SE442991B - Sett att framstella 2,3-dimetylbuten-2 - Google Patents

Sett att framstella 2,3-dimetylbuten-2

Info

Publication number
SE442991B
SE442991B SE8003155A SE8003155A SE442991B SE 442991 B SE442991 B SE 442991B SE 8003155 A SE8003155 A SE 8003155A SE 8003155 A SE8003155 A SE 8003155A SE 442991 B SE442991 B SE 442991B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
dimethylbutene
dimethylbutanol
hydrogenation
process according
catalysts
Prior art date
Application number
SE8003155A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8003155L (sv
Inventor
J Weber
W Bernhagen
H Springer
Original Assignee
Ruhrchemie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ruhrchemie Ag filed Critical Ruhrchemie Ag
Publication of SE8003155L publication Critical patent/SE8003155L/sv
Publication of SE442991B publication Critical patent/SE442991B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/23Rearrangement of carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C07C5/25Migration of carbon-to-carbon double bonds
    • C07C5/2506Catalytic processes
    • C07C5/2525Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
    • C07C5/2531Acids of sulfur; Salts thereof; Sulfur oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02Alkenes
    • C07C11/107Alkenes with six carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/175Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/75Reactions with formaldehyde
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/02Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/04Alumina
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/02Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • C07C2527/053Sulfates or other compounds comprising the anion (SnO3n+1)2-
    • C07C2527/054Sulfuric acid or other acids with the formula H2Sn03n+1

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

8003155-2 den destillativa frånskiljningen av de vid isomeríseríngen av propen ständigt medföljande metylpentcnerna. Kokpunkterna för de isomera metylpentenerna och de isomera 2,3-dímetylbutenerna ligger sä tätt intill varandra att en ekonomisk separering av olefínblandningen inte är möjlig.
Förutom den ovan beskrivna syntcsvägen leder även den partiella hydreringen av 2,3-dimetylhutadien eller dehydre- ringen av 2,3-dimetylbutan till 2,3-dimetylbuten-2. Då båda utgångsmaterialen är svårtillgängliga, torde dessa processer endast kunna användas i undantagsfall.
Mot bakgrund av de aktuella svårigheterna vid fram- ställningen av 2,3-dimetylbuten-2 kvarstod därför uppgiften ïtt utveckla ett förfarande, vilket inte är behäftat med de påvisade bristerna och vilket medger en tekniskt enkel fram-~' ställning av dimetylbuten i höga utbyten.
Enligt uppfinningen sker framställningen av 2,3-di- metylbuten-2 genom införande av en metylengrupp i isovaler- > aldehyd, d.v.s. metylenering av isovaleraldehyden, till Q- isopropylakrolein, hydrering av drisopropylakroleinet till 2,3-dimetylbutanol, dehydratisering av 2,3-dimetylbutanolen till en blandning av de isomera olefinerna 2,3-dimetylbuten-1 och 2,3-dimetylbuten-2 och isomerisering av i olefinbland- ningen förefintlig 2,3-dimetylbuten-l till 2,3-dimetylbuten-2.
På den som utgångsmaterial utnyttjade isovaleraldehyden ställes inga speciella fordringar beträffande renheten. Följ- aktligen kan man använda teknisk isovaleraldehyd, som kan framställas med hjälp av olika förfaranden, t.ex. av isobuten genom hydroformulering.
Införandet av metylengruppen i Q-ställning i isovaler- aldehyden sker enligt för aldehyder kända metoder. Så kan iso- valeraldehyden kondenseras enligt Mannich-reaktionen med stö- kiometriska mängder av en primär eller sekundär amin och form- aldehyd. Särskilt lämpligt är det att uppvärma isovaler- aldehyden med formaldehyd, t.ex. i form av dess 30-procentiga _vattenlösning, i närvaro av katalytiska mängder av en sekundär amin med den allmänna formeln Rl-CH2-CH2-NH-R2, varvid R1 be- tecknar väte, en alkylrest med upp till ll kolatomer eller en 8003155-2 cykloalifatisk rest med 5 eller 6 kolatomer och R2 betecknar en alkylrest med upp till 13 kolatomer respektive en cykloali- fatisk rest med 5 eller 6 kolatomer, vid temperaturer av 60 till l20° C under det tryck som då inställer sig i ett tryck- reaktionskärl. Under dessa reaktionsbetingelser erhåller man CX-isopropylakrolein i ungefär 90-proccntígt utbyte och med en renhet av över 99 %. Ytterligare reningssteg, t.cx. frak- tionerad destillation, erfordras därför inte utan det är helt tillräckligt att avdestillera reaktionsprodukten från mera högkokande andelar.
Omvandlingcn av metylbutanol-l kan ske på känt sätt genom katalytisk hydrering, varvid väte anlagras vid ett enstegs- eller tvâstegsreaktions- förlopp. Vid enstegshydrering omsätter man samtidigt karbonyl- gruppen och dubbelbindningen med väte och erhåller omedelbart den mättade alkoholen av den omättade aldehyden. Lämpligen ar- betar man vid denna form av hydrering av Cl-isopropy1akro1ei- net i vätskefas i närvaro av ett utspädningsmedel, t.ex. cyklohexan eller andra kolväten, liksom olika alkoholer, t.ex. 2-etylhexanol eller 2,3~dimety1butanol själv. Som katalysato- rer använder i detta fall lümfligen nickelkatalysatorer med en halt av 20 till 100 vikt-% nickel. Som bärmaterial kommer lämpligen ifråga kiselgur och aluminiumoxid. Vanligen arbetar man i ett temperaturområde av 90 till l60° C och vid tryck av 50 till 150 bar. Alltefter nickelhalten använder man 2 till 15 vikt*% katalysator, räknat på I-isopropylakrolein.
Vid tvåstegshydrering överföres förot. N-isopropyl- akroleinet till motsvarande mättade aldehyd, 2,3-dimetyl- butanal. För anlagringen av väte lämpar sig ädelmetallkataly- satorer, i synnerhet palladiumkatalysatorer. De utnyttjas i mängder av 0,l till 2 vikt-%, företrädesvis omkring l vikt-%, räknat på den omättade aldehyden. Reaktionen förlöper vid tem- peraturer av 80 till l30° C, företrädesvis 90 till ll0° C, och vid ett vätgastryck av l till 30 bar. Reaktionen kan genom- föras såväl i vätskefas som i gasfas.
För hydreringen av 2,3~dimetylbutana1en till 2,3-di- 8003155-2 metylbutanolen har i synnerhet nickelkatalysatorer visat sig vara lämpliga. Närvaron av ett lösningsmedel är inte nödvändig för uppnâendet av ett gott hydreringsrcsultat. Alltefter nic- kelhalt inför man 2 till l5 vikt-% katalysator, räknat på 2,3- dimetylbutanal. Hydreringen företages beroende på katalysa- torns aktivitet vid temperaturer mellan 90 och 1600 C och ett vätgastryck av 50 till 150 bar. 7 För den fortsatta behandlingen av 2,3-dimetylbutanolen erfordras en föregående rening av råprodukten genom enkel destillation. Härvid avlägsnas de mera högkokande komponenter- na i reaktionsblandningen och eventuellt förekommande kataly- satorrester. Lämpligen destillerar man vid reducerat tryck i områden 50 till 300 torr.
För dehydratiseringen av 2,3-dimetylbutanolen till en blandning av 2,3-dimetylbuten-l och 2,3-dimetylbuten-2 lämpara sig de mest skilda dehydratiseringskatalysatorer, t.ex. oxal- syra, ättiksyraanhydrid, svavelsyra, aluminiumoxid. I motsva- rande grad kan även reaktionsbetingelserna, som t.ex. tempera- tur och genommatning, varieras inom vida gränser. Därvid bör dock beaktas, att dehydratiseringen är förenad med bildning av biprodukter, vilka är beroende av omlagringen av kolkedjan i alkoholen under inverkan av dehydratiseringskatalysatorerna.
I första hand bildas isomera C6-olefiner, vilka på grund av deras låga kokpunktsdifferens inte kan skiljas från varandra på destillativ väg. Särskilt lämplig som dehydratiseringskata- lysator är aluminiumoxid i dess olika modifikationer, vilken användes vid 260 till 3200 C. , Höga andelar 2,3-dimetylbuten~2 uppkommer, när 2,3-di- metylbutanol för dehydratiseringen ledes över katalysatorn med lägsta möjliga volymhastighet. Samtidigt bildas emellertid genom omlagrinq av kolkedjan påtagliga mängder isomera_metyl- pentener, vilkas destillativa frânskiljning, såsom redan kon- staterats, är förbunden med mycket stora svårigheter. Lämpli- gen genomför man därför utvinningen av 2,3-dimetylbuten-2 av 2,3-dimetylbutanol i tvâ steg. Härvid ledes i det första ste- get dimetylbutanolen över katalysatorn med en volymhastighet 8003155-2 av à l,0 volymsenheter dimetylbutanol per volymsenhet kataly- sator och timme och därefter isomeriseras i det andra steget den i övervägande utsträckning bildade 2,3-dimety]buten-1- föreningen till 2,3-dimetylbuten-2.
Isomeriseringen genomföres enligt kända metoder i när- varo av sura eller basiska katalysatorer. Som katalysatorer lämpar sig mineralsyror, oxider av aluminium, krom eller ko- bolt, hydroxider av natrium eller kalium, alkalimetaller, me- tallorganiska föreningar och hydrerïngs- eller dehydreringska- talysatorer. För omvandlingen av 2,3-dimetylbuten-1 till 2,3- dimetylbuten-2 har i synnerhet svavelsyra visat sig vara lämp- lig, vilken användes i koncentrationer av 40 till 60 % (rest: vatten) och i mängder av 10 till 50 % (räknat på olefinb1and~* ningen). Isomeriseringen kan genomföras såväl trycklöst som under egentryck. Vid trycklös arbetsmetod verkställes reaktio- nen under återflödestemperatur, d.v.s. vid 58 till 7l° C. Iso- meriseringen förlöper med omkring 90 % omsättning. Efter tvätt- ning med vätekarbonat underkastas reaktionsblandningen frak- tionerad destillation och man erhåller 2,3-dimetylhuten-2 1 99-procentig renhet.
Följande exempel är ägnade att åskådliggöra uppfin- ningen utan att begränsa densamma. Éšempel 1 a) (X-isopropylakrolein I en 6 liters rundkolv, som var försedd med en omrörare, återflödeskylare, dropptratt och inre termometer, satsades 1720 g isovaleraldehyd (20 mol) och 2000 g vattennaltig form- aldehydlösning (30 %, motsvarande 20 mol formaldehyd) och upp- värmdes till kokning (760 C) under omröring och återflöde.
Inom loppet av 10 minuter försattes blandningen med 129 g di- n-butylamin och omrördes ytterligare 60 minuter under värme- tillförsel. Koktemperaturen steg därvid till 86 - 880 C. Där- efter skedde en fasseparering vid omkring 400 C. Enligt gas- kromatografisk analys innehöll den organiska fasen 94 % CL-íso- propylakrolein. För frånskiljning av Mfisopropylakroleinet från de mera högkokande ämnena genomfördes en snabbdestilla- 8003155-2 tion ("flashdestillation“). Man erhöll vid l09° C/760 torr 1916 g av en huvudfraktion med en halt av 97 % akrolein. b) 2,3-dimetylbutanol Under användning av l vikt-% av en Pd-katalysator (5 vikt-% Pd på aktivt kol, räknat på den omättade aldohydenl s hydrerades 1000 g N-isopropylakrolein 1 en stålautoklav vid en temperatur av 1000 C och ett vätgastryck av 20 bar. När upptagningen av väte slutförts, utbyttes palladiumkatalysatorn mot 10 vikt-% av en Ni-bärmaterialkatalysator (omkring 57 vikt-%_Ni på kiselgur) och blandningen hydrerades vidare vid en temperatur av 1400 C och ett vätgastryck av 100 bar. Reak- tionsprodukttn innehöll enligt gaskromatograíisk analys 97 % 2,3-dimetylbutanol, som separeradcs från katalysatorn genom snabbaastillation vid 112° c/zoo torr. 0 c) 2,3-dimetylbuten-l För dchydratiseringen användes ett 120 cm långt reak- tíonsrör, fyllt med 300 ml Y-Al203 som katalysator. över kata- lysatorzonen (omkring 80 cm) fanns en 30 cm hög ansamling av ïfisflüëffiïfif anordnade som förângarzon. Efter uppnâende av en temperatur av 320° C i den jämn uppvärmda ugnen ínfihdes med hjälp av doseringspump den ovan beskrivna utgångsprodukten med en hastighet av 1,5 vol/vol ' h i röret via övre delen. Därvid förångade 2,3-dimetylbutanol i raschigringzonen och påträffade katalysatorn i form av gas. Vid reaktionsrörets undre utlopp fanns inkopplad en intensivkylare, i vilken reaktionsbland- ningen kondenserade och droppade ned i den avslutande rundkol- ven. Efter fasseparering undersöktes den organiska produkten gaskromatografiskt. Den innehöll förutom cirka 2 % utgångspro- dukt 77 % 2,3~dimetylbuten-1 och 17 % 2,3-dimetylbuten-2, och isomera G6-olefiner uppkom i en mängd av 3 till 4 %. d) 2,3-dimetylbuten-2 I en 4 liters rundkolv, som var försedd med en omröra- re, inre termometer och återflödeskylare, satsades 1750 g (2500 ml) 2,3-dimetylbuten-l och 750 g (500 ml) 60-procentig svavelsyra. Under omröring uppvärmdes reaktionsblandningen till 8003155-2 återflödestomporaturen, som under isomeriseringens gång steg från 58° C till 7l° C. Efter 30 minuters reaktionstid kyldes, varefter svavelsyrafasen avskildes och olefinfascn tvättades med 250 g mättad NaHCO3-lösning. Enligt gaskromatografisk ana- lys innehöll râprodukten 89 % 2,3-dimetylbuten-2, 6 % 2,3-di~ metylbuten-l och ungefär 4 till 5 % isomera C6-olefiner.
Upparbetningen av olefinen skedde genom fraktionerad destillation i en kolonn med 36 teoretiska bottnar. Efter ut- tagning av förfraktionen erhölls vid 740 C/760 torr 1105 g 2,3~dimety1buten-2 i minst 99-procentig renhet. Genom att leda tillbaka förfraktionen i kretslopp kan utbytet ökas ytterli- gare.
Easßliaeliê a) sL~isopropylakrolein I en 5 liters stålautoklav uppvärmdes 1204 g isovaler- aldehyd (14 mol) och 1400 g vattenhaltig formaldehydlösning (30-procentig, motsvarande 14 mol formaldehyd) till 300 C un- der omröring. Inom loppet av 30 minuter tillsattes sedan 45 g di~n-butylamin (0,35 mol). Blandningen upphettades så till 1000 C, varvid ett egentryck av 1,6 till 1,8 bar erhölls. Ef- ter 60 minuters reaktion vid 1000 C avkylde man och företog fasseparering. Såsom visades genom gaskromatografisk analys innehöll reaktionsprodukten i genomsnitt 94 % CK-isopropyl- akrolein. Separeringen från de mera högkokande ämnena skedde genom snabbdestillation. Man erhöll vid l09°/760 torr en hu- vudfraktion om 1361 g med en halt av 97 % GÅ-isopropyl~ akrolein. b) 2,3-dimetylbutanol Under användning av 10 vikt-% av en Ni-bärmaterialkata- lysator (cirka 55 vikt-% Ni på kiselgur, räknat på den alde- hyd som skall hydreras) och 1000 g 2,3-dimetylbutanol hydrera- des 1000 g N~isopropylakrolein i en stålautoklav vid en tem- peratur av l40° C och ett vätgastryck av 100 bar. Reaktions- produkten innehöll enligt gaskromatografisk analys 98 % 2,3-dí- metylbutanol, som separerades från katalysatorn med hjälp av snabbdestillation. u... ...,.._. _ 8003155-2 c) 2,3-dímetylbuten-1 Dehydratïseringen företogs i ett 120 cm långt reak- tíonsrör, som var fyllt med 300 ml 'Y-AIZO3 (i form av små sta- var). över katalysatorzonen (cirka 80 cm) fanns anordnat en 30 cm hög ansamling av raschígringar som förångarzon. Efter uppnående av 3200 C I den jàmm uppvärmda ugnen infördes med hjälp av en doseringspump den ovan beskrivna utgângsprodukten med en hastighet av 1,5 vol/vol ~ h i röret via den övre delen.
Därvid förångades alkoholen i raschigringzonen och nådde kata- lysatorn i gasform. Vid vufldücmsfihwts undre utlopp var anord- nat en íntensivkylare, i vilken reaktionsblandningen kondense- rade och sedan droppade ned i den avslutande rundkolven. Efter fasseparering undersöktes den organiska produkten gaskromato- grafiskt. Förutom 4 % 2,3-dimetylbutanol, 81 % 2,3-dimetyl- buten-1, ll % 2,3-dimetylbuten-2 pâvïsades 3 till 4 % isomera C6-olefiner. d) 2,3-dimetylbuten-2 I en glasautoklav satsades 400 g (570 ml) 2,3-dimetyl- buten~l och 40 g (27 ml) 60-proeentig svavelsyra. Under egen- tryck omrördes därefter i l timme vid 700 C. Efter avkylning, fasseparering och vätekarbonattvättning innehöll râprodukten 85 % 2,3-dimetylbuten-2, 10 % 2,3-dimetylbuten-l och 4 till 5 % isomera C6-olefiner. .
Upparbetningen av olefínmaterialet skedde genom frak- tionerad destillation i en kolonn med 36 teoretiska bottnar.
Man erhöll 259 g 2,3-dimetylbuten-2 i minst 99-procentig ren- het. Utbytet kunde ökas ytterligare genom âterförïng av för- fraktionen i kretslopp.

Claims (8)

9 8003155-2 .lïaieatlsrfl
1. l. Sätt att framställa 2,3-dimetylbuten-2, k ä n - n e t e c k n a t av att man överför isovaleraldehyd till vi-isopropylakrolein genom införande av en metylengrupp, hydre- rar Q~isopropylakrolein till 2,3-dimetylbutanol, dehydratise- rar 2,3-dimetylbutanolen till en blandning av de isomera ole- finerna 2,3-dimetylbuten-1 och 2,3-dimetylbuten-2 och sä iso- « meriserar den i olefinblandningen ingående 2,3-dimetylbuten-l- föreningen till 2,3~dimetylbuten-2.
2. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att införandet av en metylengrupp i isovaleraldehyd under bild- ning av üfisopropylakrolein genomföres med formaldehyd i när- varo av katalytiska mängder av en sekundär amïn med den all- männa formeln Rl-CH2-CH2-NH-R2, varvid Rl betecknar väte, en alkylrest med upp till ll kolatomer eller en cykloalifatisk rest med 5 eller 6 kolatomer och R2 betecknar en alkylrest med upp till 13 kolatomer respektive en cykloalifatisk rest med 5 eller 6 kolatomer, vid temperaturer av 60 till 1200 C vid det tryck, som erhålles vid denna temperatur.
3. Sätt enligt krav l, k ä n n e t e c k n a t av att hydreringen av CL-isopropylakroleinet till 2,3~dimetyl- butanol sker i två steg, varvid man i det första steget fram- ställer 2,3-dimetylbutanal genom anlagring av väte i närvaro av ädelmetallkatalysatorer och i det andra steget hydrerar aldehyden i närvaro av nickelkatalysatorer till 2,3-dimetyl- butanol.
4. Sätt enligt krav l och 3, k ä n n e t e c k - n a t av att manför hydreringen i det första steget använder palladiumkatalysatorer och genomför omsättningen vid tempera- turer mellan 80 och;l30° C och ett vätgastryck av l till 30 bar och att man företar hydreringen i det andra steget under användande av nickelkatalysatorer vid temperaturer mellan 90 souz1s5-2 a IO och-16o° c och alt vätgastryck av so till 150 bar.
5. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att hydreríngen av Ci-isopropylakroleinet till 2,3-dimetyl- butanol sker i ett steg I närvaro av nïokelkatalysatorer.
6. Sätt enligt krav I och 5, k ä n n e t e c k n a t av att hydreringen av varo av nickelkatalysatorer vid temperaturer mellan 90 och 1600 C och ett vätgastryck av 50 till 150 bar.
7. Sätt enligt krav l, k ä n n e t e c k n a t av att dehydratiseringen av 2,3-dïmetylbutanolen verkställcs ge- nom att den ledes med en volym/volym-hastighet av 0,25 till 1,50 volymsenheter dïmetylbutanol per volymsenhet katalysator och timme vid 260 till 3200 C över alumïniumoxidkatalysatorer.
8. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att isomeriseringen av 2,3-dímetylbuten-l till 2,3-dímetyl- buten-2 sker i närvaro av vattenhaltig svavelsyra som kataly- sator vid so till 9o° c.
SE8003155A 1979-05-03 1980-04-25 Sett att framstella 2,3-dimetylbuten-2 SE442991B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2917779A DE2917779C2 (de) 1979-05-03 1979-05-03 Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dimethylbuten-2

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8003155L SE8003155L (sv) 1980-11-04
SE442991B true SE442991B (sv) 1986-02-10

Family

ID=6069800

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8003155A SE442991B (sv) 1979-05-03 1980-04-25 Sett att framstella 2,3-dimetylbuten-2

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4288643A (sv)
JP (1) JPS55147231A (sv)
CH (1) CH642935A5 (sv)
DE (1) DE2917779C2 (sv)
FR (1) FR2455568B1 (sv)
GB (1) GB2051119B (sv)
IT (1) IT1145435B (sv)
SE (1) SE442991B (sv)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3213681A1 (de) * 1982-04-14 1983-10-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkylacroleinen
US5210121A (en) * 1983-08-18 1993-05-11 The Permethyl Corporation Hydrophobic and/or abhesive materials, reactive diluents, and reactive plasticizers
DE3329877A1 (de) * 1983-08-18 1985-03-07 Rudolf 8000 München Hinterwaldner Hydrophobe und/oder abhaesive masse, reaktiver verduenner und weichmacher und deren verwendung
DE3523181A1 (de) * 1985-06-28 1987-01-08 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 2-methyl-2-alkenalen
GB8709648D0 (en) * 1987-04-23 1987-05-28 Bp Chem Int Ltd Chemical process
DK0639550T3 (da) * 1993-03-04 2000-10-09 Sumitomo Chemical Co Fremgangsmåde til fremstilling af 2,3-dimethyl-2-buten
JP2988207B2 (ja) * 1993-03-04 1999-12-13 住友化学工業株式会社 2,3−ジメチル−2−ブテンの製造方法
DE102012105878A1 (de) 2012-07-02 2014-01-02 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von Isopentanderivaten

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2386934A (en) * 1943-07-28 1945-10-16 Gen Motors Corp Isomerization of olefins
US3247277A (en) * 1965-02-15 1966-04-19 Phillips Petroleum Co Production of 2, 3-dimethylbutenes
US3463818A (en) * 1966-01-25 1969-08-26 Int Flavors & Fragrances Inc Unsaturated aldehydes and alcohols
BE756427A (sv) * 1969-09-23 1971-03-22 Shell Int Research
US3723562A (en) * 1970-10-08 1973-03-27 Phillips Petroleum Co Conversion of olefins
US3758610A (en) * 1971-03-22 1973-09-11 Sun Oil Co Preparation of isoprene from isobutylene and methylal

Also Published As

Publication number Publication date
SE8003155L (sv) 1980-11-04
JPS5747165B2 (sv) 1982-10-07
GB2051119B (en) 1983-05-18
IT1145435B (it) 1986-11-05
FR2455568B1 (fr) 1986-06-13
CH642935A5 (de) 1984-05-15
DE2917779B1 (de) 1980-06-26
DE2917779C2 (de) 1981-05-27
GB2051119A (en) 1981-01-14
IT8048563A0 (it) 1980-04-30
JPS55147231A (en) 1980-11-17
FR2455568A1 (fr) 1980-11-28
US4288643A (en) 1981-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890003749B1 (ko) 2-에칠헥사놀의 제조방법
Overman A general method for the synthesis of amines by the rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1, 3 Transposition of alcohol and amine functions
CN101903366B (zh) 制备顺式-玫瑰醚的方法
Kopecky et al. Preparation of dipivaloylmethane
RU2723241C2 (ru) Способ производства сопряженных диенов
US2575244A (en) Process for separating ketones from close-boiling mixtures
CA2180982A1 (en) Process for producing n-butyraldehyde and/or n-butanol
SE442991B (sv) Sett att framstella 2,3-dimetylbuten-2
US3801651A (en) Process for the preparation of pyrocatechol and its monoethers
SE436351B (sv) Sett for framstellning av 2-etylhexanol
Doyama et al. Carbonylation of enynes under hydroformylation conditions catalyzed by rhodium carbonyl. A new method for synthesis of cyclic enones.
US3671603A (en) Butene recovery
RU2109004C1 (ru) Способ получения замещенных инданонов
US2678950A (en) Process of producing acrolein
US2701264A (en) Separation of alcohols and other
US3360583A (en) Preparation of polyenes via chloroether. isoprene from formaldehyde and isobutene
US3956407A (en) Alkenol production
JP2737297B2 (ja) メチルイソブチルケトンの製造法
Eisch et al. Stereospecific Formation of cis-Hydrindan via an Organoaluminum Cyclization Reaction1a
KR930003863B1 (ko) 2-(4-클로로페닐)-3-메틸부리틱산의 제조공정
US6093857A (en) Preparation of cyclopentanols
JPH0678261B2 (ja) 2,3―ジメチルアルカナールを取得する方法
US2691049A (en) Process fob the production of
Emerson et al. ALKOXYCHLOROALKENES
US4532082A (en) Preparation of 3-cyano-2-alkylalkanals

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8003155-2

Effective date: 19911108

Format of ref document f/p: F