RU2220138C2 - Производные 2-арилэтил-(пиперидин-4-илметил)амина и лекарственное средство - Google Patents

Производные 2-арилэтил-(пиперидин-4-илметил)амина и лекарственное средство Download PDF

Info

Publication number
RU2220138C2
RU2220138C2 RU2000124676/04A RU2000124676A RU2220138C2 RU 2220138 C2 RU2220138 C2 RU 2220138C2 RU 2000124676/04 A RU2000124676/04 A RU 2000124676/04A RU 2000124676 A RU2000124676 A RU 2000124676A RU 2220138 C2 RU2220138 C2 RU 2220138C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
amine
methylethyl
ylmethyl
piperidin
Prior art date
Application number
RU2000124676/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000124676A (ru
Inventor
Джоан Мэри КЭРУН
Робин Дуглас Кларк
Майкл Патрик ДИЛЛОН
Ральф Нью ХАРРИС III
Шаратчандра Сурендра ХЕДЖДЕ
Клара Йеоу Йень ЛИН
Ханс МААГ
Дэвид Брюс РЕПКЕ
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2000124676A publication Critical patent/RU2000124676A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2220138C2 publication Critical patent/RU2220138C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/08—Mydriatics or cycloplegics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Описывается производное 2-арилэтил-(пеперидин-4-илметил)амина формулы (I), где R1 - водород, атом галогена, алкокси, галоалкил, содержащие в алкильной части от одного до двенадцати атомов углерода, аминогруппа; R2 - алкил, алкилокси, галоалкил, содержащие в алкильной части от одного до двенадцати атомов углерода; атом галогена; нитрогруппа; -О(СН2)рХ, где р обозначает 0; Х выбран из галоалкила, содержащего от одного до двенадцати атомов углерода, и фенила; -NR7R8; -NR6СОR9; -NR6СО NR7R8; -NR6SO2R9; -NR6SO2NR7R8; -SR9; -SOR9; -SO2R9, или R1 и R2 совместно с кольцом, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное моноциклическое насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно включающее 0, 1 или 2 гетероатома, независимо друг от друга, выбранных из атома азота, кислорода; R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает низший алкил или циклоалкилалкил, содержащий от четырех до четырнадцати атомов углерода, R5 обозначает атом водорода; -СОR6; -СООR7; -CONR7R8, -СО(СН2)nNR6SO2R9; -CSNR7R8, -SO2R9, -SO2NR7R8; -SO2(СН2)nNR6SO2R9; SO2NR6(СН2)nСООR7, n обозначает 1-6; R6 и R7 каждый независимо обозначает атом водорода или низший алкил, циклоалкил, содержащий от трех до четырнадцати атомов углерода, фенил или пиридил;, R9 обозначает алкил, содержащий от одного до двенадцати атомов углерода; циклоалкил, включающий от трех до четырех атомов углерода; фенетил; нафтил; дифенил; фенил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный фенил, заместители которого независимо друг от друга выбраны из атома галогена; низшего алкила, алкилокси, галоалкила, содержащих в алкильной части от одного до двенадцати атомов углерода; цианогруппы; нитрогруппы; -СООR7; -NR7R8; -SO2R9; -SO2NR7R8; -О(СН2)рХ; р обозначает 0; Х - галоалкил, содержащий от одного до двенадцати атомов углерода; гетероциклил, представляющий собой насыщенный карбоциклический радикал, содержащий пять, шесть кольцевых атомов, из которых один или два выбирают из азота, кислорода и серы, необязательно замещенный одним или двумя заместителями из низшего алкила, гидрокси, гидроксиалкила, содержащего от одного до двенадцати атомов углерода, оксогруппы, -COR7 и -СООR7; или гетероарил, представляющий собой моноциклическое кольцо, содержащее один, два или три гетероатома, выбранных из азота, кислорода, серы, или 9-14-членная бициклическая кольцевая система, в которой одно кольцо является ароматическим, необязательно замещенный низшим алкилом, и его изомеры, рацемические смеси, а также его фармацевтически приемлемые соли. Описывается также лекарственное средство, являющееся антагонистом мускаринового рецептора. Технический результат - соединения можно использовать для лечения мочеполовой системы. 2 с. и 28 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (32)

1. Производное 2-арилэтил-(пиперидин-4-ил-метил)амина формулы
Figure 00000106
где R1 обозначает атом водорода, алкилокси, содержащий от одного до двенадцати атомов углерода, атом галогена, галоалкил, содержащий от одного до двенадцати атомов углерода, или аминогруппу;
R2 обозначает (1) алкил, содержащий от одного до двенадцати атомов углерода, (2) алкилокси, содержащий от одного до двенадцати атомов углерода, (3) атом галогена, (4) галоалкил, содержащий от одного до двенадцати атомов углерода, (5) нитрогруппу, (7) -О(СН2)рХ, где р=0, а значение Х выбирают из галоалкила, содержащего от одного до двенадцати атомов углерода, и фенила, (8) -NR7R8, (9) -NR6СОR9, (10) -NR6СО NR7R8, (13) -NR6SO2R9, (14) -NR6SO2NR7R8, (15) -SR9, (16) -SOR9, (17) -SO2R9 или R1 и R2 совместно с кольцом, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное моноциклическое насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно включающее 0,1 или 2 гетероатома, независимо друг от друга, выбранные из атома азота, кислорода;
R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает низший алкил или циклоалкилалкил, содержащий от четырех до четырнадцати атомов углерода;
R5 обозначает (1) атом водорода, (2) -СОR9, (3) -СООR7, (4) -СОNR7R8, (10) -СО(СН2)n NR6SO2R9, (14) -CSNR7R8, (15) -SO2R9, (16) -SO2NR7R8, (17) -SO2(СН2)nNR6SO2R9, (18) -SO2NR6(СН2)n СООR7, где n обозначает 1-6, R6 и R7 каждый независимо друг от друга обозначает атом водорода или низший алкил, R8 обозначает атом водорода, низший алкил, циклоалкил, содержащий от трех до четырнадцати атомов углерода, фенил или пиридил, R9 обозначает (1) алкил, содержащий от одного до двенадцати атомов углерода, (2) циклоалкил, включающий от трех до четырех атомов углерода, (3) фенетил, (4) нафтил, дифенил, фенил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный фенил, заместители которого независимо друг от друга выбраны из низшего алкила, алкилокси, содержащего от одного до двенадцати атомов углерода, атома галогена, галоалкила, содержащего от одного до двенадцати атомов углерода, цианогруппы, нитрогруппы, СООR7, -NR7R8, -SO2R9, -SO2NR7R8 и -О(СН2)рХ, где р = 0, а Х обозначает галоалкил, содержащий от одного до двенадцати атомов углерода, (5) гетероциклил, представляющий собой насыщенный карбоциклический радикал, содержащий пять, шесть кольцевых атомов, из которых один или два выбирают из азота, кислорода и серы, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из низшего алкила, гидрокси, гидроксиалкила, содержащего от одного до двенадцати атомов углерода, оксогруппы, -СОR7 и -СООR7, или (6) гетероарил, представляющий собой моноциклическое кольцо, содержащее один, два или три гетероатома, выбранные из азота, кислорода, серы, или 9-14-членная бициклическая кольцевая система, в которой одно кольцо по своей природе является ароматическим, необязательно замещенным низшим алкилом,
и его индивидуальные изомеры, рацемические смеси, а также его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, у которого каждый из R3 и R4 независимо друг от друга обозначает низший алкил или циклоалкил, содержащий от четырех до четырнадцати атомов углерода.
3. Соединение по п.2, у которого каждый из R3 и R4 независимо друг от друга обозначает метил, этил, пропил, изопропил или циклопропилметил.
4. Соединение по п.3, у которого R3 обозначает метил, а R4 обозначает этил, пропил, изопропил или циклопропилметил.
5. Соединение по п.4, у которого R5 обозначает -SO2R9, -COR9, -CONR7R8 или -СО(СН2)nNR6SO2R9.
6. Соединение по п.5, у которого R5 обозначает -SO2R9.
7. Соединение по п.6, у которого R9 обозначает алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода.
8. Соединение по п.7, у которого R9 обозначает метил, этил или пропил.
9. Соединение по п.5, у которого R5 обозначает -COR9.
10. Соединение по п.9, у которого R9 обозначает гетероциклил или гетероарил.
11. Соединение по п.10, у которого R9 обозначает морфолино, пиперидинил или 1,2,3,4-тетрагидро [1,5] нафтиридинил.
12. Соединение по п.5, у которого R5 обозначает -CONR7 R8.
13. Соединение по п.12, у которого каждый из R7 и R8 независимо друг от друга обозначает низший алкил.
14. Соединение по п.13, у которого каждый из R7 и R8 независимо друг от друга обозначает метил, этил или пропил.
15. Соединение по п.5, у которого R5 обозначает -СО(СН2)nNR6SO2R9.
16. Соединение по п.15, у которого n = 1-4, R6 обозначает атом водорода, а R9 обозначает алкил.
17. Соединение по п.16, у которого R9 обозначает метил, этил или пропил.
18. Соединение по п.8, у которого R1 и R2 совместно с кольцом, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное моноциклическое насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно включающее 0, 1 или 2 гетероатома, независимо друг от друга выбранные из атомов азота, кислорода.
19. Соединение по п.18, у которого R1 и R2 совместно с кольцом, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное моноциклическое насыщенное кольцо, необязательно включающее 0, 1 или 2 гетероатома кислорода, и у которого это кольцо является необязательно моно- или дизамещенным низшим алкилом.
20. Соединение по п.19, у которого R1 и R2 совместно с кольцом, с которым они связаны, образуют инданил, 2,3-дигидробензофуран-5-ил, 2,3-дигидробензофуран-6-ил, 3,3-диметил-2,3-дигидрофуран-5-ил, 3,3-диметил-2,3-дигидрофуран-6-ил или 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил.
21. Соединение по п.20, у которого R1 и R2 совместно с кольцом, с которым они связаны, образуют 2,3-дигидробензофуранил, R3 обозначает метил, R4 обозначает этил, а R9 обозначает метил.
22. Соединение по п.5, у которого R1 обозначает атом водорода, а R2 обозначает алкилокси, содержащий от одного до двенадцати атомов углерода, атом галогена или галоалкил, содержащий от одного до двенадцати атомов углерода.
23. Соединение по п.22, у которого R2 обозначает метокси, этокси, пропокси, атом хлора или брома или трифторметил.
24. Соединение по п.5, у которого R1 обозначает атом водорода, а R2 обозначает -NR7СОR9.
25. Соединение по п.24, у которого R7 обозначает атом водорода, а R9 обозначает фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из низшего алкила, алкилокси, галоалкила, или атома галогена.
26. Соединение по п.25, у которого R9 обозначает фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из метила, этила, метокси, этокси, атома хлора или трифторметила.
27. Соединение формулы I, выбранное из группы, включающей N-[2-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)-1-метилэтил]-N-этил(1-метансуль-фонилпиперидин-4-илметил)амин, N-[2-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)-1-метилэтил]-N-пропил(1-метан-сульфонилпиперидин-4-илметил)амин, N-[2-(2,3-дигидробензофуран-6-ил)-1-метилэтил]-N-пропил[1-(морфолин-4-карбонил)пиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(2,3-дигидробензофуран-6-ил)-1-метилэтил]-N-циклопропилметил [1-(морфолин-4-карбонил)пиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)-1-метилэтил]-N-этил[1-(морфолин-4-карбонил)пиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)-1-метилэтил]-N-пропил[1-(морфолин-4-карбонил) пиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-1-метилэтил]-N-этил[1-(морфолин-4-карбонил)пиперидин-4илметил]амин, (S)-N-[3-{4-[[(2-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)-1-метилэтил)этиламино]метил] пиперидин-1-ил}-3-оксопропил} метансульфонамид, N-[2-(индан-5-ил)-1-метилэтил]-N-этил(1-метансульфонилпиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(индан-5-ил)-1-метилэтил]-N-пропил(1-метансульфонилпиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(3,3-диметил-2,3-дигидробензофуран-6-ил)-1-метилэтил]-N-этил [1(морфолин-4-карбонил)пиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(3,3-диметил-2,3-дигидробензофуран-6-ил)-1-метилэтил]-N-этил(1 метансульфонилпиперидин-4-илметил) амин, N-[2-(4-метоксифенил)-1-метилэтил]-N-этил [1-(диметиламинокар-бонил)пиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(3-трифторметилфенил)-1-метилэтил]-N-этил[1-(диметиламино-карбонил)пиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(3-трифторметилфенил)-1-метилэтил]-N-этил[1(пиперидин-1-карбонил)пиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(4-трифторметилфенил)-1-метилэтил]-N-этил[1-(пиперидин-1-карбонил) пиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(4-трифторметилфенил)-1-метилэтил]-N-этил[1-(диметиламино-карбонил)пиперидин-4 -илметил]амин, N-[2-(3-трифторметилфенил)-1-метилэтил]-N-этил[1-(морфолин-4-кар-бонил)пиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(3-трифторметилфенил)-1-метилэтил]-N-этил[1-(1,2,3,4-тетрагид-ро[1,5]нафтиридин-1-карбонил)пиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(3-хлорфенил)-1-метилэтил]-N-этил[1-(пиперидин-1-карбонил)пиперидин-4-илметил]амин, N-[2-(3-трифторметилфенил)-1-метилэтил]-N-пропил[1-(морфолин-4-карбонил)пиперидин-4-илметил]амин, N-{2-[3-(4-метоксифенилкарбониламино)фенил]-1-метилэтил}-N-пропил [1(морфолин-4-карбонил)пиперидин-4-илметил]амин и N-{2-[3-(4-метилфенилкарбониламино)фенил]-1-метилэтил}-N-пропил [1(морфолин-4-карбонил)пиперидин-4-илметил]амин.
28. Соединение по п.1 или 27, фармацевтически приемлемая соль которого представляет собой соль, образованную соляной кислотой, фосфорной кислотой, трифторуксусной кислотой или дибензоил-L-винной кислотой.
29. Лекарственное средство, являющееся антагонистом мускаринового рецептора, включающее соединение по любому из пп.1-28 и фармацевтически приемлемые наполнители.
30. Лекарственное средство по п.29 для лечения мочеполовой системы.
Приоритет по пунктам:
27.02.1998 - пп.3, 6, 7, 8, 9, 18, 29;
19.11.1998 - пп.1, 2, 4, 5, 10, 11-17, 19-28, 30.
RU2000124676/04A 1998-02-27 1999-02-19 Производные 2-арилэтил-(пиперидин-4-илметил)амина и лекарственное средство RU2220138C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7611398P 1998-02-27 1998-02-27
US60/076,113 1998-02-27
US10909798P 1998-11-19 1998-11-19
US60/109,097 1998-11-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000124676A RU2000124676A (ru) 2002-08-27
RU2220138C2 true RU2220138C2 (ru) 2003-12-27

Family

ID=26757679

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000124676/04A RU2220138C2 (ru) 1998-02-27 1999-02-19 Производные 2-арилэтил-(пиперидин-4-илметил)амина и лекарственное средство

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6319920B1 (ru)
EP (1) EP1058680B1 (ru)
JP (1) JP3523198B2 (ru)
KR (1) KR100384906B1 (ru)
CN (1) CN1143848C (ru)
AR (1) AR015523A1 (ru)
AT (1) ATE400554T1 (ru)
AU (1) AU753255B2 (ru)
BR (1) BR9909253A (ru)
CA (1) CA2321198C (ru)
CO (1) CO4990939A1 (ru)
DE (1) DE69939053D1 (ru)
ES (1) ES2310032T3 (ru)
HK (1) HK1036623A1 (ru)
HR (1) HRP20000544A2 (ru)
HU (1) HUP0100760A3 (ru)
IL (1) IL137936A0 (ru)
MA (1) MA26610A1 (ru)
MY (1) MY133445A (ru)
NO (1) NO317106B1 (ru)
NZ (1) NZ506317A (ru)
PE (1) PE20000325A1 (ru)
PL (1) PL194037B1 (ru)
RU (1) RU2220138C2 (ru)
TR (1) TR200002481T2 (ru)
WO (1) WO1999043657A1 (ru)
YU (1) YU53100A (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998052944A1 (en) * 1997-05-19 1998-11-26 Sugen, Inc. Heteroarylcarboxamide compounds active against protein tyrosine kinase related disorders
WO2001090081A1 (en) * 2000-05-25 2001-11-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted 1-aminoalkyl-lactams and their use as muscarinic receptor antagonists
AU6031001A (en) 2000-05-25 2001-12-03 Hoffmann La Roche Substituted 1-aminoalkyl-lactams and their use as muscarinic receptor antagonists
CN100358870C (zh) 2001-12-03 2008-01-02 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为毒蕈碱受体拮抗剂的氨基四氢萘衍生物
AU2002352125A1 (en) 2001-12-03 2003-06-17 F. Hoffmann-La Roche Ag 4-piperidinyl alkylamine derivatives as muscarinic receptor antagonists
EP1552825A4 (en) * 2002-06-07 2009-11-25 Astellas Pharma Inc THERAPEUTIC AGENT FOR THE TREATMENT OF VESIC HYPERACTIVITY
DE60230683D1 (de) 2002-07-08 2009-02-12 Ranbaxy Lab Ltd 3,6-disubstituierte azabicyclo-3.1.0 hexan-derivat
CN100364990C (zh) * 2002-10-30 2008-01-30 施万制药 取代的4-氨基-1-(吡啶甲基)哌啶和相关化合物
TW200800953A (en) * 2002-10-30 2008-01-01 Theravance Inc Intermediates for preparing substituted 4-amino-1-(pyridylmethyl) piperidine
EP1424079A1 (en) * 2002-11-27 2004-06-02 Boehringer Ingelheim International GmbH Combination of a beta-3-receptor agonist and of a reuptake inhibitor of serotonin and/or norepinephrine
AU2003301184A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-22 Dynogen Pharmaceuticals Inc METHODS OF TREATING NON-PAINFUL BLADDER DISORDERS USING Alpha2Delta SUBUNIT CALCIUM CHANNEL MODULATORS
DE602004003172T2 (de) * 2003-03-21 2007-09-27 Dynogen Pharmaceuticals Inc., Waltham Verfahren zur behandlung von erkrankungen der unteren harnwege mit antimuskarinika und mit modulatoren der alpha-2-delta untereinheit des kalziumkanals
EP1618091A1 (en) 2003-04-09 2006-01-25 Ranbaxy Laboratories, Ltd. Substituted azabicyclo hexane derivatives as muscarinic receptor antagonists
CN100436414C (zh) 2003-04-11 2008-11-26 兰贝克赛实验室有限公司 作为毒蕈碱受体拮抗剂的氮杂双环衍生物
WO2005007645A1 (en) * 2003-07-11 2005-01-27 Theravance, Inc. Substituted 4-amino-1-benzylpiperidine compounds
US7214439B2 (en) * 2003-12-19 2007-05-08 Millennium Cell, Inc. Triborohydride salts as hydrogen storage materials and preparation thereof
EP2146957B1 (en) 2007-04-24 2013-06-12 Theravance, Inc. Quaternary ammonium compounds useful as muscarinic receptor antagonists
DE102007020492A1 (de) * 2007-04-30 2008-11-06 Grünenthal GmbH Substituierte Sulfonamid-Derivate
EP3170807B1 (en) * 2015-11-23 2019-12-11 Frau Pharma S.r.l. New method for synthesis of fenfluramine
SI25272A (sl) 2016-09-23 2018-03-30 Univerza V Ljubljani Disubstituirani azetidini, pirolidini, piperidini in azepani kot zaviralci monoamin oksidaze B za zdravljenje nevrodegenerativnih bolezni
CN112824378A (zh) * 2019-11-20 2021-05-21 珠海润都制药股份有限公司 一种盐酸坦索罗辛的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE68924751T2 (de) 1988-09-26 1996-04-11 Smithkline Beecham Farma Azacyclische Verbindungen, verwendbar als Arzneimittel.
MY110227A (en) 1991-08-12 1998-03-31 Ciba Geigy Ag 1-acylpiperindine compounds.
FR2681320B1 (fr) 1991-09-12 1994-01-14 Synthelabo Derives de n-(4,7dimethoxyindan-2-yl)-1-(phenylcarbonyl)-n-propyl-piperidine-4-methanamine, leur preparation et leur application en therapeutique.
FR2681325B1 (fr) 1991-09-16 1993-12-17 Fabre Medicament Pierre Derives de l'aminomethyl-4 piperidine, leur preparation et leur application en therapeutique.
JP3064425B2 (ja) 1995-09-15 2000-07-12 ノイロサーチ アクティーゼルスカブ カルシウムチャンネル・ブロッカーとしてのピペリジン化合物
ATE205490T1 (de) * 1995-10-13 2001-09-15 Banyu Pharma Co Ltd Substituierte heteroaromatische derivate

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0100760A3 (en) 2002-12-28
CA2321198C (en) 2009-11-17
US6319920B1 (en) 2001-11-20
NZ506317A (en) 2003-08-29
CA2321198A1 (en) 1999-09-02
MY133445A (en) 2007-11-30
NO317106B1 (no) 2004-08-09
PE20000325A1 (es) 2000-05-08
HUP0100760A2 (hu) 2001-08-28
MA26610A1 (fr) 2004-12-20
AU753255B2 (en) 2002-10-10
AR015523A1 (es) 2001-05-02
EP1058680B1 (en) 2008-07-09
NO20004261L (no) 2000-08-25
HK1036623A1 (en) 2002-01-11
TR200002481T2 (tr) 2000-11-21
DE69939053D1 (de) 2008-08-21
JP2002504543A (ja) 2002-02-12
CN1295563A (zh) 2001-05-16
PL194037B1 (pl) 2007-04-30
YU53100A (sh) 2003-04-30
HRP20000544A2 (en) 2001-02-28
IL137936A0 (en) 2001-10-31
CN1143848C (zh) 2004-03-31
ATE400554T1 (de) 2008-07-15
KR20010041321A (ko) 2001-05-15
BR9909253A (pt) 2000-11-28
EP1058680A1 (en) 2000-12-13
AU2835399A (en) 1999-09-15
KR100384906B1 (ko) 2003-05-23
PL342692A1 (en) 2001-07-02
ES2310032T3 (es) 2008-12-16
WO1999043657A1 (en) 1999-09-02
JP3523198B2 (ja) 2004-04-26
CO4990939A1 (es) 2000-12-26
NO20004261D0 (no) 2000-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2220138C2 (ru) Производные 2-арилэтил-(пиперидин-4-илметил)амина и лекарственное средство
RU2000124676A (ru) Производные 2-арилэтил-(пиперидин-4-илметил)-амина в качестве антагонистов мускаринового рецептора
RU2309951C2 (ru) Производные никотинамида, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и применение
RU2358735C2 (ru) Агонисты м1 мускариновых рецепторов для противоболевой терапии
RU98121016A (ru) Способ получения магниевой соли замещенного сульфинил-гетероцикла
RU2203894C2 (ru) Новые производные пиримидина (варианты)
WO2000006153A1 (en) Propenamides as ccr5 modulators
RU2004127925A (ru) N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек
RU2005136355A (ru) Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств
BR9909322A (pt) Derivados de sulfonilamino que inibem metaloproteinases de degradação de matriz
RU2005138367A (ru) Способы получения производных 1-(бензимидазол-1-ид)хинолин-8-ил)пиперидин-4-иламина
CO5560610A2 (es) Derivados de yodobenzopiran-4-ona que tienen actividad fungicida
WO2004011427A2 (en) Substituted benzanilides as modulators of the ccr5 receptor
EP1092716A3 (fr) Dérivés benzothiophéniques, benzofuraniques et indoliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
Brendel et al. Blockers of the Kv1. 5 Channel for the Treatment of Atrial Arrhythmias [1]
WO2002005819A1 (en) Compounds and methods
JP2000504677A (ja) ５ｈｔ７レセプター・アンタゴニスト用のスルホンアミド誘導体
AR019427A1 (es) Compuestos heterociclicos como inhibidores de enzimas de rotamasa, procedimiento para su preparacion, su uso para la preparacion de medicamentos, composiciones farmaceuticas y compuestos intermediarios utiles para su preparacion
RU2192410C2 (ru) Циклобутеновые производные
AR044990A1 (es) Antibioticos de oxazolidinona sustituidos con un grupo ciclopropilo y derivados de los mismos
RU2220953C2 (ru) Ненасыщенные производные гидроксимовой кислоты в качестве ингибиторов nadnad+ - adp-рибозилтрансферазы
EA200501148A1 (ru) Пиридилоксиметильные и бензизоксазольные азабициклические производные
EP1122254A3 (fr) Dérivés de 4-sulfonamides pipéridine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
RU2004126700A (ru) Синтез эктеинасцидинов, встречающихся в природе, и родственных соединений
ES2374307T3 (es) Derivados de piperidina y de piperazina.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090220