RU2272043C2 - Ионные жидкости ii - Google Patents

Ионные жидкости ii Download PDF

Info

Publication number
RU2272043C2
RU2272043C2 RU2001115605/04A RU2001115605A RU2272043C2 RU 2272043 C2 RU2272043 C2 RU 2272043C2 RU 2001115605/04 A RU2001115605/04 A RU 2001115605/04A RU 2001115605 A RU2001115605 A RU 2001115605A RU 2272043 C2 RU2272043 C2 RU 2272043C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ionic liquids
group
compounds
general formula
solvent
Prior art date
Application number
RU2001115605/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001115605A (ru
Inventor
Михаэль ШМИДТ (DE)
Михаэль Шмидт
Удо ХАЙДЕР (DE)
Удо ХАЙДЕР
Винфрид ГАЙССЛЕР (DE)
Винфрид ГАЙССЛЕР
Николай ИГНАТЬЕВ (DE)
Николай ИГНАТЬЕВ
Фолькер ХИЛАРИУС (DE)
Фолькер ХИЛАРИУС
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2001115605A publication Critical patent/RU2001115605A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2272043C2 publication Critical patent/RU2272043C2/ru

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
    • H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
    • H01G9/004—Details
    • H01G9/022—Electrolytes; Absorbents
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/06—Lead-acid accumulators
    • H01M10/08—Selection of materials as electrolytes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/052—Li-accumulators
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0566—Liquid materials
    • H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C10M2215/224—Imidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/063—Ammonium or amine salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/077—Ionic Liquids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M6/00—Primary cells; Manufacture thereof
    • H01M6/14—Cells with non-aqueous electrolyte
    • H01M6/16—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte
    • H01M6/162—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte characterised by the electrolyte
    • H01M6/164—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte characterised by the electrolyte by the solvent
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/13—Energy storage using capacitors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Secondary Cells (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)

Abstract

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым ионным жидкостям, предназначенным для применения в электрохимических элементах и в органическом синтезе. Описываются ионные жидкости с общей формулой
Figure 00000001
, в которой K+ представляет собой один из катионов группы, состоящей из
Figure 00000002
где R1-R5 могут быть одинаковыми или различными, а также могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи, и каждый из них в отдельности или совместно принимает следующие значения: -Н, - галоген, - алкильный радикал (C1-C8), который может быть частично или полностью замещен следующими группами, предпочтительно F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx) или CnF(2n+1-x)Hx, где 1<n<6 и 0<х<2n+1 и А- есть анион, выбранный из группы, состоящей из [PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-, где 1≤х≤6, 1≤у≤8 и 0≤z≤2y+1. Технический результат - создание ионных жидкостей с широким интервалом жидкого состояния, высокой термической устойчивостью и низкой коррозионной активностью.

Description

Изобретение относится к ионным жидкостям, предназначенным для применения в электрохимических элементах и в органическом синтезе.
Ионные жидкости без растворителя, или "соли, которые пребывают в расплавленном состоянии при комнатной температуре", впервые были описаны в патенте US 2446331. Недостаток этих сильных льюисовских кислот состоит в том, что при контакте с присутствующей в атмосфере влагой они образуют токсичные газы.
В течение долгого времени проводились исследования соединений, в состав которых входят AlCl3 и 1-этил-3-метилимидазолия (EMI) хлорид. Wilkes и Zaworotko описали оригинальные ионные жидкости без растворителя EMI BF4 и EMI О2ССН3 в 1992 в J. Chem. Soc., Chem. Commun., p.965. Однако эти соединения непригодны для применения в качестве электролитов в электрохимических элементах, поскольку анионы BF4 - и СН3СО2 - окисляются даже при сравнительно низких потенциалах.
В патенте DE 19641138 описан новый класс электропроводных солей - фторалкилфосфаты лития. Эти соли отличаются высокой электрохимической устойчивостью и низкой способностью к гидролизу (М. Schmidt и др. 10th International Meeting on Lithium Batteries, Como 2000). В циклических экспериментах особенно хорошие результаты были получены именно с этими соединениями, была доказана практически полная их устойчивость.
В патенте US 5827602 описано применение в электрохимических элементах ионных жидкостей из группы солей пиридиния, пиридазиния, пиримидиния, пиразиния, имидазолия, пиразолия, тиазолия, оксазолия и триазолия, содержащих в качестве анионов имиды и метаниды. Эти ионные жидкости характеризуются высокой электропроводностью, поэтому особенно хорошо подходят для названного применения. Их существенный недостаток состоит в том, что синтез исходных реагентов, в частности анионов, - дорогостоящий процесс.
Предметом настоящего изобретения являются ионные жидкости с широким интервалом жидкого состояния, высокой термической устойчивостью и низкой коррозионной активностью, а также анионы, синтез которых дешевле, чем описанных в прототипе.
По данному изобретению цель достигается путем применения ионных жидкостей, которые описываются общей формулой
Figure 00000004
в которой К+ есть один из катионов представленной ниже группы:
Figure 00000005
где R1-R5 могут быть одинаковыми или различными, а также могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи, и каждый из них в отдельности или совместно с другими принимает следующие значения:
-Н,
- галоген,
- алкильный радикал (C1-С8), который может быть частично или полностью замещен следующими группами, предпочтительно F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx) или CnF(2n+1-x)Hx, где 1<n<6 и 0<х≤2n+1
и
А- есть анион, выбранный из группы соединений, которые описываются следующей формулой:
[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-
где 1≤х≤6
1≤y≤8 и
0≤z≤2y+1.
Эти ионные жидкости пригодны не только для применения в качестве растворителей в органическом синтезе, но и для применения в электрохимических элементах. Кроме того, эти ионные жидкости пригодны для применения в катализе химических реакций. Их также можно применять в качестве инертных растворителей для реагентов с высокой химической активностью. Другая сфера их применения - гидравлические жидкости.
Обнаружено, что гидрофобность соединений, предложенных в данном изобретении, связана с применением перфорированных алкильных цепочек, с предпочтительным применением длиннозвенных перфорированных алкильных цепочек. Более того, безводный синтез сводит к минимуму попадание в систему паразитной воды.
Еще один элемент новизны состоит в том, что данные ионные жидкости обуславливают не коррозию, а напротив - пассивацию алюминиевых токосъемников, которые обычно применяются в электрохимических элементах. Это свойство позволяет увеличить циклическую устойчивость элементов. Кроме того, при применении ионных жидкостей наблюдается повышение термостойкости системы.
Обнаружено, что добавление растворителей с низкой вязкостью позволяет увеличить электропроводность. Низкая вязкость в совокупности с высокой электропроводностью представляют предпосылку для применения в электрохимических элементах. По данному изобретению описанные соединения имеют широкий диапазон жидкого состояния, что делает их особенно подходящими для этих применений.
Предпосылкой для применения в двухслойных конденсаторах является высокая электропроводность. По данному изобретению описанные соединения удовлетворяют данному критерию и могут, таким образом, применяться индивидуально или в смеси с другими растворителями или электропроводными солями. Подходящими для этих целей являются соединения из группы органических карбонатов (например, этиленкарбонат, пропиленкарбонат и их производные, бутиленкарбонат, диметилкарбонат, диэтилкарбонат, этилметилкарбонат и т.д.), эфиры органических карбоксильных кислот (например, γ-бутиролактон, метилформиат, метилацетат, этилацетат, этилпропионат, метилпропионат, метилбутират, этилбутират и т.д.), амиды органических карбоксильных кислот (например, диметилформамид, метилформамид, формамид и т.д.), органические эфиры (например, 1,2-диметоксиэтан, тетрагидрофуран, 2-метилтетрагидрофуран, производные тетрагидрофурана, 1,3-диоксолан, диоксан, производные диоксолана и т.д.) или другие апротонные растворители (например, ацетонитрил, сульфолан, диметилсульфоксид, нитрометан, триэфиры фосфорной кислоты, триметоксиметан, 3-метил-2-оксазолидинон и т.д.). Аналогичным образом можно применять смеси растворителей, например этиленкарбонат/диметилкарбонат (EC/DMC).
По данному изобретению соединения можно применять в обычных электролитах с обыкновенными электропроводными солями. Их содержание в смесях может составлять от 1 до 99%. Примерами подходящих электролитов могут служить такие, где электропроводные соли относятся к следующей группе: LiPF6, LiBF4, LiCIO4, LiAsF6, LiCF3SO3, LiN(CF3SO2)2 и LiC(CF3SO2)3, а также их смеси.
Кроме того, для уменьшения содержания воды в электролиты могут быть введены органические изоцианаты (DE 19944603).
Комплексные соли, которые описываются общей формулой (DE 19951804)
Figure 00000006
где:
x и y есть 1, 2 или 3,
Мx+ - ион металла,
Е - одна из льюисовских кислот, принадлежащих к группе BR1R2R3, AlR1R2R3, PR1R2R3R4R5, AsR1R2R3R4R5 и VR1R2R3R4R5,
R1-R5 могут быть одинаковыми или различными, и могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи, и каждый в отдельности или в совокупности с другими есть галоген (F, Cl или Br),
алкильный или алкоксильный радикал (C1-C8), который может быть частично или полностью замещен галогеном F, Cl или Br,
ароматическим кольцом, которое может иметь кислородные связи, из следующей группы: фенил, нафтил, которые могут быть незамещенными, или от моно- до полизамещенными алкильной группой (С1-С8), либо галогеном F, Cl или Br,
ароматическим гетероциклическим кольцом, которое может содержать кислородные связи, из группы, состоящей из пиридила, пиразила и пиримидила, которые могут быть незамещенными, или от моно- до полизамещенными алкильной группой (C1-С8) или F, Cl или Br, и
Z есть OR6, NR6R7, CR6R7R8, OSO2R6, N(SO2R6)(SO2R7), С(SO2R6)-(SO2R7)(SO2R8) или OCOR6, где
R6-R8 могут быть одинаковыми или различными, и могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи и каждый в отдельности или в совокупности с другими представляет собой водород, или принимает значения, определенные для R1-R5, получаемые в реакции аддукта соответствующей борной или фосфорной льюисовской кислоты с растворителем, при возможном присутствии имида, метанида или трифлата лития либо тетраалкиламмония.
Боратные соли (DE 19959722) с общей формулой
Figure 00000007
в которой:
М есть ион металла или тетраалкиламмония, x и у принимают значения 1, 2 или 3,
R1-R4 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой алкоксильные или карбоксильные радикалы (C1-С3), которые могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи. Эти боратные соли получают в реакции тетраалкоксибората лития или смеси 1:1 алкоксида лития и бората с подходящим гидроксильным или карбоксильным соединением в соотношении 2:1 или 4:1 в апротонном растворителе.
Возможно также присутствие добавок, таких как соединения силана с общей формулой
SiR1R2R3R4,
где R1-R4 есть: Н
CyF2y+1-Hz
OCyF2y+1-zHz
OC(O)CyF2y+1-zHz
OSO2СуF2у+1-zНz и
1≤x≤6,
1≤y≤8 и
0≤z≤2y+1 и
R1-R4 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой ароматическое кольцо из группы, состоящей из фенила и нафтила, которые могут быть незамещенными, монозамещенными или полизамещенными F, CyF2y+1-zHz OCyF2y+1-zHz, OC(O)CyF2y+1-zHz, OSO2CyF2y-1-zHz или N(CnF2n+1-zHz)2, или гетероциклическое ароматическое кольцо из группы, состоящей из пиридила, пиразила или пиримидила, каждый из которых может быть монозамещенным или полизамещенным F, CyF2y+1-zHz, OCyF2y+1-zHz, OC(O)CyF2y+1-zHz, OSO2CyF2y+1-zHz, N(CnF2n+i-zHz)2 (DE 10027626).
По данному изобретению эти соединения можно также применять в электролитах, которые содержат фторалкилфосфаты лития со следующей формулой:
Li+[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-
где 1≤x≤5
3≤y≤8
0≤z≤2y+1
и лиганды (CyF2y+1-zHz) могут быть одинаковыми или различными, за исключением соединений, которые описываются общей формулой
Li+[PFa(CHbFc(CF3)d)e]-
в которой а есть целое число от 2 до 5, b=0 или 1, с=0 или 1, d=2 и е есть целое число от 1 до 4, при условиях, что b и с не равны нулю одновременно, и сумма а+е равна 6, а лиганды (СНbFс(CF3)d) могут быть одинаковыми или различными (DE 10008955). Способ получения фторалкилфосфатов лития отличается тем, что по крайней мере одно из соединений, которые описываются общими формулами
НmР(CnH2n+i)3-m ОР(CnH2n+1)3
ClmР(CnH2n+1)3-m,
FmP(CnH2n+1)3-m,
CloP(CnH2n+1)5-o,
FoP(CnH2n+1)5-o,
в каждой из которых
0<m<2, 1<n<8 и 0<о<4,
фторируют путем электролиза во фториде водорода, полученную смесь продуктов фторирования разделяют методами экстракции, разделения фаз и/или дистилляцией и проводят реакцию полученного фторированного алкилфосфорана и смеси фторида лития с апротонным растворителем в отсутствие влаги, и полученную соль очищают и изолируют по обычным методикам.
По данному изобретению эти соединения могут применяться также в электролитах, которые содержат соли с формулой
Li[P(OR1)a(OR2)b(OR3)c(OR4)dFe],
в которой 0<a+b+c+d≤5 и a+b+c+d+e=6, a R1-R4, независимо друг от друга, могут представлять собой алкильные, арильные или гетероарильные радикалы, причем по крайней мере два из R1-R4 могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи (DE 10016801). Соединения могут быть получены в реакции соединений фосфора (V), которые описываются общей формулой
P(OR1)a(OR2)b(OR3)c(OR4)dFe,
в которой 0<a+b+c+d<5 и a+b+c+d+e=5, а R1-R4 соответствуют приведенным выше определениям, с фторидом лития в присутствии органических растворителей.
В электролите могут также присутствовать ионные жидкости с общей формулой
K+A-
в которой:
К+ представляет собой один из катионов следующей группы:
Figure 00000008
где R1-R5 могут быть одинаковыми или различными и могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи, и каждый в отдельности или совместно с другими могут принимать следующие значения:
-Н,
- галоген,
- алкильный радикал (C1-C8), который может быть частично или полностью замещен следующими группами: F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx) или CnF(2n+1-x)Hx1, где 1<n<6 и 0<х≤2n+1,
и
А- - анион, выбранный из группы, состоящей из
B(OR1)n(OR2)m(OR3)o(OR4)p]-
где 0≤n, m, о, р≤4, и
m+n+о+р=4,
где R1-R4 одинаковы или различны попарно, могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи, и каждый в отдельности или в совокупности с другими представляет собой:
ароматическое кольцо из группы, состоящей из фенила, нафтила, антраценила и фенантренила, которые могут быть незамещенными, монозамещенными или полизамещенными группами CnF(2n+1-x)Hx, где 1<n<6 и 0<x≤13, или галогеном (F, Cl или Br),
ароматическое гетероциклическое кольцо из группы, состоящей из пиридила, пиразила и пиримидила, которые могут быть незамещенными, монозамещенными или полизамещенными группами CnF(2n+1i-x)H, где 1<n<6 и 0<x≤13, или галогеном (F, Cl или Br), алкильный радикал (C1-С8), который может быть частично или полностью замещен следующими группами, предпочтительно F, CI, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx) или CnF(2n+1-x)Hx, где 1<n<6 и 0<x≤13,
или OR1-С8OR4
индивидуально либо в совокупности представляют собой ароматический или алифатический карбоксильный, дикарбоксильный, оксисульфонильный или оксикарбонильный радикал, который может быть частично или полностью замещен следующими группами, предпочтительно F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx) или CnF(2n+1-x)Hx, где 1<n<6 и 0<х≤13 (DE 10026565).
По данному изобретению для снижения содержания кислоты в апротонных электролитных системах в электрохимических элементах предложенные соединения могут также присутствовать в электролитах, содержащих соединения со следующей формулой:
NR1R2R3,
в которой
R1 и R2 есть Н, CyF2y+1-zHz или (CnF2n-mHm)X, где Х - ароматический или гетероциклический радикал, и
R3 представляете собой (CnF2n-mHm)Y, где Y - гетероциклический радикал, или (CoF2o-pHp)Z, где Z - ароматический радикал,
и где n, m, о, р, у и z удовлетворяют следующим условиям:
0≤n≤6,
0≤m≤2n,
2≤o≤6,
0≤р≤2о,
1≤y≤8 и
0≤z≤2у+1.
Можно также применять фторалкилфосфаты с общей формулой
Mn+[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]n -
в которой
1≤x≤6,
1≤y≤8,
0≤z≤2y+1,
1≤n≤3, и
Мn+ - одновалентный или трехвалентный радикал, в частности:
NR1R2R3R4,
PR1R2R3R4,
P(NR1R2)kR3 mR4 4-k-m (где k=1-4, m=0-3 и k+m≤4),
С(NR1R2)(NR3R4)(NR5R6),
С(арилl)3, Rb или тропилий,
где R1-R8 представляют собой Н, алкильную или арильную группу(C1-C8), которые могут быть частично замещены галогеном F, Cl или Br, причем для Mn+ исключены значения Li+, Na+, Cs+, K+ и Ag+. Эти фторалкилфосфаты могут быть получены в реакции фосфоранов с фторидами или фторалкилфосфатами металлов с фторидами или хлоридами в органических апротонных растворителях (DE 10038858). Электролит может также содержать смесь следующего состава:
а) по крайней мере одну соль фторалкилфосфата лития с общей формулой
Li+[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-
в которой 1≤x≤5,
1≤y≤8 и
0≤z≤2y+1,
а лиганды (CyF2y+1-zHz) в каждом случае могут быть одинаковы или различны, и
б) по крайней мере один полимер (DE 10058264).
Электролит может также содержать тетракисфторалкилборатные соли с общей формулой
Mn+([BR4]-)n,
в которой Мn+ есть одновалентный, двухвалентный или трехвалентный катион,
лиганды R во всех случаях одинаковы и представляют собой (CxF2x+1), где 1≤x≤8,
и n=1, 2 или 3 (DE 10055811).
Способ получения тетракисфторалкилборатных солей отличается тем, что по крайней мере одно из соединений с общей формулой Мn+([B(CN)4]-)n, в которой Мn+ и n соответствуют приведенным выше определениям, фторируют в реакции с по крайней мере одним фторирующим агентом в по крайней мере одном растворителе, и полученное фторированное соединение очищают и изолируют по обычным методикам. Электролит может также содержать боратные соли с общей формулой
Mn+[BFx(CyF2y+1-zHz)4-x]n +
в которой
1<x<3, 1≤y≤8 и 0≤z≤2у+1, и
М есть одновалентный, двухвалентный или трехвалентный катион (1≤n≤3), кроме калия и бария,
в частности
Li,
NR1R2R3R4, PR5R6R7R8, P(NR5R6)kR7 mR8 4-k-m, (где k=1-4, m=0-3 и k+m≤4), или
C(NR5R6)(NR7R8)(NR9R10), где
R1-R4 представляют собой CyF2y+1-zHz и
R5-R10 есть Н или CyF2y+1-zHz, или
ароматический гетероциклический катион, в частности азот-, и/или кислород-, и/или серосодержащий ароматический гетероциклический катион (DE 10103189). Способ получения этих соединений отличается тем, что
а) проводят реакцию в смеси 1:1 между комплексами BF3/растворитель и литийорганическим соединением при пониженной температуре, затем при небольшом подогреве удаляют основную часть растворителя и далее твердую фазу отфильтровывают и промывают подходящим растворителем, или
б) проводят реакцию в смеси 1:1 солей лития в подходящем растворителе и солей В(CF3)F3, смесь перемешивают при повышенной температуре, удаляют растворитель, далее к реакционной смеси добавляют апротонные неводные растворители, предпочтительно такие, которые применяются в электрохимических элементах, и полученную смесь высушивают, или
в) проводят реакцию в смеси состава от 1:1 до 1:1,5 солей В(CF3)F3 с солями лития в воде при повышенной температуре, далее нагревают до точки кипения и в течение от 0,5 до 2 часов выпаривают раствор, после удаления воды к реакционной смеси добавляют апротонные неводные растворители, предпочтительно такие, которые применяют в электрохимических элементах, и полученную смесь высушивают. Электролит может также содержать фторалкилфосфатные соли с общей формулой
Mn+([PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-)n,
в которой
Мn+ есть одновалентный, двухвалентный или трехвалентный катион,
1≤х≤5,
1≤y≤8 и
0≤z≤2у+1, n=1, 2 или 3, и лиганды (CyF2y+1-zHz) в каждом случае могут быть одинаковы или различны, за исключением фторалкилфосфатных солей, в которых Мn+ представляет собой катион лития и солей, которые описываются следующими формулами:
M+([PF4(CF3)2]- где М+=Cs+, Ag+ или К+,
M+([PF4(C2F5)2]-) где М+=Cs+,
M+([PF3(C2F5)3]-) где M+=Cs+, К+, Na+ или пара-Cl(C6H4)N2 +,
M+([PF3(C3F7)3]-), где М+=Cs+, К*, Na+, пара-Cl(C6H4)N2 + или пара-O2N(C6H4)N2 + (DE 10055812). Способ получения этих фторалкилфосфатных солей отличается тем, что, по крайней мере, одно соединение с общей формулой
HrP(CsH2s+1)3-r
OP(CsH2S+1)3,
ClrP(CsH2s+l)3-r,
FrP(CsH2s+1)3-r,
CltP(CsH2s+1)5-t и/или
FtP(CsH2s+1)5-t,
в которых в каждом случае
0≤r≤2
3≤s≤8 и
0≤t≤4,
фторируют путем электролиза во фтористом водороде, полученную смесь продуктов фторирования разделяют и проводят реакцию полученного фторированного алкилфосфорана с соединением, которое описывается общей формулой Mn+(F-)n, в которой Мn+ и n соответствуют представленным выше соединениям, в апротонном растворителе или смеси растворителей при отсутствии влаги, и полученную фторалкилфосфатную соль очищают и изолируют по обычным методикам.
Соединения по данному изобретению могут присутствовать в электролитах, которые содержат фторалкилфосфатные соли (DE 10109032)с формулой
(Ma+)b[(CnF2n+1-rnHm)yPF5-y(CR1R2)xPF5-y(CnF2n+1-mHm)y](2-) (a*b/2),
в которой
Мa+ есть одновалентный, двухвалентный или трехвалентный катион, а=1, 2 или 3, b=2, если а=1, b=2, если а=3, b=1 при а=2 и в каждом случае
1≤n≤8,
0≤m≤2 при n=1 или 2,
0≤m≤4 при 3≤n≤8,
1≤x≤12,
0≤y≤2,
где R1 и R2 в каждом случае могут быть одинаковы или различны и выбираются из группы, в которую входят заместители фтор, водород, алкил, фторалкил и перфторалкил, и
где в каждом случае заместители (CnF2n+1-mHm) могут быть одинаковыми или различными. Эти соединения получают в реакции по крайней мере одного фтор-α,ω-бис(алкилфторфосфоран)алкана с по крайней мере одной фторидной солью, которая описывается общей формулой (Мa+) [F-]a, где (Мa+) и а соответствуют представленным выше определениям, в растворе, что позволяет получить фторалкилфосфатную соль, и, если требуется, очищают и изолируют последнюю с применением обычных методик.
Соединения по данному изобретению могут применяться в электролитах для электрохимических элементов, в которых материал положительного электрода состоит из металлической подложки с покрытием, где материал подложки принадлежит к следующей группе: Sb, Bi, Cd, In, Pb, Ga и олово или их сплавы (DE 10016024). Способ приготовления этих материалов для положительных электродов отличается тем, что
а) приготавливают суспензию или золь металла или сплава подложки в уротропине,
б) суспензию эмульгируют С5-С12-углеводородами,
в) эмульсию осаждают на подложках из металла или сплава, и
г) гидроксиды или оксигидроксиды металла превращают в соответствующие оксиды путем нагревания системы.
Соединения по данному изобретению могут также применяться в электролитах для электрохимических элементов, в которых отрицательные электроды сделаны из обычных интеркаляционных и замещенных соединений лития, и, кроме того, таких, в которых материалы отрицательных электродов состоят из смеси частиц оксида лития, имеющих покрытия из одного или более оксидов металлов (DE 19922522). Они могут также состоять из смеси частиц оксида лития, имеющих покрытие из одного или более полимеров (DE 19946066). Соединения по данному изобретению могут аналогичным образом применяться в системах, где отрицательный электрод состоит из смеси частиц оксида лития, имеющих один или более видов, покрытий из соединений щелочных металлов и оксидов металлов (DE 10014884). Способ получения этих материалов отличается тем, что частицы суспендируют в органическом растворителе, далее к суспензии добавляют взвесь солей щелочных металлов в органическом растворителе, а также оксиды металлов, растворенные в органическом растворителе, и гидролизующий раствор, затем частицы с покрытием отфильтровывают, высушивают и кальцинируют. Соединения по данному изобретению могут аналогичным образом применяться в системах, где материал положительного электрода легирован оксидом олова (DE 10025761). Этот материал положительного электрода приготавливают следующим образом:
а) к раствору хлорида олова добавляют мочевину,
б) к полученному раствору добавляют уротропин и подходящий легирующий компонент,
в) полученный золь эмульгируют в нафтеновом эфире,
г) промывают полученный гель и удаляют растворитель путем отсоса и
д) высушивают и нагревают гель.
Соединения по данному изобретению могут аналогичным образом применяться в системах, в которых материал положительного электрода включает восстановленный оксид олова (DE 10025762). Этот материал положительного электрода приготавливают следующим образом:
а) в раствор хлорида олова вводят мочевину,
б) к полученному раствору добавляют уротропин,
в) эмульгируют полученный золь в нафтеновом эфире,
г) промывают полученный гель и удаляют растворитель путем отсоса,
д) высушивают и нагревают гель и
е) помещают полученный SnO2 в поток восстанавливающего газа в приспособленном для продувки сушильном шкафу.
Общий пример изобретения более подробно объясняется ниже.
Анион, выбранный из группы, состоящей из
[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-
где 1≤х≤6,
1≤y≤8 и
0≤z≤2y+1,
получают по способу, описанному в DE 19641138.
Катион, выбранный из группы, состоящей из
Figure 00000008
приготавливают по способу, описанному в US 5827602. Реакцию между исходными реагентами проводят в апротонном органическом растворителе в том диапазоне температур, в котором растворитель находится в жидком состоянии, в течение от 0,5 до 12 часов, предпочтительно от 1 до 4 часов.
С целью удаления побочных продуктов смесь охлаждают до -30°С, например до от -10°С до -20°С в случае, если побочным продуктом является LiCl, и выпавший в осадок побочный продукт отфильтровывают, предпочтительно производят фильтрацию с отсосом.
Полученную смесь растворитель/продукт можно вводить непосредственно в электролит. Если это необходимо, растворитель тоже можно удалить путем дистилляции и полученный продукт высушить с целью применения в названных назначениях. Нижеследующие примеры приводят для более подробного разъяснения изобретения, которое тем не менее ими не ограничивается.
Примеры
Пример 1
Синтез 1-этил-3-метилимидазолия трис(пентафторэтил)трифторфосфата
Трис(пентафторэтил)трифторфосфат лития синтезируют по методике, описанной в DE 19641138. Далее проводят реакцию продукта в ацетонитриле по следующему уравнению реакции:
Figure 00000009
Реакционную смесь при охлаждении подвергают фильтрации с отсосом через стеклянную фритту с целью удалить LiCI, который образуется как побочный продукт. Растворитель удаляют путем дистилляции при пониженном давлении и полученный продукт - 1-этил-3-метилимидазолия трис(пентафторэтил)трифторфосфат высушивают при пониженном давлении.
Пример 2
Синтез 1,2-диметил-3-пропилимидазолия трис(пентафторэтил)-трифторфосфат
Трис(пентафторэтил)трифторфосфат лития синтезируют по методике, описанной в DE 19641138. Далее проводят следующую реакцию полученного продукта в ацетонитриле:
Figure 00000010
Реакционную смесь при охлаждении подвергают фильтрации с отсосом через стеклянную фритту с целью удалить LiCl, который образуется как побочный продукт. Растворитель удаляют путем дистилляции при пониженном давлении и полученный 1,2-диметил-3-пропилимидазолия трис(пентафторэтил)трифторфосфат высушивают при пониженном давлении.
Пример 3
Синтез 1-этил-3-метилимидазолия трис(нонафторбутил)-трифторфосфата.
Трис(нонафторбутил)трифторфосфат лития синтезируют по той же методике, что и трис(пентафторэтил)трифторфосфат лития. Далее проводят следующую реакцию продукта в ацетонитриле:
Figure 00000011
Реакционную смесь при охлаждении подвергают фильтрации с отсосом через стеклянную фритту с целью удалить LiCI, который образуется как побочный продукт. Растворитель удаляют путем дистилляции при пониженном давлении и полученный продукт 1-этил-3-метилимидазолия трис(нонафторбутил)трифторфосфат высушивают при пониженном давлении.

Claims (1)

1. Ионные жидкости с общей формулой
Figure 00000012
в которой К+ представляет собой один из катионов группы, состоящей из
Figure 00000013
Figure 00000014
где R1-R5 могут быть одинаковыми или различными, а также могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи, и каждый из них в отдельности или совместно принимает следующие значения:
-Н,
- галоген,
- алкильный радикал (C1-C8), который может быть частично или полностью замещен следующими группами, предпочтительно F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx) или CnF(2n+1-x)Hx, где 1<n<6 и 0<x<2n+1 и
А- есть анион, выбранный из группы, состоящей из [PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-, где
1≤х≤6,
1≤у≤8 и
0≤z≤2y+1.
RU2001115605/04A 2000-06-09 2001-06-08 Ионные жидкости ii RU2272043C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10027995.3 2000-06-09
DE10027995A DE10027995A1 (de) 2000-06-09 2000-06-09 Ionische Flüssigkeiten II

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001115605A RU2001115605A (ru) 2003-05-20
RU2272043C2 true RU2272043C2 (ru) 2006-03-20

Family

ID=7644877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001115605/04A RU2272043C2 (ru) 2000-06-09 2001-06-08 Ионные жидкости ii

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7153974B2 (ru)
EP (1) EP1162204B1 (ru)
JP (1) JP5236135B2 (ru)
KR (1) KR100781473B1 (ru)
CN (1) CN100413873C (ru)
BR (1) BR0102318A (ru)
CA (1) CA2349903C (ru)
DE (2) DE10027995A1 (ru)
RU (1) RU2272043C2 (ru)
TW (1) TWI300780B (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2463487C1 (ru) * 2008-07-11 2012-10-10 Сименс Акциенгезелльшафт Насос типа водоструйного насоса, а также способ его работы
RU2786631C1 (ru) * 2019-07-31 2022-12-23 Иннолит Текнолоджи Аг (Ch/Ch) Элемент аккумуляторной батареи
US11710849B2 (en) 2019-07-31 2023-07-25 Innolith Technology AG SO2-based electrolyte for a rechargeable battery cell, and rechargeable battery cells

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10027995A1 (de) * 2000-06-09 2001-12-13 Merck Patent Gmbh Ionische Flüssigkeiten II
KR100473433B1 (ko) * 2000-07-17 2005-03-08 마쯔시다덴기산교 가부시키가이샤 비수전해액 및 그것을 포함하는 비수전해액전지 및 전해콘덴서
DE10038858A1 (de) * 2000-08-04 2002-02-14 Merck Patent Gmbh Fluoralkylphosphate zur Anwendung in elektrochemischen Zellen
DE10055811A1 (de) 2000-11-10 2002-05-29 Merck Patent Gmbh Tetrakisfluoroalkylborat-Salze und deren Verwendung als Leitsalze
EP1205998A2 (de) 2000-11-10 2002-05-15 MERCK PATENT GmbH Elektrolyte
DE10109032A1 (de) * 2001-02-24 2002-09-05 Merck Patent Gmbh Fluoralkylphosphat-Salze und Verfahren zur Herstellung dieser Substanzen
DE10130940A1 (de) * 2001-06-27 2003-01-16 Merck Patent Gmbh Supersäuren, Herstellverfahren und Verwendungen
JP2003313171A (ja) * 2002-04-23 2003-11-06 Kuraray Co Ltd Ｎ−アルキル−ｎ’−アルキルイミダゾリウム塩の製造方法
FR2840916B1 (fr) * 2002-06-17 2004-08-20 Inst Francais Du Petrole Procede d'elimination des composes soufres et azotes de coupes hydrocarbonees
WO2004016571A2 (en) 2002-08-16 2004-02-26 Sachem, Inc. Lewis acid ionic liquids
US7750166B2 (en) * 2002-08-16 2010-07-06 University Of South Alabama Ionic liquids containing a sulfonate anion
JP4085986B2 (ja) * 2003-04-01 2008-05-14 ソニー株式会社 電池
DE10325051A1 (de) 2003-06-02 2004-12-23 Merck Patent Gmbh Ionische Flüssigkeiten mit Guanidinium-Kationen
DE112004001729T5 (de) * 2003-09-18 2006-10-19 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Ionische Flüssigkeit und Reaktionsverfahren, das dieselbe einsetzt
EP1672051B1 (en) * 2003-10-10 2012-01-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Use of an ionic liquid as a base oil of a lubricating oil composition
JP2005147394A (ja) * 2003-10-23 2005-06-09 Sankyo Seiki Mfg Co Ltd 動圧軸受装置、及び、ディスク駆動装置
JP5376746B2 (ja) * 2003-11-05 2013-12-25 協同油脂株式会社 半固体状潤滑剤組成物
US7423164B2 (en) * 2003-12-31 2008-09-09 Ut-Battelle, Llc Synthesis of ionic liquids
US8715521B2 (en) * 2005-02-04 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle utilizing ionic liquid as working fluid
DE102005007100A1 (de) * 2005-02-16 2006-08-17 Solvent Innovation Gmbh Prozess- bzw. Arbeitsmaschine mit ionischer Flüssigkeit als Betriebsflüssigkeit
JP4926411B2 (ja) * 2005-04-08 2012-05-09 出光興産株式会社 グリース組成物
JP5074687B2 (ja) * 2005-07-15 2012-11-14 出光興産株式会社 含油軸受用潤滑剤
US20090270286A1 (en) * 2005-11-14 2009-10-29 Naritoshi Kawata Synthetic Lubricating Oil
US7737106B2 (en) * 2005-11-29 2010-06-15 The Procter & Gamble Company Process for making an ionic liquid comprising ion actives
US20070129568A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Ngimat, Co. Ionic liquids
DE102006005103A1 (de) * 2006-02-04 2007-08-09 Merck Patent Gmbh Oxonium- und Sulfoniumsalze
CN101454420B (zh) * 2006-05-31 2012-07-11 纳幕尔杜邦公司 利用离子液体作为压缩机润滑剂的蒸汽压缩
US20080153697A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 E. I. Dupont De Nemours And Company Mixtures of ammonia and ionic liquids
DE102007004698A1 (de) 2007-01-31 2008-08-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen enthaltend Organofluorochlorophosphatanionen
JP2010287431A (ja) * 2009-06-11 2010-12-24 Sony Corp 電池
US8920669B2 (en) 2009-08-03 2014-12-30 Merck Patent Gmbh Electrolyte system
DE102009058969A1 (de) 2009-12-18 2011-06-22 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindung mit (Perfluoralkyl)fluorohydrogenphosphat - Anionen
KR20130118322A (ko) * 2010-09-27 2013-10-29 메르크 파텐트 게엠베하 관능화 플루오로알킬 플루오로포스페이트 염
DE102012006896A1 (de) 2012-04-05 2013-10-10 Merck Patent Gmbh Silikate mit organischen Kationen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2075435C1 (ru) * 1994-12-21 1997-03-20 Сибирский химический комбинат Способ получения гексафторфосфата лития
US5827602A (en) * 1995-06-30 1998-10-27 Covalent Associates Incorporated Hydrophobic ionic liquids

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS612278A (ja) * 1984-06-14 1986-01-08 Mitsui Petrochem Ind Ltd 電池
JP3182793B2 (ja) * 1991-07-04 2001-07-03 松下電器産業株式会社 電解コンデンサ駆動用溶融塩形電解質
WO1997002252A1 (en) * 1995-06-30 1997-01-23 Covalent Associates, Inc. Hydrophobic ionic liquids
JPH1021914A (ja) * 1996-07-05 1998-01-23 Mitsubishi Chem Corp 非水電解液二次電池
GB9616264D0 (en) * 1996-08-02 1996-09-11 British Nuclear Fuels Plc Reprocessing irradiated fuel
DE19641138A1 (de) 1996-10-05 1998-04-09 Merck Patent Gmbh Lithiumfluorphosphate sowie deren Verwendung als Leitsalze
JPH11273734A (ja) * 1998-03-23 1999-10-08 Sanyo Chem Ind Ltd 難燃性非水電解液およびそれを用いた二次電池
DE19910968A1 (de) * 1999-03-12 2000-11-09 Merck Patent Gmbh Anwendung von Additiven in Elektrolyten für elektrochemische Zellen
DE10008955C2 (de) * 2000-02-25 2002-04-25 Merck Patent Gmbh Lithiumfluoralkylphosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Leitsalze
DE10026565A1 (de) * 2000-05-30 2001-12-06 Merck Patent Gmbh Ionische Flüssigkeiten
DE10027995A1 (de) * 2000-06-09 2001-12-13 Merck Patent Gmbh Ionische Flüssigkeiten II

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2075435C1 (ru) * 1994-12-21 1997-03-20 Сибирский химический комбинат Способ получения гексафторфосфата лития
US5827602A (en) * 1995-06-30 1998-10-27 Covalent Associates Incorporated Hydrophobic ionic liquids

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2463487C1 (ru) * 2008-07-11 2012-10-10 Сименс Акциенгезелльшафт Насос типа водоструйного насоса, а также способ его работы
RU2786631C1 (ru) * 2019-07-31 2022-12-23 Иннолит Текнолоджи Аг (Ch/Ch) Элемент аккумуляторной батареи
US11710849B2 (en) 2019-07-31 2023-07-25 Innolith Technology AG SO2-based electrolyte for a rechargeable battery cell, and rechargeable battery cells
US11876170B2 (en) 2019-07-31 2024-01-16 Innolith Technology AG Rechargeable battery cell
US11901504B2 (en) 2019-07-31 2024-02-13 Innolith Technology AG Rechargeable battery cell having an SO2-based electrolyte
US11942594B2 (en) 2019-07-31 2024-03-26 Innolith Technology AG Rechargeable battery cell
US12308431B2 (en) 2019-07-31 2025-05-20 Innolith Technology AG Rechargeable battery cell
US12407018B2 (en) 2019-07-31 2025-09-02 Innolith Technology AG Rechargeable battery cell

Also Published As

Publication number Publication date
BR0102318A (pt) 2002-02-13
CN100413873C (zh) 2008-08-27
DE50106762D1 (de) 2005-08-25
KR20020017934A (ko) 2002-03-07
CN1327986A (zh) 2001-12-26
US7153974B2 (en) 2006-12-26
KR100781473B1 (ko) 2007-12-03
TWI300780B (en) 2008-09-11
JP5236135B2 (ja) 2013-07-17
DE10027995A1 (de) 2001-12-13
CA2349903C (en) 2010-02-02
EP1162204A1 (de) 2001-12-12
US20020015884A1 (en) 2002-02-07
JP2002025610A (ja) 2002-01-25
EP1162204B1 (de) 2005-07-20
CA2349903A1 (en) 2001-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2272043C2 (ru) Ионные жидкости ii
JP4611567B2 (ja) イオン性液体
RU2265609C2 (ru) Фторалкилфосфаты, способ их получения и электролиты на их основе
KR20010110330A (ko) 화학 전지용 전해질중의 첨가제인 실란 화합물
US6815119B2 (en) Tetrakisfluoroalkylborate salts and their use as conducting salts
JP2005500432A (ja) 高分子電解質及びそのガルヴァーニ電池における使用
US6794083B2 (en) Fluoroalkylphosphate salt electrolytes
US6893774B2 (en) Fluoroalkylphosphate salts, and process for the preparation of these substances
US20020001755A1 (en) Lithium salt and a process of preparing thereof
DE10119278C1 (de) Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylphosphaten
KR20010040169A (ko) 전기화학 전지에 사용하기 위한 착체 염

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170609