JPH021799A - 中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドから製造される低カロリー脂肪 - Google Patents

中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドから製造される低カロリー脂肪

Info

Publication number
JPH021799A
JPH021799A JP63317585A JP31758588A JPH021799A JP H021799 A JPH021799 A JP H021799A JP 63317585 A JP63317585 A JP 63317585A JP 31758588 A JP31758588 A JP 31758588A JP H021799 A JPH021799 A JP H021799A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fatty acids
fat
triglycerides
fatty acid
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63317585A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2962730B2 (ja
Inventor
Paul Seiden
ポール、セイデン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Co
Original Assignee
Procter and Gamble Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter and Gamble Co filed Critical Procter and Gamble Co
Publication of JPH021799A publication Critical patent/JPH021799A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2962730B2 publication Critical patent/JP2962730B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/56Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor making liquid products, e.g. for making chocolate milk drinks and the products for their preparation, pastes for spreading, milk crumb
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/36Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used
    • A23G1/38Cocoa butter substitutes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/346Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G9/00Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor
    • A23G9/52Liquid products; Solid products in the form of powders, flakes or granules for making liquid products ; Finished or semi-finished solid products, frozen granules
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12Fatty acids or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10Ester interchange
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A23G2200/08COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing cocoa fat if specifically mentioned or containing products of cocoa fat or containing other fats, e.g. fatty acid, fatty alcohol, their esters, lecithin, paraffins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、低カロリー脂肪(reduced calo
rierats)の分野に関し、詳細には中鎖脂肪酸と
長鎖脂肪酸との組み合わせを含有するトリグリセリドか
ら製造される脂肪に関する。
発明の背景 食品で使用されている典型的植物油および動物脂肪は、
主として長さが16個または18個の炭素であり且つ0
〜3個の二重結合を含有する脂肪酸を含有する。これら
は、一般に、長鎖トリグリセリドと称されている。若干
の油、例えば、なたね油は、20個または22個の炭素
またはそれ以上を仔する脂肪酸を含有する。
中鎖トリグリセリド(MCT)は、飽和C6〜C10脂
肪酸を使用して製造されるトリグリセリドである。これ
らのより短い鎖のトリグリセリドは、長鎖トリグリセリ
ドよりも水溶性であるので、体によって長鎖トリグリセ
リドとは異なる方法で代謝される。これらは、迅速に加
水分解し且っ門脈を経て吸収されるので、迅速なエネル
ギー源を与える。
数個の文献は、中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有する
トリグリセリドを開示している。例えば、米国特許第3
,353,%4号明細書は、炭素数6〜14の飽和短鎖
脂肪酸および炭素数20〜22の飽和長鎖脂肪酸を含有
するコランダム化(corandoIIlized) 
 トリグリセリドから製造されたマーガリン油を開示し
ている。トリグリセリド、水素添加なたね油とやし油お
とび/またはパーム核油とのコランダム化ブレンドは、
ラウリン酸が多い。
米国特許第4,607,052号明細書は、式%式% (式中、Rは炭素数18〜22の多不飽和脂肪酸のアシ
ルフラグメントを表わし、このアシルフラグメントは酸
化することができ、nは2〜16の整数を表わす) のトリグリセリドを開示している。トリグリセリドは、
多不飽和脂肪酸源を与えるために栄養補給物として使用
されている。
合成治療浦は、米国特許第3,450,819号明細書
に開示されている。油は、脂肪の吸収不良に悩むヒトを
治療するのに有用である。油は、主部分の中鎖(飽和C
6〜C1□)脂肪酸、および副部分の必須脂肪酸を有す
るトリグリセリドからなる。必須脂肪酸は、不飽和脂肪
酸〔主としてリノール酸(018:2)、リルン酸(0
18:3)およびアラキドン酸(C2o、))である。
米国特許第4.528,197号明細書は、過剰異化(
hypercatabollc) jifi乳動物にお
けるタンパク質同化を高めるための組成物を開示してい
る。
組成物は、栄養上十分なアミノ酸源、炭水化物源および
脂質源(脂質は加水分解時に長鎖脂肪酸と中鎖脂肪酸と
の両方を生成する制御されたトリグリセリド源を含む)
から調製されている。開示の1つのこのような脂肪酸源
は、中鎖脂肪酸(飽和C8、Cio’およびC1□)、
および必須脂肪酸を含有する構造化(structur
ed)脂質である。
モク等、「構造化中鎖および長鎖トリグリセリド乳濁液
は熱傷ラットにおける体タンパク質を節約する(spa
re)際に物理的混合物よりも優れているJ 、Met
abolisIl、 Vol、33. No、10.p
p。
910−915 (1984年10月)は、熱傷ラット
における体タンパク質を節約するのに使用する同様の割
合の中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸からなるトリグリセリ
ドからなる乳濁液を記載している。トリグリセリドは、
カプリン酸(C8:0)、カブ1ル酸(C,o、0) 
、リノール酸(C18:2)、および他の長鎖脂肪酸か
ら製造した。
マイズ等、「中鎖トリグリセリドを使用して負傷したラ
ットにおける全非経口栄養(TPN)時のタパク質代謝
コ、Metabolism、 Vol、 33. N[
Llo、pp、901−909 (1984年10月)
は、負傷したラットにおけるタンパク質利用を改善する
ために前記中鎖脂肪酸60%および長鎖脂肪酸40%を
含有するトリグリセリドから調製される脂質乳濁液を開
示している。使用されている中鎖脂肪酸は、飽和08〜
C1゜であり、長鎖脂肪酸はヒマワリまたはサフラワー
油(主としてリノール脂肪酸部分とオレイン脂肪酸部分
との混合トリグリセリドからなる)に由来する。
欧州特許出願節216.419号明細書は、本質上式 を有するトリグリセリド約50〜約100重量%からな
る、腸内および非経口製品で使用するのに好適な栄養脂
肪に関する。R1基は、7〜11個の炭素原子の鎖長を
有する飽和中鎖脂肪酸からなり、R2基は飽和07〜0
18脂肪酸0〜90%、オレイン酸(C,8:、)O〜
90%、リノール酸(C18ユ2)10〜100%、お
よびリルン酸(C18:3)0〜10%からなる。
米国特許箱2.874,056号明細書は、マーガリン
で有用なトリグリセリド組成物を開示している。トリグ
リセリドは、中鎖脂肪酸< c 8:0〜C)とバルミ
チン酸(C16エ0)との組み合12:0 わせから製造されている。
油のカブテックス(Captcx) 810系列(キャ
ピタル・シティ−・プロダクツ、Dept、 TR,オ
ハイオ州コロンブス、P、0.ボックス56つ。
43216)は、各種の比率の長鎖脂肪酸と中鎖脂肪酸
との混合物から製造されるランダム構造トリグリセリド
を含む。これらの油の脂肪酸組成は、次の通りである二 カブテックス810系列の脂肪酸組成(重量%)Cap
tex  Linoleic’ 0ctanole &
 Decanoie系列  (c   )   (C8
:。& Clo:o)傅18:2 810A    10       80      
10810B    25        GO158
10C354619 810D    45       32      
23これらの文献は、本発明の低カロリー脂肪、または
それと関連づけられる利益を開示または示唆していない
。例えば、前記米国特許箱3. 353゜%4号明細書
は、ラウリン酸が多いマーガリン油を開示している。そ
の目的は、改善された食性および耐熱性であって、カロ
リー減少ではない。
追加的に、ラウリン酸は、本発明で使用する中鎖(飽和
C6〜C10)脂肪酸とは異なる方法で代謝される。
更に、前記米国特許箱4,607.052号明細書、米
国特許箱3,450,819号明細書、米国特許箱4,
528,197号明細書および欧州特許出願節216.
419号明細書は、栄養補給物として有用な脂肪に関す
る。一方、本発明の脂肪は、カロリー減少上の利益と良
好な味とを兼備する。また、従来の文献は、本発明の脂
肪酸組成とは異なる脂肪酸組成を有する。
それゆえ、本発明の目的は、典型的鎖長のトリグリセリ
ドと比較した時にカロリーが減少された脂肪組成物を提
供することにある。
本発明の別の目的は、優秀なテクスチャー的性質および
官能的性質をHする食品および飲料製品を製造するため
に使用できる低カロリー脂肪を提供することにある。
本発明のこれらの目的および他の目的は、ここの開示か
ら明らかになるであろう。
ここで使用するすべての部、%、および比率は、特に断
らない限り、重量基準である。
発明の概要 本発明は、MML、MLMSLLM、およびLML )
リグリセリド、およびそれらの混合物からなる群から選
ばれるトリグリセリド少なくとも約15重量%(式中、
MはC6〜C10飽和脂肪酸、およびそれらの混合物か
らなる群から選ばれる脂肪酸であり、LはCI7〜C2
6飽和脂肪酸、およびそれらの混合物からなる群から選
ばれる脂肪酸である)を含み、且つ脂肪は下記脂肪酸組
成(重量%): (a)C6〜C10飽和脂肪酸約15%〜約70%、(
b)017〜C26飽和脂肪酸約10%〜約70%、(
c) CおよびCおよびそれらの;見合12:0   
 14:Oゝ 物からなる群から選ばれる脂肪酸約10%以下、(d)
 C1,1、C18:2、C18:3、およびそれらの
混合物からなる群から選ばれる脂肪酸約20?6以下、
および (e)C18:2脂肪酸4%以ド を有することを特徴とする低カロリー脂肪に関する。
低カロリー脂肪は、優秀な官能的性質を杓゛し、且つ各
種の食品(例えば、加塩および/またはフライしたスナ
ック、他のスナック、デザート、ベーキングミックスお
よび他の調製ミックス、加工肉製品、冷凍アントレ、チ
ョコレート型製品、アイスクリームおよび他の冷菓、サ
ラダドレッシング、フライングおよびベーキングショー
トニング、サラダ油、マーガリン、スプレッド、予備泡
立トッピング、ピーナツツバター、糖衣、製菓用フィリ
ングおよび他の菓子類、クツキー、ケーキ、バイクラス
ト、ペーストリークラスト、パンおよび他の焼き上げ品
、および他のベーキング、クツキングまたはフライング
製品)で使用できる。また、脂肪は、製薬担体として使
用できる。
発明の詳細な説明 長鎖または超長鎖飽和脂肪酸を使用して製造されるトリ
グリセリド脂肪は、脂肪酸が体によって貧弱にしか吸収
代謝されないので、カロリーが減少される。しかしなが
ら、これらの脂肪酸の高融点は、ロウ状の口当たりが悪
い味を与える。例えば、トリステアリンおよびトリベヘ
ニンは、低カロリー脂肪であるが、ロウ状のため食料品
ではめったに使用されない。それゆえ、これらのロウ状
長鎖脂肪を、カロリーが依然として減少された良好な味
の脂肪にする手段のニーズがある。
驚異的なことに、飽和長鎖脂肪酸と飽和中鎖脂肪酸との
特定の組み合わせを使用して製造されたトリグリセリド
を含有する脂肪組成物は、カロリー減少を依然として与
えながら良好な味を与えることが今や見出された。この
ように、本発明の低カロリー脂肪は、吐土の不利なしに
長鎖トリグリセリドの利点を与える。
この知見は、数種の理由で予想外であった。ラウリン酸
を飽和長鎖トリグリセリドにエステル化する時には、ト
リグリセリドの融点は、成る程度下げられるが、トリグ
リセリドは、体温で溶融しないので依然としてロウ状の
味がする。対照的に、中鎖脂肪酸をこのようなトリグリ
セリドにエステル化する時には、トリグリセリドの融点
は驚異的にはるかに大きい程度で下げられ、それゆえ、
トリグリセリドが体温以下で溶融しロウ状の味がしない
ことを今や発見された。この性質は、許容可能な食品を
作るのに高度に重要である。
追加的に、長鎖脂肪酸をトリグリセリド分子上で中鎖脂
肪酸と組み合わせる時に、組み合わせがカロリー減少上
の利益を与えるであろうことは、従来技術に鑑みて明ら
かではなかった。吸収の減少を実証する方法が、開発さ
れなければならなかった。
本発明は、MML、MLM、LLM、およびLMLトリ
グリセリド、およびそれらの混合物からなる群から選ば
れる低カロリートリグリセリド少なくとも約15重量%
(式中、MはC6〜C1゜飽和脂肪酸、およびそれらの
混合物からなる群から選ばれる脂肪酸であり、LはC1
7〜C26飽和脂肪酸、およびそれらの混合物からなる
群から選ばれる脂肪酸である)を含み、且つ脂肪は下記
脂肪酸組成(重量%): (a)06〜C10飽和脂肪酸約15%〜約70%、(
b)C17−C26飽和脂肪酸約10%〜約70%、(
c) CおよびCおよびそれらの混合12:0    
14:oゝ 物からなる群から選ばれる脂肪酸約10%以下、(d)
CCCおよびそれらの 18:1ゝ I8:2ゝ 18:3ゝ 混合物からなる群から選ばれる脂肪酸約20%以下、お
よび (e)018:2脂肪酸4%以下 を有することを特徴とする低カロリー脂肪である。
本発明の低カロリー脂肪の鍵は、特定の長鎖脂肪酸部分
と中鎖脂肪酸部分との組み合わせである。
前記のように、中鎖脂肪酸は、脂肪の融点を下げ且つ異
なる脂肪酸組み合わせは特定の食品応用のために脂肪の
物性を制御するために使用できる。
このことは、良好な口当たり、テクスチャーおよびフレ
ーバー表示を有する良好な味の脂肪を生ずる。
更に、本発明の脂肪は、ロウ状の味がないので、より大
きいカロリー減少を与えるために各種の食品で、そして
製品中でより高い濃度で使用できる。
このことは、よりロウ状の味のトリグリセリド、例えば
、ラウリン酸および長鎖脂肪酸を含Hするトリグリセリ
ドのより限定された用途と対照的である。この非ロウ状
の畦上の利益は、本発明の好ましい低カロリー脂肪を使
用して製造されたチョコレート製品において特に明らか
である。示差走査熱量測定法(DSC)によって測定し
た時には、これらの好ましい脂肪を含有するチョコレー
ト製品は、94〜%°F(約34゜4〜35.6℃)の
温度で完全に溶融する。また、これらのチョコレート製
品の溶融の大部分は、80〜94°F(約26.7〜3
4,4℃)のかなり狭い温度範囲で生ずる。
本発明の脂肪の別の利点は、限定量のみの飽和017−
C16脂肪酸を含有することである。多ニのこれらの脂
肪酸の摂取は、高コレステロール血症を促進することが
既知である。
また、本発明の脂肪組成物は、中鎖トリグリセリドの利
益の若干を与える。例えば、中鎖脂肪酸は、トリグリセ
リドから容易に加水分解される。
これらの加水分解中鎖脂肪酸は、吸収され、次いで、肝
臓に直接輸送され(肝性門脈を経て)、そこで大いに酸
化されて迅速なエネルギー源を与える。
低カロリー脂肪は、食品中の脂肪成分の部分または完全
代替物として使用して、典型的鎖長トリグリセリド(即
ち、トウモロコシ油)以上のカロリーの減少少なくとも
10%、好ましくはカロリーの減少少なくとも30%、
通常、カロリーの減少少なくとも約20%〜50%を可
能にする。
本発明の目的では、本発明の減少されたカロリー脂肪に
よって与えられるカロリーの減少は、低カロリー脂肪の
代わりにトウモロコシ油を含有する以外は同一のダイエ
ツトを摂取したラットの正味のエネルギー増大(Kca
l)と比較して、低カロリー脂肪を含有するダイエツト
を摂取したラットの正味のエネルギー増大(Kcal)
に基づく。使用する試験ダイエツトは、ラットの維持と
成長との両方を支持するのに栄養上適当である。
また、合計食品摂取および脂肪/油摂取は、正味のカー
カス(carcass)エネルギー増大の差が全く脂肪
/油の利用可能なエネルギー含量によるように2種のダ
イエツト群間でマツチされる。「正味のエネルギー増大
」は、脂肪/油を含有しない試験ダイエツトを与えた同
じ性、ストレイン(straln)、および同様の体重
のラットの異なる群の研究から11#j定される平均出
発カーカスエネルギー(Kcal)によって約分される
( reduce)試験ダイエツトを若干の時間(通常
4週間)与えたラットの合計カーカスエネルギー(Kc
al)に括づく。[合計カーカスエネルギー」は、カー
カスの乾燥型Eil (g)を掛けた乾燥カーカスエネ
ルギー/g (Kc a 1/g)によって測定する。
「カーカスエネルギー/gJは、合計乾燥カーカスの均
質な試料のボンベ(bomb)熱量測定法によって測定
する時のカーカスエネルギー(Kcal)に基づく。こ
れらのエネルギー値のすべては、ラット(即ち、10匹
のラット)の代表的試料のt均である。
ここで使用する「中鎖脂肪酸」とは、C6:。
(カプロン)脂肪酸、C(カプリル)脂肪酸、・8:0 またはC(カプリン)脂肪酸、またはそれら10:0 の混合物を意味する。CおよびC9飽和脂肪酸は、通常
見出されないが、可能な中鎖脂肪酸から除外されない。
本発明の中鎖脂肪酸は、技術上中鎖脂肪酸と時々称され
ているラウリン酸(C12:o)を包含しない。
ここで使用する「長鎖脂肪酸」とは、C1□:0(マル
ガリン)脂肪酸、C(ステアリン)脂18:0 肪酸、C(ノナデシル)脂肪酸、C(ア19二O20:
0 ラキン)脂肪酸、C(ヘンエイコサン)脂肪21:0 酸、C(ベヘン)脂肪酸、C(トリコサ22:0   
       23:0ン)脂肪酸、C(リグノセリン
)脂肪酸、24二〇 C(ペンタコサン)脂肪酸、または02B:。
25:0 (セロチン)脂肪酸、またはそれらの混合物を意味する
脂肪酸部分の前記リストにおいて、脂肪酸の普通名に下
記のC呼称を与える(式中、Xは炭x:y 素原子の数であり、yは二重結合の数である)。
ここで使用するrMMLJとは、1位または3位(末端
位)に長鎖脂肪酸を含有し残りの2個の位置に2個の中
鎖脂肪酸を有するトリグリセリドを意味する。長鎖脂肪
酸の吸収は、一般に、末端位で減少される。同様に、r
MLMJは、2位(中央の位置)に長鎖脂肪酸を有し且
つ1位および3位に2個の中鎖脂肪酸を有するトリグリ
セリドを表わし、rLLMJは1位または3位に中鎖脂
肪酸を有し且つ残りの2個の位置に2個の長鎖脂肪酸を
Hするトリグリセリドを表わし、rLMLJは2位に中
鎖脂肪酸を有し且つ1位および3位に2個の長鎖脂肪酸
をaするトリグリセリドを表わす。
ここで使用する「ステアリン酸MCT」とは、例えば、
トリステアリンと中鎖トリグリセリドとのランダム転位
によって成る方法で主としてステアリン酸(018:。
)と中鎖脂肪酸とを組み合わせることによって製造され
た本発明に係るトリグリセリドの混合物を意味する。ス
テアリン酸M CTは、長鎖脂肪酸として主としてステ
アリン酸を含有するであろう。[ベヘン酸MCTJとは
、例えば、トリベヘニンと中鎖トリグリセリドとのラン
ダム転位によって主としてベヘン酸(C22:o)と中
鎖脂肪酸とを組み合わせることによって製造されたトリ
グリセリドの混合物を意味する。「ステアリン酸/ベヘ
ン酸MCTJとは、主としてステアリン酸、ベヘン酸、
および中鎖脂肪酸を組み合わせることによって製造され
たトリグリセリドの混合物を意味する。
中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸との組み合わせを白°するトリ
グリセリドを含む本発明の減少されたカロリー脂肪は、
好ましくはC6:o脂肪酸約5重量%以下、最も好まし
くは約0. 5重量%以下を含Hするであろう。また、
脂肪は、飽和C24〜C26脂肪酸約7重星%、最も好
ましくは約1重量%を含有することが好ましい。本発明
の好ましい低カロリー脂肪は、08〜C10飽和脂肪酸
約30〜約55重量%オよびCI8〜C2゜飽和脂肪酸
約30〜約55重量%を含む。
本発明に係るステアリン酸MCTは、好ましくはC34
〜C38少なくとも約55%の炭素数プロフィールを有
し、且つ06〜C10飽和脂肪酸少なくとも約40重皿
%およびC18飽和脂肪酸約35〜約50重量%を含有
する。
本発明の低カロリー脂肪は、本発明の利益を失わずに、
中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸の他に限定量の他の脂肪酸
を含有できる。前記のように、少量のcccc   お
よび 12:0ゝ 14:0ゝ 18:lゝ 18:2C18
工3脂肪酸が、存在できる。
バルミチン酸(C16:0)は約95%が体によって吸
収される一方、より長鎖の脂肪酸は余り吸収されない。
それゆえ、本発明の低カロリー脂肪は、C16:。脂肪
酸約10重量%以下を含有することが好ましい。
別の好ましい態様においては、低カロリー脂肪は、CC
Cおよびそれらの混 18:l’  18:2ゝ 18:31合物からなる群
から選ばれる脂肪酸約6重量%以下、より好ましくは約
1重量%以下、最も好ましくは約0. 5重量%以下を
含有するであろう。また、好ましい低カロリー脂肪は、
C(ラウリ12:0 ン酸)およびC(ミリスチン酸)、およびそ14:0 れらの混合物からなる群から選ばれる脂肪酸約1重量%
以下、より好ましくは約10量%以下を自白゛する。中
鎖脂肪酸(C6〜C10)は門脈を経て体によって吸収
されるが、ラウリン酸およびミリスチン酸は、リンパ管
系統を経て吸収される。また、ラウリン酸およびミリス
チン酸は、中鎖脂肪酸よりも脂肪沈着を生ずる。
また、最適の味およびカロリー減少のためには、本発明
の低カロリー脂肪は、中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸との組み
合わせを含有するトリグリセリド(即ち、MML、ML
M、LLFvlおよびLMLトリグリセリド)少なくと
も約30重量%、より好ましくはこれらのトリグリセリ
ド少なくとも約50重量%、最も好ましくはこれらのト
リグリセリド少なくとも約80重量%を含むことが好ま
しい。本発明の好ましい低カロリー脂肪は、M M L
トリグリセリドとMLMトリグリセリドとの混合物少な
くとも約10重量%、より好ましくはこのような組み合
わされたトリグリセリド少なくとも約35重量%、最も
好ましくはこのような組み合わされたトリグリセリド少
なくとも約70重Q9jlを含む。また、好ましい低カ
ロリー脂肪は、組み合わされたしLM/LMLトリグリ
セリド約90重量約9思 グリセリド約65重量%以下、最も好ましくは組み合わ
されたしLM/LMLトリグリセリド約30玉量%以下
を含む。大抵の用途の場合には、これらの好ましい低カ
ロリー脂肪は、最小量のMMMトリグリセリドおよびL
LLトリグリセリドも含む。ここで使用するrMMMJ
とは、中鎖飽和脂肪酸を含有するトリグリセリドがすべ
ての3つの位置に存することを意味する。同様に、rL
LLJは、長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドがすべ
ての3つの位置に存することを表わす。
これらの好ましい低カロリー脂肪は、MMMトリグリセ
リド約15重量%以下、より好ましくは約10重量%以
下、最も好ましくは約1重量%以下を含む。また、これ
らの好ましい低カロリー脂肪は、LLL )リグリセリ
ド約5重−%以下、より好ましくは約2重量%以下、最
も好ましくは約1重量%以下を含む。しかしながら、ア
イスクリームおよびアイスクリームコーティングの場合
には、これらの低カロリー脂肪は、好ましくはMMMト
リグリセリド約10〜約15重二%を含む。
本発明の成る低カロリー脂肪は、チョコレートおよび他
の菓子製品に特に好ましい。これらの特に好ましい低カ
ロリー脂肪は、MMLトリグリセリドとMLMトリグリ
セリドとの混合物少なくとも約93重量%、より好まし
くはこのような組み合わされたトリグリセリド少なくと
も約%重量%、最も好ましくはこのような組み合わされ
たトリグリセリド少なくとも約97重量%を含む。また
、これらの好ましい低カロリー脂肪は、組み合わされた
LLM/LMLトリグリセリド約7重量%約7ュ量%以
下くはLLM/LMLトリグリセリド約4重量%以下、
最も好ましくは組み合わされたLLM/LMLトリグリ
セリド約2.5重量%以下を含む。これらの特に好まし
い低カロリー脂肪は、MMM)リグリセリド約1重量%
以下、好ましくは約0.5重量%以下、最も好ましくは
約0.2重皿%以下,およびLLLトリグリセリド約2
重−%以下、好ましくは約1重量%以下、最も好ましく
は約0.5重量%以下を更に含む。
また、チョコレートおよび他の菓子製品に好ましいこれ
らの脂肪は、下記の好ましい炭素数プロフィール(CN
P)および最も好ましい炭素数プロフィル(CNP)を
有する: GNP   好ましい(%) 最も好ましい(%)30
以下  <0. 4     <0.  234   
  <0. 3     <0. 236     <
3.5     <2.538     22〜42 
  25〜4040     32〜55   40〜
5042      5〜30   12〜2544 
    <1.5     <1.246     <
1       <0.648     <0. 8 
    <0. 750     <0. 6    
 <0. 552     <0.4     <0.
354以上  <0. 9     <0. 4以下の
表1は、MML/MLMおよびLLM/LML群内の可
能なトリグリセリド変動の若干を示す。トリグリセリド
上での異なる中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸との組み合わせは
、トリグリセリドの炭素数と関連する(リストは網羅的
であることを意味しない)。表は、各種のトリグリセリ
ドが所定の炭素数(CNP)で存在することを示す。
表   1 中鎖 脂肪酸および飽和長鎖★★脂肪酸の可能なトリグ
リセリドの若−ト★ to−8−18 In−22−10 10−In−20 6−10−20 +l−10−113 8−IG−10 6−24−] 0 6−[1−241O−10−16 G−24−G     lロー16−10肪酸の本発明
の定義内ではない) 10−G−IG IQ−16−20 B−18−24 1(i−10−24 G−22−24 113−8−1(i 8−I Ei−22 1G−6−24 8−IO−24 ] B−24−8 IG−10−22 8−1(i−22 18−8−22 B−20−22 G−22−22 本発明に係るモノ長鎖トリグリセリドは、若干の食品応
用、例えば、クツキング油でジ長鎖トリグリセリドより
も好ましい。分子蒸留は、LLM/LML型トリグリセ
ジトリグリセリドMLMを分離でき、且つ炭素数濃度の
組成をシフトすることができるが、炭素数に従ってトリ
グリセリドを分別することができない。組成はトリグリ
セリドの融点に大きい影響を及ぼすので、分子蒸留によ
る分別は、重要な道具である。
また、無溶剤または溶剤結晶分別は、高融点LLM/L
ML)リグリセリドからLMM/MLM型トリグリセジ
トリグリセリドとができる。
ベヘン酸MCTは約70°F(21℃)で溶剤なしに分
別する一方、ステアリン酸またはステアリン酸/ベヘン
酸MCTは約60丁(16℃)で分別する。結晶化およ
び濾過は、通常、2回または3回繰り返す。
低カロリー脂肪の用途 本発明の低カロリー脂肪は、低カロリー上の利益を与え
るために脂肪および非脂肪成分を含む脂肪含有食品組成
物における通常のトリグリセリド脂肪の部分または全代
替物として使用できる。カロリーの有意な減少を得るた
めには、食品組成物中の全脂肪の少なくとも50%、ま
たは食品のカロリー値の少なくとも20%が低カロリー
脂肪からなることが必要である。一方、全脂肪が本発明
の低カロリー脂肪100%までからなり、且つカロリー
の約50%までを構成する時に、本発明の非常に低いカ
ロリー、このように高度に望ましい食品組成物は、得ら
れる。
本発明の低カロリー脂肪は、各種の食品および飲料製品
で有用である。例えば、脂肪物質は、いかなる形態の焼
き上げ品、例えば、ミックス、貯蔵安定性焼き上げ品、
および冷凍焼き上げ品の製造で使用できる。可能な応用
としては、限定せずに、サンドイッチクツキーおよびチ
ョコレートチップクツキー、特に米国特許筒4,455
. 333号明細書に記載の貯蔵安定な2テクスチヤー
化クツキーを含めて、ケーキ、チョコレートケーキ、マ
フイン、バークツキ−、ウェーファー、ビスケシト、ペ
ーストリー、パイ、バイクラスト、およびクツキーが挙
げられる。焼き上げ品は、果物、クリーム、または他の
フィリングを含有できる。
他の焼き上げ品の用途としては、パンおよびロール、ク
ラッカー、プレクツエル、パンケーキ、ワツフル、アイ
スクリームコーンおよびカップ、イーストでふくらまし
た焼き上げ品、ピザおよびピザクラスト、焼き上げデン
プン質スナック食品、および他の焼き上げ加塩スナック
が挙げられる。
焼き上げ品中での用途に加えて、低カロリー脂肪は、シ
ョートニングおよび油製品を調製するために単独で使用
でき、または他のレギュラーカロリー油脂と併用できる
。好適なレギュラー油脂源としては、限定せずに、(1
)大豆、トウモロコシ、ヒマワリ、ナタネ、低エルカ酸
ナタネ、コノラ、綿実、オリブ、サフラワー、ゴマ種子
などの植物油脂; (2)タロー、ラードなどの肉脂肪
;(3)マリン油; (4)ココナツツ、パーム、パー
ム核、落花生などのナツツ油脂;  (5) ミルク脂
肪; (6)ココアバターおよびココアバター代替物、
例えば、シア、またはイリベバター;および(7)合成
脂肪が挙げられる。ショートニングおよび油製品として
は、限定せずに、ショートニング、マーガリン、スプレ
ッド、バターブレンド、ラード(クツキングおよびフラ
イング浦)、サラダ浦、ハゼトウモロコシ油、サラダド
レッシング、マヨネーズ、および他の食用油が挙げられ
る。
また、本発明の低カロリー脂肪は、ビタミンおよびミネ
ラル、特に脂溶性ビタミンで強化できる。
米国特許第4,034,083号明細書は、脂溶性ビタ
ミンで強化されたポリオール脂肪酸ポリエステルを開示
している。脂溶性ビタミンとしては、ビタミンA1ビタ
ミンD1ビタミンE1およびビタミンKが挙げられる。
ビタミンAは、式 C2oH290Hの脂溶性アルコー
ルである。天然ビタミンAは、通常、脂肪酸でエステル
化された状態で見出される。また、ビタミンAの代謝的
に活性の形態としては、対応アルデヒドおよび酸が挙げ
られる。ビタミンDは、くる病および他の骨格障害の治
療および予防で使用することが周知の脂溶性ビタミンで
ある。「ビタミンD」は、ステロールからなり、且つビ
タミンD型活性を有する少なくとも11種のステロール
がある。ビタミンE()コフェロール)は、本発明で使
用できる第三脂溶性ビタミンであ、る。4種の異なるト
コフエロールが同定されており(α、β、γおよびδ)
、それらのすべては水に不溶性であるが油脂に溶ける油
状の黄色液体である。ビタミンには、少なくとも3種の
形態で存在し、すべてはキノンとして既知の化学化合物
の群に属する。天然産脂溶性ビタミンは、K  (フィ
ロキノン)、K2(メナキノン)、およびに3(メナジ
オン)である。本発明の低カロリー脂肪物質を強化する
ために本発明で使用する脂溶性ビタミンの量は、変化で
きる。
所望ならば、低カロリー脂肪は、脂溶性ビタミンののい
ずれか、またはそれらの組み合わせの推奨1日許容fa
 (RDA) 、またはRDAの増分または倍量で強化
できる。
脂肪に溶けないビタミンは、同様に本発明の低カロリー
脂肪に配合できる。これらのビタミンのうちには、ビタ
ミン8m合ビタミン、ビタミンC1ビタミンG1ビタミ
ンH1およびビタミンPがある。ミネラルとしては、ダ
イエツトで有用であることが既知の各種のミネラル、例
えば、カルシウム、マグネシウム、および亜鉛が挙げら
れる。ビタミンとミネラルとのいかなる組み合わせも、
本発明の低カロリー脂肪で使用できる。
本発明の低カロリー脂肪は、特定の種類の食品および飲
料成分との組み合わせで特に自゛用である。
例えば、脂肪を無カロリーまたは低カロリーは味料単独
または増二剤との組み合わせで併用する時に、余分のカ
ロリー減少上の利益は、達成される。
無カロリーまたは低カロリー甘味料としては、限定せず
に、アスパルテーム;サッカリン;アリテーム;タウマ
チン;ジヒドロカルコン;シクラメート;ステビオシト
;グリシルリチン;ダルシン(Dulcin) 、P 
−4000などの合成アルコキシ芳香族物質;スフ00
−ス;スオサン;ミラクリン;モネリン;ソルビトール
、キシリトール;タリン;シクロへキシルスルフアメニ
ド;置換イミダシリン;アセスルファム、アセスルファ
ム−に%n−置換スルフ7ミン酸などの合成スルファミ
ン酸;ペリラルチンなどのオキシム;レバウジオシド−
A;マロン酸アスパルチル、スカニリン酸などのベプチ
ド:ジベプチド; gem−ジアミノアルカン、m−ア
ミノ安息香酸、L−アミノジカルボン酸アルカン、成る
αアミノシカ、ルボン酸とgem−ジアミンとのアミド
などのアミノ酸をベースとする甘味料;および3−ヒド
ロキシ−4−アルキルオキシフェニル脂肪族カルボキシ
レートまたは複素環式芳香族カルボキシレートが挙げら
れる。
増量剤または増粘剤は、多くの食品組成物で低カロリー
脂肪とのmみ合わせて有用である。増量剤は、非消化性
炭水化物、例えば、ポリデキシトロースおよびセルロー
スまたはセルロース誘導体、例えば、カルボキシメチル
セルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルセルロース、メチルセルロースおよびミクロク
リスタリンセルロースであることができる。他の好適な
増量剤としては、糖アルコール、例えば、ソルビトール
およびマンニトール、および炭水化物、例えば、ラクト
ースを含めて、ゴム(ヒドロコロイド)、デンプン、デ
キストリン、発酵ホエー、豆腐、マルトデキストリン、
ポリオールが挙げられる。
同様に、各々の組み合わせ利益を達成するために本発明
の低カロリー脂肪をダイエツト繊維と組み合わせた食品
および飲料組成物は、調製できる。
「ダイエツト繊維」とは、哺乳動物酵素による消化に抵
抗性の複合炭水化物、例えば、植物細胞壁および海草で
見出される炭水化物、および微生物発酵によって産生さ
れるものを意味する。これらの複合炭水化物の例は、ぬ
か、セルロース、ヘミセルロース、ペクチン、ゴムおよ
び粘液、海αエキス、および生合成ゴムである。セルロ
ース繊維源としては、植物、果物、種子、穀物、および
人造繊維(例えば、細菌合成による)が挙げられる。
精製植物セルロース、セルロースフラワーなどの商業的
繊維も、使用できる。天然産繊維としては、全柑橘果皮
、柑橘アルベド、テンサイ、柑橘パルプおよび小胞固形
分、リンゴ、アンス、およびスイカ皮からの繊維が挙げ
られる。
これらのダイエツト繊維は、粗形態または精製形態であ
ってもよい。使用するダイエツト繊維は、単一型(例え
ば、セル口・−ス)、複合ダイエツト繊維(例えば、セ
ルロース却よびペクチンを含有する柑橘アルベド繊維)
、または繊維の成る組み合わせ(例えば、セルロースお
よびゴム)を有していてもよい。繊維は、技術上既知の
方法によって加工できる。
また、低カロリー脂肪は、微量の任意のフレーバー、乳
化剤、スパッタリング防止剤、粘着防11―剤、酸化防
止剤などを自白゛できる。
勿論、判定は、適当な低カロリー脂肪およびこれらの脂
肪組成物と他の食品成分との組み合わせを使用するため
に行うべきである。例えば、甘味料と脂肪との組み合わ
せは、2種の特定の利益が望まれない場合には使用され
ないであろう。脂肪/脂肪成分組み合わせは、適当な場
合には適量で使用される。
多くの利益は、単独で使用するか前記成分と併用する時
に本発明の低カロリー脂肪を食品および飲料組成物で使
用することから得られる。主要な利益は、脂肪を全部ま
たは部分的脂肪代替物として使用する時に達成されるカ
ロリー減少である。
このカロリー減少は、本発明の脂肪組成物を低カロリー
甘味料、増量剤、または他の低カロリーまたは無カロリ
ー脂肪と併用することによって増大できる。この使用か
ら得られる別の利益は、ダイエツト中の脂肪の合計量の
減少である。また、トリグリセリド脂肪の代わりに低カ
ロリー脂肪を使用して製造される食品または飲料は、コ
レステロールがより少ないであろうし、これらの食品の
摂取は、減少された血清コレステロール、このようにし
て心臓病の危険の減少をもたらすことができる。
関連の利益は、低カロリー脂肪の使用が貯蔵安定性およ
び浸透安定性に関して安定である食品および飲料の製造
を可能にすることである。低カロリー脂肪を使用して調
製された組成物は、許容可能な官能的性質、特に味およ
びテクスチャーを何する。
ダイエツト食品は、特殊なダイエツトニーズ、例えば、
肥満、糖尿病、または高コレステロール血症であるもの
の特殊なダイエツトニーズを満たすために低カロリー脂
肪を使用して製造できる。
低カロリー脂肪は、低脂肪、低カロリー、低コレステロ
ールダイエツトの大部分であることかでき、且つ単独ま
たは薬物療法または他の療法との組み合わせで使用でき
る。低カロリー脂肪を使用して製造された食品または飲
料製品の組み合わせは、前記利益の1以上を与えるため
に低カロリー脂肪をIll独または前記成分の1以上と
の組み合わせて含有するこれらの製品1以上をベースと
する全ダイエツト管理養生法(regin+en)の一
部分として使用できる。
低カロリー脂肪の用途、組み合わせ、および利益のこの
議論は、限定または包括的であることを意図しない。本
発明の精神および範囲内に入るであろう他の同様の用途
および利益は、見出だすことができることが意図される
作製方法 本発明の低カロリー脂肪に用いられるトリグリセライド
は広範な種々の技術によって作製できる。
例えば、 (a)  長鎖トリグリセライド(例えば、トリステア
リンまたはトリベヘエニン)および中鎖長トリグリセラ
イドのランダム転位 (b)  対応する脂肪酸の混合物とグリセロールのエ
ステル化 (c)  中、長鎖脂肪酸メチルエステルの混合物とグ
リセロールとのエステル交換反応 (d)  長鎖脂肪酸グリセロールエステル(例えば、
グリセロルベへエネート)と中鎖トリグリセライドとの
エステル変換反応 トリグリセライドのランダム転位は、グリセロールの脂
肪酸とのエステル反応のように従来技術で良く知られて
いる。これらの主題の議論については、llamllt
onらのFats and 01ls : Chemi
strycc Publishers Ltd、 Lo
ndon (1981))、およびSwcrnのBa1
lcy’s Industrial Oil and 
Pat Pro−ducLs、 3d ed、、 94
1乃至943頁および958乃至%5頁(1%4)を参
照せよ。両者とも参考文献として本明細書、に参考とし
て挿入。エステル変換反応は、また、Ba1ley’s
の958乃至%3真に一般的に論議されている。
脂肪酸自体または天然に生成する脂肪および油脂は低カ
ロリートリグリセライドを作製するための脂肪酸源とし
て作用する。例えば、ハロゲン化大豆油およびハロゲン
化高エルカ酸なたね油は、夫々、ベヘン酸の良い源泉で
ある。奇数の長さの長鎖飽和脂肪酸はある種の海産油中
に発見できる。
中鎖飽和脂肪酸は、ココナツト、やし仁、ババス−やし
浦から得られる。それらは商業的中鎖長トリグリセライ
ド、例えばオハイオ州のCapitalCity Pr
oducts orColumbusによりCapta
x 300というブランドで入手できる。
本発明のトリグリセライドを作るに有用なトリベヘエニ
ンはベヘン酸または、分別されたベヘン酸メチルから酸
のエステル化により、またはベヘン酸メチルとグリセロ
ールとのエステル交換反応によって作り得る。更に重要
なことは、ベヘン酸と中鎖脂肪酸との混合物がグリセロ
ールでエステル化され得る。その他の長鎖脂肪酸(C1
8、C2゜その他)もこの製法の一部である。同様に、
メチルエステル混合物もグリセロールとエステル交換さ
れることができる。
本発明の低カロリー脂肪は一般的には上記のトリグリセ
ライドを追加的脂肪または油脂成分と混合して作られる
。しかし、本発明はその作製方法により制限されるもの
ではなく、脂肪や油脂を作る従来技術に知られるその他
の方法も使用できる。
脂肪は精製され、漂白され、脱臭され、または、本発明
の目的と不一致を起こさないその他の方法で加工される
低カロリー脂肪は追加的分別により特定の製品性能要件
を満足させるために修正できる。溶剤および非溶剤結晶
分別または分別蒸溜方法(例えば、上記の分子蒸溜)が
性能を最適化するために用いられる。標準分別方法は、
Applew旧LeのBa1ley’5Indstrl
al  Oil  and  rat  Produc
ts、  Vol、  3. 4thed (1985
) 1乃至39頁、 Jobn Wiley & 5o
ns。
New Yorkに論ぜられ、ここに参考文献として挿
入される。
本発明の低カロリー脂肪の分別蒸溜は分子蒸溜に限られ
ず、従来からの蒸溜(連続またはバッチ)をも含む。脂
肪の合成後、過剰の中鎖トリグリセライドの大部分を除
くために従来からのバッチ蒸溜技術を使用し、次に分子
蒸溜に連続するのが一般的である。真空についての要件
は厳密なものではなく、使用される温度は分子蒸溜に対
し通常の蒸溜において高くなり得る。通常の蒸溜温度は
一般に405°F(207℃)乃至480丁(249℃
)である。絶対圧力は8mv+)1g未満、さらに好ま
しくは2 m+nHg未満である。蒸溜は水蒸ス、窒素
または他の不活性ガス(例えばCOっ)を噴霧すること
によって助けられる。蒸溜は過剰MCTの一部、過剰M
CTの大部分、を除くために行われ、モノ長鎖(MLM
とLMM)成分とを留出するために行われる。
脂肪の結晶分別は溶剤を用いず、または使用して、また
攪拌付き、または攪拌なしで行われる。
結晶分別は数回繰り返えされる。結晶分別は高融点物を
除くのに特に有効である。溶剤なしのベヘンMCTの分
別は炭素数50および52のLLMおよびLML成分を
除くために使用され、これが脂肪の融解状況(IIlc
lNng profile )を順に変えるのである。
分析方法 A、1.CNP/HPLC方法 本発明のトリグリセライドの炭素数プロフィールは高性
能液体、クロマトグラフ(HPLC)で測定できる。こ
の方法はまた中鎖トリグリセライド、モノ長鎖およびジ
長鎖トリグリセライドのパーセントを測定する。分析さ
るべきトリグリセライド試料はマス(蒸発性光散乱)検
出器を装備した逆相液体クロマトグラフィー(L C)
に注入される。アセトニトリル中にメチレンクロリドを
増加させる線状勾配は脂肪酸鎖長によりトリグリセライ
ドのすべてを分離するのに用いられる。保持時間は脂肪
酸鎖長を増すにつれて増加する。このようにして、中鎖
トリグリセライドは最初に留出され、次にモノ長鎖およ
び次にジ長鎖トリグリセライドが留出する。
装置 デイスペンサー 1 mL、 All1erican 
5cienLiricltP4952−1または同等品
、 American 5cicntiric Produ
cts1430  Waukegan  Rd、、  
McGavPark、 IL 00085 パスツールヒイ ペット(ガラス) (Pa5teur pipets、 glass) びん(ガラス) (Vials、 glass) 自動サンプラー びん (Auiosampler vials) びん コツプ (vial caps) Pisl+er tt13−878−7A、または同等
品、[’1shcr 5cientific Co。。
203 Fisher Bldg、、  PiLLsb
urgh。
PA  15219 箔裏打ちキャップを持つ2つの ドラム 2 n+I1.  Flsher $03−340−8
G。
Fisher 5cientific Co。
PTPE Rubber、Fisher #03−34
0−L3C,Fisher 5cientific C
o。
LCカラム (LCC01umnC0 1u  システム (1,Csystem) 質二検出器 (Mass dctctor) レコーダー 実験室自動化 システム (Laboratory 2 Beckman Ultrasphere ODS
5  ui、0.40  cm  i、d、x  25
  cm。
Beckman  Instruments、  In
c、。
2500−T 1larbor Blvd、、Full
er−ton、CA  92834 Ilevlctt−Packard  1口90L  
withTernary DR5pump、可変容積注
入器、自動サンプラー加熱カラ ムコンパートメントおよびカラ ムスイッチングバルブ ++eWIett−PaCkard Co、 。
5cicntil’ic Instruments D
iv、。
1601−T Ca1il’ornia Ave、、 
Pal。
Alto、 CA 94304 Applied ChroIIlatographyS
ystcms $750/14. Varcx Cor
p、。
+2221  Parklane Dr、、Rockv
ille。
MD  20852 Kipp & Zonen 1tBD40. oreq
uivalent、 kipp & Zoncn、 D
iv。
or  Enraf’−Non!us、  390−T
  Genera^ve、、Bohemia、NY  
1171611evleLt−Packard 335
7.または同等品 Hcwlctt−Packard Co、。
Automatton System) (LAS) Scicntif’ic  Instruments 
Div。
フィルター Gclman $4451.0.2 um、または同等
品、Gelman Instrument Co、。
(i05−T S、  νagncr Rd、、Ann
Arbor、Ml  4810B 溶剤分類キット Waters 185124. Wa
tersInstrumenLs、Inc、、2411
−T 7LhSt、N、W、、Rochester、M
N  55901注射器 5m1.ディポーザブル、 Fisher$14−82
3−200.または同等品Fisher 5clent
ific Co、試薬 メチレンクロリ ド Burdick and  Jackson、UV G
rade。
An+erican  5cientific  $3
00−4!、。
American 5cientific Produ
ctsアセトニトリル Burdick and Ja
ckson、 UV Grade。
American 5cientific @015−
4L。
Aa+erican 5cienti[’jc Pro
ducts試料調製 1、 2ドラムびんへ0.1gの融けた試料を秤る。
2、  1mlのメチレンクロリドをびんに別は完全に
混合する。
3.0.2μmのフィルターを通して試料溶液を自動ザ
ンブラーびんにン濾過する。
1、 積分法(integration mcthcd
)を設定し、インストラクションに対してはHP−33
57クイツク参考ガイド(Qw4ck Rcrcrcn
cc Guide )を参照。補正表は表2に示す。
2、   LAS試料シーケンスを試料の適当な番号と
して設定し、必要に応じて参考ガイドを参照。
時   間 3.48 3.80 4.18 4.30 4.65 5.32 6.01 6.80 7.87 8.98 10、.31 11.88 13.49 15.35 17.28 19.49 21.60 23.87 26、18 28.50 30.77 33.0B 35.24 表   2 補  正  表 ファクター 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、000000 1、00’0000 1、000000 1、000000 1、000000 i、 000000 量 ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ooooo。
ピーク名称 LC作業 A、開始 1、   HP1090のパワーをオンにする。
2、 総べての溶剤を濾過装置でi濾過する。
3、濾過された溶媒でタンクを満たす。タンクAにはア
セトニトリルを含み、タンクBにはメチレンクロリドを
含む。
LCの背後でヘリウムトグルバルブを開き、最少5乃至
10分で溶剤を脱ガスする。ヘリウムトグルバルブを閉
じる。
4、 以ドの設定に質量検出器を設定する。
アテニュテーション(attcnutation)  
  2ホトマルチプライア−(photomultjp
ljcr) 2タイムコンスタント(tjmc con
stant)   5蒸発器設定          
   50窒索       12psi 5、 必要ならHP1090に基づく表3の可動相勾配
法を設定する。プログラム指示のためHP1090作業
者ハンドブックをり照せよ。
度、この方法がプログラムされると、パワーか切れても
、また装置の栓がなくてもそれが消されるまでメモリー
(、:残る。
表  3 可動用勾配プログラム 方法 I MCT SDSCONPIG  A−I  B−I  C−0P
LOW −2 %B−350−0 0VEN −401NJ VOI、−1OSl、0WD
OWN −5MAX PRESS −300 MIN PRESS −0 8TOP TIMIE −40,1 PO8T TIME −5 COLUMN 5WITCII −0 E−0(100 ATOE4−1 AT O%B−35%C−0 AT、1E4−O AT 40%B−55%G−0 B、自動サンプラー操作 1、 満たされた自動サンプラーびんを自動サンプラー
ホルダーにおきスペース“0”でスタートする。自動サ
ンプラーが“0″でナンバリングラ開始し、LASが“
1″でナンバリングを開始し、連続ナンバーが1づつシ
フトする。
2、 注入のナンバーに対し自動サンプラーをプログラ
ムしてスタートする。ハンドブック参照。
リファランススタンダード(1?eferencc 5
tandard)リファランススタンダードが適切なL
C/検出器−操作を確保し、トリグリセライドのピーク
の1別を照合するために用いられる。代表的にはよく特
定化された物質が使用される。このような物質が人手で
きない時は、商業的物質、例えばNu Chck Pr
cp50 Aおよび51Aが置換され得る(Nu Ch
ck Prcp、  Inc、、 P、O,Box 1
72. Elysian。
MN 56028)。リファランススタンダードは試料
分析に先立つ夫々の日に分析される。
結果 1、 夫々の試料が分析されるので、LASは積分法(
表2)の教示に従って記録を生じる。記録はトリグリセ
ライド試料の与えられた炭素数に対しピークナンバー、
残留時間および面積パーセントを載せる。
2、  ピークの残留時間がカラム使用の函数としてシ
フトするので、リファランススタンダードピークの適当
な識別を照合する。ピークが違ったラベルを付けられる
ならば、積分法の残留時間表を修正し、新しい記録を発
生させるためのシーケンスを再分析する。
3、  クロマトグラフはデータを理解するためにしば
しば役立つ。クロマトグラフを発生させるにはCPLO
Tを用いた。
2、CNP−GC法 本発明のトリグリセライドの炭素数プロフィール(CN
 P)は、分析のためにメチルシリコーンで覆われた溶
融シリカの短いカラムと分子量での組成の特定化を用い
るプログラム化された温反ガスクロマトグラフ(GC)
により測定できる。グリセライドはそれぞれの炭素数に
応じて分離され、炭素数は組み合わされた脂肪酸残基上
の全炭素原子数を定義する。グリセロール分子上の炭素
原子は数えられない。同じ炭素数を持つグリセライドは
同じピークとして溶出する。例えば、3個のC18(バ
ルミチン)脂肪酸残基から成るトリグリセライドは1個
のC14(ミリスチン)、1個のCおよび1個の018
(ステアリン)脂肪酸残基からできたトリグリセライド
と、2個のCI4脂肪酸残基と1個のC2o(アラキン
)脂肪酸残基とで共溶出す、る。
分析のための脂肪試料の1凋製は以下の通りである。
1、Omlのトリカプリン内部標準溶液(2マイクログ
ラム/m+)をびんの中ヘビベットで入れる。
標準溶液中のメチレンクロリド溶剤は窒素気流下に水蒸
気浴を用いて、蒸発される。脂肪試料の2滴(20乃至
40マクロクグラム)をびんの中ヘビベットで入れる。
脂肪試料が固体ならば、水蒸気浴で溶かし代表的試料を
確保するために十分攪拌する。ビス(トリメチルシリト
リフ口ロアセタルミド)(BSTFA)の1.0mlを
次にキャップされるびん中ヘビベットで入れる。びんの
内容物を激しくしんとうし、次に、約5分間ビードブロ
ック(100℃)中に置く。
調製された脂肪試料のCNP−GCを測定するため、温
度プログラミングおよび水素焔イオン検出器を備えたl
1evlett−Packard 5580 Aシリー
ズガスクロ7トグラフがIlewlett−Packa
rd33518のデータ系とともに使用される。メチル
シリコーン(Chrompak CP−8IL 5 )
の薄層で覆われた2m長0.22m+++径の溶融され
たシリカロ細管カラムも使用される。温度プログラマ−
による特定化したパターンにより温度か制御され増加す
るオーブン中でカラムを加熱する。水素焔イオン検出器
がカラムの出口のポートに付着される。
検出器により発生するシグナルは電位計により、データ
ー系統と記録計に対する作用人力シグナルへ増幅される
。記録計はガスクロマトグラフ曲線を印刷し、データー
系統は曲線下の面積を電気的に記録する。以下の装置条
件がガスクロマトグラフで使用される。
セプタムバージ(septum purge)  1 
ml/l大分圧力            51bs/
in2噴出口流れ          75m1/分メ
イキャップキャリア−30m1/分 水索      30m1/分 空気     400m1/分 1.0マイクロリツトルの調製された脂肪試料をガス気
密注射器で取りガスクロマトグラフの試料ポートに注入
する。試料ポート中の成分を365℃の温度に暖めヘリ
ウムキャリアーガスで洗い流し成分をカラムに押し入れ
る。カラム温度を最初に175℃にセットし、この温度
で0.5分間保つ。カラムを次に最終355℃の温度に
25°C/分の割合で加熱する。カラムを追加2分間3
55℃の最終温度で維持する。
発生したクロマトグラフピークを次に識別し、ピーク面
積を測定した。ピーク識別は比較により以前にデータ系
に予めプログラムされた既知の純粋なグリセライドによ
って行われる。データ系により決定されるピーク面積は
以下の式により特定の炭素数(CN)を持つグリセライ
ドのパーセントを計算するために用いられる。
%CN−(CN/Sの面積)X100 ここでS−発生するすべてのピークに対しCNの面積の
合計 CN面積はクロマトグラフによって生じる特定の炭素数
のグリセライドに対する応答因子を掛は合わした実際の
因子にもとづいている。これらの応答因子は種々な炭素
数の純粋なグリセライドの混合物の実際の応答を混合物
中のそれぞれのグリセライドの既知量に比較することに
よって測定される。その実際の量よりも大きい実際の応
答を生ずるグリセライドは1.0未満の応答因子を持つ
同様に、その実際の量の応答を超えない応答を生ずるグ
リセライドは1.0を超える応答因子を持つ。使用され
るグリセライドの混合物(メチレンクロリド溶液で)は
以下の通りである。
成 パルミチン酸 モノパルミチン モノステアリン ジバルミチン パルミトステアリン ジステアリン トリバルミチン ジパルミトステアリン ジステアロバルミチン トリステアリン 8、脂肪酸組成物 原理 本発明の低力口、り一脂肪酸を含むトリグリセライドの
脂肪酸組成物はガスクロマトグラフにより測定される。
第一に、トリグリセライドの脂肪酸エチルエステルはど
の標準方法(例えば、ナトリウムエトキサイドを使用し
たエステル交換反応で)でも作製され、次に、DB−W
AX固定相で覆われる毛細管カラム上で分離される。脂
肪酸エチル(mg/m1) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0、5 1、5 1、5 1.5 1.5 、出。
炭素数 分 エステルは鎖長および不飽和度により分離される。
スプリット注入は焔イオン化測定によってなされる。定
量分析は2重の内部標章方法を使用して行われる。この
方法はC6からC24の脂肪酸エチルエステルを分離で
きる。
装置 ガスクロマトグ ラフ HewlcLt−Packard 5890.または同
等品で、スプリツトインジエ フタ−および焔イオン化測定器 を備えた Ilcwlctt−Packard Co、 。
5eicntiric  Instruments  
Dtv、。
1801−T Ca1il’ornia Ave、+ 
Pal。
Alto、  CA  94304 自動サンプラー インジェクター カラム 11ewleLL−Packard 7G73A、また
は同等品 カラム 15  m  x  0.25 111101.0.、
 DI13−WAXテ被覆した溶融シリカ毛細管カラム
(0,25ミクロ ンのフィルム厚さ) 11evlett−Packard Co、 。
sc+cnt+t’+c Instruments D
lv。
データーシステ ム Hcvlctt−Packard  3350,300
0−T11anover St、+  Pa10 AI
Lo、CA記録計     Kipp & Zonen
、 BD40. Kipp &oncn 試薬 ヘキサン    Burdiek & Jackson
、または同等品、American 5cicntir
icProducts Jファレンススタンダード 2つのリファレンススタンダードがこの方法の適切な操
作を証明するために操作を行う毎日に使用される。1)
脂肪酸メチルエステル(F A M E )のリファレ
ンス混合物が機器の操作を照合するために使用される。
このリファレンス混合物は以下の脂肪酸組成物を持つ。
1%C4%C 14:0’     LG:0″ 3%C45%C15%C3% 18:口゛          18:l’     
      18:2″C3%C3%C20%C22:
1 18:3’          20:0’     
     22二〇′および3%C商業的に不足(Sh
ortening)24:0゜ のりファレンススタンダードは全系の操作エチル化およ
びガスクロマトグラフ分析を照合するために用いられる
。不足のリファレンススタンダードは以下の脂肪酸組成
物を持つ。0 、 590 C14,。。
21、4%C9,2%C40,3% 16:0’         18:0゜C23,0%
C2,2%018:3’ 18:l’           Ill:2’0.4
%G    1.3%G    および0.310:O
’          20:l’%C22:Oo F A M Eのリファレンス混合物はヘキサンで稀釈
され機器中に注入される。FAMEリファレンス混合物
の新しいびんは、高度に不飽和の成分、CおよびC10
:3が容易に酸化するので毎日間18:2 放されるべきである。不足リファレンススタンダードは
毛細管ガスクロマトグラフによる分析に先立つ試料によ
りエチル化されるべきである。リファレンススタンダー
ドからの結果は既知の値および完成した分析に関してな
された判断と比較すべきである。リファレンススタンダ
ードの結果が既知の値の士標準偏差に等しいか、または
それ以内であるならば、装置、試薬および操作は満足に
行われている。
操作 A0機器設定 1、  ガスクロマトグラフ中にカラムを入れ、機器条
件を表4にあるように設定する。
2、 適当な方法でデータ系を設定し、データを得て分
析する。残留時間を機器変動により方法中で調整するこ
と。HP3350需要家リファレンスマニュアルを行う
かについてデータ系リファレンスマニュアルについて相
談せよ。統一応答因子が夫々の成分について使用される
3、 試料についての分析の不足リファレンススタンダ
ードを得て、それを試料でエチル化する。
表 機器 機器 カラム カラムヘッド圧力 キャリアーガス インジェクター“A”温度 スプリットベントフロー 隔壁パージ オーブン温度状況 初期温度 初期時間 割合1 最終温度1 最終時間1 割合2 最終温度2 最終時間2 割合3 最終温度3 最終時間3 検出器 ディテクター温度 メークアップガス 検出器 H2流 検出器 空気流 条件 11evleLt−Packard 58900.25
μフィルム厚さのDB−WAXで波頂された15 ra
 x O,25mo+内径 12、 5psi ヘリウム 210℃(410丁) 100ml/分 1、 5ml/分 110℃(230’F) 1分 15℃/分 170℃(338下) 0分 6℃/分 200℃(392丁) 0分 10℃/分 220℃(428下) 8分 ID 230℃(446丁) 30ml/分 30m1/分 300m1/分 B、試料の分析(試料は2正向部スタンダードで分析さ
れる) 1、   FAMEのリファレンス混合物をヘキサンで
希釈。メチルエステルはヘキサン中で約2%となるべき
である。この溶液の1マイクロリツターを自動サンプラ
ーを経由して注入する。結果はリファレンススタンダー
ドの部分の標桑に合わなければならない。
2.2つの異なった内部スタンダードC9およびC2□
トリグリセライドを加えて分析されるべきトリグリセラ
イド試料を調製する。(C9およびC2□トリグリセラ
イドは9の炭素および21のトリグリセライド100%
から成る商業的スタンダードである)。内部スタンダー
ドを少くとも試料の10重量%で各試料に加える。各試
料(内部スタンダードを含む)を次に、いずれかの標準
方法でエチルエステルに変換する。
3、   LASデーター系におけるシーケンスを設定
し試料を注入する。
4、 自動サンプラーを活性化して試料の1.0マイク
ロリツトルをシーケンス系へ入れる。
ガスクロマトグラフを自動的に温度プログラムを開始し
、データー系がシーケンスのためのデーターを集め分析
する。
5、 データーが2つの内部スタンダード手順で分析さ
れる。
C6乃至C10成分の絶対量(試料のg当りエステルの
mg)が09内部スタンダードから計算される。CCC
およびC24成分の絶対量が18’   20’   
22 C2□内部スタンダードから計算される。脂肪酸の重量
%は、これらの量から計算される。
以下の例が本発明を更に説明するためにのみ意図され、
特許請求の範囲により定義されている本発明の範囲を制
限するために意図されてはならない。
例  1 本発明による低カロリー脂肪はトリベヘニンと商業的等
級の中鎖トリグリセライドのランダム転位により作られ
る。
トリベヘニンは先ずグリセロールと、以下の脂肪酸組成
物を持つメチルエステルの混合物とを反応させて合成す
る。重量で7,5%の018:。。
7.4%のC82,4%のCおよび 20:0°           22:0’267%
のCこのメチルエステル88,624:06 1bsを6時間142gのナトリウムメトキシド触媒と
ともに7. 21bsのグリセロールと、ステンレスス
チールの反応器中で10 mm11gの絶対圧力の真空
下で機械的攪拌、還流、窒素噴霧を用いて反応させる。
反応の間、温度を次第に120℃(248丁)から16
0℃(320丁)へ上昇させる。6時間の終わりに反応
混合物を120℃(248丁)に冷却し、触媒を75%
のリン酸181gで中和する。反応混合物を濾過して生
成したリン酸ナトリウムを除去する。残留メチルエステ
ルを除去するために、721bsのン濾過された脂肪を
窒素噴霧、機械的攪拌、および8乃至8nun1gの絶
対圧力の真空を用いて240’C(464丁)乃至28
0℃(536下)で4時間ストリップし、次に1時間水
を用いて同じ条件下でストリップする。製品トリベヘニ
ンの炭素数プロフィール(HPLCで)は、1.3%の
C58,2,9%のC19,2%のC62,18,4%
の06460゜ 48.9%の0 4.4%の068および4.%6゜ %のその他である。
24.81bsのトリベヘニンがステンレススチール容
器の中で攪拌され、触媒として0.2%のナトリウムメ
トキシドを用いて57.91bsの商業等級中鎖トリグ
リセライドとの反応によるランダム転位を受ける。中鎖
トリグリセライドには約68%のカプリル酸、30.5
%のカプリン酸、1%未満のカプロン酸および0.59
t;のラウリン酸が含まれる。反応は以下の条件下で起
こる。
時  間    ’/H度      反    応0
    190丁(88℃) 反応物質が30gの触媒
とともに容器に加える。
20分    1%丁(91℃) 43g以上の触媒を
加える。
40分    172丁(78℃) 15g以上の触媒
を加える。
55分    172丁(78℃) 触媒を、118g
の75?6りん酸を加えて中和する。
1時間23分 172丁(78℃) 約1.41bsの
活性炭および約1.41bsの漂白剤を 反応混合物に加える。
2時間58分 172°F(78℃) 反応混合物を約
400fのフィルター補助物(即ち Kiesel Guhr )を使用し板状およびフレー
ム置体を通 してン濾過する。
濾過製品741bsが得られる。HPLCで測定される
ような製品の炭素数プロフィールが以下にベヘニンMC
T、バッチ1におけるように表5に示される。
表    5 ベヘニンMCT 表 5(続) 2.4% B、1 9.4 25.8 21.8 16.3 5.5 1.2% 17.2 27.3 33.9 16.6 2.9 1.0 3.9% 16.9 39.0 27.9 6.7 3.0 1.4 2.0% 19.6 26.9 30.6 18、4 2.5 0.8 22   12.9 24   17.9  0.4           
1.626   81  3.6          
4.428         5.9 30   1.6  4.1      0.7  2
.732   2.1  1.1      0.5 
 1.5  0.+34    2.5  4.[i 
  0.8  1.5  2.5  0.3B6   
4.6  13.6  9.4  9.9  9.5 
 2.5B8   20.8  35.3  37゜7
  39.5  35.5  29.040   15
.2  27.4  39.9  37.1  33.
7  47.242   3、L   e、t   1
3.8   to、g   8.717.G44   
0.4      0.5          0.9
48   0.9                 
 0゜350   1.1             
     0.452   5.0         
         0.454   1.6     
             0.1*バツチ1乃至5は
HP L Cテ、バッチ6はGC0**多重パス分子蒸
溜を受け、次に76゛F(24,4℃)で非溶剤結晶分
別を受ける。
方法では何物も検出されないことを意味する。
表 5(続) 5.1 1O39 38,9 31,4 6,5 0,3 0,9 1,6 例2 本発明によるステアリン/ベヘニンMCTはMMM、M
LM、LMM、LLM、LMLおよびLLLトリグリセ
ライドの混合物を含むことが発見される。この混合物は
分子蒸溜器によって分別されてモノ長鎖トリグリセライ
ド(MLMとLMM)の濃度を増し、長鎖脂肪酸がこの
場合ステアリンとベヘニンが支配的になる。14′遠心
分子蒸溜器が分別のために使用され、以下のように設定
される。
ベルシアー圧力 ガス抜きポンプ圧力 ガス抜き人口温度 ローターフィード温度 0、 007+nmHg abs。
52℃(126丁) 100℃ (212°F) 127乃至160 ’C (261乃至320下) 127乃至165°C (261乃至329丁) フィードポンプ割合  221bs/時間蒸溜速度  
     1.51bs/時間以下の表6はトリグリセ
ライドの組成が分別のローター残渣温度 間、HPLC炭素数および脂肪酸組成によって変わるか
を例示する。分子蒸溜器を夫々通る毎に、留出物が貯わ
えられ分子蒸溜器を再び通過する。
分子蒸溜器を通る15回のバスによって、得られる製品
は増加した濃度のC、CおよびC4゜トリグリセライド
を有する。32およびそれ以下の炭素数、および48お
よびそれ以上のトリグリセライドは製品から留去された
。上記の表1は種々の炭素数によって表わされるあり得
べきいくつかのトリグリセライドを例示する。C38”
40およびC42のトリグリセライドの濃度を増加させ
ることによって、分別プロセスがモノ長鎖トリグリセラ
イド(M L MおよびLMM)の濃度を増加させ、中
鎖トリグリセライド(MMM) 、ジ長鎖トリグリセラ
イド(LLMおよびLML) 、)り長鎖トリグリセラ
イド(L L L)の濃度を減少させる。
ベヘニンM CTおよびステアリンMCTは上述の方法
と類似の方法で分別される。結果を表7および8に示す
表6 1.3 2.7 1.0 0.5 5.4 3.2 2.0 34   2B、9  27.3  27t8  27
.0  25.6  21.33B   20.9 2
1.5 24.8 24.2 2[i、6 2B、03
8  18、4 17.0 21.5 21.0 25
.2 28.040   6.7  7.0  9.3
  9.3 11.9 14.542   1.2  
1.2  1.5  1.7  2.1  2.85.
4 16.2 32.6 26.1 7.3 44      0.5  0.7  0.7  1.
0  1.4  4.44B            
        0.4  0.6  2.44g  
                  0.5  0.
7  3.250                 
          0.954   0.5 *“D9° “DIO“などは分子蒸溜器を通過する連
続的パス後に得られる留出分分別の試料を示す。
表 6(続) 表  7 ベヘニンMCT 0.8  0.8  0.8 33.1% 33.3% 32.5% 22.7 21.4  L7.5 0.5  0.4  0.3 2.7  2.8  2.5 22.6 22.3 24.6 2.9  3.0  3.8 9.7 10.3 13.0 0   0.2  0.2 0、Ii   O,70,6 32,9%31,8%31,0% 17.5 15.5 15.8 0.3  0.2  0 2.5  2.0  1.7 25.0 24.1 22.9 3.8  4.0  4.3 12.9 15.7 18.5 0.2  0.3  0.4 0.4 25.3% 18.5 0.3 1.1 15.9 4.5 29.6 0.8 2.0 2.7 0.8 3.5 1.7 0.5 1.1 5.2 28.5 29.8 9.8 4.7 13.5 32.6 25.0 5.2 5.4 13.7 36.9 29.0 6.7 2.7 15.0 39.6 33.3 9.3 ■、1 7.4 38.1 38.5 12.5 3.1 12.3 10.5 50     0.9 52     5.9 54     2.6 56+ 本分別以前 0.4 0.6 表 (続) 表 8(続) 表 38.9 41.9 28.8 32.1 4.9  4.9 0.7 1.8 1.3 ■、9 5.8 3.3 11.3 37.4 29.8 6.2 1.2 2.7 0.4 1、L 4.5 2.7 10.3 40.5 31.7 5.9 0.9 0.9 2.4 例3 ストロベリーの芳香のある低カロリー冷凍デザートが以
下の成分を組合わせて作られる。
成   分 細かくスライスした新鮮なストロベリーステアリン/ベ
ヘニンMCT、バッチ1ステアリン/ベヘニンMCT、
バッチ2ステアリン/ベヘニンMCT、バッチ3ポリグ
リセロールエステル乳化物 ヘキサグリセロールモノパルミテート乳化物ハロゲン化
やし浦から作られたプロピレングリコールモノエステル
乳化物 混合ゴム系(kclco’s Dariloid 10
0)フラクトーゼ アスバルターム バニラ抽出物 クリーム固形物 天然クリーム芳香物 人工バニラ芳香物 乾燥クリーム抽出物 大豆セシチン スキムミルク 36.25 0.5 0.3 0、 3 0.15 0.02 0.4 0.05 0.05 1.0 0.25 32.73 ステアリン/ベヘニンMCTの炭素数プロフィールおよ
び脂肪酸組成物は上記の表5に示される。
バッチ1は(重量で)18%の中鎖トリグリセライド(
MCT’s ) 、82%のモノ長鎖トリグリセライド
(長鎖はステアリンかベヘニンである)および0?6の
ジ長鎖トリグリセライド(ステアリンおよび/またはベ
ヘニン)を含み、バッチ2は0%のMCT、99%のモ
ノ長鎖および1%のジ長鎖を、バッチ3は0%のMCT
’ 、94%のモノ長鎖および6%のジ長鎖を含む。
各成分を高剪断撹拌機を中央に備えた修正バッチアイス
クリーム製造機中で混合する。混合物は先ず約125下
(52℃)で約10分間温暖混合する。次に、混合物を
約24丁(−4℃)の温度で約23分の時間以上で攪拌
下に冷却する。混合物が冷却するにつれて、同時に乳化
し脂肪が晶出する。
最後に、混合物を2時間の間、−60丁(−51℃)に
貯え、次に一20丁(−29℃)の貯蔵に移動する。
低カロリー冷凍デザートはプレミアムアイスクリームに
非常に似た味を持つことが分る。
例4 チョコレート芳香のある低カロリー冷凍デザートが以下
の各成分を組合わせて例4に記述されるようにして作ら
れる。
成   分                   %
ステアリン/ベヘニンMCT、バッチ13ステアリン/
ベヘニンMCT、バッチ2    8ステアリン/ベヘ
ニンMCT、バッチ35ベヘニンMCT、バッチ21 ポリグリセロールエステル乳化物        0.
5ヘキサグリセロールモノパルミテート乳化物   0
.3プロピレングリコールモノエステル乳化物    
0.3ココア                   
7ブレンドされたガム系              
0.15(Keleo’s Dariloid 100
)はろにがいチョコージー             
2フラクトース                 5
砂糖(サクロース)               6
アスパルターム                0,
02バニラ抽出物                 
0.24クリーム固形物              
  1酵素変性クリーム              
 1.2天然クリーム芳香剤            
  0.05人エバニラ芳香剤           
    0.05乾燥クリーム抽出物        
       0.3大豆レシチン         
         0.25スキムミルク      
            58.64ステアリン/ベヘ
ニンM CTの炭素数プロフィールと脂肪酸組成および
ベヘニンM CTの炭素数ブロフ、イールを表5に示す
。ベヘニンMCTi1量で12%のMCT、88%のモ
ノベヘネートおよび0%のジベヘネ−1・を含む。
表   5 チョコレートタイプのキャンデイに対する低カロリーの
フランスしょうろ詰め物(trufflc rill−
ing )が以下のようにして作られる。先ず、以ドの
成分を組合わせ、次にチョコレートベースの材料を送る
ために製粉した。
成    分                %ベヘ
ニンMCT、バッチ3     26大豆レシチン  
            0.2砂糖(サクロース) 
          35.8非脂肪ミルク固形分  
       10スプレ一ドライバタiミルク固形分
   8天然法のココア粉、19〜20%脂肪 20ベ
ヘニンMCTの炭素数プロフィールを表5に示す。
砂糖、ミルク固形分、バターミルク固形分およびココア
粉を混合皿中で組合わせ、レシチン全部を含むベヘニン
MC760%をゆっくりと加えらなが低速度で混合する
。残ったベヘニンMCTを次に同じ方法で加える。
これらの成分を次に4本ロールミルを通して3回通過さ
せて粉砕し粒径を減少させる。ロール圧力は以下の通り
である。
上部ロール 第20−ル 第30−ル 底部ロール第1
同のパス  250psig   200psig  
  0    200psig第2同のパス  250
    220     0    220第3回のパ
ス  270    250     0    24
0粉砕後の製品はチョコレートベース材料を含む。
チョコレートベース材料を次に追加成分と混合しフラン
スしょうろ詰め物を作る。
成  分                   %ベ
ヘニンMCT、バッチ49,6 ステアリン/ベヘニンMCT、バッチ42.1砂糖(サ
クロース)5.5 バニリン                0. 2大
豆レシチン              0.14チヨ
コレートベース祠料       82,5ベヘニンM
CTの炭素数プロフィールおよびステアリン/ベヘニン
MCTの炭素数プロフィールおよび脂肪酸組成は表5に
示される。
詰め物を低速で約3分間、約120丁(49°C)の温
度で成分を混合することにより作製する。混合物を次に
成形し、50’F(10℃)で30分間冷却する。フラ
ンスしょうろ詰め物を標準ミルクチョコレートで被覆し
、味の良い低カロリーチョコレートタイプのキ゛ヤンデ
ィを作る。または、フランスしょうろ詰め物をケーキの
詰め物、パイまたはフランスしょうろデザートとして用
いることもできる。
例6 アイスクリームまたはその他の冷凍デザートに対する「
チョコレート」被覆を52 gのチョコレートリッカー
、84gのココア(19%の天然脂肪)、非常に細い粒
を持つ122gのサクロース、44gのベヘニンFvI
 CT  バッチ4.80gのステアリン/ベヘニンM
CT  バッチ2および0.3gのレシチン(セントラ
キャップ)から作る。
表   7 低カロリーチョコレートタイプの菓子を以下の成分から
作る。
成 分        グラム ベヘニンMCT  バッチ6     226大豆レシ
チン              1非脂肪ミルク固形
分         383砂糖(スクロース)   
       11%ココア粉末          
   328バニラ芳香剤             
 8砂糖、非脂肪ミルク固形分、ココア粉末とバニラ芳
δ剤を混合皿中でベヘニンMCTおよび大豆レシチンの
溶融ブレンドと組合わせる。この混合物を次にホバート
ミキサーで完全に混合する。混合されたものは下記に示
される圧力設定を持つ4本ロールミルを通過させ砂糖の
粒径を減少させる。
ロール        圧力(psig)上部ロール 
        220 第20−ル        225 第30−ル           O 底部ロール         220 追加の205gのベヘニンFvICTCバッチ6)をこ
のロール通しした混合物2264 gに加える。
この混合物を再び上記ロール圧力設定を用いる4本ロー
ルミルに通して、ロール通しした菓子ベースを得る。
このロール通しをした850gの菓子ベースを125丁
(51,7℃)で以下の追加的成分と混合する。
成  分       ダラム 大豆レシチン            0. 5ベヘニ
ンMCT(バッチ6)    90脱水スイートクリー
ム        8バター芳6剤         
   1,6チヨコレートリツカー       45
上記の混合物の温度を87丁(30,6℃)に下げ、次
に室温で熟成したロール通しした菓子ベース100gを
加えた。混合を約87°F(30,6°C)で更に16
時間、低速度に設定されたKitchen Aid ミ
キサーを用いて続行する。この貝状(conchcd 
)混合物を次にチョコレートモールドに注ぎ入れ56’
F (13,3℃)で45分間冷却する。冷却したモー
ルドを隔離した苗に入れ60°F(15,6℃)の部屋
に24時1ul移行させる。焼きもどしを70丁の部屋
で更に48時間続ける。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、トウモロコシ油と比較して少なくとも10%のカロ
    リー減少を有することを特徴とし且つ更にMML、ML
    M、LLM、およびLMLトリグリセリド、およびそれ
    らの混合物からなる群から選ばれる低カロリートリグリ
    セリド少なくとも15重量%およびMMLトリグリセリ
    ドとMLMトリグリセリドとの混合物少なくとも約10
    重量%(式中、MはC_6−C_1_0飽和脂肪酸、お
    よびそれらの混合物からなる群から選ばれる脂肪酸であ
    り、LはC_1_7−C_2_6飽和脂肪酸、およびそ
    れらの混合物からなる群から選ばれる脂肪酸である)を
    含むことを特徴とし、且つ脂肪は下記脂肪酸組成(重量
    %): (a)C_6〜C_1_0飽和脂肪酸15〜70%、 (b)C_1_7〜C_2_6飽和脂肪酸10〜70%
    、 (c)C_1_2_:_0およびC_1_4_:_0、
    およびそれらの混合物からなる群から選ばれる脂肪酸1
    0%以下、 (d)C_1_8_:_1、C_1_8_:_2、C_
    1_8_:_3、およびそれらの混合物からなる群から
    選ばれる脂肪酸20%以下、 (e)C_1_8_:_2脂肪酸4%以下 を有することを特徴とする低カロリー脂肪。 2、全脂肪の50〜100重量%は低カロリー脂肪から
    なり、前記低カロリー脂肪はトウモロコシ油と比較して
    少なくとも10%のカロリー減少を有し且つMML、M
    LM、LLM、およびLMLトリグリセリド、およびそ
    れらの混合物からなる群から選ばれる低カロリートリグ
    リセリド少なくとも15重量%(式中、MはC_6〜C
    _1_0飽和脂肪酸、およびそれらの混合物からなる群
    から選ばれる脂肪酸であり、LはC_1_7〜C_2_
    6飽和脂肪酸、およびそれらの混合物からなる群から選
    ばれる脂肪酸である)を含み、且つ脂肪は下記脂肪酸組
    成(重量%) (a)C_6〜C_1_0飽和脂肪酸15〜70%、 (b)C_1_7〜C_2_6飽和脂肪酸10〜70%
    、 (c)C_1_2_:_0およびC_1_4_:_0、
    およびそれらの混合物からなる群から選ばれる脂肪酸1
    0%以下、 (d)C_1_8_:_1、C_1_8_:_2、C_
    1_8_:_3、およびそれらの混合物からなる群から
    選ばれる脂肪酸20%以下、 (e)C_1_8_:_2脂肪酸4%以下 を有することを特徴とする脂肪成分および非脂肪成分を
    有する脂肪含有食品組成物。 3、前記の低カロリートリグリセリド少なくとも30重
    量%、好ましくは前記の低カロリートリグリセリド少な
    くとも50重量%、最も好ましくは前記の低カロリート
    リグリセリド少なくとも70重量%を含む、請求項1な
    いし2のいずれか1項に記載の脂肪または食品組成物。 4、脂肪が、前記のMMLトリグリセリドとMLMトリ
    グリセリドとの混合物少なくとも35重量%および組み
    合わされたLLM/LMLトリグリセリド65重量%以
    下を含む、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の脂
    肪または食品組成物。 5、脂肪が、MMLトリグリセリドとMLMトリグリセ
    リドとの混合物少なくとも約93重量%、絹み合わされ
    たLLM/LMLトリグリセリド約7重量%以下、MM
    Mトリグリセリド約1重量%以下およびLLLトリグリ
    セリド約1重量%以下を含む、請求項1ないし4のいず
    れか1項に記載の脂肪または食品組成物。 6、脂肪酸組成が、C_6_:_0脂肪酸5%以下、お
    よびC_2_4〜C_2_6飽和脂肪酸7%以下を含む
    、請求項1ないし5のいずれか1項に記載の脂肪または
    食品組成物。 7、脂肪酸組成が、C_8〜C_1_0飽和脂肪酸30
    〜55%、およびC_1_8〜C_2_2飽和脂肪酸3
    0〜55%を含む、請求項1ないし6のいずれか1項に
    記載の脂肪または食品組成物。 8、脂肪酸組成が、C_1_6_:_0脂肪酸10%以
    下、C_1_2_:_0およびC_1_4_:_0脂肪
    酸、およびそれらの混合物からなる群から選ばれる脂肪
    酸3%以下、およびC_1_8_:_1、C_1_8_
    :_2およびC_1_8_:_3脂肪酸、およびそれら
    の混合物からなる群から選ばれる脂肪酸6%以下を含む
    、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の脂肪または
    食品組成物。 9、脂肪が下記炭素数プロフィール(CNP)▲数式、
    化学式、表等があります▼ を有する、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の脂
    肪または組成物。 10、前記の低カロリートリグリセリドが、C34〜C
    38少なくとも約55%の炭素数プロフィールを有する
    ステアリン酸MCTであり、且つC_8〜C_1_0飽
    和脂肪酸少なくとも40%およびC_1_8_:_0脂
    肪酸35〜50%を含む脂肪酸組成を有する、請求項1
    ないし8のいずれか1項に記載の脂肪または食品組成物
    。 11、脂肪が、トウモロコシ油と比較して少なくとも3
    0%のカロリー減少、好ましくはトウモロコシ油と比較
    して20〜50%のカロリー減少を有する、請求項1な
    いし10のいずれか1項に記載の脂肪または食品組成物
    。 12、マーガリン、ショートニング、焼き上げ品、冷菓
    、菓子類、またはチョコレート型製品である、請求項2
    ないし11のいずれか1項に記載の食品組成物。
JP63317585A 1987-12-15 1988-12-15 中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドから製造される低カロリー脂肪 Expired - Lifetime JP2962730B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13240087A 1987-12-15 1987-12-15
US132400 1999-05-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH021799A true JPH021799A (ja) 1990-01-08
JP2962730B2 JP2962730B2 (ja) 1999-10-12

Family

ID=22453877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63317585A Expired - Lifetime JP2962730B2 (ja) 1987-12-15 1988-12-15 中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドから製造される低カロリー脂肪

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0322027B1 (ja)
JP (1) JP2962730B2 (ja)
AT (1) ATE89453T1 (ja)
AU (1) AU629800B2 (ja)
CA (1) CA1339929C (ja)
DE (1) DE3881184T2 (ja)
GR (1) GR3007915T3 (ja)
HK (1) HK95096A (ja)
IE (1) IE61409B1 (ja)
MY (1) MY104074A (ja)
NZ (1) NZ227324A (ja)
PH (1) PH26555A (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02158695A (ja) * 1988-12-10 1990-06-19 Fuji Oil Co Ltd 食餌用油脂及びこれを含有する食品
JP2000309794A (ja) * 1998-11-13 2000-11-07 Nisshin Oil Mills Ltd:The 油脂組成物
WO2009057451A1 (ja) * 2007-10-30 2009-05-07 Fuji Oil Company, Limited 被覆チョコレート用油脂組成物
JP2010147739A (ja) * 2008-12-18 2010-07-01 Kiichi Kosugi 補聴用集音器
US8354133B2 (en) 2009-04-16 2013-01-15 Kaneka Corporation Modifying agent for plastic fat
JPWO2016208638A1 (ja) * 2015-06-26 2017-06-29 日清オイリオグループ株式会社 油性食品
JP2018138003A (ja) * 2017-02-24 2018-09-06 森永製菓株式会社 冷凍食品
JP2021159010A (ja) * 2020-03-31 2021-10-11 不二製油株式会社 油性食品用食感改良剤
JP2023082811A (ja) * 2021-12-03 2023-06-15 株式会社天柳 タンパク質を含むジェラート様食品及びその製造方法

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4832975A (en) * 1987-09-29 1989-05-23 The Procter & Gamble Company Tailored triglycerides having improved autoignition characteristics
CA2012381C (en) * 1989-03-28 1997-07-01 Paul Seiden Reduced calorie fat compositions containing polyol polyesters and reduced calorie triglycerides
US5023106A (en) * 1989-03-28 1991-06-11 The Procter & Gamble Co. Process for tempering flavored confectionery compositions containing reduced calorie fats and resulting tempered products
DE69016200T3 (de) * 1989-04-07 2000-01-13 New England Deaconess Hospital Kurzkettige triglyceride.
US5258197A (en) * 1989-09-20 1993-11-02 Nabisco, Inc. Reduced calorie triglyceride mixtures
AU6509090A (en) * 1989-09-20 1991-04-18 Nabisco Brands Incorporated Reduced calorie triglycerides in foods
US5411756A (en) * 1989-09-20 1995-05-02 Nabisco, Inc. Reduced calorie triglyceride mixtures
US5662953A (en) * 1989-09-20 1997-09-02 Nabisco, Inc. Reduced calorie triglyceride mixtures
CA2025314A1 (en) * 1989-10-12 1991-04-13 Ronald J. Jandacek Triglycerides containing saturated fatty acids having 20 to 24 carbon atoms useful in lowering blood cholesterol levels
US5142071A (en) * 1989-12-19 1992-08-25 The Procter & Gamble Company Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acids
US5142072A (en) * 1989-12-19 1992-08-25 The Procter & Gamble Company Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acid anhydrides
WO1991009537A1 (en) * 1989-12-21 1991-07-11 The Procter & Gamble Company Food compositions containing reduced calorie fats and reduced calorie sugars
US5120563A (en) * 1989-12-21 1992-06-09 The Procter & Gamble Company Food compositions containing reduced calorie fats and reduced calorie sugars
GB9007497D0 (en) * 1990-04-03 1990-05-30 Unilever Plc Improvements in edible fats
US5306515A (en) * 1990-04-26 1994-04-26 The Procter & Gamble Company Reduced calorie pourable shortening, cooking oils, salad oils or like compositions
US5306516A (en) * 1990-04-26 1994-04-26 The Procter & Gamble Company Shortening compositions containing polyol fatty acid polyesters
US5104587A (en) * 1990-05-16 1992-04-14 The Procter & Gamble Company Countercurrent liquid/liquid extraction to fractionate complex mixtures containing medium and long chain fatty acid triglycerides
WO1992001386A1 (en) * 1990-07-20 1992-02-06 Nabisco, Inc. Reduced calorie confectionery compositions
US5188858A (en) * 1991-01-18 1993-02-23 The Procter & Gamble Company Propylene glycol diesters of medium chain and long chain saturated fatty acids useful as reduced calorie cocoa butter substitutes and hard butters
US5230913A (en) * 1991-03-01 1993-07-27 Nabisco, Inc. Fat mimetic having mineral core with fatty coating
EP0537113A1 (en) * 1991-10-10 1993-04-14 SANDOZ NUTRITION Ltd. Energy supplementary food
WO1993024017A1 (en) * 1992-05-22 1993-12-09 Unilever N.V. Bloom-inhibiting fat blends
US5298637A (en) * 1992-10-22 1994-03-29 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing a reduced calorie lipid composition
US5288884A (en) * 1992-10-22 1994-02-22 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing a reduced calorie fat mimetic composition
US5395629A (en) * 1992-11-12 1995-03-07 Nestec S.A. Preparation of butterfat and vegetable butter substitutes
EP0671886B1 (en) * 1992-12-02 1996-05-29 Unilever Plc Anti-bloom triglyceride compositions
US7276485B1 (en) 1997-04-21 2007-10-02 The Procter + Gamble Co. Flowable nondigestible oil and process for making
CA2290411A1 (en) 1997-05-20 1998-11-26 David Alan Volker A flowable composition and a process for making the flowable composition
US6562394B1 (en) 1998-05-20 2003-05-13 The Procter & Gamble Co. Flowable nondigestible oil and process for making
JP3743179B2 (ja) * 1998-10-28 2006-02-08 株式会社カネカ 油脂組成物
US6060094A (en) * 1998-10-30 2000-05-09 Nestec S.A. Method of reducing fat in fat-based coating for confectionery products
US6278006B1 (en) 1999-01-19 2001-08-21 Cargill, Incorporated Transesterified oils
US6452982B1 (en) 1999-09-10 2002-09-17 Raytheon Company Method and system for-down-converting a signal
US20030157237A1 (en) * 2001-12-28 2003-08-21 Toshiaki Aoyama Fats and oils composition for reducing lipids in blood
WO2004052114A1 (en) 2002-12-10 2004-06-24 Unilever N.V. Oil in water emulsion
US8206772B2 (en) 2007-11-08 2012-06-26 Kraft Foods Global Brands Llc Structured lipid compositions and methods of formulation thereof
US8486478B2 (en) 2007-11-08 2013-07-16 International Great Brands LLC Structured lipid compositions
US7879384B2 (en) 2007-11-08 2011-02-01 Kraft Foods Global Brands Llc Structured glycerol esters useful as edible moisture barriers
EP3232803A1 (en) * 2014-12-18 2017-10-25 Cavalier NV Easily digestible chocolate product
EP3403507B1 (en) * 2017-05-19 2019-08-14 Unilever BCS Europe B.V. Liquid margarine comprising triglycerides of mct-fatty acids, its use and a process for preparing such
WO2024076288A1 (en) * 2022-10-06 2024-04-11 Aak Ab (Publ) Oil composition comprising caproic acid residues, unsaturated fatty acid residues and saturated fatty acid residues

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5853994A (ja) * 1981-09-09 1983-03-30 ユニリ−バ−・ナ−ムロ−ゼ・ベンノ−トシヤ−プ 硬化バタ−脂の湿式分別法
JPS62129389A (ja) * 1985-09-26 1987-06-11 ザ、プロクタ−、エンド、ギヤンブル、カンパニ− 経腸製品および非経口製品に好適な栄養脂肪
JPH01157340A (ja) * 1987-09-29 1989-06-20 Procter & Gamble Co:The 改善された自己発火特性を有する製造トリグリセリド類

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE546643A (ja) *
GB816343A (en) * 1955-04-07 1959-07-08 Hedley Thomas & Co Ltd Mixed triglyceride composition
US3353964A (en) * 1963-09-23 1967-11-21 Procter & Gamble Corandomized margarine oils
US3537865A (en) * 1967-10-31 1970-11-03 Ethyl Corp Cocoa butter substitute

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5853994A (ja) * 1981-09-09 1983-03-30 ユニリ−バ−・ナ−ムロ−ゼ・ベンノ−トシヤ−プ 硬化バタ−脂の湿式分別法
JPS62129389A (ja) * 1985-09-26 1987-06-11 ザ、プロクタ−、エンド、ギヤンブル、カンパニ− 経腸製品および非経口製品に好適な栄養脂肪
JPH01157340A (ja) * 1987-09-29 1989-06-20 Procter & Gamble Co:The 改善された自己発火特性を有する製造トリグリセリド類

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02158695A (ja) * 1988-12-10 1990-06-19 Fuji Oil Co Ltd 食餌用油脂及びこれを含有する食品
JP2000309794A (ja) * 1998-11-13 2000-11-07 Nisshin Oil Mills Ltd:The 油脂組成物
WO2009057451A1 (ja) * 2007-10-30 2009-05-07 Fuji Oil Company, Limited 被覆チョコレート用油脂組成物
JP2010147739A (ja) * 2008-12-18 2010-07-01 Kiichi Kosugi 補聴用集音器
US8354133B2 (en) 2009-04-16 2013-01-15 Kaneka Corporation Modifying agent for plastic fat
JPWO2016208638A1 (ja) * 2015-06-26 2017-06-29 日清オイリオグループ株式会社 油性食品
JP2018138003A (ja) * 2017-02-24 2018-09-06 森永製菓株式会社 冷凍食品
JP2021159010A (ja) * 2020-03-31 2021-10-11 不二製油株式会社 油性食品用食感改良剤
JP2023082811A (ja) * 2021-12-03 2023-06-15 株式会社天柳 タンパク質を含むジェラート様食品及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
GR3007915T3 (ja) 1993-08-31
EP0322027B1 (en) 1993-05-19
NZ227324A (en) 1991-03-26
CA1339929C (en) 1998-06-30
EP0322027A2 (en) 1989-06-28
EP0322027A3 (en) 1990-10-24
DE3881184D1 (de) 1993-06-24
ATE89453T1 (de) 1993-06-15
HK95096A (en) 1996-06-07
AU2687088A (en) 1989-06-15
AU629800B2 (en) 1992-10-15
PH26555A (en) 1992-08-19
JP2962730B2 (ja) 1999-10-12
MY104074A (en) 1993-11-30
DE3881184T2 (de) 1993-09-02
IE883732L (en) 1989-06-15
IE61409B1 (en) 1994-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2962730B2 (ja) 中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドから製造される低カロリー脂肪
US5288512A (en) Reduced calorie fats made from triglycerides containing medium and long chain fatty acids
JP2925730B2 (ja) 中鎖脂肪酸での長鎖脂肪酸モノグリセリドの選択的エステル化
JP2974767B2 (ja) 中鎖脂肪酸無水物での長鎖脂肪酸モノグリセリドの選択的エステル化
JPH037539A (ja) ポリオールポリエステル及び低カロリートリグリセリド含有低カロリー脂肪組成物
WO2001010989A1 (en) Fat compositions
AU661821B2 (en) Countercurrent liquid/liquid extraction to fractionate complex mixtures containing medium and long chain fatty acid triglycerides
JPH03169835A (ja) 食用脂肪代替物としてのジオール脂質類似体
CA2025314A1 (en) Triglycerides containing saturated fatty acids having 20 to 24 carbon atoms useful in lowering blood cholesterol levels
JPH02268659A (ja) 脂肪類似物質としてのトリスヒドロキシメチル低級アルカンエステル
FI102717B (fi) Menetelmä polyolirasvahappopolyestereitä sisältävän rasvan korvikkeen valmistamiseksi

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070806

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080806

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080806

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090806

Year of fee payment: 10

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090806

Year of fee payment: 10