RU2217429C2 - 1-(3-гетероарилпропил или проп-2-енил)-4-бензилпиперидины, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе - Google Patents
1-(3-гетероарилпропил или проп-2-енил)-4-бензилпиперидины, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2217429C2 RU2217429C2 RU2000126475/04A RU2000126475A RU2217429C2 RU 2217429 C2 RU2217429 C2 RU 2217429C2 RU 2000126475/04 A RU2000126475/04 A RU 2000126475/04A RU 2000126475 A RU2000126475 A RU 2000126475A RU 2217429 C2 RU2217429 C2 RU 2217429C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- fluorobenzyl
- piperidin
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Psychology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к 1-(3-гетероарилпропил или проп-2-енил)-4-бензилпиперидинам формулы (1), где Х - О, NR1, S или CH2; Y - СН; Z - СН; Y и Z вместе могут обозначать С=С; R1, R2 и R3 - водород, R4 - фтор. Также описан способ получения этих соединений, фармацевтическая композиция для лечения и профилактики церебральных расстройств на основе этих соединений и способ получения фармацевтической композиции. Технический результат: получены новые соединения, обладающие ценными биологическими свойствами. Изобретение может быть использовано в области медицины в качестве лекарственного средства для лечения и профилактики церебральных расстройств. 4 с. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Таблицы5
Claims (6)
1. 1-(3-Гетероарилпропил- или проп-2-енил)-4-бензилпиперидины формулы I
в которой X обозначает O, NR1, S или СН2;
Y - СН;
Z - СН, при этом Y и Z вместе могут также обозначать С=С;
R1, R2, R3 каждый - Н,
R4 - F, выбранные из группы, включающей
а)6-{3-[4-(4-фторбензил)пиперидин-1-ил]пропенил}-3Н-бензоксазол-2-он;
б)6-{3-[4-(4-фторбензил)пиперидин-1-ил]пропил}-3Н-бензоксазол-2-он;
в)6-{3-[4-(4-фторбензил)пиперидин-1-ил]пропенил}-3Н-бензотиазол-2-он;
г)5-{3-[4-(4-фторбензил)пиперидин-1-ил]пропенил}-1,3-дигидробензи-мидазол-2-он;
д)5-{3-[4-(4-фторбензил)пиперидин-1-ил]пропенил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
а также их физиологически приемлемые соли.
2. Способ получения соединений формулы I по п.1, а также их солей, отличающийся тем, что соединение формулы II
в которой L обозначает Сl, Вr, I, ОН или реакционноспособно этерифицированную ОН-группу;
X, Y, Z, R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1,
подвергают взаимодействию с соединением формулы III
в которой R4 имеет значения, указанные в п.1,
или соединение формулы I, в которой X, R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные в п.1, а Y и Z вместе обозначают С=С, гидрируют, или из соединения формулы I, в которой X, R1, R3 и R4 имеют значения, указанные в п.1, Y - СН; Z - СН и R2 - ОН или L’, при этом L’ - Сl, Вr, I либо реакционноспособно этерифицированную ОН-группу, отщепляют воду или L’H, и/или соединение формулы I путем обработки кислотой переводят в одну из его солей.
3. Способ получения фармацевтической композиции, отличающийся тем, что из соединения формулы I по п.1 и/или одной из его физиологически приемлемых солей совместно с по меньшей мере одним твердым, жидким либо полужидким носителем или вспомогательным веществом изготавливают соответствующую дозированную форму.
4. Фармацевтическая композиция для лечения и профилактики церебральных расстройств, отличающаяся тем, что она содержит в своем составе эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы I по п.1 и/или одной из его физиологически приемлемых солей.
5. Соединения формулы I по п.1 и/или их физиологически приемлемые соли в качестве антагонистов рецепторов аминокислот, оказывающих возбуждающее действие.
6. Соединения формулы I по п.1 и/или их физиологически приемлемые соли в качестве антагонистов рецепторов аминокислот, оказывающих возбуждающее действие, для борьбы с нейродегенеративными заболеваниями, в том числе с цереброваскулярными заболеваниями, эпилепсией, шизофренией, болезнью Альцгеймера, болезнью Паркинсона, соответственно болезнью Хантингтона, мозговой ишемией, инфарктами или психозами.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19812331A DE19812331A1 (de) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | Piperidinderivate |
DE19812331.0 | 1998-03-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000126475A RU2000126475A (ru) | 2003-01-27 |
RU2217429C2 true RU2217429C2 (ru) | 2003-11-27 |
Family
ID=7861717
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000126475/04A RU2217429C2 (ru) | 1998-03-20 | 1999-03-11 | 1-(3-гетероарилпропил или проп-2-енил)-4-бензилпиперидины, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6548516B1 (ru) |
EP (1) | EP1068202B1 (ru) |
JP (1) | JP4451565B2 (ru) |
KR (1) | KR20010042047A (ru) |
CN (1) | CN1123571C (ru) |
AR (1) | AR014747A1 (ru) |
AT (1) | ATE416173T1 (ru) |
AU (1) | AU747900B2 (ru) |
BR (1) | BR9908902A (ru) |
CA (1) | CA2324339C (ru) |
DE (2) | DE19812331A1 (ru) |
DK (1) | DK1068202T3 (ru) |
ES (1) | ES2316184T3 (ru) |
HU (1) | HUP0101220A3 (ru) |
ID (1) | ID26125A (ru) |
NO (1) | NO20004668L (ru) |
PL (1) | PL342732A1 (ru) |
PT (1) | PT1068202E (ru) |
RU (1) | RU2217429C2 (ru) |
SK (1) | SK13692000A3 (ru) |
WO (1) | WO1999048891A1 (ru) |
ZA (1) | ZA992191B (ru) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001092239A1 (en) | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Warner-Lambert Company | Biciclic cyclohexylamines and their use as nmda receptor antogonists |
JP2003535851A (ja) | 2000-06-06 | 2003-12-02 | ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー | 二環式シクロヘキシルアミン類およびそれらのnmda受容体アンタゴニストとしての使用 |
AU2002223968A1 (en) | 2000-12-21 | 2002-07-01 | Warner Lambert Company Llc | Piperidine derivatives as subtype selective n-methyl-d-aspartate antagonists |
MXPA02002749A (es) | 2001-03-27 | 2002-10-28 | Warner Lambert Co | Derivados de ciclohexilamina como antagonistas del subtipo selectivo del n-metil-d-aspartato. |
DE10248067A1 (de) * | 2002-10-07 | 2004-04-15 | Proteosys Ag | Heteroarylpropyl-Piperazine und Heteroarylpropyl-Piperidine |
US7732162B2 (en) | 2003-05-05 | 2010-06-08 | Probiodrug Ag | Inhibitors of glutaminyl cyclase for treating neurodegenerative diseases |
EP2089383B1 (en) | 2006-11-09 | 2015-09-16 | Probiodrug AG | 3-hydr0xy-1,5-dihydr0-pyrr0l-2-one derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase for the treatment of ulcer, cancer and other diseases |
DK2091948T3 (da) | 2006-11-30 | 2012-07-23 | Probiodrug Ag | Nye inhibitorer af glutaminylcyclase |
CA2679446C (en) | 2007-03-01 | 2016-05-17 | Probiodrug Ag | New use of glutaminyl cyclase inhibitors |
US9656991B2 (en) | 2007-04-18 | 2017-05-23 | Probiodrug Ag | Inhibitors of glutaminyl cyclase |
MX2012002993A (es) | 2009-09-11 | 2012-04-19 | Probiodrug Ag | Derivados heterociclicos como inhibidores de ciclasa glutaminilo. |
CA2784119A1 (en) * | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Neurop, Inc. | Compounds for the treatment of neurologic disorders |
WO2011107530A2 (en) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Probiodrug Ag | Novel inhibitors |
JP5688745B2 (ja) | 2010-03-10 | 2015-03-25 | プロビオドルグ エージー | グルタミニルシクラーゼ(qc、ec2.3.2.5)の複素環阻害剤 |
EP2560953B1 (en) | 2010-04-21 | 2016-01-06 | Probiodrug AG | Inhibitors of glutaminyl cyclase |
CN102133198B (zh) * | 2011-03-09 | 2012-02-08 | 北京四环科宝制药有限公司 | 一种酒石酸艾芬地尔冻干粉针剂及其制备方法 |
ES2570167T3 (es) | 2011-03-16 | 2016-05-17 | Probiodrug Ag | Derivados de benzimidazol como inhibidores de glutaminil ciclasa |
CN103965188A (zh) * | 2013-01-29 | 2014-08-06 | 中山大学 | 含硒多奈哌齐类似物 |
WO2016176460A1 (en) | 2015-04-29 | 2016-11-03 | Janssen Pharmaceutica Nv | Azabenzimidazoles and their use as ampa receptor modulators |
AU2016256413B2 (en) * | 2015-04-29 | 2020-10-08 | Janssen Pharmaceutica Nv | Indolone compounds and their use as AMPA receptor modulators |
ES2812698T3 (es) | 2017-09-29 | 2021-03-18 | Probiodrug Ag | Inhibidores de glutaminil ciclasa |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PH17194A (en) * | 1980-03-06 | 1984-06-19 | Otsuka Pharma Co Ltd | Novel carbostyril derivatives,and pharmaceutical composition containing the same |
TW281670B (ru) | 1993-09-02 | 1996-07-21 | Hoffmann La Roche | |
FR2717810B1 (fr) * | 1994-03-22 | 1996-04-26 | Adir | Nouvelles aminoalkyl benzoxazolinones et benzothiazolinones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
WO1996002250A1 (en) * | 1994-07-20 | 1996-02-01 | Acea Pharmaceuticals Inc. | Haloperidol analogs and the use thereof |
DK0709384T3 (da) | 1994-10-31 | 1999-08-23 | Merck Patent Gmbh | Benzylpiperidinderivater med høj affinitet til aminosyrereceptorers bindingssteder |
ZA9610745B (en) * | 1995-12-22 | 1997-06-24 | Warner Lambert Co | 4-Subsituted piperidine analogs and their use as subtype selective nmda receptor antagonists |
DE19643790A1 (de) | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Benzoxazol-Derivat |
-
1998
- 1998-03-20 DE DE19812331A patent/DE19812331A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-03-11 SK SK1369-2000A patent/SK13692000A3/sk unknown
- 1999-03-11 EP EP99915568A patent/EP1068202B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-11 ID IDW20002091A patent/ID26125A/id unknown
- 1999-03-11 AT AT99915568T patent/ATE416173T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-03-11 JP JP2000537874A patent/JP4451565B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-11 RU RU2000126475/04A patent/RU2217429C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-03-11 US US09/646,185 patent/US6548516B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-11 CN CN99804190A patent/CN1123571C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-11 WO PCT/EP1999/001573 patent/WO1999048891A1/de not_active Application Discontinuation
- 1999-03-11 ES ES99915568T patent/ES2316184T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-11 HU HU0101220A patent/HUP0101220A3/hu unknown
- 1999-03-11 DE DE59914921T patent/DE59914921D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-11 PL PL99342732A patent/PL342732A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-03-11 CA CA002324339A patent/CA2324339C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-11 DK DK99915568T patent/DK1068202T3/da active
- 1999-03-11 AU AU34105/99A patent/AU747900B2/en not_active Ceased
- 1999-03-11 PT PT99915568T patent/PT1068202E/pt unknown
- 1999-03-11 KR KR1020007010387A patent/KR20010042047A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-03-11 BR BR9908902-5A patent/BR9908902A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-03-18 ZA ZA9902191A patent/ZA992191B/xx unknown
- 1999-03-19 AR ARP990101208A patent/AR014747A1/es not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-09-19 NO NO20004668A patent/NO20004668L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HUP0101220A2 (hu) | 2002-05-29 |
JP4451565B2 (ja) | 2010-04-14 |
CN1123571C (zh) | 2003-10-08 |
EP1068202B1 (de) | 2008-12-03 |
US6548516B1 (en) | 2003-04-15 |
CN1293673A (zh) | 2001-05-02 |
DE19812331A1 (de) | 1999-09-23 |
ID26125A (id) | 2000-11-23 |
SK13692000A3 (sk) | 2001-02-12 |
CA2324339C (en) | 2010-01-12 |
ZA992191B (en) | 1999-09-29 |
ATE416173T1 (de) | 2008-12-15 |
DK1068202T3 (da) | 2009-03-16 |
JP2002507613A (ja) | 2002-03-12 |
PL342732A1 (en) | 2001-07-02 |
DE59914921D1 (de) | 2009-01-15 |
NO20004668D0 (no) | 2000-09-19 |
PT1068202E (pt) | 2009-03-06 |
EP1068202A1 (de) | 2001-01-17 |
WO1999048891A1 (de) | 1999-09-30 |
AR014747A1 (es) | 2001-03-28 |
ES2316184T3 (es) | 2009-04-01 |
AU747900B2 (en) | 2002-05-30 |
AU3410599A (en) | 1999-10-18 |
NO20004668L (no) | 2000-09-19 |
CA2324339A1 (en) | 1999-09-30 |
BR9908902A (pt) | 2000-11-28 |
KR20010042047A (ko) | 2001-05-25 |
HUP0101220A3 (en) | 2003-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2217429C2 (ru) | 1-(3-гетероарилпропил или проп-2-енил)-4-бензилпиперидины, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
RU2000126475A (ru) | 1-(3-гетероарилпропил- или -проп-2-енил)-4-бензилпиперидины в качестве антагонистов nmda-рецептора | |
DE69631370T2 (de) | Benzylpiperidine und -piperazine als muscarinantagonisten | |
ES2759615T3 (es) | Análogos de N-fenilpirimidina-2-amina sustituidos como inhibidores de la quinasa AXL | |
DE69734321T2 (de) | Non-peptidische vasopressin via antagonisten | |
CN107257801B (zh) | 选择性bace1抑制剂 | |
CN100482659C (zh) | 具有5-ht4受体激动活性的苯并咪唑酮化合物 | |
DE60106287T2 (de) | Chemische verbindungen | |
DE102005054092A1 (de) | Stereoisomer angereicherte 3-Aminocarbonyl-Bicyclohepten-Pyrimidindiamin-Verbindungen und deren Anwendungen | |
US20100016606A1 (en) | Preparation of amorphous hydrous esomeprazole magnesium | |
CN1284066A (zh) | 对α2B或2B/2C肾上腺素能受体具有激动剂样活性的取代咪唑衍生物 | |
CN104884438A (zh) | 作为n型钙通道阻滞剂的取代的吡唑 | |
CN1444584A (zh) | 依赖细胞周期蛋白的激酶的n-[5-[[[5-烷基-2-噁唑基]甲基]硫代]-2-噻唑基]甲酰胺抑制剂 | |
CN1231176A (zh) | 治疗心力衰竭的方法 | |
DE60206781T2 (de) | 2-substituierte 1-arylpiperazine als tachykinin-antagonisten und/oder serotonin-wiederaufnahme-hemmer | |
DE69814735T2 (de) | Carbazolcarboxamide als 5-HT1F Agonisten | |
DE69815700T2 (de) | Tetrahydro gamma-carboline | |
EP2139481B1 (en) | 1-[(2'-substituted)-piperazin-1'-yl]-isoquinolines as norepinephrine transporter inhibitor therapeutics and positron emission tomography imaging agents | |
DE602004009796T2 (de) | Imidazolderivate als glutamatrezeptorantagonisten | |
CN101951773A (zh) | 7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷的制备和对映体分离以及外消旋体和对映体的新的盐形式 | |
WO2006034094A1 (en) | Crystalline form 1 of atrasentan hxdrochloride | |
EP0409048A2 (de) | Aminoalkylsubstituierte 2-Aminothiazole und diese enthaltende therapeutische Mittel | |
CN1048247C (zh) | 神经保护的苯并二氢吡喃化合物 | |
CN102648179A (zh) | 作为趋化因子受体活性调节剂的哌啶基衍生物的前药 | |
DE10109867A1 (de) | Verwendung von Triazolverbindungen zur Prophylaxe und Therapie neurodegenerativer Erkrankungen, Hirntrauma und zerebraler Ischämie |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060312 |