RU2289251C2 - Твердофазный глицеролиз - Google Patents
Твердофазный глицеролиз Download PDFInfo
- Publication number
- RU2289251C2 RU2289251C2 RU2003105826/13A RU2003105826A RU2289251C2 RU 2289251 C2 RU2289251 C2 RU 2289251C2 RU 2003105826/13 A RU2003105826/13 A RU 2003105826/13A RU 2003105826 A RU2003105826 A RU 2003105826A RU 2289251 C2 RU2289251 C2 RU 2289251C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lecithin
- solid
- mixture
- glyceride
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 title abstract description 27
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 169
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims abstract description 71
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims abstract description 68
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims abstract description 68
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims abstract description 68
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 59
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 59
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 59
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 59
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 50
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 35
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 238000003746 solid phase reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 11
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 7
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims abstract description 4
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 81
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 62
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 42
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 21
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 9
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 claims description 7
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 5
- 241000146387 Chromobacterium viscosum Species 0.000 claims description 4
- 241000589774 Pseudomonas sp. Species 0.000 claims description 4
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003264 margarine Substances 0.000 claims description 3
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 claims description 3
- -1 shortening Substances 0.000 claims description 3
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 claims description 2
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 claims description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 claims description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 claims description 2
- 241000589513 Burkholderia cepacia Species 0.000 claims description 2
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims description 2
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 claims description 2
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000003363 Cornus mas Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000006766 Cornus mas Species 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 claims description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000235395 Mucor Species 0.000 claims description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims description 2
- 241000589614 Pseudomonas stutzeri Species 0.000 claims description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000012495 crackers Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000012489 doughnuts Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 claims description 2
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims description 2
- 235000020124 milk-based beverage Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000012459 muffins Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021400 peanut butter Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 claims description 2
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008256 whipped cream Substances 0.000 claims description 2
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 claims 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 abstract 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 abstract 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 abstract 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 22
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 19
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 14
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 14
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 11
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 11
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 11
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 10
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940086609 Lipase inhibitor Drugs 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 235000019626 lipase activity Nutrition 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 108010015598 Chromobacterium viscosum lipase Proteins 0.000 description 2
- 101710098556 Lipase A Proteins 0.000 description 2
- 101710099648 Lysosomal acid lipase/cholesteryl ester hydrolase Proteins 0.000 description 2
- 102100026001 Lysosomal acid lipase/cholesteryl ester hydrolase Human genes 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSPCIZMDDUQPGJ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoroacetamide Chemical compound C[Si](C)(C)N(C)C(=O)C(F)(F)F MSPCIZMDDUQPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710098554 Lipase B Proteins 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000862632 Soja Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- CCDWGDHTPAJHOA-UHFFFAOYSA-N benzylsilicon Chemical compound [Si]CC1=CC=CC=C1 CCDWGDHTPAJHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 238000003965 capillary gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000013101 initial test Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010671 solid-state reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D8/00—Methods for preparing or baking dough
- A21D8/02—Methods for preparing dough; Treating dough prior to baking
- A21D8/04—Methods for preparing dough; Treating dough prior to baking treating dough with microorganisms or enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/16—Fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/011—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/013—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/06—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with glycerol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Abstract
Изобретение относится к пищевой промышленности. Ферментативная твердофазная реакционная смесь содержит липазу, по меньшей мере, 14 мас.% глицерина и глицерид, имеющий йодное число примерно от 5 до 35 и содержание твердого жира более чем около 75% при 20°С. Смесь может дополнительно содержать лецитин. Смесь кристаллизована распылением, или гранулирована, или приготовлена в виде хлопьев, или является экструдированной. Приготавливают смесь растапливанием глицерида, возможно с лецитином, последующим добавлением к жировой фазе раствора липазы в глицерине, перемешиванием смеси и ее гомогенизацией с дальнейшей обработкой до твердофазного состояния. За счет протекания в твердофазной смеси реакции получается твердое вещество, содержащее более 40% моноглицерида. Такое вещество может быть использовано для получения широкого круга пищевых продуктов, в частности, хлебобулочных и кондитерских изделий, соусов, эмульсий, паст и т.д. 4 н. и 20 з.п. ф-лы, 2 ил., 15 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к комбинации активных ингредиентов для использования в пищевой промышленности. В частности данное изобретение относится к твердофазному глицеролизу, приводящему к получению продуктов, имеющих неожиданно высокое содержание моноглицерида.
Липазу уже давно используют в хлебопекарной промышленности, и она имеет множество других применений. Однако исследования показали, что в некоторых применениях использование липазы часто связано с некоторыми недостатками. В частности одним из факторов, ограничивающих применение липазы при изготовлении хлеба, является то, что некоторые субстраты, такие как пшеничная мука, содержат лишь около 2% липидов, из которых лишь часть доступна ферментативному воздействию. Поэтому проводимые в последнее время исследования были направлены на возможность объединения липазы с липидом с целью более эффективного использования липазы в хлебопекарном производстве.
В заявке ЕР 0585988 (Gist Brocades) указано, что при добавлении липазы в тесто достигается улучшенный эффект против черствения благодаря образованию моноглицерида. Однако было продемонстрировано, что содержание моноглицерида увеличивается лишь незначительно (WO 98/45453, Danisco A/S), так как липаза, добавляемая в тесто, также легко расщепляет моноглицерид до глицерина и свободной жирной кислоты. Этот эффект наблюдался как для теста, содержащего только эндогенные липиды, так и для теста, содержащего добавленный жир/масло.
Хорошо известно, что некоторые липазы способны работать в средах с очень низким содержанием воды. McNeill et al. [JAOCS, Vol.68, no.1 (January 1991), 1-5], Bornscheuer et al. [Enzyme and Microbial Technology, 17:578-586, 1995] и Thide et al. [JAOCS, Vol.71, no. 3 (March 1994), 339-342] показали, что глицеролиз может происходить в смесях жира/масла и глицерина при добавлении определенных липаз и проведении реакции глицеролиза при температуре ниже температуры плавления жира/масла. Однако McNeill et al. также продемонстрировали, что гораздо труднее осуществить глицеролиз в твердой фазе при использовании полностью отвержденного жира, такого как гидрированное сало.
Настоящее изобретение направлено на решение проблем, возникающих в упомянутых способах уровня техники. В частности задачей изобретения является увеличение выхода моноглицерида и устранение проблем, связанных с глицеролизом отвержденных гидрированных жиров.
Таким образом, в широком смысле настоящее изобретение предлагает ферментативную твердофазную реакцию для получения твердого вещества, содержащего более 40% моноглицерида, путем объединения отвержденного жира, глицерина, липазы и, возможно, лецитина.
Более конкретно настоящее изобретение обеспечивает ферментативную реакцию в твердой фазе для получения твердого вещества с более 40% моноглицерида из реакционной смеси, причем эта реакционная смесь содержит:
(i) липазу,
(ii) по меньшей мере 14 мас.% глицерина,
(iii) глицерид,
и, возможно,
(iv) лецитин,
причем если лецитин (iv) отсутствует, то глицерид (iii) имеет иодное число от около 5 до около 35 и содержание твердого жира более чем около 75% при 20°С.
В частности данное изобретение обеспечивает смесь отвержденного жира, глицерина, липазы и, возможно, лецитина, которую можно получить в форме порошка и хранить при контролируемой температуре. При этом глицеролиз может происходить в порошке.
Таким образом, можно получить порошкообразный продукт с высоким содержанием моноглицерида, активной липазы и, возможно, лецитина. Такой продукт представляет большой интерес в хлебопекарной промышленности, так как моноглицерид, как известно, значительно повышает устойчивость против черствения. Кроме того, лецитин (в случае его присутствия) делает вклад в прочность теста, а липаза улучшает стабильность теста и структуру крошек.
Твердофазная реакционная смесь по изобретению содержит глицерид.
В предпочтительном варианте глицерид присутствует в реакционной смеси в количестве от около 1 мас.% до около 86 мас.%.
Твердофазная реакционная смесь по изобретению предпочтительно включает лецитин. В присутствии лецитина глицерид реакционной смеси может быть любым отвержденным (гидрированным) жиром, включая полностью гидрированный жир.
Термин "гидрированный" или "отвержденный" жир означает жир, подвергнутый гидрогенизации (Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sixth Edition, Fats and Fatty Oils, 4.3 and 8). Жир обычно подвергают каталитической гидрогенизации в присутствии катализатора на основе переходного металла, например никелевого, палладиевого или платинового катализатора.
Полностью гидрированный жир по определению представляет собой жир с иодным числом (IV) менее 5, измеряемым стандартным методом IUPAC (Международный союз теоретической и прикладной химии) для анализа масел, жиров и производных веществ (метод 2.205).
Следует отметить, что в научной литературе ранее не было описано или не предлагалось использование лецитина для получения продукта с высоким содержанием моноглицерида из твердофазного глицеролизного процесса.
В другом варианте реакционная смесь по изобретению не содержит лецитина.
При отсутствии лецитина глицерид реакционной смеси по изобретению имеет иодное число от около 5 до 35 и содержание твердого жира более чем около 75% при 20°С.
"Содержание твердого жира" (SFC) определяют и измеряют стандартным методом IUPAC для анализа масел, жиров и их производных - метод 2.150.
Термин "твердый" применительно к жирам и маслам означает, что данное масло/жир содержит твердый жир, в соответствии с приведенным выше определением термина "содержание твердого жира".
"Иодное число" глицерида или жира измеряют вышеописанным методом IUPAC.
Так, для того чтобы получить продукт, содержащий более 40% моноглицерида без лецитина, глицеридный компонент реакционной смеси не должен содержать только полностью гидрированный жир. Для получения продукта с требуемым содержанием моноглицерида глицеридный компонент должен включать по меньшей мере один ненасыщенный жир. В некоторых случаях глицерид может быть ненасыщенным жиром или смесью ненасыщенных жиров, причем ненасыщенный жир или указанная смесь имеет иодное число от около 5 до около 35. В некоторых случаях глицеридный компонент может представлять собой ненасыщенный жир или смесь из по меньшей мере одного ненасыщенного жира и по меньшей мере одного насыщенного жира так, чтобы иодное число смеси составляло от около 5 до около 35.
В предпочтительном варианте, при отсутствии лецитина, глицеридный компонент реакционной смеси имеет иодное число от около 5 до около 25.
В более предпочтительном варианте, при отсутствии лецитина, глицерид имеет иодное число от 5 до около 15. Еще предпочтительнее, при отсутствии лецитина, глицерид имеет иодное число от около 5 до около 10.
Следует отметить, что уровень техники не раскрывает методы твердофазного глицеролиза, позволяющие получить продукты с содержанием моноглицерида более 40%, пригодные для применения с отвержденными жирами по изобретению. Уровень техники также не предлагает технологий получения смесей для твердофазного глицеролиза.
Согласно изобретению глицерид предпочтительно получают из пальмового, подсолнечного, рапсового, соевого, сафлорового, хлопкового, арахисового, кукурузного, оливкового, орехового масла, лярда, твердого животного жира или их смесей.
В предпочтительном варианте глицерид реакционной смеси является триглицеридом.
В альтернативном варианте глицерид является диглицеридом.
Термин "триглицерид" предпочтительно означает сложный триэфир глицерина и жирной кислоты. Более предпочтительно триглицерид представляет сложный триэфир глицерина и С4-С24 жирной кислоты.
Триглицерид предпочтительно выбирают из триглицеридов с цепью жирной кислоты длиной более 14 атомов углерода, триглицеридов с цепью жирной кислоты длиной от 4 до 14 атомов углерода, триглицеридов с цепью жирной кислоты длиной от 6 до 14 атомов углерода, триглицеридов с цепью жирной кислоты длиной от 8 до 14 атомов углерода, триглицеридов с цепью жирной кислоты длиной от 10 до 14 атомов углерода, триглицеридов с цепью жирной кислоты длиной 12 атомов углерода, триглицеридов с цепью жирной кислоты длиной от 16 до 24 атомов углерода, триглицеридов с цепью жирной кислоты длиной от 16 до 22 атомов углерода, триглицеридов с цепью жирной кислоты длиной от 18 до 22 атомов углерода, триглицеридов с цепью жирной кислоты длиной от 18 до 20 атомов углерода, их смесей и производных.
В очень предпочтительном варианте осуществления изобретения триглицерид, используемый в реакционной смеси, представляет отвержденный (гидрированный) пальмовый стеарин.
Пальмовый стеарин можно получить кристаллизацией пальмового масла в условиях контролируемого охлаждения с последующим разделением, в результате чего образуется жидкая фаза с низкой температурой плавления (пальмовый олеин) и твердая фаза с высокой температурой плавления (пальмовый стеарин). Более подробно указанный процесс описан в издании Bailey's Industrial Oil and Fat Products, Fifth Edition, Volume 2, page 321. Термин "фракционированный пальмовый стеарин" означает стеариновый компонент пальмового масла, выделенный указанным способом.
Реакционная смесь по изобретению, возможно, включает лецитин. В присутствии лецитина не применяются ограничения относительно иодного числа и содержания твердого жира (при 20°С) глицеридного компонента.
По определению, лецитин содержит смесь диглицеридов стеариновой, пальминовой и олеиновой кислот, присоединенных к холиновому эфиру фосфорной кислоты (Merck Index, 12th Edition, 5452).
Предпочтительно такой лецитин, если он используется, выбирают из растительного лецитина, порошкообразного лецитина, синтетического лецитина или гидролизованного лецитина. Указанный лецитин предпочтительно является соевым лецитином.
Предпочтительно такой лецитин, если он используется, применяют в количестве от около 1 мас.% до около 50 мас.% от общей массы реакционной смеси.
Реакционная смесь по изобретению также включает липазу. Эта липаза может быть липазой дикого типа или мутантной липазой. Мутантную липазу можно получить рекомбинантной ДНК-технологией.
Липазу можно получить из целого ряда разных источников.
Предпочтительно ее выделяют из Pseudomonas sp., Chromobacterium viscosum, Pseudomonas cepacia, Pseudomonas stutzeri, Pseudomonas flourescens, Mucor meihei или Candida antartica.
Реакционная смесь по настоящему изобретению также включает глицерин в количестве по меньшей мере 14 мас.% от общей массы реакционной смеси.
В предпочтительном варианте глицерин присутствует в количестве от около 14 мас.% до около 25 мас.% от общей массы реакционной смеси.
Более предпочтительно глицерин присутствует в количестве от около 16 мас.% до около 19 мас.% от общей массы реакционной смеси.
Реакционная смесь по изобретению может, кроме того, включать один или несколько дополнительных компонентов. Такими дополнительными компонентами являются, например, антиоксиданты, улучшающие устойчивость к окислению.
Реакционная смесь может также включать один или несколько твердых носителей для доставки глицерина. Примеры приемлемых твердых носителей включают волокно, клетчатку свеклы, гидроколлоиды, карбонат кальция, трикальцийфосфат, диоксид кремния и плавленный (стеклованный) диоксид кремния.
В некоторых случаях одним из ограничений распылительной кристаллизации жиров перед твердофазным глицеролизом является то, что глицерин делает порошок слегка жирным. Для устранения указанной проблемы в реакционную смесь можно добавлять твердый носитель в качестве системы доставки глицерина. Одним таким примером твердого носителя для глицерина является клетчатка сахарной свеклы, например Fibrex. Присутствие твердого носителя позволяет улучшить обработку реакционной смеси, что в свою очередь позволяет получить продукт лучшего качества. Кроме того, твердый носитель увеличивает поглощение воды, что весьма желательно в некоторых применениях, таких как выпечка и хлебопекарное производство. В частности, повышенная водопоглотительная способность в хлебопекарном производстве улучшает влажность и свежесть хлеба.
Ингредиенты реакционной смеси по изобретению обычно обрабатывают с образованием твердого порошка и хранят при контролируемой температуре. Глицеролиз с целью получения требуемого моноглицеридного продукта с высоким выходом затем может происходить в твердой фазе.
В предпочтительном варианте моноглицерид, образующийся в результате ферментативной реакции в твердой фазе по изобретению, получают при температуре в интервале от -10 до 50°С.
В наиболее предпочтительном варианте моноглицерид получают при температуре в интервале от 25 до 45°С.
Продукт твердофазного глицеролиза, полученный реакцией по изобретению, предназначен для пекарских и других применений.
При использовании продукта твердофазного глицеролиза обычно липаза еще активна, когда его добавляют в тесто. В некоторых случаях присутствие активной липазы является предпочтительным. Эксперименты показывают, что продукты глицеролиза, полученные способом по изобретению и содержащие активную липазу, представляют особый интерес для некоторых пекарских применений, поскольку моноглицерид и лецитин улучшают эластичность теста, в то время как липаза и лецитин повышают прочность теста.
Однако в некоторых других применениях уровень активности липазы часто является слишком высоким и может оказывать отрицательное действие. Поэтому продукт глицеролиза, полученный из реакционной смеси по изобретению, можно объединять с ингибитором липазы, например хлоридом железа (3) (FeCl3). Таким образом, можно при необходимости регулировать активность липазы в зависимости от применения.
Еще одним объектом данного изобретения является способ получения ферментативной твердофазной реакционной смеси для получения твердого вещества, содержащего более 40% моноглицерида, предусматривающий:
(i) растапливание глицерида возможно с лецитином для образования жировой фазы;
(ii) добавление к указанной жировой фазе раствора липазы в глицерине, присутствующем в количестве по меньшей мере 14 мас.% от общей массы смеси, и перемешивание полученной смеси;
(iii) гомогенизацию указанной смеси;
(iv) обработку указанной смеси для образования ферментативной твердофазной реакционной смеси.
В предпочтительном варианте реакционную смесь по изобретению затем кристаллизуют распылением.
Кристаллизация распылением является отдельной операцией, подобной сушке распылением, которую используют для измельчения расплава. Эта технология использует распылительную сушку и знакома специалистам в данной области. Жидкий расплав сначала распыляют через распылительное сопло или колесо с образованием мелких жидких частиц. Образовавшиеся частицы затем охлаждаются до температуры ниже температуры плавления потоком холодного воздуха в распылительной башне, в результате чего распыленный расплав кристаллизуется в виде мелких частиц или порошка. Процесс кристаллизации распылением описан в Ullmanns Encyclopedia, Sixth Edition, Crystallization and Precipitation, 10.4. После кристаллизации распылением частицы могут быть далее обработаны криогенным размолом.
В другом предпочтительном варианте ферментативную твердофазную реакционную смесь по изобретению затем гранулируют, превращают в хлопья или экструдируют и, возможно, измельчают.
Гранулирование является отдельной операцией для получения твердых гранул из расплава. Эта технология, хорошо известная в данной области, использует охлаждаемый металлический ленточный конвейер, на который осаждают расплав. Расплав обычно осаждают через ряд мелких отверстий для образования мелких капель, затвердевающих на охлаждаемом ленточном конвейере. Подробное описание гранулирования приведено в справочнике Perry's Chemical Engineers' Handbook, Sixth Edition, Equipment for Fusion of Solids, p.11-45.
Изготовление хлопьев является отдельной операцией, известной специалистам в данной области, используемой для получения твердого вещества из расплава. Эта технология включает кристаллизацию расплава на металлическом ленточном конвейере или во вращающемся барабане с охлаждающим устройством. Отвержденное вещество затем соскабливают с барабана или ленточного конвейера. Подробное описание указанного процесса приведено в справочнике Perry's Chemical Engineers' Handbook, Sixth Edition, Equipment for Fusion of Solids, p.11-45. Вещество, полученное в результате изготовления хлопьев, затем можно превратить в порошок криогенным размолом (или размолом при низкой температуре).
Еще одним объектом изобретения является пищевой продукт, содержащий продукт глицеролиза, полученный твердофазной реакцией. Термин "пищевой продукт" означает вещество, пригодное для потребления человеком или животным.
Пищевой продукт, содержащий продукт глицеролиза, предпочтительно выбирают из продуктов питания, включающих хлебобулочные изделия, в том числе хлеб, кексы, продукты из сдобного теста, слоеного теста, жидкого теста, булочки, пончики, бисквиты, крекеры и печенье; кондитерские изделия, в том числе шоколад, конфеты, карамель, халву, жевательные резинки с сахаром, без сахара, образующие пузыри и мягкие жевательные резинки, пудинги; замороженные продукты, в том числе шербеты, замороженные молочные продукты, включая сливочное и молочное мороженое; молочные продукты, в том числе сливки для кофе, взбитые сливки, гоголь-моголь, молочные напитки и йогурты; муссы, взбитые растительные кремы, мясные продукты, в том числе мясные полуфабрикаты; съедобные масла и жиры, аэрированные и неаэрированные продукты, эмульсии типа "масло в воде", эмульсии типа "вода в масле", маргарин, шортенинг и пасты, включая пасты с низким и очень низким содержанием жира; заправки, майонез, соусы, соусы на основе сливок, супы на основе сливок, напитки и эмульсии с пряностями.
Настоящее изобретение далее описывается со ссылкой на примеры и прилагаемые чертежи.
Описание чертежей
На фиг.1 показано действие добавления в образец теста продукта твердофазного глицеролиза (2192-6-1С) как с ингибитором липазы, так и без указанного ингибитора. Полученный результат измерен в промилле (о/оо) свободных жирных кислот, остающихся в тесте. Ссылка на фиг.1 может быть найдена в приводимых ниже примерах.
На фиг.2 показан типичный пример (2135-135) анализа тонкослойной хроматографией (ТСХ) продуктов, полученных твердофазным глицеролизом в фазе, после элюирования Р-эфиром: метил-трет-бутилкетоном (МТВК): уксусной кислотой (70:30:1), окрашивания в растворе Ванадате и нагревания до 100°С.
ПРИМЕРЫ
Вещества
Липаза: № 2402 LIPOSAM, липаза Pseudomonas sp.
Липаза Chromobacterium viscosum (партии №2405, №2450 и №2474) фирмы EUROPA-Bioproducts, Соединенное Королевство.
Гидрированный пальмовый стеарин, 038500:
Температура каплепадения | примерно 60°С |
Свободная жирная кислота | максимум 1,0% |
Иодное число | максимум 2 |
Фракционированный пальмовый стеарин: Palmotex 98T, Aarhus Olie, Denmark:
Иодное число | 35 |
Свободная жирная кислота | максимум 0,1 |
Индекс твердого жира | |
10°С | 75-90 |
20°С | 60-75 |
30°С | 40-50 |
35°С | 32-42 |
Гидрированный пальмовый стеарин, Grindsted PS 101:
Температура каплепадения | примерно 60°С |
Свободная жирная кислота | максимум 1,0% |
Иодное число | Максимум 2 |
Порошкообразный лецитин, Sternpur, Stern Lecithin & Soja GmbH & Co. KB, Hamburg:
Нерастворимый ацетон | минимум 96% |
Вода | максимум 1% |
Кислотное число | максимум 35 |
Соевый лецитин 003175:
Нерастворимый ацетон | минимум 62% |
Кислотное число | 20-28 мг КОН/г |
Вода | максимум 1% |
Гидролизованный лецитин: лецитин Н, 036702:
Кислотное число | 28-45 мг КОН/г |
Глицерин | 99,5% |
Методы анализа
Тонкослойная хроматография (ТСХ)
Продукты реакции анализируют ТСХ, используя пластинки Кизельгеля F 60 фирмы Merck.
Система элюирования: Р-эфир: МТВК: уксусная кислота (70:30:1)
Проявление: погружение в раствор Ванадате с последующим нагреванием до 100°С.
Газовая хроматография
Капиллярная газовая хроматография, выполняемая в устройстве Perkin Elmer 8420, оснащенном колонкой с конденсированным диоксидом кремния WCOT, имеющей высоту 12,5 м x диаметр 0,25 мм x 0,1 мкм 5% фенилметилсиликона (СР Sil 8 CB фирмы Crompack).
Носитель: гелий.
Ввод пробы: 1,5 мкл с делением пробы.
Детектор: FID, 385°С.
Программа термостата: | 1 | 2 | 3 | 4 |
Температура термостата: °С | 80 | 200 | 240 | 360 |
Изотермический процесс, время, мин | 2 | 0 | 0 | 10 |
Скорость изменения температуры, °С/мин | 20 | 10 | 12 |
Приготовление образца: 50 мг липида растворяют в 12 мл смеси гептана : пиридина (2:1), содержащей внутренний эталон гептадекана, 2 мг/мл. 500 мкл образца переносят в гофрированный сосуд. Добавляют 100 мкл MSTFA (N-метил-N-триметилсилилтрифторацетамид) и подвергают взаимодействию в течение 15 минут при 90°С.
Вычисление: Показатели изменения свойств под воздействием моно-ди-триглицеридов и свободной жирной кислоты определяют на основании контрольных смесей указанных компонентов. С учетом показателей изменения свойств рассчитывают содержание в образце моно-ди-триглицеридов, свободных жирных кислот и глицерина.
Опытное тесто
10 г датской муки (Reform), 0,1 г сухих дрожжей (LeSaffre), 0,3 г соли и воду, добавляемую до 500 единиц Брабендера (BU), смешивают в минифаринографе Брабендера в течение 6 минут. Тесто помещают в пластиковый стакан с крышкой на 60 минут при 32°С. Затем тесто замораживают и сушат вымораживанием (сублимируют).
Экстракция липида и анализы жирной кислоты
20 г полностью взошедшего теста сразу же замораживают и сублимируют. Сублимированное тесто измельчают в кофемолке и пропускают через сито с размером ячеек 800 микрон. 2 г сублимированного теста вводят в 15 мл центрифужную пробирку с завинчивающейся крышкой и добавляют 10 мл водонасыщенного бутанола (WSB). Центрифужную пробирку помещают на баню с кипящей водой на 10 минут. Затем пробирки устанавливают на ротационный смеситель Rotamix и вращают со скоростью 45 оборотов/мин в течение 20 минут при комнатной температуре. Пробирки снова помещают на баню с кипящей водой на 10 минут и вращают на ротационном смесителе в течение 30 минут при комнатной температуре. Пробирки центрифугируют с ускорением 3500 g в течение 5 минут и 5 мл надосадочной жидкости переносят в сосуд. WSB выпаривают досуха в потоке азота.
Свободные жирные кислоты в экстракте анализируют в виде солей Cu в изооктане, измеренном при 715 нм, и производят количественное определение в соответствии с калибровочной кривой, построенной для олеиновой кислоты (Kwon, D.Y., and J.S., Rhee (1986), A Simple and Rapid Colourimetric Method for Determination of Free Fatty Acids for Lipase Assay, JAOCS, 63:89).
Результаты
2133-134. Глицеролиз с использованием гидрированного пальмового стеарина
Полностью гидрированный пальмовый стеарин, фракционированный пальмовый стеарин и липазу, растворенную в глицерине, кристаллизуют распылением. Рецептура представлена в приведенной ниже таблице 1.
Таблица 1 | ||||||
2133-134- | 1 | 2 | 3 | 4 | ||
Гидрированный пальмовый стеарин, 038500 | г | 500 | 500 | 500 | 400 | |
Пальмовый стеарин Palmotex Т98 | г | 100 | ||||
Глицерин:липаза А | г | 88 | 56 | |||
Глицерин:липаза В | г | 100 | ||||
Глицерин:липаза С | г | 88 | ||||
LIPU/г | А | В | С | |||
Глицерин, 99,5% | г | 150 | 100 | 100 | ||
№2402 | 276700 | г | 0 | 0 | 0,5 | |
№2405 | 1900000 | г | 0,2 | 0,015 | 0 | |
Вода | г | 6 | 4 | 4 |
Процедура
Гидрированный пальмовый стеарин растапливают при 65°С. Липазу растворяют в воде и добавляют глицерин. Фазу липазы/глицерина добавляют к жировой фазе при 60°С. Смесь перемешивают при 60°С и затем переносят в сосуд для распыления при 60°С. При интенсивном перемешивании в смесителе Turrax смесь кристаллизуют распылением технологией "туннельного" распыления. Технология туннельного распыления подобна кристаллизации распылением за исключением того, что растопленный жир подают насосом через распылительное сопло в туннель, где жир кристаллизуется с образованием порошка. Образцы хранят при 25 и 40°С и третий образец подвергают циклическому изменению при температуре от 25 до 40°С. Через один день и семь дней хранения образцы анализируют ТСХ.
Результаты анализа ТСХ показывают, что образец №4 характеризуется необычно высоким содержанием моноглицерида. Образцы также анализируют газожидкостной хроматографией (ГЖХ) (таблица 2).
Таблица 2 | ||||
2133-134-1 (40°С)/% | 2133-134-2 (40°С)/% | 2133-134-3 (40°С)/% | 2133-134-4 (40°С)/% | |
Глицерин | 8,1 | 5,1 | 11,4 | 1,1 |
Свободная жирная кислота | 0,1 | 0,6 | 0,5 | 1,7 |
Моноглицерид | 22,7 | 15,8 | 11,1 | 69,4 |
Диглицерид | 32,8 | 21,4 | 20,6 | 23 |
Триглицерид | 35,8 | 57 | 56,5 | 6,2 |
Результаты анализа ГЖХ подтверждают достаточно высокое содержание моноглицерида в образце 2133-134-4, содержащем смесь полностью гидрированного жира и пальмового стеарина (Palmotex Т98). Уровень моноглицерида в образце 2133-134-4 следует сравнить с 20-25% моноглицерида, что является равновесной концентрацией моноглицерида, когда ферментативный глицеролиз осуществляют в жидкой фазе.
Полученные результаты также показывают, что образцы 1, 2 и 3, содержащие только насыщенный жир (без лецитина), характеризуются достаточно низким содержанием моноглицерида по сравнению с образцом 4, что подтверждает необходимость введения некоторого количества ненасыщенного жира в реакционную смесь для достижения высокого уровня моноглицерида.
2133-135
Вместо ненасыщенного триглицерида к полностью гидрированному пальмовому стеарину добавляют порошок лецитина в разных концентрациях (таблица 3).
Таблица 3 | ||||||
2135-135- | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
Гидрированный пальмовый стеарин, 038500 | г | 7 | 8 | 9 | 9,5 | 9,9 |
Порошок лецитина, 074793 | г | 3 | 2 | 1 | 0,5 | 0,1 |
Глицерин | г | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
Липаза №2402 | г | 0,01 | 0,01 | 0,01 | 0,01 | 0,01 |
Вода | г | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 |
Процедура
Гидрированный пальмовый стеарин и порошок лецитина растапливают при 65°С. Липазу растворяют в воде и добавляют глицерин. Фазу липазы/глицерина добавляют к жировой фазе при 60°С и перемешивают в течение 1 часа при 60°С. Образец гомогенизируют в смесителе Ultra Turrax и кристаллизуют на алюминиевой пластине. Образцы хранят при 25 и 40°С и анализируют ТСХ через один день и семь дней.
Результаты анализа ТСХ свидетельствуют о достижении высокого содержания моноглицерида при объединении порошкообразного лецитина с гидрированным пальмовым стеарином. Полученные результаты подтверждают также результаты анализов ГЖХ образцов, хранившихся при 40°С в течение семи дней (таблица 4).
Таблица 4 | |||
Анализ ГЖХ | 2133-135-1 | 2133-135-2 | 2133-135-3 |
% мас/мас | % мас/мас | % мас/мас | |
Глицерин | 4,9 | 4,8 | 7,5 |
Свободная жирная кислота | 3,2 | 2,8 | 2 |
Моноглицерид | 68,8 | 67,8 | 49,6 |
Диглицерид | 10,2 | 12,5 | 15,5 |
Триглицерид | 0,3 | 4,1 | 29,7 |
Из таблицы 4 видно, что порошок лецитина улучшает глицеролиз гидрированного пальмового стеарина. Наибольшая степень глицеролиза достигается при наличии 30% порошкообразного лецитина в жировой фазе.
2133-139. Испытание влияния уровня глицерина и соевого лецитина, используемого вместо порошкообразного лецитина
Влияние уровня глицерина на глицеролиз испытывают с использованием гидрированного пальмового стеарина. Соевый лецитин испытывают вместо порошкообразного лецитина (таблица 5), так как порошкообразный лецитин не всегда является лучшим выбором лецитина при изготовлении определенных пищевых продуктов, например, маргарина для жарки.
Таблица 5 | |||
2133-139 | 3 | 4 | |
Полностью гидрированный пальмовый стеарин | г | 8 | 8 |
Соевый лецитин | г | 2 | 2 |
Глицерин/липаза А | г | 2 | 1 |
А | |||
Глицерин с чистотой 99,5% | г | 10 | |
Липаза №2402 | г | 0,05 | |
Вода | г | 0,25 |
Указанные образцы получают вышеописанным способом, хранят в течение семи дней и анализируют ГЖХ (таблица 6).
Таблица 6 | ||
2133-139 | 3 | 4 |
% мас/мас | % мас/мас | |
Глицерин | 4,7 | 4,8 |
Моноглицерид | 65,5 | 20,3 |
Диглицерид | 21,7 | 30,2 |
Триглицерид | 5,6 | 44,5 |
Результаты данного эксперимента показывают, что соевый лецитин также стимулирует глицеролиз гидрированного пальмового стеарина. Кроме того, указанным экспериментом подтверждена необходимость достаточно высокого содержания глицерина для превращения в моноглицерид.
2192-6. Испытание разных липаз при осуществлении глицеролиза в твердой фазе
Глицеролиз с использованием порошка лецитина и гидрированного пальмового стеарина осуществляют еще раз, получив для этой цели порошок в системе туннельного распыления. Испытывают липазу № 2402, выделенную из Pseudomonas sp., и №2450, выделенную из Chromobacterium viscosum (таблица 7).
Таблица 7 | |||||
2192-6- | 1 | 2 | 3 | 4 | |
Гидрированный пальмовый стеарин | г | 350 | 350 | 350 | 560 |
Порошок лецитина, 074793 | г | 150 | 150 | 150 | 140 |
Глицерин | г | 100 | 100 | 75 | 105 |
Липаза №2402 | г | 0,4 | 0,5 | ||
Липаза №2450 | г | 0,1 | 0,05 | ||
Вода | г | 2,5 | 2,5 | 2,5 | 3,5 |
Процедура
Гидрированный пальмовый стеарин и порошок лецитина растапливают вместе и охлаждают до 60°С. Липазу растворяют в воде и добавляют глицерин. Липазу, растворенную в глицерине, добавляют к жировой фазе и перемешивают при 55°С в течение одного часа. Смесь гомогенизируют в смесителе Turrax и распыляют при 60°С.
Образцы кристаллизованного распылением порошка хранят при:
А) 25°С
В) 40°С
С) циклическом изменении температуры в интервале 35-45°С
Образцы хранят в течение семи дней и анализируют ГЖХ (таблица 8).
Таблица 8 | ||||||||
2192-6- | 1В | 2В | 3В | 4В | 1С | 2С | 3С | 4С |
% | % | % | % | % | % | % | % | |
Глицерин | 6,3 | 6,2 | 7,6 | 7,1 | 6,9 | 6,4 | 7,5 | 5,8 |
Моноглицерид | 54,3 | 56,6 | 27,6 | 26,0 | 49,6 | 58,8 | 29,8 | 35,4 |
Диглицерид | 24,1 | 19,7 | 36,9 | 46,3 | 27,9 | 23,9 | 42,0 | 34,0 |
Триглицерид | 1,5 | 3,1 | 11,6 | 8,5 | 1,4 | 3,1 | 12,6 | 11,5 |
Полученные результаты показывают, что уровень моноглицерида в образцах, подвергнутых циклическому изменению температуры, не превышает указанного уровня в образцах, хранившихся при 40°С.
В образцах 3 и 4, содержащих меньше глицерина, образуется меньшее количество моноглицерида, как было показано выше (таблица 6).
2192-18. Испытание разных содержаний соевого лецитина
Поскольку порошкообразный лецитин непригоден для применения в некоторых случаях, реакционную смесь испытывают, используя обычный соевый лецитин. Образцы для глицеролиза, содержащие гидрированный пальмовый стеарин и соевый лецитин, получены аналогично таблице 9.
Таблица 9 | |||||
2192-18 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
Гидрированный пальмовый стеарин | г | 7,5 | 8 | 8,5 | 9 |
Соевый лецитин | г | 2,5 | 2 | 1,5 | 1 |
Глицерин, 99,5% | г | 2 | 2 | 2 | 2 |
Липаза №2450 | г | 0,002 | 0,002 | 0,002 | 0,002 |
Вода | г | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 |
Процедура
Гидрированный пальмовый стеарин и соевый лецитин растапливают при 60°С. Липазу растворяют в воде и добавляют глицерин. Смесь липазы и глицерина добавляют к жировой фазе при 55°С и перемешивают в течение 10 минут.
Образец гомогенизируют, кристаллизуют и хранят при
(А) 25°С в течение семи дней и циклическом изменении температуры в интервале 35-45°С в течение 12 часов.
(В) 40°С в течение семи дней.
Образцы анализируют ГЖХ (таблица 10).
Таблица 10 | ||||||||
2192-18- | 1А | 2А | 3А | 4А | 1В | 2В | 3В | 4В |
% мас/мас | % мас/мас | % мас/мас | % мас/мас | % мас/мас | % мас/мас | % мас/мас | % мас/мас | |
% глицерина | 3,4 | 3,2 | 2,9 | 3,4 | 3,3 | 2,5 | 1,9 | 1,4 |
% FFA | 1,2 | 1,1 | 0,4 | 0,4 | 1,1 | 0,5 | 0,4 | 0,3 |
% моноглицерида | 78,6 | 77,3 | 80,5 | 75,2 | 79,6 | 81,8 | 86,2 | 85,9 |
% диглицерида | 4,6 | 4,6 | 2,6 | 3,3 | 5,3 | 3,9 | 2,8 | 1,9 |
% триглицерида | 2,4 | 7,3 | 7,1 | 15 | 2,2 | 3,4 | 3 | 7 |
Полученные результаты свидетельствуют о значительном увеличении содержания моноглицерида, полученного в результате глицеролиза при использовании соевого лецитина вместо порошкообразного лецитина. Следует также отметить, что образцы 3 и 4 с наименьшим содержанием лецитина характеризуются наибольшим содержанием моноглицерида; кроме того, приведенные результаты подтверждают, что необходимы лишь небольшие количества соевого лецитина для достижения высокой степени превращения гидрированного жира в моноглицерид в результате глицеролиза в твердой фазе.
2192-22. Испытание разных типов лецитина
Эксперимент 2192-18 повторяют в большем масштабе, производя "туннельное" распыление смеси, и испытывают как соевый лецитин, так и гидролизованный лецитин (лецитин Н) (таблица 11).
Таблица 11 | |||
2192-22- | 1 | 2 | |
Пальмовый стеарин Grindsted PS 101 | г | 425 | 450 |
Соевый лецитин | 75 | ||
Лецитин Н | г | 50 | |
Глицерин | г | 100 | 100 |
Липаза №2450 | г | 0,1 | 0,1 |
Вода | г | 2,5 | 2,5 |
Процедура
Пальмовый стеарин Grindsted PS 101 и лецитин растапливают при 70°С. Липазу растворяют в воде и добавляют глицерин. Фазу липазы/глицерина добавляют к жировой фазе при 60°С. Затем образец гомогенизируют в течение 5 минут и кристаллизуют распылением, используя технологию "туннельного" распыления. Образцы хранят при 25°С и 40°С. Во время хранения образцы достают через один, два и шесть дней и анализируют ТСХ. После хранения в течение семи дней при 40°С образцы анализируют ГЖХ (таблица 12).
Таблица 12 | ||
2192-22 | 1 | 2 |
% мас/мас | % мас/мас | |
Глицерин | 2 | 1,9 |
Свободная жирная кислота | 1,9 | 1,9 |
Моноглицерид | 84,5 | 83,6 |
Диглицерид | 6,4 | 8,7 |
Триглицерид | 0,7 | 1,2 |
Всего | 95,6 | 97,4 |
Результаты, приведенные в таблице 12, подтверждают возможность использования как соевого лецитина, так и лецитина Н в сочетании с гидрированным пальмовым стеарином для достижения высоких содержаний моноглицерида в результате глицеролиза в порошкообразной реакционной смеси.
2192-37. Глицеролиз в твердой фазе с использованием носителя для глицерина
В этом эксперименте липазу Chromobacterium viscosum # 2474 используют в качестве катализатора твердофазного глицеролиза полностью гидрированного пальмового стеарина Grindsted PS 101 в сочетании с 7,5% соевого лецитина. Вместо соевого лецитина испытывают 10% фракционированного пальмового стеарина Palmotex T98 в сочетании с гидрированным пальмовым стеарином Grindsted PS 101. При данной концентрации пальмового стеарина Palmotex T98 можно легко получить порошок распылительной кристаллизации по указанной рецептуре.
Одним из ограничений распылительной кристаллизации жира с последующим твердофазным глицеролизом является то, что порошок становится от глицерина немного жирным. Указанную проблему можно устранить, добавляя твердый носитель, служащий в качестве системы доставки глицерина. В нижеследующем эксперименте для проверки вышеизложенной теории добавляют клетчатку сахарной свеклы FIBREX. Рецептура, используемая в описанных экспериментах, приведена в таблице 13.
Таблица 13 | ||||
1 | 2 | 3 | ||
Пальмовый стеарин Grindsted PS 101 | г | 462,5 | 450 | 450 |
Соевый лецитин | г | 37,5 | 50 | |
Клетчатка сахарной свеклы FIBREX | г | 60 | ||
Пальмовый стеарин Palmotex T98 | г | 50 | ||
Глицерин | г | 100 | 100 | 100 |
Липаза №2474 | г | 0,05 | 0,05 | 0,05 |
Вода | г | 2,5 | 2,5 | 2,5 |
Образцы получают описанным ниже способом:
Пальмовый стеарин Grindsted PS 101 и соевый лецитин или пальмовый стеарин Palmotex T98 растапливают вместе и охлаждают до 60°С. Липазу № 2474 диспергируют в воде и добавляют глицерин. Перед кристаллизацией распылением добавляют клетчатку сахарной свеклы FIBREX. Смесь гомогенизируют в смесителе Ultra Turrax и кристаллизуют распылением. Образец хранят при 40°С в течение семи дней и анализируют ГЖХ.
Результаты анализа ГЖХ приведены в таблице 14.
Таблица 14 | |||
1 | 2 | 3 | |
% глицерина | 1,6 | 4,6 | 4,4 |
% свободной жирной кислоты | 0,9 | 1,1 | 1,7 |
% моноглицерида | 89,2 | 62,2 | 59,4 |
% диглицерида | 4,6 | 15,2 | 13,5 |
% триглицерида | 0,8 | 20,8 | 13,2 |
Данные, приведенные в таблице 14, показывают, что очень эффективный глицеролиз в твердой фазе полностью гидрогенизованного пальмового стеарина может происходить при добавлении 7,5% соевого лецитина и использовании липазы Chromobacterium viscosum в качестве катализатора.
Полученные результаты также показывают, что при замене соевого лецитина частично насыщенным жиром, глицеролиз в твердой фазе является менее эффективным. Кроме того, добавление клетчатки сахарной свеклы, такой как FIBREX, уменьшает степень глицеролиза. Указанный эффект можно объяснить конкурентным поглощением воды в реакционной смеси, что делает фермент менее продуктивным.
2192-39. Ингибирование липазы
Продукт твердофазного глицеролиза предназначен для пекарских и других применений. Однако липаза все еще сохраняет активность при добавлении в тесто, и в некоторых случаях уровень активности липазы может оказаться слишком высоким и вызывать вредные эффекты.
Для дальнейшего изучения данной проблемы проведен эксперимент по исследованию влияния объединения продукта твердофазного глицеролиза 2192-6-1С с ингибитором липазы в тесте. Первоначальные испытания показали, что хлорид железа (3) является эффективным ингибитором для определенных липаз.
Опытное тесто получают в соответствии с вышеуказанной рецептурой, включая добавки, приведенные в таблице 15. Тесто экстрагируют водонасыщенным бутанолом и определяют количество свободной жирной кислоты.
Таблица 15 | ||||
1 | 2 | 3 | ||
Глицеролиз в твердой фазе 2192-6-1С | % | 0 | 0,5 | 0,5 |
Хлорид железа (3), 2% раствор в воде | % | 0 | 0 | 1 |
Результаты анализа жирной кислоты приведены на фиг.1. Полученные результаты свидетельствуют о возможности объединения продукта твердофазного глицеролиза с ингибитором липазы и уменьшении активности липазы в тесте.
Специалистам в данной области будут понятны разные модификации и варианты описанных способов и системы по изобретению, не выходящие из объема изобретения. Все модификации описанных вариантов изобретения, очевидные для специалиста в области химии и родственных областей, входят в объем нижеследующей формулы изобретения.
Claims (24)
1. Ферментативная твердофазная реакционная смесь для получения твердого вещества, содержащего более 40% моноглицерида, содержащая
(i) липазу,
(ii) по меньшей мере 14 мас.% глицерина,
(iii) глицерид, и,
возможно, (iv) лецитин;
причем если лецитин (iv) отсутствует, то глицерид (iii) имеет иодное число от около 5 до около 35 и содержание твердого жира более чем около 75% при 20°С,
при этом указанная реакционная смесь является кристаллизованной распылением или гранулированной, в виде хлопьев или экструдированной, и, возможно, измельченной.
2. Смесь по п.1, которая является кристаллизованной распылением и, возможно, обработанной криогенным размолом.
3. Смесь по п.1, которая содержит твердый носитель для глицерина.
4. Смесь по п.3, в которой твердым носителем для глицерина является волокно сахарной свеклы.
5. Смесь по п.1, которая является гранулированной, в виде хлопьев или экструдированной, и, возможно, измельченной.
6. Смесь по п.1, в которой при отсутствии лецитина (iv) глицерид (iii) имеет иодное число от около 5 до около 15.
7. Смесь по п.1, в которой глицерид является триглицеридом.
8. Смесь по п.1, в которой глицерид является диглицеридом.
9. Смесь по п.7 или 8, в которой глицерид получают из пальмового, подсолнечного, рапсового, соевого, сафлорового, хлопкового, арахисового, кукурузного, оливкового, орехового масла, лярда, твердого животного жира или их смесей.
10. Смесь по п.7, в которой триглицерид является отвержденным пальмовым стеарином.
11. Смесь по п.1, в которой лецитин выбирают из растительного лецитина, порошкообразного лецитина, синтетического лецитина или гидролизованного лецитина.
12. Смесь по п.1, в которой липазу получают из Pseudomonas sp., Chromobacterium viscosum, Pseudomonas cepacia, Pseudomonas stutzeri, Pseudomonas flourescens, Mucor meihei или Candida antartica.
13. Смесь по п.1, в которой лецитин присутствует в количестве от около 1 до около 50 мас.%.
14. Смесь по п.1, в которой глицерид присутствует в количестве от около 1 до около 86 мас.%.
15. Смесь по п.1, в которой глицерин присутствует в количестве от около 14 до около 25 мас.%.
16. Смесь по п.1, в которой указанный моноглицерид образуется при температуре от -10 до +50°С.
17. Способ приготовления ферментативной твердофазной реакционной смеси для получения твердого вещества, содержащего более 40% моноглицерида, предусматривающий:
(i) растапливание глицерида, возможно с лецитином, для образования жировой фазы;
(ii) добавление к указанной жировой фазе раствора липазы в глицерине, в котором глицерин присутствует в количестве по меньшей мере 14 мас.% от общей массы смеси, и перемешивание полученной смеси;
(iii) гомогенизацию указанной смеси;
(iv) обработку указанной смеси для образования указанной ферментативной твердофазной реакционной смеси,
причем при отсутствии лецитина (iv) глицерид (iii) имеет иодное число от около 5 до около 35 и содержание твердого жира более чем около 75% при 20°С, при этом указанная реакционная смесь является кристаллизованной распылением или гранулированной, в виде хлопьев или экструдированной, и, возможно, измельченной.
18. Способ по п.17, в котором указанную ферментативную твердофазную реакционную смесь затем кристаллизуют распылением, и, возможно, обрабатывают криогенным размолом.
19. Способ по п.17, в котором ферментативная твердофазная реакционная смесь содержит твердый носитель для глицерина.
20. Способ по п.19, в котором твердым носителем для глицерина является волокно сахарной свеклы.
21. Способ по п.17, в котором указанную ферментативную твердофазную реакционную смесь затем гранулируют, превращают в хлопья или экструдируют и, возможно, измельчают.
22. Пищевой продукт, содержащий продукт глицеролиза, полученный из твердофазной реакционной смеси по любому из пп.1-16.
23. Пищевой продукт по п.22, который выбран из хлеба, кексов, продуктов из сдобного теста, слоеного теста, жидкого теста, булочек, пончиков, бисквитов, крекеров, печенья, шоколада, конфет, карамели, халвы, жевательной резинки, включая жевательные резинки с сахаром, без сахара, образующие пузыри и мягкие жевательные резинки, пудингов, щербетов, замороженных молочных продуктов, сливочного мороженого, молочного мороженого, сливок для кофе, взбитых сливок, включая гоголь-моголь, молочных напитков, йогуртов, муссов, взбитых растительных кремов, мясных продуктов, мясных полуфабрикатов; съедобных масел и жиров, аэрированных и неаэрированных продуктов, эмульсий типа «масло в воде», эмульсий типа «вода в масле», маргарина, шортенинга, паст, включая пасты с низким и очень низким содержанием жира, заправки, соусы на основе сливок, супы на основе сливок, напитки, эмульсии с пряностями, соусы и майонез.
24. Ферментативная твердофазная реакционная смесь, полученная способом по п.17.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0019118.9 | 2000-08-03 | ||
GBGB0019118.9A GB0019118D0 (en) | 2000-08-03 | 2000-08-03 | Solid phase glycerolysis |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003105826A RU2003105826A (ru) | 2004-07-20 |
RU2289251C2 true RU2289251C2 (ru) | 2006-12-20 |
Family
ID=9896948
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003105826/13A RU2289251C2 (ru) | 2000-08-03 | 2001-08-02 | Твердофазный глицеролиз |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20030180417A1 (ru) |
EP (1) | EP1304925B1 (ru) |
JP (1) | JP5133487B2 (ru) |
KR (1) | KR100794185B1 (ru) |
CN (1) | CN100342024C (ru) |
AT (1) | ATE427659T1 (ru) |
AU (2) | AU9215501A (ru) |
BR (1) | BR0112947A (ru) |
DE (1) | DE60138285D1 (ru) |
DK (1) | DK1304925T3 (ru) |
ES (1) | ES2324337T3 (ru) |
GB (1) | GB0019118D0 (ru) |
NZ (1) | NZ523783A (ru) |
PT (1) | PT1304925E (ru) |
RU (1) | RU2289251C2 (ru) |
WO (1) | WO2002011543A2 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2668572C1 (ru) * | 2017-10-20 | 2018-10-02 | Общество с ограниченной ответственностью "Агро-Спутник" | Способ приготовления кондитерской пасты |
RU2687823C1 (ru) * | 2018-01-10 | 2019-05-16 | Общество с ограниченной ответственностью "Агро-Спутник" | Способ приготовления кондитерской пасты |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0019118D0 (en) * | 2000-08-03 | 2000-09-27 | Danisco | Solid phase glycerolysis |
EP1935971A1 (en) * | 2006-12-18 | 2008-06-25 | Chant Oil Co., Ltd. | Partial acyl glyceride based biowaxes, biocandles prepared therfrom and their preparation methods |
WO2008096720A1 (ja) * | 2007-02-05 | 2008-08-14 | Kirin Kyowa Foods Company, Limited. | 生地改良剤 |
GB201210060D0 (en) * | 2012-06-07 | 2012-07-25 | Dupont Nutrition Biosci Aps | Composition |
CN102907552B (zh) * | 2012-10-08 | 2015-08-05 | 云南冷云食品饮料有限责任公司 | 一种添加脂肪分解酶的低脂冰淇淋及其制作工艺 |
CA2987613C (en) * | 2015-06-01 | 2023-03-28 | Cargill, Incorporated | Oil composition with mono-acylglycerides |
US11834694B2 (en) | 2021-08-16 | 2023-12-05 | Planted Foods Ag | Structural lipids |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1581331A (en) * | 1976-05-03 | 1980-12-10 | Grindstedvaerket As | Bread and other farinaceous products |
JPH0710233B2 (ja) * | 1987-03-02 | 1995-02-08 | 花王株式会社 | 固定化酵素およびその製造方法 |
JPH02295489A (ja) * | 1989-05-10 | 1990-12-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 長鎖高度不飽和脂肪酸含有トリグリセリドの製造方法 |
US5177013A (en) * | 1989-07-31 | 1993-01-05 | Ajinomoto Co., Inc. | Preparation of an immobilized lipase having a low water content without drying |
JPH03262492A (ja) * | 1990-03-06 | 1991-11-22 | P Macneil Gerald | モノグリセリドの製造方法 |
JP3770923B2 (ja) * | 1993-09-17 | 2006-04-26 | 三菱化学株式会社 | 生地改良剤 |
DE19724845A1 (de) * | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Solvay Pharm Gmbh | Verwendung von komplexen Lipiden als stabilisierende Zusätze zu pharmazeutischen Zubereitungen von Verdauungsenzymgemischen |
GB0019118D0 (en) | 2000-08-03 | 2000-09-27 | Danisco | Solid phase glycerolysis |
-
2000
- 2000-08-03 GB GBGB0019118.9A patent/GB0019118D0/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-08-02 AU AU9215501A patent/AU9215501A/xx active Pending
- 2001-08-02 CN CNB018166555A patent/CN100342024C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-02 US US10/343,490 patent/US20030180417A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-02 NZ NZ523783A patent/NZ523783A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-08-02 EP EP01972384A patent/EP1304925B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-02 BR BR0112947-3A patent/BR0112947A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-08-02 AU AU2001292155A patent/AU2001292155B2/en not_active Ceased
- 2001-08-02 RU RU2003105826/13A patent/RU2289251C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-02 DE DE60138285T patent/DE60138285D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-02 ES ES01972384T patent/ES2324337T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-02 JP JP2002516902A patent/JP5133487B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-02 KR KR1020037001253A patent/KR100794185B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-08-02 WO PCT/IB2001/001830 patent/WO2002011543A2/en active IP Right Grant
- 2001-08-02 AT AT01972384T patent/ATE427659T1/de active
- 2001-08-02 DK DK01972384T patent/DK1304925T3/da active
- 2001-08-02 PT PT01972384T patent/PT1304925E/pt unknown
-
2008
- 2008-05-30 US US12/129,968 patent/US8663628B2/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JAOCS, v.67, №11, 1990, p.779-783. * |
JAOCS, v.68, №1, 1991, р.6-10. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2668572C1 (ru) * | 2017-10-20 | 2018-10-02 | Общество с ограниченной ответственностью "Агро-Спутник" | Способ приготовления кондитерской пасты |
RU2687823C1 (ru) * | 2018-01-10 | 2019-05-16 | Общество с ограниченной ответственностью "Агро-Спутник" | Способ приготовления кондитерской пасты |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NZ523783A (en) | 2004-07-30 |
KR20030036651A (ko) | 2003-05-09 |
BR0112947A (pt) | 2003-07-08 |
WO2002011543A2 (en) | 2002-02-14 |
ATE427659T1 (de) | 2009-04-15 |
JP2004504859A (ja) | 2004-02-19 |
ES2324337T3 (es) | 2009-08-05 |
EP1304925B1 (en) | 2009-04-08 |
CN100342024C (zh) | 2007-10-10 |
US20080233235A1 (en) | 2008-09-25 |
US8663628B2 (en) | 2014-03-04 |
JP5133487B2 (ja) | 2013-01-30 |
WO2002011543A3 (en) | 2002-05-02 |
AU9215501A (en) | 2002-02-18 |
EP1304925A2 (en) | 2003-05-02 |
US20030180417A1 (en) | 2003-09-25 |
CN1468058A (zh) | 2004-01-14 |
DK1304925T3 (da) | 2009-06-29 |
GB0019118D0 (en) | 2000-09-27 |
AU2001292155B2 (en) | 2006-06-15 |
PT1304925E (pt) | 2009-05-26 |
KR100794185B1 (ko) | 2008-01-11 |
DE60138285D1 (de) | 2009-05-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8663628B2 (en) | Solid phase glycerolysis | |
JP2962730B2 (ja) | 中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドから製造される低カロリー脂肪 | |
US8603565B2 (en) | Oil-and-fat composition and plastic oil-and-fat composition | |
US6022577A (en) | High stearic acid soybean oil blends | |
TWI577288B (zh) | 棕櫚油的分餾油脂、其所調和之油脂組成物及食品 | |
EP1098988A1 (en) | Foodstuff | |
WO2021182315A1 (ja) | 練り込み用油中水型乳化組成物 | |
WO2003040276A1 (fr) | Compositions de triglycerides | |
JP2022151721A (ja) | 甘味増強剤、甘味増強用油脂組成物、食用組成物の甘味増強方法、及び甘味増強剤の製造方法 | |
JP2003135001A (ja) | 食用油脂及びそれを用いた乳化油脂組成物 | |
AU2001292155A1 (en) | Solid phase glycerolysis | |
Wassell | Bakery fats | |
JP7063633B2 (ja) | 冷やして食べる焼菓子用油脂組成物 | |
CN107072230B (zh) | 乳风味增强油脂及增强饮食品的乳风味的方法 | |
JP2004504859A5 (ru) | ||
TW201340878A (zh) | 裹油用乳化油脂組成物 | |
JP2017216894A (ja) | 焼菓子練り込み用油脂組成物 | |
EP2749175B1 (en) | Hard butter | |
CA3112013A1 (en) | Fat spread product, process for preparing the same, and its use as table spread or in bakery | |
RU2289254C1 (ru) | Способ приготовления крекера | |
JP6430724B2 (ja) | 加熱調理用油脂組成物 | |
WO2023038008A1 (ja) | コク増強剤およびコク増強方法 | |
JP2022151254A (ja) | クリーム用油脂組成物 | |
WO2024085001A1 (ja) | 可塑性油脂組成物、ベーカリー食品用生地、ベーカリー食品、可塑性油脂組成物の製造方法、及びベーカリー食品の食感を改良する方法 | |
CN104312734A (zh) | 一种通用的分子重构型调和油及其生产方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160803 |