SU812176A3 - Способ получени производныхфлАВАНА - Google Patents
Способ получени производныхфлАВАНА Download PDFInfo
- Publication number
- SU812176A3 SU812176A3 SU772456704A SU2456704A SU812176A3 SU 812176 A3 SU812176 A3 SU 812176A3 SU 772456704 A SU772456704 A SU 772456704A SU 2456704 A SU2456704 A SU 2456704A SU 812176 A3 SU812176 A3 SU 812176A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- preparing
- oil
- acetoxy
- cold
- derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- QOLIPNRNLBQTAU-UHFFFAOYSA-N flavan Chemical class C1CC2=CC=CC=C2OC1C1=CC=CC=C1 QOLIPNRNLBQTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPZMMBWYMYQGDF-FSLOTICMSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (4r)-4-[(3r,5r,10s,13r,17s)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate Chemical compound C([C@@H](C)[C@H]1[C@]2(CCC3[C@@]4(C)CC[C@@H](O)C[C@H]4CCC3C2CC1)C)CC(=O)ON1C(=O)CCC1=O NPZMMBWYMYQGDF-FSLOTICMSA-N 0.000 description 1
- FCAJYRVEBULFKS-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-yl)ethanol Chemical compound OCCC1CCCO1 FCAJYRVEBULFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 acetoxy flavan Chemical compound 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002207 flavanone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/60—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/64—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with oxygen atoms directly attached in position 8
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
форма. После высушивани выпарин.ани СНСЕ,получают светло-же 3 тое масло. Это масло раствор ют в 25 мл ангидрида уксусной кислоты и 30 мл пи ридина и раствор вьадерживают при ко натной температуре в течение ночи. Далее его ввод т в 200 мл лед ной в ды и экстрагируют 150 мл СНСЙу Слой СНСЙ5 промывают 200 мл лед ной воды, 200 мл холодной 3%-ной НСК и 200 мл холодного 0,5%-ного NaHCO После су ки и выпаривани CHC jCHOBa получают бледно-желтое масло. Последнее разде л ют на два составл ющих его компонента методом хроматографии, использу колонку размером 2,5 х 40 см, наполненную S)LICARCC-7, и примен .в качестве элюента смесь 50% CHCEi - гексан. Фракции, содержащие компонент с более высоким коэффициентом R, сое дин ют и кристаллизуют из метана, в результате чего получают 2,77 г (вы ход 57%, две выт жки) 4,5,7,-триацетоксифлавана , т.пл. 102-103с. Найдено,%: С 65,78/ Н 5,09 ui Вычислено, %: С 65,63, Н 5,20. Масс-спектр: т/е (истинное отношение ) 348 (18), 342 (18), 300 (19 258 (25), 120 (38), 69. (21), 43 (10 ЯМР-спектр: 1,7-2,1 (2Н,СЗ-Н,т), 2,20 {ЗН, OAc,S). 2,24 (6Н, ОЛс,5), 2,5-2,7 (2Н,С4-Н,т) ,4,97 (1Н,С2-Н , q 6,50 (2Н,С6 и C8-H,q), 7,20 (4Н,С2 f f J f. Ч f П I ,6«-H,q). Ик-спектр, мкм (КВч): 5,65, 8,22, 8,89, 9,24, 9,40, 9,79. , Пример 2. 4 -Метокси-3 ,5, -триацетоксифлаван. ... К раствору 5,0 г триацетилцеспери на в 250 мл тетрагидрофурана-этанола добавл т 500 мг НаВН. После перемеш вани при комнатной, температуре в те чение 30 мин добавл ют дополнительно 500 мг NaBH. и перемешивание продолжают в о&цей сложности в течение 1 ч Этот раствор скашивают с 750 мл холодной 0,5%-ной уксусной кислоты и три раза экстрагируют 250 мл . После сушки (N3,504) и выпаривани СНСК получают светло-коричневое масло . Это масло раствор ют в 25 мл ангидрида уксусной кислоты и 30 мл пиридина и выдерживают при комнат .ной температуре в течение ночи. Затем раствор добавл ют к 200 мл лед ной воды и экстрагируют 150 мл СНС&з . Слой CHCCj проивавают 200 Мл лед ной воды, 200 холодной 3%-ной ИСК и 200 мл холодного 0,5%-ного NaHCOj. После сушки и выпаривани СНсе, получают бледно-желтое масло. Это масло раздел ют методом хроматографии в колонке размером 2,5 х X 40 см,, наполненной СС-7, с применением в качестве элюента сме ;, ,, ..,- .: 4:j.,;:.i.,:),. ГОФЙЭ у -;i- :K;i iS:.;./,ii;o3 СИ гексана с СНС, в соотноше ни,.,.; 50:50. Фракции, содержащие компонент с более высоким коэффициентом Rf, соелин ют и выдерживают в 20 при 5°С в течение ночи. Получающеес белое твердое вещество удал ют фильтрованием и высушивают в вакууме, в результате чего получают 2,12 г (выход 44%) 4 -метокси-з ,5,7-триацет .оксифлавана, т.пл. 106-107 с. Найдено, %: С 63,70, Н 5,15 С 27. IT. 8 Вычислено,%: С 63,77/ Н 5,31/ Масс-спектр: т/е (истинное отношение ) : 372 (100), 150 (85), 330 (48), 43 (49), 414 (45), 238 (40), 287 (39). ЯМР-спектр, (5 (CDCe,) : 2,0-2,4 (2H,C3-H,m), 2,6-3,0 (2Н,С4-Н,m), 2,32 (3H,OAc,S), 2,38 (ЗН, OAc,S), 2,38 (3H,OAc,S), 4,00 (3H,OCHj,S), :iH,C2-H/q), 6,85 (2H, 5 ,10 6,85 (2H, 06 и 7,2-7,G (3H,C2 ;5,б-Н,т). C8-H,q), ИК-спектр, мкм (КВч); 8,26/ 8,86, 5,63; 9,77; 7,27; 82.9; 41. . З ,4,5,7-ТетраПример 3, ацетоксифлаван. К перемешанному раствору 1,0 г 3 ,4,5,7-тетраацетоксифлаванона и 50 мл 50%-ного раствора тетрагидрофурана в этаноле добавл ют 100 мг NaBH4. Через 30 мин ввод т дополнительно 100 мг NaBH. и продолжают перемешивание при комнатной температуре в общей сложности в течение 1 ч. Затем эту смесь добавл ют к 200 мл холодной 0,5%-ной уксусной кислоты и три раза экстрагируют 75 мл . Смешанные экстракты СНСв высушивгиот () и выпаривают, в результате чего получают густое масло. К этому маслу добавл ют 6 мл ангидрида уксусной кислоты и 80 мл пиридина и полученный раствор выдерживают при комнатной температуре в течение ночи. После добавлени его к 100 мл лед ной воды образовавшуюс эмульсию экстрагируют 125 мл хлороформа и их хлороформную фазу промывают 100 мл лед ной воды, 100 мл холодной 3%-ной НСЕ и 100 мл 0,5%-ного NaHCO. После сушки (.) и выпаривани СНС1, получают масло, которое очищают посредством хроматографии в колонке размером 2,5 х 4,0 см, наполненной SDL3CARCC-7. Первое вещество, которое элюируют смесью 60% СНСбз-гексан, представл ет собой 3 ,4 ,5,7-тетраацетоксифлаван. Последний после перекристаллизации из метанола получают в количестве 345 мг (выход 36%), т.пл.- его 143144°С . Найдено,%: С 62,44; Н 5,01 Вычислено,%: С 62,44, Н 4,98. Масс-спектр: т/е (истинное отноение ) 442 (29), 400 (52), 358 (100)
316 (85), 274 (46), 139 (48), 136 (62), 43 (84)..
ЯМР-спектр, J-(COCfjj : 2,1 (2Н, C3-H,bm), 2,30 (12Н,9Лс,5), 2,6 (2H,C4-H,m). 5,0 (lH,Cl-H,q), 6,58 (2H,06 и C8-H,q), 7,3 (3H,C2,5, 6-H,m).
ИК-спектр (DR), мкм (КВч) : 2,88, 5,63/ 7,27/ 8,22/ 8,88, 9,25/ 9,80.
отличающийс тем,. что производное флаванона общей формулы
Claims (1)
- (11) Формула изобретени Способ получени производных фл вана общей формулы где R и R2 -.ацетоксигруппа; R - атом водорода или аце оксигруппа; R - метокск- или ацетокси группа. R имеют вышеукаэангде R.Rj.R., и ныа значени , подвергают восстановлению боргид РИДОМ щелочного йеталла в среде органического растворител с последую щей обработкой уксусной кислотой, а затем ангидридом уксусной кислоты в присутствии пиридина. / -Источники информации. прин тые во внимание при экспертизе I. Bell К.Н. Reductive removal by sodium borohydride of side-chain oxygen fromphenolic ketones - Aust. J. Chem, 1969, 22, c. 601.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/662,742 US4105675A (en) | 1976-03-01 | 1976-03-01 | Method for making 3-deoxyanthocyanidins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU812176A3 true SU812176A3 (ru) | 1981-03-07 |
Family
ID=24659009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772456704A SU812176A3 (ru) | 1976-03-01 | 1977-02-28 | Способ получени производныхфлАВАНА |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4105675A (ru) |
| JP (1) | JPS52110728A (ru) |
| AU (1) | AU512171B2 (ru) |
| DE (1) | DE2708845A1 (ru) |
| FR (1) | FR2342968A1 (ru) |
| GB (2) | GB1552403A (ru) |
| IT (1) | IT1091564B (ru) |
| SU (1) | SU812176A3 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0019524A1 (fr) * | 1979-05-09 | 1980-11-26 | Societe De Recherches Industrielles Sori | Procédé de préparation de dérivés de flavylium, produits nouveaux obtenus selon ce procédé et leur application en thérapeutique |
| HU219914B (hu) * | 1992-09-21 | 2001-09-28 | BIOGAL Gyógyszergyár Rt. | Eljárás flavíliumszármazékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására |
| US5683678A (en) * | 1995-03-09 | 1997-11-04 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
| US6180154B1 (en) * | 1999-04-28 | 2001-01-30 | The State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University | Natural colorant from potato extract |
| US8124143B2 (en) * | 2007-06-21 | 2012-02-28 | Suntava, Llc | Anthocyanin pigment/dye compositions through corn extraction |
| JP5247085B2 (ja) * | 2007-08-07 | 2013-07-24 | 三井農林株式会社 | ３−デオキシアントシアニジンの製造法 |
| FR3036620B1 (fr) * | 2015-05-27 | 2017-09-01 | Inst Biophytis | Utilisation de 3-desoxyanthocyanidines pour le traitement de maladies oculaires |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3266903A (en) * | 1963-01-25 | 1966-08-16 | Jurd Leonard | Methods of using flavylium compounds for food coloring |
-
1976
- 1976-03-01 US US05/662,742 patent/US4105675A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-02-15 AU AU22282/77A patent/AU512171B2/en not_active Expired
- 1977-02-28 JP JP2037177A patent/JPS52110728A/ja active Pending
- 1977-02-28 SU SU772456704A patent/SU812176A3/ru active
- 1977-02-28 IT IT7720777A patent/IT1091564B/it active
- 1977-03-01 GB GB31674/78A patent/GB1552403A/en not_active Expired
- 1977-03-01 GB GB8591/77A patent/GB1552402A/en not_active Expired
- 1977-03-01 FR FR7705921A patent/FR2342968A1/fr active Granted
- 1977-03-01 DE DE19772708845 patent/DE2708845A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2708845A1 (de) | 1977-09-08 |
| GB1552402A (en) | 1979-09-12 |
| US4105675A (en) | 1978-08-08 |
| IT1091564B (it) | 1985-07-06 |
| AU2228277A (en) | 1978-08-24 |
| JPS52110728A (en) | 1977-09-17 |
| AU512171B2 (en) | 1980-09-25 |
| GB1552403A (en) | 1979-09-12 |
| FR2342968B1 (ru) | 1984-02-10 |
| FR2342968A1 (fr) | 1977-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Moffett | Central nervous system depressants. VII. 1 pyridyl coumarins | |
| PT80425B (de) | Neue pyrrolo-benzimidazole verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel sowie zwischenprodukte | |
| SU812176A3 (ru) | Способ получени производныхфлАВАНА | |
| Santos et al. | Synthesis of new hydroxy‐2‐styrylchromones | |
| Coppola | The chemistry of 2H‐3, 1‐benzoxazine‐2, 4 (1H)‐dione (isatoic anhydride). 9. Synthesis of 2‐arylquinoline alkaloids | |
| SU991947A3 (ru) | Способ получени @ -пиронов | |
| Abaev et al. | Furyl (aryl) methanes and their derivatives. Part 21: Cinnoline derivatives from 2-aminophenylbisfurylmethanes | |
| Behforouz et al. | β‐Carbolines derived from β‐methyltryptophan and a stereoselective synthesis of (2RS, 3SR)‐β‐methyltryptophan methyl ester | |
| Kouznetsov et al. | An efficient synthesis of isoindolo [2, 1-a] quinoline derivatives via imino Diels-Alder and intramolecular Diels-Alder reactions with furan | |
| Deb et al. | A facile synthesis of 6, 12-disubstituted 5, 7-dihydroindolo [2, 3-b] carbazoles from the reaction of 1H-indole and aldehydes catalyzed by molecular iodine | |
| El‐Sayed et al. | Novel tetraindoles and unexpected cycloalkane indoles from the reaction of indoles and aliphatic dialdehydes | |
| Elghamry | Cyclotrimerization of enaminones: An efficient method for the synthesis of 1, 3, 5-triaroylbenzenes | |
| Rodríguez‐Ubis et al. | Luminescent cryptands. 3‐Aroylcoumarin macrobicyclic complexes of europium (III) and terbium (III): the effect of coumarin substitution | |
| SU703024A3 (ru) | Способ получени димерного 1-формилиндолдигидроиндола или его солей | |
| Rakhimov et al. | Syntheses Based on Triacanthine | |
| Athanasellis et al. | Novel short-step synthesis of functionalized γ-phenyl-β-hydroxybutenoates and their cyclization to 4-hydroxycoumarins via the N-hydroxybenzotriazole methodology | |
| Waigh et al. | Ten 5-methylcoumarins from Clutia abyssinica | |
| Anam | Novel nauclequiniine from the root extract of Nauclea pobequinii (Pob. & Pellegr.) Petit (Rubiaceae) | |
| Kim et al. | Synthesis of naringenin amino acid esters as potential CDK2 inhibitors | |
| Ahluwalia et al. | Synthesis of Linear Pyranocoumarins: Xanthoxyletin, 4-Methyl-xanthyletin, and 4-Phenylxanthyletin | |
| Mouli et al. | Aflatoxin analogues as possible anticoagulants—I | |
| Jurd et al. | Quinones and quinone methides. VI. Reactions of 2-Arylmethyl-and 2-(1-Arylethyl)-1, 4-benzoquinones with 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one | |
| Klochkov et al. | Synthesis and cytotoxic activity of α-santonin amino-derivatives | |
| Clezy et al. | The chemistry of pyrrolic compounds. XXXII. Synthesis of isocoproporphyrin tetramethyl ester and related compounds | |
| Krapivin et al. | 2, 2-dimethyl-5-(5-r-furfurylidene)-1, 3-dioxane4, 6 diones 7. Synthesis, structure, and properties of 2, 2dimethyl-5-(3-furfuryldiene and 3-thienylidene)-1, 3dioxane-4, 6-diones |