RU2220148C2 - Производные азитромицина и способ их получения - Google Patents
Производные азитромицина и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2220148C2 RU2220148C2 RU2000111996/04A RU2000111996A RU2220148C2 RU 2220148 C2 RU2220148 C2 RU 2220148C2 RU 2000111996/04 A RU2000111996/04 A RU 2000111996/04A RU 2000111996 A RU2000111996 A RU 2000111996A RU 2220148 C2 RU2220148 C2 RU 2220148C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mean
- group
- hydrogen
- mutually identical
- methyl
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
Abstract
Изобретение относится к производным азитромицина общей формулы (I), где R1 означает гидроксильную группу или L-кладинозильную группу формулы (II), где R2 означает водород или триметилсилильную группу, R3 обозначает водород или вместе с R6 означает простую эфирную группу, R4 означает водород, ацетил или бензилоксикарбонил, R5 означает водород, метил или бензилоксикарбонил, R6 означает гидроксильную группу или вместе с R3 означает простую эфирную группу, R7 и R8 означают водород, (C1-C4) алкильную группу или вместе с С-11/С-12 атомом углерода означают циклический карбонат, или R7 означает триметилсилильную группу, а также их фармацевтически приемлемым аддитивным солям неорганических или органических кислот. Также предложен способ получения этих соединений. Соединения по изобретению обладают антибактериальной активностью и могут использоваться в качестве промежуточных продуктов для получения макролидных антибиотиков класса 9а-азалидов. 4 с. и 19 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (25)
1. Производное азитромицина общей формулы (I)
отличающееся тем, что R1 означает гидроксильную группу или L-кладинозильную группу формулы (II)
где R2 означает водород;
R3 означает водород;
R4 означает водород;
R5 означает водород или метильную группу;
R6 индивидуально означает гидроксильную группу;
R7 и R8 означают водород, (С1-С4) алкильную группу или вместе с С-11/С-12 атомом углерода означают циклический карбонат,
при условии, что соединение общей формулы (I) не является азитромицином,
или его фармацевтически приемлемые аддитивные соли неорганических или органических кислот.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 означает L-кладинозильную группу, R2, R3, R4, R5 и R7 - взаимоодинаковы и означают водород, R8 означает метил и R6 означает гидроксильную группу.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 означает L-кладинозильную группу, R2, R3, R4 и R7 - взаимоодинаковы и означают водород, R5 и R8 - взаимоодинаковы и означают метил и R означает гидроксильную группу.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 и R6 - взаимоодинаковы и означают гидроксильную группу, R3, R4 и R8 - взаимоодинаковы и означают водород, R5 и R7 - взаимоодинаковы и означают метил.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 и R6 - взаимоодинаковы и означают гидроксильную группу, R3, R4 и R7 - взаимоодинаковы и означают водород, R5 и R8 - взаимоодинаковы и означают метил.
6. Производное азитромицина общей формулы (I)
отличающееся тем, что R1 означает гидроксильную группу;
R3 вместе с R6 означает простую эфирную группу;
R4 означает водород или ацетил;
R5 означает метильную группу;
R7 и R8 означают водород, (C1-C4) алкильную группу или вместе с С-11/С-12 атомом углерода означают циклический карбонат,
или его фармацевтически приемлемые аддитивные соли неорганических или органических кислот.
7. Соединение по п.6, отличающееся тем, что R1 означает гидроксильную группу, R3 вместе с R6 означают простую эфирную группу, R4 означает ацетил, R5 означает метил, R7 и R8 - взаимоодинаковы и означают водород.
8. Соединение по п.6, отличающееся тем, что R1 означает гидроксильную группу, R3 вместе с R6 означают простую эфирную группу, R4 означает ацетил, R5 и R7 - взаимоодинаковы и означают метил и R8 означает водород.
9. Соединение по п.6, отличающееся тем, что R1 означает гидроксильную группу, R3 вместе с R6 означают простую эфирную группу, R4 означает ацетил, R5 и R8 - взаимоодинаковы и означают метил и R7 означает водород.
10. Соединение по п.6, отличающееся тем, что R1 означает гидроксильную группу, R3 вместе с R6 означают простую эфирную группу, R4, R7 и R8 - взаимоодинаковы и означают водород и R5 означает метил.
11. Соединение по п.6, отличающееся тем, что R1 означает гидроксильную группу, R3 вместе с R6 означают простую эфирную группу, R4 и R8 - взаимоодинаковы и означают водород, R5 и R8 - взаимоодинаковы и означают метил.
12. Соединение по п.6, отличающееся тем, что R1 означает гидроксильную группу, R3 вместе с R6 означают простую эфирную группу, R4 и R7 - взаимоодинаковы и означают водород, R5 и R8 - взаимоодинаковы и означают метил.
13. Соединение по п.6, отличающееся тем, что R1 означает гидроксильную группу, R3 вместе с R6 означает простую эфирную группу, R4 означает водород, R5 означает метил, R7 и R8 вместе с С-11/С-12 атомами углерода означают циклический карбонат.
14. Производное азитромицина общей формулы (I)
отличающееся тем, что R1 означает гидроксильную группу или L-кладинозильную группу формулы (II)
где R2 означает триметилсилильную группу;
R3 означает водород;
R4 означает ацетил или бензилоксикарбонил;
R5 означает метильную группу или бензилоксикарбонил;
R6 индивидуально означает гидроксильную группу;
R7 означает водород, (C1-C4) алкильную группу или триметилсилильную группу;
R8 означает водород, (C1-C12) алкильную группу,
или его фармацевтически приемлемые аддитивные соли неорганических или органических кислот.
15. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R1 означает L-кладинозильную группу, R2 и R7 - взаимоодинаковы и означают триметилсилильную группу, R3 и R8 - взаимоодинаковы и означают водород, R4 и R5 - взаимоодинаковы и означают бензилоксикарбонил и R6 означает гидроксильную группу.
16. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R1 означает L-кладинозильную группу, R2 означает триметилсилильную группу, R3, R7 и R8 - взаимоодинаковы и означают водород, R4 и R5 - взаимоодинаковы и означают бензилоксикарбонил и R6 означает гидроксильную группу.
17. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R1 означает L-кладинозильную группу, R2 и R7 - взаимоодинаковы и означают триметилсилильную группу, R3 означает водород, R4 и R5 - взаимоодинаковы и означают бензилоксикарбонил, R6 означает гидроксильную группу и R8 означает метил.
18. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R1 означает L-кладинозильную группу, R2 означает триметилсилильную группу, R3 и R8 -взаимоодинаковы и означают водород, R4 и R5 - взаимоодинаковы и означают бензилоксикарбонил, R6 означает гидроксильную группу и R7 означает метил.
19. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R1 означает L-кладинозильную группу, R2 означает триметилсилил, R3 и R7 - взаимоодинаковы и означают водород, R4 и R5 - взаимоодинаковы и означают бензилоксикарбонил, R6 означает гидроксильную группу и R8 означает метил.
20. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R1 и R6 - взаимоодинаковы и означают гидроксильную группу, R3, R7 и R8 -взаимоодинаковы и означают водород, R4 означает ацетил и R5 означает метил.
21. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R1 и R6 - взаимоодинаковы и означают гидроксильную группу, R3 и R8 - взаимоодинаковы и означают водород, R4 означает ацетил, R5 и R7 - взаимоодинаковы и означают метил.
22. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R1 и R6 - взаимоодинаковы и означают гидроксильную группу, R3 и R7 - взаимоодинаковы и означают водород, R4 означает ацетил, R5 и R8 -взаимоодинаковы и означают метил.
23. Способ получения производных азитромицина общей формулы (I)
где R1 означает гидроксильную группу;
R3 и R6 вместе означают простую эфирную группу;
R4 означает водород или ацетил;
R5 означает метил;
R7 означает водород или (С1-С4)алкильную группу или вместе с R8 и С-11/С-12 атомом углерода означают циклический карбонат;
R8 означает водород или (С1-С4)алкильную группу или вместе с R7 и С-11/С-12 атомом углерода означают циклический карбонат,
и его фармацевтически приемлемых аддитивных солей неорганических или органических кислот, отличающийся тем, что соединения формулы (I), где R1 и R6 означают гидроксильную группу, R3 означает водород, R4 означает ацетил, R5 означает метильную группу, R7 означают водород или (C1-C4) алкильную группу или вместе с R8 и С-11/С-12 атомом углерода означают циклический карбонат, R8 означают водород или (C1-C4) алкильную группу или вместе с R7 и С-11/С-12 атомом углерода означают циклический карбонат,подвергают окислению в соответствии с модифицированным способом Моффата-Пфитцнера, предпочтительно, N,N-диметиламинопропилэтилкарбодиимидом, в присутствии диметилсульфоксида и трифторацетата пиридиния в качестве катализатора, в инертном органическом растворителе, предпочтительно метиленхлориде, при температуре от 10°С до комнатной температуры, получая соединение общей формулы (I), где R1 означает гидроксильную группу, R4 означает ацетил, R3 вместе с R6 означают простую эфирную группу, R5 означает метил, R7 означает водород или (С1-С4)алкильную группу, или вместе с R8 и С-11/С-12 атомом углерода означают циклический карбонат, R8 означают водород или (C1-C4) алкильную группу или вместе с R7 и С-11/С-12 атомом углерода означают циклический карбонат, которые затем подвергают реакции деацетилирования в положении 2’ сольволизом в низших спиртах, предпочтительно метаноле, при комнатной температуре, получая соединение общей формулы (I), где R4 означает водород, а остальные заместители имеют вышеуказанные значения.
Приоритет по пунктам:
16.10.1997 по пп.1-5, 14-22;
10.09.1998 по пп.6-13, 23.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HR970551A HRP970551B1 (en) | 1997-10-16 | 1997-10-16 | Novel o-methyl azythromycin derivatives |
| HRP970551A | 1997-10-16 | ||
| HR980497A HRP980497B1 (en) | 1998-09-10 | 1998-09-10 | NOVEL 3,6-HEMIKETALS FROM THE CLASS OF 9a-AZALIDES |
| HRP980497A | 1998-09-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000111996A RU2000111996A (ru) | 2002-05-27 |
| RU2220148C2 true RU2220148C2 (ru) | 2003-12-27 |
Family
ID=26317108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000111996/04A RU2220148C2 (ru) | 1997-10-16 | 1998-10-13 | Производные азитромицина и способ их получения |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6369035B1 (ru) |
| EP (2) | EP1437359B1 (ru) |
| JP (1) | JP2001520234A (ru) |
| KR (1) | KR100554549B1 (ru) |
| CN (1) | CN1281615C (ru) |
| AR (1) | AR018014A1 (ru) |
| AT (2) | ATE267835T1 (ru) |
| AU (1) | AU755315B2 (ru) |
| BG (1) | BG64650B1 (ru) |
| BR (1) | BR9812808A (ru) |
| CA (1) | CA2306963C (ru) |
| DE (2) | DE69824201T2 (ru) |
| DK (2) | DK1437359T3 (ru) |
| EE (1) | EE04681B1 (ru) |
| ES (2) | ES2222610T3 (ru) |
| HK (1) | HK1032785A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0004085A3 (ru) |
| IL (2) | IL135648A0 (ru) |
| NO (1) | NO20001871L (ru) |
| NZ (1) | NZ503897A (ru) |
| PL (1) | PL191087B1 (ru) |
| PT (2) | PT1036083E (ru) |
| RU (1) | RU2220148C2 (ru) |
| SI (2) | SI1437359T1 (ru) |
| SK (1) | SK285914B6 (ru) |
| WO (1) | WO1999020639A2 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ20011512A3 (cs) * | 1998-11-03 | 2001-09-12 | Pfizer Products Inc. | Nová makrolidová antibiotika |
| KR100361397B1 (ko) * | 2000-03-15 | 2002-11-23 | 한미약품공업 주식회사 | 에리스로마이신 에이 9-오-트로필옥심 유도체를 이용한클라리스로마이신의 제조방법 |
| AU2003211113B2 (en) | 2002-02-15 | 2007-08-09 | Merckle Gmbh | Antibiotic conjugates |
| AU2003215245A1 (en) | 2002-02-15 | 2003-09-09 | Sympore Gmbh | Conjugates of biologically active compounds, methods for their preparation and use, formulation and pharmaceutical applications thereof |
| US7579324B2 (en) | 2002-02-15 | 2009-08-25 | C-A-I-R Biosciences Gmbh | Conjugates of biologically active compounds, methods for their preparation and use, formulation and pharmaceutical applications thereof |
| HRP20020779A2 (en) | 2002-09-27 | 2005-02-28 | Pliva-Istra�iva�ki institut d.o.o. | NEW 3-DECLADINOSYL DERIVATIVES OF 9-DEOXO-9-DIHYDRO-9a-AZA-9a-HOMOERYTHROMICIN A 9a, 11-CYCLIC CARBAMATES |
| ITMI20022292A1 (it) * | 2002-10-29 | 2004-04-30 | Zambon Spa | 9a-azalidi ad attivita' antiinfiammatoria. |
| US7435805B2 (en) * | 2003-05-30 | 2008-10-14 | Glaxpsmithkline Istrazivacki | O-alkyl macrolide and azalide derivatives and regioselective process for their preparation |
| WO2004106353A1 (en) * | 2003-05-30 | 2004-12-09 | Pliva - Istrazivacki Institut D.O.O. | Process for selective alkylation of macrolide and azalide derivatives |
| WO2005030227A1 (en) | 2003-09-23 | 2005-04-07 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 9a, 11-3C-BICYCLIC 9a-AZALIDE DERIVATIVES |
| US20060116336A1 (en) * | 2004-03-17 | 2006-06-01 | American Pharmaceutical Partners, Inc. | Lyophilized azithromycin formulation |
| US7468428B2 (en) * | 2004-03-17 | 2008-12-23 | App Pharmaceuticals, Llc | Lyophilized azithromycin formulation |
| US7402568B2 (en) | 2004-09-29 | 2008-07-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Bicyclic 9a-azalide derivatives |
| US7271155B2 (en) | 2005-01-07 | 2007-09-18 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 9A, 11-2C-bicyclic 9a-azalide derivatives |
| WO2008143729A2 (en) * | 2007-02-28 | 2008-11-27 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Macrolide compounds and methods of making and using the same |
| EP2625185A4 (en) * | 2010-10-10 | 2014-03-26 | Synovo Gmbh | INFLAMMATORY MAKROLIDE |
| CA2869461A1 (en) * | 2012-03-27 | 2013-10-03 | Michael W. BURNET | Anti-inflammatory macrolides |
| JP7184520B2 (ja) * | 2018-01-22 | 2022-12-06 | 旭化成株式会社 | トランス型脂環式カーボネートの製造方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SI8110592A8 (en) * | 1981-03-06 | 1996-06-30 | Pliva Pharm & Chem Works | Process for preparing of n-methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycine a and derivatives thereof |
| US4474768A (en) * | 1982-07-19 | 1984-10-02 | Pfizer Inc. | N-Methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erytromycin A, intermediates therefor |
| UA27040C2 (ru) * | 1987-07-09 | 2000-02-28 | Пфайзер Інк. | Кристаллический дигидрат азитромицина и способ получения кристаллического дигидрата азитромицина |
| EP0283055B1 (en) * | 1987-09-03 | 1990-08-29 | SOUR PLIVA farmaceutska, Kemijska prehrambena i kozmeticka industrija, n.sol.o. | 10-dihydro-10-deoxo-11-azaerythronolide-a-compounds, methods and intermediates for the manufacture thereof and their use in pharmaceuticals and in the manufacture thereof |
| WO1989002271A1 (en) * | 1987-09-10 | 1989-03-23 | Pfizer | Azithromycin and derivatives as antiprotozoal agents |
| SI9011409A (en) * | 1990-07-18 | 1995-10-31 | Pliva Pharm & Chem Works | O-methyl azitromycin derivates, methods and intermediates for their preparation and methods for preparation of pharmaceuticals products which comprise them |
| FR2691464B1 (fr) * | 1992-05-21 | 1995-06-02 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de la 1-oxa 6-azacyclopentadécane 13,15-dione, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| WO1999000124A1 (en) * | 1997-06-26 | 1999-01-07 | Merck & Co., Inc. | 9a-azalides, compositions containing such compounds and methods of treatment |
-
1998
- 1998-10-13 BR BR9812808-6A patent/BR9812808A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-10-13 ES ES98946627T patent/ES2222610T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-13 DK DK04004844T patent/DK1437359T3/da active
- 1998-10-13 EE EEP200000226A patent/EE04681B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-10-13 ES ES04004844T patent/ES2279242T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-13 AU AU93622/98A patent/AU755315B2/en not_active Ceased
- 1998-10-13 EP EP04004844A patent/EP1437359B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-13 KR KR1020007004079A patent/KR100554549B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-10-13 IL IL13564898A patent/IL135648A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-10-13 NZ NZ503897A patent/NZ503897A/xx unknown
- 1998-10-13 CA CA002306963A patent/CA2306963C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-13 AT AT98946627T patent/ATE267835T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-10-13 DE DE69824201T patent/DE69824201T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-13 SK SK552-2000A patent/SK285914B6/sk unknown
- 1998-10-13 AT AT04004844T patent/ATE348836T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-10-13 PL PL340372A patent/PL191087B1/pl unknown
- 1998-10-13 JP JP2000516980A patent/JP2001520234A/ja active Pending
- 1998-10-13 DK DK98946627T patent/DK1036083T5/da active
- 1998-10-13 HU HU0004085A patent/HUP0004085A3/hu unknown
- 1998-10-13 WO PCT/HR1998/000005 patent/WO1999020639A2/en not_active Application Discontinuation
- 1998-10-13 SI SI9830878T patent/SI1437359T1/sl unknown
- 1998-10-13 DE DE69836697T patent/DE69836697T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-13 SI SI9830675T patent/SI1036083T1/xx unknown
- 1998-10-13 RU RU2000111996/04A patent/RU2220148C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-10-13 PT PT98946627T patent/PT1036083E/pt unknown
- 1998-10-13 US US09/529,642 patent/US6369035B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-13 EP EP98946627A patent/EP1036083B9/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-13 CN CNB988116243A patent/CN1281615C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-13 PT PT04004844T patent/PT1437359E/pt unknown
- 1998-10-16 AR ARP980105155A patent/AR018014A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-04-11 NO NO20001871A patent/NO20001871L/no not_active Application Discontinuation
- 2000-04-13 IL IL135648A patent/IL135648A/en unknown
- 2000-05-16 BG BG104445A patent/BG64650B1/bg unknown
-
2001
- 2001-05-22 HK HK01103498A patent/HK1032785A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2220148C2 (ru) | Производные азитромицина и способ их получения | |
| Celmer | Stereochemical problems in macrolide antibiotics | |
| JP6184319B2 (ja) | マクロライド類およびケトライド類ならびにその中間体を調製するための工程 | |
| DE3650265D1 (de) | Makrolide Antibiotika und Verfahren zu deren Herstellung. | |
| CN1067077C (zh) | 新的红霉素衍生物及其制备方法和药物用途 | |
| KR880007524A (ko) | 에리스로마이신 a 유도체 및 그의 제조 방법 | |
| RU2002127591A (ru) | Способ получения кларитромицина в виде кристаллов формы ii | |
| ATE272646T1 (de) | Herstellung von kristallinen form ii von clarithromycin | |
| RU2208615C2 (ru) | Новые промежуточные соединения и способ получения из них макролидного антибиотика | |
| KR20010030807A (ko) | 항균 활성을 갖는 3'-ｎ-변형된, 6-ｏ-치환된에리트로마이신 케톨리드 유도체 | |
| RU2000111996A (ru) | Новые 3,6-полукетали из класса 9а-азалидов | |
| EP0087921B1 (en) | 20-amino tylosin derivatives | |
| US5716939A (en) | Amide derivatives of 16-membered ring antibiotic macrolides | |
| KR880007740A (ko) | 마크롤리드 화합물, 그의 제법 및 그의 용도 | |
| NZ203417A (en) | 4"-epi-erythromycin a and derivatives and pharmaceutical compositions | |
| US5677287A (en) | Antibacterial 16-membered ring macrolides containing olefins at C-20 | |
| AU597194B2 (en) | Antibacterial 9-deoxo-9a-allyl and propargyl-9a-aza-9a-homoerythromycin a derivatives | |
| JPS61229895A (ja) | 保護化デス−ｎ−メチルエリスロマイシン誘導体 | |
| US6593360B1 (en) | 8a- and 9a-15-membered lactams | |
| RU2009107167A (ru) | Способ синтеза макролидов | |
| KR20040014537A (ko) | Ｏ-알릴 에리트로마이신 유도체를 작용화시키기 위한아릴화 방법 | |
| YU57900A (sh) | Sinteza karbamatno ketolidnih antibiotika | |
| RU2205185C2 (ru) | β, β-ДИЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 9-ДЕЗОКСО-9А-N-ЭТЕНИЛ-9А-АЗА-9А-ГОМОЭРИТРОМИЦИНА А | |
| KR900016244A (ko) | 에토포시드의 제법 | |
| HU196823B (en) | Process for producing n-hydroxy-11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erythromycin-a-n'-oxide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081014 |