RU2109004C1 - Способ получения замещенных инданонов - Google Patents
Способ получения замещенных инданонов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2109004C1 RU2109004C1 RU93004814A RU93004814A RU2109004C1 RU 2109004 C1 RU2109004 C1 RU 2109004C1 RU 93004814 A RU93004814 A RU 93004814A RU 93004814 A RU93004814 A RU 93004814A RU 2109004 C1 RU2109004 C1 RU 2109004C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- indanones
- alkyl
- synthesis
- hydrogen fluoride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
- C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/67—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system having two rings, e.g. tetralones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения замещенных инданонов формулы III или их изомеров IIIа:
где R1 - R7 одинаковые или различные и обозначают водород, С1 - С2 0-алкил, С1 - С4-арил путем одностадийного взаимодействия соединения формулы I:
с соединением формулы II
где R1 - R7 приведены выше R9 - линейный, С1 - С2 0 - алкил в избытке жидкого фтористого водорода. 3 з.п. ф-лы.
где R1 - R7 одинаковые или различные и обозначают водород, С1 - С2 0-алкил, С1 - С4-арил путем одностадийного взаимодействия соединения формулы I:
с соединением формулы II
где R1 - R7 приведены выше R9 - линейный, С1 - С2 0 - алкил в избытке жидкого фтористого водорода. 3 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к простому с технической точки зрения способу получения замещенных I-инданонов.
Соединения этого типа являются промежуточными продуктами при получении металлоценовых комплексов, так как I-инданоны можно легко превратить в соответствующие индены. Индены применяют как систему лигандов для синтеза металлоценовых комплексов (EP-A 336228). Особенно соответствующие хиральные производные циркона, содержащие мостик, имеют большое значение как высокоактивные катализаторы при полимеризации олефинов (EP-A 129368; EP-A 321852). Путем изменения системы лигандов, например, путем замещения можно целенаправленно повлиять на свойства катализатора. Таким образом, представляется возможным изменить выход полимера, молекулярную массу, тактичность или точку плавления полимеров в нужном объеме (New J.Chem.4 (1990) 499; Organomet 9 (1990) 3098; Angew.Chem. 102 (1990) 339; EP-A 316155; EP-A 351392).
Далее, замещенные I-инданоны имеют значение с технической точки зрения как ароматические вещества (EP-A 162465 C07C49/67, 1985) и как ценные промежуточные продукты при получении фармацевтических продуктов или других биоактивных соединений (EP-A 421759; J.Med.Cgem. 25 (1990) 765).
В литературе описано несколько способов получения замещенных I-инданонов.
I-инданоны, имеющие заместители в шестичленном кольце, могут быть получены, исходя из соответствующим образом замещенных ароматических веществ, путем конденсирования пятичленного кольца в 2-6 стадиях синтеза (J.Org.Chem. , 55 (1990) 247; Bull.Soc.Chim.Fr.6 (1969).
Способы получения I-инданонов, имеющих заместители в пятичленном кольце или в обоих кольцах, также известны (J.Org.Chem. 23 (1958) 1441).
Известные способы имеют недостаток, заключающийся в том, что они, как правило, включают много стадий и приводят к низкому выходу требуемых продуктов. Исходные материалы часто являются доступными или очень дорогими. В некоторых случаях замещение в ароматическом кольце нельзя осуществлять при помощи этих способов. Некоторые известные одностадийные варианты синтеза имеют недостаток, заключающийся в том, что они ограничены специальными производными и дают лишь низкий выход, так что необходимы технически сложные операции по переработке продуктов. Большинство этих реакций проводят при помощи катализаторов Фридаля-Крафтса, таких как, например, AlCl3, которые применяют в избытке. Эти реакции требуют технически сложных операций по переработке, которые связаны с большим количеством образующейся соли.
Известны также способы получения замещенных инданонов путем реакции обмена ароматических веществ, таких как ксилол или аценафтен с содержащей воду метакриловой кислотой, кротоновой кислотой или коричной кислотой в избытке фтористого водорода (J. Am. Chem.Soc. 61 (1939) 1272; J. Am.Chem. Soc. 72 (1950) 3287). Выходы составляют от 62 до 81%. Недостаток этого метода заключается в том, что имеющаяся или образованная вода является причиной многих проблем, связанных с коррозией. Вторичное использование фтористого водорода также невозможно из-за присутствия воды. Фтористо-водородную кислоту нужно нейтрализовать, в результате чего получают большое количество трудно удаляемой соли. Кроме этого, продукты из-за низкого выхода нужно подвергнуть дополнительной очистке.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому является известное решение (патент США, 4572796, C 07 C 49/69, 1986), согласно которому путем реакции конденсации из ароматических соединений получают замещенные инданоны общей формулы:
Этому способу также присущи вышеуказанные недостатки, в частности, низкий выход, технически сложная стадия выделения целевого продукта.
Этому способу также присущи вышеуказанные недостатки, в частности, низкий выход, технически сложная стадия выделения целевого продукта.
Задача изобретения заключалась в поиске способа получения вышеназванных инданонов, при помощи которого можно избежать недостатков, известных из уровня техники.
Поставленная задача решается путем взаимодействия ароматического соединения нижеследующей формулы I с имеющимся в продаже эфиром карбоновой кислоты формулы II в жидком фтористом водороде, при этом получают инданоны формулы III/IIIa. Сложная очистка продуктов поэтому не нужна. Предлагаемый способ является одностадийным, простым с технической точки зрения. Так как в условиях реакции образующиеся спирты не обезвоживаются, то фтороводородная кислота не образуется. Таким образом, этот способ представляет собой экономически выгодный и новый способ получения замещенных I-инданонов. Одновременно этот способ облегчает получение новых соединений указанного структурного типа. Данное изобретение относится поэтому к способу получения соединения формулы III или его изомера формулы IIIa:
где
R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 - одинаковые или различные и означают водород;
C1 - C20 - алкил,
C6 - C14 - арил, отличающийся тем, что подвергают взаимодействию соединение формулы I:
с соединением формулы II:
где
R1-R7 приведены выше, а R9 обозначает линейный (C1 - C20)алкил в жидком безводном фтористом водороде. При этом алкил обозначает линейный или разветвленный алкил.
где
R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 - одинаковые или различные и означают водород;
C1 - C20 - алкил,
C6 - C14 - арил, отличающийся тем, что подвергают взаимодействию соединение формулы I:
с соединением формулы II:
где
R1-R7 приведены выше, а R9 обозначает линейный (C1 - C20)алкил в жидком безводном фтористом водороде. При этом алкил обозначает линейный или разветвленный алкил.
В формулах III и IIIa предпочтительно R1-R7 являются одинаковыми или имеют различное значение и обозначают водород, C1-C10 алкил.
Особо следует отметить, что R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или различными и означают водород или C1-C10 алкил, а R5, R6 и R7 являются одинаковыми или имеют различное значение и означают водород или метил.
Инданоны могут образовываться в зависимости от положения групп в ароматическом кольце в форме двух структурных изомеров формулы III и IIIa. В зависимости от цели применения они могут далее вступать в реакцию обмена в чистой форме или в виде смеси. При получении металлоценовых комплексов и при применении I-инданонов в качестве ароматических веществ можно использовать изомерную смесь.
Инданоны III/IIIa можно получить преимущественно путем реакции обмена ароматических веществ формулы I со сложными эфирами формулы II.
Исходные соединения можно купить или получить известными из литературы способами.
При получении соединений III/IIIa во фтористый водород можно добавить дополнительный растворитель, однако реакцию проводят преимущественно в чистом безводном фтористом водороде. Молярные соотношения исходных соединений, включая фтористый водород, могут колебаться в широких пределах. Преимущество имеет молярное соотношение соединения I:II:HF = 1:0,5-2,0:5-100 особенно 1: 0,9-1,2: 20-50. Это значит, что реакцию проводят в избытке фтористого водорода.
Температура реакции составляет преимущественно от -30oC до 130oC, в основном от 0 до 80oC.
Время реакции колеблется, как правило, между 30 мин и 50 ч, преимущественно между 2 и 24 ч.
Реакцию проводят преимущественно при давлении 1-15 атм.
Преимущественно готовят смесь соединений I и II и дополнительно добавляют фтористый водород. И обратный порядок добавления также является возможным.
После окончания реакции можно отогнать фтористый водород и извлечь почти в количественном отношении без существенного загрязнения. Остаток можно затем отделить путем дистилляции от образовавшегося спирта или следов фтористого водорода.
Инданоны формулы III и IIIa можно отделить, промыв раствором Na2CO3, раствором NaHCO3 или раствором KOH и водой от остатков кислоты, и высушить с помощью обычных средств, таких как, например, Na2SO4, MgSO4 или молекулярные сита. Так как реакции обмена являются, как правило, почти количественными, то в большинстве случаев можно отказаться от дальнейшей очистки. Однако часто рекомендуют провести фильтрацию с помощью силикагеля, окиси алюминия или фильтрующих средств, таких как, например, целиты. Если необходимо, можно провести дальнейшую очистку путем дистилляции, колоночной хроматографии или кристаллизации. Если требуется, изомеры III и IIIa можно отделить друг от друга путем хроматографии на силикагеле или окиси алюминия.
Способ согласно изобретению отличается в основном тем, что замещенные различным образом I-инданоны во время простого и кратковременного синтеза (одностадийный процесс) являются очень селективными и их можно получить при почти количественном выходе. Поэтому дорогостоящая очистка производных в противоположность известному уровню техники не является необходимой. Еще одно преимущество заключается в том, что фтористый водород, используемый в качестве катализатора, можно повторно и неоднократно использовать, так как во время реакции вода не образуется. Это имеет еще одно технически важное преимущество, заключающееся в том, что можно избежать коррозии, вызываемой фтористоводородной кислотой. Поэтому этот способ представляет собой очень выгодный с экономической и экологической точки зрения способ получения замещенных I-инданонов. Образец замещения в пятичленном и шестичленном кольце может при этом варьироваться в больших пределах. Поэтому и новые производные I-инданона также являются доступными.
Инданоны III/IIIa применяют преимущественно при получении металлоценовых комплексов (ср. , например, EP-A 336128) и в качестве ароматических веществ (EP-A 162465). Для получения металлоценовых комплексов инданоны, преимущественно в виде смеси изомеров, вначале восстанавливают методами, известными из литературы, с помощью восстановителей, таких как NaBH4 или LiAlH4 в соответствующие инданолы, и затем дегидратируют в соответствующие индены с помощью кислот, таких как серная, щавелевая кислота, п-толуолсульфоновая кислота или путем обработки обезвоживающими веществами, такими как сульфат магния, сульфат натрия, окись алюминия или молекулярные сита (Bull. Soc. Chim. Fr. II (1973) 3092; Organomet. 9 (1990) 3098).
Замещенные индены можно получить в виде изомеров с двойными связями. Их можно подвергнуть очистке от побочных продуктов путем дистилляции, хроматографии или кристаллизации. Изомеры можно использовать непосредственно в качестве смеси для синтеза соответствующих металлоценовых комплексов.
Синтез металлоценов из инденов известен (AU-A-31478)89; J. Organomet. Chem. 342 (1988) 21; EP-A 284707).
Нижеследующие примеры более подробно иллюстрируют предлагаемое изобретение.
Пример 1. 3,3,4,6-тетраметил-I-инданон(1) и 3,3,5,7-тетраметил-I-инданон (1a)
10,6 г (100 ммоль) м-ксилола (99%) и 14,4 г (112 ммоль) 3,3-этилового эфира диметилакриловой кислоты смешивают в стальном автоклаве вместимостью 250 мл со 100 г (5 моль) безводного фтористого водорода и перемешивают в течение 18 ч при 50oC. Затем фтористый водород отгоняют, осадок вносят в уксусный эфир и нейтрализуют разбавленным раствором KOH. Отделенную водную фазу дважды экстрагируют уксусным эфиром. Объединенные органические фазы сушат MgSO4 и затем освобождают от растворителя при пониженном давлении. Получают 18,5 г светло-коричневого масла. Селективность по I и Ia составляет 78 и 21% (выход: 76 и 20,7% от теории).
10,6 г (100 ммоль) м-ксилола (99%) и 14,4 г (112 ммоль) 3,3-этилового эфира диметилакриловой кислоты смешивают в стальном автоклаве вместимостью 250 мл со 100 г (5 моль) безводного фтористого водорода и перемешивают в течение 18 ч при 50oC. Затем фтористый водород отгоняют, осадок вносят в уксусный эфир и нейтрализуют разбавленным раствором KOH. Отделенную водную фазу дважды экстрагируют уксусным эфиром. Объединенные органические фазы сушат MgSO4 и затем освобождают от растворителя при пониженном давлении. Получают 18,5 г светло-коричневого масла. Селективность по I и Ia составляет 78 и 21% (выход: 76 и 20,7% от теории).
1H-ЯМР - спектры (100 Мгц, CDCl3): 1 : 7,36 (d, 1H), 7,18 (d, 1H), 2,57 (S, 2H), 2,47 (S, 3H), 2,32 (S, 3H), 1,47 (S, 6H), 1a; 7,07 (d, 1H), 6,9 (d, 1H), 2,6-2,3 (m, 8H), 1,37 (S, 6H).
Пример 2. 3,3,4,7-тетраметил-I-инданон(2)
10,6 г (100 ммоль) п-ксилола (99%) и 14,4 г (112 ммоль) 3,3-этилового эфира диметилакриловой кислоты подвергают взаимодействию аналогично примеру 1 с жидким фтористым водородом, и перерабатывают. Получают 18 г соединения (2) с чистотой 96% (газовая хроматография, ГХ). (Выход: 92% от теории).
10,6 г (100 ммоль) п-ксилола (99%) и 14,4 г (112 ммоль) 3,3-этилового эфира диметилакриловой кислоты подвергают взаимодействию аналогично примеру 1 с жидким фтористым водородом, и перерабатывают. Получают 18 г соединения (2) с чистотой 96% (газовая хроматография, ГХ). (Выход: 92% от теории).
1H-ЯМР - спектры (100 Мгц, CDCl3): 2 : 7,17 (d, 1H), 6,99 (d, 1H), 2,57 (S, 2H), 2,55 (S, 3H), 2,45 (S, 3H), 1,47 (S, 3H).
Пример 3. 3,3-диметил-I-инданон (3)
7,81 г (100 ммоль) бензола и 14,4 г (112 ммоль) 3,3-диметилакриловой кислоты аналогично подвергают взаимодействию с 100 г (5 моль) жидкого фтористого водорода и перемешивают в течение часа при 70oC. Переработку производят аналогично примеру 1. Получают 15,5 г соединения (3) с чистотой 96% (ГХ). Выход: 93,1% от теории).
7,81 г (100 ммоль) бензола и 14,4 г (112 ммоль) 3,3-диметилакриловой кислоты аналогично подвергают взаимодействию с 100 г (5 моль) жидкого фтористого водорода и перемешивают в течение часа при 70oC. Переработку производят аналогично примеру 1. Получают 15,5 г соединения (3) с чистотой 96% (ГХ). Выход: 93,1% от теории).
1H-ЯМР - спектры (100 Мгц, CDCl3): 3 : 7,77-7,25 (m, 4H), 2,57 (S, 2H), 1,37 (S, 6H).
Пример 4. 4,7-диметил-3-фенил-I-инданон (4)
10,6 г (100 ммоль) п-ксилола (99%) и 17 г (105 ммоль) транс-метилового эфира коричной кислоты смешивают с 100 г (5 моль) безводного фтористого водорода и перемешивают в течение 17 ч при 70oC. После переработки аналогично примеру 1 получают 23,6 г желтоватого твердого вещества. Чистота продукта составляет 96% (ГХ) (96% от теории). После однократной кристаллизации из смеси уксусного эфира и гексана (1 : 1) получают почти белое твердое вещество с выходом 90%. Чистота после этой стадии больше 98% (ГХ).
10,6 г (100 ммоль) п-ксилола (99%) и 17 г (105 ммоль) транс-метилового эфира коричной кислоты смешивают с 100 г (5 моль) безводного фтористого водорода и перемешивают в течение 17 ч при 70oC. После переработки аналогично примеру 1 получают 23,6 г желтоватого твердого вещества. Чистота продукта составляет 96% (ГХ) (96% от теории). После однократной кристаллизации из смеси уксусного эфира и гексана (1 : 1) получают почти белое твердое вещество с выходом 90%. Чистота после этой стадии больше 98% (ГХ).
1H-ЯМР - спектры (300 Мгц, CDCl3): 4 : 7,27-6,97 (m, 7H), 4,48 (dd, 1H), 3,16 (dd, 1H), 2,66 (S, 3H), 2,54 (dd, 1H), 1,95 (S, 3H).
Пример 5. 3,4,7-триметил-I-инданон (5)
10,6 г (100 ммоль) n-ксилола и 12,5 г (109 ммоль) этилового эфира кротоновой кислоты смешивают с 100 г (5 моль) фтористого водорода и перемешивают в течение 20 ч при 70oC. После переработки аналогично примеру 1 получают 12 г соединения (5) с чистотой 80% (ГХ). (Выход: 55% от теории).
10,6 г (100 ммоль) n-ксилола и 12,5 г (109 ммоль) этилового эфира кротоновой кислоты смешивают с 100 г (5 моль) фтористого водорода и перемешивают в течение 20 ч при 70oC. После переработки аналогично примеру 1 получают 12 г соединения (5) с чистотой 80% (ГХ). (Выход: 55% от теории).
Claims (4)
1. Способ получения замещенных инданонов формулы III или их изомеров формулы IIIа
где R1 - R7, одинаковые или различные, - водород, С1 - С2 0-алкил, С6 - С1 4-арил,
с использованием ароматического соединения, отличающийся тем, что в качестве ароматического соединения используют соединение формулы I
где R1 - R4 имеет указанные значения, которое подвергают взаимодействию с эфиром карбоновой кислоты формулы II
где R5 - R7 имеют указанные значения;
R9 - линейный С1 - С2 0-алкил,
в избытке жидкого безводного фтористого водорода.
где R1 - R7, одинаковые или различные, - водород, С1 - С2 0-алкил, С6 - С1 4-арил,
с использованием ароматического соединения, отличающийся тем, что в качестве ароматического соединения используют соединение формулы I
где R1 - R4 имеет указанные значения, которое подвергают взаимодействию с эфиром карбоновой кислоты формулы II
где R5 - R7 имеют указанные значения;
R9 - линейный С1 - С2 0-алкил,
в избытке жидкого безводного фтористого водорода.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R1 - R7, одинаковые или различные, - водород, С1 - С1 0-алкил.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что R1 - R4, одинаковые или различные, - водород, С1 - С1 0-алкил;
R5 - R7, одинаковые или различные, - водород, метил.
R5 - R7, одинаковые или различные, - водород, метил.
4. Способ по любому из пп.1 - 3, отличающийся тем, что молярное соотношение соединений формул I : II : фтористого водорода составляет 1 : 0,5 - 2,0 : 5 - 100 соответственно.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4213939 | 1992-04-28 | ||
| DEP4213939.2 | 1992-04-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93004814A RU93004814A (ru) | 1996-06-20 |
| RU2109004C1 true RU2109004C1 (ru) | 1998-04-20 |
Family
ID=6457644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93004814A RU2109004C1 (ru) | 1992-04-28 | 1993-04-27 | Способ получения замещенных инданонов |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5329049A (ru) |
| EP (1) | EP0567953B1 (ru) |
| JP (1) | JPH069483A (ru) |
| KR (1) | KR100256151B1 (ru) |
| AT (1) | ATE135340T1 (ru) |
| AU (1) | AU657613B2 (ru) |
| CA (1) | CA2094979A1 (ru) |
| DE (1) | DE59301841D1 (ru) |
| ES (1) | ES2086151T3 (ru) |
| RU (1) | RU2109004C1 (ru) |
| TW (1) | TW245710B (ru) |
| ZA (1) | ZA932935B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19624828C1 (de) | 1996-06-21 | 1998-03-26 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung substituierter Benzoindanone |
| DE19634684C1 (de) * | 1996-08-28 | 1998-03-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Indenderivaten |
| FR2788764B1 (fr) * | 1999-01-25 | 2001-03-02 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'un compose de type indanone ou thioindanone |
| US7034055B1 (en) | 1999-06-30 | 2006-04-25 | Prescient Neuropharma Inc. | 2-aminoindane analogs |
| AU5667100A (en) * | 1999-07-02 | 2001-01-22 | Prescient Neuropharma Inc. | Novel aminoindanes |
| EP1184447A1 (en) * | 2000-09-04 | 2002-03-06 | Givaudan SA | Composition having organoleptic characteristics of Safranal |
| EP1340741A1 (en) | 2002-02-28 | 2003-09-03 | Givaudan SA | Indane derivatives and their use in perfumery |
| AU2005216955A1 (en) | 2004-02-25 | 2005-09-09 | La Jolla Pharmaceutical Company | Amines and amides for the treatment of diseases |
| DE102008040736B4 (de) | 2008-07-25 | 2019-03-28 | Symrise Ag | Verfahren zur Herstellung Alkoxy-substituierter 1-Indanone |
| CN102718643B (zh) * | 2012-04-11 | 2013-12-25 | 安徽师范大学 | 一种苯并环丁酮衍生物及其合成方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1754031A (en) * | 1926-03-16 | 1930-04-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Cyclic ketones of the aromatic series and process of making same |
| DE1251749B (de) * | 1962-12-29 | 1967-10-12 | Badische Anilin- S. Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Lugwigshaf en/Rhem | Verfahren zur Herstellung von 4 7-Dihalogen-1 methylmdan 3 onen |
| US3970693A (en) * | 1974-07-05 | 1976-07-20 | Merck & Co., Inc. | Process for preparing indene acetic acids |
| US3950408A (en) * | 1974-02-15 | 1976-04-13 | Merck & Co., Inc. | Process for preparing [1-oxo-2-cyclopentyl (or 2-isopropyl)-2-methyl-6,7-dichloro-5-indanyloxy] acetic acid |
| JPS5165742A (en) * | 1974-12-03 | 1976-06-07 | Juki Gosei Yakuhin Kogyo Kk | Indanonjudotaino seizoho |
| FR2523123A1 (fr) * | 1982-03-11 | 1983-09-16 | Robertet & Cie P | Derives substitues polyalkyles des indanones-1, procedes de preparation et applications dans des parfums |
| DE3519009A1 (de) * | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt | Verfahren zur selektiven acylierung aromatischer verbindungen |
| US4568782A (en) * | 1985-06-17 | 1986-02-04 | The Standard Oil Company | Preparation of indenes |
| ES2091513T3 (es) * | 1992-04-28 | 1996-11-01 | Hoechst Ag | Procedimiento para la preparacion de indanonas sustituidas y su utilizacion. |
| TW306910B (ru) * | 1992-09-11 | 1997-06-01 | Hoechst Ag |
-
1993
- 1993-04-23 ES ES93106648T patent/ES2086151T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-23 AT AT93106648T patent/ATE135340T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-04-23 EP EP93106648A patent/EP0567953B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-23 DE DE59301841T patent/DE59301841D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-27 AU AU37199/93A patent/AU657613B2/en not_active Ceased
- 1993-04-27 ZA ZA932935A patent/ZA932935B/xx unknown
- 1993-04-27 CA CA002094979A patent/CA2094979A1/en not_active Abandoned
- 1993-04-27 JP JP5101405A patent/JPH069483A/ja active Pending
- 1993-04-27 US US08/053,716 patent/US5329049A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-27 RU RU93004814A patent/RU2109004C1/ru active
- 1993-04-28 KR KR1019930007147A patent/KR100256151B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-05-31 TW TW082104303A patent/TW245710B/zh active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.Org. Chem., 46, N 18, p.3759. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA932935B (en) | 1993-11-01 |
| AU657613B2 (en) | 1995-03-16 |
| EP0567953B1 (de) | 1996-03-13 |
| EP0567953A1 (de) | 1993-11-03 |
| DE59301841D1 (de) | 1996-04-18 |
| ES2086151T3 (es) | 1996-06-16 |
| US5329049A (en) | 1994-07-12 |
| KR940005528A (ko) | 1994-03-21 |
| JPH069483A (ja) | 1994-01-18 |
| ATE135340T1 (de) | 1996-03-15 |
| TW245710B (ru) | 1995-04-21 |
| AU3719993A (en) | 1993-11-04 |
| CA2094979A1 (en) | 1993-10-29 |
| KR100256151B1 (en) | 2000-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2109004C1 (ru) | Способ получения замещенных инданонов | |
| RU2107681C1 (ru) | Способ получения замещенных инданонов | |
| JP3701974B2 (ja) | ２，６−ジイソプロピルフェノールの精製方法 | |
| RU2110510C1 (ru) | Способ получения замещенных инданонов | |
| JP3659995B2 (ja) | アルキルシクロペンタジエン類の製造 | |
| JPS6364410B2 (ru) | ||
| JPH01149736A (ja) | １−アリール−アルケン−１の製法 | |
| SE442991B (sv) | Sett att framstella 2,3-dimetylbuten-2 | |
| Goering et al. | Preparation and determination of absolute rotations and configurations of 6, 7-dimethoxy-1, 2-dimethyl-exo-2-benzonorbornenyl derivatives | |
| EP0194849B1 (en) | Improved process for producing n-acyl-acyloxy aromatic amines | |
| US6093857A (en) | Preparation of cyclopentanols | |
| JPH09268155A (ja) | α，β−不飽和−β−トリフロオロメチル カルボキシレートの製造方法 | |
| EP0502387B1 (en) | Process for producing 3,3',4,4'-tetramethyldiphenylmethane | |
| US4547586A (en) | Preparation of 2-isopropenyl-or 2-isopropylidenyl-3-hexenoates from chrysanthemic acid esters | |
| JP4511093B2 (ja) | 脂環式モノオレフィンカルボン酸の製造方法 | |
| Wash et al. | Normal and Abnormal Alkylation of 2-Methylcyclopentyl Methyl Ketone | |
| CH637616A5 (it) | Processo per ottenere chetoni omega-triclorurati a partire dal tetracloruro di carbonio. | |
| KR100252401B1 (ko) | 치환된 인단온의 제조방법 | |
| JP4586568B2 (ja) | テトラロン類の製造方法 | |
| HU200582B (en) | New process for producing dihydroxyacyl benzenes as intermediate products of leukotriene antagonists | |
| JPS62103042A (ja) | トランス−β−ベンゾイルアクリル酸エステルの製造法 | |
| EP0282913B1 (en) | Process for the preparation of aromatic sulfones | |
| US5235116A (en) | Process for the preparation of 2-(1-phenylethyl)hydroquinone and 2-(1-phenylethyl)hydroquinone diacetate | |
| JPH09143104A (ja) | ２，６−ジメチルナフタレンおよび２，７−ジメチルナフタレンの製造方法、ならびにそれらの中間体の製造方法 | |
| JP4178345B2 (ja) | スチレンオリゴマー分析用１−フェニル−４−（１−フェニルエチル）テトラリン類の標準品 |