JP2962730B2 - 中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドから製造される低カロリー脂肪 - Google Patents

中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドから製造される低カロリー脂肪

Info

Publication number
JP2962730B2
JP2962730B2 JP63317585A JP31758588A JP2962730B2 JP 2962730 B2 JP2962730 B2 JP 2962730B2 JP 63317585 A JP63317585 A JP 63317585A JP 31758588 A JP31758588 A JP 31758588A JP 2962730 B2 JP2962730 B2 JP 2962730B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fatty acids
triglyceride
fat
low calorie
fatty acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63317585A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH021799A (ja
Inventor
ポール、セイデン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Co
Original Assignee
Procter and Gamble Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter and Gamble Co filed Critical Procter and Gamble Co
Publication of JPH021799A publication Critical patent/JPH021799A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2962730B2 publication Critical patent/JP2962730B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/56—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor making liquid products, e.g. for making chocolate milk drinks and the products for their preparation, pastes for spreading, milk crumb
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/36—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used
    • A23G1/38—Cocoa butter substitutes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/346—Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G9/00—Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor
    • A23G9/52—Liquid products; Solid products in the form of powders, flakes or granules for making liquid products ; Finished or semi-finished solid products, frozen granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10—Ester interchange
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A23G2200/08—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing cocoa fat if specifically mentioned or containing products of cocoa fat or containing other fats, e.g. fatty acid, fatty alcohol, their esters, lecithin, paraffins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、低カロリー脂肪（reduced calorie fats）
の分野に関し、詳細には中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸との組
み合わせを含有するトリグリセリドから製造される脂肪
に関する。
発明の背景 食品で使用されている典型的植物油および動物脂肪
は、主として長さが16個または18個の炭素であり且つ０
〜３個の二重結合を含有する脂肪酸を含有する。これら
は、一般に、長鎖トリグリセリドと称されている。若干
の油、例えば、なたね油は、20個または22個の炭素また
はそれ以上を有する脂肪酸を含有する。
中鎖トリグリセリド（MCT）は、飽和C6〜C10脂肪酸を
使用して製造されるトリグリセリドである。これらのよ
り短い鎖のトリグリセリドは、長鎖トリグリセリドより
も水溶性であるので、体によって長鎖トリグリセリドと
は異なる方法で代謝される。これらは、迅速に加水分解
し且つ門脈を経て吸収されるので、迅速なエネルギー源
を与える。
数個の文献は、中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有す
るトリグリセリドを開示している。例えば、米国特許第
3,353,964号明細書は、炭素６〜14の飽和短鎖脂肪酸お
よび炭素数20〜22の飽和長鎖脂肪酸を含有するコランダ
ム化（corandomized）トリグリセリドから製造されたマ
ーガリン油を開示している。トリグリセリド、水素添加
なたね油とやし油おとび／またはパーム核油とのコラン
ダム化ブレンドは、ラウリン酸が多い。
米国特許第4,607,052号明細書は、式 （式中、Ｒは炭素数18〜22の多不飽和脂肪酸のアシルフ
ラグメントを表わし、このアシルフラグメントは酸化す
ることができ、ｎは２〜16の整数を表わす） のトリグリセリドを開示している。トリグリセリドは、
多不飽和脂肪酸源を与えるために栄養補給物として使用
されている。
合成治療油は、米国特許第3,450,819号明細書に開示
されている。油は、脂肪の吸収不良に悩むヒトを治療す
るのに有用である。油は、主部分の中鎖（飽和C6〜
C12）脂肪酸、および副部分の必須脂肪酸を有するトリ
グリセリドからなる。必須脂肪酸は、不飽和脂肪酸〔主
としてリノール酸（C18:2）、リノレン酸（C18:3）およ
びアラキドン酸（C20:4）〕である。
米国特許第4,528,197号明細書は、過剰異化（hyperca
tabolic）哺乳動物におけるタンパク質同化を高めるた
めの組成物を開示している。組成物は、栄養上十分なア
ミノ酸源、炭水化物源および脂資源（脂質は加水分解時
に長鎖脂肪酸と中鎖脂肪酸との両方を生成する制御され
たトリグリセリド源を含む）から調製されている。開示
の１つのこのような脂肪酸源は、中鎖脂肪酸（飽和C8、
C10、およびC12）、および必須脂肪酸を含有する構造化
（structured）脂質である。
モク等、「構造化中鎖および長鎖トリグリセリド乳濁
液は熱傷ラットにおける体タンパク質を節約する（spar
e）際に物理的混合物よりも優れている」、Metabolism,
Vol.33,No.10,pp.910−915（1984年10月）は、熱傷ラッ
トにおける体タンパク質を節約するのに使用する同様の
割合の中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸からなるトリグリセ
リドからなる乳濁液を記載している。トリグリセリド
は、カプリル酸（C8:0）、カプリン酸（C10:0）、リノ
ール酸（C18:2）、および他の長鎖脂肪酸から製造し
た。
マイズ等、「中鎖トリグリセリドを使用して負傷した
ラットにおける全非経口栄養（TPN）時のタンパク質代
謝］Metabolism,Vol.33,No.10,pp.901−909（1984年10
月）は、負傷したラットにおけるタンパク質利用を改善
するために前記中鎖脂肪酸60％および長鎖脂肪酸40％を
含有するトリグリセリドから調製される脂質乳濁液を開
示している。使用されている中鎖脂肪酸は、飽和C8〜C
12であり、長鎖脂肪酸はヒマワリまたはサフラワー油
（主としてリノール脂肪酸部分とオレイン脂肪酸部分と
の混合トリグリセリドからなる）に由来する。
欧州特許出願第216,419号明細書は、本質上式 を有するトリグリセリド約50〜約100重量％からなる、
腸内および非経口製品で使用するのに好適な栄養脂肪に
関する。R1基は、７〜11個の炭素原子の鎖長を有する飽
和中鎖脂肪酸からなり、R2基は飽和C7〜C18脂肪酸０〜9
0％、オレイン酸（C18:1）０〜90％、、リノール酸（C
18:2）10〜100％、およびリノレン酸（C18:3）０〜10％
からなる。
米国特許第2,874,056号明細書は、マーガリンで有用
なトリグリセリド組成物を開示している。トリグリセリ
ドは、中鎖脂肪酸（C8:0〜C12:0）とパルミチン酸（C
16:0）との組み合わせから製造されている。
油のカプテックス（Captex）810系列（キャピタル・
シティー・プロダクツ、Dept.TR,オハイオ州コロンブ
ス、P.O.ボックス569,43216）は、各種の比率の長鎖脂
肪酸と中鎖脂肪酸との混合物から製造されるランダム構
造トリグリセリドを含む。これらの油の脂肪酸組成は、
次の通りである：カプテックス810系列の脂肪酸組成（重量％） Captex Linoleic Octanoic ＆ Decanoic系列 （C18:2） （C8:0＆C10:0 他 810A 10 80 10 810B 25 60 15 810C 35 46 19 810D 45 32 23 これらの文献は、本発明の低カロリー脂肪、またはそ
れと関連づけられる利益を開示または示唆していない。
例えば、前記米国特許第3,353,964号明細書は、ラウリ
ン酸が多いマーガリン油を開示している。その目的は、
改善された食性および耐熱性であって、カロリー減少で
はない。追加的に、ラウリン酸は、本発明で使用する中
鎖（飽和C6〜C10）脂肪酸とは異なる方法で代謝され
る。
更に、前記米国特許第4,607,052号明細書、米国特許
第3,450,819号明細書、米国特許第4,528,197号明細書お
よび欧州特許出願第216,419号明細書は、栄養補給物と
して有用な脂肪に関する。一方、本発明の脂肪は、カロ
リー減少上の利益と良好な味とを兼備する。また、従来
の文献は、本発明の脂肪酸組成物とは異なる脂肪酸組成
を有する。
それゆえ、本発明の目的は、典型的鎖長のトリグリセ
リドと比較した時にカロリーが減少された脂肪組成物を
提供することにある。
本発明の別の目的は、優秀なテクスチャー的性質およ
び官能的性質を有する食品および飲料製品を製造するた
めに使用できる低カロリー脂肪を提供することにある。
本発明のこれらの目的および他の目的は、ここの開示
から明らかになるであろう。
ここで使用するすべての部、％、および比率は、特に
断らない限り、重量基準である。
発明の概要 本発明は、MML、MLM、LLMおよびLMLトリグリセリド、
およびそれらの混合物からなる群から選ばれるトリグリ
セリド少なくとも約50重量％（式中、ＭはC6〜C10飽和
脂肪酸、およびそれらの混合物からなる群から選ばれる
脂肪酸であり、ＬはC17〜C26飽和脂肪酸、およびそれら
の混合物からなる群から選ばれる脂肪酸である）を含
み、且つ脂肪は下記脂肪酸組成（重量％）： （ａ）C6〜C10飽和脂肪酸約15％〜約70％、 （ｂ）C17〜C26飽和脂肪酸約10％〜約70％、 （ｃ）C12:0およびC14:0、およびそれらの混合物からな
る群から選ばれる脂肪酸約10％以下、 （ｄ）C18:1、C18:2、C18:3、およびそれらの混合物か
らなる群から選ばれる脂肪酸約20％以下、および （ｅ）C18:2脂肪酸４％以下 を有することを特徴とする低カロリー脂肪に関する。
低カロリー脂肪は、優秀な官能的性質を有し、且つ各
種の食品（例えば、加塩および／またはフライしたスナ
ック、他のスナック、デザート、ベーキングミックスお
よび他の調製ミックス、加工肉製品、冷凍アントレ、チ
ョコレート型製品、アイスクリームおよび他の冷菓、サ
ラダドレッシング、フライングおよびベーキングショー
トニング、サラダ油、マーガリン、スプレッド、予備泡
立トッピング、ピーナッツバター、糖衣、製菓用フィリ
ングおよび他の菓子類、クッキー、ケーキ、パイクラス
ト、ペーストリークラスト、パンおよび他の焼き上げ
品、および他のベーキング、クッキングまたはフライン
グ製品）で使用できる。また、脂肪は、製薬担体として
使用できる。
発明の具体的説明 長鎖または超長鎖飽和脂肪酸を使用して製造されるト
リグリセリド脂肪は、脂肪酸が体によって貧弱にしか吸
収代謝されないので、カロリーが減少される。しかしな
がら、これらの脂肪酸の高融点は、ロウ状の口当たりが
悪い味を与える。例えば、トリステアリンおよびトリベ
ヘニンは、低カロリー脂肪であるが、ロウ状のため食料
品ではめったに使用されない。それゆえ、これらのロウ
状長鎖脂肪を、カロリーが依然として減少された良好な
味の脂肪にする手段のニーズがある。
驚異的なことに、飽和長鎖脂肪酸と飽和中鎖脂肪酸と
の特定の組み合わせを使用して製造されたトリグリセリ
ドを含有する脂肪組成物は、カロリー減少を依然として
与えながら良好な味を与えることが今や見出された。こ
のように、本発明の低カロリー脂肪は、味上の不利なし
に長鎖トリグリセリドの利点を与える。
この知見は、数種の理由で予想外であった。ラウリン
酸を飽和長鎖トリグリセリドにエステル化する時には、
トリグリセリドの融点は、或る程度下げられるが、トリ
グリセリドは、体温で溶融しないので依然としてロウ状
の味がする。対照的に、中鎖脂肪酸をこのようなトリグ
リセリドにエステル化する時には、トリグリセリドの融
点は驚異的にはるかに大きい程度で下げられ、すれゆ
え、トリグリセリドが体温以下で溶融しロウ状の味がし
ないことを今や発見された。この性質は、許容可能な食
品を作るのに高度に重要である。
追加的に、長鎖脂肪酸をトリグリセリド分子上で中鎖
脂肪酸と組み合わせる時に、組み合わせがカロリー減少
上の利益を与えるであろうことは、従来技術に鑑みて明
らかではなかった。吸収の減少を実証する方法が、開発
されなければならなかった。
本発明は、MML、MLM、LLMおよびLMLトリグリセリド、
およびそれらの混合物からなる群から選ばれる低カロリ
ートリグリセリド少なくとも約50重量％（式中、ＭはC6
〜C10飽和脂肪酸、およびそれらの混合物からなる群か
ら選ばれる脂肪酸であり、ＬはC17〜C26飽和脂肪酸、お
よびそれらの混合物からなる群から選ばれる脂肪酸であ
る）を含み、且つ脂肪は下記脂肪酸組成（重量％）： （ａ）C6〜C10飽和脂肪酸約15％〜約70％、 （ｂ）C17〜C26飽和脂肪酸約10％〜約70％、 （ｃ）C12:0およびC14:0およびそれらの混合物からなる
群から選ばれる脂肪酸約10％以下、 （ｄ）C18:1、C18:2、C18:3、およびそれらの混合物か
らなる群から選ばれる脂肪酸約20％以下、および （ｅ）C18:2脂肪酸４％以下 を有することを特徴とする低カロリー脂肪である。
本発明の低カロリー脂肪の鍵は、特定の長鎖脂肪酸部
分と中鎖脂肪酸部分との組み合わせである。前記のよう
に、中鎖脂肪酸は、脂肪の融点を下げ且つ異なる脂肪酸
組み合わせは特定の食品応用のために脂肪の物性を制御
するために使用できる。このことは、良好な口当たり、
テクスチャーおよびフレーバー表示を有する良好な味の
脂肪を生ずる。
更に、本発明の脂肪は、ロウ状の味がないので、より
大きいカロリー減少を与えるために各種の食品で、そし
て製品中でより高い濃度で使用できる。このことは、よ
りロウ状の味のトリグリセリド、例えば、ラウリン酸お
よび長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドのより限定さ
れた用途と対照的である。この非ロウ状の味上の利益
は、本発明の好ましい低カロリー脂肪を使用して製造さ
れたチョコレート製品において特に明らかである。示差
走査熱量測定法（DSC）によって測定した時には、これ
らの好ましい脂肪を含有するチョコレート製品は。94〜
96゜F（約34.4〜35.6℃）の温度で完全に溶融する。ま
た、これらのチョコレート製品の溶融の大部分は、80〜
94゜F（26.7〜34.4℃）のかなり狭い温度範囲で生ずる。
本発明の脂肪の別の利点は、限定量のみの飽和C12〜C
16脂肪酸を含有することである。多量のこれらの脂肪酸
の摂取は、高コレステロール血症を促進することが既知
である。
また、本発明の脂肪組成物は、中鎖トリグリセリドの
利益の若干を与える。例えば、中鎖脂肪酸は、トリグリ
セリドから容易に加水分解される。これらの加水分解中
鎖脂肪酸は、吸収され、次いで、肝臓に直接輸送され
（肝性門脈を経て）、そこで大いに酸化されて迅速なエ
ネルギー源を与える。
低カロリー脂肪は、食品中の脂肪成分の部分または完
全代替物として使用して、典型的鎖長トリグリセリド
（即ち、トウモロコシ油）以上のカロリーの減少少なく
とも10％、好ましくはカロリーの減少少なくとも30％、
通常、カロリーの減少少なくとも約20％〜50％を可能に
する。
本発明の目的では、本発明の減少されたカロリー脂肪
によって与えられるカロリーの減少は、低カロリー脂肪
の代わりにトウモロコシ油を含有する以外は同一のダイ
エットを摂取したラットの正味のエネルギー増大（Kca
l）と比較して、低カロリー脂肪を含有するダイエット
を摂取したラットの正味のエネルギー増大（Kcal）に基
づく。使用する試験ダイエットは、ラットの維持と成長
との両方を支持するのに栄養上適当である。また、合計
食品摂取および脂肪／油摂取は、正味のカーカス（carc
ass）エネルギー増大の差が全く脂肪／油の利用可能な
エネルギー含有によるように２種のダイエット群間でマ
ッチされる「正味のエネルギー増大」は、脂肪／油を含
有しない試験ダイエットを与えた同じ性、ストレイン
（strain）、および同様の体重のラットの異なる群の研
究から測定される平均出発カーカスエネルギー（Kcal）
によって約分される（reduce）試験ダイエットを若干の
時間（通常４時間）与えたラットの合計カーカスエネル
ギー（Kcal）に基づく。「合計カーカスエネルギー」
は、カーカスの乾燥重量（ｇ）を掛けた乾燥カーカスエ
ネルギー/g（Kcal/g）によって測定する。「カーカスエ
ネルギー/g」は、合計乾燥カーカスの均質な試料のボン
ベ（bomb）熱量測定法によって測定する時のカーカスエ
ネルギー（Kcal）に基づく。これらのエネルギーの値の
すべては、ラット（即ち、10匹のラット）の代表的試料
の平均である。
ここで使用する「中鎖脂肪酸」とは、C6:0（カプロ
ン）脂肪酸、C8:0（カプリル）脂肪酸、またはC
10:0（カプリン）脂肪酸、またはそれらの混合物を意味
する。C7およびC9飽和脂肪酸は、通常見出されないが、
可能な中鎖脂肪酸から除外されない。本発明の中鎖脂肪
酸は、技術上中鎖脂肪酸と時々称されているラウリン酸
（C12:0）を包含しない。
ここで使用する「長鎖脂肪酸」とは、C17:0（マルガ
リン）脂肪酸、C18:0（ステアリン）脂肪酸、C19:0（ノ
ナデシル）脂肪酸、C20:0（アラキン）脂肪酸、C
21:0（ヘンエイコサン）脂肪酸、C22:0（ベヘン）脂肪
酸、C23:0（トリコサン）脂肪酸、C24:0（リグノセリ
ン）脂肪酸、C25:0（ペンタコサン）脂肪酸、またはC
26:0（セロチン）脂肪酸、またはそれらの混合物を意味
する。
脂肪酸部分の前記リストにおいて、脂肪酸の普通名に
下記のCx:y呼称を与える（式中、ｘは炭素原子の数であ
り、ｙは二重結合の数である）。
ここで使用する「MML」とは、１位または３位（末端
位）に長鎖脂肪酸を含有し残りの２個の位置に２個の中
鎖脂肪酸を有するトリグリセリドを意味する。長鎖脂肪
酸の吸収は、一般に、末端位で減少される。同様に、
「MLM」は、２位（中央の位置）に長鎖脂肪酸を有し且
つ１位および３位に２個の中鎖脂肪酸を有するトリグリ
セリドを表わし、「LLM」は１位または３位に中鎖脂肪
酸を有し且つ残りの２個の位置に２個の長鎖脂肪酸を有
するトリグリセリドを表わし、 「LML」は２位に中鎖脂肪酸を有し且つ１位および３位
に２個の長鎖脂肪酸を有するトリグリセリドを表わす。
ここで使用する「ステアリン酸MCT」とは、例えば、
トリステアリンと中鎖トリグリセリドとのランダム転位
によって或る方法で主としてステアリン酸（C18:0）と
中鎖脂肪酸とを組み合わせることによって製造された本
発明に係るトリグリセリドの混合物を意味する。ステア
リン酸MCTは、長鎖脂肪酸として主としてステアリン酸
を含有するであろう。「ベヘン酸MCT」とは、例えば、
トリベヘニンと中鎖トリグリセリドとのランダム転位に
よって主としてベヘン酸（C22:0）と中鎖脂肪酸とを組
み合わせることによって製造されたトリグリセリドの混
合物を意味する。「ステアリン酸／ベヘン酸MCT」と
は、主としてステアリン酸、ベヘン酸、および中鎖脂肪
酸を組み合わせることによって製造されたトリグリセリ
ドの混合物を意味する。
中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸との組み合わせを有するトリ
グリセリドを含む本発明の減少されたカロリー脂肪は、
好ましくはC6:0脂肪酸約５重量％以下、最も好ましくは
約0.5重量％以下を含有するであろう。また、脂肪は、
飽和C24〜C26脂肪酸約７重量％、最も好ましくは約１重
量％を含有することが好ましい。本発明の好ましい低カ
ロリー脂肪は、C8〜C10飽和脂肪酸約30〜約55重量％お
よびC18〜C22飽和脂肪酸約30〜約55重量％を含む。
本発明に係るステアリン酸MCTは、好ましくはC34〜C3
8少なくとも約55％の炭素数プロフィールを有し、且つC
6〜C10飽和脂肪酸少なくとも約40重量％およびC18飽和
脂肪酸約35〜約50重量％を含有する。
本発明の低カロリー脂肪は、本発明の利益を失わず
に、中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸の他に限定量の他の脂
肪酸を含有できる。前記のように、少量のC12:0、
C14:0、C18:1、C18:2およびC18:3脂肪酸が、存在でき
る。
パルミチン酸（C16:0）は約95％は体によって吸収さ
れる一方、より長鎖の脂肪酸は余り吸収されない。それ
ゆえ、本発明の低カロリー脂肪は、C16:0脂肪酸約10重
量％以下を含有することが好ましい。
別の好ましい態様においては、低カロリー脂肪は、C
18:1、C18:2、C18:3、およびそれらの混合物からなる群
から選ばれる脂肪酸約６重量％以下、より好ましくは約
１重量％以下、最も好ましくは約0.5重量％以下を含有
するであろう。また、好ましい低カロリー脂肪は、C
12:0（ウラリン酸）およびC14:0（ミリスチン酸）、お
よびそれらの混合物からなる群から選ばれる脂肪酸約３
重量％以下、より好ましくは約１重量％以下を含有す
る。中鎖脂肪酸（C6〜C10）は門脈を経て体によって吸
収されるが、ラウリン酸およびミリスチン酸は、リンパ
管系統を経て吸収される。また、ラウリン酸およびミリ
スチン酸は、中鎖脂肪酸よりも脂肪沈着を生ずる。
また、最適の味およびカロリー減少のためには、本発
明の低カロリー脂肪は、中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸との組
み合わせを含有するトリグリセリド（即ち、MML、MLM、
LLM、およびLMLトリグリセリド）少なくとも約50重量％
を含むのであり、特にこれらのトリグリセリド少なくと
も約80重量％を含むことが好ましい。本発明の好ましい
低カロリー脂肪は、MMLトリグリセリドとMLMトリグリセ
リドとの混合物少なくとも約10重量％、より好ましくは
このような組み合わされたトリグリセリド少なくとも約
35重量％、最も好ましくはこのような組み合わされたト
リグリセリド少なくとも約70重量％を含む。また、好ま
しい低カロリー脂肪は、組み合わされたLLM/LMLトリグ
リセリド約90重量％以下、より好ましくはLLM/LMLトリ
グリセリド約65重量％以下、最も好ましくは組み合わさ
れたLLM/LMLトリグリセリド約30重量％以下を含む。大
抵の用途の場合には、これらの好ましい低カロリー脂肪
は、最小量のMMMトリグリセリドおよびLLLトリグリセリ
ドも含む。ここで使用する「MMM」とは、中鎖飽和脂肪
酸を含有するトリグリセリドがすべての３つの位置に存
することを意味する。同様に、「LLL」は、長鎖脂肪酸
を含有するトリグリセリドがすべての３つの位置に存す
ることを表わす。これらの好ましい低カロリー脂肪は、
MMMトリグリセリド約15重量％以下、より好ましくは約1
0重量％以下、最も好ましくは約５重量％以下を含む。
また、これらの好ましい低カロリー脂肪は、LLLトリグ
リセリド約５重量％以下、より好ましくは約２重量％以
下、最も好ましくは約１重量％以下を含む。しかしなが
ら、アイスクリームおよびアイスクリームコーティング
の場合には、これらの低カロリー脂肪は、好ましくはMM
Mトリグリセリド約10〜約15重量％を含む。
本発明の或る低カロリー脂肪は、チョコレートおよび
他の菓子製品に特に好ましい。これらの特に好ましい低
カロリー脂肪は、MMLトリグリセリドとMLMトリグリセリ
ドとの混合物少なくとも約93重量％、より好ましくはこ
のような組み合わされたトリグリセリド少なくとも約96
重量％、最も好ましくはこのような組み合わされたトリ
グリセリド少なくとも約97重量％を含む。また、これら
の好ましい低カロリー脂肪は、組み合わされたLLM/LML
トリグリセリド約７重量％以下、より好ましくはLLM/LM
Lトリグリセリド約４重量％以下、最も好ましくは組み
合わされたLLM/LMLトリグリセリド約2.5重量％以下を含
む。これらの特に好ましい低カロリー脂肪は、MMMトリ
グリセリド約１重量％以下、好ましくは約0.5重量％以
下、最も好ましくは約0.2重量％以下、およびLLLトリグ
リセリド約２重量％以下、好ましくは約１重量％以下、
最も好ましくは約0.5重量％以下を更に含む。
また、チョコレートおよび他の菓子製品に好ましいこ
れらの脂肪は、下記の好ましい炭素数プロフィール（CN
P）および最も好ましい炭素数プロフィル（CNP）を有す
る：CNP 好ましい（％） 最も好ましい（％） 30以下 ＜0.4 ＜0.2 34 ＜0.3 ＜0.2 36 ＜3.5 ＜2.5 38 22〜42 25〜40 40 32〜55 40〜50 42 5〜30 12〜25 44 ＜1.5 ＜1.2 46 ＜1 ＜0.6 48 ＜0.8 ＜0.7 50 ＜0.6 ＜0.5 52 ＜0.4 ＜0.3 54以上 ＜0.9 ＜0.4 以下の表１は、MML/MLMおよびLLM/LML群内の可能なト
リグリセリド変動の若干を示す。トリグリセリド上での
異なる中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸との組み合わせは、トリ
グリセリドの炭素数と関連する（リストは網羅的である
ことを意味しない）。表は、各種のトリグリセリドが所
定の炭素数（CNP）で存在することを示す。
本発明に係るモノ長鎖トリグリセリドは、若干の食品
応用、例えば、クッキング油でジ長鎖トリグリセリドよ
りも好ましい。分子蒸留は、LLM/LML型トリグリセリド
からMML/MLMを分離でき、且つ炭素数濃度の組成をシフ
トすることができるが、炭素数に従ってトリグリセリド
を分別することができない。組成はトリグリセリドの融
点に大きい影響を及ぼすので、分子蒸留による分別は、
重要な道具である。
また、無溶剤または溶剤結晶分別は、高融点LLM/LML
トリグリセリドからLMM/MLM型トリグリセリドを分別す
ることができる。ベヘン酸MCTは約70゜F（21℃）で溶剤
なしに分別する一方、ステアリン酸またはステアリン酸
／ベヘン酸MCTは約60゜F（16℃）で分別する。結晶化ま
たは濾過は、通常、２回または３回繰り返す。
低カロリー脂肪の用途 本発明の低カロリー脂肪は、低カロリー上の利益を与
えるために脂肪および非脂肪成分を含む脂肪含有食品組
成物における通常のトリグリセリド脂肪の部分または全
代替物として使用できる。カロリーの有意な減少を得る
ためには、食品組成物中の全脂肪の少なくとも50％、ま
たは食品のカロリー値の少なくとも20％が低カロリー脂
肪からなることが必要である。一方、全脂肪が本発明の
低カロリー脂肪100％までからなり、且つカロリーの約5
0％までを構成する時に、本発明の非常に低いカロリ
ー、このように高度に望ましい食品組成物は、得られ
る。
本発明の低カロリー脂肪は、各種の食品および飲料製
品で有用である。例えば、脂肪物質は、いかなる形態の
焼き上げ品、例えば、ミックス、貯蔵安定性焼き上げ
品、および冷凍焼き上げ品の製造で使用できる。可能な
応用としては、限定せずに、サンドイッチクッキーおよ
びチョコレートチップクッキー、特に米国特許第4,455,
333号明細書に記載の貯蔵安定な２テクスチャー化クッ
キーを含めて、ケーキ、チョコレートケーキ、マフィ
ン、バークッキー、ウェーファー、ビスケット、ペース
トリー、パイ、パイクラスト、およびクッキーが挙げら
れる。焼き上げ品は、果物、クリーム、または他のフィ
リングを含有できる。他の焼き上げ品の用途としては、
パンおよびロール、クラッカー、プレッツェル、パンケ
ーキ、ワッフル、アイスクリームコーンおよびカップ、
イーストでふくらました焼き上げ品、ピザおよびピザク
ラスト、焼き上げデンプン質スナック食品、および他の
焼き上げ加塩スナックが挙げられる。
焼き上げ品中での用途に加えて、低カロリー脂肪は、
ショートニングおよび油製品を調製するために単独で使
用でき、または他のレギュラーカロリー油脂と併用でき
る。好適なレギュラー油脂源としては、限定せずに、
（１）大豆、トウモロコシ、ヒマワリ、ナタネ、低エル
カ酸ナタネ、コノラ、綿実、オリブ、サフラワー、ゴマ
種子などの植物油脂；（２）タロー、ラードなどの肉脂
肪；（３）マリン油；（４）ココナッツ、パーム、パー
ム核、落花生などのナッツ油脂；（５）ミルク脂肪；
（６）ココアバターおよびココアバター代替物、例え
ば、シア、またはイリペバター；および（７）合成脂肪
が挙げられる。ショートニングおよび油製品としては、
限定せずに、ショートニング、マーガリン、スプレッ
ド、バターブレンド、ラード（クッキングおよびフライ
ング油）、サラダ油、ハゼトウモロコシ油、サラダドレ
ッシング、マヨネーズ、および他の食用油が挙げられ
る。
また、本発明の低カロリー脂肪は、ビタミンおよびミ
ネラル、特に脂溶性ビタミンで強化できる。米国特許第
4,034,083号明細書は、脂溶性ビタミンで強化されたポ
リオール脂肪酸ポリエステルを開示している。脂溶性ビ
タミンとしては、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミン
Ｅ、およびビタミンＫが挙げられる。ビタミンＡは、式
C20H29OHの脂溶性アルコールである。天然ビタミンＡ
は、通常、脂肪酸でエステル化された状態で見出され
る。また、ビタミンＡの代謝的に活性の形態としては、
対応アルデヒドおよび酸が挙げられる。ビタミンＤは、
くる病および他の骨格障害の治療および予防で使用する
ことが周知の脂溶性ビタミンである。「ビタミンＤ」
は、ステロールからなり、且つビタミンＤ型活性を有す
る少なくとも11種のステロールがある。ビタミンＥ（ト
コフェロール）は、本発明で使用できる第三脂溶性ビタ
ミンである。４種の異なるトコフェロールが同定されて
おり（α、β、γおよびδ）、それらのすべては水に不
溶性であるが油脂に溶ける油状の黄色液体である。ビタ
ミンＫは、少なくとも３種の形態で存在し、すべてはキ
ノンとして既知の化学化合物の群に属する。天然産脂溶
性ビタミンは、K1（フィロキノン）、K2（メナキノ
ン）、およびK3（メナジオン）である。本発明の低カロ
リー脂肪物質を強化するために本発明で使用する脂溶性
ビタミンの量は、変化できる。所望ならば、低カロリー
脂肪は、脂溶性ビタミンののいずれか、またはそれらの
組み合わせの推奨１日許容量（RDA）、またはRDAの増分
または倍量で強化できる。
脂肪に溶けないビタミンは、同様に本発明の低カロリ
ー脂肪に配合できる。これらのビタミンのうちには、ビ
タミンＢ複合ビタミン、ビタミンＣ、ビタミンＧ、ビタ
ミンＨ、およびビタミンＰがある。ミネラルとしては、
ダイエットで有用であることが既知の各種のミネラル、
例えば、カルシウム、マグネシウム、および亜鉛が挙げ
られる。ビタミンとミネラルとのいかなる組み合わせ
も、本発明の低カロリー脂肪で使用できる。
本発明の低カロリー脂肪は、特定の種類の食品および
飲料成分との組み合わせで特に有用である。例えば、脂
肪を無カロリーまたは低カロリー甘味料単独または増量
剤との組み合わせで併用する時に、余分のカロリー減少
上の利益は、達成される。無カロリーまたは低カロリー
甘味料としては、限定せずに、アスパルテーム；サッカ
リン；アリテーム；タウマチン；ジヒドロカルコン；シ
クラメート；ステビオシド；グリシルリチン；ダルシン
（Dulcin）、Ｐ−4000などの合成アルコキシ芳香族物
質；スクロロース；スオサン；ミラクリン；モネリン；
ソルビトール、キシリトール；タリン；シクロヘキシル
スルファメート；置換イミダゾリン；アセサルフェー
ム、アセスルファム−Ｋ、ｎ−置換スルファミン酸など
の合成スルファミン酸；ペリラルチンなどのオキシム；
レバウジオシド−A;マロン酸アスパルチル、スカニリン
酸などのペプチド；ジペプチド;gem−ジアミノアルカ
ン、ｍ−アミノ安息香酸、Ｌ−アミノジカルボン酸アル
カン、或るαアミノカルボン酸とgem−ジアミンとのア
ミドなどのアミノ酸をベースとする甘味料；および３−
ヒドロキシ−４−アルキルオキシフェニル脂肪族カルボ
キシレートまたは複素環式芳香族カルボキシレートが挙
げられる。
増量剤または増粘剤は、多くの食品組成物で低カロリ
ー脂肪との組み合わせで有用である。増量剤は、非消化
性炭水化物、例えば、ポリデキシトロースおよびセルロ
ースまたはセルロース誘導体、例えば、カルボキシメチ
ルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、メチルセルロースおよびミクロ
クリスタリンセルロースであることができる。他の好適
な増量剤としては、糖アルコール、例えば、ソルビトー
ルおよびマンニトール、および炭水化物、例えば、ラク
トースを含めて、ゴム（ヒドロコロイド）、デンプン、
デキストリン、発酵ホエー、豆腐、マルトデキストリ
ン、ポリオールが挙げられる。
同様に、各々の組み合わせ利益を達成するために本発
明の低カロリー脂肪をダイエット繊維と組み合わせた食
品および飲料組成物は、調製できる。「ダイエット繊
維」とは、哺乳動物酵素による消化に抵抗性の複合炭水
化物、例えば、植物細胞壁および海草で見出される炭水
化物、および微生物発酵によって産生されるものを意味
する。これらの複合炭水化物の例は、ぬか、セルロー
ス、ヘミセルロース、ペクチン、ゴムおよび粘液、海草
エキス、および生合成ゴムである。セルロース繊維源と
しては、植物、果物、種子、穀物、および人造繊維（例
えば、細菌合成による）が挙げられる。精製植物セルロ
ース、セルロースフラワーなどの商業的繊維も、使用で
きる。天然産繊維としては、全柑橘果皮、柑橘アルベ
ド、テンサイ、柑橘パルプおよび小胞固形分、リンゴ、
アンズ、およびスイカ皮からの繊維が挙げられる。
これらのダイエット繊維は、粗形態または精製形態で
あってもよい。使用するダイエット繊維は、単一型（例
えば、セルロース）、複合ダイエット繊維（例えば、セ
ルロースおよびペクチンを含有する柑橘アルベド繊
維）、または繊維の或る組み合わせ（例えば、セルロー
スおよびゴム）を有してもよい。繊維は、技術上既知の
方法によって加工できる。
また、低カロリー脂肪は、微量の任意のフレーバー、
乳化剤、スパッタリング防止剤、粘着防止剤、酸化防止
剤などを含有できる。
勿論、判定は、適当な低カロリー脂肪およびこれらの
脂肪組成物と他の食品成分との組み合わせを使用するた
めに行うべきである。例えば、甘味料と脂肪との組み合
わせは、２種の特定の利益が望まれない場合には使用さ
れないであろう。脂肪／脂肪成分組み合わせは、適当な
場合には適量で使用される。
多くの利益は、単独で使用するか前記成分と併用する
時に本発明の低カロリー脂肪を食品および飲料組成物で
使用することから得られる。主要な利益は、脂肪を全部
または部分的脂肪代替物として使用する時に達成される
カロリー減少である。このカロリー減少は、本発明の脂
肪組成物を低カロリー甘味料、増量剤、または他の低カ
ロリーまたは無カロリー脂肪と併用することによって増
大できる。この使用から得られる別の利益は、ダイエッ
ト中の脂肪の合計量の減少である。また、トリグリセリ
ド脂肪の代わりに低カロリー脂肪を使用して製造される
食品または飲料は、コレステロールがより少ないであろ
うし、これらの食品の摂取は、減少された血清コレステ
ロール、このようにして心臓病の危険の減少をもたらす
ことができる。
関連の利益は、低カロリー脂肪の使用が貯蔵安定性お
よび浸透安定性に関して安定である食品および飲料の製
造を可能にすることである。低カロリー脂肪を使用して
調製された組成物は、許容可能な官能的性質、特に味お
よびテクスチャーを有する。
ダイエット食品は、特殊なダイエットニーズ、例え
ば、肥満、糖尿病、または高コレステロール血症である
ものの特殊なダイエットニーズを満たすために低カロリ
ー脂肪を使用して製造できる。低カロリー脂肪は、低脂
肪、低カロリー、低コレステロールダイエットの大部分
であることができ、且つ単独または薬物療法または他の
療法との組み合わせで使用できる。低カロリー脂肪を使
用して製造された食品または飲料製品の組み合わせは、
前記利益の１以上を与えるために低カロリー脂肪を単独
または前記成分の１以上との組み合わせで含有するこれ
らの製品１以上をベースとする全ダイエット管理養生法
（regimen）の一部分として使用できる。
低カロリー脂肪の用途、組み合わせ、および利益のこ
の議論は、限定または包括的であることを意図しない。
本発明の精神および範囲内に入るであろう他の同様の用
途および利益は、見出だすことができることが意図され
る。
作製方法 本発明の低カロリー脂肪に用いられるトリグリセライ
ドは広範な種々の技術によって作製できる。
例えば、 （ａ）長鎖トリグリセライド（例えば、トリステアリン
またはトリベヘエニン）および中鎖長トリグリセライド
のランダム転位 （ｂ）対応する脂肪酸の混合物とグリセロールのエステ
ル化 （ｃ）中、長鎖脂肪酸メチルエステルの混合物とグリセ
ロールとのエステル交換反応 （ｄ）長鎖脂肪酸グリセロールエステル（例えば、グリ
セリルベヘエネート）と中鎖トリグリセライドとのエス
テル変換反応 トリグリセライドのランダム転位は、グリセロールの
脂肪酸とのエステル反応のように従来技術で良く知られ
ている。これらの主題の議論については、Hamiltonらの
Fats and Oils:Chemistry and Technology93乃至96頁、
Applied Science Publishers Ltd,London（1980）、お
よびSwernのBailey′s Industrial Oil and Fat Produc
ts,3d ed.,941乃至943頁および958乃至965頁（1964）を
参照せよ。両者とも参考文献として本明細書に参考とし
て挿入。エステル変換反応は、また、Bailey′ｓの958
乃至963頁に一般的に論議されている。
脂肪酸自体または天然に生成する脂肪および油脂は低
カロリートリグリセライドを作製するための脂肪酸源と
して作用する。例えば、ハロゲン化大豆油およびハロゲ
ン化高エルカ酸なたね油は、夫々、ベヘン酸の良い源泉
である。奇数の長さの長鎖飽和脂肪酸はある種の海産油
中に発見できる。中鎖飽和脂肪酸は、ココナット、やし
仁、ハバス−やし油から得られる。それらは商業的中鎖
長トリグリセライド、例えばオハイオ州のCapital City
Products of ColumbusによりCaptax 300というブラン
ドで入手できる。
本発明のトリグリセライドを作るに有用なトリベヘエ
ニンはベヘン酸または、分別されたベヘン酸メチルから
酸のエステル化により、またはベヘン酸メチルとグリセ
ロールとのエステル交換反応によって作り得る。更に重
要なことは、ベヘン酸と中鎖脂肪酸との混合物がグリセ
ロールでエステル化され得る。その他の長鎖脂肪酸（C
18，C20その他）もこの製法の一部である。同様に、メ
チルエステル混合物もグリセロールとエステル交換され
ることができる。
本発明の低カロリー脂肪は一般的には上記のトリグリ
セライドを追加的脂肪または油脂成分と混合して作られ
る。しかし、本発明はその作製方法により制限されるも
のではなく、脂肪や油脂を作る従来技術に知られるその
他の方法も使用できる。脂肪は精製され、漂白され、脱
臭され、または、本発明の目的と不一致を起こさないそ
の他の方法で加工される。
低カロリー脂肪は追加的分別により特定の製品性能要
件を満足させるために修正できる。溶剤および非溶剤結
晶分別または分別蒸溜方法（例えば、上記の分子蒸溜）
が性能を最適化するために用いられる。標準分別方法
は、ApplewhiteのBailey's Indstrial Oil and Fat Pro
ducts,Vol.3,4thed（1985）１乃至39頁,John Wiley ＆
Sons,New Yorkに論ぜられ、ここに参考文献として挿入
される。
本発明の低カロリー脂肪の分別蒸溜は分子蒸溜に限ら
れず、従来からの蒸溜（連続またはバッチ）をも含む。
脂肪の合成後、過剰の中鎖トリグリセライドの大部分を
除くために従来からのバッチ蒸溜技術を使用し、次に分
子蒸溜に連続するのが一般的である。真空についての要
件は厳密なものではなく、使用される温度は分子蒸溜に
対し通常の蒸溜において高くなり得る。通常の蒸溜温度
は一般に405゜F（207℃）乃至480゜F（249℃）である。絶
対圧力は8mmHg未満、さらに好ましくは2mmHg未満であ
る。蒸溜は水蒸気、窒素または他の不活性ガス（例えば
CO2）を噴霧することによって助けられる。蒸溜は過剰M
CTの一部、過剰MCTの大部分、を除くために行われ、モ
ノ長鎖（MLMとLMM）成分とを留出するために行われる。
脂肪の結晶分別は溶剤を用いず、または使用して、ま
た攪拌付き、または攪拌なしで行われる。結晶分別は数
回繰り返えされる。結晶分別は高融点物を除くのに特に
有効である。溶剤なしのベヘンMCTの分別は炭素数50お
よび52のLLMおよびLML成分を除くために使用され。これ
が脂肪の融解状況（melting profile）を順に変えるの
である。
分析方法 A.1.CNP/HPLC方法 本発明のトリグリセライドの炭素数プロフイールは高
性能液体、クロマトグラフ（HPLC）で測定できる。この
方法はまた中鎖トリグリセライド、モノ長鎖および長鎖
トリグリセライドのパーセントを測定する。分析さるべ
きトリグリセライド試料はマス（蒸発性光散乱）検出器
を装備した逆相液体クロマトグラフィー（LC）に注入さ
れる。アセトニトリル中にメチレンクロリドを増加させ
る線状勾配は脂肪酸鎖長によりトリグリセライドのすべ
てを分離するのに用いられる。保持時間は脂肪酸鎖長を
増すにつれて増加する。このようにして、中鎖トリグリ
セライドは最初に留出され、次にモノ長鎖および次にジ
長鎖トリグリセライドが留出する。
装置 ディスペンサー 1 mL,American Scientific ＃P4952−１または同等品、 American Scientific Products, 1430 Waukegan Rd.,McGaw Park,IL 60085 パスツールヒイ Fisher ＃13−678−7A,または同等 ペット（ガラス） 品、Fisher Scientific Co., （Pasteur 203 Fisher Bldg.,Pittsburgh, pipets,glass） PA 15219 びん（ガラス） 箔裏打ちキャップを持つ２つの （Vials,glass） ドラム 自動サンプラー 2 mL,Fisher ＃03−340−SG, びん Fisher Scientific Co. （Autosample viala） びん コップ PTFE Rubber,Fisher ＃03−340− （Vial caps） 13C,Fisher Scientific Co. LCカラム 2 Beckman Ultrasphere ODS, （LC colums） 5 um,0.46 cm i.d.x 25 cm, Beckman Instruments,Inc., 2500−T Harbor Blvd.,Fuller− ton,CA 92634 LCシステム Hewlett−Packard 1090L with （LC colums） Ternary DR5 pump,可変容積注 入器、自動サンプラー加熱カラ ムコンパートメントおよびカラ ムスイッチングバルブ Hewlett−Packard Co., Scientific Instruments Div., 1601−T California Ave.,Palo Alto,CA 94304 質量検出器 Applied Chromatography （Mass detctor） Systems ＃750/14,Varex Corp., 12221 Parklane Dr.,Rockville, MD 20852 レコーダー Kipp ＆ Zonen ＃BD40,or equivalent,kipp ＆ Zonen,Div. of Enraf−Nonius,390−T Central Ave.,Bohemia,NY 11716 実験室自動化 Hewlett−Packard 3357,または システム 同等品 （Laboratory Hewlett−Packard Co., Automation Scientific Instruments Div. System）（LAS） フイルター Gelman ＃4451,0.2um,または 同等品、Gelman Instrument Co., 605−T S.Wagner Rd.,Ann Arbor,MI 48106 溶剤分類キット Waters ＃85124,Waters Instruments,Inc.,2411−T 7th St.N.W.,Rochester,MN 55901 注射器 5 ml,ディポーザブル、Fisher ＃14−823−200,または同等品 Fisher Scientific Co. 試薬 メチレンクロリド Burdick and Jackson,UV Grade, American Scientific ＃300−4L, American Scientific Products アセトニトリル Burdick and Jackson,UV Grade, American Scientific ＃015−4L, American Scientific Products 試料調製 1.2ドラムびんへ0.1gの融けた試料を秤る。
2.1mlのメチレンクロリドをびんに別け完全に混合す
る。
3.0.2μｍのフイルターを通して試料溶液を自動サンプ
ラーびんに過する。LAS法とシーケンス調製(sequence preparation 1.積分法（integration method）を設定し、インストラ
クションに対してはHP−3357クイック参考ガイド（Qwic
k Reference Guide）を参照。補正表は表２に示す。
2.LAS試料シーケンスを試料の適当な番号として設定
し、必要に応じて参考ガイドを参照。
LC作業 A.開始 1.HP1090のパワーをオンにする。
2.総べての溶剤を過装置で過する。
3.過された溶媒でタンクを満たす。タンクＡにはアセ
トニトリルを含み、タンクＢにはメチレンクロリドを含
む。
LCの背後でヘリウムトグルバルブを開き、最少５乃至
10分で溶剤を脱ガスする。ヘリウムトグルバルブを閉じ
る。
4.以下の設定に質量検出器を設定する。
アテニュテーション（attenutation） 2 ホトマルチプライアー（photomultiplier） 2 タイムコンスタント（time constant） 5 蒸発器設定 50 窒素 12psi 5.必要ならHP1090に基づく表３の可動相勾配法を設定す
る。プログラム指示のためHP1090作業者ハンドブックを
参照せよ。一度、この方法がプログラムされると、パワ
ーが切れても、また装置の栓がなくてもそれが消される
までメモリーに残る。
表 ３ 可動相勾配プログラム 方法１ TMCT SDS CONFIG A＝1 B＝1 C＝０ FLOW＝２ ％Ｂ＝35 C＝０ OVEN＝40 INJ VOL＝10 SLOWDOWN＝５ MAX PRESS＝300 MIN PRESS＝０ STOP TIME＝40.1 POST TIME＝５ COLUMN SWITCH＝０ Ｅ＝0000 AT 0 E4＝１ AT 0 ％Ｂ＝35 ％Ｃ＝０ AT.1 E4＝０ AT 40 ％Ｂ＝55 ％Ｃ＝０ B.自動サンプラー操作 1.満たされた自動サンプラーびんを自動サンプラーホル
ダーにおきスペース“0"でスタートする。自動サンプラ
ーが“0"でナンバリングを開始し、LASが“1"でナンバ
リングを開始し、連続ナンバーが１づつシフトする。
2.注入のナンバーに対し自動サンプラーをプログラムし
てスタートする。ハンドブック参照。リファランススタンダード(Reference Standard) リファランススタンダードが適切なLC/検出器−操作
を確保し、トリグリセライドのピークの識別を照合する
ために用いられる。代表的にはよく特定化された物質が
使用される。このような物質が入手できない時は、商業
的物質、例えばNu Chek Prep 50Aおよび1Aが置換され得
る （Nu Chek Prep,Inc.,P.O.Box 172,Elysianm,MN 5602
8）。リファランススタンダードは試料分析に先立つ夫
々の日に分析される。
結果 1.夫々の試料が分析されるので、LASは積分法（表２）
教示に従って記録を生じる。記録はトリグリセライド試
料の与えられた炭素数に対しピークナンバー、残留時間
および面積パーセントを載せる。
2.ピークの残留時間がカラム使用の函数としてシフトす
るので、リファランススタンダードピークの適当な識別
を照合する。ピークが違ったラベルを付けられるなら
ば、積分法の残留時間表を修正し、新しい記録を発生さ
せるためのシーケンスを再分析する。
3.クロマトグラフはデータを理解するためにしばしば役
立つ。クロマトグラフを発生させるにはCPLOTを用い
た。
2.CNP-GC法 本発明のトリグリセライドの炭素数プロフィール（CN
P）は、分析のためにメチルシリコーンで覆われた溶融
シリカの短いカラムと分子量での組成の特定化を用いる
プログラム化された温度ガスクロマトグラフ（GC）によ
り測定できる。グリセライドはそれぞれの炭素数に応じ
て分離され、炭素数は組み合わされた脂肪酸残基上の全
炭素原子数を定義する。グリセロール分子上の炭素原子
は数えられない。同じ炭素数を持つグリセライドは同じ
ヒークとして溶出する。例えば、３個のC16（パルミチ
ン）脂肪酸残基から成るトリグリセライドは１個のC14
（ミリスチン）、１個のC16および１個のC18（ステアリ
ン）脂肪酸残基からできたトリグリセライドと、２個の
C14脂肪酸残基と１個のC20（アラキン）脂肪酸残基とで
共溶出する。
分析のための脂肪試料の調製は以下の通りである。
1.0mlのトリカプリン内部標準溶液（２マイクログラ
ム/ml）をびんの中へピペットで入れる。標準溶液中の
メチレンクロリド溶剤は窒素気流下に水蒸気浴を用い
て、蒸発される。脂肪試料の２滴（20乃至40マクロクグ
ラム）をびんの中へピペットで入れる。脂肪試料が固体
ならば、水蒸気で溶かし代表的試料を確保するために十
分攪拌する、ビス（トリメチルシリトリフロロアセタル
ミド）（BSTFA）の1.0mlを次にキャップされるびん中へ
ピペットで入れる。びんの内容物を激しくしんとうし、
次に、約５分間ビードブロック（100℃）中に置く。
調製された脂肪試料のCNP−GCを測定するため、温度
プログラミングおよび水素焔イオン検出器を備えたHewl
ett−Packard 5580AシリーズガスクロマトグラフがHewl
ett−Packard 3351Bのデータ系とともに使用される。メ
チルシリコーン（Chrompak CP−SIL 5）の薄層で覆われ
た2m長0.22mm径の溶融されたシリカ毛細管カラムも使用
される。温度プログラマーによる特定化したパターンに
より温度が制御され増加するオーブン中でカラムを加熱
する。水素焔イオン検出器がカラムの出口のポートに付
着される。検出器により発生するシグナルは電位計によ
り、データー系統と記録計に対する作用入力シグナルへ
増幅される。記録計はガスクロマトグラフ曲線を印刷
し、データー系統は曲線下の面積を電気的に記録する。
以下の装置条件がガスクロマトグラフで使用される。
セプタムパージ（septum purge） 1ml/分 入力圧力 5lbs/in2 噴出口流れ 75ml/分 メイキャップキャリアー 30ml/分 水素 30ml/分 空気 400ml/分 1.0マイクロリットルの調製された脂肪試料をガス気
密注射器で取りガスクロマトグラフの試料ポートに注入
する。試料ポート中の成分を365℃の温度に暖めヘリウ
ムキャリアーガスで洗い流し成分をカラムに押し入れ
る。カラム温度を最初に175℃にセットし、この温度で
0.5分間保つ。カラムを次に最終355℃の温度に25℃／分
の割合で加熱する。カラムを追加２分間355℃の最終温
度で維持する。
発生したクロマトグラフピークを次に識別し、ピーク
面積を測定した。ピーク識別は比較により以前にデータ
系に予めプログラムされた既知の純粋なグリセライドに
よって行われる。データ系により決定されるピーク面積
は以下の式により特定の炭素数（CN）を持つグリセライ
ドのパーセントを計算するために用いられる。
％CN＝（CN/Sの面積）×100 ここでＳ＝発生するすべてのピークに対しCNの面積の
合計 CN面積はクロマトグラフによって生じる特定の炭素数
のグリセライドに対する応答因子を掛け合わした実際の
因子にもとづいている。これらの応答因子は種々な炭素
数の純粋なグリセライドの混合物の実際の応答を混合物
中のそれぞれのグリセライドの既知量に比較することに
よって測定される。その実際の量よりも大きい実際の応
答を生ずるグリセライドは1.0未満の応答因子を持つ。
同様に、その実際の量の応答を超えない応答を生ずるグ
リセライドは1.0を超える応答因子を持つ。使用される
グリセライドの混合物（メチレンクロリド溶液で）は以
下の通りである。成 分 炭素数 量(mg/ml) パルミチン酸 16 0.5 モノパルミチン 16 0.5 モノステアリン 18 0.5 ジパルミチン 32 0.5 パルミトステアリン 34 0.5 ジステアリン 36 0.5 トリパルミチン 48 1.5 ジパルミトステアリン 50 1.5 ジステアロパルミチン 52 1.5 トリステアリン 54 1.5 8.脂肪酸組成物 原理 本発明の低カロリー脂肪酸を含むトリグリセライドの
脂肪酸組成物はガスクロマトグラフにより測定される。
第一に、トリグリセライドの脂肪酸エチルエステルはど
の標準方法（例えば、ナトリウムエトキサイドを使用し
たエステル交換反応で）でも作製され、次に、DB−WAX
固定相で覆われる毛細管カラム上で分離される。脂肪酸
エチルエステルは鎖長および不飽和度により分離され
る。スプリット注入は焔イオン化測定によってなされ
る。定量分析は２重の内部標準方法を使用して行われ
る。この方法はC6からC24の脂肪酸エチルエステルを分
離できる。
装置 ガスクロマトグ Hewlett−Packard 5890,または ラフ 同等品で、スプリットインジェ クターおよび焔イオン化測定器 を備えた Hewlett−Packard Co., Scientific Instruments Div., 1601−T California Ave.,Palo Alto,CA 94304 自動サンプラー Hewlett−Packard 7673A,または インジェクター 同等品 カラム カラム 15m×0.25mm I.D.,DB−WAXで被覆した溶融シ リカ毛細管カラム（0.25ミクロ ンのフイルム厚さ） Hewlett−Packard Co., Scientific Instruments Div. データーシステ Hewlett−Packard 3350,3000−Ｔ ム Hanover St.,Palo Alto,CA 94304 記録計 Kipp＆Zonen,BD40,Kipp＆ Zonen 試薬 ヘキサン Burdick＆Jackson,または同等 品、American Scientific Products リファレンススタンダード ２つのリファレンススタンダードがこの方法の適切な
操作を証明するために操作を行う毎日に使用される。
１）脂肪酸メチルエステル（FAME）のリファレンス混合
物が機器の操作を照合するために使用される。このリフ
ァレンス混合物は以下の脂肪酸組成物を持つ。１％C
14:0,4％C16:0,3％C18:0,45％C18:1,15％C18:2,3％C
18:3,3％C20:0,3％C22:0,20％C22:1および３％C24:0。
商業的に不足（Shortening）のリファレンススタンダー
ドは全系の操作エチル化およびガスクロマトグラフ分析
を照合するために用いられる。不足のリファレンススタ
ンダードは以下の脂肪酸組成物を持つ。0.5％C14:0,21.
4％C16:0,9.2％C18:0,40.3％C18:1,23.0％C18:2,2.2％C
18:3,0.4％C10:0,1.3％C20:1，および0.3％C22:0。
FAMEのリファレンス混合物はヘキサンで稀釈され機器
中に注入される。FAMEリファレンス混合物の新しいびん
は、高度に不飽和の成分、C18:2およびC18:3が容易に酸
化するので毎日開放されるべきである。不足リファレン
ススタンダードは毛細管ガスクロマトグラフによる分析
に先立つ試料によりエチル化されるべきである。リファ
レンススタンダードからの結果は既知の値および完成し
た分析に関してなされた判断と比較すべきである。リフ
ァレンススタンダードの結果が既知の値の±標準偏差に
等しいか、またはそれ以内であるならば、装置、試薬お
よび操作は満足に行われている。
操作 A.機器設定 1.ガスクロマトグラフ中にカラムを入れ、機器条件を表
４にあるように設定する。
2.適当な方法でデータ系を設定し、データを得て分析す
る。残留時間を機器変動により方法中で調整すること。
HP3350需要家リファレンスマニュアルを行うかについて
データ系リファレンスマニュアルについて相談せよ。統
一応答因子が夫々の成分について使用される。
3.試料についての分析の不足リファレンススタンダード
を得て、それを試料でエチル化する。
表 ４ 機器条件 機器 Hewlett−Packard 5890 カラム 0.25μフイルム厚さのDB−
WAX で被覆された15m×0.25mm 内径 カラムヘッド圧力 12.5psi キャリアーガス ヘリウム インジェクター“A"温度 210℃（410゜F） スプリットベントフロー 100ml/分 隔壁パージ 1.5ml/分 オーブン温度状況 初期温度 110℃（230゜F） 初期時間 １分 割合１ 15℃／分 最終温度１ 170℃（338゜F） 最終時間１ ０分 割合２ ６℃／分 最終温度２ 200℃（392゜F） 最終時間２ ０分 割合３ 10℃／分 最終温度３ 220℃（428゜F） 最終時間３ ８分 検出器 FID ディテクター温度 230℃（446゜F） メークアップガス 30ml/分 検出器 H2流 30ml/分 検出器 空気流 300ml/分 B.試料の分析（試料は２重内部スタンダードで分析され
る） 1.FAMEのリファレンス混合物をヘキサンで希釈。メチル
エステルはヘキサン中で約２％となるべきである。この
溶液の１マイクロリッターを自動サンプラーを経由して
注入する。結果はリファレンススタンダードの部分の標
準に合わなければならない。
2.2つの異なった内部スタンダードC9およびC21トリグリ
セライドを加えて分析されるべきトリグリセライド試料
を調製する。（C9およびC21トリグリセライドは９の炭
素および21のトリグリセライド100％から成る商業的ス
タンダードである）。内部スタンダードを少くとも試料
の10重量％で各試料に加える。各試料（内部スタンダー
ドを含む）を次に、いずれかの標準方法でエチルエステ
ルに変換する。
3.LASデーター系におけるシーケンスを設定し試料を注
入する。
4.自動サンプラーを活性化して試料の1.0マイクロリッ
トルをシーケンス系へ入れる。ガスクロマトグラフを自
動的に温度プログラムを開始し、データー系がシーケン
スのためのデーターを集め分析する。
5.データーが２つの内部スタンダード手順で分析され
る。
C6乃至C16成分の絶対量（試料のｇ当りエステルのm
g）がC9内部スタンダードから計算される。C18，C20，C
22およびC24成分の絶対量がC21内部スタンダードから計
算される。脂肪酸の重量％は、これらの量から計算され
る。
以下の例が本発明を更に説明するためにのみ意図さ
れ、特許請求の範囲により定義されている本発明の範囲
を制限するために意図されてはならない。
例１ 本発明による低カロリー脂肪はトリベヘニンと商業的
等級の中鎖トリグリセライドのランダム転位により作ら
れる。
トリベヘニンは先ずグリセロールと、以下の脂肪酸組
成物を持つメチルエステルの混合物とを反応させて合成
する。重量で7.5％のC18:0,7.4％のC20:0,82.4％のC
22:0，および2.7％のC24:0。このメチルエステル88.6lb
sを６時間142gのナトリウムメトキシド触媒とともに7.2
lbsのグリセロールと、ステンレススチールの反応器中
で10mmHgの絶対圧力の真空下で機械的攪拌、還流、窒素
噴霧を用いて反応させる。反応の間、温度を次第に120
℃（248゜F）から160℃（320゜F）へ上昇させる。６時間
の終わりに反応混合物を120℃（248゜F）に冷却し、触媒
を75％のリン酸181gで中和する。反応混物を過して生
成したリン酸ナトリウムを除去する。残留メチルエステ
ルを除去するために、72lbsの過された脂肪を窒素噴
霧、機械的攪拌、および８乃至8mmHgの絶対圧力の真空
を用いて240℃（464゜F）乃至280℃（536゜F）で４時間ス
トリップし、次に１時間水を用いて同じ条件下でストリ
ップする。製品トリベヘニンの炭素数プロフィール（HP
LC）は、1.3％のC58,2.9％のC60,19.2％のC62,18.4％の
C64,48.9％のC66,4.4％のC68および4.9％のその他であ
る。
24.8lbsのトリベヘニンがステンレススチール容器の
中で攪拌され、触媒として0.2％のナトリウムメトキシ
ドを用いて57.9lbsの商業等級中鎖トリグリセライドと
の反応によるランダム転位を受ける。中鎖トリグリセラ
イドには約68％のカプリル酸、30.5％のカプリン酸、１
％未満のカプロン酸および0.5％のラウリン酸が含まれ
る。反応は以下の条件下で起こる。
過製品74lbsが得られる。HPLCで測定されるような
製品の炭素数プロフィールが以下にベヘニンMCT,バッチ
１におけるように表５に示される。
例２ 本発明によるステアリン／ベヘニンMCTはMMM,MLM,LM
M,LLM,LMLおよびLLLトリグリセライドの混合物を含むこ
とが発見される。この混合物は分子蒸溜法によって分別
されてモノ長鎖トリグリセライド（MLMとLMM）の濃度を
増し、長鎖脂肪酸がこの場合ステアリンとベヘニンが支
配的になる。14″遠心分子蒸溜器が分別のために使用さ
れ、以下のように設定される。
ベルジアー圧力 0.007mmHg abs. ガス抜きポンプ圧力 52℃（126゜F） ガス抜き入口温度 100℃（212゜F） ローターフィード温度 127乃至160℃ （261乃至320゜F） ローター残渣温度 127乃至165℃ （261乃至329゜F） フィードポンプ割合 22lbs/時間 蒸溜速度 1.5lbs/時間 以下の表６はトリグリセライドの組成が分別の間、HPLC
炭素数および脂肪酸組成によって変わるかを例示する。
分子蒸溜器を夫々通る毎に、留出物が貯わえられ分子蒸
溜器を再び通過する。分子蒸溜器を通る15回のパスによ
って、得られる製品は増加した濃度のC38，C40およびC
42トリグリセライドを有する。32およびそれ以下の炭素
数、および48およびそれ以上のトリグリセライドは製品
から留去された。上記の表１は種々の炭素数によって表
わされるあり得べきいくつかのトリグリセライドを例示
する。C38，C40およびC42のトリグリセライドの濃度を
増加させることによって、分別プロセスがモノ長鎖トリ
グリセライド（MLMおよびLMM）の濃度を増加させ、中鎖
トリグリセライド（MMM）、ジ長鎖トリグリセライド（L
LMおよびLML）、トリ長鎖トリグリセライド（LLL）の濃
度を減少させる。
ベヘニンMCTおよびステアリンMCTは上述の方法と類似
の方法で分別される。結果を表７および８に示す。
例３ ストロベリーの芳香のある低カロリー冷凍デザートが
以下の成分を組合わせて作られる。成 分 ％ 細かくスライスした新鮮なストロベリー 36.25 ステアリン／ベヘニンMCT,バッチ１ 3 ステアリン／ベヘニンMCT,バッチ２ 8 ステアリン／ベヘニンMCT,バッチ３ 5 ポリグリセロールエステル乳化物 0.5 ヘキサグリセロールモノパルミテート乳化物 0.3 ハロゲン化やし油から作られたプロピレングリ コールモノエステル乳化物 0.3 混合ゴム系（kelco's Dariloid 100） 0.15 フラクトーゼ 10 アスパルターム 0.02 バニラ抽出物 0.4 クリーム固形物 2 天然クリーム芳香物 0.05 人工バニラ芳香物 0.05 乾燥クリーム抽出物 1.0 大豆レシチン 0.25 スキムミルク 32.73 ステアリン／ベヘニンMCTの炭素数プロフィールおよ
び脂肪酸組成物は上記の表５に示される。バッチ１は
（重量で）18％の中鎖トリグリセライド（MCT′ｓ）、8
2％のモノ長鎖トリグリセライド（長鎖はステアリンか
ベヘニンである）および０％のジ長鎖トリグリセライド
（ステアリンおよび／またはベヘニン）を含み、バッチ
２は０％のMCT、99％のモノ長鎖および１％のジ長鎖
を、バッチ３は０％のMCT′S、94％のモノ長鎖および６
％のジ長鎖を含む。
各成分を高剪断攪拌機を中央に備えた修正バッチアイ
スクリーム製造機中で混合する。混合物は先ず約125゜F
（52℃）で約10分間温暖混合する。次に、混合物を約24
゜F（−４℃）の温度で約23分の時間以上で攪拌下に冷却
する。混合物が冷却するにつれて、同時に乳化し脂肪が
晶出する。
最後に、混合物を２時間の間、−60゜F（−51℃）に貯
え、次に−20゜F（−29℃）の貯蔵に移動する。
低カロリー冷凍デザートはプレミアムアイスクリーム
に非常に似た味を持つことが分る。
例４ チョコレート芳香のある低カロリー冷凍デザートが以
下の各成分を組合わせて例４に記述されるようにして作
られる。成 分 ％ ステアリン／ベヘニンMCT,バッチ１ 3 ステアリン／ベヘニンMCT,バッチ２ 8 ステアリン／ベヘニンMCT,バッチ３ 5 ベヘニンMCT,バッチ２ 1 ポリグリセロールエステル乳化物 0.5 ヘキサグリセロールモノパルミテート乳化物 0.3 プロピレングリコールモノエステル乳化物 0.3 ココア 7 ブレンドされたガム系 0.15 （kelco's Dariloid 100） ほろにがいチョコーレー 2 フラクトース 5 砂糖（サクロース） 6 アスパルターム 0.02 バニラ抽出物 0.24 クリーム固形物 1 酵素変性クリーム 1.2 天然クリーム芳香剤 0.05 人工バニラ芳香剤 0.05 乾燥クリーム抽出物 0.3 大豆レシチン 0.25 スキムミルク 58.64 ステアリン／ベヘニンMCTの炭素数プロフィールと脂
肪酸組成およびベヘニンMCTの炭素数プロフィールを表
５に示す。ベヘニンMCTは重量で12％のMCT、88％のモノ
ベヘネートおよび０％のジベヘネートを含む。
表 ５ チョコレートタイプのキャンディに対する低カロリー
のフランスしょうろ詰め物（truffle filling）が以下
のようにして作られる。先ず、以下の成分を組合わせ、
次にチョコレートベースの材料を送るために製粉した。成 分 ％ ベヘニンMCT,バッチ３ 26 大豆レシチン 0.2 砂糖（サクロース） 35.8 非脂肪ミルク固形分 10 スプレードライバターミルク固形分 8 天然法のココア粉、19〜20％脂肪 20 ベヘニンMCTの炭素数プロフィールを表５に示す。
砂糖、ミルク固形分、バターミルク固形分およびココ
ア粉を混合皿中で組合わせ、レシチン全部を含むベヘニ
ンMCT60％をゆっくりと加えながら低速度で混合する。
残ったベヘニンMCTを次に同じ方法で加える。
これらの成分を次に４本ロールミルを通して３回通過
させて粉砕し粒径を減少させる。ロール圧力は以下の通
りである。
粉砕後の製品はチョコレートベース材料を含む。
チョコレートベース材料を次に追加成分と混合しフラ
ンスしょうろ詰め物を作る。成 分 ％ ベヘニンMCT,バッチ４ 9.6 ステアリン／ベヘニンMCT,バッチ４ 2.1 砂糖（サクロース） 5.5 バニリン 0.2 大豆レシチン 0.14 チョコレートベース材料 82.5 ベヘニンMCTの炭素数プロフィールおよびステアリン
／ベヘニンMCTの炭素数プロフィールおよび脂肪酸組成
は表５に示される。
詰め物を低速で約３分間、約120゜F（49℃）の温度で
成分を混合することにより作製する。混合物を次に成形
し、50゜F（10℃）で30分間冷却する。フランスしょうろ
詰め物を標準ミルクチョコレートで被覆し、味の良い低
カロリーチョコレートタイプのキャンディを作る。また
は、フランスしょうろ詰め物をケーキの詰め物、イまた
はフランスしょうろデザートとして用いることもでき
る。
例６ アイスクリームまたはその他の冷凍デザートに対する
「チョコレート」被覆を52gのチョコレートリッカー、8
4gのココア（19％の天然脂肪）、非常に細い粒を持つ12
2gのサクロース、44gのベヘニンMCTバッチ４、80gのス
テアリン／ベヘニンMCTバッチ２および0.3gのレシチン
（セントラルキャップ）から作る。
表 ７ 低カロリーチョコレートタイプの菓子を以下の成分か
ら作る。成 分 グラム ベヘニンMCT バッチ６ 226 大豆レシチン １ 非脂肪ミルク固形分 383 砂糖（スクロース） 1196 ココア粉末 328 バニラ芳香剤 ８ 砂糖、非脂肪ミルク固形分、ココア粉末ろバニラ芳香
剤を混合皿中でベヘニンMCTおよび大豆レシチンの溶融
ブレンドと組合わせる。この混合物を次にホバートミキ
サーで完全に混合する。混合されたものは下記に示され
る圧力設定を持つ４本のロールミルを通過させ砂糖の粒
径を減少させる。ロール ％ 上部ロール 220 第２ロール 225 第３ロール ０ 底部ロール 220 追加の205gのベヘニンMCT（バッチ６）をこのロール
に通した混合物2264gに加える。この混合物を再び上記
ロール圧力設定を用いる４本ロールミルに通して、ロー
ル通しした菓子ベースを得る。
このロール通しをした850gの菓子ベースを125゜F（51.
7℃）で以下の追加的成分と混合する。成分 グラム 大豆レシチン 0.5 ベヘニンMCT（バッチ６） 90 脱水スイートクリーム 8 バター芳香剤 1.6 チョコレートリッカー 45 上記の混合物の温度を87゜F（30.6℃）に下げ、次に室
温で熟成したロール通しした菓子ベース100gを加えた。
混合を約87゜F（30.6℃）で更に16時間、低速度に設定さ
れたKitchen Aidミキサーを用いて続行する。この貝状
（conched）混合物を次にチョコレートモールドに注ぎ
入れ56゜F（13.3℃）で45分間冷却する。冷却したモール
ドを隔離した箱に入れ60゜F（15.6℃）の部屋に24時間移
行させる。焼もどしを70゜Fの部屋で更に48時間続ける。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ａ２３Ｇ 1/00 Ａ２３Ｄ 7/00 ５０２ 9/02 9/00 ５１６ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11C 3/00 C11B 7/00 C11C 3/10 A23D 7/00 502 A23D 9/00 516

Claims (20)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】トウモロコシ油と比較して少なくとも10％
    のカロリー減少を有し且つMML、MLM、LLM、およびLMLト
    リグリセリド、およびそれらの混合物からなる群から選
    ばれる低カロリートリグリセリド少なくとも50重量％お
    よびMMLトリグリセリドとMLMトリグリセリドとの混合物
    少なくとも10重量％（式中、ＭはC6〜C10飽和脂肪酸、
    およびそれらの混合物からなる群から選ばれる脂肪酸で
    あり、ＬはC17〜C26飽和脂肪酸、およびそれらの混合物
    からなる群から選ばれる脂肪酸である）を含むことを特
    徴とし、且つ脂肪は下記脂肪酸組成（重量％）： （ａ）C6〜C10飽和脂肪酸15〜70％、 （ｂ）C17〜C26飽和脂肪酸10〜70％、 （ｃ）C12:0およびC14:0、およびそれらの混合物からな
    る群から選ばれる脂肪酸10％以下、 （ｄ）C18:1、C18:2、C18:3、およびそれらの混合物か
    らなる群から選ばれる脂肪酸20％以下、 （ｅ）C18:2脂肪酸４％以下 を有することを特徴とする低カロリー脂肪。
  2. 【請求項２】前記の低カロリートリグリセリド少なくと
    も80重量％を含む、請求項１に記載の低カロリー脂肪。
  3. 【請求項３】前記のMMLトリグリセリドとMLMトリグリセ
    リドとの混合物少なくとも35重量％および組み合わされ
    たLLMとLMLトリグリセリド65重量％以下を含む、請求項
    １ないし２のいずれか１項に記載の低カロリー脂肪。
  4. 【請求項４】MMLトリグリセリドとMLMトリグリセリドと
    の混合物少なくとも93重量％、組み合わされたLLMとLML
    トリグリセリド７重量％以下、MMMトリグリセリド１重
    量％以下およびLLLトリグリセリド１重量％以下を含
    む、請求項１ないし３のいずれか１項に記載の低カロリ
    ー脂肪。
  5. 【請求項５】脂肪酸組成が、C6:0脂肪酸５％以下、およ
    びC24〜C26飽和脂肪酸７％以下を含む、請求項１ないし
    ４のいずれか１項に記載の低カロリー脂肪。
  6. 【請求項６】脂肪酸組成が、C8〜C10飽和脂肪酸30〜55
    ％、およびC18〜C22飽和脂肪酸30〜55％を含む、請求項
    １ないし５のいずれか１項に記載の低カロリー脂肪。
  7. 【請求項７】脂肪酸組成が、C16:0脂肪酸10％以下、C
    12:0およびC14:0脂肪酸、およびそれらの混合物からな
    る群から選ばれる脂肪酸３％以下、およびC18:1、C18:2
    およびC18:3脂肪酸、およびそれらの混合物からなる群
    から選ばれる脂肪酸６％以下を含む、請求項１ないし６
    のいずれか１項に記載の低カロリー脂肪。
  8. 【請求項８】低カロリー脂肪が下記炭素数プロフィール
    （CNP）CNP ％ 30又はそれ以下 ＜0.4 34 ＜0.3 36 ＜3.5 38 22〜42 40 32〜55 42 5〜30 44 ＜1.5 46 ＜１ 48 ＜0.8 50 ＜0.6 52 ＜0.4 54又はそれ以上 ＜0.9 を有する、請求項１ないし６のいずれか１項に記載の低
    カロリー脂肪。
  9. 【請求項９】前記の低カロリートリグリセリドが、C34
    〜C38少なくとも55％の炭素数プロフィールを有するス
    テアリン酸MCTであり、且つC6〜C10飽和脂肪酸少なくと
    も40％およびC18:0脂肪酸35〜50％を含む脂肪酸組成を
    有する、請求項１ないし７のいずれか１項に記載の低カ
    ロリー脂肪。
  10. 【請求項１０】トウモロコシ油と比較して20〜50％のカ
    ロリー減少を有する、請求項１ないし９のいずれか１項
    に記載の低カロリー脂肪。
  11. 【請求項１１】全脂肪の50〜100重量％は低カロリー脂
    肪からなり、前記低カロリー脂肪はトウモロコシ油と比
    較して少なくとも10％のカロリー減少を有し且つMML、M
    LM、LLM、およびLMLトリグリセリド、およびそれらの混
    合物からなる群から選ばれる低カロリートリグリセリド
    少なくとも50重量％（式中、ＭはC6〜C10飽和脂肪酸、
    およびそれらの混合物からなる群から選ばれる脂肪酸で
    あり、ＬはC17〜C26飽和脂肪酸、およびそれらの混合物
    からなる群から選ばれる脂肪酸である）を含み、且つ低
    カロリー脂肪は下記脂肪酸組成（重量％）： （ａ）C6〜C10飽和脂肪酸15〜70％、 （ｂ）C17〜C26飽和脂肪酸10〜70％、 （ｃ）C12:0およびC14:0およびそれらの混合物からなる
    群から選ばれる脂肪酸10％以下、 （ｄ）C18:1、C18:2、C18:3、およびそれらの混合物か
    らなる群から選ばれる脂肪酸20％以下、 （ｅ）C18:栄脂肪酸４％以下 を有することを特徴とする脂肪成分および非脂肪成分を
    有する脂肪含有食品組成物。
  12. 【請求項１２】前記の低カロリー脂肪は前記の低カロリ
    ートリグリセリド少なくとも80重量％を含む、請求項11
    に記載の食品組成物。
  13. 【請求項１３】低カロリー脂肪は、前記のMMLトリグリ
    セリドとMLMトリグリセリドとの混合物少なくとも35重
    量％および組み合わされたLLMとLMLトリグリセリド65重
    量％以下を含む、請求項11ないし12のいずれか１項に記
    載の食品組成物。
  14. 【請求項１４】低カロリー脂肪は、MMLトリグリセリド
    とMLMトリグリセリドとの混合物少なくとも93重量％、
    組み合わされたLLMとLMLトリグリセリド７重量％以下、
    MMMトリグリセリド１重量％以下およびLLLトリグリセリ
    ド１重量％以下を含む、請求項11ないし13のいずれか１
    項に記載の食品組成物。
  15. 【請求項１５】前記低カロリー脂肪は、C6:0脂肪酸５％
    以下、およびC24〜C26飽和脂肪酸７％以下を含む、請求
    項11ないし14のいずれか１項に記載の食品組成物。
  16. 【請求項１６】前記低カロリー脂肪は、C8〜C10飽和脂
    肪酸30％〜55％、およびC18〜C22飽和脂肪酸30〜55％を
    含む、請求項11ないし15のいずれか１項に記載の食品組
    成物。
  17. 【請求項１７】前記低カロリー脂肪は、C16:0脂肪酸10
    ％以下、C12:0およびC14:0脂肪酸、およびそれらの混合
    物からなる群から選ばれる脂肪酸３％以下、およびC
    18:1、C18:2およびC18:3脂肪酸、およびそれらの混合物
    からなる群から選ばれる脂肪酸６％以下を含む、請求項
    11ないし16のいずれか１項に記載の食品組成物。
  18. 【請求項１８】前記の低カロリートリグリセリドが、C3
    4〜C38少なくとも55％の炭素数プロフィールを有するス
    テアリン酸MCTであり、且つC6〜C10飽和脂肪酸少なくと
    も40％およびC18:0脂肪酸35〜50％を含む脂肪酸組成を
    有する、請求項11ないし17のいずれか１項に記載の食品
    組成物。
  19. 【請求項１９】トウモロコシ油と比較して20〜50％のカ
    ロリー減少を有する、請求項11ないし18のいずれか１項
    に記載の食品組成物。
  20. 【請求項２０】マーガリン、ショートニング、焼き上げ
    品、冷菓、菓子類、およびチョコレート型製品から選ば
    れる食品である、請求項11ないし19のいずれか１項に記
    載の食品組成物。
JP63317585A 1987-12-15 1988-12-15 中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドから製造される低カロリー脂肪 Expired - Lifetime JP2962730B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13240087A 1987-12-15 1987-12-15
US132400 1999-05-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH021799A JPH021799A (ja) 1990-01-08
JP2962730B2 true JP2962730B2 (ja) 1999-10-12

Family

ID=22453877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63317585A Expired - Lifetime JP2962730B2 (ja) 1987-12-15 1988-12-15 中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドから製造される低カロリー脂肪

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0322027B1 (ja)
JP (1) JP2962730B2 (ja)
AT (1) ATE89453T1 (ja)
AU (1) AU629800B2 (ja)
CA (1) CA1339929C (ja)
DE (1) DE3881184T2 (ja)
GR (1) GR3007915T3 (ja)
HK (1) HK95096A (ja)
IE (1) IE61409B1 (ja)
MY (1) MY104074A (ja)
NZ (1) NZ227324A (ja)
PH (1) PH26555A (ja)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4832975A (en) * 1987-09-29 1989-05-23 The Procter & Gamble Company Tailored triglycerides having improved autoignition characteristics
JP2925085B2 (ja) * 1988-12-10 1999-07-26 不二製油株式会社 食餌用油脂及びこれを含有する食品
CA2012381C (en) * 1989-03-28 1997-07-01 Paul Seiden Reduced calorie fat compositions containing polyol polyesters and reduced calorie triglycerides
US5023106A (en) * 1989-03-28 1991-06-11 The Procter & Gamble Co. Process for tempering flavored confectionery compositions containing reduced calorie fats and resulting tempered products
JPH04506084A (ja) * 1989-04-07 1992-10-22 ニュー　イングランド　ディーコネス　ホスピタル　コーポレイション 短鎖トリグリセリド
US5662953A (en) * 1989-09-20 1997-09-02 Nabisco, Inc. Reduced calorie triglyceride mixtures
US5411756A (en) * 1989-09-20 1995-05-02 Nabisco, Inc. Reduced calorie triglyceride mixtures
JPH04501812A (ja) * 1989-09-20 1992-04-02 ナビスコ　ブランズ，インコーポレーテツド 食用品の低カロリートリグリセリド
US5258197A (en) * 1989-09-20 1993-11-02 Nabisco, Inc. Reduced calorie triglyceride mixtures
CA2025314A1 (en) * 1989-10-12 1991-04-13 Ronald J. Jandacek Triglycerides containing saturated fatty acids having 20 to 24 carbon atoms useful in lowering blood cholesterol levels
US5142072A (en) * 1989-12-19 1992-08-25 The Procter & Gamble Company Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acid anhydrides
US5142071A (en) * 1989-12-19 1992-08-25 The Procter & Gamble Company Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acids
US5120563A (en) * 1989-12-21 1992-06-09 The Procter & Gamble Company Food compositions containing reduced calorie fats and reduced calorie sugars
WO1991009537A1 (en) * 1989-12-21 1991-07-11 The Procter & Gamble Company Food compositions containing reduced calorie fats and reduced calorie sugars
GB9007497D0 (en) * 1990-04-03 1990-05-30 Unilever Plc Improvements in edible fats
US5306516A (en) * 1990-04-26 1994-04-26 The Procter & Gamble Company Shortening compositions containing polyol fatty acid polyesters
US5306515A (en) * 1990-04-26 1994-04-26 The Procter & Gamble Company Reduced calorie pourable shortening, cooking oils, salad oils or like compositions
US5104587A (en) * 1990-05-16 1992-04-14 The Procter & Gamble Company Countercurrent liquid/liquid extraction to fractionate complex mixtures containing medium and long chain fatty acid triglycerides
WO1992001386A1 (en) * 1990-07-20 1992-02-06 Nabisco, Inc. Reduced calorie confectionery compositions
US5188858A (en) * 1991-01-18 1993-02-23 The Procter & Gamble Company Propylene glycol diesters of medium chain and long chain saturated fatty acids useful as reduced calorie cocoa butter substitutes and hard butters
US5230913A (en) * 1991-03-01 1993-07-27 Nabisco, Inc. Fat mimetic having mineral core with fatty coating
EP0537113A1 (en) * 1991-10-10 1993-04-14 SANDOZ NUTRITION Ltd. Energy supplementary food
ATE183363T1 (de) * 1992-05-22 1999-09-15 Unilever Nv Fettmischungen gegen fettbelag
US5298637A (en) * 1992-10-22 1994-03-29 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing a reduced calorie lipid composition
US5288884A (en) * 1992-10-22 1994-02-22 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing a reduced calorie fat mimetic composition
US5395629A (en) * 1992-11-12 1995-03-07 Nestec S.A. Preparation of butterfat and vegetable butter substitutes
SG77567A1 (en) * 1992-12-02 2001-01-16 Unilever Plc A British Company Anti-bloom triglyceride compositions
US7276485B1 (en) 1997-04-21 2007-10-02 The Procter + Gamble Co. Flowable nondigestible oil and process for making
EP0983000A2 (en) 1997-05-20 2000-03-08 The Procter & Gamble Company A flowable nondigestible oil and process for making
US6562394B1 (en) 1998-05-20 2003-05-13 The Procter & Gamble Co. Flowable nondigestible oil and process for making
JP3743179B2 (ja) * 1998-10-28 2006-02-08 株式会社カネカ 油脂組成物
US6060094A (en) * 1998-10-30 2000-05-09 Nestec S.A. Method of reducing fat in fat-based coating for confectionery products
JP4733246B2 (ja) * 1998-11-13 2011-07-27 日清オイリオグループ株式会社 油脂組成物
US6278006B1 (en) 1999-01-19 2001-08-21 Cargill, Incorporated Transesterified oils
US6452982B1 (en) 1999-09-10 2002-09-17 Raytheon Company Method and system for-down-converting a signal
US20030157237A1 (en) 2001-12-28 2003-08-21 Toshiaki Aoyama Fats and oils composition for reducing lipids in blood
PL210472B1 (pl) 2002-12-10 2012-01-31 Unilever Nv Emulsja typu oleju-w-wodzie
KR101525272B1 (ko) * 2007-10-30 2015-06-02 후지 세이유 가부시키가이샤 피복 초콜렛용 유지 조성물
US7879384B2 (en) 2007-11-08 2011-02-01 Kraft Foods Global Brands Llc Structured glycerol esters useful as edible moisture barriers
US8486478B2 (en) 2007-11-08 2013-07-16 International Great Brands LLC Structured lipid compositions
US8206772B2 (en) 2007-11-08 2012-06-26 Kraft Foods Global Brands Llc Structured lipid compositions and methods of formulation thereof
JP4714772B2 (ja) * 2008-12-18 2011-06-29 希一 小杉 補聴用集音器
EP2420555A4 (en) * 2009-04-16 2012-11-21 Kaneka Corp MODIFICATION AGENT FOR A PLASTIC GREASE
BE1025081B1 (nl) * 2014-12-18 2018-10-23 Cavalier Gemakkelijk verteerbaar chocoladeproduct
JP6193527B2 (ja) * 2015-06-26 2017-09-06 日清オイリオグループ株式会社 油性食品
JP6352465B1 (ja) * 2017-02-24 2018-07-04 森永製菓株式会社 冷凍食品
PL3403507T3 (pl) * 2017-05-19 2020-03-31 Upfield Europe B.V. Ciekła margaryna zawierająca triglicerydy kwasów tłuszczowych MCT, jej zastosowanie i sposób jej otrzymywania
JP6930626B1 (ja) * 2020-03-31 2021-09-01 不二製油株式会社 油性食品用食感改良剤
JP7379451B2 (ja) * 2021-12-03 2023-11-14 株式会社天柳 タンパク質を含むジェラート様食品及びその製造方法
WO2024076288A1 (en) * 2022-10-06 2024-04-11 Aak Ab (Publ) Oil composition comprising caproic acid residues, unsaturated fatty acid residues and saturated fatty acid residues

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE546643A (ja) *
GB816343A (en) * 1955-04-07 1959-07-08 Hedley Thomas & Co Ltd Mixed triglyceride composition
US3353964A (en) * 1963-09-23 1967-11-21 Procter & Gamble Corandomized margarine oils
US3537865A (en) * 1967-10-31 1970-11-03 Ethyl Corp Cocoa butter substitute
US4479976A (en) * 1981-09-09 1984-10-30 Lever Brothers Company Hardened butterfat in margarine fat blends
US4753963A (en) * 1985-09-26 1988-06-28 The Procter & Gamble Company Nutritional fat suitable for enteral and parenteral products
US4832975A (en) * 1987-09-29 1989-05-23 The Procter & Gamble Company Tailored triglycerides having improved autoignition characteristics

Also Published As

Publication number Publication date
NZ227324A (en) 1991-03-26
GR3007915T3 (ja) 1993-08-31
PH26555A (en) 1992-08-19
CA1339929C (en) 1998-06-30
EP0322027A2 (en) 1989-06-28
IE61409B1 (en) 1994-11-02
HK95096A (en) 1996-06-07
IE883732L (en) 1989-06-15
DE3881184T2 (de) 1993-09-02
EP0322027B1 (en) 1993-05-19
JPH021799A (ja) 1990-01-08
DE3881184D1 (de) 1993-06-24
AU629800B2 (en) 1992-10-15
ATE89453T1 (de) 1993-06-15
AU2687088A (en) 1989-06-15
EP0322027A3 (en) 1990-10-24
MY104074A (en) 1993-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2962730B2 (ja) 中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドから製造される低カロリー脂肪
US5288512A (en) Reduced calorie fats made from triglycerides containing medium and long chain fatty acids
KR0140696B1 (ko) 폴리올 폴리에스테르 및 저칼로리 트리글리세라이드를 함유하는 저칼로리 지방 조성물
FI96089B (fi) Menetelmä vähäkalorisia rasvoja sisältävien maustettujen makeiskoostumusten temperoimiseksi
JP2974767B2 (ja) 中鎖脂肪酸無水物での長鎖脂肪酸モノグリセリドの選択的エステル化
US5419925A (en) Reduced calorie fat compositions containing polyol polyesters and reduced calorie triglycerides
US5008126A (en) Long chain diol diesters as low calorie fat mimetics
US5120563A (en) Food compositions containing reduced calorie fats and reduced calorie sugars
JPH05502668A (ja) 中鎖脂肪酸での長鎖脂肪酸モノグリセリドの選択的エステル化
JPH08507566A (ja) 短鎖、中間鎖及び長鎖の残基を有するトリグリセリドに富んだ脂肪混合物の製造
US6287624B1 (en) Foods containing fat or oil
EP1759589B1 (en) Fat composition
HUT55974A (en) Method for producing food preparations containing tris-(hydroxi-methyl)-alkane esters
JPH05507107A (ja) 中及び長鎖脂肪酸トリグリセリド含有複合混合物を分別する向流液体／液体抽出
US5286512A (en) Diol lipid analogues as edible fat replacements
US5006351A (en) Cyclohexyl diol diesters as low calorie fat mimetics
JPH02268659A (ja) 脂肪類似物質としてのトリスヒドロキシメチル低級アルカンエステル
CA2025314A1 (en) Triglycerides containing saturated fatty acids having 20 to 24 carbon atoms useful in lowering blood cholesterol levels
US5504231A (en) Process for preparing reduced calorie triglycerides which contain short or medium and long chain fatty acids but which contain low levels of difatty ketones
WO1991009537A1 (en) Food compositions containing reduced calorie fats and reduced calorie sugars
US5045338A (en) Secondary amide esters as low calorie fat mimetics
FI102717B (fi) Menetelmä polyolirasvahappopolyestereitä sisältävän rasvan korvikkeen valmistamiseksi
JPH09249615A (ja) ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル及びその製造方法
JPS6043347A (ja) 油脂含有加工食品

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070806

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080806

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080806

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090806

Year of fee payment: 10

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090806

Year of fee payment: 10