RU2448092C2 - Производные (3-амино-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты - Google Patents

Производные (3-амино-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2448092C2
RU2448092C2 RU2009107889/04A RU2009107889A RU2448092C2 RU 2448092 C2 RU2448092 C2 RU 2448092C2 RU 2009107889/04 A RU2009107889/04 A RU 2009107889/04A RU 2009107889 A RU2009107889 A RU 2009107889A RU 2448092 C2 RU2448092 C2 RU 2448092C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetrahydro
carbazol
acetic acid
fluoro
propionylamino
Prior art date
Application number
RU2009107889/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009107889A (ru
Inventor
Хайнц ФРЕТЦ (CH)
Хайнц ФРЕТЦ
Жульен ПОТЬЕ (FR)
Жульен ПОТЬЕ
Филипп РИШ (FR)
Филипп РИШ
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2009107889A publication Critical patent/RU2009107889A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2448092C2 publication Critical patent/RU2448092C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08Bronchodilators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04Antipruritics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • A61P27/14Decongestants or antiallergics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

BR: Изобретение относится к новым производным (3-амино-1,2,3,4-тетрагидро-9-Н-карбазол-9-ил) уксусной кислоты формулы I ! ! где R1, R2, R3 и R4 независимо означают Н, C1-5-алкил, С1-5-алкокси, С2-7-алкенил, галоген, NO2, CN, гало-С1-6-алкокси, гало-С1-6-алкил, C1-6-алкилсульфонил, формил; R5 означает Н, С2-7-алкенил, С1-6-алкил, С3-10-циклоалкил-С1-4-алкил, С1-3-алкокси-С1-4-алкил, арил-С1-4-алкил, арилокси-С1-4-алкил, где арил означает незамещенный, моно- или дизамещенный группой, независимо выбранной из С1-2-алкилендиокси, C1-4-алкокси, С1-4-алкила, галогена, CF3, CF3O; R6 означает арил-С1-3-алкокси-С1-3-алкоксикарбонил, арил-С1-3-алкоксикарбонил, арил-С1-3-алкиламинокарбонил, арил-С1-6-алкилкарбонил, арил-С1-3-алкокси-С1-3-алкилкарбонил, арилкарбонил-С1-4-алкилкарбонил, арилокси-С1-3-алкилкарбонил, С3-10-циклоалкил-С1-3-алкилкарбонил, диарил-С1-3-алкилкарбонил, гетероарил-С1-3-алкилкарбонил, арил-С3-6-циклоалкилкарбонил, R7 -С1-4-алкилкарбонил, где мостиковая С1-4-алкильная группа дополнительно может быть монозамещена арилом, и R7 означает ариламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, C1-6-алкиламинокарбонил, арил-С1-3-алкиламинокарбонил, где арил означает фенил, нафтил, которые являются незамещенными, моно- или дизамещенными группой, независимо выбранной из С1-2-алкилендиоксигруппы, С1-6-алкоксигруппы, С1-6-алкила, C1-6-алкилсульфонила, галогена, гидроксигруппы, гало-С1-6-алкила, гало-C1-6-алкоксигруппы, С1-6-алкилтиогруппы и C1-4-алкоксикарбониламиногруппы, и гетероарил означает 5-10-членную ароматическую кольцевую систему, где от одного до трех из этих атомов означают гетероатомы, независимо выбранные из N, О, S, или его фармацевтически приемлемым солям. Соединения проявляют антагонистическую активнос�

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122

Claims (14)

1. Соединение формулы I
Figure 00000123

в которой R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-5-алкил, C1-5-алкоксигруппу, С2-7-алкенил, галоген, нитрогруппу, цианогруппу, гало-C1-6-алкоксигруппу, гало-С1-6-алкил, С1-6-алкилсульфонил или формил,
R5 представляет собой водород, С2-7-алкенил, C1-6-алкил, С3-10-циклоалкил-С1-4-алкил, С1-3-алкокси-С1-4-алкил, арил-С1-4-алкил или арилокси-С1-4-алкил,
где арил является незамещенным, моно- или дизамещенным группой, независимо выбранной из C1-2-алкилендиоксигруппы, С1-4-алкоксигруппы, C1-4-алкила, галогена, трифторметила и трифторметоксигруппы, и
R6 представляет собой арил-С1-3-алкокси-С1-3-алкоксикарбонил, арил-С1-3-алкоксикарбонил, арил-С1-3-алкиламинокарбонил, арил-С1-6-алкилкарбонил, арил-С1-3-алкокси-С1-3-алкилкарбонил, арилкарбонил-С1-4-алкилкарбонил, арилокси-С1-3-алкилкарбонил, С3-10-циклоалкил-С1-3-алкилкарбонил, диарил-С1-3-алкилкарбонил, гетероарил-С1-3-алкилкарбонил, арил-С3-6-циклоалкилкарбонил или R71-4-алкилкарбонил, где мостиковая С1-4-алкильная группа дополнительно может быть монозамещена арилом, и
R7 представляет собой ариламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, C1-6-алкиламинокарбонил или арил-С1-3-алкиламинокарбонил,
где арил относится к фенильной или нафтильной группе, которая является незамещенной, моно- или дизамещенной группой, независимо выбранной из C1-2-алкилендиоксигруппы, С1-6-алкоксигруппы, C1-6-алкила, C1-6-алкилсульфонила, галогена, гидроксигруппы, гало-С1-6-алкила, гало-C1-6-алкоксигруппы, С1-5-алкилтиогруппы и С1-4-алкоксикарбониламиногруппы, и
гетероарил относится к ароматической кольцевой системе, содержащей от 5 до 10 атомов в кольце, где от одного до трех из этих атомов представляют собой гетероатомы, независимо выбранные из азота, кислорода или серы,
или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.
2. Соединение по п.1, где R1, R3 и R4 представляют собой водород, или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.
3. Соединение по п.1 или 2, где R2 представляет собой водород, трифторметил или галоген, или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.
4. Соединение по п.1 или 2, где R5 представляет собой водород, C1-3-алкил; циклопропилметил, 2-метоксиэтил, фенил-С2-3-алкил или феноксиэтил, где фенильная группа является незамещенной или монозамещенной группой, выбранной из C1-2-алкилендиоксигруппы, С1-4-алкоксигруппы, С1-4-алкила, галогена, трифторметила и трифторметоксигруппы, или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.
5. Соединение по п.1 или 2, где R5 представляет собой водород, метил, этил или н-пропил, или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.
6. Соединение по п.1 или 2, где R6 представляет собой арил-С1-3-алкоксикарбонил; арил-С1-3-алкиламинокарбонил; арил-С1-6-алкилкарбонил; арил-С1-3-алкокси-С1-3-алкилкарбонил; арилкарбонил-С1-4-алкилкарбонил; арилокси-С1-3-алкилкарбонил; циклоалкил-С1-3-алкилкарбонил; диарил-С1-3-алкилкарбонил; арил-С3-6-циклоалкилкарбонил; или R7 -C1-4-алкилкарбонил, где мостиковая С1-4-алкильная группа дополнительно может быть монозамещена арилом, и R7 представляет собой ариламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, C1-6-алкиламинокарбонил или арил-С1-3-алкиламинокарбонил,
где арил является незамещенным, моно- или дизамещенным группой, независимо выбранной из С1-2-алкилендиоксигруппы, C1-6-алкоксигруппы, C1-6-алкила, С1-6-алкилсульфонила, галогена, гидроксигруппы, гало-C1-6-алкила, гало-С1-6-алкоксигруппы, С1-6-алкилтиогруппы и С1-4-алкоксикарбониламиногруппы,
или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.
7. Соединение по п.1 или 2, где R6 представляет собой арил-C1-2-алкоксикарбонил, арил-С1-2-алкиламинокарбонил, арил-С1-4-алкилкарбонил, арилокси-С1-2-алкилкарбонил или диарил-С2-3-алкилкарбонил, или R72-4-алкилкарбонил, где мостиковая С2-4-алкильная группа может быть дополнительно монозамещена арилом, и R7 представляет собой ариламинокарбонил или С1-4-алкиламинокарбонил,
где арил является незамещенным, моно- или дизамещенным группой, независимо выбранной из С1-2-алкилендиоксигруппы, C1-6-алкоксигруппы, С1-6-алкила, C1-6-алкилсульфонила, галогена, гидроксигруппы, трифторметила и трифторметоксигруппы,
или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.
8. Соединение по п.1 или 2, где R6 представляет собой арил-С2-4-алкилкарбонил, где арил является незамещенным, моно- или дизамещенным группой, независимо выбранной из С1-4-алкоксигруппы, C1-4-алкила, галогена и трифторметила, или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.
9. Соединение по п.5, где R6 представляет собой арил-С2-4-алкилкарбонил, где арил является незамещенным, моно- или дизамещенным группой, независимо выбранной из С1-4-алкоксигруппы, C1-4-алкила, галогена и трифторметила, или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.
10. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
(3S)-[3-(3,3-дифенилпропиониламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-{3-[2-(3-хлорфенокси)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[6-фтор-3-(3-фенилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-{3-[2-(4-хлорфенокси)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(2-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-[6-фтор-3-(3-фенилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(4-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3-бензилоксикарбониламино-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{3-[2-(4-хлорфенокси)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-{3-[2-(2-хлорфенокси)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(3-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[6-фтор-3-(4-оксо-4-фенилбутириламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[6-фтор-3-(2-индан-2-илацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-(3-{[2-(4-хлорфенил)ацетил]этиламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3R)-[6-фтор-3-(2-п-толилоксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[метил(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[6-фтор-3-(3-1Н-индол-3-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[3-(3-бензо[1,3]диоксол-5-илпропиониламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[этил(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[2-(4-хлорфенил)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[3-(2,3-дифенилпропиониламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-[6-фтор-3-(2-феноксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(3,4-дифторфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[3-(3-фенилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-[3-(2-бензилоксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[3-(2-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[пропил(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[3-(2-бензилоксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-(3-бензилоксикарбониламино-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3R)-{6-фтор-3-[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-{3-[3-(4-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[4-(4-бромфенил)-4-оксобутириламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9H-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-(3-{[2-(4-хлорфенил)ацетил]пропиониламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3R)-(3-фенилацетиламино-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3R)-{3-[3-(2-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[2-(4-трифторметилфенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-(6-фтор-3-фенилацетиламино-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[3-(2-гидроксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[3-(3-1Н-бензоимидазол-2-илпропиониламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[3-(4-гидроксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[6-фтор-3-(2-п-толилоксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-[6-фтор-3-(2-п-толилацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-{3-[3-(3-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-[3-(2-феноксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[6-фтор-3-(3-п-толилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-(3-бензилоксикарбониламино-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-[6-фтор-3-(2-п-толилацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[3-(3-фенетилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[3-(3-гидроксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-[3-(2-бензилоксиэтоксикарбониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[6-фтор-3-(3-нафталин-2-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[4-(4-метансульфонилфенил)-4-оксобутириламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-(3-{[2-(4-хлорфенил)ацетил]метиламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[3-(4-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-[3-(3-фенилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-{3-[2-(4-хлорфенил)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-[6-фтор-3-(3-п-толилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-{6-фтор-3-[3-(4-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[2-(3-трифторметилфенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-{3-[2-(3-хлорфенил)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[2-(4-трифторметилфенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-{3-[2-(3,4-дихлорфенил)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-фтор-3-[3-(3-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9H-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[6-фтор-3-(2-феноксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-[3-(3-фенетилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[3-(2-бензилоксиэтоксикарбониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[3-(2-феноксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[3-(2-тиофен-2-илацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-(3-фенилацетиламино-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-[3-(3-бензилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{3-[2-(4-трет-бутилфенил)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3-бензилоксикарбониламино-8-хлор-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-[6-фтор-3-(3-пиридин-3-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-[3-(3-бензилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-{6-фтор-3-[2-(4-трифторметилфенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[3-(3-циклопентилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-[3-(2-тиофен-2-илацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3-бензилоксикарбониламино-8-хлор-5-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты и
(3R)-[3-(3-циклопентилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.
11. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
(3R)-[3-(3-Бензилуреидо)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[3-(3-Бензилуреидо)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[6-Фтор-3-(3-фенетилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-[3-(3-Бензилуреидо)-8-хлор-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[3-(3-Бензилуреидо)-8-хлор-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-[8-Хлор-6-фтор-3-(3-фенетилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[8-Хлор-6-фтор-3-(3-фенетилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3R)-(3-Бензилоксикарбониламино-8-бром-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(3-Бензилоксикарбониламино-8-бром-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3R)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-фтор-8-винил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-фтор-8-винил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3R)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-фтор-8-метансульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-фтор-8-метансульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-фтор-8-метил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(3-Бензилоксикарбониламино-7-хлор-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(8-Аллил-3-бензилоксикарбониламино-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3R)-(3-Бензилоксикарбониламино-8-хлор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(2,4-Диметоксифенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[6-Фтор-3-(3-нафталин-1-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3R)-{6-Фтор-3-[2-(2-метоксифенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[2-(2-метоксифенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-{6-Фтор-3-[3-(2-метилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(2-метилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-{6-Фтор-3-[3-(3-метилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(3-метилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-{6-Фтор-3-[3-(3-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(3-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-{6-Фтор-3-[2-(3-метоксифенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[2-(3-метоксифенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3R)-{6-Фтор-3-[2-(2-метилфенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[2-(2-метилфенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(2,5-Диметоксифенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(4-трифторметилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(2,6-Дихлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(2,5-Бистрифторметилфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(4-метилсульфанилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(4-йодфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(4-изопропилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(3-трифторметилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(2,4-Дихлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(4-фторфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(3,5-Бистрифторметилфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(4-Этилфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(3-йодфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(4-метансульфонилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(2,3-Диметоксифенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(2-Бромфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(3-трифторметоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(2,4-Диметилфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(3-Бромфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(3-трет-Бутоксикарбониламинофенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[(S)-3-(4-фторфенил)-2-фенилпропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[(S)-3-(4-метоксифенил)-2-фенилпропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(2-фторфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{(2RS)-2-[(4-фторфенилкарбамоил)метил]-3-фенилпропиониламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{3-[(2RS)-2-Бензил-3,3-диметилбутириламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-(3-фторфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[(2R)-2-метил-3-фенилпропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[3-(2,2-Диметил-3-фенилпропиониламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[6-Фтор-3-(3-метил-3-фенилбутириламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[(3S)-3-фенилбутириламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[3-(2-Бензилоксиацетиламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[6-Фтор-3-(4-фенилбутириламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
{8-Хлор-6-фтор-3-[3-(2-метилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
{8-Хлор-6-фтор-3-[2-(2-метоксифенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
{8-Хлор-6-фтор-3-[3-(3-гидроксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
{8-Хлор-6-фтор-3-[3-(3-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
{8-Хлор-6-фтор-3-[3-(3-метилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
{8-Хлор-6-фтор-3-[3-(2-гидроксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
[8-Хлор-6-фтор-3-(3-фенилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
{8-Хлор-6-фтор-3-[3-(2-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
{8-Хлор-3-[3-(3-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
[8-Хлор-6-фтор-3-(3-7Н-индол-3-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
{8-Хлор-3-[2-(2-хлорфенокси)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
{8-Хлор-6-фтор-3-[2-(2-метилфенил)оксиацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
[3-(3-Бензо[1,3]диоксол-5-илпропиониламино)-8-хлор-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
{8-Хлор-6-фтор-3-[2-(3-метоксифенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
{8-Хлор-3-[2-(3-хлорфенокси)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
{8-Хлор-3-[3-(2-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
[8-Хлор-6-фтор-3-(2-индан-2-илацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[6-Фтор-3-(1-метил-3-фенетилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(2-Хлорбензил)-1-метилуреидо]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[3-(3-Бензил-1-метилуреидо)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[3-(Бензилоксикарбонилметиламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
{(3S)-3-[(2-Хлорбензилоксикарбонил)метиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{[2-(4-метоксифенил)ацетил]метиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{метил[2-(4-метилфенил)ацетил]амино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{[2-(2-метоксифенил)ацетил]метиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[(2-индан-2-илацетил)метиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-(3-{[2-(3-Хлорфенил)ацетил]метиламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{метил[2-(3-метилфенил)ацетил]амино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{[2-(3-метоксифенил)ацетил]метиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(3-{[2-(2-Хлорфенокси)ацетил]метиламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(3-{[2-(4-Хлорфенокси)ацетил]метиламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{[3-(3-метоксифенил)пропионил]метиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{метил[2-(2-метилфенил)ацетил]амино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{3-[(3,3-Дифенилпропионил)метиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{[3-(2-метоксифенил)пропионил]метиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[(3-7Н-индол-3-илпропионил)метиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[(2-Бензилоксиацетил)метиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[(2,3-Дифенилпропионил)метиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[[3-(2-метоксифенил)пропионил]-(3-фенилпропил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-Бензил(1-циклопропилметил)уреидо]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[3-(Бензилоксикарбонилциклопропилметиламино)-6-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{3-[Циклопропилметил(3-фенилпропионил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[Циклопропилметил((S)-2-метил-3-фенилпропионил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-(3-{Циклопропилметил[3-(2-метоксифенил)пропионил]амино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(3-{[2-(3-Хлорфенокси)ацетил]циклопропилметиламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{3-[Циклопропилметил(3,3-дифенилпропионил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[Циклопропилметил(2-нафталин-1-илацетил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-(3-{Бензилоксикарбонил[2-(4-трифторметилфенокси)этил]амино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{(3-фенилпропионил)-[2-(4-трифторметилфенокси)этил]амино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{[3-(2-метоксифенил)пропионил]-[2-(4-трифторметилфенокси)этил]амино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[(2-феноксиэтил)-(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[((S)-2-метил-3-фенилпропионил)-(2-феноксиэтил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[[3-(2-метоксифенил)пропионил]-(2-феноксиэтил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-Бензил-1-(2-метоксиэтил)уреидо]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[Бензилоксикарбонил(2-метоксиэтил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[(2-метоксиэтил)-(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[(2-метоксиэтил)-((S)-2-метил-3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{(2-метоксиэтил)-[3-(2-метоксифенил)пропионил]амино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{3-[[2-(3-Хлорфенокси)ацетил]-(2-метоксиэтил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[(3,3-Дифенилпропионил)-(2-метоксиэтил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[(2-метоксиэтил)-(2-нафталин-1-илацетил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{[(2S)-2-метил-3-фенилпропионил]фенетиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{[3-(2-метоксифенил)пропионил]фенетиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[(2-нафталин-1-илацетил)фенетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[фенетил(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[3-(3-Бензил-1-нафталин-1-илметилуреидо)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[3-(Бензилоксикарбонилнафталин-1-илметиламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[нафталин-1-илметил(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[((S)-2-метил-3-фенилпропионил)нафталин-1-илметиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-(6-Фтор-3-{[3-(2-метоксифенил)пропионил]нафталин-1-илметиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
(3S)-{3-[(3,3-Дифенилпропионил)нафталин-1-илметиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[(RS)-2-Бензил-3-(2-метилфенил)карбамоилпропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[(RS)-2-Бензил-3-(3-метоксифенилкарбамоил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[(RS)-2-Бензил-3-(4-хлорфенилкарбамоил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-{3-[(RS)-2-Бензил-3-(4-фторбензилкарбамоил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
[(3S)-3-((RS)-2-Бензил-3-пропионилкарбамоилпропиониламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[6-Фтор-3-(3-тиофен-2-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{3-[3-(3-Хлоризоксазол-5-ил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[6-Фтор-3-(3-пиримидин-2-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-{6-Фтор-3-[3-фенил-4-([1,3,4]тиадиазол-2-илкарбамоил)бутириламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,
(3S)-[3-(1,3-Дибензилуреидо)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,
(3S)-[3-(3-Бензил-1-циклогексилметилуреидо)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты и
(3S)-(3-{Циклогексилметил[3-(2-метоксифенил)пропионил]амино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,
или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.
12. Фармацевтическая композиция, проявляющая антагонистическую активность в отношении hCRTH-2 рецептора, содержащая соединение по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, проявляющие антагонистическую активность в отношении hCRTH-2 рецептора, для применения в качестве лекарственного средства.
14. Применение соединения по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства, проявляющего антагонистическую активность в отношении hCRTH-2 рецептора.
RU2009107889/04A 2006-08-07 2007-08-02 Производные (3-амино-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты RU2448092C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IBPCT/IB2006/052723 2006-08-07
IB2006052723 2006-08-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009107889A RU2009107889A (ru) 2010-09-20
RU2448092C2 true RU2448092C2 (ru) 2012-04-20

Family

ID=38805811

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009107889/04A RU2448092C2 (ru) 2006-08-07 2007-08-02 Производные (3-амино-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты

Country Status (28)

Country Link
US (1) US8143304B2 (ru)
EP (2) EP2051962B1 (ru)
JP (1) JP5220013B2 (ru)
KR (1) KR101411820B1 (ru)
CN (1) CN101500996B (ru)
AR (1) AR062222A1 (ru)
AT (1) ATE530523T1 (ru)
AU (1) AU2007282949B8 (ru)
BR (1) BRPI0715179A2 (ru)
CA (1) CA2658986C (ru)
CL (1) CL2007002274A1 (ru)
CY (1) CY1112276T1 (ru)
DK (1) DK2051962T3 (ru)
ES (1) ES2374321T3 (ru)
HK (1) HK1130062A1 (ru)
HR (1) HRP20120044T1 (ru)
IL (1) IL196891A (ru)
MA (1) MA30696B1 (ru)
MX (1) MX2009001105A (ru)
MY (1) MY147588A (ru)
NO (1) NO20090979L (ru)
NZ (1) NZ574705A (ru)
PL (1) PL2051962T3 (ru)
PT (1) PT2051962E (ru)
RU (1) RU2448092C2 (ru)
SI (1) SI2051962T1 (ru)
TW (1) TWI408126B (ru)
WO (1) WO2008017989A1 (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0508540B8 (pt) 2004-03-11 2021-05-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd composto, composição farmacêutica, e, uso de um composto
PL1833791T3 (pl) 2004-12-27 2011-12-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pochodne 2,3,4,9-tetrahydro-1H-karbazolu jako antagonisty receptora CRTH2
CN101952244B (zh) 2008-02-01 2014-11-05 潘米拉制药公司 前列腺素d2受体的n,n-二取代氨基烷基联苯拮抗剂
US8497381B2 (en) 2008-02-25 2013-07-30 Panmira Pharmaceuticals, Llc Antagonists of prostaglandin D2 receptors
WO2010008864A2 (en) * 2008-06-24 2010-01-21 Amira Pharmaceuticals, Inc. Cycloalkane[b]indole angtagonists of prostaglandin d2 receptors
GB2463788B (en) 2008-09-29 2010-12-15 Amira Pharmaceuticals Inc Heteroaryl antagonists of prostaglandin D2 receptors
US8524748B2 (en) 2008-10-08 2013-09-03 Panmira Pharmaceuticals, Llc Heteroalkyl biphenyl antagonists of prostaglandin D2 receptors
GB2465062B (en) * 2008-11-06 2011-04-13 Amira Pharmaceuticals Inc Cycloalkane(B)azaindole antagonists of prostaglandin D2 receptors
EP2401269B1 (en) 2009-02-24 2014-01-29 Merck Sharp & Dohme Corp. Indole derivatives as crth2 receptor antagonists
WO2011014587A2 (en) 2009-07-31 2011-02-03 Amira Pharmaceuticals, Inc. Ophthalmic pharmaceutical compositions of dp2 receptor antagonists
US8815917B2 (en) 2009-08-05 2014-08-26 Panmira Pharmaceuticals, Llc DP2 antagonist and uses thereof
MA34094B1 (fr) * 2010-03-22 2013-03-05 Actelion Pharmaceuticals Ltd Dérivés de 3-(hétéroarylamino)-1,2,3,4-tétrahydro-9h-carbazole et leur utilisation comme modulateurs du récepteur de la prostaglandine d2
EP2457900A1 (en) 2010-11-25 2012-05-30 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour
MX338516B (es) 2011-04-14 2016-04-20 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de acido 7- (heteroaril-amino) -6, 7, 8, 9- tetrahidropirido[1,2-a] indol acetico y sus usos como modulador del receptor de prostaglandina.
MY179356A (en) 2014-03-17 2020-11-05 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Azaindole acetic acid derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators
EP3119780B1 (en) 2014-03-18 2018-08-29 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Azaindole acetic acid derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators
CN104402798B (zh) * 2014-10-21 2016-09-14 杭州瑞德化工有限公司 一种3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑的拆分方法
US10351558B2 (en) 2015-02-16 2019-07-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Factor IXa inhibitors
MX2018003202A (es) 2015-09-15 2018-06-08 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Formas cristalinas.
CN112094223B (zh) * 2019-06-18 2023-09-15 华东师范大学 一类脲基四氢咔唑类小分子有机化合物及用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2137474C1 (ru) * 1991-06-26 1999-09-20 Смитклайн Бичам Плс Способ лечения состояния, в котором показан 5нтi-подобный агонист, производное тетрагидрокарбазола, способ его получения, фармацевтическая композиция, проявляющая активность агониста 5нтi-подобных рецепторов
GB2388540A (en) * 2002-05-17 2003-11-19 Bayer Ag New use of Ramatroban
EP1505061A1 (en) * 2002-05-16 2005-02-09 SHIONOGI & CO., LTD. Compound exhibiting pgd 2 receptor antagonism

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4808608A (en) * 1986-01-23 1989-02-28 Merck & Co., Inc. Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids, pharmaceutical compositions and use
US4988820A (en) * 1986-02-21 1991-01-29 Bayer Aktiengesellschaft Cycloalkano(1,2-B) indole-sulponamides
DE3631824A1 (de) 1986-02-21 1988-03-31 Bayer Ag Cycloalkano(1.2-b)indol-sulfonamide
US5298626A (en) * 1991-01-18 1994-03-29 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Select cyclopent[b]indoles
US5350762A (en) * 1993-03-08 1994-09-27 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Tetrahydrocyclopent[B]indole methanamines and related compounds
AU3840000A (en) * 1999-04-20 2000-11-02 Meiji Seika Kaisha Ltd. Tricyclic compounds
US20010047027A1 (en) 2000-04-12 2001-11-29 Marc Labelle Prostaglandin D2 receptor antagonists
JP4279561B2 (ja) 2001-05-23 2009-06-17 メルク フロスト カナダ リミテツド プロスタグランジンD2受容体拮抗薬としてのジヒドロピロロ[1,2−a]インドールおよびテトラヒドロピリド[1,2−a]−インドール誘導体
GB2380951C (en) 2001-10-18 2011-09-28 Derek Colin Tolley Filtration of liquid media
EP1453803A2 (de) * 2001-12-14 2004-09-08 Zentaris GmbH Tetrahydrocarbazolderivate als liganden für g-protein gekoppelte rezeptoren (gpcr)
AR038136A1 (es) 2002-01-24 2004-12-29 Merck Frosst Canada Inc Cicloalcanindoles con sustitucion con fluor composiciones que contienen estos compuestos y metodos de tratamiento
SE0200411D0 (sv) 2002-02-05 2002-02-05 Astrazeneca Ab Novel use
SE0200356D0 (sv) 2002-02-05 2002-02-05 Astrazeneca Ab Novel use
AU2003231513A1 (en) 2002-05-16 2003-12-02 Shionogi And Co., Ltd. Pgd2 receptor antagonist
SE0201635D0 (sv) 2002-05-30 2002-05-30 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200307542A (en) 2002-05-30 2003-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0202241D0 (sv) 2002-07-17 2002-07-17 Astrazeneca Ab Novel Compounds
ATE479686T1 (de) 2002-10-30 2010-09-15 Merck Frosst Canada Ltd Pyridopyrrolizin- und pyridoindolizinderivate
JPWO2004078719A1 (ja) 2003-03-06 2006-06-08 小野薬品工業株式会社 インドール誘導体化合物およびその化合物を有効成分とする薬剤
CN1791577A (zh) 2003-05-20 2006-06-21 麦克弗罗斯特加拿大有限公司 氟-甲基磺酰取代的环烷并吲哚和它们作为前列腺素d2拮抗剂的用途
SE0301569D0 (sv) 2003-05-27 2003-05-27 Astrazeneca Ab Novel compounds
CN1805959A (zh) 2003-06-12 2006-07-19 麦克弗罗斯特加拿大有限公司 作为dp拮抗剂的环烷吡咯并吡啶
SE0302232D0 (sv) 2003-08-18 2003-08-18 Astrazeneca Ab Novel Compounds
WO2005033099A2 (en) 2003-10-03 2005-04-14 Glenmark Pharmaceuticals Ltd. Novel dipeptidyl peptidase iv inhibitors; processes for their preparation and compositions thereof
WO2005040112A1 (en) 2003-10-14 2005-05-06 Oxagen Limited Compounds with pgd2 antagonist activity
AU2004283139A1 (en) 2003-10-14 2005-05-06 Oxagen Limited Compounds having CRTH2 antagonist activity
GB0324763D0 (en) 2003-10-23 2003-11-26 Oxagen Ltd Use of compounds in therapy
GB2407318A (en) 2003-10-23 2005-04-27 Oxagen Ltd Substituted Indol-3-yl acetic acid derivatives
SE0303180D0 (sv) 2003-11-26 2003-11-26 Astrazeneca Ab Novel compounds
US7019022B2 (en) 2003-12-15 2006-03-28 Merck Frosst Canada & Co. Substituted tetrahydrocarbazole and cyclopentanoindole derivatives
ATE433452T1 (de) 2004-01-31 2009-06-15 Actimis Pharmaceuticals Inc Imidazoä1,2-cüpyrimidinylessigsäurederivate
BRPI0508540B8 (pt) * 2004-03-11 2021-05-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd composto, composição farmacêutica, e, uso de um composto
ES2345662T3 (es) * 2004-03-11 2010-09-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivados de acido indol-1-il-acetico.
US20050234030A1 (en) 2004-04-20 2005-10-20 Wilmin Bartolini Modulators of CRTH2, COX-2 and FAAH
GB0412914D0 (en) 2004-06-10 2004-07-14 Oxagen Ltd Compounds
MY144903A (en) 2004-06-17 2011-11-30 Novartis Ag Pyrrolopyridine derivatives and their use as crth2 antagonists
BRPI0514611A (pt) 2004-08-26 2008-06-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd uso de um composto, compostos, e, medicamento
KR20070089908A (ko) 2004-09-21 2007-09-04 아더시스 인코포레이티드 Crth2 수용체 길항작용을 나타내는 인돌 아세트산 및이의 용도
BRPI0515522A (pt) 2004-09-21 2008-07-29 Athersys Inc composto, composição farmacêutica. métodos de inibir a ligação de ligandos endógenos ao receptor crth-2 em uma célula, de tratar, melhorar ou prevenir um distúrbio responsivo à inibição da ligação de ligandos endógenos ao receptor crth-2 em um animal e de preparar um composto, e, kit
PL1833791T3 (pl) * 2004-12-27 2011-12-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pochodne 2,3,4,9-tetrahydro-1H-karbazolu jako antagonisty receptora CRTH2
DOP2006000016A (es) 2005-01-26 2006-07-31 Aventis Pharma Inc 2-fenil-indoles como antagonistas del receptor de la prostaglandina d2.
GB2422830A (en) 2005-02-04 2006-08-09 Oxagen Ltd Pyrrolopyridines and their use in the treatment of diseases mediated by PGD2 at the CRTH2 receptor
GB2422831A (en) 2005-02-04 2006-08-09 Oxagen Ltd Pyrrolopyridines and their use in the treatment of diseases mediated by PGD2 at the CRTH2 receptor
GB2422829A (en) 2005-02-04 2006-08-09 Oxagen Ltd Pyrrolopyridines and their use in the treatment of diseases mediated by PGD2 at the CRTH2 receptor
CA2599348C (en) 2005-02-25 2013-07-23 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Indole compound and use thereof
GB0504150D0 (en) 2005-03-01 2005-04-06 Oxagen Ltd Microcrystalline material
GB0505048D0 (en) 2005-03-11 2005-04-20 Oxagen Ltd Compounds with PGD antagonist activity
CA2602965C (en) 2005-05-24 2013-12-31 Laboratoires Serono S.A. Tricyclic spiro derivatives as crth2 modulators
GB0512944D0 (en) 2005-06-24 2005-08-03 Argenta Discovery Ltd Indolizine compounds
EP2397476A3 (en) 2005-07-22 2011-12-28 Shionogi & Co., Ltd. Indole derivative having PGD2 receptor antagonist activity
EP1911759A4 (en) 2005-07-22 2010-07-21 Shionogi & Co AZAINDOL DERIVATIVE ANTAGONISTIC EFFECT ON PGD2 RECEPTOR
CA2618550C (en) 2005-08-12 2013-12-17 Merck Frosst Canada Ltd. Indole derivatives as crth2 receptor antagonists
WO2007022501A2 (en) 2005-08-18 2007-02-22 Microbia, Inc. Useful indole compounds
JP5147401B2 (ja) 2005-09-06 2013-02-20 塩野義製薬株式会社 Pgd2受容体アンタゴニスト活性を有するインドールカルボン酸誘導体
GB0518783D0 (en) 2005-09-14 2005-10-26 Argenta Discovery Ltd Indolizine compounds
GB0521275D0 (en) 2005-10-19 2005-11-30 Argenta Discovery Ltd 3-Aminoindole compounds
GB0525144D0 (en) 2005-12-09 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0525143D0 (en) 2005-12-09 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0525141D0 (en) 2005-12-09 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0525337D0 (en) 2005-12-13 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2137474C1 (ru) * 1991-06-26 1999-09-20 Смитклайн Бичам Плс Способ лечения состояния, в котором показан 5нтi-подобный агонист, производное тетрагидрокарбазола, способ его получения, фармацевтическая композиция, проявляющая активность агониста 5нтi-подобных рецепторов
EP1505061A1 (en) * 2002-05-16 2005-02-09 SHIONOGI & CO., LTD. Compound exhibiting pgd 2 receptor antagonism
GB2388540A (en) * 2002-05-17 2003-11-19 Bayer Ag New use of Ramatroban

Also Published As

Publication number Publication date
AR062222A1 (es) 2008-10-22
MA30696B1 (fr) 2009-09-01
CA2658986A1 (en) 2008-02-14
TW200817328A (en) 2008-04-16
US8143304B2 (en) 2012-03-27
EP2051962A1 (en) 2009-04-29
IL196891A (en) 2013-07-31
DK2051962T3 (da) 2012-01-02
EP2051962B1 (en) 2011-10-26
NO20090979L (no) 2009-05-06
KR20090047504A (ko) 2009-05-12
PL2051962T3 (pl) 2012-03-30
CN101500996B (zh) 2012-07-04
AU2007282949B2 (en) 2012-08-30
BRPI0715179A2 (pt) 2013-06-11
ATE530523T1 (de) 2011-11-15
US20100190830A1 (en) 2010-07-29
ES2374321T3 (es) 2012-02-15
CL2007002274A1 (es) 2008-04-18
IL196891A0 (en) 2009-11-18
RU2009107889A (ru) 2010-09-20
JP5220013B2 (ja) 2013-06-26
AU2007282949A1 (en) 2008-02-14
EP2316824A1 (en) 2011-05-04
JP2010500337A (ja) 2010-01-07
PT2051962E (pt) 2012-01-10
MX2009001105A (es) 2009-02-10
CA2658986C (en) 2014-11-25
HK1130062A1 (ru) 2009-12-18
WO2008017989A1 (en) 2008-02-14
KR101411820B1 (ko) 2014-06-24
NZ574705A (en) 2011-12-22
CN101500996A (zh) 2009-08-05
HRP20120044T1 (hr) 2012-02-29
CY1112276T1 (el) 2015-12-09
MY147588A (en) 2012-12-31
TWI408126B (zh) 2013-09-11
SI2051962T1 (sl) 2012-02-29
AU2007282949B8 (en) 2012-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2448092C2 (ru) Производные (3-амино-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты
RU2416607C2 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ БЕНЗО[d]ИЗОКСАЗОЛ-3-ИЛАМИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНАЛЬГЕТИКОВ
JP2021011495A5 (ru)
RU2374241C2 (ru) N-ацилированные азотсодержащие гетероциклические соединения в качестве лигандов ppar-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисомы
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
JP2009507011A5 (ru)
RU2002127781A (ru) Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip
JP2008516986A5 (ru)
RU2008112683A (ru) Ингибиторы fap
FI3307727T3 (fi) Erk1:n ja erk2:n heterosyklisiä estäjiä ja niiden käyttö syövän hoidossa
AR039563A1 (es) Derivados de 4-(imidazol-5-il)-2-(4-sulfoanilino)pirimidina con actividad inhibidora de cdk
RU2002121646A (ru) 1,3-дизамещенные пирролидины в качестве антагонистов альфа-2-адренорецепторов
RU2010151410A (ru) Производные аминодигидротиазина
RU2011109339A (ru) Новые пиррольные ингибиторы s-нитрозоглутатионредуктазы в качестве терапевтических агентов
RU2009149307A (ru) Новое амидное производное для ингибирования роста раковых клеток
RU2008126391A (ru) Производные 1,5-замещенного индол-2-иламида
RU2011119217A (ru) Производные фенетиламида и их гетероциклические аналоги
RU2013138569A (ru) Антагонисты рецептора минералокортикоидов
RU2000105266A (ru) Производные 1-(n-фениламиноалкил)-пиперазина, замещенные в положении 2 фенильного кольца
DE602004018386D1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-(2-dipropylaminoethyl)-1,3-dihydro-2h-indol-2-on-hydrochlorid
RU2007106933A (ru) Ингибиторы hsp90
RU2010101067A (ru) Производное морфолина
CA2655829A1 (en) Method of modulating neurite outgrowth by the use of a galanin-3 receptor antagonist
EA200801308A1 (ru) Комбинации, включающие ингибитор cdk и антитело фактора роста, или антимитотик
PE20030718A1 (es) Lactamas como antagonistas de taquiquininas

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150803