RU2396255C2 - Производные тетралина и индана и их применения - Google Patents
Производные тетралина и индана и их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2396255C2 RU2396255C2 RU2007122408/04A RU2007122408A RU2396255C2 RU 2396255 C2 RU2396255 C2 RU 2396255C2 RU 2007122408/04 A RU2007122408/04 A RU 2007122408/04A RU 2007122408 A RU2007122408 A RU 2007122408A RU 2396255 C2 RU2396255 C2 RU 2396255C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetrahydro
- naphthalen
- benzenesulfonyl
- alkyl
- ylmethyl
- Prior art date
Links
- 0 CCC(N(C)[Rh])=N* Chemical compound CCC(N(C)[Rh])=N* 0.000 description 5
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/34—Ethylene-urea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with acyclic hydrocarbon or substituted acyclic hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/84—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D239/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/80—Oxygen atoms
- C07D239/82—Oxygen atoms with an aryl radical attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Описывается соединение формулы I:
или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой (CR3R4)n-NR5R6 и m, р, q, Ar, R1, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено в формуле изобретения, которые являются селективными антагонистами 5-НТ6 и/или 5-НТ2А. Также описываются фармацевтическая композиция, содержащая это соединение, и применение соединения в изготовлении лекарств для лечения болезненного состояния центральной нервной системы, выбранного из психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, неврологических расстройств, нарушений памяти, синдрома дефицита внимания, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, нарушений питания и болезни Хантингтона. 3 н. и 24 з.п. ф-лы,1 табл.
Description
Claims (27)
1. Соединение формулы I:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где m равно от 0 до 1;
р равно от 1 до 2;
q равно 2;
Ar представляет собой фенил, возможно замещенный заместителем, выбранным из С1-12-алкокси, галогена, циано, гидрокси и C1-12-алкилсульфонила, или гетероарил, означающий моноциклический или бициклический одновалентный радикал из 5-9 кольцевых атомов, имеющий ароматические кольца, содержащие один, два атома азота, возможно замещенные C1-12-алкилом, галогеном;
каждый R1 независимо представляет собой галогено или C1-12-алкокси;
;
R2 представляет собой
n равно от 1 до 3;
R3 и R4 каждый независимо представляет собой водород, либо R3 и R4 вместе могут образовать =O или =NRf, где Rf представляет собой водород; и
один из R5 и R6 представляет собой водород или C1-12-алкил, а другой представляет собой: водород; С1-12-алкил; амидинил; аминокарбонил; C1-12-алкиламинокарбонил; ди(С1-12-алкил)аминокарбонил; С1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил; аминокарбонил-С1-12-алкил; С1-12-алкиламинокарбонил-С1-12-алкил; амино-С1-12-алкилкарбонил; C1-12-алкиламино-С1-12-алкилкарбонил; ди(С1-12-алкил)амино-С1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил-С1-12-алкил;
имидазолинил; имидазолонил; имидазолилкарбонил; пирролилкарбонил;
пирролидинилкарбонил; N-цианоамидинил; С1-12-алкилсульфонил; гидрокси-С1-12-алкилкарбонил; аминосульфонил; гидрокси-С1-12-алкил;
либо возможно замещенный C1-12-алкилом гетероарил, означающий моноциклический или бициклический одновалентный радикал из 5-9 кольцевых атомов, имеющий по меньшей мере одно ароматическое кольцо или частично насыщенное, содержащее два кольцевых атома, выбранных из N и S, где остальные кольцевые атомы представляют собой углерод;
либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать группу амидинил, (С1-12-алкил)амидинил; три(C1-12-алкил)амидинил, группу N-алкил-N-фенил-гуанидинил или 5-членное кольцо гетероарил, возможно замещенное С1-12-алкилом и которое возможно включает дополнительный гетероатом азота; либо
один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать 5-членное кольцо, которое включает дополнительный гетероатом N.
или его фармацевтически приемлемая соль,
где m равно от 0 до 1;
р равно от 1 до 2;
q равно 2;
Ar представляет собой фенил, возможно замещенный заместителем, выбранным из С1-12-алкокси, галогена, циано, гидрокси и C1-12-алкилсульфонила, или гетероарил, означающий моноциклический или бициклический одновалентный радикал из 5-9 кольцевых атомов, имеющий ароматические кольца, содержащие один, два атома азота, возможно замещенные C1-12-алкилом, галогеном;
каждый R1 независимо представляет собой галогено или C1-12-алкокси;
;
R2 представляет собой
n равно от 1 до 3;
R3 и R4 каждый независимо представляет собой водород, либо R3 и R4 вместе могут образовать =O или =NRf, где Rf представляет собой водород; и
один из R5 и R6 представляет собой водород или C1-12-алкил, а другой представляет собой: водород; С1-12-алкил; амидинил; аминокарбонил; C1-12-алкиламинокарбонил; ди(С1-12-алкил)аминокарбонил; С1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил; аминокарбонил-С1-12-алкил; С1-12-алкиламинокарбонил-С1-12-алкил; амино-С1-12-алкилкарбонил; C1-12-алкиламино-С1-12-алкилкарбонил; ди(С1-12-алкил)амино-С1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил-С1-12-алкил;
имидазолинил; имидазолонил; имидазолилкарбонил; пирролилкарбонил;
пирролидинилкарбонил; N-цианоамидинил; С1-12-алкилсульфонил; гидрокси-С1-12-алкилкарбонил; аминосульфонил; гидрокси-С1-12-алкил;
либо возможно замещенный C1-12-алкилом гетероарил, означающий моноциклический или бициклический одновалентный радикал из 5-9 кольцевых атомов, имеющий по меньшей мере одно ароматическое кольцо или частично насыщенное, содержащее два кольцевых атома, выбранных из N и S, где остальные кольцевые атомы представляют собой углерод;
либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать группу амидинил, (С1-12-алкил)амидинил; три(C1-12-алкил)амидинил, группу N-алкил-N-фенил-гуанидинил или 5-членное кольцо гетероарил, возможно замещенное С1-12-алкилом и которое возможно включает дополнительный гетероатом азота; либо
один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать 5-членное кольцо, которое включает дополнительный гетероатом N.
2. Соединение по п.1, где R3 и R4 представляют собой водород.
3. Соединение по п.2, где R5 и R6 представляют собой водород.
4. Соединение по п.2, где один из R5 и R6 представляет собой водород, а другой представляет собой С1-12-алкил.
5. Соединение по п.2, где один из R5 и R6 представляет собой водород или C1-12-алкил, а другой представляет собой: водород; С1-12-алкил; амидинил; аминокарбонил; C1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил; аминокарбонил-С1-12-алкил; амино-С1-12-алкилкарбонил; C1-12-алкоксикарбонил-С1-12-алкил; имидазолонил; имидазолилкарбонил; пирролилкарбонил; пирролидинилкарбонил; N-цианоамидинил; C1-12-алкилсульфонил; гидрокси-С1-12-алкилкарбонил; аминосульфонил; гидрокси-С1-12-алкил; или возможно замещенный 5- или 6-членный гетероарил.
6. Соединение по п.2, где один из R5 и R6 представляет собой водород, а другой представляет собой: водород; С1-12-алкил; амидинил; аминокарбонил; C1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил; аминокарбонил-С1-12-алкил; амино-С1-12-алкилкарбонил; C1-12-алкоксикарбонил-С1-12-алкил; С1-12-алкилсульфонил или гидрокси-С1-12-алкилкарбонил.
7. Соединение по п.2, где R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют группу амидинил.
8. Соединение по п.1, где R3 и R4 вместе образуют: =NRf, где Rf представляет собой водород, и где R5 и R6 представляют собой водород.
9. Соединение по п.1, где R3 и R4 вместе образуют =O.
10. Соединение по п.1, где один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо имидазолинил.
11. Соединение по п.2, где Ar представляет собой фенил, возможно замещений заместителем, выбранным из С1-12-алкокси, галогена, циано, гидрокси и С1-12-алкилсульфонила.
12. Соединение по п.2, где Ar представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, выбранный из индолила, пирролила, имидазолила, пиразолила, бензимидазолила, каждый из которых возможно замещен С1-12-алкилом, галогеном.
13. Соединение по п.1, где один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо имидазолинил.
14. Соединение по п.1, где R2 представляет собой амино-С1-3-алкил, С1-12-алкиламино-С1-3-алкил, ди(С1-12-)алкиламино-С1-3-алкил, имидазолиниламино-С1-3-алкил, имидазолинил-С1-3-алкил, гуанидинил-C1-3-алкил, тетрагидропиримидиниламино-С1-3-алкил, амидинил-С1-3-алкил, уре-С1-3-алкил, пиримидинил-амино-С1-3-алкил, имидазолиламино-С1-3-алкил, гуанидинилкарбонил-C1-3-алкил, имидазолониламино-C1-3-алкил, имидазолинилкарбониламино-C1-3-алкил, аминокарбонил-С1-3-алкил, пирролилкарбониламино-С1-3-алкил, амино-С1-12-алкилкарбониламино-С1-3-алкил, С1-12-алкоксикарбонил-С1-12-алкиламино-С1-3-алкил, N-цианогуанидинил-С1-3-алкил, С1-12-алкилкарбониламино-С1-3-алкил, аминокарбонил-С1-12-алкиламино-С1-3-алкил,
пирролидинилкарбониламино-С1-3-алкил, С1-12-алкилсульфонамидо-С1-3-алкил, аминосульфонамидо-С1-3-алкил, С1-12-алкоксикарбониламино-С1-3-алкил, гидрокси-С1-12-алкилкарбониламино-С1-3-алкил, гидрокси-С1-12-алкиламино-C1-3-алкил.
пирролидинилкарбониламино-С1-3-алкил, С1-12-алкилсульфонамидо-С1-3-алкил, аминосульфонамидо-С1-3-алкил, С1-12-алкоксикарбониламино-С1-3-алкил, гидрокси-С1-12-алкилкарбониламино-С1-3-алкил, гидрокси-С1-12-алкиламино-C1-3-алкил.
15. Соединение по п.1, где R2 представляет собой амино-С1-12-алкил, С1-12-алкиламино-С1-12-алкил, ди(С1-12-)алкиламино-С1-12-алкил, гуанидинил-С1-12-алкил, амидинил-С1-12-алкил, уре-С1-12-алкил, амидинил, гуанидинилкарбонил-С1-12-алкил, аминокарбонил-С1-12-алкил, амино-С1-12-алкилкарбониламино-С1-12-алкил, С1-12-алкилкарбониламино-С1-12-алкил, аминокарбонил-С1-12-алкиламино-С1-12-алкил или С1-12-алкоксикарбониламино-С1-12-алкил.
16. Соединение по п.1, где R2 представляет собой:
; ; ; ; ; ;
; ; ; ; ; ;
; ; ; ; ; ;
; ; ; ; ;
; ; ; ; или
где Rg представляет собой водород, С1-12-алкил, фенил или пиримидинил, Rh, Ri, Rj и Rk независимо в каждом случае представляют собой водород или С1-12-алкил и Rm представляет собой водород, алкил или -NRhRi.
; ; ; ; ; ;
; ; ; ; ; ;
; ; ; ; ; ;
; ; ; ; ;
; ; ; ; или
где Rg представляет собой водород, С1-12-алкил, фенил или пиримидинил, Rh, Ri, Rj и Rk независимо в каждом случае представляют собой водород или С1-12-алкил и Rm представляет собой водород, алкил или -NRhRi.
18. Соединение по п.1, где R3 и R4 представляют собой водород, R5 представляет собой водород или метил и R6 представляет собой:
; ; ; ; ; ;
; ; ; ; ;
; ; ; ; или ;
где Rg представляет собой водород, С1-12-алкил, фенил или пиримидинил, Rh, Ri, Rj и Rk независимо в каждом случае представляют собой водород или С1-12-алкил и Rm представляет собой водород, алкил или -NRhRi.
; ; ; ; ; ;
; ; ; ; ;
; ; ; ; или ;
где Rg представляет собой водород, С1-12-алкил, фенил или пиримидинил, Rh, Ri, Rj и Rk независимо в каждом случае представляют собой водород или С1-12-алкил и Rm представляет собой водород, алкил или -NRhRi.
23. Соединение по п.22, где m равно 0 или 1, s равно 0 или 1 и R1 и R7 представляют собой галогено.
24. Соединение по п.23, где один из R5 и R6 представляет собой водород, а другой представляет собой: водород; С1-12-алкил; амидинил; аминокарбонил; С1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил; аминокарбонил-С1-12-алкил; амино-С1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил-С1-12-алкил; С1-12-алкилсульфонил или гидрокси-С1-12-алкилкарбонил.
25. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из:
2-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-этиламина;
[2-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-этил]-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-амина;
1-[2-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-этил]-1-метил-1Н-пирролия йодида;
[2-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-этил]-метиламина;
3-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-пропиламина;
С-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
N-[2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-гуанидина;
С-[7-(4-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-(5,5-диметил-1,4,5,6-тетрагидро-пиримидин-2-ил)-амина;
2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-ацетамидина;
2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этиламина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-амина;
N-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-N'-метил-N''-фенил-гуанидина;
N-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-гуанидина;
N-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-гуанидина;
1-[2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-1Н-имидазола;
[2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-пиримидин-2-ил-амина;
N'-[2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-N,N-диметил-ацетамидина;
3-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-пропионамидина;
[2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-диметил-амина;
С-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
С-[6-(3-Хлор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метил-амина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-пиримидин-2-ил-амина;
N-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-ацетамидина;
2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этиламина и
2-[6-(2-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-этиламина,
[6-(3-Хлор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метиламина;
С-[6-(2-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
1-[2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-1Н-имидазола;
3-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-пропиламина;
С-(6-Бензолсульфонил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-диметил-амина;
(6-Бензолсульфонил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метиламина;
[2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-диметил-амина;
(R)-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метил-амина;
(S)-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метил-амина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-мочевины;
2-(6-Бензолсульфонил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этиламина;
С-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
[2-(6-Бензолсульфонил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-метиламина;
N-[2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-ацетил]-гуанидина;
[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метиламина;
Этил-[6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амина;
(R)-С-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
(R)-С-[6-(3-Метокси-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-[6-(3-Метокси-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метиламина;
(R)-С-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-3-(5-Аминометил-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-сульфонил)-бензонитрила;
(R)-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-мочевины;
(R)-С-[6-(1Н-Индол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-3,5-дигидро-имидазол-4-она;
(R)-С-(6-Бензолсульфонил-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
(R)-N-{2-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-ацетил}-гуанидина;
(R)-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-мочевины;
(R)-С-[6-(1Н-Пиррол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-(6-Бензолсульфонил-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метиламина;
(R)-1Н-Имидазол-2-карбоновой кислоты [6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амида;
(R)-2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-ацетамида;
(R)-1Н-Пиррол-2-карбоновой кислоты [6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амида;
(R)-С-(6-Бензолсульфонил-5-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
(R)-С-[6-(3-Метансульфонил-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-2-Амино-N-[6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-ацетамида;
(R)-С-[6-(1Н-Пиразол-4-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-С-[6-(6-Фтор-3Н-бензимидазол-4-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-C-[6-(1-Метил-1Н-имидазол-2-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-2-метиламино-ацетамида;
(R)-1-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-3-метил-мочевины;
(R)-{[6-(2-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-уксусной кислоты этилового эфира;
(R)-Метил-[6-(1Н-пиррол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амина;
(R)-N-[6-(2-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-N'-циано-гуанидина;
(R)-N-[6-(1Н-Индол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1илметил]-ацетамида;
(R)-N-(6-Бензолсульфонил-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-ацетамида;
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-ацетамида;
(R)-2-Диметиламино-N-[6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-ацетамида;
(R)-С-[6-(5-Фтор-1Н-индол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-Пирролидин-2-карбоновой кислоты (6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-амида;
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-N-метил-ацетамида;
(R)-Пирролидин-2-карбоновой кислоты [6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амида;
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метиламино}-ацетамида;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метансульфонамида;
(R)-3-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-1,1-диметил-мочевины;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-ацетамида;
(R)-1-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-1-метил-мочевины;
(R)-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-карбаминовой кислоты метилового эфира;
(R)-Метил-[6-(1-метил-lH-пиррол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амина;
(R)-3-(5-Аминометил-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-сульфонил)-фенола;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-2-гидрокси-ацетамида;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-N-метил-ацетамида;
6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-карбоновой кислоты амида;
(R)-6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-карбоновой кислоты амида
и
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-этанола.
2-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-этиламина;
[2-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-этил]-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-амина;
1-[2-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-этил]-1-метил-1Н-пирролия йодида;
[2-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-этил]-метиламина;
3-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-пропиламина;
С-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
N-[2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-гуанидина;
С-[7-(4-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-(5,5-диметил-1,4,5,6-тетрагидро-пиримидин-2-ил)-амина;
2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-ацетамидина;
2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этиламина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-амина;
N-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-N'-метил-N''-фенил-гуанидина;
N-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-гуанидина;
N-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-гуанидина;
1-[2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-1Н-имидазола;
[2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-пиримидин-2-ил-амина;
N'-[2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-N,N-диметил-ацетамидина;
3-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-пропионамидина;
[2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-диметил-амина;
С-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
С-[6-(3-Хлор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метил-амина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-пиримидин-2-ил-амина;
N-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-ацетамидина;
2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этиламина и
2-[6-(2-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-этиламина,
[6-(3-Хлор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метиламина;
С-[6-(2-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
1-[2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-1Н-имидазола;
3-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-пропиламина;
С-(6-Бензолсульфонил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-диметил-амина;
(6-Бензолсульфонил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метиламина;
[2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-диметил-амина;
(R)-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метил-амина;
(S)-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метил-амина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-мочевины;
2-(6-Бензолсульфонил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этиламина;
С-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
[2-(6-Бензолсульфонил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-метиламина;
N-[2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-ацетил]-гуанидина;
[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метиламина;
Этил-[6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амина;
(R)-С-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
(R)-С-[6-(3-Метокси-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-[6-(3-Метокси-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метиламина;
(R)-С-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-3-(5-Аминометил-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-сульфонил)-бензонитрила;
(R)-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-мочевины;
(R)-С-[6-(1Н-Индол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-3,5-дигидро-имидазол-4-она;
(R)-С-(6-Бензолсульфонил-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
(R)-N-{2-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-ацетил}-гуанидина;
(R)-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-мочевины;
(R)-С-[6-(1Н-Пиррол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-(6-Бензолсульфонил-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метиламина;
(R)-1Н-Имидазол-2-карбоновой кислоты [6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амида;
(R)-2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-ацетамида;
(R)-1Н-Пиррол-2-карбоновой кислоты [6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амида;
(R)-С-(6-Бензолсульфонил-5-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
(R)-С-[6-(3-Метансульфонил-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-2-Амино-N-[6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-ацетамида;
(R)-С-[6-(1Н-Пиразол-4-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-С-[6-(6-Фтор-3Н-бензимидазол-4-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-C-[6-(1-Метил-1Н-имидазол-2-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-2-метиламино-ацетамида;
(R)-1-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-3-метил-мочевины;
(R)-{[6-(2-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-уксусной кислоты этилового эфира;
(R)-Метил-[6-(1Н-пиррол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амина;
(R)-N-[6-(2-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-N'-циано-гуанидина;
(R)-N-[6-(1Н-Индол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1илметил]-ацетамида;
(R)-N-(6-Бензолсульфонил-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-ацетамида;
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-ацетамида;
(R)-2-Диметиламино-N-[6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-ацетамида;
(R)-С-[6-(5-Фтор-1Н-индол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-Пирролидин-2-карбоновой кислоты (6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-амида;
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-N-метил-ацетамида;
(R)-Пирролидин-2-карбоновой кислоты [6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амида;
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метиламино}-ацетамида;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метансульфонамида;
(R)-3-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-1,1-диметил-мочевины;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-ацетамида;
(R)-1-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-1-метил-мочевины;
(R)-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-карбаминовой кислоты метилового эфира;
(R)-Метил-[6-(1-метил-lH-пиррол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амина;
(R)-3-(5-Аминометил-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-сульфонил)-фенола;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-2-гидрокси-ацетамида;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-N-метил-ацетамида;
6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-карбоновой кислоты амида;
(R)-6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-карбоновой кислоты амида
и
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-этанола.
26. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью селективного антагониста 5-НТ6 и/или 5-НТ2А, содержащая эффективное количество соединения по п.1 в смеси с фармацевтически приемлемым носителем.
27. Применение соединения формулы 1 по любому из пп.1-25 в изготовлении лекарства, полезного для лечения болезненного состояния центральной нервной системы, выбранного из психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, неврологических расстройств, нарушений памяти, синдрома дефицита внимания, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, нарушений питания и болезни Хантингтона.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US63803004P | 2004-12-21 | 2004-12-21 | |
US60/638,030 | 2004-12-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007122408A RU2007122408A (ru) | 2009-01-27 |
RU2396255C2 true RU2396255C2 (ru) | 2010-08-10 |
Family
ID=35634735
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007122408/04A RU2396255C2 (ru) | 2004-12-21 | 2005-12-15 | Производные тетралина и индана и их применения |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (8) | US7312359B2 (ru) |
EP (1) | EP1831159B1 (ru) |
JP (1) | JP4560551B2 (ru) |
KR (1) | KR100901035B1 (ru) |
CN (1) | CN101119965B (ru) |
AR (1) | AR055012A1 (ru) |
AT (1) | ATE455755T1 (ru) |
AU (1) | AU2005318550B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0515860B8 (ru) |
CA (1) | CA2591937C (ru) |
CY (1) | CY1111032T1 (ru) |
DE (1) | DE602005019098D1 (ru) |
DK (1) | DK1831159T3 (ru) |
ES (1) | ES2337482T3 (ru) |
HK (1) | HK1117500A1 (ru) |
HR (1) | HRP20100181T1 (ru) |
IL (1) | IL183974A (ru) |
MX (1) | MX2007007558A (ru) |
MY (1) | MY144050A (ru) |
NO (1) | NO339065B1 (ru) |
NZ (1) | NZ555845A (ru) |
PL (1) | PL1831159T3 (ru) |
PT (1) | PT1831159E (ru) |
RU (1) | RU2396255C2 (ru) |
SI (1) | SI1831159T1 (ru) |
TW (1) | TWI344951B (ru) |
WO (1) | WO2006066790A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200705122B (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2643615T3 (es) * | 2004-09-30 | 2017-11-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Composiciones y métodos para el tratamiento de trastornos cognitivos |
US7713954B2 (en) * | 2004-09-30 | 2010-05-11 | Roche Palo Alto Llc | Compositions and methods for treating cognitive disorders |
RU2396255C2 (ru) * | 2004-12-21 | 2010-08-10 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные тетралина и индана и их применения |
ES2314749T3 (es) * | 2004-12-21 | 2009-03-16 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Derivados de tetralina y de indano y usos de los mismos como antagonistas de 5-ht. |
GB0500029D0 (en) | 2005-01-04 | 2005-02-09 | Univ Belfast | Basic ionic liquids |
WO2007051735A1 (en) * | 2005-11-03 | 2007-05-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Arylsulfonylchromans as 5-ht6 inhibitors indolylmaleimide derivatives as protein kinase inhibitors |
ES2274725B1 (es) * | 2005-11-08 | 2008-04-01 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Indeno derivados, su preparacion y su uso como medicamentos. |
EP2076489A1 (en) * | 2006-06-20 | 2009-07-08 | F. Hoffmann-Roche AG | Arylsulfonamidyl tetralin derivatives and uses thereof |
JP2009541249A (ja) * | 2006-06-20 | 2009-11-26 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | アリールスルホニルナフタレン誘導体およびその使用 |
CN101472884A (zh) * | 2006-06-20 | 2009-07-01 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 1,2,3,4-四氢化萘和茚满衍生物及其用途 |
FR2913886B1 (fr) | 2007-03-22 | 2012-03-02 | Guerbet Sa | Utilisation de nanoparticules metalliques dans le diagnostique de la maladie d'alzheimer |
TWI498115B (zh) | 2007-12-27 | 2015-09-01 | Daiichi Sankyo Co Ltd | 咪唑羰基化合物 |
KR101341715B1 (ko) * | 2008-12-18 | 2013-12-16 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 아미노-메틸 테트랄린 유도체의 합성 방법 |
GB201406172D0 (en) * | 2014-04-04 | 2014-05-21 | Univ Nottingham | Therapy and pharmaceutical composition |
WO2018064559A1 (en) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Biotie Therapies, Inc. | Compositions and methods for treating alzheimer's disease and parkinson's disease |
AR126989A1 (es) * | 2021-09-06 | 2023-12-06 | Kureha Corp | Enantiómero r de derivado de azol, químico agrícola u hortícola, y protector de material industrial |
KR20230113933A (ko) | 2022-01-24 | 2023-08-01 | 삼성에스디에스 주식회사 | 프로그램 기능점수 측정 서버 및 시스템 |
Family Cites Families (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8518658D0 (en) * | 1985-07-24 | 1985-08-29 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
CA1335591C (en) * | 1988-05-23 | 1995-05-16 | James Arthur Nixon | Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes |
DE3901814A1 (de) | 1988-07-28 | 1990-02-01 | Bayer Ag | Substituierte aminomethylzetraline sowie ihre heterocyclischen analoga |
US5506192A (en) | 1990-06-07 | 1996-04-09 | Sandoz Ltd. | Substituted phthalides and heterocyclic phthalides |
US5322851A (en) * | 1990-07-02 | 1994-06-21 | H. Lundbeck A/S | Indole derivatives |
ES2111572T3 (es) | 1990-07-27 | 1998-03-16 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Nuevo derivado de benzopirano. |
US5401848A (en) | 1990-11-26 | 1995-03-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Indane and quinoline derivatives |
US5817693A (en) | 1991-11-05 | 1998-10-06 | Cousins; Russell Donovan | Endothelin receptor antagonists |
US5288749A (en) * | 1991-12-20 | 1994-02-22 | Abbott Laboratories | Tertiary and secondary amines as alpha-2 antagonists and serotonin uptake inhibitors |
ZA93436B (en) | 1992-01-24 | 1993-08-25 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Benzopyran derivatives |
KR100231634B1 (ko) | 1992-08-17 | 1999-11-15 | 나가야마 오사무 | 벤조피란 및 벤족사진 유도체 |
US5374643A (en) | 1992-09-11 | 1994-12-20 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Aryl urea (thiourea) and cyanoguanidine derivatives |
GB9226532D0 (en) * | 1992-12-21 | 1993-02-17 | Smithkline Beecham Plc | Compounds |
US5739135A (en) | 1993-09-03 | 1998-04-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method |
FR2716193B1 (fr) * | 1994-02-16 | 1996-04-05 | Synthelabo | Dérivés de 1[2-(1h-inden-3-yl)ethyl]-4-(naphtalen-1-yl)piperazine, leur préparation et leur application en thérapeutique. |
US6150402A (en) | 1994-08-15 | 2000-11-21 | Loma Linda University Medical Center | Natriuretic compounds |
JPH08283178A (ja) * | 1995-04-12 | 1996-10-29 | Pola Chem Ind Inc | 抗掻痒医薬組成物 |
US5869478A (en) | 1995-06-07 | 1999-02-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Sulfonamido substituted benzopyran derivatives |
PL324319A1 (en) | 1995-06-30 | 1998-05-25 | Upjohn Co | 1,6-disubstituted isochromates for fighting against sick headaches |
US5663194A (en) | 1995-07-25 | 1997-09-02 | Mewshaw; Richard E. | Chroman-2-ylmethylamino derivatives |
SE9601110D0 (sv) * | 1996-03-22 | 1996-03-22 | Astra Ab | Substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives |
US5935958A (en) | 1996-07-01 | 1999-08-10 | Schering Corporation | Muscarinic antagonists |
US6214881B1 (en) | 1996-08-21 | 2001-04-10 | Smithkline Beecham Corporation | IL-8 receptor antagonists |
GB9627006D0 (en) * | 1996-12-27 | 1997-02-12 | Knoll Ag | Therapeutic agents |
US6559144B2 (en) | 1997-02-13 | 2003-05-06 | Merck Patent Gesellschaft Mit | Bicyclic amino acids |
US6310107B1 (en) * | 1997-02-27 | 2001-10-30 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Amine compounds, their production and use as amyloid-β production inhibitors |
TWI242011B (en) | 1997-03-31 | 2005-10-21 | Eisai Co Ltd | 1,4-substituted cyclic amine derivatives |
DE69906397T2 (de) * | 1998-01-16 | 2004-02-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Benzosulfonderivate |
FR2778662B1 (fr) | 1998-05-12 | 2000-06-16 | Adir | Nouveaux composes cycliques substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
KR100660788B1 (ko) | 1998-12-04 | 2007-02-28 | 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 벤조푸란 유도체, 그 제조법 및 용도 |
DE19858593A1 (de) * | 1998-12-18 | 2000-06-21 | Merck Patent Gmbh | Sulfonyloxazolamine als therapeutische Wirkstoffe |
DE19934432A1 (de) * | 1999-07-22 | 2001-02-01 | Merck Patent Gmbh | Indolderivate |
DE19934433A1 (de) * | 1999-07-22 | 2001-01-25 | Merck Patent Gmbh | N-(Indolcarbonyl-)piperazinderivate |
DE19939756A1 (de) * | 1999-08-21 | 2001-02-22 | Merck Patent Gmbh | Piperidinalkohole |
CN101058543B (zh) | 2000-04-03 | 2010-05-26 | 武田药品工业株式会社 | 制备胺衍生物的方法 |
AR035858A1 (es) | 2001-04-23 | 2004-07-21 | Bayer Corp | Derivados de cromano 2,6-sustituidos,composiciones farmaceuticas,uso de dichos derivados para la manufactura de medicamentos utiles como agonistas adrenorreceptores beta-3 |
JP2005500345A (ja) * | 2001-08-03 | 2005-01-06 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー | 5−ht6受容体親和性を有する5−アリールスルホニルインドール |
HUP0401235A2 (hu) * | 2001-08-10 | 2004-10-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 5-HT6 receptor affinitással rendelkező arilszulfonil-származékok, eljárás előállításukra és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények |
CA2461381A1 (en) | 2001-10-04 | 2003-04-10 | Wyeth | Chroman derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
WO2003029239A1 (en) | 2001-10-04 | 2003-04-10 | Wyeth | Chroman and benzofuran derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
US7943639B2 (en) | 2002-06-20 | 2011-05-17 | Proximagen Limited | Compounds |
US7795242B2 (en) | 2003-10-15 | 2010-09-14 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Methods and compositions for immunomodulation |
CA2542064A1 (en) | 2003-10-24 | 2005-05-06 | Exelixis, Inc. | Tao kinase modulators and methods of use |
US7713954B2 (en) * | 2004-09-30 | 2010-05-11 | Roche Palo Alto Llc | Compositions and methods for treating cognitive disorders |
ES2643615T3 (es) * | 2004-09-30 | 2017-11-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Composiciones y métodos para el tratamiento de trastornos cognitivos |
RU2396255C2 (ru) * | 2004-12-21 | 2010-08-10 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные тетралина и индана и их применения |
CN101472884A (zh) * | 2006-06-20 | 2009-07-01 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 1,2,3,4-四氢化萘和茚满衍生物及其用途 |
-
2005
- 2005-12-15 RU RU2007122408/04A patent/RU2396255C2/ru active
- 2005-12-15 ES ES05816462T patent/ES2337482T3/es active Active
- 2005-12-15 SI SI200530936T patent/SI1831159T1/sl unknown
- 2005-12-15 BR BRPI0515860A patent/BRPI0515860B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-12-15 NZ NZ555845A patent/NZ555845A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-12-15 KR KR1020077016858A patent/KR100901035B1/ko active IP Right Grant
- 2005-12-15 JP JP2007547285A patent/JP4560551B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-15 WO PCT/EP2005/013487 patent/WO2006066790A1/en active Application Filing
- 2005-12-15 PT PT05816462T patent/PT1831159E/pt unknown
- 2005-12-15 PL PL05816462T patent/PL1831159T3/pl unknown
- 2005-12-15 DE DE602005019098T patent/DE602005019098D1/de active Active
- 2005-12-15 EP EP05816462A patent/EP1831159B1/en active Active
- 2005-12-15 DK DK05816462.5T patent/DK1831159T3/da active
- 2005-12-15 MX MX2007007558A patent/MX2007007558A/es active IP Right Grant
- 2005-12-15 AT AT05816462T patent/ATE455755T1/de active
- 2005-12-15 AU AU2005318550A patent/AU2005318550B2/en active Active
- 2005-12-15 CA CA2591937A patent/CA2591937C/en active Active
- 2005-12-15 CN CN2005800481138A patent/CN101119965B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-19 MY MYPI20055975A patent/MY144050A/en unknown
- 2005-12-20 TW TW094145383A patent/TWI344951B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-12-21 AR ARP050105401A patent/AR055012A1/es active IP Right Grant
- 2005-12-21 US US11/315,706 patent/US7312359B2/en active Active
-
2007
- 2007-06-14 IL IL183974A patent/IL183974A/en active IP Right Grant
- 2007-06-15 NO NO20073051A patent/NO339065B1/no not_active IP Right Cessation
- 2007-06-19 ZA ZA200705122A patent/ZA200705122B/xx unknown
- 2007-11-15 US US11/985,459 patent/US8093424B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-07-17 HK HK08107945.3A patent/HK1117500A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-03-30 HR HR20100181T patent/HRP20100181T1/hr unknown
- 2010-03-31 CY CY20101100305T patent/CY1111032T1/el unknown
-
2011
- 2011-12-08 US US13/314,525 patent/US8889906B2/en active Active
-
2014
- 2014-11-03 US US14/531,465 patent/US9670151B2/en active Active
-
2017
- 2017-05-17 US US15/597,478 patent/US20170247321A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-07-11 US US16/033,169 patent/US20180319743A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-12-05 US US16/704,999 patent/US20200115333A1/en not_active Abandoned
-
2021
- 2021-05-24 US US17/328,165 patent/US20210284606A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2396255C2 (ru) | Производные тетралина и индана и их применения | |
RU2397168C2 (ru) | Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1 | |
RU2337909C2 (ru) | Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора | |
RU2394031C2 (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
RU2008108898A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
JP2020105211A5 (ru) | ||
SI2840080T1 (en) | A nitrogen-containing heterocyclic compound or a salt thereof | |
BRPI0017548A2 (pt) | Composto, e, processo para a preparação de um composto | |
SI3106463T1 (en) | Compounds of substituted pyrazolo (1,5-) pyrimidine as inhibitors of TRK kinase | |
SI2961736T1 (en) | Histone demethylase inhibitors | |
RU2015105561A (ru) | Замещенные гетероазепиноны | |
AR061873A1 (es) | Derivados de pirrolotriazina inhibidores de tirosinquinasas, composiciones farmaceuticas que los contienen utiles para el tratamiento de enfermedades proliferativas. | |
JP2017523972A5 (ru) | ||
JP2013538801A5 (ru) | ||
JP2009532486A5 (ru) | ||
SI2989100T1 (en) | NAFTIRIDINE DERIVATIVES USED AS ANTAGONISTS INTEGRITY OF ALFA-V-BETA-6 | |
EA201000196A1 (ru) | Кристаллическая форма дигидрохлорида метил((1s)-1-(((2s)-2-(5-(4'-(2-((2s)-1-((2s)-2-((метоксикарбонил)амино)-3-метилбутаноил)-2-пирролидинил)-1н-имидазол-5-ил)-4-бифенилил)-1н-имидазол-2-ил)-1-пирролидинил)карбонил)-2-метилпропил)карбамата | |
AR074426A1 (es) | Compuesto de n-(((1s,4s,6s)-3-(2-piridinilcarbonil)3-azabiciclo (4,1.0)hept-4-il) metil)-2-heteroarilamina, su uso para la prepracion de un medicamento para el tratamiento de una enfermedad que requiere un antagonista de un receptor de orexina humana y composicion farmaceutica que lo comprende | |
RU2005124360A (ru) | Новые обратные агонисты рецептора св 1 | |
ECSP056115A (es) | ANTAGONISTAS DEL RECEPTOR A2a DE 2-ALQUINIL- Y 2-ALQUENIL-PIRAZOLO-[4,3-e]-1,2,4-TRIAZOLO-[1,5-c]-PIRIMIDINA ADENOSINA | |
RU2015101115A (ru) | Гетероароматическое циклическое производное с алкильной разветвленной цепью | |
RU2012147511A (ru) | Применение ингибиторов c-src в комбинации с пиримидиламинобензамидом для лечения лейкоза | |
CA2655829A1 (en) | Method of modulating neurite outgrowth by the use of a galanin-3 receptor antagonist | |
PE20061141A1 (es) | Imidazoles sustituidos con heterociclilamida | |
TW202045174A (zh) | 組合醫藥 |