JPH037539A - ポリオールポリエステル及び低カロリートリグリセリド含有低カロリー脂肪組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本出願は、抗肛門漏出剤として機能しかつテキスチャー
／味効果、例えば低いロウ性／グリース性、改良された
口内溶解性を示す非吸収性非消化性のポリオールポリエ
ステル及び低カロリートリグリセリドの組合せを含有し
た低カロリー脂肪組酸物に関する。本出願は更に、これ
らポリエステル及びトリグリセリドの組合せを含有した
塩味スナック用フライ油、堅いチョコレートフレーバー
製品及び調理／サラダ油のような食物製品に関する。

ポリオール脂肪酸ポリエステルは、通常トリグリセリド
脂肪の低カロリー代替物用として当業界で公知である。

例えば１９７１年８月１７日付でマットソン（Ｍａｔｔ
ｓｏｎ）らに発行された米国特許第３．６００，１８６
号明細書では、各脂肪酸が炭素原子８〜２２をもつ少な
くとも４つの脂肪酸エステル基を有した非吸収性非消化
性糖脂肪酸エステル又は糖アルコール脂肪酸エステルで
常用食品の脂肪成分の少なくとも一部が代用された低カ
ロリー食品組成物について開示している。これらのポリ
オールポリエステルが特に有用な食品としては、サラダ
及び調理油、マヨネーズ、マーガリン、乳製品及びフラ
イ、ケーキ製造、パン製造等用の可塑性シジートニング
がある。

残念ながら、これらポリオールポリエステルの液体形の
中度から高度レベルのレギュラー摂取で、望ましくない
緩下副作用、即ち肛門括約筋からのポリエステル漏出を
生じることがある。１９７７年１月２５０付でジャンダ
セク（Ｊａｎｄａｃｅｋ）に発行された米国特許第４，
００５，１９５号明細書では、抗肛門漏出剤の添加によ
るこれらの望ましくない緩下作用の防止方法について開
示している。

これらの抗肛門漏出剤としては、固体脂肪酸（融点３７
℃以上）並びにそれらの消化性トリグリセリド及びエス
テル源と食用固体非消化性非吸収性ポリオール脂肪酸ポ
リエステルとがある。固体脂肪酸、固体トリグリセリド
及び固体ポリオールポリエステルは、低カロリー食品組
成物中で抗肛門漏出剤として用いられた場合に欠点を有
する。例えば、体温で高固形分を示す脂肪酸、トリグリ
セリド又はポリエステルは、摂取された場合に口内でロ
ウの味を呈する。加えて、固体脂肪酸、固体トリグリセ
リド又は固体ポリオールポリエステルを含有した調理及
びサラダ油は、室温、即ち約７０下（２１，１℃）以下
において透明ではなく濁っているか又は不透明である。

したがって、ロウ様口内感を示さずかつ透明調理油の処
方に使用しつる液体ポリオールポリエステル用の抗肛門
漏出剤を得ることが望まれるのである。

背禁技術 １９７７年１月２５日付でジャンダセクに発行された米
国特許第４，００５，１９５号明細書では、液体ポリオ
ール脂肪酸ポリエステル及び抗肛門漏出剤を含有した組
成物について開示している。

抗肛門漏出剤としては、固体脂肪酸（融点３７℃以上）
並びにそれらのトリグリセリド及びエステル源、特に食
用Ｃ１２以上飽和脂肪酸；及び少なくとも４つの脂肪酸
エステル基を有する食用非吸収性非消化性固体ポリオー
ル脂肪酸ポリエステル（ポリオールはヒドロキシ基４〜
８を有する糖及び糖アルコールから選択され、各脂肪酸
基は炭素原子約８〜約２２を有する）がある。特に開示
された固体抗肛門漏出剤の例は、ステアリン酸、水素添
加パーム油及びオクタステアリン酸スクロースである。

１９７７年１月２５日付でジャンダセクらに発行された
米国特許第４．００５．１％号明細書では、液体ポリオ
ールポリエステル、抗肛門漏出剤並びにビタミンＡ１ビ
タミンＤ１ビタミンＥ及びビタミンＫから選択される脂
溶性ビタミンの組合せについて開示している。

発明の開示 本発明は： ａ、少なくとも４つの脂肪酸エステル基を有する食用で
実質上非吸収性実質上非消化性のポリオール脂肪酸ポリ
エステル約１０〜約６５％（ポリオールはヒドロキシ基
４〜８を有する糖及び糖アルコールから選択され、各脂
肪酸基は炭素原子２〜２４を有する）；及び ｂ、ＭＭＭ、ＭＬＭ、ＭＭＬＳＬＬＭ、ＬＭＬ。

ＬＬＬトリグリセリド及びそれらの混合物から選択され
る低カロリートリグリセリド約３５〜約９０％（ＭはＣ
６−０１０飽和脂肪酸及びそれらの混合物から選択され
る飽和脂肪酸残基である；Ｌは０１ｇ−Ｃ２４飽和脂肪
酸及びそれらの混合物から選択される飽和脂肪酸残基で
ある；低カロリートリグリセリドは（１）少なくとも約
８５％の混合ＭＬＭＳＭＭＬ、ＬＬＭ及びＬＭＬトリグ
リセリド及び（２）約１５％以下の混合ＭＭＭ及びＬＬ
Ｌトリグリセリドを含む；低カロリートリグリセリドの
脂肪酸組成は（１）約１０〜約７０２６の０６−Ｃ８−
Ｃ１０飽和脂肪酸及び（２）約３０〜約９０％の０１８
−０２４飽和脂肪酸である）；を含んだ低カロリー脂肪
組成物に関する。

本発明は更に、唯一の脂肪成分として又はトリグリセリ
ド油のような他の脂肪成分と組合せてこれらの低カロリ
ー脂肪組成物を含んだ食物製品に関する。これらの食物
製品としては、塩味スナック及び他のフライ食品用のフ
ライ油、チョコレートフレーバーキャンデーバー又はチ
ップスのようなチョコレートフレーバー製品並びに室温
、即ち約７０丁（２１，１℃）で、好ましくは低温、例
えば約５０″Ｆ（１０℃）で透明である調理及びサラダ
油がある。

意外なことに、低カロリートリグリセリドはポリオール
ポリエステル用の抗肛門漏出剤として機能する。加えて
、ポリオールポリエステルと低カロリートリグリセリド
との組合せは、いずれかの成分の単独使用よりも有意の
利点を示す。これらの組成物で示される利点としては、
（１）大きなカロリー低下；　（２）テキスチャー／味
効果（例えば、低いロウ性／グリース性、改良された口
内溶解性’）；　（３）フライ中における退色性低下；
及び（４）フライ中における高温揮発性及び発泡性の低
下がある。

Ａ、定義 本明細書で用いられる“実質上非消化性実質上非吸収性
”とは、約３０％以下で消化及び吸収されるポリオール
ポリエステルを意味する。好ましいポリエステルは、約
１０％以下で消化及び吸収される。

本明細書で用いられる“低カロリートリグリセリド”と
は、コーン油と比較してカロリーが少なくとも約１０％
、好ましくは少なくとも約３０％低下したトリグリセリ
ドを意味する。これらの低カロリートリグリセリドは、
カロリーが通常約２０〜約５０％低下している。本低カ
ロリートリグリセリドによるカロリーの低下は、同一で
あるが但し低カロリートリグリセリドからなる脂肪の代
わりにコーン油を含有する食事を摂取したラットの正味
エネルギー獲得量（Ｋｃａｌ）と比較した、低カロリー
トリグリセリドからなる脂肪を含有する食事を摂取した
ラットの正味エネルギー獲得量（Ｋｃａｌ）に基づいて
いる。用いられた試験食は、ラットの維持及び成長の双
方を支える上で栄養的に十分である。全食品摂取量及び
脂肪／油摂取量も、正味カーカス（ｃａｒｃａｓｓ）エ
ネルギー獲得量の差異が完全に脂肪／油の利用可能なエ
ネルギー含量に起因するように２つの食、事群で同等で
ある。

“正味エネルギー獲得量”は、脂肪／油を含有しない試
験食を摂取した同じ性、系統及び同体重の別群のラット
の研究から測定される平均出発カーカスエネルギー（Ｋ
ｃａｌ）で差し引かれた、ある期間（通常４週間）試験
食を摂取したラットの全カーカスエネルギー（Ｋｃａ　
ｌ　）に基づいている。“全カーカスエネルギー”は、
乾燥カーカスエネルギー／ｇ　（Ｋｃａｌ／ｇ）　ｘカ
ーカスの乾燥型ｉｉｌ（ｇ）で示される。“カーカスエ
ネルギー／ｇ”は、全乾燥カーカスの均一サンプルに関
するボンベ熱ｆｆ１ｌｌ定で調べられるカーカスエネル
ギー（Ｋｃａｌ）に基づいている。これらすべてのエネ
ルギー値は、代表的サンプルのラット（即ちラット１０
匹）の平均である。

本明細書で用いられる“中鎖飽和脂肪酸゛とは、Ｃ（カ
プロン酸）、Ｃ（カプリル酸）、。

６：０　　　　　　　　　　８：Ｏ Ｃ（カプリン酸）脂肪酸又はそれらの混合物１０：０ を意味する。Ｃ７及びＣ９飽和脂肪酸は普通みられない
が、但しそれらは可能な中鎖脂肪酸から排除されない。

本中鎖脂肪酸には、当業界で時々中鎖脂肪酸として称さ
れるラウリン酸（Ｃ１゜工。）を含まない。

本明細書で用いられる“長鎖飽和脂肪酸“とは、Ｃ１８
：０（ステアリン酸）　、Ｃ１９：Ｏ（ノナデシル酸）
　、Ｃ２０：Ｏ（アラキン酸）　、Ｃ２１：Ｏ（ヘンエ
イコサン酸）　、Ｃ２２：０　（ベヘン酸）　、Ｃ２３
：Ｏ（）すコサン酸）　、Ｃ２４：Ｏ（リグノセリン酸
）又はそれらの混合物を意味する。

上記脂肪酸部分において、脂肪酸の通称名はそのＣ（ｘ
は炭素原子の数である；ｙは二重結ｘ：ｙ 合の数である）命名後に示されている。

本明細書で用いられる“ＭＭＬ″とは、１位又は３位（
末端位）に長鎖飽和脂肪酸残基を有し残り２つの位置に
２つの中鎖飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドを意
味する。（長鎖飽和脂肪酸の吸収は通常末端位で低下す
る。）同様に、“ＭＬＭ“は２位（中間位）に長鎖飽和
脂肪酸残基を有し１位及び３位に２つの中鎖脂肪酸残基
を有するトリグリセリドを表し、“ＬＬＭ”は１位又は
３位に中鎖脂肪酸残基を有し残り２つの位置に２つの長
鎖脂肪酸残基を有するトリグリセリドを表し、“ＬＭＬ
”は２位に中鎖脂肪酸残基を有し１位及び３位に２つの
長鎖脂肪酸残基を有するトリグリセリドを表す。

本明細書で用いられる“ＭＭＭ”とは、３つすべての位
置で中鎖飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドを意味
する。同様に、“ＬＬＬ“は３つすべての位置で長鎖飽
和脂肪酸残基を有するトリグリセリドを表す。

本明細書で用いられる“ステアリンＭＣＴ“とは、ある
方法で主にステアリン酸（Ｃ，、。）及び中鎖飽和脂肪
酸を組合せることにより、例えばトリステアリン及び中
鎖トリグリセリドのランダム再配列により製造された本
発明の低カロリートリグリセリドの混合物を意味する。

ステアリンＭＣＴは、長鎖飽和脂肪酸として主にステア
リン酸を含有する。“ベヘンＭＣＴ″とは、例えばトリ
ベヘニン及び中鎖トリグリセリドのランダム再配列によ
り主にベヘン酸（Ｃ２゜：ｏ）及び中鎖飽和脂肪酸を組
合せて製造された低カロリートリグリセリドの混合物を
意味する。“ステアリン／ベヘンＭＣＴ”とは、主にス
テアリン酸、ベヘン酸及び中鎖飽和脂肪酸を組合せて製
造された低カロリートリグリセリドの混合物を意味する
。

本明細書で用いられるすべてのパーセンテージ及び比率
は、他に指摘のないかぎり重量による。

Ｂ、ポリオール脂肪酸ポリエステル 本発明で有用なポリオール脂肪酸ポリエステルとしては
糖脂肪酸ポリエステル、糖アルコール脂肪酸ポリエステ
ル及びそれらの混合物があるが、糖及び糖アルコールは
エステル化前にヒドロキシ基４〜８を有する。糖又は糖
アルコール脂肪酸ポリエステルは、糖又は糖アルコール
及び脂肪酸を含んでいる。“糖“という用語は、単糖及
び三糖にとって包括的なその慣用的意味で本明細書中用
いられる。“糖アルコール”という用語も、アルデヒド
又はケトン基がアルコールに還元された糖の還元製品に
とって包括的なその慣用的意味で用いられる。ポリオー
ル脂肪酸ポリエステルは、単糖、三糖又は糖アルコール
を下記のように脂肪酸と反応させて製造される。

適切な単糖の例はキシロース、アラビノース及びリボー
スのように４つのヒドロキシ基を有した糖であり、キシ
ロースから得られる糖アルコール、即ちキシリトールも
適切である。単糖エリトロースは、それが３つのヒドロ
キシ基しか有さないため本発明の実施に適していないが
、しかしながらエリトロースから得られる糖アルコール
、即ちエリトリトールは４つのヒドロキシ基を有するた
め適している。本発明での使用に適したらヒドロキシ基
含有単糖の中には、グルコース、マンノース、ガラクト
ース、フルクトース及びソルボースがある。スクロース
、グルコース又はソルボースから得られる糖アルコール
、例えばソルビトールも６つのヒドロキシ基を何してお
り、ポリエステル化合物のアルコール部分として適する
。適切な三糖の例はマルトース、ラクトース及びスクロ
ースであり、それらすべてが８つのヒドロキシ基を有し
ている。本発明用のポリエステルを製造するために好ま
しいポリオールは、エリトリトール、キシリトール、ソ
ルビトール、グルコース及びスクロースから選択される
。スクロースが特に好ましい。

少なくとも４つのヒドロキシ基を有するポリオール出発
物質は、炭素原子２〜２４、好ましくは炭素原子８〜２
２、最も好ましくは炭素原子１２〜１８を有する脂肪酸
でエステル化される少なくとも４つのこれらの基を有し
ていなければならない。このような脂肪酸の例としては
、酢酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリストオレイン酸、パル
ミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、エライジン酸、リシノール酸、リノール酸、リルン
酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、ベヘン酸及び
エルカ酸がある。脂肪酸は天然又は合成脂肪酸から誘導
することもできる。それらは飽和でも又は不飽和であっ
てもよく、位置又は幾何異性体、例えばシス又はトラン
ス異性体を含む。適切な天然脂肪酸源としては、大豆油
脂肪酸、カノーラ（ｃａｎｏｌａ）油脂肪酸（即ち、低
ユリ力酸菜種油から得られる脂肪酸）、ヒマワリ種子油
脂肪酸、ゴマ種子油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、パー
ム核油脂肪酸及びココナツ油脂肪酸がある。

本発明で有用なポリオール脂肪酸ポリエステルは、少な
くとも４つの脂肪酸エステル基を有していなければなら
ない。３以下の脂肪酸エステル基を有するポリオール脂
肪酸ポリエステル化合物は常用トリグリセリド脂肪と同
様に多くが腸管で消化されて消化物がそこから吸収され
るが、一方４以上の脂肪酸エステル基を有するポリオー
ル脂肪酸ポリエステル化合物はヒト体内で実質上非消化
性であってひいては非吸収性である。ポリオールのすべ
てのヒドロキシ基が脂肪酸でエステル化される必要はな
いが、但しポリオールは３以下の非エステル化ヒドロキ
シ基を有することが好ましく、それは２以下の非エステ
ル化ヒドロキシ基を有することが更に好ましい。最も好
ましくはポリオールの実質上すべてのヒドロキシ基が脂
肪酸でエステル化され、即ちポリエステルは実質上完全
にエステル化されている。ポリオール分子にエステル化
された脂肪酸は同一でも又は混合されていてもよい。

本発明では９８．６″Ｆ（３７℃）の温度で、即ち体温
以下で液体（即ち、最少の又は無の固形脂肪分）である
ポリオール脂肪酸ポリエステルが特に有用である。適切
な液体ポリエステルは、典型的には剪断速度１０５ｅｃ
−１で測定された場合に１００丁（３７，８℃）で約２
ボイス以下の粘度を有する。これらの液体ポリエステル
は、典型的には高比率で０１゜以下の脂肪酸基又はそう
でなく高比率で０１８以上の不飽和脂肪酸基をもつ脂肪
酸エステル基を有している。高比率で不飽和０１８以上
の脂肪酸基を有する液体ポリエステルの場合には、ポリ
エステル分子に組込まれる脂肪酸の少な（とも約半分は
典型的には不飽和である。かかる液体ポリエステルにお
いて好ましい不飽和脂肪酸は、オレイン酸、リノール酸
及びそれらの混合物である。以下は本発明での使用に適
した具体的液体ポリオール脂肪酸ポリエステルの非限定
例である：テトラオレイン酸スクロース、ペンタオレイ
ン酸スクロース、ヘキサオレイン酸スクロース、ヘプタ
オレイン酸スクロース、オクタオレイン酸スクロース、
大豆油脂肪酸（不飽和）のスクロースオクタエステル、
カノーラ油脂肪酸のスクロースオクタエステル、パーム
核油又はココナツ油脂肪酸のスクロースオクタエステル
、テトラオレイン酸グルコース、ココナツ油又は大豆油
脂肪酸（不飽和）のグルコーステトラエステル、混合大
豆油詣肪酸のマンノーステトラエステル、オレイン酸の
ガラクトーステトラエステル、リノール酸のアラビノー
ステトラエステル、テトラリノール酸キシロース、ペン
タオレイン酸ガラクトース、テトラオレイン酸ソルビト
ール、不飽和大豆油脂肪酸のソルビトールヘキサエステ
ル、ペンタオレイン酸キシリトール及びそれらの混合物
。

ポリオール脂肪酸ポリエステルは、本発明で有用である
ためには９８．６下（３７℃）で液体である必要はない
。例えば、下記性質を有するポリオールポリエステルが
適切である：　　（ａ）１００”Ｆ　（３７，８℃）　
ｂｓツ剪断速度１０５ｅｃ−’テ約５〜約８００ポイズ
、好ましくは約１０〜約１００ボイズの粘度；及び（ｂ
）９８．６下（３７℃）で約３〜約２０％、好ましくは
約３〜約１０％の固形脂肪分。明らかなように、これら
のポリオールエステルは液体ポリオールポリエステルと
比較して体温で更に粘稠であってかつ相当の固形分を有
する。かかる粘稠ポリオールポリエステルの例は、大豆
ハードストック（ｈａｒｄｓｔｏｃｋ）及び大豆油脂肪
酸の混合物を含有したスクロースオクタエステルである
。完全水素添加（ハードストック）及び部分的水素添加
大豆油脂肪酸メチルエステルの混合物からのスクロース
オクタエステルの製造について開示する１９８７年９月
９日付で公開されたバーンハルツ（Ｂｃｒｎｈａｒｄｔ
）の欧州特許出願箱２３６．２８８号明細書、特に例１
及び２参照。

体温で通常固体であるポリオール脂肪酸ポリエステルも
本発明で有用である。有用な固体ポリオールポリエステ
ルは、共融又は溶媒効果により９８．６Ｆ（３７，８℃
）以下で溶解する低カロリートリグリセリド（後で定義
される）との混合物を形成する。低カロリートリグリセ
リドとこのような混合物を形成しうる固体ポリエステル
の例は、Ｃ１２−０１４”肪酸基、好ましくは主にミリ
スチン酸基（即ち、少なくとも約９０％のミリスチン酸
、最も好ましくは少なくとも約９５％のミリスチン酸）
を有するスクロースオクタエステルである。

本発明での使用に適したポリオール脂肪酸ポリエステル
は、当業者に公知の様々な方法で製造することができる
。これらの方法としては、様々な触媒を用いるメチル、
エチル又はグリセロール脂肪酸エステルとのポリオール
のエステル交換；脂肪酸クロリドによるポリオールのア
シル化；無水脂肪酸によるポリオールのアシル化；及び
脂肪酸自体によるポリオールのアシル化がある。例えば
ポリオール脂肪酸ポリエステルの適切な製造方法につい
て開示した、すべて参考のため本明細書に組込まれる米
国特許第２．８３１．８５４号、第３．６００，１８６
号、第３，％３．６９９号、第４，５１７，３６０号及
び第４，５１８，７７２号明細書参照。

本発明の実施における使用に適したポリオール脂肪酸ポ
リエステルの製造に関する具体的な但し非限定的な例は
、下記のとおりである。

テトラオレイン酸エリトリトール：エリトリトール及び
５倍モル過剰のオレイン酸メチルが、各数時間で２回の
反応時間にわたりナトリウムメトキシド触媒存在下攪拌
しながら真空下１８０’Ｃで加熱される。反応生成物（
主にテトラオレイン酸エリトリトール）は石油エーテル
で精製され、１℃において数倍容量のアセトンから数回
結晶化される。

ペンタオレイン酸キシリトール：ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡＣ）溶液中キシリトール及び５倍モル過剰のオ
レイン酸メチルが、ナトリウムメトキシド触媒存在下真
空にて１８０℃で数時間加熱される。しかる後ＤＭＡＣ
は留去される。生成物（主にペンタオレイン酸キシリト
ール）は石油エーテル溶液で精製され、石油エーテル除
去倹約１℃でアセトンから４回及び約１０℃でアルコー
ルから２回液層として分離される。

ヘキサオレイン酸ソルビトールはペンタオレイン酸キシ
リトールを製造するために用いられる場合と本質的に同
様の操作で製造されるが、但しソルビトールがキシリト
ールに代わって用いられる。

オクタオレイン酸スクロースはテトラオレイン酸エリト
リトールを製造するために用いられる場合と実質的に同
様の操作で製造されるが、但しスクロースがエリトリト
ールに代わって用いられる。

大豆油脂肪酸のスクロースオクタエステル二大豆油はヨ
ウ素価１０７まで部分的に水素添加され、しかる後各々
メチルエステルに変換される。次いで、これらのメチル
エステルは炭酸カリウム触媒及び大豆油脂肪酸のカリウ
ム石鹸存在下でスクロースと反応せしめられる。

カノーラ油脂肪酸のスクロースオクタエステル：カノー
ラ油はヨウ素価９０まで部分的に水素添加され、しかる
後各々メチルエステルに変換される。

次いで、これらのメチルエステルは炭酸カリウム触媒及
びカノーラ油脂肪酸のカリウム石鹸存在下約１３５℃で
スクロースと反応せしめられる。

１９８５年５月１４日付でポルペンバイン（Ｖｏ　ｌ　
ｐ−ｅｎｈｅｌｎ）に発行された米国特許第４，５１７
，３６０号明細書の例１参照。

大豆ハードストック／大豆油脂肪酸のスクロースオクタ
エステル：１９８７年９月９日付で公開されたバーンハ
ルツの欧州特許出願’ｆｆ１２３６，２８８号明細書の
例１及び２参照。

主にミリスチン酸のスクロースオクタエステル：ミリス
チン酸（少なくとも純度９９％）は各々メチルエステル
に変換される。次いで、これらのメチルエステルは炭酸
カリウム触媒及びミリスチン酸のカリウム石鹸存在下約
１３５℃でスクロースと反応せしめられる。１９８５年
５月１４日付でポルペンバインに発行された米国特許第
４，５１７．３６０号明細書の例２（反応条件）及び例
１（洗浄条件）参照。

パーム核油脂肪酸のスクロースオクタエステル：パーム
核油（ヨウ素価的４まで水素添加）は各々メチルエステ
ルに変換される。次いで、これらのメチルエステルは炭
酸カリウム触媒及びパーム核油脂肪酸のカリウム石鹸存
在下約１３５℃でスクロースと反応せしめられる。１９
８５年５月１４日付でポルペンバインに発行された米国
特許第４．５１７，３６０号明細書の例１参照。

Ｃ１低カロリートリグリセリド 本発明で有用な低カロリートリグリセリドはＭＭＭＳＭ
ＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ。

ＬＬＬトリグリセリド及び特にそれらの混合物から選択
されるが、その場合にＭはＣ６−Ｃ８−Ｃ１０飽和脂肪
酸及びそれらの混合物から選択される飽和脂肪酸残基で
ある；ＬはＣ１ｇ−０２４飽和脂肪酸及びそれらの混合
物から選択される飽和脂肪酸残基である。本発明で有用
な低カロリートリグリセリドを含む低カロリー脂肪及び
特に例１及び２でその製造方法について開示する、１９
８９年３月２８日付で出願された第３２９．６２０号（
Ｐ＆Ｇケース３７６０Ｒ）のポール・セイデン（Ｐａｕ
ｌ　５ｅｉ−ｄｅｎ）による“中鎖及び長鎖脂肪酸含有
トリグリセリドから製造された低カロリー脂肪”と題さ
れた米国特許出願明細書（参考のため本明細書に組込ま
れる）参照。低カロリートリグリセリドは（１）少なく
とも約８５％、好ましくは少なくとも約９０％、最も好
ましくは少なくとも約９５％の混合ＭＬＭ、ＭＭＬ、Ｌ
ＬＭ及びＬＭＬトリグリセリドを含む。

本発明のほとんどの脂肪組成物にとって、モノ長鎖トリ
グリセリド（ＭＬＭ及びＭＭＬ）はトリ長鎖（Ｌ　Ｌ　
Ｌ）及びトリ中鎖（ＭＭＭ）トリグリセリドばかりでな
くジ長鎖トリグリセリド（ＬＬＭ及びＬＭＬ）よりも通
常好ましい。これらの好ましい低カロリートリグリセリ
ドは（１）少なくとも約８０％、好ましくは少なくとも
約９０％、最も好ましくは少なくとも約９５２６の混合
ＭＬＭ及びＭＭＬトリグリセリド、（２）約１０２６以
下、好ましくは約５％以下、最も好ましくは約２％以下
の混合ＬＬＭ及びＬＭＬトリグリセリド、（３）約８％
以下、好ましくは約４％以下、最も好ましくは約３％以
下のＭＭＭ　トリグリセリド及び（４）約２％以下、好
ましくは約１％以下、最も好ましくは約０．５％以下の
ＬＬＬトリグリセリドを含む。

本発明の低カロリートリグリセリドにおいて、中鎖脂肪
酸は各トリグリセリド混合物の融点を通常コントロール
する。特に、これら中鎖飽和脂肪酸はグリセロール分子
上でエステル化された場合に得られるトリグリセリドの
融点を低下させることが見出された。加えて、これら中
鎖脂肪酸は（特に、１又は３位に結合している場合）膵
臓リパーゼで容易に加水分解され、しかる後吸収される
ため、速やかなエネルギー源を供給する。しかしながら
、これら中鎖脂肪酸は代謝された場合に長鎖脂肪酸より
も低い総カロリー（／ｇ）Ｌ、か示さない。

本発明で有用な低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成
では、約１０〜約７０％、好ましくは約３０〜約６０％
、最も好ましくは約４０〜約５０％で０６−Ｃ８−Ｃ１
０飽和脂肪酸を含む。Ｃ８及びＣ１゜飽和脂肪酸は、本
発明の低カロリートリグリセリドでの使用にとって最も
好ましい。低カロリートリグリセリドは、好ましくは約
５％以下、最も好ましくは約０．５％以下の０６飽和脂
肪酸を含有する。

本発明の低カロリートリグリセリドにおいて他の重要な
脂肪酸成分はＣ１８−Ｃ２４長鎖飽和脂肪酸である。こ
れらの長鎖飽和脂肪酸は各トリグリセリドから加水分解
された場合に、中鎖飽和脂肪酸及び長鎖不飽和脂肪酸、
例えばリノール酸と比較して通常非常に吸収されにくい
。これは、脂肪酸がＣ（ステアリン酸）〜Ｃ２２（ベヘ
ン酸）以上８ に鎖長が増加するに従い特に妥当する。これらの吸収さ
れにくい長鎖脂肪酸は、９８．６Ｆ（３７℃）の温度で
通常固体である。

本発明の低カロリートリグリセリドは、約３０〜約９０
％、好ましくは約４０〜約７０％、最も好ましくは約４
０〜約６０％の０１８”Ｃ２４飽和脂肪酸を含む。ベヘ
ンＭＣＴの場合、低カロリートリグリセリドは約２０〜
約７０％、好ましくは約２５〜約５０％のＣ２Ｏ−Ｃ２
４長鎖飽和脂肪酸を含む。好ましいベヘンＭ　ＣＴは、
約１２％以下、最も好ましくは約９％以下で０２□（ベ
ヘン酸）飽和脂肪酸以外のＣ２０−Ｃ２４飽和脂肪酸を
含む脂肪酸組成である。ステアリン／ベヘンＭＣＴの場
合、低カロリートリグリセリドは約１０〜約３０％の０
１８（ステアリン酸）飽和脂肪酸を含むことが好ましい
。

本発明の低カロリートリグリセリドは、本発明の効果を
失イ）ないのであれば中鎖及び長鎖飽和脂肪酸以外に少
量で他の脂肪酸を自白゛してもよい。

例えば、少量のＣＩ２：０、１４．。、Ｃ１６：ｏ、Ｃ
１８：ｌ、０１８：２及び０１８：３脂肪酸が存在しう
る。パルミチン酸（Ｃ１６：０）は体内で約９５％吸収
されるが、一方それより長鎖飽和脂肪酸はそれほど吸収
されない。したがって、低カロリートリグリセリドは約
１０％以下で０１６：。脂肪酸を含むことが好ましい。

低カロリートリグリセリドは典型的には、約６％以下、
最も好ましくは約０６５％以下でＣ１８：ｌ、Ｃ１８□
２及びＣ１８工、不飽和脂肪酸及びそれらの混合物から
選択される脂肪酸も含む。好ましい低カロリートリグリ
セリドは、Ｃ（ラウリン酸）、１２：Ｏ Ｃ（ミリスチン酸）脂肪酸及びそれらの混合１４：０ 物から選択される脂肪酸も約３％以下含む。ラウリン酸
及びミリスチン酸は、中鎖飽和脂肪酸よりも脂肪沈着し
やすい。

本発明で有用な好ましいステアリンＭＣＴは、少なくと
も約８０％の炭素数Ｃ３４−Ｃ３８のトリグリセリド、
約４０〜約５０％の０８−Ｃ８−Ｃ１０飽和脂肪酸及び
約３５〜約５０％のステアリン酸を含む。

好ましいベヘンＭＣＴは、少なくとも約８０％の炭素数
０３８−０４２のトリグリセリド、約４０〜約５０％の
０８−Ｃ８−Ｃ１０飽和脂肪酸及び約４０〜約６０％の
ベヘン酸を含む。好ましいステアリン／ベヘンＭＣＴは
、少なくとも約８０％の炭素数０３４−０４２のトリグ
リセリド、約４０〜約５０％の０８−０１０飽和脂肪酸
並びに約４０〜約６０％の混合ステアリン酸及びベヘン
酸を含む。

本発明の低カロリートリグリセリドは以下のような様々
な技術で製造することができる：（ａ）長鎖トリグリセ
リド（例えば、ｌ・リステアリン及びトリベヘニン）及
び中鎖トリグリセリドのランダム再配列； （ｂ）対応脂肪酸のブレンドによるグリセロールのエス
テル化： （ｃ）グリセロールによる中鎖及び長鎖脂肪酸メチルエ
ステルのエステル交換；及び （ｄ）中鎖トリグリセリドによる長鎖脂肪酸グリセロー
ルエステル（例えば、ベヘン酸グリセリル）のエステル
交換。

トリグリセリドのランダム再配列は、脂肪酸によるグリ
セロールのエステル化のように当業界で周知である。こ
れらの主題に関する説明として、双方の開示とも参考の
ため本明細書に組込まれるハミルトンら、油脂：化学及
び技術、第９３％頁、アプライド・サイエンス・バブリ
ッシャーズ社、ロンドン、１９８０年［Ｈａｌｌｌｉｌ
ｔｏｎ　ａｔａｌ、、Ｐａｔｓ　ａｎｄ　０１ｌｓ：Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ。

ｐｐ、９３−％．Ａｐｐｌｉｅｄ　５ｃｉｅｎｃｅ　Ｐ
ｕｂｌｉｓｈｅｒｓ　Ｌｔｄ、。

Ｌｏｎｄｏｎ（１９８０））並びにスワーン、ベイリー
の産業用油脂製品、第３版、第９４１−９４３頁及び第
９５８−％５頁、１％４年（Ｓｖｅｒｎ、Ｂａｌ　Ｉｅ
ｙ’５Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ　Ｏｌｌ　ａｎｄ　ＦａＬ
　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、３ｄ　ｅｄ、ｐｐ、９４１−９４
３　ａｎｄ　９５８−９８５（１％４））参照。エステ
ル交換も第９５８−％３頁でベイリーにより一般的に説
明されている。

脂肪酸自体又は天然油脂は、低カロリートリグリセリド
製造用の脂肪酸源として機能しうる。例えば、水素添加
大豆油及び水素添加高エルカ酸菜種油は各々ステアリン
酸及びベヘン酸の優れた供給源である。奇数鎖長の長鎖
飽和脂肪酸はある海産油中でみられる。中鎖飽和脂肪酸
はココナツ、パーム核又はババス−油から得られる。そ
れらはオハイオ州コロンバスのキャピタル・シティ・プ
ロダクツ（Ｃａｐｉｔａｌ　Ｃ１ｔｙ　Ｐｒｏｄｕｃｔ
ｓ）製の商標名キャブテックス（Ｃａｐｔｅｘ）　３０
０のような市販中鎖トリグリセリドから得ることもでき
る。

存在する低カロリートリグリセリドの製造に有用なトリ
ベヘニンは、酸のエステル化又はグリセロールとのベヘ
ン酸メチルのエステル交換によりベヘン酸又は分別され
たベヘン酸メチルから製造することができる。更に重要
なことには、ベヘン酸及び中鎖飽和脂肪酸のブレンドは
グリセロールでエステル化してもよい。他の長鎖飽和脂
肪酸（Ｃ１８、Ｃ２０等）も更に含有させてよい。同様
に、メチルエステルブレンドはグリセロールでエステル
交換することができる。

低カロリートリグリセリドは、追加分別によって特別な
製品性能要求を満足させるため修正してもよい。溶媒及
び非溶媒結晶分別又は分別蒸留法（例えば、下記のよう
な分子蒸留）は性能を最適にするため適用することがで
きる。標準分別法はアップルホワイト（Ａｐｐｌｅｖｈ
ｌｔｅ）、ベイリーの産業用油脂製品、第３巻、第４版
、１９８５年、第１−３９頁、ジョン・ウィリー＆サン
ズ（ＪｏｈｎＶｉｌｅｙ　＆５ｏｎｓ）、ニューヨーク
で記載されているが、これは参考のため本明細書に組込
まれる。分子蒸留ではＬＬＭ／ＬＭＬ型トリグリセリド
からＭＭＬ／ＭＬＭを分離して炭素数濃度をシフトさせ
つるが、但しそれは同炭素数を有するトリグリセリドを
分別できない。非溶媒又は溶媒結晶分別でも高融点ＬＬ
Ｍ／ＬＭＬ　トリグリセリドからＭＬＭ／ＭＭＬ型トリ
グリセジトリグリセリドとができる。ベヘンＭＣＴは約
７０下（２１℃）で溶媒なしに分別するが、一方ステア
リン／ベヘンＭＣＴは約６０丁（１６℃）で分別する。

結晶及び濾過は通常２又は３回繰返される。

本低カロリートリグリセリドの分別蒸留としては分子蒸
留に制限されないが、但し慣用的蒸留（連続又はバッチ
）も含む。粗トリグリセリド混合物の合成後、過剰中鎖
トリグリセリドのほとんどを除去するため慣用的バッチ
蒸留技術を用い、しかる後分子蒸留で続けることが普通
である。真空要求度は厳密でなく、用いられる温度は分
子蒸留よりも慣用的蒸留の方が高い。慣用的蒸留温度は
通常４０５丁（２０７℃）〜５１５°Ｆ（２６８，３℃
）である。絶対圧力は８　ａａ＋Ｈｇ以下、更に好まし
くは２　ａｍ）１ｇ以下である。蒸留はスチーム、窒素
又は他の不活性ガス（例えばＣ０２）を導入して補助さ
れる。蒸留は過剰ＭＣＴの一部、過剰ＭＣＴの大部分を
除去するため又はモノ長鎖（ＭＬＭ及びＭＭＬ）成分も
留去するために行われる。

脂肪の結晶分別は溶媒存在下及び非存在下、攪拌下及び
非攪拌下で行うことができる。結晶分別は数回繰返して
もよい。結晶分別は特に高融点物質を除去する上で有効
である。溶媒のないベヘンＭＣＴの分別は炭素数５０及
び５２のＬＬＭ及びＬＭＬを除去するために用いられ、
これにより溶融特性を変えることができる。

Ｄ、低カロリー脂肪組成物 本発明は、セクションＢて定義されたポリオールポリエ
ステルとセクションＣで定義された低カロリートリグリ
セリドとの組合せによる低カロリー脂肪組成物に特に関
する。

本発明の低カロリー脂肪組成物の場合、含有されるポリ
オールポリエステルの具体的レベルは、組成物が用いら
れる応用例、望まれる具体的性質及びポリオールポリエ
ステルの物理的性質を含めたいくつかのファクターに依
存している。本発明の低カロリー脂肪組成物はかかるポ
リオールポリエステル約１０〜約６５％を含むことがで
きる。

好ましい組成物は、かかるポリオールポリエステル約１
０〜約５０％、最も好ましくはかかるポリエステル約２
０〜約４０％を含む。液体ポリオールポリエステルの場
合、脂肪組成物はかかるポリオールポリエステル約１０
〜約４０％を含むことが好ましい。

本発明の低カロリー脂肪組成物で用いられる具体的ポリ
オールポリエステルは、それが用いられる具体的応用例
にしばしば依存する。例えば調理及びサラダ油の場合、
大豆油又はカノーラ油脂肪酸のスクロースオクタエステ
ルのような液体ポリオールポリエステルが典型的に用い
られる。塩味スナック及び他のフライ食品用のフライ油
も典型的には、大豆ハードストック／大豆油脂肪酸のス
クロースオクタエステルのような更に粘稠なポリオール
ポリエステルと共に又は単独で液体ポリオールポリエス
テルを含む。アイスクリーム及びアイスクリームコーテ
ィングの場合には、パーム核油又はココナツ油脂肪酸の
スクロースオクタエステルがポリオールポリエステルの
更に鋭い溶融特性のため好ましい。チョコレートキャン
デーバー及びチョコレートチップスのようなフィルムチ
ョコレート応用例の場合には、主にミリスチン酸基を有
するスクロースオクタエステルが好ましい。

カロリー低下に関して、本発明の脂肪組成物で用いられ
るポリオールポリエステルは、それらが実質上非消化性
であってひいては実質上非吸収性であるため特に最少又
は無カロリーである。残念なことに、これらポリエステ
ルの液体物の中度〜高度レベルでのレギュラー摂取で、
望ましくない“緩下°副作用、即ち肛門括約筋からこれ
らポリエステルの漏出を生じる。ジャンダセクの米国特
許第４，００５，１９５号明細書で開示されているよう
に、この望ましくない緩下副作用を防止する一方法は、
液体ポリオールポリエステル中に体温で完全に固体であ
るこれらポリエステルの固体物を含めた抗肛門漏出（Ａ
ＡＬ）剤を含有させることである。しかしながら、液体
ポリエステル中における十分高レベルでのこれら固体Ａ
ＡＬの導入で、典型的には“ロウ性”と称される口内で
望まれる以下のテキスチャー感を呈する。これらの固体
ＡＡＬ剤は、得られる調理及びサラダ油のような脂肪製
品をも室温以下において透明ではなく不透明にしてしま
う。

驚くべきことに、セクションＣで定義された低カロリー
トリグリセリドは有効量で用いられた場合に同時に望ま
しくないロウ様感を呈することなく液体ポリオールポリ
エステルにＡＡＬ効果を与えうろことが発見された。理
論に拘束されるわけではないが、これらの低カロリート
リグリセリド中に存在する飽和長鎖脂肪酸は膵臓リパー
ゼで加水分解された場合に腸内においてその場で固体Ａ
ＡＬ物質を形成すると考えられている。これらの固体長
鎖飽和脂肪酸（又はそれらの石鹸）は、肛門括約筋から
の漏出を防止しうるように液体ポリオールポリエステル
と結合して作用する。これら低カロリートリグリセリド
のＡＡＬ効果は、ある飽和Ｃ１２以上脂肪酸石鹸、特に
ステアリン及びベヘン脂肪酸石鹸の少量（例えば、組成
物巾約０．０５〜約０．２％）の導入によって特に高め
られる。これらの石鹸としては、ナトリウム及びカリウ
ム水溶性石鹸並びにカルシウム及びマグネシウム非水溶
性石鹸がある。本発明の低カロリー脂肪組成物中への導
入用に好ましい石鹸は、ベヘン酸カルシウム及びステア
リン酸マグネシウムである。

これらの低カロリートリグリセリドは、体温で更に粘稠
であるか又は固体であるポリオールポリエステルを含有
した脂肪組成物にもＡＡＬ効果を与えると考えられる。

例えば、大豆ハードストック／大豆油脂肪酸のスクロー
スオクタエステルは、ポリエステルの液体部分と結合す
る相当レベルの固体のため９８．６Ｆ（３７℃）でなお
もやや粘稠である。この粘稠系は、マーガリン、フロー
ズンデザート等のような非加熱応用例に肛門漏出コント
ロールを発揮する上で通常十分である。しかしながら調
理又は特にフライのような加熱適用例の場合、これら大
豆ハードストック／大豆油脂肪酸のスクロースオクタエ
ステルは潜在的肛門漏出問題を起こしうる十分な時間に
わたり液体のま東である。同様に、低カロリートリグリ
セリドの溶媒／共融効果のため９８．６下（３７℃）以
下で溶融する固体ポリオールポリエステルも潜在的漏出
問題を生じやすい。低カロリートリグリセリド中に存在
する飽和長鎖脂肪酸は、液体ポリオールポリエステルの
場合と同様のメカニズムでこれらの更に粘稠な又は固体
のポリオールポリエステルの潜在的肛門漏出を防１トシ
うると考えられる。

ＡＡＬ効果に必要な低カロリートリグリセリドの具体的
レベルは、低カロリートリグリセリドの組成、特にトリ
グリセリド中に存在する長鎖飽和脂肪酸のレベル及びポ
リオールポリエステルの物理的性質に依存している。抗
肛門漏出効果を発揮させるため、低カロリートリグリセ
リドは約３５〜約９０％の量で脂肪組成物中に含有され
る。これらの低カロリートリグリセリドは、好ましくは
約５０〜約９０％の量で、最も好ましくは約６０〜約８
０％の量で脂肪組成物中に含有される。更に高レベルの
、即ち約６０〜約９０％のこれら低カロリートリグリセ
リドが、液体ポリオールポリエステルにＡＡＬ効果を与
える上で特に望ましい。

インビボ試験が望ましいＡＡＬ効果を与えうる低カロリ
ートリグリセリドの能力を調べる上で用いられることが
好ましい。かかる試験においては、動物に低カロリート
リグリセリド含有食が与えられる。排出された脂質は、
存在するステアリン酸／ベヘン酸の量を調べるためチエ
ツクされる。次いで排出されたステアリン酸／ベヘン酸
の二は、摂取前に低カロリートリグリセリド中に存在す
る量に対して比較される。一般に、排出対摂取ステアリ
ン酸／ベヘン酸の比が高くなるほど、低カロリートリグ
リセリドはＡＡＬ剤として一層機能しやすくなる。

液体ポリオールポリエステルの場合、試験組成物（即ち
、低カロリー脂肪組成物中に存在する比率と同様の液体
ポリオールポリエステル及び低カロリートリグリセリド
の各脂肪酸）の液体／固体安定性は望ましいＡＡＬ効果
が得られるかどうかを予測するため一定限度で利用され
る。本明細書で用いられる“液体／固体安定性“とは、
試験組成物の液体部分が体温で固体部分から容易に分離
されない、即ち試験組成物がその約９５％以内が液体で
あっても固体であることを意味する。液体／固体安定率
は試験組成物のサンプルを１００下（３７，８℃）、６
０．０００ｒｐＩ１１で１時間遠心することにより測定
される。液体／固体安定率は、１００％−遠心後肢体と
して分離する試験組成物のパーセンテージとして定義さ
れる。試験組成物の粘度は、剪断速度１０５ｅｃ−’で
１０分間にわたり測定される。少なくとも約９０％の液
体／固体安定率を有する試験組成物は、各々の低カロリ
ー脂肪組成物が望ましいＡＡＬ効果を有することを示唆
するであろう。

低カロリートリグリセリドとポリオールポリエステルと
の組合せは更に効果を示す。更に粘稠な又は固体のポリ
オールポリエステルに関して、これらの低カロリートリ
グリセリドは有意のテキスチャー／味効果を示す。例え
ば大豆ハードストック／大豆油脂肪酸のスクロースオク
タエステルのような更に粘稠なポリオールポリエステル
は、体温であっても相当レベルの固体を有する。低カロ
リートリグリセリドは、体温でこれらの更に粘稠なポリ
オールポリエステルの固体レベルを低下させる溶媒とし
て作用する。これは、低カロリー脂肪組成物が消費され
る場合に低いロウ性／グリース性を示す。更に驚くべき
ことは、主にミリスチン酸基を有するスクロースオクタ
エステルのような固体ポリオールポリエステルから得ら
れる効果である。溶媒／共融効果のおかげで、低カロリ
ートリグリセリドはこれら固体スクロースオクタエステ
ルの融点を９８．６Ｆ（３７℃）以下に効果的に低下さ
せることができる。これにより、堅いチョコレートフレ
ーバー製品にとって特に望ましい改良された口内感性質
を発揮する。

液体ポリオールポリエステルに関して、これらの低カロ
リートリグリセリドは調理及び特にフライ中に退色しに
くいという効果を示す。これらの組成物に用いられる液
体ポリオールポリエステルはかなり高レベルで不飽和脂
肪酸残基を有するため、調理又はフライ中にこれら不飽
和残基の酸化及び重合の可能性が存在する。低カロリー
トリグリセリドは典型的には最少レベルで不飽和脂肪酸
残基を有するため、この酸化及び重合問題は液体ポリオ
ールポリエステルに代わるそれらの導入で最少に抑制さ
れる。一方、高レベルで存在する中鎖飽和脂肪酸のせい
で、これらの低カロリートリグリセリドは標準消化性ト
リグリセリド（例えば、大豆油）と比較して低い発煙、
引火及び発火点温度を有する傾向があるばかりか、調理
又はフライ応用例で用いられる場合に潜在的発泡及び自
己発火問題も有している。他方、液体ポリオールポリエ
ステルは著しく高い発煙、引火及び発火点温度を有する
。したがって、これら液体ポリオールポリエステルと低
カロリートリグリセリドとの組合せで、抗肛門漏出性、
調理又はフライ中における改良された着色性を有しなが
ら同時に潜在的発泡及び自己発火問題を回避しうる低カ
ロリー脂肪組成物が得られる。

Ｅ、低カロリー脂肪組成物の用途 本発明の低カロリー２脂肪組成物は、低カロリー効果を
示すように脂肪及び無脂肪成分を含むあらゆる脂肪含有
食物製品において常用トリグリセリド脂肪に代わる部う
〕的又は全部代替物として用いることができる。カロリ
ーの有意低下を得るためには、食物製品中全脂肪の少な
くとも約１０％、好ましくは少なくとも約５０％が低カ
ロリー脂肪組成物である。他方本発明の非常に低カロリ
ーであってそのため高度に望ましい食物製品は、全脂肪
が１００％以内で低カロリー脂肪組成物を含む場合に得
られる。

本低カロリー脂肪組成物は、様々な食物及び飲料製品で
有用である。例えば脂肪組成物は、ミックス、貯蔵安定
性ベークド（ｂａｋｅｄ）製品及びフローズンベークド
製品のようないずれの形のベークド製品の製造に際して
も用いられる。可能な応用例としては格別限定されず、
ケーキ、ブラウニマフィン、バークツキ−、ウェハース
、ビスケット、ペストリー、パイ、パイ皮並びにサンド
イッチクツキー及びチョコレートチップクツキーのよう
なりツキ−１特にホン（Ｉｌｏｎｇ）＆ブラップス（Ｂ
ｒａｂｂｓ）の米国特許第４，４５５，３３３号明細書
で記載された貯蔵安定性二重テキスチャークツキーがあ
る。ベークド製品はフルーツ、クリーム又は他のフィリ
ングを含有していてもよい。他に用いられるベークド製
品としては、ロールパン、クラッカー、プレッツエル、
パンケーキ、ワツフル、アイスクリームコーン及びカッ
プ、酵母醗酵ベークド製品、ピザ及びピザ皮、ベークド
デンプンスナック食品並びに他のベークド塩味スナック
がある。

ベークド製品におけるそれらの使用に加えて、低カロリ
ー脂肪組成物はショートニング及び油製品を製造するた
め他のレギュラー低カロリー又は無カロリー脂肪と共に
又は単独で用いることもできる。他の脂肪は合成でも又
は動物もしくは植物源から得てもよく、あるいはこれら
の混合物であってもよい。ショートニング及び油製品と
しては格別限定されず、ショートニング、マーガリン、
スプレッド、バターブレンド、ラード、調理及びフライ
油、サラダ油、ポツプコーン油、サラダドレッシング、
マヨネーズ並びに他の食用油製品がある。

本低カロリー脂肪組成物は、ポテトチップスのような塩
味スナック製品を製造する際に用いられるフライ油にお
いて消化性トリグリセリド油に代わる部分的又は完全代
替物として特に有用であることがわかった。肛門漏出コ
ントロールを示す体温で本質的に十分固体の更に粘稠な
ポリオールポリエステル（例えば、大豆Ｉ＼−トスドッ
ク／大豆油脂肪酸のスクロースオクタエステル）約６０
％以下で置換されたフライ油は、フライドポテトチップ
スに更にロウ様口内感を与えることがわかった。液体ポ
リオールポリエステル（例えば、大豆油脂肪酸のスクロ
ースオクタエステル）約５０％以下で置換されたフライ
油は、ロウ様感が１００２６トリグリセリドフライ油に
相当するが但し肛門漏出を生じる潜在的リスクのあるこ
とがわかった。

本低カロリー脂肪組成物に基づくフライ油は、液体ポリ
オールポリエステルの導入（全部又は一部）によって、
フライドスナック製品のロウ様口内感を最少に抑制し同
時に肛門漏出を防止することができる。

これらのフライ油は、低カロリー脂肪組成物的５０〜１
００％及び消化性トリグリセリド油０〜約５０％を含む
。好ましくは、これらのフライ油は、低カロリー脂肪組
成物的７５〜１００％及び消化性トリグリセリド油０〜
約２５％を含む。ポテトチップスに加えて、これらのフ
ライ油はコーンチップス、トルチラ（ＬｏｒＬｌｌ　Ｉ
ａ）チップス、カール（ｃｕｒｌ）、パフ、ポテトステ
ィック、フレンチフライ及びショートニングポテトのよ
うな他の塩味スナック並びにドーナツ、フライドバイ（
例えば、ターンオーバー）、クララ−（ｃｒｕｌｌｅｒ
）　、フライドミート（例えば、ボークリント及びビー
フジャーキー）、フライドポルドリー（例えば、ターキ
ー及びチキン）及びフライドシーフード（例えば、シュ
リンプ及びフィッシュ）のような他のフライド食品の製
造に用いることができる。

本明細書で用いられ５る“消化性トリグリセリド油°と
は、典型的には少なくとも約９０％消化性であってかつ （ａ）５０丁（１０℃）で約１％以下；及び（ｂ）　７
０”Ｆ　（２１，１℃）で０％；の固形脂肪分（ＳＦＣ
）値を有するトリグリセリド油を意味する。

ＳＦＣ値は、少なくとも２０分間にわたりトリグリセリ
ド油を１４０丁（６０℃）に加熱し、加熱された油を３
２丁（０℃）で少なくとも５分間テンパリングしく　ｔ
ｃｍｐｃｒｉｎｇ）、更にトリグリセリド油を８０丁（
２６，７℃）で少なくとも３０分間テンパリングし、し
かる後パルス核磁気共鳴（ＰＮＭＲ）でテンパリングさ
れた油の固形分を測定することにより調べることができ
る。ＰＮＭＲによる脂肪のＳＦＣ値β１定方法について
記載するマジソンら、ジャーナル中オブやアメリカン・
オイル・ケミス゛ソ争ソサエティ、第５５巻。

１９７８年、第３２８−３１頁（Ｍａｄｌｓｏｎ　ｅｔ
　ａｔ、。

Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｒ　Ｌｓｅｒｔｃａｎ　０１１　Ｃ
ｈｅｌｓｔｓ　５ｏｃｉｅｔｙ、Ｖｏｌ、５５（１９７
８）、　Ｉ）ｌ）、３２ｇ−３１３参照。

適切な消化性トリグリセリド油は、綿実油、大豆油、ヒ
マワリ油、コーン油、ピーナツ油、サフラワー油、菜種
油、カノーラ油等のように動物、植物又は海産源から得
ることができる。最も好ましく用いられるトリグリセリ
ド油は、大豆油、サフラワー油、ヒマワリ油、カノーラ
油及びそれらのブレンドである。パーム油又は水素添加
植物油のように固形分の高いトリグリセリド油は、上記
ＳＦＣ値を有する適切なトリグリセリド油を得るため通
常不凍化される必要がある。

ある本低カロリー脂肪組成物は、チョコレートフレーバ
ーキャンデーバー及びチョコレートフレーバーチップス
のような堅いチョコレートフレーバー製品の配合に際し
て特に有用である。かかる製品で有用な低カロリー脂肪
組成物は、Ｃ１゜Ｃ１４脂肪酸基（好ましくは、主にミ
リスチン酸基）を有するスクロースオクタエステル約４
０〜約６０％及び低カロリートリグリセリド（好ましく
は、ベヘンＭＣＴ）約４０〜約６０％を含む。好ましく
は、このような低カロリー脂肪組成物はかかるスクロー
スオクタエステル約４５〜約５５％及び低カロリートリ
グリセリド約４５〜約５５％を含む。Ｃ１□−０１４脂
肪酸基を有するスクロースオクタエステル、特に主にミ
リスチン酸基を有するエステルは、約９８．６Ｆ（３７
℃）の温度で溶融する。驚くべきことにこれらスクロー
スオクタエステルと低カロリートリグリセリドとの配合
で、得られる低カロリー脂肪組成物を約９８．６″Ｆ（
３７℃）の温度で溶融させうることがわかった。融点の
この低下は、共融又は溶媒効果のいずれかに起因すると
考えられる。

これらのある低カロリー脂肪組成物は、室温、即ち約７
０丁（２１，１℃）以下、例えば約５０丁（１０℃）で
透明である調理及びサラダ油において全脂肪の一部を代
替させる上で有用である。

これらの調理及びサラダ油は： ａ、セクションＢで定義された液体ポリオール脂肪酸ポ
リエステル約２〜約１５％　；ｂ、セクションＣで定義
された低カロリートリグリセリド約５〜約２５％（低カ
ロリートリグリセリドは（１）少なくとも約８０％の混
合ＭＬＭ及びＭＭＬＪリグリセリド、（２）約１０％以
下の混合ＬＬＭ及びＬＭＬトリグリセリド、（３）約８
％以下のＭＭＭトリグリセリド及び（４）約２％以下の
ＬＬＬ　トリグリセリドを含む−低カロリートリグリセ
リドの脂肪酸組成は（１）約３０〜約６０％の０６”Ｃ
８−Ｃ１０飽和脂肪酸、（２）約１０〜約５０％の０２
０−０２４飽和脂肪酸及び（３）約４０％以下の飽和脂
肪酸である）；及びＣ，フライ油に関して本セクション
で既に定義された消化性トリグリセリド油約６０〜約９
０％：を含んでいる。

好ましい調理及びサラダ油は、液体ポリエステル約４〜
約１２％、低カロリートリグリセリド約８〜約２０％及
び消化性トリグリセリド油約６８〜約８８％を含む。こ
れらの好ましい調理及びサラダ油脂の低カロリートリグ
リセリドは、少なくとも約９０％（最も好ましくは少な
くとも約９５％）の混合ＭＬＭ及びＭＭＬトリグリセリ
ド、約６％以下（最も好ましくは約２％以ド）の混合Ｌ
ＬＭ及びＬＭＬトリグリセリド、約３％以下（最も好ま
しくは約２％以下）のＭＭＭトリグリセリド、約１％以
下（好ましくは約０．５％以下）のＬＬＬトリグリセリ
ド、約４０〜約５０％のＣ８−Ｃ８−Ｃ１０飽和脂肪酸
、約１０〜約３０％のステアリン酸、約２０〜約４０％
のベヘン酸並びに及び約８％以下のＣ２０及びＣ２４飽
和脂肪酸を含む。

本発明の低カロリー脂肪組成物に関する他の用途は、ピ
ーナツバター、フローズンデザート、例えばアイスクリ
ーム及びアイスクリームコーティング、ホイップドトツ
ピング、フロスティング製品、加工肉製品、例えば植物
タンパク質ベース肉アナログ製品、ソース、肉汁並びに
乳製品、例えばミルクシェイク、ミルク製品、コーヒー
ホワイトナー（ｃｏｆＴａｅ　ｖｈｌｔｅｎｃｒ）及び
チーズ製品中に存在するトリグリセリド脂肪及び／又は
油に代わる部分的又は完全代替物である。

水仙カロリー脂肪組成物は、ビタミン及びミネラル、特
に脂溶性ビタミンで強化してもよい。マットソンの米国
特許第４，０３４，０８３号明細書（参考のため本明細
書に組込まれる）では、脂溶性ビタミンで強化されたポ
リオール脂肪酸ポリエステルについて開示している。脂
溶性ビタミンとしてはビタミンＡ１ビタミンＤ１ビタミ
ンＥ及びビタミンＫがある。ビタミンＡは式 Ｃ２０Ｈ２９０Ｈの脂溶性アルコールである。天然ビタ
ミンＡは通常脂肪酸でエステル化されて存在するが、代
謝上活性形のビタミンＡとしては対応アルデヒド及び酸
がある。ビタミンＤはくる病及び他の骨格疾患の治療及
び予防用として周知の脂溶性ビタミンである。ビタミン
Ｄはステロール系であって、ビタミンＤ型活性のある少
なくとも１１のステロールが存在する。ビタミンＥ（ト
コフェロール）は、本発明で使用可能な第三の脂溶性ビ
タミンである。４種の異なるトコフェロール（α、β、
γ及びδ）は同一であって、これらはすべて油状の黄色
液体で水に不溶性であるが但し油脂に可溶性である。ビ
タミンには少なくとも３Ｆｌの型で存在するが、すべて
キノン系として知られる化合物群に属する。天然脂溶性
ビタミンはに工（フィロキノン）、Ｋ２（メナキノン）
及びに３（メナジオン）である。本脂肪組成物を強化す
るため本発明で用いられる脂溶性ビタミンの量は様々で
ある。所望であれば、脂肪組成物は推奨−臼杵容量（ｒ
ｃｃｏｓａｅｎｄｃｄ　ｄａｌｌｙ　ａｌｌｏｗａｎｃ
ｅ；ＲＤ＾）又はＲＤＡ以上もしくはその数倍のいずれ
かの脂溶性ビタミン又はその混合物で強化することがで
きる。

スクロース脂肪酸ポリエステル３５重量％以下含有のシ
ョートニング及び油は、スクロースポリエステル１ｇ当
たり酢酸ｄ−α−トコフェロール形のビタミンＥ１．１
ｅｇで強化されることが好ましい。ディープフライで用
いられる場合、ショートニング及び油はビタミンＥ０．
８８ｍｇ／スクロースポリエステルｇを含有することが
好ましい。

脂肪に不溶性のビタミンも同様に本低カロリー脂肪組成
物に含有させることができる。これらのビタミンとして
はビタミンＢ複合ビタミン、ビタミンＣ１ビタミンＧ１
ビタミンＨ及びビタミンＰがある。ミネラルとしては食
事に有用なことが知られる様々なミネラル、例えばカル
シウム、マグネシウム及び亜鉛がある。ビタミン及びミ
ネラルのいかなる組白せも本低カロリー脂肪組成物で使
用可能である。

本低カロリー脂肪組成物は、具体的種類の食品及び飲料
成分と組合された場合に特に有用である。

例えば剰余カロリー低下効果は、脂肪組成物が増量剤と
共に又は単独で無カロリー又は低カロリー甘味料と一緒
に用いられた場合に達成される。無カロリー又は低カロ
リー甘味料としては格別限定されないが、アスパルテー
ム：サッカリン；アリテーム；タウマチン；ジヒドロカ
ルコン類；シクラメート類：ステビオシド類；グリシル
リジン類；ダルシン（Ｄｕｌｃｉｎ）及びＰ−４０００
のような合成アルコキシ芳香族；スクロロース；スオサ
ン；ミラクリン；モネリン：ソルビトール、キシリトー
ル；タリン；シクロへキシルスルファメート類；置換イ
ミダシリン類；アセスルフニーム、アセスルファム−Ｋ
及びｎ−置換スルファミン酸のような合成スルファミン
酸；ペリラルチンのようなオキシム類；レバウジオシド
−Ａ；マロン酸アスパルチル及びサッカニル酸のような
ペプチド類；ジペプチド類；　ｇｅＩｌ−ジアミノアル
カン、ｍ−アミノ安息香酸、Ｌ−アミノジカルボン酸ア
ルカン、あるα−アミノジカルボン酸及びｇｅｍ−ジア
ミンのアミドのようなアミノ酸ベース甘味料−３−ヒド
ロキシ−４−アルコキシフェニル脂肪族カルボキシレー
ト又はヘテロ環式芳香族カルボキシレートがある。

低カロリー脂肪組成物は、分岐鎖脂肪酸トリグリセリド
、トリグリセロールエーテル、ポリカルボン酸エステル
、スクロースポリエーテル、ネオペンチルアルコールエ
ステル、シリコーン油／シロキサン及びジカルボン酸エ
ステルのような他の無カロリー又は低カロリー脂肪と共
に用いることができる。本脂肪物質と組合せて６用な他
の部分的脂肪代替物は、中鎖トリグリセリド、高エステ
ル化ポリグリセロールエステル、アセチン脂肪、植物ス
テロールエステル、ポリオキシエチレンエステル、ハホ
バエステル、脂肪酸のモノ／ジグリセリド及び短鎖二塩
基酸のモノ／ジグリセリドである。

増量剤又は増粘剤は、多くの食品組成物において低カロ
リー脂肪組成物と組合せると有用である。

増量剤は非消化性炭水化物、例えばポリデキストロース
及びセルロース又はセルロース誘導体、例えばカルボキ
シメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース及び微
結晶セルロースである。

他の適切な増量剤としては、ゴム（親水コロイド）、デ
ンプン、デキストリン、醗酵乳清、豆腐、麦芽デキスト
リン、糖アルコールのようなポリオール、例えばソルビ
トール及びマンノース、炭水化物、例えばラクトースが
ある。

同様に、食品及び飲料組成物は各々の組合せ効果を発揮
させるため本低カロリー脂肪組成物を食物繊維と組合せ
て製造してもよい。“食物繊維”とは、植物細胞壁及び
海草中に存在する炭水化物並びに微生物醗酵で得られる
炭水化物のような哺乳動物酵素による消化に耐性の複合
炭水化物を意味する。これら複合炭水化物の例は、フス
マ、セルロース、ヘミセルロース、ペクチン、ゴム及び
粘液、海草エキス並びに生合成ゴムである。セルロース
繊維源としては野菜、果実、草、穀物及び人工繊維（例
えば、細菌合成品）がある。精製植物セルロース又はセ
ルロース粉のような市販繊維も使用可能である。天然繊
維としては、全シトラス果皮、シトラスアルベド、テン
サイ、−シトラス果肉及びベシクル固体、アップル、ア
プリコツト及びスイカ外皮からの繊維がある。

これらの食物繊維は粗製形でも又は精製形であってもよ
い。用いられる食物繊維は、単一タイプ（例えば、セル
ロース）、複合食物繊維（例えば、セルロース及びペク
チン含有シトラスアルベド繊維）又はある繊維組合せ（
例えば、セルロース及びゴム）である。繊維は当業界で
公知の方法で加工してもよい。

勿論判断は、適切な低カロリー脂肪組成物及び脂肪組成
物と他の食品成分との組合せを用いるために行われるべ
きである。例えば■味料及び脂肪組成物の組合せは、２
つの特別な効果が望ましくない場合には用いられない。

脂肪組成物及び脂肪組成物／成分組合せは、適切であれ
ば適量で用いられる。

多くの効果は、食品及び飲料組成物中において単独で又
は前記成分と共にいずれかで用いられた場合に本低カロ
リー脂肪組成物の使用から得られる。第一の効果（ま、
脂肪組成物が全部又は一部脂肪代替物として用いられた
場合に得られるカロリー低下である。このカロリー低下
は、本脂肪組成物と低カロリーは味料、増量剤又は他の
低カロリーもしくは無カロリー脂肪との組合せを用いて
高めることができる。この使用から得られるもう１つの
効果は、食事中における総脂肪量の減少である。トリグ
リセリド脂肪に代わり低カロリー脂肪組成物から製造さ
れる食品又は飲料はコレステロールが少なく、これら食
品の摂取で血中コレステロールを低下させひいては心臓
病のリスクも低下させることができる。

関連効果は、低カロリー脂肪組成物の使用で貯蔵安定性
及び浸透安定性に関して安定な食品及び飲料を製造しう
ることである。低カロリー脂肪から製造される組成物は
許容しうる官能性、特に味及びテキスチャーを有する。

ダイエツト食品は、例えば肥満、糖尿病又は高コレステ
ロース血症のヒトの特別なダイエツト必要性に合致した
低カロリー脂肪組成物から製造することができる。脂肪
組成物は大部分が低脂肪、低カロリー、低コレステロー
ル食であって、それらは単独で又は薬物療法もしくは他
の療法と組合せて用いることができる。低カロリー脂肪
組成物から製造される食品又は飲料製品の組成物は、上
記効果の１以上を得るため、単独で又は１種以上の前記
成分と組合せて本脂肪組成物を含有したこれら製品の１
８以上に基づき総合的なダイエツト管理法の一部として
用いることができる。

低カロリー脂肪組成物の用途、組合せ及び効果に関する
この説明は、限定的でも又はすべて含まれているわけで
もない。本発明の精神及び範囲内に属する他の同様の用
途及び効果も見出しうると考えられる。

ある脂肪酸エステルはコレステロールの吸収を阻害する
ことが知られている。本発明は、前記タイプの低カロリ
ー脂肪組成物の継続的治療有効量を高コレステロース血
症にかかりやすい又はかかった動物に全身（通常、経口
）投与して肛門漏出作用を起こさずにコレステロールの
吸収を阻害することにより血中コレステロールを低下さ
せる方法にも関する。通常、投与量は本脂肪組酸物約０
．１ｇ〜約５ｇである。

Ｆ０分析方法 １、粘度測定 ａ、サンプル調製 ポリオールポリエステルを約１６０丁 （７１，１℃）で溶融させる。溶融されたポリオールポ
リエステルのサンプル３ｇを秤量してガラスバイアルに
入れる。バイアル及びその内容物を約１６０丁（７１，
１℃）に加熱しζしかる後直ちに１００丁（３７，８℃
）に保たれた制御温度室に移す。次いで、サンプルを１
００丁（３７，８℃）で２４時間かけて再結晶化させる
。

２４時間経過後、サンプルを断熱カップ内の粘度計に入
れ、粘度をａｌｌ定する。

ｂ、フエランチ・シャーリー粘度計操作法フエランチ・
シャーリ−（Ｐｅｒｒａｎｔｌ−８ｈｌｒｌｅｙ）粘度
計を粘度測定に用いる。コーンを適所におき、粘度計温
度を１００丁（３７，８℃）に調整する。

チャート記録計を較正し、コーン及びプレート間のギャ
ップを：ＡｗＪする。コーン速度をチエツクし、コーン
及びプレート温度を１００丁（３７，８℃）に平衡化す
る。パネルコントロールを調節する。

ギャップが完全に充填されるよう十分なサンプルをプレ
ート及びコーン間におき。温度を１００丁（３７，８℃
）で約３０秒間安定化させる。試験は剪断速度１０５ｅ
ｃ−１にみあったｒｐ＋ｅを選択して開始し、ストリッ
プチャート記録計で記録する。

剪断応力は、最大剪断応力に達した後で１０分間記録す
る。粘度（ポイズ）−剪断応力（ｄｙｎ／ｃｄ）＋剪断
速度（ｓｅｅ”） ２、液体／固体安定率測定 試験組成物のサンプルは、それが完全に溶融し〔約１６
０丁（７１，１℃）〕で全体的にミックスされるまで加
熱する。次いで、サンプルを遠心管に注ぎ入れる。次い
で、サンプルを制御温度室内において１００丁（３７，
８℃）で２４時間かけて再結晶化させる。次いで、サン
プルを１００’Ｆ　（３７，８℃）で１時間かけ６０，
０００ｒｐ＋ｗで遠心する。サンプルにかかる加重は４
８６．０００ｇである。次いで、分離した液体率が液相
及び固相の相対的高さを比較して測定される。液体／固
体安定率（％）　”１００Ｘ　（サンプルの全容量−分
離した液体容量）／サンプルの全容量 ３、固形脂肪含有率測定 ＳＦＣ値の測定前、ポリオールポリエステルのサンプル
を少なくとも０６５時間又はサンプルが完全に溶融する
まで１５８丁（７０℃）以上の温度に加熱する。次いで
、溶融サンプルを４０丁（４，４℃）の温度で少なくと
も７２時間テンパリングする。テンバリング後、９８．
６Ｆ（３７℃）におけるサンプルのＳＦＣ値をパルス核
磁気共鳴（ＰＮＭＲ）で測定する。ＰＮＭＲによるＳＦ
Ｃ値の測定方法は、マジソン（Ｍａｄｌｓｏｎ）及びヒ
ル（＋１１１１）、ジャーナルφオブ・アメリカン中オ
イル・ケミスツ・ソサエティ、第５５巻。

１９７８年、第３２８−３１頁（参考のため本明細書に
組込まれる）で記載されている。Ｐ　ＮＭＲによるＳＦ
Ｃの測定は、Ａ、Ｏ，Ｃ，Ｓ、公認方法コード１６−８
１．アメリカン・オイル・ケミスッ・ソサエティの公認
方法及び推奨実施法、第３版、１９８７年（参考のため
本明細書に組込まれる）でも記載されている。

４、脂肪酸組成 ａ、ポリオールポリエステル ポリオールポリエステルの脂肪酸組成（ＦＡＣ）は、熱
伝導検出器及びヒユーレット・パラカード（ｌｌｅｖｌ
ｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ）モデル７６７１Ａ自動サンプ
ラー装備ヒユーレツト・パッカートモデル５７１２Ａガ
スクロマトグラフを用いてガスクロマトグラフィにより
調べる。用いられるクロマトグラフィ方法は、アメリカ
ン・オイル・ケミスツ・ソサエティの公認方法及び推奨
実施法、第３版。

１９８４年、操作コード１−６２で記載されている。

ｂ、低カロリートリグリセリド 低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成（ＦＡＣ）をガ
スクロマトグラフィで測定する。

最初トリグリセリドの脂肪酸エチルエステルをいずれか
の標準法（例えば、ナトリウムエトキシドを用いたエス
テル交換）で製造し、しかる後ＤＢ−ＷＡＸ固相でコー
ティングされたキャピラリーカラムで分離する。脂肪酸
エチルエステルを鎖長及び不飽和度によって分離する。

スプリット注入はフレームイオン化検出で行われる。定
量は二重内部標準法（即ち、Ｃ及びＣ２、トリグリセリ
ド）の使用によって行う。この方法で０６−Ｃ２４脂肪
酸エチルエステルを分離することができる。

装置 ガスクロマトグラフ：スプリットインジェクター及びフ
レームイオン化検出器装備ヒユーレット・パラカード５
８９０又は相当物、ヒユーレット争パッカード社サイエ
ンチフィツク・インスツルメンツ事業部（Ｓｅｉｅｎｔ
ｌｆｌｃ　Ｉｎ５ｔｒｕｓｅｎｔｓＤ１ｖ１ｓ８−Ｃ１
０ｎ）　、　　１６０１−　Ｔカリフオルニアアベニ二
一、バロアルト、カリフォルニア州９４３０４オートサ
ンプラーインジェクターカラム：ヒユーレット・パッカ
ードア６７３Ａ又は相当物カラム：ＤＢ−ＷＡＸ　ｃｏ
、２５μフイルム厚）でコーティングされた１５ｍＸ０
．２５ｍ＋＊内径溶融シリカキャピラリーカラム、ヒユ
ーレット９パツカード社サイエンチフィツク・インスツ
ルメンツ事業 データシステム：ヒユーレット・パラカード３３５０．
３０００−Ｔ、　ハノバーストリート。

パロアルト、カリフォルニア州９４３０４記録計：キッ
プ＆ゾネン（Ｋｉｐｐ＆　Ｚｏｎｅｎ）、　　Ｂ　Ｄ４
０、キップ＆ゾネン 試薬 ヘキサン：バーデイツク＆ジャクソン（Ｂｕｒｄｌｃｋ
＆　Ｊａｃｋｓｏｎ）又は相当物、アメリカン・サイエ
ンティフィック争プロダク・ソ 参照標準 ２つの参照標準がこの方法の適切な操作を確認するため
毎日の操作で用いられる。１）脂肪酸メチルエステル（
ＦＡＭＥ）の参照混合物は装置の操作をチエツクするた
め用いられる。この参照混合物は下記脂肪酸組成を有す
る＝１％Ｃ４１４：０’ ％Ｃ３％Ｃ４５％Ｃ１５％ １６：ｏ’　　　　１８：０ゝ　　　　１８：１ゝＣ，
３％Ｃ３％Ｃ，３％Ｃ １８：２　　　　１８：３ゝ　　　２０：０　　　　２
２：０’２０％Ｃ及び３％Ｃ２）市販ショート ２２：１　　　　　２４：０゜ ニングの参照標準は全システム、即ちエチル化及びガス
クロマトグラフィ分析の操作をチエツクするため用いら
れる。ショートニング参照標準は下記脂肪酸組成を有す
る二０．５％Ｃ１４：。、２１．４％Ｃ９，２％Ｃ，４
０，３％ １Ｇ：０ゝ　　　　　　　　１８：Ｏ Ｃ２３，０％Ｃ２，２％Ｃ１８：８． １８：１’　　　　　　　　　　１８：２ゝ０．４％Ｃ
，１，３％Ｃ２０：１及び０．３％２０：０ Ｃ２２：０゜ ＦＡＭＥの参照混合物をヘキサンで希釈し、しかる後装
置内に注入する。高不飽和成分Ｃ１０工、及びＣ１８：
３は容易に酸化するため、ＦＡＭＥ参照混合物の新しい
バイアルが毎日開封されるべきである。ショートニング
参照標準は、キャピラリーガスクロマトグラフィによる
それらの分析前にサンプルでエチル化されるべきである
。参照標準の結果は、終了分析に関する判断及び既知の
値と比較される。参照標準の結果が既知の値と等しいか
又はその士標準偏差内である場合には、装置、試薬及び
操作は十分に機能する。

操作 Ａ、装置設定 １、ガスクロマトグラフにカラムを取付け、装置条件を
第１表のように設定する。

２、データを人手して解析しつる適切な方法でデータシ
ステムを設定する。保持時間は装置のバリエーションの
ためその方法において調整されねばならない。その仕方
に関してデータシステム参照マニニアル、即ちＨＰ３３
５０ユーザーズ・レファレンス嚇マニュアル（ＩＩＰ３
３５０　ｕｓｅｒ’５Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　Ｍａｎｕａ
ｌ）を参考にする。ユニティ（ｕｎｉｔｙ）応答ファク
ターは各成分に関して用いられる。

３、サンプル分析用にショートニング参照標準を入手し
、それをサンプルでエチル化する。

第１表 装置条件 装置　　　　ヒニーレットφパッカード５８９０カラム
　１５ｍＸ０．２５ｍｍ内径、ＤＢ−ＷＡＸでコーティ
ング、０．２５μフイルム厚カラムヘツド圧力　　　１
２．５ｐｓｌ（約０．８８ｋｇ／ｃｄ）キャリアガス　
　　　　ヘリウム インジェクターＡ温度　２１０℃ スプリットベント流　　１００　ｍｌ／ｍ１ｎ隔壁パー
ジ　　　　　　１．５ｍｌ／暑１ｎオーブン温度特性： 初期温度 初期時間 速度１ 最終温度１ 最終時間１ 速度２ 最終温度２ 最終時間２ 速度３ １１０　℃ １＋１ｎ １５℃／腸１ｎ １７０　℃ １１ ６℃／厳１ｎ ２００　℃ ｍ１ｎ ｌＯ℃／ｓｉｎ 最終温度３２２０℃ 最終時間３８ｍ１ｎ 検出器　　　　　　　　ＦＩＤ 検出器温度　　　　　　２３０℃ メーキャップガス　　　　３０　ｍｌ／ｗｉｎ検出器Ｈ
２流　　　　　３０ｍ１／ｓｉｎ検出器空気流　　　　
　３００　ｍｌ／５ｉｎＢ、サンプルの分析（サンプル
は二重内部標準で分析される） １、ＦＡＭＥの参照混合物をヘキサンで希釈する。メチ
ルエステルはヘキサン巾約２％となるべきである。この
溶液１μｇをオートサンプラーで注入する。結果は参照
標準セクションにおける基準と一致しなければならない
。

２．２種の異なる内部標準Ｃ９及びＣ２、トリグリセリ
ドを加えて分析すべきトリグリセリドサンプルを調製す
る。（Ｃ９及びＣ２□トリグリセリドは各々１００％９
−炭素及び２１−炭素トリグリセリドからなる市販４Ｉ
Ｉｌｆ！である。）内部標準をサンプル中約１０重量％
でサンプルに加える。次いで、サンプル（内部標準含有
）をいずれかの標準的方法でエチルエステルに変換する
。

３、サンプルを注入する順序をＬＡＳデータシステムで
設定する。

４、その順序でサンプル１．０μｇを注入するようにオ
ートサンプラーを作動させる。ガスクロマトグラフはそ
の温度プログラムを自動的に開始し、データシステムは
その順序でデータを回収かつ解析する。

５、データを２つの内部標準操作で解析する。

Ｃ６−Ｃ１６成分の絶対量（エステルｍｇ／サンプルｇ
）はＣ内部標準から計算される。Ｃ１８、Ｃ２０’Ｃ２
゜及びＣ２４成分の絶対量はＣ２□内部標準から計算さ
れる。脂肪酸の重量％はこれらの量から計算される。

５、ポリオールポリエステルのエステル分布ポリオール
ポリエステルにおける個々のオクタ、ヘプタ、ヘキサ及
びペンタエステル並びに総括的なテトラ−モノエステル
の相対的分布は、標準相高性能液体クロマトグラフィ　
（ＨＰ　Ｌ　Ｃ）を用いて調べることができる。シリカ
ゲル充填カラムがポリエステルサンプルを上記各エステ
ル群に分離させるためこの方法で用いられる。ヘキサン
及びメチルｔ−ブチルエーテルを移動相溶媒として用い
る。各エステル群は質量検出器（即ち、蒸発光散乱検出
器）を用いて定量される。検出器応答を測定し、しかる
後１００％に標準化する。各エステル群は相対率として
示される。

６、低カロリートリグリセリドの炭素数特性低カロリー
トリグリセリドの炭素数特性（ＧＮＰ）は、分子量によ
る組成の分析及び特徴化のためにメチルシリコーンでコ
ーティングされた短い溶融シリカカラムを用いてプログ
ラム温度ガスクロマトグラフィ　（Ｇ　Ｃ’）によって
調べられる。トリグリセリドはそれらの各炭素数に従い
分離され、その場合に炭素数は混合脂肪酸残基に関する
炭素原子総数を表す。グリセロール分子の炭素数は計算
されない。同一炭素数のグリセリドは同一ピークとして
溶出する。例えば３種の０１８（パルミチン）脂肪酸残
基からなるトリグリセリドは、１つのＣ（ミリスチン）
、１つの０１６及４ び１つの０１８（ステアリン）脂肪酸残基からなるトリ
グリセリド又は２種の０１４脂肪酸残基及び１つのＣ２
０（アラキドン）脂肪酸残基からなるトリグリセリドと
一緒に同時溶出する。

分析用サンプルの調製は下記のとおりであるニトリカプ
リン内部標準溶液（２μｇ／ｍｌ）　１．　　Ｏｍｌを
バイアル中にピペットで入れる。標準溶液中の塩化メチ
・レン溶媒は窒素流下でスチーム浴を用いて蒸発させる
。サンプル２滴（２０〜４０μｇ）をバイアル中にピペ
ットで入れる。サンプルが固体である場合には、それを
スチーム浴上で溶融させ、よく攪拌して、代表サンプル
を確保する。ビス（トリメチルシリルトリフルオロアセ
トアミド）（ＢＳＴＦＡ）１．Ｏｍｌをバイアル中にピ
ペットで入れ、しかる後キャップを取付ける。バイアル
の内容物を激しく振盪し、しかる後ビーティングブロッ
ク（温度１０．０℃）上に約５分間おく。

調製されたサンプルのＧＮＰ／ＧＣを測定するため、温
度プログラミング及び水素フレームイオン比検出器装備
ヒユーレット令パッカード５８ｇ０Ａシリーズガスクロ
マトグラフをヒユーレット−パラカード３３５１Ｂデー
タシステムと一緒に用いる。メチルシリコーン〔クロム
パックＣＰ　−Ｓ　Ｉ　Ｌ　５　（Ｃｈｒｏｍｐａｋ　
ＣＰ−８ＩＬ　５）　）薄層でコーティングされた２ｍ
長０．２２ｍｍ径溶融シリカキャピラリーカラムも用い
る。温度プログラマ−による特定パターンに従い温度が
制御されかつ高められるオーブン中でカラムを加熱する
。水素フレームイオン化検出器はカラムの出口に付ける
。

検出器で発生するシグナルは電位計で増幅されてデータ
システム及び記録計用の作動インプットシグナルとなる
。記録計はガスクロマトグラフ曲線をプリントアウトし
、データシステムは曲線下の面積を積分する。下記装置
条件がガスクロマトグラフで適用される： 隔壁パージ　　　　　　　１ｍｌ／ｍｉｎ入口圧　　　
　　　　　５１ｂ／Ｉｎ２ベント流　　　　　　　　７
５　ｍｌ／ｍｉｎメーキャップガス　　　３０　ｍｌ／
ｍｉｎ水素　　　　　　　　　３０　ｍｌ／ｍｉｎ空気
　　　　　　　　　４００　ｍｌ／ｗｉｎ調製されたサ
ンプル１．０μｇを気密シリンジで取出し、ガスクロマ
トグラフのサンプル口に注入する。サンプル口の成分を
温度３６５℃まで加温し、ヘリウムキャリアガスで吹流
して成分をカラム内に押込む。カラム温度を最初１７５
℃に設定し、この温度で０．５分間保持する。次いでカ
ラムを速度２５℃／１ｎで最終温度３５５℃まで加熱す
る。カラムを最終温度３５５℃で更に２分間維持する。

次いで生じたクロマトグラフィピークを同定し、ピーク
面積を測定する。ピークの同定は既にデータシステムに
プログラム化された既知の純粋グリセリドと比較して行
われる。データシステムで測定されるピーク面積は、下
記式に従い特定炭素数（ＣＮ）を有するグリセリド率を
計算するために利用される： ％Ｃ−（ＣＮ／Ｓの面積）Ｘ１００ 上記式中Ｓ−生じた全ピークに関するＣＮ面積の合計 ＣＮ面積は、クロマトグラフで得られる実際の応答Ｘ特
定炭素数のグリセリドに関する応答ファクターに基づい
ている。これらの応答ファクターは、様々な炭素数の純
粋グリセリドの混合物に関する実際の応答を混合物中の
各グリセリドに関する既知量と比較して調べられる。そ
の実際量よりも高い実際の応答を生じるグリセリドは１
．０未満の応答ファクターを有し、同様にその実際量の
場合よりも低い応答を生じるグリセリドは１．０を超え
る応答ファクターを有する。（塩化メチレン溶液中で）
用いられるグリセリドの混合物は下記のとおりである二 成　　分　　　　　　炭素数　　量（ｎｇ／ｍｌ）パル
ミチン酸　　　　　　１６　　　　　０．５モノパルミ
チン　　　　　１８　　　　　０．５モノステアリン　
　　　　１８　　　　　０．５シバルミチン　　　　　
　８２　　　　　０．５パルミトステアリン　　　３４
　　　　　０．５ジステアリン　　　　　　３６　　　
　　０．５トリパルミチン　　　　　４８　　　　　１
．５シバルミトステアリン　　５０．　　　　　１．５
ジステアロバルミチン　　５２　　　　　１．５トリス
テアリン　　　　　５４　　　　　１．５本発明で用い
られる低カロリー脂肪組成物の具体的説明 以下では本発明の様々な応用例における低カロリー脂肪
組成物及びそれらの用途について説明している： 液体スクロースポリエステルは通常大豆油（ヨウ素価１
０７まで水素添加）から製造されるが、その場合にはこ
れを各々メチルエステルに変換し、しかる後炭酸カリウ
ム触媒及び大豆油脂肪酸のカリウム石鹸の存在下でスク
ロースと反応させる。

得られた大豆油ポリエステルは下記表で示された脂肪酸
組成（ＦＡＣ）　、エステル分布（エステル）及び粘度
（１００丁、３７．８℃）を有する二ＦＡＣ％ ＣＩ８工０１０．４ Ｃ１８：０８°３ Ｃ１８ユ１４５．８ ０１８：２　　　　　　　　　　　３２°８０１８：３
　　　　　　　　　　　　２．ｌ０２０：ＯＯ°２ その他　　　　　　　　　　　　　０．４１、大豆油か
らの液体スクロースポリエステル製エステル　　　　　
　　　　　　　％ オクタ　　　　　　　　　　　　９０．５ヘプタ　　　
　　　　　　　　　　７・７その他　　　　　　　　　
　　　　１・８粘度　　　　　　　　　　　　　ボイズ
１０Ｇ’Ｆ　（３７，８℃）１．７ ２、カノーラ油からの液体スクロースポリエステル製造 液体スクロースポリエステルは通常カノーラ油（ヨウ素
価９０まで水素添加）から製造されるが、その場合には
これを各々メチルエステルに変換し、しかる後炭酸カリ
ウム触媒及びカノーラ油脂肪酸のカリウム石鹸の存在下
でスクロースと反応させる。得られたカノーラ油ポリエ
ステルは下記表で示された脂肪酸組成（ＦＡＣ）及び粘
度（１００丁、３７．８℃）を有する： ＦＡＣ Ｃ１８：０ ０１６：ｌ ０１８：０ Ｃ１８：１ ０１８：２ ０１８：３ Ｃ２０：０ Ｃ２０：１ Ｃ２２：Ｏ Ｃ２２二ｌ その他 粘度 １００丁　（３７，８℃） 粘稠スクロースポリエステルは通常大豆ハードストック
（ヨウ素価８まで水素添加）及び大豆油（ヨウ素価１０
７まで水素添加）の５５　：　４５ブレンドから製造さ
れるが、その場合にはこれを各々メチルエステルに変換
し、しかる後炭酸カリウム触媒及び大豆ハードストック
／大豆油脂肪酸のカリウム石鹸の存在下でスクロースと
反応させる。

得られた大豆ハードストック／大豆油ポリエステルは下
記表で示された脂肪酸組成（ＦＡＣ）　、エステル分布
（エステル）及び粘度（１００’Ｆ、３７．８℃）を有
する： ＦＡＣ Ｃ１６：０ Ｃ１８：０ ０１８：ｌ ０１８：２ ０１８：３ Ｃ２０：０ Ｃ２２：０ エステル オクタ ヘプタ 粘度 １００″Ｆ　（３７，８℃） ％ ９．６ ５２．７ ２１．３ １４．７ １．０ ０．５ ０．２ ％ ８２．１ １７．９ ボイズ ４２．９ ４、ミリスチン酸からの固体スクロースポリエステル製
造 固体スクロースポリエステルは通常ミリスチン酸（少な
くとも純度９９％）から製造されるが、その場合にはこ
れを各々メチルエステルに変換し、しかる後炭酸カリウ
ム触媒及びミリスチン酸のカリウム石鹸の存在下でスク
ロースと反応させる。

得られたミリスチン酸ポリエステルは下記表で示された
脂肪酸組成（ＦＡＣ）及びエステル分布（エステル）を
有する； ＦＡＣ％ ＣＩ２：ｏ　　　　　　　　　　　　　Ｏ，２Ｃ１４：
０　　　　　　　　　　　９９・３０１６：０　　　　
　　　　　　　　０．ＩＣｔｓ、ｏ　　　　　　　　　
　　　　Ｏ，２０１８：１　　　　　　　　　　　　　
’・２エステル　　　　　　　　　　　　％ オクタ　　　　　　　　　　　　８５．９ヘプタ　　　
　　　　　　　　　１２．８ヘキサ　　　　　　　　　
　　　　１．３５、パーム核油からの液体スクロースポ
リエステル製造 液体スクロースポリエステルは通常パーム核油（ヨウ素
価約４まで水素添加）から製造されるが、その場合には
これを各々メチルエステルに変換し、しかる後炭酸カリ
ウム触媒及びパーム核油脂肪酸のカリウム石鹸の存在下
でスクロースと反応させる。得られたパーム核油ポリエ
ステルは下記表で示された脂肪酸組成（ＦＡＣ）及びエ
ステル分布（エステル）を有する： ＦＡＣ％ Ｃ１Ｏ：Ｏｔ、。

ＣＩ２：０　　　　　　　　　　　７０°４ｃ　１４：
０　　　　　　　　　　　１ｇ、４０１６：ｏ　　　　
　　　　　　　　５°１Ｃｔａ：ｏ　　　　　　　　　
　　　ｔ、。

Ｃ１８□１３．４ ０１８：２　　　　　　　　　　　０・６エステル　　
　　　　　　　　　　％ オクタ　　　　　　　　　　　　８４．Ｂヘプタ　　　
　　　　　　　　　１４．４ヘキサ　　　　　　　　　
　　　　１．０６、ベヘンＭＣＴの製造 ベヘンＭＣＴ　（Ａ又はＢ）は、触媒としてナトリウム
メトキシドを用いトリベヘニン及び中鎖トリグリセリド
のランダム再配列（ランダム化）によって通常製造され
る。次いで、ランダム化から得られた粗混合物はバッチ
蒸留（中鎖トリグリセリドの一部を除去する）、分子蒸
留（中鎖トリグリセリドを更に除去し、モノ長鎖トリグ
リセリドをジ及びトリ長鎖トリグリセリドから分離する
）及び非溶媒分別結晶（ジ長鎖トリグリセリドを更に除
去する）に付される。得られた精製ベヘンＭＣＴは下記
表で示された脂肪酸組成（ＦＡＣ）及び炭素数特性（Ｇ
　Ｎ　Ｐ）を有する：ＡＣ Ｃ６：Ｏ Ｃ８：０ Ｃ１０：０ Ｃ１２：０ Ｃ１６：０ Ｃ１８：０ Ｃ１８：Ｉ Ｃｌ３：２ Ｃ２０：０ Ｃ２２：０ Ｃ２２：Ｉ Ｃ２４：０ ＣＮＰ　　　　　　　　　　　％　　　　　　　　　　
％２８　　　　　　　　　　　　０、１ ２８　　　　　　　　　　　０．８ ３０　　　　　　　　　　　　　０．７３２　　　　　
　　　　　　　１．３ ３４　　　　　　　　　　　　２．３　　　　　　　　
　　０．２３６　　　　　　　　　　　　７．４　　　
　　　　　　　１．４３８　　　　　　　　　　３９゜
２　　　　　　　　　２７．９４０　　　　　　　　　
　　３Ｂ、３　　　　　　　　　４８．０４２　　　　
　　　　　　　　９．０　　　　　　　　　１７．Ｂ４
４　　　　　　　　　　　　０．８　　　　　　　　　
　０．９４６　　　　　　　　　　　　０．２　　　　
　　　　　　０．３４８　　　　　　　　　　　　０．
２　　　　　　　　　　０．４６０　　　　　　　　　
　　　０Ｊ　　　　　　　　　　　０．３５２　　　　
　　　　　　　　０．７　　　　　　　　　　０．２５
４　　　　　　　　　　　　０．２　　　　　　　　　
　０．０４７、ステアリン／ベヘンＭＣＴの製造 ステアリン／ベヘンＭＣＴは、触媒としてナトリウムメ
トキシドを用いて完全水素添加高エルカ酸菜種油を中鎖
トリグリセリドでランダム再配列し、しかる後ランダム
化から得られた粗混合物のバッチ蒸留、分子蒸留及び分
別結晶によって通常製造される。得られた精製ステアリ
ン／ベヘンＭＣＴは下記表で示された脂肪酸組成（ＦＡ
Ｃ）及び炭素数特性（ＣＮ　Ｐ）を有する：ＦＡＣ％ Ｃ６：Ｏｏ、ａ Ｃ８よ。　　　　　　　　　　３１．００１０：０　　
、　　　　　　　　１４．９Ｃ１Ｂ：Ｏｌ・９ Ｃ１８：０２Ｂ・２ ０１８：１　　　　　　　　　　　ｏ、ａＣＩ８２２０
．４ Ｃ２０：０　　　　　　　　　　５・８Ｃ２２：０　　
　　　　　　　２Ｂ、０Ｃ２４：００・５ ＣＮＰ　　　　　　　　　　　　　　　％２８　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｑ２８　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｑ、５３０　　　　　　　　　　　　
　　　　０．７３２３．２ ３４　　　　　　　　　　　　　　　２４．０３８　　
　　　　　　　　　　　　　２８．４３８　　　　　　
　　　　　　　　　２７．８４０　　　　　　　　　　
　　　　　１２．２４２　　　　　　　　　　　　　　
　　２．０４４　　　　　　　　　　　　　　　　１．
０４６　　　　　　　　　　　　　　　　Ｑ、５４８　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｑ、Ｑ５０　　　　　
　　　　　　　　　　０．２Ｂ、透明調理及びサラダ油 透明調理及びサラダ油は、下記のように前記大豆油ポリ
エステル、カノーラ油ポリエステル、ベヘンＭＣＴ、ス
テアリン／ベヘンＭＣＴ及び大豆油から配合される： 透明調理及びサラダ油１本 大豆又はカノーラ油ポリエステル　　　７ベヘンＭＣＴ
　　　　　　　　　　　　　１２大豆油　　　　　　　
　　　　　　　　８１透明調理及びサラダ油■■ 大豆又はカノーラ油ポリエステル　　　１２ステアリン
／ベヘンＭＣＴ　　　　　　　２０大豆油　　　　　　
　　　　　　　　　８８本７０丁（２１，１℃） 零本５０丁　（１０℃） Ｃ，フライ油及びポテトチップス ポテトチップス用フライ油は、下記のように前記大豆油
ポリエステル、大豆ハードストック／油ポリエステル、
ベヘンＭＣＴ及びステアリン／ベヘンＭＣＴから配合さ
れる： フライ油Ｉ 成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　％大豆ハ
ードストック／油ポリエステル　２２大豆油ポリエステ
ル　　　　　　　　　２８ステアリン／ベヘンＭＣＴ　
　　　　　　４３ベヘンＭＣＴ　（Ａ）　　　　　　　
　　　　７フライ油■ 成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　％大豆油
ポリエステル　　　　　　　　　５゜ベヘンＭＣＴ　（
Ａ）　　　　　　　　　　５Ｇスライスポテト９０ｇを
温度３６５丁（１８５℃）で３分間かけフライ油Ｉ又は
フライ油１１１１−中で揚げ、ポテトチップスを得る。

Ｄ、チョコレートフレーバーキャンデイバーミリスチン
酸ポリエステル含有ブレンドは下記成分から製造される
： 成　　　分　　　　　　　　　　　　　　　　−ｇ＝チ
ッコレートリカー　　　　　　　　　　３．８ココア粉
（１１％ココアバター）５．１スイートクリーム粉（７
２％乳脂肪）２．４レシチン　　　　　　　　　　　　
　　０．１天然／人エバターフレーバー　　　　　０．
１４スクロース粉（超微細）　　　　　　　　１５．７
ミリスチン酸ポリエステル　　　　　　１４．０上記ブ
レンドをガラスビーカー中１３５丁（５７，２℃）に加
熱し、しかる後ブレンドがなめらかでかつ無塊となるま
でミックスしながら徐々に９０丁（３２，２℃）まで冷
却する。

ベヘンＭＣＴａ−有ブレンドは下記成分から製造される
： 成　　分 ベヘンＭＣＴ　（Ｂ） 大豆レシチン ココア粉（１１％ココアバター） 無脂肪固形乳 バニラフレーバー スクロース １４．０ ０．１２ ７．７ ９．０ ０．１８ ２８．０ 上記ブレンドを４０−ルミルに２回通してスクロースの
粒度を減少させる。次いで、ロールミルされたベヘンＭ
ＣＴ含有ブレンドをミリスチン酸ポリエステル含有ブレ
ンドと混合し、９０丁（３２，２℃）でチョコレートバ
ー型に注ぎ、５０丁（１０℃）で４８時間冷却し、しか
る後スタイロワオームクーラー中で７０’Ｆ　（２１，
１℃）まで徐々に加温する。次いで、テンパリングされ
たチョコレートフレーバーキャンデイバーを脱型する。

Ｅ、マーガリン様スプレッド マーガリン様スプレッドの水相は下記成分から配合され
る： 成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　ｇ水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５０蒸留モ
ノ及びジグリセリド　　　　　　１．５レシチン　　　
　　　　　　　　　　　１．０天然／人エバターフレー
バー　　　　　０．０９塩　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１１．０ソルビン酸カリウム　　　　
　　　　　０．１２クエン酸　　　　　　　　　　　　
　　　０．０４上記水相成分を水に溶解し、しかる後１
３０丁（５４，４℃）に加熱する。

マーガリン様スプレッドの油相は下記成分から配合され
る： 成　　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｇス
テアリン／ベヘンＭ　Ｃ７３３２，５パーム核油ポリエ
ステル　　　　　　１８８．２大豆ハードストツク／油
ポリエステル１６８．０大豆油ポリエステル　　　　　
　　　１Ｂ６．０水相成分をホモゲナイザーヘッド、回
転ボウル及びテフロン掻取り刃装備エイジ（Ａｇｉ）　
ミキサーにより高剪断ミキシング条件下１３０丁（５４
，４℃）で油相成分中にブレンドして、ボウル内壁から
乳化かつ結晶化された物質を除去する。冷却水をボウル
外壁に散布してそれを冷却する。ボウル中の塊状物が約
６７丁（１９，４℃）まで冷却されるに従い、粘度は典
型的ソフトマーガリン粘稠度の場合まで増加する。乳化
／結晶化された物質をプラスチックタブ中に充填し、３
２丁（０℃）浴中に１時間おき、しかる後４０°Ｆ（４
，４℃）定温室内で４８時間貯蔵して、ソフトで展延性
のマーガリン様製品を得る。

Ｆ、フローズンストロベリーフレーバーデザーフローズ
ンストロベリーフレーバーデザートは下記成分から配合
される： 成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｇフロ
ーズンストロベリー　　　　　　　　７００（解凍され
かつホモゲナイズされた） パーム核油ポリエステル　　　　　　　　１２８ステア
リン／ベヘンＭＣＴ　　　　　　　　１９２ポリグリセ
ロールエステル乳化剤　　　　１８プロピレングリコー
ルモノステアレート　　８ダリロイド（ガム混合物）　
　　　　　　　４スクロース　　　　　　　　　　　　
　　３２０バニラエキス　　　　　　　　　　　　　　
４乾燥クリームエキス　　　　　　　　　　１０スキム
ミルク　　　　　　　　　　　　　５６％９人エフリー
ムフレーバー　　　　　　　２ストロベリー以外の上記
成分をマーガリン様スプレッド例の場合と同様の装置に
より高剪断ミキシング下１２０−１３５丁＜４８．９−
５７．２℃）で約１０分間ホモゲナイズするが、但し冷
却剤として冷却されたプロピレングリコールを用いる。

このホモゲナイズされた混合物を６３丁（１７，２℃）
まで冷却し、しかる後ストロベリーの一部（約５００　
ｇ）を加える。このホモゲナイズされた混合物を４０’
Ｆ　（４，４℃）まで更に冷却し、しかる後ストロベリ
ーの残部を加える。

更に冷却後、この混合物は３０丁（−１，１℃）で凍結
し始める。凍結開始後、１バインド（約０．４７Ｎ）容
器に移す前この混合物を更に約１０分間冷却する。この
全体の冷却／凍結プロセスは約３０分間かかる。バイン
ド容器を約−４０丁（−４０℃）で２〜３時間貯蔵して
、最終アイスクリーム様フローズンストロベリーフレー
バーデザートを得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ａ、少なくとも４つの脂肪酸エステル基を有する食
   用で実質上非吸収性実質上非消化性のポリオール脂肪酸
   ポリエステル１０〜６５％、好ましくは１０〜４０％（
   上記ポリオールはヒドロキシ基４〜８を有する糖及び糖
   アルコールからなる群より選択され、好ましくはスクロ
   ースであって、各脂肪酸基は炭素原子２〜２４、好まし
   くは炭素原子８〜２２を有する）；及び ｂ、ＭＭＭ、ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、ＬＬＬ
   トリグリセリド及びそれらの混合物からなる群より選択
   される低カロリートリグリセリド３５〜９０％、好まし
   くは６０〜９０％（ＭはＣ＿６−Ｃ＿１＿０飽和脂肪酸
   及びそれらの混合物からなる群より選択される飽和脂肪
   酸残基である；ＬはＣ＿１＿８−Ｃ＿２＿４飽和脂肪酸
   及びそれらの混合物からなる群より選択される飽和脂肪
   酸残基である；上記低カロリートリグリセリドは（１）
   少なくとも８５％、好ましくは少なくとも９０％の混合
   ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ及びＬＭＬトリグリセリド及び
   （２）１５％以下、好ましくは１０％以下の混合ＭＭＭ
   及びＬＬＬトリグリセリドを含む；低カロリートリグリ
   セリドの上記脂肪酸組成は（１）１０〜７０％、好まし
   くは３０〜６０％のＣ＿６−Ｃ＿１＿０飽和脂肪酸及び
   （２）３０〜９０％、好ましくは４０〜７０％のＣ＿１
   ＿８−Ｃ＿２＿４飽和脂肪酸を含む）； を含むことを特徴とする低カロリー脂肪組成物。 ２、ポリオールポリエステルが９８．６Ｆ （３７℃）で液体、好ましくは液体ポリオールポリエス
   テルであって、上記ポリオールポリエステルの各脂肪酸
   基がオレイン酸、リノール酸及びそれらの混合物からな
   る群より選択される、請求項１に記載の組成物。 ３、低カロリートリグリセリドが少なくとも８０％のＣ
   ＿３＿８−Ｃ＿４＿２トリグリセリド、４０〜５０％の
   Ｃ＿８−Ｃ＿１＿０飽和脂肪酸及び４０〜６０％のベヘ
   ン酸を含む、請求項１又は２に記載の組成物。 ４、低カロリートリグリセリドの脂肪酸組成が１０〜３
   ０％のステアリン酸を含む、請求項１又は２に記載の組
   成物。 ５、低カロリートリグリセリドが少なくとも８０％のＣ
   ＿３＿４−Ｃ＿４＿２トリグリセリド、４０〜５０％の
   Ｃ＿８−Ｃ＿１＿０飽和脂肪酸並びに４０〜６０％の混
   合ステアリン酸及びベヘン酸を含む、請求項４に記載の
   組成物。 ６、低カロリートリグリセリドが少なくとも８０％のＣ
   ＿３＿４−Ｃ＿３＿８トリグリセリド、４０〜５０％の
   Ｃ＿８−Ｃ＿１＿０飽和脂肪酸及び３５〜５０％のステ
   アリン酸を含む、請求項４に記載の組成物。 ７、全脂肪の１０〜１００％が請求項１〜６のいずれか
   一項に記載された低カロリー脂肪組成物であることを特
   徴とする脂肪成分及び無脂肪成分を有する脂肪含有食物
   製品、好ましくは５０〜１００％、好ましくは７５〜１
   ００％の低カロリー脂肪組成物及び０〜５０％、好まし
   くは０〜２５％の消化性トリグリセリド油を含むフライ
   油。 ８、請求項７に記載されたフライ油で揚げられたことを
   特徴とする塩味スナック、好ましくはフレンチフライ又
   はポテトチップ。 ９、堅いチョコレートフレーバー製品であって、更に低
   カロリー脂肪組成物が４０〜６０％、好ましくは４５〜
   ５５％のＣ＿１＿２−Ｃ＿１＿４脂肪酸基、好ましくは
   少なくとも９０％のミリスチン酸基を有する固体スクロ
   ースオクタエステル及び４０〜６０％、好ましくは４５
   〜５５％の低カロリートリグリセリド（低カロリートリ
   グリセリドは好ましくは少なくとも８０％のＣ＿３＿８
   −Ｃ＿４＿２トリグリセリド、４０〜５０％のＣ＿８−
   Ｃ＿１＿０飽和脂肪酸及び４０〜６０％のベヘン酸を含
   む）を含む、請求項７に記載の食物製品。 １０、ａ、少なくとも４つの脂肪酸エステル基を有する
   食用で実質上非吸収性実質上非消化性の液体ポリオール
   脂肪酸ポリエステル２〜１５％、好ましくは４〜１２％
   （上記ポリオールはヒドロキシ基４〜８を有する糖及び
   糖アルコールからなる群より選択され、各脂肪酸基は炭
   素原子８〜２２を有する）； ｂ、ＭＭＭ、ＭＬＭ、ＭＭＬ、ＬＬＭ、ＬＭＬ、ＬＬＬ
   トリグリセリド及びそれらの混合物からなる群より選択
   される低カロリートリグリセリド５〜２５％、好ましく
   は８〜２０％（ＭはＣ＿６−Ｃ＿１＿０飽和脂肪酸及び
   それらの混合物からなる群より選択される飽和脂肪酸残
   基である；ＬはＣ＿１＿８−Ｃ＿２＿４飽和脂肪酸及び
   それらの混合物からなる群より選択される飽和脂肪酸残
   基である；上記低カロリートリグリセリドは（１）少な
   くとも８０％、好ましくは少なくとも９０％の混合ＭＬ
   Ｍ及びＭＭＬトリグリセリド、（２）１０％以下、好ま
   しくは６％以下の混合ＬＬＭ及びＬＭＬトリグリセリド
   、（３）８％以下、好ましくは３％以下のＭＭＭトリグ
   リセリド及び（４）２％以下、好ましくは１％以下のＬ
   ＬＬトリグリセリドを含む；低カロリートリグリセリド
   の上記脂肪酸組成は（１）３０〜６０％のＣ＿６−Ｃ＿
   １＿０飽和脂肪酸、好ましくは４０〜５０％のＣ＿８及
   びＣ＿１＿０飽和脂肪酸、（２）１０〜５０％のＣ＿２
   ＿０−Ｃ＿２＿４飽和脂肪酸、好ましくは２０〜４０％
   のベヘン酸及び８％以下の混合Ｃ＿２＿０及びＣ＿２＿
   ４飽和脂肪酸及び（３）４０％以下、好ましくは１０〜
   ３０％のステアリン酸を含む）；及び ｃ、好ましくは大豆油、サフラワー油、ヒマワリ油、カ
   ノーラ油及びそれらのブレンドからなる群より選択され
   る消化性トリグリセリド油６０〜９０％、好ましくは６
   ８〜８８％； を含むことを特徴とする調理及びサラダ油。