RU2020109674A - Пиридин, замещенный азолом - Google Patents
Пиридин, замещенный азолом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020109674A RU2020109674A RU2020109674A RU2020109674A RU2020109674A RU 2020109674 A RU2020109674 A RU 2020109674A RU 2020109674 A RU2020109674 A RU 2020109674A RU 2020109674 A RU2020109674 A RU 2020109674A RU 2020109674 A RU2020109674 A RU 2020109674A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- formula
- group
- carboxy
- carboxy group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (688)
1. Соединение, описывающееся формулой [I], приведенной ниже:
[Формула 1]
где
структура, описывающаяся формулой [II], приведенной ниже:
[Формула 2]
[II]
представляет собой любую из структур, описывающихся формулой группы [III], приведенной ниже:
[Формула 3]
R1 означает атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил или дифторметил;
R2, R3 и R4 каждый независимо означает атом водорода, атом фтора или метил;
R5 означает любую из структур, описывающихся формулой группы [IV], приведенной ниже:
[Формула 4]
(A)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-1],
R51 означает любую из структур, описывающихся формулой группы [V], приведенной ниже:
[Формула 5]
W1 означает C4-C10-алкандиил;
(B)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-2],
R52 означает карбоксигруппу;
L означает любую из структур, описывающихся формулой группы [VI], приведенной ниже:
[Формула 6]
где
кольцо D представляет собой
(i) C3-C6-циклоалкан,
(ii) 4-6-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо,
(iii) 4-6-членное насыщенное серосодержащее гетероатомное кольцо (атом серы 4-6-членного насыщенного серосодержащего гетероатомного кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами),
(iv) 4-6-членное насыщенное азотсодержащее гетероатомное кольцо (атом азота 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероатомного кольца может быть замещен одним C1-C4-алкилкарбонилом);
Y описывается формулой -CH2-, формулой -CMe2-, формулой -O-, формулой -NHCO-, формулой -NMeCO-, формулой -CONH- или формулой -CONMe-;
W2 означает C2-C10-алкандиил, где один из атомов углерода, которые образуют C2-C10-алкандиил, обозначенный с помощью W2, может быть заменен атомом кислорода;
(C)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-3], приведенной выше,
R53 означает карбоксигруппу, карбоксиметил или карбоксиметоксигруппу, где метиленовый фрагмент карбоксиметила или карбоксиметоксигруппы, которая обозначена с помощью R53, может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных ниже,
структура группы α означает любую из структур, описывающихся формулой группы [VII], приведенной ниже:
[Формула 7]
где
кольцо D’ представляет собой
(i) C3-C6-циклоалкан,
(ii) 4-6-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо,
(iii) 4-6-членное насыщенное серосодержащее гетероатомное кольцо (атом серы 4-6-членного насыщенного серосодержащего гетероатомного кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами),
(iv) 4-6-членное насыщенное азотсодержащее гетероатомное кольцо (атом азота 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероатомного кольца может быть замещен одним C1-C4-алкилкарбонилом);
кольцо B представляет собой любую из структур, описывающихся формулой группы [VIII], приведенной ниже:
[Формула 8]
W3 означает C4-C8-алкандиил, формулу -O-W31- или формулу -SO2-W33-, где W31 означает C3-C7-алкандиил, W33 означает C3-C7-алкандиил;
(D)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-4], приведенной выше,
кольцо C представляет собой
(a) C3-C6-циклоалкил,
(b) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил,
(c) фенил,
(d) пиридил,
(e) пиразолил,
(f) триазолил,
(g) тетрагидронафтил,
(h) хроманил,
(j) индазолил,
(k) тетрагидризохинолил,
(m) 2-оксотетрагидроизохинолил,
(n) структуру, описывающуюся формулой [IX-1], приведенной ниже,
(p) структуру, описывающуюся формулой [IX-2], приведенной ниже,
(q) структуру, описывающуюся формулой [IX-3], приведенной ниже, или
(r) структуру, описывающуюся формулой [IX-4], приведенной ниже:
[Формула 9]
(a) если кольцо C представляет собой C3-C6-циклоалкил,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) карбоксигруппу,
(ii) C1-C4-алкилсульфониламиногруппу,
(iii) C1-C4-алкилсульфонил(C1-C4-алкил)аминогруппу, и
(iv) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой;
R61 и R62 означает атом водорода;
(b) если кольцо C представляет собой 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) C1-C4-алкилкарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(ii) C1-C4-алкилкарбонил, замещенный сульфамоилом,
(iii) C1-C4-алкилкарбонил, замещенный C1-C4-алкилсульфониламиногруппой,
(iv) фенилметилкарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(v) фенилкарбонил, замещенный сульфамоилом,
(vi) дигидропиридинилкарбонил, замещенный оксогруппой,
(vii) фенилсульфонил, замещенный карбоксигруппой,
(viii) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(ix) структуру, описывающуюся формулой [X-1], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(x) структуру, описывающуюся формулой [X-2], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(xi) структуру, описывающуюся формулой [X-3], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
[Формула 10]
если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, C1-C4-алкилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, или моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(c) если кольцо C представляет собой фенил,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) карбоксигруппу,
(ii) карбамоил,
(iii) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил (C1-C4-алкил моно-C1-C4-алкиламинокарбонила может быть замещен одной гидроксигруппой),
(iv) моно-C1-C4-алкиламиносульфонил (C1-C4-алкил моно-C1-C4-алкиламиносульфонила может быть замещен одним индолилом),
(v) ди(C1-C4-алкил)аминосульфонил (один C1-C4-алкил ди(C1-C4-алкил)аминосульфонила может быть замещен одним фенилом и фенил может быть замещен одним моно-C1-C4-алкиламиносульфонилом),
(vi) фениламиносульфонил (фенил фениламиносульфонила может быть замещен одним атомом фтора),
(vii) C1-C4-алкилсульфониламиногруппу,
(viii) C1-C4-алкилсульфониламинокарбонил,
(ix) C1-C4-алкилсульфонил(C1-C4-алкил)аминокарбонил,
(x) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(xi) C1-C4-алкил, замещенный метилсульфониламинокарбонилом,
(xii) C1-C4-алкил, замещенный трифторметилсульфониламиногруппой,
(xiii) C1-C4-алкил, замещенный метилсульфонил(метил)аминокарбонилом,
(xiv) C1-C4-алкил, замещенный моно-C1-C4-алкиламинокарбонилом (C1-C4-алкил моно-C1-C4-алкиламинокарбонила C1-C4-алкила, замещенного моно-C1-C4-алкиламинокарбонилом, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей гидроксигруппу, C1-C4-алкоксигруппу, 4-6-членный насыщенный кислородсодержащий гетероциклил, ди(C1-C4-алкил)аминогруппу и 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил),
(xv) C1-C4-алкил, замещенный ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом (один C1-C4-алкил ди(C1-C4-алкил)аминокарбонила C1-C4-алкила, замещенного ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом, может быть замещен одной гидроксигруппой),
(xvi) C1-C4-алкил, замещенный 4-6-членным насыщенным кислородсодержащим гетероциклиламинокарбонилом,
(xvii) C1-C4-алкил, замещенный 4-6-членным насыщенным азотсодержащим гетероциклилом (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил C1-C4-алкила, замещенный 4-6-членным насыщенным азотсодержащим гетероциклилом, может быть замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, включающей гидроксигруппу и атом фтора),
(xviii) галоген-C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
(xix) C2-C4-алкенил, замещенный карбоксигруппой,
(xx) C2-C4-алкенил, замещенный ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом,
(xxi) C3-C6-циклоалкил, замещенный карбоксигруппой,
(xxii) C3-C6-циклоалкил, замещенный ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом,
(xxiii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил, замещенный карбоксигруппой,
(xxiv) фенил, замещенный карбоксигруппой,
(xxv) пиридил, замещенный карбоксигруппой,
(xxvi) пиразолил, замещенный карбоксигруппой,
(xxvii) пиразолил, замещенный карбоксиметилом (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы пиразолила, замещенного карбоксиметилом, может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(xxviii) пиримидинил, замещенный карбоксигруппой,
(xxix) пиразинил, замещенный карбоксигруппой,
(XXX) 2-оксодигидропиридинил, замещенный карбоксиметилом (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы 2-оксодигидропиридинила, замещенного карбоксиметилом, может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(XXXi) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (C1-C4-алкил моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей фенил и бензил, и, если положение α карбоксигруппы моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше),
(XXXii) фенил-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXiii) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный структурой, описывающейся формулой [V-6], приведенной ниже,
[Формула 11]
(XXXiv) ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы ди(C1-C4-алкил)аминокарбонила замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше),
(XXXv) C3-C6-циклоалкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXvi) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
(XXXvii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил, замещенный карбоксиметилом (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилкарбонила, замещенного карбоксиметилом, может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(XXXviii) структуру, описывающуюся формулой [XI-1], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXix) структуру, описывающуюся формулой [XI-2], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXx) структуру, описывающуюся формулой [XI-3], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXxi) структуру, описывающуюся формулой [XI-4], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXxii) структуру, описывающуюся формулой [XI-5], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXxiii) структуру, описывающуюся формулой [XI-6], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
[Формула 12]
(XXXxiv) C1-C4-алкилсульфонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(XXXxv) моно-C1-C4-алкиламиносульфонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы моно-C1-C4-алкиламиносульфонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(XXXxvi) ди(C1-C4-алкил)аминосульфонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы ди(C1-C4-алкил)аминосульфонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше),
(XXXxvii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилсульфонил, замещенный карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
(XXXxviii) C1-C4-алкоксигруппу, замещенную карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкоксигруппы, замещенной карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше,
(XXXxix) гидроксигруппу,
(XXXxx) C1-C4-алкилсульфонилоксигруппу,
(XXXxxi) C1-C4-алкил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxii) галоген-C1-C4-алкил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxiii) C1-C4-алкилсульфонил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxiv) C3-C6-циклоалкил, замещенный гидроксигруппой (C3-C6-циклоалкил C3-C6-циклоалкила замещенный гидроксигруппой, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей карбоксигруппу и ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил), или
(XXXxxv) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил, замещенный гидроксигруппой (атом азота 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклила, замещенного гидроксигруппой, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-алкоксикарбонил и ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил);
где R61 и R62 каждый независимо означает атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил, метоксигруппу или метилсульфонил;
(d) если кольцо C представляет собой пиридил,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) карбоксигруппу,
(ii) карбамоил,
(iii) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
(iv) C1-C4-алкоксигруппу, замещенную карбоксигруппой,
(v) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой, и
(vi) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
где, если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, C1-C4-алкоксигруппу, замещенного карбоксигруппой, или моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
и где R61 и R62 означает атом водорода;
(e) если кольцо C представляет собой пиразолил,
R54 означает карбоксигруппу;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(f) если кольцо C представляет собой триазолил,
R54 означает C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где, если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(g) если кольцо C представляет собой тетрагидронафтил,
R54 означает карбоксигруппу;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(h) если кольцо C представляет собой хроманил,
R54 означает карбоксигруппу;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(j) если кольцо C представляет собой индазолил,
R54 означает C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где, если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(k) если кольцо C представляет собой тетрагидризохинолил,
R54 означает C1-C4-алкилкарбонил, замещенный карбоксигруппой,
где положение α карбоксигруппы C1-C4-алкилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(m) если кольцо C представляет собой 2-оксотетрагидроизохинолил,
R54 означает C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(n) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-1], приведенной выше,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) карбоксигруппу,
(ii) C1-C4-алкил, замещенный C1-C4-алкилсульфониламиногруппой, и
(iii) C1-C4-алкил, замещенный C1-C4-алкилсульфонил(C1-C4-алкил)аминогруппой
где если R54 означает (ii) C1-C4-алкил, замещенный C1-C4-алкилсульфониламиногруппойи C1-C4-алкил C1-C4-алкилсульфониламиногруппы C1-C4-алкила, замещенного C1-C4-алкилсульфониламиногруппой, замещен одной карбоксигруппой и, если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкилсульфониламиногруппы, замещенной карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(p) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-2], приведенной выше,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) карбоксигруппу, и
(ii) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где, если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен структурой, выбранной из структур группы α, приведенных выше;
и где R61 и R62 означает атом водорода;
(q) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-3], приведенной выше,
R54 означает карбоксигруппу;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(r) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-4], приведенной выше,
R54 означает карбоксигруппу;
где R61 и R62 означает атом водорода;
W4 означает ординарную связь, C1-C3-алкандиил или формулу -O-CH2CH2-;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1,
где для R5 формулы [I], приведенной выше,
(A)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-1], приведенной выше,
R51 означает любую из структур, описывающихся формулой группы [V’’], приведенной ниже:
[Формула 13]
W1 означает C4-C10-алкандиил;
(B)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-2], приведенной выше,
R52 означает карбоксигруппу,
L означает любую из структур, описывающихся формулой группы [VI’], приведенной ниже:
[Формула 14]
где кольцо D представляет собой C3-C6-циклоалкан, 4-6-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо или 4-6-членное насыщенное азотсодержащее гетероатомное кольцо (атом азота 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероатомного кольца может быть замещен C1-C4-алкилкарбонилом);
Y описывается формулой -CH2-, формулой -CMe2-, формулой -O-, формулой -NHCO-, формулой -CONH- или формулой -CONMe-,
W2 означает C2-C8-алкандиил, где один из атомов углерода, которые образуют C2-C8-алкандиил, обозначенный с помощью W2, может быть заменен атомом кислорода;
(C)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-3], приведенной выше,
R53 означает карбоксигруппу, карбоксиметил или карбоксиметоксигруппу,
где метиленовый фрагмент карбоксиметила и карбоксиметоксигруппы, обозначенной с помощью R53, может быть замещен пропан-2,2-диилом;
кольцо B представляет собой любую из структур, описывающихся формулой группы [VIII], приведенной ниже:
[Формула 15]
W3 означает C4-C8-алкандиил или формулу -SO2-W33-,
W33 означает C3-C7-алкандиил;
(D)
если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-4], приведенной выше,
кольцо C представляет собой:
(a) C3-C6-циклоалкил,
(b) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил,
(c) фенил,
(d) пиридил,
(e) пиразолил,
(g) тетрагидронафтил,
(h) хроманил,
(j) индазолил,
(n) структуру, описывающуюся формулой [IX-1], приведенной ниже,
(p) структуру, описывающуюся формулой [IX-2], приведенной ниже,
(q) структуру, описывающуюся формулой [IX-3], приведенной ниже, или
(r) структуру, описывающуюся формулой [IX-4], приведенной ниже,
[Формула 16]
(a) если кольцо C представляет собой C3-C6-циклоалкил,
R54 означает
(i) карбоксигруппу или
(iv) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(b) если кольцо C представляет собой 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил,
R54 означает:
(i) C1-C4-алкилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен C5-циклоалкандиилом),
(ii) C1-C4-алкилкарбонил, замещенный сульфамоилом,
(iv) фенилметилкарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(v) фенилкарбонил, замещенный сульфамоилом,
(vi) дигидропиридинилкарбонил, замещенный оксогруппой,
(vii) фенилсульфонил, замещенный карбоксигруппой,
(viii) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом), и
(x) структуру, описывающуюся формулой [X-2], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой:
[Формула 17]
где R61 и R62 означает атом водорода;
(c) если кольцо C представляет собой фенил,
R54 означает:
(i) карбоксигруппу,
(ii) карбамоил,
(iii) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил (C1-C4-алкил моно-C1-C4-алкиламинокарбонила может быть замещен одной гидроксигруппой),
(iv) моно-C1-C4-алкиламиносульфонил,
(v) ди(C1-C4-алкил)аминосульфонил (один C1-C4-алкил ди(C1-C4-алкил)аминосульфонила замещен одним фенилом, где указанный фенил может быть замещен одним моно-C1-C4-алкиламиносульфонилом),
(vi) фениламиносульфонил (фенил фениламиносульфонила может быть замещен одним атомом фтора),
(vii) C1-C4-алкилсульфониламиногруппу,
(viii) C1-C4-алкилсульфониламинокарбонил,
(ix) C1-C4-алкилсульфонил(C1-C4-алкил)аминокарбонил,
(x) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть замещен структурой, выбранной из группы, включающей этан-1,1-диил, пропан-2,2-диил, циклопропан-1,1-диил, тетрагидропиран-4,4-диил и пиперидин-4,4-диил (атом азота пиперидин-4,4-диила замещен метилкарбонилом)),
(xi) C1-C4-алкил, замещенный метилсульфониламинокарбонилом,
(xii) C1-C4-алкил, замещенный трифторметилсульфониламиногруппой,
(xiii) C1-C4-алкил, замещенный метилсульфонил(метил)аминокарбонилом,
(xiv) C1-C4-алкил, замещенный моно-C1-C4-алкиламинокарбонилом (C1-C4-алкил моно-C1-C4-алкиламинокарбонила C1-C4-алкила, замещенного моно-C1-C4-алкиламинокарбонилом, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей гидроксигруппу, C1-C4-алкоксигруппу, 4-6-членный насыщенный кислородсодержащий гетероциклил, ди(C1-C4-алкил)аминогруппу и 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил),
(xv) C1-C4-алкил, замещенный ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом (один C1-C4-алкил ди(C1-C4-алкил)аминокарбонила C1-C4-алкила, замещенного ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом, может быть замещен одной гидроксигруппой),
(xvi) C1-C4-алкил, замещенный 4-6-членным насыщенным кислородсодержащим гетероциклиламинокарбонилом,
(xvii) C1-C4-алкил, замещенный 4-6-членным насыщенным азотсодержащим гетероциклилом (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил C1-C4-алкила, замещенный 4-6-членным насыщенным азотсодержащим гетероциклилом, может быть замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, включающей гидроксигруппу и атом фтора),
(xviii) галоген-C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
(xix) C2-C4-алкенил, замещенный карбоксигруппой,
(xx) C2-C4-алкенил, замещенный ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом,
(xxi) C3-C6-циклоалкил, замещенный карбоксигруппой,
(xxii) C3-C6-циклоалкил, замещенный ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилом,
(xxiii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил, замещенный карбоксигруппой,
(xxiv) фенил, замещенный карбоксигруппой,
(xxv) пиридил, замещенный карбоксигруппой,
(xxvi) пиразолил, замещенный карбоксигруппой,
(xxvii) пиразолил, замещенный карбоксиметилом,
(xxviii) пиримидинил, замещенный карбоксигруппой,
(xxix) пиразинил, замещенный карбоксигруппой,
(XXX) 2-оксодигидропиридинил, замещенный карбоксиметилом,
(XXXi) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (C1-C4- алкил моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей фенил и бензил, где, если положение α карбоксигруппы моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть замещен структурой, выбранной из группы, включающей этан-1,1-диил, пропан-2,2-диил, циклопропан-1,1-диил, циклопентан-1,1-диил и тетрагидропиран-4,4-диил),
(XXXii) фенил-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXiii) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный структурой, описывающейся формулой [V-6], приведенной ниже:
[Формула 18]
(XXXiv) ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы ди(C1-C4-алкил)аминокарбонила замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом.),
(XXXv) C3-C6-циклоалкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXvi) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
(XXXvii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил, замещенный карбоксиметилом,
(XXXviii) структуру, описывающуюся формулой [XI-1], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXix) структуру, описывающуюся формулой [XI-2], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXx) структуру, описывающуюся формулой [XI-3], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXxiii) структуру, описывающуюся формулой [XI-6], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
[Формула 19]
(XXXxiv) C1-C4-алкилсульфонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxv) моно-C1-C4-алкиламиносульфонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы моно-C1-C4-алкиламиносульфонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxvi) ди(C1-C4-алкил)аминосульфонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы ди(C1-C4-алкил)аминосульфонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxvii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилсульфонил, замещенный карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
(XXXxviii) C1-C4-алкоксигруппу, замещенную карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкоксигруппы, замещенной карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxix) гидроксигруппу,
(XXXxx) C1-C4-алкилсульфонилоксигруппу,
(XXXxxi) C1-C4-алкил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxii) галоген-C1-C4-алкил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxiii) C1-C4-алкилсульфонил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxiv) C3-C6-циклоалкил, замещенный гидроксигруппой (C3-C6-циклоалкил C3-C6-циклоалкила замещенный гидроксигруппой, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей карбоксигруппу и ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил), или
(XXXxxv) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил, замещенный гидроксигруппой (атом азота 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклила, замещенного гидроксигруппой, может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-алкоксикарбонил и ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил),
где R61 и R62 каждый независимо означает атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил, метоксигруппу или метилсульфонил;
(d) если кольцо C представляет собой пиридил,
R54 означает:
(i) карбоксигруппу,
(ii) карбамоил,
(iii) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом),
(iv) C1-C4-алкоксигруппу, замещенную карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы C1-C4-алкоксигруппы, замещенной карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом),
(v) моно-C1-C4-алкиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (если положение α карбоксигруппы моно-C1-C4-алкиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, представляет собой метиленовый фрагмент, указанный метиленовый фрагмент может быть заменен пропан-2,2-диилом) или,
(vi) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
где R61 и R62 означает атом водорода;
(e) если кольцо C представляет собой пиразолил,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(g) если кольцо C представляет собой тетрагидронафтил,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(h) если кольцо C представляет собой хроманил,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(j) если кольцо C представляет собой индазолил,
R54 означает C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(n) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-1], приведенной выше,
R54 означает:
(i) карбоксигруппу,
(ii) C1-C4-алкил, замещенный C1-C4-алкилсульфониламиногруппой, или
(iii) C1-C4-алкил, замещенный C1-C4-алкилсульфонил(C1-C4-алкил)аминогруппой,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(p) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-2], приведенной выше,
R54 выбран из группы, включающей:
(i) карбоксигруппу, и
(ii) C1-C4-алкил, замещенный карбоксигруппой,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(q) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-3], приведенной выше,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(r) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-4], приведенной выше,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 и R62 означает атом водорода;
W4 означает C1-C3-алкандиил или формулу -O-CH2CH2-;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п. 1 или 2,
где для R5 формулы [I], приведенной выше,
(A) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-1], приведенной выше,
R51 означает любую из структур, описывающихся формулой группы [V’’ ’], приведенной ниже,
[Формула 20]
W1 означает бутан-1,4-диил или пентан-1,5-диил;
(B) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-2], приведенной выше,
R52 означает карбоксигруппу,
L означает структуру, описывающуюся формулой [VI-1], формулой [VI-4], формулой [VI-8], формулой [VI-9], формулой [VI-10] или формулой [VI-12], приведенной ниже:
[Формула 21]
Y описывается формулой -CH2-, формулой -CMe2-, формулой -O-, формулой -NHCO- или формулой -CONMe-,
W2 означает пропан-1,3-диил, бутан-1,4-диил, пентан-1,5-диил, гексан-1,6-диил, гептан-1,7-диил или формулой -O-(CH2)6-;
(C) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-3], приведенной выше,
R53 означает карбоксигруппу, карбоксиметил (метиленовый фрагмент карбоксиметила может быть замещен пропан-2,2-диилом) или карбоксиметоксигруппу (метиленовый фрагмент карбоксиметоксигруппы замещен пропан-2,2-диилом);
кольцо B представляет собой структуру, описывающуюся формулой [VIII-1], формулой [VIII-8], формулой [VIII-9], формулой [VIII-11], формулой [VIII-12], формулой [VIII-14], формулой [VIII-13] или формулой [VIII-7], приведенной ниже,
[Формула 22]
W3 означает бутан-1,4-диил или гексан-1,6-диил;
(D) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-4], приведенной выше,
кольцо C представляет собой:
(a) C3-C6-циклоалкил,
(b) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил,
(c) фенил,
(d) пиридил,
(g) тетрагидронафтил,
(h) хроманил,
(j) индазолил,
(p) структуру, описывающуюся формулой [IX-2], приведенной ниже,
(q) структуру, описывающуюся формулой [IX-3], приведенной ниже, или
(r) структуру, описывающуюся формулой [IX-4], приведенной ниже,
[Формула 23]
где
(a) если кольцо C представляет собой C3-C6-циклоалкил,
кольцо C представляет собой циклопропил, циклобутил или циклогексил,
R54 означает:
(i) карбоксигруппу или
(iv) метил, замещенный карбоксигруппой, или этил, замещенный карбоксигруппой,
где R61 и R62 означает атом водорода;
(b) если кольцо C представляет собой 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил,
кольцо C представляет собой пиперидин-3-ил;
R54 означает:
(i) этилкарбонил, замещенный карбоксигруппой, н-бутилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы н-бутилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, заменен циклопентан-1,1-диилом)
или
(vii) фенилсульфонил, замещенный карбоксигруппой;
где R61 и R62 означает атом водорода;
(c) если кольцо C представляет собой фенил,
R54 означает:
(i) карбоксигруппу,
(ii) карбамоил,
(iii) н-пропиламинокарбонил,
(iv) метиламиносульфонил,
(v) диметиламиносульфонил (один метил диметиламиносульфонила замещен одним фенилом, где фенил замещен одним метиламиносульфонилом),
(vii) изопропилсульфониламиногруппу,
(viii) метилсульфониламинокарбонил,
(x) метил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы метила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещено этан-1,1-диилом, пропан-2,2-диилом, циклопропан-1,1-диилом, тетрагидропиран-4,4-диилом или пиперидин-4,4-диилом, где атом азота пиперидин-4,4-диила замещен одним метилкарбонилом), этил, замещенный карбоксигруппой, н-пропил, замещенный карбоксигруппой, или н-бутил, замещенный карбоксигруппой,
(xi) метил, замещенный метилсульфониламинокарбонилом, или этил, замещенный метилсульфониламинокарбонилом,
(xii) метил, замещенный трифторметилсульфониламиногруппой,
(xiv) этил, замещенный метиламинокарбонилом (метил этила, замещенного метиламинокарбонилом, может быть замещен тетрагидрофуранилом), этил, замещенный этиламинокарбонилом (этил этиламинокарбонила этила, замещенного этиламинокарбонилом, замещен одной группой, выбранной из группы, включающей гидроксигруппу и метоксигруппу), этил, замещенный н-пропиламинокарбонилом (н-пропил этила, замещенного пропиламинокарбонилом, н-пропиламинокарбонилом может быть замещен одной группой, выбранной из группы, включающей гидроксигруппу и метоксигруппу), или этил, замещенный изопропиламинокарбонилом (изопропил этила, замещенного изопропиламинокарбонилом, замещен одной гидроксигруппой),
(xv) этил, замещенный диметиламинокарбонилом,
(xvi) этил, замещенный оксетаниламинокарбонилом,
(xvii) этил, замещенный азетидинилкарбонилом (азетидинил этила, замещенного азетидинилкарбонилом, может быть замещен одной или двумя группами, выбранными из группы, включающей гидроксигруппу и атом фтора) или этил, замещенный пирролидинилкарбонилом,
(xviii) галогенметил, замещенный карбоксигруппой,
(xix) этенил, замещенный карбоксигруппой,
(xxi) циклопропил, замещенный карбоксигруппой, или циклогексил, замещенный карбоксигруппой,
(xxii) циклопропил, замещенный диметиламинокарбонилом,
(xxiii) пиперидинил, замещенный карбоксигруппой,
(xxiv) фенил, замещенный карбоксигруппой,
(xxv) пиридил, замещенный карбоксигруппой,
(xxvi) пиразолил, замещенный карбоксигруппой,
(xxvii) пиразолил, замещенный карбоксиметилом,
(xxviii) пиримидинил, замещенный карбоксигруппой,
(xxix) пиразинил, замещенный карбоксигруппой,
(XXX) 2-оксодигидропиридинил, замещенный карбоксиметилом,
(XXXi) метиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (метил метиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним бензилом и метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы метиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен этан-1,1-диилом), этиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (этил этиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним фенилом и метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы этиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен структурой, выбранной из группы, включающей пропан-2,2-диил, циклопропан-1,1-диил и циклопентан-1,1-диил), или н-пропиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы н-пропиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом.),
(XXXii) фенилметиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXiii) монометиламинокарбонил, замещенный структурой, описывающейся формулой [V-6], приведенной ниже,
[Формула 24]
(XXXiv) этил(метил)аминокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXv) циклобутиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXvi) пирролидинилкарбонил, замещенный карбоксигруппой (пирролидинил пирролидинилкарбонила, замещенного карбоксигруппой, замещен одним атомом фтора), или пиперидинилкарбонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXviii) структуру, описывающуюся формулой [XI-1], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
(XXXix) структуру, описывающуюся формулой [XI-2], приведенной ниже, которая замещена карбоксигруппой,
[Формула 25]
(XXXxiv) этилсульфонил, замещенный карбоксигруппой, или н-бутилсульфонил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы н-бутилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxv) моно-н-пропиламиносульфонил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении (карбоксигруппы моно-н-пропиламиносульфонила, замещенного карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxvi) н-пропил(метил)аминосульфонил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении (карбоксигруппы н-пропил(метил)аминосульфонила, замещенного карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом),
(XXXxvii) пирролидинилсульфонил, замещенный карбоксигруппой (пирролидинил пирролидинилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора), пиперидинилсульфонил, замещенный карбоксигруппой, или морфолинилсульфонил, замещенный карбоксигруппой,
(XXXxviii) метоксигруппу, замещенную карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении (карбоксигруппы метоксигруппы, замещенной карбоксигруппой, может быть замещен пропан-2,2-диилом),
(XXXxix) гидроксигруппу,
(XXXxxi) изопропил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxii) галогенэтил, замещенный гидроксигруппой, галоген-н-пропил, замещенный гидроксигруппой, или галогенизопропил, замещенный гидроксигруппой,
(XXXxxiii) этилсульфонил, замещенный гидроксигруппой, изобутилсульфонил, замещенный гидроксигруппой, или
(XXXxxiv) циклобутил, замещенный гидроксигруппой (циклобутил циклобутила, замещенного гидроксигруппой, может быть замещен одной карбоксигруппой), циклопентил, замещенный гидроксигруппой,
где R61 и R62 каждый независимо означает атом водорода, атом фтора, метил, метоксигруппу или метилсульфонил;
(d) если кольцо C представляет собой пиридил,
кольцо C представляет собой пиридин-2-ил или пиридин-4-ил;
R54 означает:
(i) карбоксигруппу,
(iii) н-пропил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы н-пропила, замещенного карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом),
(iv) этоксигруппу, замещенную карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппыэтоксигруппы, замещенной карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом),
(v) моно-н-пропиламинокарбонил, замещенный карбоксигруппой (метиленовый фрагмент в положении α карбоксигруппы моно-н-пропиламинокарбонила, замещенного карбоксигруппой, заменен пропан-2,2-диилом);
где R61 и R62 означает атом водорода;
(g) если кольцо C представляет собой тетрагидронафтил,
кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [XII-1], формулой [XII-2] или формулой [XII-3], приведенной ниже,
[Формула 26]
R54 означает карбоксигруппу, где R61 и R62 означает атом водорода;
(h) если кольцо C представляет собой хроманил,
кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [XIII-1] или формулой [XIII-2], приведенной ниже
[Формула 27]
R54 означает карбоксигруппу, где R61 и R62 означает атом водорода;
(j) если кольцо C представляет собой индазолил,
R54 означает метил, замещенный карбоксигруппой, где R61 и R62 означает атом водорода;
(p) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-2], приведенной выше,
R54 означает
(i) карбоксигруппу или
(ii) этил, замещенный карбоксигруппой, где R61 и R62 означает атом водорода;
(q) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-3], приведенной выше,
R54 означает карбоксигруппу, где R61 и R62 означает атом водорода;
(r) если кольцо C представляет собой структуру, описывающуюся формулой [IX-4], приведенной выше,
R54 означает карбоксигруппу, где R61 и R62 означает атом водорода;
W4 означает метандиил, этан-1,2-диил, пропан-1,3-диил или формулу -O-CH2CH2-;
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где структура, описывающаяся формулой [II], приведенной ниже, представляет собой структуру, описывающуюся формулой [III-1], приведенной ниже:
[Формула 28]
[Формула 29]
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п. 1, где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R3 означает атом водорода;
R4 означает атом водорода;
где (B) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-2], приведенной ниже
[Формула 30]
R52 означает карбоксигруппу,
L означает структуру, описывающуюся формулой [VI-4] или формулой [VI-7], приведенной ниже
[Формула 31]
где кольцо D представляет собой (ii) 4-6-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо,
Y описывается формулой -CH2- или формулой -O-,
W2 означает C7-C8-алкандиил, где один из атомов углерода, которые образуют C7-C8-алкандиил, обозначенный с помощью W2, может быть заменен одним атомом кислорода;
(C) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-3], приведенной ниже
[Формула 32]
R53 означает карбоксигруппу,
кольцо B представляет собой структуру, описывающуюся формулой [VIII-7], приведенной ниже
[Формула 33]
W3 означает гексан-1,6-диил;
(D) если R5 означает структуру, описывающуюся формулой [IV-4], приведенной ниже
[Формула 34]
кольцо C представляет собой (c) фенил, (d) пиридил, (g) тетрагидронафтил или (h) хроманил,
W4 означает метандиил;
(c) если кольцо C представляет собой фенил,
R54 означает
(xxi) C3-C6-циклоалкил, замещенный карбоксигруппой, или (XXXxvii) 4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклилсульфонил, которая замещена карбоксигруппой (4-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероциклил 4-6-членного насыщенного азотсодержащего гетероциклилсульфонила, замещенного карбоксигруппой, может быть замещен одним атомом фтора),
где R61 означает атом водорода и R62 означает атом водорода;
(d) если кольцо C представляет собой пиридил,
R54 означает
(iv) C1-C4-алкоксигруппу, замещенную карбоксигруппой,
где R61 означает атом водорода и R62 означает атом водорода;
(g) если кольцо C представляет собой тетрагидронафтил,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 означает атом водорода и R62 означает атом водорода;
(h) если кольцо C представляет собой хроманил,
R54 означает карбоксигруппу,
где R61 означает атом водорода и R62 означает атом водорода;
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п. 1,
где формула [I] является формулой [I-D’], приведенной ниже,
[Формула 35]
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R54 означает C3-C6-циклоалкил, замещенный карбоксигруппой,
где R61 и R62 каждый независимо означает атом водорода, атом фтора, метил или метилсульфонил;
W4 означает C1-C3-алкандиил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п. 6,
где формула [I] является формулой [I-D’], приведенной ниже,
[Формула 36]
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R54 означает циклопропил, замещенный карбоксигруппой,
где
R61 означает атом фтора, который замещает бензольное кольцо в орто-положении по отношению к -W4-,
R62 означает атом водорода;
W4 означает метандиил или этан-1,2-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п. 7,
где формула [I] является формулой [I-D’], приведенной ниже,
[Формула 37]
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R54 означает циклопропил, замещенный карбоксигруппой, который замещает бензольное кольцо в мета-положении по отношению к -W4-,
где R61 означает атом фтора, который замещает бензольное кольцо в орто-положении по отношению к -W4-,
R62 означает атом водорода;
W4 означает метандиил или этан-1,2-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п. 6,
где формула [I] является формулой [I-D’], приведенной ниже,
[Формула 38]
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R54 означает циклопропил, замещенный карбоксигруппой, который замещает бензольное кольцо в мета-положении по отношению к -W4-,
где R61 и R62 каждый независимо означает атом водорода или атом фтора;
W4 означает этан-1,2-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п. 9,
где формула [I] является формулой [I-D’], приведенной ниже,
[Формула 39]
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R54 означает циклопропил, замещенный карбоксигруппой, который замещает бензольное кольцо в мета-положении по отношению к -W4-,
где R61 означает атом фтора,
R62 означает атом водорода;
W4 означает этан-1,2-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п. 6,
где формула [I] является формулой [I-D’], приведенной ниже,
[Формула 40]
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
R54 означает циклопропил, замещенный карбоксигруппой,
где R61 и R62 каждый означает атом водорода;
W4 означает этан-1,2-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п. 1,
где формула [I] является формулой [I-B], приведенной ниже,
[Формула 41]
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
L означает структуру, описывающуюся формулой [VI-1], формулой [VI-4] или [VI-7], приведенной ниже,
[Формула 42]
где кольцо D представляет собой
(i) C3-C6-циклоалкан,
(ii) 4-6-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо или
(iv) 6-членное насыщенное азотсодержащее гетероатомное кольцо (атом азота 6-членного насыщенного азотсодержащего гетероатомного кольца может быть замещен одним C1-C4-алкилкарбонилом);
Y описывается формулой -CH2-, формулой -O- или формулой -CONMe-;
W2 означает C2-C10-алкандиил,
где один из атомов углерода, которые образуют C2-C10-алкандиил, обозначенный с помощью W2, может быть заменен одним атомом кислорода;
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п. 12,
где формула [I] является формулой [I-B], приведенной ниже,
[Формула 43]
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
L означает структуру, описывающуюся формулой [VI-7], приведенной ниже
[Формула 44]
где кольцо D представляет собой
(i) C4-циклоалкан, или
(ii) 4-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо;
Y описывается формулой -CH2- или формулой -O-;
W2 означает гептан-1,7-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п. 1,
где формула [I] является формулой [I-B], приведенной ниже,
[Формула 45]
где
R1 означает атом водорода;
R2 означает атом водорода;
L означает структуру, описывающуюся формулой [VI-7], приведенной ниже
[Формула 46]
где кольцо D представляет собой
(i) C4-циклоалкан,
(ii) 4-членное насыщенное кислородсодержащее гетероатомное кольцо или
(iii) 4-членное насыщенное серосодержащее гетероатомное кольцо (атом серы 4-членного насыщенного серосодержащего гетероатомного кольца замещен двумя оксогруппами),
Y описывается формулой -CH2- или формулой -O-;
W2 означает гептан-1,7-диил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Соединение по любому из пп. 1-5, которое приведено ниже:
[Формула 47]
[Формула 48]
или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение по п. 1, которое приведено ниже:
[Формула 49]
или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Лекарственное средство, содержащее соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-16 в качестве активного ингредиента.
18. Средство, которое ингибирует фермент, продуцирующий 20-HETE, где средство включает соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-16 в качестве активного ингредиента.
19. Средство, которое предупреждает или облегчает поликистозное заболевание почек, где средство включает соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-16 в качестве активного ингредиента.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017-171584 | 2017-08-10 | ||
JP2017171584 | 2017-08-10 | ||
PCT/JP2018/030456 WO2019031618A1 (ja) | 2017-08-10 | 2018-08-10 | アゾールで置換されたピリジン化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2020109674A true RU2020109674A (ru) | 2021-09-13 |
Family
ID=65271252
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2020109674A RU2020109674A (ru) | 2017-08-10 | 2018-08-10 | Пиридин, замещенный азолом |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11365192B2 (ru) |
EP (1) | EP3666766A4 (ru) |
JP (1) | JP7052798B2 (ru) |
KR (1) | KR20200038457A (ru) |
CN (1) | CN110914254A (ru) |
AU (1) | AU2018312680A1 (ru) |
BR (1) | BR112020002519A2 (ru) |
CA (1) | CA3072420A1 (ru) |
IL (1) | IL272482A (ru) |
MX (1) | MX2020001615A (ru) |
PH (1) | PH12020500292A1 (ru) |
RU (1) | RU2020109674A (ru) |
SG (1) | SG11202000976TA (ru) |
TW (1) | TW201920134A (ru) |
WO (1) | WO2019031618A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW202045494A (zh) * | 2019-02-08 | 2020-12-16 | 日商大正製藥股份有限公司 | 經雜芳基取代的吡啶化合物 |
CN115073308A (zh) * | 2021-03-15 | 2022-09-20 | 苏州信礼发医药技术有限公司 | 1-氨甲基-1-环丙醇的合成方法 |
GB202108544D0 (en) * | 2021-06-15 | 2021-07-28 | Z Factor Ltd | Compounds and their use for the treatment of alpha1-antitrypsin deficiency |
CN115557898A (zh) * | 2021-07-01 | 2023-01-03 | 诸葛国琴 | 一种咪唑类化合物、其中间体及应用 |
CN114380682A (zh) * | 2021-10-27 | 2022-04-22 | 上海毕得医药科技股份有限公司 | 一种2,3-二氟-4-甲氧基苯乙酸合成方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK1226819T3 (da) | 1999-11-01 | 2006-05-22 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Inhibitor for 20-HETE-producerende enzym |
AU6872401A (en) | 2000-06-29 | 2002-01-14 | Abbott Lab | Aryl phenycyclopropyl sulfide derivatives and their use as cell adhesion-inhibiting anti-inflammatory and immune-suppressive agents |
WO2003022821A1 (fr) | 2001-09-06 | 2003-03-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Derive d'heterocycle presentant une activite inhibitrice de l'enzyme de production du 20-hete |
JP2004262890A (ja) | 2003-03-04 | 2004-09-24 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 20−hete産生阻害作用を有するアゾール誘導体 |
EP1614688A4 (en) | 2003-04-14 | 2008-12-31 | Nippon Soda Co | PHENYLAZOLE COMPOUND, PRODUCTION METHOD AND ANTIOXIDANT MEDICAMENT |
WO2005012293A1 (ja) | 2003-08-01 | 2005-02-10 | Nippon Soda Co., Ltd. | フェニルアゾール化合物、製造法および抗酸化薬 |
AR076687A1 (es) | 2009-05-18 | 2011-06-29 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Isoxazolinas como inhibidores de la amidahidrolasa de acidos grasos y com-posiciones farmaceuticas que los contienen |
BR112016002083B1 (pt) | 2013-07-31 | 2020-04-07 | Sumitomo Chemical Co | composto tetrazolinona, seu uso, agente e método de controle de peste |
JP6351043B2 (ja) | 2015-08-04 | 2018-07-04 | 株式会社ユニバーサルエンターテインメント | 遊技機 |
CA3012976A1 (en) | 2016-02-15 | 2017-08-24 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Azole-substituted pyridine compound |
-
2018
- 2018-08-10 AU AU2018312680A patent/AU2018312680A1/en not_active Abandoned
- 2018-08-10 CA CA3072420A patent/CA3072420A1/en not_active Abandoned
- 2018-08-10 TW TW107128079A patent/TW201920134A/zh unknown
- 2018-08-10 BR BR112020002519-4A patent/BR112020002519A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-08-10 CN CN201880052001.7A patent/CN110914254A/zh active Pending
- 2018-08-10 JP JP2019535736A patent/JP7052798B2/ja active Active
- 2018-08-10 KR KR1020207002413A patent/KR20200038457A/ko unknown
- 2018-08-10 EP EP18843913.7A patent/EP3666766A4/en not_active Withdrawn
- 2018-08-10 WO PCT/JP2018/030456 patent/WO2019031618A1/ja unknown
- 2018-08-10 RU RU2020109674A patent/RU2020109674A/ru not_active Application Discontinuation
- 2018-08-10 SG SG11202000976TA patent/SG11202000976TA/en unknown
- 2018-08-10 MX MX2020001615A patent/MX2020001615A/es unknown
- 2018-08-10 US US16/637,595 patent/US11365192B2/en active Active
-
2020
- 2020-02-05 IL IL272482A patent/IL272482A/en unknown
- 2020-02-10 PH PH12020500292A patent/PH12020500292A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2020001615A (es) | 2020-07-13 |
US11365192B2 (en) | 2022-06-21 |
JPWO2019031618A1 (ja) | 2020-07-30 |
PH12020500292A1 (en) | 2021-01-25 |
WO2019031618A8 (ja) | 2019-04-11 |
EP3666766A1 (en) | 2020-06-17 |
JP7052798B2 (ja) | 2022-04-12 |
EP3666766A4 (en) | 2021-03-24 |
US20210122741A1 (en) | 2021-04-29 |
CN110914254A (zh) | 2020-03-24 |
AU2018312680A1 (en) | 2020-03-19 |
CA3072420A1 (en) | 2019-02-14 |
KR20200038457A (ko) | 2020-04-13 |
BR112020002519A2 (pt) | 2020-08-04 |
IL272482A (en) | 2020-03-31 |
SG11202000976TA (en) | 2020-03-30 |
TW201920134A (zh) | 2019-06-01 |
WO2019031618A1 (ja) | 2019-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2020109674A (ru) | Пиридин, замещенный азолом | |
US7132545B2 (en) | Synthesis of nicotine derivatives from nicotine | |
KR102305436B1 (ko) | 4-아미노-6-(헤테로시클릭)피콜리네이트 및 6-아미노-2-(헤테로시클릭)피리미딘-4-카르복실레이트 및 제초제로서의 그의 용도 | |
CA1222751A (en) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-n'-triazinylureas | |
ES2296316T3 (es) | Fenilcetolenoles sustituidos y su uso como plaguicidas. | |
NO20053600L (no) | Pyrazolo (3,4-b)pyridinforbindelser og anvendelse derav som fosfodiesterase inhibitorer. | |
CA2659184A1 (en) | Ep2 agonists | |
EA008948B1 (ru) | Новые сульфонамиды в качестве средств защиты растений | |
AU3158800A (en) | Nitroxyderivatives having antiinflammatory, analgesic and antithrombotic activity | |
US5608101A (en) | Substituted benzoyl (hetero)cyclic diones | |
AR057327A1 (es) | Compuestos de benzimidazol-carboxamida como agonistas del receptor 5-ht4. procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas | |
JP5148482B2 (ja) | テトラヒドロピラン−3−オン類からテトラヒドロピラン類を調製する方法 | |
West et al. | Intramolecular [4+ 3]-cycloadditions of photochemically generated oxyallyl zwitterions: a route to functionalized cyclooctanoid skeletons | |
JPS60231675A (ja) | 除草及び植物生長調節作用を有するスルホニル尿素 | |
EA010628B1 (ru) | 5-фенилпиримидины, способ их получения, содержащие их средства и их применение | |
JPH02295905A (ja) | 殺虫剤および植物成長調整剤としての異項環ジオン | |
JPH02171A (ja) | α‐不飽和アミン類及びそれを含む組成物 | |
RU95109881A (ru) | 2-фенил-7-хлор-пергидроимидазо(1,5а)пиридины, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
PT89409A (pt) | Processo para a preparacao de novos acidos 3,5-dihidroxicarboxilicos e dos seus derivados, de composicoes farmaceuticas contendo estes compostos, bem como de produtos intermediarios para a sintese dos novos compostos | |
CA2088161A1 (en) | Cyclopentane derivatives, process for their production and their pharmaceutical use | |
CH624934A5 (ru) | ||
SU812176A3 (ru) | Способ получени производныхфлАВАНА | |
JP2003528098A5 (ru) | ||
JP6618601B2 (ja) | アラントラクトン/イソアラントラクトンスピロアリールイソオキサゾリン化合物およびその使用方法 | |
WO1996023773A1 (fr) | Derives d'acide 4-oxo-2-butenoique |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20210811 |