RU2020109674A - Пиридин, замещенный азолом - Google Patents

Пиридин, замещенный азолом Download PDF

Info

Publication number
RU2020109674A
RU2020109674A RU2020109674A RU2020109674A RU2020109674A RU 2020109674 A RU2020109674 A RU 2020109674A RU 2020109674 A RU2020109674 A RU 2020109674A RU 2020109674 A RU2020109674 A RU 2020109674A RU 2020109674 A RU2020109674 A RU 2020109674A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
formula
group
carboxy
carboxy group
Prior art date
Application number
RU2020109674A
Other languages
English (en)
Inventor
Хироаки Танака
Мадока КАВАМУРА
Макото ХАМАДА
Йохеи КОБАСИ
Юдзи ИТО
Кадзуаки СУДЗУКИ
Аяко БОХНО
Косуке ФУНАЯМА
Original Assignee
Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2020109674A publication Critical patent/RU2020109674A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (688)

1. Соединение, описывающееся формулой [I], приведенной ниже:
[Формула 1]
Figure 00000001
где
структура, описывающаяся формулой [II], приведенной ниже:
[Формула 2]
Figure 00000002
[II]
представляет собой любую из структур, описывающихся формулой группы [III], приведенной ниже:
[Формула 3]
Figure 00000003
R1 означает атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил или дифторметил;
R2, R3 и R4 каждый независимо означает атом водорода, атом фтора или метил;
R5 означает любую из структур, описывающихся формулой группы [IV], приведенной ниже:
[Формула 4]
Figure 00000004
(A)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-1],
R51 означает любую из структур, описывающихся формулой группы [V], приведенной ниже:
[Формула 5]
Figure 00000005
W1 означает C4-C10-алкандиил;
(B)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-2],
R52 означает карбоксигруппу;
L означает любую из структур, описывающихся формулой группы [VI], приведенной ниже:
[Формула 6]
Figure 00000006
где
кольцо D представляет собой
(i) C3-C6-циклоалкан,
(ii) 4-6-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо,
(iii) 4-6-членное насыщенное серосодержащее гетероатомное кольцо (атом серы 4-6-членного насыщенного серосодержащего гетероатомного кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами),
(iv) 4-6-членное насыщенное азотсодержащее гетероатомное кольцо (атом азота 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероатомного кольца может быть замещен одним C1-C4-алкилкарбонилом);
Y описывается формулой -CH2-, формулой -CMe2-, формулой -O-, формулой -NHCO-, формулой -NMeCO-, формулой -CONH- или формулой -CONMe-;
W2 означает C2-C10-алкандиил, где один из атомов углерода, которые образуют C2-C10-алкандиил, обозначенный с помощью W2, может быть заменен атомом кислорода;
(C)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-3], приведенной выше,
R53 означает карбоксигруппу, карбоксиметил или карбоксиметоксигруппу, где метиленовый фрагмент карбоксиметила или карбоксиметоксигруппы, которая обозначена с помощью R53, может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных ниже,
структура группы α означает любую из структур, описывающихся формулой группы [VII], приведенной ниже:
[Формула 7]
Figure 00000007
где
кольцо D’ представляет собой
(i) C3-C6-циклоалкан,
(ii) 4-6-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо,
(iii) 4-6-членное насыщенное серосодержащее гетероатомное кольцо (атом серы 4-6-членного насыщенного серосодержащего гетероатомного кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами),
(iv) 4-6-членное насыщенное азотсодержащее гетероатомное кольцо (атом азота 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероатомного кольца может быть замещен одним C1-C4-алкилкарбонилом);
кольцо B представляет собой любую из структур, описывающихся формулой группы [VIII], приведенной ниже:
[Формула 8]
Figure 00000008
W3 означает C4-C8-алкандиил, формулу -O-W31- или формулу -SO2-W33-, где W31 означает C3-C7-алкандиил, W33 означает C3-C7-алкандиил;
(D)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-4], приведенной выше,
кольцо C представляет собой
(a) C3-C6-циклоалкил,
(b) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил,
(c) фенил,
(d) пиридил,
(e) пиразолил,
(f) триазолил,
(g) тетрагидронафтил,
(h) хроманил,
(j) индазолил,
(k) тетрагидризохинолил,
(m) 2-оксотетрагидроизохинолил,
(n) структуру, описывающуюся формулой [IX-1], приведенной ниже,
(p) структуру, описывающуюся формулой [IX-2], приведенной ниже,
(q) структуру, описывающуюся формулой [IX-3], приведенной ниже, или
(r) структуру, описывающуюся формулой [IX-4], приведенной ниже:
[Формула 9]
Figure 00000009
(a) если кольцо C представляет собой C3-C6-циклоалкил,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) карбоксигруппу,
(ii) C1-C4-алкилсульфониламиногруппу,
(iii) C1-C4-алкилсульфонил(C1-C4-алкил)аминогруппу, и
(iv) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой;
R61 и R62 означает атом водорода;
(b) если кольцо C представляет собой 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) C1-C4-алкилкарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(ii) C1-C4-алкилкарбонил, замещенный сульфамоилом,
(iii) C1-C4-алкилкарбонил, замещенный C1-C4-алкилсульфониламиногруппой,
(iv) фенилметилкарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(v) фенилкарбонил, замещенный сульфамоилом,
(vi) дигидропиридинилкарбонил, замещенный оксогруппой,
(vii) фенилсульфонил, замещенный карбоксигруппой,
(viii) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(ix) структуру, описывающуюся формулой [X-1], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(x) структуру, описывающуюся формулой [X-2], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(xi) структуру, описывающуюся формулой [X-3], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
[Формула 10]
Figure 00000010
если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, C1-C4-алкилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, или моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(c) если кольцо C представляет собой фенил,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) карбоксигруппу,
(ii) карбамоил,
(iii) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил (C1-C4-алкил моно-C1-C4-алкиламинокарбонила может быть замещен одной гидроксигруппой),
(iv) моно-C1-C4-алкиламиносульфонил (C1-C4-алкил моно-C1-C4-алкиламиносульфонила может быть замещен одним индолилом),
(v) ди(C1-C4-алкил)аминосульфонил (один C1-C4-алкил ди(C1-C4-алкил)аминосульфонила может быть замещен одним фенилом и фенил может быть замещен одним моно-C1-C4-алкиламиносульфонилом),
(vi) фениламиносульфонил (фенил фениламиносульфонила может быть замещен одним атомом фтора),
(vii) C1-C4-алкилсульфониламиногруппу,
(viii) C1-C4-алкилсульфониламинокарбонил,
(ix) C1-C4-алкилсульфонил(C1-C4-алкил)аминокарбонил,
(x) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(xi) C1-C4-алкил, замещенный метилсульфониламинокарбонилом,
(xii) C1-C4-алкил, замещенный трифторметилсульфониламиногруппой,
(xiii) C1-C4-алкил, замещенный метилсульфонил(метил)аминокарбонилом,
(xiv) C1-C4-алкил, замещенный моно-C1-C4-алкиламинокарбонилом (C1-C4-алкил моно-C1-C4-алкиламинокарбонила C1-C4-алкила, замещенного моно-C1-C4-алкиламинокарбонилом, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей гидроксигруппу, C1-C4-алкоксигруппу, 4-6-членный насыщенный кислородсодержащий гетероциклил, ди(C1-C4-алкил)аминогруппу и 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил),
(xv) C1-C4-алкил, замещенный ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом (один C1-C4-алкил ди(C1-C4-алкил)аминокарбонила C1-C4-алкила, замещенного ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом, может быть замещен одной гидроксигруппой),
(xvi) C1-C4-алкил, замещенный 4-6-членным насыщенным кислородсодержащим гетероциклиламинокарбонилом,
(xvii) C1-C4-алкил, замещенный 4-6-членным насыщенным азотсодержащим гетероциклилом (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил C1-C4-алкила, замещенный 4-6-членным насыщенным азотсодержащим гетероциклилом, может быть замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, включающей гидроксигруппу и атом фтора),
(xviii) галоген-C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
(xix) C2-C4-алкенил, замещенный карбоксигруппой,
(xx) C2-C4-алкенил, замещенный ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом,
(xxi) C3-C6-циклоалкил, замещенный карбоксигруппой,
(xxii) C3-C6-циклоалкил, замещенный ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом,
(xxiii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил, замещенный карбоксигруппой,
(xxiv) фенил, замещенный карбоксигруппой,
(xxv) пиридил, замещенный карбоксигруппой,
(xxvi) пиразолил, замещенный карбоксигруппой,
(xxvii) пиразолил, замещенный карбоксиметилом (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы пиразолила, замещенного карбоксиметилом, может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(xxviii) пиримидинил, замещенный карбоксигруппой,
(xxix) пиразинил, замещенный карбоксигруппой,
(XXX) 2-оксодигидропиридинил, замещенный карбоксиметилом (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы 2-оксодигидропиридинила, замещенного карбоксиметилом, может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(XXXi) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (C1-C4-алкил моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей фенил и бензил, и, если положение α карбоксигруппы моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше),
(XXXii) фенил-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXiii) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный структурой, описывающейся формулой [V-6], приведенной ниже,
[Формула 11]
Figure 00000011
(XXXiv) ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы ди(C1-C4-алкил)аминокарбонила замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше),
(XXXv) C3-C6-циклоалкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXvi) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
(XXXvii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил, замещенный карбоксиметилом (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилкарбонила, замещенного карбоксиметилом, может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(XXXviii) структуру, описывающуюся формулой [XI-1], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXix) структуру, описывающуюся формулой [XI-2], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXx) структуру, описывающуюся формулой [XI-3], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXxi) структуру, описывающуюся формулой [XI-4], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXxii) структуру, описывающуюся формулой [XI-5], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXxiii) структуру, описывающуюся формулой [XI-6], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
[Формула 12]
Figure 00000012
(XXXxiv) C1-C4-алкилсульфонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(XXXxv) моно-C1-C4-алкиламиносульфонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы моно-C1-C4-алкиламиносульфонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(XXXxvi) ди(C1-C4-алкил)аминосульфонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы ди(C1-C4-алкил)аминосульфонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше),
(XXXxvii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилсульфонил, замещенный карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
(XXXxviii) C1-C4-алкоксигруппу, замещенную карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкоксигруппы, замещенной карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(XXXxix) гидроксигруппу,
(XXXxx) C1-C4-алкилсульфонилоксигруппу,
(XXXxxi) C1-C4-алкил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxii) галоген-C1-C4-алкил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxiii) C1-C4-алкилсульфонил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxiv) C3-C6-циклоалкил, замещенный гидроксигруппой (C3-C6-циклоалкил C3-C6-циклоалкила замещенный гидроксигруппой, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей карбоксигруппу и ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил), или
(XXXxxv) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил, замещенный гидроксигруппой (атом азота 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклила, замещенного гидроксигруппой, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-алкоксикарбонил и ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил);
где R61 и R62 каждый независимо означает атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил, метоксигруппу или метилсульфонил;
(d) если кольцо C представляет собой пиридил,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) карбоксигруппу,
(ii) карбамоил,
(iii) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
(iv) C1-C4-алкоксигруппу, замещенную карбоксигруппой,
(v) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой, и
(vi) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
где, если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, C1-C4-алкоксигруппу, замещенного карбоксигруппой, или моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
и где R61 и R62 означает атом водорода;
(e) если кольцо C представляет собой пиразолил,
R54 означает карбоксигруппу;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(f) если кольцо C представляет собой триазолил,
R54 означает C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где, если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(g) если кольцо C представляет собой тетрагидронафтил,
R54 означает карбоксигруппу;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(h) если кольцо C представляет собой хроманил,
R54 означает карбоксигруппу;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(j) если кольцо C представляет собой индазолил,
R54 означает C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где, если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(k) если кольцо C представляет собой тетрагидризохинолил,
R54 означает C1-C4-алкилкарбонил, замещенный карбоксигруппой,
где положение α карбоксигруппы C1-C4-алкилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(m) если кольцо C представляет собой 2-оксотетрагидроизохинолил,
R54 означает C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(n) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-1], приведенной выше,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) карбоксигруппу,
(ii) C1-C4-алкил, замещенный C1-C4-алкилсульфониламиногруппой, и
(iii) C1-C4-алкил, замещенный C1-C4-алкилсульфонил(C1-C4-алкил)аминогруппой
где если R54 означает (ii) C1-C4-алкил, замещенный C1-C4-алкилсульфониламиногруппойи C1-C4-алкил C1-C4-алкилсульфониламиногруппы C1-C4-алкила, замещенного C1-C4-алкилсульфониламиногруппой, замещен одной карбоксигруппой и, если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкилсульфониламиногруппы, замещенной карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(p) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-2], приведенной выше,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) карбоксигруппу, и
(ii) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где, если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
и где R61 и R62 означает атом водорода;
(q) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-3], приведенной выше,
R54 означает карбоксигруппу;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(r) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-4], приведенной выше,
R54 означает карбоксигруппу;
где R61 и R62 означает атом водорода;
W4 означает ординарную связь, C1-C3-алкандиил или формулу -O-CH2CH2-;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1,
где для R5 формулы [I], приведенной выше,
(A)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-1], приведенной выше,
R51 означает любую из структур, описывающихся формулой группы [V’’], приведенной ниже:
[Формула 13]
Figure 00000013
W1 означает C4-C10-алкандиил;
(B)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-2], приведенной выше,
R52 означает карбоксигруппу,
L означает любую из структур, описывающихся формулой группы [VI’], приведенной ниже:
[Формула 14]
Figure 00000014
где кольцо D представляет собой C3-C6-циклоалкан, 4-6-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо или 4-6-членное насыщенное азотсодержащее гетероатомное кольцо (атом азота 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероатомного кольца может быть замещен C1-C4-алкилкарбонилом);
Y описывается формулой -CH2-, формулой -CMe2-, формулой -O-, формулой -NHCO-, формулой -CONH- или формулой -CONMe-,
W2 означает C2-C8-алкандиил, где один из атомов углерода, которые образуют C2-C8-алкандиил, обозначенный с помощью W2, может быть заменен атомом кислорода;
(C)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-3], приведенной выше,
R53 означает карбоксигруппу, карбоксиметил или карбоксиметоксигруппу,
где метиленовый фрагмент карбоксиметила и карбоксиметоксигруппы, обозначенной с помощью R53, может быть замещен пропан-2,2-диилом;
кольцо B представляет собой любую из структур, описывающихся формулой группы [VIII], приведенной ниже:
[Формула 15]
Figure 00000015
W3 означает C4-C8-алкандиил или формулу -SO2-W33-,
W33 означает C3-C7-алкандиил;
(D)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-4], приведенной выше,
кольцо C представляет собой:
(a) C3-C6-циклоалкил,
(b) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил,
(c) фенил,
(d) пиридил,
(e) пиразолил,
(g) тетрагидронафтил,
(h) хроманил,
(j) индазолил,
(n) структуру, описывающуюся формулой [IX-1], приведенной ниже,
(p) структуру, описывающуюся формулой [IX-2], приведенной ниже,
(q) структуру, описывающуюся формулой [IX-3], приведенной ниже, или
(r) структуру, описывающуюся формулой [IX-4], приведенной ниже,
[Формула 16]
Figure 00000016
где
(a) если кольцо C представляет собой C3-C6-циклоалкил,
R54 означает
(i) карбоксигруппу или
(iv) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(b) если кольцо C представляет собой 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил,
R54 означает:
(i) C1-C4-алкилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен C5-циклоалкандиилом),
(ii) C1-C4-алкилкарбонил, замещенный сульфамоилом,
(iv) фенилметилкарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(v) фенилкарбонил, замещенный сульфамоилом,
(vi) дигидропиридинилкарбонил, замещенный оксогруппой,
(vii) фенилсульфонил, замещенный карбоксигруппой,
(viii) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом), и
(x) структуру, описывающуюся формулой [X-2], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой:
[Формула 17]
Figure 00000017
где R61 и R62 означает атом водорода;
(c) если кольцо C представляет собой фенил,
R54 означает:
(i) карбоксигруппу,
(ii) карбамоил,
(iii) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил (C1-C4-алкил моно-C1-C4-алкиламинокарбонила может быть замещен одной гидроксигруппой),
(iv) моно-C1-C4-алкиламиносульфонил,
(v) ди(C1-C4-алкил)аминосульфонил (один C1-C4-алкил ди(C1-C4-алкил)аминосульфонила замещен одним фенилом, где указанный фенил может быть замещен одним моно-C1-C4-алкиламиносульфонилом),
(vi) фениламиносульфонил (фенил фениламиносульфонила может быть замещен одним атомом фтора),
(vii) C1-C4-алкилсульфониламиногруппу,
(viii) C1-C4-алкилсульфониламинокарбонил,
(ix) C1-C4-алкилсульфонил(C1-C4-алкил)аминокарбонил,
(x) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть замещен структурой, выбранной из группы, включающей этан-1,1-диил, пропан-2,2-диил, циклопропан-1,1-диил, тетрагидропиран-4,4-диил и пиперидин-4,4-диил (атом азота пиперидин-4,4-диила замещен метилкарбонилом)),
(xi) C1-C4-алкил, замещенный метилсульфониламинокарбонилом,
(xii) C1-C4-алкил, замещенный трифторметилсульфониламиногруппой,
(xiii) C1-C4-алкил, замещенный метилсульфонил(метил)аминокарбонилом,
(xiv) C1-C4-алкил, замещенный моно-C1-C4-алкиламинокарбонилом (C1-C4-алкил моно-C1-C4-алкиламинокарбонила C1-C4-алкила, замещенного моно-C1-C4-алкиламинокарбонилом, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей гидроксигруппу, C1-C4-алкоксигруппу, 4-6-членный насыщенный кислородсодержащий гетероциклил, ди(C1-C4-алкил)аминогруппу и 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил),
(xv) C1-C4-алкил, замещенный ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом (один C1-C4-алкил ди(C1-C4-алкил)аминокарбонила C1-C4-алкила, замещенного ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом, может быть замещен одной гидроксигруппой),
(xvi) C1-C4-алкил, замещенный 4-6-членным насыщенным кислородсодержащим гетероциклиламинокарбонилом,
(xvii) C1-C4-алкил, замещенный 4-6-членным насыщенным азотсодержащим гетероциклилом (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил C1-C4-алкила, замещенный 4-6-членным насыщенным азотсодержащим гетероциклилом, может быть замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, включающей гидроксигруппу и атом фтора),
(xviii) галоген-C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
(xix) C2-C4-алкенил, замещенный карбоксигруппой,
(xx) C2-C4-алкенил, замещенный ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом,
(xxi) C3-C6-циклоалкил, замещенный карбоксигруппой,
(xxii) C3-C6-циклоалкил, замещенный ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом,
(xxiii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил, замещенный карбоксигруппой,
(xxiv) фенил, замещенный карбоксигруппой,
(xxv) пиридил, замещенный карбоксигруппой,
(xxvi) пиразолил, замещенный карбоксигруппой,
(xxvii) пиразолил, замещенный карбоксиметилом,
(xxviii) пиримидинил, замещенный карбоксигруппой,
(xxix) пиразинил, замещенный карбоксигруппой,
(XXX) 2-оксодигидропиридинил, замещенный карбоксиметилом,
(XXXi) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (C1-C4- алкил моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей фенил и бензил, где, если положение α карбоксигруппы моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть замещен структурой, выбранной из группы, включающей этан-1,1-диил, пропан-2,2-диил, циклопропан-1,1-диил, циклопентан-1,1-диил и тетрагидропиран-4,4-диил),
(XXXii) фенил-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXiii) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный структурой, описывающейся формулой [V-6], приведенной ниже:
[Формула 18]
Figure 00000018
(XXXiv) ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы ди(C1-C4-алкил)аминокарбонила замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом.),
(XXXv) C3-C6-циклоалкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXvi) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
(XXXvii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил, замещенный карбоксиметилом,
(XXXviii) структуру, описывающуюся формулой [XI-1], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXix) структуру, описывающуюся формулой [XI-2], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXx) структуру, описывающуюся формулой [XI-3], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXxiii) структуру, описывающуюся формулой [XI-6], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
[Формула 19]
Figure 00000019
(XXXxiv) C1-C4-алкилсульфонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxv) моно-C1-C4-алкиламиносульфонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы моно-C1-C4-алкиламиносульфонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxvi) ди(C1-C4-алкил)аминосульфонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы ди(C1-C4-алкил)аминосульфонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxvii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилсульфонил, замещенный карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
(XXXxviii) C1-C4-алкоксигруппу, замещенную карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкоксигруппы, замещенной карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxix) гидроксигруппу,
(XXXxx) C1-C4-алкилсульфонилоксигруппу,
(XXXxxi) C1-C4-алкил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxii) галоген-C1-C4-алкил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxiii) C1-C4-алкилсульфонил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxiv) C3-C6-циклоалкил, замещенный гидроксигруппой (C3-C6-циклоалкил C3-C6-циклоалкила замещенный гидроксигруппой, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей карбоксигруппу и ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил), или
(XXXxxv) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил, замещенный гидроксигруппой (атом азота 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклила, замещенного гидроксигруппой, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-алкоксикарбонил и ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил),
где R61 и R62 каждый независимо означает атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил, метоксигруппу или метилсульфонил;
(d) если кольцо C представляет собой пиридил,
R54 означает:
(i) карбоксигруппу,
(ii) карбамоил,
(iii) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом),
(iv) C1-C4-алкоксигруппу, замещенную карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкоксигруппы, замещенной карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом),
(v) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом) или,
(vi) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
где R61 и R62 означает атом водорода;
(e) если кольцо C представляет собой пиразолил,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(g) если кольцо C представляет собой тетрагидронафтил,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(h) если кольцо C представляет собой хроманил,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(j) если кольцо C представляет собой индазолил,
R54 означает C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(n) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-1], приведенной выше,
R54 означает:
(i) карбоксигруппу,
(ii) C1-C4-алкил, замещенный C1-C4-алкилсульфониламиногруппой, или
(iii) C1-C4-алкил, замещенный C1-C4-алкилсульфонил(C1-C4-алкил)аминогруппой,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(p) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-2], приведенной выше,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) карбоксигруппу, и
(ii) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(q) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-3], приведенной выше,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(r) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-4], приведенной выше,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 и R62 означает атом водорода;
W4 означает C1-C3-алкандиил или формулу -O-CH2CH2-;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п. 1 или 2,
где для R5 формулы [I], приведенной выше,
(A) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-1], приведенной выше,
R51 означает любую из структур, описывающихся формулой группы [V’’ ’], приведенной ниже,
[Формула 20]
Figure 00000020
W1 означает бутан-1,4-диил или пентан-1,5-диил;
(B) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-2], приведенной выше,
R52 означает карбоксигруппу,
L означает структуру, описывающуюся формулой [VI-1], формулой [VI-4], формулой [VI-8], формулой [VI-9], формулой [VI-10] или формулой [VI-12], приведенной ниже:
[Формула 21]
Figure 00000021
Y описывается формулой -CH2-, формулой -CMe2-, формулой -O-, формулой -NHCO- или формулой -CONMe-,
W2 означает пропан-1,3-диил, бутан-1,4-диил, пентан-1,5-диил, гексан-1,6-диил, гептан-1,7-диил или формулой -O-(CH2)6-;
(C) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-3], приведенной выше,
R53 означает карбоксигруппу, карбоксиметил (метиленовый фрагмент карбоксиметила может быть замещен пропан-2,2-диилом) или карбоксиметоксигруппу (метиленовый фрагмент карбоксиметоксигруппы замещен пропан-2,2-диилом);
кольцо B представляет собой структуру, описывающуюся формулой [VIII-1], формулой [VIII-8], формулой [VIII-9], формулой [VIII-11], формулой [VIII-12], формулой [VIII-14], формулой [VIII-13] или формулой [VIII-7], приведенной ниже,
[Формула 22]
Figure 00000022
W3 означает бутан-1,4-диил или гексан-1,6-диил;
(D) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-4], приведенной выше,
кольцо C представляет собой:
(a) C3-C6-циклоалкил,
(b) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил,
(c) фенил,
(d) пиридил,
(g) тетрагидронафтил,
(h) хроманил,
(j) индазолил,
(p) структуру, описывающуюся формулой [IX-2], приведенной ниже,
(q) структуру, описывающуюся формулой [IX-3], приведенной ниже, или
(r) структуру, описывающуюся формулой [IX-4], приведенной ниже,
[Формула 23]
Figure 00000023
где
(a) если кольцо C представляет собой C3-C6-циклоалкил,
кольцо C представляет собой циклопропил, циклобутил или циклогексил,
R54 означает:
(i) карбоксигруппу или
(iv) метил, замещенный карбоксигруппой, или этил, замещенный карбоксигруппой,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(b) если кольцо C представляет собой 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил,
кольцо C представляет собой пиперидин-3-ил;
R54 означает:
(i) этилкарбонил, замещенный карбоксигруппой, н-бутилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы н-бутилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, заменен циклопентан-1,1-диилом)
или
(vii) фенилсульфонил, замещенный карбоксигруппой;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(c) если кольцо C представляет собой фенил,
R54 означает:
(i) карбоксигруппу,
(ii) карбамоил,
(iii) н-пропиламинокарбонил,
(iv) метиламиносульфонил,
(v) диметиламиносульфонил (один метил диметиламиносульфонила замещен одним фенилом, где фенил замещен одним метиламиносульфонилом),
(vii) изопропилсульфониламиногруппу,
(viii) метилсульфониламинокарбонил,
(x) метил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы метила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещено этан-1,1-диилом, пропан-2,2-диилом, циклопропан-1,1-диилом, тетрагидропиран-4,4-диилом или пиперидин-4,4-диилом, где атом азота пиперидин-4,4-диила замещен одним метилкарбонилом), этил, замещенный карбоксигруппой, н-пропил, замещенный карбоксигруппой, или н-бутил, замещенный карбоксигруппой,
(xi) метил, замещенный метилсульфониламинокарбонилом, или этил, замещенный метилсульфониламинокарбонилом,
(xii) метил, замещенный трифторметилсульфониламиногруппой,
(xiv) этил, замещенный метиламинокарбонилом (метил этила, замещенного метиламинокарбонилом, может быть замещен тетрагидрофуранилом), этил, замещенный этиламинокарбонилом (этил этиламинокарбонила этила, замещенного этиламинокарбонилом, замещен одной группой, выбранной из группы, включающей гидроксигруппу и метоксигруппу), этил, замещенный н-пропиламинокарбонилом (н-пропил этила, замещенного пропиламинокарбонилом, н-пропиламинокарбонилом может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей гидроксигруппу и метоксигруппу), или этил, замещенный изопропиламинокарбонилом (изопропил этила, замещенного изопропиламинокарбонилом, замещен одной гидроксигруппой),
(xv) этил, замещенный диметиламинокарбонилом,
(xvi) этил, замещенный оксетаниламинокарбонилом,
(xvii) этил, замещенный азетидинилкарбонилом (азетидинил этила, замещенного азетидинилкарбонилом, может быть замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, включающей гидроксигруппу и атом фтора) или этил, замещенный пирролидинилкарбонилом,
(xviii) галогенметил, замещенный карбоксигруппой,
(xix) этенил, замещенный карбоксигруппой,
(xxi) циклопропил, замещенный карбоксигруппой, или циклогексил, замещенный карбоксигруппой,
(xxii) циклопропил, замещенный диметиламинокарбонилом,
(xxiii) пиперидинил, замещенный карбоксигруппой,
(xxiv) фенил, замещенный карбоксигруппой,
(xxv) пиридил, замещенный карбоксигруппой,
(xxvi) пиразолил, замещенный карбоксигруппой,
(xxvii) пиразолил, замещенный карбоксиметилом,
(xxviii) пиримидинил, замещенный карбоксигруппой,
(xxix) пиразинил, замещенный карбоксигруппой,
(XXX) 2-оксодигидропиридинил, замещенный карбоксиметилом,
(XXXi) метиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (метил метиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним бензилом и метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы метиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен этан-1,1-диилом), этиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (этил этиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним фенилом и метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы этиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен структурой, выбранной из группы, включающей пропан-2,2-диил, циклопропан-1,1-диил и циклопентан-1,1-диил), или н-пропиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы н-пропиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом.),
(XXXii) фенилметиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXiii) монометиламинокарбонил, замещенный структурой, описывающейся формулой [V-6], приведенной ниже,
[Формула 24]
Figure 00000024
(XXXiv) этил(метил)аминокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXv) циклобутиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXvi) пирролидинилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (пирролидинил пирролидинилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, замещен одним атомом фтора), или пиперидинилкарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXviii) структуру, описывающуюся формулой [XI-1], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXix) структуру, описывающуюся формулой [XI-2], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
[Формула 25]
Figure 00000025
(XXXxiv) этилсульфонил, замещенный карбоксигруппой, или н-бутилсульфонил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы н-бутилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxv) моно-н-пропиламиносульфонил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении (карбоксигруппы моно-н-пропиламиносульфонила, замещенного карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxvi) н-пропил(метил)аминосульфонил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении (карбоксигруппы н-пропил(метил)аминосульфонила, замещенного карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxvii) пирролидинилсульфонил, замещенный карбоксигруппой (пирролидинил пирролидинилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора), пиперидинилсульфонил, замещенный карбоксигруппой, или морфолинилсульфонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXxviii) метоксигруппу, замещенную карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении (карбоксигруппы метоксигруппы, замещенной карбоксигруппой, может быть замещен пропан-2,2-диилом),
(XXXxix) гидроксигруппу,
(XXXxxi) изопропил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxii) галогенэтил, замещенный гидроксигруппой, галоген-н-пропил, замещенный гидроксигруппой, или галогенизопропил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxiii) этилсульфонил, замещенный гидроксигруппой, изобутилсульфонил, замещенный гидроксигруппой, или
(XXXxxiv) циклобутил, замещенный гидроксигруппой (циклобутил циклобутила, замещенного гидроксигруппой, может быть замещен одной карбоксигруппой), циклопентил, замещенный гидроксигруппой,
где R61 и R62 каждый независимо означает атом водорода, атом фтора, метил, метоксигруппу или метилсульфонил;
(d) если кольцо C представляет собой пиридил,
кольцо C представляет собой пиридин-2-ил или пиридин-4-ил;
R54 означает:
(i) карбоксигруппу,
(iii) н-пропил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы н-пропила, замещенного карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом),
(iv) этоксигруппу, замещенную карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппыэтоксигруппы, замещенной карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом),
(v) моно-н-пропиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы моно-н-пропиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом);
где R61 и R62 означает атом водорода;
(g) если кольцо C представляет собой тетрагидронафтил,
кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [XII-1], формулой [XII-2] или формулой [XII-3], приведенной ниже,
[Формула 26]
Figure 00000026
R54 означает карбоксигруппу, где R61 и R62 означает атом водорода;
(h) если кольцо C представляет собой хроманил,
кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [XIII-1] или формулой [XIII-2], приведенной ниже
[Формула 27]
Figure 00000027
R54 означает карбоксигруппу, где R61 и R62 означает атом водорода;
(j) если кольцо C представляет собой индазолил,
R54 означает метил, замещенный карбоксигруппой, где R61 и R62 означает атом водорода;
(p) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-2], приведенной выше,
R54 означает
(i) карбоксигруппу или
(ii) этил, замещенный карбоксигруппой, где R61 и R62 означает атом водорода;
(q) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-3], приведенной выше,
R54 означает карбоксигруппу, где R61 и R62 означает атом водорода;
(r) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-4], приведенной выше,
R54 означает карбоксигруппу, где R61 и R62 означает атом водорода;
W4 означает метандиил, этан-1,2-диил, пропан-1,3-диил или формулу -O-CH2CH2-;
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где структура, описывающаяся формулой [II], приведенной ниже, представляет собой структуру, описывающуюся формулой [III-1], приведенной ниже:
[Формула 28]
Figure 00000028
[Формула 29]
Figure 00000029
;
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п. 1, где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R3 означает атом водорода;
R4 означает атом водорода;
где (B) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-2], приведенной ниже
[Формула 30]
Figure 00000030
R52 означает карбоксигруппу,
L означает структуру, описывающуюся формулой [VI-4] или формулой [VI-7], приведенной ниже
[Формула 31]
Figure 00000031
где кольцо D представляет собой (ii) 4-6-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо,
Y описывается формулой -CH2- или формулой -O-,
W2 означает C7-C8-алкандиил, где один из атомов углерода, которые образуют C7-C8-алкандиил, обозначенный с помощью W2, может быть заменен одним атомом кислорода;
(C) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-3], приведенной ниже
[Формула 32]
Figure 00000032
R53 означает карбоксигруппу,
кольцо B представляет собой структуру, описывающуюся формулой [VIII-7], приведенной ниже
[Формула 33]
Figure 00000033
W3 означает гексан-1,6-диил;
(D) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-4], приведенной ниже
[Формула 34]
Figure 00000034
кольцо C представляет собой (c) фенил, (d) пиридил, (g) тетрагидронафтил или (h) хроманил,
W4 означает метандиил;
(c) если кольцо C представляет собой фенил,
R54 означает
(xxi) C3-C6-циклоалкил, замещенный карбоксигруппой, или (XXXxvii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилсульфонил, которая замещена карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
где R61 означает атом водорода и R62 означает атом водорода;
(d) если кольцо C представляет собой пиридил,
R54 означает
(iv) C1-C4-алкоксигруппу, замещенную карбоксигруппой,
где R61 означает атом водорода и R62 означает атом водорода;
(g) если кольцо C представляет собой тетрагидронафтил,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 означает атом водорода и R62 означает атом водорода;
(h) если кольцо C представляет собой хроманил,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 означает атом водорода и R62 означает атом водорода;
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п. 1,
где формула [I] является формулой [I-D’], приведенной ниже,
[Формула 35]
Figure 00000035
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R54 означает C3-C6-циклоалкил, замещенный карбоксигруппой,
где R61 и R62 каждый независимо означает атом водорода, атом фтора, метил или метилсульфонил;
W4 означает C1-C3-алкандиил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п. 6,
где формула [I] является формулой [I-D’], приведенной ниже,
[Формула 36]
Figure 00000036
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R54 означает циклопропил, замещенный карбоксигруппой,
где
R61 означает атом фтора, который замещает бензольное кольцо в орто-положении по отношению к -W4-,
R62 означает атом водорода;
W4 означает метандиил или этан-1,2-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п. 7,
где формула [I] является формулой [I-D’], приведенной ниже,
[Формула 37]
Figure 00000037
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R54 означает циклопропил, замещенный карбоксигруппой, который замещает бензольное кольцо в мета-положении по отношению к -W4-,
где R61 означает атом фтора, который замещает бензольное кольцо в орто-положении по отношению к -W4-,
R62 означает атом водорода;
W4 означает метандиил или этан-1,2-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п. 6,
где формула [I] является формулой [I-D’], приведенной ниже,
[Формула 38]
Figure 00000038
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R54 означает циклопропил, замещенный карбоксигруппой, который замещает бензольное кольцо в мета-положении по отношению к -W4-,
где R61 и R62 каждый независимо означает атом водорода или атом фтора;
W4 означает этан-1,2-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п. 9,
где формула [I] является формулой [I-D’], приведенной ниже,
[Формула 39]
Figure 00000039
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R54 означает циклопропил, замещенный карбоксигруппой, который замещает бензольное кольцо в мета-положении по отношению к -W4-,
где R61 означает атом фтора,
R62 означает атом водорода;
W4 означает этан-1,2-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п. 6,
где формула [I] является формулой [I-D’], приведенной ниже,
[Формула 40]
Figure 00000040
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R54 означает циклопропил, замещенный карбоксигруппой,
где R61 и R62 каждый означает атом водорода;
W4 означает этан-1,2-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п. 1,
где формула [I] является формулой [I-B], приведенной ниже,
[Формула 41]
Figure 00000041
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
L означает структуру, описывающуюся формулой [VI-1], формулой [VI-4] или [VI-7], приведенной ниже,
[Формула 42]
Figure 00000042
где кольцо D представляет собой
(i) C3-C6-циклоалкан,
(ii) 4-6-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо или
(iv) 6-членное насыщенное азотсодержащее гетероатомное кольцо (атом азота 6-членного насыщенного азотсодержащего гетероатомного кольца может быть замещен одним C1-C4-алкилкарбонилом);
Y описывается формулой -CH2-, формулой -O- или формулой -CONMe-;
W2 означает C2-C10-алкандиил,
где один из атомов углерода, которые образуют C2-C10-алкандиил, обозначенный с помощью W2, может быть заменен одним атомом кислорода;
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п. 12,
где формула [I] является формулой [I-B], приведенной ниже,
[Формула 43]
Figure 00000043
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
L означает структуру, описывающуюся формулой [VI-7], приведенной ниже
[Формула 44]
Figure 00000044
где кольцо D представляет собой
(i) C4-циклоалкан, или
(ii) 4-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо;
Y описывается формулой -CH2- или формулой -O-;
W2 означает гептан-1,7-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п. 1,
где формула [I] является формулой [I-B], приведенной ниже,
[Формула 45]
Figure 00000045
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
L означает структуру, описывающуюся формулой [VI-7], приведенной ниже
[Формула 46]
Figure 00000046
где кольцо D представляет собой
(i) C4-циклоалкан,
(ii) 4-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо или
(iii) 4-членное насыщенное серосодержащее гетероатомное кольцо (атом серы 4-членного насыщенного серосодержащего гетероатомного кольца замещен двумя оксогруппами),
Y описывается формулой -CH2- или формулой -O-;
W2 означает гептан-1,7-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Соединение по любому из пп. 1-5, которое приведено ниже:
[Формула 47]
Figure 00000047
[Формула 48]
Figure 00000048
;
или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение по п. 1, которое приведено ниже:
[Формула 49]
Figure 00000049
,
Figure 00000050
или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Лекарственное средство, содержащее соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-16 в качестве активного ингредиента.
18. Средство, которое ингибирует фермент, продуцирующий 20-HETE, где средство включает соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-16 в качестве активного ингредиента.
19. Средство, которое предупреждает или облегчает поликистозное заболевание почек, где средство включает соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-16 в качестве активного ингредиента.
RU2020109674A 2017-08-10 2018-08-10 Пиридин, замещенный азолом RU2020109674A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017171584 2017-08-10
JP2017-171584 2017-08-10
PCT/JP2018/030456 WO2019031618A1 (ja) 2017-08-10 2018-08-10 アゾールで置換されたピリジン化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2020109674A true RU2020109674A (ru) 2021-09-13

Family

ID=65271252

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020109674A RU2020109674A (ru) 2017-08-10 2018-08-10 Пиридин, замещенный азолом

Country Status (15)

Country Link
US (1) US11365192B2 (ru)
EP (1) EP3666766A4 (ru)
JP (1) JP7052798B2 (ru)
KR (1) KR20200038457A (ru)
CN (1) CN110914254A (ru)
AU (1) AU2018312680A1 (ru)
BR (1) BR112020002519A2 (ru)
CA (1) CA3072420A1 (ru)
IL (1) IL272482A (ru)
MX (1) MX2020001615A (ru)
PH (1) PH12020500292A1 (ru)
RU (1) RU2020109674A (ru)
SG (1) SG11202000976TA (ru)
TW (1) TW201920134A (ru)
WO (1) WO2019031618A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020162612A1 (ja) * 2019-02-08 2020-08-13 大正製薬株式会社 ヘテロアリールで置換されたピリジン化合物
CN115073308A (zh) * 2021-03-15 2022-09-20 苏州信礼发医药技术有限公司 1-氨甲基-1-环丙醇的合成方法
GB202108544D0 (en) * 2021-06-15 2021-07-28 Z Factor Ltd Compounds and their use for the treatment of alpha1-antitrypsin deficiency
CN115557898A (zh) * 2021-07-01 2023-01-03 诸葛国琴 一种咪唑类化合物、其中间体及应用
CN114380682A (zh) * 2021-10-27 2022-04-22 上海毕得医药科技股份有限公司 一种2,3-二氟-4-甲氧基苯乙酸合成方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE315932T1 (de) 1999-11-01 2006-02-15 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Hemmer für das 20-hete-produzierende enzym
AU6872401A (en) 2000-06-29 2002-01-14 Abbott Lab Aryl phenycyclopropyl sulfide derivatives and their use as cell adhesion-inhibiting anti-inflammatory and immune-suppressive agents
WO2003022821A1 (fr) * 2001-09-06 2003-03-20 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Derive d'heterocycle presentant une activite inhibitrice de l'enzyme de production du 20-hete
JP2004262890A (ja) * 2003-03-04 2004-09-24 Taisho Pharmaceut Co Ltd ２０−ｈｅｔｅ産生阻害作用を有するアゾール誘導体
AU2004230367B2 (en) 2003-04-14 2008-01-03 Nippon Soda Co., Ltd. Phenylazole compound, production process, and antioxidant drug
US7553837B2 (en) 2003-08-01 2009-06-30 Nippon Soda Co., Ltd. Phenylazole compounds production process and antioxidants
AR076687A1 (es) 2009-05-18 2011-06-29 Infinity Pharmaceuticals Inc Isoxazolinas como inhibidores de la amidahidrolasa de acidos grasos y com-posiciones farmaceuticas que los contienen
BR112016002083B1 (pt) * 2013-07-31 2020-04-07 Sumitomo Chemical Co composto tetrazolinona, seu uso, agente e método de controle de peste
JP6351043B2 (ja) 2015-08-04 2018-07-04 株式会社ユニバーサルエンターテインメント 遊技機
JP6311845B2 (ja) * 2016-02-15 2018-04-18 大正製薬株式会社 アゾールで置換されたピリジン化合物

Also Published As

Publication number Publication date
AU2018312680A1 (en) 2020-03-19
EP3666766A4 (en) 2021-03-24
CN110914254A (zh) 2020-03-24
PH12020500292A1 (en) 2021-01-25
TW201920134A (zh) 2019-06-01
JP7052798B2 (ja) 2022-04-12
IL272482A (en) 2020-03-31
WO2019031618A8 (ja) 2019-04-11
BR112020002519A2 (pt) 2020-08-04
JPWO2019031618A1 (ja) 2020-07-30
US20210122741A1 (en) 2021-04-29
SG11202000976TA (en) 2020-03-30
EP3666766A1 (en) 2020-06-17
KR20200038457A (ko) 2020-04-13
WO2019031618A1 (ja) 2019-02-14
CA3072420A1 (en) 2019-02-14
MX2020001615A (es) 2020-07-13
US11365192B2 (en) 2022-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2020109674A (ru) Пиридин, замещенный азолом
US7132545B2 (en) Synthesis of nicotine derivatives from nicotine
KR102305436B1 (ko) 4-아미노-6-(헤테로시클릭)피콜리네이트 및 6-아미노-2-(헤테로시클릭)피리미딘-4-카르복실레이트 및 제초제로서의 그의 용도
CA1222751A (en) N-phenylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl-and-n&#39;-triazinylureas
RU2172735C2 (ru) Арилэтенсульфонамидные производные и фармацевтическая композиция
EA008948B1 (ru) Новые сульфонамиды в качестве средств защиты растений
BRPI0616726A2 (pt) derivados de bisamida bicìclicos, seu processo de preparação, composição pesticida, bem como método para controlar pestes
AU3158800A (en) Nitroxyderivatives having antiinflammatory, analgesic and antithrombotic activity
AR057327A1 (es) Compuestos de benzimidazol-carboxamida como agonistas del receptor 5-ht4. procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas
JP5148482B2 (ja) テトラヒドロピラン−３−オン類からテトラヒドロピラン類を調製する方法
JP2021501153A (ja) ピリジンカルボキシラート除草剤及びピリミジンカルボキシラート除草剤、並びにそれらの使用方法
JPS60231675A (ja) 除草及び植物生長調節作用を有するスルホニル尿素
AU2020343788B2 (en) Piperonylic acid derivative and application thereof
JPH02295905A (ja) 殺虫剤および植物成長調整剤としての異項環ジオン
JPH02171A (ja) α‐不飽和アミン類及びそれを含む組成物
RU95109881A (ru) 2-фенил-7-хлор-пергидроимидазо(1,5а)пиридины, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
JPH04225948A (ja) α‐ジアゾ‐β‐ケトエステル単位およびスルホン酸エステル単位を含む新規な多官能性化合物、それらの調製方法およびそれらの使用
AU2020365272A1 (en) Isoxazoline compound having optical activity and use thereof
SU812176A3 (ru) Способ получени производныхфлАВАНА
JP2003528098A5 (ru)
SU1145926A3 (ru) Способ получени производных карбациклина или их физиологически приемлемых солей
UEYAMA et al. Nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. I. Synthesis and biological activity of pyridine derivatives
Smith et al. Optimization of the 4-aryl group of 4-aryl-pyridine glucagon antagonists: development of an efficient, alternative synthesis
JP2019108326A (ja) アラントラクトン／イソアラントラクトンスピロアリールイソオキサゾリン化合物およびその使用方法
AU642395B2 (en) 2-oxa-bicyclo(2.2.1)heptane derivatives and drugs containing said compounds

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20210811