JP2016509104A - 精製のためのバイオマス材料の組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、リグニン又はリグニン誘導体は、組成物の少なくとも4重量%を占め、リグニン又はリグニン誘導体は、5,000g/モル以下の重量平均分子量を有し、溶媒は、少なくとも1種のアルコール、エーテル若しくは有機エステル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド又はこれらの組み合わせを含む。
−5,000g/モル以下の重量平均分子量を有するリグニン又はリグニン誘導体を用意するステップ;
−少なくとも1種のアルコール、エーテル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド若しくはエステル又はこれらの組み合わせを含む溶媒と、キャリア液体を用意するステップ;並びに
−リグニン又はリグニン誘導体を、少なくとも4重量%の濃度を得るように溶媒及びキャリア液体に添加し、混合するステップ
を含む。
ここで、リグニン又はリグニン誘導体は、組成物の少なくとも4重量%を占め、リグニン又はリグニン誘導体は、5,000g/モル以下の平均分子量を有し、溶媒は、少なくとも1種のアルコール、エーテル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド若しくはエステル又はこれらの組み合わせを含む。
ここで、リグニン又はリグニン誘導体は、組成物の少なくとも4重量%を占め、リグニン又はリグニン誘導体は、5,000g/モル以下の平均分子量を有し、溶媒は、少なくとも1種のアルコール、エーテル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド若しくはエステル又はこれらの組み合わせを含む。
バイオマスは、限定はしないが、植物部分、果物、野菜、加工廃棄物、木材チップ、もみ殻、穀粒、草、トウモロコシ、雑草、水生植物、干し草、紙、紙製品、再生紙及び紙製品、リグノセルロース物質、リグニン及び生物材料又は生物起源の材料を含有する任意のセルロースを含む。バイオマス物質及びその誘導体は、多くの場合、CxHyOzの一般式を有し、ここで、比z/xは、起源、植物の部分、さらにはバイオマス材料の製法に応じて変動し、x及びyは、各々≧1であり、z≧0である。好ましくは、xは≧2であり、より好ましくは、xは≧3であり、さらに好ましくは、xは≧6であり;zは、好ましくは≧1、又は≧2である。一実施形態では、xは≦20であり、別の実施形態では、xは≦15であり、さらに別の実施形態では、xは≦11である。一実施形態では、zは≦10であり、別の実施形態では、zは≦5である。バイオマス材料は、S又はNなどの他のヘテロ原子を含み得る。
本発明の組成物は、溶媒又は溶媒の混合物を含む。好ましい溶媒は、C1〜C10アルコール、C1〜C10エーテル、C1〜C10ケトン、C1〜C10アルデヒド、C1〜C10スルホキシド及びC1〜C10エステルである。非制限的実施例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、1,3−プロパンジオール、グリセロール、グリコール、ジプロピレングリコール、及びtert−ブチルメチルエーテルなどのブチルエーテル;ジエチルエーテル、ジグリム、ジイソプロピルエーテル、ジメチルスルホキシド(DMSO)、トシル酸、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、石油エーテル、ポリエチレングリコール、1,4−ジオキサン、フルフラル、アセトン、1,3−ジオキソラン、シクロペンチルメチルエーテル、2−メチルテトラヒドロフラン、芳香族アルデヒド(フルフラルなど)及びテトラヒドロフラン(THF)が挙げられる。好ましいC1〜C10エステルは、有機エステル、芳香族若しくは非芳香族エステルであり、エステルの例としては、安息香酸ベンジル、酢酸メチル、酢酸エチル及び酢酸ブチルなどの各種酢酸塩、乳酸エチルなどの各種乳酸塩がある。他の好適な溶媒には、ジメチルホルムアミド、ピリジン及びN−メチルピロリドン、又はギ酸、酢酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、及びヘキサン酸のようなC1〜C10カルボン酸などの酸がある。一実施形態では、溶媒は、C1〜C10アルコール、C1〜C10エーテル及びC1〜C10エステルの組み合わせを含む。一実施形態では、溶媒は、2種のC1〜C10アルコール、例えば、エタノールとグリセロールを含み、別の実施形態では、溶媒は、プロパノールとグリセロールを含む。一実施形態では、溶媒は、ポリエチレングリコールとC1〜C10アルコールを含む。一実施形態では、溶媒は、少なくとも1種のグリセロール及びポリエチレングリコールと組み合わせてエタノールを含む。別の実施形態では、溶媒は、ポリエチレングリコールと組み合わせてグリセロールを含む。一実施形態では、少なくとも1種の溶媒は、スルホキシド、アルコール又はアルデヒドである。一実施形態では、溶媒は、C1〜C10スルホキシドとC1〜C10アルコール、又はC1〜C10スルホキシドとC1〜C10アルデヒド、又はC1〜C10アルコールとC1〜C10アルデヒドの組み合わせを含む。一実施形態では、溶媒は、ジメチルスルホキシド、ピリジン、THF、1,4−ジオキサン、フルフラル、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール若しくは1,3−プロパンジオール、又はこれらの組み合わせを含む。組成物を精製所で使用する際、とりわけ、溶媒が、酸素などのヘテロ原子を含有する場合には、溶媒の量は、好ましくは可能な限り低くするのが好ましい。溶媒の量は、好ましくは33重量%以上、又は40重量%以上、又は45重量%以上で、しかも66重量%以下、又は60重量%以下、又は55重量%以下、又は50重量%以下である。
本発明の組成物は、少なくとも4重量%のリグニン及び/又はリグニン誘導体、溶媒並びにキャリア液体を含み、ここで、リグニン及び/又はリグニン誘導体は、5,000g/モル以下、好ましくは2,000g/モル以下の重量平均分子量を有する。溶媒は、アルコール、エステル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド又はエーテルを含む。本発明の1つの組成物は、黒液、エタノール、グリセロール、及び脂肪酸を含む。別の組成物は、リグニン又はリグニン誘導体、エタノール及びグリセロール、好ましくは脂肪酸を含む。1つの組成物は、重量平均分子量が2,000g/モル以下のリグニン又はリグニン誘導体を少なくとも20重量%含み、ここで、溶媒は、アルコール、DMSO若しくはフルフラル;及び炭化水素油を含有するキャリア液体を含む。一実施形態では、リグニン又はリグニン誘導体は、1,000g/モル以下の重量平均分子量を有する。
本発明の組成物は、溶媒中のバイオマス材料又はリグニン若しくはリグニン誘導体を、キャリア液体、さらに任意選択で脂肪酸と混合することにより、調製することができる。溶媒が、2種以上の溶媒の混合物である場合、混合物を調製した後、バイオマス材料/リグニンと混合してもよいし、あるいは、溶媒混合物の溶媒全部とバイオマス材料/リグニンを同時に混合してもよい。キャリア液体は、溶媒とバイオマス材料/リグニンの混合ステップ前、その最中又は後に添加してよい。一実施形態では、バイオマス材料と溶媒の混合後に油を添加する。混合は、撹拌若しくは振盪により、又は何れか他の好適な方法によって実施することができる。
a)前述した遷移金属触媒を用いた化学的還元若しくは切断;
b)酸性化及び分離、例えば、Lignoboost(登録商標);
c)濾過、限外濾過若しくはクロスフロー限外濾過;又は
d)これらの任意の組み合わせ。
リグニンタイプA1:黒液からの酸析リグニン
リグニンタイプA2:95%乾燥重量まで乾燥させた、黒液からの酸析リグニン
リグニンタイプB:濾過及び酸析した黒液
リグニンタイプC:解重合したリグニン、MW:約1,500g/モル
リグニンタイプF:解重合及び脱芳香族したリグニン
4−メチルカテコールを加熱しながら(80℃)撹拌した。100重量%の4−メチルカテコールを含む、80℃で注入可能な液体が得られた。
シリンゴールを加熱しながら(80℃)撹拌した。100重量%のシリンゴールを含む、80℃で注入可能な液体が得られた。
コニフェリルアルコールを加熱しながら(80℃)撹拌した。100重量%のコニフェリルアルコールを含む、80℃で注入可能な液体が得られた。
酢酸エチル(0.0298g)の溶液に、4−メチルカテコール(0.1355g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(80℃)撹拌した。82重量%の4−メチルカテコールを含む、80℃で注入可能な溶液が得られた。
アセトン(0.0225g)の溶液に、4−メチルカテコール(0.0993g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(80℃)撹拌した。82重量%の4−メチルカテコールを含む、80℃で注入可能な溶液が得られた。
酢酸エチル(0.0173g)の溶液に、シリンゴール(0.1143g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(80℃)撹拌した。87重量%のシリンゴールを含む、80℃で注入可能な溶液が得られた。
アセトン(0.0197g)の溶液に、シリンゴール(0.1215g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(80℃)撹拌した。86重量%のシリンゴールを含む、80℃で注入可能な溶液が得られた。
酢酸エチル(0.0274g)の溶液に、コニフェリルアルコール(0.1107g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(80℃)撹拌した。80重量%のコニフェリルアルコールを含む、80℃で注入可能な溶液が得られた。
アセトン(0.0350g)の溶液に、コニフェリルアルコール(0.1043g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(80℃)撹拌した。75重量%のコニフェリルアルコールを含む、80℃で注入可能な溶液が得られた。
酢酸エチル(200g)の溶液に、4−ヒドロキシ安息香酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、10重量%の4−ヒドロキシ安息香酸を含む溶液が得られた。
酢酸エチル(200g)の溶液に、4−ヒドロキシベンズアルデヒド(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、18重量%の4−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む溶液が得られた。
酢酸エチル(200g)の溶液に、バニリン酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、2重量%のバニリン酸を含む溶液が得られた。
酢酸エチル(200g)の溶液に、シリンガ酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、1重量%のシリンガ酸を含む溶液が得られた。
酢酸エチル(200g)の溶液に、4−ヒドロキシアセトフェノン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、26重量%の4−ヒドロキシアセトフェノンを含む溶液が得られた。
酢酸エチル(200g)の溶液に、バニリン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、27重量%のバニリンを含む溶液が得られた。
酢酸エチル(200g)の溶液に、シリンガアルデヒド(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、6重量%のシリンガアルデヒドを含む溶液が得られた。
酢酸エチル(200g)の溶液に、アセトバニロン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、8重量%のアセトバニロンを含む溶液が得られた。
酢酸エチル(200g)の溶液に、フェルラ酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、3重量%のフェルラ酸を含む溶液が得られた。
酢酸エチル(200g)の溶液に、アセトシリンゴン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、5重量%のアセトシリンゴンを含む溶液が得られた。
酢酸エチル(200g)の溶液に、カテコール(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、49重量%のカテコールを含む溶液が得られた。
酢酸エチル(200g)の溶液に、p−クマル酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、3重量%のp−クマル酸を含む溶液が得られた。
エタノール(200g)の溶液に、4−ヒドロキシ安息香酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、31重量%の4−ヒドロキシ安息香酸を含む溶液が得られた。
エタノール(200g)の溶液に、4−ヒドロキシベンズアルデヒド(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、44重量%の4−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む溶液が得られた。
エタノール(200g)の溶液に、バニリン酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、10重量%のバニリン酸を含む溶液が得られた。
エタノール(200g)の溶液に、シリンガ酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、4重量%のシリンガ酸を含む溶液が得られた。
エタノール(200g)の溶液に、4−ヒドロキシアセトフェノン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、50重量%の4−ヒドロキシアセトフェノンを含む溶液が得られた。
エタノール(200g)の溶液に、バニリン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、43重量%のバニリンを含む溶液が得られた。
エタノール(200g)の溶液に、シリンガアルデヒド(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、7重量%のシリンガアルデヒドを含む溶液が得られた。
エタノール(200g)の溶液に、アセトバニロン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、10重量%のアセトバニロンを含む溶液が得られた。
エタノール(200g)の溶液に、フェルラ酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、10重量%のフェルラ酸を含む溶液が得られた。
エタノール(200g)の溶液に、アセトシリンゴン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、5重量%のアセトシリンゴンを含む溶液が得られた。
エタノール(200g)の溶液に、p−クマル酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、14重量%のp−クマル酸を含む溶液が得られた。
石油エーテル(200g)の溶液に、4−ヒドロキシ安息香酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、0.3重量%の4−ヒドロキシ安息香酸を含む溶液が得られた。
石油エーテル(200g)の溶液に、4−ヒドロキシベンズアルデヒド(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、0.3重量%の4−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む溶液が得られた。
石油エーテル(200g)の溶液に、バニリン酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、0.1重量%のバニリン酸を含む溶液が得られた。
石油エーテル(200g)の溶液に、シリンガ酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、0.04重量%のシリンガ酸を含む溶液が得られた。
石油エーテル(200g)の溶液に、4−ヒドロキシアセトフェノン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、0.1重量%の4−ヒドロキシアセトフェノンを含む溶液が得られた。
石油エーテル(200g)の溶液に、バニリン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、0.4重量%のバニリンを含む溶液が得られた。
石油エーテル(200g)の溶液に、シリンガアルデヒド(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、0.2重量%のシリンガアルデヒドを含む溶液が得られた。
石油エーテル(200g)の溶液に、アセトバニロン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、0.4重量%のアセトバニロンを含む溶液が得られた。
石油エーテル(200g)の溶液に、フェルラ酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、0.1重量%のフェルラ酸を含む溶液が得られた。
石油エーテル(200g)の溶液に、アセトシリンゴン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、0.2重量%のアセトシリンゴンを含む溶液が得られた。
石油エーテル(200g)の溶液に、カテコール(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、0.1重量%のカテコールを含む溶液が得られた。
石油エーテル(200g)の溶液に、p−クマル酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、0.2重量%のp−クマル酸を含む溶液が得られた。
アセトン(200g)の溶液に、4−ヒドロキシ安息香酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、23重量%の4−ヒドロキシ安息香酸を含む溶液が得られた。
アセトン(200g)の溶液に、4−ヒドロキシベンズアルデヒド(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、40重量%の4−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む溶液が得られた。
アセトン(200g)の溶液に、バニリン酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、10重量%のバニリン酸を含む溶液が得られた。
アセトン(200g)の溶液に、シリンガ酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、5重量%のシリンガ酸を含む溶液が得られた。
アセトン(200g)の溶液に、4−ヒドロキシアセトフェノン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、48重量%の4−ヒドロキシアセトフェノンを含む溶液が得られた。
アセトン(200g)の溶液に、バニリン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、50重量%のバニリンを含む溶液が得られた。
アセトン(200g)の溶液に、シリンガアルデヒド(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、20重量%のシリンガアルデヒドを含む溶液が得られた。
アセトン(200g)の溶液に、アセトバニロン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、22重量%のアセトバニロンを含む溶液が得られた。
アセトン(200g)の溶液に、フェルラ酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、14重量%のフェルラ酸を含む溶液が得られた。
アセトン(200g)の溶液に、アセトシリンゴン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、16重量%のアセトシリンゴンを含む溶液が得られた。
アセトン(200g)の溶液に、カテコール(200g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、66重量%のカテコールを含む溶液が得られた。
アセトン(200g)の溶液に、p−クマル酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、12重量%のp−クマル酸を含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(200g)の溶液に、4−ヒドロキシ安息香酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、33重量%の4−ヒドロキシ安息香酸を含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(200g)の溶液に、4−ヒドロキシベンズアルデヒド(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、31重量%の4−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(200g)の溶液に、バニリン酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、17重量%のバニリン酸を含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(200g)の溶液に、シリンガ酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、14重量%のシリンガ酸を含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(200g)の溶液に、4−ヒドロキシアセトフェノン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、29重量%の4−ヒドロキシアセトフェノンを含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(200g)の溶液に、バニリン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<48重量%のバニリンを含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(200g)の溶液に、シリンガアルデヒド(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、11重量%のシリンガアルデヒドを含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(200g)の溶液に、アセトバニロン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、13重量%のアセトバニロンを含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(200g)の溶液に、フェルラ酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、26重量%のフェルラ酸を含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(200g)の溶液に、p−クマル酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、11重量%のp−クマル酸を含む溶液が得られた。
グリセロール(200g)の溶液に、4−ヒドロキシ安息香酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、14重量%の4−ヒドロキシ安息香酸を含む溶液が得られた。
グリセロール(200g)の溶液に、4−ヒドロキシベンズアルデヒド(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<20重量%の4−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む溶液が得られた。
グリセロール(200g)の溶液に、バニリン酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<8重量%のバニリン酸を含む溶液が得られた。
グリセロール(200g)の溶液に、シリンガ酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<8重量%のシリンガ酸を含む溶液が得られた。
グリセロール(200g)の溶液に、4−ヒドロキシアセトフェノン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、10重量%の4−ヒドロキシアセトフェノンを含む溶液が得られた。
グリセロール(200g)の溶液に、バニリン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<28重量%のバニリンを含む溶液が得られた。
グリセロール(200g)の溶液に、シリンガアルデヒド(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、25重量%のシリンガアルデヒドを含む溶液が得られた。
グリセロール(200g)の溶液に、アセトバニロン(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<20重量%のアセトバニロンを含む溶液が得られた。
グリセロール(200g)の溶液に、フェルラ酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<3重量%のフェルラ酸を含む溶液が得られた。
グリセロール(200g)の溶液に、p−クマル酸(100g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、17重量%のp−クマル酸を含む溶液が得られた。
酢酸エチル(1.3543g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0196g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<1重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
エタノール(1.1185g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0203g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
アセトン(1.0509g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0202g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(1.3389g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.1967g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、13重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
グリセロール(1.6616g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0198g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<1重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
2−メチルテトラヒドロフラン(1.202g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0204g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
シクロペンチルメチルエーテル(1.2125g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0198g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
1,3−プロパンジオール(0.7703g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.1982g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、20重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
1,3−ジオキソラン(0.1451g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.2045g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、58重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
フルフラル(0.2804g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.2046g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、42重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ジプロピレングリコール(0.4636g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.2009g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、30重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
1,4−ジオキサン(0.2094g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.1993g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、49重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
メタノール(1.1244g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0208g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
イソプロパノール(0.979g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0207g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ジメチルスルホキシド(0.2904g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.2075g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、42重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
テトラヒドロフラン(0.1482g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.1976g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、57重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ピリジン(0.1604g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.2083g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、56重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
酢酸(1.4342g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0209g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<1重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ヘキサン酸(1.3893g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0206g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<1重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
酢酸エチル(1.3474g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.0240g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
アセトン(1.0364g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.0267g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<3重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(0.7623g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.1162g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、13重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
グリセロール(1.5214g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.0303g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
2−メチルテトラヒドロフラン(1.1851g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.0224g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
シクロペンチルメチルエーテル(1.2764g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.0259g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
1,3−プロパンジオール(0.4012g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.1014g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、20重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
1,3−ジオキソラン(0.1334g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.1161g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、47重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
フルフラル(0.1389g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.1021g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、42重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
ジプロピレングリコール(0.3033g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.1081g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、26重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
1,4−ジオキサン(0.2017g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.1052g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、34重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
メタノール(1.0575g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.0239g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
イソプロパノール(0.9578g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.0316g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<3重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
ジメチルスルホキシド(0.2170g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.1110g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、34重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
テトラヒドロフラン(0.0968g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.1005g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、51重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ピリジン(0.1723g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.1062g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、38重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
酢酸(1.4939g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.0268g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
ベンゾニトリル(1.3149g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.0272g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、<2重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
1,3−プロパンジオール(0.4058g)とクエン酸(0.1330g)を含む混合物に、リグニンタイプA2(0.2036g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。27重量%のリグニンタイプA2を含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
1,3−プロパンジオール(0.4211g)とTWEEN−20(0.2933g)(ポリソルベート界面活性剤)を含む混合物に、リグニンタイプA2(0.2101g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。23重量%のリグニンタイプA2を含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
1,3−プロパンジオール(0.4045g)と3−(N,N−ジメチルオクタデシルアンモニオ)プロパンスルホン)(0.0660g)を含む混合物に、リグニンタイプA2(0.2018g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。30重量%のリグニンタイプA2を含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
1,3−プロパンジオール(0.4130g)とピリジン(0.0643g)を含む混合物に、リグニンタイプA2(0.2013g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。30重量%のリグニンタイプA2を含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
1,3−プロパンジオール(0.4130g)とトリエチルアミン(0.1266g)を含む混合物に、リグニンタイプA2(0.2010g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。27重量%のリグニンタイプA2を含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
1,3−プロパンジオール(0.4510g)とノニデット(Nonidet)P(0.3111g)を含む混合物に、リグニンタイプA2(0.2084g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。21重量%のリグニンタイプA2を含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
バイオマス由来の脂肪酸(0.1074)を含む混合物と、リグニンタイプA1(0.1003g)との溶液に、リグニンが溶解するまで、ポリエチレングリコール(1.5078g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、6重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
バイオマス由来の脂肪酸(0.0994)を含む混合物と、リグニンタイプA1(0.1043g)との溶液に、リグニンが溶解するまで、1,3−プロパンジオール(0.4308g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、16重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
バイオマス由来の脂肪酸(0.1045g)を含む混合物と、リグニンタイプA1(0.1025g)との溶液に、リグニンが溶解するまで、1,3−ジオキソラン(0.7963g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、10重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
フルフラル(0.3969g)と、バイオマス由来の脂肪酸(0.1076g)を含む混合物との溶液に、リグニンタイプA1(0.1040g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、17重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
1,4−ジオキサン(0.9763g)と、バイオマス由来の脂肪酸(0.0963g)を含む混合物との溶液に、リグニンタイプA1(0.1047g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、9重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ジメチルスルホキシド(0.2718g)と、バイオマス由来の脂肪酸(0.1164g)を含む混合物との溶液に、リグニンタイプA1(0.1001g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、21重量%のリグニンタイプA1を含む二相溶液が得られた。
ピリジン(0.3529g)と、バイオマス由来の脂肪酸(0.1074g)を含む混合物との溶液に、リグニンタイプA1(0.0953g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、17重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(0.5676g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.1023g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、15重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
1,3−プロパンジオール(0.6385g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.1021g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、14重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
1,3−ジオキソラン(0.2125g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.1031g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、33重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
フルフラル(0.3224g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.1000g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、24重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ジプロピレングリコール(0.3551g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0989g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、22重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
1,4−ジオキサン(0.1558g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.1014g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、39重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ジメチルスルホキシド(0.3627g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0983g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、21重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
テトラヒドロフラン(0.1417g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0978g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、41重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ピリジン(0.1364g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.1005g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、42重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ポリエチレングリコール(0.2891g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0205g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、7重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
1,3−プロパンジオール(0.2026g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0207g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、9重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
1,3−ジオキソラン(0.0876g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0203g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、19重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
フルフラル(0.1255g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0208g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、14重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ジプロピレングリコール(0.3157g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0195g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、6重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
1,4−ジオキサン(0.1712g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0207g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、11重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ジメチルスルホキシド(0.2532g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0204g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、7重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
テトラヒドロフラン(0.0739g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0201g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、21重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
ピリジン(0.1179g)の溶液に、リグニンタイプA1(0.0201g)を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、15重量%のリグニンタイプA1を含む溶液が得られた。
バイオマス由来の脂肪酸(0.1946g)を含む混合物と、リグニンタイプA2(0.2098g)との溶液に、リグニンが溶解するまで、フルフラル(0.4078g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(80℃)撹拌した。冷却後、26重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
バイオマス由来の脂肪酸(0.2105g)を含む混合物と、リグニンタイプB(0.2100g)との溶液に、リグニンが溶解するまで、フルフラル(0.2918g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(80℃)撹拌した。冷却後、29重量%のリグニンタイプBを含む溶液が得られた。
バイオマス由来の脂肪酸(0.2089g)を含む混合物と、リグニンタイプB(0.2196g)との溶液に、リグニンが溶解するまで、フルフラル(0.4016g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(80℃)撹拌した。冷却後、26重量%のリグニンタイプBを含む溶液が得られた。
リグニンタイプA2(0.0101g)に、オレイン酸(1.3499g)を一度に添加した。混合物を加熱しながら(70℃)撹拌した。<0.7重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
イソホロン(0.1660g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.1341g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。45重量%のリグニンタイプA2を含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
メチシルオキシド(0.1119g)の溶液に、リグニンタイプA2(0.1087g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。49重量%のリグニンタイプA2を含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
酢酸エチル(0.0366g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0992g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。73重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
エタノール(0.0289g)の溶液に、リグニンタイプC(0.1004g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。78重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
石油エーテル(0.9516g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0985g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。<9重量%のリグニンタイプCを含む溶液が得られた。
アセトン(0.0396g)の溶液に、リグニンタイプC(0.1086g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。73重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
プロピレングリコール(0.1142g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0985g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。46重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
グリセロール(1.1062g)の溶液に、リグニンタイプC(0.1008g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。<8重量%のリグニンタイプCを含む溶液が得られた。
2−メチルテトラヒドロフラン(0.0554g)の溶液に、リグニンタイプC(0.1003g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。64重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
シクロペンチルメチルエーテル(0.0329g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0988g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。75重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
1,3−プロパンジオール(0.0799g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0895g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。53重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
1,3−ジオキソラン(0.0527g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0912g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。63重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
フルフラル(0.0601g)の溶液に、リグニンタイプC(0.1010g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。63重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
ジプロピレングリコール(0.0497g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0919g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。65重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
1,4−ジオキサン(0.0378g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0977g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。72重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
メタノール(0.0286g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0951g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。77重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
イソプロパノール(0.0484g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0903g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。65重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
メチルスルホキシド(0.0645g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0921g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。59重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
テトラヒドロフラン(0.0556g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0980g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。64重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
ピリジン(0.0562g)の溶液に、リグニンタイプC(0.1011g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。64重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
酢酸(0.0322g)の溶液に、リグニンタイプC(0.1006g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。75重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
ヘキサン酸(1.0702g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0915g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。<8重量%のリグニンタイプCを含む溶液が得られた。
イソホロン(0.0565g)の溶液に、リグニンタイプC(0.0951g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。63重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
メシチルオキシド(0.0405g)の溶液に、リグニンタイプC(0.1002g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。71重量%のリグニンタイプCを含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1214g、ガスオイルと脂肪酸の総重量)及びリグニンタイプA2(0.0242g)の溶液に、リグニンが溶解するまで、ポリエチレングリコール(0.2348g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。冷却後、6重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1300g、ガスオイルと脂肪酸の総重量)及びリグニンタイプA2(0.0255g)の溶液に、リグニンが溶解するまで、1,3−プロパンジオール(0.1411g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。冷却後、9重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1241g、ガスオイルと脂肪酸の総重量)及びリグニンタイプA2(0.0249g)の溶液に、リグニンが溶解するまで、フルフラル(0.1384g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。冷却後、9重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1314g、ガスオイルと脂肪酸の総重量)及びリグニンタイプA2(0.0201g)の溶液に、リグニンが溶解するまで、ジプロピレングリコール(0.4044g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。冷却後、4重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1270g、ガスオイルと脂肪酸の総重量)及びリグニンタイプA2(0.0217g)の溶液に、リグニンが溶解するまで、ジメチルスルホキシド(0.0722g)を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら(70℃)撹拌した。冷却後、10重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
リグニンタイプA2(0.1197g)に、70℃の注入可能な溶液が得られるまで、フルフラルと1,3−プロパンジオールとの1:1重量比混合物(0.2795g)の溶液を添加した。30重量%のリグニンタイプA2を含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
リグニンタイプA2(0.1190g)に、70℃の注入可能な溶液が得られるまで、ジメチルスルホキシドと1,4−ジオキサンとの1:1重量比混合物(0.1345g)の溶液を添加した。47重量%のリグニンタイプA2を含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
リグニンタイプA2(0.1263g)に、70℃の注入可能な溶液が得られるまで、ジメチルスルホキシドと1,3−プロパンジオールとの1:1重量比混合物(0.2437g)の溶液を添加した。34重量%のリグニンタイプA2を含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
リグニンタイプA2(0.1124g)に、70℃の注入可能な溶液が得られるまで、ジメチルスルホキシドとピリジンとの1:1重量比混合物(DMSOとピリジンの総重量0.1783g)の溶液を添加した。39重量%のリグニンタイプA2を含む、70℃の注入可能な溶液が得られた。
リグニンタイプA2(0.1046g)に、メタノール(1.0686g)の溶液を添加し、70℃で撹拌した。<9重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
リグニンタイプA2(0.1275g)に、メタノール中の7Nアンモニアの溶液(0.2669g)を添加し、70℃で撹拌した。<32重量%のリグニンタイプA2を含む溶液が得られた。
2つの異なるニッケル触媒を用いた、リグニンタイプCの調製
5.0gのリグニンタイプA2を70mLのイソプロパノールに溶解させ、5.3gのウェットラネーニッケル(Raneynickel)4200を添加してから、100mLの密閉したスチール製オートクレーブ中で、反応物を160℃で18時間加熱した。冷却後、溶解したリグニンを丸底フラスコに移し、イソプロパノールを蒸発させた。2.61gの生成物を回収した(収率52%)。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1309g)中のリグニンタイプC(0.0240g)の懸濁液に、酢酸エチル(1.1303g)を添加し、70℃で撹拌した。<2重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1223g)中のリグニンタイプC(0.0268g)の懸濁液に、エタノール(0.9791g)を添加し、70℃で撹拌した。<2重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1176g)中のリグニンタイプC(0.0284g)の懸濁液に、アセトン(0.6696g)を添加し、70℃で撹拌した。<3重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1298g)中のリグニンタイプC(0.0248g)の懸濁液に、ポリエチレングリコール(0.0901g)を添加し、70℃で撹拌した。10重量%のリグニンタイプCを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1214g)中のリグニンタイプC(0.0220g)の懸濁液に、グリセロール(0.6450g)を添加し、70℃で撹拌した。<3重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1334g)中のリグニンタイプC(0.0293g)の懸濁液に、2−メチルテトラヒドロフラン(0.9027g)を添加し、70℃で撹拌した。<3重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1340g)中のリグニンタイプC(0.0232g)の懸濁液に、シクロペンチルメチルエーテル(0.8313g)を添加し、70℃で撹拌した。<2重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1291g)中のリグニンタイプC(0.0224g)の懸濁液に、1,3−プロパンジオール(0.0286g)を添加し、70℃で撹拌した。12重量%のリグニンタイプCを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1386g)中のリグニンタイプC(0.0211g)の懸濁液に、1,3−ジオキソラン(0.3543g)を添加し、70℃で撹拌した。4重量%のリグニンタイプCを含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1376g)中のリグニンタイプC(0.0254g)の懸濁液に、フルフラル(0.0676g)を添加し、70℃で撹拌した。11重量%のリグニンタイプCを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1399g)中のリグニンタイプC(0.0227g)の懸濁液に、ジプロピレングリコール(0.2048g)を添加し、70℃で撹拌した。6重量%のリグニンタイプCを含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1413g)中のリグニンタイプC(0.0272g)の懸濁液に、1,4−ジオキサン(0.3958g)を添加し、70℃で撹拌した。5重量%のリグニンタイプCを含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1408g)中のリグニンタイプC(0.0243g)の懸濁液に、メタノール(0.8046g)を添加し、70℃で撹拌した。3重量%のリグニンタイプCを含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1208g)中のリグニンタイプC(0.0239g)の懸濁液に、イソプロパノール(0.6760g)を添加し、70℃で撹拌した。<3重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1289g)中のリグニンタイプC(0.0244g)の懸濁液に、ジメチルスルホキシド(0.0682g)を添加し、70℃で撹拌した。11重量%のリグニンタイプCを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1300g)中のリグニンタイプC(0.0203g)の懸濁液に、テトラヒドロフラン(0.4983g)を添加し、70℃で撹拌した。3重量%のリグニンタイプCを含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1233g)中のリグニンタイプC(0.0246g)の懸濁液に、ピリジン(0.1727g)を添加し、70℃で撹拌した。8重量%のリグニンタイプCを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1213g)中のリグニンタイプC(0.0270g)の懸濁液に、酢酸(1.4428g)を添加し、70℃で撹拌した。<2重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1185g)中のリグニンタイプC(0.0213g)の懸濁液に、ヘキサン酸(1.0270g)を添加し、70℃で撹拌した。<2重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1186g)中のリグニンタイプC(0.0223g)の懸濁液に、イソホロン(0.4511g)を添加し、70℃で撹拌した。4重量%のリグニンタイプCを含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1267g)中のリグニンタイプC(0.0273g)の懸濁液に、メシチルオキシド(0.4408g)を添加し、70℃で撹拌した。<2重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1248g)中のリグニンタイプC(0.0215g)の懸濁液に、酢酸エチル(1.3574g)を添加し、70℃で撹拌した。<1重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1241g)中のリグニンタイプC(0.0259g)の懸濁液に、エタノール(1.0178g)を添加し、70℃で撹拌した。<2重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1256g)中のリグニンタイプC(0.0259g)の懸濁液に、アセトン(0.7940g)を添加し、70℃で撹拌した。<3重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1220g)中のリグニンタイプC(0.0224g)の懸濁液に、ポリエチレングリコール(0.0384g)を添加し、70℃で撹拌した。12重量%のリグニンタイプCを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1240g)中のリグニンタイプC(0.0240g)の懸濁液に、グリセロール(0.6579g)を添加し、70℃で撹拌した。<3重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1350g)中のリグニンタイプC(0.0249g)の懸濁液に、2−メチルテトラヒドロフラン(0.9880g)を添加し、70℃で撹拌した。<2重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1305g)中のリグニンタイプC(0.0250g)の懸濁液に、シクロペンチルメチルエーテル(0.9308g)を添加し、70℃で撹拌した。<2重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1273g)中のリグニンタイプC(0.0243g)の懸濁液に、1,3−プロパンジオール(0.0274g)を添加し、70℃で撹拌した。14重量%のリグニンタイプCを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1316g)中のリグニンタイプC(0.0218g)の懸濁液に、1,3−ジオキソラン(0.4085g)を添加し、70℃で撹拌した。4重量%のリグニンタイプCを含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1262g)中のリグニンタイプC(0.0236g)の懸濁液に、フルフラル(0.0408g)を添加し、70℃で撹拌した。12重量%のリグニンタイプCを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1241g)中のリグニンタイプC(0.0268g)の懸濁液に、ジプロピレングリコール(0.0564g)を添加し、70℃で撹拌した。13重量%のリグニンタイプCを含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1262g)中のリグニンタイプC(0.0236g)の懸濁液に、1,4−ジオキサン(0.4513g)を添加し、70℃で撹拌した。4重量%のリグニンタイプCを含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1198g)中のリグニンタイプC(0.0216g)の懸濁液に、メタノール(0.0235g)を添加し、70℃で撹拌した。13重量%のリグニンタイプCを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1340g)中のリグニンタイプC(0.0203g)の懸濁液に、イソプロパノール(0.7374g)を添加し、70℃で撹拌した。<2重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1269g)中のリグニンタイプC(0.0283g)の懸濁液に、ジメチルスルホキシド(0.0481g)を添加し、70℃で撹拌した。14重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1256g)中のリグニンタイプC(0.0258g)の懸濁液に、テトラヒドロフラン(0.9601g)を添加し、70℃で撹拌した。2重量%のリグニンタイプCを含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1250g)中のリグニンタイプC(0.0259g)の懸濁液に、ピリジン(0.0775g)を添加し、70℃で撹拌した。11重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1271g)中のリグニンタイプC(0.0261g)の懸濁液に、酢酸(0.0784g)を添加し、70℃で撹拌した。11重量%のリグニンタイプCを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1197g)中のリグニンタイプC(0.0260g)の懸濁液に、ヘキサン酸(1.0185g)を添加し、70℃で撹拌した。<2重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1307g)中のリグニンタイプC(0.0242g)の懸濁液に、イソホロン(0.4408g)を添加し、70℃で撹拌した。4重量%のリグニンタイプCを含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1207g)中のリグニンタイプC(0.0236g)の懸濁液に、メシチルオキシド(0.9485g)を添加し、70℃で撹拌した。<2重量%のリグニンタイプCを含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1182g)中のリグニンタイプA2(0.0258g)の懸濁液に、フルフラルと1,3−プロパンジオールとの1:1重量比混合物(0.1316g)を添加し、70℃で撹拌した。9重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1172g)中のリグニンタイプA2(0.0306g)の懸濁液に、ジメチルスルホキシドと1,4−ジオキサンとの1:1重量比混合物(0.1272g)を添加し、70℃で撹拌した。11重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。ジメチルスルホキシドと1,4−ジオキサンとの1:1重量比混合物(0.4052g)をさらに添加すると、4重量%を含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1216g)中のリグニンタイプA2(0.0326g)の懸濁液に、ジメチルスルホキシドと1,3−プロパンジオールとの1:1重量比混合物(0.1068g)を添加し、70℃で撹拌した。12重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の二相溶液が得られた。ジメチルスルホキシドと1,3−プロパンジオールとの1:1重量比混合物(0.1929g)をさらに添加すると、7重量%を含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1168g)中のリグニンタイプA2(0.0403g)の懸濁液に、ジメチルスルホキシドとピリジンとの1:1重量比混合物(0.1192g)を添加し、70℃で撹拌した。15重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の二相溶液が得られた。ジメチルスルホキシドとピリジンとの1:1重量比混合物(0.1553g)をさらに添加すると、10重量%を含む25℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1101g)中のリグニンタイプA2(0.0219g)の懸濁液に、フルフラルと1,3−ジオキソランとの1:1重量比混合物(0.3912g)を添加し、70℃で撹拌した。<4重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1380g)中のリグニンタイプA2(0.0228g)の懸濁液に、ポリエチレングリコールとテトラヒドロフランとの1:1重量比混合物(0.1188g)を添加し、70℃で撹拌した。8重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との1:1重量比混合物(0.1214g)中のリグニンタイプA2(0.0229g)の懸濁液に、ピリジンとイソホロンとの1:1重量比混合物(0.4489g)を添加し、70℃で撹拌した。<4重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1943g)中のリグニンタイプF(0.100g)の懸濁液に、1,3−ジオキソラン(0.1350g)を添加し、70℃で撹拌した。23重量%のリグニンタイプFを含む70℃の二相溶液が得られた。1,3−ジオキソラン(0.1206g)をさらに添加すると、18重量%を含む、70℃のより均質な溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1919g)中のリグニンタイプF(0.100g)の懸濁液に、ジプロピレングリコール(0.0804g)を添加し、70℃で撹拌した。27重量%のリグニンタイプFを含む70℃の二相溶液が得られた。ジプロピレングリコール(0.2702g)をさらに添加すると、16重量%を含む、70℃のより均質な溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1462g)中のリグニンタイプF(0.100g)の懸濁液に、1,4−ジオキサン(0.0704g)を添加し、70℃で撹拌した。32重量%のリグニンタイプFを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1553g)中のリグニンタイプF(0.100g)の懸濁液に、メタノール(0.0237g)を添加し、70℃で撹拌した。36重量%のリグニンタイプFを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1531g)中のリグニンタイプF(0.100g)の懸濁液に、テトラヒドロフラン(0.0425g)を添加し、70℃で撹拌した。34重量%のリグニンタイプFを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイル(0.1561g)中のリグニンタイプF(0.100g)の懸濁液に、イソホロン(0.0791g)を添加し、70℃で撹拌した。30重量%のリグニンタイプFを含む70℃の二相溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との3:7混合物(0.1123g)中のリグニンタイプA2(0.0998g)の懸濁液に、フルフラルと1,3−プロパンジオールとの1:1重量比混合物(0.2197g)を添加し、70℃で撹拌した。23重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との3:7混合物(0.1188g)中のリグニンタイプA2(0.0986g)の懸濁液に、ジメチルスルホキシドと1,4−ジオキサンとの1:1重量比混合物(0.2199g)を添加し、70℃で撹拌した。23重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との3:7混合物(0.1224g)中のリグニンタイプA2(0.1014g)の懸濁液に、ジメチルスルホキシドと1,3−プロパンジオールとの1:1重量比混合物(0.1404g)を添加し、70℃で撹拌した。28重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の二相溶液が得られた。ジメチルスルホキシドと1,3−プロパンジオールとの1:1重量比混合物(0.1241g)をさらに添加すると、21重量%を含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との3:7混合物(0.1227g)中のリグニンタイプA2(0.1020g)の懸濁液に、ジメチルスルホキシドとピリジンとの1:1重量比混合物(0.2128g)を添加し、70℃で撹拌した。23重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との3:7混合物(0.1135g)中のリグニンタイプA2(0.1023g)の懸濁液に、ポリエチレングリコールとテトラヒドロフランとの1:1重量比混合物(0.3085g)を添加し、70℃で撹拌した。20重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との3:7混合物(0.1288g)中のリグニンタイプA2(0.0961g)の懸濁液に、ポリエチレングリコール(0.3054g)を添加し、70℃で撹拌した。18重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との3:7混合物(0.1257g)中のリグニンタイプA2(0.0981g)の懸濁液に、1,3−プロパンジオール(0.1608g)を添加し、70℃で撹拌した。26重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との3:7混合物(0.1263g)中のリグニンタイプA2(0.1035g)の懸濁液に、フルフラル(0.1921g)を添加し、70℃で撹拌した。25重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との3:7混合物(0.1292g)中のリグニンタイプA2(0.1047g)の懸濁液に、ジプロピレングリコール(0.5455g)を添加し、70℃で撹拌した。13重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との3:7混合物(0.1182g)中のリグニンタイプA2(0.1022g)の懸濁液に、ジメチルスルホキシド(0.1992g)を添加し、70℃で撹拌した。24重量%のリグニンタイプA2を含む70℃の溶液が得られた。
ニッケル触媒を用いたリグニンタイプFの調製
1.0gのリグニンタイプBを70mLのイソプロパノール中に溶解させ、3.3gのウェットラネーニッケル(Raneynickel)2800を添加し、100mLの密閉したスチール製オートクレーブ中で、反応物を160℃で18時間加熱した。冷却後、溶解したリグニンを丸底フラスコに移し、イソプロパノールを蒸発させた。0.64gの生成物を回収した(収率64%)。
Claims (19)
- リグニン又はリグニン誘導体、溶媒及びキャリア液体を含む組成物において、前記リグニン又はリグニン誘導体が、前記組成物の少なくとも4重量%を占め、前記リグニン又はリグニン誘導体が、5,000g/モル以下の重量平均分子量を有し、前記溶媒が、少なくとも1種のアルコール、エーテル若しくは有機エステル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド又はこれらの組み合わせを含むことを特徴とする組成物。
- 請求項1に記載の組成物において、前記組成物が、さらに脂肪酸を含むことを特徴とする組成物。
- 請求項2に記載の組成物において、前記組成物が、7重量%以上のリグニン若しくはリグニン誘導体、又は10重量%以上、又は12重量%以上、又は15重量%以上、又は20重量%以上、又は25重量%以上、又は30重量%以上のリグニン若しくはリグニン誘導体を含むことを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至3の何れか一項に記載の組成物において、前記キャリア液体が、少なくとも20重量%、又は少なくとも30重量%、又は少なくとも40重量%、又は好ましくは少なくとも50重量%、又は好ましくは少なくとも60重量%であることを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至4の何れか一項に記載の組成物において、前記リグニン又はリグニン誘導体の重量平均分子量が、2,000g/モル以下、又は1,000g/モル以下であることを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至5の何れか一項に記載の組成物において、前記組成物が、7重量%以上のリグニン又はリグニン誘導体と、少なくとも30重量%のキャリア液体を含むことを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至6の何れか一項に記載の組成物において、前記キャリア液体が、炭化水素油であることを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至7の何れか一項に記載の組成物において、少なくとも1種の溶媒が、スルホキシド、アルコール又はアルデヒドであることを特徴とする組成物。
- 請求項1に記載の組成物において、前記組成物が、2,000g/モル以下の重量平均分子量を有する少なくとも7重量%のリグニン又はリグニン誘導体を含み、前記溶媒が、少なくとも1種のアルコール、アルデヒド又はスルホキシド;並びに1:1〜1:5重量比の炭水化物油及び脂肪酸を含むことを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至9の何れか一項に記載の組成物において、前記溶媒が、ジメチルスルホキシド、ピリジン、THF、1,4−ジオキサン、フルフラル、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール若しくは1,3−プロパンジオール、又はこれらの組み合わせを含むことを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至10の何れか一項に記載の組成物を製造する方法において、
−5,000g/モル以下の重量平均分子量を有するリグニン又はリグニン誘導体を用意するステップ;
−少なくとも1種のアルコール、エーテル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド若しくはエステル又はこれらの組み合わせを含む溶媒と、キャリア液体を用意するステップ;並びに
−前記リグニン又はリグニン誘導体を、少なくとも4重量%の濃度を得るように前記溶媒及び前記キャリア液体に添加し、混合するステップ
を含むことを特徴とする方法。 - 請求項11に記載の方法において、前記組成物を混合中に50〜350℃の温度に加熱することを特徴とする方法。
- 請求項11乃至12の何れか一項に記載の方法において、脂肪酸を用意して、前記混合物に添加することを特徴とする方法。
- 請求項11乃至13の何れか一項に記載の方法において、前記リグニン又はリグニン誘導体が、エタノール生産からの黒液若しくは赤液又はリグニンから得られることを特徴とする方法。
- 請求項11乃至13の何れか一項に記載の方法において、前記リグニン又はリグニン誘導体が、エタノール生産からの黒若しくは赤液又は残渣の:
−繊維金属触媒を用いた化学的還元;
−酸性化及び分離;
−濾過、限外濾過若しくはクロスフロー限外濾過;又は
−これらの任意の組み合わせ
から得られることを特徴とする方法。 - 請求項1乃至10の何れか一項に記載の組成物の使用において、石油及びディーゼル、若しくはディーゼル及び石油類似物、又はバイオガソリン若しくはバイオディーゼルなどの燃料;あるいは燃料添加剤の製造を目的とすることを特徴とする使用。
- 請求項1乃至10の何れか一項に記載の組成物から得られることを特徴とする燃料。
- 請求項1乃至10の何れか一項に記載の組成物の使用において、化学物質又は塗料の製造を目的とすることを特徴とする使用。
- 請求項1乃至10の何れか一項に記載の組成物の使用において、コンクリート粉砕助剤、セメントの凝結遅延剤、セメントの補強剤、抗酸化剤、断熱増強剤、アスファルト安定剤、乳化剤、繊維補強添加剤、架橋剤、ボード結合剤、腐食防止添加剤、耐摩耗添加剤、減摩添加剤、結合剤、乳化剤若しくは分散剤、架橋若しくは硬化剤として、又は吸水防止剤として若しくは流動化剤として、抗菌若しくは抗真菌表面として又はバリアとして、木材に含浸させるために、又は腐食防止剤として用いることを特徴とする使用。
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Cited By (1)
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JP2022504811A (ja) * | 2018-10-31 | 2022-01-13 | ユー ピー エム キュンメネ コーポレーション | バイオディーゼル組成物 |
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BR112015017606B1 (pt) | 2013-01-25 | 2022-07-19 | Ren Fuel K2B Ab | Composição, método de produzir a composição e utilização da composição |
US9657146B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-05-23 | Virdia, Inc. | Methods for treating lignocellulosic materials |
WO2014179777A1 (en) | 2013-05-03 | 2014-11-06 | Virdia, Inc. | Methods for preparing thermally stable lignin fractions |
CN105377958B (zh) | 2013-05-03 | 2019-01-01 | 威尔迪亚公司 | 用于处理木质纤维素材料的方法 |
US20160312029A1 (en) * | 2013-12-16 | 2016-10-27 | Ren Fuel K2B Ab | Composition Comprising Esters Of Lignin And Organic Solvent |
CN109851814B (zh) | 2014-07-09 | 2022-03-11 | 威尔迪亚有限责任公司 | 用于从黑液中分离和精制木质素的方法及其组合物 |
SE538740C2 (en) * | 2014-11-03 | 2016-11-08 | Ren Fuel K2B Ab | Ether functionalized lignin for fuel production |
SE538572C2 (en) | 2014-12-22 | 2016-09-20 | Innventia Ab | Method of producing lignin with reduced amount of odorous substances |
WO2016130005A1 (en) * | 2015-02-10 | 2016-08-18 | Avantium Knowledge Centre B.V. | Fuel composition comprising humins |
US10676688B2 (en) | 2015-06-15 | 2020-06-09 | Ren Fuel K2B Ab | Composition comprising derivatized lignin for fuel production |
SE1551213A1 (en) * | 2015-09-22 | 2017-03-23 | Ren Fuel K2B Ab | Continuous production of fuel grade hydrocarbons by hydrotreatment of forestry byproduct lignin |
SE542463C2 (en) | 2015-12-01 | 2020-05-12 | Ren Fuel K2B Ab | Depolymerized lignin in hydrocarbon oil |
SE540485C2 (en) | 2016-06-22 | 2018-09-25 | Valmet Oy | Method of producing lignin with reduced amount of odorous substances |
CN106367138B (zh) * | 2016-10-29 | 2018-04-17 | 重庆众商众信科技有限公司 | 一种抗氧化耐腐蚀型清洁燃料的制备方法 |
US10851245B2 (en) * | 2016-12-15 | 2020-12-01 | Ren Com Ab | Polymeric material comprising modified lignin |
CN110741010B (zh) * | 2017-03-22 | 2022-07-19 | 雷恩生物燃料公司 | 通过官能化木质素的加氢处理连续生产燃料等级烃 |
CN106967469B (zh) * | 2017-04-27 | 2020-05-19 | 武汉凯迪工程技术研究总院有限公司 | 高浓度生物质浆料及其制备方法与应用 |
SE1850208A1 (en) | 2018-02-23 | 2019-08-24 | Ren Fuel K2B Ab | Composition of esterified lignin in hydrocarbon oil |
EP4008835B1 (en) * | 2020-12-01 | 2023-12-20 | Københavns Universitet | Lignin composition |
WO2022189488A1 (en) * | 2021-03-11 | 2022-09-15 | Metgen Oy | Process for improving moisture- and water-resistance of paper |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3105095A (en) * | 1959-04-07 | 1963-09-24 | Inst Noguchi | Process of liquefaction of lignin |
JPS58208388A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-05 | Noboru Fujimura | 助燃剤 |
JPH01104620A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-04-21 | Oji Paper Co Ltd | リグノセルロース材料溶液の製造方法 |
JP2008308530A (ja) * | 2007-06-13 | 2008-12-25 | Forestry & Forest Products Research Institute | 可溶性リグノセルロースの製造方法 |
WO2011003029A2 (en) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | The Regents Of The University Of California | Catalytic disproportionation and catalytic reduction of carbon-carbon and carbon-oxygen bonds of lignin and other organic substrates |
JP2011514403A (ja) * | 2008-02-05 | 2011-05-06 | リグノイル テクノロジーズ プライベート リミテッド | 液体バイオ燃料を形成するためのリグノセルロース系農業廃棄物の完全液化 |
US20110209387A1 (en) * | 2008-10-01 | 2011-09-01 | Licella Pty Ltd | Bio-Oil Production Method |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2105095A (en) * | 1936-12-07 | 1938-01-11 | Alfred G Peterson | Portable partition |
US2410578A (en) | 1944-09-28 | 1946-11-05 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Mineral oil composition |
US4762529A (en) * | 1985-10-23 | 1988-08-09 | Schulz Johann G | Novel fuel for use in energy generating processes |
US4734103A (en) | 1987-07-22 | 1988-03-29 | Nalco Chemical Company | Viscosity/drag reducing additive for high solids black liquor |
US5478366A (en) * | 1994-09-28 | 1995-12-26 | The University Of British Columbia | Pumpable lignin fuel |
US5834533A (en) | 1996-11-20 | 1998-11-10 | Phillips Petroleum Company | Stable liquid suspension compositions |
FI104834B (fi) | 1997-01-14 | 2000-04-14 | Neste Chemicals Oy | Ligniinipohjaiset sideaineet ja niiden valmistusprosessi |
CN1087718C (zh) | 1997-12-02 | 2002-07-17 | 王品伦 | 砂浆活化剂 |
US6072015A (en) * | 1998-12-08 | 2000-06-06 | Genencor International, Inc. | Lignin based paint |
RU2150489C1 (ru) * | 1999-08-06 | 2000-06-10 | Горлов Евгений Григорьевич | Жидкая топливная композиция, способ ее получения и их варианты |
US20030100807A1 (en) | 2001-10-05 | 2003-05-29 | Shabtai Joseph S | Process for converting lignins into a high octane additive |
US20040072939A1 (en) * | 2002-10-11 | 2004-04-15 | Cornman Charles R. | Viscosity modifying agents and water reducers |
CN100452578C (zh) | 2007-06-20 | 2009-01-14 | 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 | 半导体激光线阵及迭阵的微通道热沉化学清洗装置 |
EP2025735A1 (en) | 2007-08-14 | 2009-02-18 | Bergen Teknologioverforing AS | One-step conversion of solid lignin to liquid products |
US8211189B2 (en) | 2007-12-10 | 2012-07-03 | Wisys Technology Foundation, Inc. | Lignin-solvent fuel and method and apparatus for making same |
SE532840C2 (sv) | 2008-02-14 | 2010-04-20 | Lars Eriksson | Biobränsle |
US8795472B2 (en) * | 2008-02-28 | 2014-08-05 | Chevron U.S.A. Inc. | Process for generating a hydrocarbon feedstock from lignin |
JP5158546B2 (ja) | 2008-10-20 | 2013-03-06 | 一之 梅村 | 加水燃料及び添加剤調整燃料油及び添加剤とそれらの製造方法 |
KR20120128622A (ko) | 2010-02-10 | 2012-11-27 | 히다찌 가세이 고오교 가부시끼가이샤 | 수지 조성물, 성형체 및 복합 성형체 |
WO2012005784A1 (en) | 2010-07-07 | 2012-01-12 | Catchlight Energy Llc | Solvent-enhanced biomass liquefaction |
CN103080417A (zh) * | 2010-07-07 | 2013-05-01 | 斯托拉恩索公司 | 由黑液制造沉淀木质素的方法和通过这种方法制造的沉淀木质素 |
PL2661477T5 (pl) | 2011-01-05 | 2022-12-19 | Licella Pty Limited | Przetwarzanie substancji organicznej |
SE535691C2 (sv) | 2011-03-08 | 2012-11-13 | Kat2Biz Ab | Reduktion av C-O-bindningar via katalytisk transfer hydrogenolys |
US8317928B1 (en) * | 2011-05-04 | 2012-11-27 | Renmatix, Inc. | Lignin production from lignocellulosic biomass |
BR112015017606B1 (pt) | 2013-01-25 | 2022-07-19 | Ren Fuel K2B Ab | Composição, método de produzir a composição e utilização da composição |
US20160312029A1 (en) | 2013-12-16 | 2016-10-27 | Ren Fuel K2B Ab | Composition Comprising Esters Of Lignin And Organic Solvent |
-
2014
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-
2015
- 2015-07-22 CL CL2015002048A patent/CL2015002048A1/es unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3105095A (en) * | 1959-04-07 | 1963-09-24 | Inst Noguchi | Process of liquefaction of lignin |
JPS58208388A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-05 | Noboru Fujimura | 助燃剤 |
JPH01104620A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-04-21 | Oji Paper Co Ltd | リグノセルロース材料溶液の製造方法 |
JP2008308530A (ja) * | 2007-06-13 | 2008-12-25 | Forestry & Forest Products Research Institute | 可溶性リグノセルロースの製造方法 |
JP2011514403A (ja) * | 2008-02-05 | 2011-05-06 | リグノイル テクノロジーズ プライベート リミテッド | 液体バイオ燃料を形成するためのリグノセルロース系農業廃棄物の完全液化 |
US20110209387A1 (en) * | 2008-10-01 | 2011-09-01 | Licella Pty Ltd | Bio-Oil Production Method |
WO2011003029A2 (en) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | The Regents Of The University Of California | Catalytic disproportionation and catalytic reduction of carbon-carbon and carbon-oxygen bonds of lignin and other organic substrates |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022504811A (ja) * | 2018-10-31 | 2022-01-13 | ユー ピー エム キュンメネ コーポレーション | バイオディーゼル組成物 |
JP7510410B2 (ja) | 2018-10-31 | 2024-07-03 | ユー ピー エム キュンメネ コーポレーション | バイオディーゼル組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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