Ab | Continuous production of fuel grade hydrocarbons by hydrotreatment of functionalized lignin |
| CN106967469B (zh) * | 2017-04-27 | 2020-05-19 | 武汉凯迪工程技术研究总院有限公司 | 高浓度生物质浆料及其制备方法与应用 |
| SE1850208A1 (en) | 2018-02-23 | 2019-08-24 | Ren Fuel K2B Ab | Composition of esterified lignin in hydrocarbon oil |
| FI20185919A (sv) * | 2018-10-31 | 2020-05-01 | Upm Kymmene Corp | Biodieselkomposition |
| EP4008835B1 (en) * | 2020-12-01 | 2023-12-20 | Københavns Universitet | Lignin composition |
| US20240301629A1 (en) * | 2021-03-11 | 2024-09-12 | Metgen Oy | Process for improving moisture- and water-resistance of paper |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2105095A (en) * | 1936-12-07 | 1938-01-11 | Alfred G Peterson | Portable partition |
| US2410578A (en) | 1944-09-28 | 1946-11-05 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Mineral oil composition |
| US3105095A (en) * | 1959-04-07 | 1963-09-24 | Inst Noguchi | Process of liquefaction of lignin |
| JPS58208388A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-05 | Noboru Fujimura | 助燃剤 |
| US4762529A (en) * | 1985-10-23 | 1988-08-09 | Schulz Johann G | Novel fuel for use in energy generating processes |
| US4734103A (en) | 1987-07-22 | 1988-03-29 | Nalco Chemical Company | Viscosity/drag reducing additive for high solids black liquor |
| JPH01104620A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-04-21 | Oji Paper Co Ltd | リグノセルロース材料溶液の製造方法 |
| US5478366A (en) | 1994-09-28 | 1995-12-26 | The University Of British Columbia | Pumpable lignin fuel |
| US5834533A (en) | 1996-11-20 | 1998-11-10 | Phillips Petroleum Company | Stable liquid suspension compositions |
| FI104834B (sv) | 1997-01-14 | 2000-04-14 | Neste Chemicals Oy | Ligninbaserade bindämnen och framställningsprocess för dessa |
| CN1087718C (zh) | 1997-12-02 | 2002-07-17 | 王品伦 | 砂浆活化剂 |
| US6072015A (en) * | 1998-12-08 | 2000-06-06 | Genencor International, Inc. | Lignin based paint |
| RU2150489C1 (ru) * | 1999-08-06 | 2000-06-10 | Горлов Евгений Григорьевич | Жидкая топливная композиция, способ ее получения и их варианты |
| US20030100807A1 (en) | 2001-10-05 | 2003-05-29 | Shabtai Joseph S | Process for converting lignins into a high octane additive |
| US20040072939A1 (en) * | 2002-10-11 | 2004-04-15 | Cornman Charles R. | Viscosity modifying agents and water reducers |
| JP2008308530A (ja) * | 2007-06-13 | 2008-12-25 | Forestry & Forest Products Research Institute | 可溶性リグノセルロースの製造方法 |
| CN100452578C (zh) | 2007-06-20 | 2009-01-14 | 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 | 半导体激光线阵及迭阵的微通道热沉化学清洗装置 |
| EP2025735A1 (en) * | 2007-08-14 | 2009-02-18 | Bergen Teknologioverforing AS | One-step conversion of solid lignin to liquid products |
| US8211189B2 (en) * | 2007-12-10 | 2012-07-03 | Wisys Technology Foundation, Inc. | Lignin-solvent fuel and method and apparatus for making same |
| BRPI0905937A2 (pt) | 2008-02-05 | 2015-06-30 | Lignoil Technologies Private Ltd | Completa liquefação de rejeitos agrícolas lignocelulósicos para a formação de biocombustiveis líquidos |
| SE532840C2 (sv) * | 2008-02-14 | 2010-04-20 | Lars Eriksson | Biobränsle |
| US8795472B2 (en) | 2008-02-28 | 2014-08-05 | Chevron U.S.A. Inc. | Process for generating a hydrocarbon feedstock from lignin |
| MX2011003571A (es) * | 2008-10-01 | 2011-05-02 | Licella Pty Ltd | Metodo de produccion de bio-aceite. |
| JP5158546B2 (ja) | 2008-10-20 | 2013-03-06 | 一之 梅村 | 加水燃料及び添加剤調整燃料油及び添加剤とそれらの製造方法 |
| WO2011003029A2 (en) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | The Regents Of The University Of California | Catalytic disproportionation and catalytic reduction of carbon-carbon and carbon-oxygen bonds of lignin and other organic substrates |
| US20120302699A1 (en) | 2010-02-10 | 2012-11-29 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Resin composition, molded body and composite molded body |
| US9567360B2 (en) * | 2010-07-07 | 2017-02-14 | Stora Enso Oyj | Process for production of precipitated lignin from black liquor and precipitated lignin produced by the process |
| CA2804581A1 (en) | 2010-07-07 | 2012-01-12 | Catchlight Energy Llc | Solvent-enhanced biomass liquefaction |
| MY163490A (en) | 2011-01-05 | 2017-09-15 | Licella Pty Ltd | Processing of organic matter |
| SE535691C2 (sv) | 2011-03-08 | 2012-11-13 | Kat2Biz Ab | Reduktion av C-O-bindningar via katalytisk transfer hydrogenolys |
| BR112013028146A2 (pt) * | 2011-05-04 | 2017-04-25 | Renmatix Inc | método de preparação de lignina a partir de biomassa lignocelulósica; produto de lignina; método de redução de incrustação de lignina durante o processamento de biomassa lignocelulósica; e composição |
| SE538224C2 (sv) | 2013-01-25 | 2016-04-05 | Ren Fuel K2B Ab | Kompositioner av biomassamaterial för raffinering |
| CN106132976B (zh) | 2013-12-16 | 2019-02-05 | 雷恩生物燃料公司 | 包含木质素酯以及油或脂肪酸的组合物 |
-
2014
- 2014-01-24 SE SE1450071A patent/SE538224C2/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 BR BR112015017606-2A patent/BR112015017606B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-01-24 WO PCT/SE2014/050090 patent/WO2014116173A1/en active Application Filing
- 2014-01-24 EP EP14743114.2A patent/EP2948531B1/en not_active Revoked
- 2014-01-24 SE SE1650065A patent/SE1650065A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 CA CA2896791A patent/CA2896791C/en active Active
- 2014-01-24 US US14/763,255 patent/US9920201B2/en active Active
- 2014-01-24 SE SE1650062A patent/SE1650062A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 SE SE1650064A patent/SE1650064A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 CN CN201480005452.7A patent/CN105026525B/zh active Active
- 2014-01-24 SE SE1650066A patent/SE1650066A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 JP JP2015555128A patent/JP6369873B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-01-24 SE SE1650063A patent/SE1650063A1/sv not_active Application Discontinuation
- 2014-01-24 RU RU2015133441A patent/RU2661893C2/ru not_active Application Discontinuation
-
2015
- 2015-07-22 CL CL2015002048A patent/CL2015002048A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2014116173A9 (en) | 2015-01-15 |
| SE1650062A1 (sv) | 2016-01-21 |
| SE1450071A1 (sv) | 2014-07-26 |
| BR112015017606A2 (pt) | 2017-07-11 |
| SE1650064A1 (sv) | 2016-01-21 |
| CA2896791C (en) | 2021-03-23 |
| EP2948531B1 (en) | 2020-09-30 |
| CN105026525B (zh) | 2017-10-10 |
| SE1650065A1 (sv) | 2016-01-21 |
| CL2015002048A1 (es) | 2016-09-30 |
| JP2016509104A (ja) | 2016-03-24 |
| RU2661893C2 (ru) | 2018-07-23 |
| CA2896791A1 (en) | 2014-07-31 |
| US20150361266A1 (en) | 2015-12-17 |
| SE538224C2 (sv) | 2016-04-05 |
| RU2015133441A (ru) | 2017-03-02 |
| WO2014116173A1 (en) | 2014-07-31 |
| EP2948531A4 (en) | 2016-07-20 |
| US9920201B2 (en) | 2018-03-20 |
| EP2948531A1 (en) | 2015-12-02 |
| CN105026525A (zh) | 2015-11-04 |
| BR112015017606B1 (pt) | 2022-07-19 |
| JP6369873B2 (ja) | 2018-08-08 |
| SE1650063A1 (sv) | 2016-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE1650066A1 (sv) | Komposition av lignin och organiskt lösningsmedel | |
| US10781313B2 (en) | Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids | |
| EP3215517B1 (en) | Ether functionalized lignin for fuel production | |
| WO2015199608A1 (en) | Depolymerisation of lignin | |
| ES2836850T3 (es) | Composiciones de materiales de biomasa para refinar | |
| SE1351508A1 (sv) | Komposition innefattande fettsyror och estrar av lignin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAV | Patent application has lapsed |