RU2489450C2 - Фотолатентные катализаторы на основе металлорганических соединений - Google Patents

Фотолатентные катализаторы на основе металлорганических соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2489450C2
RU2489450C2 RU2010119301/04A RU2010119301A RU2489450C2 RU 2489450 C2 RU2489450 C2 RU 2489450C2 RU 2010119301/04 A RU2010119301/04 A RU 2010119301/04A RU 2010119301 A RU2010119301 A RU 2010119301A RU 2489450 C2 RU2489450 C2 RU 2489450C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
phenyl
hydrogen
alkoxy
substituted
Prior art date
Application number
RU2010119301/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2489450C9 (ru
RU2010119301A (ru
Inventor
ШТЕК Рахель КОЛИ
Каролин ЛОРДЕЛО
Томас ФОГЕЛЬ
Жизель БОДЕН
Пол БРАУН
Курт ДИТЛИКЕР
Ринальдо ХЮСЛЕР
Туня ЮНГ
Петер ЗИММЕНДИНГЕР
Катя СТЮДЕР
Антуан КАРРУА
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2010119301A publication Critical patent/RU2010119301A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2489450C2 publication Critical patent/RU2489450C2/ru
Publication of RU2489450C9 publication Critical patent/RU2489450C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/222—Catalysts containing metal compounds metal compounds not provided for in groups C08G18/225 - C08G18/26
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к металлорганическим латентным каталитическим соединениям, которые являются подходящими в качестве катализаторов в реакциях полиприсоединения или поликонденсации, которые катализируются катализатором типа кислоты Льюиса, в частности, для сшивки блокированного или не блокированного изоцианата или изотиоцианатного компонента с полиолом или политиолом с формированием полиуретана (ПУ). Реакции полиприсоединения или поликонденсации инициируют тем, что катализатор освобождается при выдержке на электромагнитном излучении в интервале длин волн 200-800 нм. Латентное каталитическое соединение имеет формулу I или II
M e ( Ф Г ) ( m − x ) A x   ( I )
Figure 00000115
A x ( Ф Г ) ( m − 1 − x ) M e − O − M e ( Ф Г ) ( m − 1 − x ) A x   ( I I ) ,
Figure 00000129
где Me представляет собой Sn, Bi, Al, Zr или Ti; m означает целое число от 1 до координационного числа Me;
х представляет собой целое число от 0 до (m-1); A представляет собой алкил C1-C20, галоген, аралкил С7-С30, алкоксигруппу C1-C20, алканоилоксигруппу С2-C20, арил С6-C18 или арил С6-C18, который замещен одним или несколькими алкилами C1-C20; и при условии, что в случае, если х больше 1, A идентичны или различны; и ФГ независимо друг от друга представляют собой группу формулы (Z), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (L) или (М)
Figure 00000130
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
где значения радикалов указаны в формуле изобретения. Также изобретение относится к полимеризуемой композиции и к способу полимеризации в присутствии указанных каталитических соединений. Изобретение позволяет инициировать реакцию только по желанию путем внешней активации, такой как нагревание или свет. Это способствует расширению рабочего окна с полимерной смесью до тех пор, пока не начнется цепная реакция. 5 н. и 7 з.п. ф-лы, 14 табл., 67 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114

Claims (12)

1. Применение латентного каталитического соединения для реакций полиприсоединения или поликонденсации, которые катализируются реагентами типа кислоты Льюиса, причем латентное каталитическое соединение содержит фотоактивную группу (ФГ), связанную с металлом, и реакции полиприсоединения или поликонденсации инициируют тем, что катализатор освобождается при выдержке на электромагнитном излучении в интервале длин волн 200-800 нм, отличающееся тем, что латентное каталитическое соединение имеет формулу I или II,
M e ( Ф Г ) ( m − x ) A x   ( I )
Figure 00000115
A x ( Ф Г ) ( m − 1 − x ) M e − O − M e ( Ф Г ) ( m − 1 − x ) A x   ( I I )
Figure 00000116
 ,
где Me представляет собой Sn, Bi, Al, Zr или Ti;
m означает целое число от 1 до координационного числа Me;
х представляет собой целое число от 0 до (m-1);
А представляет собой алкил C1-C20, галоген, аралкил С7-С30, алкоксигруппу C1-C20, алканоилоксигруппу C2-C20, арил С6-C18 или арил С6-C18, который замещен одним или несколькими алкилами C1-C20, и при условии, что в случае, если х больше 1, А идентичны или различны; и
ФГ независимо друг от друга представляют собой группу формулы (Z), (В), (С), (D), (Е), (F), (G), (L) или (М)
Figure 00000117
Figure 00000118

Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121

Figure 00000122
Figure 00000123

Figure 00000124
Figure 00000125

где y составляет 0 или 1;
R1 представляет собой водород или алкил C1-С6,
R3 и R4 представляют собой водород или R3 и R4 вместе представляют собой S;
R2, R5, R6, R11, R12, R13, R14 и R15 представляет собой водород;
Y1 и Y3 независимо друг от друга представляет собой прямую связь, О, (CO)O, алкилен C1-C20, алкилен C1-C20-O- или алкилен C1-C20-(CO)O-;
Y2 представляет собой прямую связь;
R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород, алкил C1-С6; или R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, формируют циклогексильное кольцо;
R16 представляет собой фенил;
R17 представляет собой CN,
R19 и R20 вместе с атомом N, к которому они присоединены, представляют собой
Figure 00000126

R30 представляет собой водород, алкил C1-C4 или представляет собой алкил, который замещен фенилом, бензоилом или бензоилфенилом;
R31 представляет собой алкил C1-C12, фенил или фенил, замещенный одним или несколькими R33;
R32 представляет собой алкил C1-C12, алкоксигруппу C1-C4, фенил или фенил, замещенный одним или несколькими R33;
R33 представляет собой алкил C1-C4, алкоксигруппу C1-C8, бензоил; и
R34 представляет собой алкил C1-C4, алкоксигруппу C1-C4, алкилтиогруппу C1-C4 или N(алкил C1-C4)2;
R35 и R36 представляют собой водород;
R37 представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими из алкилов C1-C12;
R38 представляет собой CN.
2. Применение по п.1, где в латентном каталитическом соединении формулы I или II
Me представляет собой Sn, Bi, Al, Zr или Ti;
m означает целое число от 1 до координационного числа Me;
х представляет собой целое число от 0 до (m-1);
А представляет собой алкил C1-C20, галоген, алкоксигруппу C1-C20, алканоилоксигруппу С2-С20 или арил С6-C18;
ФГ независимо друг от друга представляют собой группу формулы (Z), (В), (С), (D), (Е), (F), (G), (L) или (M);
y составляет 0 или 1;
R1 представляет собой водород или алкил C1-С6;
R2 представляет собой водород;
R3 и R4 представляют собой водород, или R3 и R4 вместе представляют собой S;
R5 представляет собой водород;
R6 представляет собой водород;
Y1 и Y3 независимо друг от друга представляют собой О, (CO)O, алкилен C1-C20, алкилен C1-C20-O- или алкилен C1-C20-(CO)O-;
Y2 представляет собой прямую связь;
R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой алкил C1-С6; или R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, формируют циклогексильное кольцо;
R11, R12, R13, R14 и R15 представляют собой водород;
R16 представляет собой фенил;
R17 представляет собой CN;
R19 и R20 вместе с атомом N, к которому они присоединены, представляют собой
Figure 00000126

R30 представляет собой водород, алкил C1-C4, или алкил, который замещен фенилом или бензоилфенилом;
R31 представляет собой алкил C1-C12, фенил или фенил, замещенный одним или несколькими R33;
R32 представляет собой алкил C1-C12, алкоксигруппу С1-С4, фенил или фенил, замещенный одним или несколькими R33;
R33 представляет собой алкоксигруппу C1-C8 или бензоил;
R37 представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими алкилами C1-C12;
R38 представляет собой CN.
3. Применение по п.1 для сшивки блокированного или неблокированного изоцианата или изотиоцианатного компонента с полиолом для формирования полиуретана (ПУ).
4. Полимеризуемая композиция для промышленных целей, содержащая
(а) по меньшей мере, один блокированный или неблокированный изоцианат или изотиоцианатный компонент,
(б) по меньшей мере, один полиол;
(в) по меньшей мере, одно латентное каталитическое соединение по п.1.
5. Полимеризуемая композиция по п.4, содержащая в дополнение к компонентам (а), (б) и (в) другую добавку (г), в частности фотосенсибилизирующее соединение.
6. Полимеризуемая композиция по п.4, которая содержит от 0,001 до 15 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 5 мас.% латентного каталитического соединения относительно состава всей композиции.
7. Способ полимеризации соединений, который дает возможность сшивки в присутствии кислоты Льюиса, отличающийся тем, что латентное каталитическое соединение как определено в п.1, добавляют к указанным соединениям, и полученную смесь облучают электромагнитным излучением в интервале длин волн 200-800 нм и/или подвергают термической обработке.
8. Способ по п.7, где компонент, который способен к сшивке в присутствии кислоты Льюиса, представляет собой смесь из (а) блокированного или неблокированного изоцианата или изотиоцианатного компонента и (б) полиола.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что эту смесь облучают электромагнитным излучением и одновременно с облучением или после него подвергают термической обработке.
10. Способ по п.7 для получения клеев, герметиков, покрытий, компонентов герметизации, типографских красок, печатных форм, пен, литых соединений или фотоструктурированных слоев.
11. Полимеризуемая или сшиваемая композиция для промышленных целей, получаемая при отверждении полимеризуемой композиции по любому из пп.4-6.
12. Латентное каталитическое соединение, которое имеет формулу I или II,
M e ( Ф Г ) ( m − x ) A x   ( I )
Figure 00000115
A x ( Ф Г ) ( m − 1 − x ) M e − O − M e ( Ф Г ) ( m − 1 − x ) A x   ( I I )
Figure 00000116
 ,
где Me представляет собой Sn, Bi, Al, Zr или Ti;
m означает целое число от 1 до координационного числа Me;
х представляет собой целое число от 0 до (m-1);
А представляет собой алкил C1-C20, галоген, аралкил С7-С30, алкоксигруппу C1-C20, алканоилоксигруппу С2-С20, арил С6-C18 или арил С6-C18, который замещен одним или несколькими алкилами C1-C20, и при условии, что в случае, если х больше одного, А идентичны или различны; и
ФГ независимо друг от друга представляют собой группу формулы (Z), (В), (С), (D), (Е), (F), (G), (L) или (M)
Figure 00000127
Figure 00000128

Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121

Figure 00000122
Figure 00000123

Figure 00000124
Figure 00000125
,
y составляет 0 или 1;
R1 представляет собой водород или алкил C1-С6,
R3 и R4 представляют собой водород или R3 и R4 вместе представляют собой S;
R2, R5, R6, R11, R12, R13, R14 и R15 представляет собой водород;
Y1 и Y3 независимо друг от друга представляет собой прямую связь, О, (CO)O, алкилен C1-C20, алкилен C1-C20-O- или алкилен C1-C20-(CO)O-;
Y2 представляет собой прямую связь;
R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород, алкил C1-С6; или R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, формируют циклогексильное кольцо;
R16 представляет собой фенил;
R17 представляет собой CN,
R19 и R20 вместе с атомом N, к которому они присоединены, представляют собой
Figure 00000126

R30 представляет собой водород, алкил C1-C4 или представляет собой алкил, который замещен фенилом, бензоилом или бензоилфенилом;
R31 представляет собой алкил C1-C12, фенил или фенил, замещенный одним или несколькими R33;
R32 представляет собой алкил C1-C12, алкоксигруппу C1-C4, фенил или фенил, замещенный одним или несколькими R33;
R33 представляет собой алкил C1-C4, алкоксигруппу C1-C8, бензоил; и
R34 представляет собой алкил C1-C4, алкоксигруппу C1-C4, алкилтиогруппу C1-C4 или N(алкил C1-C4)2;
R35 и R36 представляют собой водород;
R37 представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими из алкилов C1-C12;
R38 представляет собой CN;
при условии, что соединения, в которых х не представляет собой 3, если Me представляет собой Sn и ФГ представляет собой группу формулы (Z).
RU2010119301/04A 2007-10-17 2008-10-10 Фотолатентные катализаторы на основе металлорганических соединений RU2489450C9 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07118662.1 2007-10-17
EP07118662 2007-10-17
EP07123189.8 2007-12-14
EP07123189 2007-12-14
PCT/EP2008/063608 WO2009050115A1 (en) 2007-10-17 2008-10-10 Photolatent catalysts based on organometallic compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2010119301A RU2010119301A (ru) 2011-11-27
RU2489450C2 true RU2489450C2 (ru) 2013-08-10
RU2489450C9 RU2489450C9 (ru) 2014-01-27

Family

ID=40344996

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010119301/04A RU2489450C9 (ru) 2007-10-17 2008-10-10 Фотолатентные катализаторы на основе металлорганических соединений

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8318830B2 (ru)
EP (1) EP2203496B1 (ru)
JP (1) JP5765938B2 (ru)
KR (1) KR101528648B1 (ru)
CN (1) CN101874050B (ru)
BR (1) BRPI0818584B1 (ru)
RU (1) RU2489450C9 (ru)
WO (1) WO2009050115A1 (ru)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102497931B (zh) * 2009-09-15 2016-03-09 巴斯夫欧洲公司 光潜钛催化剂
KR101752517B1 (ko) * 2009-09-15 2017-06-29 바스프 에스이 광-잠재성 티타늄-킬레이트 촉매
US20120232181A1 (en) * 2009-10-28 2012-09-13 Bayer Materialscience Ag Catalysts and their use
WO2011095440A1 (de) 2010-02-02 2011-08-11 Bayer Materialscience Ag Polyisocyanat-polyadditionsprodukte, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JP5528181B2 (ja) * 2010-04-06 2014-06-25 ダンロップスポーツ株式会社 ゴルフボール
EP2465886A1 (de) 2010-12-16 2012-06-20 Bayer MaterialScience AG Polyisocyanat-Polyadditionsprodukte, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102011009235A1 (de) * 2011-01-22 2012-07-26 Schott Ag Festigkeitssteigernde Beschichtung auf Polyurethan-basis
WO2012136606A1 (en) 2011-04-05 2012-10-11 Basf Se Photo-latent titanium-oxo-chelate catalysts
JP5776358B2 (ja) * 2011-06-16 2015-09-09 東ソー株式会社 ポリウレタン樹脂製造用触媒及びポリウレタン樹脂の製造方法
EP2604615A1 (de) 2011-12-12 2013-06-19 Sika Technology AG Bismuthaltiger Katalysator für Polyurethan-Zusammensetzungen
US20150008125A1 (en) * 2012-02-21 2015-01-08 Nitto Kasei Co., Ltd. Electrodeposition coating composition, and catalyst for electrodeposition coating composition
JP2015108029A (ja) * 2012-03-12 2015-06-11 日東化成株式会社 電着塗料組成物、電着塗料組成物用触媒
WO2013139851A1 (de) 2012-03-22 2013-09-26 Basf Se Verfahren und vorrichtung zur herstellung von gehärteten lackschichten
US9339832B2 (en) 2012-03-22 2016-05-17 Basf Se Spraygun for producing cured coating films and methods of use thereof
US9315636B2 (en) * 2012-12-07 2016-04-19 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Stable metal compounds, their compositions and methods
KR101674989B1 (ko) * 2013-05-21 2016-11-22 제일모직 주식회사 레지스트 하층막용 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
JP5894704B2 (ja) * 2014-01-21 2016-03-30 日東化成株式会社 ウレタン樹脂製造用触媒、該触媒存在下で製造されるウレタン樹脂組成物、および該ウレタン樹脂組成物の製造方法
JP5894705B2 (ja) * 2014-01-21 2016-03-30 日東化成株式会社 ウレタン樹脂製造用触媒、該触媒存在下で製造されるウレタン樹脂組成物、および該ウレタン樹脂組成物の製造方法
JP5937754B2 (ja) * 2014-04-01 2016-06-22 日東化成株式会社 有機重合体又はオルガノポリシロキサン用硬化触媒、湿気硬化型組成物、硬化物及びその製造方法
WO2015151788A1 (ja) * 2014-04-01 2015-10-08 日東化成株式会社 有機重合体又はオルガノポリシロキサン用硬化触媒、湿気硬化型組成物、硬化物及びその製造方法
KR101939571B1 (ko) * 2014-04-28 2019-01-17 닛토 가세이 가부시끼 가이샤 전착 도료 조성물, 전착 도료 조성물용 촉매
US9315695B2 (en) * 2014-06-26 2016-04-19 Dymax Corporation Actinic radiation and moisture dual curable composition
BR112017004058A2 (pt) * 2014-09-22 2018-01-23 Sika Technology Ag adesivo de poliuretano de cura por umidade estável à armazenagem com formação de adesivo rápida em vidro
CA2968549C (en) 2014-11-24 2020-03-10 Ppg Industries Ohio, Inc. Coreactive materials and methods for three-dimensional printing
MX2018011804A (es) 2016-03-29 2019-01-24 Dow Global Technologies Llc Formulaciones adhesivas de laminacion que contienen poliuretano y catalizador latente.
US10053596B2 (en) * 2016-08-30 2018-08-21 Prc-Desoto International, Inc. Curable film-forming compositions demonstrating increased wet-edge time
EP3363840A1 (en) 2017-02-17 2018-08-22 Henkel AG & Co. KGaA Two-component polyurethane composition comprising a latent catalyst
EP3381959A1 (de) * 2017-03-27 2018-10-03 Covestro Deutschland AG Dual cure-verfahren unter verwendung von thermisch latenten zinnkatalysatoren
CN108659211B (zh) * 2017-03-29 2020-06-23 中国科学院大连化学物理研究所 疏水性醇类金属化合物和异山梨醇改性聚酯的制备方法
US10434704B2 (en) 2017-08-18 2019-10-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Additive manufacturing using polyurea materials
EP3762143A1 (en) 2018-03-09 2021-01-13 PPG Industries Ohio Inc. Compounds for coordinating with a metal, compositions containing such compounds, and methods of catalyzing reactions
WO2020060567A1 (en) * 2018-09-21 2020-03-26 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Three-dimensional printing
EP3921352A1 (de) * 2019-02-07 2021-12-15 BASF Coatings GmbH Bismuthaltiger katalysator umfassend mindestens einen aromatischen substituenten
US20220005687A1 (en) * 2020-07-02 2022-01-06 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Method of manufacturing a semiconductor device and pattern formation method
EP4152426A1 (en) * 2021-09-20 2023-03-22 Novaled GmbH An organic electronic device comprising a substrate, an anode layer, a cathode layer, at least one first emission layer, and a hole injection layer that comprises a metal complex as well as a metal complex
EP4385060A1 (en) 2021-09-20 2024-06-19 Novaled GmbH An organic electronic device comprising a substrate, an anode layer, a cathode layer, at least one first emission layer, and a hole injection layer that comprises a metal complex as well as a metal complex
CN114247480B (zh) * 2022-01-01 2022-12-13 大连理工大学 一种面向惰性c-h活化的染料基金属有机框架光催化剂制备方法及其应用
WO2023247716A2 (en) * 2022-06-24 2023-12-28 Basf Se Bismuth-containing catalyst comprising a dicarboxylate ligand

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1487752A (fr) * 1965-07-26 1967-07-07 Nitto Kasei Co Ltd Procédé pour empêcher la dégradation des résines synthétiques par la lumière
US3565929A (en) * 1966-07-26 1971-02-23 Nitto Kasei Co Ltd Organotin benzoylphenolates or hydroxide,oxide,mercaptide carboxylate and thiocarboxylate derivatives thereof
US4549945A (en) * 1984-01-11 1985-10-29 Phillips Petroleum Company UV Cured polyurethanes using organotin promoters
US4960746A (en) * 1986-11-26 1990-10-02 Ciba-Geigy Corporation Liquid photoinitiator mixtures
US5238744A (en) * 1990-08-16 1993-08-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Tough polymeric mixtures
RU2024553C1 (ru) * 1986-03-27 1994-12-15 Эшланд Ойл Инк. Каталитическая система, пригодная для изготовления полиуретанового покрытия, композиция для изготовления полиуретанового покрытия, способ получения покрытия
RU2265035C2 (ru) * 2000-05-26 2005-11-27 Акцо Нобель Н.В. Фотоактивируемая композиция покрытия

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5549222B2 (ru) * 1971-11-17 1980-12-10
DE2962089D1 (en) 1978-07-14 1982-03-18 Basf Ag Light-curable moulding, impregnating and coating compositions and shaped articles prepared therefrom
US4292252A (en) 1978-07-28 1981-09-29 Tenneco Chemicals Inc. Process for preparing organotin esters
JPS5857428A (ja) 1981-09-30 1983-04-05 Toshiba Corp 光重合組成物
US4575330A (en) 1984-08-08 1986-03-11 Uvp, Inc. Apparatus for production of three-dimensional objects by stereolithography
US4740577A (en) * 1987-08-28 1988-04-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Energy polymerizable polyurethane precursors
US4950696A (en) * 1987-08-28 1990-08-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Energy-induced dual curable compositions
US4973623A (en) 1989-05-26 1990-11-27 Dow Corning Corporation Fast curing oximo-ethoxy functional siloxane sealants
SE468771B (sv) 1992-02-26 1993-03-15 Perstorp Ab Dendritisk makromolekyl av polyestertyp, foerfarande foer framstaellning daerav samt anvaendning daerav
JP3325307B2 (ja) 1992-06-05 2002-09-17 積水化学工業株式会社 室温硬化性組成物
DE4228514A1 (de) 1992-08-27 1994-03-03 Hoechst Ag Bindemittel für Pulverlacke
BE1007373A3 (nl) 1993-07-30 1995-05-30 Dsm Nv Stralingsuithardbare bindmiddelsamenstelling voor poederverfformuleringen.
FR2723008B1 (fr) * 1994-07-29 1996-09-20 Inst Francais Du Petrole Dispositif concentrateur en particules fines ou cassees
JP3884094B2 (ja) * 1994-09-16 2007-02-21 株式会社東芝 エポキシ樹脂用硬化触媒および該触媒を含有するエポキシ樹脂組成物
US5545600A (en) 1994-12-21 1996-08-13 Knudsen; George A. Process for the preparation of dialkyltin dialkoxide
JPH08305019A (ja) 1995-05-10 1996-11-22 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物
JPH09179299A (ja) 1995-12-21 1997-07-11 Fuji Photo Film Co Ltd 感放射線性組成物
DE19616795A1 (de) 1996-04-26 1997-11-06 Huels Silicone Gmbh Katalysator/Vernetzer-Komponente für RTV-Siliconkautschukmischungen
JPH09325209A (ja) 1996-06-06 1997-12-16 Fuji Photo Film Co Ltd Ｌｃｄ表示装置用カラーフィルター
US5846897A (en) * 1997-03-19 1998-12-08 King Industries, Inc. Zirconium urethane catalysts
JP2000066017A (ja) * 1998-08-19 2000-03-03 Toray Ind Inc カラーフィルター用熱硬化性樹脂溶液組成物、カラーフィルターならびに液晶表示装置
CA2292483A1 (en) 1998-12-17 2000-06-17 Sinzi Hirato Electrodeposition paint composition
DE19935471A1 (de) 1999-07-28 2001-02-08 Goldschmidt Ag Th Beschichtung von Oberflächen
US6376568B1 (en) 1999-07-29 2002-04-23 Ciba Specialty Chemicals Corporation Surface-active photoinitiators
DE10260299A1 (de) 2002-12-20 2004-07-01 Bayer Ag Reaktivsysteme, deren Herstellung und deren Verwendung
US6969754B2 (en) 2003-12-11 2005-11-29 Valspar Sourcing, Inc. Blocked isocyanate crosslinker solution
WO2006007407A1 (en) 2004-06-16 2006-01-19 E.I. Dupont De Nemours And Company Air-activated organotin catalysts for polyurethane synthesis
DE102004044085A1 (de) 2004-09-09 2006-03-16 Tesa Ag Haftklebemasse mit dualem Vernetzungsmechanismus
WO2006030029A1 (en) * 2004-09-17 2006-03-23 Akzo Nobel Coatings International B.V. Coating composition based on thiol-nco curing
DE102005029282A1 (de) 2005-06-23 2006-12-28 Henkel Kgaa Silanvernetzende Kleb- und Dichtstoffmassen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
GB0513616D0 (en) 2005-07-04 2005-08-10 Johnson Matthey Plc Novel zirconium compound, catalyst and its use for polyurethane manufacture
JP2007246863A (ja) * 2006-03-20 2007-09-27 Nippon Steel Chem Co Ltd 塗料組成物
US20070244249A1 (en) 2006-04-06 2007-10-18 General Electric Company Two-part translucent silicone rubber-forming composition
ES2664953T3 (es) 2006-06-22 2018-04-24 Basf Se Composición de recubrimiento curable por radiación actínica
GB2444255A (en) 2006-11-30 2008-06-04 Formerol Ltd Mouldable one-part RTV silicone elastomer

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1487752A (fr) * 1965-07-26 1967-07-07 Nitto Kasei Co Ltd Procédé pour empêcher la dégradation des résines synthétiques par la lumière
US3597462A (en) * 1965-07-26 1971-08-03 Nitto Kasei Co Ltd Organotin phenolates
US3647746A (en) * 1965-07-26 1972-03-07 Nitto Kasei Co Ltd Light-stabilized polymers
US3565929A (en) * 1966-07-26 1971-02-23 Nitto Kasei Co Ltd Organotin benzoylphenolates or hydroxide,oxide,mercaptide carboxylate and thiocarboxylate derivatives thereof
US4549945A (en) * 1984-01-11 1985-10-29 Phillips Petroleum Company UV Cured polyurethanes using organotin promoters
RU2024553C1 (ru) * 1986-03-27 1994-12-15 Эшланд Ойл Инк. Каталитическая система, пригодная для изготовления полиуретанового покрытия, композиция для изготовления полиуретанового покрытия, способ получения покрытия
US4960746A (en) * 1986-11-26 1990-10-02 Ciba-Geigy Corporation Liquid photoinitiator mixtures
US5238744A (en) * 1990-08-16 1993-08-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Tough polymeric mixtures
RU2265035C2 (ru) * 2000-05-26 2005-11-27 Акцо Нобель Н.В. Фотоактивируемая композиция покрытия

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
87061-44-7 CA. *
The effect of tri(n-butyl) tin(IV)-2-[3-benzoyl phenyl] propionate on the degradation and stabilisation of PVC in inert and oxidative atmospheres. Iqbal, Azhar; Ishaq, Muhammad; Sarwar, Muhammad Ilyas; Frormann, Lars. Department of Chemistry. Quaid-I-Azam University, Islamabad, Pak. Polymers & Polymer Composites. 15(2), 121-130 (English) 2007 [найдено 12.07.2012]. Найдено из: STN International, Колумбия, Огайо US, PN 425376-10-9 СА. «Mass spectrometric studies of tributyltin(IV) carboxylates of biologically active ligands» Shahzadi, S.; Shahid, K.; Ali, S.; Bhatti, M. H. (Department of Chemistry, Quaid-i-Azam University, Islamabad, Pak.). Journal of the Chemical Society of Pakistan, 26(4), 395-399 (English) 2004 [найдено 12.07.2012]. Найдено из: STN International, Колумбия, Огайо US, PN 425376-10-9. СА «Synthesis, characterization, and biological activity of n-tributyltin derivatives of pharmaceutically active carboxylates». Shahzadi, Saira; Bhatti, Moazzam H.; Shahid, Khadija; Ali, Sa *

Also Published As

Publication number Publication date
CN101874050A (zh) 2010-10-27
US20100234485A1 (en) 2010-09-16
BRPI0818584B1 (pt) 2019-05-28
RU2489450C9 (ru) 2014-01-27
BRPI0818584A2 (pt) 2015-04-22
WO2009050115A1 (en) 2009-04-23
JP2011501774A (ja) 2011-01-13
EP2203496B1 (en) 2018-04-11
KR20100091182A (ko) 2010-08-18
EP2203496A1 (en) 2010-07-07
US8318830B2 (en) 2012-11-27
KR101528648B1 (ko) 2015-06-15
JP5765938B2 (ja) 2015-08-19
CN101874050B (zh) 2013-10-23
RU2010119301A (ru) 2011-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2489450C2 (ru) Фотолатентные катализаторы на основе металлорганических соединений
CN101050263B (zh) 耐受性提高的含脲基甲酸酯的光化固化聚氨酯预聚物的制法
CN1187388C (zh) 光敏涂料组合物
Alsarraf et al. Cyclic guanidines as efficient organocatalysts for the synthesis of polyurethanes
JP5894919B2 (ja) 光潜在性チタンキレート触媒
JP7236773B2 (ja) 光硬化性ハードコート用樹脂組成物
ES2927047T3 (es) Procedimiento para la fabricación de un objeto a partir de un precursor y uso de una resina radicalmente reticulable en un procedimiento de fabricación aditiva
US5252766A (en) Method for producing polysilanes
Hu et al. Synthesis and structure investigation of hexamethylene diisocyanate (HDI)-based polyisocyanates
RU2556979C2 (ru) Фотолатентные титановые катализаторы
JP2013542301A (ja) ポリアクリレートに至る新規な経路
JP2013504673A5 (ru)
Leguizamon et al. Photoinitiated olefin metathesis and stereolithographic printing of polydicyclopentadiene
EP0351873B1 (en) Process for the preparation of polyisocyanate
RU2013148611A (ru) Фотолатентные катализаторы на основе титан-оксо-хелатов
Guo et al. Catalysts for Isocyanate Cyclotrimerization
CA2446777A1 (en) Method for the dimerization of isophorone diisocyanate
Zhuang et al. Thermal reactions of diisocyanate (MDI) with phenols and benzylalcohols: DSC study and synthesis of MDI adducts
TW201430014A (zh) 含光二聚性官能基之有機聚矽氧烷、活化能輻射可硬化性有機聚矽氧烷組合物、及其硬化製品
Yadav et al. Recent developments in the UV-visible light-intervened ring-opening polymerization of cyclic esters
JP2844004B2 (ja) ポリオキサゾリジン及びその製法
KR102337535B1 (ko) 신규 리간드를 포함한 잠재성 경화 촉매
Grachev et al. Modification of polymer surfaces based on polyurethanes with photochromic compounds
JP2013509472A (ja) 触媒およびそれらの使用
Zhang et al. Photomediated Cationic Ring-Opening Polymerization of Cyclosiloxanes with Temporal Control

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification