RU2013148611A - Фотолатентные катализаторы на основе титан-оксо-хелатов - Google Patents
Фотолатентные катализаторы на основе титан-оксо-хелатов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013148611A RU2013148611A RU2013148611/04A RU2013148611A RU2013148611A RU 2013148611 A RU2013148611 A RU 2013148611A RU 2013148611/04 A RU2013148611/04 A RU 2013148611/04A RU 2013148611 A RU2013148611 A RU 2013148611A RU 2013148611 A RU2013148611 A RU 2013148611A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- atom
- chelate
- independently
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
- B01J31/0205—Oxygen-containing compounds comprising carbonyl groups or oxygen-containing derivatives, e.g. acetals, ketals, cyclic peroxides
- B01J31/0208—Ketones or ketals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
- B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
- B01J31/223—At least two oxygen atoms present in one at least bidentate or bridging ligand
- B01J31/2234—Beta-dicarbonyl ligands, e.g. acetylacetonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/222—Catalysts containing metal compounds metal compounds not provided for in groups C08G18/225 - C08G18/26
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
- C08G18/6225—Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
- C08G18/6229—Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/68—Unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/10—Polymerisation reactions involving at least dual use catalysts, e.g. for both oligomerisation and polymerisation
- B01J2231/14—Other (co) polymerisation, e.g. of lactides, epoxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/48—Ring-opening reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/40—Complexes comprising metals of Group IV (IVA or IVB) as the central metal
- B01J2531/46—Titanium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
1. Композиция катализатора на основе титан-оксо-хелата, которая состоит из (i) по меньшей мере, одного вещества формулы I:,где R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, Rи Rнезависимо друг от друга являются водородом, галогеном, C-Cалкилом, C-Cарилом незамещенным или замещенным одним или более C-Cалкилом, галогеном, ORили NRR;при условии, что только один R, Rи Rиз группы,и только один R, Rи Rиз группы, и только один R, Rи Rиз группы, и только один R, Rи Rиз группыможет быть водородом;или R, Rи Rи/или R, Rи Rи/или R, Rи Rи/или R, Rи Rвместе с C-атомом, к которому они присоединены, образуют C-Cарильную группу, которая является незамещенной или замещенной одним или более C-Cалкилом, галогеном, ORили NRR;или Rи Rи/или Rи Rи/или Rи Rи/или Rи Rвместе с C-атомом, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное карбоциклическое кольцо;Rи Rнезависимо друг от друга являются C-Cалкилом; и(ii) по меньшей мере, одного хелатного лиганда общей формулы IIa, IIb или IIc,где R, R, R, R, Rи Rописаны выше как в случае формулы I.2. Композиция катализатора на основе титан-оксо-хелата по п.1, которая включает:(i) 50-99 мас.%, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по п.1, и(ii) 1-50 мас.%, по меньшей мере, одного хелатного лиганда общей формулы IIa, IIb или IIc, как описано в п. 1.3. Композиция катализатора на основе титан-оксо-хелата по п.1, которая включает: (i) по меньшей мере, одно соединение общей формулы I, в которомRи Rи Rвместе с C-атомом, к которому они присоединены, образуют фенильную группу, которая может быть незамещенной или замещенной одним, двумя либо тремя C-Cалкилами, ORили NRR;Rи Rи Rвместе с С-атомом, к которому они присоединены, образуют фенильную группу, которая может быть незамещенной или замещенной одним, двумя либо тремя С-Салкил
Claims (15)
1. Композиция катализатора на основе титан-оксо-хелата, которая состоит из (i) по меньшей мере, одного вещества формулы I:
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 и R12 независимо друг от друга являются водородом, галогеном, C1-C20алкилом, C6-C14арилом незамещенным или замещенным одним или более C1-C8алкилом, галогеном, OR13 или NR13R14;
при условии, что только один R1, R2 и R3 из группы ,и только один R4, R5 и R6 из группы , и только один R7, R8 и R9 из группы , и только один R10, R11 и R12 из группы может быть водородом;
или R1, R2 и R3, и/или R4, R5 и R6, и/или R7, R8 и R9, и/или R10, R11 и R12 вместе с C-атомом, к которому они присоединены, образуют C6-C14 арильную группу, которая является незамещенной или замещенной одним или более C1-C8алкилом, галогеном, OR13 или NR13R14;
или R1 и R2 и/или R4 и R5 и/или R7 и R8 и/или R10 и R11 вместе с C-атомом, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное карбоциклическое кольцо;
R13 и R14 независимо друг от друга являются C1-C8алкилом; и
(ii) по меньшей мере, одного хелатного лиганда общей формулы IIa, IIb или IIc
где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 описаны выше как в случае формулы I.
2. Композиция катализатора на основе титан-оксо-хелата по п.1, которая включает:
(i) 50-99 мас.%, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по п.1, и
(ii) 1-50 мас.%, по меньшей мере, одного хелатного лиганда общей формулы IIa, IIb или IIc, как описано в п. 1.
3. Композиция катализатора на основе титан-оксо-хелата по п.1, которая включает: (i) по меньшей мере, одно соединение общей формулы I, в котором
R1 и R2 и R3 вместе с C-атомом, к которому они присоединены, образуют фенильную группу, которая может быть незамещенной или замещенной одним, двумя либо тремя C1-C4алкилами, OR13 или NR13R14;
R10 и R11 и R12 вместе с С-атомом, к которому они присоединены, образуют фенильную группу, которая может быть незамещенной или замещенной одним, двумя либо тремя С1-С4алкилами, OR13 или NR13R14;
R4, R5, R6, R7, R8, R9, независимо друг от друга представляют собой водород, галоген либо C1-C4алкил;
при условии, что только один из R4, R5 и R6 из группы , и только один R7, R8 и R9 из группы может быть водородом;
или R4, R5, и R6, и R7, R8 и R9 вместе с C-атомом, к которому они присоединены, образуют фенильную группу:
или R4, и R5, и R7, и R8 вместе с C-атомом, к которому они присоединены, образуют циклогексильное кольцо;
R13 и R14 независимо друг от друга представляют собой С1-С4алкил;
(ii) по меньшей мере, один хелатный лиганд общей формулы IIa, IIb или IIc
R1, R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген или C1-C4алкил;
или R1, и R2, и R3 вместе с C-атомом, к которому они присоединены, образуют фенильную группу;
R4, R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген или C1-C4алкил;
или R4, и R5, и R6 вместе с C-атомом, к которому они присоединены, образуют фенильную группу.
4. Способ применения композиции катализатора на основе титан-оксо-хелата по любому из пп. 1-3 в качестве катализатора реакций полиприсоединения или поликонденсации, которые катализируются при помощи реагентов подобных кислотам Льюиса.
5. Полимеризуемая композиция, которая включает:
(a) по меньшей мере, один компонент, способный к реакциям полиприсоединения или поликонденсации в присутствии реагентов типа кислот Льюиса; и
(b) композиции катализатора на основе титан-оксо-хелата по любому из пп. 1-3.
6. Полимеризуемая композиция по п.5, которая включает в качестве компонента (a)
(a1) по меньшей мере, одно защищенное или незащищенное соединение изоцианата или изотиоцианата, и
(a2) по меньшей мере, один полиол.
7. Полимеризуемая композиция по п.5, которая дополнительно к компонентам (a) и (b) включает добавку (d), в частности, соединение фотосенсибилизатор.
8. Полимеризуемая композиция по п.5, которая включает от 0,001 до 15 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 5 мас.% от общей массы композиции, соединения титан-оксо-хелатного катализатора общей формулы I по п.1.
9. Использование полимеризуемой композиции по любому из пп. 5-8 для изготовления адгезивов, герметиков, покрытий, стабилизаторов, печатных красок, печатных пластин, пен, формовочных масс или фотоструктурированных слоев.
10. Имеющий покрытие субстрат, в котором, по меньшей мере, одна из поверхностей покрыта композицией по любому из пп.5-9.
11. Полимеризуемая либо сшивающаяся композиция по любому из пп.5-9.
12. Способ полимеризации соединений, которые сшиваются в присутствии кислот Льюиса, отличающийся тем, что соединение титан-оксо-хелатного катализатора общей формулы I по п.1, добавляют к соединениям, которые сшиваются в присутствии кислот Льюиса и полученную смесь подвергают воздействию электромагнитного излучения с длиной волны в диапазоне 200-800 нм.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что вместо воздействия электромагнитного излучения указанную смесь подвергают тепловой обработке, или указанную смесь подвергают воздействию электромагнитного излучения и одновременно или после этого подвергают тепловой обработке.
14. Способ по п.13, используемый для получения адгезивов, герметиков, покрытий, стабилизаторов, печатных красок, печатных пластин, пен, формовочных масс или фотоструктурированных слоев.
15. Титан-оксо-хелатный катализатор общей формулы (IA) или (IB)
R20, R′20, R″20, R21, R′21 и R″21 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, C1-С20алкил незамещенный или замещенный одним или более OR13 или COOR13, или C6-C14арил незамещенный или замещенный одним или более C1-C8алкилом, галогеном, OR13 или NR13R14;
при условии, что только один R20, R′20 и R″20 из группы и только один R21, R″21 и R″21 из группы может быть водородом;
или R20 и R′20 и/или R21 и R′21 вместе с C-атомом, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное карбоциклическое кольцо,
R22, R23, R24 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, C1-C8алкил, C1-C8алкокси группу, C6-C14арил, C1-C8алконоил, C1-C8алконоилокси группу, C7-C15ароил, C7-С15ароилокси, нитрил, нитрогруппу, C1-C8алкилтиол, C6-C14арилтиол или NR37R38;
R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35 и R36 независимо друг от друга являются водородом, C1-C8алкилом, замещенным или незамещенным одним или более OR13 или COOR14, или представляют собой C6-C14арил, который может быть незамещенным или замещенным одним или более C1-C8алкилом, OR13 или NR13R14;
или два радикала R25 и R26 и/или два радикала R28 и R29 и/или два радикала R31 и R32 и/или два радикала R34 и R35 вместе с C-атомом, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное карбоциклическое кольцо;
при условии, что только один из R25, R26, R27 в группе , и только один из R28, R29, R30 в группе , и только один из R31, R32, R33 в группе , и только один из R34, R35, R36 в группе может быть водородом; и
при условии, что R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35 и R36 не могут одновременно являться метильной группой;
R13 и R14 независимо друг от друга являются C1-C8алкилом;
R37 и R38 независимо друг от друга являются водородом, C1-C8алкилом или C6-C14арилом, или
R37 и R38 которые вместе с N-атомом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое кроме N-атома может содержать дополнительный N-атом или О-атом.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161471704P | 2011-04-05 | 2011-04-05 | |
US61/471,704 | 2011-04-05 | ||
EP11161087.9 | 2011-04-05 | ||
EP11161087 | 2011-04-05 | ||
PCT/EP2012/055920 WO2012136606A1 (en) | 2011-04-05 | 2012-04-02 | Photo-latent titanium-oxo-chelate catalysts |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013148611A true RU2013148611A (ru) | 2015-05-10 |
RU2610090C2 RU2610090C2 (ru) | 2017-02-07 |
RU2610090C9 RU2610090C9 (ru) | 2018-04-26 |
Family
ID=44681463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013148611A RU2610090C9 (ru) | 2011-04-05 | 2012-04-02 | Фотолатентные катализаторы на основе титан-оксо-хелатов |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9809727B2 (ru) |
EP (1) | EP2694211A1 (ru) |
JP (1) | JP6184401B2 (ru) |
KR (1) | KR101882045B1 (ru) |
CN (1) | CN103596684B (ru) |
BR (1) | BR112013025510A2 (ru) |
RU (1) | RU2610090C9 (ru) |
WO (1) | WO2012136606A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9339832B2 (en) | 2012-03-22 | 2016-05-17 | Basf Se | Spraygun for producing cured coating films and methods of use thereof |
CA2877030A1 (en) | 2012-06-22 | 2013-12-27 | Basf Se | Multicomponent crystals comprising imatinib mesilate and selected co-crystal formers |
JP6481321B2 (ja) * | 2014-10-03 | 2019-03-13 | Dic株式会社 | ウレタン化触媒、ポリオール混合物、接着剤、及び積層フィルム |
US10053596B2 (en) | 2016-08-30 | 2018-08-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Curable film-forming compositions demonstrating increased wet-edge time |
CN110105533A (zh) * | 2019-05-05 | 2019-08-09 | 湖北三江航天江河化工科技有限公司 | 多官能度双固化线型聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5336449B2 (ru) | 1972-05-27 | 1978-10-03 | ||
DE2962089D1 (en) | 1978-07-14 | 1982-03-18 | Basf Ag | Light-curable moulding, impregnating and coating compositions and shaped articles prepared therefrom |
AU570707B2 (en) | 1983-09-02 | 1988-03-24 | Fmc Corporation | Bag making apparatus |
US4575330A (en) | 1984-08-08 | 1986-03-11 | Uvp, Inc. | Apparatus for production of three-dimensional objects by stereolithography |
US4973623A (en) | 1989-05-26 | 1990-11-27 | Dow Corning Corporation | Fast curing oximo-ethoxy functional siloxane sealants |
SE9200564L (sv) | 1992-02-26 | 1993-03-15 | Perstorp Ab | Dendritisk makromolekyl av polyestertyp, foerfarande foer framstaellning daerav samt anvaendning daerav |
DE4228514A1 (de) | 1992-08-27 | 1994-03-03 | Hoechst Ag | Bindemittel für Pulverlacke |
BE1007373A3 (nl) | 1993-07-30 | 1995-05-30 | Dsm Nv | Stralingsuithardbare bindmiddelsamenstelling voor poederverfformuleringen. |
US5545600A (en) | 1994-12-21 | 1996-08-13 | Knudsen; George A. | Process for the preparation of dialkyltin dialkoxide |
KR100418164B1 (ko) | 1995-07-31 | 2004-03-19 | 미쓰비시 마테리알 가부시키가이샤 | 고순도 티탄착체 및 그의 제조방법과 티탄산 바륨 스트론튬막 형성용 액체조성물 |
JPH1072475A (ja) | 1996-08-29 | 1998-03-17 | Nippon Sanso Kk | 高純度β−ジケトネートチタン錯体およびその製造方法 |
JP3957112B2 (ja) * | 1997-10-31 | 2007-08-15 | 三菱マテリアル株式会社 | 複合酸化物系誘電体薄膜形成用の溶液原料と誘電体薄膜 |
CA2292483A1 (en) | 1998-12-17 | 2000-06-17 | Sinzi Hirato | Electrodeposition paint composition |
DE19935471A1 (de) | 1999-07-28 | 2001-02-08 | Goldschmidt Ag Th | Beschichtung von Oberflächen |
US6372879B1 (en) * | 2000-01-07 | 2002-04-16 | Atofina Chemicals, Inc. | Polyester polycondensation with catalyst and a catalyst enhancer |
GB0000569D0 (en) * | 2000-01-12 | 2000-03-01 | Ici Plc | Organometallic compositions |
US6664323B2 (en) | 2001-02-02 | 2003-12-16 | General Electric Company | Moisture curable sealants |
JP2002356651A (ja) | 2001-05-30 | 2002-12-13 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 撥水コーティング用シリコーン組成物 |
US6620871B2 (en) | 2001-06-07 | 2003-09-16 | Nike, Inc. | Rubber compositions with increased shelf life and reduced cure temperatures and times |
DE10260299A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Bayer Ag | Reaktivsysteme, deren Herstellung und deren Verwendung |
US6969754B2 (en) | 2003-12-11 | 2005-11-29 | Valspar Sourcing, Inc. | Blocked isocyanate crosslinker solution |
CN1910250B (zh) | 2004-01-30 | 2010-05-05 | 株式会社钟化 | 粘合剂组合物 |
US20070249484A1 (en) | 2004-07-21 | 2007-10-25 | Johannes Benkhoff | Process for the Photoactivation and use of a Catalyst by an Inverted Two-Stage Procedure |
DE102004044085A1 (de) | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Tesa Ag | Haftklebemasse mit dualem Vernetzungsmechanismus |
JP2006206781A (ja) | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Tosoh Corp | ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物及びポリウレタン樹脂の製造方法 |
DE102005029282A1 (de) | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Henkel Kgaa | Silanvernetzende Kleb- und Dichtstoffmassen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US7365145B2 (en) * | 2005-09-14 | 2008-04-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable silylated polymer containing free polyols for coating, adhesive and sealant application |
JP4957052B2 (ja) | 2006-04-04 | 2012-06-20 | Nok株式会社 | 加硫接着剤組成物 |
WO2007147851A1 (en) | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Ciba Holding Inc. | Actinic radiation-curable coating composition |
DE102006047738A1 (de) | 2006-10-06 | 2008-04-10 | Tesa Ag | Hitzeaktivierbares Klebeband insbesondere für die Verklebung von elektronischen Bauteilen und Leiterbahnen |
WO2008045395A2 (en) | 2006-10-10 | 2008-04-17 | Dow Corning Corporation | Process for making organopolysiloxane compositions |
GB2444255A (en) | 2006-11-30 | 2008-06-04 | Formerol Ltd | Mouldable one-part RTV silicone elastomer |
JP5028139B2 (ja) | 2007-05-10 | 2012-09-19 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
RU2489450C9 (ru) | 2007-10-17 | 2014-01-27 | Басф Се | Фотолатентные катализаторы на основе металлорганических соединений |
JP5285892B2 (ja) | 2007-10-25 | 2013-09-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
EP2477739B1 (en) * | 2009-09-15 | 2019-04-10 | Basf Se | Photo-latent titanium catalysts |
JP5894919B2 (ja) * | 2009-09-15 | 2016-03-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 光潜在性チタンキレート触媒 |
-
2012
- 2012-04-02 KR KR1020137028862A patent/KR101882045B1/ko active IP Right Grant
- 2012-04-02 WO PCT/EP2012/055920 patent/WO2012136606A1/en active Application Filing
- 2012-04-02 CN CN201280027332.8A patent/CN103596684B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-02 RU RU2013148611A patent/RU2610090C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-04-02 JP JP2014503098A patent/JP6184401B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-02 US US14/007,688 patent/US9809727B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-02 BR BR112013025510A patent/BR112013025510A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-04-02 EP EP12713685.1A patent/EP2694211A1/en not_active Ceased
-
2017
- 2017-10-20 US US15/789,548 patent/US20180105719A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6184401B2 (ja) | 2017-08-23 |
US20180105719A1 (en) | 2018-04-19 |
US9809727B2 (en) | 2017-11-07 |
EP2694211A1 (en) | 2014-02-12 |
KR101882045B1 (ko) | 2018-07-25 |
CN103596684B (zh) | 2015-09-16 |
RU2610090C2 (ru) | 2017-02-07 |
BR112013025510A2 (pt) | 2018-07-03 |
KR20140022044A (ko) | 2014-02-21 |
CN103596684A (zh) | 2014-02-19 |
WO2012136606A1 (en) | 2012-10-11 |
US20140018461A1 (en) | 2014-01-16 |
JP2014518561A (ja) | 2014-07-31 |
RU2610090C9 (ru) | 2018-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013148611A (ru) | Фотолатентные катализаторы на основе титан-оксо-хелатов | |
RU2012114678A (ru) | Фотолатентные титан-хелатные катализаторы | |
JP2013504671A5 (ru) | ||
RU2012114680A (ru) | Фотолатентные титановые катализаторы | |
JP2014509678A5 (ru) | ||
JP2013504673A5 (ru) | ||
JP2017524777A5 (ru) | ||
JP2017530969A5 (ru) | ||
WO2010024441A1 (ja) | 紫外線吸収剤組成物 | |
MX2016006932A (es) | Poliuretanos que tienen emision de aldehido reducida. | |
MX353462B (es) | Compuesto de cromeno. | |
JP6008166B2 (ja) | 活性光線硬化組成物、活性光線硬化型インクジェット印刷用インク組成物、活性光線硬化型接着剤組成物および活性光線硬化組成物の安定化方法 | |
MX2016007275A (es) | Moduladores de ror gamma (rory). | |
ES2527817T3 (es) | Adhesivo de revestimiento de 2 componentes | |
PE20130375A1 (es) | Compuestos de triazolopiridinas y triazolopirazinas inhibidores de c-met y composiciones de los mismos | |
JP2013178478A5 (ru) | ||
JP2017519801A5 (ru) | ||
BRPI0515235A (pt) | composição de poliisocianato bloqueado termicamente dissociativo contendo parcelas isocianurato, composição de revestimento e processo para a preparação de uma composição de poliisocianato bloqueado termicamente dissociativo contendo parcelas isocianurato | |
RU2013146247A (ru) | Нерастворимое в воде окрашивающее соединение, краска, композиция резиста для цветного фильтра и лист для печати термопереносом | |
EP1906239A3 (en) | Positive resist composition and pattern forming method using the same | |
JP2013502451A5 (ru) | ||
EP2568011A4 (en) | ACRLYKAUTSCHUKZUSAMMENSETZUNG | |
JP2013523813A5 (ru) | ||
EA201390040A1 (ru) | Композиции, препятствующие осаждению, и способы их применения | |
JP2015507678A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TH4A | Reissue of patent specification | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190403 |