RU2203894C2 - Новые производные пиримидина (варианты) - Google Patents

Новые производные пиримидина (варианты) Download PDF

Info

Publication number
RU2203894C2
RU2203894C2 RU99122603/04A RU99122603A RU2203894C2 RU 2203894 C2 RU2203894 C2 RU 2203894C2 RU 99122603/04 A RU99122603/04 A RU 99122603/04A RU 99122603 A RU99122603 A RU 99122603A RU 2203894 C2 RU2203894 C2 RU 2203894C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyrimidine
fluorophenylamino
tetrahydroisoquinolin
dimethyl
Prior art date
Application number
RU99122603/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99122603A (ru
Inventor
Дзонг Воок ЛИ (KR)
Дзонг Воок ЛИ
Бонг Йонг ЛИ (KR)
Бонг Йонг ЛИ
Чанг Сеоп КИМ (KR)
Чанг Сеоп КИМ
Сеунг Киу ЛИ (KR)
Сеунг Киу ЛИ
Кеун Сеог СОНГ (KR)
Кеун Сеог СОНГ
Сонг Дзин ЛИ (KR)
Сонг Дзин ЛИ
Воо Дзеон СИМ (KR)
Воо Дзеон СИМ
Ман Соон ХВАНГ (KR)
Ман Соон ХВАНГ
Original Assignee
Юхан Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юхан Корпорейшн filed Critical Юхан Корпорейшн
Publication of RU99122603A publication Critical patent/RU99122603A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2203894C2 publication Critical patent/RU2203894C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым производным пиримидина общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, обладающим высокой антисекреторной активностью со свойствами обратимого ингибитора протонного насоса, которые могут быть использованы при получении ценных лекарственных средств. В соединениях общей формулы I В представляет С3-7циклоалкил, C1-3алкоксиэтил, 1-нафтилметил, 4-метилтиазол-2-ил или 4-фенилтиазол-2-ил, R1 представляет водород или метил, R2, R3, R4 и R5 являются водородом; или В представляет группу формулы II, приведенной в описании, в которой R7 - водород или галоген, R1 представляет гидроксиметил или C1-3алкоксиметил, R2, R3, R4, R5 и R6 являются водородом; или В представляет группу формулы II, указанную выше, и R1 представляет водород или метил, а один или два R2, R3, R4, R5 и R6 являются гидрокси, метоксирадикалом или группой формулы III, приведенной в описании: -О-C(О)-Z, в которой Z представляет С1-4алкил, С2-4алкенил, С3-6циклоалкил, морфолинометил, пиперидинометил, фенил, нафтил, тиофен-2-илметил или CHR8NHR9, где R8 представляет водород, метил, изопропил, бензил, бензилоксиметил, метилтиоэтил, бензилоксикарбонилметил, карбамоилметил, карбамоилэтил или 1-бензимидазол-4-илметил, и R9 представляет водород или трет. -бутоксикарбонил, а другие R2, R3, R4, R5 и R6 являются водородом или метилом. 2 с. и 11 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Т Тл

Claims (13)

1. Производное пиримидина формулы (I)
Figure 00000003

где В представляет (С3-С7) циклоалкил, (C1-С3) алкоксиэтил, 1-нафтилметил, 4-метилтиазол-2-ил или 4-фенилтиазол-2-ил; R1 представляет водород или метил; R2, R3, R4 и R5 являются водородом;
или В представляет группу формулы (II)
Figure 00000004

в которой R7 представляет водород или галоген;
а R1 представляет гидроксиметил или (C1-С3)алкоксиметил, a R2, R3, R4, R5 и R6 являются водородом;
или В представляет группу (II), указанную выше, и R1 представляет водород или метил, а один или два R2, R3, R4, R5 и R6 являются гидрокси, метокси радикалом или группой формулы (III)
Figure 00000005

где Z представляет (C1-C4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С3-С6)циклоалкил, морфолинометил, пиперидинометил, фенил, нафтил, тиофен-2-ил-метил или -СНR8NНR9, где R8 представляет водород, метил, изопропил, бензил, бензилоксиметил, метилтиоэтил, бензилоксикарбонилметил, карбамоилметил, карбамоилэтил или 1-бензилимидазол-4-илметил, и R9 представляет водород или трет-бутоксикарбонил;
а другие R2, R3, R4, R5 и R6 представляют водород или метил,
или его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, где В представляет (С3-С7)-циклоалкил, (C1-С3)алкоксиэтил, 1-нафтилметил, 4-метилтиазол-2-ил или 4-фенилтиазол-2-ил.
3. Соединение по п. 1, где В является группой формулы (II); R1 представляет водород или метил; один или два из R2, R3, R4, R5 и R6 представляют гидрокси или метокси.
4. Соединение по п. 1, где В является группой формулы (II), R1 представляет водород или метил; один или два из R2, R3, R4, R5 и R6 представляют группу формулы (III).
5. Соединение по п. 1, где В является группой формулы (II) и R1 представляет гидроксиметил или (C1-С3)алкоксиметил.
6. Соединение по п. 1, представляющее 6-гидроксиметил-5-метил-2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидин или его фармацевтически приемлемую соль.
7. Соединение по п. 1, представляющее 5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-6-гидрокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидин или его фармацевтически приемлемую соль.
8. Соединение по п. 1, представляющее 5-гидроксиметил-6-метил-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-2-ил)-2-(4-фторфениламино)пиримидин или его фармацевтически приемлемую соль.
9. Соединение по п. 1, представляющее 5-метил-6-(тиофен-2-ил-ацетоксиметил)-2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидин или его фармацевтически приемлемую соль.
10. Соединение по п. 1, представляющее 5-метил-6-валилоксиметил-2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидин или его фармацевтически приемлемую соль.
11. Соединение по п. 1, представляющее 5-метил-6-(фенилаланилоксиметил)-2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидин или его фармацевтически приемлемую соль.
12. Соединение по п. 1, представляющее 5,6-диметил-2-(4-метилтиазол-2-ил)амино-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидин или его фармацевтически приемлемую соль.
13. Производное пиримидина, выбранное из группы, состоящей из:
5-метил-6-{ (2-этоксикарбонилэтил)карбонилоксиметил} -2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидина;
5-метил-6-(4-метилбензоилоксиметил)-2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидина;
5-метил-6-(4-пропилбензоилоксиметил)-2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидина;
5-метил-6-(4-пентилбензоилоксиметил)-2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидина;
5-метил-6-(3-фторбензоилоксиметил)-2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидина;
5-метил-6-бензилоксиацетоксиметил-2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидина;
5-метил-6-циннамоилоксиметил-2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(2-этоксикарбонилэтил)карбонилокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(4-метилбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(4-этилбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(4-пропилбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(4-трет-бутилбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(4-пентилбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(2-хлорбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(4-хлорбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(3-хлорбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(2,4-дихлор-5-фторбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(2,4,6-трихлорбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(3-фторбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(2,3-дифторбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(2,6-дифторбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(2,4-дифторбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(2,3,4-трифторбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4{ 1-метил-6-(2,3,6-трифторбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(2,4,5-трифторбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(3-трифторметилбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(4-трифторметилбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(2,3,4,5-тетрафторбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(3-метоксифенил)ацетокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(4-метоксифенил)ацетокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(4-бутоксибензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(нитробензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(3-цианобензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-циннамоилокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-бензилоксиацетокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(2-этоксикарбонилэтил)карбонилокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(4-метилбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(пропилбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(4-пентилбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(2-хлорбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(3-фторбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(3-трифторметилбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(2,3-дифторбензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(3-метоксифенил)ацетокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(4-метоксифенил)ацетокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(4-нитробензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(3-цианобензоилокси)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-циннамоилокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-бензилоксиацетокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5-метил-6-(4-бензилпиперазин)ацетоксиметил-2-(4-фторфениламино)-4-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-6-(4-бензилпиперазин)ацетокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина;
5,6-диметил-2-(4-фторфениламино)-4-{ 1-метил-7-(4-бензилпиперазин)ацетокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил} пиримидина,
или его фармацевтически приемлемая соль.
RU99122603/04A 1997-03-27 1998-03-24 Новые производные пиримидина (варианты) RU2203894C2 (ru)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1997/10863 1997-03-27
KR19970010863 1997-03-27
KR1997/10862 1997-03-27
KR97/10862 1997-03-27
KR97/10863 1997-03-27
KR19970010862 1997-03-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99122603A RU99122603A (ru) 2001-07-27
RU2203894C2 true RU2203894C2 (ru) 2003-05-10

Family

ID=26632616

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99122603/04A RU2203894C2 (ru) 1997-03-27 1998-03-24 Новые производные пиримидина (варианты)

Country Status (22)

Country Link
US (1) US6352993B1 (ru)
EP (1) EP1015444B1 (ru)
JP (1) JP3176379B2 (ru)
KR (1) KR100278857B1 (ru)
CN (1) CN1118464C (ru)
AR (1) AR012181A1 (ru)
AT (1) ATE241613T1 (ru)
AU (1) AU720385B2 (ru)
BR (1) BR9808070A (ru)
CA (1) CA2284795C (ru)
DE (1) DE69815126T2 (ru)
DK (1) DK1015444T3 (ru)
ES (1) ES2200324T3 (ru)
HK (1) HK1026418A1 (ru)
HU (1) HUP0000851A3 (ru)
IN (1) IN188411B (ru)
PT (1) PT1015444E (ru)
RU (1) RU2203894C2 (ru)
TR (1) TR199902383T2 (ru)
TW (1) TW542831B (ru)
UY (1) UY24938A1 (ru)
WO (1) WO1998043968A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2587493C2 (ru) * 2011-02-25 2016-06-20 Юхан Корпорэйшн Производные диаминопиримидина и способы их получения
RU2587981C2 (ru) * 2011-02-25 2016-06-27 Юхан Корпорэйшн Производные диаминопиримидина и способы их получения

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100272471B1 (ko) 1998-11-17 2000-11-15 김선진 신규의 피리미딘 유도체 및 그의 제조방법
US6852739B1 (en) 1999-02-26 2005-02-08 Nitromed Inc. Methods using proton pump inhibitors and nitric oxide donors
TW200302728A (en) 2002-02-01 2003-08-16 Novartis Ag Substituted amines as IgE inhibitors
US7211590B2 (en) 2002-08-01 2007-05-01 Nitromed, Inc. Nitrosated proton pump inhibitors, compositions and methods of use
JP2006528640A (ja) * 2003-07-22 2006-12-21 ニューロジェン・コーポレーション 置換ピリジン−２−イルアミン類縁体
CA2541989C (en) * 2003-10-24 2013-10-01 Exelixis, Inc. P70s6 kinase modulators and method of use
EP1974730A1 (en) 2003-11-03 2008-10-01 AstraZeneca AB Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives for use in the treatment of sleep disturbance due to silent gastro-esophageal reflux
KR101122376B1 (ko) * 2005-03-09 2012-03-26 주식회사유한양행 신규의 5,6-다이메틸피리미딘 유도체 및 그의 제조방법
WO2007042571A1 (en) * 2005-10-14 2007-04-19 Neurosearch A/S Novel pyrimidine-2,4-diamine derivatives and their use as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels
US8367684B2 (en) * 2007-06-13 2013-02-05 Valeant Pharmaceuticals International Derivatives of 4-(N-azacycloalkyl) anilides as potassium channel modulators
JP5630867B2 (ja) 2008-08-05 2014-11-26 第一三共株式会社 イミダゾピリジン−２−オン誘導体
GB0908394D0 (en) 2009-05-15 2009-06-24 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
GB0913636D0 (en) 2009-08-05 2009-09-16 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
EP2640705A2 (en) 2010-11-15 2013-09-25 Katholieke Universiteit Leuven Novel antiviral compounds
WO2013123401A1 (en) * 2012-02-17 2013-08-22 Abbvie Inc. Diaminopyrimidines useful as inhibitors of the human respiratory syncytial virus (rsv)
CA2873674A1 (en) 2012-05-29 2013-12-05 Momentive Performance Materials Gmbh Preparation of isocyanato silanes
SG10201600149VA (en) 2012-11-21 2016-02-26 Ptc Therapeutics Inc Substituted reverse pyrimidine bmi-1 inhibitors
JP6660182B2 (ja) 2013-03-13 2020-03-11 ジェネンテック， インコーポレイテッド ピラゾロ化合物及びその使用
EP3039015B1 (en) 2013-08-30 2019-10-30 PTC Therapeutics, Inc. Substituted pyrimidine bmi-1 inhibitors
EP3055301B1 (en) * 2013-10-07 2019-11-20 Kadmon Corporation, LLC (2-(5-isoindolin-2-yl)pyrimidin-4-yl)-amine derivatives as rho kinase inhibitors for treating autoimmune diseases
US10584115B2 (en) 2013-11-21 2020-03-10 Ptc Therapeutics, Inc. Substituted pyridine and pyrazine BMI-1 inhibitors
US10370360B2 (en) 2014-10-22 2019-08-06 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Small-molecule inhibitors targeting discoidin domain receptor 1 and uses thereof
CN105669642B (zh) * 2014-11-19 2020-06-09 江苏天士力帝益药业有限公司 一种盐酸洛氟普啶的制备方法
LT3397622T (lt) * 2016-01-04 2022-06-27 ObsEva S.A. Hidroksipropiltiazolidino karboksamido darinio alfa-amino esterio ir tokolitinio agento įvedimas kartu
JP7107962B2 (ja) * 2017-04-05 2022-07-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用
BR112021002630A2 (pt) 2018-08-17 2021-05-11 Ptc Therapeutics, Inc. método para tratar câncer pancreático
CN114685369B (zh) * 2022-05-17 2024-02-02 河南省科学院高新技术研究中心 一种利用离子液体制备1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的方法

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3980781A (en) 1966-03-31 1976-09-14 Imperial Chemical Industries Limited Fungicidal composition and method containing 2-amino-pyrimidines
US4000138A (en) 1966-03-31 1976-12-28 Imperial Chemical Industries Limited Organic compounds and compositions containing them
GB1182584A (en) 1966-03-31 1970-02-25 Ici Ltd Pyrimidine derivates and the use thereof as fungicides
GB1383409A (en) 1972-09-09 1974-02-12 Pfizer Ltd Derivatives of 2-amino- and 4-amino-quinazoline and pharmaceutical compositions containing them
US4044136A (en) 1972-09-09 1977-08-23 Pfizer Inc. Aminoquinazoline therapeutic agents
US3956495A (en) 1973-10-30 1976-05-11 Eli Lilly And Company 2,4-Diaminoquinazolines as antithrombotic agents
US4755218A (en) 1985-12-31 1988-07-05 Monsanto Company Haloacyl 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines as herbicide antidotes
GB8621425D0 (en) * 1986-09-05 1986-10-15 Smith Kline French Lab Compounds
IL88507A (en) * 1987-12-03 1993-02-21 Smithkline Beckman Intercredit 2,4-diaminoquinazolines, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
US4966622A (en) 1988-04-12 1990-10-30 Ciba-Geigy Corporation N-phenyl-N-pyrimidin-2-ylureas
HU206337B (en) * 1988-12-29 1992-10-28 Mitsui Petrochemical Ind Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions
DE3901448A1 (de) 1989-01-19 1990-07-26 Basf Ag Emulsionscopolymerisate
TR25912A (tr) 1989-03-22 1993-11-01 Ciba Geigy Ag 2-ANILIN-PRIMIDIN TüREVLERI BU MADDELERINELDE EDIL MELERI VE ZARARLILARA KARSI MüCADELEDE KULLANILMA- LARI
GB8910722D0 (en) 1989-05-10 1989-06-28 Smithkline Beckman Intercredit Compounds
CA2015981A1 (en) * 1989-05-10 1990-11-10 Thomas H. Brown Compounds
GB9012592D0 (en) 1990-06-06 1990-07-25 Smithkline Beecham Intercredit Compounds
KR930702292A (ko) 1990-11-06 1993-09-08 알렌 제이. 스피겔 종양 치료 활성을 증대시키기 위한 퀴나졸린 유도체
JPH0819121B2 (ja) * 1991-04-17 1996-02-28 フアイザー・インコーポレイテツド 抗腫瘍活性を増強するためのピリミジン誘導体
US5276186A (en) 1992-03-11 1994-01-04 Ciba-Geigy Corporation Process for the production of guanidine derivatives
KR0144833B1 (ko) * 1992-12-28 1998-07-15 김태훈 신규의 퀴나졸린 유도체 및 그의 제조방법
DK0640599T3 (da) 1993-08-26 1998-09-28 Ono Pharmaceutical Co 4-Aminopyrimidin-derivater
WO1995010506A1 (en) 1993-10-12 1995-04-20 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company 1n-alkyl-n-arylpyrimidinamines and derivatives thereof
CA2197298C (en) * 1994-08-13 1999-10-19 Jong Wook Lee Novel pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
CN1190427C (zh) 1996-05-04 2005-02-23 株式会社柳韩洋行 制备嘧啶衍生物的方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2587493C2 (ru) * 2011-02-25 2016-06-20 Юхан Корпорэйшн Производные диаминопиримидина и способы их получения
RU2587981C2 (ru) * 2011-02-25 2016-06-27 Юхан Корпорэйшн Производные диаминопиримидина и способы их получения

Also Published As

Publication number Publication date
CA2284795C (en) 2004-01-20
IN188411B (ru) 2002-09-21
US6352993B1 (en) 2002-03-05
KR19980080789A (ko) 1998-11-25
PT1015444E (pt) 2003-10-31
ATE241613T1 (de) 2003-06-15
EP1015444B1 (en) 2003-05-28
CN1118464C (zh) 2003-08-20
AU6523998A (en) 1998-10-22
CN1251586A (zh) 2000-04-26
TR199902383T2 (xx) 2000-06-21
BR9808070A (pt) 2000-03-08
HUP0000851A3 (en) 2002-04-29
JP3176379B2 (ja) 2001-06-18
ES2200324T3 (es) 2004-03-01
KR100278857B1 (ko) 2001-01-15
DE69815126T2 (de) 2004-04-08
UY24938A1 (es) 2001-01-31
HUP0000851A1 (hu) 2001-04-28
AR012181A1 (es) 2000-09-27
HK1026418A1 (en) 2000-12-15
WO1998043968A1 (en) 1998-10-08
JP2000513014A (ja) 2000-10-03
AU720385B2 (en) 2000-06-01
DK1015444T3 (da) 2003-08-18
DE69815126D1 (de) 2003-07-03
EP1015444A1 (en) 2000-07-05
CA2284795A1 (en) 1998-10-08
TW542831B (en) 2003-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2203894C2 (ru) Новые производные пиримидина (варианты)
RU2221781C2 (ru) Тиолсульфоновые соединения в качестве ингибитора матриксной металлопротеазы и способы лечения
RU2007139453A (ru) Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv)
HUP0002423A2 (hu) Fungicid hatású pirimidin-4-on és pirimidin-4-tion-származékok
JP2002502874A5 (ru)
KR920701153A (ko) 옥시인돌 유도체
NO20060219L (no) Forbindelser
RU93005057A (ru) Фармацевтические соединения, производные тиенобензодиазепина, способ их получения, фармкомпозиция и их использование
CA2324418A1 (en) Novel opiate compounds, methods of making and methods of use
KR890003742A (ko) 카르바모일키롤리돈 유도체 및 노인성 치매용 약제
RU95114528A (ru) Аминопроизводные, способ получения, фармацевтическая композиция способ лечения
RU93004941A (ru) Способ борьбы с нематодами
FI925801A (fi) Piperidyl-substituerade indoler
RU2203891C2 (ru) Антивирусные производные пиримидиндиона, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе
RU98113525A (ru) Применение 2-фенил-3-ароилбензотиофенов для ингибирования тромботического расстройства, для увеличения активации протеина с
RU92016230A (ru) Тиазолидиновые соединения, фармацевтическая композиция, способ лечения и способы получения соединений
KR860001074A (ko) 생물학적으로 활성인 질소함유 헤테로시클릭 화합물의 제조방법
MA29559B1 (fr) Derives de 4,5-diarylpyrrole, leur preparation et leur application en therapeutique
RU2003137564A (ru) Применение аминоацетонитрильных соединений для борьбы с эндопаразитами
AU2001255646A1 (en) Method of inhibiting amyloid protein aggregation and imaging amyloid deposits using aminoindane derivatives
KR910007953A (ko) 6-0-메틸에리트로마이신 a 9-옥심 유도체
SE7906461L (sv) N-substituerade aziridin-2-karbonsyraderivat
EP2518049A3 (en) Aminoalcohol derivatives and their therapeutic use
ES426135A1 (es) Procedimiento de preparacion de esteres de aril-piperazino-alcanoles.
CO4920222A1 (es) Inhibidores cetona con c-terminal de las metaloproteinas de matriz y de la secrecion del fnt[alfa]

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20070325