SE442991B - Sett att framstella 2,3-dimetylbuten-2 - Google Patents
Sett att framstella 2,3-dimetylbuten-2Info
- Publication number
- SE442991B SE442991B SE8003155A SE8003155A SE442991B SE 442991 B SE442991 B SE 442991B SE 8003155 A SE8003155 A SE 8003155A SE 8003155 A SE8003155 A SE 8003155A SE 442991 B SE442991 B SE 442991B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- dimethylbutene
- dimethylbutanol
- hydrogenation
- process according
- catalysts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/23—Rearrangement of carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C07C5/25—Migration of carbon-to-carbon double bonds
- C07C5/2506—Catalytic processes
- C07C5/2525—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
- C07C5/2531—Acids of sulfur; Salts thereof; Sulfur oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/107—Alkenes with six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- C07C2527/053—Sulfates or other compounds comprising the anion (SnO3n+1)2-
- C07C2527/054—Sulfuric acid or other acids with the formula H2Sn03n+1
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
8003155-2 den destillativa frånskiljningen av de vid isomeríseríngen av propen ständigt medföljande metylpentcnerna. Kokpunkterna för de isomera metylpentenerna och de isomera 2,3-dímetylbutenerna ligger sä tätt intill varandra att en ekonomisk separering av olefínblandningen inte är möjlig.
Förutom den ovan beskrivna syntcsvägen leder även den partiella hydreringen av 2,3-dimetylhutadien eller dehydre- ringen av 2,3-dimetylbutan till 2,3-dimetylbuten-2. Då båda utgångsmaterialen är svårtillgängliga, torde dessa processer endast kunna användas i undantagsfall.
Mot bakgrund av de aktuella svårigheterna vid fram- ställningen av 2,3-dimetylbuten-2 kvarstod därför uppgiften ïtt utveckla ett förfarande, vilket inte är behäftat med de påvisade bristerna och vilket medger en tekniskt enkel fram-~' ställning av dimetylbuten i höga utbyten.
Enligt uppfinningen sker framställningen av 2,3-di- metylbuten-2 genom införande av en metylengrupp i isovaler- > aldehyd, d.v.s. metylenering av isovaleraldehyden, till Q- isopropylakrolein, hydrering av drisopropylakroleinet till 2,3-dimetylbutanol, dehydratisering av 2,3-dimetylbutanolen till en blandning av de isomera olefinerna 2,3-dimetylbuten-1 och 2,3-dimetylbuten-2 och isomerisering av i olefinbland- ningen förefintlig 2,3-dimetylbuten-l till 2,3-dimetylbuten-2.
På den som utgångsmaterial utnyttjade isovaleraldehyden ställes inga speciella fordringar beträffande renheten. Följ- aktligen kan man använda teknisk isovaleraldehyd, som kan framställas med hjälp av olika förfaranden, t.ex. av isobuten genom hydroformulering.
Införandet av metylengruppen i Q-ställning i isovaler- aldehyden sker enligt för aldehyder kända metoder. Så kan iso- valeraldehyden kondenseras enligt Mannich-reaktionen med stö- kiometriska mängder av en primär eller sekundär amin och form- aldehyd. Särskilt lämpligt är det att uppvärma isovaler- aldehyden med formaldehyd, t.ex. i form av dess 30-procentiga _vattenlösning, i närvaro av katalytiska mängder av en sekundär amin med den allmänna formeln Rl-CH2-CH2-NH-R2, varvid R1 be- tecknar väte, en alkylrest med upp till ll kolatomer eller en 8003155-2 cykloalifatisk rest med 5 eller 6 kolatomer och R2 betecknar en alkylrest med upp till 13 kolatomer respektive en cykloali- fatisk rest med 5 eller 6 kolatomer, vid temperaturer av 60 till l20° C under det tryck som då inställer sig i ett tryck- reaktionskärl. Under dessa reaktionsbetingelser erhåller man CX-isopropylakrolein i ungefär 90-proccntígt utbyte och med en renhet av över 99 %. Ytterligare reningssteg, t.cx. frak- tionerad destillation, erfordras därför inte utan det är helt tillräckligt att avdestillera reaktionsprodukten från mera högkokande andelar.
Omvandlingcn av metylbutanol-l kan ske på känt sätt genom katalytisk hydrering, varvid väte anlagras vid ett enstegs- eller tvâstegsreaktions- förlopp. Vid enstegshydrering omsätter man samtidigt karbonyl- gruppen och dubbelbindningen med väte och erhåller omedelbart den mättade alkoholen av den omättade aldehyden. Lämpligen ar- betar man vid denna form av hydrering av Cl-isopropy1akro1ei- net i vätskefas i närvaro av ett utspädningsmedel, t.ex. cyklohexan eller andra kolväten, liksom olika alkoholer, t.ex. 2-etylhexanol eller 2,3~dimety1butanol själv. Som katalysato- rer använder i detta fall lümfligen nickelkatalysatorer med en halt av 20 till 100 vikt-% nickel. Som bärmaterial kommer lämpligen ifråga kiselgur och aluminiumoxid. Vanligen arbetar man i ett temperaturområde av 90 till l60° C och vid tryck av 50 till 150 bar. Alltefter nickelhalten använder man 2 till 15 vikt*% katalysator, räknat på I-isopropylakrolein.
Vid tvåstegshydrering överföres förot. N-isopropyl- akroleinet till motsvarande mättade aldehyd, 2,3-dimetyl- butanal. För anlagringen av väte lämpar sig ädelmetallkataly- satorer, i synnerhet palladiumkatalysatorer. De utnyttjas i mängder av 0,l till 2 vikt-%, företrädesvis omkring l vikt-%, räknat på den omättade aldehyden. Reaktionen förlöper vid tem- peraturer av 80 till l30° C, företrädesvis 90 till ll0° C, och vid ett vätgastryck av l till 30 bar. Reaktionen kan genom- föras såväl i vätskefas som i gasfas.
För hydreringen av 2,3~dimetylbutana1en till 2,3-di- 8003155-2 metylbutanolen har i synnerhet nickelkatalysatorer visat sig vara lämpliga. Närvaron av ett lösningsmedel är inte nödvändig för uppnâendet av ett gott hydreringsrcsultat. Alltefter nic- kelhalt inför man 2 till l5 vikt-% katalysator, räknat på 2,3- dimetylbutanal. Hydreringen företages beroende på katalysa- torns aktivitet vid temperaturer mellan 90 och 1600 C och ett vätgastryck av 50 till 150 bar. 7 För den fortsatta behandlingen av 2,3-dimetylbutanolen erfordras en föregående rening av råprodukten genom enkel destillation. Härvid avlägsnas de mera högkokande komponenter- na i reaktionsblandningen och eventuellt förekommande kataly- satorrester. Lämpligen destillerar man vid reducerat tryck i områden 50 till 300 torr.
För dehydratiseringen av 2,3-dimetylbutanolen till en blandning av 2,3-dimetylbuten-l och 2,3-dimetylbuten-2 lämpara sig de mest skilda dehydratiseringskatalysatorer, t.ex. oxal- syra, ättiksyraanhydrid, svavelsyra, aluminiumoxid. I motsva- rande grad kan även reaktionsbetingelserna, som t.ex. tempera- tur och genommatning, varieras inom vida gränser. Därvid bör dock beaktas, att dehydratiseringen är förenad med bildning av biprodukter, vilka är beroende av omlagringen av kolkedjan i alkoholen under inverkan av dehydratiseringskatalysatorerna.
I första hand bildas isomera C6-olefiner, vilka på grund av deras låga kokpunktsdifferens inte kan skiljas från varandra på destillativ väg. Särskilt lämplig som dehydratiseringskata- lysator är aluminiumoxid i dess olika modifikationer, vilken användes vid 260 till 3200 C. , Höga andelar 2,3-dimetylbuten~2 uppkommer, när 2,3-di- metylbutanol för dehydratiseringen ledes över katalysatorn med lägsta möjliga volymhastighet. Samtidigt bildas emellertid genom omlagrinq av kolkedjan påtagliga mängder isomera_metyl- pentener, vilkas destillativa frânskiljning, såsom redan kon- staterats, är förbunden med mycket stora svårigheter. Lämpli- gen genomför man därför utvinningen av 2,3-dimetylbuten-2 av 2,3-dimetylbutanol i tvâ steg. Härvid ledes i det första ste- get dimetylbutanolen över katalysatorn med en volymhastighet 8003155-2 av à l,0 volymsenheter dimetylbutanol per volymsenhet kataly- sator och timme och därefter isomeriseras i det andra steget den i övervägande utsträckning bildade 2,3-dimety]buten-1- föreningen till 2,3-dimetylbuten-2.
Isomeriseringen genomföres enligt kända metoder i när- varo av sura eller basiska katalysatorer. Som katalysatorer lämpar sig mineralsyror, oxider av aluminium, krom eller ko- bolt, hydroxider av natrium eller kalium, alkalimetaller, me- tallorganiska föreningar och hydrerïngs- eller dehydreringska- talysatorer. För omvandlingen av 2,3-dimetylbuten-1 till 2,3- dimetylbuten-2 har i synnerhet svavelsyra visat sig vara lämp- lig, vilken användes i koncentrationer av 40 till 60 % (rest: vatten) och i mängder av 10 till 50 % (räknat på olefinb1and~* ningen). Isomeriseringen kan genomföras såväl trycklöst som under egentryck. Vid trycklös arbetsmetod verkställes reaktio- nen under återflödestemperatur, d.v.s. vid 58 till 7l° C. Iso- meriseringen förlöper med omkring 90 % omsättning. Efter tvätt- ning med vätekarbonat underkastas reaktionsblandningen frak- tionerad destillation och man erhåller 2,3-dimetylhuten-2 1 99-procentig renhet.
Följande exempel är ägnade att åskådliggöra uppfin- ningen utan att begränsa densamma. Éšempel 1 a) (X-isopropylakrolein I en 6 liters rundkolv, som var försedd med en omrörare, återflödeskylare, dropptratt och inre termometer, satsades 1720 g isovaleraldehyd (20 mol) och 2000 g vattennaltig form- aldehydlösning (30 %, motsvarande 20 mol formaldehyd) och upp- värmdes till kokning (760 C) under omröring och återflöde.
Inom loppet av 10 minuter försattes blandningen med 129 g di- n-butylamin och omrördes ytterligare 60 minuter under värme- tillförsel. Koktemperaturen steg därvid till 86 - 880 C. Där- efter skedde en fasseparering vid omkring 400 C. Enligt gas- kromatografisk analys innehöll den organiska fasen 94 % CL-íso- propylakrolein. För frånskiljning av Mfisopropylakroleinet från de mera högkokande ämnena genomfördes en snabbdestilla- 8003155-2 tion ("flashdestillation“). Man erhöll vid l09° C/760 torr 1916 g av en huvudfraktion med en halt av 97 % akrolein. b) 2,3-dimetylbutanol Under användning av l vikt-% av en Pd-katalysator (5 vikt-% Pd på aktivt kol, räknat på den omättade aldohydenl s hydrerades 1000 g N-isopropylakrolein 1 en stålautoklav vid en temperatur av 1000 C och ett vätgastryck av 20 bar. När upptagningen av väte slutförts, utbyttes palladiumkatalysatorn mot 10 vikt-% av en Ni-bärmaterialkatalysator (omkring 57 vikt-%_Ni på kiselgur) och blandningen hydrerades vidare vid en temperatur av 1400 C och ett vätgastryck av 100 bar. Reak- tionsprodukttn innehöll enligt gaskromatograíisk analys 97 % 2,3-dimetylbutanol, som separeradcs från katalysatorn genom snabbaastillation vid 112° c/zoo torr. 0 c) 2,3-dimetylbuten-l För dchydratiseringen användes ett 120 cm långt reak- tíonsrör, fyllt med 300 ml Y-Al203 som katalysator. över kata- lysatorzonen (omkring 80 cm) fanns en 30 cm hög ansamling av ïfisflüëffiïfif anordnade som förângarzon. Efter uppnâende av en temperatur av 320° C i den jämn uppvärmda ugnen ínfihdes med hjälp av doseringspump den ovan beskrivna utgångsprodukten med en hastighet av 1,5 vol/vol ' h i röret via övre delen. Därvid förångade 2,3-dimetylbutanol i raschigringzonen och påträffade katalysatorn i form av gas. Vid reaktionsrörets undre utlopp fanns inkopplad en intensivkylare, i vilken reaktionsbland- ningen kondenserade och droppade ned i den avslutande rundkol- ven. Efter fasseparering undersöktes den organiska produkten gaskromatografiskt. Den innehöll förutom cirka 2 % utgångspro- dukt 77 % 2,3~dimetylbuten-1 och 17 % 2,3-dimetylbuten-2, och isomera G6-olefiner uppkom i en mängd av 3 till 4 %. d) 2,3-dimetylbuten-2 I en 4 liters rundkolv, som var försedd med en omröra- re, inre termometer och återflödeskylare, satsades 1750 g (2500 ml) 2,3-dimetylbuten-l och 750 g (500 ml) 60-procentig svavelsyra. Under omröring uppvärmdes reaktionsblandningen till 8003155-2 återflödestomporaturen, som under isomeriseringens gång steg från 58° C till 7l° C. Efter 30 minuters reaktionstid kyldes, varefter svavelsyrafasen avskildes och olefinfascn tvättades med 250 g mättad NaHCO3-lösning. Enligt gaskromatografisk ana- lys innehöll râprodukten 89 % 2,3-dimetylbuten-2, 6 % 2,3-di~ metylbuten-l och ungefär 4 till 5 % isomera C6-olefiner.
Upparbetningen av olefinen skedde genom fraktionerad destillation i en kolonn med 36 teoretiska bottnar. Efter ut- tagning av förfraktionen erhölls vid 740 C/760 torr 1105 g 2,3~dimety1buten-2 i minst 99-procentig renhet. Genom att leda tillbaka förfraktionen i kretslopp kan utbytet ökas ytterli- gare.
Easßliaeliê a) sL~isopropylakrolein I en 5 liters stålautoklav uppvärmdes 1204 g isovaler- aldehyd (14 mol) och 1400 g vattenhaltig formaldehydlösning (30-procentig, motsvarande 14 mol formaldehyd) till 300 C un- der omröring. Inom loppet av 30 minuter tillsattes sedan 45 g di~n-butylamin (0,35 mol). Blandningen upphettades så till 1000 C, varvid ett egentryck av 1,6 till 1,8 bar erhölls. Ef- ter 60 minuters reaktion vid 1000 C avkylde man och företog fasseparering. Såsom visades genom gaskromatografisk analys innehöll reaktionsprodukten i genomsnitt 94 % CK-isopropyl- akrolein. Separeringen från de mera högkokande ämnena skedde genom snabbdestillation. Man erhöll vid l09°/760 torr en hu- vudfraktion om 1361 g med en halt av 97 % GÅ-isopropyl~ akrolein. b) 2,3-dimetylbutanol Under användning av 10 vikt-% av en Ni-bärmaterialkata- lysator (cirka 55 vikt-% Ni på kiselgur, räknat på den alde- hyd som skall hydreras) och 1000 g 2,3-dimetylbutanol hydrera- des 1000 g N~isopropylakrolein i en stålautoklav vid en tem- peratur av l40° C och ett vätgastryck av 100 bar. Reaktions- produkten innehöll enligt gaskromatografisk analys 98 % 2,3-dí- metylbutanol, som separerades från katalysatorn med hjälp av snabbdestillation. u... ...,.._. _ 8003155-2 c) 2,3-dímetylbuten-1 Dehydratïseringen företogs i ett 120 cm långt reak- tíonsrör, som var fyllt med 300 ml 'Y-AIZO3 (i form av små sta- var). över katalysatorzonen (cirka 80 cm) fanns anordnat en 30 cm hög ansamling av raschígringar som förångarzon. Efter uppnående av 3200 C I den jàmm uppvärmda ugnen infördes med hjälp av en doseringspump den ovan beskrivna utgângsprodukten med en hastighet av 1,5 vol/vol ~ h i röret via den övre delen.
Därvid förångades alkoholen i raschigringzonen och nådde kata- lysatorn i gasform. Vid vufldücmsfihwts undre utlopp var anord- nat en íntensivkylare, i vilken reaktionsblandningen kondense- rade och sedan droppade ned i den avslutande rundkolven. Efter fasseparering undersöktes den organiska produkten gaskromato- grafiskt. Förutom 4 % 2,3-dimetylbutanol, 81 % 2,3-dimetyl- buten-1, ll % 2,3-dimetylbuten-2 pâvïsades 3 till 4 % isomera C6-olefiner. d) 2,3-dimetylbuten-2 I en glasautoklav satsades 400 g (570 ml) 2,3-dimetyl- buten~l och 40 g (27 ml) 60-proeentig svavelsyra. Under egen- tryck omrördes därefter i l timme vid 700 C. Efter avkylning, fasseparering och vätekarbonattvättning innehöll râprodukten 85 % 2,3-dimetylbuten-2, 10 % 2,3-dimetylbuten-l och 4 till 5 % isomera C6-olefiner. .
Upparbetningen av olefínmaterialet skedde genom frak- tionerad destillation i en kolonn med 36 teoretiska bottnar.
Man erhöll 259 g 2,3-dimetylbuten-2 i minst 99-procentig ren- het. Utbytet kunde ökas ytterligare genom âterförïng av för- fraktionen i kretslopp.
Claims (8)
1. l. Sätt att framställa 2,3-dimetylbuten-2, k ä n - n e t e c k n a t av att man överför isovaleraldehyd till vi-isopropylakrolein genom införande av en metylengrupp, hydre- rar Q~isopropylakrolein till 2,3-dimetylbutanol, dehydratise- rar 2,3-dimetylbutanolen till en blandning av de isomera ole- finerna 2,3-dimetylbuten-1 och 2,3-dimetylbuten-2 och sä iso- « meriserar den i olefinblandningen ingående 2,3-dimetylbuten-l- föreningen till 2,3~dimetylbuten-2.
2. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att införandet av en metylengrupp i isovaleraldehyd under bild- ning av üfisopropylakrolein genomföres med formaldehyd i när- varo av katalytiska mängder av en sekundär amïn med den all- männa formeln Rl-CH2-CH2-NH-R2, varvid Rl betecknar väte, en alkylrest med upp till ll kolatomer eller en cykloalifatisk rest med 5 eller 6 kolatomer och R2 betecknar en alkylrest med upp till 13 kolatomer respektive en cykloalifatisk rest med 5 eller 6 kolatomer, vid temperaturer av 60 till 1200 C vid det tryck, som erhålles vid denna temperatur.
3. Sätt enligt krav l, k ä n n e t e c k n a t av att hydreringen av CL-isopropylakroleinet till 2,3~dimetyl- butanol sker i två steg, varvid man i det första steget fram- ställer 2,3-dimetylbutanal genom anlagring av väte i närvaro av ädelmetallkatalysatorer och i det andra steget hydrerar aldehyden i närvaro av nickelkatalysatorer till 2,3-dimetyl- butanol.
4. Sätt enligt krav l och 3, k ä n n e t e c k - n a t av att manför hydreringen i det första steget använder palladiumkatalysatorer och genomför omsättningen vid tempera- turer mellan 80 och;l30° C och ett vätgastryck av l till 30 bar och att man företar hydreringen i det andra steget under användande av nickelkatalysatorer vid temperaturer mellan 90 souz1s5-2 a IO och-16o° c och alt vätgastryck av so till 150 bar.
5. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att hydreríngen av Ci-isopropylakroleinet till 2,3-dimetyl- butanol sker i ett steg I närvaro av nïokelkatalysatorer.
6. Sätt enligt krav I och 5, k ä n n e t e c k n a t av att hydreringen av varo av nickelkatalysatorer vid temperaturer mellan 90 och 1600 C och ett vätgastryck av 50 till 150 bar.
7. Sätt enligt krav l, k ä n n e t e c k n a t av att dehydratiseringen av 2,3-dïmetylbutanolen verkställcs ge- nom att den ledes med en volym/volym-hastighet av 0,25 till 1,50 volymsenheter dïmetylbutanol per volymsenhet katalysator och timme vid 260 till 3200 C över alumïniumoxidkatalysatorer.
8. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att isomeriseringen av 2,3-dímetylbuten-l till 2,3-dímetyl- buten-2 sker i närvaro av vattenhaltig svavelsyra som kataly- sator vid so till 9o° c.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2917779A DE2917779C2 (de) | 1979-05-03 | 1979-05-03 | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dimethylbuten-2 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8003155L SE8003155L (sv) | 1980-11-04 |
| SE442991B true SE442991B (sv) | 1986-02-10 |
Family
ID=6069800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8003155A SE442991B (sv) | 1979-05-03 | 1980-04-25 | Sett att framstella 2,3-dimetylbuten-2 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4288643A (sv) |
| JP (1) | JPS55147231A (sv) |
| CH (1) | CH642935A5 (sv) |
| DE (1) | DE2917779C2 (sv) |
| FR (1) | FR2455568B1 (sv) |
| GB (1) | GB2051119B (sv) |
| IT (1) | IT1145435B (sv) |
| SE (1) | SE442991B (sv) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3213681A1 (de) * | 1982-04-14 | 1983-10-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkylacroleinen |
| US5210121A (en) * | 1983-08-18 | 1993-05-11 | The Permethyl Corporation | Hydrophobic and/or abhesive materials, reactive diluents, and reactive plasticizers |
| DE3329877A1 (de) * | 1983-08-18 | 1985-03-07 | Rudolf 8000 München Hinterwaldner | Hydrophobe und/oder abhaesive masse, reaktiver verduenner und weichmacher und deren verwendung |
| DE3523181A1 (de) * | 1985-06-28 | 1987-01-08 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2-methyl-2-alkenalen |
| GB8709648D0 (en) * | 1987-04-23 | 1987-05-28 | Bp Chem Int Ltd | Chemical process |
| DK0639550T3 (da) * | 1993-03-04 | 2000-10-09 | Sumitomo Chemical Co | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,3-dimethyl-2-buten |
| JP2988207B2 (ja) * | 1993-03-04 | 1999-12-13 | 住友化学工業株式会社 | ２，３−ジメチル−２−ブテンの製造方法 |
| DE102012105878A1 (de) | 2012-07-02 | 2014-01-02 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isopentanderivaten |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2386934A (en) * | 1943-07-28 | 1945-10-16 | Gen Motors Corp | Isomerization of olefins |
| US3247277A (en) * | 1965-02-15 | 1966-04-19 | Phillips Petroleum Co | Production of 2, 3-dimethylbutenes |
| US3463818A (en) * | 1966-01-25 | 1969-08-26 | Int Flavors & Fragrances Inc | Unsaturated aldehydes and alcohols |
| BE756427A (sv) * | 1969-09-23 | 1971-03-22 | Shell Int Research | |
| US3723562A (en) * | 1970-10-08 | 1973-03-27 | Phillips Petroleum Co | Conversion of olefins |
| US3758610A (en) * | 1971-03-22 | 1973-09-11 | Sun Oil Co | Preparation of isoprene from isobutylene and methylal |
-
1979
- 1979-05-03 DE DE2917779A patent/DE2917779C2/de not_active Expired
-
1980
- 1980-04-24 GB GB8013509A patent/GB2051119B/en not_active Expired
- 1980-04-25 SE SE8003155A patent/SE442991B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-04-25 CH CH322380A patent/CH642935A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-25 FR FR8009403A patent/FR2455568B1/fr not_active Expired
- 1980-04-30 IT IT48563/80A patent/IT1145435B/it active
- 1980-04-30 JP JP5638880A patent/JPS55147231A/ja active Granted
- 1980-05-05 US US06/146,830 patent/US4288643A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE8003155L (sv) | 1980-11-04 |
| JPS5747165B2 (sv) | 1982-10-07 |
| GB2051119B (en) | 1983-05-18 |
| IT1145435B (it) | 1986-11-05 |
| FR2455568B1 (fr) | 1986-06-13 |
| CH642935A5 (de) | 1984-05-15 |
| DE2917779B1 (de) | 1980-06-26 |
| DE2917779C2 (de) | 1981-05-27 |
| GB2051119A (en) | 1981-01-14 |
| IT8048563A0 (it) | 1980-04-30 |
| JPS55147231A (en) | 1980-11-17 |
| FR2455568A1 (fr) | 1980-11-28 |
| US4288643A (en) | 1981-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR890003749B1 (ko) | 2-에칠헥사놀의 제조방법 | |
| Overman | A general method for the synthesis of amines by the rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1, 3 Transposition of alcohol and amine functions | |
| CN101903366B (zh) | 制备顺式-玫瑰醚的方法 | |
| Kopecky et al. | Preparation of dipivaloylmethane | |
| RU2723241C2 (ru) | Способ производства сопряженных диенов | |
| US2575244A (en) | Process for separating ketones from close-boiling mixtures | |
| CA2180982A1 (en) | Process for producing n-butyraldehyde and/or n-butanol | |
| SE442991B (sv) | Sett att framstella 2,3-dimetylbuten-2 | |
| US3801651A (en) | Process for the preparation of pyrocatechol and its monoethers | |
| SE436351B (sv) | Sett for framstellning av 2-etylhexanol | |
| Doyama et al. | Carbonylation of enynes under hydroformylation conditions catalyzed by rhodium carbonyl. A new method for synthesis of cyclic enones. | |
| US3671603A (en) | Butene recovery | |
| RU2109004C1 (ru) | Способ получения замещенных инданонов | |
| US2678950A (en) | Process of producing acrolein | |
| US2701264A (en) | Separation of alcohols and other | |
| US3360583A (en) | Preparation of polyenes via chloroether. isoprene from formaldehyde and isobutene | |
| US3956407A (en) | Alkenol production | |
| JP2737297B2 (ja) | メチルイソブチルケトンの製造法 | |
| Eisch et al. | Stereospecific Formation of cis-Hydrindan via an Organoaluminum Cyclization Reaction1a | |
| KR930003863B1 (ko) | 2-(4-클로로페닐)-3-메틸부리틱산의 제조공정 | |
| US6093857A (en) | Preparation of cyclopentanols | |
| JPH0678261B2 (ja) | ２，３―ジメチルアルカナールを取得する方法 | |
| US2691049A (en) | Process fob the production of | |
| Emerson et al. | ALKOXYCHLOROALKENES | |
| US4532082A (en) | Preparation of 3-cyano-2-alkylalkanals |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8003155-2 Effective date: 19911108 Format of ref document f/p: F |