JPH02158695A - 食餌用油脂及びこれを含有する食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 肥満になることを警戒して過食生活や高油分摂取を自制
しようとする人々、肥満気味乃至肥満症になって食生活
の変更を促されている人々、或いは高血圧、動脈硬化、
高血糖、血栓等といった病的症状が生じて油脂骨の摂取
が゛制限された患者等、人により必要度は様々ながら、
油脂の摂取を抑える食養生（食餌療法：ダイエツト）を
課題とする人々の数は決して少なくない。

しかし油脂の摂取を抑えた食養生は、往々にしてまずい
或いは少なくとも美味とはいえない食生活を余儀無くさ
れ、そのようなダイエツトに耐えるという食生活上の自
制は必ずしも容易ではないし、真に豊かな生活ともいえ
ない。

この発明は、油脂としての摂食はされるが体内への吸収
は低いダイエツト用油脂に係り、より詳しくは、１残基
の長鎖飽和脂肪酸と１残基以上の短鎖脂肪酸を必須の構
成脂肪酸として含有する食餌用油脂並びにこの油脂を使
用したダイエンド食品に関する発明である。

〔従来の技術〕

従来種々の「痩身食」、「抗肥満剤」が知られているも
のの、無栄養食に偏した膨満感に卸って、栄養の不足や
アンバランスをもたらすことがあり、或いは、摂食した
他の栄養素も吸収されずに排泄される弊害が生じること
もある。また、脂肪酸シミｍポリエステルが低吸収性の
油脂代替品として知られているが、これは吸収されない
成分自身が液体状態で排泄されるため、これを単品で摂
食すると肛門からの排泄は下痢状態になることが認めら
れる不都合がある。

〔発明が解決しようとする目的］ この発明の主たる目的は、摂食される状態が油脂ではあ
るが体内への吸収性が低い素材を提供することにある。

副次的には、低い吸収性を示しながらも、調理・摂食し
やすい低融点油脂を提供することである。

〔問題点を解決するための手段及び作用〕この発明は、
分子中に炭素数１８〜２４の飽和脂肪酸１残基、炭素数
４〜１２の脂肪酸１〜２残基、及び炭素数１４以上の不
飽和脂肪酸０−１残基のみを構成脂肪酸として含有する
トリグリセリドを主成分とする食餌用油脂、並びに、食
品中に含有される油脂が該食餌用油脂であるところの食
餌用食品である。

即ち、この発明の主成分グリセリドは１分子中に炭素数
が１８〜２４好ましくは炭素数２０〜２４の飽和脂肪酸
残基（炭素数１８〜２４の飽和脂肪酸残基を以下Ｓとい
い、同２０〜２４の残基をｂという）を１残基含むが、
この残基は表−１（油脂をかえた試験食をラットに摂取
させた評価結果）にも例示されるように、炭素数１６以
下の飽和脂肪酸残基や不飽和脂肪酸に比べて体内に消化
吸収される割合が低く、その効果は炭素数が大きい程大
きい。Ｓ含をトリグリセリドは体内で分解すると、Ｓが
ｔ１Ｍ飽和脂肪酸またはそのモノグリセリドにまで分解
された分解物は体温付近の温度で固体であるため、下痢
を誘発することなく排泄される利点がある。

尚、高エルシン酸含量のグリセリド特に高エルシン酸菜
種油は心筋への脂肪酸蓄積効果がみられるのに対して、
ベヘン酸含有グリセリド油脂は血中脂質や心筋への脂肪
酸蓄積効果はみられない。

（この頁以下余白） −１： この発明の主成分トリグリセリド１分子中に含まれるべ
きＳの含量は高い方がよく、ひいては、食餌用油脂中に
含まれるＳの含量は高い方がよい。

しかしＳが一分子内に２以上存在するグリセリドを主成
分とする油脂の融点は著しく高くなり、そのような油脂
は、一般に使用しづらく、また摂食しづらい。この発明
の主成分トリグリセリド１分子中の残基数としてはＳ　
１残基にとどめられるべきであり、同時に炭素数４〜１
２の脂肪酸（この残基を以下ｌという）１〜２残基含ま
れることが必要である。即ちＬ自体は摂食されて消化吸
収性が高いものの、分子内のＳの残基数を高めることな
く分子中Ｓの重量分率を著しく高めることができ、この
ことが油脂全体の吸収率を著しく低めるように作用する
のである。Ｌは炭素数が短い程、また−分子中−残基で
あるよりは二残基である方が、油脂吸収率を低下させる
効果が大きい。Ｌが一分子中一残基である場合は炭素数
１４以上の不飽和脂肪酸（この残基を以下Ｕという）−
残基を構成脂肪酸として含有するようにする。杖は分子
中Ｓの重量分率を著しく高める効果を欠き従って油脂吸
収率を低下させる効果は小さいが、Ｌと同様に、油脂の
融点を低下させて、調理に供し易くまた摂食しやすくす
る効果がある。また必須脂肪酸の観点からリノール酸等
の必須脂肪酸をＵ成分とじて少量含ませるのもよい。

この発明の油脂中に含まれる構成脂肪酸としての５の量
は５−ｕ−ｕが主成分であると油脂中高々３０％程度に
しかすることができないが、５−Ｌ−Ｌが主成分である
油脂は容易に３０％以上にすることができ、かつ、油脂
の融点を４０゛Ｃ以下通常、ヒトの体温以下の融点に容
易にすることができるのである。

トリグリセリド中の各脂肪酸残基が結合する位置はグリ
セリドの１−．２−．３−、位のどの位置でも可である
。しかし主要グリセリドのＳが１−または３−位を占め
るのがより低い融点にするのに役立つ（例えば表−１１
参照）。

本発明の食餌用油脂は上記特定のグリセリドを主成分と
するが、この発明で「主成分」とは、飽和脂肪酸が１残
基以上結合するトリグリセリドの内で該特定のグリセリ
ドが一番目に多いことを意味し、例えばトリオレインの
成分がこれを上回ることがあっても差し支えない。上記
特定のグリセリドを食餌用油脂全体に対し３０７以上と
することにより、油脂全体の吸収率を概ね８０％以下に
することができ、同じ＜７０ｚ以上とすることにより油
脂全体の吸収率を概ね５０Ｚ程度以下にすることができ
るのである。（例えば表−５参照）上記のような食餌用
油脂の調製方法は特に限定されないが、５（ｂ）、ｌ、
若しくはＵなどの遊離脂肪酸、その低級１価アルコール
とのエステル、またはグリセリンとのエステルを、５（
ｂ）、Ｌ。

若しくはＵ等に冨むトリグリセリドと選択的または非選
択的にエステル交換し、Ｓが３乃至２残基結合するトリ
グリセリドを可及的分別除去し、又はさらにｕ−ｕ−ｕ
等の低融点成分を除去し若しくは逆に他の低融点油脂を
加えることを基本としてして調製することができる。

上記エステル交換は、例えばｂに富む遊離脂肪酸を菜種
油、ダイコン油、ルナリア油、魚油または鯨油等の極度
硬化油を分解、精留して得ることができ、該遊離脂肪酸
または該Ｍ離脂肪酸と低級１価アルコールもしくはグリ
セリンとのエステル化物を、オレイン酸、リノール酸、
リルン酸等に富む液体油もしくは、酪酸、カプロン酸、
カプリル酸等に富むトリグリセリドとエステル交換する
ことにより実施できる。

選択的エステル交換は、特開昭５５−７１７９７号、同
５６−１２７０９４号、同５２−１０４５０６号、同５
５−８４３９７号、或いは同６０−２５１８９１号等の
明細書に開示の酵素活性を利用して行うことができ、非
選択的エステル交換は例えばソディウムメチラートなど
のアルカリ金属系触媒を用いて行うことができる。

この発明の油脂は、フライ用油脂、天板油、調理用油、
マヨネーズ、ドレッシング、高脂肪食品例えば脂身様食
品、医療食用油脂、純植物性肉様食品の油脂成分等とし
て使用することができ、油脂を使用しない場合に比べて
、食品の風味を増すことができる。

〔実施例〕

以下、この発明を製造例及び試験例などを示して説明す
る。

製造例１ 高エルシン菜種油の極度硬化油を氷解後精溜して炭素原
子数２０〜２４個の飽和脂肪酸を９９′Ｘ以上含む溜分
を得、これとグリセリンからトリベヘンを調製した。こ
のトリベヘン５７．８部とトリカプロン（カプロン酸９
６．７７、カプリル酸２．５χ）４２．２部を混合して
ソディウムメチラートを用いたランダムエステル交換を
行い、これを精製し、さらにこの精製油を油分１５％に
なるようにヘキサン中に溶解し、攪拌下に３°Ｃまで冷
却して析出する高融点部を濾別し、濾液を濃縮精製して
表−２及び３に示す油脂Ｉを得た（表−３他この明細書
ではグリセリドの鎖長は構成脂肪酸の鎖長の合計であら
れす）。

この油脂の軟化融点は２８，８°Ｃであり、Ｃ２Ｂ　”
”Ｃ：Ｉｌ＋であるグリセリドは９０．３Ｘであった。

（この頁以下余白） −２：？’■の　　１ １二づ−Ｈ化り翅 た各試験油について、試験期間中の摂食重量、糞重量の
測定、糞分析結果から求めた吸収率を表＝５に示した。

試験例１ 油脂Ｉまたは油脂Ｉと高オレイン酸含量のヒマワリ油の
混合油を試験油とし、各試験油の吸収率をラットの飼育
により比較した。

即ち、５週齢のＳＤ系雌雄ラット体重１２０〜１４０ｇ
）を、温度２３°Ｃ１ｌ’Ｃ，湿度５５％±５％、明暗
サイクル１２時間（７：００〜１９　：　００照明）で
飼育した。この飼育は、市販固形食（「オリエンタルＣ
ＲＦ−１」オリエンタル酵母工業■）による１週間の予
備飼育、及びその後各群６匹に群分けして表４の高油分
試験食による１週間飼育からなる。ま（この頁以下余白
） −５：”び 表−５に示されるように、油脂全体の吸収量は油脂Ｉの
量従ってＣ！　ｌ　””　Ｃ３ｇのトリグリの量の比率
が高い程低くなり、しかし、油脂Ｉやｂの吸収率自体は
同一ではなくヒマワリ油の量が増えるにつれて増大した
。

比較試験例 比較のため下記方法により得た表−６の油脂■を油脂Ｉ
のかわりに用いること、及び供試動物が８週齢のラット
である他は試験例１と同様にして吸収率を求め、表−７
に結果を示した。また、油脂中のｂの含量に応じたｂの
吸収率については試験例１の結果とともに第１図に示し
た。

油脂■調製法：炭素原子数２２個の不飽和脂肪酸を４５
％含む高エルシン菜種油の極度硬化油を氷解後、エチル
エステルとし、これを晴溜してｂを９７．９％含む溜置
を得、このちの７０部を高オレイン酸ヒマワリ油３０部
と混合し、１．３位に選択的に作用する酵素剤を用いて
エステル交換することにより、沃素価４５の反応油を得
、さらに溶剤で分別して低融点区分を収率４２．４％で
分取した。

（この頁以下余白） −７二 び Ｕ　　ヒ■の　　１ ｌ：」」］引Ｅ盟 製造例２ 製造例１と同様にして得たトリベヘン４８．８部をトリ
カプリン５１．２部と混合し、ランダムエステル交換及
び溶剤分別した油脂■を得た。

油脂■の脂肪酸組成及びトリグリセリド組成を表−８及
び表−９に、また試験例１と同様にして得た消化吸収率
の結果は表−１０に示した。

（この頁以下余白） 製造例３ トリカプロン７５３．７部をステアリン酸エチル１２１
８．８部と１．３位選択性のあるリパーゼを用いてエス
テル交換し、反応油７４１．１ｇを回収し、これを油分
１５Ｘの溶剤中に溶解し、−４°Ｃまで冷却して高”融
点画分を除去し低融点側画分を収率５Ｂ、６Ｚで得た（
油脂■）。このものを試験例１と同様に測定した結果油
脂の吸収率は６４．３Ｚ　、　Ｃ１ｇの吸収率は３８．
５Ｘであった。

製造例４ 高オレイン酸含量のヒマワリ油１６２０部をカプロン酸
エチル１０５６部と混合し製造例３と同様にエステル交
換し、反応油１００４ｇを回収し、゛これを極度硬化の
水素添加をした後、製造例３と同様に分別して低融点側
画分を収率３４．４Ｚで得た（油脂Ｖ）。

〔発明の効果］ 以上説明した様に、本発明によって消化吸収率が低く、
かつ使いやすく摂食しやすい油脂が得られた。

【図面の簡単な説明】

第１図は試験例１及び比較試験例におけるＣＺＯ〜Ｃ０
脂肪酸の吸収率を示すグラフである。 図中○は試験例１（短鎖脂肪酸を導入した場合）・は比
較試験例（不飽和脂肪酸を導入した場合）であることを
示す。 特許出願人　　不二製油株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）分子中に炭素数１８〜２４の飽和脂肪酸１残基、
   炭素数４〜１２の脂肪酸１〜２残基、及び炭素数１４以
   上の不飽和脂肪酸０〜１残基のみを構成脂肪酸として含
   有するトリグリセリドを主成分とする食餌用油脂。
2. （２）食品中に含有される油脂が請求項（１）記載の食
   餌用油脂である食餌用食品。