RU2070208C1 - Фотоотверждаемый иономер - Google Patents

Фотоотверждаемый иономер Download PDF

Info

Publication number
RU2070208C1
RU2070208C1 SU4614182/04A SU4614182A RU2070208C1 RU 2070208 C1 RU2070208 C1 RU 2070208C1 SU 4614182/04 A SU4614182/04 A SU 4614182/04A SU 4614182 A SU4614182 A SU 4614182A RU 2070208 C1 RU2070208 C1 RU 2070208C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
parts
solution
monomer
temperature
polymer
Prior art date
Application number
SU4614182/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Б.Митра Сумита
In]
Original Assignee
Миннесота Майнинг Энд Мануфакчуринг Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22486392&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2070208(C1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Миннесота Майнинг Энд Мануфакчуринг Компани filed Critical Миннесота Майнинг Энд Мануфакчуринг Компани
Application granted granted Critical
Publication of RU2070208C1 publication Critical patent/RU2070208C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B7/00—Hydraulic cements
    • C04B7/36—Manufacture of hydraulic cements in general
    • C04B7/38—Preparing or treating the raw materials individually or as batches, e.g. mixing with fuel
    • C04B7/42—Active ingredients added before, or during, the burning process
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
    • A61K6/62—Photochemical radical initiators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/20—Protective coatings for natural or artificial teeth, e.g. sealings, dye coatings or varnish
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/50—Preparations specially adapted for dental root treatment
    • A61K6/54—Filling; Sealing
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K6/889—Polycarboxylate cements; Glass ionomer cements
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K6/893—Polyurethanes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

Использование: фотоотверждаемый иономер для получения стоматологических и медицинских клеев. Сущность изобретения: мономер, полученный взаимодействием (Со) полимера акриловой кислоты с молекулярной массой 9700-500.000 с мономером, выбранным из группы, содержащей 2-изоцианатоэтилметакрилат, аллилцианат, 2-оксиэтилметокрилат при массовом соотношении мономер: (Co) полимер, равном 19,2-50:100, с образованием амидной или эфирной связи.

Description

Настоящее изобретение относится к фотоотверждаемым иономерам, которые могут использоваться для получения стоматологических и медицинских клеев, субстратов, покрывных материалов, замазок, герметиков и наполнителей для восстановления и/или лечения зубов.
Известно цементирующее средство для зубов, содержащее водорастворимый полимер карбоновой кислоты (1).
Известен сополимер акриловой и малеиновой кислот, который входит в состав жидкости для отверждения зубных цементов (2).
Клеи с использованием данных иономеров являются выгодными в химическом отношении, но весьма чувствительны к методу применения и требуют больших затрат времени со стороны дантиста и пациента, что вызывает дискомфоpт последнего.
Технической задачей изобретения является получение иономеров позволяющих регулировать рабочее время и время схватывания клеящих систем.
Поставленная задача достигается фотоотверждаемым иономером с молекулярной массой 9700-500000, полученным взаимодействием (со)полимера акриловой кислоты с мономером, выбранным из группы, содержащей 2-изоцианатоэтилметакрилат, аллилцианат, 2-оксиэтилметакрилат при массовом соотношении мономер (со) полимер 19,2-50:100, с образованием амидной или эфирной связи.
Ниже приводятся примеры, иллюстрирующие настоящее изобретение. Количественное значение компонентов во всех примерах приводится в мас.ч.
Пример 1.
Синтез низкомолекулярной полиакриловой кислоты.
В стеклянный реактор, оснащенный двумя воронками для добавления компонентов, термометров, механической мешалкой, обратным холодильником и трубкой для впуска азота, загружали 354,4 части сухого тетрагидрофурана ("ТНF") (cодержание воды <0,02%). В одну из воронок для добавления компонентов загружали раствор 144 частей мономера акриловой кислоты в 82,4 частях тетрагидрофурана. Раствор 1,64 части азобисизобутиронитрала "АIBN"), используемого в качестве инициатора, в 102 частях тетрагидрофурана загружали во вторую воронку. Начали продувку азотом и нагревали реактор. После достижения в реакторе температуры равной 60oC добавляли раствор мономера со скоростью около 9 частей в течение каждый 5 минут, также добавляли раствор инициатора со скоростью около 4,5 частей в течение каждых 5 минут. После окончания добавлений детали возможным осуществление реакции при температуре 60oC в течение еще 2 часов, в результате чего был получен гомогенный немного мутный раствор. Гель-проникающая хроматография ("GPC") показала, что средняя молекулярная масса
Figure 00000001
полученного полимера равнялась 9700 при полидисперсности, равно 2,7.
Пример 2.
Синтез высокомолекулярной полиакриловой кислоты.
Газообразный азот барботировали в раствор, состоящий из 15 частей акриловой кислоты, 82,5 частей пара-диоксана и 0,15 части азобисизобутиронитрила, в течение 15 минут. Реактор затем закрывали пробкой и нагревали при температуре 60oC в течение примерно 18 часов, после чего анализ методом инфракрасной спектроскопии показал отсутствие С=С полос при частоте 1635 см-1. Гель-проникающая хроматография гомогенного, светлого, вязкого продукта показала, что средний молекулярный вес полимера равнялся 115452 при полидисперсности, равно 4,48.
Пример 3.
Синтез сополимера акриловой и итаконовой кислоты с соотношением 4:1.
В реактор, описанный в примере 1, загружали 132,9 части тетрагидрофурана. Через одну из воронок для добавления компонентов загружали раствор мономера, содержащий 58,6 части акриловой кислоты, 26,0 частей итаконовой кислоты и 150,6 части тетрагидрофурана. Через другую воронку для добавления компонентов загружали раствор инициатора, содержащий 0,82 части азобисизобутиронитрила в 115 частях тетрагидрофурана. Реактор промывали азотом и нагревали до 60oC. Раствор мономера добавляли со скоростью около 9 частей в течение каждых 15 минут, а раствор инициатора добавляли со скоростью около 4,5 частей в течение каждых 15 минут. Температуру в реакторе поддерживали равной 62-64oC. После окончания добавления растворов мономера и инициатора реакционную смесь перемешивали при температуре около 64oC в течение примерно 17 часов, после чего анализ методом инфракрасной спектроскопии показал, что реакция полимеризации закончилась. Молекулярная масса полученного полимера равна 500000.
Пример 4.
Синтез сополимера акриловой и итаконовой кислоты с соотношением 7:3.
В реактор, описанный в примере 1, загружали 134 части тетрагидрофурана и промывали азотом. Раствор мономера, содержащий 39 частей итаконовой кислоты, 50,4 части акриловой кислоты и 226 частей тетрагидрофурана добавляли со скоростью около 12 частей в течение каждых 5 минут. Раствор инициатора, содержащий 0,82 части азобисизобутиронитрила в 51 части тетрагидрофурана, добавляли со скоростью около 2,2 части в течение каждых 5 минут. После окончания добавления реакционную смесь нагревали при температуре 60oC в течение примерно 2 часов. Гель-проникающая хроматография показала, что средний молекулярный вес равен 18310 при полидисперсности 3,0.
Пример 5.
Синтез сополимера акриловой и малеиновой кислоты с соотношением 4:1.
В реактор, описанный в примере 1, загружали 268 частей тетрагидрофурана и промывали азотом. Раствор мономера, содержащий 23,2 части малеиновой кислоты, 57,6 части акриловой кислоты и 88,6 части тетрагидрофурана, добавляли со скоростью около 6,6 части в течение каждых 5 минут. Раствор инициатора, содержащий 0,82 части азобисизобутиронитрила в 51,4 части тетрагидрофурана добавляли со скоростью около 2,2 части в течение каждых 5 минут. Реакционную смесь перемешивали в течение еще 2 часов при температуре 60oC. Гель-проникающая хроматография показала, что средний молекулярный вес равен 10800 при полидисперсности 2,5.
Примеры 6-8.
Взаимодействие полиакриловой кислоты по примеру 1 с 2-изоцианатоэтилметакрилатом.
В трехгорлый стеклянный реактор, оснащенный механической мешалкой, трубкой для впуска сухого воздуха, воронкой для добавления компонентов и термометром, переносили часть раствора тетрагидрофурана по примеру 1, который содержал 24,7 части полиакриловой кислоты. К этому раствору последовательно добавляли 0,08 части ВНТ, 0,08 части трифенилстибина ("ТРS"), 0,135 части дилаурата дибутилолова ("DBTL") и еще 26,6 части тетрагидрофурана. Включали мешалку и реакционную смесь нагревали до 32-35oC. Количество 2-изоцианатоэтилметакрилата ("IEM") для каждого примера изменялось так, как показано в таблице 1. 2-изоцианатоэтилметакрилат добавляли по каплям в течение примерно 45-50 минут, так что температура реакции не превышала 40oC. После окончания добавления 2-изоцианатоэтилметакрилата реакционную смесь перемешивали при этой температуре до тех пор, пока не прекращалось выделение двуокиси углерода. В этот момент источник тепла удаляли и реакционную смесь перемешивали при температуре около 20oC в течение еще одного часа. Анализ методом инфракрасной спектроскопии показал отсутствие полосы UCO при частоте 2350 см-1 наличие полосы амида при частоте 1530 см-1. Гомогенный раствор затем переносили в ротационный выпарной аппарат и концентрировали до консистенции сиропа. Этот концентрат добавляли тонкой струей к 500 частям простого диэтилового эфира при встряхивании, в результате чего полимер выпал в осадок в виде мелкого белого твердого вещества. Осадок фильтровали, промывали 100 частями простого диэтилового эфира и высушивали в условиях вакуума. В приводимой ниже таблице 1 указаны части 2-изоцианатоэтилметакрилата, выход полимера и вязкость 45% раствора полимера в смеси 2-оксиэтилметакрилата ("НЕМА") и воды (весовое соотношение 2:3).
Пример 9.
Взаимодействие полиакриловой кислоты с аллилизоцианатом.
К раствору, содержащему 2,3 части полиакриловой кислоты, полученной в соответствии с примером 2, добавляли 0,005 части ВНТ и 0,01 части дилаурата дибутилолова. Эту смесь перемешивали с образованием светлого раствора. По каплям добавляли раствор 0,6 части аллилизоцианата в 2 частях пара-диоксана. Реакционную смесь перемешивали при температуре около 60oC до прекращения выделения СО2. Эту смесь затем охлаждали до 20oC и перемешивали еще в течение 18 часов. Осажденный полимер фильтровали, промывали гексаном и высушивали.
Пример 10.
Взаимодействие полиакриловой кислоты с 2-изоцианатоэтилметакрилатом.
2 части дилаурата дибутилолова добавляли при перемешивании к 15 частям раствора полиакриловой кислоты по примеру 2. К этой смеси по каплям добавляли 2-изоцианатоэтилметакрилат (7,5 частей), содержащий 0,05 части ВНТ. Реакционную смесь перемешивали при температуре около 20oC в течение 1/2 часа с последующим нагревом при температуре 60oC в течение 1 часа. Сначала наблюдалось обильное выделение двуокиси углерода, которое прекратилось при приближении к концу реакции. Первоначально произошло осаждение белого материала, но при продолжении перемешивания при температуре около 20oC он постепенно растворялся с образованием светлого раствора. Этот раствор добавляли медленной струей к простому диэтиловому эфиру; осажденное твердое вещество фильтровали, промывали простым диэтиловым эфиром и высушивали в условиях вакуума. Сухой полимер растворяли в смеси 2-оксиэтилметакрилата и воды с соотношением 2:3.
Пример 11.
Взаимодействие сополимера акриловой и итаконовой кислоты с соотношением 4:1 с 2-изоцианатоэтилметакрилатом.
Полимеризованную реакционную смесь по примеру 3 оставляли для охлаждения до 35oC. К перемешанной смеси добавляли 0,15 части ВНТ, 0,15 части трифенилстибина и 1,03 части дилаурата дибутилолова. В реакционную смесь подавали поток воздуха и увеличивали температуру реакции до 40oC. В реакционную смесь по каплям добавляли раствор 35,34 части 2-изоцианатоэтилметакрилата, растворенного в 22 частях тетрагидрофурана, в течение примерно полутора часов. Реакционную смесь затем перемешивали при температуре около 40oC еще в течение часа с последующим перемешиванием при температуре 20oC еще в течение 18 часов. Гомогенный раствор концентрировали до консистенции сиропа. Затем его осаждали в этилацетате, объем которого в пять раз превосходил объем сиропа. Осадок фильтровали, промывали этилацетатом и высушивали в условиях вакуума. Выход полимера составил 98% Сухой полимер (45 частей) растворяли в смеси, содержащей 33 части воды и 22 части 2-оксиэтилметакрилата, с выходом гомогенного раствора, имеющего вязкость 276 сантистоксов.
Пример 12.
Получение раствора отверждаемого на свету иономера.
К высушенным иономерам (полученным из 10 частей полиакриловой кислоты, описанной в примере 1, и подвергнутым взаимодействию с 2,08 частями 2-изоцианатоэтилметакрилата, описанного в примерах 6-8) добавляли 2-оксиэтилметакрилата и дистиллированную воду в количествах, указанных в таблице 2. Измеряли вязкость каждого полученного гомогенного раствора.
Каждый из указанных выше растворов иономеров соединяли с системой инициатора полимеризации в следующих пропорциях:
Раствор иономера 4,346 части
Камфархинон 0,021 части
Хлористый дифенилиодоний 0,135 части
Пример 13
Измерение сцепления с дентином
Сцепление отверждаемых на свету иономерных клеящих систем с бычьим дентином измеряли при помощи следующей процедуры:
1. Нанесите смешанную иономерную клеящую систему на свежеотполированный (номер абразивного материала 600) бычий дентин.
2. Произведите отверждение в течение 20 секунд при помощи зубоврачебной лампы для отверждения ("Визилюкс 2", ЗМ).
3. Нанесите зубной клей ("Скотчбонд ТМ даул кьюар), 3М).
4. Введите отверждаемую на свету пломбу ("Р-30", 3М), путем формования в виде пуговицы.
6. Произведите отверждение в течение 20 секунд.
7. Выдержите в воде при температуре 37oC в течение 24 часов.
8. Приложите срезающее усилие к этой пуговице в динамометре ("Инстрон") при скорости направляющей головки, равной 2 мм/мин.
Спекшуюся фторалюминосиликатную стекломассу получали путем совместного плавления и последующего охлаждения следующих ингредиентов.
Ингредиент Части
SiO2 26,84
Al2O3 0,80
P2O5 0,94
NH4F 3,32
AlF3 20,66
Na2AlF6 10,65
ZnO 20,66
MgO 2,12
SrO 12,55
Полученную спекшуюся стекломассу растирали с образованием мелкого порошка, который просеивали через сито с величиной отверстий 44 микрон. Площадь поверхности определяли равной 1,1 м2/г с использованием динамического потока "Монасорб" в одноточечном анализаторе площади поверхности ВЕТ (Квантахром компании, Сосет, шт. Нью-Йорк).
Полученные растворы иономеров, соединенные с системой инициатора полимеризации, описанной выше в примере 12, смешивали со стеклянным порошком при соотношении порошка и жидкости, равном 1,4:1, и растирали вручную в течение примерно 15 секунд при температуре 20o с образованием гладкой кремообразной смеси. Результаты сцепления приведены ниже.
Иономер Сцепление (кг/см2)
12a 68,0
12b 115
12c 125
12d 115
12e 91
Для сравнения были определены значения сцепления для выпускаемых промышленностью иономерных клеящих систем, а именно "GС лайнинг цемент" фирмы" GC дентал корпорейшн", Токио, Япония, и "Кетак бонд" фирмы "Эспе фабрик фарм.", Гамбург, Западная Германия, с использованием такого же метода, в результате чего соответственно были получены значения 40 кг/см2 и 45 кг/см2. Результаты, приведенные выше, показывают, что значения сцепления клеев, полученных из фотоотверждаемых иономерных клеящих систем по настоящему изобретению, могут значительно превышать значения сцепления выпускаемых промышленностью иономерных клеев, с которыми производилось сравнение.
Пример 14.
Влияние добавок на реакционноспособный порошок.
Спекшуюся стекломассу, полученную в соответствии с примером 13, соединяли с различными количествами динатрийфосфата и перемалывали с образованием порошка (с использованием шпателя из окиси алюминия размером 12 мм х 12 мм) в керамическом сосуде, вращающемся со скоростью 60 оборотов в минуту в течение примерно 3 часов. Площадь поверхности определяли так же, как описано в примере 13. Этот порошок затем суспендировали в растворе, содержащем 1 часть хлористого дифенилиодония (инициатор полимеризации) и 99 частей метанола. Растворитель после этого выпаривали и сухой порошок, содержащий инициатор, просеивали через сито с размером отверстий 74 микрона. Растворы иономеров (полученные в соответствии с примером 12d и соединенные с 0,5% камфархинона) смешивали порошком, содержащим инициатор, при весовом соотношении порошка и жидкости, равном 1,4:1, и растирали вручную при температуре около 20oC в течение 15 секунд, производя при этом около 30 ударов, с образованием тщательно перемешанной смеси.
Рабочее время определяли путем быстрого формования смешанного клея при помощи шпателя в виде бусины длиной 2,5 см и шириной 0,6 см. Через сорок секунд после начала смешения через бусину протягивали в перпендикулярном направлении шаровой аппликатор, в результате чего клей распределялся по смешивающему основанию. Эту процедуру повторяли через каждые 10-20 секунд до тех пор, пока клей не становился тягучим или непригодным для обработки. Сцепление определяли так, как описано в примере 13.
Для выполнения измерений сопротивления разрыву по диаметру и прочности на сжатие образцы смешанного клея вводили в стеклянную трубку с внутренним диаметром 4 мм. Заполненную трубку помещали в вибратор на 30 секунд с целью удаления захваченных пузырьков воздуха, затем подвергали воздействию давления, равного 2,88 кг/см2 (40 фунтов на кв. дюйм) с последующим отверждением под давлением при воздействии зубоврачебной лампы для отверждения "Визилюкс 2". Отвержденные образцы оставляли для выстаивания в течение 1 часа при температуре около 37oC и относительной влажности 900+. Затем их разрезали алмазным резцом с образованием цилиндрических пробок длиной 2 мм, предназначенных для измерения предела прочности при растяжении по диаметру, и длиной 8 мм, предназначенных для измерения предела прочности при сжатии. Эти пробки хранили в дистиллированной воде при температуре около 37oC в течение 24 часов, и пределы прочности при растяжении и при сжатии по диаметру определяли в соответствии со спецификацией 7489 Международной организации по стандартизации.
Состав трех порошков и концентрация динатрийфосфата наряду со свойствами, определенными для каждого образца, приведены в таблице 3.
Результаты, приведенные в таблице 3, показывают, что на рабочее время можно влиять в широких пределах, например, удлинять его, путем регулирования концентрации модификатора. В этом случае модификатор представляет соединение, которое взаимодействует с порошком на конкурирующей основе и таким образом задерживает реакцию схватывания между кислотами и основаниями, происходящую между иономером и порошком. Пределы прочности при растяжении и сжатии по диаметру несколько снижаются под действием таких конкурирующих реакций, хотя по-прежнему остаются внутри допустимых пределом. Значения сцепления не испытали значительного влияния.
Пример 15.
Сравнение различных добавок в качестве модификаторов.
Раствор иономера, полученный в соответствии с примером 11 и соединенный с системой инициатора полимеризации в соответствии с примером 12, смешивали с различными добавками, указанными в таблицах 4 и 5, с целью изменения значений рабочего времени иономерных клеящих систем по настоящему изобретению. Полученные растворы смешивали с порошком, полученным путем измельчения стекольного состава, приготовленного в соответствии с примером 13. Значения рабочего времени определяли так, как описывалось выше в примере 14. Сцепление определяли так, как описано в примере 13.
Сравнение данных, приведенных в таблицах 4 и 5, показывает, что кислотные добавки способствуют сокращению рабочего времени, в то время как основные добавки способствуют увеличению рабочего времени.
Пример 16.
Определение свойств затвердевших клеев.
Стеклянный порошок, содержащий инициатор полимеризации, который был получен так, как описано в примере 14, смешивали с растворами иономеров, описанными в примерах 6-8 (содержащих 0,5% камфархинона исходя из веса жидкости), при весовом соотношении порошка и жидкости, равном 1,4:1. Значения рабочего времени и свойства затвердевшего клея после отверждения в течение 20 секунд при воздействии зубоврачебной лампы для отверждения "Визилюкс 3" приведены ниже в таблице 6. В качестве сравнительного образца был приготовлен выпускаемый промышленностью иономерный клей "GC брэнд лайнинг цемент" фирмы "GC дентал корпорейшн", в соответствии с инструкциями для его получения.

Claims (1)

  1. Фотоотверждаемый иономер, полученный взаимодействием (со)полимера акриловой кислоты с мол.м. 9700-500000 с мономером, выбранным из группы, содержащей 2-изоцианатоэтилметакрилат, аллилцианат, 2-оксиэтилметакрилат, при массовом соотношении мономер: (со)полимер 19,2-50:100 с образованием амидной или эфирной связи.
SU4614182/04A 1987-12-30 1989-05-22 Фотоотверждаемый иономер RU2070208C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13938787A 1987-12-30 1987-12-30
US139387 1987-12-30

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4613226/04A Division RU2051939C1 (ru) 1987-12-30 1988-12-26 Иономерная клеящая композиция

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2070208C1 true RU2070208C1 (ru) 1996-12-10

Family

ID=22486392

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4613226/04A RU2051939C1 (ru) 1987-12-30 1988-12-26 Иономерная клеящая композиция
SU4614082/05A RU2057777C1 (ru) 1987-12-30 1989-05-22 Способ получения иономерного клея
SU4614182/04A RU2070208C1 (ru) 1987-12-30 1989-05-22 Фотоотверждаемый иономер

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4613226/04A RU2051939C1 (ru) 1987-12-30 1988-12-26 Иономерная клеящая композиция
SU4614082/05A RU2057777C1 (ru) 1987-12-30 1989-05-22 Способ получения иономерного клея

Country Status (15)

Country Link
US (2) US5130347A (ru)
EP (1) EP0323120B1 (ru)
JP (1) JP2869078B2 (ru)
KR (1) KR970001246B1 (ru)
AU (1) AU618772B2 (ru)
BR (1) BR8806957A (ru)
CA (1) CA1337619C (ru)
DE (1) DE3888815T2 (ru)
DK (1) DK724788A (ru)
ES (1) ES2061697T3 (ru)
HK (1) HK1007688A1 (ru)
MX (1) MX169784B (ru)
RU (3) RU2051939C1 (ru)
UA (1) UA6587A (ru)
ZA (1) ZA889642B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2575579C2 (ru) * 2011-01-31 2016-02-20 3М Инновейтив Пропертиз Компани Стоматологическая композиция, способ изготовления и применение

Families Citing this family (231)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5037473A (en) * 1987-11-18 1991-08-06 Antonucci Joseph M Denture liners
AU618772B2 (en) * 1987-12-30 1992-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photocurable ionomer cement systems
AU2773789A (en) * 1988-01-15 1989-07-20 Kerr Manufacturing Company Dual curing glass ionomer dental cement
DE4024322A1 (de) * 1990-07-31 1992-02-06 Thera Ges Fuer Patente Verformbare masse und deren verwendung als fuellmaterial fuer zahnwurzelkanaele
US5332429A (en) 1991-05-31 1994-07-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for treating fluoroaluminosilicate glass
US5154762A (en) * 1991-05-31 1992-10-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Universal water-based medical and dental cement
US5297698A (en) * 1991-07-25 1994-03-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Two-stage mixing and dispensing assembly for preparations such as dental cements
US5525648A (en) 1991-12-31 1996-06-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for adhering to hard tissue
CA2117348A1 (en) * 1991-12-31 1993-07-08 Sumita B. Mitra Water-based amalgam adhesive
US5756559A (en) * 1992-02-06 1998-05-26 Dentsply Research & Development Method and composition for adhering to tooth structure
US5367002A (en) * 1992-02-06 1994-11-22 Dentsply Research & Development Corp. Dental composition and method
US5227413A (en) * 1992-02-27 1993-07-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cements from β-dicarbonyl polymers
GB9223068D0 (en) * 1992-11-04 1992-12-16 British Tech Group Command-curable composition
US5369142A (en) * 1993-01-15 1994-11-29 The Ohio State University Water soluble polymers containing amino acid residues for dental restoratives
US5883153A (en) * 1993-04-15 1999-03-16 Shofu Inc. Fluoride ion sustained release preformed glass ionomer filler and dental compositions containing the same
US5710194A (en) * 1993-04-19 1998-01-20 Dentsply Research & Development Corp. Dental compounds, compositions, products and methods
US6500879B1 (en) 1993-04-19 2002-12-31 Dentsply Research & Development Corp. Dental composition and method
US6391940B1 (en) 1993-04-19 2002-05-21 Dentsply Research & Development Corp. Method and composition for adhering to metal dental structure
US5338773A (en) * 1993-04-19 1994-08-16 Dentsply Research & Development Corp. Dental composition and method
US6191190B1 (en) 1993-04-19 2001-02-20 Dentsply Research & Development Corp. Method and composition for adhering to tooth structure
AU1918195A (en) * 1994-02-28 1995-09-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Paste:paste glass ionomer cement system and method
US5556429A (en) * 1994-05-06 1996-09-17 Advanced Bio Surfaces, Inc. Joint resurfacing system
WO1998020939A2 (en) * 1996-11-15 1998-05-22 Advanced Bio Surfaces, Inc. Biomaterial system for in situ tissue repair
US6391286B1 (en) 1995-11-17 2002-05-21 3M Innovative Properties Company Use of metallofluorocomplexes for dental compositions
US6050815A (en) * 1996-03-15 2000-04-18 3M Innovative Properties Company Precoated dental cement
JP3542683B2 (ja) * 1996-03-25 2004-07-14 デンツプライ三金株式会社 歯科用セメント組成物
US5814682A (en) * 1996-06-14 1998-09-29 Rusin; Richard P. Method of luting a provisional prosthetic device using a glass ionomer cement system and kit therefor
US6136885A (en) * 1996-06-14 2000-10-24 3M Innovative Proprerties Company Glass ionomer cement
US5935535A (en) * 1996-09-04 1999-08-10 3M Innovative Properties Company Dispensing apparatus
US5846075A (en) * 1997-02-28 1998-12-08 Bisco, Inc. One package, shelf-stable photo-curable band cement
US5922786A (en) † 1997-04-11 1999-07-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Dental primer composition
US6282013B1 (en) 1997-04-30 2001-08-28 Lasermed, Inc. System for curing polymeric materials, such as those used in dentistry, and for tailoring the post-cure properties of polymeric materials through the use of light source power modulation
US5861445A (en) * 1997-05-08 1999-01-19 American Dental Association Health Foundation Reinforcement of dental and other composite materials
US5859089A (en) * 1997-07-01 1999-01-12 The Kerr Corporation Dental restorative compositions
US6602074B1 (en) 1997-10-29 2003-08-05 Bisco, Inc. Dental composite light curing system
US6200134B1 (en) 1998-01-20 2001-03-13 Kerr Corporation Apparatus and method for curing materials with radiation
US6236020B1 (en) 1998-02-06 2001-05-22 Joshua Friedman Heating assembly for preheating dental materials
US20050059753A1 (en) 1998-06-30 2005-03-17 Junjie Sang Method and composition for adhering to tooth structure
US6133339A (en) * 1998-09-24 2000-10-17 Kerr Corporation Dental cement for a temporary dental prosthesis or appliance and method of use
US6334775B2 (en) 1999-02-16 2002-01-01 American Dental Association Health Foundation Continuous fiber-reinforced dental restorations
US6979702B1 (en) 1999-03-17 2005-12-27 The Regents Of The University Of Michigan Ionomer composite compositions
US6143919A (en) * 1999-05-18 2000-11-07 3M Innovative Properties Company Polymerizable acidic compounds and methods of preparation
US6315566B1 (en) 1999-05-18 2001-11-13 3M Innovative Properties Company Dental materials
JP4636656B2 (ja) 1999-07-08 2011-02-23 株式会社松風 歯科用接着剤組成物
JP4467672B2 (ja) * 1999-08-10 2010-05-26 株式会社ジーシー 歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化方法
GB9919283D0 (en) 1999-08-14 1999-10-20 Algar Brian A glass composition
US6306206B1 (en) 2000-01-06 2001-10-23 Ultradent Products, Inc. Temporary dental cement compositions and related methods and systems
AU2001232821A1 (en) * 2000-01-19 2001-07-31 The Ohio State University Research Foundation Synthesis of visible light curable (vlc) acid containing polymers
US6626945B2 (en) * 2000-03-14 2003-09-30 Chondrosite, Llc Cartilage repair plug
US6632246B1 (en) 2000-03-14 2003-10-14 Chondrosite, Llc Cartilage repair plug
US6612769B2 (en) 2000-12-13 2003-09-02 Innovative Properties Company Package and dispensing actuator for multiple-component compositions
US6613812B2 (en) * 2001-01-03 2003-09-02 3M Innovative Properties Company Dental material including fatty acid, dimer thereof, or trimer thereof
WO2002062861A1 (en) * 2001-01-05 2002-08-15 The Ohio State University Research Foundation New water soluble polymers containing cyclic amide or vinyl amide residues for dental restoratives
US6818682B2 (en) 2001-04-20 2004-11-16 3M Innovative Properties Co Multi-part dental compositions and kits
JP4822617B2 (ja) 2001-06-28 2011-11-24 クラレメディカル株式会社 歯科用セメント組成物
JP4759170B2 (ja) 2001-06-28 2011-08-31 株式会社クラレ 歯科用組成物キット
US6765038B2 (en) 2001-07-27 2004-07-20 3M Innovative Properties Company Glass ionomer cement
EP1458831B1 (en) * 2001-12-29 2011-11-23 3M Innovative Properties Company Composition containing a polymerizable reducing agent, kit, and method
US7173074B2 (en) * 2001-12-29 2007-02-06 3M Innovative Properties Company Composition containing a polymerizable reducing agent, kit, and method
WO2003061606A1 (en) * 2002-01-23 2003-07-31 Uab Research Foundation Glass-ionomer cements containing amino acids
US6982288B2 (en) * 2002-04-12 2006-01-03 3M Innovative Properties Company Medical compositions containing an ionic salt, kits, and methods
JP4485117B2 (ja) * 2002-06-27 2010-06-16 日東電工株式会社 保護剥離用フィルム
US6773261B2 (en) * 2002-06-28 2004-08-10 3M Innovative Properties Company Processes for forming dental materials
US7134875B2 (en) * 2002-06-28 2006-11-14 3M Innovative Properties Company Processes for forming dental materials and device
US7091259B2 (en) 2002-07-03 2006-08-15 3M Innovative Properties Company Dental fillers, pastes, and compositions prepared therefrom
US7238122B2 (en) * 2002-08-27 2007-07-03 Acushnet Company Ormocer composites for golf ball components
US7037965B2 (en) * 2002-08-27 2006-05-02 Acushnet Company Golf balls comprising glass ionomers, ormocers, or other hybrid organic/inorganic compositions
US6793592B2 (en) * 2002-08-27 2004-09-21 Acushnet Company Golf balls comprising glass ionomers, or other hybrid organic/inorganic compositions
US20040120901A1 (en) * 2002-12-20 2004-06-24 Dong Wu Dental compositions including enzymes and methods
DE10261241A1 (de) * 2002-12-20 2004-07-15 3M Espe Ag Dentalmaterial mit bakteriostatischen und/oder bakteriziden Substanzen
US20040122126A1 (en) * 2002-12-20 2004-06-24 Dong Wu Free-radical initiator systems containing enzymes, compositions, and methods
US20040206932A1 (en) * 2002-12-30 2004-10-21 Abuelyaman Ahmed S. Compositions including polymerizable bisphosphonic acids and methods
US7223826B2 (en) * 2003-01-30 2007-05-29 3M Innovative Properties Company Amide-functional polymers, compositions, and methods
US20040151691A1 (en) * 2003-01-30 2004-08-05 Oxman Joel D. Hardenable thermally responsive compositions
US20040185013A1 (en) * 2003-01-30 2004-09-23 Burgio Paul A. Dental whitening compositions and methods
US6984261B2 (en) * 2003-02-05 2006-01-10 3M Innovative Properties Company Use of ceramics in dental and orthodontic applications
US7198576B2 (en) * 2003-06-17 2007-04-03 Acushnet Company Golf ball comprising UV-cured non-surface layer
DE60305025T2 (de) 2003-07-14 2006-10-12 3M Espe Ag Klebstoffzusammensetzung mit verringerter Polarität nach der Polymerisation
CA2535556C (en) * 2003-08-12 2014-01-07 3M Innovative Properties Company Self-etching dental compositions and methods
US7250452B2 (en) 2003-09-26 2007-07-31 3M Innovative Properties Company Dental compositions and methods with arylsulfinate salts
US7030169B2 (en) * 2003-09-26 2006-04-18 3M Innovative Properties Company Arylsulfinate salts in initiator systems for polymeric reactions
US7064152B2 (en) * 2003-09-26 2006-06-20 3M Innovative Properties Company Arylsulfinate salts in photoinitiator systems for polymerization reactions
US7026367B2 (en) * 2003-09-26 2006-04-11 3M Innovative Properties Company Photoiniators having triarylsulfonium and arylsulfinate ions
US20050203207A1 (en) * 2004-01-21 2005-09-15 Thomas Klettke Dental compositions and kits containing bitterness inhibitors, and related methods
WO2005094756A1 (en) * 2004-03-11 2005-10-13 Dentsply Detrey Gmbh Laser curable polymerisable composition for the protection of hard tissue
US7090721B2 (en) 2004-05-17 2006-08-15 3M Innovative Properties Company Use of nanoparticles to adjust refractive index of dental compositions
US7156911B2 (en) 2004-05-17 2007-01-02 3M Innovative Properties Company Dental compositions containing nanofillers and related methods
US7090722B2 (en) 2004-05-17 2006-08-15 3M Innovative Properties Company Acid-reactive dental fillers, compositions, and methods
US7649029B2 (en) 2004-05-17 2010-01-19 3M Innovative Properties Company Dental compositions containing nanozirconia fillers
US8465284B2 (en) * 2004-07-08 2013-06-18 3M Innovative Properties Company Dental methods, compositions, and kits including acid-sensitive dyes
EP1634561A1 (en) * 2004-08-06 2006-03-15 DENTSPLY DETREY GmbH Reactive filler for dental cements
WO2006020760A1 (en) * 2004-08-11 2006-02-23 3M Innovative Properties Company Self-adhesive compositions including a plurality of acidic compounds
EP1634563B1 (en) * 2004-09-07 2011-11-16 S & C Polymer Silicon- und Composite-Spezialitäten GmbH Dental polyalkenoate cement composition
ATE439116T1 (de) * 2004-09-24 2009-08-15 3M Espe Ag Dentalklebstoffzusammensetzung
CA2588103A1 (en) 2004-11-16 2006-05-26 3M Innovative Properties Company Dental compositions with calcium phosphorus releasing glass
WO2006055328A1 (en) * 2004-11-16 2006-05-26 3M Innovative Properties Company Dental fillers, methods, compositions including a caseinate
AU2005306869B2 (en) 2004-11-16 2011-11-10 3M Innovative Properties Company Dental fillers including a phosphorus­containing surface treatment
DE602005025682D1 (de) * 2004-11-16 2011-02-10 3M Innovative Properties Co Dentalfüllstoffe und zusammensetzungen mit phosphatsalzen
US20060205838A1 (en) * 2005-03-10 2006-09-14 Velamakanni Bhaskar V Hardenable antimicrobial dental compositions and methods
US20060204452A1 (en) * 2005-03-10 2006-09-14 Velamakanni Bhaskar V Antimicrobial film-forming dental compositions and methods
JP4904015B2 (ja) * 2005-04-11 2012-03-28 株式会社松風 未反応モノマーを軽減した医科歯科用材料
JP4794201B2 (ja) * 2005-04-25 2011-10-19 株式会社松風 ２ペースト型グラスアイオノマー系セメント
CA2607695C (en) 2005-05-09 2013-12-24 3M Innovative Properties Company Dental compositions containing hybrid monomers
US20090012209A1 (en) * 2005-08-05 2009-01-08 Gunther Eckhardt Dental compositions containing a surface-modified filler
WO2007020613A1 (en) * 2005-08-12 2007-02-22 University Of Limerick A synthetic graft having a glass network
US7495054B2 (en) * 2005-09-19 2009-02-24 3M Innovative Properties Company Curable compositions containing dithiane monomers
EP1787627A1 (en) * 2005-11-17 2007-05-23 3M Innovative Properties Company Anti-microbial dental impression material
US7776940B2 (en) * 2005-12-20 2010-08-17 3M Innovative Properties Company Methods for reducing bond strengths, dental compositions, and the use thereof
US20070142498A1 (en) * 2005-12-20 2007-06-21 Brennan Joan V Dental compositions including thermally responsive additives, and the use thereof
US8026296B2 (en) 2005-12-20 2011-09-27 3M Innovative Properties Company Dental compositions including a thermally labile component, and the use thereof
US7896650B2 (en) * 2005-12-20 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Dental compositions including radiation-to-heat converters, and the use thereof
DE102005061578A1 (de) * 2005-12-22 2007-07-05 Wacker Chemie Ag Acrylsäuregruppen aufweisende Organopolysiloxane
JP2007180191A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Fujitsu Ltd 膜厚測定方法および半導体装置の製造方法
US8071662B2 (en) * 2005-12-29 2011-12-06 3M Innovative Properties Company Dental compositions with surface-treated filler for shelf stability
CA2634893A1 (en) * 2005-12-29 2007-07-12 3M Innovative Properties Company Dental compositions and initiator systems with polycyclic aromatic component
US7767731B2 (en) * 2005-12-29 2010-08-03 Kerr Corporation One-component dental adhesive compositions and method of use
CN101351183A (zh) * 2005-12-29 2009-01-21 3M创新有限公司 包含水清除剂的牙科用组合物
EP1849449A1 (en) 2006-04-26 2007-10-31 3M Innovative Properties Company Filler containing composition and process for production and use thereof
ATE532797T1 (de) * 2006-05-31 2011-11-15 3M Innovative Properties Co Polymerisierbare zusammensetzungen enthaltend salze aus barbitursäure-derivaten
CN101516319B (zh) * 2006-09-13 2015-11-25 3M创新有限公司 包含有机凝胶因子的牙科用组合物、产品及方法
US20080096150A1 (en) 2006-10-23 2008-04-24 3M Innovative Properties Company Dental articles, methods, and kits including a compressible material
US9539065B2 (en) 2006-10-23 2017-01-10 3M Innovative Properties Company Assemblies, methods, and kits including a compressible material
KR101148660B1 (ko) * 2006-11-01 2012-05-22 후지쯔 가부시끼가이샤 무선 통신 장치 및 무선 통신 방법
CN101557791B (zh) 2006-12-13 2013-05-22 3M创新有限公司 使用具有酸性组分和可光漂白染料的牙科用组合物的方法
ATE542517T1 (de) 2006-12-28 2012-02-15 3M Innovative Properties Co Haftzusammensetzung für hartes gewebe
CN101610749B (zh) 2006-12-28 2013-01-02 3M创新有限公司 牙科填料及方法
US8263681B2 (en) * 2006-12-28 2012-09-11 3M Innovative Properties Company Dental compositions with natural tooth fluorescence
WO2008082881A1 (en) * 2006-12-28 2008-07-10 3M Innovative Properties Company (meth)acryloyl-containing materials, compositions, and methods
US20080208340A1 (en) * 2007-02-26 2008-08-28 Daniel Boyd Synthetic bone graft
EP1970041A1 (de) * 2007-03-16 2008-09-17 Ernst Mühlbauer GmbH & Co.KG Kit zum Befestigen eines dentalen Restaurationsmaterials an einer Zahnsubstanz
EP2016929B1 (en) * 2007-07-20 2017-12-13 Coltène/Whaledent AG Dental filling material
US8106109B2 (en) * 2007-07-20 2012-01-31 Coltene Whaledent Ag Dental filling material
EP2178490B1 (en) * 2007-07-25 2019-09-04 3M Innovative Properties Company Film forming dental compositions
US8968709B2 (en) * 2007-07-25 2015-03-03 3M Innovative Properties Company Therapeutic dental composition and related methods
EP2203144A2 (en) 2007-10-01 2010-07-07 3M Innovative Properties Company Orthodontic composition with polymeric fillers
US8207238B2 (en) * 2007-11-01 2012-06-26 3M Innovative Properties Company Dental compositions and initiator systems with color-stable amine electron donors
ATE546107T1 (de) * 2007-12-13 2012-03-15 3M Innovative Properties Co Kieferorthopädische artikel mit einer teilweise gehärteten zusammensetzung und anwendungs- und herstellungsverfahren
US20100260849A1 (en) * 2007-12-13 2010-10-14 Rusin Richard P Remineralizing compositions and methods
US20110125158A1 (en) 2008-05-01 2011-05-26 Ashish Dhar Diwan Systems, methods and apparatuses for formation and insertion of tissue prostheses
EP2133063A1 (en) * 2008-06-10 2009-12-16 3M Innovative Properties Company Initiator system with biphenylene derivates, method of production and use thereof
CN102196799B (zh) * 2008-09-04 2013-02-06 3M创新有限公司 含有联苯二(甲基)丙烯酸酯单体的牙科用组合物
US20110171591A1 (en) * 2008-09-30 2011-07-14 Amos David T Orthodontic composition with heat modified minerals
BRPI0914427C8 (pt) * 2008-10-15 2018-07-24 3M Innovative Properties Co composição dental endurecível
EP2376573B1 (en) * 2008-10-22 2019-12-18 3M Innovative Properties Company Dental composition comprising biphenyl di(meth)acrylate monomer comprising urethane moieties
US8790707B2 (en) 2008-12-11 2014-07-29 3M Innovative Properties Company Surface-treated calcium phosphate particles suitable for oral care and dental compositions
EP2228049B1 (en) 2009-03-09 2016-11-09 Dentsply DeTrey GmbH Dental composition
US9072572B2 (en) 2009-04-02 2015-07-07 Kerr Corporation Dental light device
DE102009016025B4 (de) 2009-04-02 2014-12-11 Voco Gmbh Kunststoffmodifizierter Glasionomerzement, seine Verwendung sowie Verfahren zu seiner Herstellung
US9066777B2 (en) 2009-04-02 2015-06-30 Kerr Corporation Curing light device
FR2943909B1 (fr) * 2009-04-07 2012-11-09 Oreal Procede de maquillage des cils.
US8053490B2 (en) * 2009-05-18 2011-11-08 Pentron Clinical Technologies, Llc Pre-treated acid-reactive fillers and their use in dental applications
CN103168026B (zh) 2009-08-28 2016-06-29 3M创新有限公司 包含多官能阳离子的可聚合离子液体及抗静电涂料
WO2011025847A2 (en) 2009-08-28 2011-03-03 3M Innovative Properties Company Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing
EP2316407B1 (en) 2009-10-30 2021-04-28 Dentsply DeTrey GmbH Dental composition
EP2329807A1 (en) 2009-12-07 2011-06-08 Dentsply DeTrey GmbH Dental composition
EP2460507B1 (en) 2009-12-15 2013-04-17 Dentsply DeTrey GmbH Dental composition
EP2515827A2 (en) 2009-12-22 2012-10-31 3M Innovative Properties Company Curable dental compositions and articles comprising polymerizable ionic liquids
WO2011081975A1 (en) * 2009-12-29 2011-07-07 3M Innovative Properties Company Dental auto-mixing methods, devices, and compositions
WO2011081976A1 (en) * 2009-12-29 2011-07-07 3M Innovative Properties Company Dental auto-mixing method, device, and composition for temporary cements
EP2552380B1 (en) 2010-03-31 2019-04-24 3M Innovative Properties Company Polymerizable isocyanurate monomers and dental compositions
CN102906132B (zh) 2010-05-18 2015-11-25 3M创新有限公司 包含芳族羧酸根阴离子的可聚合离子液体
WO2011149631A2 (en) 2010-05-25 2011-12-01 3M Innovative Properties Company Method of surface treating inorganic oxide particles, hardenable dental compositions, surface treated particles, and surface treatment compounds
EP2412361A1 (en) 2010-07-29 2012-02-01 3M Innovative Properties Company Kit of parts, method of producing and use thereof
US9044292B2 (en) 2010-08-11 2015-06-02 3M Innovative Properties Company Dental articles including a ceramic and microparticle coating and method of making the same
EP2603160A2 (en) 2010-08-11 2013-06-19 3M Innovative Properties Company Polymer coated dental articles and method of making the same
WO2012021438A1 (en) 2010-08-11 2012-02-16 3M Innovative Properties Company Aesthetic and abrasion resistant coated dental articles and methods of making the same
WO2012021442A1 (en) 2010-08-11 2012-02-16 3M Innovative Properties Company Coated dental crows and method of making the same
RU2605097C2 (ru) 2010-09-15 2016-12-20 3М Инновейтив Пропертиз Компани Соединения замещенных сахаридов и стоматологические композиции
EP2444052A1 (en) 2010-10-19 2012-04-25 Dentsply DeTrey GmbH Dental composition
EP2444053B1 (en) 2010-10-19 2020-05-06 Dentsply DeTrey GmbH Dental cement composition
EP2444054A1 (en) 2010-10-19 2012-04-25 Dentsply DeTrey GmbH Dental composition
US9463144B2 (en) * 2010-11-10 2016-10-11 Brian A. Shukla Adhesive composition suitable for dental uses
JP6013362B2 (ja) * 2010-12-22 2016-10-25 デンツプライ デトレイ ゲー．エム．ベー．ハー． グラスアイオノマーセメント用のポリマー
JP5950936B2 (ja) 2010-12-30 2016-07-13 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 圧縮性材料を含む固着可能な歯科用アセンブリ及び方法
EP2481390A1 (en) 2011-01-31 2012-08-01 3M Innovative Properties Company Dental composition, method of producing and use thereof
WO2012112321A2 (en) 2011-02-15 2012-08-23 3M Innovative Properties Company Dental compositions comprising mixture of isocyanurate monomer and tricyclodecane monomer
US9056043B2 (en) 2011-02-15 2015-06-16 3M Innovative Properties Company Dental compositions comprising ethylenically unsaturated addition-fragmentation agent
EP2497454A1 (en) 2011-03-10 2012-09-12 Dentsply DeTrey GmbH Dental composition
JP2014509907A (ja) 2011-03-24 2014-04-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー コーティングされたポリマー成分を含む歯科用接着材
US9433563B2 (en) 2011-06-29 2016-09-06 Bradley D. Craig Dental compositions comprising a fatty mono(meth)acrylate
WO2013028397A2 (en) 2011-08-23 2013-02-28 3M Innovative Properties Company Dental compositions comprising addition-fragmentation agents
JP6087355B2 (ja) 2011-08-23 2017-03-01 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 付加開裂剤
BR112014013111A2 (pt) 2011-12-01 2017-06-13 3M Innovative Properties Co composição dental autoadesiva de componente único, processo de produção e utilização do mesmo
CN104144953A (zh) 2012-02-29 2014-11-12 3M创新有限公司 作为潜在离子交联剂用于丙烯酸类压敏粘合剂的光产碱剂
WO2013151739A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 3M Innovative Properties Company Crosslinkable composition comprising photobase generators
RU2508129C1 (ru) * 2012-09-13 2014-02-27 Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уральская государственная медицинская академия Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации" (ГБОУ ВПО УГМА Минздравсоцразвития России) Медицинский клей для бесшовного соединения краев раны на основе реакции полимеризации
CN104768519B (zh) 2012-11-12 2018-11-23 3M创新有限公司 包含加成-断裂剂的牙科组合物
EP2931756B1 (en) 2012-12-17 2018-08-08 3M Innovative Properties Company Addition-fragmentation oligomers
US9408781B2 (en) * 2013-02-11 2016-08-09 Kerr Corporation Dental resin modified glass-ionomer composition
CN105051007B (zh) 2013-03-20 2020-03-13 3M创新有限公司 高折射率加成-断裂剂
WO2014172138A1 (en) 2013-04-15 2014-10-23 3M Innovative Properties Company Dental composition containing high refractive index monomers
US10028894B2 (en) 2013-09-09 2018-07-24 3M Innovative Properties Company Dental composition containing polyoxometalates, process of production and use thereof
EP3046962B1 (en) 2013-09-20 2018-05-23 3M Innovative Properties Company Trithiocarbonate-containing addition-fragmentation agents
CN105683257B (zh) 2013-10-16 2018-02-13 3M创新有限公司 包含烯丙基二硫化物的加成‑断裂低聚物
US9844493B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 3M Innovative Properties Company Adhesive bonding composition and use thereof
EP3107975B1 (en) 2014-02-18 2020-01-15 3M Innovative Properties Company Addition-fragmentation oligomers having high refractive index groups
CN106029046B (zh) 2014-02-18 2019-04-05 3M创新有限公司 牙科用组合物及其用途
CN106029045B (zh) 2014-02-18 2020-04-03 3M创新有限公司 牙科组合物及其用途
US9682018B2 (en) * 2014-03-13 2017-06-20 Steven Sadowsky Denture tooth and material
US9289360B2 (en) 2014-04-17 2016-03-22 Dentsply International Inc. Dental composition
BR112017000120B1 (pt) 2014-07-10 2021-02-02 3M Innovative Properties Company kit de partes estável para o armazenamento para fornecer uma composição dental
EP3259323B1 (en) 2015-02-20 2020-02-26 3M Innovative Properties Company Addition-fragmentation oligomers
EP3106146A1 (en) * 2015-06-15 2016-12-21 Dentsply DeTrey GmbH Aqueous dental glass ionomer composition
EP3120827B1 (de) 2015-07-22 2019-02-06 Ivoclar Vivadent AG Adhäsive dentalwerkstoffe mit stark aciden haftpolymeren
US10617607B2 (en) 2015-11-06 2020-04-14 3M Innovative Properties Company Redox polymerizable dental composition with photolabile transition metal complexes
CN108348403B (zh) 2015-11-06 2021-06-18 3M创新有限公司 含有光不稳定过渡金属络合物的氧化还原可聚合组合物
JP6872548B2 (ja) 2015-12-03 2021-05-19 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 光解離性還元剤を有するレドックス重合性組成物
CN108366911A (zh) 2015-12-08 2018-08-03 3M创新有限公司 两组分自粘合牙科用组合物，储存稳定的引发剂体系以及它们的用途
EP3231412A3 (en) * 2016-04-15 2017-10-25 DENTSPLY DETREY GmbH Aqueous dental glass ionomer composition
EP3522817B1 (en) 2016-10-05 2021-12-08 3M Innovative Properties Company Application device with redox initiator system, method of production and use thereof
WO2018075275A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 3M Innovative Properties Company Photoinitiators with protected carbonyl group
US20190388355A1 (en) 2016-12-01 2019-12-26 3M Innovative Properties Company Basic core material encapsulated in an inorganic shell suitable for use in biological carrier materials
EP3338757A1 (en) * 2016-12-20 2018-06-27 Dentsply DeTrey GmbH Direct dental filling composition
EP3339335A1 (en) * 2016-12-22 2018-06-27 Dentsply DeTrey GmbH Process for preparing a dental resin-modified glass ionomer composition
WO2018148238A1 (en) 2017-02-13 2018-08-16 3M Innovative Properties Company Self-adhesive dental resin composition and use thereof
JP7204679B2 (ja) 2017-05-15 2023-01-16 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 歯科用接着剤組成物、その調製及び使用
EP3706708B1 (en) 2017-11-08 2022-01-12 3M Innovative Properties Company Radiopaque dental composition
WO2019092581A1 (en) 2017-11-08 2019-05-16 3M Innovative Properties Company Dental composition with high e-modulus
JP6984044B2 (ja) 2018-05-02 2021-12-17 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 歯科用複合材料を固定するための一剤型歯科用接着剤組成物
CN112566585B (zh) 2018-06-06 2022-07-12 3M创新有限公司 包含包封于无机壳体中的碱性芯材料的可硬化牙科组合物及其分配装置
US20220033345A1 (en) 2018-10-09 2022-02-03 3M Innovative Properties Company Addition-fragmentation agent with pendent amine groups
EP3880156A1 (en) 2018-11-14 2021-09-22 3M Innovative Properties Company Storage stable two-component dual cure dental composition
EP3808326A1 (en) * 2019-09-26 2021-04-21 Shofu Inc. Dental glass ionomer cement composition
EP3834805A1 (en) 2019-12-12 2021-06-16 DENTSPLY SIRONA Inc. Dental resin modified glass-ionomer composition and kit comprising said composition
JP7397698B2 (ja) * 2020-01-31 2023-12-13 株式会社ジーシー 歯科用グラスアイオノマーセメント
EP4106710A1 (en) 2020-02-19 2022-12-28 3M Innovative Properties Company Ascorbic acid component for use in a method of treating the surface of a prepared tooth
EP4175584A1 (en) 2020-07-03 2023-05-10 3M Innovative Properties Company Process for producing a surface-modified dental article
US20240065809A1 (en) 2020-12-30 2024-02-29 3M Innovative Properties Company Bondable orthodontic assemblies and methods for bonding
CN117580559A (zh) 2021-06-28 2024-02-20 3M创新有限公司 牙科用粘固剂组合物、组件套盒及其用途
WO2023228049A1 (en) 2022-05-26 2023-11-30 3M Innovative Properties Company Dental compositions and methods of making and using same
WO2024121658A1 (en) 2022-12-06 2024-06-13 Solventum Intellectual Properties Company Surface-treated filler, dental composition containing such a filler, process of production and use thereof

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2568331A (en) * 1947-06-26 1951-09-18 Vincent J Frilette Copolymerization of styrene and unsaturated polyester
US2628209A (en) * 1947-10-28 1953-02-10 Us Rubber Co Process for increasing viscosity of uncured alkyd copolymer resinous mixtures and product
US2549732A (en) * 1950-04-15 1951-04-17 Libbey Owens Ford Glass Co Production of polymerized polyester resin materials of superior water resistance andelectrical properties
US2673151A (en) * 1952-03-13 1954-03-23 Pittsburgh Plate Glass Co Photosensitive resin composition
US3013895A (en) * 1958-11-26 1961-12-19 Miehle Goss Dexter Inc Quick drying vehicle and method of drying same
US3421501A (en) * 1965-09-22 1969-01-14 Leroy E Beightol Method and application of orthopedic appliances with an ultraviolet curable plastic impregnated bandage
US3448089A (en) * 1966-03-14 1969-06-03 Du Pont Photopolymerizable polymers containing free acid or acid anhydride groups reacted with glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate
GB1139430A (en) * 1966-12-30 1969-01-08 Nat Res Dev Improvements relating to surgical cements
US3814717A (en) * 1970-12-04 1974-06-04 Dental Materials Section Labor Poly(carboxylic acid)-fluoroalumino-silicate glass surgical cement
JPS4948190B1 (ru) * 1971-03-04 1974-12-19
US3954475A (en) * 1971-09-03 1976-05-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photosensitive elements containing chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines
US4209434A (en) * 1972-04-18 1980-06-24 National Research Development Corporation Dental cement containing poly(carboxylic acid), chelating agent and glass cement powder
US3872047A (en) * 1972-12-04 1975-03-18 Hana Jandourek Composition and method for improving adherence of polymeric materials to substrates
GB1484454A (en) * 1973-08-21 1977-09-01 Nat Res Dev Poly-(carboxylate)cements
GB1532954A (en) * 1974-10-24 1978-11-22 Nat Res Dev Poly-(carboxylate)cements
US4035321A (en) * 1975-03-24 1977-07-12 Celanese Corporation Preparation of ultraviolet curable acrylated polymers
JPS52101893A (en) * 1976-02-24 1977-08-26 Nippon Kayaku Kk Liquid hardener for dental glass ionomer cement
US4212970A (en) * 1977-11-28 1980-07-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. 2-Halomethyl-5-vinyl-1,3,4-oxadiazole compounds
DE2929121A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-12 Espe Pharm Praep Calciumaluminiumfluorosilikatglas- pulver und seine verwendung
DE2932823A1 (de) * 1979-08-13 1981-03-12 Espe Pharm Praep Anmischkomponente fuer glasionomerzemente
JPS5938926B2 (ja) * 1980-06-04 1984-09-20 而至歯科工業株式会社 フルオロ錯塩を含む歯科用グラスアイオノマ−セメント硬化液
JPS5923285B2 (ja) * 1980-06-04 1984-06-01 而至歯科工業株式会社 アクリル酸共重合体−テトラヒドロフランテトラカルボン酸歯科用セメント硬化液
US4317681A (en) * 1980-11-07 1982-03-02 Johnson & Johnson Modifiers for ion-leachable cement compositions
US4512340A (en) * 1983-02-22 1985-04-23 Johnson & Johnson Products, Inc. Visible light cured orthopedic polymer casts
CA1292338C (en) * 1985-01-29 1991-11-19 Dentsply International Inc. Non-toxic organic compositions and calcium hydroxide compositions thereof
US4732943A (en) * 1985-04-24 1988-03-22 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Dental restorative material
DE3536076A1 (de) * 1985-10-09 1987-04-09 Muehlbauer Ernst Kg Polymerisierbare zementmischungen
GB8526367D0 (en) * 1985-10-25 1985-11-27 Wilson A D Cement-forming compositions
US4719149A (en) * 1986-02-28 1988-01-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for priming hard tissue
GB2190383B (en) * 1986-04-08 1990-03-28 Dentsply Ltd Glass/poly (carboxylic acid)cement compositions
JPH06828B2 (ja) * 1986-10-15 1994-01-05 宇部興産株式会社 光硬化性組成物
EP0312525A1 (en) * 1987-02-04 1989-04-26 Dental Composite Ltd. Radiopaque glass ionomer cement liner for dental cavities
US4746686A (en) * 1987-04-17 1988-05-24 Kerr Manufacturing Company Visible light activated cavity liner
AU618772B2 (en) * 1987-12-30 1992-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photocurable ionomer cement systems

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент США N 4209434, кл. C 08 L 33/02, 1980. 2. Патент США N 4374936, кл. C 08 K 5/09, 1983. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2575579C2 (ru) * 2011-01-31 2016-02-20 3М Инновейтив Пропертиз Компани Стоматологическая композиция, способ изготовления и применение

Also Published As

Publication number Publication date
RU2057777C1 (ru) 1996-04-10
US5925715A (en) 1999-07-20
DE3888815T2 (de) 1994-10-13
ZA889642B (en) 1989-08-30
AU618772B2 (en) 1992-01-09
JPH026358A (ja) 1990-01-10
RU2051939C1 (ru) 1996-01-10
DE3888815D1 (de) 1994-05-05
BR8806957A (pt) 1989-08-29
KR970001246B1 (ko) 1997-02-04
UA6587A (ru) 1994-12-29
KR890009793A (ko) 1989-08-04
EP0323120B1 (en) 1994-03-30
EP0323120A3 (en) 1989-12-13
CA1337619C (en) 1995-11-21
DK724788A (da) 1989-07-01
DK724788D0 (da) 1988-12-27
JP2869078B2 (ja) 1999-03-10
MX169784B (es) 1993-07-26
EP0323120A2 (en) 1989-07-05
ES2061697T3 (es) 1994-12-16
US5130347A (en) 1992-07-14
AU2709388A (en) 1989-07-06
HK1007688A1 (en) 1999-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2070208C1 (ru) Фотоотверждаемый иономер
AU701111B2 (en) Universal water-based medical and dental cement
US3655605A (en) Surgical cements from zinc oxide and aqueous poly(acrylic acid)
JP2702694B2 (ja) 圧縮応力または剪断応力下で流動性の微粒化重合性組成物
US4806381A (en) Polymerizable compounds containing acid and acid derivatives, mixtures containing the same, and use thereof
AU2002305351B2 (en) Glass ionomer cement
Mathis et al. Properties of a glass-ionomer/resin-composite hybrid material
JP4668623B2 (ja) 硬化性熱応答性組成物
DE69308544T2 (de) Beta-dicarbonyl polymerzement
US6147137A (en) Dental primer and adhesive
US3751391A (en) Zinc oxide-poly(acrylic acid)surgical cements
US4771112A (en) Compounds that consist of aldehyde, epoxide, isocyanate, or halotriazine groups, of polymerizable groups, and of a higher-molecular backbone, mixtures that contain them, and the use thereof
JPH05139927A (ja) 歯科・医科用組成物およびその使用
EP2519290A1 (en) Dental auto-mixing methods, devices, and compositions
Zeller et al. Viscous behavior of resin composite cements
EP1319386A1 (en) Paste type dental glass ionomer cement composition
JP2000053518A (ja) 歯科用セメント組成物
US6264472B1 (en) Method for setting dental glass ionomer cement
JP7134332B2 (ja) 歯科用組成物
JP2023159376A (ja) 除去性のよい歯科合着用グラスアイオノマーセメント組成物
Chappelow et al. Novel priming and crosslinking systems for use with isocyanatomethacrylate dental adhesives
US5373034A (en) Dentin adhesive containing 2-hydroxyethyl methacrylate and esterification product of polyvinyl alcohol and acryloyl chloride
JPS5910641B2 (ja) う蝕予防填塞材
US20070054978A1 (en) One-liquid medical and dental curable composition
Antonucci et al. The accelerative and adhesive bonding capabilities of surface-active accelerators

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20031227