JP7204679B2 - 歯科用接着剤組成物、その調製及び使用 - Google Patents
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Description
酸性部分を有するエチレン性不飽和成分と、
酸性部分を有しないエチレン性不飽和成分と、
水と、
増感剤と、
還元剤と、
任意選択的に充填剤と、
シラン組成物であって、
(メタ)アクリレート官能性シラン、及び
アミノ官能性シラン
を含む、シラン組成物と、を含む。
- 粘度:23℃で0.01~3Pa*s、
- pH値:pH感受性紙で測定した場合、1~5、
- フッ化水素酸エッチングされた二ケイ酸リチウム及び長石質歯科用セラミックに対する剪断接着強度が、DIN EN ISO 29022(2013-09)に従って少なくとも20MPa
のうち単独又は組み合わせによって特徴付けることができる。
AnBCm
で表すことができ、
Bは、(i)OHで任意選択的に置換された直鎖又は分枝鎖C1~C12アルキル、(ii)OHで任意選択的に置換されたC6~C12アリール、(iii)OHでそれぞれ任意選択的に置換された1つ以上のエーテル、チオエーテル、エステル、チオエステル、チオカルボニル、アミド、ウレタン、カルボニル及び/又はスルホニル結合により互いに結合している4~20個の炭素原子を有する有機基などの骨格基であり、
Aは、(メタ)アクリル部分などの骨格基に結合したエチレン性不飽和基であり、
Cは、骨格基に結合した酸性基であり、
m、n=1、2、3、4、5、又は6であり、
酸性基は、-COOH又は-CO-O-CO-などの1つ以上のカルボン酸残基、-O-P(O)(OH)OHなどのリン酸残基、ホスホン酸残基、又は-SO3Hなどのスルホン酸残基を含む。
- 下限:少なくとも1、又は少なくとも2、又は少なくとも3重量%、
- 上限:最大20、又は最大25、又は最大30重量%、
- 範囲:1~30、又は2~25、又は3~20重量%、
で存在し、重量%は、組成物全量に対するものである。
AnBAm
によって特徴付けることができ、
- Aは、(メタ)アクリル部分などの骨格Bに結合したエチレン性不飽和基であり、
- Bは、(i)他の官能基(例えば、ハロゲン化物(Cl、Br、Iを含む)、OH、又はこれらの混合物)で任意選択的に置換された直鎖又は分枝鎖C1~C12アルキル、(ii)他の官能基(例えば、ハロゲン化物、OH、又はこれらの混合物)で任意選択的に置換されたC6~C12アリール、(iii)1つ以上のエーテル、エステル、アミド、ウレタン、カルボニル、及び/又はスルホニル結合によって互いに結合している4~20個の炭素原子を有する有機基から選択され、
- m、nは独立して、0、1、2、3、4、5、又は6から選択されるが、ただしn+mは0より大きく、つまり少なくとも1つのA基が存在する。
- 下限:少なくとも10、又は少なくとも20、又は少なくとも30重量%、
- 上限:最大60、又は最大70、又は最大80重量%、
- 範囲:10~80、又は20~70、又は30~60重量%、
で存在し、重量%は、組成物全量に対するものである。
- 下限:少なくとも1、又は少なくとも3、又は少なくとも5、又は少なくとも8重量%、
- 上限:最大15、又は最大20、又は最大30重量%、
- 範囲:1~30、又は3~20、又は5~15重量%、
で存在し、重量%は、組成物全量に対するものである。
- 下限:少なくとも0.1、又は少なくとも0.3、又は少なくとも0.6重量%、
- 上限:最大2、又は最大3、又は最大4重量%、
- 範囲:0.1~4、又は0.3~3、又は0.6~2重量%、
で存在し、重量%は、組成物全量に対するものである。
- 下限:少なくとも0.1、又は少なくとも0.3、又は少なくとも0.6重量%、
- 上限:最大2、又は最大3、又は最大4重量%、
- 範囲:0.1~4、又は0.3~3、又は0.6~2重量%、
で存在し、重量%は、組成物全量に対するものである。
Am-B-Si(R1)n(OR2)3-n
により特徴付けることができ、
Aは、(メタ)アクリル部分を含み、
Bは、(i)直鎖又は分枝鎖C1~C12アルキル、(ii)C6~C12アリール、(iii)1つ以上のエーテル、チオエーテル、エステル、チオエステル、チオカルボニル、アミド、ウレタン、カルボニル及び/又はスルホニル結合により互いに結合している2~20個の炭素原子を有する有機基、などのスペーサー基を含み、
R1は、アルキル基(例えば、C1~C6)又はアリール基(例えば、C6~C12)を含み、
R2は、アルキル基(例えば、C1~C6)を含み、
m=1、2、3又は4であり、n=0、1、又は2である。
- 下限:少なくとも0.2、又は少なくとも0.5、又は少なくとも1.0重量%、
- 上限:最大4、又は最大5、又は最大6重量%、
- 範囲:0.2~6、又は0.5~5、又は1~4重量%、
で存在し、重量%は、組成物全量に対するものである。
A-B-Si(R1)n(OR2)3-n
により特徴付けることができ、
Aは、アミノ部分を含み、
Bは、(i)直鎖又は分枝鎖C1~C12アルキル、(ii)C6~C12アリール、(iii)1つ以上のエーテル、チオエーテル、エステル、チオエステル、チオカルボニル、アミド、ウレタン、カルボニル及び/又はスルホニル結合により互いに結合している2~20個の炭素原子を有する有機基、などのスペーサー基を含み、
R1は、アルキル基(例えば、C1~C6)又はアリール基(例えば、C6~C12)を含み、
R2は、アルキル基(例えば、C1~C6)を含み、
n=0、1又は2である。
- 下限:少なくとも0.2、又は少なくとも0.5、又は少なくとも1重量%、
- 上限:最大2、又は最大3、又は最大4重量%、
- 範囲:0.2~4、又は0.5~3、又は1~2重量%、
で存在し、重量%は、組成物全量に対するものである。
- 下限:少なくとも1、又は少なくとも3、又は少なくとも5重量%、
- 上限:最大20、又は最大30、又は最大40重量%、
- 範囲:1~40、又は3~30、又は5~20重量%、
で存在し、重量%は、組成物全量に対するものである。
- 下限:少なくとも2、又は少なくとも5、又は少なくとも10重量%、
- 上限:最大50、又は最大30、又は最大20重量%、
- 範囲:2~50、又は5~30、又は10~20重量%、
で存在し、重量%は、組成物全量に対するものである。
- 下限:少なくとも0.001、又は少なくとも0.01、又は少なくとも0.02、又は少なくとも0.1、又は少なくとも0.2重量%、
- 上限:最大2、又は最大1、又は最大0.5重量%、
- 範囲:0.001~2、又は0.01~2、又は0.02~1、又は0.05~0.5重量%、
で存在し、重量%は、組成物全量に対するものである。
酸性部分を有するエチレン性不飽和成分:1~30重量%又は3~20重量%、
酸性部分を有しないエチレン性不飽和成分:10~80重量%又は30~60重量%、
- 水:1~30重量%又は5~15重量%、
- 増感剤:0.1~4重量%又は0.6~2重量%、
- 還元剤:0.1~4重量%又は0.6~2重量%、
- 非表面処理充填剤:1~40重量%又は5~20重量%、
- (メタ)アクリレート官能性シラン:0.2~6重量%又は1~4重量%、
- アミノ官能性シラン:0.2~4重量%又は1~2重量%、
- 溶媒:0~50重量%又は1~20重量%、
- 添加剤:0~2重量%又は0.05~0.5重量%、
を含み、重量%は、組成物全体の重量に対する重量%であり、成分は本明細書に記載の通りである。
- 酸性部分を有するエチレン性不飽和成分:3~20重量%、
- 酸性部分を有しないエチレン性不飽和成分:30~60重量%、
- 水:5~15重量%、
- 増感剤:0.6~2重量%、
- 還元剤:0.6~2重量%、
- 非表面処理充填剤:5~20重量%、
- (メタ)アクリレート官能性シラン:1~4重量%、
- アミノ官能性シラン:1~2重量%、
- 溶媒:1~20重量%、
- 添加剤:0.05~0.5重量%、
を含み、重量%は、組成物全体の重量に対する重量%であり、成分は本明細書に記載の通りである。
- 1~5重量%又は2~3重量%の量の、リン酸性部分を有するエチレン性不飽和成分、
- 0~5重量%又は1~3重量%の量の、酸性部分を有しないエチレン性不飽和成分、
- 0.5~5重量%又は1~3重量%の量の水、
- 0~0.5重量%又は0.1~0.3重量%の量の、アルファジケト、アントラキノン、チオキサントン又はベンゾイン部分を含有する増感剤、
- 0~0.5重量%又は0.1~0.3重量%の量の第三級アミンから選択される還元剤、
- 0~2重量%又は0.1~0.7重量%の量のシリカ、ジルコニア、シリカ-ジルコニア、及びこれらの混合物から選択される非表面処理充填剤、
- 0.5~3重量%又は1~2重量%の量の、(メタ)アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、(メタ)アクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、(メタ)アクリルオキシオクチルトリメトキシシラン、(メタ)アクリルオキシオクチルトリエトキシシラン、(メタ)アクリルオキシメチルトリメトキシシランから選択される(メタ)アクリレート官能性シラン、
- 0.5~3重量%又は1~2重量%の量の、アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン、N-アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、N-アミノエチルアミノプロピルトリエトキシシランから選択されるアミノ官能性シラン、
- 70~95重量%又は80~90重量%の量の、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、アセトン、酢酸エチル、及びこれらの混合物から選択される溶媒、
- 0~1重量%又は0.1~0.5重量%の量の添加剤、
を含み、重量%は、組成物全体の重量に対するものである。
- 2~5重量%の量の、リン酸性部分を有するエチレン性不飽和成分、
- 1~5重量%の量の、酸性部分を有しないエチレン性不飽和成分、
- 1~5重量%の量の水、
- 0.1~0.5重量%の量の、アルファジケト、アントラキノン、チオキサントン又はベンゾイン部分を含有する増感剤、
- 0.1~0.5重量%の量の第三級アミンから選択される還元剤、
- 0.1~2重量%の量のシリカ、ジルコニア、シリカ-ジルコニア、及びこれらの混合物から選択される非表面処理充填剤、
- 0.5~3重量%量の、(メタ)アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、(メタ)アクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、(メタ)アクリルオキシオクチルトリメトキシシラン、(メタ)アクリルオキシオクチルトリエトキシシラン、(メタ)アクリルオキシメチルトリメトキシシランから選択される(メタ)アクリレート官能性シラン、
- 0.5~3重量%の量の、アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン、N-アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、N-アミノエチルアミノプロピルトリエトキシシランから選択されるアミノ官能性シラン、
- 70~95重量%の量の、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、アセトン、酢酸エチル、及びこれらの混合物から選択される溶媒、
- 0~1重量%の量の添加剤、
を含み、重量%は、組成物全体の重量に対するものである。
- 歯科用接着剤組成物の成分を提供する工程と、
- 成分を混合する工程と、
で製造することができる。
- 歯科用充填材、
- 歯科用ミリングブロック、
- 歯科用セメント、
- 使用説明書
のうちの1つ以上とを含む部材のキットも記載される。
a)本明細書に記載の歯科用接着剤組成物を、好ましくはブラシ又はスポンジを使用して、歯の表面(エナメル質及び/又は象牙質)に適用する工程であって、歯の表面が調製され、酸(例えば、リン酸)でエッチングされ得るか、又はそのままである、歯科用接着剤組成物を適用する工程と、
b)任意選択的に、好ましくは空気流を使用して、歯科用接着剤組成物を薄膜に分散させる工程と、
c)歯科用接着剤組成物を光開始硬化する工程であって、光が、例えば、300nm~800nmの範囲の波長を有する、光開始硬化する工程と、
d)任意選択的に、歯科用充填剤組成物、歯科用艶出しセメント、又は歯科矯正用接着剤を適用する工程。
a)歯科用修復物を提供する工程と、
b)歯科用修復物の表面の一部を前処理する工程と、
c)本明細書に記載の歯科用接着剤組成物を、好ましくはブラシ又はスポンジを使用して、歯科用修復物の前処理表面に適用する工程と、
d)任意選択的に、好ましくは空気流を使用して、歯科用接着剤組成物を薄膜に分散させる工程と、
e)任意選択的に、歯科用接着剤組成物を光開始硬化する工程であって、光が、例えば、300nm~800nmの範囲の波長を有する、光開始硬化する工程と、
f)任意選択的に、歯科用充填剤複合材又は歯科用艶出しセメントを、歯科用接着剤組成物の上に適用する工程と、
g)任意選択的に、充填剤複合材を成形し、それを光硬化させる(例えば、歯科用修復物を修復する場合)工程と、又は
h)任意選択的に、歯科用修復物を、調製物の部位上の艶出しセメントと共に据え付ける工程(例えば、修復物をセメント合着する場合)と、
i)任意選択的に、艶出しセメント及び歯科用接着剤組成物を修復材料によって光硬化する工程。
剪断接着強度(SBS)試験方法(DIN EN ISO 29022:2013-09に従う)
VitaBlocs(商標)Mark II(長石質ガラスセラミック、VITA Zahnfabrik)又はfired emax(商標)CAD(二ケイ酸リチウム、Ivoclar-Vivadent)ブロックの表面を、研磨紙(320グリット)で研磨し、次いで、製造業者の指示に従ってフッ化水素酸(IPS Ceramic Etching Gel、Ivoclar-Vivadent)でエッチングした。マイクロブラシを使用して、20秒間穏やかに擦ることで接着剤配合物を適用した。加圧空気(30kPa)の穏やかな流れを5秒間使用して、溶媒を接着剤から除去した。Elipar(商標)S10 LED光(3M Oral Care)を使用して、接着剤を10秒間光硬化させた。次いで、複合材ボタン(Filtek(商標)Z250、3M Oral Care)を、DIN EN ISO 29022(Ultradent)に従って金型及びクランプを用いて硬化した接着剤上に置き、Elipar(商標)S10 LED光(3M Oral Care)を使用して20秒間硬化させた。試料を36℃で24時間水中に保存し、又は人工時効(5,000熱サイクル、5℃~55℃、30秒の放置時間)に供した。剪断接着強度(n=10)は、DIN EN ISO 29022に従って試験機7及びジグを使用して測定した。
pHは、製造業者によって提供される溶液及び手順を使用して較正されたVario pH SET装置(WTW、Weilheim、Germany)を使用して測定した。ディスプレイ読出しが一定のままであるとき(典型的には5~10秒後)に、pHを記録した。
所望であれば、粘度は、Physica MCR 301 Rheometer(Anton Paar,Graz,Austria)を使用して、23℃で制御された剪断速度下でコーン/プレート形状のCP25-1を使用して測定することができる。直径は25mmであり、円錐角は1°であり、及び円錐先端部とプレートとの間の分離は49μmである。剪断速度は、1000s-1から1s-1まで対数的に下降し、合計23個のデータ点を収集する。各データ点の積分時間は、10秒である。
所望であれば、粒径は、Malvern Mastersizer 2000(Malvern Instruments,Malvern,Worcestershire,UK)光散乱器具を使用して測定することができる。Mastersizer 2000は、0.02~2000μmの範囲をカバーするために集積光学系を使用する。イソプロパノールを充填した試験チャンバに、分析する混合物を、約8~15%の不透明度に達するまで添加する。粒径分布を変更させないために、超音波は適用しない。生データを、屈折率1.459を使用して器具ソフトウェアで処理し、専門家に既知の頻繁に使用される技術であるフランホーファー近似と共にMie補正を適用する。
表2に記載の組成物を、それぞれの成分を混合することによって製造し、剪断接着強度を上記のように試験した。
Claims (13)
- 歯科用接着剤組成物であって、
酸性部分を有するエチレン性不飽和成分と、
酸性部分を有しないエチレン性不飽和成分と、
水と、
増感剤と、
還元剤と、
シラン組成物であって、
(メタ)アクリレート官能性シラン、及び
アミノ官能性シラン
を含み、
前記(メタ)アクリレート官能性シランが、以下の特徴:
分子量:200~400g/mol、
式:A m -B-Si(R 1 ) n (OR 2 ) 3-n
(式中、
Aは、(メタ)アクリレートであり、
Bは、(i)直鎖又は分枝鎖C 1 ~C 12 アルキル、(ii)C 6 ~C 12 アリール、(iii)1つ以上のエーテル、チオエーテル、エステル、チオエステル、チオカルボニル、アミド、ウレタン、カルボニル又はスルホニル結合を含む、2~20個の炭素原子を有する有機基、から選択され、
R 1 は、C 1 ~C 6 アルキル基又はC 6 ~C 12 アリール基であり、
R 2 は、C 1 ~C 6 アルキル基であり、
m=1、2、3又は4であり、
n=0、1、又は2である)
のうちの1つ以上によって特徴付けられ、
前記アミノ官能性シランが、以下の特徴、
分子量:160~500g/mol、
式:A-B-Si(R 1 ) n (OR 2 ) 3-n
(式中、
Aは、アミノ部分であり、
Bは、(i)直鎖又は分枝鎖C 1 ~C 12 アルキル、(ii)C 6 ~C 12 アリール、(iii)1つ以上のエーテル、チオエーテル、エステル、チオエステル、チオカルボニル、アミノ、アミド、ウレタン、カルボニル又はスルホニル結合を含む、2~20個の炭素原子を有する有機基、から選択され、
R 1 は、C 1 ~C 6 アルキル基又はC 6 ~C 12 アリール基であり、
R 2 は、C 1 ~C 6 アルキル基であり、
n=0、1、又は2である)
のうちの1つ以上によって特徴付けられ、
前記(メタ)アクリレート官能性シランが、前記アミノ官能性シランの重量に対して、等しい割合で、又は過剰に存在する、シラン組成物と、
を含む、歯科用接着剤組成物。 - 酸性部分を有するエチレン性不飽和成分が、2~20重量%の量ので存在し、
酸性部分を有しないエチレン性不飽和成分が、20~60重量%の量で存在し、
水が、5~20重量%の量で存在し、
増感剤が、0.1~3重量%の量で存在し、
還元剤が、0.1~3重量%の量で存在し、
(メタ)アクリレート官能性シランが、0.5~5重量%の量で存在し、
アミノ官能性シランが、0.2~4重量%の量で存在し、
任意選択の溶媒が、0~50重量%の量で存在し、
任意選択の安定剤が、0~1重量%の量で存在し、
重量%は前記組成物の重量に対するものである、
請求項1に記載の歯科用接着剤組成物。 - リン酸性部分を有するエチレン性不飽和成分が、1~5重量%の量で存在し、
酸性部分を有しないエチレン性不飽和成分が、1~5重量%の量ので存在し、
水が、1~5重量%の量で存在し、
増感剤が、0.1~0.5重量%の量で存在し、
還元剤が、0.1~0.5重量%の量で存在し、
非表面処理充填剤が、0.1~2重量%の量で存在し、
(メタ)アクリレート官能性シランが、0.5~3重量%の量で存在し、
アミノ官能性シランが、0.5~3重量%の量で存在し、
溶媒が、70~95重量%の量で存在し
重量%は前記組成物の重量に対するものである、
請求項1又は2に記載の歯科用接着剤組成物。 - 0.1~40重量%の量の充填剤を更に含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の歯科用接着剤組成物。
- 以下の特徴:
粘度:23℃で0.01~3Pa*s、
pH値:1~5、及び
フッ化水素酸エッチングされた二ケイ酸リチウム及び長石質歯科用セラミックに対する剪断接着強度:DIN EN ISO 29022(2013-09)に従って少なくとも20MPa
のうちの1つ以上によって特徴付けられる、請求項1~4のいずれか一項に記載の歯科用接着剤組成物。 - 歯科用修復物の歯表面への固定に使用するための、請求項1~5のいずれか一項に記載の歯科用接着剤組成物。
- 歯表面を処理する方法に用いるための、請求項1~5のいずれか一項に記載の歯科用接着剤組成物であって、
前記方法は、前記歯科用接着剤組成物を、歯表面又は歯科用修復物の表面のうちの1つ以上に適用することを含む、歯科用接着剤組成物。 - 前記歯科用修復物が、歯科用クラウン、歯科用ブリッジ、歯科用ポスト、歯科用ベニア、歯科用インレー、歯科用アンレー、歯科用インプラント、又はこれらの一部の形状を有する、請求項7に記載の歯科用接着剤組成物。
- 前記歯科用修復物が、以下の材料:金属、ジルコニア、アルミナ、長石質ガラスセラミック又は二ケイ酸リチウムセラミック、金属に融合された陶材、複合ベニア金属のうちの1つ以上を含む、請求項7又は8に記載の歯科用接着剤組成物。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の歯科用接着剤組成物と、
以下の部材:
歯科用充填材、
歯科用ミルブランク、
歯科用セメント、
フッ化水素酸エッチング剤、
サンドブラスト媒体、
サンドブラストデバイス
のうちの1つ以上と
を含む、部材のキット。 - 前記歯科用接着剤組成物が一剤型組成物として提供される、請求項10に記載のキット。
- 歯科用接着剤組成物を調製する方法であって、
請求項1~5のいずれか一項に記載の歯科用接着剤組成物の成分を用意する工程と、
前記成分を混合する工程と、
を含む、方法。 - 長石質ガラスセラミック又は二ケイ酸リチウムセラミックへの歯科用接着剤組成物の接着を改善するためのシラン組成物であって、
前記シラン組成物は、式(I):
式:Am-B-Si(R1)n(OR2)3-n (I)
(式中、
Aは、(メタ)アクリレートであり、
Bは、(i)直鎖又は分枝鎖C1~C12アルキル、(ii)C6~C12アリール、(iii)1つ以上のエーテル、チオエーテル、エステル、チオエステル、チオカルボニル、アミド、ウレタン、カルボニル又はスルホニル結合を含む、2~20個の炭素原子を有する有機基、から選択され、
R1は、C1~C6アルキル基又はC6~C12アリール基であり、
R2は、C1~C6アルキル基であり、
m=1、2、3又は4であり、
n=0、1、又は2である)
で表される(メタ)アクリレート官能性シランを含み、
前記シラン組成物は、式(II):
式:A-B-Si(R1)n(OR2)3-n (II)
(式中、
Aは、アミノ部分であり、
Bは、(i)直鎖又は分枝鎖C1~C12アルキル、(ii)C6~C12アリール、(iii)1つ以上のエーテル、チオエーテル、エステル、チオエステル、チオカルボニル、アミノ、アミド、ウレタン、カルボニル又はスルホニル結合を含む、2~20個の炭素原子を有する有機基、から選択され、
R1は、C1~C6アルキル基又はC6~C12アリール基であり、
R2は、C1~C6アルキル基であり、
n=0、1、又は2である)
で表されるアミノ官能性シランを含む、シラン組成物。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO2019082855A1 (ja) * | 2017-10-23 | 2019-05-02 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用組成物 |
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JP2023552995A (ja) | 2020-12-04 | 2023-12-20 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯科用pH感受性マイクロカプセル |
EP4329703A1 (en) | 2021-04-29 | 2024-03-06 | 3M Innovative Properties Company | Calcium and fluorine ions releasing dental composition |
WO2023012556A1 (en) | 2021-08-05 | 2023-02-09 | 3M Innovative Properties Company | Composition for isolating tissue |
WO2023209463A1 (en) | 2022-04-26 | 2023-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition containing a resorcinol or catechol moiety containing component and use thereof |
WO2024018305A1 (en) | 2022-07-21 | 2024-01-25 | 3M Innovative Properties Company | Curable composition for producing transparent orthodontic attachments |
WO2024057144A1 (en) | 2022-09-16 | 2024-03-21 | Solventum Intellectual Properties Company | Dental product with reduced extrusion forces |
WO2024110805A1 (en) | 2022-11-25 | 2024-05-30 | Solventum Intellectual Properties Company | Curable composition for use in a process of treating a dental situation in the mouth of a patient |
WO2024121658A1 (en) | 2022-12-06 | 2024-06-13 | Solventum Intellectual Properties Company | Surface-treated filler, dental composition containing such a filler, process of production and use thereof |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000198966A (ja) | 1998-11-02 | 2000-07-18 | Kuraray Co Ltd | 金属材料用接着性組成物 |
JP2001072936A (ja) | 1999-07-06 | 2001-03-21 | Kuraray Co Ltd | 接着性組成物 |
WO2013046648A1 (ja) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 接着キット |
JP2014529608A (ja) | 2011-08-23 | 2014-11-13 | スリーエム イノベイティブプロパティズカンパニー | 付加開裂剤を含む歯科用組成物 |
JP2016145327A (ja) | 2015-02-02 | 2016-08-12 | 株式会社トクヤマデンタル | ポリアリールエーテルケトン樹脂複合体材料用接着性組成物 |
Family Cites Families (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1569021A (en) | 1976-03-17 | 1980-06-11 | Kuraray Co | Adhesive cementing agents containing partial phosphonic orphosphonic acid esters |
DE2829669C3 (de) * | 1978-07-06 | 1981-04-16 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Harzbindemittel mit lagerstabilen Haftvermittlern |
US4695251A (en) | 1980-04-07 | 1987-09-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Orthodontic bracket adhesive and abrasive for removal thereof |
US4539382A (en) | 1981-07-29 | 1985-09-03 | Kuraray Co., Ltd. | Adhesive composition |
JPS59135272A (ja) | 1983-01-21 | 1984-08-03 | Kuraray Co Ltd | 接着剤 |
US4503169A (en) | 1984-04-19 | 1985-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiopaque, low visual opacity dental composites containing non-vitreous microparticles |
US4642126A (en) | 1985-02-11 | 1987-02-10 | Norton Company | Coated abrasives with rapidly curable adhesives and controllable curvature |
US4652274A (en) | 1985-08-07 | 1987-03-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive product having radiation curable binder |
US4673354A (en) | 1985-10-01 | 1987-06-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stable silanol priming solution for use in dentistry |
DE3536076A1 (de) | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Muehlbauer Ernst Kg | Polymerisierbare zementmischungen |
DE3607331A1 (de) | 1986-03-06 | 1987-09-10 | Espe Pharm Praep | (meth)acrylsaeureester und ihre verwendung zur herstellung von dentalmassen |
US4798536A (en) | 1987-05-15 | 1989-01-17 | American Thermocraft Corp. | High strength feldspathic dental porcelains containing crystalline leucite |
AU618772B2 (en) | 1987-12-30 | 1992-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photocurable ionomer cement systems |
US5530038A (en) | 1993-08-02 | 1996-06-25 | Sun Medical Co., Ltd. | Primer composition and curable composition |
DE69511822T2 (de) | 1994-11-21 | 2000-05-25 | Tokuyama Corp | Dentalmasse und Kit |
US5785178A (en) | 1996-11-04 | 1998-07-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Packaged photocurable composition |
US5998495A (en) | 1997-04-11 | 1999-12-07 | 3M Innovative Properties Company | Ternary photoinitiator system for curing of epoxy/polyol resin compositions |
US6025406A (en) | 1997-04-11 | 2000-02-15 | 3M Innovative Properties Company | Ternary photoinitiator system for curing of epoxy resins |
DE29714246U1 (de) | 1997-08-08 | 1998-12-10 | THERA Patent GmbH & Co. KG Gesellschaft für industrielle Schutzrechte, 82229 Seefeld | Vorrichtung zum Lagern und Auftragen einer fließfähigen Substanz |
DE19736471A1 (de) | 1997-08-21 | 1999-02-25 | Espe Dental Ag | Lichtinduziert kationisch härtende Zusammensetzungen und deren Verwendung |
ES2209846T3 (es) | 1999-03-31 | 2004-07-01 | Kuraray Co., Ltd. | Compuestos organofosforados para composiciones dentales polimerizables. |
TWI284540B (en) | 1999-05-13 | 2007-08-01 | Kuraray Co | Bonding composition suitable to tooth tissue |
US6387981B1 (en) | 1999-10-28 | 2002-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque dental materials with nano-sized particles |
EP1586294B2 (en) | 1999-10-28 | 2016-02-17 | 3M Innovative Properties Company | Nano-sized silica particles in a dry powder form |
US6572693B1 (en) | 1999-10-28 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic dental materials |
US6730156B1 (en) | 1999-10-28 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Clustered particle dental fillers |
US6444725B1 (en) | 2000-01-21 | 2002-09-03 | 3M Innovative Properties Company | Color-changing dental compositions |
JP2006171795A (ja) | 2001-10-30 | 2006-06-29 | Ricoh Co Ltd | 現像剤収納容器及び画像形成装置 |
US6765036B2 (en) | 2002-01-15 | 2004-07-20 | 3M Innovative Properties Company | Ternary photoinitiator system for cationically polymerizable resins |
EP1471875A1 (en) | 2002-01-31 | 2004-11-03 | 3M Innovative Properties Company | DENTAL PASTES, DENTAL ARTICLES, AND METHODS |
US20040206932A1 (en) | 2002-12-30 | 2004-10-21 | Abuelyaman Ahmed S. | Compositions including polymerizable bisphosphonic acids and methods |
US7632098B2 (en) | 2003-08-12 | 2009-12-15 | 3M Innovative Properties Company | Self-adhesive dental compositions and methods |
DE10339912B4 (de) * | 2003-08-29 | 2016-07-21 | Ivoclar Vivadent Ag | Dentale Beschichtungsmaterialien, deren Verwendung sowie Verfahren zur Beschichtung einer Substratoberfläche |
US7156911B2 (en) | 2004-05-17 | 2007-01-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanofillers and related methods |
US7649029B2 (en) | 2004-05-17 | 2010-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanozirconia fillers |
US7090721B2 (en) | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Use of nanoparticles to adjust refractive index of dental compositions |
EP1849449A1 (en) * | 2006-04-26 | 2007-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Filler containing composition and process for production and use thereof |
JP4948915B2 (ja) | 2006-06-21 | 2012-06-06 | クラレメディカル株式会社 | 1液型の歯科用接着性組成物 |
JP2009067746A (ja) | 2007-09-14 | 2009-04-02 | Shiyoufuu:Kk | 一液型歯科用接着性組成物 |
JP2010100560A (ja) | 2008-10-23 | 2010-05-06 | Shofu Inc | 一液性の歯科用接着性組成物 |
EP2229930B1 (de) | 2009-03-17 | 2012-12-12 | Ivoclar Vivadent AG | Dentale universelle Haftvermittlerzusammensetzung |
EP2496490B1 (en) | 2009-11-05 | 2015-10-21 | 3M Innovative Properties Company | Device for dispensing a flowable material |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2000198966A (ja) | 1998-11-02 | 2000-07-18 | Kuraray Co Ltd | 金属材料用接着性組成物 |
JP2001072936A (ja) | 1999-07-06 | 2001-03-21 | Kuraray Co Ltd | 接着性組成物 |
JP2014529608A (ja) | 2011-08-23 | 2014-11-13 | スリーエム イノベイティブプロパティズカンパニー | 付加開裂剤を含む歯科用組成物 |
WO2013046648A1 (ja) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 接着キット |
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