RU2433999C2 - Амиды 3-арил-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты, амиды 3-гетероарил-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты и родственные соединения, обладающие обезболивающим и/или иммуностимулирующим действием - Google Patents

Амиды 3-арил-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты, амиды 3-гетероарил-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты и родственные соединения, обладающие обезболивающим и/или иммуностимулирующим действием Download PDF

Info

Publication number
RU2433999C2
RU2433999C2 RU2007128313/04A RU2007128313A RU2433999C2 RU 2433999 C2 RU2433999 C2 RU 2433999C2 RU 2007128313/04 A RU2007128313/04 A RU 2007128313/04A RU 2007128313 A RU2007128313 A RU 2007128313A RU 2433999 C2 RU2433999 C2 RU 2433999C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
compound
groups
formula
Prior art date
Application number
RU2007128313/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007128313A (ru
Inventor
Бертран ЛЕБЛОНД (FR)
Бертран ЛЕБЛОНД
Эрик БОСОЛЕЛЬ (FR)
Эрик БОСОЛЕЛЬ
Тьерри ТАВЕРН (FR)
Тьерри ТАВЕРН
Джон Е. ДОНЕЛЛО (US)
Джон Е. ДОНЕЛЛО
Original Assignee
Аллерган, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аллерган, Инк. filed Critical Аллерган, Инк.
Publication of RU2007128313A publication Critical patent/RU2007128313A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2433999C2 publication Critical patent/RU2433999C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4409—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 4, e.g. isoniazid, iproniazid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Abstract

Изобретение относится к соединениям формул (1) и (2),
Figure 00000210
Figure 00000211
где R1 представляет собой Н или алкил из 1-6 атомов углерода, R2 представляет собой Н, алкил из 1-6 атомов углерода или группы R1 и R2 вместе с атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное 5, 6 или 7-членное кольцо, которое возможно включает один или два гетероатома, независимо выбранных из N, О или S, причем указанное 5, 6 или 7-членное кольцо возможно замещено одной или двумя группами ОН или галогеногруппами, и указанное 5, 6 или 7-членное кольцо возможно конденсировано с ароматическим или неароматическим 5 или 6-членным кольцом; R3 независимо выбран из Н, алкила из 1-20 атомов углерода, циклоалкила из 3-6 атомов углерода, фенила или фенил-алкила, где алкильная группировка имеет 1-4 атома углерода, фенил(гидрокси)алкила, где алкильная группировка имеет 1-4 атома углерода, причем указанные фенильные группы возможно замещены 1-3 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода, или R3 представляет собой CO-R7 или CO-O-R7, где R7 представляет собой Н, алкил из 1-20 атомов углерода, необязательно замещенный группой NH2 или NH-СОалкильной группой, где алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, фенил или фенил-алкил, где алкильная группировка имеет 1-4 атома углерода, при этом указанные фенильные группы возможно замещены 1-3 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода; R4 представляет собой Н, алкил из 1-6 атомов углерода или CO-R8, где R8 представляет собой алкил из 1-6 атомов углерода; волнистые линии обозначают связи с атомами углерода, имеющими R или S конфигурацию;пунктирные линии обозначают связь или отсутствие связи при условии, что кольцо, содержащее пунктирные линии, является ароматическим; m, n и q представляют собой целые числа, независимо выбранные из 0, 1, 2 или 3, при условии, что сумма m, n и q составляет 2 или 3; s представляет собой нуль (0) или, когда X представляет собой N, то s представляет собой нуль (0) или 1; W, X и Y независимо представляют собой СН, CR5, CR6 или гетероатом, независимо выбранный из N, О и S, и R5 и R6 независимо выбраны из Н, галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, замещенного галогеном алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода и тиокси из 1-3 атомов углерода, фенила, или R5 и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, вместе образуют карбоциклическое кольцо, которое имеет 6 атомов в кольце, или гетероциклическое кольцо, которое имеет 5 или 6 атомов в кольце и 1-3 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S; при этом указанное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, совместно образованное R5 и R6, возможно замещено 1-6 группами R9, где R9 является галогеном, и которые обладают обезболивающим, и в некоторых случаях, иммуностимулирующим действием.7 н. и 58 з.п. ф-лы., 1 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170

Claims (65)

1. Соединение формулы
Figure 00000171

где R1 представляет собой H или алкил из 1-6 атомов углерода, R2 представляет собой Н, алкил из 1-6 атомов углерода или группы R1 и R2 вместе с атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное 5, 6 или 7-членное кольцо, которое возможно включает один или два гетероатома, независимо выбранных из N, О или S, причем указанное 5, 6 или 7-членное кольцо возможно замещено одной или двумя группами ОН или галогеногруппами, и указанное 5, 6 или 7-членное кольцо возможно конденсировано с ароматическим или неароматическим 5 или 6-членным кольцом;
R3 независимо выбран из Н, алкила из 1-20 атомов углерода, циклоалкила из 3-6 атомов углерода, фенила или фенил-алкила, где алкильная группировка имеет 1-4 атома углерода, фенил(гидрокси)алкила, где алкильная группировка имеет 1-4 атома углерода, причем указанные фенильные группы возможно замещены 1-3 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода, или R3 представляет собой CO-R7 или CO-O-R7, где R7 представляет собой Н, алкил из 1-20 атомов углерода, необязательно замещенный группой NH2 или NH-СОалкильной группой, где алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, фенил или фенил-алкил, где алкильная группировка имеет 1-4 атома углерода, при этом указанные фенильные группы возможно замещены 1-3 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода;
R4 представляет собой Н, алкил из 1-6 атомов углерода или CO-R8, где R8 представляет собой алкил из 1-6 атомов углерода; волнистые линии обозначают связи с атомами углерода, имеющими R или S конфигурацию;
пунктирные линии обозначают связь или отсутствие связи при условии, что кольцо, содержащее пунктирные линии, является ароматическим;
m, n и q представляют собой целые числа, независимо выбранные из 0, 1, 2 или 3, при условии, что сумма m, n и q составляет 2 или 3;
s представляет собой нуль (0) или, когда X представляет собой N, то s представляет собой нуль (0) или 1;
W, X и Y независимо представляют собой СН, CR5, CR6 или гетероатом, независимо выбранный из N, О и S, и
R5 и R6 независимо выбраны из Н, галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, замещенного галогеном алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода и тиокси из 1-3 атомов углерода, фенила, или
R5 и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, вместе образуют карбоциклическое кольцо, которое имеет 6 атомов в кольце, или гетероциклическое кольцо, которое имеет 5 или 6 атомов в кольце и 1-3 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S;
при этом указанное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, совместно образованное R5 и R6, возможно замещено 1-6 группами R9, где R9 является галогеном,
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения
при условии, что Формула 1 не охватывает соединения, где R4 представляет собой Н, R1 и R2 вместе с атомом азота образуют пирролидиновое или морфолиновое кольцо, сумма m, n и q составляет 3, и ни один из W, X и Y не представляет собой гетероатом с дополнительным условием, что формула не охватывает соединения представленной ниже формулы:
Figure 00000172
Figure 00000173
;
а также указанная формула не охватывает 3-гидрокси-2-метиламино-3-фенилпропионамид и 3-гидрокси-2-амино-3-фенилпропионамид.
2. Соединение по п.1, где сумма целых чисел m, n и q составляет 3.
3. Соединение по п.2, где одна из групп W, X и Y представляет собой N.
4. Соединение по п.3, где R5 и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют карбоциклическое или гетероциклическое кольцо.
5. Соединение по п.2, где ни одна из групп W, X и Y не представляет собой гетероатом.
6. Соединение по п.5, где R5 и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют карбоциклическое или гетероциклическое кольцо.
7. Соединение по п.1, где сумма целых чисел m, n и q составляет 2 и по меньшей мере один из W, X и Y представляет собой гетероатом.
8. Соединение по п.7, где только один из W, X и Y представляет собой гетероатом.
9. Соединение по п.7, где каждая из двух групп W, X и Y представляет собой независимо выбранный гетероатом.
10. Соединение по п.1, где R4 представляет собой Н.
11. Соединение по п.10, где обе группы R3 представляют собой Н.
12. Соединение по п.10, где одна из групп R3 представляют собой Н, а другая группа R3 представляет собой CO-R7 или алкил из 1-20 атомов углерода.
13. Соединение по п.10, где R3 независимо выбран из Н и алкила из 1-10 атомов углерода.
14. Соединение по п.1, где R4 представляет собой CO-R8.
15. Соединение по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом азота образуют 5, 6 или 7-членное кольцо.
16. Соединение по п.15, где R1 и R2 вместе с атомом азота образуют 5-членное кольцо.
17. Соединение по п.15, где R1 и R2 вместе с атомом азота образуют 6-членное кольцо.
18. Соединение по п.1, где как R5, так и R6 представляют собой водород.
19. Соединение формулы
Figure 00000174

где R1 представляет собой Н или алкил из 1-6 атомов углерода, R2 представляет собой Н, алкил из 1-6 атомов углерода или группы R1 и R2 вместе с атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное 5, 6 или 7-членное кольцо, которое возможно включает один или два гетероатома, независимо выбранных из N, О или S, при этом указанное 5, 6 или 7-членное кольцо возможно замещено одной или двумя группами ОН или галогеногруппами,
R3 представляет собой Н, CO-R7 или CO-O-R7, где R7 представляет собой Н, алкил из 1-20 атомов углерода, циклоалкил из 3-6 атомов углерода, фенил или фенил-алкил, фенил(гидрокси)алкил, где алкильная группировка имеет 1-4 атома углерода, причем указанные фенильные группы возможно замещены 1-3 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода;
R4 представляет собой Н, алкил из 1-6 атомов углерода или CO-R8, где R8 представляет собой алкил из 1-6 атомов углерода,
R5 и R6 независимо выбраны из Н, галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода и тиокси из 1-3 атомов углерода, или R5 и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, вместе образуют карбоциклическое кольцо, которое имеет 6 атомов в кольце, или гетероциклическое кольцо, которое имеет 5 или 6 атомов в кольце и 1-3 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S;
при этом указанное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, совместно образованное R5 и R6, возможно замещено 1-6 группами R9, где R9 является галогеном,
волнистые линии обозначают связи в альфа или бета-конфигурации,
или любая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
20. Соединение по п.19, где R4 представляет собой Н.
21. Соединение по п.19, где обе группы R3 представляют собой Н.
22. Соединение по п.19, где как R5, так и R6 представляют собой водород.
23. Соединение по п.22, имеющее формулу
Figure 00000175

или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
24. Соединение по п.23, где R4 представляет собой Н.
25. Соединение по п.23, где обе группы R3 представляют собой Н.
26. Соединение по п.23, имеющее формулу
Figure 00000176

или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
27. Соединение по п.23, имеющее формулу
Figure 00000177

или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
28. Соединение по п.23, имеющее формулу
Figure 00000178

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
29. Соединение по п.23, имеющее формулу
Figure 00000179

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
30. Соединение по п.23, имеющее формулу
Figure 00000180

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
31. Соединение по п.23, имеющее формулу
Figure 00000181

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
32. Соединение по п.23, имеющее формулу
Figure 00000182

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
33. Соединение по п.23, имеющее формулу
Figure 00000183

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
34. Соединение по п.23, имеющее формулу
Figure 00000184

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
35. Соединение по п.23, имеющее формулу
Figure 00000185

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
36. Соединение по п.23, имеющее формулу
Figure 00000186

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
37. Соединение по п.23, имеющее формулу
Figure 00000187

или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
38. Соединение по п.19, имеющее формулу
Figure 00000188

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
39. Соединение по п.19, имеющее формулу
Figure 00000189

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
40. Соединение по п.19, имеющее формулу
Figure 00000190

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
41. Соединение по п.19, имеющее формулу
Figure 00000191

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
42. Соединение по п.19, имеющее формулу
Figure 00000192

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
43. Соединение по п.19, имеющее формулу
Figure 00000193

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
44. Соединение по п.19, имеющее формулу
Figure 00000194

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
45. Соединение по п.19, имеющее формулу
Figure 00000195

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
46. Соединение по п.45, имеющее формулу
Figure 00000196

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
47. Соединение по п.45, имеющее формулу
Figure 00000197

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
48. Соединение формулы
Figure 00000198

где R1 представляет собой Н или алкил из 1 -6 атомов углерода, R2 представляет собой алкил из 1-6 атомов углерода или группы R1 и R2 вместе с атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное 5, 6 или 7-членное кольцо, которое возможно включает один или два гетероатома, независимо выбранных из N, О или S, при этом указанное 5, 6 или 7-членное кольцо возможно замещено одной или двумя группами ОН или галогеногруппами,
R3 представляет собой Н, CO-R7 или CO-O-R7, где R7 представляет собой Н, алкил из 1-20 атомов углерода, фенил, циклоалкил из 3-6 атомов углерода, фенил-алкил, фенил(гидрокси)алкил, где алкильная группировка имеет 1-4 атома углерода, причем указанные фенильные группы возможно замещены 1-3 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода;
R4 представляет собой Н, алкил из 1-6 атомов углерода или CO-R8, где R8 представляет собой алкил из 1-6 атомов углерода,
R5 и R6 независимо выбраны из Н, галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода, тиокси из 1-3 атомов углерода и фенила, или R5 и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, вместе образуют карбоциклическое кольцо, которое имеет 6 атомов в кольце, или гетероциклическое кольцо, которое имеет 5 или 6 атомов в кольце и 1-3 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S;
при этом указанное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, совместно образованное R5 и R6, возможно замещено 1-6 группами R9, где R9 является галогеном,
волнистые линии обозначают связи с углеродами, имеющими R или S конфигурацию,
при условии, что пункт не охватывает соединения, где R4 представляет собой Н, R1 и R2 вместе с атомом азота образуют пирролидиновое или морфолиновое кольцо.
49. Соединение по п.48, имеющее формулу
Figure 00000199

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
50. Соединение формулы
Figure 00000200

где X представляет собой О или S;
R1 представляет собой Н или алкил из 1-6 атомов углерода, R2 представляет собой Н, алкил из 1-6 атомов углерода или группы R1 и R2 вместе с атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное 5 или 6-членное кольцо, которое возможно включает один или два гетероатома, независимо выбранных из N, О или S, при этом указанное 5, 6 или 7-членное кольцо возможно замещено одной или двумя группами ОН или галогеногруппами,
R3 представляет собой Н, CO-R7 или CO-O-R7, где R7 представляет собой Н, алкил из 1-20 атомов углерода, фенил, фенил-алкил, фенил(гидрокси)алкил, где алкильная группировка имеет 1-4 атома углерода, причем указанные фенильные группы возможно замещены 1-3 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода;
R4 представляет собой Н, алкил из 1-6 атомов углерода или CO-R8, где R8 представляет собой алкил из 1-6 атомов углерода,
R5 и R6 независимо выбраны из Н, галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода и тиокси из 1-3 атомов углерода, или
R5 и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, вместе образуют карбоциклическое кольцо, которое имеет 6 атомов в кольце, или гетероциклическое кольцо, которое имеет 5 или 6 атомов в кольце и 1-3 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S;
при этом указанное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, совместно образованное R5 и R6, возможно замещено 1-6 группами R9, где R9 является галогеном,
волнистые линии в формуле обозначают связи с атомами углерода, имеющими R или S конфигурацию,
или любая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения при дополнительном условии, что пункт не охватывает соединение, представленное ниже
Figure 00000201
51. Соединение по п.50, имеющее формулу
Figure 00000202

или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
52. Соединение по п.51, имеющее формулу
Figure 00000203

или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
53. Соединение по п.51, имеющее формулу
Figure 00000204

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
54. Соединение по п.53, имеющее формулу
Figure 00000205

или любая другая фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
55. Соединение по п.53, имеющее формулу
Figure 00000206
56. Способ лечения млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, фармацевтической композицией, обладающей обезболивающим действием, где композиция содержит соединение по п.1.
57. Способ по п.56 лечения млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, фармацевтической композицией, обладающей обезболивающим действием, где композиция содержит соединение формулы:
Figure 00000207
58. Способ по п.56 лечения млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, фармацевтической композицией, обладающей обезболивающим действием, где композиция содержит соединение формулы:
Figure 00000208
59. Способ стимуляции иммунной системы у млекопитающего, нуждающегося в этом, фармацевтической композицией, обладающей иммуностимулирующим действием, где композиция содержит соединение по п.34.
60. Соединение формулы
Figure 00000209

где группы R1 и R2 вместе с атомом азота образуют насыщенное 5-членное кольцо, которое возможно включает атом N;
R3 независимо выбран из Н, CO-R7, где R7 представляет собой Н;
волнистые линии обозначают связи с атомами углерода, имеющими R или S конфигурацию;
пунктирные линии обозначают связь или отсутствие связи при условии, что кольцо, содержащее пунктирные линии, является ароматическим;
R9 и R10 представляют собой одну из комбинаций, выбранную из группы, состоящей из (1) R9 представляет собой NOR11 и R10 не существует, (2) когда пунктирные линии между атомами углерода 2 и 3 группировки пропионовой кислоты обозначают связь, R9 представляет собой Н, a R10 не существует;
R11 представляет собой Н;
m, n и q представляют собой целые числа, независимо выбранные из 0, 1, 2 или 3, при условии, что сумма m, n и q составляет 3; s представляет собой нуль (0);
W, X и Y независимо представляют собой СН или атом азота N, и
R5 и R6 представляют собой водород,
волнистые линии обозначают связи с атомами углерода, имеющими R или S конфигурацию,
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
61. Соединение по п.60, где сумма целых чисел m, n и q составляет 3.
62. Соединение по п.60, где одна из групп W, X и Y представляет собой N.
63. Соединение по п.60, где группы R1 и R2 вместе с атомом азота образуют 5-членное кольцо.
64. Соединение по п.60, где R9 представляет собой NOR11 и R10 не существует.
65. Соединение по п.60, где пунктирная линия между атомами углерода 2 и 3 обозначает связь.
RU2007128313/04A 2005-01-26 2006-01-25 Амиды 3-арил-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты, амиды 3-гетероарил-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты и родственные соединения, обладающие обезболивающим и/или иммуностимулирующим действием RU2433999C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US64727105P 2005-01-26 2005-01-26
US60/647,271 2005-01-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007128313A RU2007128313A (ru) 2009-03-10
RU2433999C2 true RU2433999C2 (ru) 2011-11-20

Family

ID=36250723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007128313/04A RU2433999C2 (ru) 2005-01-26 2006-01-25 Амиды 3-арил-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты, амиды 3-гетероарил-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты и родственные соединения, обладающие обезболивающим и/или иммуностимулирующим действием

Country Status (20)

Country Link
US (11) US20090088433A1 (ru)
EP (7) EP2198864B1 (ru)
JP (6) JP5042039B2 (ru)
KR (1) KR101395382B1 (ru)
CN (2) CN102718748B (ru)
AT (3) ATE460159T1 (ru)
AU (4) AU2006209209B2 (ru)
BR (5) BR122018068138B8 (ru)
CA (4) CA2595522C (ru)
DE (1) DE602006012801D1 (ru)
DK (3) DK1841756T3 (ru)
ES (5) ES2340196T3 (ru)
HK (2) HK1145628A1 (ru)
HU (1) HUE028654T2 (ru)
MX (1) MX2007008955A (ru)
NZ (1) NZ556614A (ru)
PL (2) PL1841743T3 (ru)
RU (1) RU2433999C2 (ru)
WO (4) WO2006081276A1 (ru)
ZA (1) ZA200706010B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008519840A (ja) 2004-11-10 2008-06-12 ジェンザイム・コーポレイション 糖尿病の処置方法
ATE460159T1 (de) * 2005-01-26 2010-03-15 Allergan Inc Verwendung von 1- benzyl-1- hydroxy-2, 3-diamino- propylaminen, 3-benzyl-3 hydroxy-2-amino- propionsäureamiden und verwandten verbindungen als analgetika
WO2007134086A2 (en) 2006-05-09 2007-11-22 Genzyme Corporation Methods of treating fatty liver disease comprising inhibiting glucosphingolipid synthesis
WO2008011487A2 (en) * 2006-07-19 2008-01-24 Allergan, Inc. L-benzyl-l-hydr0xy-2, 3-diamin0-propyl amines and 3-benzyl-3-hydroxy-2-amino-propionicacid amides for chronic pain
WO2008011483A2 (en) * 2006-07-19 2008-01-24 Allergan, Inc. Methods for treating chronic pain using 1- (hetero) aryl-1-hydroxy 2,3-diamino-propyl amines and related compounds
WO2008011478A2 (en) * 2006-07-19 2008-01-24 Allergan, Inc. Methods for treating chronic pain using 3-aryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides, 3-heteroaryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds
WO2008011485A2 (en) * 2006-07-19 2008-01-24 Allergan, Inc. Methods for treating chronic pain
US20140179925A1 (en) 2009-09-04 2014-06-26 Allergan, Inc. Methods for treating cognitive disorders using 3-aryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides, 3-heteroaryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds
US9314466B2 (en) 2007-03-06 2016-04-19 Allergan, Inc. Methods for treating cognitive disorders using 1-benzyl-1-hydroxy-2,3-diamino-propyl amines, 3-benzyl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds
WO2008109285A1 (en) * 2007-03-06 2008-09-12 Allergan, Inc. Methods for treating cognitive disorders
TR201818771T4 (tr) 2007-03-06 2019-01-21 Allergan Inc Bilişsel Bozuklukların Tedavisinde Kullanıma Yönelik Bileşikler
CN101279955B (zh) * 2007-04-03 2012-11-28 北京摩力克科技有限公司 作为二肽肽激酶-iv抑制剂的n-取代硫吗啉衍生物及其医药用途
US8304447B2 (en) 2007-05-31 2012-11-06 Genzyme Corporation 2-acylaminopropoanol-type glucosylceramide synthase inhibitors
EP2175850B1 (en) 2007-07-17 2017-01-11 Allergan, Inc. Treatment of anxiety
SG184721A1 (en) 2007-10-05 2012-10-30 Genzyme Corp Method of treating polycystic kidney diseases with ceramide derivatives
US8168631B2 (en) 2008-02-05 2012-05-01 Allergan, Inc. 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds having analgesic activity
US8389517B2 (en) 2008-07-28 2013-03-05 Genzyme Corporation Glucosylceramide synthase inhibition for the treatment of collapsing glomerulopathy and other glomerular disease
EP3078373A1 (en) 2008-10-03 2016-10-12 Genzyme Corporation 2-acylaminopropanol-type glucosylceramide synthase inhibitor
CA2768356A1 (en) 2009-07-17 2011-01-20 Allergan, Inc. Compositions comprising a cholinesterase inhibitor for treating cognitive disorders
WO2011034912A1 (en) * 2009-09-16 2011-03-24 Allergan, Inc. Compositions and methods for treating spasticity
BR112012006070A2 (pt) 2009-09-16 2016-05-31 Allergan Inc composições e métodos para tratar distúrbios convulsivos.
AU2010295698A1 (en) * 2009-09-16 2012-04-12 Allergan, Inc. Compositions and methods for treating disorders of gastrointestinal motility
MX2012005759A (es) * 2009-11-18 2012-10-03 Fab Pharma S A S Acrilamidas heterociclicas novedosas y su uso como farmacos.
PT3033327T (pt) * 2013-08-15 2018-04-04 Allergan Inc L)-(+) tartarato de (-)-(2r,3s)-2-amino-3hidroxi-3-piridin-4-il-1-pirrolidin-1-il-propan-1-ona, seus métodos de produção e utilização
JP6537500B2 (ja) 2013-09-20 2019-07-03 ビオマリン プハルマセウトイカル インコーポレイテッド 疾患治療用のグルコシルセラミドシンターゼ阻害剤
JP6152816B2 (ja) * 2014-03-26 2017-06-28 ソニー株式会社 半導体デバイス、表示パネル、表示装置、電子装置、および、半導体デバイスの製造方法
DE102015217629A1 (de) * 2015-09-15 2017-03-16 Tridonic Gmbh & Co Kg PFC-Modul für lückenden Betrieb

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2514380A (en) * 1946-12-26 1950-07-11 Hoffmann La Roche Diamines and method of production
DE1001261C2 (de) * 1954-08-05 1957-07-04 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung von basischen Estern endocyclisch substituierter Mandelsaeuren und ihren Salzen
US2918466A (en) * 1955-05-24 1959-12-22 Univ St Johns Antimicrobial chemical compounds derived from alkoxyphenyl glycidic acid
US3065265A (en) * 1957-07-04 1962-11-20 Hoffmann La Roche Amino acid hydrazides
SU1063026A1 (ru) 1982-05-19 1990-12-07 Институт биохимии АН ЛитССР N @ -Бензолсульфонильные производные трес-DL-фенилсерина, обладающие противовоспалительной активностью
EP0144290A3 (de) * 1983-12-01 1987-05-27 Ciba-Geigy Ag Substituierte Aethylendiaminderivate
JPS60132935A (ja) 1983-12-20 1985-07-16 Sumitomo Chem Co Ltd フエニルセリン誘導体及びその製造方法
JPS61145148A (ja) 1984-12-19 1986-07-02 Sumitomo Seiyaku Kk フエニルセリン誘導体
GB8618188D0 (en) * 1986-07-25 1986-09-03 Ici Plc Diamine compounds
GB8622352D0 (en) * 1986-09-17 1986-10-22 Zambeleetti Spa Dr L Compounds
JPH02250845A (ja) 1989-03-22 1990-10-08 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ３―（４―フルオロフェニル）プロピオンアルデヒドの製造方法
ATE136296T1 (de) 1991-05-10 1996-04-15 Takeda Chemical Industries Ltd Pyridinderivate, deren herstellung und anwendung
JPH0550499A (ja) 1991-08-27 1993-03-02 Kuwabara Yasunaga 成形型内におけるトリミング方法及び容器
US6696486B1 (en) * 1992-01-22 2004-02-24 Glaxo Group Limited Medical use for atypical β-adrenoceptor agonists
NZ269847A (en) 1993-08-13 1996-11-26 Seikagaku Kogyo Co Ltd 2-alkylamino-3-morpholino-1-propanol derivative in a composition for neuronal disease treatment
EP0734453A1 (en) 1993-12-17 1996-10-02 Dsm N.V. Phenylserine amides and the preparation of phenylserines/phenylserine amides
WO1995034530A1 (fr) * 1994-06-10 1995-12-21 Seikagaku Corporation Compose de 2-acylaminopropanol et composition medicinale
EP0782631A4 (en) 1994-09-19 1999-03-24 Univ Leland Stanford Junior PLASMODIUM PARASITE TREATMENT
US5585388A (en) * 1995-04-07 1996-12-17 Sibia Neurosciences, Inc. Substituted pyridines useful as modulators of acetylcholine receptors
FR2732894B1 (fr) 1995-04-13 1997-07-04 Sanofi Sa Nouvelle utilisation de composes agonistes beta9-adrenergiques
JPH08337569A (ja) * 1995-06-15 1996-12-24 Sankyo Co Ltd 鎮痛活性物質
WO1997010817A1 (en) * 1995-09-20 1997-03-27 The Regents Of The University Of Michigan Amino ceramide-like compounds and therapeutic methods of use
WO2001004108A1 (en) 1999-07-09 2001-01-18 Regents Of The University Of Michigan Amino ceramide-like compounds and therapeutic methods of use
NO965193L (no) * 1995-12-08 1997-06-09 Seikagaku Kogyo Kk Seikagaku C Aminalkoholderivat og fremgangsmåte for fremstilling derav
JP3993908B2 (ja) * 1995-12-08 2007-10-17 生化学工業株式会社 アミノアルコール誘導体及び該誘導体の製造方法
DE19601745C1 (de) 1996-01-19 1997-10-09 Gruenenthal Gmbh Verfahren zur Racematspaltung von Tramadol
EP0848059A1 (en) * 1996-12-12 1998-06-17 Vetigen Mammalian ICYP (Iodocyanopindolol) receptor and its applications
WO1998033501A1 (en) 1997-01-31 1998-08-06 Avid Therapeutics Inc. 2-benzoylamino-3-phenylpropenamide derivatives and methods of using the same
AU6867498A (en) 1997-03-21 1998-10-20 Scripps Research Institute, The Synthesis of alpha,beta-substituted amino amides, esters and acids
JP4036500B2 (ja) 1997-05-23 2008-01-23 生化学工業株式会社 アミノアルコール誘導体及びそれを含有する医薬
US6617340B1 (en) * 1999-07-29 2003-09-09 Novartis Ag N-(substituted glycyl)-pyrrolidines, pharmaceutical compositions containing them and their use in inhibiting dipeptidyl peptidase-IV
SE9904197D0 (sv) 1999-11-22 1999-11-22 Amersham Pharm Biotech Ab A method for anion exchange adsorption on matrices carrying mixed mode ligands
US6407064B2 (en) * 1999-12-06 2002-06-18 Seikagaku Corporation Aminoalcohol derivative and medicament comprising the same
EP1244616A1 (en) * 1999-12-24 2002-10-02 SmithKline Beecham plc (hetero)bicyclylmethanesulfonylamino-substituted hydroxamic acid derivatives
US6380398B2 (en) * 2000-01-04 2002-04-30 Novo Nordisk A/S Therapeutically active and selective heterocyclic compounds that are inhibitors of the enzyme DPP-IV
GB0010188D0 (en) * 2000-04-26 2000-06-14 Ferring Bv Inhibitors of dipeptidyl peptidase IV
KR20000063913A (ko) 2000-08-10 2000-11-06 하현준 아지리딘으로부터 1,2-디아미노프로판 알코올을 제조하는방법
WO2002062777A2 (en) 2001-01-10 2002-08-15 The Regents Of The University Of Michigan Amino ceramide-like compounds and therapeutic methods of use
US20020198240A1 (en) 2001-01-10 2002-12-26 Shayman James A. Amino ceramide - like compounds and therapeutic methods of use
ATE554082T1 (de) * 2001-07-16 2012-05-15 Genzyme Corp N-acetylsphingosin glukosyltransferase inhibitor
AU2002331064B2 (en) * 2001-08-10 2007-08-23 Palatin Technologies, Inc. Peptidomimetics of biologically active metallopeptides
AU2002348261A1 (en) * 2001-11-26 2003-06-10 Genzyme Corporation Diastereoselective synthesis of udp-glucose : n-acylsphingosine glucosyltransferase inhibitors
JP2006021997A (ja) 2002-07-09 2006-01-26 Ono Pharmaceut Co Ltd ｃｙｓＬＴ１／ｃｙｓＬＴ２両受容体拮抗性呼吸器疾患治療剤
AU2003297564A1 (en) * 2002-12-04 2004-06-23 Merck & Co., Inc. Phenylalanine derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
ES2552247T3 (es) 2003-01-08 2015-11-26 The University Of Washington Agentes antibacterianos
CN1890228B (zh) * 2003-12-11 2011-07-20 田边三菱制药株式会社 α-氨基酸衍生物及其作为药物的应用
MXPA06007378A (es) * 2003-12-23 2007-01-26 Musc Found For Res Dev Metodos y composiciones para la prevencion y tratamiento de enfermedades o condiciones inflamatorias.
US20070093492A1 (en) * 2004-03-09 2007-04-26 Weir-Torn Jiaang Pyrrolidine derivatives
US20080221203A1 (en) 2004-08-09 2008-09-11 University Catholique De Louvain Use of Agonists and Antagonists of Beta Adrenoceptors for Treating Arterial Disease
DE102004053409A1 (de) 2004-11-05 2006-05-11 Bayer Healthcare Ag Verfahren zur gezielten Herstellung von Lysobactinfragmenten
ATE460159T1 (de) 2005-01-26 2010-03-15 Allergan Inc Verwendung von 1- benzyl-1- hydroxy-2, 3-diamino- propylaminen, 3-benzyl-3 hydroxy-2-amino- propionsäureamiden und verwandten verbindungen als analgetika
US7858825B2 (en) * 2007-02-15 2010-12-28 Colorado State University Research Foundation Acid and base stable diphenylmethanol derivatives and methods of use
WO2008109285A1 (en) * 2007-03-06 2008-09-12 Allergan, Inc. Methods for treating cognitive disorders
TR201818771T4 (tr) * 2007-03-06 2019-01-21 Allergan Inc Bilişsel Bozuklukların Tedavisinde Kullanıma Yönelik Bileşikler
US20100105687A1 (en) * 2007-03-06 2010-04-29 Allergan, Inc. Methods for treating cognitive disorders using 1-aryl-1-hydroxy-2,3-diamino-propyl amines, 1-heteroaryl-1-hydroxy-2,3-diamino-propyl amines and related compounds
EP2175850B1 (en) * 2007-07-17 2017-01-11 Allergan, Inc. Treatment of anxiety
US8168631B2 (en) 2008-02-05 2012-05-01 Allergan, Inc. 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds having analgesic activity
CA2724467C (en) * 2008-05-20 2016-09-13 Allergan, Inc. Therapeutic lactams
WO2011034912A1 (en) * 2009-09-16 2011-03-24 Allergan, Inc. Compositions and methods for treating spasticity
AU2010295698A1 (en) * 2009-09-16 2012-04-12 Allergan, Inc. Compositions and methods for treating disorders of gastrointestinal motility
BR112012006070A2 (pt) * 2009-09-16 2016-05-31 Allergan Inc composições e métodos para tratar distúrbios convulsivos.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J.W. TACK ЕТ AL.: ARCHIV DER PHARMAZIE, по.312, 1979, p.p.138-147 S. TABANELLA et al., "Organic & Biomolecular Chemistry, vol.1, no.23, 2003, p.p.4254-4261. V.S. VENTURELLA ET AL., Journal of pharmaceutical sciences, no. 2, vol. 52, 02.1963, p.p.142-146. H.J. BURFORD ET AL, Journal of pharmaceutical sciences, no. 12, vol. 54, 12.1965, p.p.1750-1754. R.L.BIXLER ET AL., Organic Chemistry, vol.23, no.4, 1958, p.p.575-584. *

Also Published As

Publication number Publication date
CA2595544C (en) 2013-04-02
BRPI0606112B1 (pt) 2021-02-23
AU2006209209B2 (en) 2012-07-19
CN101151248A (zh) 2008-03-26
AU2006209207B2 (en) 2012-08-23
AU2006209208B2 (en) 2012-08-23
US8153666B2 (en) 2012-04-10
WO2006081280A1 (en) 2006-08-03
WO2006081276A1 (en) 2006-08-03
EP1841756B1 (en) 2011-09-07
EP1841743B1 (en) 2016-01-20
BRPI0606112B8 (pt) 2021-05-25
US9828349B2 (en) 2017-11-28
KR101395382B1 (ko) 2014-05-14
US9278943B2 (en) 2016-03-08
AU2006209207A1 (en) 2006-08-03
US20090036436A1 (en) 2009-02-05
EP2198864A1 (en) 2010-06-23
PL1841743T3 (pl) 2016-06-30
US20120157497A1 (en) 2012-06-21
BRPI0606111B1 (pt) 2020-12-15
CA2595519C (en) 2013-10-29
BRPI0607379A2 (pt) 2009-09-01
US20130310383A1 (en) 2013-11-21
US20120225881A1 (en) 2012-09-06
HUE028654T2 (en) 2016-12-28
WO2006081273A1 (en) 2006-08-03
DE602006012801D1 (de) 2010-04-22
AU2006209209A1 (en) 2006-08-03
RU2007128313A (ru) 2009-03-10
CN101151248B (zh) 2012-06-20
BRPI0606111A2 (pt) 2009-06-02
AU2006209197A1 (en) 2006-08-03
EP1841423B1 (en) 2010-03-10
CA2595522A1 (en) 2006-08-03
US8288556B2 (en) 2012-10-16
EP2489658A1 (en) 2012-08-22
WO2006081273A8 (en) 2007-03-01
BRPI0606111B8 (pt) 2021-05-25
JP2008528600A (ja) 2008-07-31
CN102718748B (zh) 2016-06-22
AU2006209207C1 (en) 2013-05-23
JP2012162547A (ja) 2012-08-30
CA2595522C (en) 2013-09-10
US20160083371A1 (en) 2016-03-24
MX2007008955A (es) 2007-09-18
ES2371265T3 (es) 2011-12-29
BRPI0607379B8 (pt) 2021-05-25
JP2008528601A (ja) 2008-07-31
WO2006081252A3 (en) 2006-12-28
BR122018068138B1 (pt) 2021-09-08
WO2006081252A2 (en) 2006-08-03
EP2198864B1 (en) 2012-03-14
ES2436612T3 (es) 2014-01-03
EP1841742B1 (en) 2013-10-30
US8013000B2 (en) 2011-09-06
EP1841423A2 (en) 2007-10-10
DK1841423T3 (da) 2010-06-07
JP5039564B2 (ja) 2012-10-03
US20130005717A1 (en) 2013-01-03
EP2489658B1 (en) 2014-04-09
US8513288B2 (en) 2013-08-20
EP1841742A1 (en) 2007-10-10
ZA200706010B (en) 2009-04-29
ATE549020T1 (de) 2012-03-15
PL383715A1 (pl) 2008-05-12
EP1841743A1 (en) 2007-10-10
JP2012162546A (ja) 2012-08-30
US8431599B2 (en) 2013-04-30
US20110288094A1 (en) 2011-11-24
US20080312236A1 (en) 2008-12-18
KR20070098946A (ko) 2007-10-05
ATE523491T1 (de) 2011-09-15
BR122018068138B8 (pt) 2022-02-08
DK1841743T3 (en) 2016-03-14
AU2006209208A1 (en) 2006-08-03
EP1841756A1 (en) 2007-10-10
ES2340196T3 (es) 2010-05-31
CA2595542A1 (en) 2006-08-03
BRPI0606112A2 (pt) 2009-06-02
HK1145628A1 (en) 2011-04-29
JP5042040B2 (ja) 2012-10-03
ATE460159T1 (de) 2010-03-15
US20090318499A1 (en) 2009-12-24
BRPI0607379B1 (pt) 2020-06-30
DK1841756T3 (da) 2011-10-17
US20130202653A1 (en) 2013-08-08
WO2006081276A8 (en) 2007-05-03
JP2008528602A (ja) 2008-07-31
JP5107058B2 (ja) 2012-12-26
JP2008528596A (ja) 2008-07-31
JP5042039B2 (ja) 2012-10-03
ES2380904T3 (es) 2012-05-21
US8927589B2 (en) 2015-01-06
US9399628B2 (en) 2016-07-26
HK1173721A1 (en) 2013-05-24
EP2474534A1 (en) 2012-07-11
EP2474534B1 (en) 2015-07-29
US20090088433A1 (en) 2009-04-02
BRPI0607304A2 (pt) 2009-08-25
CA2595519A1 (en) 2006-08-03
ES2565236T3 (es) 2016-04-01
NZ556614A (en) 2010-10-29
US8835463B2 (en) 2014-09-16
CA2595544A1 (en) 2006-08-03
CN102718748A (zh) 2012-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2433999C2 (ru) Амиды 3-арил-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты, амиды 3-гетероарил-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты и родственные соединения, обладающие обезболивающим и/или иммуностимулирующим действием
FI960399A0 (fi) Perhydroisoindolijohdannaisia P-aineen antagonisteina
KR910009660A (ko) 새로운 이소인돌론 유도체 및 이의 제조 방법
EA200200510A1 (ru) 4-карбоксиамино-2-этил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин в кристаллической форме как ингибитор сетр
RU95112484A (ru) Производные 2,3,4,5-тетрагидро-1,4-бензотиазепинов, фармацевтическая композиция, способ лечения неврологических расстройств, припадков, способ защиты нервной системы, способ получения, использование
DK620784A (da) Nye tricykliske aminer
ES2167931T3 (es) Derivados bifenilicos sustituidos por un radical aromatico o heteroaromatico y composiciones farmaceuticas y cosmeticas que los contienen.
DE69414855D1 (en) N-(piperidinyl-1-alkyl)-substituierte cyclohexancarbonsäureamide als 5ht1a rezeptor antagonisten
HK1000963A1 (en) O-alkylation process for n-(hydroxy) aralkyl phenyl ethanol amines
FI923759A0 (fi) Terapeutiska bensazapinfoereningar.
NO970474D0 (no) N-substituerte azabicykloheptan-derivater egnet som neuroleptika
ZA9480B (en) Pyrrolidine derivatives their preparation and medicaments containing them
MX173047B (es) Procedimiento para preparar un compuesto de trifluormetilvinilo
RU2347783C2 (ru) Производные диазепана, их применение в качестве ингибиторов lfa, способ лечения заболеваний, опосредованных взаимодействием с lfa-1/icam-1
RU94044323A (ru) Средство ингибирования навязчиво-компульсивных состояний и расстройств потребления
DK0714393T3 (da) Thiazoler som antiviralt middel
DE3469527D1 (en) Nortropine derivative, process for its preparation and its use
DK1011672T3 (da) Anvendelse af (E)-metanicotin derivater til frembringelse af analgetiske virkninger
AU564739B2 (en) Acridanone derivatives
KR840003777A (ko) 포스포 아미도 티오네이트를 함유한 살균 조성물의 제조방법
RU93058393A (ru) Производные этаноламина, проявляющие симпатомиметическую и антиполлакиуриальную активность, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения
EA200600658A1 (ru) Фунгицидные смеси для борьбы с патогенами риса
JPS52131580A (en) N-substituted pyridinium-2-sulfonylimines, containing same as active ingredient
GB969195A (en) New quaternary ammonium compounds and methods for the preparation thereof