JPH05506579A - 低カロリー流動性ショートニング、調理油、サラダ油又は類似組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 低カロリー流動性ショートニング、調理油、サラダ油又は類似組成物 発明の分野 本発明は改善された非消化性又は低カロリー流動性ショートニング、調理油、サ ラダ油又は類似組成物に関する。これらの流動性組成物は液体非消化性油と場合 により消化性油及び／又はハードストックと共に特定の固体ポリオール脂肪酸ポ リエステルを含有する。

背景技術 近年、著しい注目が肥満及び高コレステロール血症に関する健康問題の観点から 飲食物中におけるトリグリセリド脂肪の量に集まっている。多くの特許はトリグ リセリド脂肪の物理的及び味覚的特徴を有するが、但し体内で低い程度にしか又 は全く吸収されない物質を提供することに向けられてきた。これらの物質は無カ ロリー脂肪、擬似脂肪、非消化性脂肪及び脂肪代替品として様々に称されている 。このような物質に関する特許としては１９８６年４月１５日付で発行されたＦ ｕｌｃｈｅｒの米国特許第４，５８２，９２７号（マロン酸の脂肪エステル）： １９８６年４月１５日付で発行されたＶＯＩｐｅｎｈｅｊｎの第４゜５８２．７ １５号（α−アセチル化トリグリセリド）；及び１９８１年５月１８日付で発行 されたＷｈｙｔｅの第３゜５７９．５４８号（α−分岐鎖カルボン酸のトリグリ セリド〕がある。

非消化性脂肪として著しい注目を集めた１つの特定タイプの化合物はスクロース ポリエステル（即ち、８つのヒドロキシル基のうち少くとも４つが脂肪酸でエス テル化されたスクロース）である。１９７１年８月１７日付で発行されたＭａｔ ｔｓｏｎの米国特許第３，６００，１８６号、１９８３年１月１１日付で発行さ れたＨａ　Ｉ　Ｉ　ｅｎｂａｃｈらの第４，３６８，２１３号；及び１９８４年 ７月２４日付で発行されたＲｏｂｂｉｎｓらの第４，４６１，７８２号明細書で は様々な食品組成物における非消化性脂肪としてこの物質の使用を記載している 。

液体非消化性油、即ち体温（約３７℃）以下の融点を有する油の使用に伴う問題 は胃腸管肛門括約筋からの液体非消化性脂肪の漏出として現れる望ましくない受 動均油喪失作用（以下、“油喪失゛）である。これらポリオールポリエステルの 完全液体形の中〜高度レベルのレギュラー摂取はこの受動均油喪失を生じること がある。

１９７７年１月２５日付で発行されたＪａｎｄａｃｅｋの米国特許第４，００５ ，１９５号明細書では油喪失を抑制するため固体トリグリセリド及び固体スクロ ースポリエステルのような高融点脂肪物質と液体スクロースポリエステルとの組 合せについて開示している。

１９８９年１月１０日付で発行された米国特許第４゜７９７．３００号（Ｊａｎ ｄａｃｅｋら）明細書では浦中約１０〜２５％のレベルで用いられた場合に液体 スクロースポリエステル（Ｓ　Ｐ　Ｅ）及び液体トリグリセリドに関して高い油 結合能力を有するある固体スクロースポリエステルの使用について開示している 。それらの高い油結合能力のために、これらの固体スクロースポリエステルは液 体非消化性スクロースポリエステルの受動均油喪失を防止する物質として顕著な 有用性を有し、更にそれらはショートニング及びマーガリンのような半固体脂肪 製品の製造において液体消化性又は非消化性油と共に使用する上で無カロリーハ ードストックとしても有用であることが開示されている。Ｊａｎｄａｃｅｋらの ′３００号特許の油結合剤はエステル基が約３：５〜約５：３の短鎖対長鎖モル 比で短鎖飽和脂肪酸エステル基（Ｃ−Ｃ）及び長鎖飽和脂肪酸基（Ｃ−Ｃ）の混 合物から本質的になす、エステル化度が約７〜約８である固体スクロースポリエ ステルである。Ｊａｎｄａｃｅｋらは１０〜２５％の固体ＳＰＥを含有した可塑 性ショートニング及び他の食品組成物についても開示している。

１９７７年１月２５日付で発行された米国特許第４゜００５．１９５号（Ｊａｎ ｄａｃｅｋ）明細書では油喪失抑制剤としてポリエステルの添加により望ましく ない油喪失作用を防止する手段について記載している。油喪失抑制剤としでは固 体脂肪酸（融点３７℃以上）、それらのトリグリセリド源及び固体ポリオール脂 肪酸ポリエステルがある。特にＣ−Ｃ飽和脂肪酸ポリエステルは少くとも１０％ 、好ましくは少くとも２０％のレベルで有用であると言われている。

１９６４年１１月２４日付で発行された米国特許第３゜１５８．４９０号（Ｂａ ｕｒら）明細書では油の低温貯蔵中に曇化を防止する上でトリグリセリドサラダ 油中０．００１〜０，５％レベルで添加剤として有用なスクロース（及び他の二 糖）ポリエステルについて開示している。エステル化度は少くとも３であり、即 ち８つのヒドロキシル基のうち５以下はエステル化されていない。

エステル基は（１）飽和Ｃ−Ｃ脂肪酸１５〜８５％及び（２）飽和Ｃ−Ｃ又は不 飽和Ｃ−Ｃ脂肪酸から選択される残部の組合せである。アラキシン酸（Ｃ）及び ベヘン酸（Ｃ２□）が（１）の具体例として列挙され、酢酸（Ｃ２）、カプリル 酸（Ｃ８）及びオレイン酸（Ｃ）が（２）の具体例として列挙されてい１８−す る。第２欄５〜１０行目において２つのオレイル及び６つのバルミチル基を有す るスクロースエステルが開示され、ミリスチン酸、ステアリン酸、アラキシン酸 又はベヘン酸のような長鎖飽和酸はパルミチン酸の全部又は一部の代わりに使用 できると述べられている。

これらの参考文献は油喪失を抑制するショートニング及び油について開示するが 、その参考文献はいずれも典型的貯蔵条件中で温度循環に伴う問題を取り扱って いない。加えて、その参考文献はいずれも低カロリーショートニング／油の非消 化性部分が低固体レベル（即ち、１０％以下）を有する場合に良好な油喪失抑制 及び良好な官能的性質が達成されうろことを認識していない。

したがって、本発明の目的は良好な温度循環安定性及び受動均油喪失抑制を有す る低カロリー流動性ショートニング、調理油、サラダ油等を提供することである 。これらの組成物はそれらから製造された食品にも良好な官能的性質を付与する 。

本発明のもう１つの目的は低カロリーの比較的清澄な油を提供することである。

本発明のこれらの及び他の目的はここの開示から明らかになるであろう。

発明の要旨 本発明の流動性組成物は（Ａ）（１）ポリオールが少くとも約４つのヒドロキシ ル基を有し、（１１）エステル基が約に１５〜約２：１の（ａ）　：　（ｂ）モ ル比で（ａ）ＣＩ２以上の不飽和脂肪酸基、Ｃ−Ｃ飽和脂肪酸基又はそれらの混 合物からなる群より選択される脂肪酸基と　（ｂ）　Ｃ２０以上の飽和脂肪酸基 から構成され、（ｉ目）ポリオールのヒドロキシル基のうち少くとも約４つがエ ステル化されている約３７℃以上の完全融点を有する固体ポリオール脂肪酸ポリ エステル；（Ｂ）約３７℃以下の完全融点を何する液体非消化性浦；（Ｃ）２１ ℃で５％以下の固体脂を有する消化性沖釣９０重量％以下；及び（Ｄ）ノ１−ト スドック１０％以下を含有し、その場合に　（Ａ）対（Ｂ）の比は約１・９９〜 約９＝９１であり、その流動性組成物は約１００ｄ　ｙ　ｎ　／　ｃｄ以下の降 伏点を有し、　（Ａ）における脂肪酸基の少くとも１５重量％はＣ１６以上の飽 和脂肪酸基であり、３７〜２１．１℃における　（Ａ）及び（Ｂ）の混合物のＳ ＦＣ分布の勾配は０〜約−０，７５であり、上記組成物における　（Ａ）及び（ Ｂ）の組合せレベルは少くとも１０重量％である。

これらの組成物は流動性ショートニング、調理油、サラダ油又は類似組成物とし て有用である。

定　義 ここで用いられる“非消化性°という用語は人体によりその消化器系かられずか ７０％以下（特に２０％以下）の程度で吸収されることを意味する。

ここで用いられる“流動性”という用語は下記方法により調べたところ１００　 ｄｙｎ／ｃｄ以下の降伏点を示す組成物に関する。

ここで用いられる“消化性トリグリセリド脂肪又は油”とは体内で実質上完全に 消化されるトリグリセリド脂肪又は油を意味する。典型的には、このようなトリ グリセリド脂肪又は油の少くとも約９０％が消化される。

二こで用いられる“ハードストック′及び“ノ飄−ドストック脂肪”という用語 は１２を超えないヨウ素価を有するトリグリセリド及び／又はポリオール脂肪酸 ポリエステルに関する。ここで用いられる“／翫−ドストック“又は“ハードス トック脂肪゛には下記セクションＡで記載される固体ポリオール脂肪酸ポリエス テルを含まない。

ここで用いられる“食品″という用語は入用の様々な種類の食物に関する。“食 品“には個別的な食品成分又はその混合物も更に含む。

ここで用いられる“含む１という用語は様々な成分が本発明の脂肪組成物で一緒 に使用できることを意味する。

したがって、“含む”という用語は更に制限的な用語“から本質的になる”及び “からなる”を包含する。

ここで用いられる“清澄な°又は“比較的清澄な”という用語はこれらの組成物 が市販トリグリセリド調理油と比べた場合に比較的透明又は半透明にみえること を意味する。この比較は慣用的なガラス又はプラスチック製調理油タイプボトル で典型的に行われる。この清澄度はハック（）Ｉａｃｈ）濁度計（下記方法論） で測定したところ約２００８ＴＵ以下の光学濁度で特徴付けられる。

すべてのパーセンテージ及び割合はここで他に指摘のないかぎり“重量”による 。

発明の詳細な説明 非消化性及び低カロリー流動性ショートニング、調理油、サラダ油又は類似組成 物は受動均油喪失抑制及び改善された温度循環安定性を示しかつそれらから製造 された食品に良好な官能的性質（即ち、良好な口内感）を付与するように製造さ れうろことがわかった。これらの流動性組成物は非消化性油成分と組合せて（典 型的には、約１：９９〜９：９１の非消化性固体；液体比で）低レベルの特定の 固体ポリオール脂肪酸ポリエステルを含有する。これらの組成物は優れた粘度安 定性も有する。更に、非常に低レベル（約１〜約５％）の固体ポリオール脂肪酸 ポリエステルで、比較的清澄な油が得られる（即ち、光学濁度＜　５０　ＮＴＵ ）。これらの油は広い温度範囲（約５０丁（１０℃）〜約１０５丁（４１℃）） にわたり比較的清澄である。これらの比較的清澄な油は、それらがブリタン・オ イル（ＰＵＲＩＴＡＮ　ＯＩＬ■）及びクリスコ・オイル（ＣＲＩＳＣＯＯＩＬ ■）のような清澄な市販トリグリセリド調理／サラダ油と非常に似ていることか ら、従来の不透明な流動性組成物よりも消費者に小売りする上で美観上好ましい と考えられる。

改善された本流動性組成物の詳細は以下で更に十分に記載されている： Ａ、固体ポリオール脂肪酸ポリエステル成分本発明の固体ポリオール脂肪酸ポリ エステルはエステル基が約１＋１５〜約２：１の（ａ＞　＋　（ｂ）比で（ａ） 長鎖不飽和脂肪酸基、短鎖飽和脂肪酸基又はそれらの混合物と（ｂ）長鎖飽和脂 肪酸基の組合せを含み、固体ポリオールポリエステルにおける全脂肪酸基の重量 で少くとも約１５％（好ましくは少くとも約３０％、更に好ましくは少くとも約 ５０％、最も好ましくは少くとも約６０％）が０２ｏ以上の飽和脂肪酸基である ポリオールポリエステルである。長鎖不飽和脂肪酸基は典型的には直鎖（即ち、 ノルマル）であり、少くとも約１２（好ましくは約１２〜約２６、更に好ましく は約１８〜２２、最も好ましくは１８の−及び二不飽和物）の炭素原子を有する 。短鎖飽和脂肪酸基は典型的にはノルマルであり、２〜１２（好ましくは６〜１ ２、最も好ましくは８〜１２）の炭素原子を有する。長鎖飽和脂肪酸基は典型的 にはノルマルであり、少くとも２０（好ましくは２０〜２６、最も好ましくは２ ２）の炭素原子を有する。ポリエステル分子におけるグループ（ａ）脂肪酸基対 グループ（ｂ）脂肪酸基のモル比は約１：１５〜約２：１（好ましくは約１ニア 〜約５二３、更に好ましくは約１ニア〜約３：５）である。これら固体ポリオー ル脂肪酸ポリエステルの平均エステル化度はポリオールのヒドロキシル基のうち 少くとも４つがエステル化されているような程度である。スクロースポリエステ ルのケースにおいて、ポリオールのヒドロキシル基のうち約７〜８がエステル化 されていることが好ましい。典型的には、ポリオールのヒドロキシル基の実質上 すべて（例えば、少くとも約８５％、好ましくは少くとも約９５％）がエステル 化されている。

本発明の固体ポリオールポリエステル化合物で用いられるポリオールは好ましく は約４〜約１１（更に好ましくは４〜８、最も好ましくは６〜８）のヒドロキシ ル基を育している。

好ましいポリオールの例は４〜１１のヒドロキシル基を有する糖類（単糖類、三 糖類及び三糖類を含む）及び糖アルコール類である。三糖類ラフィノース及びマ ルトトリオースが１１のヒドロキシル基を有する糖類の例である。好ましい糖類 及び糖アルコール類は４〜８（更に好ましくは６〜８）のヒドロキシル基を有し たものである。４つのヒドロキシル基を有したものの例は単糖類のキシロース及 びアラビノースと糖アルコールのエリトリトールである。適切な５ヒドロキシル 基含有ポリオールは単糖類のガラクトース、フルクトース、マンノース及びグル コースと糖アルコールのキシリトールである。６つのヒドロキシル基を有するポ リオールはソルビトールである。使用可能な三糖ポリオールの例としてはマルト ース、ラクトース及びスクロースがあり、それらのすべてが８つのヒドロキシル 基を有している。他の適切なポリオールの例はペンタエリトリトール、ジグリセ ロール、トリグリセロール、アルキルグリコシド及びポリビニルアルコールであ る。好ましいポリオールはスクロースである。

ここで固体ポリオールポリエステルに関して適切なグループ（ａ）長鎖不飽和脂 肪酸基の例はラウロレエート、ミリストレエート、パルミトレエート、オレエー ト、エライデート、エルケート、リルエート、リルネート、アラキトネート、エ イコサペンタエノエート及びドコサヘキサエノエートである。酸化安定性に関し ては、−及び／又は二不飽和脂肪酸基が好ましい。適切な短鎖飽和脂肪酸基の例 はアセテート、カプロエート、カブリレート、カプレート及びラウレートである 。

適切なグループ（ｂ）長鎖飽和脂肪酸基の例はアラビノース、ベヘネート、リグ ノセレート及びセロテートである。

勿論、グループ（ａ）脂肪酸基は全割合において単独で又は互いに混合して用い ることができる。同様に、長鎖飽和基も全割合において互いに混合して用いるこ とができる。実質量の望ましい不飽和又は飽和酸を含有した供給源油からの混合 脂肪酸基も本発明の化合物を製造する上で脂肪酸基として使用できる。その油か らの混合脂肪酸は少くとも約３０％（好ましくは少くとも約５０％、最も好まし くは少くとも約８０％）の望ましい不飽和又は飽和酸を含んでいるべきである。

例えば、菜種油脂肪酸基又は大豆油脂肪酸基は純粋なＣ−Ｃ不飽和脂肪酸の代わ りに使用できる。硬化（即ち、水素添加）高エルカ菜種油脂肪酸は純粋なＣ−Ｃ 飽和酸の代わりに使用できる。好ましくは、０２８以上の酸（又はそれらの誘導 体、例えばメチルエステル）が例えば蒸留により濃縮される。パーム核油又はヤ シ油がらの脂肪酸はＣｓ　−０１□酸の供給源として用いることができる。本発 明の固体ポリオールポリエステルを製造する上で供給原油の使用例は高オレイン ヒマワリ油及び実質上完全に水素添加された高エルカ菜種油の脂肪酸を用いた固 体スクロースポリエステルの製造である。スクロースがこれら２種の油の脂肪酸 のメチルエステルの１：３重量ブレンドで実質上完全にエステル化された場合、 得られるスクロースポリエステルは約１：１の不飽和ｃ１８酸基対ｃ２ｏ以上の 飽和酸基のモル比を有し、ポリエステル中における全脂肪酸の２８．６重量％は Ｃ２ｏ及びｃ２□脂肪酸である。固体ポリオールポリエステルの製造に用いられ る脂肪酸ストックにおいて望ましい不飽和及び飽和酸の割合が高くなるに従い、 そのエステルは液体油を結合するその能力に関して更に効率的になる。

好ましい不飽和脂肪酸基は炭素原子１８を有して−及び／又は二車飽和であるも のである。好ましい短鎖脂肪酸基は炭素原子８〜１２を有するものである。好ま しい長鎖飽和脂肪酸基はベヘネートである。グループ（ａ）脂肪酸基対グループ （ｂ）脂肪酸基の好ましい比率は約１；７〜約５二３（好ましくは１ニア〜３： ５）である。本発明の好ましい固体ポリオールポリエステルは８つのヒドロキシ ル基のうち少（とも７つがエステル化されたスクロースのポリエステルである。

本発明の固体ポリオールポリエステルの例は酸エステル基がモル比１：２でパル ミトレエート及びアラキデートであるソルビトールヘキサエステル；酸エステル 基がモル比１：３でリルエート及びベヘネートであるラフィノースのオクタエス テル；エステル化酸基がモル比３：４でヒマワリ種子油脂肪酸及びリグノセレー トであるマルトースのへブタエステル；エステル化酸基がモル比２：６でオレエ ート及びベヘネートであるスクロースのオクタエステル；エステル化酸基がモル 比１：３：４でラウレート、リルエート及びベヘネートであるスクロースのオク タエステルである。好ましい物質はエステル化度が７〜８であり、脂肪酸基がモ ル比２：６のＣ１８−及び二車飽和及びベヘンであるスクロースポリエステルで ある。

本発明で用いられる固体ポリオールポリエステルはポリオールのポリエステルの 製造に関して従来公知の方法に従い製造できる。スクロースポリエステルがここ で好ましい固体ポリオールポリエステルであるため、本発明はこれらの物質で主 に例示される。１つのこのような製造方法は脂肪酸の酸クロリドをスクロースと 反応させることによる。この方法において、脂肪酸の酸クロリド又は酸無水物の 混合物はスクロースと１ステツプで反応せしめられるか又は酸クロリドはスクロ ースと連続的に反応せしめられる。もう１つの製造法は脂肪酸石鹸及び炭酸カリ ウムのような塩基性触媒の存在下で脂肪酸のメチルエステルをスクロースと反応 させるプロセスによる。

例えば、すべて参考のためここに組み込まれる１９７６年６月１５日付で発行さ れたＲｉｚｚｉ　らの米国特許第３゜９６３．６９９号；１９８５年５月２１日 付で発行されたＶｏｌｐｅｎｈｅｊｎの第４，５１８，７７２号、１９８５年５ 月１４日付で発行されたＶｏｌｐｅｎｈｅｉｎの第４，５１７，３６０号、１９ ８９年１０月６日付で出願されたＬｅｔｔｏｎの米国出願箱４１７，９９０号明 細！参照。

ここで固体ポリオールポリエステルを製造するためにメチルエステル経路を用い る場合には、脂肪酸メチルエステルが混合不飽和／飽和又は飽和脂肪酸のスクロ ースエステルを得るため望ましい比率でブレンドされ、エステル交換によりスク ロースと反応せしめられる。メチルエステルプロセスの好ましい実施法において 、５モルのブレンドされた飽和／不飽和又は飽和メチルエステルがスクロースの 部分エステルを得るため第一段階において１３５℃でスクロースと反応せしめら れる。次いで更に９モルのブレンドされたエステルが追加され、反応は望ましい エステル化度に達するまで減圧下１３５℃で続けられる。

本発明で用いられる固体ポリオールポリエステルは３７℃以上、好ましくは約５ ０℃以上、最も好ましくは約６０℃以上の完全融点を有する（他に指摘のないか ぎり、ここで報告されたすべての融点は下記方法に従い測定される）。これらの 固体物質はそれらの結晶構造内に比較的多量の油を捕捉する能力を有している。

Ｂ、液体非消化性油成分 本発明の固体ポリオール脂肪酸ポリエステル物質はそれらの結晶構造内に多量の 油を捕捉する能力を有している。その結果、それらは油を捕捉して非消化性油含 有食品組成物の摂取による受動均油喪失を抑制するため液体非消化性油（即ち、 約３７℃以下、好ましくは約２１℃以下の完全融点を有する油）とかなり少量（ 即ち、約１％程度）でブレンドすることができる。上記固体ポリオール脂肪酸は これらの非消化性油成分と約１〜約９％のレベルでブレンドでき、更に正確にい えば本流動性組成物中における固体ポリオール脂肪酸対非消化性油の比率は約１ ：９９〜約９：９１の範囲である。

本発明の固体ポリオールポリエステルと液体非消化性油の混合物は典型的室温〜 体温、即ち約２１．１℃（７０″Ｆ）〜約３７℃（９８，６″Ｆ）の温度範囲に わたり比較的平坦な固体含有率分布を有することで更に特徴付けされる。ＳＦＣ 分布の勾配は固体率の変化／温度下の単位変化として表示される。典型的には、 これらの温度間における固体脂肪含有率（Ｓ　Ｆ　Ｃ）分布の勾配はわずか０〜 −０，７５である。通常、固体ポリオールポリエステルにおけるＣ１６以上の飽 和脂肪酸基の重量％が大きくなるに従い、ＳＦＣ分布勾配は平坦になる。例えば 、Ｃ１６以上の脂肪酸レベル３０％のとき勾配は典型的には０〜−０．５であり 、５０％のときそれは典型的には０〜−０．３である。

温度範囲にわたるＳＦＣ値の決定はＰＮＭＲ（パルス核磁気共鳴）を含めた方法 で行うことができる。このような方法は当業者に周知である（　Ｊ、Ａｍｅｒ、 Ｏｉｌ　ＣｈｅＬＳｏｃ、。

Ｖｏｌ、５５　（１９７１１）、ｐｐ、３２８−３１及びＡ、０．Ｃ，Ｓ、　Ｏ ｆｆｌｃｉａｌＭｅｔｈｏｄ　Ｃｄ、１Ｂ−１１１，ｏｆｆ’１ｃｉａｌ　Ｍｅ ｔｈｏｄｓ　ａｎｄ　ｆｌｅｃｏｍＩＩｅｎｄｅｄＰｒａｃｔｉｃｅｓ　ｏ「Ｔ ｈｅ　Ａｓｅｒｉｃａｎ　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍｌｓｔｓ　５ｏｃｉｅｔｙ、３ｒｄ Ｅｄ、、１９８７参照；双方とも参考のためここに組み込まれる）。

本発明の組成物で使用できる非消化性食用油の例は糖類及び糖アルコール類の液 体ポリエステル（１９７７年１月２５日付で発行されたＪａｎｄａｅｅｋの米国 特許第４．　００５．１９５号）；液体アルキルグリコシドポリエステル（１９ ８９年６月２０日付で発行されたＭｅｙｅｒらの米国特許第４，８４０，８１５ 号）ニトリカルバリル酸の液体エステル（１９８５年４月２日付で発行されたＨ ａ■の米国特許第４，５０８，７４６号）；マロン酸及びコハク酸の誘導体のよ うなジカルボン酸の液体ジエステル（１９８６年４月１５日付で発行されたＦｕ ｌｃｈｅｒの米国特許第４，５８２，９２７号）；α−分岐鎖カルボン酸の液体 トリグリセリド類（１９７１年５月１８日付で発行されたＶｂｙｔｅの米国特許 第３，５７９，５４８号）；ネオペンチル部分を有する液体エーテル及びエーテ ルエステル（１９６０年１１月２９日付で発行された旧ｎ１ｃｈの米国特許第２ ，９６２，４１９号）；ポリグリセロールの液体脂肪ポリエーテル（１９７６年 １月１３日付で発行されたＦｌｕｎｔｅｒらの米国特許第３，９３２，５３２号 ）；２つのエーテル結合ヒドロカルボン酸（例えば、クエン酸又はイソクエン酸 ）の液体ポリエステル（１９８８年１２月１９日付で発行されたＨｕｈｎらの米 国特許第４，８８８．１９５号）；エポキシド伸長ポリオール類の液体エステル （１９８９年８月２９日付で発行されたＷｈｉｔｅらの米国特許第４，８６１， ６１３号）であるが、これらの文献はすべて参考のためここに組み込まれる。食 用ポリジメチルシロキサン類〔例えば、ダウ・コーニング社（Ｄｏｖ−Ｃｏｒｎ ｉｎｇ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）製の液体シリコーン〕もここで組成物に使用 可能なもう１つのタイプの非消化性油である。

本発明の固体ポリオールポリエステルは非消化性液体ポリオールポリエステルの 摂取に起因する油喪失を抑制するため１９７７年１月２５日付で発行された米国 特許第４，００５，１９５号（Ｊａｎｄａｃｅｋ）明細書で開示されたような他 の固体ポリオールポリエステル、固体脂肪酸又は固体トリグリセリドとの混合物 として用いることができる。それらは１９８９年１１月１４日付で発行された米 国特許第４．８８０，６５７号（Ｇｕｆ’ｆｅｙら）明細書で開示されたような 液体及び固体非消化性ポリオールポリエステルの中間溶融混合物と組合せてもよ い。双方の特許は参考のためここに組み込まれる。

脂肪及び無脂肪成分（例えば、デンプン、糖、無脂肪乳固形分等）を含有する食 品において脂肪の代わりに本非消化性油／固体ポリオールポリエステル組成物を 用いる場合、固体ポリオールポリエステルは上記食品が摂取されたときに受動均 油喪失を抑制する上で含有される。

このような製品において、本発明の固体ポリオールポリエステルと非消化性油の 混合物はこのような食品中に通常存在する脂肪の１００％以内で代用される。

好ましい非消化性油はポリオールが少くとも４つのヒドロキシル基（好ましくは ４〜８のヒドロキシル基）を有する糖又は糖アルコールであるポリオール脂肪酸 ポリエステルである。このような例はオクタオレイン酸ラフィノース、オクタオ レイン酸スクロース及びヘキサリノール酸ソルビトールである。

Ｃ１液体消化性油成分 本発明の流動性組成物は７０丁（２１℃）以下で５％以下の固体脂を有し、好ま しくは５０’Ｆ（１０℃）以下の完全融点を有し、最も好ましくは４０下（４℃ ）以下の完全融点を有する液体消化性油を約９０％以下、好ましくは約６５％以 下、最も好ましくは約５０％以下、非常に最も好ましくは約３５％以下で場合に より含む。消化性油は上記固体脂又は完全融点を有する食用グリセリド油又は部 分的に水素添加されたグリセリド油もしくは脂肪である。適切な消化性油は綿実 油、大豆油、ピー六ツ油、オリーブ油、パーム油、コーン油、菜種油、カノーラ 油、ヒマワリ種子油、ゴマ油、サフラワー油、ヤシ油、パーム核油、サーブイン 油、ラード、獣詣等のような天然トリアジルグリセリド油及び脂肪を含めた動物 、植物又は海洋源に由来する。非常に高度な不飽和油は酸化的劣化に対するそれ らの抵抗性を改善するため多少水素添加を要することがある。二車飽和脂肪酸の レベルを約４％以下に減少させることは酸化安定性にとり望ましい。これら高度 不飽和油のヨウ素価を約１２０以下に減少させる水素添加であれば通常本発明の 目的にとり十分である。選択的育種により二車飽和脂肪酸のレベルを減少させる ことも可能である。不飽和油の水素添加方法は当業界で周知である。好ましいベ ースストックは約７０〜約１２０、好ましくは約９０〜約１１０のヨウ素価を有 するカノーラ油である。

本発明で使用上７０″Ｆ（２１℃）以下で５％以下の固体脂を有する他の適切な 消化性油はラウロイル、ラウロレオイル、ミリストイル、ミリストレオイル、バ ルミトイル、パルミトレオイル、ステアロイル、オレオイル、リルオイル、リル ノイル、エライドイル、アラキトイル、ガドレオイル、アラ午トノイル、ベヘノ イル、エルコイル、ブラシドイル、クルバッドノイル、リグノセロイル及び／又 はセラコレオイルのような炭素原子約１２〜約２４を有する長鎖アシル基をグリ セリド分子中に含んだ天然又は合成脂肪及び油に由来することができる。ベース ストックグリセリドの一部はアセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイ ル、ヘキサノイル等のような炭素原子２〜約１０を有する短鎖アシル基１又は２ も分子中に含むことができる。適切な消化性油はエステル交換綿実油及びラード のような油及び脂肪を含有したランダムに低温でエステル交換された脂肪トリグ リセリドに由来してもよい。

本発明の流動性組成物で有用なトリグリセリド油としては、グリセロール分子の ＯＨ基のうち１又は２つがアセチル、プロピオニル、ブチリル又はカプロイル基 で置換されてグリセロール分子の残余ＯＨ基が炭素原子１２〜２２を有する高分 子量飽和又は不飽和脂肪酸のアシル基で置換されたあるトリグリセリドがある。

本発明の目的から、高及び低分子量双方の酸基を有したこれらのグリセリドは低 分子量合成脂肪と称される。選択される低分子合成脂肪は２５℃で流体又は液体 であるべきである。

酸化に抵抗して酸敗を防止するためには、高分子量脂肪酸基中に最少数の炭素対 炭素二重結合が存在し、いずれの単−酸基中にも好ましくは２以下の二重結合が 存在する低分子量合成脂肪を選択することが好ましい。通常単一の炭素対炭素二 重結合を有するオレイン酸系の液体脂肪酸がこの目的にとり理想的である。

本発明の好ましい消化性油を形成する上で液体油の適切な部分的水素添加は常法 により実施でき、典型的には油がニッケル触媒の存在下で水素と接触せしめられ るプロセスにより実施される。

Ｄ、ハードストック脂肪 本発明の流動性ショートニング組成物は場合により固体成分を更に含有してもよ い。この成分はハードストック脂肪と称される。流動性組成物は０〜約１０％の ポリオール脂肪酸エステルハードストック及び／又はトリグリセリドハードスト ックを含む。ハードストックは添加物質、例えば塩、調味料、シリコーン等を懸 濁物中に保留する傾向がある。

ハードストック脂肪のトリグリセリド成分は約１２を超えないヨウ素価を有する 実質上完全に水素添加されたトリグリセリド脂肪又は油である。ハードストック 脂肪はパーム油、綿実油、大豆油、ヒマワリ油、コーン油、ピーナツ油、カノー ラ油、菜種油等又はそれらの混合物のような天然油を水素添加して得ることがで きる。好ましいハードストックはトリステアリン又はトリパルミチンを含有する トリグリセリドである。ある植物油又はその分画はこれらの主にβ−トリグリセ リド、例えば硬化大豆油を含有している。

約１２以下のヨウ素価を有する硬化ポリオール脂肪酸ポリエステルもノ＼−トス ドック脂肪として有用である。

ハードストックポリエステルは不飽和よりも更に飽和した脂肪酸及び短鎖よりも 更に長い脂肪酸鎖を含有することができる。ハードストックポリオールポリエス テルの典型例としてはオクタステアリン酸スクロース、オクタバルミチン酸スク ロース、ヘプタステアリン酸スクロース、ペンタステアリン酸キシリトール、ペ ンタノくルミチン酸ガラクトース、約１〜約１２のヨウ素価まで水素添加された 大豆油脂肪酸のスクロースへブタ及びオクタエステル等がある。

Ｅ、他のショートニング成分 本流動性組成物は他のショートニング成分も含んでよい。様々な添加剤がここで 使用できるが、但しそれらは食用で美観上望ましく、ショートニングにおいてい かなる有害な作用も有していてはならない。これらの添加剤としては調味料、乳 化剤、抗飛散剤、粘着防止剤、酸化防止剤、消泡剤（フライ用）等がある。

Ｆ、流動性組成物 本流動性組成物の主要効果は広範囲の貯蔵温度にわたるそれらの物理的安定性で ある。特に流動性ショートニング及び油において、このような組成物の加工処理 、包装、倉庫保存、輸送及びその後の消費者貯蔵条件中に出会う温度範囲にわた る固体脂肪含有率分布の勾配は比較的平坦でなければならない。固体分布の勾配 がこの温度範囲（約５０″Ｆ（１０℃）〜約１０５″Ｆ（４１℃））にわたり比 較的平坦でない場合には、この範囲にわたり変動するとき結晶化、溶融及び再結 晶化する最終製品は最良の外観及び性能のために意図された質感を失うことにな る。本流動性組成物はこの制限を有しない。温度循環安定性の１つの指標は固体 脂肪含有率（Ｓ　Ｆ　Ｃ）分布である。非消化性成分のＳＦＣ分布勾配は温度循 環中における安定な流動性の指標である。

本流動性組成物は典型的な貯蔵条件範囲にわたり許容される流動性を維持する。

この特徴は１９８９年１１月１４日付で発行されたＧｕｒｒｅＹらの米国特許第 ４．８８０゜６５７号明細書で記載されたような受動均油喪失を抑制する従来の 非消化性含有組成物の実質量から得ることができない。典型的なトリグリセリド 流動性ショートニング及び油のケースのように、他のファクター（例えば、ハー ドストックのタイプ及びレベル）も流動性及び安定性に影響を与えることができ る。

典型的には、本流動性組成物は２１℃で５　ｇ／３０　ｓｅｃ以上（好ましくは 調理油の場合１５　ｇ／３０　ｓｅｃ以上、好ましくはサラダ油の場合２５　ｇ ／３０　ｓｅｃ以上）の流動度を有する。

固体ポリオール脂肪酸ポリエステル対非消化性油の比率約１：９９〜約５＋９５ （好ましくは約１＝９９〜約３：９７）を有する流動性組成物は慣用的なガラス 又はプラスチック製調理油タイプボトルで貯蔵された場合に比較的清澄にみえる ことも発見された。この清澄度はハック濁度計（下記方法論）で測定したところ 約２０ＯＮＴＵ以下（好ましくは約１００　ＮＴＵ以下、更に好ましくは約５０ 　ＮＴＵ以下、最も好ましくは約５　ＮＴｔｌ以下）の光学濁度で特徴付けられ る。本発明の比較的清澄な油は場合により０〜約９０％の消化性油も含有するこ とができる（清澄度は加えられる清澄な消化性油の量に応じて増加する）。

流動性組成物の加工処理も製品の清澄度に著しい効果を有することが観察された 。理論に拘束されるわけではないが、　（ａ）物質の屈折率、（ｂ）液体非消化 性部を結合する固体ポリオールポリエステルの効力（即ち、効力が増加するに従 い少い固体ポリエステルが用いられる）及び（Ｃ）組成物中における捕捉空気の レベルはすべて清澄度に影響を与えると考えられる。屈折率に関して、組成物は 固体及び液体部分の屈折率がほぼ同じである場合に清澄になりやすい。固体分の 効力に関して、ある固体ポリオールポリエステル（特にグループ（ａ）対グルー プ（ｂ）脂肪酸基比２：６〜１ニアの場合）は液体結合の点で更に効率的である ことが観察された。短鎖飽和グループ（ａ）脂肪酸基含有固体骨は長鎖不飽和グ ループ（ａ）基よりも（おそらくより長鎖の不飽和脂肪酸基含有固体骨を得るた めに用いられる供給源油に通常伴う不溶性長鎖飽和物の含有のために）清澄な油 を形成する点で優れていると考えられる。固体ポリオールポリエステルの純度が 清澄度に影響を与えることも指摘されるべきである。

高レベルの非官能性脂肪酸（固体ポリエステル製造プロセスで用いられる供給源 油により通常導入される）は避けられるべきである。固体ポリエステル粒子の形 状もファクターである。球顆形固体粒子は曇化を増大させやすい棒、円錐又は他 の形よりも好ましい。可視光の最短波長以下（即ち、く０９３μｍ）の小さな固 体粒子を形成することも望ましい。この波長以下にサイズ分けされた粒子が多く なるに従い、得られる油は清澄になる。可視光の波長より大きくサイズ分けされ た粒子の濃度が増加するに従い、曇化を増加させる。固体分の濃度は粒度を相殺 すること、即ち粒度が可視光の波長より太き（高濃度で存在する場合にこの物質 は大きな粒度を低濃度で有するサンプルよりも曇ってみえることも留意されるべ きである。捕捉空気に関して、高粘度の油はど曇化を生じる気泡を捕捉する傾向 を有する。したがって、本発明の清澄な油は清澄度を改善するために脱気される べきである。

本発明の流動性組成物は脂肪を結晶化するために常用される技術で、例えばスク レープド（ｓｃｒａｐｅｄ）表面熱交換機に組成物を通すことにより加工処理し てもよい。低レベルの結晶阻害剤（例えば、レシチン）の添加又は粒度を減少さ せる超音波の使用のような特定の技術も比較的小さな粒度を得る上で更に用いて もよい。本発明の清澄な油（例えば、サラダ油）は小さな粒度（３μｌ以下、好 ましくは１μ鵡以下）が得られる場合に経時的に安定である。大きな粒子はど沈 降しがちであり、清澄な油の層を残す。

Ｆ、好ましい流動性組成物 本発明による好ましい流動性ショートニングは（Ａ）（１）ポリオールがスクロ ースであり、（１１）エステル基が約１ニア〜約３：５の（ａ）　：　（ｂ）モ ル比で（ａ）Ｃ−Ｃ−及び二車飽和脂肪酸基、Ｃ−Ｃ飽和脂肪酸基又はそれらの 混合物からなる群より選択される脂肪酸基と　（ｂ）Ｃ２゜−０２８飽和脂肪酸 基から構成され、（１１１）ポリオールのヒドロキシル基のうち少くとも約６つ が上記脂肪酸基でエステル化されている３７℃以上の完全融点を有する固体ポリ オール脂肪酸ポリエステル；（Ｂ）約３７℃以下の完全融点を有する液体非消化 性スクロース脂肪酸ポリエステル油；（Ｃ）２１℃で約５％以下の固体分を有す る消化性油約９０重量％以下；及び（Ｄ）ハードストック１０％以下から構成さ れ、その場合に（ｉ）（Ａ）対（Ｂ）の比は約１：９９〜約９：９１であり、（ ｉｆ）その流動性組成物は約Ｉ　Ｑ　Ｑ　ｄｙｎ／ｃ−以下の降伏点を有し、（ ｆｉｔ）　２１℃における流動度は少くとも５　ｇ７３０　ｓｅｃであり、（ｉ ｖ）　（Ａ）における脂肪酸基の少くとも３０重量％はＣ１６以上の飽和脂肪酸 基であり、（ｖ）３７〜２１．１℃における　（Ａ）及び（Ｂ）の混合物のＳＦ Ｃ分布の勾配は０〜約−０，５である。

本発明による好ましい調理油は（Ａ）（１）ポリオールがスクロースであり、（ ｉｆ）エステル基が約１ニア〜約３：５の（ａ）　：　（ｂ）モル比で（ａ）Ｃ −Ｃ−及び二車飽和脂肪酸基、Ｃ−Ｃ飽和脂肪酸基又はそれらの混合物からなる 群より選択される脂肪酸基と　（ｂ）Ｃ−Ｃ飽和脂肪酸基から構成され、（ＩＩ Ｉ）ポリオールのヒドロキシル基のうち少くとも約６つが上記脂肪酸基でエステ ル化されている３７℃以上の完全融点を有する固体ポリオール脂肪酸ポリエステ ル；（Ｂ）約２１℃以下の完全融点を有する液体非消化性スクロース脂肪酸ポリ エステル油；（Ｃ）１０℃以下の完全融点を有する消化性油約９０重量％以下（ 更に好ましくは１０〜７５％、最も好ましくは１０〜６０％、非常に最も好まし くは１０〜４０％）から構成され、その場合に（１）（Ａ）対（Ｂ）の比は約１ ：９９〜約９＝９１であり、（ｉｔ）その流動性組成物は約１００ｄｙｎ／ａｎ 以下の降伏点を有し、（ｉｉｉ）　２１℃における流動度は少くとも１５ｇ／３ ０ｓｅｃであり、（１ｖ）光学濁度は２００　ＮＴＵ以下であり、（Ｖ）（＾） における脂肪酸基の少くとも３０重量％はＣ１６以上の飽和脂肪酸基であり、（ ｖｉ）３７〜２１．１℃における　（Ａ）及び（Ｂ）の混合物のＳＦＣ分布の勾 配は０〜約−〇、５である。

本発明による好ましいサラダ油は（Ａ）（１）ポリオールがスクロースであり、 （１１）エステル基が約１ニア〜約３＝５の（ａ）　：　（ｂ）モル比で（ａ） 　Ｃ１ａ−及び二車飽和脂肪酸基、Ｃ−Ｃ飽和脂肪酸基又はそれらの混合物から なる群より選択される脂肪酸基と　（ｂ）ｃ　−ｃ　飽和脂肪酸基０２Ｂ から構成され、（１１１）ポリオールのヒドロキシル基のうち少くとも約６つが 上記酸基でエステル化されている３７℃以上の完全融点を有する固体ポリオール 脂肪酸ポリエステル；　（Ｂ）　２１℃以下の完全融点を有する液体非消化性ス クロース脂肪酸ポリエステル油；　（Ｃ）　４℃以下の完全融点を有する消化性 簡約９０重量％以下（更に好ましくは２０〜７５％、最も好ましくは２０〜６０ ％、非常に最も好ましくは２０〜４０％）から構成され、その場合に（１’）（ Ａ）対（Ｂ）の比は約１＝９９〜約３；９７であり、（ｉｆ）その流動性組成物 は約１００　ｄｙｎ／ｃ−以下の降伏点を有し、（ｉｌｌ）　２１℃における流 動度は少くとも２５　ｇ／３０　ｓｅｃであり、（ｉｖ）光学濁度は約５０　Ｎ ＴＵ以下であり、（ｖ）（Ａ）における脂肪酸基の少くとも３０重量％はＣ１６ 以上の飽和脂肪酸基であり、（ｖｉ）３７〜２１，１℃における　（Ａ）及び（ Ｂ）の混合物のＳＦＣ分布の勾配は０〜約−０，５である。

Ｇ、流動性組成物の用途 本流動性組成物は様々な食品及び飲料製品の製造に有用である。これらの流動性 ショートニング及び油はフレンチフライドポテト、ポテトチップ、コーンチップ 、トルティーヤチップ、チキン、魚とバター化及びフライド食品（例えば、エビ テンプラ）の調製のようなフライ適用に用いることができる。好ましくは、本流 動性組成物、はショートニング、調理油、フライ油、サラダ油及びポツプコーン 油として使用できる。これらの流動性組成物、は調理スプレー、マーガリン及び スプレッドで使用してもよい。個別的な流動性組成物成分は食品を製造する前に ミックスしても又はそれらは別々に食品に加えてもよい。

これらの流動性ショートニング及び油はミックス、貯蔵安定性ベークド品及び冷 凍ベークド品のようないずれかの形でベークド品の製造にも用いることができる 。可能な適用例としては格別限定されず、ケーキ、プラウニー、マフイン、バー クツキ−、ウェハース、ビスケット、ベストリー、パイ、パイ皮、グラノーラバ ーとサンドイッチクツキー及びチョコレートチップクツキー、特にＨｏｎｇ　＆ 　Ｂｒａｂｂｓの米国特許第４，４５５，３３３号明細書で記載された貯蔵安定 性二重テキスチャークツキーを含めたクツキーがある。ベークド品はフルーツ、 クリーム又は他のフィリングを含むことができる。用いる他のベークド品として はロールパン、クラッカー、プレッツェル、パンケーキ、ワツフル、アイスクリ ームコーン及びカップ、酵母醗酵ベークド品、ピザ及びピザ皮、べ−クド穀粉ス ナック食品と他のベークド塩味スナックがある。

流動性組成物はここでアイスクリーム、冷凍デザート、チーズ、肉、チョコレー ト菓子、サラダドレッシング、マヨネーズ、マーガリン、スプレッド、サワーク リーム、ヨーグルト、コーヒークリ−マー、押出しスナック、ローストナツツの ような他の多くの食品及びミルクシェークのような飲料において脂肪部分の成分 としても用いることができる。

本発明の流動性組成物は食品中で脂肪／油の約１０〜１００％に代えるために用 いることができる。脂肪及び無脂肪成分（例えば、デンプン、糖、無脂肪乳固体 分等）を含有する食品中で脂肪に代わり本流動性組成物を用いる場合、固体ポリ オールポリエステルは上記食品が摂取されたときに非消化性油の受動釣部喪失を 抑制するため含有される。このような製品において、固体ポリオールポリエステ ル及び液体非消化性油の流動性混合物はこのような食品中に通常存在する脂肪の １００％以内で代用される。固体ポリオールポリエステル対液体非消化性油の重 量比は典型的には約１：９９〜約９：９１の範囲である。

本流動性組成物はビタミン類及びミネラル類、特に脂溶性ビタミン類で強化して もよい。脂溶性ビタミン類としてはビタミンＡ１ビタミンＤ及びビタミンＥがあ る（参考のためここに組込まれる１９７７年７月５日付で発行された米国特許第 ４，０３４，０８３号（Ｍａｔｔｓｏｎ）明細書参照）。

流動性組成物はここで分岐鎖脂肪酸トリグリセリド、トリグリセロールエーテル 、ポリカルボン酸エステル、スクロースポリエーテル、ネオペンチルアルコール エステル、シリコーン油／シロキサン及びジカルボン酸エステルのような他の非 消化性脂肪と組合せて用いることができる。その物質と組合せて有用な他の部分 的脂肪代替品はここで中鎖トリグリセリド、（参考のためここに組込まれる１９ ８９年６月２８日付で公開された欧州出願第０３２２０２７号（５ｅｉｄｅｎ） 明細書で記載されたような）中及び長鎖脂肪酸の組合せから得られるトリグリセ リド、高度エステル化ポリグリセロールエステル、アセチン脂肪、植物ステロー ルエステル、ポリオキシエチレンエステル、ハホバエステル、脂肪酸の七ノ／ジ グリセリド及び短鎖二塩基酸の一ノ／ジグリセリドである。

流動性組成物は特定種類の食品及び飲料成分と組合せて特に有用である。例えば 、過分のカロリー低下効果は本流動性ショートニングが単独で又は増量剤と組合 せて無カロリー又は低カロリー甘味料と共に用いられた場合に達成される。無カ ロリー又は低カロリー甘味料としては格別限定されす、アスパルテーム、サッカ リン、アリテーム、タウマチン、ジヒドロカルコン類、アセスルフニーム及びシ クラメート類がある。

増量又は増粘剤は多くの食品組成物においてこの流動性組成物と組合せると有用 である。増量剤としては非消化性炭水化物、例えばポリデキストロース及びセル ロース又はセルロース誘導体、例えばカルボキシメチルセルロース、カルボキシ エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピル セルロース、メチルセルロース及び微結晶セルロースがある。他の適切な増量剤 としてはガム類（親水コロイド類）、デンプン、デキストリン、醗酵乳清、豆腐 、麦芽デキストリン、糖アルコール類を含めたポリオール、例えばソルビトール 及びマンニトールと炭水化物、例えばラクトースがある。

同様に、食品及び飲料組成物は各々の組合せ効果を発揮するため本流動性組成物 を食物繊維と組合せて得ることができる。“食物繊維″とは植物細胞壁及び海草 中でみられる炭水化物並びに微生物醗酵で産生される炭水化物のような咽乳動物 酵素による消化に抵抗する複合炭水化物を意味する。これら複合炭水化物の例は フスマ類、セルロース類、ヘミセルロース類、ペクチン類、ガム類及び粘液類、 海草エキス並びに生合成ガム類である。セルロース繊維源としては野菜、果実、 草、穀物及び人工繊維（例えば、細菌合成による）がある。精製植物セルロース 又はセルロース粉のような市販繊維も使用できる。

オオバコと全シトラス果皮、シトラスアルベド、テンサイ、シトラス果肉及びベ シクル固体脂、リンゴ、アプリコツト及びスイカ外皮からの繊維のような天然繊 維も使用できる。

これらの食物繊維は粗製形でも又は精製形であってもよい。用いられる食物繊維 は単一タイプ（例えば、セルロース）、複合食物繊維（例えば、セルロース及び ペクチンを含有したシトラスアルベド繊維）又はある繊維組合せ（例えば、セル ロース及びガム）である。繊維は当業界で公知の方法により処理してもよい。

勿論、判断は本流動性組成物及びそれと他の食品成分との組合せを利用する上で 行われねばならない。例えば、甘味料及び本流動性組成物の組合せは２つの特別 な効果が望ましくない場合には用いられない。流動性組成物及び流動性組成物／ 成分組合せは適切であれば適量で用いられる。

多くの効果は単独で又は前記の食用油及び／又は他の成分と組合せていずれかで 用いられた場合に食品及び飲料組成物中における本流動性組成物の使用から得ら れる。

主要な効果は流動性組成物が全部又は一部の脂肪代替品として用いられた場合に 達成されるカロリー低下である。

このカロリー低下は本流動性組成物と低カロリー甘味料、増量剤又は他の非消化 性脂肪及び油との組合せを用いて増加させることができる。この使用から生じる もう１つの効果は飲食物中における消化性脂肪の総量に関する減少である。更に 、飽和脂肪消費に関する有意の減少は飲食物中において飽和脂肪に代わり本流動 性組成物を用いることにより達成できる。動物由来トリグリセリド脂肪に代わり 非消化性固体脂肪物質から製造される食品又は飲料はコレステロールも少なく、 これら食品の摂取で血中コレステロールを低下させひいては心臓病のリスクも低 下させることができる。しかも、これらの脂肪物質から得られる組成物は許容さ れる官能的性質、特にロウ性の欠如を有する。

ダイエツト食品は、例えば肥満、糖尿病又は高コレステロース血症のヒトの特別 なダイエツト要求に合致した流動性組成物から製造することができる。本流動性 組成物は低脂肪、低カロリー、低コレステロール食の主要部分であって、それら は単独で又は薬物療法もしくは他の療法と組合せて用いることができる。本流動 性組成物から製造される食品又は飲料製品の組合せは、前記効果の１以上を得る ため、単独で又は１種以上の前記成分と組合せてその脂肪物質を含有したこれら 製品の１種以上に基づき総合的なダイエツト管理法の一部として用いることがで きる。

本流動性組成物の用途、組合せ及び効果に関するこの説明は限定的でも又はすべ て包括されているわけでもない。本発明の精神及び範囲内に属する他の同様の用 途及び効果も見出しうると考えられる。

食品組成物に加えて、本発明の組成物は潤滑油、スキンクリーム、医薬品、化粧 品等を処方する上でも用いることができる。

本発明は分析方法の後で例により説明される。

固体脂肪含有率（Ｓ　Ｆ　Ｃ）値を決定する前に、流動性組成物又は非消化性液 体／固体の混合物のサンプルは少くとも３０分間又はサンプルが完全に溶融され るまで１４０″Ｆ（６０℃）以上の温度に加熱される。次いで溶融されたサンプ ルは下記のようにテンパリングされる：８０下（２６，７℃）で１５分間；８０ 丁（２６，７℃）で１５分間；３２丁（０℃）で１５分間；８０下（２６，７℃ ）で３０分間；３２丁（０℃）で１５分間。テンパリレグ後、５０″Ｆ（１０℃ ）、７０下（２１，１℃）、８０″Ｆ　（２６，７℃）、９２″Ｆ　（３３，３ ℃）及び９８．６″Ｆ（３７℃）の温度におけるサンプルのＳＦＣ値が各温度で ３０分間にわたる平衡化後パルス核磁気共鳴（ＰＮＭＲ）で決定できる。

ＰＮＭＲでＳＦＣ値を決定するための方法はＭａｄｉｓｏｎ及び旧１１．Ｊ、Ａ ｌ１ｅｒ、ｏｉｌ　Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｖｏｌ、５５　（１９７８）、ｐｐ、 ３Ｎ　−３１（参考のためここに組み込まれる）で記載されている。

ＰＮＭＲによるＳＦＣの測定はＡ、Ｏ，Ｃ，Ｓ、　ＯｆｆｊｃｉａｌＭｅｔｈｏ ｄ　Ｃｄ、１６−ＩＮ、（Ｎ’Ｎｃｌａｌ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　ａｎｄ　Ｒｅｃｏ ｍｍｅｎｄｅｄＰｒａｃｔｉｃｅｓ　ｏｆ　Ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｏｌｌ 　Ｃｈｅｍｉｓｔｓ　５ｏｃｉｅｔｙ、３ｒｄＥｄ、、１９８７　（参考のため ここに組み込まれる）でも記載されている。

ＳＦＣ分布の勾配は９８．６丁（３７℃）の固体率から７０°Ｆ（２１，１℃） の固体率を引いた後にこの値を２８．６で割ることにより計算される。

・ＣＯ，ラブランドのハック社（Ｈａｃｈ　Ｃｏ、）により製造されたハック・ レシオ／ＸＲ濁度計モデル４３９００・２５ｍｍサンプルセル（ハックカタログ Ｎｏ、　２０１＋４（１−（ｔｏ）・１８ＣＩＴυホルマリン標準 較正： 高速応答モードで下記ステップをその装置により実施する。

装置を作動状態にしてセルホルダーを空にさせ、セルホルダー開口部に光シール ドをおき、２レンジを選択する。ｏ、ｏｏｏの読みにするためフロントパネルゼ ロコントロールを調整する。較正コントロールにアクセスできるように装置ケー スの右側からゴムプラグを除く。

２０−ＮＴＵレンジを選択する。装置中に１８−ＮＴＵホルマリン標準含有サン プルセルをいれ、サンプルセル上のインデックスマークをスピルリング（ｓｐｉ ｌｌ　ｒｉｎｇ）上の隆起マークと並べる。それを光シールドでカバーする。較 正用Ｊｉｌ用いて２Ｏ−２０Ｏ５（スパン）コントロールを調整し、１８．００ の表示を得る。２００−ＮＴＵレンジを選択する。

１８０−ＮＴｔｌホルマリン標準含有サンプルセルを装置中にいれ、サンプルセ ルインデックスマークをスピルリング上の隆起マークと並べる。それを光シール ドでカバーする。較正用具を用いて２Ｏ−２００Ｌ　（直線性）コントロールを 調整し、１８０．００の表示を得る。スパン又は直線性コントロールいずれかの 調整は他方のセツティングに影響を与える。１８．００及び１８０．０の読みが 各々で各レンジに達するまでステップｄ　−ｉを繰返す。

２０００−ＮＴＵレンジを選択する。１８０−ＮＴＵホルマリン標準含有サンプ ルセルを装置中にいれ、サンプルセルインデックスマークをスピルリング上の隆 起マークと並べる。それを光シールドでカバーする。較正用具を用いて２にレン ジＳ（スパン）コントロールを調整し、１８０．０ＮＴＵの読みを得る。１８０ ０−ＮＴＵホルマリン標準含有サンプルセルを装置中にいれ、サンプルセルイン デックスマークをスピルリング上の隆起マークと並べる。それを光シールドでカ バーする。較正用具を用いて２にレンジＬ（直線性）コントロールを調整し、１ ８００の表示を得る。再び１８０−ＮＴＵホルマリン標準を装置中にいれる。直 線性調整による相互作用が１８０読みで変化を生じた場合には、ステップ１〜ｐ を繰返す。

濁度測定： サンプル濁度は下記のように測定される：パワースイッチがいれられて、装置が １５分間で作動状態になったことを確かめる。０〜２００　ＮＴＵレンジを選択 する。装置を安定化させるため各レンジで少くとも１５秒間待機する。オーバー レンジ条件を有さないできるだけ最低のレンジを選択する。オーバーレンジ条件 、即ちレンジの最大限よりも高いサンプル濁度は選択されるレンジに応じた−１ ．８８８、−１８．８８、−１８８．８又は−１８８８のフラッシング表示によ り明らかにされる。清潔なサンプルセルを脱気された試験サンプルでマークまで 満たし、それをセルホルダーにいれる。サンプルセルは清潔で乾燥しており、無 指紋でなければならない。ガラスの欠陥を遮蔽するためシリコーン浦の薄いコー トでサンプルセルをコートする。装置にサンプルを挿入し、セルインデックスマ ークをセルホルダー開口部周辺におけるスピルリング上の隆起マークと並べる。

セルが完全に下降して、スプリングクリップにより適所で保持されたことを確か める。サンプルを光シールドでカバーする。サンプルの濁度をデジタル表示から 読取る（単位はＮＴｔｌである）。

Ｃ１流動度 ７０±１丁に制御される定温ボックス ０．１ｇ精度のはかり ４オンス（約１１３ｇ）カップ又は相当物流動計〔３０秒間隔で流れをコントロ ールする電気時限装置を取着したフロール（Ｆｕｒｏりオリフィス装備セイボサ ンプルは定温ボックス中７０４／−１丁で２４時間平衡化される。

操作 １）サンプルを２０回回転転るか（１８０度回転して原位置まで戻す）又はサン プルを１０回振盪して、サンプルを十分にミックスする。

２）自動位置にトグルスイッチをいれる。

３）はかりで紙カップの風袋を計り、しかる後セイボルト管の下にそれをおく。

４）セイボルトカップをサンプルで満たして内部管の上端からあふれさせる。

５）スタートボタンを押す。タイマーは試験が終了するまで調製をコントロール する。

６）カップ中における製品の量を秤量して記録する。

７）ステップ３〜６を更に２回繰返す。

８）手動位置にトグルスイッチをいれる。

９）スタートボタンを押え付け、プランジャーをカップ中に押し下げることによ りセイボルトカップから過剰のサンプルを除去する。

１０）流動度−ステップ６から３回の重量平均としてのグラム／３０秒 スイス、チューリッヒのコントラビス社（Ｃｏｎｔｒａｖｅｓ　ＡＧ）。

により製造されたコントラビス・レオマット１１５（Ｃｏｎｔｒａｖｅｓ　Ｒｈ ｅｏａａｔ　１１．５）　、コーン及びプレート付属品を装備した制御速度レオ メータ一 方法：ギ七ツブは自動にセットされる。トルクメーターをＯ２０に較正する。

１）測定装置は７０．０″Ｆ（２１，１℃）±０．１下の温度に平衡化される。

２）サンプルがプレートに適用され、コーンがプレート上に静かに据えられる。

３）下記走査をランする。

一第一最小剪断速度（ｓｅｅ　）　・０．０００−最小剪断速度における時間（ ｓｅｅ）　：　１２０．０−上昇ランプ時間（ｓｅｅ）　：　６０．０−最大剪 断速度（ｓｅｅ−１）　：　２０．０００−保持時間（ｓｅｅ）　：　１０．０ −第二最小剪断速度（ｓｅｅ”−１）　０．０００−下降ランプ時間（ｓｅｅ） 　：　６０．０４）試験終了時に、装置はカッソンースタイガー（Ｃａｓｓｏｎ −８ｔｅｉｇｅｒ）モデルを用いて降伏点及びチキソトロピー面積を計算する。

降伏点は流動を起こす上で必要な剪断応力として定義される。

Ｅ、ポリオールポリエステルの脂肪酸組成ポリオールポリエステルの脂肪酸組成 （ＦＡＣ）は熱伝導率検出器装備ヒユーレット−パラカード・モデル５７１２Ａ ガスクロマトグラフ及びヒユーレット−パラカード・モデル７６７１Ａ自動サン プラーを用いてガスクロマトグラフィーにより調べられる。用いられるクロ８ｒ ｄ　Ｅｄ、、１９８４、操作１−Ｃｅ［ｉ２で記載されている。

Ｆ、スクロースポリエステルのエステル分布スクロースポリエステルの個別的オ クタ−、ヘプタ−、ヘキサ−及びベンターエステルと包括的なテトラ−〜モノー エステルの相対的分布は標準相高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰ　Ｌ　Ｃ） を用いて調べることができる。

シリカゲル充填カラムがポリエステルサンプルを前記の各エステル群に分離する ためこの方法で用いられる。へキサン及びメチルｔ−ブチルエーテルが移動相溶 媒として用いられる。エステル群は質量検出器（即ち、蒸発光散乱検出器）を用 いて定量される。検出器応答が測定され、しかる後１００％に対して標準化され る。個別的なエステル群が相対率として表示される。

コネチカット州、ノーウオークのパーキン−エルマー（Ｐｅｒｋ　ｉ　ｎ−Ｅ　 ｌ　ｍｅｒ）で製造されたパーキン−エルマー７シリーズ熱分析システム、モデ ルＤＳＣ７ 操作； １）サンプルが完全融点より少くとも１０℃高めに加熱され、十分にミックスさ れる。

２）サンプル１０±２−ｇが秤量されてサンプルパンにいれられる。

３）走査は完全融点より約１０℃高めから一６０℃まで５℃／ｓｉｎで行われる 。

４）サンプルの温度は一６０℃で３分間維持され、−６０℃から原開始温度（即 ち、完全融点より約１０℃高め）まで５℃／ｉｆｎで走査される ５）完全融点はベースライン（特定のヒートライン）と吸熱ピークの後縁に対し てタンジェントのラインとの交点における温度である。

例■ Ｃ−Ｃスクロースポリエステルの製造に関する代わりの方法は前掲の米国特許第 ４，５１８，７７２号及び前掲の第４．５１７，３６０号明細書で記載されたプ ロセスの修正法による。スクロースをカリウム石鹸及びＫ　２　ＣＯ３のような 塩基性触媒の存在下でカプリル酸メチルと反応させてオクタカプリル酸スクロー スを形成する。次いでオクタカブリレートを関心のあるＣ−Ｃ生成物へのエステ ル交換のためナトリウムメトキシドの存在下でベヘン酸メチルと反応させる。

１、スクロース　３４２．３　３００．００　０．０２０４　１２、ベヘン酸カ リウム　３ｇ７．６０　１２４．１０　０．３２８　０４７５３、カプリル酸メ チル　１５ｇ、２４　１６６３．４０　Ｂ、１３２　７．０００４、ベヘン酸メ チル　３５４．６０　２１７４．４０　Ｂ、１３２　７．０００５、炭酸カリウ ム　１３８．２１　１２．１０７　０．０８７６　０．１００Ｂ、ナトリウムメ トキシド　５４．００　（混合物の１／２重量％）２、ヘキサン 操作 ベヘン酸メチル（ステップＢで用いられるスクロースのモル当たり０．３７５モ ル）を相当量のＫＯＨ含有メタノール中還流下で攪拌することによりケン価する 。反応液をすべてのメチルエステルが赤外線分析で示されるように石鹸に変換さ れるまで加熱しながら攪拌する。石鹸溶液はそのまま次の反応ステップで用いる 。

ステップＢ−オクタカプリル酸スクロースの製造カプリル酸メチル（スクロース のモル当たり１２モル）を前記ステップＡからのベヘン酸カリウム−メチルアル コール溶液に直接加える。次いで混合液を真空下でストリップしてメタノールを 除去する。次いでスクロース及び炭酸カリウムを石鹸−カプリル酸メチル混合液 に加え、反応混合液を１３５℃に加熱し、部分真空下におく。

反応はスクロースがそのオクタカブリレートに変換されるまで進める。終点は液 体又は超臨界液体クロマトグラフィーにより決定する。

反応混合液を９５℃に冷却し、７％Ｈ２０を加えて石鹸の水和物を形成させる。

石鹸はスラッジとして分離し、遠心、濾過及び／又はデカントにより除去する。

油層（オクタカプリル酸スクロース／メチルエステル層）を熱水で数回洗浄し、 分離し、残留水を１１０℃でＮ２スバージにより除去する。

次いで粗製オクタカブリレートをフィルトロール及びセライトの混合物で脱色し 、漂白土を真空濾過により除去する。過剰のメチルエステルを１３０℃及びｌ　 ｓｍｏｇで蒸留により除去する。

オクタカプリル酸スクロース（前記ステップＢから）及びベヘン酸メチル７モル を反応器中でナトリウムメトキシドと混ぜる。攪拌しながら温度を１２０℃に上 昇させ、反応器を真空下におく。

エステル交換中に形成されたカプリル酸メチルを反応混合液から蒸留して集める 。反応は４〜５モルのカプリル酸メチルが集められるまで続ける（スクロースに おけるＣ　−Ｃの比率は除去されるカプリル酸メチルの量により調整してもよい ）。

次いで反応混合液を９０℃に冷却し、氷酢酸で中和する。

生成物をヘキサンで希釈し、ヘキサン溶液を熱水で数回洗浄する。

水洗液を分離し、ヘキサンを残留水と共に１１０℃でＮ２スバージにより除去す る。次いで生成物をヘキサンで再希釈し、木炭及びフィルトロールの混合物で脱 色する。

木炭／フィルトロールを真空濾過により除去し、溶媒を真空蒸留により除去する 。過剰及び／又は残留メチルエステルを薄膜蒸発により除去し、生成物をヘキサ ン／メタノール溶液から結晶化させる。

（２１０℃及び１　＋ｕ＋Ｈｇにおけるスチームストリップは任意の最終ステッ プである） 例Ｉ＋ 高割合の０１８不飽和物及びＣ２□飽和物を含有したメチルエステルからの固体 スクロースポリエステルの製造この例は前掲の米国特許第４，５１８．７７２号 及び前掲の第４，５１７，３６０号で記載されたプロセスの修正法による本発明 の固体スクロースポリエステルの製造について記載している。

高エルカ酸菜種油（ＨＥＡＲ）を３８％エルカ酸の組成まで低エルカ酸菜種油（ ＬＥＡＲ）とブレンドする。菜種油ブレンドを３〜６％精製漂白綿実油とミック スして、約３５％のＣ２□酸（即ち、ベヘン＋エルカ）を有する油組成物を得る 。次いでこの菜種／綿実ストックを４以下のヨウ素価まで水素添加する。水素添 加は０〜１００１００ｐｓｉ〜約７　ｋｇ／　ｃｊ　）の圧力及び約３７５”Ｆ （約１９０℃）の温度を用いてあらゆる植物油に典型的なニッケル触媒レベルで 行う。

その物質を３７５〜４９５”Ｆ（約１９０〜２５７℃）の温度で脱臭する。硬化 脱臭された菜種／綿実油は下記特徴を有する：脂肪酸組成＝３〜７％Ｃ１６：。

、４５〜５５％ｃ　ｏ〜２％Ｃ１８：ｌ、０〜１％Ｃ４〜１８：０ゝ　１８：２ ゝ ８％Ｃ３３〜３７％ＣＯ〜　１　％Ｃ０２０：０ゝ　２２：０ゝ　２２：１ゝ 〜２％Ｃ遊離脂肪酸分は０．０１〜０．１％、口２４：０゜ ビボンド赤色は約１．０である。

菜種／綿実油をエステル化プロセスでメチルエステルに変換するが、その場合に 油をメタノールとミックスし、ナトリウムメトキシド触媒を加え、すべてのトリ グリセリドがメチルエステルに変換されるまで反応を続ｌする。

グリセリンは反応が完了した後に重力により沈降させる。

次いでエステルを熱水で水洗して痕跡レベルのグリセリン及び石鹸を除去する。

水相は各洗浄後に重力により沈降させる。

そのエステルをバッチ方式でフラッシュ蒸留し、非ケン化物質を除去して更に濃 縮されたＣ２゜物質を得る。蒸留は０．５〜２　ｉｍＨｇの真空下及び３００〜 ４１０″Ｆ（約１４９〜２１０℃）の温度で行う。蒸留されたエステルの最終１ ０〜１５％は望ましいスクロースポリエステルを製造する上で使用のため清潔な 容器内に集める。他の８５〜９０％は捨てる。集められた最終１０〜１５％のエ ステル組成は４％Ｃ６％Ｃ８７％Ｃ２２：Ｏ’１８：０ゝ　２０：０ゝ ３％Ｃである。これらはエステル“Ａ”である。

２４：Ｏ 精製漂白されたヒマワリ油を真空下３７５〜４９５’Ｆ（約１９０〜２５７℃） の温度で脱臭する。脱臭されたヒマワリ油は下記特徴を有する：ヨウ素価１２５ 〜１４０；脂肪酸組成＝５〜１０％Ｃ１６：。、２〜６％Ｃ１９〜２６％Ｃ６３ 〜７４％Ｃ１８：２．１８：０ゝ　１８：１ゝ ０〜２％ＣＯ〜１％Ｃ２ｏ：。、０〜１％Ｃ遊１８：３ゝ　２２二〇。

離脂肪酸分は０．０１〜０．１％、ロビボンド赤色は約１．３である。

ヒマワリ油を前記と同様のエステル化プロセスでメチルエステルに変換する。そ のエステルは主に非ケン化物質を除去するためバッチ方式でフラッシュ蒸留する 。蒸留は０．５〜２　、　０　ｍｍＨｇの真空下及び３００〜４１０″Ｆ（約１ ４９〜２１０℃）の温度で行う。これらはエステル“Ｂ“である。

ＩＶ約２まで硬化された精製大豆油脂肪酸のメチルエステル約７０．５ｋｇをス テンレススチールバッチ反応器内でメタノール２０９ｋｇ及び水酸化カリウム１ ５．４ｋｇとミックスする。混合液を大気圧下で１〜３時間攪拌しながら約１４ ５’Ｆ　（６３℃）に加熱する。この時間中に、すべての但し残留量のメチルエ ステルがケン価されて石鹸を形成する。

エステル″Ａ”約１１９３．６ｋｇをエステル′Ｂ゛２４１．４ｋｇとブレンド してエステルブレンド“Ｃｏを得る。ブレンド“Ｃｏのエステル組成は１．２％ ０１８：ｏ、３．８％ＣＢ、８％Ｃ１８：１．１０．７％ＣＬ８：２．１８：０ ゝ ２ｏ：ｏＳ３％Ｃテアル。

４．７％Ｃ７１，９％Ｃ２２：０、２４：。

エステル“Ｃ°約５４５．５ｋｇをすでに得られた石鹸混合物に加える。

次いで細粒スクロース約１０４．５ｋｇを加えてメチルエステル対スクロースの モル比５：１とする。次いで炭酸カリウム（反応ミックスの約０．５ｗｔ％）を 混合液に加えてエステル交換を触媒させる。この混合液を攪拌し、温度が約２７ ５’Ｆ（１３５℃）に達するまで大気圧でゆっくり加熱する。これはメタノール を除去するためである。次いで真空に吸引し、混合液を８時間以内にわたり攪拌 してモノ−、ジー及びトリスクロースエステルを形成させる。少量のテトラ−及 びペンタエステルもこの段階で形成される。２７５″Ｆ　（１３５℃）に前加熱 されたメチルエステル“Ｃｏ　（８９０ｋｇ）を追加し、エステル対スクロース のモル比を１４〜１５：１にして維持する。

次いで炭酸カリウムを混合液に２回追加する（各添加量は初期反応ミックスの約 ０．５ｗｔ％である）。反応条件が２７５’Ｆ　（１３５℃）で安定化したとき 、窒素スバージを用いて攪拌を改善させメタノールストリッピングを促進する。

この第二反応段階は約４〜１３時間続ける。

次いで反応混合液を窒素下で１４９″Ｆ（６５℃）〜１８５°Ｆ（８５℃）に冷 却する。粗反応混合液を水約９１ｋｇと共に攪拌する。水和された粗反応混合液 を遠心機に通して重及び軽相を分離する。石鹸、過剰の糖及び炭酸カリウムを含 有した重相は捨てる。次いで軽相を更に水２６４　ｋｇで洗浄する。

次いでメチルエステル及びスクロースポリエステルを含有した軽相は７０　ｍｍ Ｈｇ以下の真空下１７０〜１９０°Ｆ（７６〜８８℃）で３０〜６０分間にわた り乾燥して水分を除去する。フィルトロール１０５　（１，０ｗｔ％）を加え、 ミックスを１６７下（７５℃）〜１９０下（８８℃）で攪拌する。スラリーを０ ．１ｖｔ％以下の細粒物となるまで濾過又は他の手段により分離する。次いで液 体を１マイクロミリメートルフィルターに通す。

次いで精製漂白された反応ミックスをステンレススチール塗布フィルムエバポレ ーター又は他の適切な装置に通してメチルエステルの大部分を留去する。留出は 約０　、　５　ｔｓｒｔｒＨｇの真空下３９２″Ｆ（２００℃）〜４５５下（２ ３５℃）で生じる。

次いでスクロースポリエステルを約２５　ｍｍＨｇ以下の真空下３９２″Ｆ（２ ００℃）〜４５０丁（２３２℃）でステンレススチール充填カラム脱臭器又は他 の適切な装置に下方向で通すことにより脱臭する。スチームをカラムの底部に導 入し、スクロースポリエステルに自流で通過させる。供給速度及び温度はスクロ ースポリエステルのメチルエステル分が１０００ｐｐ−以下になるまで調整する 。次いで混合液を１４９″Ｆ（６５℃）〜１８５丁（８５℃）に冷却し、１マイ クロミリメートルフィルターに通す。スクロースポリエステルは清潔なステンレ ススチールドラムで貯蔵する。

この操作に従い得られたスクロースポリエステルは下記の大体の組成及び性質を 有する： ヨウ素価　２２．４ 完全融点　７０．４℃ エステル分布 オクタ　７１．６ それより低級　＜０，１ エステル“Ｃ″の製造に際してエステル“八〇及び／又はエステル“Ｂ゛の脂肪 酸組成を変え及び／又はエステル“Ａｏ及びエステル“Ｂ″の比率を変えること により、このプロセスは本発明の他の固体スクロースポリオールポリエステルを 製造するために用いることもできる。

例ＩＩ＋ 流動性ショートニングの製造 処方：　Ｗｔ、％ 固体スクロース脂肪酸ポリエステル　１．７５％（例１１の方法に従い製造） 液体スクロース脂肪酸ポリエステル　３３．２５％非消化性油（大豆油源からメ チルエステル経路により製造、完全融点１２．１℃及び１．Ｖ、８９）液体消化 性トリグリセリド油　６５．００％（未硬化大豆油） １００．００％ 上記成分は下記組成を有する（％νｔ）：ポリエステル　非消化性 Ｃ１７０［１，１ その他　０．４　０．２ エステル分布 オクタ　７１．６　７８．７ ヘプタ　２８．２　２１．０ ヘキサ　０．２　０．２ 上記成分を約８０℃でミックスし、攪拌し、しがる後室温まで冷却する。最終製 品は下記物理的特性を有する：流動度　２１　ｇ／３０　ｓｅｃ 降伏点　８ｄｙｎ／ｃ４ 例）■ 調理油の製造 処方、　ｙｔ、％ 固体スクロース脂肪酸ポリエステル　１．０５％（例Ｉ＋の方法に従い製造） 液体スクロース脂肪酸ポリエステル　３３．９５％非消化性油（大豆油源からメ チルエステル経路により製造、完全融点１７．０℃及び１．Ｖ、１ｌＯ）液体消 化性トリグリセリド油　８５．００％（未硬化カノーラ） １００．００ 上記成分は下記組成を有する（％ｖｔ）　：ポリエステル　非消化性 ０１ｇ＋３　０　０・２ その他　０．４　０．７ それより低級　＜０．１　（，１ 上記成分を約８０℃でミックスし、しかる後約１７′Ｆ（約−８，３℃）の熱交 換器出口温度で一１０″Ｆ（約−２３，３℃）塩水溶液を用いてスクレープド（ ｓｃｒａｐｅｄ）璧熱交換器により冷却する。次いでサンプルを脱気して、気泡 がサンプル内に捕捉されていないことを保証する。

最終製品は下記物理的特性を有する： 降伏点　１２　ｄｙｎ／ｃｊ ２１℃における流動度　２０　ｇ／３０５ｅｃ２１℃で測定された清澄度ＮＴＵ １０６約０．５μ■の微細粒度 例■ 固体スクロース脂肪酸ポリエステル　０，３５％（例Ｉの酸クロリド法に従い製 造、 分別蒸留で精製されたＣ２゜脂肪酸） 液体スクロース脂肪酸ポリエステル　３４．６５％非消化性浦（大豆油源からメ チルエステル経路により製造、完全融点１３，１℃及び１．Ｖ、８９）液体トリ グリセリド消化注油　６５．００％（未硬化カノーラ） １００．００％ 上記成分は下記組成を有する（ｗｔ％）：ポリエステル　非消化性 Ｃ１８：ｌ　Ｌｆｉ、８３　８４．４ Ｃ１８：２０・１０１８・９ その他　１．０５　０．２ エステル分布 オクタ　９２．４　８８．２ 上記成分を約８０℃でミックスし、しかる後室温まで冷却する。次いでサンプル を脱気して、気泡がサンプル内に捕捉されていないことを保証する。最終製品は 下記物理的特性を有する： 降伏点　８　ｄｙｎ／ｃシ ２１℃における流動度　３２ ２１℃で測定された清澄度ＮＴＵ　１６約０．５μ−以下の微細粒度 例Ｖ＋ フライドポテトチップの製造 約０．０５２インチ（約０．１３ｃｍ）の厚さにスライスされたノーチップ（Ｎ ｏｒｃｈｉｐ）ポテトを用いる。スライスされたポテトを５ボンド（約２．３ｋ ｇ）油容量ノ（ツチフライヤーにおいて３６５″Ｆ　（１８５℃）の制御温度で ３分５秒間かけて揚げる。約２２５枚のチップを例ＩＩＩ、ＩＶ及びＶの組成物 の各々でバッチ毎に揚げる。揚げた後、製品は浦切りし、調理して、食べる。

１ボンド（約４５０ｇ）のシスコ（Ｓｙｓｃｏ）冷凍ノくター化タラ切り身を１ ５ポンド（約６．８ｋｇ）油容量フライケトル（前記例Ｉｌ＋からの脂肪組成物 ）におとす。フライヤーの温度を３５０”Ｆ（約１７７℃）で制御し、魚を４分 間かけて揚げる。揚げた後、製品は約１５秒間かけて油切りし、やや冷却させて 、食べる。

要　約　書 低脂肪及びカロリーの流動性ショートニング、調理油、サラダ油又は類似組成物 が開示されている。これら組成物の非消化性部分は低レベルの固体分を含有して いるが、それでもなお良好な受動均油喪失抑制を示す。これらの組成物は良好な 温度循環安定性も有し、それらはそれらで製造された食品に良好な官能的性質を 付与する。低カロリーの比較的清澄な油も開示されている。これらすべての流動 性組成物は特定の固体ポリオール脂肪酸ポリエステル、液体非消化性油及び場合 により消化性油及び／又はハードストック脂肪を含む。

補正書の翻訳文提出書（特許法第１８４条の８）平成　４　年　１０月　２６日 り鮒

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．（Ａ）（ｉ）ポリオール、好ましくはスクロースが少くとも４つのヒドロキ シル基、好ましくは４〜８のヒドロキシル基を有し； （ｉｉ）エステル基が（ａ）Ｃ１２以上、好ましくはＣ１２−Ｃ２６−及び／又 は二不飽和脂肪酸基、Ｃ２−Ｃ１２、好ましくはＣ６−Ｃ１２飽和脂肪酸基又は それらの混合物からなる群より選択される脂肪酸基と（ｂ）Ｃ２０以上、好まし くはＣ２０−Ｃ２６飽和脂肪酸基から構成され、（ａ）：（ｂ）のモル比が１： １５〜２：１、好ましくは１：７〜５：３、最も好ましくは１：７〜３：５であ る；及び（ｉｉｉ）ポリオールのヒドロキシル基のうち少くとも４つ、好ましく は７〜８がエステル化されている；３７℃以上の完全融点を有する固体ポリオー ル脂肪酸ポリエステル； （Ｂ）３７℃以下、好ましくは２１℃以下の完全融点を有する液体非消化性油、 好ましくは液体ポリオール脂肪酸ポリエステル； （Ｃ）２１℃で５％以下の固体分、２１℃以下の完全融点及び好ましくは４重量 ％以下のＣ１８：３三不飽和脂肪酸基を有する消化性油、好ましくはトリグリセ リド油９０重量％以下、好ましくは６５重量％以下、最も好ましくは５０重量％ 以下；並びに （Ｄ）トリグリセリド、ポリオール脂肪酸ポリエステル及びそれらの混合物から なる群より選択されるハードストック１０重量％以下； を含む流動性組成物であって、 （Ａ）対（Ｂ）の比が１：９９〜９：９１であり、ショートニング組成物が１０ ０ｄｙｎ／ｃｍ２以下の降伏点を有し、（Ａ）及び（Ｂ）の組合せレベルが１０ ％以上であり、（Ａ）における脂肪酸基の重量で少くとも１５％、好ましくは少 くとも３０％、更に好ましくは少くとも５０％、最も好ましくは少くとも６０％ がＣ２０以上の飽和脂肪酸基であり、３７〜２１．１℃における（Ａ）及び（Ｂ ）の混合物のＳＦＣ分布の勾配が０〜−０．７５であり、上記組成物における（ Ａ）及び（Ｂ）の組合せレベルが少くとも１０重量％であることにより特徴付け られる流動性組成物。 ２．（Ａ）の固体ポリオール脂肪酸ポリエステルが（ｉｉ）（ａ）部においてＣ １８−及び／又は二不飽和脂肪酸基、Ｃ８−Ｃ１２飽和脂肪酸基又はそれらの混 合物、好ましくはラウロレエート、ミリストレエート、パルミトレエート、オレ エート、エライデート、エルケート、リルエート、アセテート、カプロエート、 カプリレート、カプレート、ラウレート及びそれらの混合物からなる群より選択 される脂肪酸基から本質的になり；（ｉｉ）（ｂ）部においてＣ２２飽和脂肪酸 基、好ましくはアラキデート、ベヘネート、セロテート、リグノセレート及びそ れらの混合物から本質的になるエステル基を有する、請求項１に記載の流動性組 成物。 ３．（Ｂ）部の液体ポリオール脂肪酸ポリエステル非消化性油が糖又は糖アルコ ール脂肪酸ポリエステル、好ましくはスクロース脂肪酸ポリエステルである、請 求項１又は２に記載の流動性組成物。 ４．２１℃で少くとも５ｇ／３０ｓｅｃ、好ましくは少くとも１５ｇ／３０ｓｅ ｃ、更に好ましくは少くとも２５ｇ／３０ｓｅｃの流動度を有する、請求項１〜 ３のいずれか一項に記載の流動性組成物。 ５．消化性油が１０℃以下、好ましくは４℃以下の完全融点を有する、請求項１ 〜４のいずれか一項に記載の流動性組成物。 ６．２００ＮＴＵ以下、好ましくは１００ＮＴＵ以下、更に好ましくは５０ＮＴ Ｕ以下、最も好ましくは５ＮＴＵ以下の光学濁度を有する、請求項１〜５のいず れか一項に記載の流動性組成物。 ８．請求項１〜７のいずれか一項に記載されたショートニングを含むことで特徴 付けられる食品組成物、好ましくはサラダ油。