JP4668623B2 - 硬化性熱応答性組成物 - Google Patents
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Description
本明細書で用いられる「熱応答性」は、温度の変化に応じた物理的特性の変化の発生に関する。
本発明の硬化性熱応答性組成物は重合性成分を含み、よって重合性組成物を形成する。本発明の熱応答性組成物は、熱応答性組成物の全質量を基準にして、好ましくは少なくとも1wt%の重合性成分、より好ましくは少なくとも5wt%の重合性成分を含む。本発明の熱応答性組成物は、熱応答性組成物の全質量を基準にして、好ましくは多くとも60wt%の重合性成分、より好ましくは多くとも50wt%の重合性成分を含む。
エチレン系不飽和化合物には、例えば、重合性モノマー、重合性オリゴマー、重合性ポリマーおよびそれらの組み合わせが挙げられる。好ましくは、重合性成分はラジカル重合性である。任意に、エチレン系不飽和化合物は複数の重合性基を含む。好ましいモノマー、オリゴマーおよびポリマーは、部分水混和性または完全水混和性であるものである。
化学重合性組成物は、エチレン系不飽和カルボン酸のホモポリマーまたはコポリマー(例えば、ポリアクリル酸およびコポリ(アクリル酸,イタコン酸)など)、フルオロアルミノシリケート(「FAS」)ガラス、水および酒石酸などのキレート化剤を主原料として典型的に用いる従来のガラスイオノマーセメントなどのガラスイオノマーセメントを含んでもよい。従来のガラスイオノマー(すなわちガラスイオノマーセメント)は、典型的には、使用の直前に混合される粉末/液体配合物中で供給される。混合物は、ポリカルボン酸の酸性反復単位とガラスから浸出するカチオンとの間のイオン反応により暗所において自己硬化を受ける。ガラスイオノマーセメントは、樹脂変性ガラスイオノマー(「PMGI」)セメントも含んでよい。例証的な化学重合性組成物は、例えば、2002年12月20日出願の出願人の譲受人の同時係属出願第10/327,411号明細書に記載されている。
本発明の熱応答性組成物は、熱応答性組成物の全質量を基準にして、好ましくは少なくとも5wt%の熱応答性粘度調整剤、より好ましくは少なくとも10wt%の熱応答性粘度調整剤を含む。本発明の熱応答性組成物は、熱応答性組成物の全質量を基準にして、好ましくは多くとも60wt%の熱応答性粘度調整剤、より好ましくは多くとも50wt%の熱応答性粘度調整剤を含む。
本発明の熱応答性組成物は、好ましくは、組成物を硬化させることを可能にする開始剤系または触媒も含む。例えば、ラジカル重合性成分を含む組成物において光重合を開始させるために可視および/または近赤外光開始剤系を用いてもよい。例えば、モノマーは、米国特許第5,545,676号明細書(パラゾット(Palazzotto)ら)で開示されたように増感剤、電子供与体およびヨードニウム塩を含む3成分系または3元光開始剤系と組み合わせることが可能である。あるいは、組成物は、増感剤(例えば樟脳キノン)および電子供与体(例えば、米国特許第4,071,424号明細書(ダート(Dart)ら)で開示された第二または第三アルキルアミン化合物)を含む二元開始剤系を含んでもよい。
幾つかの実施形態において、本発明の組成物は、添加剤(例えば、身体中または身体上で用いるために適する医療用組成物のための医療用添加剤、口腔環境内で用いるために適する歯科用組成物のための歯科用添加剤)を含むか、または任意に含んでもよい。例証的な添加剤には、例えば、フッ化物源、白化剤、抗カリエス剤(例えばキシリトール)、再石灰化剤(例えば燐酸カルシウム化合物)、酵素、ブレスフレッシュナー、麻酔薬、凝固剤、酸中和剤、化学療法薬、免疫応答調節剤、薬物、指示薬、染料、顔料、湿潤剤、界面活性剤、緩衝剤、粘度調整剤、チキソトロープ、充填剤、ポリオール、抗菌剤、抗カビ薬、安定剤、口内乾燥を処理するための薬剤、減感剤およびそれらの組み合わせが挙げられる。好ましくは、添加剤は、口腔環境内で用いるために適する歯科用添加剤である。
本発明の方法は表面の処理を提供することである。一実施形態において、処理された表面は身体(例えば動物または人)の表面(例えば軟組織または硬組織)である。硬組織には、例えば、骨、歯および歯の成分部分(エナメル、象牙質およびセメント質)が挙げられる。軟組織には、例えば、粘膜(例えば、舌、歯肉および喉)が挙げられる。
レオロジー試験方法
選択されたサンプルの流動学的特性は、「レオロジカル・ダイナミック・アナライザ(Rheological Dynamic Analyzer)」(RDA)(Model RDA II、ニュージャージー州ピスカタウェーのレオメトリック・サイエンティフィック(Rheometric Scientific(Piscataway,NJ)))により製造業者の推奨手順に従って測定した。ギャップ距離1mmおよび20℃〜40℃の温度範囲を用いて直径25mmのディスクとしてサンプルを試験した。測定の一般目的は、30℃で低粘度液状から粘性ゲル状に転移(すなわちゲル化)した熱可逆性組成物を見つけることであった。
試験組成物の経時的な弗素化物放出は、標準方法による弗素化物選択性電極および以下の装置構成により測定した。円筒の「パイレック(Pyrex)」型(直径14mmおよび長さ5mm)および小さいマグネチックスターラーを含む50mlガラスバイアルを37℃のオーブンに入れ、空の型の質量を記録した。異なる試験組成物のアリコートを型キャビティに十分に注入し、充填された型の質量を記録した。37℃の水(25ml)を異なるバイアルに添加し、型が水で完全に覆われるようにした。その後、光キュアしようとするサンプルに歯科用キュア光を60秒にわたり照射した。バイアルを速度レベル3で加熱磁気攪拌板上に置き、加熱してバイアルを37℃で維持した。弗素化物含有率は、75分にわたって数回で弗素化物選択性電極を用いて決定し、その後、サンプルを37℃のオーブン内で1440分(24時間)にわたり貯蔵した。貯蔵後、最終弗素化物測定を行い、読み取りのために少なくとも10分安定化させた。24時間での弗素化物含有率を試験組成物中に含まれた全弗素化物に等しいように、得られたデータ(弗素化物イオンのパーツパーミリオン(ppm))を正規化した。
圧縮強度は、最初に混合セメントサンプルを直径4mmのガラスチューブに注入することにより評価した。ガラスチューブの端をシリコーンプラグで塞いだ。充填されたチューブを圧力0.275メガパスカル(MPa)に5分にわたり供し、温度37℃および90%を上回る相対湿度(RH)でチャンバに入れ、放置して1時間にわたり静置した。キュアしたサンプルを次に37℃の水に1日にわたり入れ、その後、8mmの長さに切断した。圧縮強度は、1ミリメートル/分(mm/min)のクロスヘッド速度で動作する「インストロン(INS(登録商標)TRON)」ユニバーサルテスター(マサチューセッツ州カントンのインストロン(Instron Corp.(Canton,MA)))を用いてISO規格7489に準拠して決定した。
直径引張強度は、上述したCS手順を用いるが、2mmの長さに切断されたサンプルを用いて測定した。
SM−1
トリメチルアンモニウムエチルメタクリレートテトラフルオロボレート(TMA−BF4)の合成
メカニカルスターラー、滴下漏斗および凝縮器が装着された三口フラスコに80部のナトリウムテトラフルオロボレート(マサチューセッツ州ワードヒルのアルファ・イーサー・インオーガニックス(Alpha Aesar Inorganics(Ward Hill,MA)))および130部のDI水を投入した。混合物を15分にわたり攪拌し、透明溶液を得た。滴下漏斗から、202.4部のジメチルアミノエチルメタクリレート−塩化メチル(トリメチルアンモニウムエチルメタクリレートクロリド、イリノイ州クリスタルレークのCPSカンパニー・チバ(CPS Company,Ciba(Crystal Lake,IL)))および80部のDI水の溶液をゆっくり添加した。固体製品は直ちに沈殿し始めた。添加が完了した後、混合物を30分にわたり攪拌し、固形物を濾過により単離し、30部のDI水で洗浄し、真空下で40℃で乾燥させた。固体製品のNMR分析によると、純粋なトリメチルアンモニウムエチルメタクリレートテトラフルオロボレートである構造が明らかにされた。
熱可逆性(TR)粘度調整剤+重合性成分
PLURONIC F127(12.24部)、PLURONIC F68(4.12部)および水(56.42部)を組み合わせ、氷浴(約4℃)によって冷却された容器内で完全に混合した。得られた溶液にPEG400(10.16部)、IA:ITA:IEM(3.4部)、PEGDMA400(10.85部)、TEGDMA(2.29部)およびIRGACURE819(0.5部)を添加した。得られた組成物を室温(22℃)で完全に混合し、得られた溶液を実施例1と呼んだ。
TR粘度調整剤+重合性成分+弗素化物源
PLURONIC F127(16部)、PLURONIC F68(8部)および水(47部)を組み合わせ、氷浴(約4℃)によって冷却された容器内で完全に混合した。得られた溶液にPEG400(10部)、IA:ITA:IEM(2部)、PEGDMA400(10部)、TEGDMA(2部)、TMA−BF4(5部)およびIRGACURE819(0.2部)を添加した。得られた組成物を氷浴温度で完全に混合し、得られた溶液を実施例2と呼んだ。溶液は室温で贈粘(より粘性になった)し、2℃〜5℃に冷却して戻した時、より低い粘性の元の液体溶液に変換し戻った。
TR粘度調整剤+重合性成分+テトラサイクリンHCl
PLURONIC F127(13部)、PLURONIC F68(4部)および水(53部)を組み合わせ、氷浴(約4℃)によって冷却された容器内で完全に混合した。得られた溶液にPEG400(10部)、IA:ITA:IEM(2部)、PEGDMA400(10部)、TEGDMA(2部)、スクロース(5部)、テトラサイクリンHCl(1部)およびIRGACURE819(0.2部)を添加した。得られた組成物を室温で完全に混合し、得られた溶液を実施例3と呼んだ。
TR粘度調整剤+重合性成分+リドカインHCl
49部の水を用い、リドカインHCl(10部)をスクロースおよびテトラサイクリンHClの代わりに用いたことを除き、実施例3について記載されたように実施例4の溶液を調製した。
TR粘度調整剤+重合性成分+弗素化物/テトラサイクリン
48部の水を用い、TMA−BF4(5部)を組成物に追加して添加したことを除き、実施例3について記載されたように実施例5の溶液を調製した。
TR粘度調整剤+重合性成分
PLURONIC F127(9.1部)、IA:ITA:IEM(36.4部)、HEMA(9.1部)および水(45.5部)を250mlプラスチック容器に移し、室温で完全に混合した。得られた溶液を実施例6Aと呼んだ。実施例6B〜6Hを表1に示した個々の成分の量により似たように調製した。
TR粘度調整剤+重合性成分+光開始剤
2種の異なる光開始剤を添加することにより実施例6Hを更に修正した。実施例7Aは、CPQ(0.25%)、DPIHFP(1.00%)およびEDMAB(1.00%)を実施例6Hに添加することにより調製した。実施例7Bは、イルガキュア(IRGACURE)819(0.50%)を実施例6Hに添加することにより調製した。
TR粘度調整剤+重合性成分
PLURONIC F127(16.1部)、IA:ITA:IEM(10.8部)、PEGDMA400(10.8部)、TEGDMA(2.2部)および水(60.2部)を250mlプラスチック容器に移し、室温で完全に混合した。得られた溶液を実施例8Aと呼んだ。実施例8B〜8Kを表2に示した個々の成分の量により似たように調製した。
TR粘度調整剤+重合性成分+光開始剤
実施例8Kを光開始剤イルガキュア(IRGACURE)819(0.50%)の添加によって更に修正して、実施例9をもたらした。
TR粘度調整剤+重合性成分+レドックス開始剤系
還元剤としてアリルチオウレア(シグマ・アルドリッチ(Sigma−Aldrich))および酸化剤として過硫酸ナトリウム(Sigma−Aldrich))を用いたレドックス開始剤系(すなわち、還元剤および酸化剤)の添加によって実施例8Kを更に修正した。詳しくは、アリルチオウレア(1.5%)を実施例8Kに添加して溶液Aをもたらし、過硫酸ナトリウム(1.0%)を実施例8Kに添加して溶液Bをもたらした。その後、溶液AおよびBを等しい部分で組み合わせ、混合して実施例10をもたらし、それを25℃または37℃のいずれかで維持し、その後、直ちに評価した。室温での実施例10が低粘度溶液として留まったのに対して、37℃に加熱された実施例10が粘性で不動のゲルに直ちに変換したことが目視で観察された。
TR粘度調整剤+重合性成分
PLURONIC F127(16.7部)、PEGDMA400(29.2部)、TEGDMA(4.2部)および水(50.0部)を250mlプラスチック容器に移し、室温で完全に混合した。得られた溶液を実施例11Aと呼んだ。実施例11B〜11Fを表3に示した個々の成分の量により似たように調製した。
TR粘度調整剤+重合性成分+光開始剤
実施例11Dを光開始剤イルガキュア(IRGACURE)819(0.50%)の添加によって更に修正して、実施例12をもたらした。
TR粘度調整剤+重合性成分+光開始剤
実施例10に記載されたようにレドックス開始剤系を添加することにより実施例11Dを更に修正した。詳しくは、アリルチオウレア(1.5%)を実施例11Dに添加して溶液Aをもたらし、過硫酸ナトリウム(1.0%)を実施例11Dに添加して溶液Bをもたらした。その後、溶液AおよびBを等しい部分で組み合わせ、混合して実施例13をもたらし、それを25℃または37℃のいずれかで維持し、その後、直ちに評価した。室温での実施例13が低粘度溶液として留まったのに対して、37℃に加熱された実施例13が粘性で不動のゲルに直ちに変換したことが目視で観察された。
TR粘度調整剤+重合性成分+光開始剤
(弗素化物放出試験)
フッ化ナトリウムを含有するヒドロゲル配合物の時間に対する弗素化放出を24時間に至るまでの間評価した。40℃を上回るゲル化温度を有する組成物を用いる実施例(実施例8F)を30℃でゲル化した組成物(実施例8K)と比べた。詳しくは、本明細書で記載された弗素化物放出試験方法により評価されたサンプルは、実施例14A(弗素化物イオン0.1%(1000ppm)を含有する組成物をもたらすために実施例8F+0.22%フッ化ナトリウム(シグマ・アルドリッチ(Sigma−Aldrich)))、実施例14B(実施例8K+0.22%フッ化ナトリウム+0.50%IRGACURE819光開始剤)および実施例14C(白色不動ゲルをもたらすために歯科用キュア光で37℃で60秒にわたり光キュアされた実施例14B)であった。
TR粘度調整剤+重合性成分+光開始剤+FASガラス
メタクリレート官能性成分およびフルオロアルミノシリケート(FAS)ガラスと合わせて熱可逆性ヒドロゲル系を含有する混成ガラスイオノマー組成物を調製し、以下で記載したように評価した。各組成物は、IEMにより官能化されたPLURONIC F127またはPLURONIC F127のいずれかを含んでいた(PLURONIC F127−IEMは実施例17に記載されたように調製されたもの)。
TR粘度調整剤+重合性成分+光開始剤+FASガラス
メタクリレート官能性成分およびFASガラスと合わせて熱可逆性ヒドロゲル系を含有する混成ガラスイオノマー組成物を次の通り調製した。AA:ITA:IEM(8.90部)、AA:ITA(3.60部)、HEMA(4.73部)、BHT(0.0156部)および水(8.23部)を組み合わせ、均質溶液を得るまで完全に混合した。この溶液(20グラム)を5℃に冷却し、PLURONIC F−127−IEM(2.0グラム)と組み合わせ、得られた組成物を5℃で混合して、実施例16Aと呼ばれる均質溶液をもたらした。
PLURONIC F127−IEMの調製
PLURONIC F127(100部)、テトラヒドロフラン(200部)およびBHT(0.10部)を反応容器内で組み合わせ、透明溶液を得るまで混合した。得られた溶液にジブチル錫ジラウレート(0.50部、シグマ・アルドリッチ(Sigma−Aldrich))を添加し、次に、IEM(5.0部)を添加した。得られた混合物を45℃に加熱し、2時間にわたり攪拌し、その時間中に反応全体を通して一定流量の空気を流した。次に、溶液を大過剰のシクロヘキサンに注ぎ込み、得られた白色固体沈殿物を濾過によって集め、30℃の真空炉内で乾燥させた。NMRスペクトル分析によると、固体の構造が2−メタクリルオキシエチルアミノカルボキシ部分(CH2=C(CH3)CO2CH2CH2NHCO2−)により各末端で終わるPLURONIC F127であることが確認された。
PLURONIC F127−VDMAの調製
PLURONIC F127(100部)、テトラヒドロフラン(200部)およびBHT(0.10部)を反応容器内で組み合わせ、透明溶液を得るまで混合した。得られた溶液にDBU(0.02部、シグマ・アルドリッチ(Sigma−Aldrich))を添加し、次に、VDMA(0.23部)を添加した。得られた混合物を45℃に加熱し、2時間にわたり攪拌し、その時間中に反応全体を通して一定流量の空気を流した。次に、溶液を大過剰のシクロヘキサンに注ぎ込み、得られた白色固体沈殿物を濾過によって集め、30℃の真空炉内で乾燥させた。NMRスペクトル分析によると、固体の構造が2−アクリルアミドジメチルアセトキシ部分(CH2=CHCONHC(CH3)2CO2−)により各末端で終わるPLURONIC F127であることが確認された。
Claims (6)
- 組成物の全質量を基準にして、ポリ(オキシアルキレン)ポリマーを含む熱応答性粘度調整剤10wt%〜50wt%、
前記調整剤とは異なる重合性成分および
水
を含み、前記重合性成分がガラスイオノマーセメントである熱応答性組成物。 - 開始剤を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリ(オキシアルキレン)ポリマーは反応性基を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記反応性基は、エチレン系不飽和基、酸性基およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項3に記載の組成物。
- 前記反応性基はラジカル反応性基である、請求項3に記載の組成物。
- 前記調整剤とは異なる重合性成分が、組成物の全質量を基準にして、1wt%〜60wt%の量存在する、請求項1記載の組成物。
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