JP5776358B2 - ポリウレタン樹脂製造用触媒及びポリウレタン樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
[上記式(2)中、L1〜L4は各々独立して、下記一般式(1)で示されるヒドロキシルアミンのアルコール残基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、β−ジケトネート、又はカルボン酸アニオンを表す。ただし、L1〜L4の少なくとも1つは下記一般式(1)で示されるヒドロキシルアミンのアルコール残基である。]
[3]一般式(2)中のアルキルオキシ基が、ブトキシ基、ジエチレングリコールのアルコール残基、及び1,4−ブタンジオールのアルコール残基からなる群より選択されることを特徴とする上記[2]に記載のチタニウム化合物。
で示されるヒドロキシルアミン化合物のアルコール残基であって、トリエチレンジアミン(TEDA)骨格を有することをその特徴とする。対応するヒドロキシルアミン化合物としては、特に限定するものではないが、具体的には、2−メトキシ−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(ヒドロキシメチルTEDA)、2−エトキシ−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、2−プロポキシ−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、2−イソプロポキシ−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、2−エトキシ−3−メチル−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、2−エトキシ−5−メチル−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、2−エトキシ−6−メチル−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、2−エトキシ−3−エチル−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、2−エトキシ−5−エチル−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、2−エトキシ−6−エチル−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン等が例示される。これらの化合物の中で、2−メトキシ−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン及び2−エトキシ−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンがチタニウム化合物の触媒活性の観点から、好適に用いられる。
これらのうち、好ましい化合物は、トリエチレンジアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7および1,2−ジメチルイミダゾールである。
チタニウムテトラn−ブトキシド(アルドリッチ社試薬)5.00gを窒素置換したシュレンク管に入れ、脱水塩化メチレン10.00gを加えた。この溶液に、2−ヒドロキシメチル−1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン2.09gを加え常温で1時間攪拌した。続いて、ジエチレングリコール6.00gを加え、さらに12時間反応させた。反応終了後、80℃で1時間減圧乾燥し、不揮発成分として粘調の淡黄色の液体8.79gを得た。これを触媒1とする。触媒1中のチタニウム濃度は8.0重量%と計算された。以上の結果を表1に示した。
実施例2〜実施例4.
実施例1と同様にして、表1に示す触媒2〜触媒4を調製した。
実施例1と同様にして、表2に示す触媒5〜触媒8を調製した。
実施例の触媒組成物に替えて、ジブチルスズジラウレート(キシダ化学社試薬)を用い、実施例1と同様にしてその硬化性を評価した。結果を表3に示す。ゲルタイムは、比較的短く、触媒反応性は良好であることがわかるが、タック性は必ずしも良好ではなかった。また、DBTDLは不純物としてトリブチルスズを含有しており環境衛生上、安全に使用できるものではない。
実施例の触媒組成物に替えて、オクチル酸鉛(ニッカオクチックス鉛、日本化学産業社製)を用い、実施例1と同様にしてその硬化性を評価した。結果を表3に示す。比較例10は、実施例と比較して、触媒反応性は高いことがわかるが、タック性は必ずしも良好ではなった。また、鉛化合物は毒性が高いため、環境衛生上、安全に使用できるものではない。
Claims (5)
- 一般式(2)中のアルキルオキシ基が、ジエチレングリコール及び1,4−ブタンジオールからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物のアルコール残基であることを特徴とする請求項1に記載のチタニウム化合物。
- 請求項1又は請求項2に記載のチタニウム化合物を含有することを特徴とするポリウレタン樹脂製造用触媒。
- ポリオール成分とイソシアネート成分とを、触媒として、請求項3に記載のポリウレタン樹脂製造用触媒の存在下、反応させることを特徴とするポリウレタン樹脂の製造方法。
- さらに、希釈剤、顔料、架橋剤、安定剤、及び充填剤からなる群より選ばれる少なくとも一種の添加剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項4に記載のポリウレタン樹脂の製造方法。
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