RU2070208C1 - Фотоотверждаемый иономер - Google Patents
Фотоотверждаемый иономер Download PDFInfo
- Publication number
- RU2070208C1 RU2070208C1 SU4614182/04A SU4614182A RU2070208C1 RU 2070208 C1 RU2070208 C1 RU 2070208C1 SU 4614182/04 A SU4614182/04 A SU 4614182/04A SU 4614182 A SU4614182 A SU 4614182A RU 2070208 C1 RU2070208 C1 RU 2070208C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- parts
- solution
- monomer
- temperature
- polymer
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B7/00—Hydraulic cements
- C04B7/36—Manufacture of hydraulic cements in general
- C04B7/38—Preparing or treating the raw materials individually or as batches, e.g. mixing with fuel
- C04B7/42—Active ingredients added before, or during, the burning process
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
- A61K6/62—Photochemical radical initiators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/20—Protective coatings for natural or artificial teeth, e.g. sealings, dye coatings or varnish
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/50—Preparations specially adapted for dental root treatment
- A61K6/54—Filling; Sealing
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K6/889—Polycarboxylate cements; Glass ionomer cements
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K6/893—Polyurethanes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Использование: фотоотверждаемый иономер для получения стоматологических и медицинских клеев. Сущность изобретения: мономер, полученный взаимодействием (Со) полимера акриловой кислоты с молекулярной массой 9700-500.000 с мономером, выбранным из группы, содержащей 2-изоцианатоэтилметакрилат, аллилцианат, 2-оксиэтилметокрилат при массовом соотношении мономер: (Co) полимер, равном 19,2-50:100, с образованием амидной или эфирной связи.
Description
Настоящее изобретение относится к фотоотверждаемым иономерам, которые могут использоваться для получения стоматологических и медицинских клеев, субстратов, покрывных материалов, замазок, герметиков и наполнителей для восстановления и/или лечения зубов.
Известно цементирующее средство для зубов, содержащее водорастворимый полимер карбоновой кислоты (1).
Известен сополимер акриловой и малеиновой кислот, который входит в состав жидкости для отверждения зубных цементов (2).
Клеи с использованием данных иономеров являются выгодными в химическом отношении, но весьма чувствительны к методу применения и требуют больших затрат времени со стороны дантиста и пациента, что вызывает дискомфоpт последнего.
Технической задачей изобретения является получение иономеров позволяющих регулировать рабочее время и время схватывания клеящих систем.
Поставленная задача достигается фотоотверждаемым иономером с молекулярной массой 9700-500000, полученным взаимодействием (со)полимера акриловой кислоты с мономером, выбранным из группы, содержащей 2-изоцианатоэтилметакрилат, аллилцианат, 2-оксиэтилметакрилат при массовом соотношении мономер (со) полимер 19,2-50:100, с образованием амидной или эфирной связи.
Ниже приводятся примеры, иллюстрирующие настоящее изобретение. Количественное значение компонентов во всех примерах приводится в мас.ч.
Пример 1.
Синтез низкомолекулярной полиакриловой кислоты.
В стеклянный реактор, оснащенный двумя воронками для добавления компонентов, термометров, механической мешалкой, обратным холодильником и трубкой для впуска азота, загружали 354,4 части сухого тетрагидрофурана ("ТНF") (cодержание воды <0,02%). В одну из воронок для добавления компонентов загружали раствор 144 частей мономера акриловой кислоты в 82,4 частях тетрагидрофурана. Раствор 1,64 части азобисизобутиронитрала "АIBN"), используемого в качестве инициатора, в 102 частях тетрагидрофурана загружали во вторую воронку. Начали продувку азотом и нагревали реактор. После достижения в реакторе температуры равной 60oC добавляли раствор мономера со скоростью около 9 частей в течение каждый 5 минут, также добавляли раствор инициатора со скоростью около 4,5 частей в течение каждых 5 минут. После окончания добавлений детали возможным осуществление реакции при температуре 60oC в течение еще 2 часов, в результате чего был получен гомогенный немного мутный раствор. Гель-проникающая хроматография ("GPC") показала, что средняя молекулярная масса полученного полимера равнялась 9700 при полидисперсности, равно 2,7.
Пример 2.
Синтез высокомолекулярной полиакриловой кислоты.
Газообразный азот барботировали в раствор, состоящий из 15 частей акриловой кислоты, 82,5 частей пара-диоксана и 0,15 части азобисизобутиронитрила, в течение 15 минут. Реактор затем закрывали пробкой и нагревали при температуре 60oC в течение примерно 18 часов, после чего анализ методом инфракрасной спектроскопии показал отсутствие С=С полос при частоте 1635 см-1. Гель-проникающая хроматография гомогенного, светлого, вязкого продукта показала, что средний молекулярный вес полимера равнялся 115452 при полидисперсности, равно 4,48.
Пример 3.
Синтез сополимера акриловой и итаконовой кислоты с соотношением 4:1.
В реактор, описанный в примере 1, загружали 132,9 части тетрагидрофурана. Через одну из воронок для добавления компонентов загружали раствор мономера, содержащий 58,6 части акриловой кислоты, 26,0 частей итаконовой кислоты и 150,6 части тетрагидрофурана. Через другую воронку для добавления компонентов загружали раствор инициатора, содержащий 0,82 части азобисизобутиронитрила в 115 частях тетрагидрофурана. Реактор промывали азотом и нагревали до 60oC. Раствор мономера добавляли со скоростью около 9 частей в течение каждых 15 минут, а раствор инициатора добавляли со скоростью около 4,5 частей в течение каждых 15 минут. Температуру в реакторе поддерживали равной 62-64oC. После окончания добавления растворов мономера и инициатора реакционную смесь перемешивали при температуре около 64oC в течение примерно 17 часов, после чего анализ методом инфракрасной спектроскопии показал, что реакция полимеризации закончилась. Молекулярная масса полученного полимера равна 500000.
Пример 4.
Синтез сополимера акриловой и итаконовой кислоты с соотношением 7:3.
В реактор, описанный в примере 1, загружали 134 части тетрагидрофурана и промывали азотом. Раствор мономера, содержащий 39 частей итаконовой кислоты, 50,4 части акриловой кислоты и 226 частей тетрагидрофурана добавляли со скоростью около 12 частей в течение каждых 5 минут. Раствор инициатора, содержащий 0,82 части азобисизобутиронитрила в 51 части тетрагидрофурана, добавляли со скоростью около 2,2 части в течение каждых 5 минут. После окончания добавления реакционную смесь нагревали при температуре 60oC в течение примерно 2 часов. Гель-проникающая хроматография показала, что средний молекулярный вес равен 18310 при полидисперсности 3,0.
Пример 5.
Синтез сополимера акриловой и малеиновой кислоты с соотношением 4:1.
В реактор, описанный в примере 1, загружали 268 частей тетрагидрофурана и промывали азотом. Раствор мономера, содержащий 23,2 части малеиновой кислоты, 57,6 части акриловой кислоты и 88,6 части тетрагидрофурана, добавляли со скоростью около 6,6 части в течение каждых 5 минут. Раствор инициатора, содержащий 0,82 части азобисизобутиронитрила в 51,4 части тетрагидрофурана добавляли со скоростью около 2,2 части в течение каждых 5 минут. Реакционную смесь перемешивали в течение еще 2 часов при температуре 60oC. Гель-проникающая хроматография показала, что средний молекулярный вес равен 10800 при полидисперсности 2,5.
Примеры 6-8.
Взаимодействие полиакриловой кислоты по примеру 1 с 2-изоцианатоэтилметакрилатом.
В трехгорлый стеклянный реактор, оснащенный механической мешалкой, трубкой для впуска сухого воздуха, воронкой для добавления компонентов и термометром, переносили часть раствора тетрагидрофурана по примеру 1, который содержал 24,7 части полиакриловой кислоты. К этому раствору последовательно добавляли 0,08 части ВНТ, 0,08 части трифенилстибина ("ТРS"), 0,135 части дилаурата дибутилолова ("DBTL") и еще 26,6 части тетрагидрофурана. Включали мешалку и реакционную смесь нагревали до 32-35oC. Количество 2-изоцианатоэтилметакрилата ("IEM") для каждого примера изменялось так, как показано в таблице 1. 2-изоцианатоэтилметакрилат добавляли по каплям в течение примерно 45-50 минут, так что температура реакции не превышала 40oC. После окончания добавления 2-изоцианатоэтилметакрилата реакционную смесь перемешивали при этой температуре до тех пор, пока не прекращалось выделение двуокиси углерода. В этот момент источник тепла удаляли и реакционную смесь перемешивали при температуре около 20oC в течение еще одного часа. Анализ методом инфракрасной спектроскопии показал отсутствие полосы UCO при частоте 2350 см-1 наличие полосы амида при частоте 1530 см-1. Гомогенный раствор затем переносили в ротационный выпарной аппарат и концентрировали до консистенции сиропа. Этот концентрат добавляли тонкой струей к 500 частям простого диэтилового эфира при встряхивании, в результате чего полимер выпал в осадок в виде мелкого белого твердого вещества. Осадок фильтровали, промывали 100 частями простого диэтилового эфира и высушивали в условиях вакуума. В приводимой ниже таблице 1 указаны части 2-изоцианатоэтилметакрилата, выход полимера и вязкость 45% раствора полимера в смеси 2-оксиэтилметакрилата ("НЕМА") и воды (весовое соотношение 2:3).
Пример 9.
Взаимодействие полиакриловой кислоты с аллилизоцианатом.
К раствору, содержащему 2,3 части полиакриловой кислоты, полученной в соответствии с примером 2, добавляли 0,005 части ВНТ и 0,01 части дилаурата дибутилолова. Эту смесь перемешивали с образованием светлого раствора. По каплям добавляли раствор 0,6 части аллилизоцианата в 2 частях пара-диоксана. Реакционную смесь перемешивали при температуре около 60oC до прекращения выделения СО2. Эту смесь затем охлаждали до 20oC и перемешивали еще в течение 18 часов. Осажденный полимер фильтровали, промывали гексаном и высушивали.
Пример 10.
Взаимодействие полиакриловой кислоты с 2-изоцианатоэтилметакрилатом.
2 части дилаурата дибутилолова добавляли при перемешивании к 15 частям раствора полиакриловой кислоты по примеру 2. К этой смеси по каплям добавляли 2-изоцианатоэтилметакрилат (7,5 частей), содержащий 0,05 части ВНТ. Реакционную смесь перемешивали при температуре около 20oC в течение 1/2 часа с последующим нагревом при температуре 60oC в течение 1 часа. Сначала наблюдалось обильное выделение двуокиси углерода, которое прекратилось при приближении к концу реакции. Первоначально произошло осаждение белого материала, но при продолжении перемешивания при температуре около 20oC он постепенно растворялся с образованием светлого раствора. Этот раствор добавляли медленной струей к простому диэтиловому эфиру; осажденное твердое вещество фильтровали, промывали простым диэтиловым эфиром и высушивали в условиях вакуума. Сухой полимер растворяли в смеси 2-оксиэтилметакрилата и воды с соотношением 2:3.
Пример 11.
Взаимодействие сополимера акриловой и итаконовой кислоты с соотношением 4:1 с 2-изоцианатоэтилметакрилатом.
Полимеризованную реакционную смесь по примеру 3 оставляли для охлаждения до 35oC. К перемешанной смеси добавляли 0,15 части ВНТ, 0,15 части трифенилстибина и 1,03 части дилаурата дибутилолова. В реакционную смесь подавали поток воздуха и увеличивали температуру реакции до 40oC. В реакционную смесь по каплям добавляли раствор 35,34 части 2-изоцианатоэтилметакрилата, растворенного в 22 частях тетрагидрофурана, в течение примерно полутора часов. Реакционную смесь затем перемешивали при температуре около 40oC еще в течение часа с последующим перемешиванием при температуре 20oC еще в течение 18 часов. Гомогенный раствор концентрировали до консистенции сиропа. Затем его осаждали в этилацетате, объем которого в пять раз превосходил объем сиропа. Осадок фильтровали, промывали этилацетатом и высушивали в условиях вакуума. Выход полимера составил 98% Сухой полимер (45 частей) растворяли в смеси, содержащей 33 части воды и 22 части 2-оксиэтилметакрилата, с выходом гомогенного раствора, имеющего вязкость 276 сантистоксов.
Пример 12.
Получение раствора отверждаемого на свету иономера.
К высушенным иономерам (полученным из 10 частей полиакриловой кислоты, описанной в примере 1, и подвергнутым взаимодействию с 2,08 частями 2-изоцианатоэтилметакрилата, описанного в примерах 6-8) добавляли 2-оксиэтилметакрилата и дистиллированную воду в количествах, указанных в таблице 2. Измеряли вязкость каждого полученного гомогенного раствора.
Каждый из указанных выше растворов иономеров соединяли с системой инициатора полимеризации в следующих пропорциях:
Раствор иономера 4,346 части
Камфархинон 0,021 части
Хлористый дифенилиодоний 0,135 части
Пример 13
Измерение сцепления с дентином
Сцепление отверждаемых на свету иономерных клеящих систем с бычьим дентином измеряли при помощи следующей процедуры:
1. Нанесите смешанную иономерную клеящую систему на свежеотполированный (номер абразивного материала 600) бычий дентин.
Раствор иономера 4,346 части
Камфархинон 0,021 части
Хлористый дифенилиодоний 0,135 части
Пример 13
Измерение сцепления с дентином
Сцепление отверждаемых на свету иономерных клеящих систем с бычьим дентином измеряли при помощи следующей процедуры:
1. Нанесите смешанную иономерную клеящую систему на свежеотполированный (номер абразивного материала 600) бычий дентин.
2. Произведите отверждение в течение 20 секунд при помощи зубоврачебной лампы для отверждения ("Визилюкс 2", ЗМ).
3. Нанесите зубной клей ("Скотчбонд ТМ даул кьюар), 3М).
4. Введите отверждаемую на свету пломбу ("Р-30", 3М), путем формования в виде пуговицы.
6. Произведите отверждение в течение 20 секунд.
7. Выдержите в воде при температуре 37oC в течение 24 часов.
8. Приложите срезающее усилие к этой пуговице в динамометре ("Инстрон") при скорости направляющей головки, равной 2 мм/мин.
Спекшуюся фторалюминосиликатную стекломассу получали путем совместного плавления и последующего охлаждения следующих ингредиентов.
Ингредиент Части
SiO2 26,84
Al2O3 0,80
P2O5 0,94
NH4F 3,32
AlF3 20,66
Na2AlF6 10,65
ZnO 20,66
MgO 2,12
SrO 12,55
Полученную спекшуюся стекломассу растирали с образованием мелкого порошка, который просеивали через сито с величиной отверстий 44 микрон. Площадь поверхности определяли равной 1,1 м2/г с использованием динамического потока "Монасорб" в одноточечном анализаторе площади поверхности ВЕТ (Квантахром компании, Сосет, шт. Нью-Йорк).
SiO2 26,84
Al2O3 0,80
P2O5 0,94
NH4F 3,32
AlF3 20,66
Na2AlF6 10,65
ZnO 20,66
MgO 2,12
SrO 12,55
Полученную спекшуюся стекломассу растирали с образованием мелкого порошка, который просеивали через сито с величиной отверстий 44 микрон. Площадь поверхности определяли равной 1,1 м2/г с использованием динамического потока "Монасорб" в одноточечном анализаторе площади поверхности ВЕТ (Квантахром компании, Сосет, шт. Нью-Йорк).
Полученные растворы иономеров, соединенные с системой инициатора полимеризации, описанной выше в примере 12, смешивали со стеклянным порошком при соотношении порошка и жидкости, равном 1,4:1, и растирали вручную в течение примерно 15 секунд при температуре 20o с образованием гладкой кремообразной смеси. Результаты сцепления приведены ниже.
Иономер Сцепление (кг/см2)
12a 68,0
12b 115
12c 125
12d 115
12e 91
Для сравнения были определены значения сцепления для выпускаемых промышленностью иономерных клеящих систем, а именно "GС лайнинг цемент" фирмы" GC дентал корпорейшн", Токио, Япония, и "Кетак бонд" фирмы "Эспе фабрик фарм.", Гамбург, Западная Германия, с использованием такого же метода, в результате чего соответственно были получены значения 40 кг/см2 и 45 кг/см2. Результаты, приведенные выше, показывают, что значения сцепления клеев, полученных из фотоотверждаемых иономерных клеящих систем по настоящему изобретению, могут значительно превышать значения сцепления выпускаемых промышленностью иономерных клеев, с которыми производилось сравнение.
12a 68,0
12b 115
12c 125
12d 115
12e 91
Для сравнения были определены значения сцепления для выпускаемых промышленностью иономерных клеящих систем, а именно "GС лайнинг цемент" фирмы" GC дентал корпорейшн", Токио, Япония, и "Кетак бонд" фирмы "Эспе фабрик фарм.", Гамбург, Западная Германия, с использованием такого же метода, в результате чего соответственно были получены значения 40 кг/см2 и 45 кг/см2. Результаты, приведенные выше, показывают, что значения сцепления клеев, полученных из фотоотверждаемых иономерных клеящих систем по настоящему изобретению, могут значительно превышать значения сцепления выпускаемых промышленностью иономерных клеев, с которыми производилось сравнение.
Пример 14.
Влияние добавок на реакционноспособный порошок.
Спекшуюся стекломассу, полученную в соответствии с примером 13, соединяли с различными количествами динатрийфосфата и перемалывали с образованием порошка (с использованием шпателя из окиси алюминия размером 12 мм х 12 мм) в керамическом сосуде, вращающемся со скоростью 60 оборотов в минуту в течение примерно 3 часов. Площадь поверхности определяли так же, как описано в примере 13. Этот порошок затем суспендировали в растворе, содержащем 1 часть хлористого дифенилиодония (инициатор полимеризации) и 99 частей метанола. Растворитель после этого выпаривали и сухой порошок, содержащий инициатор, просеивали через сито с размером отверстий 74 микрона. Растворы иономеров (полученные в соответствии с примером 12d и соединенные с 0,5% камфархинона) смешивали порошком, содержащим инициатор, при весовом соотношении порошка и жидкости, равном 1,4:1, и растирали вручную при температуре около 20oC в течение 15 секунд, производя при этом около 30 ударов, с образованием тщательно перемешанной смеси.
Рабочее время определяли путем быстрого формования смешанного клея при помощи шпателя в виде бусины длиной 2,5 см и шириной 0,6 см. Через сорок секунд после начала смешения через бусину протягивали в перпендикулярном направлении шаровой аппликатор, в результате чего клей распределялся по смешивающему основанию. Эту процедуру повторяли через каждые 10-20 секунд до тех пор, пока клей не становился тягучим или непригодным для обработки. Сцепление определяли так, как описано в примере 13.
Для выполнения измерений сопротивления разрыву по диаметру и прочности на сжатие образцы смешанного клея вводили в стеклянную трубку с внутренним диаметром 4 мм. Заполненную трубку помещали в вибратор на 30 секунд с целью удаления захваченных пузырьков воздуха, затем подвергали воздействию давления, равного 2,88 кг/см2 (40 фунтов на кв. дюйм) с последующим отверждением под давлением при воздействии зубоврачебной лампы для отверждения "Визилюкс 2". Отвержденные образцы оставляли для выстаивания в течение 1 часа при температуре около 37oC и относительной влажности 900+. Затем их разрезали алмазным резцом с образованием цилиндрических пробок длиной 2 мм, предназначенных для измерения предела прочности при растяжении по диаметру, и длиной 8 мм, предназначенных для измерения предела прочности при сжатии. Эти пробки хранили в дистиллированной воде при температуре около 37oC в течение 24 часов, и пределы прочности при растяжении и при сжатии по диаметру определяли в соответствии со спецификацией 7489 Международной организации по стандартизации.
Состав трех порошков и концентрация динатрийфосфата наряду со свойствами, определенными для каждого образца, приведены в таблице 3.
Результаты, приведенные в таблице 3, показывают, что на рабочее время можно влиять в широких пределах, например, удлинять его, путем регулирования концентрации модификатора. В этом случае модификатор представляет соединение, которое взаимодействует с порошком на конкурирующей основе и таким образом задерживает реакцию схватывания между кислотами и основаниями, происходящую между иономером и порошком. Пределы прочности при растяжении и сжатии по диаметру несколько снижаются под действием таких конкурирующих реакций, хотя по-прежнему остаются внутри допустимых пределом. Значения сцепления не испытали значительного влияния.
Пример 15.
Сравнение различных добавок в качестве модификаторов.
Раствор иономера, полученный в соответствии с примером 11 и соединенный с системой инициатора полимеризации в соответствии с примером 12, смешивали с различными добавками, указанными в таблицах 4 и 5, с целью изменения значений рабочего времени иономерных клеящих систем по настоящему изобретению. Полученные растворы смешивали с порошком, полученным путем измельчения стекольного состава, приготовленного в соответствии с примером 13. Значения рабочего времени определяли так, как описывалось выше в примере 14. Сцепление определяли так, как описано в примере 13.
Сравнение данных, приведенных в таблицах 4 и 5, показывает, что кислотные добавки способствуют сокращению рабочего времени, в то время как основные добавки способствуют увеличению рабочего времени.
Пример 16.
Определение свойств затвердевших клеев.
Стеклянный порошок, содержащий инициатор полимеризации, который был получен так, как описано в примере 14, смешивали с растворами иономеров, описанными в примерах 6-8 (содержащих 0,5% камфархинона исходя из веса жидкости), при весовом соотношении порошка и жидкости, равном 1,4:1. Значения рабочего времени и свойства затвердевшего клея после отверждения в течение 20 секунд при воздействии зубоврачебной лампы для отверждения "Визилюкс 3" приведены ниже в таблице 6. В качестве сравнительного образца был приготовлен выпускаемый промышленностью иономерный клей "GC брэнд лайнинг цемент" фирмы "GC дентал корпорейшн", в соответствии с инструкциями для его получения.
Claims (1)
- Фотоотверждаемый иономер, полученный взаимодействием (со)полимера акриловой кислоты с мол.м. 9700-500000 с мономером, выбранным из группы, содержащей 2-изоцианатоэтилметакрилат, аллилцианат, 2-оксиэтилметакрилат, при массовом соотношении мономер: (со)полимер 19,2-50:100 с образованием амидной или эфирной связи.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13938787A | 1987-12-30 | 1987-12-30 | |
US139387 | 1987-12-30 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU4613226/04A Division RU2051939C1 (ru) | 1987-12-30 | 1988-12-26 | Иономерная клеящая композиция |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2070208C1 true RU2070208C1 (ru) | 1996-12-10 |
Family
ID=22486392
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU4613226/04A RU2051939C1 (ru) | 1987-12-30 | 1988-12-26 | Иономерная клеящая композиция |
SU4614082/05A RU2057777C1 (ru) | 1987-12-30 | 1989-05-22 | Способ получения иономерного клея |
SU4614182/04A RU2070208C1 (ru) | 1987-12-30 | 1989-05-22 | Фотоотверждаемый иономер |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU4613226/04A RU2051939C1 (ru) | 1987-12-30 | 1988-12-26 | Иономерная клеящая композиция |
SU4614082/05A RU2057777C1 (ru) | 1987-12-30 | 1989-05-22 | Способ получения иономерного клея |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5130347A (ru) |
EP (1) | EP0323120B1 (ru) |
JP (1) | JP2869078B2 (ru) |
KR (1) | KR970001246B1 (ru) |
AU (1) | AU618772B2 (ru) |
BR (1) | BR8806957A (ru) |
CA (1) | CA1337619C (ru) |
DE (1) | DE3888815T2 (ru) |
DK (1) | DK724788A (ru) |
ES (1) | ES2061697T3 (ru) |
HK (1) | HK1007688A1 (ru) |
MX (1) | MX169784B (ru) |
RU (3) | RU2051939C1 (ru) |
UA (1) | UA6587A (ru) |
ZA (1) | ZA889642B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2575579C2 (ru) * | 2011-01-31 | 2016-02-20 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Стоматологическая композиция, способ изготовления и применение |
Families Citing this family (231)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5037473A (en) * | 1987-11-18 | 1991-08-06 | Antonucci Joseph M | Denture liners |
AU618772B2 (en) * | 1987-12-30 | 1992-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photocurable ionomer cement systems |
AU2773789A (en) * | 1988-01-15 | 1989-07-20 | Kerr Manufacturing Company | Dual curing glass ionomer dental cement |
DE4024322A1 (de) * | 1990-07-31 | 1992-02-06 | Thera Ges Fuer Patente | Verformbare masse und deren verwendung als fuellmaterial fuer zahnwurzelkanaele |
US5332429A (en) | 1991-05-31 | 1994-07-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for treating fluoroaluminosilicate glass |
US5154762A (en) * | 1991-05-31 | 1992-10-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Universal water-based medical and dental cement |
US5297698A (en) * | 1991-07-25 | 1994-03-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Two-stage mixing and dispensing assembly for preparations such as dental cements |
US5525648A (en) | 1991-12-31 | 1996-06-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for adhering to hard tissue |
CA2117348A1 (en) * | 1991-12-31 | 1993-07-08 | Sumita B. Mitra | Water-based amalgam adhesive |
US5756559A (en) * | 1992-02-06 | 1998-05-26 | Dentsply Research & Development | Method and composition for adhering to tooth structure |
US5367002A (en) * | 1992-02-06 | 1994-11-22 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
US5227413A (en) * | 1992-02-27 | 1993-07-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cements from β-dicarbonyl polymers |
GB9223068D0 (en) * | 1992-11-04 | 1992-12-16 | British Tech Group | Command-curable composition |
US5369142A (en) * | 1993-01-15 | 1994-11-29 | The Ohio State University | Water soluble polymers containing amino acid residues for dental restoratives |
US5883153A (en) * | 1993-04-15 | 1999-03-16 | Shofu Inc. | Fluoride ion sustained release preformed glass ionomer filler and dental compositions containing the same |
US5710194A (en) * | 1993-04-19 | 1998-01-20 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental compounds, compositions, products and methods |
US6500879B1 (en) | 1993-04-19 | 2002-12-31 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
US6391940B1 (en) | 1993-04-19 | 2002-05-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Method and composition for adhering to metal dental structure |
US5338773A (en) * | 1993-04-19 | 1994-08-16 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
US6191190B1 (en) | 1993-04-19 | 2001-02-20 | Dentsply Research & Development Corp. | Method and composition for adhering to tooth structure |
AU1918195A (en) * | 1994-02-28 | 1995-09-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Paste:paste glass ionomer cement system and method |
US5556429A (en) * | 1994-05-06 | 1996-09-17 | Advanced Bio Surfaces, Inc. | Joint resurfacing system |
WO1998020939A2 (en) * | 1996-11-15 | 1998-05-22 | Advanced Bio Surfaces, Inc. | Biomaterial system for in situ tissue repair |
US6391286B1 (en) | 1995-11-17 | 2002-05-21 | 3M Innovative Properties Company | Use of metallofluorocomplexes for dental compositions |
US6050815A (en) * | 1996-03-15 | 2000-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Precoated dental cement |
JP3542683B2 (ja) * | 1996-03-25 | 2004-07-14 | デンツプライ三金株式会社 | 歯科用セメント組成物 |
US5814682A (en) * | 1996-06-14 | 1998-09-29 | Rusin; Richard P. | Method of luting a provisional prosthetic device using a glass ionomer cement system and kit therefor |
US6136885A (en) * | 1996-06-14 | 2000-10-24 | 3M Innovative Proprerties Company | Glass ionomer cement |
US5935535A (en) * | 1996-09-04 | 1999-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Dispensing apparatus |
US5846075A (en) * | 1997-02-28 | 1998-12-08 | Bisco, Inc. | One package, shelf-stable photo-curable band cement |
US5922786A (en) † | 1997-04-11 | 1999-07-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dental primer composition |
US6282013B1 (en) | 1997-04-30 | 2001-08-28 | Lasermed, Inc. | System for curing polymeric materials, such as those used in dentistry, and for tailoring the post-cure properties of polymeric materials through the use of light source power modulation |
US5861445A (en) * | 1997-05-08 | 1999-01-19 | American Dental Association Health Foundation | Reinforcement of dental and other composite materials |
US5859089A (en) * | 1997-07-01 | 1999-01-12 | The Kerr Corporation | Dental restorative compositions |
US6602074B1 (en) | 1997-10-29 | 2003-08-05 | Bisco, Inc. | Dental composite light curing system |
US6200134B1 (en) | 1998-01-20 | 2001-03-13 | Kerr Corporation | Apparatus and method for curing materials with radiation |
US6236020B1 (en) | 1998-02-06 | 2001-05-22 | Joshua Friedman | Heating assembly for preheating dental materials |
US20050059753A1 (en) | 1998-06-30 | 2005-03-17 | Junjie Sang | Method and composition for adhering to tooth structure |
US6133339A (en) * | 1998-09-24 | 2000-10-17 | Kerr Corporation | Dental cement for a temporary dental prosthesis or appliance and method of use |
US6334775B2 (en) | 1999-02-16 | 2002-01-01 | American Dental Association Health Foundation | Continuous fiber-reinforced dental restorations |
US6979702B1 (en) | 1999-03-17 | 2005-12-27 | The Regents Of The University Of Michigan | Ionomer composite compositions |
US6143919A (en) * | 1999-05-18 | 2000-11-07 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable acidic compounds and methods of preparation |
US6315566B1 (en) | 1999-05-18 | 2001-11-13 | 3M Innovative Properties Company | Dental materials |
JP4636656B2 (ja) | 1999-07-08 | 2011-02-23 | 株式会社松風 | 歯科用接着剤組成物 |
JP4467672B2 (ja) * | 1999-08-10 | 2010-05-26 | 株式会社ジーシー | 歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化方法 |
GB9919283D0 (en) | 1999-08-14 | 1999-10-20 | Algar Brian | A glass composition |
US6306206B1 (en) | 2000-01-06 | 2001-10-23 | Ultradent Products, Inc. | Temporary dental cement compositions and related methods and systems |
AU2001232821A1 (en) * | 2000-01-19 | 2001-07-31 | The Ohio State University Research Foundation | Synthesis of visible light curable (vlc) acid containing polymers |
US6626945B2 (en) * | 2000-03-14 | 2003-09-30 | Chondrosite, Llc | Cartilage repair plug |
US6632246B1 (en) | 2000-03-14 | 2003-10-14 | Chondrosite, Llc | Cartilage repair plug |
US6612769B2 (en) | 2000-12-13 | 2003-09-02 | Innovative Properties Company | Package and dispensing actuator for multiple-component compositions |
US6613812B2 (en) * | 2001-01-03 | 2003-09-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental material including fatty acid, dimer thereof, or trimer thereof |
WO2002062861A1 (en) * | 2001-01-05 | 2002-08-15 | The Ohio State University Research Foundation | New water soluble polymers containing cyclic amide or vinyl amide residues for dental restoratives |
US6818682B2 (en) | 2001-04-20 | 2004-11-16 | 3M Innovative Properties Co | Multi-part dental compositions and kits |
JP4822617B2 (ja) | 2001-06-28 | 2011-11-24 | クラレメディカル株式会社 | 歯科用セメント組成物 |
JP4759170B2 (ja) | 2001-06-28 | 2011-08-31 | 株式会社クラレ | 歯科用組成物キット |
US6765038B2 (en) | 2001-07-27 | 2004-07-20 | 3M Innovative Properties Company | Glass ionomer cement |
EP1458831B1 (en) * | 2001-12-29 | 2011-11-23 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing a polymerizable reducing agent, kit, and method |
US7173074B2 (en) * | 2001-12-29 | 2007-02-06 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing a polymerizable reducing agent, kit, and method |
WO2003061606A1 (en) * | 2002-01-23 | 2003-07-31 | Uab Research Foundation | Glass-ionomer cements containing amino acids |
US6982288B2 (en) * | 2002-04-12 | 2006-01-03 | 3M Innovative Properties Company | Medical compositions containing an ionic salt, kits, and methods |
JP4485117B2 (ja) * | 2002-06-27 | 2010-06-16 | 日東電工株式会社 | 保護剥離用フィルム |
US6773261B2 (en) * | 2002-06-28 | 2004-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Processes for forming dental materials |
US7134875B2 (en) * | 2002-06-28 | 2006-11-14 | 3M Innovative Properties Company | Processes for forming dental materials and device |
US7091259B2 (en) | 2002-07-03 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Dental fillers, pastes, and compositions prepared therefrom |
US7238122B2 (en) * | 2002-08-27 | 2007-07-03 | Acushnet Company | Ormocer composites for golf ball components |
US7037965B2 (en) * | 2002-08-27 | 2006-05-02 | Acushnet Company | Golf balls comprising glass ionomers, ormocers, or other hybrid organic/inorganic compositions |
US6793592B2 (en) * | 2002-08-27 | 2004-09-21 | Acushnet Company | Golf balls comprising glass ionomers, or other hybrid organic/inorganic compositions |
US20040120901A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Dong Wu | Dental compositions including enzymes and methods |
DE10261241A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | 3M Espe Ag | Dentalmaterial mit bakteriostatischen und/oder bakteriziden Substanzen |
US20040122126A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Dong Wu | Free-radical initiator systems containing enzymes, compositions, and methods |
US20040206932A1 (en) * | 2002-12-30 | 2004-10-21 | Abuelyaman Ahmed S. | Compositions including polymerizable bisphosphonic acids and methods |
US7223826B2 (en) * | 2003-01-30 | 2007-05-29 | 3M Innovative Properties Company | Amide-functional polymers, compositions, and methods |
US20040151691A1 (en) * | 2003-01-30 | 2004-08-05 | Oxman Joel D. | Hardenable thermally responsive compositions |
US20040185013A1 (en) * | 2003-01-30 | 2004-09-23 | Burgio Paul A. | Dental whitening compositions and methods |
US6984261B2 (en) * | 2003-02-05 | 2006-01-10 | 3M Innovative Properties Company | Use of ceramics in dental and orthodontic applications |
US7198576B2 (en) * | 2003-06-17 | 2007-04-03 | Acushnet Company | Golf ball comprising UV-cured non-surface layer |
DE60305025T2 (de) | 2003-07-14 | 2006-10-12 | 3M Espe Ag | Klebstoffzusammensetzung mit verringerter Polarität nach der Polymerisation |
CA2535556C (en) * | 2003-08-12 | 2014-01-07 | 3M Innovative Properties Company | Self-etching dental compositions and methods |
US7250452B2 (en) | 2003-09-26 | 2007-07-31 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions and methods with arylsulfinate salts |
US7030169B2 (en) * | 2003-09-26 | 2006-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Arylsulfinate salts in initiator systems for polymeric reactions |
US7064152B2 (en) * | 2003-09-26 | 2006-06-20 | 3M Innovative Properties Company | Arylsulfinate salts in photoinitiator systems for polymerization reactions |
US7026367B2 (en) * | 2003-09-26 | 2006-04-11 | 3M Innovative Properties Company | Photoiniators having triarylsulfonium and arylsulfinate ions |
US20050203207A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-09-15 | Thomas Klettke | Dental compositions and kits containing bitterness inhibitors, and related methods |
WO2005094756A1 (en) * | 2004-03-11 | 2005-10-13 | Dentsply Detrey Gmbh | Laser curable polymerisable composition for the protection of hard tissue |
US7090721B2 (en) | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Use of nanoparticles to adjust refractive index of dental compositions |
US7156911B2 (en) | 2004-05-17 | 2007-01-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanofillers and related methods |
US7090722B2 (en) | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Acid-reactive dental fillers, compositions, and methods |
US7649029B2 (en) | 2004-05-17 | 2010-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanozirconia fillers |
US8465284B2 (en) * | 2004-07-08 | 2013-06-18 | 3M Innovative Properties Company | Dental methods, compositions, and kits including acid-sensitive dyes |
EP1634561A1 (en) * | 2004-08-06 | 2006-03-15 | DENTSPLY DETREY GmbH | Reactive filler for dental cements |
WO2006020760A1 (en) * | 2004-08-11 | 2006-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Self-adhesive compositions including a plurality of acidic compounds |
EP1634563B1 (en) * | 2004-09-07 | 2011-11-16 | S & C Polymer Silicon- und Composite-Spezialitäten GmbH | Dental polyalkenoate cement composition |
ATE439116T1 (de) * | 2004-09-24 | 2009-08-15 | 3M Espe Ag | Dentalklebstoffzusammensetzung |
CA2588103A1 (en) | 2004-11-16 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions with calcium phosphorus releasing glass |
WO2006055328A1 (en) * | 2004-11-16 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Dental fillers, methods, compositions including a caseinate |
AU2005306869B2 (en) | 2004-11-16 | 2011-11-10 | 3M Innovative Properties Company | Dental fillers including a phosphoruscontaining surface treatment |
DE602005025682D1 (de) * | 2004-11-16 | 2011-02-10 | 3M Innovative Properties Co | Dentalfüllstoffe und zusammensetzungen mit phosphatsalzen |
US20060205838A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Velamakanni Bhaskar V | Hardenable antimicrobial dental compositions and methods |
US20060204452A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Velamakanni Bhaskar V | Antimicrobial film-forming dental compositions and methods |
JP4904015B2 (ja) * | 2005-04-11 | 2012-03-28 | 株式会社松風 | 未反応モノマーを軽減した医科歯科用材料 |
JP4794201B2 (ja) * | 2005-04-25 | 2011-10-19 | 株式会社松風 | 2ペースト型グラスアイオノマー系セメント |
CA2607695C (en) | 2005-05-09 | 2013-12-24 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing hybrid monomers |
US20090012209A1 (en) * | 2005-08-05 | 2009-01-08 | Gunther Eckhardt | Dental compositions containing a surface-modified filler |
WO2007020613A1 (en) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | University Of Limerick | A synthetic graft having a glass network |
US7495054B2 (en) * | 2005-09-19 | 2009-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions containing dithiane monomers |
EP1787627A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Anti-microbial dental impression material |
US7776940B2 (en) * | 2005-12-20 | 2010-08-17 | 3M Innovative Properties Company | Methods for reducing bond strengths, dental compositions, and the use thereof |
US20070142498A1 (en) * | 2005-12-20 | 2007-06-21 | Brennan Joan V | Dental compositions including thermally responsive additives, and the use thereof |
US8026296B2 (en) | 2005-12-20 | 2011-09-27 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions including a thermally labile component, and the use thereof |
US7896650B2 (en) * | 2005-12-20 | 2011-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions including radiation-to-heat converters, and the use thereof |
DE102005061578A1 (de) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Wacker Chemie Ag | Acrylsäuregruppen aufweisende Organopolysiloxane |
JP2007180191A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Fujitsu Ltd | 膜厚測定方法および半導体装置の製造方法 |
US8071662B2 (en) * | 2005-12-29 | 2011-12-06 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions with surface-treated filler for shelf stability |
CA2634893A1 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-12 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions and initiator systems with polycyclic aromatic component |
US7767731B2 (en) * | 2005-12-29 | 2010-08-03 | Kerr Corporation | One-component dental adhesive compositions and method of use |
CN101351183A (zh) * | 2005-12-29 | 2009-01-21 | 3M创新有限公司 | 包含水清除剂的牙科用组合物 |
EP1849449A1 (en) | 2006-04-26 | 2007-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Filler containing composition and process for production and use thereof |
ATE532797T1 (de) * | 2006-05-31 | 2011-11-15 | 3M Innovative Properties Co | Polymerisierbare zusammensetzungen enthaltend salze aus barbitursäure-derivaten |
CN101516319B (zh) * | 2006-09-13 | 2015-11-25 | 3M创新有限公司 | 包含有机凝胶因子的牙科用组合物、产品及方法 |
US20080096150A1 (en) | 2006-10-23 | 2008-04-24 | 3M Innovative Properties Company | Dental articles, methods, and kits including a compressible material |
US9539065B2 (en) | 2006-10-23 | 2017-01-10 | 3M Innovative Properties Company | Assemblies, methods, and kits including a compressible material |
KR101148660B1 (ko) * | 2006-11-01 | 2012-05-22 | 후지쯔 가부시끼가이샤 | 무선 통신 장치 및 무선 통신 방법 |
CN101557791B (zh) | 2006-12-13 | 2013-05-22 | 3M创新有限公司 | 使用具有酸性组分和可光漂白染料的牙科用组合物的方法 |
ATE542517T1 (de) | 2006-12-28 | 2012-02-15 | 3M Innovative Properties Co | Haftzusammensetzung für hartes gewebe |
CN101610749B (zh) | 2006-12-28 | 2013-01-02 | 3M创新有限公司 | 牙科填料及方法 |
US8263681B2 (en) * | 2006-12-28 | 2012-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions with natural tooth fluorescence |
WO2008082881A1 (en) * | 2006-12-28 | 2008-07-10 | 3M Innovative Properties Company | (meth)acryloyl-containing materials, compositions, and methods |
US20080208340A1 (en) * | 2007-02-26 | 2008-08-28 | Daniel Boyd | Synthetic bone graft |
EP1970041A1 (de) * | 2007-03-16 | 2008-09-17 | Ernst Mühlbauer GmbH & Co.KG | Kit zum Befestigen eines dentalen Restaurationsmaterials an einer Zahnsubstanz |
EP2016929B1 (en) * | 2007-07-20 | 2017-12-13 | Coltène/Whaledent AG | Dental filling material |
US8106109B2 (en) * | 2007-07-20 | 2012-01-31 | Coltene Whaledent Ag | Dental filling material |
EP2178490B1 (en) * | 2007-07-25 | 2019-09-04 | 3M Innovative Properties Company | Film forming dental compositions |
US8968709B2 (en) * | 2007-07-25 | 2015-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Therapeutic dental composition and related methods |
EP2203144A2 (en) | 2007-10-01 | 2010-07-07 | 3M Innovative Properties Company | Orthodontic composition with polymeric fillers |
US8207238B2 (en) * | 2007-11-01 | 2012-06-26 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions and initiator systems with color-stable amine electron donors |
ATE546107T1 (de) * | 2007-12-13 | 2012-03-15 | 3M Innovative Properties Co | Kieferorthopädische artikel mit einer teilweise gehärteten zusammensetzung und anwendungs- und herstellungsverfahren |
US20100260849A1 (en) * | 2007-12-13 | 2010-10-14 | Rusin Richard P | Remineralizing compositions and methods |
US20110125158A1 (en) | 2008-05-01 | 2011-05-26 | Ashish Dhar Diwan | Systems, methods and apparatuses for formation and insertion of tissue prostheses |
EP2133063A1 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Initiator system with biphenylene derivates, method of production and use thereof |
CN102196799B (zh) * | 2008-09-04 | 2013-02-06 | 3M创新有限公司 | 含有联苯二(甲基)丙烯酸酯单体的牙科用组合物 |
US20110171591A1 (en) * | 2008-09-30 | 2011-07-14 | Amos David T | Orthodontic composition with heat modified minerals |
BRPI0914427C8 (pt) * | 2008-10-15 | 2018-07-24 | 3M Innovative Properties Co | composição dental endurecível |
EP2376573B1 (en) * | 2008-10-22 | 2019-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition comprising biphenyl di(meth)acrylate monomer comprising urethane moieties |
US8790707B2 (en) | 2008-12-11 | 2014-07-29 | 3M Innovative Properties Company | Surface-treated calcium phosphate particles suitable for oral care and dental compositions |
EP2228049B1 (en) | 2009-03-09 | 2016-11-09 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental composition |
US9072572B2 (en) | 2009-04-02 | 2015-07-07 | Kerr Corporation | Dental light device |
DE102009016025B4 (de) | 2009-04-02 | 2014-12-11 | Voco Gmbh | Kunststoffmodifizierter Glasionomerzement, seine Verwendung sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
US9066777B2 (en) | 2009-04-02 | 2015-06-30 | Kerr Corporation | Curing light device |
FR2943909B1 (fr) * | 2009-04-07 | 2012-11-09 | Oreal | Procede de maquillage des cils. |
US8053490B2 (en) * | 2009-05-18 | 2011-11-08 | Pentron Clinical Technologies, Llc | Pre-treated acid-reactive fillers and their use in dental applications |
CN103168026B (zh) | 2009-08-28 | 2016-06-29 | 3M创新有限公司 | 包含多官能阳离子的可聚合离子液体及抗静电涂料 |
WO2011025847A2 (en) | 2009-08-28 | 2011-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
EP2316407B1 (en) | 2009-10-30 | 2021-04-28 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental composition |
EP2329807A1 (en) | 2009-12-07 | 2011-06-08 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental composition |
EP2460507B1 (en) | 2009-12-15 | 2013-04-17 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental composition |
EP2515827A2 (en) | 2009-12-22 | 2012-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Curable dental compositions and articles comprising polymerizable ionic liquids |
WO2011081975A1 (en) * | 2009-12-29 | 2011-07-07 | 3M Innovative Properties Company | Dental auto-mixing methods, devices, and compositions |
WO2011081976A1 (en) * | 2009-12-29 | 2011-07-07 | 3M Innovative Properties Company | Dental auto-mixing method, device, and composition for temporary cements |
EP2552380B1 (en) | 2010-03-31 | 2019-04-24 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable isocyanurate monomers and dental compositions |
CN102906132B (zh) | 2010-05-18 | 2015-11-25 | 3M创新有限公司 | 包含芳族羧酸根阴离子的可聚合离子液体 |
WO2011149631A2 (en) | 2010-05-25 | 2011-12-01 | 3M Innovative Properties Company | Method of surface treating inorganic oxide particles, hardenable dental compositions, surface treated particles, and surface treatment compounds |
EP2412361A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-01 | 3M Innovative Properties Company | Kit of parts, method of producing and use thereof |
US9044292B2 (en) | 2010-08-11 | 2015-06-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental articles including a ceramic and microparticle coating and method of making the same |
EP2603160A2 (en) | 2010-08-11 | 2013-06-19 | 3M Innovative Properties Company | Polymer coated dental articles and method of making the same |
WO2012021438A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic and abrasion resistant coated dental articles and methods of making the same |
WO2012021442A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | 3M Innovative Properties Company | Coated dental crows and method of making the same |
RU2605097C2 (ru) | 2010-09-15 | 2016-12-20 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Соединения замещенных сахаридов и стоматологические композиции |
EP2444052A1 (en) | 2010-10-19 | 2012-04-25 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental composition |
EP2444053B1 (en) | 2010-10-19 | 2020-05-06 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental cement composition |
EP2444054A1 (en) | 2010-10-19 | 2012-04-25 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental composition |
US9463144B2 (en) * | 2010-11-10 | 2016-10-11 | Brian A. Shukla | Adhesive composition suitable for dental uses |
JP6013362B2 (ja) * | 2010-12-22 | 2016-10-25 | デンツプライ デトレイ ゲー.エム.ベー.ハー. | グラスアイオノマーセメント用のポリマー |
JP5950936B2 (ja) | 2010-12-30 | 2016-07-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 圧縮性材料を含む固着可能な歯科用アセンブリ及び方法 |
EP2481390A1 (en) | 2011-01-31 | 2012-08-01 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition, method of producing and use thereof |
WO2012112321A2 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions comprising mixture of isocyanurate monomer and tricyclodecane monomer |
US9056043B2 (en) | 2011-02-15 | 2015-06-16 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions comprising ethylenically unsaturated addition-fragmentation agent |
EP2497454A1 (en) | 2011-03-10 | 2012-09-12 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental composition |
JP2014509907A (ja) | 2011-03-24 | 2014-04-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | コーティングされたポリマー成分を含む歯科用接着材 |
US9433563B2 (en) | 2011-06-29 | 2016-09-06 | Bradley D. Craig | Dental compositions comprising a fatty mono(meth)acrylate |
WO2013028397A2 (en) | 2011-08-23 | 2013-02-28 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions comprising addition-fragmentation agents |
JP6087355B2 (ja) | 2011-08-23 | 2017-03-01 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 付加開裂剤 |
BR112014013111A2 (pt) | 2011-12-01 | 2017-06-13 | 3M Innovative Properties Co | composição dental autoadesiva de componente único, processo de produção e utilização do mesmo |
CN104144953A (zh) | 2012-02-29 | 2014-11-12 | 3M创新有限公司 | 作为潜在离子交联剂用于丙烯酸类压敏粘合剂的光产碱剂 |
WO2013151739A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | 3M Innovative Properties Company | Crosslinkable composition comprising photobase generators |
RU2508129C1 (ru) * | 2012-09-13 | 2014-02-27 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уральская государственная медицинская академия Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации" (ГБОУ ВПО УГМА Минздравсоцразвития России) | Медицинский клей для бесшовного соединения краев раны на основе реакции полимеризации |
CN104768519B (zh) | 2012-11-12 | 2018-11-23 | 3M创新有限公司 | 包含加成-断裂剂的牙科组合物 |
EP2931756B1 (en) | 2012-12-17 | 2018-08-08 | 3M Innovative Properties Company | Addition-fragmentation oligomers |
US9408781B2 (en) * | 2013-02-11 | 2016-08-09 | Kerr Corporation | Dental resin modified glass-ionomer composition |
CN105051007B (zh) | 2013-03-20 | 2020-03-13 | 3M创新有限公司 | 高折射率加成-断裂剂 |
WO2014172138A1 (en) | 2013-04-15 | 2014-10-23 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition containing high refractive index monomers |
US10028894B2 (en) | 2013-09-09 | 2018-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition containing polyoxometalates, process of production and use thereof |
EP3046962B1 (en) | 2013-09-20 | 2018-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Trithiocarbonate-containing addition-fragmentation agents |
CN105683257B (zh) | 2013-10-16 | 2018-02-13 | 3M创新有限公司 | 包含烯丙基二硫化物的加成‑断裂低聚物 |
US9844493B2 (en) | 2014-02-18 | 2017-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive bonding composition and use thereof |
EP3107975B1 (en) | 2014-02-18 | 2020-01-15 | 3M Innovative Properties Company | Addition-fragmentation oligomers having high refractive index groups |
CN106029046B (zh) | 2014-02-18 | 2019-04-05 | 3M创新有限公司 | 牙科用组合物及其用途 |
CN106029045B (zh) | 2014-02-18 | 2020-04-03 | 3M创新有限公司 | 牙科组合物及其用途 |
US9682018B2 (en) * | 2014-03-13 | 2017-06-20 | Steven Sadowsky | Denture tooth and material |
US9289360B2 (en) | 2014-04-17 | 2016-03-22 | Dentsply International Inc. | Dental composition |
BR112017000120B1 (pt) | 2014-07-10 | 2021-02-02 | 3M Innovative Properties Company | kit de partes estável para o armazenamento para fornecer uma composição dental |
EP3259323B1 (en) | 2015-02-20 | 2020-02-26 | 3M Innovative Properties Company | Addition-fragmentation oligomers |
EP3106146A1 (en) * | 2015-06-15 | 2016-12-21 | Dentsply DeTrey GmbH | Aqueous dental glass ionomer composition |
EP3120827B1 (de) | 2015-07-22 | 2019-02-06 | Ivoclar Vivadent AG | Adhäsive dentalwerkstoffe mit stark aciden haftpolymeren |
US10617607B2 (en) | 2015-11-06 | 2020-04-14 | 3M Innovative Properties Company | Redox polymerizable dental composition with photolabile transition metal complexes |
CN108348403B (zh) | 2015-11-06 | 2021-06-18 | 3M创新有限公司 | 含有光不稳定过渡金属络合物的氧化还原可聚合组合物 |
JP6872548B2 (ja) | 2015-12-03 | 2021-05-19 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 光解離性還元剤を有するレドックス重合性組成物 |
CN108366911A (zh) | 2015-12-08 | 2018-08-03 | 3M创新有限公司 | 两组分自粘合牙科用组合物,储存稳定的引发剂体系以及它们的用途 |
EP3231412A3 (en) * | 2016-04-15 | 2017-10-25 | DENTSPLY DETREY GmbH | Aqueous dental glass ionomer composition |
EP3522817B1 (en) | 2016-10-05 | 2021-12-08 | 3M Innovative Properties Company | Application device with redox initiator system, method of production and use thereof |
WO2018075275A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | 3M Innovative Properties Company | Photoinitiators with protected carbonyl group |
US20190388355A1 (en) | 2016-12-01 | 2019-12-26 | 3M Innovative Properties Company | Basic core material encapsulated in an inorganic shell suitable for use in biological carrier materials |
EP3338757A1 (en) * | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Dentsply DeTrey GmbH | Direct dental filling composition |
EP3339335A1 (en) * | 2016-12-22 | 2018-06-27 | Dentsply DeTrey GmbH | Process for preparing a dental resin-modified glass ionomer composition |
WO2018148238A1 (en) | 2017-02-13 | 2018-08-16 | 3M Innovative Properties Company | Self-adhesive dental resin composition and use thereof |
JP7204679B2 (ja) | 2017-05-15 | 2023-01-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯科用接着剤組成物、その調製及び使用 |
EP3706708B1 (en) | 2017-11-08 | 2022-01-12 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque dental composition |
WO2019092581A1 (en) | 2017-11-08 | 2019-05-16 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition with high e-modulus |
JP6984044B2 (ja) | 2018-05-02 | 2021-12-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯科用複合材料を固定するための一剤型歯科用接着剤組成物 |
CN112566585B (zh) | 2018-06-06 | 2022-07-12 | 3M创新有限公司 | 包含包封于无机壳体中的碱性芯材料的可硬化牙科组合物及其分配装置 |
US20220033345A1 (en) | 2018-10-09 | 2022-02-03 | 3M Innovative Properties Company | Addition-fragmentation agent with pendent amine groups |
EP3880156A1 (en) | 2018-11-14 | 2021-09-22 | 3M Innovative Properties Company | Storage stable two-component dual cure dental composition |
EP3808326A1 (en) * | 2019-09-26 | 2021-04-21 | Shofu Inc. | Dental glass ionomer cement composition |
EP3834805A1 (en) | 2019-12-12 | 2021-06-16 | DENTSPLY SIRONA Inc. | Dental resin modified glass-ionomer composition and kit comprising said composition |
JP7397698B2 (ja) * | 2020-01-31 | 2023-12-13 | 株式会社ジーシー | 歯科用グラスアイオノマーセメント |
EP4106710A1 (en) | 2020-02-19 | 2022-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Ascorbic acid component for use in a method of treating the surface of a prepared tooth |
EP4175584A1 (en) | 2020-07-03 | 2023-05-10 | 3M Innovative Properties Company | Process for producing a surface-modified dental article |
US20240065809A1 (en) | 2020-12-30 | 2024-02-29 | 3M Innovative Properties Company | Bondable orthodontic assemblies and methods for bonding |
CN117580559A (zh) | 2021-06-28 | 2024-02-20 | 3M创新有限公司 | 牙科用粘固剂组合物、组件套盒及其用途 |
WO2023228049A1 (en) | 2022-05-26 | 2023-11-30 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions and methods of making and using same |
WO2024121658A1 (en) | 2022-12-06 | 2024-06-13 | Solventum Intellectual Properties Company | Surface-treated filler, dental composition containing such a filler, process of production and use thereof |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2568331A (en) * | 1947-06-26 | 1951-09-18 | Vincent J Frilette | Copolymerization of styrene and unsaturated polyester |
US2628209A (en) * | 1947-10-28 | 1953-02-10 | Us Rubber Co | Process for increasing viscosity of uncured alkyd copolymer resinous mixtures and product |
US2549732A (en) * | 1950-04-15 | 1951-04-17 | Libbey Owens Ford Glass Co | Production of polymerized polyester resin materials of superior water resistance andelectrical properties |
US2673151A (en) * | 1952-03-13 | 1954-03-23 | Pittsburgh Plate Glass Co | Photosensitive resin composition |
US3013895A (en) * | 1958-11-26 | 1961-12-19 | Miehle Goss Dexter Inc | Quick drying vehicle and method of drying same |
US3421501A (en) * | 1965-09-22 | 1969-01-14 | Leroy E Beightol | Method and application of orthopedic appliances with an ultraviolet curable plastic impregnated bandage |
US3448089A (en) * | 1966-03-14 | 1969-06-03 | Du Pont | Photopolymerizable polymers containing free acid or acid anhydride groups reacted with glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate |
GB1139430A (en) * | 1966-12-30 | 1969-01-08 | Nat Res Dev | Improvements relating to surgical cements |
US3814717A (en) * | 1970-12-04 | 1974-06-04 | Dental Materials Section Labor | Poly(carboxylic acid)-fluoroalumino-silicate glass surgical cement |
JPS4948190B1 (ru) * | 1971-03-04 | 1974-12-19 | ||
US3954475A (en) * | 1971-09-03 | 1976-05-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photosensitive elements containing chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines |
US4209434A (en) * | 1972-04-18 | 1980-06-24 | National Research Development Corporation | Dental cement containing poly(carboxylic acid), chelating agent and glass cement powder |
US3872047A (en) * | 1972-12-04 | 1975-03-18 | Hana Jandourek | Composition and method for improving adherence of polymeric materials to substrates |
GB1484454A (en) * | 1973-08-21 | 1977-09-01 | Nat Res Dev | Poly-(carboxylate)cements |
GB1532954A (en) * | 1974-10-24 | 1978-11-22 | Nat Res Dev | Poly-(carboxylate)cements |
US4035321A (en) * | 1975-03-24 | 1977-07-12 | Celanese Corporation | Preparation of ultraviolet curable acrylated polymers |
JPS52101893A (en) * | 1976-02-24 | 1977-08-26 | Nippon Kayaku Kk | Liquid hardener for dental glass ionomer cement |
US4212970A (en) * | 1977-11-28 | 1980-07-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | 2-Halomethyl-5-vinyl-1,3,4-oxadiazole compounds |
DE2929121A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-12 | Espe Pharm Praep | Calciumaluminiumfluorosilikatglas- pulver und seine verwendung |
DE2932823A1 (de) * | 1979-08-13 | 1981-03-12 | Espe Pharm Praep | Anmischkomponente fuer glasionomerzemente |
JPS5938926B2 (ja) * | 1980-06-04 | 1984-09-20 | 而至歯科工業株式会社 | フルオロ錯塩を含む歯科用グラスアイオノマ−セメント硬化液 |
JPS5923285B2 (ja) * | 1980-06-04 | 1984-06-01 | 而至歯科工業株式会社 | アクリル酸共重合体−テトラヒドロフランテトラカルボン酸歯科用セメント硬化液 |
US4317681A (en) * | 1980-11-07 | 1982-03-02 | Johnson & Johnson | Modifiers for ion-leachable cement compositions |
US4512340A (en) * | 1983-02-22 | 1985-04-23 | Johnson & Johnson Products, Inc. | Visible light cured orthopedic polymer casts |
CA1292338C (en) * | 1985-01-29 | 1991-11-19 | Dentsply International Inc. | Non-toxic organic compositions and calcium hydroxide compositions thereof |
US4732943A (en) * | 1985-04-24 | 1988-03-22 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Dental restorative material |
DE3536076A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Muehlbauer Ernst Kg | Polymerisierbare zementmischungen |
GB8526367D0 (en) * | 1985-10-25 | 1985-11-27 | Wilson A D | Cement-forming compositions |
US4719149A (en) * | 1986-02-28 | 1988-01-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for priming hard tissue |
GB2190383B (en) * | 1986-04-08 | 1990-03-28 | Dentsply Ltd | Glass/poly (carboxylic acid)cement compositions |
JPH06828B2 (ja) * | 1986-10-15 | 1994-01-05 | 宇部興産株式会社 | 光硬化性組成物 |
EP0312525A1 (en) * | 1987-02-04 | 1989-04-26 | Dental Composite Ltd. | Radiopaque glass ionomer cement liner for dental cavities |
US4746686A (en) * | 1987-04-17 | 1988-05-24 | Kerr Manufacturing Company | Visible light activated cavity liner |
AU618772B2 (en) * | 1987-12-30 | 1992-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photocurable ionomer cement systems |
-
1988
- 1988-12-20 AU AU27093/88A patent/AU618772B2/en not_active Expired
- 1988-12-21 DE DE3888815T patent/DE3888815T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-21 ES ES88312127T patent/ES2061697T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-21 EP EP88312127A patent/EP0323120B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-26 RU SU4613226/04A patent/RU2051939C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1988-12-26 UA UA4613226A patent/UA6587A/ru unknown
- 1988-12-27 ZA ZA889642A patent/ZA889642B/xx unknown
- 1988-12-27 DK DK724788A patent/DK724788A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-12-28 MX MX014373A patent/MX169784B/es unknown
- 1988-12-29 JP JP63332712A patent/JP2869078B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-29 KR KR1019880018223A patent/KR970001246B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-12-29 BR BR888806957A patent/BR8806957A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-12-29 CA CA000587195A patent/CA1337619C/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-05-22 RU SU4614082/05A patent/RU2057777C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1989-05-22 RU SU4614182/04A patent/RU2070208C1/ru not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-02-19 US US07/657,283 patent/US5130347A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-11-12 US US08/967,865 patent/US5925715A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-06-26 HK HK98107045A patent/HK1007688A1/xx not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент США N 4209434, кл. C 08 L 33/02, 1980. 2. Патент США N 4374936, кл. C 08 K 5/09, 1983. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2575579C2 (ru) * | 2011-01-31 | 2016-02-20 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Стоматологическая композиция, способ изготовления и применение |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2057777C1 (ru) | 1996-04-10 |
US5925715A (en) | 1999-07-20 |
DE3888815T2 (de) | 1994-10-13 |
ZA889642B (en) | 1989-08-30 |
AU618772B2 (en) | 1992-01-09 |
JPH026358A (ja) | 1990-01-10 |
RU2051939C1 (ru) | 1996-01-10 |
DE3888815D1 (de) | 1994-05-05 |
BR8806957A (pt) | 1989-08-29 |
KR970001246B1 (ko) | 1997-02-04 |
UA6587A (ru) | 1994-12-29 |
KR890009793A (ko) | 1989-08-04 |
EP0323120B1 (en) | 1994-03-30 |
EP0323120A3 (en) | 1989-12-13 |
CA1337619C (en) | 1995-11-21 |
DK724788A (da) | 1989-07-01 |
DK724788D0 (da) | 1988-12-27 |
JP2869078B2 (ja) | 1999-03-10 |
MX169784B (es) | 1993-07-26 |
EP0323120A2 (en) | 1989-07-05 |
ES2061697T3 (es) | 1994-12-16 |
US5130347A (en) | 1992-07-14 |
AU2709388A (en) | 1989-07-06 |
HK1007688A1 (en) | 1999-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2070208C1 (ru) | Фотоотверждаемый иономер | |
AU701111B2 (en) | Universal water-based medical and dental cement | |
US3655605A (en) | Surgical cements from zinc oxide and aqueous poly(acrylic acid) | |
JP2702694B2 (ja) | 圧縮応力または剪断応力下で流動性の微粒化重合性組成物 | |
US4806381A (en) | Polymerizable compounds containing acid and acid derivatives, mixtures containing the same, and use thereof | |
AU2002305351B2 (en) | Glass ionomer cement | |
Mathis et al. | Properties of a glass-ionomer/resin-composite hybrid material | |
JP4668623B2 (ja) | 硬化性熱応答性組成物 | |
DE69308544T2 (de) | Beta-dicarbonyl polymerzement | |
US6147137A (en) | Dental primer and adhesive | |
US3751391A (en) | Zinc oxide-poly(acrylic acid)surgical cements | |
US4771112A (en) | Compounds that consist of aldehyde, epoxide, isocyanate, or halotriazine groups, of polymerizable groups, and of a higher-molecular backbone, mixtures that contain them, and the use thereof | |
JPH05139927A (ja) | 歯科・医科用組成物およびその使用 | |
EP2519290A1 (en) | Dental auto-mixing methods, devices, and compositions | |
Zeller et al. | Viscous behavior of resin composite cements | |
EP1319386A1 (en) | Paste type dental glass ionomer cement composition | |
JP2000053518A (ja) | 歯科用セメント組成物 | |
US6264472B1 (en) | Method for setting dental glass ionomer cement | |
JP7134332B2 (ja) | 歯科用組成物 | |
JP2023159376A (ja) | 除去性のよい歯科合着用グラスアイオノマーセメント組成物 | |
Chappelow et al. | Novel priming and crosslinking systems for use with isocyanatomethacrylate dental adhesives | |
US5373034A (en) | Dentin adhesive containing 2-hydroxyethyl methacrylate and esterification product of polyvinyl alcohol and acryloyl chloride | |
JPS5910641B2 (ja) | う蝕予防填塞材 | |
US20070054978A1 (en) | One-liquid medical and dental curable composition | |
Antonucci et al. | The accelerative and adhesive bonding capabilities of surface-active accelerators |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20031227 |