RU2378274C2 - ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФДЭ4 - Google Patents

ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФДЭ4 Download PDF

Info

Publication number
RU2378274C2
RU2378274C2 RU2006132684/04A RU2006132684A RU2378274C2 RU 2378274 C2 RU2378274 C2 RU 2378274C2 RU 2006132684/04 A RU2006132684/04 A RU 2006132684/04A RU 2006132684 A RU2006132684 A RU 2006132684A RU 2378274 C2 RU2378274 C2 RU 2378274C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
present
amount
pharmaceutically acceptable
aminocarbonyl
dimethylphenyl
Prior art date
Application number
RU2006132684/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006132684A (ru
Inventor
ИВ Зигфрид Бенджамин КРИСТЕНСЕН (US)
ИВ Зигфрид Бенджамин КРИСТЕНСЕН
Кэролайн Мэри КУК (GB)
Кэролайн Мэри КУК
Кристофер Дейвид ЭДЛИН (GB)
Кристофер Дейвид ЭДЛИН
Мартин Редпат ДЖОНСОН (GB)
Мартин Редпат Джонсон
Пол Спенсер ДЖОУНС (GB)
Пол Спенсер Джоунс
Мика Кристиан ЛИНДВАЛЛЬ (GB)
Мика Кристиан ЛИНДВАЛЛЬ
Амин Пиарали САЯНИ (CA)
Амин Пиарали САЯНИ
Наймиша ТРИВЕДИ (GB)
Наймиша ТРИВЕДИ
Лионель ТРОТТЕ (FR)
Лионель Тротте
Original Assignee
Глаксо Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0405893A external-priority patent/GB0405893D0/en
Priority claimed from GB0505214A external-priority patent/GB0505214D0/en
Application filed by Глаксо Груп Лимитед filed Critical Глаксо Груп Лимитед
Publication of RU2006132684A publication Critical patent/RU2006132684A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2378274C2 publication Critical patent/RU2378274C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Изобретение предусматривает 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразол[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид, представляющий собой соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль, а также способ их получения. Кроме того, изобретение относится к применению указанного соединения или его фармацевтически приемлемой соли в качестве ингибитора фосфодиэстеразы IV типа (ФДЭ4), например в лечении и/или профилактике воспалительного и/или аллергического заболевания, когнитивного нарушения или депрессии у млекопитающего. В частности, изобретение предусматривает применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли в лечении и/или профилактике атопического дерматита у млекопитающего, например путем наружного местного введения млекопитающему, например человеку. Предусмотрены также фармацевтические композиции, содержащие указанное соединение или его фармацевтически приемлемую соль, в частности подходящие для наружного местного введения. 7 н. и 28 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110

Claims (35)

1. 4-{[1-(Аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль.
2. 4-{[1-(Аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид.
3. Соединение или соль по п.1, где фармацевтически приемлемая соль включает фармацевтически приемлемую соль присоединения кислоты.
4. Соединение или соль по п.1, где фармацевтически приемлемая соль представляет собой фармацевтически приемлемую соль присоединения кислоты.
5. Соединение или соль по п.3 или 4, где фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты образована взаимодействием 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида с фармацевтически приемлемой кислотой, имеющей рКа 1,5 или меньше.
6. Соединение или соль по п.3 или 4, где фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида включает его соль гидробромид, гидрохлорид, сульфат, нитрат, фосфат, п-толуолсульфат, бензолсульфонат, метансульфонат, этансульфонат или нафталинсульфонат.
7. 4-{[1-(Аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида гидрохлорид.
8. Способ получения соединения формулы (IA) или его фармацевтически приемлемой соли:
Figure 00000111
,
где R1 представляет собой этил;
R2 представляет собой атом водорода (Н);
R3 представляет собой N-аминокарбонил-пиперидинильную группу подформулы (bb), которая не замещена по кольцевому атому углерода:
Figure 00000112
;
R4 представляет собой атом водорода (Н),
и R5 представляет собой (3,4-диметилфенил)метил;
включающий
превращение соединения формулы (II) в активированное соединение формулы (III):
Figure 00000113
Figure 00000114
,
где X1 представляет собой уходящую группу, замещаемую амином, и последующее взаимодействие активированного соединения формулы (III) с амином формулы R4R5NH;
и при необходимости превращение соединения формулы (IA) в его желаемую фармацевтически приемлемую соль.
9. Способ по п.8, где активированное соединение формулы (III) представляет собой хлорангидрид кислоты, или активированное соединение формулы (III) представляет собой активированный сложный эфир, где уходящая группа X1 представляет собой
Figure 00000115
10. 4-{[1-(Аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве активного терапевтического вещества для использования в лечении и/или профилактике воспалительного и/или аллергического заболевания у млекопитающего, например человека.
11. Соединение или соль по п.10 для применения в лечении и/или профилактике атопического дерматита у человека.
12. Соединение или соль по п.10 для применения в лечении и/или профилактике атопического дерматита у человека путем наружного местного введения.
13. Применение 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарства для лечения и/или профилактики воспалительного и/или аллергического заболевания у млекопитающего, например человека, или для лечения и/или профилактики когнитивного нарушения при болезни Альцгеймера, или депрессии у человека.
14. Применение по п.13, где лекарство предназначено для лечения и/или профилактики воспалительного и/или аллергического заболевания у человека.
15. Применение по п.13, где лекарство предназначено для лечения и/или профилактики хронического обструктивного заболевания легких (ХОЗЛ), астмы, ревматоидного артрита, аллергического ринита, псориаза или атопического дерматита у млекопитающего.
16. Применение по п.15, где млекопитающим является человек.
17. Применение по п.16, где лекарство предназначено для лечения и/или профилактики атопического дерматита у человека.
18. Применение по п.13, где лекарство предназначено для лечения и/или профилактики атопического дерматита у млекопитающего.
19. Применение по п.18, где млекопитающим является человек.
20. Применение по п.18 или 19, где лекарство предназначено для наружного местного введения млекопитающему.
21. Фармацевтическая композиция, ингибирующая фосфодиэстеразу 4 (ФДЭ4), содержащая 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль и один или более фармацевтически приемлемых носителей и/или эксципиентов.
22. Фармацевтическая композиция по п.21, которая пригодна для наружного местного введения человеку.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, которая пригодна для местного введения на кожу человека.
24. Фармацевтическая композиция по п.22, где 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль присутствует в количестве от 0,1 до 5% мас./мас. от массы композиции.
25. Фармацевтическая композиция по п.24, где 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль присутствует в количестве от 0,2 до 3% мас./мас. от массы композиции.
26. Фармацевтическая композиция по п.22, которая представляет собой мазь, содержащую масляную фазу (маслянистую основу мази), причем эта масляная фаза содержит масло и/или жир.
27. Фармацевтическая композиция по п.26, где масляная фаза содержит масло, которое содержит или представляет собой белый мягкий парафин (белый вазелин).
28. Фармацевтическая композиция по п.25, которая представляет собой мазь, содержащую масляную фазу (маслянистую основу мази), где масляная фаза содержит масло, которое содержит или представляет собой белый мягкий парафин (белый вазелин).
29. Фармацевтическая композиция по пп.26, 27 или 28, где масляная фаза (маслянистая основа мази) присутствует в мази в количестве от 50 до 85% мас./мас.
30. Фармацевтическая композиция по пп.22, 23, 25, 26, 27 или 28, которая представляет собой мазь, содержащую:
4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль, присутствующий(ую) в количестве от 0,1 до 3% мас./мас.;
масляную фазу (маслянистую основу мази), присутствующую в количестве от 25 до 99% мас./мас.;
одно или более поверхностно-активных веществ, присутствующих в суммарном количестве от 0,5 до 10% мас./мас.; и
один или более агентов, действующих в качестве усилителя проницаемости через кожу, присутствующих в суммарном количестве от 0,5 до 50% мас./мас.
31. Фармацевтическая композиция по п.30, которая представляет собой мазь, содержащую:
4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль, присутствующий(ую) в количестве от 0,2 до 1,5% мас./мас.;
масляную фазу (маслянистую основу мази), присутствующую в количестве от 50 до 80% мас./масс и содержащую белый вазелин, присутствующий в количестве от 45 до 75% мас./масс, и содержащую также минеральное масло, присутствующее в количестве от 2,5 до 15% мас./мас.;
одно или более поверхностно-активных веществ, присутствующих в суммарном количестве от 3 до 10% мас./мас., и
один или более гидрофильных агентов, действующих и в качестве солюбилизатора, и в качестве усилителя проницаемости через кожу, присутствующих в суммарном количестве от 5 до 50% мас./мас.;
причем в композиции мази масляная фаза (маслянистая основа мази) и гидрофильная фаза, представляющая собой солюбилизатор/усилитель проницаемости, эмульгированы с образованием мази в виде эмульсии.
32. Фармацевтическая композиция по пп.22, 23 или 25, которая представляет собой крем вода-в-масле, содержащая:
4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль, присутствующий(ую) в количестве от 0,1 до 3% мас./мас.;
масляную фазу (маслянистую основу мази), присутствующую в количестве от 25 до 85% мас./мас.;
воду, присутствующую в количестве от 2 до 30% мас./мас.;
одно или более поверхностно-активных веществ, присутствующих в суммарном количестве от 0,5 до 12% мас./мас.; и
один или более агентов, действующих в качестве усилителя проницаемости через кожу, присутствующих в суммарном количестве от 0,5 до 50% мас./мас.
33. Фармацевтическая композиция по п.32, которая представляет собой крем в виде эмульсии вода-в-масле, содержащая:
4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль, присутствующий(ую) в количестве от 0,2 до 1,5% мас./мас.;
масляную фазу (маслянистую основу мази), присутствующую в количестве от 35 до 70% мас./мас. и содержащую белый вазелин, присутствующий в количестве от 30 до 65% мас./мас., и содержащую также минеральное масло, присутствующее в количестве от 2,5 до 15% мас./мас.;
воду, присутствующую в количестве от 5 до 25% мас./мас.;
одно или более поверхностно-активных веществ, присутствующих в суммарном количестве от 3 до 10% мас./мас.; и
один или более гидрофильных агентов, действующих и в качестве солюбилизатора, и в качестве усилителя проницаемости через кожу, присутствующих в суммарном количестве от 5 до 50% мас./мас.
34. Фармацевтическая композиция по пп.22, 23 или 25, которая представляет собой крем масло-в-воде, содержащая:
4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль, присутствующий(ую) в количестве от 0,1 до 3% мас./мас.;
масляную фазу (маслянистую основу мази), содержащую один или более ингредиентов, способных действовать в качестве смягчителей, причем масляная фаза присутствует в количестве от 20 до 60% мас./мас.;
воду, присутствующую в количестве от 15 до 75% мас./мас.;
одно или более поверхностно-активных веществ, присутствующих в суммарном количестве от 0,5 до 12% мас./мас.; и
один или более агентов, действующих в качестве усилителя проницаемости через кожу, присутствующих в суммарном количестве от 0,5 до 50% мас./мас.
35. Фармацевтическая композиция по п.34, которая представляет собой крем в виде эмульсии масло-в-воде, содержащая:
4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1N-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль, присутствующий(ую) в количестве от 0,2 до 1,5% мас./мас.;
масляную фазу (маслянистую основу мази), содержащую один или более ингредиентов, способных действовать в качестве смягчителей, причем масляная фаза присутствует в количестве от 30 до 55% мас./мас.;
воду, присутствующую в количестве от 15 до 50% мас./мас.;
одно или более поверхностно-активных веществ, присутствующих в суммарном количестве от 3 до 10% мас./мас.; и
один или более гидрофильных агентов, действующих и в качестве солюбилизатора, и в качестве усилителя проницаемости через кожу, присутствующих в суммарном количестве от 5 до 50% мас./мас.;
причем масляная фаза содержит минеральное масло, присутствующее в количестве от 20 до 45% мас./мас., и/или содержит микрокристаллический воск, присутствующий в количестве от 5 до 25% мас./мас., и/или содержит силикон, присутствующий в количестве от 0,5 до 10% мас./мас.
RU2006132684/04A 2004-03-16 2005-03-15 ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФДЭ4 RU2378274C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0405893A GB0405893D0 (en) 2004-03-16 2004-03-16 Compounds
GB0405893.9 2004-03-16
GB0505214.7 2005-03-14
GB0505214A GB0505214D0 (en) 2005-03-14 2005-03-14 Compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006132684A RU2006132684A (ru) 2008-04-27
RU2378274C2 true RU2378274C2 (ru) 2010-01-10

Family

ID=34962723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006132684/04A RU2378274C2 (ru) 2004-03-16 2005-03-15 ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФДЭ4

Country Status (15)

Country Link
US (2) US7709497B2 (ru)
EP (2) EP1740590A1 (ru)
JP (2) JP2007529464A (ru)
KR (1) KR20060130744A (ru)
AR (1) AR048175A1 (ru)
AU (1) AU2005223351A1 (ru)
BR (1) BRPI0508843A (ru)
CA (1) CA2559629A1 (ru)
IL (1) IL178011A0 (ru)
MA (1) MA28531B1 (ru)
NO (1) NO20064450L (ru)
PE (1) PE20060078A1 (ru)
RU (1) RU2378274C2 (ru)
TW (1) TW200602051A (ru)
WO (2) WO2005090352A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2724345C2 (ru) * 2015-10-09 2020-06-23 Галапагос Нв N-СУЛЬФОНИЛИРОВАННЫЕ ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ И СПОСОБ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0230045D0 (en) 2002-12-23 2003-01-29 Glaxo Group Ltd Compounds
CA2557004A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-30 Glaxo Group Limited Pyrazolo [3,4-b] pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
JP2007529464A (ja) 2004-03-16 2007-10-25 グラクソ　グループ　リミテッド ビラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン化合物及びＰＤＥ４阻害剤としてのその使用
AR060536A1 (es) 2006-04-20 2008-06-25 Glaxo Group Ltd Agonista del receptor de glucocorticoides y composiciones farmaceuticas
AR061571A1 (es) 2006-06-23 2008-09-03 Smithkline Beecham Corp Compuesto sal del acido toluenosulfonico de 4-{[6-cloro-3-({[(2- cloro-3-fluorofenil) amino]carbonil} amino)- 2- hidroxifenil]sulfonil] -1- piperazinacarbxilato de 1.1-dimetiletilo, composicion farmaceutica que lo comprende su uso para la fabricacion de un medicamento combinacion farmaceutica con un
PL2046787T3 (pl) 2006-08-01 2011-10-31 Glaxo Group Ltd Związki pirazolo[3,4-b]pirydynowe i ich zastosowanie jako inhibitory PDE4
AR065804A1 (es) 2007-03-23 2009-07-01 Smithkline Beecham Corp Compuesto de indol carboxamida, composicion farmaceutica que lo comprende y uso de dicho compuesto para preparar un medicamento
WO2009100169A1 (en) * 2008-02-06 2009-08-13 Glaxo Group Limited Dual pharmacophores - pde4-muscarinic antagonistics
AR070564A1 (es) 2008-02-06 2010-04-21 Glaxo Group Ltd Derivados de 1h-pirazolo[3,4-b]piridin-5-ilo,inhibidores de fosfodiesterasas pde4 y antagonistas de receptores muscarinicos de acetilcolina(machr), utiles en el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades respiratorias y alergicas,y composiciones farmaceuticas que los comprenden
CL2009000249A1 (es) 2008-02-06 2009-09-11 Glaxo Group Ltd Compuestos derivados de pirazolo[3,4-b] piridin-butanodiamida; composicion farmaceutica; y su uso en el tratamiento del asma, enfermedad pulmonar obstructiva cronica, rinitis, dermatitis atopica, psoriasis.
TW201000476A (en) 2008-02-06 2010-01-01 Glaxo Group Ltd Dual pharmacophores-PDE4-muscarinic antagonistics
GB0806900D0 (en) * 2008-04-16 2008-05-21 Dow Corning Fabric care emulsions
EP2280946B1 (en) 2008-06-05 2016-02-10 Glaxo Group Limited 4-carboxamide indazole derivatives useful as inhibitors of p13-kinases
KR20110100679A (ko) 2009-01-13 2011-09-14 글락소 그룹 리미티드 Ｓｙｋ 키나아제의 억제제로서 피리미딘카르복사미드 유도체
EP2406255B1 (en) 2009-03-09 2015-04-29 Glaxo Group Limited 4-oxadiazol-2-yl-indazoles as inhibitors of pi3 kinases
WO2010102968A1 (en) 2009-03-10 2010-09-16 Glaxo Group Limited Indole derivatives as ikk2 inhibitors
JP2012520845A (ja) 2009-03-17 2012-09-10 グラクソ グループ リミテッド Ｉｔｋ阻害剤として使用されるピリミジン誘導体
MX2011010784A (es) * 2009-04-13 2012-01-12 Sulur Subramaniam Vanangamudi Una crema medicinal con acido fusidico hecha utilizando fusidato de sodio e incorporando un biopolimero y el proceso para hacerla.
EA021056B1 (ru) 2009-04-30 2015-03-31 Глаксо Груп Лимитед Оксазолзамещенные индазолы в качестве ингибиторов pi3-киназ, содержащая их фармацевтическая композиция и их применение в лечении расстройств, опосредованных ненадлежащей активностью pi3-киназ
WO2011067365A1 (en) 2009-12-03 2011-06-09 Glaxo Group Limited Benzpyrazole derivatives as inhibitors of p13 kinases
WO2011067366A1 (en) 2009-12-03 2011-06-09 Glaxo Group Limited Indazole derivatives as pi 3 - kinase inhibitors
JP2013512878A (ja) 2009-12-03 2013-04-18 グラクソ グループ リミテッド 新規化合物
WO2011110575A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Glaxo Group Limited Derivatives of 2-[2-(benzo- or pyrido-) thiazolylamino]-6-aminopyridine, useful in the treatment of respiratoric, allergic or inflammatory diseases
PL2614058T3 (pl) 2010-09-08 2015-12-31 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Polimorfy i sole n-[5-[4-(5-{[(2r,6s)-2,6-dimetylo-4-morfolinylo]-metylo}-1,3-oksazol-2-ilo)-1h-indazol-6-ilo]-2-(metyloksy)-3-pirydynylo]metanosulfonamidu
EP2613781B1 (en) 2010-09-08 2016-08-24 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited Indazole derivatives for use in the treatment of influenza virus infection
WO2012035055A1 (en) 2010-09-17 2012-03-22 Glaxo Group Limited Novel compounds
GB201018124D0 (en) 2010-10-27 2010-12-08 Glaxo Group Ltd Polymorphs and salts
JP6202544B2 (ja) 2012-08-27 2017-09-27 アクティエボラゲット エレクトロラックス ロボット位置決めシステム
KR102118769B1 (ko) 2013-04-15 2020-06-03 에이비 엘렉트로룩스 로봇 진공 청소기
KR20150141979A (ko) 2013-04-15 2015-12-21 악티에볼라겟 엘렉트로룩스 돌출 측부 브러시를 구비하는 로봇 진공 청소기
US9011934B2 (en) 2013-06-14 2015-04-21 SatisPharma, LLC Multi-purpose anti-itch treatment
KR20160062179A (ko) 2013-10-17 2016-06-01 글락소스미스클라인 인털렉츄얼 프로퍼티 디벨로프먼트 리미티드 호흡기 질병의 치료를 위한 ｐｉ３ｋ 억제제
JP6475707B2 (ja) 2013-10-17 2019-02-27 グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッドＧｌａｘｏｓｍｉｔｈｋｌｉｎｅ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｌｉｍｉｔｅｄ 呼吸器疾患の治療のためのｐｉ３ｋ阻害剤
EP3082537B1 (en) 2013-12-19 2020-11-18 Aktiebolaget Electrolux Robotic cleaning device and method for landmark recognition
JP6638987B2 (ja) 2013-12-19 2020-02-05 アクチエボラゲット エレクトロルックス 回転側面ブラシの適応速度制御
WO2015090405A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 Aktiebolaget Electrolux Sensing climb of obstacle of a robotic cleaning device
WO2015090397A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 Aktiebolaget Electrolux Robotic cleaning device
CN105792721B (zh) 2013-12-19 2020-07-21 伊莱克斯公司 以螺旋样式移动的带侧刷的机器人真空吸尘器
US9811089B2 (en) 2013-12-19 2017-11-07 Aktiebolaget Electrolux Robotic cleaning device with perimeter recording function
KR102393550B1 (ko) 2013-12-19 2022-05-04 에이비 엘렉트로룩스 청소 영역의 우선순위를 정하는 방법
EP3082539B1 (en) 2013-12-20 2019-02-20 Aktiebolaget Electrolux Dust container
KR20170003673A (ko) 2014-05-12 2017-01-09 글락소스미스클라인 인털렉츄얼 프로퍼티 (넘버 2) 리미티드 감염성 질환을 치료하기 위한 다니릭신을 포함하는 약제 조성물
US10518416B2 (en) 2014-07-10 2019-12-31 Aktiebolaget Electrolux Method for detecting a measurement error in a robotic cleaning device
KR102271782B1 (ko) 2014-09-08 2021-06-30 에이비 엘렉트로룩스 로봇 진공 청소기
WO2016037635A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Aktiebolaget Electrolux Robotic vacuum cleaner
US9452178B1 (en) 2014-10-22 2016-09-27 SatisPharma, LLC Acne formulations, treatments, and pressure sensitive patches for delivery of acne formulations
WO2016091291A1 (en) 2014-12-10 2016-06-16 Aktiebolaget Electrolux Using laser sensor for floor type detection
WO2016091320A1 (en) 2014-12-12 2016-06-16 Aktiebolaget Electrolux Side brush and robotic cleaner
WO2016095966A1 (en) 2014-12-16 2016-06-23 Aktiebolaget Electrolux Cleaning method for a robotic cleaning device
JP6879478B2 (ja) 2014-12-16 2021-06-02 アクチエボラゲット エレクトロルックス ロボット掃除機のための経験ベースロードマップ
EP3282912B1 (en) 2015-04-17 2020-06-10 Aktiebolaget Electrolux Robotic cleaning device and a method of controlling the robotic cleaning device
US10874274B2 (en) 2015-09-03 2020-12-29 Aktiebolaget Electrolux System of robotic cleaning devices
GB201602527D0 (en) 2016-02-12 2016-03-30 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
EP3430424B1 (en) 2016-03-15 2021-07-21 Aktiebolaget Electrolux Robotic cleaning device and a method at the robotic cleaning device of performing cliff detection
WO2017194102A1 (en) 2016-05-11 2017-11-16 Aktiebolaget Electrolux Robotic cleaning device
WO2018029126A1 (en) 2016-08-08 2018-02-15 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Chemical compounds
GB201706102D0 (en) 2017-04-18 2017-05-31 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
KR20200013657A (ko) 2017-06-02 2020-02-07 에이비 엘렉트로룩스 로봇 청소 장치 전방의 표면의 레벨차를 검출하는 방법
GB201712081D0 (en) 2017-07-27 2017-09-13 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
JP6989210B2 (ja) 2017-09-26 2022-01-05 アクチエボラゲット エレクトロルックス ロボット清掃デバイスの移動の制御
KR102034538B1 (ko) * 2017-11-28 2019-10-21 주식회사한국파마 Jak 저해제 화합물, 및 이의 제조방법
CN111875594A (zh) * 2020-07-21 2020-11-03 中国药科大学 具有磷酸二酯酶4b抑制活性的吲唑杂环类化合物

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3856799A (en) * 1971-08-05 1974-12-24 Squibb & Sons Inc Intermediates for production of amino derivatives of pyrazolopyridine carboxylic acids and esters
US3833594A (en) * 1971-08-05 1974-09-03 Squibb & Sons Inc Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxylic acids and esters
BE787249A (fr) * 1971-08-05 1973-02-05 Squibb & Sons Inc Derives amino d'acides pyrazolopyridine carboxyliques, leurs esters et les sels de ces composes, ainsi que leurs procedes de preparation
US3925388A (en) * 1971-08-05 1975-12-09 Squibb & Sons Inc 4-Piperazino-{8 3,4-b{9 pyridine-5-carboxylic acids and esters
CA1003419A (en) 1971-11-23 1977-01-11 Theodor Denzel Process for the production of pyrazolo (3,4-b) pyridines
US3840546A (en) * 1972-11-15 1974-10-08 Squibb & Sons Inc Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxamides
US3979399A (en) * 1972-11-15 1976-09-07 E. R. Squibb & Sons, Inc. Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxamides
US3833598A (en) 1972-12-29 1974-09-03 Squibb & Sons Inc Amino derivatives of pyrazolopyridine-6-carboxylic acids and esters
US4115394A (en) 1974-05-06 1978-09-19 E. R. Squibb & Sons, Inc. Amino derivatives of 6-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridines
US4364948A (en) 1981-09-28 1982-12-21 Ici Americas Inc. Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds
GB8425104D0 (en) 1984-10-04 1984-11-07 Ici America Inc Amide derivatives
US5547954A (en) * 1994-05-26 1996-08-20 Fmc Corporation 2,4-Diamino-5,6-disubstituted-and 5,6,7-trisubstituted-5-deazapteridines as insecticides
US5593997A (en) * 1995-05-23 1997-01-14 Pfizer Inc. 4-aminopyrazolo(3-,4-D)pyrimidine and 4-aminopyrazolo-(3,4-D)pyridine tyrosine kinase inhibitors
US6326379B1 (en) * 1998-09-16 2001-12-04 Bristol-Myers Squibb Co. Fused pyridine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
CA2379640C (en) 1999-09-30 2006-11-28 Neurogen Corporation Certain alkylene diamine-substituted heterocycles
GB9929685D0 (en) 1999-12-15 2000-02-09 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JP2002020386A (ja) * 2000-07-07 2002-01-23 Ono Pharmaceut Co Ltd ピラゾロピリジン誘導体
US6670364B2 (en) * 2001-01-31 2003-12-30 Telik, Inc. Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof
BR0207302A (pt) 2001-02-08 2004-02-10 Memory Pharm Corp Trifluorometilpurinas como inibidores da fosfodiesterase 4
TWI236474B (en) 2001-04-03 2005-07-21 Telik Inc Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof
FR2828693B1 (fr) * 2001-08-14 2004-06-18 Exonhit Therapeutics Sa Nouvelle cible moleculaire de la neurotoxicite
US20050043319A1 (en) * 2001-08-14 2005-02-24 Exonhit Therapeutics Sa Molecular target of neurotoxicity
GB0230045D0 (en) * 2002-12-23 2003-01-29 Glaxo Group Ltd Compounds
CA2497550A1 (en) * 2002-09-16 2004-03-25 Glaxo Group Limited Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
US7117650B2 (en) * 2002-12-09 2006-10-10 Forrest Dockery Hanger system
CA2557004A1 (en) 2003-12-19 2005-06-30 Glaxo Group Limited Pyrazolo [3,4-b] pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
GB0405933D0 (en) 2004-03-16 2004-04-21 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0405937D0 (en) 2004-03-16 2004-04-21 Glaxo Group Ltd Compounds
JP2007529464A (ja) * 2004-03-16 2007-10-25 グラクソ　グループ　リミテッド ビラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン化合物及びＰＤＥ４阻害剤としてのその使用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2724345C2 (ru) * 2015-10-09 2020-06-23 Галапагос Нв N-СУЛЬФОНИЛИРОВАННЫЕ ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ И СПОСОБ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005090354A1 (en) 2005-09-29
BRPI0508843A (pt) 2007-08-28
EP1740590A1 (en) 2007-01-10
JP2007529486A (ja) 2007-10-25
TW200602051A (en) 2006-01-16
WO2005090352A1 (en) 2005-09-29
AU2005223351A1 (en) 2005-09-29
IL178011A0 (en) 2006-12-31
US20070280971A1 (en) 2007-12-06
US20080275078A1 (en) 2008-11-06
RU2006132684A (ru) 2008-04-27
MA28531B1 (fr) 2007-04-03
EP1735314A1 (en) 2006-12-27
KR20060130744A (ko) 2006-12-19
AR048175A1 (es) 2006-04-05
NO20064450L (no) 2006-11-14
CA2559629A1 (en) 2005-09-29
PE20060078A1 (es) 2006-03-10
JP2007529464A (ja) 2007-10-25
US7709497B2 (en) 2010-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2378274C2 (ru) ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФДЭ4
US11958852B2 (en) Compounds and methods
ES2544976T3 (es) Compuestos de 4,5,7,8-tetrahidro-2H-imidazo[1,2-a]pirrolo[3,4-e]pirimidina como inhibidores de la PDE1
ES2551133T3 (es) Compuestos de 4,5,7,8-tetrahidro-4-oxo-2H-imidazo[1,2-a]pirrolo[3,4-e]pirimidina como inhibidores de PDE1
JP4509395B2 (ja) 肝臓疾患の予防治療薬
EP1988898A2 (en) Pharmaceutical compositions for the treatment of attention deficit hyperactivity disorder comprising flibanserin
JP2010511616A (ja) 水素化ピリド（４，３−ｂ）インドール（異性体）に基づいた認知機能および記憶を改善するための手段、当該手段に基づいた薬理学的手段、および当該手段の使用のための方法
JP2005519908A5 (ru)
TW201245199A (en) 6-cycloalkyl-pyrazolopyrimidinones for the treatment of CNS disorders
BR112020008850A2 (pt) composto, composição farmacêutica e método para tratar uma doença mediada por jak1 e jak3
TWI794222B (zh) 組成物在製備治療睡眠障礙的藥劑的用途
KR20220119517A (ko) 연성 항콜린성 유사체를 위한 제제
JP2019510039A (ja) 新規組成物および方法
SK141898A3 (en) Substituted tetracyclic tetrahydrofuran derivatives
BRPI0516380A (pt) derivados de triazolona, tetrazolona e imidazolona, composição compreendendo os mesmos, processo para sua preparação e uso
KR102148587B1 (ko) 6,7-디히드로-5H-피라졸로[5,1-b][1,3]옥사진-2-카르복스아미드 화합물
CN113164490A (zh) 采用p2x3拮抗剂治疗瘙痒症
BRPI0409878A (pt) compostos, composições farmacêuticas, método para o tratamento ou profilaxia de doenças, e, usos de compostos e de um ou mais compostos em combinação com outros compostos farmacologicamente ativos
US20080318926A1 (en) Methods of Treating Mood Disorders Using Pyridyloxymethyl and Benzisoxazole Azabicyclic Derivatives
MX2014006812A (es) [1,2,4] triazolopiridinas y su uso como inhibidores de fosfodiesterasa.
BR0211030A (pt) Derivado de pirrolidina oxadiazole, uso de um derivado de pirrolidina oxadiazole, composição farmacêutica contendo pelo menos um derivado de pirrolidina oxadiazole, método para preparação de um composto de pirrolidina oxadiazole
JPH08502068A (ja) イノシトール１，４，５‐トリスホスフェートを拮抗する方法
EP1791540A2 (en) Methods of treating cognitive disorders using pyridyloxymethyl and benzisoxazole azabicyclic derivatives
JP2022031814A (ja) 不安障害を治療するための（２Ｓ）－１－［４－（３，４－ジクロロフェニル）ピペリジン－１－イル］－３－［２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）ベンゾ［ｂ］フラン－４－イルオキシ］プロパン－２－オールまたはその代謝産物
JPWO2006041120A1 (ja) 医薬組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110316