JP2008524281A - テトラリン及びインダン誘導体及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、
mは、0〜3であり;
pは、1〜3であり;
qは、0、1又は2であり;
Arは、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている5員若しくは6員ヘテロアリールであり;
下記:
R1は、それぞれ独立して、ハロ、C1−12−アルキル、C1−12−ハロアルキル、C1−12−アルコキシ、ヒドロキシ、C1−12−ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)t−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここで、tは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc、Rd及びReは、それぞれ独立して、水素、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ又はヒドロキシであり;
R2は、下記式:
nは、1〜3であり;
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素又はC1−12−アルキルであるか、あるいはR3及びR4は、一緒になって、=O又は=NRfを形成してもよく、ここでRfは、水素又はC1−12−アルキルであり、そして
R5及びR6の一方は、水素又はC1−12−アルキルであり、他方は、水素;C1−12−アルキル;アミジニル;アミノカルボニル;C1-7−アルキルカルボニル;C1−12−アルコキシカルボニル;アミノカルボニル−C1−12−アルキル;アミノ−C1−12−アルキルカルボニル;C1−12−アルコキシカルボニル−C1−12−アルキル;イミダゾロニル;イミダゾリルカルボニル;ピロリルカルボニル;ピロリジニルカルボニル;N−シアノアミジニル;C1−12−アルキルスルホニル;ヒドロキシル−C1−12−アルキルカルボニル;アミノスルホニル;ヒドロキシル−C1−12−アルキル;C1−12−アルコキシ−C1−12−アルキル;C1−12−アルキルスルホニル−C1−12−アルキル;又は場合により置換されている5員若しくは6員ヘテロアリールであるか;あるいは
R5及びR6は、それらが結合している窒素と一緒になって、アミジニル基、尿素基、グアニジニル基、又は場合により置換され、O、N及びSから選択される追加のヘテロ原子を場合により含む、5員若しくは6員ヘテロアリール又は5員若しくは6員ヘテロシクリル環を形成してもよいか;あるいは
R5及びR6のうちの1つと、R3及びR4のうちの1つは、それらが結合している原子と一緒になって、O、N及びSから選択される追加のヘテロ原子を場合により含む、5員又は6員環を形成してもよい]。
塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などのような無機酸により形成される酸付加塩、又は酢酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、ショウノウスルホン酸、クエン酸、エタンスルホン酸、フマル酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルタミン酸、グリコール酸、ヒドロキシナフトエ酸、2−ヒドロキシエタンスルホン酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、ムコン酸、2−ナフタレンスルホン酸、プロピオン酸、サリチル酸、コハク酸、酒石酸、p−トルエンスルホン酸、トリメチル酢酸などのような有機酸により形成される酸付加塩;あるいは
親化合物に存在する酸性プロトンが、金属イオン、例えば、アルカリ金属イオン、アルカリ土類イオン若しくはアルミニウムイオンで置換されているか、又は有機若しくは無機塩基と配位するかのいずれかの場合に形成される塩。許容される有機塩基には、ジエタノールアミン、エタノールアミン、N−メチルグルカミン、トリエタノールアミン、トロメタミンなどが含まれる。許容される無機塩基には、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化ナトリウムが含まれる。
(i)疾患状態の予防、すなわち疾患状態に曝される又は罹患しやすくなっているが、まだ疾患状態の症状を経験又は表していない被検者において、疾患状態の臨床症状を発生させないこと、
(ii)疾患状態の阻害、すなわち疾患状態又はその臨床症状の進展を制止すること、あるいは
(iii)疾患状態の緩和、すなわち疾患状態又はその臨床症状を一時的又は永久的に退行させること。
薬学的に許容されるその塩も包含し、
式中、
mは、0〜3であり;
pは、1〜3であり;
qは、0、1又は2であり;
Arは、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている5員若しくは6員ヘテロアリールであり;
下記:
R1は、それぞれ独立して、ハロ、C1−12−アルキル、C1−12−ハロアルキル、C1−12−アルコキシ、ヒドロキシ、C1−12−ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)t−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここで、tは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc、Rd及びReは、それぞれ独立して、水素、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ又はヒドロキシであり;
R2は、下記式:
nは、1〜3であり;
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素又はC1−12−アルキルであるか、あるいはR3及びR4は、一緒になって、=O又は=NRfを形成してもよく、ここでRfは、水素又はC1−12−アルキルであり、そして
R5及びR6の一方は、水素又はC1−12−アルキルであり、他方は、水素;C1−12−アルキル;アミジニル;アミノカルボニル;C1−12−アルキルカルボニル;C1−12−アルコキシカルボニル;アミノカルボニル−C1−12−アルキル;アミノ−C1−12−アルキルカルボニル;C1−12−アルコキシカルボニル−C1−12−アルキル;イミダゾロニル;イミダゾリルカルボニル;ピロリルカルボニル;ピロリジニルカルボニル;N−シアノアミジニル;C1−12−アルキルスルホニル;ヒドロキシ−C1−12−アルキルカルボニル;アミノスルホニル;ヒドロキシ−C1−12−アルキル;C1−12−アルコキシ−C1−12−アルキル;C1−12−アルキルスルホニル−C1−12−アルキル;又は場合により置換されている5員若しくは6員ヘテロアリールであるか;あるいは
R5及びR6は、それらが結合している窒素と一緒になって、アミジニル基、尿素基、グアニジニル基、又は場合により置換され、O、N及びSから選択される追加のヘテロ原子を場合により含む、5員又は6員のヘテロアリール若しくはヘテロシクリル環を形成してもよいか;あるいは
R5及びR6のうちの1つと、R3及びR4のうちの1つは、それらが結合している原子と一緒になって、O、N及びSから選択される追加のヘテロ原子を場合により含む、5員又は6員環を形成してもよい。
sは、0〜4であり;
R7は、それぞれ独立して、ハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)r−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここでrは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり、Reは、水素、アルキル、アルコキシ又はヒドロキシであり;そして
m、n、R1、R3、R4、R5及びR6は、本明細書で定義されたとおりである〕
で示される化合物であることができる。
sは、0〜4であり;
R7は、それぞれ独立して、ハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)r−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここでrは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり、Reは、水素、アルキル、アルコキシ又はヒドロキシであり;そして
m、n、R1、R3、R4、R5及びR6は、本明細書で定義されたとおりである〕
で示される化合物であることができる。
Sは、0〜4であり;
R7は、それぞれ独立して、ハロ、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロアルキル、ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)r−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここでrは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり、Reは、水素、アルキル、アルコキシ又はヒドロキシであり;そして
m、n、R1、R3、R4、R5及びR6は、本明細書で定義されたとおりである〕
で示される化合物であることができる。
sは、0〜4であり;
R7は、それぞれ独立して、ハロ、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロアルキル、ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)r−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここでrは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり、Reは、水素、アルキル、アルコキシ又はヒドロキシであり;そして
m、n、R1、R3、R4、R5及びR6は、本明細書で定義されたとおりである〕
で示される化合物であることができる。
下記の調製例及び実施例は、当業者が本発明をより明確に理解し、実施できるために示されている。これらは、本発明の範囲を制限すると考えられるべきではなく、本発明の例示及び代表例としてのみ考えられるべきである。下記の略語を実施例において使用することがある。
DCM ジクロロメタン/塩化メチレン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
DMAP 4−ジメチルアミノピリジン
EtOAc 酢酸エチル
EtOH エタノール
tBuOH tert−ブタノール
gc ガスクロマトグラフィー
HMPA ヘキサメチルホスホルアミド
hplc 高速液体クロマトグラフィー
mCPBA m−クロロ過安息香酸
MeCN アセトニトリル
NMP N−メチルピロリジノン
TEA トリエチルアミン
TFA トリフルオロ酢酸
THF テトラヒドロフラン
LDA リチウムジイソプロピルアミン
TLC 薄層クロマトグラフィー
6−ベンゼンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
この調製例に記載した合成手順を、スキームCに示した方法に従って実施した。
4−(3−フルオロ−フェニル)−4−オキソ−酪酸メチルエステル
4−(3−フルオロ−フェニル)−酪酸
6−フルオロ−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
6−フェニルスルファニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
6−ベンゼンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
同様に、上記手順を使用し、工程4で3−クロロベンゼンチオールを用いて、6−(3−クロロ−ベンゼンスルホニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オンを調製した。MS:287(M+H)+。
7−ベンゼンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
この調製例に記載した合成手順を、スキームDに示した方法に従って実施した。
4−(4−フルオロ−フェニル)−4−オキソ−酪酸
4−オキソ−4−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−酪酸
4−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−酪酸
7−フェニルスルファニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
7−ベンゼンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
同様に、上記手順を使用し、工程2で4−フルオロベンゼンチオールを用いて、7−(4−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オンを調製した。MS:287(M+H)+。
5−フェニルスルホニル−インダン−1−オン
この調製例に記載した合成手順を、スキームEに示した方法に従って実施した。
5−フェニルスルファニル−インダン−1−オン
5−フェニルスルホニル−インダン−1−オン
C−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン
この実施例に記載した合成手順を、スキームFに示した方法に従って実施した。
6−ベンゼンスルホニル−3,4−ジヒドロ−ナフタレン−1−カルボニトリル
6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−カルボニトリル
C−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン
2−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチルアミン,MS:302(M+H)+;
C−[6−(3−クロロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン,MS:337(M+H)+;及び
C−[7−(4−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン,MS:320(M+H)+。
[6−(3−クロロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−メチル−アミン
この実施例に記載した合成手順を、スキームGに示した方法に従って実施した。
N−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−アセトアミジン
この実施例に記載した合成手順を、スキームHに示した方法に従って実施した。
N−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−グアニジン
この実施例に記載した合成手順を、スキームIに示した方法に従って実施した。
(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−(4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル)−アミン
この実施例に記載した合成手順を、スキームJに示した方法に従って実施した。
(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−(5,5−ジメチル−1,4,5,6−テトラヒドロ−ピリミジン−2−イル)−アミン
この実施例に記載した合成手順を、スキームKに示した方法に従って実施した。
2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチルアミン
この実施例に記載した合成手順を、スキームLに示した方法に従って実施した。
(6−ベンゼンスルホニル−1−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−酢酸メチルエステル
(6−ベンゼンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−イリデン)−酢酸メチルエステル
(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−酢酸メチルエステル
メタンスルホン酸2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチルエステル
2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチルアミン
2−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチルアミン,MS:316(M+H)+。
2−(5−ベンゼンスルホニル−インダン−1−イル)−エチルアミン,MS:302(M+H)+;及び
2−[6−(2−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−エチルアミン,MS:334(M+H)+。
N’−[2−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチル]−N,N−ジメチル−アセトアミジン
この実施例に記載した合成手順を、スキームMに示した方法に従って実施した。
2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチル)−ジメチル−アミン
この実施例に記載した合成手順を、スキームNに示した方法に従って実施した。
3−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−プロピルアミン
この実施例に記載した合成手順を、スキームOに示した方法に従って実施した。
3−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−プロピオニトリル
3−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−プロピルアミン
3−{6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル}−プロピオンアミジン
この実施例に記載した合成手順を、スキームPに示した方法に従って実施した。
1−[2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチル]−1H−イミダゾール
この実施例に記載した合成手順を、スキームQに示した方法に従って実施した。
S−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−メチルアミン
この実施例に記載した合成手順を、スキームRに示した方法に従って実施した。
R−6−フェニルスルファニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−オール
S−2−エトキシカルボニル−2−(6−フェニルスルファニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−マロン酸ジエチルエステル
R−(6−フェニルスルファニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−酢酸
S−メチル−(6−フェニルスルファニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
S−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル
S−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−メチルアミントリフルオロ酢酸塩
R−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−メチルアミン
この実施例に記載した合成手順を、スキームSに示した方法に従って実施した。
トリフルオロ−メタンスルホン酸5−オキソ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イルエステル
6−ベンゼンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
S−6−ベンゼンスルファニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−オール
R−2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−2−エトキシカルボニル−マロン酸ジエチルエステル
S−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−酢酸エチルエステル
(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−酢酸
R−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−メチルアミン
R−[6−(3−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1イルメチル]−メチル−アミン
この実施例に記載した合成手順を、スキームTに示した方法に従って実施した。
6−ヨード−3,4−ジヒドロ−1H−ナフタレン−1−オン
S−6−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−オール
R−2−エトキシカルボニル−2−(6−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−マロン酸ジエチルエステル
S−6−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル酢酸
R−C−(6−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン塩酸塩
R−(6−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
R−[6−(3−メトキシ−フェニルスルファニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル
R−[6−(3−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル
R−[6−(3−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル
R−[6−(3−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−メチル−アミン
R−C−[6−(−3−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン塩酸塩:融点188〜189℃、M+H=332、[α]D=−6.0°(c=1、メタノール);
R−C−[6−(3−メタンスルホニル−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン塩酸塩;融点265〜266℃、M+H=380;
R−C−[6−(1H−ピラゾール−4−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;融点181〜182℃、M+H=292;
R−C−[6−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミンシュウ酸塩:融点196〜197℃、M+H=306;
R−C−[6−(3H−インドール−S−スルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン、M+H=341;
R−C−[6−(5−フルオロ−3H−インドール−3−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン、M+H=359;
R−C−[6−(1H−ピロール−3−スルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン、M+H=291。
R−メチル−[6−(1H−ピロール−3−スルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−アミン塩酸塩、M+H=305;
R−C−[6−(6−フルオロ−3H−ベンズイミダゾール−4−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミンシュウ酸塩、M+H=360;
R−C−(6−ベンゼンスルホニル−8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン塩酸塩、融点248〜249℃、M+H=320、[α]D=+25.2°(c=1、メタノール);
R−(6−ベンゼンスルホニル−8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−メチル−アミン塩酸塩、M+H=334、[α]D=+18.5°(c=1、メタノール);
R−C−(6−ベンゼンスルホニル−5−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン塩酸塩、M+H=320、[α]D=+11.2°(c=0.5、メタノール);
[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−メチル−アミンシュウ酸塩、M+H=334;及び
エチル−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミンシュウ酸塩、M+H=348。
R−3−(5−アミノメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−スルホニル)−ベンゾニトリル
この実施例に記載した合成手順を、スキームUに示した方法に従って実施した。
R−[6−(3−シアノ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル
R−3−(5−アミノメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−スルホニル)−ベンゾニトリル
R−N−(6−ベンゼンスルホニル−8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−アセトアミド
この実施例に記載した合成手順を、スキームVに示した方法に従って実施した。
6,8−ジフルオロ−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
8−フルオロ−6−フェニルスルファニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
R−(6−ベンゼンスルホニル−8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
R−N−(6−ベンゼンスルホニル−8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−アセトアミド
同様に、R−N−[6−(1H−インドール−3−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アセトアミドを調製した。M+H=383。
R−2−{[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミノ}−3,5−ジヒドロ−イミダゾール−4−オン
この実施例に記載した合成手順を、スキームWに示した方法に従って実施した。
C−[6−(6−フルオロ−1H−ベンゾイミダゾール−4−イルスルファニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルl−メチルアミン
この実施例に記載した合成手順を、スキームXに示した方法に従って実施した。
R−チオ酢酸S−[5−(tert−ブトキシカルボニルアミノ−メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル]エステル
R−(6−メルカプト−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
R−4−[5−(tert−ブトキシカルボニルアミノ−メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イルスルファニル]−6−フルオロ−ベンゾイミダゾール−1−カルボン酸tert−ブチルエステル
C−[6−(6−フルオロ−1H−ベンゾイミダゾール−4−イルスルファニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン
(R)−N−[6−(2−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−N’−シアノ−グアニジン
(R)−N−[6−(2−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−N’−シアノ−グアニジンを、J. Med. Chem. 47, 12, 3201 (2004)で報告された手順に従って、C−[6−(2−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミンをジフェニルシアノイミダートで処理することにより調製した。
(R)−1−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−3−メチル−ウレア
(R)−1−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−3−メチル−ウレアを、Najer et al.; Bull. Soc. Chim. Fr.; 1069-1071 (1957)の手順に従って、C−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミンをメチルイソシアナートで処理することにより調製した。
N−[2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−アセチル]−グアニジン
この実施例に記載した合成手順を、スキームYに示した方法に従って実施した。
同様に、[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−酢酸から、(R)−N−{2−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−アセチル}−グアニジンを調製した。M+H=390。
N−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−2−メチルアミノ−アセトアミド
この実施例に記載した合成手順を、スキームZに示した方法に従って実施した。
({[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−カルバモイル}−メチル)−メチル−カルバミン酸ベンジルエステル
N−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−2−メチルアミノ−アセトアミド
2−{[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミノ}−N−メチル−アセトアミド
この実施例に記載した合成手順を、スキームAAに示した方法に従って実施した。
{[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミノ]−酢酸エチルエステル
2−{[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミノ}−N−メチル−アセトアミド
(R)−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−ウレア
この実施例に記載した合成手順を、スキームBBに示した方法に従って実施した。
(R)−N−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−メタンスルホンアミド
この実施例に記載した合成手順を、スキームCCに示した方法に従って実施した。
配合
種々の経路で送達される医薬製剤が下記の表で示されるように配合される。表中で使用される「活性成分」又は「活性化合物」は、1つ以上の式Iの化合物を意味する。
活性化合物を約0.025〜0.5%含有する幾つかの水性懸濁液を、鼻腔スプレー用製剤として調製する。製剤は、場合により、例えば、微晶質セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、デキストロースなどのような不活性成分を含む。塩酸を加えてpHを調整してもよい。鼻腔スプレー製剤は、鼻腔スプレー計量ポンプを介して、典型的には1回の作動で製剤を約50〜100μl送達することができる。一般的な投与スケジュールは、4〜12時間毎に2〜4回のスプレーである。
放射性リガンド結合試験
この実施例は式Iの化合物のインビトロ放射性リガンド結合試験を例示する。
認識力の向上
本発明の化合物の認識力向上特性は、動物の認識力モデルである物体認識タスクモデルにおいてであることができる。4か月齢の雄 Wistarラット(Charles River, The Netherlands)を使用した。化合物は毎日調製し、生理食塩水に溶解し、3回の投与により試験した。投与は、常に、T1の60分前に腹腔内(注入容量1ml/kg)に行った。化合物の注入の30分後に臭化水素酸スコポラミンを注入した。2つの等しい試験群は24匹のラットからなり、2回の実験により試験した。投与試験の順序は、無作為に決定した。実験は、二重盲検プロトコールを使用して実施した。全てのラットを各投与条件で1回処置した。物体認識試験は、Ennaceur, A., Delacour, J., 1988, A new one-trial test for neurobiological studies of memory in rats. 1: Behavioral data. Behav. Brain Res. 31, 47-59に記載されたように実施した。
Claims (30)
- 式I:
〔式中、
mは、0〜3であり;
pは、1〜3であり;
qは、0、1又は2であり;
Arは、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている5員若しくは6員ヘテロアリールであり;
下記:
は、任意の結合であり;
R1は、それぞれ独立して、ハロ、C1−12−アルキル、C1−12−ハロアルキル、C1−12−アルコキシ、ヒドロキシ、C1−12−ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)t−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここで、tは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc、Rd及びReは、それぞれ独立して、水素、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ又はヒドロキシであり;
R2は、下記式:
であり;
nは、1〜3であり;
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素又はC1−12−アルキルであるか、あるいはR3及びR4は、一緒になって、=O又は=NRfを形成してもよく、ここでRfは、水素又はC1−12−アルキルであり、そして
R5及びR6の一方は、水素又はC1−12−アルキルであり、他方は、水素;C1−12−アルキル;アミジニル;アミノカルボニル;C1−12−アルキルカルボニル;C1−12−アルコキシカルボニル;アミノカルボニル−C1−12−アルキル;アミノ−C1−12−アルキルカルボニル;C1−12−アルコキシカルボニル−C1−12−アルキル;イミダゾロニル;イミダゾリルカルボニル;ピロリルカルボニル;ピロリジニルカルボニル;N−シアノアミジニル;C1−12−アルキルスルホニル;ヒドロキシ−C1−12−アルキルカルボニル;アミノスルホニル;ヒドロキシ−C1−12−アルキル;C1−12−アルコキシ−C1−12−アルキル;C1−12−アルキルスルホニル−C1−12−アルキル;又は場合により置換されている5員若しくは6員ヘテロアリールであるか;あるいは
R5及びR6は、それらが結合している窒素と一緒になって、アミジニル基、尿素基、グアニジニル基、又は場合により置換され、O、N及びSから選択される追加のヘテロ原子を場合により含む、5員又は6員のヘテロアリール若しくはヘテロシクリル環を形成してもよいか;あるいは
R5及びR6のうちの1つと、R3及びR4のうちの1つは、それらが結合している原子と一緒になって、O、N及びSから選択される追加のヘテロ原子を場合により含む、5員又は6員環を形成してもよい〕
で示される化合物、又はその薬学的に許容される塩。 - pが1又は2である、請求項1記載の化合物。
- qが2である、請求項2記載の化合物。
- mが0又は1である、請求項3記載の化合物。
- R3及びR4が水素である、請求項4記載の化合物。
- R5及びR6が水素である、請求項5記載の化合物。
- R5及びR6の一方が水素であり、他方がC1−12−アルキルである、請求項5記載の化合物。
- R5及びR6の一方が、水素又はC1−12−アルキルであり、他方が、水素;C1−12−アルキル;アミジニル;アミノカルボニル;C1−12−アルキルカルボニル;C1−12−アルコキシカルボニル;アミノカルボニル−C1−12−アルキル;アミノ−C1−12−アルキルカルボニル;C1−12−アルコキシカルボニル−C1−12−アルキル;イミダゾロニル;イミダゾリルカルボニル;ピロリルカルボニル;ピロリジニルカルボニル;N−シアノアミジニル;C1−12−アルキルスルホニル;ヒドロキシ−C1−12−アルキルカルボニル;アミノスルホニル;ヒドロキシ−C1−12−アルキル;C1−12−アルコキシ−C1−12−アルキル;又は場合により置換されている5員若しくは6員ヘテロアリールである、請求項5記載の化合物。
- R5及びR6の一方が水素であり、他方が、水素;C1−12−アルキル;アミジニル;アミノカルボニル;C1−12−アルキルカルボニル;C1−12−アルコキシカルボニル;アミノカルボニル−C1−12−アルキル;アミノ−C1−12−アルキルカルボニル;C1−12−アルコキシカルボニル−C1−12−アルキル;C1−12−アルキルスルホニル;又はヒドロキシ−C1−12−アルキルカルボニルである、請求項5記載の化合物。
- R5及びR6が、それらが結合している窒素と一緒になって、アミジニル基を形成する、請求項5記載の化合物。
- R3及びR4が、それらが結合している窒素と一緒になって、=NRfを形成し、ここでRfが水素であり、そしてR5及びR6が水素である、請求項4記載の化合物。
- R3及びR4が、それらが結合している窒素と一緒になって、=Oを形成する、請求項4記載の化合物。
- R5及びR6のうちの1つと、R3及びR4のうちの1つが、それらが結合している原子と一緒になって、イミダゾリニル環を形成する、請求項4記載の化合物。
- Arが、場合により置換されているフェニルである、請求項5記載の化合物。
- Arが、それぞれ場合により置換されている、インドリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニル及びピリミジニルから選択される5員又は6員ヘテロアリールである、請求項5記載の化合物。
- R5及びR6のうちの1つと、R3及びR4のうちの1つが、それらが結合している原子と一緒になって、イミダゾリニル環を形成する、請求項3記載の化合物。
- R2が、アミノ−C1−12−アルキル、C1−12−アルキルアミノ−C1−12−アルキル、ジ(C1−12−)アルキルアミノ−C1−12−アルキル、イミダゾリニルアミノ−C1−12−アルキル、イミダゾリニル−C1−12−アルキル、グアニジニル−C1−12−アルキル、テトラヒドロピリミジニルアミノ−C1−12−アルキル、アミジニル−C1−12−アルキル、尿素−C1−12−アルキル、アミジニル、5員又は6員ヘテロアリールアミノ−C1−12−アルキル、イミダゾリルアミノ−C1−12−アルキル、グアニジニルカルボニル−C1−12−アルキル、イミダゾロニルアミノ−C1−12−アルキル、イミダゾリニルカルボニルアミノ−C1−12−アルキル、アミノカルボニル−C1−12−アルキル、ピロリルカルボニルアミノ−C1−12−アルキル、アミノ−C1−12−アルキルカルボニルアミノ−C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシカルボニル−C1−12−アルキルアミノ−C1−12−アルキル、N−シアノグアニジニル−C1−12−アルキル、C1−12−アルキルカルボニルアミノ−C1−12−アルキル、アミノカルボニル−C1−12−アルキルアミノ−C1−12−アルキル、ピロリジニルカルボニルアミノ−C1−12−アルキル、C1−12−アルキルスルホンアミド−C1−12−アルキル、アミノスルホンアミド−C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシカルボニルアミノ−C1−12−アルキル、ヒドロキシ−C1−12−アルキルカルボニルアミノ−C1−12−アルキル、ヒドロキシ−C1−12−アルキルアミノ−C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ−C1−12−アルキルアミノ−C1−12−アルキル、及びC1−12−アルキルスルホニル−C1−12−アルキルアミノ−C1−12−アルキルである、請求項3記載の化合物。
- R2が、アミノ−C1−12−アルキル、C1−12−アルキルアミノ−C1−12−アルキル、ジ(C1−12−)アルキルアミノ−C1−12−アルキル、グアニジニル−C1−12−アルキル、アミジニル−C1−12−アルキル、尿素−C1−12−アルキル、アミジニル、グアニジニルカルボニル−C1−12−アルキル、アミノカルボニル−C1−12−アルキル、アミノ−C1−12−アルキルカルボニルアミノ−C1−12−アルキル、C1−12−アルキルカルボニルアミノ−C1−12−アルキル、アミノカルボニル−C1−12−アルキルアミノ−C1−12−アルキル、又はC1−12−アルコキシカルボニルアミノ−C1−12−アルキルである、請求項3記載の化合物。
- 前記化合物が、式IIIa:
〔式中、
sは、0〜4であり;
R7は、それぞれ独立して、ハロ、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ、C1−12−ハロアルキル、C1−12−ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)r−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここでrは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、水素又はC1−12−アルキルであり、Reは、水素、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ又はヒドロキシであり;そして
m、n、R1、R3、R4、R5及びR6は、請求項1で記載されているとおりである〕で示される化合物である、請求項1記載記載の化合物。 - mが、0又は1であり、sが、0又は1であり、そしてR1及びR7がハロである、請求項25記載の化合物。
- R5及びR6の一方が水素であり、他方が、水素;C1−12−アルキル;アミジニル;アミノカルボニル;C1−12−アルキルカルボニル;C1−12−アルコキシカルボニル;アミノカルボニル−C1−12−アルキル;アミノ−C1−12−アルキルカルボニル;C1−12−アルコキシカルボニル−C1−12−アルキル;C1−12−アルキルスルホニル;又はヒドロキシ−C1−12−アルキルカルボニルである、請求項26記載の化合物。
- 前記化合物が、下記:
2−(5−ベンゼンスルホニル−インダン−1−イル)−エチルアミン;
[2−(5−ベンゼンスルホニル−インダン−1−イル)−エチル]−(4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル)−アミン;
1−[2−(5−ベンゼンスルホニル−インダン−1−イル)−エチル]−1−メチル−1H−ピロリウムヨージド;
[2−(5−ベンゼンスルホニル−インダン−1−イル)−エチル]−メチル−アミン;
3−(5−ベンゼンスルホニル−インダン−1−イル)−プロピルアミン;
C−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン;
N−[2−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチル]−グアニジン;
C−[7−(4−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−(5,5−ジメチル−1,4,5,6−テトラヒドロ−ピリミジン−2−イル)−アミン;
2−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−アセトアミジン;
2−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチルアミン;
(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−(4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル)−アミン;
N−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−N′−メチル−N″−フェニル−グアニジン;
N−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−グアニジン;
N−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−グアニジン;
1−[2−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチル]−1H−イミダゾール;
[2−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチル]−ピリミジン−2−イル−アミン;
N′−[2−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチル]−N,N−ジメチル−アセトアミジン;
3−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−プロピオンアミジン;
[2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチル]−ジメチル−アミン;
C−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン;
C−[6−(3−クロロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−メチル−アミン;
(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−ピリミジン−2−イル−アミン;
N−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−アセトアミジン;
2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチルアミン;及び
2−[6−(2−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−エチルアミン.
6−(3−クロロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−メチル−アミン;
C−[6−(2−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
1−[2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチル]−1H−イミダゾール;
3−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−プロピルアミン;
C−(6−ベンゼンスルホニル−7−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン;
(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−ジメチル−アミン;
(6−ベンゼンスルホニル−7−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−メチル−アミン;
[2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチル]−ジメチル−アミン;
(R)−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−メチル−アミン;
(S)−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−メチル−アミン;
(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−ウレア;
2−(6−ベンゼンスルホニル−7−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチルアミン;
C−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
[2−(6−ベンゼンスルホニル−7−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−エチル]−メチル−アミン;
N−[2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−アセチル]−グアニジン;
[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−メチル−アミン;
エチル−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミン;
(R)−C−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン;
(R)−C−[6−(3−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
(R)−[6−(3−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−メチル−アミン;
(R)−C−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
(R)−3−(5−アミノメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−スルホニル)−ベンゾニトリル;
(R)−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−ウレア;
(R)−C−[6−(1H−インドール−3−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
(R)−2−{[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミノ}−3,5−ジヒドロ−イミダゾール−4−オン;
(R)−C−(6−ベンゼンスルホニル−8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン;
(R)−N−{2−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−アセチル]−グアニジン;
(R)−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−ウレア;
(R)−C−[6−(1H−ピロール−3−スルホニル)1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
(R)−(6−ベンゼンスルホニル−8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−メチル−アミン;
(R)−1H−イミダゾール−2−カルボン酸[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミド;
(R)−2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−アセトアミド;
(R)−1H−ピロール−2−カルボン酸[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミド;
(R)−C−(6−ベンゼンスルホニル−5−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メチルアミン;
(R)−C−[6−(3−メタンスルホニル−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
(R)−2−アミノ−N−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アセトアミド;
(R)−C−[6−(1H−ピラゾール−4−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
(R)−C−[6−(6−フルオロ−3H−ベンゾイミダゾール−4−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
(R)−C−[6−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
(R)−N−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−2−メチルアミノ−アセトアミド;
(R)−1−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−3−メチル−ウレア;
(R)−{[6−(2−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミノ}−酢酸エチルエステル;
(R)−メチル−[6−(1H−ピロール−3−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミン;
(R)−N−[6−(2−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−N′−シアノ−グアニジン;
(R)−N−[6−(1H−インドール−3−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アセトアミド;
(R)−N−(6−ベンゼンスルホニル−8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−アセトアミド;
(R)−2−{[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミノ]−アセトアミド;
(R)−2−ジメチルアミノ−N−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アセトアミド;
(R)−C−[6−(5−フルオロ−1H−インドール−3−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−メチルアミン;
(R)−ピロリジン−2−カルボン酸(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル)−アミド;
(R)−2−{[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミノ}−N−メチル−アセトアミド;
(R)−ピロリジン−2−カルボン酸[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミド;
(R)−2−{[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−メチル−アミノ}−アセトアミド;
(R)−N−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−メタンスルホンアミド;
(R)−3−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−1,1−ジメチル−ウレア;
(R)−N−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アセトアミド;
(R)−1−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−1−メチル−ウレア;
(R)−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−カルバミン酸メチルエステル;
(R)−メチル−[6−(1−メチル−1H−ピロール−3−スルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミン;
(R)−3−(5−アミノメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−スルホニル)−フェノール;
(R)−N−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド;
(R)−N−[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−N−メチル−アセトアミド;
6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−カルボン酸アミド;
(R)−6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−カルボン酸アミド;及び
(R)−2−{[6−(3−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルメチル]−アミノ}−エタノール
から選択される、請求項1記載の化合物。 - 請求項1の化合物の有効量を薬学的に許容される担体と混合して含む医薬組成物。
- 精神病、統合失調症、躁うつ病、神経障害、記憶障害、注意欠陥障害、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、アルツハイマー病、摂食障害、及びハンチントン病から選択される中枢神経系疾患を処置するために有用な薬剤の調製における、請求項1〜28のいずれか1項記載の式Iの化合物の使用。
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