MX2009001105A

MX2009001105A - Derivados del acido (3-amino-1,2,3,4-tetrahidro-9h-carbazol-9-il)- acetico.

Info

Publication number: MX2009001105A
Application number: MX2009001105A
Authority: MX
Inventors: Heinz Fretz; Julien Pothier; Philippe Risch
Original assignee: Actelion Pharmaceuticals Ltd
Priority date: 2006-08-07
Filing date: 2007-08-02
Publication date: 2009-02-10
Also published as: ES2374321T3; SI2051962T1; BRPI0715179A2; AR062222A1; US8143304B2; RU2448092C2; KR101411820B1; NO20090979L; CA2658986A1; PL2051962T3; HRP20120044T1; KR20090047504A; ATE530523T1; AU2007282949A1; JP5220013B2; JP2010500337A; IL196891A; CA2658986C; MA30696B1; NZ574705A

Abstract

La presente invención se relaciona con derivado del ácido (3-amino-1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il)-acético de la fórmula I (ver fórmula (I)) en la cual R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son como se los definiera anteriormente en la descripción y su uso como moduladores del receptor de prostaglandina, muy particularmente como moduladores del receptor de prostaglandina D2, en el tratamiento de diversas enfermedades y trastornos mediados por las prostaglandinas, con composiciones farmacéuticas que contienen estos compuestos y con procesos para su preparación.

Description

DERIVADOS DEL ACIDO (3-AMINO-l ,2,3, 4-TETRAHIDRO-9H- ¡ CARBAZOL-9-IL) -ACETICO Campo de la invención La presente invención se relaciona con derivados del ácido (3-!amino-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético de la fórmula I y su uso como moduladores del receptor de prostaglajndina, muy particularmente como moduladores del receptor de prostaglandina D2 ("receptor DP") , en el tratamiento de diversas enfermedades y trastornos mediados por las prostaglandinas , con composiciones farmacéuticas que contienen estos compuestos y con procesos para su preparación. Específicamente, los derivados se pueden emplear solos o en composiciones farmacéuticas para el tratamiento de las enfermedades o trastornos alérgicos/inmunitarios crónicos y i agudos tales como asma alérgica, rinitis, rinitis alérgica, enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC) , dermatitis, enfermedad inflamatoria intestinal, artritis reumatoide, nefritis alérgica, conjuntivitis, dermatitis atópica, asma bronquial, alergia alimentaria, trastornos sistémicos de los mastocitos, shock anafiláctico, urticaria, eczema, prurito, inflamación, lesión isquémica por reperfusión, trastornos cerebrovasculares , pleuritis, colitis ulcerativa, enfermedades relacionadas con los eosinófilos tales como síndrome de Churg-Strauss y sinusitis y enfermedades relacionadas con los basófilos tales como leucemia basofílica y leucocitosis Ref.: 199634 basofílida en humanos y otros mamíferos. Antecedentes de la Invención En respuesta a la exposición a alérgenos en los trastornas alérgicos, los mastocitos se activan y liberan i mediadores quimiotácticos clave tales como histamina, tromboxano A2 (TxA2) , cisteinil leucotrienos (CysLTs) y prostaglandina D2 (PGD2) . Estos mediadores interactúan con sus respectivos receptores y causan efectos fisiológicos tales como permeabilidad vascular incrementada, edema, prurito, congestión nasal y pulmonar, broncoconstriccion y secreción de moco. Una permeabilidad vascular incrementada, por ejemplo, permite la infiltración excesiva de leucocitos eosinófilos y basófilos en el tejido y, de esa manera, aumenta la respuesta alérgica .' Los tratamientos actuales de las enfermedades alérgicas comprenden agentes que pueden bloquear o de otro modo interrumpir las interacciones, por ejemplo antihistaminas (antagonistas del receptor de histamina Hl) , antagonistas del receptor de leucotrienos, agonistas del receptor beta-adrenérgíco y corticosteroides . En general, los tratamientos con antihistamínicos y antagonistas del leucotrieno son de eficacia1 limitada y el uso a largo plazo de corticosteroides está asociado con efectos secundarios adversos. La PGD2 es un agonista conocido por su acción sobre dos receptores acoplados a la proteína G, el receptor PGD2 DPI y el recientemente identificado receptor CRTH2 (molécula homologa del receptor quimioatrayente expresada en las células Th2) (también conocido como "receptor DP2") . Se considera que los niveles elevados de PGD2 causan acciones inflamatorias observadas en las enfermedades alérgicas tales como rinitis alérgica, asma alérgica, conjuntivitis alérgica, dermatitis atópica y demás. Por lo tanto, el bloqueo de la interacción de PGD2 con sus receptores se considera una estrategia terapéutica ventajosa para el tratamiento de las enfermedades. WO 01/79169 describe derivados del ácido (tetrahidrocarbazol-l-il) acético como antagonistas del receptor !de PGD2. GB 2388540 (Bayer AG) describe el uso del ramatroban (ácido (( 3R) -3- ( 4-fluorobencen-sulfonamido) -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidr|ocarbazol-9-propiónico) , un antagonista del receptor TxA2 (al que también se hace referencia como "receptor TP") con más actividad antagonista sobre CRTH2, para la profilaxis y tratamiento de las enfermedades alérgicas tales como asma, I asma alérgica o conjuntivitis alérgica. En la obra de T. Ishizuka et al., Cardiovascular Drug Rev. 2004, 22(2), 71-90, se describen los efectos del romatroban sobre la inflamación de fase tardía. Más aun, se ha descrito la biodisponibilidad oral del romatrobán y su capacidad para inhibir la migración de eosinófilos inducida por las prostaglandinas D2 in vitro I - - I {Journal ! of Pharmacology and Experimental Therapeutics , 305(1) , pj.347-352 (2003) ) . WO ?03/097598 y WO 03/097042 describen análogos de Romatrobá¡n con actividad antagonista del CRTH2. Ulven et al, in J. Med. Chem. 2005, 48(4), 897-900 describen otros análogos de romatriobán . Los compuestos de la presente invención son estructur¡almente diferentes de los corticosteroides, antihistaminicos , antagonistas de leucotrieno o agonistas beta-adre:nérgicos . Breve Descripción de la Invención La presente invención se relaciona con compuestos de ácido 3-amino-l , 2 , 3 , -tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético de la fórmula I: I en la cual R1, R2, R3 y R4 representan independientemente hidrógeno alquilo Ci_5, alcoxi Ci-5, alquenilo (especialmente alilo vinilo) , halógeno, nitro, ciano, haloalcoxi-Ci-6, haloalquilo I Ci-6, alquilsulfonilo Ci-6 o formilo; R5 representa hidrógeno, alquenilo (especialmente alilo o vinilo) , ( alquilo Ci-6, cicloalquilalquilo Ci_4, alcoxiCi-3-alquilo Ci_4-, aril-alquilo C1- 4 - o ariloxialquilo Ci_4 (especialmente R5 representa hidrógeno, alquilo Ci_6, cicloalquilalquilo Ci-4, alcoxi Ci_3-alquilo C1- 4 , arilalquilo 1 C1-4 o ariloxialquilo-Ci-4 ) ; donde arilo no está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi C1-2, alcoxi Ci_4 , alquilo Ci_4, halógeno, trifluorometilo y trifluorómetoxi (especialmente trifluorometilo) ; y R6 representa alquilaminocarbonilo Ci_9; alquilaminotiocarbonilo Ci_9; alquilcarbonilo Ci_9; alcoxicarbonilo C1-9; arilalquenilcarbonilo; arilaminqcarbonilo; arilaminotiocarbonilo; aril-alcoxi-Ci-3-alcoxicarbonilo Ci_3; arilalcoxicarbonilo Ci_3; aril-alquilaminocarbonilo Ci_3; arilalquilcarbonilo-Ci_6; arilalcoxi-Ci_3-alquilcarbonilo Ci-3; arilcarbonilo ; arilcarbonil-alquilcarbonilo Ci_4; ariloxi- alquilcarbonilo C1-3; arilsulfónilaminocarbonilo ; cicloalquil- alquilcarbonilo Ci_3; diaril- alquilcarbonilo Ci_3; heterociclilcarbonilo; heteroarí1-alquilcarbonilo Ci_3; heteroarilcarbonilo ; aril-cicloalquilcarbonilo C3-6; cicloalquilcarbonilo o R7-alquilcarbonilo C1-4 , donde el grupo alquilo Ci_4 de puenteo puede estar además monosustituido con arilo o disustituido con hidroxi i y R7 representa arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, alquilaminocarbonilo Ci_6, o aril- I alquilaminocarbonilo Ci-3; donde arilo no está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi C1-2; alcóxi C1-6; alquilo Ci_6; alquilsulfonilo Ci-6/ fenilo que no está sustituido, mono- o disustituido con sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, metoxi y metilo; naftilo; fenilalquilo Ci-3 I donde el grupo fenilo no está sustituido, mono- o disustituido con sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, metoxi y metilo; ijiaftilalquilo C1-3; fenoxi, donde el grupo fenilo no está sustituido, mono- o disustituido con sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, metoxi y metilo; naftiloxi; halógeno; hidroxi; 1 haloalquilo Ci_6; haloalcoxi C1-6; alquiltio C1-6 y alcoxicarbonilamino Ci_4. ii) En otra modalidad, la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con la modalidad i), en los cuales R5 Representa hidrógeno, alquenilo (especialmente alilo o vinilo) , o alquilo C1-6; y R6 representa alquilaminocarbonilo C1-9, I alquilami!notiocarbonilo Ci_9, alquilcarbonilo Ci-9, alcoxicarbonilo C1-9, arilalquenilcarbonilo, arilaminocarbonilo, arilaminotiocarbonilo, arilalcoxi-Ci_3-alcoxicarbonilo C1-3, arilalcoxicarbonilo C1-3, aril-alquilaminocarbonilo Ci_3, aril-alquilcarbonilo Ci_3, arilalcoxi-Ci-3-alquilcarbonilo C1-3, arilcarbonilo, arilcarbo il-alquilcarbonilo C1-4, ariloxi- alquilcarbonilo Ci_ 3, arilsulfonilaminocarbonilo, cicloalquil- alquilcarbonilo Ci_ 3, diaril- alquilcarbonilo C1-3, heterociclilcarbonilo, heteroaril-alquilcarbonilo C1-3, o heteroarilcarbonilo; donde arilo no está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi Ci_2; alco¡xi Ci_6; alquilo Ci_6; alquilsulfonilo Ci_6; fenilo que no está sustituido, mono- o disustituido con sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, metoxi y metilo; naftilo; fenil-alquilo Ci_3, donde el grupo fenilo no está sustituido, mono- o disustituido con sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, metoxi y metilo; ríaftilalquilo Ci_3; fenoxi, donde el grupo fenilo no está sustituido, mono- o disustituido con sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, metoxi y metilo; naftiloxi; halógeno; hidroxi; haloalquilo C1-6 y haloalcoxi C1-6. iii) Otra modalidad de la presente invención se relaciona - - con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con la modalidad ii) , en los cuales R1, R2, R3 y R4 representan independientemente hidrógeno; alquilo C1-5, especialmente metilo o isopropilo; alcoxi Ci_5, especialmente metoxi; alquenilo, especialmente alilo o vinilo; halógeno,; especialmente flúor o cloro; haloalquilo Ci_6, especialmente trifluorometilo o alquilsulfonilo C1-6, especialmente metansulfonilo; R5 representa hidrógeno; alquenilo, especialmente etenilo I o 2-prop nilo, o alquilo Ci_6, especialmente metilo, etilo o propilo y R6 representa alquilaminocarbonilo C1-9, tal como butilamiñocarbonilo ; alquilcarbonilo C1-9, como por ejemplo propilcarbonilo, isobutilcarbonilo, hexilcarbonilo o nonilcarbonilo; alcoxicarbonilo C1-9, como por ejemplo propoxicarbonilo, terc-butoxicarbonilo o isobutoxicarbonilo ; arilalquénilcarbonilo, tal como naftaleniletenilcarbonilo (especialmente 2-naftalen-2-il-etenilcarbonilo ) , o fenileteriilcarbonilo ; arilaminocarbonilo, tal como naftalenaminocarbonilo (especialmente naftalen-1-aminocarbonilo) o fenilaminocarbonilo, arilalcoxi-Ci-3-alcoxicaiibonilo C1-3, como por ejemplo benciloxietoxicarbonilo (especialmente 2-benciloxi-etoxicarbonilo) ; arilalcoxicarbonilo C1-3, como por ejemplo benciloxicarbonilo; arilalquilaminocarbonilo Ci_3, tal como bencilaminocarbonilo o feniletilaminocarbonilo; arilalquilcarbonilo Ci_3, tal como fenilmetilcarbonilo, feniletilcarbonilo (especialmente 2-feniletil-carbonilo) o naftaleniletilcarbonilo (especialmente 2-naftalen-2-il-etilcarbonilo) ; arilalcoxi-Ci-3-alquilcarbonilo Ci_3, taí como benciloximetil-carbonilo ; arilcarbonilo, tal como fertilcarbonilo ; arilcarbonil-alquilcarbonilo C1- , tal como ! fenilcarboniletilcarbonilo (especialmente 2-fenilcarbonil-etilcarbonilo) ; ariloxialquilcarbonilo Ci_3 tal como fehoximetilcarbonilo; arilsulfonilaminocarbonilo, tal como feiiilsulfonilaminocarbonilo; cicloalquilalquilcarbonilo C1-3, tal como ciclopentiletilcarbonilo (especialmente 2-ciclopentiletilcarbonilo) o indanilmetilcarbonilo (especialmente indan-2-ilmetilcarbonilo) ; diarilalquilcarbonilo C1-3, tal como 1 , 2-difeniletilcarbonilo, o 2 , 2-difeniletilcarbonilo ; heterociclilcarbonilo, tal como dihidroindolilcarbonilo (especialmente 2 , 3-dihidro-lfí-indol-2-carbonilo) ; heteroaril-alquilcarbonilo, tal como bencimidazolil- alquilcarbonilo C1-3 (especialmente 2-1H-bencimidazol-2-il-etilcarbonilo) , o indolil-alquilcarbonilo C1-3, tal i como indoliletilcarbonilo (especialmente 2-lH-indol- 3-il-etilcarbonilo) , o tienilmetilcarbonilo (especialmente 2-tienilmetilcarbonilo) , o piridiniletilcarbonilo (especialmente 2- (piridin-3-il) etilcarbonilo) ; o heteroarilcarbonilo, tal como indolilcarbonilo (especialmente lH-indol-2-il-carbonilo) ; donde arilo (especialmente fenilo o naftilo) no está I sustituido, mono- o disustituido con (a) uno o más grupos independientemente seleccionados entre alquilendioxi C1-2 (especialmente metilendioxi) , alcoxi Ci-6 (especialmente metoxi) , ¡alquilo Ci_6 (especialmente metilo, etilo, isopropilo, o tere-butilo) , alquilsulfonilo Ci-6 (especialmente metansulffonilo) , halógeno (especialmente cloro, flúor o bromo) , hidroxi y haloalquilo-Ci- 6 (especialmente trifluorómetilo ) . iv) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) a iii), en los cuales R1 representa hidrógeno o halógeno. v) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) a iv) , en los cuales R2 representa hidrógeno, trifluorómetilo o halógeno (especialmente hidrógeno o halógeno) . vi) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) a v) , en los cuales R3 representa hidrógeno o halógeno. vii) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) a vi), en los cuales R4 representa hidrógeno, alquenilo (especialmente alilo o vinilo) , halógeno (especialmente cloro o bromo) , alquilsulfonilo Ci_6 (especialmente metansulfonilo) ; especialmente hidrógeno o halógenoJ viii) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) a vii), en los cuales R1, R3 y R4 representan hidrógeno. ix) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) a viii) , en los cuales R2 representa flúor . x) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a ix) , en los cuales R5 representa hidrógeno, alquilo Ci_6 (especialmente alquilo C1-3) , cicloalqüilalquilo C1-4 (especialmente ciclopropilmetilo) , alcoxi C1-3 alquilo C1-4 (especialmente 2-metoxietilo) , arilalquilo C1- (especialmente naftilmetilo, o preferentemente fenilalquilo C2-3) , o ariloxialquilo C1-4 (especialmente fenoxietilo) ; donde arilo (especialmente fenilo) está sin sustituir (se prefiere), o mono- o disustituido con un grupo seleccionado entre alquilendioxi C1-2, alcoxi C1-4, alquilo Ci_4, halógeno, I! trifluorometilo y trifluorometoxi . xi) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a ix) , en los cuales R5 representa hidrógeno; alquilo C1-3 (especialmente metilo) ; ciclopropilmetilo; 2-metoxietilo; fenilalquilo C2-3 o fenoxietilo, donde el grupo fenilo está sin sustituir (se prefiere) , o mono sustituido con un grupo seleccionado entre alquilendioxi Ci_2, alcoxi Ci_4, alquilo C1-4, halógeno, trifluorometilo y trifluorometoxi (especialmente trifluorometilo) . xii)j Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a ix) , en los cuales R5 representa alquilo C1-3 (especialmente metilo) ; ciclopropilmetilo; 2-metoxietilo; fenilalquilo C2-3, o fenoxietilo, donde el grupo fenilo está sin sustituir (se prefiere) , o mono sustituido con un grupo seleccionado entre alquilendioxi C1-2, alcoxi C1-4, í alquilo ¡C1-4, halógeno, trifluorometilo y trifluorometoxi (especialmente trifluorometilo) . xiii) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a ix) , en los cuales R5 representa hidrógeno, alquilo C1-3 (especialmente metilo) , ciclopropilmetilo o 2-metoxietilo; especialmente ciclopropilmetilo o 2-metoxietilo. xiv) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a ix) , en los cuales R5 representa hidrógeno, metilo, etilo, o n-propilo. xv) j Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compu estos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a ix) , en los cuales R5 representa hidrógeno . xvi) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a ix) , en los cuales R5 representa fenilalquilo C2-3. xvii) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a xvi), en los cuales R6 representa alquilaminocarbonilo Ci_9; alquilcarbonilo Ci_9; alcoxicarlbonilo C1-9; arilalquenilcarbonilo; arilaminocarbonilo; arilalcoxi-C!-3-alcoxicarbonilo Ci-3 arilalcoxicarbonilo Ci-3;' arilalquilaminocarbonilo Ci-3; arilalquilcarbonilo Ci_6; arilalcoxi-Ci-3-alquilcarbonilo Ci_3; arilcarbonilo; arilcarbonil-alquilcarbonilo Ci-4; ariloxialquilcarbonilo Ci_3; arilsulfonilaminocarbonilo; cicloalquilalquilcarbonilo Ci_3; diarilalquilcarbonilo Ci_3; heterociqlilcarbonilo ; heteroarilalquilcarbonilo Ci-3; heteroarilcarbonilo; arilcicloalquilcarbonilo C3.6; cicloalquilcarbonilo o R7- alquilcarbonilo C1-4, donde el grupo alquilo C1-4 de puenteo puede estar monosustituido, además, con arilo y R7 representa arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, alquilaminocarbonilo Ci_6 o arilalquilaminocarbonilo C1-3; donde arilo no , está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi C1-2, alcoxi ¿1-6, alquilo Ci_6, alquilsulfonilo Ci-6, halógeno, hidroxi, haloalquilo C1-6, haloalcoxi Ci_6, alquiltio Ci-6~ y alcoxicarbonilamino Ci_4. xviii) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a xvi), en los cuales R6 representa arilalcoxicarbonilo-Ci_3; arilalquilaminocarbonilo-Ci_3; arilalquilcarbonilo -C1-6; arilalcoxi-Ci-3-alquilcarboniloCi-3; arilcarbonilalquilcarbonilo Ci-4; ariloxialquilcarbonilo C1-3; cicloalquilalquilcarbonilo C1-3; diarilalquilcarbonilo Ci-3; arilcicloalquilcarbonilo C3_6 o R7- alquilcarbonilo C1-4, donde el grupo alquilo Ci_4 de puenteo puede estar monosustituido, a su vez, con arilo y R7 representa arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, alquilaminocarbonilo Ci-6 o arilalquilaminocarbonilo Ci_3; donde arilo no ,está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi Ci_2, alcoxi Ci-6, alquilo Ci-6, alquilsulfonilo Ci_6, halógeno, hidroxi, haloalquilo C1-6, haloalcoxi Ci_6, alquiltio C1-6- y alcoxicarbonilamino C1-4. - - xix) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las jmodalidades i) y iv) a xvi) , en los cuales R6 representa aril-alcoxicarbonilo Ci_3; aril-alquilaminocarbonilo C1-3; aril- al'quilcarbonilo Ci_6; ariloxi-alquilcarbonilo Ci-3; diaril- alquilcarbonilo Ci_3 o R7-alquilcarbonilo Ci_4, donde el grupo alquilo Ci-4 de puenteo puede estar monosustituido, a su vez, con arilo y R7 representa arilaminocarbonilo o alquilaminocarbonilo C1-6, donde arilo no está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi C1-2, alcoxi C1-6, alquilo Ci_6, alquilsulfonilo Ci_5, halógeno, hidroxi, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio Ci-ß- y alcoxicarbonilamino Ci_4. xx) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las jmodalidades i) y iv) a xvi) , en los cuales R6 representa arilalcoxicarbonilo Ci-2; arilalquilaminocarbonilo C1-2; arilalquilcarbonilo Ci_4; ariloxialquilcarbonilo C1-2 o diarilalquilcarbonilo C2-3 o R7- alquilcarbonilo C2-4, donde el grupo alquilo C2_4 de puenteo puede estar monosustituido a su vez con| arilo y R7 representa arilaminocarbonilo o I alquilaminocarbonilo Ci-4; donde arilo no está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi I Ci-2, alcóxi Ci-6, alquilo Ci_6, alquilsulfonilo Ci-6, halógeno, hidroxi, trifluorometilo y trifluorometoxi . xxi)¡ Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los Compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a xvi), en los cuales R6 representa aril- alquilaminocarbonilo Ci-2; donde arilo no está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi Ci-2, alcoxi Ci-6 alquilo Ci-6, alquilsulfonilo Ci_6, halógeno, I hidroxi, ' trifluorometilo y trifluorometoxi . xxii) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a xvi), en los cuales R6 representa arilalcoxicarbonilo Ci_2; arilalquilcarbonilo Ci_ 4; ariloxi- alquilcarbonilo C1-2 o diarilalquilcarbonilo C2-3; donde arillo no está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi C1-2, alcoxi C1-6, alquilo C1-6, alquilsulfonilo Ci_6, halógeno, hidroxi , j trifluorometilo y trifluorometoxi . xxiii) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) a xxii), en los cuales, en caso de que R6 represente un grupo que contiene arilo, el grupo arilo es fenilo que no está sustituido, mono- o disustituido con sustituyentes independientemente seleccionados entre alcoxi C1-4, alquilo C1-4, halógeno y trifluoro¡metilo . xxivj) Otra modalidad de la presente invención se relaciona; con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a vi) , en los cuales R6 representa alquilcarbonilo C1-4 (especialmente acetilo) o arilalquilcarbonilo C2-4, donde arilo no está sustituido, mono-o disustituido con sustituyentes independientemente seleccionados entre alcoxi Ci_4, alquilo C1-4, halógeno y trifluorojmetilo . xxv) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) y iv) a xvi) , en los cuales R6 representa arilalquilcarbonilo C2-4, donde arilo no está sustituido, mono- o disustituido con sustituyentes independientemente seleccionados entre alcoxi C1-4, alquilo Ci_ 4, halógeno y trifluorometilo . xxvi) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) a xxv) , en los cuales, en el caso en que R6 representa un grupo que contiene un grupo carboniló y una o más porciones arilo, el grupo debe contener un grupo i de puenteo entre el grupo carboniló y la porción (o porciones) arilo de el R6, donde la porción carboniló y por lo menos una de las porciones arilo están directamente unidas a - - diferente|S átomos de el grupo de puenteo. xxviji) Otra modalidad de la presente invención se relaciona' con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) a xxv) , en los cuales, en el caso en que R6 representa un grupo que contiene un grupo carbonilo, y exactamente una porción arilo, el grupo debe contener >un grupo de puenteo entre el grupo carbonilo y la porción árilo de el R6, donde la porción carbonilo y la porción arilo están directamente unidas al mismo átomo de el grupo de puenteo. xxviii) Otra modalidad de la presente invención se relaciona; con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con la modalidadi i) , en los cuales R1 representa hidrógeno o halógeno; R2 representa hidrógeno, trifluorometilo o halógeno; R3 representa hidrógeno o halógeno; R4 representa hidrógeno, halógeno (especialmente cloro o bromo) , o alquilsulfonilo Ci_6 (especialmente metansulfonilo) ; R5 representa hidrógeno, alquilo Ci_6, cicloalquilalquilo Ci- , alcoxi Ci_3-alquilo Ci_4, arilalquilo Ci_4 o ariloxialquilo Ci-4 ; donde arilo no está sustituido, monosustituido con un grupo seleccionado entre trifluorometilo y R6 representa alquilaminocarbonilo Ci_9; alquilcarbonilo C1-9; álcoxicarbonilo C1-9; arilalquenilcarbonilo; arilaminocarbonilo; arilalcoxi-C -3-alcoxicarbonilo Ci-3; arilalcoxicarbonilo Ci_3; arilalquilaminocarbonilo C1-3; arilalquijlcarbonilo C1-6; arilalcoxi Ci_3-alquilcarbonilo Ci_3; arilcarbcjni-lo; arilcarbonilalquilcarbonilo Ci_4; ariloxialquilcarbonilo C1-3; arilsulfonilaminocarbonilo ; cicloalquilalquilcarbonilo Ci_3; diarilalquilcarbonilo Ci_3; heterociclilcarbonilo; heteroarilalquilcarbonilo Ci_3; heteroarilcarbonilo; arilcicloalquilcarbonilo C3-6; cicloalquilcarbonilo; o R7-alquilcarbonilo C1-4, donde el grupo i alquilo ¿i_4 de puenteo puede estar monosustituido, a su vez, con arilo o disustituido con hidroxi y R7 representa arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-6 o arilalquilaminocarbonilo Ci_3; donde arilo no está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi C1-2, alcoxi Ci-6f alquilo Ci-6, alquilsulfonilo Ci_6, halógeno, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, alquiltio Ci_6- y alcoxicarbonilamino Ci-4. xxix) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) a xxviii) , donde la posición C(3) del ¡anillo de tetrahidrocarbazol de la fórmula I tiene la configuración (S). xxx) Otra modalidad de la presente invención se relaciona con los compuestos de la Fórmula I de acuerdo con cualquiera de las modalidades i) a xxviii) , donde la posición C(3) del anillo de tetrahidrocarbazol de la fórmula I tiene la I configuración {R) . En otra modalidad preferida, los compuestos de la fórmula I son seleccionados del grupo que consiste en Ácido (3S) - [3- (3, 3-difenil-propionilamino) -6-fluoro- 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido ( 3R) - { 3- [2- ( 3-cloro-fenoxi ) -acetilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9#-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- ( 3-fenil-propionilamino) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido ( 3i?) - { 3- [ 2- ( 4-cloro-fenoxi ) -acetilamino] -6-fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3S)-{3-[3-(2-cloro-fenil) -propionilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (32) - ( 3-isobutoxicarbonilamino-l , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3í?) - [6-fluoro-3- ( 3-fenil-propionilamino) -1,2,3,4-tetrahidiro-9fí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 3- [3- (4-cloro-fenil) -propionilamino] -6-fluoro-1 ; 2 , 3 , 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético ; Ácido ( 3R) - ( 3-benciloxicarbonilamino-6-fluoro-1 , 2,3,4-tetrahidro-9/í-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 3-benciloxicarbonilamino-6-fluoro-1 , 2,3,4-tetrahidro-9l/-carbazol-9-il ) -acético y - - Ácido (35) -{3- [2- (4-cloro-fenoxi) -acetilamino] -6-fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético . En otra modalidad, los compuestos preferidos de la fórmula 1 son seleccionados del grupo que consiste en: Ácido (3i?) -{ 3- [2- ( 2-cloro-fenoxi ) -acetilamino] -6-fluoro- 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S)-{3-[3-(3-cloro-fenil) -propionilamino] -6-fluoro-1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - [ 6-fluoro-3- ( 4-oxo-4-fenil-butirilamino) -1,2, 3, 4-tietrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- (2-indan-2-il-acetilamino) - 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 3- [ (2, 3-dihidro-lfí-indol-2-carbonil) -amino] -6-fluoro -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- (4-cloro-fenil) -acetil] -etil-amino } -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il) -acético; Ácido (32?) - (3-propoxicarbonilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3J?) - [6-fluoro-3- (2-p-toliloxi-acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [metil- ( 3-fenil-propionil ) -amino] -1,2,3, 4-tLetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- ( 3-lJí-indol-3-il-propionilamino ) -1,2,3, 4-ttetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido ( 3S) - [ 3- ( 3-benzo [ 1 , 3 ] dioxol-5-il-propionilamino) -6- fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [etil- ( 3-fenil-propionil ) -amino] 1, 2, 3, 4-tjetrahidro-9fi-carbazol-9-il } -acético; Acido ( 3S) - { 3- [2- ( 4 -cloro-fenil ) -acetilamino] -6-fluoro 1,2,3, 4-t!etrahidro-9Jí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- (2, 3-difenil-propionilamino) -6-fluoro 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido {3R) - [6-fluoro-3- (2-fenoxi-acetilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Í Ácido (3S)-{3-[3-(3, 4-difluoro-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - [ 3- ( 3-fenil-propionilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético ; Ácido (3R) - [3- (2-benciloxi-acetilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- ( 2-metoxi-fenil ) propionilamino] -1, 2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [propil- ( 3-fenil-propionil ) amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- (2-benciloxi-acetilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido {3R) - (3-benciloxicarbonilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro 9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3R) -{ 6-fluoro-3- [2- ( 4-metoxi-fenil ) -acetilamino] 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) -{3- [3- (4-cloro-fenil) -propionilamino] -6 fluoro-l,j2, 3, 4-tetrahidro-9tf-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S)-{3-[4- ( 4 -bromo-fenil ) -4-oxo-butirilamino] -6 fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- ( 4-cloro-fenil ) -acetil] -propil-amino } 6-fluoro÷l,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3R) - ( 3-fenilacetilamino-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9íí carbazol-!9-il ) -acético; Ácido {3R) -{ 3- [3- (2-cloro-fenil) -propionilamino] -6 fluoro-1 ,|2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [2- ( 4-trifluorometil-fenoxi ) acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) - ( 6-fluoro-3-fenilacetilamino-1 , 2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- (2-hidroxi-fenil) propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- ( 3-lfl-benzoimidazol-2-il-propionilamino) -6 fluoro-1,,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- ( 4-hidroxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- (2-p-toliloxi-acetilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido {3R) - [6-fluoro-3- (2-p-tolil-acetilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido {3R) -{ 3- [3- ( 3-cloro-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-l,|2 , 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) - [3- (2-fenoxi-acetilamino) -1, 2, 3, -tetrahidro 9H-carbazjol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- ( 3-p-tolil-propionilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - (3-benciloxicarbonilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro 9H-carbaziol-9-il) -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- (2-p-tolil-acetilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [3- (3-fenetil-ureido) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9tf carbazol-r9-il] -acético; I Acido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- ( 3-hidroxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido ( 3R) - [ 3- ( 2-benciloxi-etoxicarbonilamino ) -1 , 2 , 3 , 4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido ( 3S) - [ 6-fluoro-3- ( 3-naftalen-2-il-propionilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [4- (4-metansulfonil-fenil) -4-oxo butirilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- ( 4-cloro-fenil ) -acetil] -metil-amino } -6 i fluoro-1, 2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S)-[3-(3-fenilsulfonil-ureido)-l,2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- ( 4-metoxi-fenil ) i propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; - - Ácidio (3R) - [3- (3-fenil-propionilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácid'o {3R) -{ 3- [2 - ( 4 -cloro-fenil ) -acetilamino] -6-fluoro 1,2,3, 4-tietrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3R) - [ 6-fluoro-3- ( 3-p-tolil-propionilamino) 1,2,3, 4-tietrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido {3R) -{ 6-fluoro-3- [3- ( 4-metoxi-fenil ) propioniljamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- (4-hidroxi-3-metoxi-fenil) propioniljamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [2- ( 3-trifluorometil-fenil ) acetilami o] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [2- (4-metoxi-fenil) -acetilamino] 1, 2, 3, 4-t¡etrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) -{ 3- [2- ( 3-cloro-fenil ) -acetilamino] -6-fluoro 1,2,3, 4-ttetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [2- ( 4-trifluorometil-fenil ) acetilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) - (3- terc-butoxicarbonilamino-1, 2,3,4 tetrahidrb-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3i )-{3-[2-(3f 4 -dicloro-fenil) -acetilamino] -6 fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - ( 3-isobutoxicarbonilamino-l , 2,3, 4-tetrahidro 9H-carbazpl-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- ( 3-metoxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético y Ácido (3S) - [6-flúoro-3- (2-fenoxi-acetilamino) -1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético . En otra modalidad, los compuestos preferidos de la fórmula I son seleccionados del grupo que consiste en: Ácido [3R) - [3- (3-fenetil-ureido) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol 9-il] -acético; Ácido ( 3S) - [ 3- ( 2-benciloxi-etoxicarbonilamino) -1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [3- (2-fenoxi-acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - ( 3-propoxicarbonilamino-l , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-!-9-il) -acético; Ácido (3S) - [3- (2-tiofen-2-il-acetilamino) -1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido ( 3S) - ( 3-fenilacetilamino-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-^9-il ) -acético; Ácido {3R) - [3- (3-fenilsulfonil-ureido) -1,2,3,4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [3- (3-bencil-ureido) -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol^-9-il ] -acético; Ácido (3R) - [3- (3-naftalen-l-il-ureido) -1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - (3-decanoilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol÷9-il ) -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- (3-naftalen-2-il-acriloilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 3- [2- (4-terc-butil-fenil) -acetilamino] -6-fluoro-1 ,¡2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3R) - ( 3-benciloxicarbonilamino-8-cloro-6-fluoro- 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (3-benciloxicarbonilamino-8-cloro-6-fluoro- 1,2,3, 4-t|.etrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S)-[6-fluoro-3- ( 3-piridin-3-il-propionilamino ) -1,2, 3, -tetrahidro-9fl-carbazol-9-il ] -acético; Ácido {3R) - [3- (3-bencil-ureido) -1 , 2 , 3 , -tetrahidro-9H-carbazol^9-il ] -acético; Ácido (3S) - [3- ( 3-metil-butirilamino) -1,2,3,4-tetrahidro- 9H-carbazol-9-il] -acético; I Ácido {3R) -{ 6-fluoro-3- [2- ( 4-trifluorometil-fenil ) -acetilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9ií-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- (3-fenil-ureido) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9ií-carbazol-!-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [3- (3-ciclopentil-propionilamino) -1, 2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3R) - [3- (2-tiofen-2-il-acetilamino) -1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - (3-butirilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol÷9-il ) -acético; Ácido ( 3R) - ( 3-benciloxicarbonilamino-8-cloro-5-fluoro- 1,2,3, 4-tetrahidro-9.fí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 3-benciloxicarbonilamino-8-cloro-5-fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (3-heptanoilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- i carbazol^9-il ) -acético; Ácido {3R) - [3- (3-ciclopentil-propionilamino) -1, 2,3,4-tetrahidrjo-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido ( 3R) - ( 3-decanoilamino- 1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3R) - (3-benzoilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9ií-carbazol-9-il) -acético; Ácido {3R) - [3- (3-butil-ureido) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S)-{6-fluoro-3-[( lH-indol-2-carbonil ) -amino] -1, 2, 3, 4-t!etrahidro-9#-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) - [3- ( 3-metil-butirilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbaz¡ol-9-il ] -acético y Ácido (3S) - [3- (3-butil-ureido) -1, 2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético. En ¡otra modalidad, los compuestos preferidos de la fórmula I son seleccionados del grupo que consiste en: Ácidp (3R) - [3- (3-Bencil-ureido) -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidr!o-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [3- (3-Bencil-ureido) -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidr;o-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [6-Fluoro-3- (3-fenetil-ureido) -1,2,3,4 i tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3R) - [3- (3-Bencil-ureido) -8-cloro-6-fluoro-1, 2, 3, 4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [3- (3-Bencil-ureido) -8-cloro-6-fluoro-1, 2, 3, 4 tetrahidr¡o-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácidp (3R) - [ 8-Cloro-6-fluoro-3- ( 3-fenetil-ureido) 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [8-Cloro-6-fluoro-3- ( 3-fenetil-ureido) 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3f?) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-6-trifluorometil 1,2,3, 4-tjetrahidro-9fl-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-6-trifluorometil 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido ( 3R) -( 3-Benciloxicarbonilamino-8-bromo-6-fluoro 1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-8-bromo-6-fluoro 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido ( 3. ) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-6-fluoro-8-vinil 1,2,3, 4-tetrahidro-9Jí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-6-fluoro-8-vinil 1,2,3, 4-tetrahidro-9í/-carbazol-9-il) -acético; Ácid0 (3R) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-6-fluoro-8 metansulfónil-1 , 2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; i Ácido ( 3S) -( 3-Benciloxicarbonilamino-6-fluoro-8 metansulfonil-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-6-fluoro-8-metil-1,2,3, 4-tjetrahidro-9tf-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-7-cloro-6-fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9í/-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 8-Alil-3-benciloxicarbonilamino-6-fluoro- 1,2,3, 4-tetrahidro-9fl-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3i) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-8-cloro-l , 2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 3- [3- (2, -Dimetoxi-fenil ) -propionilamino] -6-fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3S) - [6-Fluoro-3- ( 3-naftalen-l-il-propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Áciclo [3R) -{ 6-Fluoro-3- [2- ( 2-metoxi-fenoxi ) -acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [2- ( 2-metoxi-fenoxi ) -acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9í/-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3iR) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 2-metilfenil ) -propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido ( 3S) -{ 6-Fluoro-3- [ 3- ( 2-metilfenil ) -propionilamino] - 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3R) - { 6-Fluoro-3- [3- ( 3-metilfenil ) -propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9ií-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - { 6-Fluoro-3- [3- ( 3-metilfenil ) -propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; - - Ácido (3R) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 3-metoxi-fenil ) propioniljamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 3-metoxi-fenil ) propioni lamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3R) -{ 6-Fluoro-3- [2- ( 3-metoxi-fenoxi ) -acetilamino] 1, 2, 3, 4-tjetrahidro-9Jí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [2- ( 3-metoxi-fenoxi ) -acetilamino] 1,2,3, 4-t¡etrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácidjo (3i?)-{6-Fluoro-3-[2 - (2-metilfenoxi ) -acetilamino] 1,2,3, 4-tjetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [2- (2-metilfenoxi ) -acetilamino] 1,2,3, 4-tletrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; i Ácidjo ( 3S) - { 3- [ 3- ( 2 , 5-Dimetoxi-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-l,¡2 , 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- (4-trifluorometil-fenil ) ¡ i propioniljamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{3- [3- (2, 6-Dicloro-fenil ) -propionilamino] -6 i fluoro-1 ,|2 , 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 3- [3- (2, 5-Bis-trifluorometil-fenil) propioniljamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( -metilsulfanil-fenil ) propionillamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; I Ácido ( 3S) - { 6-Fluoro-3- [3- ( 4 -iodo- fenil ) -propionilamino] 1,2,3, 4-t'etrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 4-isopropil-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 3-trifluorometil-fenil ) propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 3- [3- (2, 4-Dicloro-fenil) -propionilamino] -6 fluoro-1 ,i2 , 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 4-fluoro-fenil ) propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{3- [3- (3, 5-Bis-trifluorometil-fenil) propionilamino] -6-fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } acético; Ácido (3S)-{3-[3-(4-Etil-fenil) -propionilamino] -6-fluoro 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; I Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 3-iodo-fenil ) -propionilamino] 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- (4-metansulfonil-fenil) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S)-{3-[3-(2, 3-Dimetoxi-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido ( 3S) -{ 3- [ 3- (2-Bromo-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - { 6-Fluoro-3- [ 3- ( 3-trifluorometoxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S)-{3-[3-(2, 4-Dimetil-fenil) -propionilamino] -6 fluoro-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; - - Ácido (35) -{ 3- [3- ( 3-Bromo-fenil ) -propionilamino] -6-fluoro-1 ,¡2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{3- [3- (3-terc-Butoxicarbonilamino-fenil) -propionilamino] -6-fluoro-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9fi-carbazol-9-il } -acético; ? Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (5) -3- ( 4-fluoro-fenil ) -2-fenil-propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (S) -3- (4-metoxi-fenil) -2-fenil-propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 2-fluoro-fenil ) -propionilamino] -1, 2, 3, -tetrahidro-9#-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [ (2£S) -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-naftalen-2-carbonil] -amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [ (2SS) -8-metoxi-l, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-2-carbonil] -amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9Jí-carbazolr9-il ) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ (2iS) -2- [ (4-fluoro-fenilcarbamoil ) -metil] -3-fenil-propionilamino } -1 , 2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (35) -{ 3- [ {2RS) -2-Bencil-3, 3-dimetil-butirilamino] -6-fluoro÷-l,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [ (2RS) -8-metoxi-l, 2, 3, -tetrahidro-naftalen-2-carbonil] -amino} -1,2,3, 4-tetrahidro-9¿í-carbazolj-9-il ) -acético; I Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 3-fluoro-fenil ) propioni amino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [ (2RS) -8-metoxi-l , 2 , 3 , 4 tetrahidro-naftalen-2-carbonil ] -amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol?9-il) -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (2R) -2-metil-3-fenil propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3S)-[3-(2, 2-Dimeti1-3-fenil-propionilamino ) -6 fluoro-1,,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido ( 3S) - [ 6-Fluoro-3- ( 3-metil-3-fenil-butirilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (3S) -3-fenil-butirilamino] 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- (2-Benciloxi-acetilamino) -6-fluoro-l, 2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [6-Fluoro-3- ( 4-fenil-butirilamino) -1,2,3,4 tetrahidfo-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 3- [ {2R, 3R) -2 , 3-Dihidroxi-3- ( 2-metoxi fenilcarbamoil ) -propionilamino] -6-fluoro-l, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- (2-metilfenil ) propionilamino] -1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{8-Cloro-6-fluoro-3- [3- (2-metilfenil ) propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácicjio (3J¾) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [2- ( 2-metoxi-fenoxi ) acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [2- ( 2-metoxi-fenoxi ) acetilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 3-hidroxi-fenil ) l propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 3-hidroxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3R) - { 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 3-metoxi-fenil ) propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 3-metoxi-fenil ) propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 3-metilfenil ) propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- (3-metilfenil) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 2-hidroxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 2-hidroxi-fenil ) propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3R) -[ 8-Cloro-6-fluoro-3- ( 3-fenil-propionilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [ 8-Cloro-6-fluoro-3- ( 3-fenil-propionilamino) I 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido {3R) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 2-metoxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 2-metoxi-fenil ) propioni lamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9/í-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3R) - { 8 -Cloro-3- [3- ( 3-cloro-fenil ) -propioni lamino] 6-fluoro?l,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; ! Acido ( 3S) - { 8-Cloro-3- [ 3- ( 3-cloro-fenil ) -propionilamino] 6-fluoro-l, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) - [8-Cloro-6-fluoro-3- ( 3-2H-indol-3-il propionilamino) -1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [8-Cloro-6-fluoro-3- ( 3-lH-indol-3-il propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido {3R) -{ 8 -Cloro-3- [2- ( 2 -cloro-fenoxi ) -aceti lamino] -6 fluoro-1 ,¡ 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8 -Cloro-3- [2- ( 2 -cloro-fenoxi ) -acetilamino] -6 fluoro-1 i 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3i) -{8-Cloro-6-fluoro-3- [2- ( 2-metilfenil ) -oxi acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [2- (2-metilfenil ) -oxi acetilamino] -1, 2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) - [3- (3-Benzo [1,3] dioxol-5-il-propionilamino) -8 cloro-6-fluoro-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [3- (3-Benzo [1,3] dioxol-5-il-propionilamino) -8 cloro-6-fluoro-1 , 2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3R) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [2- ( 3-metoxi-fenoxi ) acetilamino] -1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [2- ( 3-metoxi-fenoxi ) acetilamijno] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3J )-{8-Cloro-3-[2 - ( 3-cloro-fenoxi ) -acetilamino] -6 fluoro-l,|2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8 -Cloro-3- [2- ( 3-cloro-fenoxi ) -acetilamino] -6 fluoro-1 ,|2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) -{ 8-Cloro-3- [3- (2-cloro-fenil) -propionilamino] 6-fluoro-rl, 2,3, -tetrahidro- 9#-carba zol- 9-il } -acético ; i Ácido (3S) -{ 8-Cloro-3- [3- ( 2-cloro-fenil ) -propionilamino] 6-fluoro^l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) - [8-Cloro-6-fluoro-3- ( 2-indan-2-il aceti lamino ) -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [8-Cloro-6-fluoro-3- ( 2-indan-2-il acetilamino) -1, 2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido ( 3S) - [ 6-Fluoro-3- ( l-metil-3-fenetil-ureido) 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (35) -{ 3- [3- (2-Cloro-bencil) -1-metil-ureido] -6 fluoro-1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- (3-Bencil-l-metil-ureido) -6-fluoro-1 , 2 , 3 , 4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético ; Ácido (3S) - [3- (Benciloxicarbonil-metil-amino) -6-fluoro 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido { (3S) -3- [ (2-Cloro-benciloxicarbonil) -metil-amino] 6-fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - ( 6-Fluoro-3-{ [2- (4-metoxi-fenil) -acetil] metil-amino } -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{metil- [2- (4-metilfenil) -acetil] amino} -1,:2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [2- ( 2-metoxi-fenil ) -acetil] metil-amino} -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ ( 2-indan-2-il-acetil ) -metil amino] -1,|2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- (3-Cloro-fenil) -acetil] -metil-amino } -6 fluoro-1,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{metil- [2- ( 3-metilfenil ) -acetil] amino} -1/2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [2- (3-metoxi-fenil) -acetil] metil-amino } -1 , 2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- (2-Cloro-fenoxi) -acetil] -metil-amino} 6-fluoroll , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- ( 4-Cloro-fenoxi ) -acetil] -metil-amino} 6-fluoro-l,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido ( 3S) - ( 6-Fluoro-3- { [3- (3-metoxi-fenil) -propionil] metil-amino} -1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Áciclo (3S) - ( 6-Fluoro-3- {metil- [2 - ( 2-metilfenil ) -acetil] amino} -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{3- [ (3, 3-Difenil-propionil ) -metil-amino] -6 fluoro-1 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Áciio (3S) - ( 6-Fluoro-3- { [3- ( 2-metoxi-fenil ) -propionil] metil-amino } -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ ( 3-2H-indol-3-il-propionil ) metil-amino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{3- [ (2-Benciloxi-acetil) -metil-amino] -6-fluoro-l,|2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácidp (3S) -{3- [ (2, 3-Difenil-propionil ) -metil-amino] -6-fluoro-l,|2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácidp (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ [3- (2-metoxi-fenil ) -propionil] - (3-fenil-propil) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácidp ( 3S) - { 3- [Acetil- (3-fenil-propil ) -amino] -6-fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9lí-carbazol-9-il } -acético; Ácidp ( 3S) - { 3- [ 3-Bencil- ( 1-ciclopropilmetil ) -ureido] -6-fluoro-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9íf-carbazol-9-il } -acético; Ácidp ( 3S) - [ 3- (Benciloxicarbonil-ciclopropilmetil-amino) -6-fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácidp ( 3S) -{ 3- [Ciclopropilmetil- ( 3-fenil-propionil ) -amino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácidp (3S) -{3- [Ciclopropilmetil- ( (S) -2-metil-3-fenil-propionil) -amino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3S) - (3-{Ciclopropilmetil- [3- ( 2-metoxi-fenil ) -propionil ] -amino } - 6-fluoro-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- (3-Cloro-fenoxi) -acetil] -ciclopropilmetil-amino } -6-fluoro-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; - - Ácido (3S) -{ 3- [Ciclopropilmetil- (3, 3-difenil-propionil ) -amino] -6-rfluoro-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Acido (3S) -{ 3- [Ciclopropilmetil- ( 2-naftalen-l-il-acetil ) -amino] -6-rfluoro-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - ( 3- { Benciloxicarbonil- [2- ( 4-trifluorometil-fenoxi) -etil] -amino}-6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - (3-{Acetil- [2- (4-trifluorometil-fenoxi ) -etil] -amino } -6-fluoro-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácidto (3S) - (6-Fluoro-3-{propionil- [2- (4-trifluorometil-fenoxi) -etil] -amino }-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ ( 3-fenil-propionil ) - [2- (4-trifluorometil-fenoxi ) -etil ] -amino } -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético ; Ácido ( 3S) - ( 6-Fluoro-3- { [ 3- ( 2-metoxi-fenil ) -propionil ] -[2- ( 4-trifluorometil-fenoxi ) -etil] -amino }-l, 2,3, -tetrahidro-9H-carbazól-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (2-fenoxi-etil) - (3-fenil-propionil) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ ( (S) -2-metil-3-fenil-propionil ) -(2-fenoxi†etil) -amino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ [3- ( 2-metoxi-fenil ) -propionil] - I (2-fenoxi-etil) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 3- [Acetil- ( 2-fenoxi-etil ) -araino] -6-fluoro- 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 3- [3-Bencil-l- ( 2-metoxi-etil ) -ureido] -6-fluoro-l,¡2, 3, 4-tetrahidro-9.H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 35) - { 3- [Benciloxicarbonil- (2-metoxi-etil ) -amino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (2-metoxi-etil) - (3-fenil-propionil) -amino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íf-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (2-metoxi-etil) - ( (S) -2-metil-3-fenil-propionil ) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ (2-metoxi-etil) - [3- (2-metoxi-fenil ) -propionil ] -amino } -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (35) -{ 3- [ [2- ( 3-Cloro-fenoxi ) -acetil ] - (2-metoxi-etil ) -amino] -6-fluoro-l , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S)-{3-[ (3, 3-Difenil-propionil)- (2-metoxi-etil ) -amino] -6-*-fluoro-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (2-metoxi-etil) - ( 2-naftalen-l-il-acetil) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [ (2S) -2-metil-3-fenil-propionil] - fenetil-amino } -1 , 2 , 3, -tetrahidro-9tf-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 6-Fluoro-3- { [3- ( 2-metoxi-fenil ) -propionil] -fenetil-amino } -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - [3- (Acetil-fenetil-amino) -6-fluoro-1, 2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ ( 2-naftalen-l-il-acetil ) -fenetil-amino] -1,2, 3, 4-tetrahidro-9fl-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [fenetil- ( 3-fenil-propionil ) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - [ 3- ( 3-Bencil-l-naftalen-l-ilmetil-ureido) -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [3- (Benciloxicarbonil-naftalen-l-ilmetil-amino) -6†fluoro-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido ( 3S) - { 6-Fluoro-3- [naftalen-1-ilmetil- ( 3-fenil-propionil ) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; , Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ ( (S) -2-metil-3-fenil-propionil ) -naftalen÷l-ilmetil-amino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9#-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - ( 6-Fluoro-3- { [3- ( 2-metoxi-fenil ) -propionil] -naftalen-l-ilmetil-amino } -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S)-{3-[(3, 3-Difenil-propionil ) -naftalen-1-ilmetil-amino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- (Acetil-naftalen-l-ilmetil-amino) -6-fluoro 1,2,3, 4-tjetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [6-Fluoro-3- (naftalen-l-ilmetil-propionil amino) -1,¡2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 3- [ {RS) -2-Bencil-3- ( 2-metilfenil ) -carbamoil propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9ff-carbazol-9-il } acético; Ácido ( 3S) - { 3- [ {RS) -2-Bencil-3- ( 3-metoxi-fenilcarbamoil ) propionilamino] - 6-fluoro-l, 2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } acético; ' Ácido (3S) -{3- [ {RS) -2-Bencil-3- (4-cloro-fenilcarbamoil) propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il} acético; Ácido (3S) -{3- [ {RS) -2-Bencil-3- (4-fluoro bencilcarbamoil ) -propionilamino] -6-fluoro-l, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido [ (3S) -3- ( {RS) -2-Bencil-3-propilcarbamoil propionilamino) -6-fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il] acético; Ácido ( 3S) - [ 6-Fluoro-3- ( 3-tiofen-2-il-propionilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il ] -acético; Ácido ( 3S) - { 3- [ 3- ( 3-Cloro-isoxazol-5-il ) -propionilamino] 6-fluoro-l,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3S) - [6-Fluoro-3- ( 3-pirimidin-2-il-propionilamino ) 1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3-fenil-4- ( [ 1 , 3 , 4 ] tiadiazol-2-ilcarbamoil) -butirilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3S) - [3- (1, 3-Dibencil-ureido) -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - (3-{Acetil- [2- (2-fluoro-fenil ) -etil ] -amino } -6-fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético ; Ácido (3S) - (3-{Acetil- [2- ( 3-fluoro-fenil ) -etil] -amino}-6-fluoro-l,|2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - [3- (3-Bencil-l-ciclohexilmetil-ureido) -6-fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético y Ácido (3S) - (3-{Ciclohexilmetil- [3- ( 2-metoxi-fenil ) -propionil] -amino } -6-fluoro-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético . Descripción detallada de la invención A menos que específicamente se indique lo contrario, los términos generales y nombres utilizados precedentemente y en lo sucesivo tienen los siguientes significados en el contexto de la presente descripción: Cuando se utiliza una forma plural para los compuestos, sales, copposiciones farmacéuticas, enfermedades y demás, esto pretende indicar también un compuesto, sal o demás individual.

Cualquier referencia a un compuesto de la fórmula I se ha de considerar una referencia también a las sales (especialmente las sales aceptables para uso farmacéutico) de un compuesto de la fórmula I, según resulte apropiado y oportuno El término "sales aceptables para uso farmacéutico" se I refiere sales inorgánicas u orgánicas de adición de ácido y/o basei. Se puede hacer referencia a "Salt selection for basic drugs", Int. J. Pharm. ( 198 6 ) , 33, 201 -217 . El término "grupo de puenteo" o "átomo de puenteo" utilizado en la presente se refiere a un grupo o átomo que está situado entre dos porciones diferenciadas de la molécula. Entre los! ejemplos de los grupos de puenteo se cuenta el grupo alquilo Ci_6 de puenteo de un grupo aril-alquilcarbonilo Ci-6 que está situado entre la porción arilo y la carbonilo; el grupo alquilo Ci-4 de puenteo es un grupo arilalquilo Ci_4 que está situado entre la porción arilo y la porción molecular madre, o bien el grupo alquilo Ci_4 de puenteo es un grupo R7-alquilcarbonilo C1-4 que está situado entre el grupo R7 y la porción carbonilo. Un ejemplo de los átomos de puenteo es el átomo de carbono de puenteo de un grupo metileno (-CH2-) de un grupo benciloxi o bencilamlno, que está situado entre el anillo de fenilo y el átomo de oxigeno, o el anillo de fenilo y el átomo de nitrógeno, respectivamente. El término "alquilo" empleado en este contexto, solo o en combinaci'ón, se refiere a un grupo alifático saturado que incluye una cadena de hidrocarburo recta o ramificada que contiene el número indicado de átomos de carbono, por ejemplo I alquilo C1-9, es decir un alquilo con 1-9 átomos de carbono. Los ejemplos representativos de grupos alquilo incluyen, aunque no a modo de limitación, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, tere-butilo, iso-butilo (o también denominado "2-metilpropilo" ) , n-pentilo (al que también se hace referencia como "n-amilo") , iso-pentilo (al que también se hace ¡referencia como "iso-amilo") , n-hexilo, n-heptilo, y n-octilo. Son preferibles metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, e iso-butilo. Los más preferibles son metilo, etilo, n-propilo, and iso-propilo. Un grupo alquilo Ci-6 de puenteo como el utilizado en "aril-alquilcarbonilo Ci- " como se define con respecto a R6 se refiere preferentemente a un grupo alquilo C2-4, por lo cual la •porción arilo y la porción carbonilo están preferentemente unidas a dos átomos de carbono diferentes del grupo alquilo C2-4, de puenteo. Entre los ejemplos preferidos de grupos alquilo Ci-6 de puenteo utilizados en R6 que es aril- alquilcarbonilo C1-6 se cuentan, etan-1, 2-diilo, propan-1,2- diilo, propan-1 , 3-diilo y 2-metil-propan-l , 2-diilo . En otra modalidad, un grupo alquilo Ci_6 de puenteo como el utilizado en "aril-alquilcarbonilo Ci_6" como se define con respecto a R6 se refiqre al respectivo grupo alquilo Ci-6, por el cual la porción arilo y la porción carbonilo están unidas preferentemente al mismo átomo de carbono del grupo alquilo C1-6 de puenteo. Entre los ejemplos de los grupos alquilo Ci_6 de puentéo utilizados en R6 que es aril-alquilcarbonilo Ci-6 se cuentan un grupo metileno (preferible) y etan-1, 1-diilo . Un grupo alquilo C1-3 de puenteo como el utilizado en "diaril-alquilcarbonilo C1-3" como se define con respecto a R6 se refiere preferentemente a un grupo alquilo C2-3, por lo cual la porción carbonilo y por lo menos uno de los grupos arilo están unidos preferentemente a dos átomos de carbono diferentes del grupo alquilo C2_3 de puenteo. Los ejemplos preferidos de los I grupos alquilo C1-3 de puenteo utilizados en R6 que es diaril-alquilcarbonilo C1-3 son etan-1 , 2 , 2-triilo y etan-1 , 1 , 2-triilo . Un grupo! alquilo Ci_4 de puenteo como el utilizado en "R7-alquilcarbonilo Ci_4 donde el grupo alquilo C1-4 de puenteo puede estar monosustituido además con arilo" como se define con respecto a R6 se refiere preferentemente a un grupo alquilo C2-4 (especialmente , en caso de estar presente el sustituyente arilo adicional, se refiere a propan-1 , 2 , 3-triilo) por lo cual el grupo R7, la porción carbonilo y el sustituyente arilo (en caso de estar presente) están unidos preferentemente a dos átomos de carbono (tres, si el sustituyente arilo adicional está presente) , diferentes del grupo alquilo C2-4 de puenteo. Los ejemplos preferidos de los grupos ajlquilo Ci_4 de puenteo utilizados en R6 que es R7- 1 alquilcarbonilo C1-4, donde el grupo alquilo C1-4 puede estar monosustituido también con arilo" son etan-1, 2-diilo, propan-1, 2-diilo, propan-1, 3-diilo, 2-fenil-propan-1 , 3-diilo, y 1- fenil-propan-2 , 3-diilo; son preferibles 2-fenil-propan-1 , 3-diilo y 1-fenil-propan-2 , 3-diilo, especialmente 1-fenil-propan-2 ,¡3-diilo . Un ejemplo de grupo alquilo Ci_4 de puenteo utilizado en R6 que es R7-alquilcarbonilo Ci_4( donde el grupo alquilo Ci_4 puede estar disustituido también con hidroxi es 1, 2-hidrdxietan-l, 2-diilo . El término "alquenilo" utilizado en este contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a una cadena de hidrocarburo recta o ramificada que contiene 2-7, preferentemente 2-4 átomos de carbono con por lo menos un enlace dóble carbono-carbono ( (RaRbC=CRcRd) · Ra- d se refiere a sustituyejntes , cada uno individual e independientemente seleccionado entre hidrógeno o alquilo. Entre los ejemplos representativos de alquenilo se incluyen, aunque no a modo de limitación, etenilo (al que también se hace referencia como "vinilo") , 2-propenilo (también denominado "alilo") , 2-metil- 2-propenilo, 3-butenilo, 4-pentenilo y 5-hexenilo, especialmente etenilo o 2-propenilo. El término "alquilendioxi Ci-2" utilizado en el presente contexto,' solo o en combinación, se refiere a un grupo -0(CH2)nO~i en el cual n es 1 o 2, y donde los átomos de oxigeno están unidos a dos átomos de carbono de la porción molecular; madre, de preferencia los dos átomos de carbono adyacentes de un anillo de fenilo. El término "alcoxi" utilizado en este contexto, solo o en combinación, se refiere a un grupo alquilo unido a la porción molecular madre a través de un de puenteo de oxigeno. Entre los ejemplos representativos de alcoxi se cuentan, aunque no a modo de limitación, metoxi, etoxi, propoxi, 2-propoxi, butoxi, terc-butóxi, pentoxi, and hexiloxi, especialmente metoxi. El término "alcoxicarbonilo" utilizado en el presente contexto,; solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo alcoxi unido a la porción molecular madre a través de un grupo carbonilo. Entre los ejemplos representativos de alcoxicarbonilo se cuentan, aunque no a modo de limitación, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, y iso-butoxicafbonilo, especialmente metoxi. R6 que representa alcoxicarbonilo significa preferentemente n-propoxicarbonilo e iso-buto&icarbonilo . El término "alquilcarbonilo" utilizado en el presente contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo alquilo unido a la porción molecular madre a través de un grupó carbonilo. Entre los ejemplos representativos de alquilcarbonilo se cuentan, aunque no a modo de limitación, acetilo, 1-oxopropilo, 2 , 2-dimetil-l-oxopropilo, 1-oxobutilo y 1-oxopentilo . Otros ejemplos son l-oxo-2-metil-butilo, and 3 , 3-dimetil-l-oxopropilo . Se prefiere acetilo, 1-oxopropilo, 1-oxobutilo, l-oxo-2-metil-butilo y 3 , 3-dimetil-l-oxopropilo .

El término "aminocarbonilo" (al que también se hace referencia como "carbamoilo" ) utilizado en el presente i contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo amino unido a la porción molecular madre a través de un grupo carbonilo. El término "arilo" o "grupo arilo" empleado en este contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo carbociclico aromático de 6 a 14 átomos de carbono que tiene un solo anillo o múltiples anillos condensados y se refiere preferentemente a fenilo o naftilo, muy preferentemente a un grupo fenilo. Un grupo arilo está preferentemente no sustituido. En otra modalidad, el grupo arilo puede estar sustituido de acuerdo con lo descrito específicamente en las modalidades de la presente invención. Si un grupo arilo está mono- o di-sustituido, los ejemplos preferidos aunque no excluyentes son 4-trifluorometil-fenilo, 3-trifluorometil-fenilo, 2 , 5-bis-trifluorometil-fenilo, 3,5- i bis-trifluorometil-fenilo, 3-trifluorometoxi-fenilo, 4-clorofenilo, 3-clorofenilo, 2-clorofenilo, 2 , 6-diclorofenilo, 2 , 4-diclorofenilo, 4-metilfenilo, 3-metilfenilo, 2-metilfenilo, 2 , 4-dimetilfenilo, 4-etilfenilo, 4-isopropilfenilo, 4- tere. -butilfenilo, 4-fluorofenilo, 3-fluorofeíiilo, 2-fluorofenilo, 3, 4-difluorofenilo, 4-iodofenilo, 3-bromofenilo, 2-bromofenilo, 4-metoxifenilo, 3-metoxifenilo, 2-metoxifenilo, 2 , 3-dimetoxifenilo, 2,4-dimetoxifenilo, 2 , 5-dimetoxifenilo, 4-hidroxifenilo, 3-hidroxifenilo, 2-hidroxifenilo, 4-metiltio-fenilo, 4- metansulfonil-fenilo y 3- tere. -butoxicarbonilamino-fenilo . El término "arilalquenilo" empleado en este contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo arilo unido a la porción molecular madre por medio de un grupo alquenilo. Entre los ejemplos representativos de arilalquenilo se incluyen, aunque no a modo de limitación, 2-feniletenilo, 3-fenilpropen-2-ilo y 2-naft-2-iletenilo . El término "ariloxi" utilizado en el presente contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo arilo unido a la porción molecular madre por medio de un de puenteo de oxigeno. El término "arilsulfonilo" utilizado en el presente contexto,; solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo arilo unido a la porción molecular madre por medio de un grupo sulfonilo. El término "carbonilo" utilizado en el presente contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo -C(O)-.

El término "tiocarbonilo" utilizado en el presente contexto] solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo -C(S)-. El término "carboxi" utilizado en el presente contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo -C02H.

El término "ciano" utilizado en el presente contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo -C=N . El término "cicloalquilo" empleado en este contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a una porción hidrocarburo cíclico saturado que contiene 3-10 átomos de carbono (por ejemplo, cicloalquilo C3-6 se refiere a un grupo cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono) , preferentemente un radical ciclopentilo o ciclohexilo, por lo cual los radicales, especialmente el radical ciclopentilo, pueden estar sustituidos con un anillo de benceno anillado. En otra modalidad, el anillo de benceno puede estar mono- o disustitúido, donde el o los sustituyentes pueden ser independientemente seleccionados entre alquilo C1-4, alcoxi C1- y halógeno (especialmente alcoxi Ci_4) . En caso de utilizar el grupo cicloalquilo como grupos de puenteo, como por ejemplo en un grupo "aril-cicloalquilcarbonilo C3-6" como se define con respecto a R6, este es preferentemente un radical ciclopropan-diilo, ciclopentan-diilo o ciclohexan-diilo (especialmente ciclopropan-1 , 2-diilo) , donde el radical está preferentemente en forma no sustituida. El término "formilo" utilizado en el presente contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo -C(0)H. El término "halo" o "halógeno" utilizado en este contexto; solo o en cualquier combinación, se refiere a flúor, bromo, cloro o yodo, y a menos que específicamente se indique lo contrario, se refiere específicamente a flúor o cloro. El término "haloalquilo" utilizado en este contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo alquilo en I el que se ha reemplazado por lo menos un átomo de hidrógeno por un ábomo de halógeno. Entre los ejemplos representativos de haloalquilo se cuentan, aunque no a modo de limitación, clorometilo, 2-fluoroetilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo y 2-clor<j-3-fluoropentilo, preferentemente trifluorometilo . El ¿érmino "haloalcoxi" utilizado en este contexto, solo I o en cualquier combinación, se refiere a un grupo alquilo en el que si¡e ha reemplazado por lo menos un átomo de hidrógeno por un ájtomo de halógeno. Entre los ejemplos representativos de haloajlcoxi se cuentan, aunque no a modo de limitación, clorometoxi , 2-fluoroetoxi , trifluorometoxi y pentafluoroetoxi , preferentemente trifluorometoxi . El jtérmino "heterociclilo" utilizado en este contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un sistema de anillos rio aromáticos monociclico, biciclico o policiclico que contiene I hasta 15 átomos en el anillo (preferentemente 5 a 10 seleccionados entre nitrógeno. Los ejemplos representativos de heterociclilo incluyen, aunque no a modo de limitación, dihidroiridolilo (especialmente dihidroindol-2-ilo) y cromano i (especialmente croman-3-ilo) . El término "heteroarilo" utilizado en este contexto, solo o en cualquier combinación, tiene el significado definido I anteriormente con respecto a heterociclilo, con la diferencia de que el sistema de anillos es aromático. El término "heteroarilalquilo" utilizado en este contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo heteroarilo unido a la porción molecular madre a través de un grupo alquilo. Entre los ejemplos representativos de heteroarilalquilo se cuentan, aunque no a modo de limitación, tienilalquilo (especialmente tien-2-ilalquilo) , isoxazolilalquilo (especialmente 3-cloro-isoxazol-5-ilalquiló) , piridilalquilo (especialmente piridin-3-ilalquilo) , pirimidilalquilo (especialmente pirimidin-2-ilalquiló) , indolilalquilo (especialmente indol-3-ilalquilo) y benzoimidazolilalquilo (especialmente benzoimidazol-2-ilalquiló) . El término "heteroarilcarbonilo" utilizado en este contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo heteroarilo unido a la porción molecular madre a través de un grupo carbonilo. Un ejemplo representativo de heteroarilcarbonilo incluye, aunque no a modo de limitación, indolilcarbonilo (especialmente indol-2-ilcarbonilo) . El término "heteroarilamino" utilizado en este contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo heteroarilo unido a la porción molecular madre a través de un grupo amino. Un ejemplo representativo de heteroarilamino incluye tiadiazolilamino (especialmente 1, 3, -tiadiazol-2-il-amino) . El término "heterociclilcarbonilo" utilizado en este contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo heterociclilo unido a la porción molecular madre a través dje un grupo carbonilo. Un ejemplo representativo de heterociclilcarbonilo incluye dihidroindolilcarbonilo ( especialmente dihidroindol-2-ilcarbonilo ) y cromancarbonilo (especialmente croman-3-ilcarbonilo) . El término "hidroxi" o "hidroxilo" utilizado en el presente contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo -OH. El término "nitro" utilizado en el presente contexto, solo o eri cualquier combinación, se refiere a un grupo -N02. El término "oxo" utilizado en el presente contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo =0. El término "oxi" utilizado en el presente contexto, solo o en cualquier combinación, se refiere a un grupo -O- . El término "sulfonilo" utilizado en el presente contexto, solo o eri cualquier combinación, se refiere a un grupo -S(0)2- El iérmino "acilo" utilizado en el presente contexto se refiere un grupos que contienen un grupo carbonilo que está ligado a un átomo de carbono, como por ejemplo los grupos - - alquilcarbonilo Ci-9, arilalquenilcarbonilo, aril-alquilcarbonilo C1-6, arilalcoxi-Ci-3-alquilcarbonilo C1-3, arilcarbcpnilo, arilcarbonil-alquilcarbonilo C1-4, ariloxi-alquilcarbonilo C1-3, cicloalquilalquilcarbonilo-Ci_3, diarilalquilcarbonilo C1-3, heterociclilcarbonilo, heteroarilalquilcarbonilo C1-3, heteroarilcarbonilo, arilciclóalquilcarbonilo C3-6, cicloalquilcarbonilo o R7-alquilcarbonilo C1-4 utilizados en R6 de la fórmula I. De manera análoga, el término "acilamino" utilizado en este contexto se refiere a un grupo acilo de acuerdo con lo descrito anteriormente, que está ligado a la porción molecular madre por medio de un átomo de nitrógeno. El término "ureido" utilizado en la presente se refiere a grupos tales como alquilaminocarbonilo C1-9, arilaminocarbonilo o arilalquilaminocarbonilo C1-3 que están ligados a la porción molecular madre por medio de un átomo de nitrógeno. El término "oxicarbonilamino" utilizado en este contexto se refiere a grupos tales como alcoxicarbonilo Ci_9, aril-alcoxicarbonilo C1-3 o aril-alcoxi-Ci-3alcoxicarbonilo Ci_3 que están ligados a la porción molecular madre por medio de un átomo de nitrógeno. Los compuestos de la fórmula I pueden contener uno o más centros estereogénicos o asimétricos, como por ejemplo uno o más átomos de carbono asimétricos. Los sustituyentes en un enlace doble o un anillo pueden estar presentes en la forma cis (= Z-j) o trans (= E-) a menos que se indique lo contrario. i Los compuestos de la fórmula I pueden estar presentes, por consiguiente, en forma de mezclas de estereoisómeros o, preferentemente, en forma de estereoisómeros puros. Las mezclas de estereoisómeros se pueden separar de manera conocida para una persona con experiencia en la técnica. Los ; compuestos de la presente invención tienen propiedades ventajosas, especialmente ventajosas desde el punto de ,vista farmacológico. Se unen al receptor CRTH2 y, por consiguiente, modulan los efectos de PGD2 endógeno. Los i compuestas de acuerdo con la fórmula I se pueden utilizar para I la preparación de un medicamento, y son adecuados para la prevención y/o tratamiento de enfermedades seleccionadas del grupo qie consiste en enfermedades/trastornos alérgicos/ inmunes icrónicos y agudos, que comprenden asma alérgica, rinitis, ! rinitis alérgica, enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC) , dermatitis, enfermedad inflamatoria intestinal, artritis reumatoide, nefritis alérgica, conjuntivitis, dermatitis atópica, asma bronquial, alergia alimentaria, trastornos sistémicos de los mastocitos, shock anafiláctiico, urticaria, eczema, prurito, inflamación, lesión isquémica por reperfusión, trastornos cerebrovasculares , pleuritis, colitis ulcerativa, enfermedades relacionadas con los eosinófilos tales como síndrome de Churg-Strauss y sinusitis y enfermedades relacionadas con los basófilos tales como leucemia basofílica y leucocitosis basofilica en humanos y otros mamíferos. Se puede utilizar un compuesto de la fórmula I o una composición farmacéutica que comprende un compuesto de la fórmula I para la preparación de un medicamento y es adecuado para 'lá prevención y/o tratamiento de enfermedades seleccionadas del grupo constituido tanto por enfermeda'des/trastornos alérgicos/ inmunitarias crónicos como agudos tales como los mencionados en el párrafo anterior, tales como asma alérgica, asma, rinitis, rinitis alérgica, EPOC, dermatitis, enfermedades inflamatoria intestinal y artritis reumatoide. En otro aspecto, los compuestos de la fórmula I se pueden utilizar como compuestos standard o de referencia en pruebas o ensayos que implican la modulación del receptor CRTH2. Los compuestos se podrían colocar en el mercado para usar como referenci!a, standard de calidad o control, por ejemplo en investigación farmacéutica en el desarrollo de nuevos ensayos o protoco!los relacionados con la actividad del receptor CRTH2. Como se mencionara anteriormente, los compuestos de la fórmula í modulan la activación por PGD2 del receptor CRTH2. Se puede analizar el efecto biológico de los compuestos en diversos ensayos in vitro, ex vivo e in vivo. Se puede medir la capacijdad de los compuestos de la fórmula I para unirse al receptor CRTH2 mediante métodos similares a los descritos en la literatura (Arimura A. et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 298(2), 411-419; and Sawyer N. et al., Br. J. Pharmacol, 2002, 137, 1163-1172, respectivamente) y por los ensayos descritos' más adelante, en la parte experimental. Se puede utilizar un ensayo funcional con células que expresan el receptor CRTH2 humano (hCRTH2) para detectar cambios en los niveles de concentración de calcio intracelular después del tratamiento con el compuesto. Después de la adición del compuesto, se desafia a las células con PGD2. En un Lector de placas de imágenes fluorescentes (FLIPR™, Molecular Devices, Sunnyvale, California) , se registra la emisión de fluorescencia durante ambas adiciones, se exportan los valones picos de emisión por encima del nivel base tras la adición de PGD2 y se normalizan a controles bajos (sin PGD2) y controles elevados (sin compuesto activo) . Se utilizan los valores relativos de la actividad restante para determinar los valores de CI50 mediante ajuste a la curva de los datos en un solo sitio, a una curva logística de dosis respuesta sigmoidal de cuatro: parámetros de la ecuación (A+ ( (B-A) / ( 1+ ( (C/x) AD) ) ) ) . Se puede medir la capacidad de los compuestos para modular los cambios inducidos por PGD2 de los niveles intracelulares de calcio por medio de la activación del receptor 'CRTH2 por métodos conocidos por una persona experta en la técnica o por medio del ensayo descrito más adelante, en la parte experimental.

La presente invención se relaciona asimismo con composiciones farmacéuticas que comprenden un compuesto de la fórmula ,1 o una sal aceptable para uso farmacéutico y un vehículo aceptable para uso farmacéutico; con el uso de las composiciones farmacéuticas para el tratamiento terapéutico y, en un aspecto más amplio de la invención, también para el tratamiento profiláctico de las enfermedades/ trastornos, para uso como medicamento, y con el uso de un compuesto de la fórmula I, o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo, pjara la preparación de una composición farmacéutica para la prevención y/o tratamiento de las enfermedades o trastornos mencionados en la presente. Las composiciones farmacéuticas de acuerdo con la presente invención son las adecuadas para la administración parenterál tales como la administración nasal, bucal, rectal, dérmica ;o, especialmente oral, y para la administración parenterál, como por ejemplo intramuscular, intravenosa o subcutánea, intraesternal , intravítrea, por inyección o infusión, a animales de sangre caliente, especialmente humanos. Las composiciones comprenden una dosis efectiva del ingrediente con actividad farmacéutica, solo o junto con un vehículo1 aceptable para uso farmacéutico. La dosis del ingrediente activo depende de la especie de animal de sangre caliente,; del peso corporal, la edad y las condiciones del individuo, los datos farmacocinéticos individuales, de la enfermedad o trastorno a tratar y del modo de administración.

La producción de las composiciones farmacéuticas se puede efectuar de manera que resulte familiar a cualquier persona experta en la técnica (ver, por ejemplo, Mark Gibson, Editor, Pharmaceutical PreFórmulation and Fórmulation, IHS Health Group, Ehglewood, CO, USA, 2001; Remington, The Science and Practice of Pharmacy, 20a Edición, Philadelphia College of Pharmacy;and Science) formando con los compuestos descritos de la fórmula I o sus sales aceptables para uso farmacéutico, optativamente en combinación con otras sustancias de valor terapéutico, una forma de administración galénica junto con materiales portadores sólidos o líquidos no tóxicos, inertes, terapéuticamente compatibles adecuados y, si resulta conveniente, los adyuvantes farmacéuticos habituales. En una modalidad, la invención se relaciona asimismo con un método para la prevención o tratamiento de enfermedades o trastornos que responden .a una inhibición del receptor CRTH2, en particular con un método para la prevención o tratamiento de las enfermedades o trastornos mencionados en la presente, métodos éstos que comprenden la administración a un paciente de una cantidad con actividad farmacéutica de un compuesto de la fórmula I o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo. Otro aspecto de la invención consiste en un proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula I. Los - - compuestos de la fórmula I de acuerdo con la presente invención se pueden preparar de acuerdo con el orden de reacciones esbozado en los esquemas expuestos más adelante, donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son como se los definiera anteriormente con respecto a la fórmula I. En la sección experimental se definen otras abreviaturas utilizadas. En algunos casos, los grupos genéricos R , R , R , R , R , R y R pueden ser incompatibles con el acople ilustrado en los siguientes esquemas y, por lo tanto, requieren el uso de grupos protectores (GP) . Por ejemplo, puede ser necesario proteger los grupos funcionales reactivos tales como grupos hidroxi, amino, imino, tio o carboxi, donde estos son convenientes en el producto final, para evitar su participación perjudicial en las reacciones. El uso de grupos protectores es muy conocido en la técnica (ver, por ejemplo, "Protective Groups in Organic Synthesis", T.W. Greene, P.G. . uts, Wiley-Interscience, 1999) . Se podrá suponer que los grupos protectores son los necesarios en el lugar. En la siguiente descripción, por ejemplo, GP, utilizado como grupo protector de amino, se refiere a un grupo tal como terc-butoxicarbonilo, benciloxicarbonilo o aliloxicarbonilo, muy preferentemente terc-butoxicarbonilo . Además, L se refiere a un grupo saliente tal como hidroxi activado o no activado (por ejemplo como mesilato, éster activo, etc.) o halo, especialmente cloro o bromo. Más aun, R y R' se refieren - - independientemente a un grupo alquilo Ci_4, preferentemente etilo o tere-butilo, por lo cual, cuando R' está presente, R es preferentemente etilo y R' es preferentemente tere-butilo. En general, todas las transformaciones se pueden llevar a cabo de acuerdo con metodologías standard muy conocidas descritas en la literatura^ por ejemplo las descritas por Larock R. C. in "Comprehensive organic transformations: a guide to functional group preparations", VCH publishers 1999, o de acuerdo con lo descrito en los siguientes procedimientos. Los compuestos obtenidos también se pueden convertir en sales acepjtables para uso farmacéutico de los mismos de manera conocida per se. Por lo general, los compuestos de la fórmula I se obtienen a partir de un éster de la Estructura I, en la cual R representa alquilo Ci-4 , preferentemente etilo o tere-butilo, mediante la hidrólisis del grupo éster utilizando procedimientos de rutina, por ejemplo agitando un intermediario de la Estructura 1 con hidróxido acuoso de litio, sodio o potasio en un cosolvente orgánico tal como un alcohol, como MeOH o EtOH, THF, acetona, MeCN o TEA, respectivamente. 1 - - Estructura 1, en la cual R representa alquilo C1- Se obtiene un intermediario de la Estructura 1 mediante la reacción de un intermediario de la Estructura 2a o 2b, o una sal ¡del mismo, tal como una sal de clorhidrato, con un reactivo ¡de la fórmula L-R6, donde R6 es como se lo definiera en la fórmula I y L es un grupo saliente de acuerdo con lo definido j anteriormente . El reactivo de transferencia de R6 de I la Estructura L-R6 puede ser un cloroformiato o un haluro de acilo, preferentemente un cloruro de ácido o bromuro de ácido empleado como tal, o se lo puede generar in situ a partir del ácido carboxilico existente en el comercio o conocido con un reactivo 1 de activación, tal como un reactivo de halogenación, i en condiciones conocidas por una persona experta en la técnica, preferentemente por medio de cloruro de oxalilo u oxicloruro de fósforo; o bien un anhídrido de acilo, transferir R6 en presencia de una base tal como Et3N, DIEA, N-etilmorfólina, N-metilpiperidina o piridina, en un solvente adecuado ¡tal como THF o DCM. En otro aspecto, se condensa un intermediario de la Estructura 2a o 2b con un ácido carboxilico existente en el comercio o conocido en presencia de un reactivo de acoplamiento tal como DCC, diisopropilacarbodiimido, HATU y demás, eri presencia de una base descrita anteriormente en este documentó, para formar un intermediario de la Estructura 1. En otro aspecto, se hace reaccionar un intermediario de la Estructura 2a o 2b con un isocianato o isotiocianato existente en el comercio en presencia de una base para formar un intermediario de la Estructura 1.

Estructura 2a: Rs ? H 2c 2b: Rs= H En ún caso especifico, se obtienen los intermediarios de la Estructura 1, en la cual R4 representa un grupo alquilo Ci_ 5, alilo, vinilo o metansulfonilo, mediante la reacción de los intermediarios de la Estructura 2c en los cuales R4 representa halógeno, preferentemente I o Br, o un grupo metansulfoniloxi , o toluensulfoniloxi , con reactivos tales como tetrametilestaño, aliltributilestaño, un complejo de anhídrido vinilbórico y piridina junto con una base tal como K2CO3, en presencia de un catalizador de paladio tal como tetrakis (trifenilfosfaina ) paladio (0) o similar, o metansulfinato de sodio en presencia de yoduro de cobre (I), respectivamente, en un solvente aprótico polar tal como DMF o DME o NMEf, a una temperatura de entre 60 °C y 130 °C. • I Se obtiene un sustituyente R5 en un intermediario de la Estructura 2a mediante la reacción de un intermediario de la Estructura 2b con el aldehido respectivo en un solvente tal - - como DCM o similar en presencia de un agente reductor tal como triacetoxiborohidruro de sodio y una base tal como DIEA. Por i otro lado, se obtiene un intermediario de la estructura 2a en el cual R5 no es hidrógeno, a partir de un intermediario de la Estructura 2b por medio de una sulfonamida de la Estructura 3a. En primer lugar, se hace reaccionar un intermediario de la Estructura 2b con cloruro de p-nitrobendensulfonilo en un solvente tal como DCM, THF u otro solvente orgánico adecuado, por espacio de una base tal como DIEA, con o sin una cantidad catalítica de N,N-dimetilairiinopiridina, para dar la sulfonamida buscada de la Estructura 3a. En un segundo paso, para dar una sulfonamida de la Estructura 3b, la sulfonamida de la Estructura 3a se alquila fácilmente con el agente de alquilación respectivo existentei en el comercio o muy conocido R5-L con K2C03 o cualquier otra base adecuada, en un solvente orgánico tal como tolueno, preferentemente en presencia de un agente de transferencia de fases tal como bromuro de tetrabutilamonio de acuerdo con un procedimiento descrito en la literatura (C. Peña et ' al., Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2783-2787). Específicamente, se introduce un grupo metilo mediante la reacción con una sulfonamida de la Estructura 3a, ya sea yoduro de! metilo o con diazometano disuelto en éter dietílico. Posteriormente, se trata la sulfonamida de la Estructura 3b en un procedimiento típico de acuerdo con S.C. Miller y colaborador (J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2301-2302) con un tiol, tal como tiofenol o ácido tioacético, por espacio de una base tal j como DBU o similar, en un solvente orgánico adecuado tal como: DMF para separar el grupo sulfonamido, para dar un intermediario de la Estructura 2a.

Estructura 3a, en la cual R5 representa H 3b, en la cual Rs ? H Se obtiene un intermediario de la Estructura 2b después de la separación del grupo protector (GP) de un intermediario de la Estructura 2c, aplicando las condiciones de reacción conocidas por una persona con capacitación. De preferencia, el GP es un grupo tal como terc-butoxicarbonilo, benciloxicarbonilo o aliloxicarbonilo, muy preferentemente terc-butoxicarbonilo . Se genera un intermediario de la Estructura 2c mediante la reacción de un intermediario de la Estructura 5 con un compuesto de la fórmula L-CH2C02R en la cual R y L son como se los definiera anteriormente, en presencia de una base tal como carbonato de cesio, hidruro de sodio, terc-butanolato de potasio o similar, en un solvente adecuado tal como acetona, MeCN, THF o dioxano. El L adecuado es un grupo saliente tal como haló, en especial bromo o cloro, mesiloxi o tosiloxi. De preferencia, el compuesto de la fórmula L-CH2C02R es bromoacetato de etilo.

Estructura 4 Se obtiene un intermediario de la Estructura 4 con un GP de acuerdo con lo descrito anteriormente, en una síntesis de indol del tipo de Fischer de acuerdo con la literatura (J. D. Ha et al., Bulletin of the Korean Soc. Chem. 2004, 25, 1784-1790): la reacción de una hidrazina existente en el comercio o conocida de la Estructura 5 (ya sea en forma de base libre o de sal) i y una ciclohexanona de la Estructura 6, que está existente en el comercio o cuya síntesis es como se describe en la literatura antes mencionada, para dar el intermediario de la Estructura 4 en forma de racemato.

Estructura 5 6 En otro aspecto, se obtiene un intermediario de la - - Estructura 4 por medio de la protección del grupo amino en una tetrahidrocarbazol-3-ilamina de la Estructura 7 con un GP antes descrito aplicando métodos conocidos por una persona experta en la I técnica .

Estructura 7 Se obtiene tanto el enantiómero (R) como el (S) de la tetrahidrocarbazol-3-ilamina de partida de la Estructura 7 en una reacción estereoespecifica siguiendo un procedimiento descrito en la literatura (Rosentreter U. et al., Arzneim . -Forsch . 1989, 39(12), 1519-152;1; and EP 0242518) . En la literatura se describe la síntesis de etil (3- S)-(3!-amino-l,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il)-acetato clorhidrato racémico (Ulven, T . ; Kostenis, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 897-900) . En WO 03/097598 se describe una síntesis estereoselect iva de metil ( 3R) - ( 3- terc-butoxicarbonilamino-1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acetato.

Estructura 8a, en la cual R' representa H y R representa alquilo Ci-4 8b, en la cual R' y R representan independientemente alquilo Ci_4 En ün caso específico, se obtiene un compuesto de la Estructura 1, en el cual R6 representa "R7-alquilcarbonilo Ci_ 4 , en el cual el grupo alquilo Ci-4 de puenteo puede estar además monosustituido con arilo y R7 representa arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, alquilaminocarbonilo Ci_6 o aril-alquilaminocarbonilo Ci-3", mediante la reacción del compuesto respectivo de la Estructura 8a con la amina respectiva, en presencia de un reactivo de acoplamiento tal como DCC, diisopropilcarbodiimida, HATU o similar, ; en presencia de Et3N, DIEA o similar, en un solvente tal como !DCM o DMF. Se obtiene un compuesto de la estructura 8a en la cual el grupo de ¦ puenteo alquilo Ci_4 puede estar sustituido a su vez con ariló mediante el tratamiento de un compuesto respectivo de la Estructura 8b en la cual R' representa alquilo Ci_4, I especialmente tere-butilo, como grupo protector, con la reacción con TFA en DCM o ácido clorhídrico en un solvente I orgánico tal como dioxano, éter dietílico, AcOEt o similar, a temperatura ambiente.

Estructura 9, en la cual R ' representa alquilo Ci-4 Se Obtiene un compuesto de la estructura 8b mediante la reacción de un compuesto de la Estructura 2a o 2b con el correspondiente compuesto de la Estructura 9, en la cual el grupo de puenteo alquilo Ci_4 puede estar monosustituido a su vez con arilo, que se puede obtener en el comercio o sintetizar de acuerdo con métodos muy conocidos, como por ejemplo alquilación de enolatos (ver, por ejemplo, J. Org. Chem. 19¡86, 51 (6), 938-940), en presencia de un reactivo de acoplamiento tal como DCC, diisopropilcarbodiimida , HATU o similar, en presencia de una base tal como Et3N, DIEA o similar, en un solvente tal como DCM o DMF. Siempre que se obtienen los compuestos de la fórmula I en forma dé mezclas de enantiómeros , se pueden separar los enantiómeros empleando métodos conocidos por una persona experta 'en la técnica, por ejemplo mediante la formación y separación de sales diastereoméricas o por HPLC sobre una fase estacionaria quiral tal como una columna Regís Whelk-01 (R, R) (10 µ?t?) , ' una columna Daicel ChiralCel OD-H (5-10 µp?) , o una columna Daicel ChiralPak IA (10 µ??) o AD-H (5 µp?) . Las condiciones típicas para la HPLC quiral son una mezcla isocrática del eluyente A (EtOH, en presencia o ausencia de una amina tal como Et3N, dietilamina) y el eluyente B (hexano) a un índice de flujo de 0.8 a 150 ml/min. Sección Experimental : Abreviaturas (utilizadas en la presente) AcOÉt Acetato de etilo AcOH Ácido acético ac . acuoso Un. Unión BSA Seroalbúmina bovina CC Cromatografía en columna en gel de sílice DBU 1 , 8-Diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno DCC 1, 3-Diciclohexilcarbodiimida DCM Diclorometano DIEA N, N-Diisopropiletilamina ???? N, N-Dimetil-4-aminopiridina DME Dimetoxietano D F Dimetilformamida DMSO Dimetilsulfóxido EDTÁ Ácido etilendiamino tetraacético ESIr- S Espectroscopia de masa por ionización - - en electroatomización Trietilamina Cromatografía instantánea en gel de sílice hora (s) 0- (7-Aza-lH-benzotriazol-l-il) -1, 1,3,3-tetrametiluronio hexafluorofosfato Cromatografía líquida de alto rendimiento litro (s) Cromatografía líquida - Espectroscopia de masa Metilo Acetonitrilo Yoduro de metilo Metanol Metansulfonilo Método minuto ( s ) Espectroscopia de masa Peso molecular Normalidad de la solución Triacetoxiborohidruro de sodio N-Metilpirrolidinona orgánico Salina con amortiguador de fosfato PG Grupo Protector PGD2 Prostaglandina D2 PMSEf Fluoruro de fenilmetilsulfonilo ta Temperatura ambiente s segundo (s) sat. saturado sust. sustituido TFA Ácido trifluoracético THF Tetrahidrofurano tic ! Cromatografía de capa fina tosilo Toluensulfonilo tR Tiempo de retención Tris Amortiguador de tris- (hidroximetil ) aminometano Química Comentarios generales Todos los solventes y reactivos se utilizan tal como se obtienen de los proveedores comerciales a menos que se indique lo contrario. Las temperaturas están consignadas en grados Celsius (°C). A menos que específicamente se indique lo contrario, las reacciones tienen lugar a temperatura ambiente (ta) . En las mezclas, las realciones de partes de solvente o eluyente o mezclas de reactivos en forma líquida se presentan en términos de relaciones en volumen (v/v) a menos que se - - indique lo contrario. Condiciones analíticas de HPLC utilizadas en los ejemplos siguientes : Los análisis de HPLC/MS se realizaron en un instrumento Waters 2795 Alliance HPLC, equipado con un Detector de Matriz de Fotodiodo Waters 996 con un espectrómetro de masa Micromass ZQ™ Waters (ionización por electroatomización) , detección a 200 - 400 nm (LC-1 y LC-2) o en una disposición Agilent 1100, equipada con una bomba binaria Dionex P580, un Detector de Matriz de' Fotodiodo Dionex PDA-100 y un espectrómetro de masa Finnigan AQA (LC-3) . Los ¡tiempos de retención de LC se obtienen utilizando las siguientes condiciones de elución: - LC-1: HPLC analítica en una columna Xterra™ MS C18 (4.6 x 50 mm, 5 µp?, Waters), gradiente lineal de agua / ácido fórmico al 0.06% (A) y MeCN/ ácido fórmico al 0.06% (B) de 5% a 95% de B en un lapso de 1 min; índice de flujo 3 ml/min, detección a 215 nm. - LC-2: HPLC analítica en una columna Zorbax® SB-AQ (4.6 x 50¡ mm, 5 µp, Agilent), gradiente lineal de agua / ácido fórmico al 0.06% (A) y MeCN/ ácido fórmico al 0.06% (B) de 5% a 95% de, B en un lapso de 1 min; índice de flujo 3 ml/min, detección a 215 nm. - LC-3: HPLC analítica en una columna Zorbax® SB-AQ (4.6 x 50 mm, 5 µp?, Agilent), gradiente lineal de agua / TFA al 0.05% (A) y MeCN (B) de 5% a 95% de B en un lapso de 1 min; índice de flujo 4.5 ml/min, detección a 215 nm. Las purificaciones por HPLC de preparación/MS se llevaron a cabo en una disposición de HPLC Waters, equipada con controlador Waters 600, un administrador de muestreo Waters 2767, Detector de Matriz de Fotodiodo Waters 996 y un espectrómetro de masa Micromass ZQTM (ionización por electroatiomización) , detección a 20 - 400 nm, utilizando una columna Zorbax® PrepHT SB.Aq (5 µ??, 21.2 x 50 mm) o una columna Phenomenex® Gemini (10 µ??, 21.2 x 50 mm) con un gradiente lineal de agua/ ácido fórmico al 0.02% (A) y MeCN/ ácido fórmico al 0.02% (B) de 5% a 95% de B en un lapso de 5 min; índice de flujo 4 ml/min, detección a 215 nm . Los espectros de 1H RMN se registran en un espectrómetro Varían Mercury 300VX FT-NMR o en un espectrómetro Bruker Advance II 400. Los desplazamientos (d) se dan a conocer en ' partes por millón (ppm) con respecto a las resonancias protónicas que se producen como resultado de la deut e r i z a c i ón incompleta del solvente de RMN, por ejemplo en el caso del dimetilsulf óxido d ( H ) 2.49 ppm, en el caso del cloroformo ¿>(H) 7.24 ppm y las abreviaturas s, d, t, q, m y br se refieren a single te, doblete, triplete, cuartete, multiplete y amplio, respectivamente. Síntesis de los Compuestos de la fórmula I : Los siguientes ejemplos ilustran la preparación de los compuestos con actividad farmacológica de acuerdo con la presente invención, aunque no limitan el alcance de la misma. En primer lugar se describe la síntesis de los compuestos de los Ejemplos, y luego sigue la descripción de la síntesis de los intermediarios y los materiales de partida. Siempre que se utilizan ; en la parte experimental las Estructuras 1 a 9 se refieren,! en forma genérica, a las Estructuras descritas en la descripción general que antecede de la preparación de los compuestos de la fórmula I. Método General para la saponificación de los intermediarios de la Estructura 1 : Se agrega LiON ac 1N o NaOH ac, 1 N ( 1 mi, 1 mmol) a una solución agitada del compuesto apropiado de la Estructura 1 (0.105 mmol) en THF (1 mi) y se continúa agitando durante la noche la mezcla bifásica así obtenida. Sse agrega DCM (2 mi) y AcOH (1 mi) o HC1 2 N a la mezcla de reacción. Se extrae tres veces la capa, acuosa, obtenida tras la separación de las fases, con DCM (1 mi) . Se lavan las fases orgánicas combinadas con solución salina y se las seca sobre Na2 S O y se evapora el solvente. Se realiza la purificación por CC con una mezcla 1:1 de AcOEt/ - - heptano con contenido de 1% de AcOH o mediante HPLC de preparación para dar el compuesto pretendido de la fórmula ¡I con un rendimiento de 6 a 98%.

En la siguiente Tabla 1 se enumeran ejemplos de los compuestos de la fórmula I, preparados de acuerdo con el método antes mencionado con el correspondiente compuesto de la Estructura 1 como material de partida: Tabla 1 Ejemplo Compuesto de la Fórmula I Fórmula t* [min] Datos Método de MS LC-MS m z [M+H]+ ácido (3J?) - [3- (3-Butil-ureido) - C19H25N303 1.01 344.08 1,¡2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 343.426 LC-1 9-ü] -acético ácido ( 3R) - [ 3- ( 3-Bencil-ureido ) - C22H23N303 1.15 378.04 1,2, 3, 4-tetrahidro-9.íí -carbazol- 377.443 LC-1 9-il] -acético ácido (3J )-[3-(3-Fenetil- C23H25N303 1.32 392.05 ureido) -1,2,3, 4-tetrahidro-9.fi- 391.47 LC-1 carbazol-9-il] -acético ácido ( 3R) - [ 3- ( 3-Naf talen-l-il- C25H23N303 1.7 413.97 ureido) -1,2,3, 4-tetrahidro-9.fi- 413.476 LC-1 carbazol-9-il] -acético ácido ( 3R) - [ 3- ( 3-Fenilsulf onil- C21H21N305S 1.13 [M+Na]+ ureido) -1,2, 3, 4-tetrahidro-9fí- 427.48 LC-1 449.90 cárbazol-9-il] -acético ácido (3R) - {3-terc- C19H24N204 1.05 [M+Na]+ i Bútoxicarbonilamino-1, 2, 3,4- 344.10 LC-1 367.07 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il) -ac Iético ácido (3i) - (3- C18H22N204 1.35 331 Propoxicarbonilamino-1, 2, 3, 4- 330.383 LC-1 t trahidro-9fí-carbazol-9-il) -acético ácido (3i)-(3- C19H24N204 1.69 345 i Isobutoxicarbonilamino-1, 2, 3, 4- 344.41 LC-1 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético ácido (3J¾)- (3- C22H22N204 1.82 [ +Na] + Benciloxicarbonilamino-1, 2, 3, 4- 378.427 LC-1 400.96 tétrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético ácido (3R) - [3- (2-Benciloxi- C24H26N205 1.77 [M+Na] + etoxicarbonilamino) -1,2, 3, 4- 422.479 LC-1 444.94 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético ácido (3J?) - (3-Benzoilamino- C21H20N2O3 1.00 349.00 1/2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 348.401 LC-2 9^il) -acético ácido (3R) - [3- (2-Fenoxi- C22H22N204 1.43 379.04 acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro- 378.427 LC-1 9fí-carbazol-9-il] -acético ácido (3R) - (3-Fenilacetilamino- C22H22N203 1.21 363.02 1/2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 362.428 LC-1 9-il) -acético - - ácido (3i)-[3-(2-Tiofen-2-il- C20H20N2O3S 1.11 368.96 acetilamino) -1, 2, 3, 4-tetrahidro- 368.456 LC-1 9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3R) - [3- (3-Fenil- C23H24N203 1.36 377.04 propionilamino) -1,2,3,4- 376.455 LC-1 tétrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3R) - [3- (2-Benciloxi- C23H24N204 1.44 392.98 acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro- 392.454 LC-1 9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3R) - [3- (3-Metil- C19H24N203 0.97 329.08 butirilamino) -1,2,3, 4- 328.411 LC-1 t trahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3i?)-[3-(3-Ciclopentil- C22H28N203 1.77 369 propionilamino) -1,2, 3, 4- 368.475 LC-1 tétrahidro-9íí-carbazol-9-il] -acético ácido {3R) - (3-Decanoilamino- C24H34N203 2.77 399.10 1,,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 398.545 LC-1 9-^il) -acético ácido (3S)-[3-(3-Butil-ureido)- C19H25N303 0.98 344.18 1,¡2, 3, 4-tetrahidro-9if-carbazol- 343.426 LC-2 9-il] -acético ácido (3S)-[3-(3-Bencil-ureido)- C22H23N303 0.99 378.18 1, 2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol- 377.443 LC-2 9-il] -acético ácido (3S)-[3-(3-Fenetil- C23H25N303 1.01 392.17 ureido) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 391.47 LC-2 cárbazol-9-il] -acético ácido (3S)-[3-(3-Fenilsulfonil- C21H21N305S 0,99 428.05 ureido) -1,2,3, -tetrahidro-9fí- 427.48 LC-2 ca2rbazol-9-il] -acético ácido (3S)-[3-(3-Fenil-ureido)- C21H21N303 1.00 364.13 1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol- 363.416 LC-2 9-il] -acético ácido (3S)-(3- C18H22N204 1.01 331 I Propoxicarbonilamino-1, 2, 3, 4- 330.383 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético ácido (3S)-(3- C19H24N204 1.04 345.15 Isfbutoxicarbonilamino-l, 2, 3, 4- 344.41 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético ácido (3S) (3- C22H22N204 1.06 379 Beñciloxicarbonilamino-1, 2, 3, 4- 378.427 LC-2 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il) -acético ácido (3S) [3- (2-Benciloxi- C24H26N205 1.06 423.20 etpxicarbonilamino) -1,2, 3, 4- 422.479 LC-2 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) [3-(2-Fenoxi- C22H22N204 1.02 379.08 acétilamino) -1, 2, 3, 4-tetrahidro- 378.427 LC-2 9#-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) (3-Fenilacetilamino- C22H22N203 1.00 363.16 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 362.428 LC-2 9-il) -acético ácido (3S) [3-(2-Tiofen-2-il- C20H20N2O3S 0.99 369.11 ,acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro- 368.456 LC-2 ¡9H-carbazol-9-il] -acético (ácido (3S) [3-(3-Fenil- C23H24N203 1.02 377.08 propionilamino) -1,2,3, 4- 376.455 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) [3- (2-Benciloxi- C23H24N204 1.03 393.14 acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro- 392.454 LC-2 9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) [3- (3-Metil- C19H24N203 0.97 329.16 ¡butirilamino) -1,2, 3, 4- 328.411 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) [3- (3-Ciclopentil- C22H28N203 1.01 369 propionilamino) -1,2,3,4- 368.475 LC-2 tetrahidro-9Jí-carbazol-9-il] -acético acido (3S) (3-Decanoilamino- C24H34N203 1,16 398.82 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol- 398.545 LC-2 9-il) -acético ácido (3S) (3-Butirilamino- C18H22N203 0.94 315.18 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol- 314.384 LC-2 9-il) -acético ácido (3S) (3-Heptanoilamino- C21H28N203 1.06 357.20 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol- 356.464 LC-2 9-il) -acético ¦ (3R) - [6-Fluoro-3- (2-fenoxi- C22H21N204F 1.04 397.16 acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro- 396.417 LC-2 9H-carbazol-9-il] -acético - - (3i)-(6-Fluoro-3- C22H21N203F 1.01 381.16 fénilacetilamino-1,2, 3, 4- 380.418 LC-2 tétrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético (3#)-[6-Fluoro-3-(3-fenil- C23H23N203F 1.03 395.22 propionilamino) -1,2, 3, 4- 394.445 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ( 3#)-{3-[2-(4-Cloro-fenil)- C22H20N2O3C1F 1.05 415.16 acetilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 414.863 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acético (3R) -{ 6-Fluoro-3- [2- (4-metoxi- C23H23N204F 1.01 411.22 fenil) -acetilamino] -1,2,3,4- 410.444 LC-2 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il}-acético (3J?)-[6-Fluoro-3-(2-p-tolil- C23H23N203F 1.04 395.22 acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro- 394.445 LC-2 9!H-carbazol-9-il] -acético (3R) -{ 3- [2- (3, 4-Dicloro-fenil) - C22H19N203C12F 1.09 447.16 acetilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 449.308 LC-2 tetrahidro-9Jí-carbazol-9-il }-acético (3£)-{3-[2-(3-Cloro-fenil)- C22H20N2O3C1F 1.06 415.16 apetilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 414.863 LC-2 t¡etrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético (3i?)-{6-Fluoro-3-[2-(4- C23H20N2O3F4 1.08 449.17 trifluorometil-fenil) - 448.415 LC-2 acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-jcarbazol-9-il}-acético (3i?)-{3-[2-(4-Cloro-fenoxi)- C22H20N2O4C1F 1.08 431 acetilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4- 430.862 LC-2 tetrahidro-9fi-carbazol-9-il}-acético i (3 - [6-Fluoro-3- (2-p-toliloxi- C23H23N204F 1.08 411.22 acetilamino) -1, 2, 3, 4-tetrahidro- 410.444 LC-2 9íf+carbazol-9-il] -acético (3if)-{3-[2-(2-Cloro-fenoxi)- C22H20N2O4C1F 1.07 431.16 acetilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 430.862 LC-2 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il }-acético (3i^)-{3-[2-(3-Cloro-fenoxi)- C22H20N2O4C1F 1.08 431.16 acétilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 430.862 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético (3J) -{ 6-Fluoro-3- [3- (4-metoxi- C24H25N204F 1.03 425 feijiil) -propionilamino] -1,2,3,4- 424.471 LC-2 tetrahidro-9ff-carbazol-9-il }-acético (3-R) - [6-Fluoro-3- (3-p-tolil- C24H25N203F 1.06 409 própionilamino) -1,2,3, 4- 408.472 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético (3«)-{3-[3-(4-Cloro-fenil)- C23H22N203C1F 1.07 429.15 propionilamino] -6-fluoro- 428.89 LC-2 1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético - - (3R)-{3-[3-(2-Cloro-fenil)- C23H22N203C1F 1.07 429.15 própionilamino] -6-fluoro- 428.89 LC-2 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético (3¿R)-{3-[3-(3-Cloro-fenil)- C23H22N203C1F 1.07 429.15 própionilamino] -6-fluoro- 428.89 LC-2 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il} -acético ácido (3S) { 3- [2- (4-Cloro-fenil) - C22H20N2O3C1F 1.05 415.23 acetilamino]-6-fluoro-l,2,3,4- 414.863 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il} -acético ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [2- (4- C23H23N204F 1.01 411.22 metoxi-fenil)-acetilamino]- 410.444 LC-2 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il}-acético ácido (3S) [6-Fluoro-3- (2-p- C23H23N203F 1.01 395.15 tolil-acetilamino)-l,2,3,4- 394.445 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) [6-Fluoro-3-(2-fenoxi- C22H21N204F 1.04 397.23 acétilamino)-l,2,3,4-tetrahidro- 396.417 LC-2 9Hcarbazol-9-il] -acético ácido (3S) [6-Fluoro-3-(3-fenil- C23H23N203F 1.03 395.22 própionilamino) -1,2, 3, 4- 394.445 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético - ácido (3S) {3-[2-(4-Cloro- C22H20N2O4C1F 1.08 431.16 fénoxi) -acetilamino] -6-fluoro- 430.862 LC-2 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9|il}-acético ácido (3S) [6-Fluoro-3-(2-p- C23H23N204F 1.07 411.22 toliloxi-acetilamino)-l,2,3,4- 410.444 LC-2 tétrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- (4- C24H25N204F 1.03 425.21 metoxi-fenil) -propionilamino] - 424.471 LC-2 1,; 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-kl} -acético ácido (3S) [6-Fluoro-3- (3-p- C24H25N203F 1.06 409.21 tolil-propionilamino)-l,2,3,4- 408.472 LC-2 tétrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) {3- [3- (4-Cloro-fenil) - C23H22N203C1F 1.07 429.15 propionilamino] -6-fluoro- 428.89 LC-2 I,: 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9^il} -acético ácido (3S) {3-[3-(2-Cloro-fenil)- C23H22N203C1F 1.07 429.15 propionilamino] -6-fluoro- 428.89 LC-2 1,|2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il} -acético ácido (3S) {3-[3-(3-Cloro-fenil)- C23H22N203C1F 1.07 429.15 propionilamino] -6-fluoro- 428.89 LC-2 1/2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9÷il}-acético ácido (3S) { 3- [3- (3, 4-Difluoro- C23H21N203F3 1.05 431 fenil) -propionilamino] -6-fluoro- 430.425 LC-2 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 9-i|l}-acético ácido (3S) {6-Fluoro-3-[3-(3- C24H25N204F 1.03 425 metoxi-fenil) -propionilamino] - 424.471 LC-2 1, 2¡, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético ácido (3S) {6-Fluoro-3-[3-(2- C24H25N204F 1.04 425.21 metoxi-fenil) -propionilamino] - 424.471 LC-2 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acético ácido (3S) [3- (2, 3-Difenil- C2 H27N203F 1.12 471 propionilamino) -6-fluoro- 470.542 LC-2 1, 2¡, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) [3- (3, 3-Difenil- C29H27N203F 1.1 471.20 propionilamino) -6-fluoro- 470.542 LC-2 1, 2¡, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) { 3- [4- (4-Bromo-fenil) - C24H22N204BrF 1.07 503 4-oxo-butirilamino] -6-fluoro- 501.351 LC-2 1, 2!, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético ácido (3S) [6-Fluoro-3-( -oxo-4- C24H23N204F 1.02 423.20 fen l-butirilamino) -1,2,3,4- 422.455 LC-2 tet¡rahidro-9íf-carbazol-9-il] -acético - - 76 ácido (3S) {6-Fluoro-3-[4-(4- C25H25N206FS 0.97 501 metansulfonil-fenil) -4-oxo- 500.545 LC-2 butiirilamino] -1,2, 3, 4- tetjrahidro-9H-carbazol-9-il } - acéjtico 77 ácido (3S) [6-Fluoro-3- (2-indan- C25H25N203F 1.07 421 2-il-acetilamino) -1,2, 3, 4- 420.483 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - acético 78 ácido (3S) {6-Fluoro-3-[3-(4- C24H25N205F 0.98 441.00 hidroxi-3-metoxi-fenil) - 440.47 LC-2 propionilamino] -1,2, 3, 4- tet|rahidro-9H-carbazol-9-il }- acético 79 ácido (3S) {6-Fluoro-3-[3-(4- C23H23N204F 0.97 411.02 hidroxi-fenil) -propionilamino] - 410.444 LC-2 1,2,3, 4-tetrahidro-9#-carbazol- 9-il}-acético 80 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- (3- C23H23N204F 0.99 411 hidroxi-fenil) -propionilamino] - 410.444 LC-2 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 9-il} -acético 81 ácido (3S) {6-Fluoro-3-[3-(2- C23H23N204F 1.02 411.02 hidroxi-fenil) -propionilamino] - 410.444 LC-2 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 9-i.l}-acético 82 ácido (3S) { 3- [ (2, 3-Dihidro-lH- C23H22N303F 1.04 408 indol-2-carbonil) -amino] -6- 407.444 LC-2 flupro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9.fi- carbazol-9-il}-acético - - 83 ácido (3S) [6-Fluoro-3- (3-lJf- C25H24N303F 1.04 434.07 indol-3-il-propionilamino) - 433.482 LC-2 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 9-ill] -acético 84 ácido (3S) [3-(3-lH- C24H23N403F 0.79 435.04 Benzoimidazol-2-il- 434.47 LC-2 propionilamino) -6-fluoro- 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 9-il] -acético 85 ácido (3S)[3-(3- C24H23N205F 1.04 438.99 Berizo[l,3]dioxol-5-il- 438.454 LC-2 propionilamino) -6-fluoro- 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 9-il] -acético 86 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [ (1H- C23H20N3O3F 1.07 406.03 indol-2-carbonil)-amino]- 405.428 LC-2 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 9-il} -acético 87 ácido (3S) [6-Fluoro-3- (3- C22H22N303F 0.7 396.11 piijidin-3-il-propionilamino) - 395.433 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 9-il] -acético 88 ácido (3S) { 3- [2- (4-terc-Butil- C26H29N203F 1.02 437.17 fenil) -acetilamino] -6-fluoro- 436.525 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 9-il}-acético 89 ácido (3S) {6-Fluoro-3-[2-(4- C23H20N2O3F4 0.98 449.14 trifluorometil-fenil)- 448.415 LC-3 acetilamino] -1,2,3, -tetrahidro- 9H-carbazol-9-il }-acético - - 90 ácido (3S) {6-Fluoro-3-[2-(3- C23H20N2O3F4 0.98 449 trifluorometil-fenil) - 448.415 LC-3 ace'tilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro- 9i÷-carbazol-9-il }-acético i 91 ácido (3S) {6-Fluoro-3-[2-(4- C23H20N2O4F4 1.00 465 trifluorometil-fenoxi) - 464.414 LC-3 acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro- 9H-^carbazol-9-il }-acético 92 ácido (3S) [6-Fluoro-3- (3- C27H23N203F 1.01 443 naftalen-2-il-acriloilamino) - 442.489 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 9-ill] -acético 93 ácido (3S) [6-Fluoro-3- (3- C27H25N203F 0.99 445 naftalen-2-il-propionilamino) - 444.505 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9ñ-carbazol- 9-il] -acético 94 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [metil- (3- C24H25N203F 0.98 409 ferlil-propionil) -amino] -1,2,3,4- 408.472 LC-3 tetí.rahidro-9H-carbazol-9-il}- acético 95 ácido (3S) (3-{ [2-(4-Cloro- C23H22N203C1F 0.99 429 fenil) -acetil] -metil-amino}-6- 428.89 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9.fi- carbazol-9-il) -acético 96 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [etil- (3- C25H27N203F 0.99 423 feriil-propionil) -amino] -1,2, 3, 4- 422.498 LC-3 tetrahidro-9Jí-carbazol-9-il }- acético - - 97 ácido (3S) (3-{ [2-(4-Cloro- C24H24N203C1F 1.01 443.06 f nil) -acetil] -etil-amino}-6- 442.917 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- cárbazol-9-il) -acético 98 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [propil- C26H29N203F 1.02 437 (3-fenil-propionil) -amino] - 436.525 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 9-j-il}-acético 99 ácido (3S) (3-{ [2-(4-Cloro- C25H26N203C1F 1.03 457 fenil) -acetil] -propil-amino}-6- 456.943 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il) -acético 100 (3RS) - (3-Benciloxicarbonilamino- C22H21N204F 0.98 397.11 6ffluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- 396.410 LC-3 j carbazol-9-il) -acético 101 (3RS) - (3-Benciloxicarbonilamino- C22H20N2O4C1F 1.01 431.05 8÷cloro-6-fluoro-1, 2, 3, 4- 430.862 LC-3 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il) - acético 102 (3RS) - (3-Benciloxicarbonilamino- C22H20N2O4C1F 1.01 431 8i-cloro-5-fluoro-1, 2, 3, 4- 430.862 LC-3 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il) - acético En la siguiente Tabla la se enumeran otros compuestos de i la fórmula I, preparados de acuerdo con el método antes mencionado con el correspondiente compuesto de la Estructura 1 como material de partida: i Tabla la Ejemplo G-xnpuesto de la Fórmula I Fórmula tu Datos FM. [min] de MS Método m/z LCMS [MH]+ 103 ácido (3RS) [3- (3-Bencil- C22H22N303F 0.92 396.17 ureido) -6-fluoro-l, 2, 3,4- 395.433 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - acético 104 ácido (3S) [6-Fluoro-3-(3- C23H24N303F 0.92 410.52 fenetil-ureido) -1, 2,3,4- 409.46 LC-3 tetrahidro-9Jí-carbazol-9-il] - acético 105 ácido (3RS) [3- (3-Bencil- C22H21N303C1F 0.95 ureido) -8-cloro-6-fluoro- 429.878 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí- carbazol-9-il] -acético 106 ácido (3RS) [8-Cloro-6-fluoro- C23H23N303C1F 0.97 3- (3-fenetil-ureido) -1,2, 3, 4- 443.905 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - acético 107 ácido (3RS) (3- C23H21N204F3 1.02 447 Benciloxicarbonilamino-6- 446.424 LC-3 trifluorometil-1, 2, 3, 4- tetrahidro-9fí-carbazol-9-il) - acético 108 ácido (3RS) (3- C22H20N2O4BrF 1.02 Benciloxicarbonilamino-8- 475.313 LC-3 bromo-6-fluoro-1, 2, 3, 4- tetrahidro-9f-carbazol-9-il) - acético - - 109 ácido (3RS) (3- C24H23N204F 1.01 423.15 Benciloxicarbonilamino-6- 422.455 LC-3 fluoro-8-vinil-l, 2,3,4- tétrahidro-9H-carbazol-9-il) - acético 110 ácido (3RS) (3- C23H23N206FS 0.95 475.15 Benciloxicarbonilamino-6- 474.508 LC-3 fluoro-8-metansulfonil- 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il) -acético 111 ácido (3S) (3- C23H23N204F 0.99 411.14 Bénciloxicarbonilamino-6- 410.444 LC-3 fluoro-8-metil-l, 2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - acético 112 ácido (3S) (3- C22H20N2O4C1F 1.01 431.16 Benciloxicarbonilamino-7- 430.862 LC-3 cloro-6-fluoro-l, 2, 3, 4- tétrahidro-9H-carbazol-9-il) - acético 113 ácido (3S) (8-?1?-3- C25H25N204F 1.02 437.1 benciloxicarbonilamino-6- 436.482 LC-3 fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il) -acético 114 (3i¾)-<3- C22H21N204C1 1 413.03 Bé Inciloxicarbonilamino-8- 412.872 LC-3 cloro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il) -acético 115 ácido (3S) { 3- [3- (2,4- C25H27N205F 0.95 455 Dimetoxi-fenil) - 454.496 LC-3 propionilamino] -6-flucróla 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il }-acético 116 ácido (3S) [6-Fluoro-3-(3- C27H25N203F 0.99 445 náftalen-l-il- 444.505 LC-3 propionilamino) -1,2, 3, 4- tétrahidro-9/í-carbazol-9-il] - acético 117 ácido (3RS) { 6-Fluoro-3- [2- (2- C23H23N205F 0.94 427.16 metoxi-fenoxi) -acetilamino] - 426.443 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il }-acético 118 ácido (3RS) { 6-Fluoro-3- [3- (2- C24H25N203F 0.97 409 métilfenil) -propionilamino] - 408.472 LC-3 1,?2, 3, 4-tetrahidro-9fí- carbazol-9-il}-acético 119 ácido (3RS) { 6-Fluoro-3- [3- (3- C24H25N203F 0.97 409 metilfenil) -propionilamino] - 408.472 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il }-acético 120 ácido (3RS) { 6-Fluoro-3- [3- (3- C24H25N204F 0.94 425.1 me|toxi-fenil) - 424.471 LC-3 prppionilamino] -1,2,3,4- te;trahidro-9fí-carbazol-9-il }- acético 121 ácido (3RS) { 6-Fluoro-3- [2- (3- C23H23N205F 0.95 427 métoxi-fenoxi) -acetilamino] - 426.443 LC-3 1 ,j 2, 3, 4-tetrahidro-9H- cárbazol-9-il}-acético 122 ácido (3RS) { 6-Fluoro-3- [2- (2- C23H23N204F 0.98 411 métilfenoxi) -acetilamino] - 410.444 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- cárbazol-9-il }-acético 123 ácido (3S) {3-[3-(2,5- C25H27N205F 0.94 455 Dimetoxi-fenil) - 454.496 LC-3 propionilamino] -6-fluoro- 1/2,3,4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il}-acético 124 ácido (3S) {6-Fluoro-3-[3-(4- C24H22N203F4 0.99 trifluorometil-fenil) - 462.442 LC-3 propionilamino] -1,2,3,4- tétrahidro-9H-carbazol-9-il }- acético 125 ácido (3S) { 3- [3- (2, 6-Dicloro- C23H21N203C12F 0.99 fenil) -propionilamino] -6- 463.335 LC-3 fluoro-1,2, 3, 4-tetrahidro-9fí- carbazol-9-il }-acético 126 ácido (3S) {3- [3- (2, 5-Bis- C25H21N203F7 1.04 530 trifluorometil-fenil) - 530.439 LC-3 propionilamino] -6-fluoro- i 1 2, 3, -tetrahidro-9H- cárbazol-9-il }-acético 127 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- (4- C24H25N203FS 0.97 441.1 metilsulfanil-fenil)- 440.538 LC-3 propionilamino] -1, 2, 3, 4- tietrahidro-9/í-carbazol-9-il} - acético 128 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- (4- C23H22N203FI 0.99 521.03 iodo-fenil) -propionilamino] - 520.337 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9tf- carbazol-9-il }-acético 129 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- (4- C26H29N203F 1.01 437.17 ísopropil-fenil)- 436.525 LC-3 propionilamino] -1, 2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il }- acético 130 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- (3- C24H22N203F4 0.99 463.13 trifluorometil-fenil)- 462.442 LC-3 propionilamino] -1, 2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il } - acético 131 ácido (3S) { 3- [3- (2, 4-Dicloro- C23H21N203C12F 1.01 463.08 fenil) -propionilamino] -6- 463.335 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il}-acético 132 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- (4- C23H22N203F2 0.95 413.08 fluoro-fenil)- 412.435 LC-3 propionilamino] -1,2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- acético 133 ácido (3S) {3- [3- (3,5-Bis- C25H21N203F7 1.03 530.99 trifluorometil-fenil)- 530.439 LC-3 priopionilamino] -6-fluoro- 1,2,3, -tetrahidro-9H- ca|rbazol-9-il}-acético 134 ácido (3S) {3- [3- (4-Etil- C25H27N203F 0.99 423.12 fenil)-propionilamino]-6- 422.498 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- cajrbazol-9-il}-acético 135 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- (3- C23H22N203FI 0.97 521.41 iodo-fenil) -propionilamino] - 520.337 LC-3 l,i2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il }-acético 136 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- (4- C24H25N205FS 0.87 473.12 metansulfonil-fenil)- 472.536 LC-3 propionilamino] -1,2, 3, 4- tetrahidro-9íí-carbazol-9-il} - acético 137 ácido (3S) {3-[3-(2,3- C25H27N205F 0.94 455.16 Dimetoxi-fenil)- 454.496 LC-3 propionilamino] -ß-fluoro- 1,|2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il}-acético 138 ácido (3S) {3- [3- (2-Bromo- C23H22N203BrF 0.98 474.97 fenil) -propionilamino] -6- 473.341 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il }-acético 139 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- (3- C24H22N204F4 1 479.11 ¡trifluorometoxi-fenil)- 478.441 LC-3 propionilamino] -1,2,3,4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il }- ¡acético 140 ácido (3S) { 3- [3- (2, -Dimetil- C25H27N203F 0.99 423.14 fenil) -propionilamino] -6- 422.498 LC-3 'fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il}-acético 141 ácido (3S) {3- [3- (3-Bromo- C23H22N203BrF 0.98 474.93 fenil) -propionilamino] -6- 473.341 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí- carbazol-9-il}-acético 142 ácido (3S) {3- [3- (3-tere- C28H32N305F 0.98 510.17 Butoxicarbonilamino-fenil) - 509.576 LC-3 propionilamino] -6-fluoro- l,2,3,4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il}-acético 143 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [ (S)-3- C29H26N203F2 1.02 489.15 (4-fluoro-fenil)-2-fenil- 488.532 LC-3 propionilamino] -1,2,3,4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il } - acético 144 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [ (S)-3- C30H29N2O4F 1.01 501.16 (4-metoxi-fenil)-2-fenil- 500.568 LC-3 propionilamino] -1,2,3,4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il} - acético 145 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- (2- C23H22N203F2 0.95 413.09 flüoro-fenil)- 412.435 LC-3 própionilamino] -1,2,3, 4- tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } - acético 146 ácido (3S) (6-Fluoro-3- C25H25N203F 0.98 421.11 { [ (2RS)-l,2,3,4-tetrahidro- 420.483 LC-3 naftalen-2-carbonil] -amino} - 1,2,3, 4-tetrahidro-9#- carbazol-9-il) -acético 147 ácido (3S) (6-Fluoro-3- C26H27N204F 0.98 451.08 { [ (2&S)-8-metoxi-l,2,3,4- 450.508 LC-3 tetrahidro-naftalen-2- cafbonil] -amino}-1, 2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - acético 148 ácido (3S) (6-Fluoro-3-{ { 2RS) - C31H29N304F2 0.98 546.06 2-[ (4-fluoro-fenilcarbamoil)- 545.584 LC-3 metil] -3-fenil- propionilamino}-l, 2,3,4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - acético 149 ácido (3S) {3-[ (2i¾5) -2-Bencil- C27H31N203F 1.02 451.12 3,!3-dimetil-butirilamino]-6- 450.552 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il }-acético 150 ácido (3S) (6-Fluoro-3- C24H23N204F 0.95 423 { [ (2RS) -8-metoxi-l, 2,3,4- 422.455 LC-3 itetrahidro-naftalen-2- ¡carbonil] -amino}-l, 2, 3, 4- tetrahidro-9fí-carbazol-9-il) - acético 151 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- (3- C23H22N203F2 0.94 413 fluoro-fenil) - 412.435 LC-3 propionilamino] -1,2,3, 4- itetrahidro-9H-carbazol-9-il}- !acético 152 ¡ácido (3S) (6-Fluoro-3- C24H23N203F 0.96 407.1 { [ (2RS) -8-metoxi-l, 2,3, 4- 406.456 LC-3 tetrahidro-naftalen-2- carbonil] -amino}-l, 2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - acético 153 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [ (2R) - C24H25N203F 0.95 409.11 ¦2-metil-3-fenil- 408.472 LC-3 1propionilamino] -1,2,3,4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il }- acético 154 ácido (3S) [3- (2, 2-Dimetil-3- C25H27N203F 0.99 423 fenil-propionilamino) -6- 422.498 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il] -acético 155 ¡ ácido (3S) [6-Fluoro-3- (3- C25H27N203F 1 423.2 :metil-3-fenil-butirilamino) - 422.498 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il] -acético i 156 ácido (3S) {6-Fluoro-3- [ácido C24H25N203F 0.95 409.2 (3S)3-fenil-butirilamino]- 408.472 LC-3 í, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí- carbazol-9-il}-acético 157 ácido (3S) [3- (2-Benciloxi- C23H23N204F 0.94 411.06 acetilamino) -6-fluoro- 410.444 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il] -acético 158 ácido (3S) [6-Fluoro-3- (4- C24H25N203F 0.96 409.16 fenil-butirilamino)-l,2,3,4- 408.472 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - acético 159 ácido (3S) {3-[ (2i,3í?)-2,3- C25H26N307F 0.86 500.19 Dihidroxi-3- (2-metoxi- 499.493 LC-3 fenilcarbamoil) - propionilamino] -6-fluoro- 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il}-acético 160 ácido (3RS) { 8-Cloro-6-fluoro- C24H24N203C1F 1 443.11 3-[3-(2-metilfenil)- 442.917 LC-3 propionilamino] -1,2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- acético 161 ácido (3RS) {8-Cloro-6-fluoro- C23H22N205C1F 0.98 461.18 3-[2-(2-metoxi-fenoxi)- 460.888 LC-3 acetilamino] -1,2,3, 4- ttetrahidro-9H-carbazol-9-il}- acético - - 162 ácido (3RS) {8-Cloro-6-fluoro- C23H22N204C1F 0.88 445.32 3-[3-(3-hidroxi-fenil)- ¦ 444.889 LC-3 propionilamino] -1,2,3,4- tetrahidro-9fí-carbazol-9-il }- acético 163 ácido (3RS) { 8-Cloro-6-fluoro- C24H24N204C1F 0.98 459.04 3-[3-(3-metoxi-fenil)- 458.916 LC-3 propionilamino] -1,2,3,4- tetrahidro-9fl-carbazol-9-il }- ácético 164 ácido (3RS) {8-Cloro-6-fluoro- C24H24N203C1F 1.01 443.01 3'-[3-(3-metilfenil)- 442.917 LC-3 propionilamino] -1,2,3,4- etrahidro-9H-carbazol-9-il }- acético 165 ácido (3RS) { 8-Cloro-6-fluoro- C23H22N204C1F 0.92 486.38 3-[3-(2-hidroxi-fenil)- 444.889 LC-3 propionilamino] -1, 2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- acético 166 ácido (3RS) [8-Cloro-6-fluoro- C23H22N203C1F 0.98 429.13 3-(3-fenil-propionilamino)- 428.89 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9tf- carbazol-9-il] -acético 167 ácido (3RS) { 8-Cloro-6-fluoro- C24H24N204C1F 0.99 459.03 3-[3-(2-metoxi-fenil)- 458.916 LC-3 propionilamino] -1,2,3,4- tietrahidro-9#-carbazol-9-il }- acético - - 168 ácido (3RS) {8-Cloro-3- [3- (3- C23H21N203C12F 1.01 cloro-fenil) -propionilamino] - 463.335 LC-3 jo-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro- 9fí-carbazol-9-il }-acético 169 acido (3RS) [8-Cloro-6-fluoro- C25H23N303C1F 0.97 468.11 B-(3-lH-indol-3-il- 467.927 LC-3 propionilamino) -1,2,3, 4- J:etrahidro-9H-carbazol-9-il] - acético 170 ácido (3RS) {8-Cloro-3- [2- (2- C22H19N204C12F 1.01 465.09 bloro-fenoxi) -acetilamino] -6- 465.307 LC-3 |fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il }-acético 171 ácido (3RS) {8-Cloro-6-fluoro- C23H22N204C1F 1.02 445.11 |3- [2- (2-metilfenil) -oxi- 444.889 LC-3 acetilamino] -1,2,3,4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- acético 172 ácido (3RS)[3-(3- C24H22N205C1F 0.93 473.17 Benzo [1,3] dioxol-5-il- 472.899 LC-3 propionilamino) -8-cloro-6- |fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- :carbazol-9-il] -acético 173 'ácido (3RS) { 8-Cloro-6-fluoro- C23H22N205C1F 0.99 461.09 3- [2- (3-metoxi-fenoxi) - 460.888 LC-3 ¡acetilamino] -1,2,3,4- 'tetrahidro-9H-carbazol-9-il} - acético - - 174 ¡ácido (3RS) { 8-Cloro-3- [2- (3- C22H19N204C12F 1.02 465 ' cloro-fenoxi) -acetilamino] -6- 465.307 LC-3 ! fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- I \ carbazol-9-il}-acético 175 i ácido (3RS) {8-Cloro-3-[3-(2- C23H21N203C12F 1.01 463.07 ^ ¦ cloro-fenil) -propionilamino] - 463.335 LC-3 6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro- .9H-carbazol-9-il}-acético 176 ácido (3RS) [8-Cloro-6-fluoro- C25H24N203C1F 1.01 455.16 ; 3-(2-indan-2-il-acetilamino)- 454.928 LC-3 , 1, 2,3,4-tetrahidro-9H-0 , carbazol-9-il] -acético 177 ¡ácido (3S) [6-Fluoro-3- (1- C24H26N303F 0.98 429.13 metil-3-fenetil-ureido) - 423.486 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il] -acético 178 ácido (3S) {3- [3- (2-Cloro- C23H23N303C1F 0.97 444.16 5 ; bencil)-l-metil-ureido]-6- 443.905 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il}-acético 179 ¡ácido (3S) [3- (3-Bencil-l- C23H24N303F 0.94 410.12 ' metil-ureido) -6-fluoro- 409.46 LC-3 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-Q carbazol-9-il] -acético 180 ; ácido (3S) [3- C23H23N204F 1.01 411.07 (Benciloxicarbonil-metil- 410.444 LC-3 amino) -6-fluoro-1, 2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - 1 acético 5 i 181 {ácido (3S)3-[ (2-Cloro- C23H22N204C1F 1.03 445.15 benciloxicarbonil) -metil- 444.889 LC-3 amino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il }- acético 182 ácido (3S) (6-Fluoro-3-{ [2-(4- C24H25N204F 0.95 425.19 metoxi-fenil) -acetil] -metil- 424.471 LC-3 amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9ff- carbazol-9-il) -acético 183 ácido (3S) (6-Fluoro-3-{metil- C24H25N203F 0.98 409.18 [2f (4-metilfenil) -acetil] - 408.472 LC-3 amino} -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9#- carbazol-9-il) -acético 184 ácido (3S) (6-Fluoro-3-{ [2-(2- C24H25N204F 0.96 425.18 metoxi-fenil) -acetil] -metil- 424.471 LC-3 amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí- carbazol-9-il) -acético 185 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [ (2- C26H27N203F 1.01 435.16 indan-2-il-acetil) -metil- 434.509 LC-3 amino] -1,2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il }-acético 186 ácido (3S) (3-{ [2-(3-Cloro- C23H22N203C1F 0.99 429.13 femil) -acetil] -metil-amino}- 428.89 LC-3 6-fluoro-1, 2, 3, -tetrahidro- 9H÷carbazol-9-il) -acético 187 ácido (3S) (6-Fluoro-3-{metil- C24H25N203F 0.98 409.1 [2-r (3-metilfenil) -acetil] - 408.472 LC-3 amino}-l, 2, 3, -tetrahidro-9.fi- carbazol-9-il) -acético 15 20 25 195 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [ (3-2H- C26H26N303F 0.94 448 indol-3-il-propionil) -metil- 447.508 LC-3 arninb] -1,2, 3, 4-tetrahidro-9fí- carbazol-9-il }-acético 196 ácido (3S) {3-[ (2-Benciloxi- C24H25N204F 0.94 425 acetil) -metil-amino] -6- 424.471 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9.fi- carbázol-9-il }-acético 197 ácido (3S) {3-[ (2, 3-Difenil- C30H29N2O3F 1.04 485 propionil) -metil-amino] -6- 484.569 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il}-acético 198 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [ [3- (2- C33H35N204F 1.07 543.18 metoxi-fenil) -propionil] - (3- 542.649 LC-3 fenil-propil) -amino] -1,2, 3, 4- tetr hidro-9H-carbazol-9-il }- acético 199 ácido (3S) {3- [Acetil- (3- C25H27N203F 1.01 423.14 fenil-propil) -amino] -6- 422.498 LC-3 fluofo-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il }-acético 200 ácido (3S) {3- [3-Bencil- (1- C26H28N303F 0.99 450.2 ciclópropilmetil) -ureido] -6- 449.524 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbázol-9-il }-acético 201 ácido (3S) [3- C26H27N204F 1.05 451.15 (Benciloxicarbonil- 450.508 LC-3 ciclopropilmetil-amino) -6- fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí- carbazol-9-il] -acético ácido (3S){3- C27H29N203F [Ciclopropilmetil- (3-fenil- 448.536 propionil) -amino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acético ácido (3S){3- C28H31N203F [Ciclopropilmetil- ( (S) -2- 462.563 metil-3-fenil-propionil) -amino] -6-fluoro-1, 2,3,4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il }-acético acido (3S) (3- C28H31N204F {Ciclopropilmetil- [3- (2- 478.562 metoxi-fenil) -propionil] -amino}-6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético ácido (3S) (3-{ [2-(3-Cloro- C26H26N204C1F flenoxi) -acetil] - 484.953 ciclopropilmetil-amino}-6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético ácido (3S){3- C33H33N203F i [Ciclopropilmetil- (3, 3- 524.634 difenil-propionil) -amino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acético 207 ácido !3S){3- C30H29N2O3F 1.04 485 |[Ciclopropilmetil- (2- 484.569 LC-3 naftalen-l-il-acetil) -amino] - ¡6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro- >9H-carbazol-9-il } -acético I 208 acido (3S) (3- C31H28N205F4 1.15 585.14 { Benciloxicarbonil- [2- (4- 584.564 LC-3 trifluorometil-fenoxi) -etil] - amino} -6-fluoro-1, 2, 3,4- jtetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 'acético 209 ácido (3S) (3-{Acetil-[2-(4- C25H24N204F4 1.07 493.17 |trifluorometil-fenoxi) -etil] - 492.468 LC-3 ¡amino} -6-fluoro-1, 2, 3, 4- ¡tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - ¡acético 210 ¡ácido (3S) (6-Fluoro-3- C26H26N204F4 1.08 507 {propionil- [2- (4- 506.494 LC-3 itrifluorometil-fenoxi) -etil] - amino} -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il) -acético 211 ácido (3S) (6-Fluoro-3-{ (3- C32H30N2O4F4 1.13 583.14 ifenil-propionil) - [2- (4- 582.592 LC-3 ítrifluorometil-fenoxi) -etil] - :amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- :carbazol-9-il) -acético 212 ácido (3S) (6-Fluoro-3-{ [3-(2- C33H32N205F4 1.13 613.26 metoxi-fenil) -propionil] - [2- 612.618 LC-3 (4-trifluorometil-fenoxi) - !etil] -amino}-l, 2, 3, 4- ¡tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 'acético 515 529 (2-fenoxi-etil) -amino] -:., 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [ [3- (2- C32H33N205F 1.06 545 metoxi-fenil) -propionil] - (2- 544.621 LC-3 fenoxi-etil) -amino] -1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético ácido (3S) {3- [Acetil- (2- C2 H25N204F 0.98 425 fenoxi-etil) -amino] -6-fluoro- 424.471 LC-3 í, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético ácido (3S) { 3- [3-Bencil-l- (2- C25H28N304F 0.97 454 metoxi-etil) -ureido] -6- 453.512 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético ácido (3S){3- C25H27N205F 0.97 454 tBenciloxicarbonil- (2-metoxi- 454.496 LC-3 étil) -amino] -6-fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9JÍ-cbarbazol-9-il }-acético ?? 224 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [ (2- C29H29N204F 1.01 489.24 metoxi-etil) - (2-naftalen-l- 488.557 LC-3 il-j-acetil) -amino] -1,2, 3, 4- te|:rahidro-9fí-carbazol-9-il} - acético 225 ácido (3S) (6-Fluoro-3-{ [ (2S)- C32H33N203F 1.07 513 2-metil-3-fenil-propionil] - 512.623 LC-3 fenetil-amino}-l, 2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - acético 226 ácido (3S) (6-Fluoro-3-{ [3-(2- C32H33N204F 1.06 529 metoxi-fenil) -propionil] - 528.622 LC-3 fenetil-amino}-l, 2, 3, 4- tetrahidro-9fí-carbazol-9-il) - acético 227 ácido (3S) [3- (Acetil-fenetil- C24H25N203F 0.98 409 amino) -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 408.472 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - acético 228 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [ (2- C34H31N203F 1.08 535 naftalen-l-il-acetil) - 534.629 LC-3 fenetil-amino] -1,2, 3, - te¡trahidro-9íf-carbazol-9-il }- acético 229 ácido (3S) {6-Fluoro-3- C31H31N203F 1.06 499.2 [f;enetil- (3-fenil-propionil) - 498.596 LC-3 amino] -1,2, 3, 4-tetrahidro-9H- ca'rbazol-9-il }-acético 230 ácido (3S) [3-(3-Bencil-l- C33H30N3O3F 1.05 536.25 náftalen-l-ilmetil-ureido) -6- 535.617 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9ff- cárbazol-9-il] -acético 231 á¿ido (3S) [3- C33H29N204F 1.09 537.24 (Benciloxicarbonil-naftalen- 536.601 LC-3 l÷ilmetil-amino) -6-fluoro- 1 2,3, 4-tetrahidro-9H- cárbazol-9-il] -acético 232 ácbido (3S) {6-Fluoro-3- C34H31N203F 1.07 535.25 [r}iaftalen-l-ilmetil- (3-fenil- 534.629 LC-3 propionil) -amino] -1,2, 3, 4- tétrahidro-9fí-carbazol-9-il } - acético 233 ácbido (3S) { 6-Fluoro-3- [ ( (S) - C35H33N203F 1.09 549.26 2†metil-3-fenil-propionil) - 548.656 LC-3 náftalen-l-ilmetil-amino] - 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- cárbazol-9-il}-acético 234 ácido (3S) (6-Fluoro-3-{ [3-(2- C35H33N204F 1.07 565.26 métoxi-fenil) -propionil] - 564.655 LC-3 náftalen-l-ilmetil-amino } - 1; 2, 3, 4-tetrahidro-9H- cárbazol-9-il) -acético 235 ácido (3S) { 3- [ (3, 3-Difenil- C40H35N2O3F 1.11 611.21 propionil) -naftalen-1- 610.727 LC-3 ilmetil-amino] -6-fluoro- 1^2,3, 4-tetrahidro-9íí- cárbazol-9-il }-acético - ácido (3S) [3-(Acetil- C27H25N203F naftalen-l-ilmetil-amino) -6- 444.505 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) [6-Fluoro-3- C28H27N203F i (naftalen-l-ilmetil- 458.531 ropionil-amino) -1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) {3- [ (RS) -2-Bencil- C32H32N304F 3:- (2-metilfenil) -carbamoil- 541.621 propionilamino] -6-fluoro-1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético ácido (3S) { 3- [ {RS) -2-Bencil' C32H32N305F 3- (3-metoxi-fenilcarbamoil) - 557.620 propionilamino] -6-fluoro-1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético ácido (3S) { 3- [ (RS) -2-Bencil C31H29N304C1F 3-' (4-cloro-fenilcarbamoil) - 562.039 propionilamino] -6-fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9H-cárbazol-9-il }-acético ácido (3S) {3- [ (RS) -2-Bencil C32H31N304F2 3^ (4-fluoro-bencilcarbamoil) - 559.611 propionilamino] -6-fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acético - - 242 [ácido (3S)3-((J¾S)-2-Bencil- C28H32N304F 0.91 494.25 3-propilcarbamoil- 493.577 LC-3 propionilamino) -6-fluoro- 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí- carbazol-9-il] -acético 243 ácido (3S) [6-Fluoro-3- (3- C21H21F 203S 0.93 400.61 tiofen-2-il-propionilamino) - 400.47 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il] -acético 244 ácido (3S) { 3- [3- (3-Cloro- C20H19C1F 3O4 0.91 420.09 isbxazol-5-il)- 419.83 LC-3 prbpionilamino] -6-fluoro- 1,2,3, -tetrahidro-9H- carbazol-9-il}-acético 245 ácido (3S) [6-Fluoro-3- (3- C21H21FN403 0.8 397.11 pirimidin-2-il- 396.41 LC-3 propionilamino) -1,2,3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - acético 246 ácido (3S) { 6-Fluoro-3- [3- C27H26FN504S 0.87 536.14 fenil-4-( [1,3,4] tiadiazol-2- 535.59 LC-3 ilcarbamoil) -butirilamino] - 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il }-acético 247 ácido (3S) [3- (1, 3-Dibencil- C29H28F 303 1.02 486.22 ur ido)-6-fluoro-l,2,3,4- 485.55 LC-3 tejtrahidro-9fí-carbazol-9-il] - acético - - 248 ácido (3S) (3-{Acetil- [2- (2- C24H24F2N203 0.99 427.07 fluoro-fenil) -etil] -amino}-6- 426.46 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il) -acético 249 ácido (3S) (3-{Acetil- [2- (3- C24H24F2N203 0.99 427 fluoro-fenil) -etil] -amino}-6- 426.46 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il) -acético 250 ácido (3S) [3- (3-Bencil-l- C29H34N303F 1.06 492, ciclohexilmetil-ureido) -6- 491.605 LC-3 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- carbazol-9-il] -acético 251 ácido (3S) (3- C31H37N204F 1.10 521 {Ciclohexilmetil- [3- (2- 520.643 LC-3 metoxi-fenil) -propionil] - amino}-6-fluoro-1, 2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - acético Síntesis de los Precursores e Intermediarios : Métodos Generales para la síntesis de los Intermediarios la Estructura 1 : Estructura 1, en la cual representa alquilo Ci- - - 1) N-carbamoilación de un intermediario de la I Estructura 2a o 2b: Se agrega el isocianato apropiado (0.132) y una cantidad catalítica de DMAP a una solución fría a 0°C de un clorhidrato del intermediario apropiado dé la Estructura 2a o 2b (0.11 mmol) y Et3 (0.034 mi, 0.242 mmol) en DCM (2 mi) . La mezcla de reacción se agita a ta durante la noche. A continuación se agrega una mezcla 1:4 (1 mi) de NaHC<¾ saturado y ?¾0. Después de la separación de fases, se extrae la capa ac. tres veces con DCM. Se lavan las fases org. combinadas con ácido cítrico al 10%. Se evapora el solvente y se obtiene el derivado de [3-ureido-l, 2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acetato puro de la Estructura 1 por medio de HPLC de preparación con un rendimiento de 8 a 98%. En la siguiente Tabla 2 se enumeran los derivados de etil [3-ureido-1,2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acetato puro de la Estructura 1, preparado de acuerdo con el método antes descrito con el correspondiente compuesto de la Estructura 2a o 2b como material de partida. Tabla 2 Intermediarios de la Estructura Fórmula ta Datos de 1: [min] MS m/z Derivados de Etil [3-ureido- Método [M+H]+ 1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol- LC-MS 9-il] -acetato Etil ; (3tf)-[3-(3-butil-ureido)- C21H29N303 1.1 1,2,3, -tetrahidro-9íí-carbazol- 372.05 371.47 LC-2 9-il] -acetato Etil (3£)-[3-(3-bencil-ureido)- C24H27N303 1.99 1,2,3;, 4-tetrahidro-9Jí-carbazol- 406.06 405.496 LC-1 9-il] -acetato Et il ( 3R) - [ 3- ( 3-f enet il- C25H29N303 2.15 ureido) -1,2,3, 4-tetrahidro-9fi- 420.04 419.523 LC-1 carbazol-9-il] -acetato Etil (3J¾)-[3-(3-naftalen-l-il- C27H27N303 1.19 ureido) -1,2,3, 4-tetrahidro-9tf- 441.95 441.52 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil (3R) - [3- (3-fenilsulfonil- C23H25N305S 1.96 ureido) -1,2,3, 4-tetrahidro-9fí- 454.1 455.534 LC-1 carbazol-9-il] -acetato Etil (3S)-[3-(3-butil-ureido)- C21H29N303 1.08 1,2,3; 4-tetrahidro-9H-carbazol- 372.16 371.479 LC-2 9-il] ^acetato Etil (3S)-[3-(3-bencil-ureido)- C24H27N303 1.1 1, 2, 3,14-tetrahidro-9H-carbazol- 406.16 405.496 LC-2 9-il] ^acetato Etil (3S)-[3-(3-fenetil- C25H29N303 1.12 ureido) -1,2, 3, 4-tetrahidro-9H- 420.15 419.523 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil ( 3S) - [ 3- ( 3-f enilsulf onil- C23H25N305S 1.09 ureido) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 454.16 455.534 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil ¦ (3S)-[3-(3-fenil-ureido)- C23H25N303 1.11 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol- 392.17 391.47 LC-2 9-il] -acetato En la siguiente Tabla 2a se enumeran otros derivados de etil [ 3 - ur e i do - 1 , 2 , 3 , - 1 e t r ahidr o - 9H-carbazol^9-il] -acetato de la Estructura 1, preparado de acuerdo con el método antes descrito con el correspondiente compuesto de la Estructura 2a o 2b como material de partida .

Tabla 2a Intermediarios de la Estructura 1: Derivados de Etil [3-ureido-l,2,3,4 tétrahi<dro-9H-carbazol-9-il] -acetato Etil {3RS) - [3- (3-bencil-ureido) -6- C25H28FN303 fíuoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 437.51 9-il] -acetato Elil (3S) - [6-fluoro-3- (3-fenetil- C25H28N303F ureido) -1,2,3, 4-tetrahidro-9.fi- 437.51 carbazol-9-il] -acetato Etil (3RS) - [3- (3-bencil-ureido) -8- C24H25C1FN303 cloro-6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- 457.93 carbazol-9-il] -acetato Etil (3RS) - [8-cloro-6-fluoro-3- (3- C25H27C1FN303 fénetil-ureido) -1,2,3, 4-tetrahidro-9fí- 471.95 cárbazol-9-il] -acetato Etil (3S) - [ 6-fluoro-3- (l-metil-3- C26H30F 3O3 fenetil-ureido) -1,2, 3, 4-tetrahidro-9H- 451.53 c rbazol-9-il] -acetato Etil (3S) -{ 3- [3- (2-cloro-bencil) -1- C25H27C1FN303 metil-ureido] -ß-fluoro-1, 2, 3, 4- 471.95 tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acetato Etil (35)-[3-(3-bencil-l-metil- C25H28FN303 ureido) -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro- 437.51 9JÍ-carbazol-9-il] -acetato - - Etil (3S)-{3-[3-bencil-(l- ciclopropilmetil) -ureido] -6-fluoro- C28H32F 303 1,2,3, 4-tetrahidro-9fl-carbazol-9-il}- 477.57 acetato Etil (3S) -{3- [3-bencil-l- (2-metoxi- C27H32FN304 étil) -ureido] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 481.56 tietrahidro-9Jí-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)-[3-(3-bencil-l- ciclohexilmetil-ureido) -6-fluoro- C31H37N303F 1,2,3, 4-tetrahidro-9tf-carbazol-9-il] - 519.655 acetato Étil (3S) - [3- (1, 3-Dibencil-ureido) -6- C29H28FN303 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 513.60 9-il] -acetato 2) Reacción de los intermediarios de la Estructura 2a o 2b con clproformiatos : Se agrega el cloroformiato apropiado (puro) y una cantidad catalítica de DMAP a a una solución fría a 0°C de un clorhidrato del intermediario apropiado de la Estructura 2a o 2b (0.132 mmol) y Et3N (0.034 mi, 0.242 mmol) en DC (2 mi) . La mezcla' de reacción se agita a ta durante la noche. A continuación se agrega una mezcla 1:4 (1 mi) de NaHCC>3 saturado y H20. Después de la separación de fases, se extrae la capa ac. tres veces con DCM. Se lavan las fases org. - - combinadas con ácido cítrico al 10%. Se evapora el solvente y se obtiene el derivado de etil ( 3-oxicarbonilamino-l , 2, 3, 4-tetrahidrio-9.fí-carbazol-9-il ) -acetato puro de la Estructura 1 por medió de HPLC de preparación con un rendimiento de 5 a 96%. En lja siguiente Tabla 3 se enumeran los derivados de etil 3-oxicarb;onilamino-l , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato de la Estructura 1, preparado de acuerdo con el método antes descrito con el correspondiente compuesto de la j Estructura 2a o 2b como material de partida. Tabla 3 Intermediarios de la Estructura Fórmula Datos 1: EM [min] de S Derivados de Etil (3- Método m/z oxicarbonilamino-1 ,2,3,4- LC-MS tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - acetato Etil (3R)-(3- propoxicarbonilamino-1, 2, 3, 4- C20H26N2O4 1.14 380.98 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 358. 36 LC-2 [M+Na]+ acetato Etil (3i)-(3- isobutoxicarbonilamino-1, 2, 3, 4- C21H28N204 1.20 395.04 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 372.463 LC-2 [M+Na] acetato Etil (3J?)-(3- benciloxicarbonilamino-1, 2,3,4- C24H26N204 1.17 407.02 tetráhidro-9H-carbazol-9-il) - 406.48 LC-2 [ +H] + acetato Etili (3fl)-[3-(2-benciloxi- etoxicarbonilamino) -1,2,3,4- C26H30N2O5 1.17 473.01 tetrjahidro-9tf-carbazol-9-il] - 450.533 LC-2 [M+Na]+ acetato Etil (3S)-(3- propbxicarbonilamino-1, 2, 3,4- C20H26N2O4 1.12 381.09 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 358.436 LC-2 [M+Na]+ acetato Etil (3S)-(3- isobutoxicarbonilamino-1, 2, 3, 4- C21H28N204 1.15 373.13 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 372.463 LC-2 [M+H] + acetato Etil (3S)-(3- benciloxicarbonilamino-1, 2, 3, 4- C24H26N204 1.16 407.2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 406.48 LC-2 [M+H] + acetato Etil (3S)-[3-(2-benciloxi- etoxicarbonilamino) -1,2,3,4- C26H30N2O5 1.17 473.14 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - 450.533 LC-2 [M+Na]+ acetato En la siguiente Tabla 3a se enumeran otros derivados de etil 3-oxicarbonilamino-l, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acetato de la Estructura 1, preparado de acuerdo con el método antes descrito con el correspondiente compuesto de la Estructura 2a o 2b como material de pa Tabla 3a Intermediarios de la Estructura 1: Fórmula Derivados de Etil (3-oxicarfoonilanLÍno m 1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - acetato Etil {3RS) - (3-benciloxicarbonilamir C25H25N204F3 6-trifluorometil-1, 2, 3, 4-tetrahidro- 474.478 9íí-carbazol-9-il) -acetato Etil (3RS) - (3-benciloxicarbonilamino C24H24N204BrF 8-bromo-6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro- 503.367 9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3RS) - (3-benciloxicarbonilamino C26H27N204F 6-fluoro-8-vinil-l, 2, 3, 4-tetrahidro- 450.508 9fí-carbazol-9-il) -acetato Etil (3RS) - (3-benciloxicarbonilamino C25H27N206FS 6-fluoro-8-metansulfonil-l, 2, 3, 4- 502.561 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) - (3-benciloxicarbonilamino-6 C25H27N204F fluoro-8-metil-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- 438.497 carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) - (3-benciloxicarbonilamino-7 C24H24C1F 204 cloro÷6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí- 458.91 carbazol-9-il) -acetato Etil (3S)-(8-alil-3 benciloxicarbonilamino-6-fluoro- C27H29N204F 1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 464.535 acetato Étil (3R) - (3-benciloxicarbonilamino-8- C24H25N204C1 cloro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 440.926 9-il) -acetato Étil (3S) - [3- (benciloxicarbonil-metil- C25H27N204F amino) -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- 438.494 carbazol-9-il] -acetato Etil { (3S) -3- [ (2-cloro- benciloxicarbonil) -metil-amino] -6- C25H26N204C1F fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol- 472.939 9-il} -acetato Etil (3S -[3-(benciloxicarbonil- ciclopropilmetil-amino) -6-fluoro- C28H31N204F 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - 478.558 acetato Etil (3S) - (3-{benciloxicarbonil- [2- (4- trifluorometil-fenoxi) -etil] -amino}-6- C33H32N205F4 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 612.614 9-il) -acetato Etil (3S) -{3- [benciloxicarbonil- (2- C27H31N205F metoxi-etil) -amino] -6-fluoro-1, 2, 3, - 482.546 tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acetato 3) N-acilación de un intermediario de la Estructura 2a o 2b: Método (A) : Se agrega el cloruro de ácido apropiado (0.132 mmol) y una cantidad catalítica de DMAP a a una solución agitada de un clorhidrato del intermediario apropiado de la Estructura 2a o 2b (0.11 mmol) y Et3N (0.034 mi, 0.242 mmol) en DCM (2 mi) a 0°C y se mantiene a la mezcla de reacción asi obtenida con agitación durante la noche a ta. A continuación se agrega una mezcla 1¡:4 (1 mi) de NaHC03 saturado y H20. Después de la separación de fases, se extrae la capa ac. tres veces con DCM y se lavan las fases org. combinadas con ácido cítrico al 10% para separar la DMAP. Se evapora el solvente y se obtiene el derivado de etil (3-acilamido-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acetato puro de la Estructura 1 por medio de HPLC de preparación con un rendimiento de 10 a 95%. Métqdo (B) : Se agrega por goteo una solución de un clorhidrato del intermediario apropiado de la Estructura 2a o 2b (0.075 mmol) y DIEA (0.15 mmol) en una mezcla 4:1 (2 mi) de DMF seca y THF a una solución agitada del ácido carboxílico apropiado (0.113 mmol), HÁTU (0.15 mmol) y DIEA (0.15 mmol) en una mezcla 4:1 (2 mi) de DMF seca y THF a 0°C. Se agita la mezcla a ta por espacio de 1 h, o durante la noche, luego se le agrega una solución de NaHC03. Después de la separación de las fases, se extrae la capa ac. tres veces con DCM. Se evaporan las fases orgánicas combinadas. Se obtiene el derivado de etil (3-acilamidó-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il ) -acetato crudo de la Estructura 1 con >50% de rendimiento y se lo utiliza como tal en el siguiente paso o se lo purifica por HPLC de preparación para dar el derivado de etil (3-acilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acetato puro de la Estructura 1 con 13 a ?95% de rendimiento. En la siguiente Tabla 4 se enumeran los derivados de etil ' ( 3-acilamino-l , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9Jí-carbazol-9- il) -acet|ato de la Estructura 1, preparado de acuerdo con los , métodos (A) o (B) antes mencionados con el correspo¡ndient e compuesto de la Estructura 2a o 2b como material de partida . Tabla 4 Intermediarios de la Estxuctura 1: Fórmula t¾ Datos Derivados ¡de Etil (3-acilamino- [min] de MS 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-car azol-9-il) - Método m/z acetato LC-MS [MH]+ Etil (3iRH(3-benzoilamino-l,2,3,4- C23H24N203 1.11 399.00 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il) -acetato 376.455 LC-2 [M+Na]+ Etil (3R) -; [3- (2-fenoxi-acetilamino) - C24H26N204 1.13 428.93 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - 406.48 LC-2 [M+Na] + acetato Etil {3R) - (3-fenilacetilamino-l, 2, 3, 4- C24H26N203 1.11 412.97 tetrahidró-9fí-carbazol-9-il) -acetato 390.481 LC-2 [M+Na]+ Etil (3#H[3-(2-tiofen-2-il- C22H24N203S 1.09 acetilaminb) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 396.98 396.51 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil {3R) - [3- (3-fenil-propionilamino) - C25H28N203 1.13 427.03 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - 404.508 LC-2 [M+Na]+ acetato Etil (3i)¡-[3-(2-benciloxi- C25H28N204 1.14 acetilanu.no) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 421.07 420.507 LC-2 carbazol-:9-il] -acetato Etil (3R) - [3- (3-metil-butirilamino) - C21H28N203 1.09 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - 357.1 356.464 LC-2 acetato Etil (32?) - [3- (3-ciclopentil- C24H32N203 1.17 propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9.fi- 397.05 396.529 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil {3R)~ (3-decanoilamino-l, 2, 3, 4- C26H38N203 1.28 449.01 i tetrahidr!o-9ff-carbazol-9-il) -acetato 426.599 LC-2 [M+Na]+ Etil (3S) - [3- (2-fenoxi-acetilamino) - C24H26N204 1.03 1,2,3, 4-t;etrahidro-9H-carbazol-9-il] - 407.23 406.48 LC-2 acetato Etil (3S) - (3-fenilacetilamino-l, 2,3,4- C24H26N203 1.1 391.13 tetrahidrb-9fí-carbazol-9-il) -acetato 390.481 LC-2 Etil (3S)-[3-(2-tiofen-2-il- C22H24N203S 1.1 acetilamino) -1,2,3, -tetrahidro-9íí- 397 396.51 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) - [3- (3-fenil-propionilamino) - C25H28N203 1.13 1,2,3, -tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] - 405.12 404.508 LC-2 acetato Etil (3S)r[3-(2-benciloxi- C25H28N204 1.14 acetilamiho) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 421,09 420.507 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) s- [3- (3-metil-butirilamino) - C21H28N203 1,1 1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il] - 357.13 356.464 LC-2 acetato Etil (3S)-[3-(3-ciclopentil- C24H32N203 1.18 propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9íí- 397.16 396.529 LC-2 carbazol-^-il] -acetato Etil (3S)Í- (3-decanoilamino-l,2, 3, 4- C26H38N203 1.15 427.32 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato 426.599 LC-2 Etil (3S)- (3-butirilamino-l, 2, 3, 4- C20H26N2O3 1.07 343,15 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato 342.437 LC-2 Etil (3S) - (3-heptanoilamino-l, 2, 3, 4- C23H32N203 1.18 385.18 tetrahidr!o-9H-carbazol-9-il) -acetato 384.518 LC-2 Etil {3R) [6-fluoro-3- (2-fenoxi- C24H25N204F 1.15 acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9fí- 425.28 424.471 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil (3R) '- ( 6-fluoro-3- C24H25N203F 1.12 fenilacetilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro- 409.28 408.472 LC-2 9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3R) - [6-Fluoro-3- (3-fenil- C25H27N203F 1.15 propionilámino) -1,2, 3, 4-tetrahidro-9íí- 423.27 422.498 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil (3i)-{3-[2-(4-Cloro-fenil)- C24H24N203C1F 1.18 acetilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 443.21 442.917 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acetato Etil (3J?) <-{ 6-fluoro-3- [2- (4-metoxi- C25H27N204F 1.12 fenil) -acetilamino] -1,2,3,4- 439.2 438.497 LC-2 tetrahidrp-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3i^)^-[6-fluoro-3-(2-i^tolil- C25H27N203F 1,14 acetilamifto) -1,2,3, 4-tetrahidro-9Jí- 423.34 422.498 LC-2 carbazol-9-il] -acetato - - Etil (3R)l-{ 3- [2- (3, 4-dicloro-fenil) - C24H23N203C12F 1.18 acetilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4- 477.22 477.362 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3RY-{ 3- [2- (3-cloro-fenil) - C24H24N203C1F 1.16 acetilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4- 443.28 i 442.917 LC-2 tetrahidro-9fl-carbazol-9-il }-acetato Etil (3J)¡-{6-fluoro-3-[2-(4-trifluorometil-fenil) -acetilamino] - C25H24N203F4 1.17 477.29 1,2,3, 4-tietrahidro-9H-carbazol-9-il }- 476.469 LC-2 acetato Etil (3R) -{3- [2- (4-cloro-fenoxi) - C24H24N204C1F 1.18 acetilamino] -6-fluoro-1, 2, 3,4- 459.28 458.916 LC-2 tetrahidrp-9H-carbazol-9-il}-acetato Etil {3R) - [6-fluoro-3- (2-p-toliloxi- C25H27N204F 1.18 acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 439.27 438.497 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil (3R) -{ 3- [2- (2-cloro-fenoxi) - C24H24N204C1F 1.17 acetilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4- 459.21 458.916 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acetato Etil (3J¾) -{3- [2- (3-cloro-fenoxi) - C24H24N204C1F 1.18 acetilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, - 459.21 458.916 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3R) 6-fluoro-3- [3- (4-metoxi- C26H29N204F 1.14 fenil) -prppionilamino] -1,2,3,4- 453,26 452.524 LC-2 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il }-acetato Etil (3J¾) i- [6-fluoro-3- (3-p-tolil- C26H29N203F 1.17 propionilamino) -1,2, 3, 4-tetrahidro-9H- 437.26 436.525 LC-2 carbazol-9-il] -acetato - - Etil (3R) -{ 3- [3- (4-cloro-fenil) - C25H26N203C1F 1.18 propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, - 457.2 456.943 LC-2 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il }-acetato Etil (3£)-{3-[3-(2-cloro-fenil)- C25H26N203C1F 1.18 propionil!amino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 457.2 456.943 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il} -acetato Etil (3R)'-{3- [3- (3-cloro-fenil) - C25H26N203C1F 1.17 propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 457.2 456.943 LC-2 tetrahidro-9íí-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)í-{ 3- [2- (4-cloro-fenil) - C24H24N203C1F 1.15 acetilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 443.21 442.917 LC-2 tetrahidrio-9H-carbazol-9-il}-acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [2- (4-metoxi- C25H27N204F 1.12 fenil) -acetilamino] -1,2, 3, 4- 439.33 438.497 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) - [6-fluoro-3- (2-p-tolil- C25H27N203F 1.15 acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 423.27 422.498 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil (3S):-[6-fluoro-3- (2-fenoxi- C24H25N204F 1.15 acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 425.28 424.471 LC-2 carbazol-¡9-il] -acetato Etil (3S) -[6-fluoro-3- (3-fenil- C25H27N203F 1.14 propionilamino) -1,2, 3, 4-tetrahidro-9fí- 423,27 422.498 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) -{3- [2- (4-cloro-fenoxi) - C24H24N204C1F 1.17 acetilamiho] -6-fluoro-1, 2, 3, 4- 459.21 458.916 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) - [6-fluoro-3- (2-p-toliloxi- C25H27N204F acetilamiino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9ff- 438.497 carbazol-9-il] -acetato Etil (3s!) -{ 6-fluoro-3- [3- (4-metoxi- C26H29N204F fenil) -pjropionilamino] -1,2, 3, 4- 452.524 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il }-acetato I Etil (3S) - [ß-fluoro-3- (3-^tolil- C26H29N203F propionijLamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 436.525 carbazol÷-9-il] -acetato Etil (3S)-{3-[3-(4-cloro-fenil)- C25H26N203C1F propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 456.943 tetrahidro-9íí-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)-{3-[3-(2-cloro-fenil)- C25H26N203C1F propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3,4- 456.943 tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acetato Etil (3S)-{3-[3-(3-cloro-fenil)- C25H26N203C1F propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 456.943 tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acetato Etil (3S) -{ 3- [3- (3, -difluoro-fenil) - C25H25N203F3 propionilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4- 458.479 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (35) -{ 6-fluoro-3- [3- (3-metoxi- C26H29N204F fenil) -propionilamino] -1,2,3,4- 452.524 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)|-{6-fluoro-3- [3- (2-metoxi- C26H29N204F fenil) -propionilamino] -1,2,3,4- 452.524 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)-[3-(2,3-difenil- C31H31N203F 1.21 propionilamino) -6-fluoro-1, 2, 3, 4- 499.39 498.596 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S)-[3-(3,3-difenil- C31H31N203F 1.2 propionilamino) -6-fluoro-l,2, 3, 4- 499.39 498.596 LC-2 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) ?{3- [4- (4-bromo-fenil) -4-oxo- C26H26N204BrF 1.17 butirilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4- 531.25 529.404 LC-2 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il} -acetato Etil (3SH[6-fluoro-3-(4-oxo-4-fenil- C26H27N204F 1.12 butirilamiino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9.fi- 451.25 450.508 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil (3SH{6-Fluoro-3-[4-(4-metansulfqnil-fenil) -4-oxo- C27H29N206FS 1.07 529.31 butirilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 528.599 LC-2 carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) -;[6-fluoro-3- (2-indan-2-il- C27H29N203F 1.18 acetilamino) -1,2,3, -tetrahidro-9H- 449.31 448.536 LC-2 carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- (4-hidroxi-3- C26H29F205 1.08 metoxi-fenil) -propionilamino] -1,2,3,4- 469.04 468.52 LC-3 tetrahidro!-9H-carbazol-9-il } -acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- (4-hidroxi- C25H27F 204 1.07 fenil) -propionilamino] -1,2, 3, 4- 439.06 438.49 LC-3 tetrahidror9fl-carbazol-9-il } -acetato Etil (3S) -,{ 6-fluoro-3- [3- (3-hidroxi- i C25H27FN205 1.08 fenil) -propionilamino] -1,2,3,4- 439.06 439.49 LC-3 tetrahidro<-9íí-carbazol-9-il }-acetato - - Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- (2-hidroxi- C25H27F 206 n. d. fenil) -propionilamino]-l,2,3,4- n. d. 440.49 LC-3 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il }-acetato Etil (3$) -{3- [ (2, 3-dihidro-lfí-indol-2- C25H26FN303 1.14 carbonil) -amino] -6-fluoro-1, 2, 3,4- 436.08 435.49 LC-3 tetrahidro-9fi-carbazol-9-il}-acetato Etil (3S) - [6-fluoro-3- (3-ltf-indol-3- C27H28F 303 1.15 il-propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro- 462.05 461.53 LC-3 9íí-carb zol-9-il] -acetato Etil (3S) - [3- (3-lH-benzoimidazol-2-il- C26H27F 403 0.86 propionilamino) -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 463.09 462.52 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) - [3- (3-benzo [1, 3] dioxol-5-il- C26H27F 205 1.15 propioniilamino) -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 467.03 466.5 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acetato Etil (35) -{ 6-fluoro-3- [ (lH-indol-2- C25H24F 303 n. d. carbonil) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro- n. d. 433.47 LC-3 9íí-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) - [6-fluoro-3- (3-piridin-3-il- C24H26F 303 n. d. propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- n. d. 423.48 LC-3, carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) -{3- [2- (4-terc-butil-fenil) - C28H33FN203 n. d. acetilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, - n. d. 464.57 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acetato Etil (3$) -{6-fluoro-3- [2- (4-trifluorometil-fenil) -acetilamino] - C25H24F4N203 n. d. n. d. 1,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- 476.46 LC-3 acetato Etil (3S)i-{6-fluoro-3-[2-(3-trifluorometil-fenil) -acetilamino] - C25H24F4N203 1.26 477.04 1,2,3, 4-tietrahidro-9H-carbazol-9-il}- 476.46 LC-2 acetato Etil (3S)-{6-fluoro-3-[2-(4-trifluordmetil-fenoxi) -acetilamino] - C25H24F4N204 n. d. n. d. 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- 492.46 LC-3, acetato Etil (3S) - [6-fluoro-3- (3-naftalen-2- C29H27F 203 1.29 il-acrilqilamino) -1,2, 3, 4-tetrahidro- 471.05 470.53 LC-2 9fí-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) - [6-fluoro-3- (3-naftalen-2- C29H29F 203 1.27 il-propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro- 473.08 472.55 LC-2 9H-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) r{ 6-fluoro-3- [metil- (3-fenil- C26H29F203 1.08 propionil) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro- 437.28 436.52 LC-3 9Jí-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) '- (3-{ [2- (4-cloro-fenil) - C25H26C1F 203 1.09 acetil] -metil-amino}-6-fluoro-1, 2, 3, 4- 473.08 456.94 LC-3 tetrahidrp-9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [etil- (3-fenil- C27H31FN203 1.09 propionil i) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro- 451.23 450.55 LC-3 9H-carbazpl-9-il }-acetato Etil (3S) - (3-{ [2- (4-cloro-fenil) - C26H28C1FN203 1.1 acetil] -etil-amino}-6-fluoro-l, 2, 3, 4- 471.22 470.96 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato - - Etil ( 3S) - { ß-fluoro-3- [propil- (3- C28H33F 203 1.11 fenil-propionil) -amino] -1,2, 3, 4- 465.23 464.57 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) - (3-{ [2- (4-cloro-fenil) - acetil] ÷propil-amino}-6-fluoro- C27H30C1FN2O 1.12 i 485.20 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 484.99 LC-3 acetato En la siguiente Tabla 4a se enumeran otros derivados de etil ( 3-a¡cilamino-l , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acetato de la Estructura 1, preparado de acuerdo con los métodos (A) o (B) antes mencionados con el correspondiente compuesto de la Estructura 2a o 2b como material de partida. Tabla 4a de la Estructura 1: Fórmula Derivados de Etil (3-acilarnino- 1,2,3, -tetrahidro-9ff-carbazol-9-il) - acetato Etil (3S) -{3- [3- (2, 4-dimetoxi-fenil) - C27H31N205F propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 482.546 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) - [6-fluoro-3- (3-naftalen-1- C29H29N203F il-propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro- 472.555 9H-carbazol-9-il] -acetato Etil ( 3RS) -{ ß-fluoro-3- [2- (2-metoxi- C25H27N205F fenoxi) -acetilairu.no] -1,2, 3, 4- 454.493 tétrahidro-9H-carbazol-9-il}-acetato - - Etil (3#S)-{6-fluoro-3- C26H29N203F metilfenil) -propionilamino] -1,2,3,4- 436.522 tetrahidro-9íí-carbazol-9-il }-acetato Etil (3RS) -{ 6-fluoro-3- [3- (3- C26H29N203F metilfenil) -propionilamino] -1,2, 3, 4- 436.522 tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acetato Etil (3RS) -{ 6-fluoro-3- [3- (3-metoxi- C26H29N204F ferdl) -propionilamino] -1,2,3,4- 452.521 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3RS) -{ 6-fluoro-3- [2- (3-metoxi- C25H27N205F fenoxi) -acetilamino] -1,2, 3, 4- 454.493 tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acetato Etil (3RS)-{6-fluoro-3-[2-(2- C25H27N204F metilfenoxi) -acetilamino] -1,2, 3, 4- 438.494 tetrahidro-9íí-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) -{ 3- [3- (2, 5-dimetoxi-fenil) - C22H31N205F propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 482.546 tetrahidro-9H-carbazol-9-il} -acetato Etil (3S)-{6-fluoro-3-[3-(4-trifluorometil-fenil) -propionilamino] - C26H26N203F4 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il }- 490.492 acetato Etil (3S) -{3- [3- (2, 6-dicloro-fenil) - C25H25N203C12F propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 491.385 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)-{3-[3-(2,5-bis-trifluorometil-fenil) -propionilamino] - C27H25N203F7 6-fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- 558.489 carbazol-9-il }-acetato I - - Ejtil (3S) -{6-fluoro-3- [3- (4-metilsulfanil-fenil) -propionilamino] - C26H29N203FS 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- 468.588 acetato Etil (35) -{ 6-fluoro-3- [3- (4-iodo- C25H26N203FI fienil) -propionilamino] -1, 2, 3, 4- 548.387 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- (4-isopropil- C28H33N203F fienil) -propionilamino] -1,2,3,4- 464.575 tetrahidro-9#-carbazol-9-il } -acetato Btil (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- (3-trifluorometil-fenil) -propionilamino] - C26H26N203F4 1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- 490.492 acetato Etil (3S) -{3- [3- (2, 4-dicloro-fenil) - C25H25N203C12F propionilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4- 491.385 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- (4-fluoro- C25H26N203F2 fenil) -propionilamino] -1,2,3,4- 440.485 tétrahidro-9H-carbazol-9-il}-acetato Eitil (3S)-{3-[3-(3,5-bis-trifluorometil-fenil) -propionilamino] - C27H25N203F7 6¡-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí- 558.489 carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)-{3-[3-(4-etil-fenil)- C27H31N203F propionilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4- 450.548 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- (3-iodo- C25H26N203FI fenil) -propionilamino] -1,2,3,4- 548.387 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)-{6-fluoro-3-[3-(4 metansulfonil-fenil) -propionilamino] - C26H29N205FS 1,2,3, 4-tetrahidro-9fi-carbazol-9-il}- 500.586 acetato Etil (3S) -{ 3- [3- (2, 3-dimetoxi-fenil) C27H31N205F propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 482.546 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)-{3-[3-(2-bromo-fenil) C25H26N203BrF propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 501.391 tetrahidro-9H-carbazol-9-il} -acetato Etil (3S)-{6-fluoro-3-[3-(3 trifluorometoxi-fenil) - C26H26N204F4 propionilamino] -1,2, 3, -tetrahidro-9H- 506.491 carbazol-9-il}-acetato Etil (3S) -{3- [3- (2, 4-dimetil-fenil) C27H31N203F propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 450.548 tetrahidro-9H-carbazol-9-il} -acetato Etil (3S)-{3-[3-(3-bromo-fenil) C25H26N203BrF propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 501.391 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)-{3-[3-(3-terc butoxicarbonilamino-fenil) - C30H36N3O5F propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 537.626 tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acetato Etil (3S)-{6-fluoro-3-[ (S)-3-(4 fluoro-fenil) -2-fenil-propionilamino] C31H30N2O3F2 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il }- 516.582 acetato - - Etil (3S)-{6-fluoro-3-[(S)-3-(4-metoxi-fenil) -2-fenil-propionilamino] - C32H33N204F ,2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il}- 528.618 acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- (2-fluoro- C25H26N203F2 fenil) -propionilamino] -1,2, 3, 4- 440.485 tetrahidro-9H-carbazol-9-il} -acetato Etil (3S)-(6-fluoro-3-{ [ (2RS) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-2-carbonil] - C27H29N203F amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9fl-carbazol- 448.533 9÷il) -acetato Etil (3S)-(6-fluoro-3-{ [ (2RS)-8-metoxi-l, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-2- C28H31N204F carbonil] -amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro- 478.558 9íí-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S)-(6-fluoro-3-{ (2RS)-2-[(4-fluoro-fenilcarbamoil) -metil] -3-fenil- C33H33N304F2 propionilamino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- 573.634 carbazol-9-il) -acetato Etil (3S)-{3-[ (2«S)-2-bencil-3,3-dimetil-butirilamino] -6-fluoro- C29H35N203F 1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- 478.602 acetato Etil (3S) - (3-{ [ {3RS) -chroman-3- C26H27N204F carbonil] -amino}-6-fluoro-l, 2, 3, 4- 450.505 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- (3-fluoro- C25H26N203F2 fénil) -propionilamino] -1,2, 3, 4- 440.485 tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acetato - - j Etil (3S) - ( 6-fluoro-3-{[(IR, 2R) -2- fenil-ciclopropanecarbonil] -amino} - C26H27N203F 1,2,3, 4-tetrahidro-9fi-carbazol-9-il) - 434.506 acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [ (2J¾) -2-metil-3- C26H29N203F 1 fenil-propionilamino] -1,2,3,4- 436.522 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) - [3- (2, 2-dimetil-3-fer.il- C27H31N203F propionilamino) -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 450.552 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acetato 450.548 : Etil (3S) - [6-fluoro-3- (3-metil-3- C27H31N203F fenil-butirilamino) -1,2, 3, - 450.548 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S)-{ 6-fluoro-3- [ (3S) -3-fenil- C26H29N203F butirilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 436.522 carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)-[3-(2-benciloxi- C25H27N204F acetilamino) -6-fluoro-l, 2, 3, - 438.494 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S)-[6-fluoro-3- (4-fenil- C26H29N203F butirilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 436.522 !carbazol-9-il] -acetato Etil (3S)-{3-[ (2i¾,3i^)-2,3-dihidroxi-3- (2-metoxi-fenilcarbamoil) - C27H30N3O7F propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3,4- 527.543 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3RS)-{8-cloro-6-fluoro-3-[3-(2- C26H28N203C1F metilfenil) -propionilamino] -1,2,3, 4- 470.967 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil {3RS) -{ 8-cloro-6-fluoro-3- [2- (2- C25H26N205C1F metoxi-fenoxi) -acetilamino] -1,2,3, 4- 488.938 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil {3RS) -{ 8-cloro-6-fluoro-3- [3- (3-hidroxi-fenil) -propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9if-carbazol-9-il}-acetato Etil (3RS) -{8-cloro-6-fluoro-3- [3- (3- C26H28N204C1F metoxi-fenil) -propionilamino] -1,2,3,4- 486.966 tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acetato Etil (3RS) -{8-cloro-6-fluoro-3- [3- (3- C22H28N203C1F metilfenil) -propionilamino] -1,2, 3, 4- 470.967 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3RS) -{ 8-cloro-6-fluoro-3- [3- (2-hidroxi-fenil) -propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9ií-carbazol-9-il}-acetato Etil (3RS) - [8-cloro-6-fluoro-3- (3- C25H26N203C1F fenil-propionilamino) -1,2,3,4- 456.94 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acetato Etil (3RS) -{8-cloro-6-fluoro-3- [3- (2 C26H28N204C1F metoxi-fenil) -propionilamino] -1,2, 3, 4 486.966 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3RS) -{ 8-cloro-3- [3- (3-cloro fenil) -propionilamino] -6-fluoro-1,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acetato Etil (3RS) - [8-cloro-6-fluoro-3- (3-lJf- C27H27N303C1F indol-3-il-propionilamino) -1,2, 3, 4- 495.977 tetrahidro-9fl-carbazol-9-il] -acetato Etil (3RS) -{ 8-cloro-3- [2- (2-cloro- C24H23N204C12F fenoxi) -acetilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 493.357 tetrahidro-9fl-carbazol-9-il }-acetato Etil {3RS) -{8-cloro-6-fluoro-3- [2- (2- C25H26N204C1F metilfenil) -oxi-acetilamino] -1,2,3,4- 472.939 tetrahidro-9fi-carbazol-9-il} -acetato Etil (3RS) - [3- (3-benzo [1,3] dioxol-5- il-propionilamino) -8-cloro-6-fluoro- C26H26N205C1F 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - 500.949 acetato Etil (3RS) -{ 8-cloro-6-fluoro-3- [2- (3- C25H26N205C1F metoxi-fenoxi) -acetilamino] -1,2, 3, 4- 488.938 tetrahidro-9fl-carbazol-9-il} -acetato Etil (3RS) -{ 8-cloro-3- [2- (3-cloro- C24H23N204C12F fenoxi) -acetilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 493.357 tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acetato • Etil (3RS) -{ 8-cloro-3- [3- (2-cloro- fenil) -propionilamino] -6-fluoro- C25H25N203C12F 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- 491.385 acetato Etil (3RS) - [8-cloro-6-fluoro-3- (2- C27H28N203C1F indan-2-il-acetilamino) -1, 2, 3, 4- 482.978 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) - (6-fluoro-3-{ [2- (4-metoxi- C26H29N204F : fenil) -acetil] -metil-amino}-l, 2, 3, 4- 452.521 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato , Etil (3S) - (6-fluoro-3-{metil- [2- (4- C22H29N203F metilfenil) -acetil] -amino}-l, 2, 3, 4- 436.522 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) - (6-fluoro-3-{ [2- (2-metoxi C26H29N204F ¡fenil) -acetil] -metil-amino}-l, 2, 3, - 452.521 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S)-{6-fluoro-3-[ (2-indan-2-il C28H31N203F jacetil) -metil-amino] -1,2, 3, 4- 462.559 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) - (3-{ [2- (3-cloro-fenil) C25H26N203C1F acetil] -metil-amino}-6-fluoro-1, 2, 3, 4 456.94 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) - (6-fluoro-3-{metil- [2- (3 C26H29N203F metilfenil) -acetil] -amino}-l, 2, 3, 4- 436.522 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) - (6-fluoro-3-{ [2- (3-metoxi C26H29N204F fenil) -acetil] -metil-amino}-l, 2, 3,4- 452.521 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) - (3-{ [2- (2-cloro-fenoxi) C25H26N204C1F acetil] -metil-amino}-6-fluoro-l, 2, 3, 4 472.939 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) - (3-{ [2- (4-cloro-fenoxi) C25H26N204C1F ácetil] -metil-amino}-6-fluoro-l, 2, 3, 4 472.939 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato Étil (3S -(6-fluoro-3-{ [3- (3-metoxi fenil) -propionil] -metil-amino}- C27H31N204F 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 466.547 acetato Étil (3S) - (6-fluoro-3-{metil- [2- (2 C26H29N203F metilfenil) -acetil] -amino}-l, 2, 3, 4- 436.522 tetrahidro-9íf-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S)-{3-[ (3,3-difenil-propionil)- C32H33N203F metil-amino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4- 512.619 tjetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Btil (3S) - (6-fluoro-3-{ [3- (2-metoxi- i fenil) -propionil] -metil-amino}- C27H31N204F 1, 2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 466.547 acetato Étil (3S) -{ 6-fluoro-3- [ (3-lH-indol-3- C28H30N3O3F il-propionil) -metil-amino] -1,2,3,4- 475.558 tetrahidro-9íf-carbazol-9-il} -acetato Etil (3S) -{3- [ (2-benciloxi-acetil) - C26H29N204F metil-aitdno] -6-fluoro-1, 2, 3, 4- 452.521 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)-{3-[ (2,3-difenil-propionil)- C32H33N203F metil-amino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 512.619 tetrahidro-9H-carbazol-9-il} -acetato Etil (3S) -{6-fluoro-3- [ [3- (2-metoxi-fenil) -propionil] - (3-fenil-propil) - C35H39N204F amino] -1,2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol- 570.699 9^-il}-acetato Etil (3S) -{ 3- [acetil- (3-fenil-propil) - C27H31N203F amino] -6-fluoro-l, 2, 3, -tetrahidro-9H- 450.548 carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) -{3- [ciclopropilmetil- (3-fenil-propionil) -amino] -6-fluoro- C29H33N203F 1 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il}- 476.586 acetato i Etil (3S)-{ 3- [ciclopropilmetil- ( (S)-2-métil-3-fenil-propionil) -amino] -6- C30H35N2O3F fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 490.613 9÷il}-acetato - - Etil (3S) - (3-{ciclopropilmetil- [3- (2-metoxi-fenil) -propionil] -amino}-6- C30H35N2O4F fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 506.612 9-il) -acetato Etil (3S) - (3-{ [2- (3-cloro-fenoxi) -acetil] -ciclopropilmetil-amino}-6- C28H30N2O4C1F fljuoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 513.003 9-il) -acetato Etil (3S-{3- [ciclopropilmetil- (3, 3-di'fenil-propionil) -amino] -6-fluoro- C35H37N203F 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il }- 552.684 acetato Etil (3S) -{3- [ciclopropilmetil- (2-na£talen-l-il-acetil) -amino] -6-fluoro- C32H33N203F 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il }- 512.619 acetato Etil (3S)-(3-{acetil-[2-(4-trifluorometil-fenoxi) -etil] -amino}-6- C27H28N204F4 flüoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 520.518 9-il) -acetato Etil (3S) - (6-fluoro-3-{propionil- [2- (4^trifluorometil-fenoxi) -etil] - C28H30N2O4F4 amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 534.544 9-il) -acetato Etil (35) - (6-fluoro-3-{ (3-fenil-propionil) - [2- (4-trifluorometil- C34H34N204F4 fenoxi) -etil] -amino}-l, 2, 3, 4- 610.642 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) - (6-fluoro-3-{ [3- (2-metoxi-fenil) -propionil] - [2- (4- C35H36N205F4 trifluorometil-fenoxi) -etil] -amino}- 640.668 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [ (2-fenoxi-etil) - (3-fenil-propionil) -amino] - C33H35N204F 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- 542.645 acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [ ( (S) -2-metil-3-fenil-propionil) - (2-fenoxi-etil) - C34H37N204F amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 556.672 9-il}-acetato Etil (3S) -{6-fluoro-3- [ [3- (2-metoxi-fenil) -propionil] - (2-fenoxi-etil) - C34H37N205F amino] -1,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 572.671 9-il}-acetato Etil (3S) -{ 3- [acetil- (2-fenoxi-etil) - C26H29N204F amino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí- 452.521 carbazol-9-il }-acetato Etil (35) -{6-fluoro-3- [ (2-metoxi-etil) - (3-fenil-propionil) -amino] - C28H33N204F 1,2,3, -tetrahidro-9fí-carbazol-9-il}- 480.574 acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [ (2-metoxi-etil) - ( (S) -2-metil-3-fenil-propionil) - C29H35N204F amino] -1,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 494.601 9-il} -acetato Etil (3S)- (6-fluoro-3-{ (2-metoxi-etil) - [3- (2-metoxi-fenil) -propionil] - C29H35N205F amino}-l,2, 3, 4-tetrahidro-9fl-carbazol- 510.6 9fil) -acetato Etil (3S)-{3-[ [2-(3-cloro-fenoxi)-acetil] - (2-metoxi-etil) -amino] -6- C27H30N2O5C1F fluoro-1, 2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol- 516.991 9÷il}-acetato Etil (3S)-{3-[ (3,3-difenil-propionil)-(2-metoxi-etil) -amino] -6-fluoro- C34H37N204F l,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- 556.672 acetato Etil (3S) -{6-fluoro-3- [ (2-metoxi-etil) - (2-naftalen-l-il-acetil) -amino] - C31H33N204F l,'2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- 516.607 acetato Etil (3S)-(6-fluoro-3-{ [ (2S) -2-metil-3-fenil-propionil] -fenetil-amino}-1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - C34H37N203F acetato 540.673 Etil (3S) - (6-fluoro-3-{ [3- (2-metoxi-fe;nil) -propionil] -fenetil-amino}- C34H37N204F 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 556.672 acetato - - Etil (3S) - [3- (acetil-fenetil-amino) -6- C26H29N203F fliioro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9£f-carbazol- 436.522 9-il] -acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [ (2-naftalen-l- C36H35N203F il-!acetil) -fenetil-amino] -1,2, 3, 4- 562.679 tetirahidro-9f-carbazol-9-il}-acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [fenetil- (3- C33H35N203F feriil-propionil) -amino] -1, 2, 3, 4- 526.646 tetrahidro-9ií-carbazol-9-il } -acetato Etill (3S) - [3- (3-bencil-l-naftalen-l- C35H34N303F ilietil-ureido) -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 563.667 tetirahidro-9fí-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) - [3- (benciloxicarbonil-nafitalen-l-ilmetil-amino) -6-fluoro- C35H31N204F 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] - 564.651 acetato Etil (3S) -{ ß-fluoro-3- [naftalen-1-ilmetil- (3-fenil-propionil) -amino] - C36H35N203F 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- 562.679 acétato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [ ( (S) -2-metil-3-ferlil-propionil) -naftalen-l-ilmetil- C37H37N203F amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 576.706 9-11} -acetato Etil (3S) - (6-fluoro-3-{ [3- (2-metoxi-feriil) -propionil] -naftalen-l-ilmetil- C37H37N204F amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 592.705 9-il) -acetato - - Etil (3S)-{3-[ (3,3-difenil-propionil)-naftalen-l-ilmetil-amino] -6-fluoro- C42H39N203F 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- 638.777 !acetato Etil (3S) - [3- (acetil-naftalen-1- C29H29N203F ilmetil-amino) -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 472.555 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) - [6-fluoro-3- (naftalen-1- C30H31N2O3F ilmetil-propionil-amino) -1,2,3, 4- 486.581 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [3-fenil-4- ( [1, 3, 4] tiadiazol-2-ilcarbamoil) - C29H30FN5O4S butirilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 563.64 carbazol-9-il}-acetato Etil (3S) - [6-fluoro-3- (3-tiofen-2-il- C23H25FN203S propionilamino) -1,2, 3, 4-tetrahidro-9.fi- 428.012 carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) -{3- [3- (3-cloro-isoxazol-5- C22H23C1FN304 il) -propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 447.88 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil {3S)~ [6-Fluoro-3- (3-pirimidin-2- C23H25FN403 il-propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro- 424.46 ¾H-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) - (3-{acetil- [2- (2-fluoro- C26H28F2N203 fenil) -etil] -amino}-6-fluoro-1, 2, 3, 4- 454.51 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) - (3-{acetil- [2- (3-fluoro- C26H28F2N203 jenil) -etil] -amino}-6-fluoro-l, 2, 3,4- 454.51 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato - - Etil (3S) - (3-{ciclohexilmetil- [3- (2- metoxi-fenil) -propionil] -amino}-6- C33H41N204F fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9fi-carbazol- 548.693 i 9-il) -acetato Método General para la Preparación de los Intermediarios de la Estructura 1, en la cual R4 representa alquilo C1-5 o alilo A una solución agitada y desgasificada de un derivado de etil (3-amino-8-bromo-l, 2 , 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato apropiadamente protegido de la Estructura 2c (0.2 mmol) y Pd(PPh3)4 (0.02 mmol, 0.1 eq. ) en DMF seca (1.5 mi) se agrega bajo atmósfera inerte el tetraalquilestaño C1-5 o aliltrialguilestaño, respectivamente (0.22 mmol, 1.1 eq. ) . Se deja que la mezcla de reacción se agite durante la noche a 110°C. Después del enfriamiento a ta, se agrega acetonitrilo (1 mi) y heptano (1 mi). Se lava la fase de acetonitrilo /DMF tres vecés con heptano. A continuación se agrega agua y se extrae la fase ac. asi obtenida dos veces con AcOEt. Se lavan las capas, org. combinadas con solución salina y se la seca sobre a2S04. La evaporación del solvente da el derivado protegido de etil ( 3-amino-8-alquil C1-5-I , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acetato o el derivado de etil ( 3-amino-8-alil-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato de la Estructura 1, respectivamente.

- - Intermediarios de la Estructura I en los cuales R4 i representa alquilo C1-5 o alilo: Se obtiene etil ( 3S) - ( 3-benciloxicarbonilamino-6-fluoro- 8-metil-l, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acetato con rendimiento cuantitativo en forma de aceite amarillo. tR = 1.09 min j (LC-3) , ESI-MS (pos.): m/z 439.15 [ +H]+. Se obtiene etil ( 3S) - ( 3-benciloxicarbonilamino-6-fluoro-8-alil-l,¡2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato con rendimiento cuantitativo en forma de aceite amarillo. tR = 1.11 min , (LC-3), ESI-MS (pos.): m/z 465.22 [M+H]+. Método General para la Preparación de los intermediarios de la Estructura 1 en los cuales R4 representa vinilo Se agita a reflujo, por espacio de 4 horas, una suspensión de un derivado apropiadamente protegido de etil (3-amino-8-b:romo-l , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato de la estructura 2c (0.4 mmol) , complejo anhídrido vinilbórico piridina (0.22 mmol, 0.56 eq. ) Pd(PPh3)4 (23 mg, 0.02 mmol, 0.05 eq.) y K2C03 (55 mg, 0.4 mmol, 1 eq. ) en 1 mi de (DME/ H20) . Se ,agrega agua y se extrae la fase acuosa así obtenida tres veces con AcOEt . Se secan las fases orgánicas combinadas sobre Na2S04, se las filtra y concentra al vacío. Se purifica el producto crudo por FC (heptano/ AcOEt, 3:1) para dar los derivados de etil (3-amino-8-vinil-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9.fi-carbazol-¡9-il ) -acetato de la Estructura 1. Intermediarios de la Estructura I en los cuales R4 representa vinilo: Se obtiene etil ( 3S) - ( 3-benciloxicarbonilamino-6-fluoro-8-vinil-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato con 87% de rendimiento en forma de sólido blanco. tR = 1.11 min (LC-3), ESI- S (pos.): m/z 451.13 [M+H]+. Método General para la Preparación de los intermediarios i de la Estructura 1 en la cual R4 representa alquilsulfonilo Ci- 6 Se calienta una solución de un derivado de etil 3-amino-8-bromo-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acetato de la estructura 2c adecuadamente preotegido (0.238 mmol), yoduro cuproso (204 mg, 1.073 mmol, 4.5 eq. ) y metansulfinato de sodio (129 mg, 1.073 mmol, 4.5 eq. ) en NMP desgasificada (5 mi) bajo atmósfera inerte a 140°C durante la noche. A continuación, se diluye la mezcla con heptano (5 mi) y AcOEt (5 mi) y ¡se la filtra sobre una plancha de gel de sílice con AcOEt como eluyente. Se separa el solvente al vacío y se disuelve el residuo en AcOEt- y H20. Se separan las fases y se extrae l fase ac. con AcOEt. Se lavan las fases org. combinadas con solución salina y H20, se las seca sobre Na2S0 y concentra al vacío para dar el correspondiente derivado etil ( 3-amino-8-metansulfonil-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acetato dé la Estructura 1. Intermediario de la estructura 1 en la cual R4 representa alquilsulfonilo Ci_6 Se obtiene etil ( 3RS) - ( 3-benciloxicarbonilamino-6-fluoro 8 -metansujlfonil-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9íf-carbazol-9-il ) -acetato con rendimiento cuantitativo en forma de sólido marrón. tR 1.04 min ,(LC-3), ESI- S (pos.): m/z 503.12 [M+H] + . Métodos Generales para la Preparación de lo Intermediarios de la Estructura 2a: Estructura 2a: R5 ? H 2b: R5= H Método (A) Paso A) 4-nitrobencensulfonilación de un intermediario de la Estructura 2b para dar un derivado etil [3- (4-nitrobencensulfonilamino ) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acetato dé la Estructura 3a: Se agrega una cantidad catalítica de DMAP y cloruro de p-nitrobencénsulfonilo (223 mg, 1.01 mmol) a una solución agitada hélada del clorhidrato del derivado (3-amino-l, 2, 3, 4-tetrahidró-9H-carbazol-9-il ) -acetato apropiado de la Estructuré 2b (0.92 mmol) y piridina (0.96 mi, 11.9 mmol) en - - DCM. Se deja entibiar la mezcla de reacción a ta y se continúa agitando 'durante la noche. A continuación se apaga la reacción mediante í la adición de H20 y una solución sat. de NaHC03. Después de la separación de fases se extrae la fase ac. con DCM. Se secan las fases org. combinadas sobre Na2S04, se las filtra y se evapora el solvente hasta la sequedad. Se filtra el producto crudo a través de un tapón de gel de sílice (heptano i/AcOEt, 2:1) para dar el intermediario buscado de la Estructura 3a. Intermediario de la Estructura 3a: Se obtiene etil (3S)- [6-fluoro-3- ( -nitro-bencensulfonilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9íf-carbazol-9-il ] -acetato con 71% de rendimiento en forma de sólido amarillo. tR = 1.05 min (LC-3), ESI-MS (pos.): m/z 476.12 [Mf-H] + . Paso B) N-sustitución de un intermediario 4-nitro-bencensulfonamida de la Estructura 3a para dar los intermediarios de la Estructura 3b: Siguiendo un procedimiento descrito en la literatura (Peña, C, et al. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2783-2787) , se calienta una suspensión agitada del intermediario apropiado de la Estructura 3a (0.21 mmol), K2C03 (291 mg, 2.1 mmol) y bromuro de tetrabutilamonio (6.78 mg, 0.021 mmol) en tolueno (2 mi) a' 70°C por espacio de 30 min antes de agregar el correspondiente reactivo de alquilación R5-L (0.841 mmol). Se continúa agitando la mezcla de reacción a 70°C durante la noche, sei la enfría a ta, y se la trata con una solución sat. de NH4C1. Después de la separación de las fases, se extrae la capa ac. tres veces con DCM. Se secan las fases org. combinada^ sobre Na2S03, se las filtra y se evapora el solvente ¡ hasta la sequedad, para dar el correspondiente intermediario de la Estructura 3b con rendimiento cuantitativo . En la siguiente Tabla 5 se enumeran los intermediarios de la Estructura 3b, preparados de acuerdo con el método antes mencionado . Tabla 5 de la Estxuctura 3b Fórmula Datos de [min] MS m/z Met, [MfH]+ Etil (3S)-{6-fluoro-3-[metil-(4-nitro-bencénsulfonil) -amino] - C23H24N306F 1.09 490.05 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9- 489.52 (LC-3) il }-acetato Etil (3S)-{6-fluoro-3-[etil-(4-nitro-bencénsulfonil) -amino] - C24H26N306FS 1.11 504.15 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9- 503.549 LC-3 il }-acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [propil- (4-nitro-benc nsulfonil) -amino] - C25H28N306FS 1.13 518.23 1,2,3, -te¾rahidro-9H-carbazol-9- 517.576 LC-3 il}-acetato o En la siguiente Tabla 5a se enumeran otros intermediarios - 15 - de la Estructura 3b, preparados de acuerdo con el método antes mencionado . Intermediarios de la Estructura 3b Fórmula t¾ Datos [min] de MS Método m z [MH]+ Etil (3S)-{6-fluoro-3-[ (4-nitro- bencensulfonil) - (3-fenil-propil) - C31H32N306FS 1.16 594.12 amino] -1/2,3, 4-tetrahidro-9tf- 593.674 LC-3 carbazol-;-9-il }-acetato Etil (3S) {-3-[ciclopropilmetil-(4- nitro-bencensulfonil) -amino] -6- C26H28N306FS 1.12 530.02 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- 529.587 LC-3 carbazol-í-9-il}-acetato Etil (3S)-(6-fluoro-3-{ (4-nitro- bencensulfonil) - [2- (3- C31H29N307F4S 1.17 trifluorometil-fenoxi) -etil] -amino}- 664.17 663.643 LC-3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9- il) -acetato Etil (3S) -{6-fluoro-3- [ (4-nitro- bencensulfonil) - (2-fenoxi-etil) - C30H30N3O7FS 1.14 596.18 amino] -1/2,3, 4-tetrahidro-9H- 595.646 LC-3 carbazol^9-il}-acetato Etil : (3S) -{ 6-fluoro-3- [ (2-metoxi- etil) - (4^nitro-bencensulfonil) - C25H28N307FS 1.09 534.16 amino] -1 2,3, 4-tetrahidro-9ií- 533.575 LC-3 carbazol^-9-il }-acetato Paso C) Escisión del grupo 4-nitro-bencensulfonilo para dar un intermediario de la Estructura 2a: De manera análoga a la literatura (Miller, S. C; Scanlan, T. S. J. Am. Cheta. Soc. 1997, 119, 2301-2302), se agrega ácido mercaptoacético (0.019 mi, 0.267 mmol) y DBU (0.081 mi, 0.53 mmol) a una solución agitada de1 un intermediario de la Estructura 3b (0.179 mmol) en DMF seco (2 mi) . Se, deja agitar la mezcla de reacción durante la noche y luego a ta, se agrega una solución de Na2C03, H20 y DCM. Después de la separación de las fases, se extrae la capa org. dos veces con una solución sat. de Na2C03 y dos veces con H20. Se lavan las fases org. combinadas con solución salina y se las seca sobre Na2S04. Después de la fitlración, se evapora el, solvente y se purifica el residuo por tic de preparación en gel de sílice (DCM/ MeOH/NH4OH, 90:10:1) para dar el intermediario deseado de la Estructura 2a con un rendimiento de 30 - 40%. En la Tabla 6 expuesta a continuación se enumeran intermediarios de la Estructura 2a, preparados de acuerdo con el método precedentemente mencionado.

Intermediarios de la Estructura Fórmula t¾ [min] Datos de 2a EM Método MS m/z [MH]+ Etil (3S) - (6-fluoro-3-metilamino- C17H21F 202 0.76 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9- 305.19 304.36 LC-3 il) -acetato Etil ( 3S) - ( 6-f luoro-3-etilamino- C18H23FN202 0.78 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9- 319.14 318.39 LC-3 il) -acetato Etil ( 3S) - ( 6-f luoro-3- C19H25F 202 0.81 propilamiJno-1, 2 , 3, 4-tetrahidro- 333.15 332.41 LC-3 9íf-carbazol-9-il) -acetato Tabla 6 En la Tabla 6a expuesta a continuación se enumeran intermediarios de la Estructura 2a , preparados de acuerdo con el método precedentemente mencionado . Tabla 6 a Intermediarios de la Estructura 2a Fórmula t¾ [min] Datos PM. Método de MS LC-MS m/z [M H] + Etil ( 3S) - [ 6-f luoro-3- ( 3-f enil- C25H29N202F 0. 91 propilamino) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- 409.15 408.515 LC-3 carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) - [3- (ciclopropilmetil- C20H25N2O2F 0.82 amino) -6-f luoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro- 345.18 344.428 LC-3 9H-carbazol-9-il] -acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [2- (4- trif luorometil-f enoxi) -etilamino] - C25H26N203F4 0. 95 479.07 l, 2, 3, 4^tetrahidro-9H-carbazol-9-il}- 478.484 LC-3 acetato ¦ Etil 1 (3S)-[6-fluoro-3-(2-fenoxi- C24H27N203F 0.88 etilamind) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 411.10 410.487 LC-3 carbazol^9-il] -acetato Etil (3S)-[6-fluoro-3-(2-metoxi- C19H25N203F 0.77 etilamind) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 349.15 348.417 LC-3 carbazol-!9-il] -acetato Método (B) A una suspensión agitada de un clorhidrato apropiado del derivado etil ( 3 - amino - 1 , 2 , 3 , 4 -tetrahidro-9tf-carbazol-9-il ) -acetato de la Estructura 2b (0.73 mmol) y DIEA (0.769 mmol, 0.132 mi, 1.05 eq. ) y el correspondiente aldehido (0.806 mmoo, 1.1 eq. ) en DCM (10 mi) se agrega NaBH(OAc)3 (1.62 mmol, 2.2 eq. ) . Se agita la mezcla de reacción durante la noche y se la diluye con DCM y una solución sat. de NaHC03. Se extrqae la fase ac. asi obtenida tres veces con DCM. Se secan las fases org. combinadas sobre Na2S04 y se evapora el solvente hasta la sequedad. Se purifica el producto crudo por cromatografía instantánea en gel de sílice (DCM/MeOH, 95:5) para dar el intermediario4 deseado de la Estructura 2a con un rendimiento de 66 a 95% . En la Tabla 6b expuesta a continuación se enumeran intermediarios de la Estructura 2a, preparados de acuerdo con el método precedentemente mencionado.

Tabla 6b de la Estructura 2a Fórmula tu [min] Datos Método de S LC-MS m/z [MH]+ Etil ¡(3S) - (6-fluoro-3-fenetilamino- C24H27N202F 0.88 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 395.18 394.488 LC-3 acetato Etil (3S)-{6-fluoro-3-[ (naftalen-1-ilmetil)|-amino] -1,2,3, 4-tetrahidro- 431.22 430.521 9fí-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) - (3-bencilamino-6-fluoro- C23H25N202F 0.89 1,2,3, 4-itetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 381.16 380.461 LC-3 acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [2- (2-fluoro- C24H26N202F2 0.88 fenil) -etilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro- 413.14 412.478 LC-3 9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S) -{ 6-fluoro-3- [2- (3-fluoro- C24H26N202F2 0.88 fenil) -etilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro- 413.14 412.478 LC-3 9H-carbázol-9-il }-acetato Etil (3;S) - [3- (ciclohexilmetil-amino) - C23H31N202F 0.88 6-fluoro-1, 2, 3, -tetrahidro-9H- 387.20 386.509 LC-3 carbazol-9-il] -acetato Procedimientos Generales para la Preparación de los intermediarios de la Estructura 2b: Escisión de GP = terc-butoxicarbonilo A una solución agitada de un derivado etil 3- terc- butoxicarbonilamino-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9ff-carbazol-9- il) -acetato de la estructura 2c (1.61 mmol) en THF (4 mi) se agrega HC1 2 N (2 mi) en éter dietilico o en AcOEt . Se agita la mezcla de reacción durante la noche y se separa por filtración el precipitado asi formado, se lo enjuaga con éter dietilico y se lo seca para dar el intermediar io deseado de la Estructura 2b en forma de sólido blanco con rendimiento cuantitati o. En la Tabla 7 expuesta a continuación se enumeran intermediarios de la Estructura 2b, preparados de acuerdo con el método precedentemente mencionado.

Tabla 7 Intermediarios de la Estructura 2b Fórmula tu [min] Datos de MS Método m/z [MH]+ (progenitor) Etil (3J¾)-(3-amino-l,2,3,4- C16H21N202C1 0.74 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 273.16 308.807 LC-2 acetato clorhidrato Etil (3S)-(3-amino-l,2,3,4- C16H21N202C1 0.74 tetrahidro-9H-carbazol-9-il) - 273.16 308.807 LC-2 acetato clorhidrato Etil (3R) - (3-amino-6-fluoro- C16H20C1FN2O2 0.74 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9- 291.15 326.79 LC-2 il) -acetato clorhidrato Etil 1 (3S)-(3-amino-6-fluoro- C16H20N2O2C1F 0.73 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9- 291.11 326.79 LC-2 il) -acetato clorhidrato Escisión de GP = terc-benciloxicarbonilo A üna solución agitada de un derivado etil (3-benciloxicarbonilamino-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acetato de la estructura 2c (7.58 mmol) en AcOH (85 mi) y EtOH (20 mi) se agrega Pd/ C (806 mg, 0.76 mmol, 0.1 eq. ) . Se agita la mezcla de reacción por espacio de 1 h bajo atmósfera de H2, luego se la diluye con DC y se la filtra sobre un tapón de celite. Se agrega una solución de HC1 4 M en dioxano (30 mi, 3.0 eq.); al filtrado y se separan los solventes al vacio para dar un intermediario de la Estructura 2b. En la Tabla 7a expuesta a continuación se enumeran - - intermediarios de la Estructura 2b, preparados de acuerdo con los métodos precedentemente mencionados, con el correspondiente intermediario de la Estructura 2c como material de partida. Tabla 7a Intermediarios de la Estructura 2b Fórmula t¾ [min] Datos PM Método de MS LC-MS m/z [MfH]+ Etil (3RS) - (3-amino-8-cloro-6-fluoro- C16H19N202C12F 0.78 1,2,3, 4-tetrahidro-carbazol-9-il) - 325.05 361.243 LC-3 acetato clorhidrato Etil {3RS) - (3-amino-6-fluoro-1, 2, 3, 4- C20H19N2O2F 1.02 tetrahidro-carbazol-9-il) -acetato 339.12 338.381 LC-3 clorhidrato Método General para la síntesis de los intermediarios Estructura 2c: Estructura 2c Alquilación de un intermediario de la Estructura Se agrega una solución de, por ejemplo, bromoacetato de etilo (1.25 mi, 11.25 mmol) en DMF seca (20 mi) gota a gota a una solución calentada |(60°C) de un intermediario de la Estructura 4 (10.22 mmol) y Cs2C03 (9.99 g, 30,67 mmol) en DMF seca (50 mi) en el transcurso de un periodo de: 15 min. Se continúa agitando la suspensión asi obtenida a 60°C por eSpacio de 1 h o durante la noche. Una vez enfriada a ta, se filtra la mezcla de reacción y se la lava con DCM. Se evapora el DCM y se reparte el residuo entre AcOEt y ¾0. Se extrae la capa ac. tres veces con AcOEt. Se lavan las capas org. combinadas con ¾0 y solución salina, se, las seca sobre MgS04 y se las filtra. Se evapora el solvente y se purifica el residuo sólido por FC con un gradiente continuo de eluyentes de AcOEt/ heptano 1:99 a 1:1 para dar el intermediario deseado de la Estructura 2c con un rendimiento de 40 a 80%. En la Tabla 8 expuesta a continuación se enumeran los intermediarios de la Estructura 2c, preparados de acuerdo con el método precedentemente mencionado, a partir del correspondiente intermediario de la Estructura 4. Tabla 8 Intermediarios de la Fórmula t¼ Datos de Estructura 2c EM [min] MS mz Método [MNa]+ LC-MS o [MH]+ Etil ¦ {3R) - {3-terc- butoxicarbonilamino-1,2,3,4- C21H28N204 1.15 : 394.95 tetrahidro-9H-carbazol-9- 372.463 LC-2 il) -apetato - - Etil (3S) - {3-terc- butoxicarbonilamino-1, 2, 3, 4- C21H28N204 1.15 395.15 tetrahidro-9ií-carbazol-9- 372.463 LC-2 il) -¡acetato Etil {3R) - {3-terc- butoxicarbonilamino-6- C21H27F 204 1.15 413.09 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro- 390.45 LC-2 9fí-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S)-(3-terc- butoxicarbonilamino-6- C21H27F 204 1.16 413.09 fluq'ro-1,2,3, 4-tetrahidro- 390.45 LC-2 9fí-carbazol-9-il) -acetato Etil (3RS)-(3- benciloxicarbonilamino-8- C24H24N204C1F 1.11 cloro-5-fluoro-1, 2,3,4- 458.99 458.916 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9- il) -acetato Etil (3iS)-(3- benqiloxicarbonilamino-6- C24H25N204F 1.06 425.22 fluqro-1, 2, 3, 4-tetrahidro- 424.47 LC-3 9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3iS)-(3- benoiloxicarbonilamino-8- C24H24N204C1F 1.11 clorio-6-fluoro-1, 2, 3, - 459.05 458.916 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9- il) -acetato En la Tabla 8a expuesta a continuación se enumeran otros intermediarios de la Estructura 2c, preparados de acuerdo con - - 1 métq'do precedentemente mencionado, a partir del orrespondiente intermediario de la Estructura 4. Tabla 8a Intermediarios de la Estructura 2c Fórmula t* [min] Datos de EM Método MS m z LC-MS [MH]+ Etil (3RS) - (3-benciloxicarbonilamino- C25H25N204F3 1.11 ß-triflubrometil-1, 2, 3, 4-tetrahidro- 475.14 474.478 LC-3 9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3RS) - (3-benciloxicarbonilamino- C24H24N204BrF 1.11 8-bromo-6-fluoro-1, 2, 3, -tetrahidro- 505.11 503.367 LC-3 9fí-carbazol-9-il) -acetato Etil (3S) - (3-benciloxicarbonilamino- C24H24C1FN204 No se No se 7-cloro-6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro- 458.91 determinó determinó 9H-carbazol-9-il) -acetato Etil (3]R) - (3-benciloxicarbonilamino- C24H25N204C1 1.1 8-cloro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H- 441.07 440.926 LC-3 carbazoli-9-il) -acetato En la siguiente Tabla 9 se enumeran los intermediarios de la Estructura 4 preparados de manera análoga al procedimiento descrito en la literatura ( (Ha, J. D. et al., Bulletin of te Korean Soc. Chem. 2004, 25; 1784-1790) . - 1 7 - Tabla 9 Intermediarios de Fórmula t* Datos de Estructura 4 EM [min] MS m/z Método [MH]+ Éste'r bencílico del ácido (3RS) - (8-Cloro-5-fluoro- C20H18N2O2C1F 1.07 373.03 2, 3,¡4, 9-tetrahidro-lH- 372.825 LC-3 carbazol-3-il) -carbamico Ester bencílico del ácido (3RS) - (8-Cloro-6-fluoro- C20H18N2O2C1F 1.06 372.99 2, 3,4, 9-tetrahidro-lH- 372.825 LC-3 carbazol-3-il) -carbamico Ester bencílico del ácido (3RS) - (6-Fluoro-2,3,4,9- C20H19N2O2F 1.02 339.12 tetrahidro-lH-carbazol-3- 11)- 338.38 LC-3 carbámico En la siguiente Tabla 9a se enumeran otros intermediarios de la Estructura 4 preparados de acuerdo con el procedimiento antes expuesto. Tabla 9a Intermediarios de la Fórmula t* [min] Datos de Estructura 4 EM Metod MS m/z [M+H]+ Ester bencílico del ácido (3RS) - (6-Trifluorometil- C21H19N202F3 1.07 389.08 2,3,4,9-tetrahidro-lH- 388.388 LC-3 carbazol-3-il) -carbámico - - Ester bencílico del ácido (3RS) - (8-Bromo-6-fluoro- C20H18N2O2BrF 1.07 417.03 2,3,4,9-tetrahidro-lH- 417.277 LC-3 carbázol-3-il) -carbámico Ester bencílico del ácido (3RS)-(7-Cloro-6-fluoro- C20H18N2O2C1F 1.05 373.07 2,3,4,9-tetrahidro-lH- 372.825 LC-3 carbazol-3-il) -carbámico Ester bencílico del ácido (3tf)-(8-Cloro-2,3,4,9- C20H19N2O2C1 1.05 355.11 tetrahidro-lfí-carbazol-3- 354.836 LC-3 11) -carbámico Método General para la preparación de los intermediarios de la Estructura 1 a partir de los intermediarios de la Estructura 8a. A una solución de la amina respectiva (0.140 mmol, 1.5 eq.), HATlU (0.140 mmol, 1.5 eq. ) y DIEA (0.048 mi, 0.280 mmol, 3 eq.) en 0.5 mi de (DMF/ THF (4:1), se agrega una solución de un intermediario de la Estructura 8a en 0.5 mi de (DMF/ THF 4:1) . Se agita la mezcla de reacción por espacio de 20 h, luego se la diluye con DCM y una solución sat. de NaHC03. Después de agitar durante 1 h más, se agrega H20 y se separa la fase qrg. Se extrae la fase ac con DCM, se concentran los extractos org. combinados bajo una corriente de aire para dar el intermediario crudo deseado de la Estructura 1. En la Tabla 10 expuesta a continuación se enumeran intermediarios - - de la Estructura 1, preparados de acuerdo con el método precedentemente mencionado, a partir del correspondiente intermediario de la Estructura 8a como material de partida. Tabla 10 Intermediarios de la Estructura 1 a Fórmula t¾ [min] Datos partir de los Intermediarios de la EM Método de MS Estructura 8a LC-MS m/z [MH]+ Etil (3S)-{3-[ (RS)-2-bencil-3-(2- metilbencil) -carbamoil- C34H36FN304 1.06 570.21 propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 569.67 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acetato Etil (3S) -{ 3- [ (RS) -2-bencil-3- (3- metoxi-fenilcarbamoil) - C34H36FN305 1.06 586.21 propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 585.67 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acetato Etil (3S)-{3-[ ( S)-2-bencil-3-(4- cloro-fenilcarbamoil) - C33H33C1F 304 1.09 590.2 propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 590.08 LC-3 tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acetato Etil (3S)-{3-[ (£S)-2-bencil-3-(4- fluoro-bencilcarbamoil) - C34H35F2N304 1.05 588.25 propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4- 587.66 LC-3 tetrahidro-9íf-carbazol-9-il } -acetato Etil [ (3S) -3- ( (RS) -2-bencil-3- propilcarbamoil-propionilamino) -6- C30H36F 3O4 1 522.26 fluoro-l!, 2, 3, 4-tetrahidro-9JÍ- 521.62 LC-3 carbazol-9-il] -acetato - - Método General para la preparación de los intermediarios de la Estructura 8a a partir de los intermediarios de la Estructura 8b.

Estructura 8a, en la cual R* representa H y R representa alquilo C1- 8b, en la cual R' y R representan independientemente alquilo C1-4 Se agita una solución del intermediario de la Estructura 8b (0.54 mmol) y TFA (0.8 mi, 10 mmol, 20 eq. ) en DCM (8 mi) por espacio de 2.5 h. Se separan los volátiles bajo presión reducida para dar un intermediario de la Estructura 8a. Intermediario de la Estructura 8a. ácido 3-bencil-N- ( 9-etoxicarbpnilmetil-6-fluoro-2 , 3, 4, 9-tetrahidro-lH-carbazol-3-il ) -succihámicocon rendimiento cuantitativo en forma de espuma de color marrón claro. tR = 0.97 min (LC-3), ESI-MS (pos.): m/z 481,22 [M+H]+. Método General para la preparación de los intermediarios de la Estructura 8b a partir de los intermediarios de la Estructura 2a o 2b Se agita durante la noche una solución de un intermediario apropiado de la Estructura 2a o 2b (2.16 mmol) un monoéster apropiado del ácido alcandicjarboxi 1 ico Ci-4 de la Estructura 9 (4.05 mmol, 1.9 eq.)!, DI EA (1.5 mi, 8.65 mmol, 4 eq.) y HATU (1.64 g, 4.32 ¡mmol, 2 eq.) en 10 mi de (DMF / THF, 4:1) . Se diluye la mezcla de reacción con AcOEt y NaHC03 sat. I Se extrae la fase ac. dos veces con AcOEt. Se lavan i los extractos org. combinados con solución salina, se los seca! sobre MgS04 y concentra al vacio. Se purifica i i el residuo por cromatografía instantánea en gel de i sílice con un gradiente de heptano /AcOEt para dar el I intermediario deseado de la Estructura 8b. Int érmediar io de la Estructura 8b: Se ,obtiene el éster terc.butílico del ácido 3-Bencil-N¡- ( 9-etoxicarbonilmetil-6-f luoro-2 , 3, 4, 9 -t e t r ahidjro- 1 H- carba zol - 3 - i 1 ) - succinámi co con 25% de rendimieinto en forma de aceite anaranjado: tR = 1.10 min (LC-|3) , ESI-MS (pos.) : m/z 537.28 [M+H] + . Materiales de Partida: Materiales de partida de la Estructura 4: Se jpr epa ra 1 , 1 -dime t i 1 e t i 1 éster del ácido (31?)- (2, 3, 4, 9|- 1 e t rahidr o - 1 H- ca rba z o 1 - 3 - i 1 ) - carbámico, 1 , l4dimetiletil éster del ácido (3S) - (2, 3, 4 , 9- I tetrahid!ro-lH-carbazol-3-il) - carbámico, 1 , 1-j-dimetiletil éster del ácido ( 3i?) - ( 6- f luoro- 2 , 3, 4 , 9-itetrahidro-lH-carbazol-3-il) - carbámico y 1, 1-jdimetiletil éster del ácido ( 3S) - ( ß-f luoro- 2, 3, 4 , 9-tetrahidro-lH-carbazol-3-il) -carbámico; como i asi también Materiales de partida de la Estructura 7: ( 3í?) - (2, 3, 4, 9-tetrahidro-lfí-carbazol-3-ilamina) , ( 3S) - (2, 3, 4, 9-tetrahidro-l?-carbazol-3-ilamina) , (3i )'-(6-fluoro-2,3,4,9-tetrahidro-lH-carbazol-3-i lamina ) . y (3S)-(6-fluoro-2,3,4,9-tetrahidro-l#-carbazol-3-i lamina ) , de acuerdo con los procedimientos de la literatura (Rosentreter U. et al., Ar z ne im . - Fo r s ch . 1989, 39(12) , 1519-1521) ; EP 0242518 ; Ha J. D. et al., Bulletin of the Korean Soc. Chem. 2004, 25, 1784-1790; O 03/033099) . Materiales de partida de la Estructura 9: Los materiales de partida de la Estructura 9 se pueden obtener en el comercio o se los sintetiza de acuerdo ¡con métodos muy conocidos (ver, por ejemplo, J. Org. Chem. 1986, 51 (6), 938-940) . En la siguiente Tabla 11 se presentan los datos de RMN de los compuestos seleccionados - - Tabla 11 Desplazamientos químicos Compuesto Solvente partes por millón (ppm) ácido (3S)-[3-(3- 0.99 (amp,s, 2H) , 1.41-1,64 (??, 9H) , Ciclopentil- 1.98 (m, 2H), 2.06 (t, 2H) , 2.48-propionilamino) - 2.72 (m, 4H), 2.99 (m, 1H) , 4.33 (m, CDC13 1,2,3, 4-tétrahidro- 1H), 4.63 (s, 2H), 6.03 (d, 1H) , 9H-carbazól-9-il] - 6.94-7.14 (m, 3H) , 7.32 (d, 2H) , acético 1.78 (m, 1 H), 2.02 (m, 1 H) , 2.48 (3RS)-[3-(3-Bencil- (m, 1 H), 2.69 (m, 2 H) , 2.92 (dd, 1 ureido) -67fluoro- H), 3.93 (m, 1 H) , 4.23 (m, 2 H) , 1,2,3, 4-tetrahidro- 4.86 (d, 2 H), 6.09 (d, 1 H) , 6.30 DMSO-d5 9H-carbazcl-9-il] - (t, 1 H), 6.88 (td, 1 H), 7.15 (dd, acético 1 H), 7.24 (m, 3 H) , 7.32 (m, 3 H) 1.19 (d, 6 H), 1.73 (m, 1 H) , 1.97 ácido (3S)-{6- (m, 1 H), 2.38 (t, 2 H) , 2.36-2,45 Fluoro-3-[3-(4- (m, 1H), 2.70 (m, 2 H) , 2.80 (t, isopropil-fenil) - 2H), 2.82-2.90 (m, 2H) , 4.01 (m, 1 propionilámino] - DMSO-de H), 4.87 (m, 2 H) , 6.88 (dt, 1 H) , 1,2,3, 4-tétrahidro- 7.01 (m, 4 H), 7.33 (dd, 1 H) , 7.93 9tf-carbazól-9-il}- (d, 1 H), 12.90 (bs, 1H) acético 1.59 (m, 0.5 H), 1.74 (m, 1 H), 1.91 (m, 0.5 H) , 2.32 (m, 2 H), ácido ( 3S ) - ( 6-Fluoro-3- 2.68 (m, 4 H), 2.90 (m, 1 H) , { (2RS)-2-[ (4-fluoro- 3.08 (m, 1 H) , 3.57 (m, 1 H), fenilcarbamoil) -metil] - 3.95 (m, 1 H) , 4.84 (m, 2 H), 3-fenil- 6.87 (m, 1 H), 6.97 (d, 0.5 H) , DMSO-dg propionilamino } - 7.10 (m, 2.5 H) , 7.21 (m, 3 H) , 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 7.30 (m, 3 H), 7.60 (m, 2 H), carbazol-9-il) -acético 7.97 (t, 1 H), 9.99 (d, 1 H) , 13.00 (amp, s, 1H) 0.26 (m, 2 H) , 0.47 (d, 2 H), ácido (3S)-[3- 1.07 (m, 1 H), 2.05 (m, 1 H), (Benciloxicarbonil- 2.18 (m, 1 H) , 2.82 (m, 2H) , 3.21 ciclopropilmetil- (d, 2 H) , 4.10 (m, 1 H), 4.88 (s, amino) -6-f luoro- 2 H), 5.14 (s, 2 H), 6.88 (t, 1 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí- H), 7 .19 (d, 1 H), 7.45 (m, 6 H) , carbazol-9-il] -acético 12.90 (amp, s, 1H), ácido (3S)-{3- 2.06 (m, 2 H), 2.77 (m, 6 H) , 3.29 [Benciloxicarbonil- (2- (m, 2 H), 3.45 (m, 3 H), 4.08 (dd, 1 metoxi-etil) -amino] -6- H), 4 .88 (m, 2 H), 5.13 (s, 2 H), EMSO-cfe fluoro-1, 2,3,4- 6.89 (m, 1 H), 7.16 (m, 1 H), 7.34 tetrahidro-9/í-carbazol-9- (m, 6 H) , 13.00 (amp, s, 1H), il} -acético ácido (Í3S) -{ 6-Fluoro-3- 1.93 (dd, 1 H), 2.09 (m, 1 H), 2.75 [ [3- (2-metioxi-fenil) - (m, 8 H), 3.66 (m, 3 H), 3.77 ( m, 2 propionil]¡- (2-fenoxi- H), 4 .13 (m, 3 H) , 4.90 (m, 2 H), EMSO-c¾ etil ) -amirio] -1,2,3,4- 6.90 (m, 6 H), 7.17 (m, 3 H) , 7.33 tetrahidró- 9H-carba zol - 9- (m, 3 H) , 12.90 (amp, s, 1H) il} -acético 1.93 (m, 2 H), 2.70-3.08 (m, 8 H) , ácido (3S¡) -{ 6-Fluoro-3- 4.41 (m, 0.5 H), 4.86 (m, 2.5 H) , [naftalen-l-ilmetil- (3- 5.05 (m, 2 H), 6.87 (m, 1 H) , 7.04 fenil-propionil) - (m, 2 H), 7.19 (m, 3 H) , 7.35 (m, D SO-cfc amino] -1,2,3,4- 3 H), 7.56 (m, 3 H) , 7.83 (m, 1 tetrahidro-9fí-carbazol- H), 7.97 (m, 1 H), 8.15 (m, 1 H) , 9-il}-acéttico 13.00 (amp,s, 1H) , 1.76 (m, 1H), 2.05 (m, 1H) , 2.48 Ácido (3£S)-(3- (m, 1H), 2.68 {m, 1H) , 2.75 (t, Benciloxicarbonilamino- 1H), 2.93 (d, 1H), 3.77 {m, 1H) , 6-fluoro-l, 2,3,4- 4.85 (s, 2H), 5.05 (s, 2H) , 6.87 DMSO-cfc tetrahidró-9H^carbazol- (dt, 1H), 7.14 (dd, 1H) , 7.29-7.38 9-il) -acético (2?, 5H), 7.46 (iii, 1H), 0.86 (t, 3H), 1.20 (t, 3H), 1.31 (3S) -Etil [3- (3-butil- (277, 2H), 1.42 (277, 2H), 2.06 (271, ureido)-l,2,3,4- 2H), 2.64 (dd, 1H) , 2.70 (227, 2H) , DMSO-de tetrahidro-9H-carbazol- 3.03-3.10 (277, 3H), 4.18 (g, 2H) , 9-il] -acetato 4.28 (227, 1H), 4.71 (s, 2H) , 7.04- 7.21 (272, 3H), 7.45 (d, 1H) , 0.93 (t, 3H), 1.24 (t, 3H) , 1.63 (3S)-Etil: (3- (277, 2H), 2.03-2,14 (277, 2H) , 2.65 propoxicarbonilamino- (dd, 1H), 2.77 (t, 2H) , 3.12 (dd, CDCI3 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 1H), 4.02 (t, 2H), 4.20 (277, 4H) , carbazol-9-il) -acetato 4.72 (s, 2H), 7.07-7.14 {m, 1H, H), 7.17 (277, 2H), 7.44 (d, 1H) , 1.24 (t, 3H), 2.04 (m, 1H) , 2.17 (3S)- Etil [3-(2- (m, 1H), 2.60-2,86 (m, 3H) , 3.15 fenoxi-acetilamino) - (dd, 1H), 4.20 (g, 2H) , 4.53 (t?, 1,2,3, 4-tetrahidro-9fi- 1H), 4.49 (s, 2H), 4.72 (s, 2H) , carbazol-9-il] -acetato 6.71 (d, 1H), 6.90 (s, 2H) , 7.02- 7.27 (2 if 6H), 7.45 (d, 1H) , 1.25 (t, 3H), 1.45 (s, 9H) , 1.99 {3R)~ Etil (3-terc- (m, 1H), 2.12 (m, 1H) , 2.63 (dd, butoxicarbonilamino- 1H, ), 2.75 (m, 2H) , 3.09 (dd, 1H) , 1,2,3, 4-tetrahidro-9H- 4.16 (t?, 1H), 4.21 (d, 2H) , 4.72 carbazol-9-il) -acetato (s, 2H), 7.18 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 1.24 (t, 3H), 2.04 (m, 2H) , 2.60 (3R)- Etijl {6-fluoro-3- (iTi, 2H), 2.70 ( dt , 1H), 3.01 ( dd, [2- (4-trifluorometil- 1H), 3.54 (s, 2H), 4.19 (g, 2H) , fenil) -acetilamino] - 4.43 (77), 1H), 4.66 (s, 2H) , 5.58 1,2,3, -tetrahidro-9tf- ( d, 1H), 6.88 ( dt , 1H) , 7.06 (777, carbazol-|9-il }-acetato 2H), 7.27 (777, 1H), 7.39 ( d, 2H) , 7.54 ( d, 2H), 1.18 (t, 3H), 1.76 (7?, 1H), 2.03 (m, (3RS)- Etil (3- 1H), 2.46 (771, 1H), 2.63-2,80 (m, 2H) , benciloxicarbonilamino-8- 2.90 (dd, 1H), 3.75 (m, 1H) , 4.14 (g, cloro-6-fluoro-l,2, 3, - 2H), 5.03 (s, 2H), 5.15 (s, 2H) , 7.01 tetra idro-9ii-carbazol-9- (dd, 1H), 7.19 (dd, 1H) , 7.27-7.36 il) -acetato (171, 5) , 7.45 (d, 1H) . 1 1.28 (t, 3H), 2.07 (dd, 2H) , (3S)- Etil [6-fluoro-3- 2.54 (dd, IH), 2.73 (t, 2H) , (4-nitro- 2.87 (dd, IH), 3.94 (m, IH) , bencensulfonilamino) - 4.21 (d, 2H), 4.68 (s, 2H) , 4.90 CDC13 1,2,3, 4-tetrahidro-9tf- (d, IH), 6.85-6.94 (m, 2H) , 7.06 carbazol-9-il] -acetato (dd, IH), 8.03 (d, IH), 8.30 (d, IH) . 1.27 (t, 3H), 1.85 (m, IH) , 2.01 (3S)- Etil {6-fluoro-3- (m, IH), 2.65 (dd, IH) , 2.75- [metil- (4-nitro- 2,82 (t?, 3H), 2.94 (s, 3H) , 4.20 bencensiilfonil) -amino] - (d, 2H), 4.36 (171, IH) , 4.67 (s, CDCI3 1,2,3, 4-÷tetrahidro-9H- 2H), 6.90 (dt, IH), 6.97 (dd, carbazol-9-il}-acetato 1H),7.06 (dd, IH), 8.03 (d, IH) , 8.37 (d, IH) . 1.76 (m, IH), 1.99 (m, IH) , 2.48 Ester bencílico del ácido 1 (ni, IH), 2.74-2,93 (m, 3H) , 3.80 (3RS) - (8-Cloro-6-fluoro- (ni, IH), 5.03 (s, 2H), 7.00 (dd, EMSO-ds 2,3,4, 9-tetrahidro-líf- IH), 7.10 (dd, IH), 7.28-7.36 (ni, carbazol-3-il) -carbámico 5H), 7.43 (d, IH), 11.10 (s, IH) .

Ensayos biológicos : Preparación de membranas del receptor hCRTH2 y ensayo de unión al radioligando La prepración de las membranas y los ensayos de unión a los radioligandos se llevan a cabo de acuerdo con procedimientos conocidos (por ejemplo, e.g. Sawyer N. et al., Br. J. Pharmacol. 2002, 137, 1163-1172) . Se selecciona una línea celular por clonación de HEK 293 que expresa un nivel elevado del receptor hCRTH2 recombinante, para la preparación de las m mbranas. Se desprende a las células de las placas de cultivo en 5 mi de amortiguador A por placa (Tris 5 mM, pH 7.4, MgCl;2 1 mM, PMSF 0.1 mM, fenantrolina 0.1 mM) utilizando un caucho pólice y se lo transfiere a los tubos de centrifugación y se congela a -80 °C. Después del descongeljamiento, se centrifugan las células a a 500 g por espacio de 5 min y luego se resuspende en amortiguador A. A continuación se fragmentan las células por homogeneizacion con un homogeneizador de células Polutron por espacio de 30 s. Se recogen los fragmenos de membrana por centrifugación a 3000 g por espacio de 40 min y se resuspende en amortiguador B (Tris 50 mM, pH 7.4, MgCl2 25 mM, sacarosa 250 mM) y se almacenan las alícuotas a -20°C. Se lleva a cabo el ensayo de unión en un volumen total de 250 µ? . En cada pocilio se mezclan 75 µ? de amortiguador C (Tris 50. mM, pH 7.4, NaCl 100 mM, EDTA 1 mM, BSA al 0.1% (libre de proteasa), 0.01% de NaN3) con 50 µ? de {3H}-PGD2 (2.5 nM, 220?00 dpm/ pocilio, Amersham Biosciences, TRK734), 100 µ? de membranas de CRTH2 para dar 80 µg por pocilio y 25 µ? del compuesto de ensayo en amortiguador C con un contenido de 1% de DMSO. En lo que respecta a la unión específica, se agrega PGD2 a la mezcla de reacción en una concentración final de 1 µ?.: Se incuba esta mezcla para el ensayo de unión a temperatura ambiente por espacio de 90 min y luego se la filtra a través de una placa de filtro GF/C. Se lava tres - - veces el filtro con amortiguador C de unión helado. A continuación se agrega Microscint-40 (Packard, 40 µ?/ pocilio) y se cu!antifica la cantidad de radioactividad unida al receptor ; mediante recuento por centello en un contador de centelleo de microplacas de laboratorio "TopCount" (Packard) .

Resultados correspondientes a la unión al ligando del receptor 'hCRTH2 Las Actividades antagónicas (valores de CI50) de los compuestos de la fórmulaj I están en el intervalo de 0.1 a 10000 nM con respecto al receptor hCRTH2 (compuestos preferidos: < 1000 nM; compuestos más preferidos: < 100 nM, compuestos muy preferidos: < 10 nM. Los valores de CI50 de 242 de 251 compuestos ejemplificados (no se dispone de 9 valores de CI50) están en el intervalo de 0.4 - 2050 nM con un promedio de 97 nM con respecto al receptor hCRTH2. Las actividades antagónicas de los compuestos seleccionados están consignadas en la Tabla 12. Tabla 12 Compuesto Unión a hCT2 IC50 (nM) ácidq (3S) - [3- (3, 3-Difenil-propionilamino) - 2 6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9- il] -a'cético ácido (3S) - (3-{Acetil- [2- (2-fluoro-fenil) - 4 etil] -amino}-6-fluoro-1, 2, 3, -tetrahidro-9fí- carba!zol-9-il) -acético - - ácido (3S)-(6-Fluoro-3-{ (2-metoxi-etil) - [3- 6 (2-metoxi-fenil) -propionil] -amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético ácido (3S) -{3- [ (RS) -2-Bencil-3- (3-metoxi- 6 fenilcarbamoil) -propionilamino] -6-fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético ácido (3S) - [3- (3-Bencil-l-ciclohexilmetil- 6 ureido) -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) -{ 3- [2- (4-Cloro-fenoxi) - 9 acetilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9.fi-carbazol-9-il }-acético ácido (3S)-{3-[ (2,3-Dihidro-lH-indol-2- 11 carbonil) -amino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- (4-metilsulfanil- 14 fenil) -propionilamino] -1,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético ácido (3S) -{3- [3- (2, 5-Bis-trifluorometil- 15 fenil) -propionilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ácido (3S) - [3- (3-Benzo [1, 3] dioxol-5-il- 15 propionilanu.no) -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [etil- (3-fenil- 16 propionil) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acético ácido (3S) -{3- [3- (2, 4-Dicloro-fenil) - 16 propionilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acético ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [ (2RS) -8-metoxi- 18 1,2,3, -tetrahidro-naftalen-2-carbonil] -ami.no}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético ácido ( 3S ) - { 6-Fluoro-3- [ ( (S) -2-metil-3- 21 fenil-propionil) - (2-fenoxi-etil) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9lí-carbazol-9-il}-acético {3RS) - (3-Benciloxicarbonilamino-6- 26 trifluorometil-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9.fi-cafbazol-9-il) -acético ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- (2-hidroxi-fenil) - 33 propionilamino] -1,2,3, -tetrahidro-9fí-carbazol-9-il }-acético (3R) -{ 3- [3- (3-Cloro-fenil) -propionilamino] - 39 6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético ácido (3S)-{6-Fluoro-3-[3-(3n 47 trifluorometoxi-fenil) -propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il}-acético (3RS) - [8-Cloro-6-fluoro-3- (3-fenil- 57 própionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido (3S)-{3-[ (2-Benciloxi-acetil) -metil- 60 amino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético (3¡ ) - [6-Fluoro-3- (3-p-tolil-propionilanri.no) - 61 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético - - á¿ido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- (4-metansulfonil- 72 fenil) -propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9#-carbazol-9-il}-acético ácido (3S) - (3-Isobutoxicarbonilamino- 84 1 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético ácido (3S)-{ 3- [3- (3-tere- 93 Butoxicarbonilamino-fenil) -propionilamino] -ß-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético áéido (3S) - [3- (2-Benciloxi- 117 etoxicarbonilamino) -1,2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético ácido {3R) - [3- (3-Fenilsulfonil-ureido) - 147 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ácido {3R) - [3- (3-Naftalen-l-il-ureido) - 152 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético ácido {3R) - [3- (2-Tiofen-2-il-acetilamino) - 297 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético ácido (3R) -13- (3-Ciclopentil- 400 propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético ádido {3R) - (3-Benzoilamino-l, 2, 3, 4- 488 t trahidro-9íí-carbazol-9-il) -acético ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (líí-indol-2- 824 · cárbonil) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il }-acético ácido (3S) - [3- (3-Butil-ureido) -1,2,3,4- 896 tétrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético - - Ensayo de movilización del calcio intracelular (FLIPR) ; Se cultivan células (HEK-293) que expresan de manera estable él receptor hCRTH2 bajo el control del promotor de citomegalovirus a partir de una inserción única del vector de expresión pcDNA5 (Invitrogen) a confluencia en medio DMEM (bajo contenido de glucosa, Gibco) suplementado con suero fetal bovino al 10% (Bioconcept, Suiza) en condiciones standard de cultivo de células de mamífero (37°C en atmósfera humedecida de C02 al 5%) . Se desprende a las células de los platos de cultivo utilizando un amortiguador de disociación (EDTA al 0.02% en PBS, Gibco) por espacio de 1 min y se las recoge por centrifugación a 200 g a temperatura ambiente por espacio de 5 min en amortiguador de ensayo (partes iguales de BSS de Hank (HBSS, Bioconcept) y DMEM (bajo contenido de glucosa, sin rojo fenol, Gibco) ) . Después de 45 minutos de incubación (a 37°C y 5% de C02) en presencia de Fluo-4 1 µ? y 0.04% de Pluronic F-127 (ambos de Molecular Probes) y HEPES 20 mM (Gibco) en amortiguador de ensayo, se lavan las células con amortiguador de ensayo y se las resuspende en el mismo, luego se siembran en placas de ensayo de FLIPR de 384 pocilios (Greiner) a razón de 50.000 células en 66 µ? por pocilio y se las hace , sedimentar por centrifugación. Se preparan soluciones base de los compuestos de ensayo en una concentración de 10 mM en DMSO y se las diluye en serie en amortiguador de ensayo a las concentraciones necesarias para las curvas de inhibición y dosis respuesta. Se utiliza prostaglandina D2 (Biomol, Plymouth Meeting, PA) como agonista .¡ Se hace funcionar un instrumento FLIPR384 (Molecular Devices) de acuerdo con las instrucciones standard del fabricante, agregando 4 µ? del compuesto de ensayo disuelto a 10 mM en DMSO y diluido antes del experimento en amortiguador de ensayo para obtener la concentración final pretendida. A continuación se agregan 10 µ? de prostaglandina D2 80 nM (Biomol, Plymouth Meeting, PA) en amortiguador de ensayo, i suplementado con 0.8% de seroalbúmina bovina (contenido de ácidos grasos < 0.02%, Sigma) para obtener una concentración final de 10 nM y 0.1%, respectivamente. Se monitorean los cambios de fluorescencia antes y después dé la adición de los compuestos de ensayo a ^=488 nm y ^=540 nm. Se exportan los valores pico de emisiones por encima del nivel base después dé la adición de prostaglandina D2 tras la substracción de la linea de base. Se normalizan los valores al control de alto nivel (sin agregado de compuesto de ensayo) después de la substracción del valor basal (sin agregado de prostaglandina D2) . Se utiliza el programa XLIfit 3.0 (IDBS) para ajusfar los datos a un solo sitio de la curva de dosis respuesta de la ecuación (A+ ( (B-A) / (1+ ( (C/x) AD) ) ) y para calcular los valores de CI50. Se hace constar gue con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes j reivindicaciones : 1. Compuesto de la fórmula I: I caracterizado porque R1, ÍR2, R3 y R4 representan independientemente hidrógeno, alquilo Ci_5, alcoxi Ci-5, alquenilo (especialmente alilo o vinilo) , halógeno, nitro, ciano, haloalcoxi-Ci_6, haloalquilo Ci-6, alquilsulfonilo Ci_6 o formilo; R5 representa hidrógeno, alquenilo, alquilo Ci_6, cicloalquilalquilo Ci_4, alcoxiCi-3-alquilo Ci_4, aril-alquilo Ci-4- o airiloxialquilo Ci_4; doncjie arilo no está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi Ci-2, alcoxi Ci_4, alquilo Ci_4, halógeno, trifluorometilo y trifluorometoxi; y R6 ; representa alquilaminocarbonilo i_9; alquilaminotiocarbonilo Ci_9; alquilcarbonilo C1-9; alcoxicarbonilo C1-9; arilalquenilcarbonilo; arilaminocarbonilo; arilaminotiocarbonilo; aril-alcoxi-Ci-3-alcoxicarbonilo C1-3; arilalcoxicarbonilo C1-3; aril-alquilaminocarbonilo Ci-3 ; arilalquilcarbonilo-Ci_6 ; arilalcoxi-Ci-3-alquilcarbonilo Ci_3; arilcarbonilo; arilcarbonil-alquilcarbonilo C1-4; ariloxi- alquilcarbonilo Ci_3; arilsulfónilaminocarbonilo; cicloalquil- alquilcarbonilo C1-3; diaril- alquilcarbonilo C1-3; heterociclilcarbonilo; heteroaril-alquilcarbonilo Ci-3; heteroarilcarbonilo; aril-cicloalquilcarbonilo C3_6; cicloalquilcarbonilo o R7-alquilcairbonilo C1-4, donde el grupo alquilo Ci_4 de puenteo puede estar además monosustituido con arilo o disustituido con hidroxi y R7 representa arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, alquilaminocarbonilo Ci_6, o aril-alquilaminocarbonilo Ci-3; donde arilo no está sustituido, mono- ó disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi Ci-2; alcoxi Ci_6; alquilo Ci-6; alquilsulfonilo Ci-6; fenilo que no está sustituido, mono- o disustituido con sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, metoxi y metilo; naftilo; fenilalquilo C1-3, donde el grupo fenilo no está sustituido, mono- o disustituido con sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, metoxi y metilo; naftilalquilo Ci_3; fenoxi, donde el grupo fenilo no está sustituido, mono- o disustituido con sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, metoxi y metilo; , naftiloxi; halógeno; hidroxi; haloalquilo Ci-e; haloalcoki Ci-6; alquiltio Ci-6 y alcoxicarbonilamino Ci_4, o una sal del compuesto. 2. Compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1, R3 y R4 representan hidrógeno, o una sal del compuesto. 3. Compuesto de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque R2 representa hidrógeno, trifluorometilo o halógeno, o una sal del compuesto. 4. Compuesto, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque R5 representa hidrógeno; alquilo Ci_3; ciclopropilmetilo;
2-metoxietilo ; fenilalquilo C2-3 o fenoxietilo, donde el grupo fenilo está sustituido, o mono sustituido con un grupo seleccionado entre alquilendioxi C1-2, alcoxi Ci_4, alquilo Ci_4, halógeno, trifluorometilo y trifluorometoxi , o una sal del compuesto. 5. Compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R6 representa alquilaminocarbonilo C1-9; alquilcarbonilo C1-9; alcoxicarbonilo C1-9; arilalquenilcarbonilo; arilaminocarbonilo; arilalcoxi-Ci-
3-alcoxicarbonilo C1-3; arilalcoxicarbonilo Ci-3; arilalquilaminocarbonilo Ci-3; arilalquilcarbonilo Ci_6; arilalcoxi-Ci-3-alquilcarbonilo Ci-3; arilcarbonilo; arilcarbqnil-alquilcarbonilo C1-4; ariloxialquilcarbonilo C1-3; arilsulfonilaminocarbonilo; cicloalquilalquilcarbonilo C1-3; diarilalquilcarbonilo Ci_3; heterociclilcarbonilo; heteroarilalquilcarbonilo C1-3; heteroarilcarbonilo; arilcicloalquilcarbonilo C3-6; cicloalquilcarbonilo o R7-alquilcarbonilo C1-4, donde el grupo alquilo C1-4 de puenteo 1 puede estar monosustituido, a su vez, con arilo y R7 representa arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-6 o arilalquilaminocarbonilo Ci_3; donde arilo doride arilo no está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi C1-2 , alcoxi C1-6, alquilo Ci_6, alquilsulfonilo Ci_6, halógeno, hidroxi, I haloalquilo Ci_6, haloalcoxi Cx-g, alquiltio Ci_6 y alcoxicarbonilamino C1- , o una sal del compuesto. 6. Compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R6 representa arilalcoxicarbonilo Ci_2; arilalquilaminocarbonilo C1-2 ; arilalquilcarbonilo Ci-4; ariloxialquilcarbonilo Ci_2 o diarilalquilcarbonilo C2-3 o R7- alquilcarbonilo C2-4, donde el grupo alquilo C2-4 de puenteo puede estar monosustituido a su vez con arilo y R7 representa arilaminocarbonilo o alquilaminocarbonilo Ci-4; donde arilo no está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado entre alquilendioxi C1-2, alcóxi Ci-6, alquilo Ci-6, alquilsulfonilo Ci_6, halógeno, hidroxi, trifluorometilo y trifluorometoxi . o una sal del compuesto . 7. , Compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque en el caso en que R6 representa un grupo que contiene un grupo carbonilo y una o más porciones arilo, el grupo debe contener un grupo de puenteo entre el grupo carbonilo y la porción (o porciones) arilo de el R6, donde la porción carbonilo y por lo menos una de las porciones arilo están directamente unidas a diferentes átomos dé el grupo de puenteo, o una sal del compuesto. 8. Compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque R6 representa alquilcarbonilo C1-4 o arilalquilcarbonilo C2-4, donde arilo no está sustituido, mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionados entre alcoxi Ci_4, alquilo Ci_ 4, halógeno y trifluorometilo y R5 representa fenilalquilo C2-3, o una sal del compuesto. 9. Compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es seleccionado del grupo que consiste en : Ácido (3S) - [3- (3, 3-difenil-propionilamino) -6-fluoro- 1,2,3,
4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il 1 -acético; Ácido (3R) -{ 3- [2- ( 3-cloro-fenoxi ) -acetilamino] -6-fluoro 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9i:í-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- ( 3-fenil-propionilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético; Ácido ( 3R) -{ 3- [2- ( 4-cloro-fenoxi ) -acetilamino] -6-fluoro 1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S)-{3-[3-(2-cloro-fenil) -propionilamino] -6 fluoro-1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3i ) - (3-isobutoxicarbonilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro 9#-carbazol-9-il ) -acético; Ácido {3R) - [6-fluoro-3- ( 3-fenil-propionilamino) -1, 2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido ( 3S) - { 3- [ 3- ( -cloro-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3R) - ( 3-benciloxicarbonilamino-6-fluoro-1 , 2 , 3 , 4 tetrahidro-9fí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (3-benciloxicarbonilamino-6-fluoro-1, 2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético y Ácido (3S) -{3- [2- ( 4-cloro-fenoxi ) -acetilamino] -6-fluoro 1,2, 3, 4-tetrahidro-9tf-carbazol-9-il}-acético. Ácido (3R) -{ 3- [2- ( 2-cloro-fenoxi ) -acetilamino] -6-fluoro 1,2,3, 4-tietrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Acido (3S) -{3- [3- ( 3-cloro-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido ( 3S) -[ 6-fluoro-3- ( 4-oxo-4-fenil-butirilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- (2-indan-2-il-acetilamino) 1,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) -{ 3- [ (2, 3-dihidro-lfí-indol-2-carbonil) -amino] 6-fluoro-'l ,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- ( -cloro-fenil) -acetil] -etil-amino } -6 fluoro-1, ¡2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3R) - (3-propoxicarbonilamino-l, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido {3R) - [6-fluoro-3- (2-p-toliloxi-acetilamino) 1,2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il] -acético; Ácid¡o ( 3S) - { 6-fluoro-3- [metil- ( 3-fenil-propionil ) -amino] 1,2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- ( 3-lfí-indol-3-il-propionilamino) 1,2, 3, 4-t;etrahidro-9ií-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [3 - (3-benzo [1,3] dioxol-
5-il-propionilamino) -6 fluoro-1, ¡2, 3, 4-tetrahidro-9Jí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{
6-fluoro-3-[etil- ( 3-fenil-propionil ) -amino] 1,2,3, 4-t,etrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácidb (3S) -{ 3- [2- (4-cloro-fenil) -acetilamino] -6-fluoro 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácidp (3S) - [3- (2, 3-difenil-propionilamino) -6-fluoro 1,2, 3, 4-t:etrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácidp (3R) - [6-fluoro- 3- (2-fenoxi-acetilamino) -1,2,3, 4 tetrahidrb-9#-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 3- [3- (3, 4-difluoro-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1 ,2 , 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- ( 3-fenil-propionilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (32?) - [3- (2-benciloxi-acetilamino) -1, 2, 3, 4 tetrahidro-92í-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- ( 2-metoxi-fenil ) propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [propil- ( 3-fenil-propionil ) amino] -1,¡2, 3, 4-tetrahidro-92í-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - [ 3- (2-benciloxi-acetilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido ( 3R) - ( 3-benciloxicarbonilamino-1 , 2,3, 4-tetrahidro 9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3R) -{ 6-fluoro-3- [2- ( 4-metoxi-fenil ) -acetilamino] 1,2,3, 4-ttetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) -{ 3- [3- ( 4 -cloro-fenil) -propionilamino] -6 fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 3- [4- (4-bromo-fenil) -4-oxo-butirilamino] -6 fluoro-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- ( 4-cloro-fenil ) -acetil] -propil-amino } 6-fluorotl, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il) -acético; i Ácido {3R) - (3-fenilacetilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9lí carbazol^9-il ) -acético; Ácido (3R) -{ 3- [3- ( 2-cloro-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - { 6-fluoro-3- [2- ( 4-trifluoromet il-fenoxi ) aceti lamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3R) - ( 6-fluoro-3 -fenilacetilamino-1 , 2,3,4 tetrahidro-9íf-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- (2-hidroxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- ( 3-lH-benzoimidazol-2-il-propionilamino) -6 fluoro-l,¡ 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- ( 4-hidroxi-fenil ) propionilamino] -1, 2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- (2-p-toliloxi-acetilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3f?)-[6-fluoro-3- (2-p-tolil-acetilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9íí-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3i¾)-{3-[3-(3-cloro-fenil) -propionilamino] -6 fluoro-1 ,; 2 , 3 , 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) - [3- (2-fenoxi-acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro 9íí-carbazol-9-il ] -acético; Ácido ( 3S) -[ 6-fluoro-3- ( 3-p-tolil-propionilamino ) 1,2,3, 4-tetrahidro-9.f/-carbazol-9-il] -acético; Ácido (35) - (3-benciloxicarbonilamino-l, 2,3, 4-tetrahidro 9H-carba¿ol-9-il) -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- (2-p-tolil-acetilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [3- (3-fenetil-ureido) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H carbazol-r9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- ( 3-hidroxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3i ) - [3- (2-benciloxi-etoxicarbonilamino) -1, 2, 3, 4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [6-fluoro-3- ( 3-naftalen-2-il-propionilamino ) 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido ( 3S) - { 6-fluoro-3- [4- ( 4-metansulfonil-fenil ) -4-oxo butirilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- (4-cloro-fenil) -acetil] -metil-amino } -6 fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - [3- (3-fenilsulfonil-ureido) -1,2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- ( 4-metoxi-fenil ) propioni lamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3í?) - [3- ( 3-fenil-propionilamino) -1, 2,3,4 tetrahidro-9í/-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3i )-{3-[2-(4-cloro-fenil) -acetilamino] - 6-fluoro 1,2, 3, 4-tetrahidro-9#-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3R) - [ 6-fluoro-3- ( 3-p-toli 1-propionilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3R) -{ 6-fluoro-3- [3- ( -metoxi-fenil ) propioni lamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido ( 3S) -{ 6-fluoro-3- [ 3- ( -hidroxi-3-metoxi-fenil ) propionillamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; i I Acido (3S) -{ 6-fluoro-3- [2- ( 3-trifluorometil-fenil ) Í i acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; I Acido (3S)-{6-fluoro-3-[2- ( 4-metoxi-fenil ) -acetilamino] i 1, 2, 3, 4-tjetrahidro-9ii-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) -{ 3- [2- ( 3-cloro-fenil ) -acetilamino] -6-fluoro ! j 1,2,3, 4-tetrahidro-9í¿-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-fluoro-3- [2- ( 4-trifluorometil-fenil ) i acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; i Ácido ( 3-R) - ( 3- terc-butoxicarbonilamino-1 , 2,3,4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3f?)-{3-[2-(3, -dicloro-fenil) -acetilamino] -6 fluoro-l,:2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido ( 3S) - ( 3-isobutoxicarbonilamino-l , 2,3, 4-tetrahidro 9H-carbazol-9-il) -acético; Acido (3S) -{ 6-fluoro-3- [3- ( 3-metoxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético, Ácido (3S) - [6-fluoro-3- (2-fenoxi-acetilamino) -1,2,3,4 tetrahidro-9ií-carbazol-9-il] -acético . i i Ácido (3J?) - [3- (3-fenetil-ureido) -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9fí carbazol49-il] -acético; Ácido ( 3S) - [ 3- ( 2-benciloxi-etoxicarbonilamino ) -1 , 2 , 3 , 4 I tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; I Acido ( 3S) - [ 3- ( 2-fenoxi-acetilamino ) -1 , 2 , 3 , -tetrahidro 9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - (3-propoxicarbonilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí- carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - [3- (2-tiofen-2-il-acetilamino) -1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido ( 3S) - ( 3-fenilacetilamino-1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9.fi-carbazol÷9-il ) -acético; Ácido {3R) - [3- (3-fenilsulfonil-ureido) -1,2,3,4-tetrahidfo-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [3- (3-bencil-ureido) -1,2,3, 4-tetrahidro-9.fi-carbazol÷9-il] -acético; Ácido {3R) - [3- (3-naftalen-l-il-ureido) -1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - ( 3-decanoilamino-l , 2,3, 4-tetrahidro-9.fi-carbazol^9-il ) -acético; Ácido ( 3S) - [ 6-fluoro-3- ( 3-naftalen-2-il-acriloilamino) - 1,2,3, 4-ietrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 3- [2- (4-terc-butil-fenil) -acetilamino] -6-fluoro-1 2,3, 4-tetrahidro-9Jí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) - ( 3-benciloxicarbonilamino-8-cloro-6-fluoro-1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - ( 3-benciloxicarbonilamino-8-cloro-6-fluoro- 1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; i i Acido (3S) - [6-fluoro-3- ( 3-piridin-3-il-propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il] -acético; Ácido {3R) - [3- (3-bencil-ureido) -1, 2, 3, -tetrahidro-9H- carbazol^9-il] -acético; Ácido (3S) - [3- ( 3-metil-butirilamino) -1,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido {3R) - { 6-fluoro-3- [2- ( 4-trifluorometil-fenil ) -acetilamino] -1,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- (3-fenil-ureido) -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-j9-il ] -acético; Ácido (3S) - [3- ( 3-ciclopentil-propionilamino) -1,2, 3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido {3R) - [3- (2-tiofen-2-il-acetilamino) -1, 2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - (3-butirilamino-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3R) - ( 3-benciloxicarbonilamino-8-cloro-5-fluoro-1,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético ; Ácido (3S) - ( 3-benciloxicarbonilamino-8-cloro-5-fluoro- 1,2,3, 4-t;etrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 3-heptanoilamino-l , 2, 3, 4-tetrahidro-9.fi-carbazol-9-il) -acético; Ácidb (3R) - [3- (3-ciclopentil-propionilamino) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il ] -acético ; Ácidp ( 3R) - ( 3-decanoilamino- 1 , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido ( 3R) - ( 3-benzoilamino- 1 , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-¡9-il) -acético; Ácido (3J¾) - [3- (3-butil-ureido) -1, 2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol-÷9-il] -acético; Ácido (3S) -{ ß-fluoro-3- [ ( lH-indol-2-carbonil) -amino] - 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3R) - [ 3- ( 3-metil-butirilamino) -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro- 9H-carbazol-9-il ] -acético y Ácido (3S) - [3- (3-butil-ureido) -1,2,3, 4-tetrahidro-9.fi-carbazol^9-il] -acético. o una sal del compuesto. 10. ' Compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es seleccionado del grupo que consiste en : Ácido (3J?) - [3- (3-Bencil-ureido) -6-fluoro-1 , 2 , 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [3- (3-Bencil-ureido) -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidito-9íí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [6-Fluoro-3- ( 3-fenetil-ureido) -1,2,3,4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3R) - [3- (3-Bencil-ureido) -8-cloro-6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [3- (3-Bencil-ureido) -8-cloro-6-fluoro-1 , 2 , 3 , 4-tetrahidi|o-9i-"-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3R) - [ 8-Cloro-6-fluoro-3- ( 3-fenetil-ureido) - 1,2,3, 4-tetrahidro-9íf-carbazol-9-il] -acético; Ácido (35) - [8-Cloro-6-fluoro-3- (3-fenetil-ureido) - 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3R) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-6-trifluorometil 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-6-trifluorometil 1,2,3, 4-tetrahidro-9ñ-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3R) - (3-Benciloxicarbonilamino-8-bromo-6-fluoro 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-8-bromo-6-fluoro 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Acido ( 3R) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-6-fluoro-8-vinil 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - (3-Benciloxicarbonilamino-6-fluoro-8-vinil 1,2,3, 4-tetrahidro-9ií-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3R) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-6-fluoro-8 metansulfonil-1, 2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-6-fluoro-8 metansulfonil-1 , 2, 3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - ( 3-Benciloxicarbonilamino-6-fluoro-8-metil 1,2,3, 4-tetrahidro-9i-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (3-Benciloxicarbonilamino-
7-cloro-6-fluoro 1,2,3, 4-tetrahidro-9íf-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - (
8-Alil-3-benciloxicarbonilamino-6-fluoro 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-
9-il ) -acético; Ácido (3R) - (3-Benciloxicarbonilamino-8-cloro-l, 2,3,4 tetrahidro-9íí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 3- [3- (2, 4-Dimetoxi-fenil) -propionilamino] -6 fluoro-1 ,! 2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [6-Fluoro-3- ( 3-naftalen-l-il-propionilamino) i 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético; Acido (3R) -{ 6-Fluoro-3- [2- ( 2-metoxi-fenoxi ) -acetilamino] 1,2,3, 4-ietrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S)-{6-Fluoro-3-[2- ( 2-metoxi-fenoxi ) -acetilamino] 1,2,3, 4-tetrahidro-9íf-carbazol-9-il } -acético ; Acido ( 3f?) -{ 6-Fluoro-3- [3- (2-metilfenil ) -propionilamino] 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 2-metilfenil ) -propionilamino] 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íf-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 3-metilfenil ) -propionilamino] 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) -{ 6-Fluoro-3- [ 3- ( 3-metilfenil ) -propionilamino] 1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3J¾) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 3-metoxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S)-{6-Fluoro-3-[3- ( 3-metoxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3R) -{ 6-Fluoro-3- [2- ( 3-metoxi-fenoxi ) -acetilamino] 1,2,3, 4- .etrahidro-9f-"-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [2- ( 3-metoxi-fenoxi ) -acetilamino] 1,2,3, 4-íetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido ( 3R) -{ 6-Fluoro-3- [ 2- ( 2-metilfenoxi ) -acetilamino] 1,2,3, 4 -tetrahidro-9H-carbazol- 9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [2- ( 2-metilfenoxi ) -acetilamino] 1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 3- [3- (2, 5-Dimetoxi-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 4-trifluorometil-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{3- [3- (2, 6-Dicloro-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1 ,j 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{3- [3- (2, 5-Bis-trifluorometil-fenil ) propionilamino] - 6-fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- (4-metilsulfanil-fenil) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- (4-iodo-fenil) -propionilamino] 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 4-isopropil-fenil ) propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- (3-trifluorometil-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S)-{3-[3-(2, 4-Dicloro-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1 ,: 2 , 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; I . Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 4-fluoro-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{3- [3- (3, 5-Bis-trifluorometil-fenil ) propionilamino] -6-fluoro-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } acético ; Ácido (3S) -{3- [3- ( 4-Etil-fenil ) -propionilamino] -6-fluoro 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) -{ 6-Fluoro-3- [ 3- ( 3-iodo-fenil ) -propionilamino] 1,2,3, 4-tletrahidro-9í-'-carbazol-9-il } -acético; i Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 4-metansulfonil-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 3- [3- (2, 3-Dimetoxi-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1 , 2 , 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{3- [3- (2-Bromo-fenil) -propionilamino] -6 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 3-trifluorometoxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 3- [3- (2, 4-Dimetil-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1/ 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{3- [3- ( 3-Bromo-fenil ) -propionilamino] -6 fluoro-1, 2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - { 3- [ 3- ( 3- terc-Butoxicarbónilamino-fenil ) propionilamino] -6-fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9íf-carbazol-9-il } acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (S) -3- ( 4-fluoro-fenil ) -2-fenil propionilamino] -1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (S) -3- (4-metoxi-fenil) -2-fenil propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9#-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 2-fluoro-fenil ) -propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [ (2RS) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-2-carbonil] -amino} -1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [ (2RS) -8-metoxi-l , 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-2-carbonil ] -amino } -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-j-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ (2RS) -2- [ (4-fluoro-fenilcar¿amoil ) -metil] -3-fenil-propionilamino } -1 , 2,3,4-tetrahidfo-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 3- [ (2RS) -2-Bencil-3, 3-dimetil-butirilamino] -ß-fluoro^l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [ {2RS) -8-metoxi-l, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-2-carbonil] -amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9Jí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3- ( 3-fluoro-fenil ) -propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9íf-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [ {2RS) -8-metoxi-l, 2, 3, 4-tetrahidfo-naftalen-2-carbonil] -amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol†9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (2R) -2-metil-3-fenil-propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- (2, 2-Dimetil-3-fenil-propionilamino) -6-fluoro-l¿ 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [6-Fluoro-3- ( 3-metil-3-fenil-butirilamino) - 1,2,3, 4-tetrahidro-9ií-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (35) -3-fenil-butirilamino ] - 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- (2-Benciloxi-acetilamino) -6-fluoro-1, 2, 3, 4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [6-Fluoro-3- ( 4-fenil-butirilamino) -1,2,3,4- tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{3- [ (2fl, 3í?) -2 , 3-Dihidroxi-3- (2-metoxi- fenilcarbamoil ) -propionilamino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro- 9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3J¾) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- (2-metilfenil) - propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- (2-metilfenil) - propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) -{ 8 -Cloro- 6-fluoro-3- [2- ( 2-metoxi-fenoxi ) - acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8 -Cloro-6-fluoro-3- [2- (2-metoxi-fenoxi ) - acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 3-hidroxi-fenil ) -ú propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 3-hidroxi-fenil ) - propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) -{8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 3-metoxi-fenil ) - propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 3-metoxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (32?) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- (3-metilfenil) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9tf-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 3-metilfenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) -{ 8 -Cloro- 6-fluoro-3- [3- ( 2-hidroxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- (2-hidroxi-fenil ) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) - [ 8-Cloro-6-fluoro-3- ( 3-fenil-propionilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [ 8-Cloro-6-fluoro-3- ( 3-fenil-propionilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3R) -{8-Cloro-6-fluoro-3- [3- ( 2-metoxi-fenil ) propionilamino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [3- (2-metoxi-fenil) propionilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) -{ 8-Cloro-3- [3- ( 3-cloro-fenil ) -propionilamino] 6-fluoro^l , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8-Cloro-3- [3- ( 3-cloro-fenil ) -propionilamino] 6-fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3R) - [8-Cloro-6-fluoro-3- ( 3-lH-indol-3-il propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9Jí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [8-Cloro-6-fluoro-3- (3-lH-indol-3-il propionilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9lí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3R) -{8-Cloro-3- [2- (2-cloro-fenoxi) -acetilamino] -6 fluoro-1 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Áciclo (3S)-{8-Cloro-3-[2 - (2-cloro-fenoxi) -acetilamino] -6 fluoro-1 i 2 , 3 , 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il } -acético; Ácido {3R) -{ 8-Cloro-6-fluoro-3- [2- (2-metilfenil ) -oxi acetilamino] -1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 8 -Cloro- 6- fluoro-3- [2- ( 2-metilfenil ) -oxi acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido ( 3R) - [ 3- (3-Benzo [1,3] dioxol-5-il-propioni lamino) -8 cloro- 6-£luoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [3- (3-Benzo [1,3] dioxol-5-il-propioni lamino ) -8 cloro-6-fluoro-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3i)-{8-Cloro-6-fluoro-3-[2 - ( 3-metoxi-fenoxi ) acetilamino] -1,2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido ( 3S) - { 8 -Cloro- 6- fluoro-3- [2- ( 3-metoxi-fenoxi ) acetilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9ií-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3J?)-{8-Cloro-3-[2- ( 3-cloro-fenoxi ) -acetilamino] -6 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9í/-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S)-{8-Cloro-3-[2- ( 3-cloro-fenoxi ) -acetilamino] -6 fluoro-1 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acétice- Ácido (3R) -{8-Cloro-3- [3- (2-cloro-fenil) -propionilamino] 6-fluoro-l,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S)-{8-Cloro-3-[3- (2-cloro-fenil) -propionilamino] ß-fluorol·l,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3i) - [8-Cloro-6-fluoro-3- (2-indan-2-il acetilamino) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [8-Cloro-6-fluoro-3- (2-indan-2-il acetilamino) -1,2,3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S)- [6-Fluoro-3- ( l-metil-3-fenetil-ureido) 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{3- [3- (2-Cloro-bencil) -1-metil-ureido] -6 fluoro-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9ff-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- (3-Bencil-l-metil-ureido) -6-fluoro-1 , 2 , 3 , 4 tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - [3- (Benciloxicarbonil-metil-amino) -6-fluoro 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido { (3S) -3- [ ( 2-Cloro-benciloxicarbonil ) -metil-amino] 6-fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9tf-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [2- ( 4-metoxi-fenil ) -acetil] metil-amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{metil- [2- ( 4-metilfenil ) -acetil] amino}-!, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ [2- ( 2-metoxi-fenil ) -acetil] metil-amino } -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9#-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (2-indan-2-il-acetil ) -metil amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9¿í-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- (3-Cloro-fenil) -acetil] -metil-amino } -6 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{metil- [2- ( 3-metilfenil ) -acetil] amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 6-Fluoro-3- { [2- ( 3-metoxi-fenil ) -acetil] metil-amino } -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9íí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- (2-Cloro-fenoxi) -acetil] -metil-amino} 6-fluoro 1, 2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S)-(3-{ [2- ( 4-Cloro-fenoxi ) -acetil] -metil-amino} 6-fluoro^l,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido ( 3S) - ( 6-Fluoro-3- { [ 3- ( 3-metoxi-fenil ) -propionil ] metil-amino } -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{metil- [2- ( 2-metilfenil ) -acetil] amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) -{ 3- [ (3, 3-Difenil-propionil ) -metil-amino] -6 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9íf-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - ( 6-Fluoro-3- { [ 3- ( 2-metoxi-fenil ) -propionil ] metil-amino } -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9fl-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (3-lfí-indol-3-il-propionil) metil-amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9íf-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3S)-{3-[(2-Benciloxi-acetil) -metil-amino] -6 fluoro-1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3S) -{ 3- [ (2, 3-Difenil-propionil ) -metil-amino] -6 fluoro-1/2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ [3- ( 2-metoxi-fenil ) -propionil] ( 3-fenil-propil ) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) -{ 3- [Acetil- ( 3-fenil-propil ) -amino] -6-fluoro 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; j Acido ( 3S) - { 3- [ 3-Bencil- ( 1-ciclopropilmetil ) -ureido] -6- j fluoro-1I2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- (Benciloxicarbonil-ciclopropilmetil-amino) -6-fluoro†l, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido ( 3S) - { 3- [Ciclopropilmetil- ( 3-fenil-propionil ) -amino] -6†fluoro-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - { 3- [Ciclopropilmetil- ( ( S) -2-metil-3-fenil-propionil) -amino] -6-fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético; Ácido (3S) - ( 3- { Ciclopropilmetil- [3- ( 2-metoxi-fenil ) -propionil ] -amino }-6-fluoro-l,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - (3-{ [2- (3-Cloro-fenoxi) -acetil] -ciclopropilmetil-amino }-6-fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazolr9-il) -acético; Ácido (3S) -{3- [Ciclopropilmetil- (3, 3-difenil-propionil ) -amino] -6†fluoro-l,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Áciáo (3S) -{ 3- [Ciclopropilmetil- (2-naftalen- 1-il-acetil) -amino] -6†fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Acido (3S) - (3- { Benciloxicarbonil- [2- ( 4-trifluorometil-fenoxi) -etil] -amino } -6-fluoro-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol- 9-il ) -acético; Ácicko (3S) - (3-{Acetil- [2- ( 4-trifluorometil-fenoxi ) -etil] -amino }-6÷fluoro-l,2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - ( 6-Fluoro-3- { propionil- [2- ( 4-trifluorometil fenoxi) -etil] -amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9í/-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - (6-Fluoro-3-{ ( 3-fenil-propionil ) - [2- (4 trifluor©metil-fenoxi) -etil] -amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazolf9-il ) -acético; Ácijio (3S) - ( 6-Fluoro-3- { [3- (2-metoxi-fenil) -propionil] [2- ( 4-trifluorometil-fenoxi ) -etil] -amino}-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ ( 2-fenoxi-etil ) - (3-fenil propionil) -amino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ ( (S) -2-metil-3-fenil-propionil ) (2-fenoxi-etil) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ [3- ( 2-metoxi-fenil ) -propionil] (2-fenoxi-etil) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético ; Ácido (3S) -{ 3- [Acetil- ( 2-fenoxi-etil ) -amino] -6-fluoro 1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il}-acético; Ácido (3S) -{ 3- [3-Bencil-l- ( 2-metoxi-etil ) -ureido] -6 fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 3- [Benciloxicarbonil- (2-metoxi-etil) -amino] 6-fluorof-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ (2-metoxi-etil) - (3-fenil propionil) -amino] -1, 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido (35) -{ 6-Fluoro-3- [ ( 2-metoxi-etil ) - ( ( S ) -2-metil-3 fenil-propionil ) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - ( 6-Fluoro-3- { (2-metoxi-etil) - [3- (2-metoxi fenil ) -propionil ] -amino } -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) acético; Ácido (35)-{3-[[2- ( 3-Cloro-fenoxi ) -acetil] - (2-metoxi etil) -amino] -6-fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (35)-{3-[(3, 3-Difenil-propionil ) - (2-metoxi-etil ) amino] -6j-fluoro-l,2,3, 4-tetrahidro-9J/-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - { 6-Fluoro-3- [ (2-metoxi-etil ) - (2-naftalen-l-il acetil) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (35) - (6-Fluoro-3-{ [ (25) -2-metil-3-fenil-propionil ] fenetil-ámino } -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido ( 3S) - ( 6-Fluoro-3- { [3- (2-metoxi-fenil) -propionil] feneti1-amino } -1 , 2 , 3 , 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (35) - [3- (Acetil-fenetil-amino) -6-fluoro-1, 2, 3, tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ ( 2-naftalen-l-il-acetil ) -fenetil amino] -l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [fenetil- ( 3-fenil-propionil ) amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- ( 3-Bencil-l-naftalen-l-ilmetil-ureido) -6 fluoro-1 ¡ 2, 3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) - [3- (Benciloxicarbonil-naftalen-l-ilmetil j amino) -6{fluoro-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácido ( 3S) - { 6-Fluoro-3- [naftalen-l-ilmetil- ( 3-fenil propionil ) -amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; ¡ Ácicko (3S) -{ 6-Fluoro-3- [ ( (S) -2-metil-3-fenil-propionil ) I naftalenf1-ilmetil-amino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Áciqio (3S) - ( 6-Fluoro-3- { [3- (2-metoxi-fenil) -propionil] naftalen÷l-ilmetil-amino}-l, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S)-{3-[(3,3-Difenil-propionil) -naftalen-1 ilmetil-amino] -6-fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; ; Ácido (3S) - [3- (Acetil-naftalen-l-ilmetil-amino) -6-fluoro í 1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético; Ácicko (3S) - [6-Fluoro-3- (naftalen-l-ilmetil-propionil amino) -1; 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácicko (3S) -{3- [ {RS) -2-Bencil-3- ( 2-metilfenil ) -carbamoil i propionilamino] -6-fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } acético; . Ácido (3S) -{3- [ (RS) -2-Bencil-3- ( 3-metoxi-fenilcarbamoil ) propionilamino] -6-fluoro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } acético; Ácido (3S) -{3- [ (RS) -2-Bencil-3- ( -cloro-fenilcarbamoil ) propionilamino] -6-fluoro-1 , 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } ¦ acético; Ácido (3S) -{3- [ {RS) -2-Bencil-3- (4-fluoro bencilcarbamoil ) -propionilamino] -6-fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9fí-carbazol-9-il } -acético; Ácido [ (3S) -3- ( (RS) -2-Bencil-3-propilcarbamoil propionilamino) -6-fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il] acético; : Ácido (3S) - [6-Fluoro-3- ( 3-tiofen-2-il-propionilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9Jí-carbazol-9-il] -acético; Ácido (3S) -{ 3- [3- (3-Cloro-isoxazol-5-il) -propionilamino] 6-fluoro<-l, 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido ( 3S) - [ 6-Fluoro-3- ( 3-pirimidin-2-il-propionilamino) 1,2,3, 4-tetrahidro-9tf-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) -{ 6-Fluoro-3- [3-fenil-4- ( [ 1 , 3 , ] tiadiazol-2 ilcarbamoil) -butirilamino] -1,2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il } -acético; Ácido (3S) - [3- (1, 3-Dibencil-ureido) -6-fluoro-1, 2, 3, tetrahidro-9H-carbazol-9-il ] -acético; Ácido (3S) - (3-{Acetil- [2- ( 2-fluoro-fenil ) -etil] -amino}-6 fluoro-l> 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il) -acético; Ácido (3S) - (3-{Acetil- [2- ( 3-fluoro-fenil ) -etil] -amino}-6 fluoro-1, 2,3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético; Ácido (3S) - [3- ( 3-Bencil-l-ciclohexilmetil-ureido) -6-fluoro-l 2,3, -tetrahidro-9H-carbazol-9-il] -acético y Ácido (3S) - ( 3- { Ciclohexilmetil- [3- (2-metoxi-fenil) -propionií] -amino } -6-fluoro-1 , 2, 3, 4-tetrahidro-9H-carbazol-9-il ) -acético, o una sal del compuesto. 11. Composición farmacéutica, caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10. o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo y un vehículo aceptable para uso farmacéutico . 12. Composición farmacéutica, caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10. o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo o una composición farmacéutica de acuerdo ; con la reivindicación 11, para usarse como medicamento . 13. Uso de un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo, para la preparación de un medicamento para la prevención y/o tratamiento de enfermedades seleccionadas del grupo que consiste en enfermedades/trastornos alérgicos/inmunitarias crónicos y agudos, que comprenden asma alérgica, rinitis, rinitis alérgica, enfermedad pulmonar obstructiva crónica, dermatitis, enfermedad inflamatoria intestinal, artritis reumatoide, nefritis alérgica, conjuntivitis, dermatitis atópica, asma bronquial, alergia alimentaria, trastornos sistémicos de los mastocitós, shock anafiláctico, urticaria, eczema, prurito, inflamación, lesión isquémica por reperfusión, trastornos cerebrovásculares, pleuritis, colitis ulcerativa, enfermedades relacionadas con los eosinófilos tales como síndrome de Churg-Strauss y sinusitis y enfermedades relacionadas con los basófilos tales como leucemia basofílica y leucocitosis basofílica.