RU2020102937A - Протон-связывающие полимеры для перорального введения - Google Patents
Протон-связывающие полимеры для перорального введения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020102937A RU2020102937A RU2020102937A RU2020102937A RU2020102937A RU 2020102937 A RU2020102937 A RU 2020102937A RU 2020102937 A RU2020102937 A RU 2020102937A RU 2020102937 A RU2020102937 A RU 2020102937A RU 2020102937 A RU2020102937 A RU 2020102937A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amine
- bis
- pharmaceutical composition
- mmol
- composition according
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 21
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 24
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 20
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 14
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims 12
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 10
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 7
- 125000006325 2-propenyl amino group Chemical group [H]C([H])=C([H])C([H])([H])N([H])* 0.000 claims 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 claims 6
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims 6
- SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-N 2-(N-morpholiniumyl)ethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CC[NH+]1CCOCC1 SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 210000004051 gastric juice Anatomy 0.000 claims 5
- -1 tr epoxyisocyanurate Chemical compound 0.000 claims 5
- YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropane Chemical compound ClCCCCl YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940051269 1,3-dichloro-2-propanol Drugs 0.000 claims 2
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chloroethane Chemical compound ClCCBr IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VOUJQKYOLXSFCM-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(3-chloropropyl)propan-1-amine Chemical compound ClCCCNCCCCl VOUJQKYOLXSFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 claims 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical group CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFKLPJRVSHJZPL-UHFFFAOYSA-N 1,2:7,8-diepoxyoctane Chemical compound C1OC1CCCCC1CO1 LFKLPJRVSHJZPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KATAXDCYPGGJNJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-ol Chemical compound C1OC1COCC(O)COCC1CO1 KATAXDCYPGGJNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZLVWYSTFRNEGZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-2-enylamino)propan-2-ol Chemical compound C=CCNCC(O)CNCC=C NZLVWYSTFRNEGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STIQHUOYGKIAJH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(3-chloropropylamino)propan-2-ol Chemical compound ClCC(CNCCCCl)O STIQHUOYGKIAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTINZFQXZLCHNS-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)butan-1-ol Chemical compound C1OC1COCC(CO)(CC)COCC1CO1 JTINZFQXZLCHNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCFMPVOLRQDQHW-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(oxiran-2-ylmethyl)pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone Chemical compound O=C1C2=CC(C(N(CC3OC3)C3=O)=O)=C3C=C2C(=O)N1CC1CO1 DCFMPVOLRQDQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVPBWLLOGOINDW-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromo-1h-indol-3-yl)acetamide Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CC(=O)N)=CNC2=C1 DVPBWLLOGOINDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMFIUYBZYJZWAU-UHFFFAOYSA-N 2-(benzhydryloxymethyl)oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AMFIUYBZYJZWAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGIBHMPYXXPGAX-UHFFFAOYSA-N 2-(iodomethyl)oxirane Chemical compound ICC1CO1 AGIBHMPYXXPGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWMNWOXJAXJCJI-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)oxirane;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1.C1OC1COCC1CO1 OWMNWOXJAXJCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGWDABYOHPEOAD-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-fluorophenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OCC1OC1 CGWDABYOHPEOAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVSHGEMJMXSNTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-6-(oxiran-2-yl)hexyl]oxirane Chemical compound C1OC1CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC1CO1 KVSHGEMJMXSNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTJFSXYVAKSPNF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-yl)ethyl]oxirane Chemical compound C1OC1CCC1CO1 HTJFSXYVAKSPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCC1CO1 SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFHWRTNORXTUDE-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-yl)hexyl]oxirane Chemical compound C1OC1CCCCCCC1CO1 CFHWRTNORXTUDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSYPIGPPWAJCJG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 FSYPIGPPWAJCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGZBSJAMZHNHKE-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[bis[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]methyl]phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1C(C=1C=CC(OCC2OC2)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 IGZBSJAMZHNHKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- FDAYLTPAFBGXAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-bis(2-chloroethyl)ethanamine Chemical compound ClCCN(CCCl)CCCl FDAYLTPAFBGXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- IBXJQQNVGKAUCR-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(propoxymethyl)oxiran-2-yl]oxypropane-1,2-diol Chemical compound C(CC)OCC1(CO1)OCC(CO)O IBXJQQNVGKAUCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHIPJALLQVEEQF-UHFFFAOYSA-N 4-(oxiran-2-ylmethoxy)-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 AHIPJALLQVEEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000010444 Acidosis Diseases 0.000 claims 1
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N Bisphenol F Natural products C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N Diepoxybutane Chemical compound C1OC1C1OC1 ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010027417 Metabolic acidosis Diseases 0.000 claims 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIHIHVZYAAMDPM-QMMMGPOBSA-N [(2s)-oxiran-2-yl]methyl 3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)OC[C@H]2OC2)=C1 AIHIHVZYAAMDPM-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- MFIBZDZRPYQXOM-UHFFFAOYSA-N [dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silyl]oxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound C1OC1COCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 MFIBZDZRPYQXOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 claims 1
- LDPIQRWHBLWKPR-UHFFFAOYSA-N aminoboronic acid Chemical compound NB(O)O LDPIQRWHBLWKPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- TXFLGZOGNOOEFZ-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl)amine Chemical compound ClCCNCCCl TXFLGZOGNOOEFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDCTZXKXROPIKF-UHFFFAOYSA-N bis(silyloxysilyloxysilyloxy)silane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] ZDCTZXKXROPIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims 1
- IRXBNHGNHKNOJI-UHFFFAOYSA-N butanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCC(Cl)=O IRXBNHGNHKNOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N ethenyl(phenyl)diazene Chemical compound C=CN=NC1=CC=CC=C1 IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWPORILQNZQHJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-hydroxy-6,8-bis(oxiran-2-ylmethyl)-4-oxochromene-2-carboxylate Chemical compound C=1C(CC2OC2)=C2OC(C(=O)OCC)=CC(=O)C2=C(O)C=1CC1CO1 XWPORILQNZQHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 claims 1
- HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N mechlorethamine Chemical compound ClCCN(C)CCCl HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAXGZXPYWABFNX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(3-chloropropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound ClCCCNCCNCCCCl GAXGZXPYWABFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOQXXYIGRPAZJC-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1OC1 NOQXXYIGRPAZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229920002755 poly(epichlorohydrin) Polymers 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/74—Synthetic polymeric materials
- A61K31/785—Polymers containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen
- C08F226/04—Diallylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F26/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F26/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen
- C08F26/04—Diallylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F271/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of nitrogen-containing monomers as defined in group C08F26/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/02—Alkylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
- C08J2333/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Physiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (66)
1. Фармацевтическая композиция, содержащая поперечно-сшитый аминосодержащий полимер, имеющий отношение емкости связывания хлоридных ионов к емкости связывания фосфатных ионов в неорганическом буфере, имитирующем условия в тонком кишечнике («SIB»), составляющее по меньшей мере 2,3:1, соответственно, где буфер, применяемый в исследовании SIB, содержит 36 мМ NaCl, 20 мМ NaH2PO4 и 50 мМ 2-(N-морфолино)-этансульфокислоту (MES), рН доведен до 5,5.
2. Фармацевтическая композиция по п.1, в которой поперечно-сшитый аминосодержащий полимер имеет отношение емкости связывания хлоридных ионов к емкости связывания фосфатных ионов в неорганическом буфере, имитирующем условия в тонком кишечнике («SIB»), составляющее по меньшей мере 2,5:1, соответственно, где буфер, применяемый в исследовании SIB, содержит 36 мМ NaCl, 20 мМ NaH2PO4 и 50 мМ 2-(N-морфолино)-этансульфокислоту (MES), рН доведен до 5,5.
3. Фармацевтическая композиция по п.1 или 2, в которой поперечно-сшитый аминосодержащий полимер имеет отношение емкости связывания хлоридных ионов к емкости связывания фосфатных ионов в неорганическом буфере, имитирующем условия в тонком кишечнике («SIB»), составляющее:
по меньшей мере 3:1,
по меньшей мере 3,5:1, или
по меньшей мере 4:1,
соответственно, где буфер, применяемый в исследовании SIB, содержит 36 мМ NaCl, 20 мМ NaH2PO4 и 50 мМ 2-(N-морфолино)-этансульфокислоту (MES), рН доведен до 5,5.
4. Фармацевтическая композиция по любому из предшествующих пунктов, в которой поперечно-сшитый аминосодержащий полимер имеет емкость связывания хлоридных ионов, составляющую:
по меньшей мере 4 ммоль/г,
по меньшей мере 4,5 ммоль/г,
по меньшей мере 5 ммоль/г,
по меньшей мере 5,5 ммоль/г, или
по меньшей мере 6 ммоль/г,
в неорганическом буфере, имитирующем условия в тонком кишечнике («SIB»), где буфер, применяемый в исследовании SIB, содержит 36 мМ NaCl, 20 мМ NaH2PO4 и 50 мМ 2-(N-морфолино)-этансульфокислоту (MES), рН доведен до 5,5.
5. Фармацевтическая композиция по любому из предшествующих пунктов, в которой поперечно-сшитый аминосодержащий полимер имеет коэффициент набухания:
менее 5,
менее 4,
менее 3,
менее 2,
менее 1,5 или
менее 1.
6. Фармацевтическая композиция по любому из предшествующих пунктов, в которой в которой поперечно-сшитый аминосодержащий полимер имеет емкость связывания хлоридных ионов после 1-го часа выдерживания в искусственном желудочном соке (ИЖС), составляющую по меньшей мере 5 ммоль/г, и емкость связывания хлоридных ионов после 24 часов выдерживания в искусственном желудочном соке (ИЖС), составляющую:
по меньшей мере 8 ммоль/г,
по меньшей мере 9 ммоль/г,
по меньшей мере 10 ммоль/г,
по меньшей мере 11 ммоль/г,
по меньшей мере 12 ммоль/г,
по меньшей мере 13 ммоль/г, bkb
по меньшей мере 14 ммоль/г,
где искусственный желудочный сок (ИЖС) содержит 35 мМ NaCl, 63 мМ HCl, и имеет pH 1,2.
7. Фармацевтическая композиция по любому из предшествующих пунктов, в которой поперечно-сшитый аминосодержащий полимер имеет (i) емкость связывания протонов и емкость связывания хлоридных ионов в искусственном желудочном соке, составляющую по меньшей мере 5 ммоль/г, и (ii) емкость связывания хлоридных ионов после 1-го часа выдерживания в неорганическом буфере, имитирующем условия в тонком кишечнике («SIB»), составляющую:
по меньшей мере 2 ммоль/г,
по меньшей мере 2,5 ммоль/г, или
по меньшей мере 3 ммоль/г,
где буфер, применяемый в исследовании SIB, содержит 36 мМ NaCl, 20 мМ NaH2PO4 и 50 мМ 2-(N-морфолино)-этансульфокислоту (MES), рН доведен до 5,5.
8. Фармацевтическая композиция по любому из предшествующих пунктов, в которой поперечно-сшитый аминосодержащий полимер имеет (i) емкость связывания протонов и емкость связывания хлоридных ионов в искусственном желудочном соке, составляющую по меньшей мере 5 ммоль/г, и (ii) емкость связывания хлоридных ионов после 1-го часа выдерживания в неорганическом буфере, имитирующем условия в тонком кишечнике («SIB»), составляющую по меньшей мере 4 ммоль/г, где буфер, применяемый в исследовании SIB, содержит 36 мМ NaCl, 20 мМ NaH2PO4 и 50 мМ 2-(N-морфолино)-этансульфокислоту (MES), рН доведен до 5,5.
9. Фармацевтическая композиция по любому из предшествующих пунктов, которая дополнительно содержит фармацевтически приемлемый носитель, где поперечно-сшитый аминосодержащий полимер получен способом, включающим сшивание предварительно полученного аминного полимера в реакционной смеси, содержащей предварительно полученный аминный полимер, растворитель, агент поперечной сшивки и агент, обеспечивающий набухание, где агент, обеспечивающий набухание, предпочтительно, не смешивается с растворителем, предварительно полученный аминный полимер имеет емкость абсорбции для агента, обеспечивающего набухание, и количество агента, обеспечивающего набухание, в реакционной смеси меньше, чем емкость абсорбции предварительно полученного аминного полимера для агента, обеспечивающего набухание.
10. Фармацевтическая композиция по любому из пп.1-9, где предварительно полученный аминный полимер представляет собой поперечно-сшитый аминосодержащий полимер, содержащий остаток амина, соответствующий формуле 2:
где
m и n независимо представляют собой неотрицательные положительные числа;
R10, R20, R30 и R40 независимо представляют собой водород, гидрокарбил или замещенный гидрокарбил;
X2 представляет собой гидрокарбил или замещенный гидрокарбил;
каждый X11 независимо представляет собой водород, гидрокарбил, замещенный гидрокарбил, гидроксил, амино, бороновую кислоту или галоген; и
z представляет собой неотрицательное число.
11. Фармацевтическая композиция по любому из пп.1-9, где предварительно полученный аминосодержащий полимер представляет собой поперечно-сшитый аминосодержащий полимер, содержащий остаток амина, соответствующий формуле 2b, и поперечно-сшитый аминосодержащий полимер получают путем радикальной полимеризации амина, соответствующего формуле 2b:
где
m и n независимо представляют собой неотрицательные положительные числа;
каждый R12 независимо представляет собой водород, замещенный гидрокарбил или гидрокарбил;
R22 и R32 независимо представляют собой водород, замещенный гидрокарбил или гидрокарбил;
R42 представляет собой водород, гидрокарбил или замещенный гидрокарбил;
X2 представляет собой алкил, аминоалкил или алканол;
каждый X13 независимо представляет собой водород, гидрокси, алициклическую группу, амино, аминоалкил, галоген, алкил, гетероарил, бороновую кислоту или арил;
z представляет собой неотрицательное число, и
амин, соответствующий формуле 2b, содержит по меньшей мере одну аллильную группу.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, где поперечно-сшитый аминосодержащий полимер получают путем радикальной полимеризации амина, соответствующего формуле 2b, и m и z независимо равны 0, 1, 2 или 3, и n равен 0 или 1.
13. Фармацевтическая композиция по п.11, где n представляет собой положительное целое число, и R12, R32 и R42 в комбинации содержат по меньшей мере два аллильных или виниловых фрагмента.
14. Фармацевтическая композиция по п.11, где полимер, представленный формулой 2b синтезируют из амина и агента поперечной сшивки, или его соли, выбранного из: 1,4-бис(аллиламино)бутана, 1,2-бис(аллиламино)этана, 2-(аллиламино)-1-[2-(аллиламино)этиламино]этана, 1,3-бис(аллиламино)пропана, 1,3-бис(аллиламино)2-пропанола, 2-пропен-1-иламина, 1-(аллиламино)-2-аминоэтана, 1-[N-аллил(2-аминоэтил)амино]-2-аминоэтана, N,N,N-триаллиламина.
15. Фармацевтическая композиция по любому из пп.1-14, где поперечно-сшитый аминосодержащий полимер сшивают с помощью агента поперечной сшивки, который может быть использован для полимеризации по реакции замещения и постполимеризационной поперечной сшивки, где агент поперечной сшивки представляет собой один или более агентов поперечной сшивки, таких как: дигалогеналканы, галогеналкилоксираны, сульфонаты алкилоксирана, ди(галогеналкил)амины, три(галогеналкил)амины, диэпоксиды, триэпоксиды, тетраэпоксиды, бис(галогенметил)бензолы, три(галогенметил)бензолы, тетра(галогенметил)бензолы, эпигалогенгидриды, такие как эпихлоргидрин и эпибромгидрин, поли(эпихлоргидрин), (йодметил)оксиран, глицидил-тозилат, глицидил-3-нитробензолсульфонат, 4-тозилокси-1,2-эпоксибутан, бром-1,2-эпоксибутан, 1,2-дибромэтан, 1,3-дихлорпропан, 1,2-дихлорэтан, 1-бром-2-хлорэтан, 1,3-дибромпропан, бис(2-хлорэтил)амин, трис(2-хлорэтил)амин и бис(2-хлорэтил)метиламин, диэпоксид 1,3-бутадиена, диэпоксид 1,5-гексадиена, простой диглицидиловый эфир, 1,2,7,8-диэпоксиоктан, 1,2,9,10-диэпоксидекан, простой диглицидиловый эфир этиленгликоля, простой диглицидиловый эфир пропиленгликоля, простой диглицидиловый эфир 1,4-бутандиола, простой диглицидиловый эфир 1,2-этандиола, простой диглицидиловый эфир глицерина, простой глицериловый эфир 1,3-диглицидила, N,N-диглицидиланилин, простой диглицидиловый эфир неопентилгликоля, простой диглицидиловый эфир диэтиленгликоля, 1,4-бис(глицидилокси)бензол, простой диглицидиловый эфир резорцинола, простой диглицидиловый эфир 1,6-гександиола, простой диглицидиловый эфир триметилолпропана, простой диглицидиловый эфир 1,4-циклогександиметанола, 1,3-бис(2,3-эпоксипропилокси)-2-(2,3-дигидроксипропилокси)пропан, сложный диглицидиловый эфир 1,2-циклогександикарбоновой кислоты, 2,2'-бис(глицидилокси)-дифенилметан, диглицидиловый эфир бисфенола F, 1,4-бис(2',3'-эпоксипропил)перфтор-н-бутан, 2,6-ди(оксиран-2-илметил)-1,2,3,5,6,7-гексагидропирроло[3,4-f]изоиндол-1,3,5,7-тетраон, простой диглицидиловый эфир бисфенола A, этил-5-гидрокси-6,8-ди(оксиран-2-илметил)-4-оксо-4-h-хромен-2-карбоксилат, бис[4-(2,3-эпоксипропилтио)фенил]сульфид, 1,3-бис(3-глицидоксипропил)тетраметилдисилоксан, 9,9-бис[4-(глицидилокси)фенил]-фторид, триэпоксиизоцианурат, триглицидиловый эфир глицерина, N,N-диглицидил-4-глицидилоксианилин, сложный (S,S,S)-триглицидиловый эфир изоциануровой кислоты, сложный (R,R,R)-триглицидиловый эфир изоциануровой кислоты, триглицидил-изоцианурат, простой триглицидиловый эфир триметилолпропана, простой триглицидиловый эфир глицерил-пропоксилата, простой триглицидиловый эфир трифенилолметана, 3,7,14-трис[[3-(эпоксипропокси)пропил]диметилсилилокси]-1,3,5,7,9,11,14-гептациклопентилтрицикло[7,3,3,15,11]гептасилоксан, 4,4'-метилен-бис(N,N-диглицидиланилин), бис(галогенметил)бензол, бис(галогенметил)бифенил и бис(галогенметил)нафталин, диизоцианат толуола, акрилолхлорид, метилакрилат, этилен-бисакриламид, пирометаллический диангидрид, сукцинил-дихлорид, диметилсукцинат, 3-хлор-1-(3-хлорпропиламино)-2-пропанол, 1,2-бис(3-хлорпропиламино)этан, бис(3-хлорпропил)амин, 1,3-дихлор-2-пропанол, 1,3-дихлорпропан, 1-хлор-2,3-эпоксипропан, трис[(2-оксиранил)метил]амин.
16. Фармацевтическая композиция по любому из пп.9-14, где агент поперечной сшивки представляет собой агент поперечной сшивки, выбранный из: бис(3-хлорпропил)амина, 1,3-дихлор-2-пропанола, 1,2-дихлорэтана, 1,3-дихлорпропана, 1-хлор-2,3-эпоксипропана, трис[(2-оксиранил)метил]амина, 3-хлор-1-(3-хлорпропиламино)-2-пропанола, или 1,2-бис(3-хлорпропиламино)этана.
17. Фармацевтическая композиция по любому из пп.9-14, где агент поперечной сшивки представляет собой дихлоралкан.
18. Фармацевтическая композиция по любому из пп.9-14, где агент поперечной сшивки представляет собой дихлорэтан или дихлорпропан.
19. Фармацевтическая композиция по любому из предшествующих пунктов, которая применяется в способе лечения метаболического ацидоза удалением HCl путем введения фармацевтической композиции.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462090287P | 2014-12-10 | 2014-12-10 | |
US62/090,287 | 2014-12-10 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017124157A Division RU2713416C2 (ru) | 2014-12-10 | 2015-12-10 | Протон-связывающие полимеры для перорального введения |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2020102937A true RU2020102937A (ru) | 2020-02-13 |
Family
ID=55080167
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017124157A RU2713416C2 (ru) | 2014-12-10 | 2015-12-10 | Протон-связывающие полимеры для перорального введения |
RU2020102937A RU2020102937A (ru) | 2014-12-10 | 2015-12-10 | Протон-связывающие полимеры для перорального введения |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017124157A RU2713416C2 (ru) | 2014-12-10 | 2015-12-10 | Протон-связывающие полимеры для перорального введения |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US11311571B2 (ru) |
EP (3) | EP3229816B1 (ru) |
JP (4) | JP6903576B2 (ru) |
KR (2) | KR20240008418A (ru) |
CN (2) | CN107428955B (ru) |
AU (2) | AU2015360413B2 (ru) |
BR (2) | BR112017011838B1 (ru) |
CA (3) | CA3205149A1 (ru) |
CY (2) | CY1122928T1 (ru) |
DK (2) | DK3593808T3 (ru) |
ES (2) | ES2787218T3 (ru) |
HK (1) | HK1243952A1 (ru) |
HR (2) | HRP20200689T1 (ru) |
HU (2) | HUE049057T2 (ru) |
IL (3) | IL252439B (ru) |
LT (2) | LT3229816T (ru) |
MA (3) | MA41150B1 (ru) |
MD (2) | MD3229816T2 (ru) |
ME (1) | ME03783B (ru) |
MX (3) | MX2017007497A (ru) |
PL (2) | PL3593808T3 (ru) |
PT (2) | PT3229816T (ru) |
RS (2) | RS60208B1 (ru) |
RU (2) | RU2713416C2 (ru) |
SI (2) | SI3593808T1 (ru) |
WO (1) | WO2016094685A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3287133B1 (en) | 2013-06-05 | 2019-04-17 | Tricida Inc. | Proton-binding polymers for oral administration |
CA3205149A1 (en) | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Tricida, Inc. | Proton-binding polymers for oral administration |
US20190209607A1 (en) | 2016-05-06 | 2019-07-11 | Tricida, Inc. | Compositions for treating acid-base disorders |
AU2017388956A1 (en) | 2016-12-28 | 2019-07-11 | Fujifilm Corporation | Emulsion of nitrogen atom-containing polymer or salt thereof, production method therefor, and production method for particles |
US10934380B1 (en) | 2017-09-25 | 2021-03-02 | Tricida, Inc. | Crosslinked poly(allylamine) polymer pharmaceutical compositions |
EP3698799B1 (en) | 2017-10-16 | 2022-01-26 | FUJIFILM Corporation | Hyperphosphatemia treatment agent |
AU2018360867A1 (en) | 2017-11-03 | 2020-04-30 | Tricida, Inc. | Compositions for and method of treating acid-base disorders |
WO2019236124A1 (en) * | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Tricida, Inc. | Method of treating acid-base disorders |
CA3102765A1 (en) * | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Tricida, Inc. | Method of treating acid-base disorders |
EP4053179A1 (en) | 2021-03-01 | 2022-09-07 | Tricida Inc. | Crosslinked poly(allylamine) polymer pharmaceutical compositions |
Family Cites Families (121)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01100164A (ja) * | 1987-10-12 | 1989-04-18 | Shionogi & Co Ltd | スルファモイル−2−ベンゾフランカルボン酸誘導体 |
US6444221B1 (en) | 1992-06-30 | 2002-09-03 | Howard K. Shapiro | Methods of treating chronic inflammatory diseases using carbonyl trapping agents |
US20050090553A1 (en) | 1992-06-30 | 2005-04-28 | Shapiro Howard K. | Compositions and method for treatment of chronic inflammatory diseases |
US5556619A (en) * | 1992-08-20 | 1996-09-17 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Crosslinked polymeric ammonium salts |
US5667775A (en) | 1993-08-11 | 1997-09-16 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Phosphate-binding polymers for oral administration |
US5496545A (en) | 1993-08-11 | 1996-03-05 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Phosphate-binding polymers for oral administration |
US5648355A (en) | 1994-02-09 | 1997-07-15 | Kos Pharmaceutical, Inc. | Method of treatment of endogenous, painful gastrointestinal conditions of non-inflammatory, non-ulcerative origin |
TW474813B (en) | 1994-06-10 | 2002-02-01 | Geltex Pharma Inc | Alkylated composition for removing bile salts from a patient |
AU703842B2 (en) | 1994-10-17 | 1999-04-01 | Robert M. Bersin | Compositions comprising carbonate/bicarbonate buffered dichloroacetic acid and methods for treatment of metabolic and cardiovascular disorders |
US20020006899A1 (en) | 1998-10-06 | 2002-01-17 | Pospisilik Andrew J. | Use of dipeptidyl peptidase IV effectors for lowering blood pressure in mammals |
US5753706A (en) | 1996-12-16 | 1998-05-19 | Hsu; Chen Hsing | Methods for treating renal failure |
JP3952223B2 (ja) * | 1997-05-28 | 2007-08-01 | 日東紡績株式会社 | アリルアミン重合体 |
AUPO758297A0 (en) | 1997-06-27 | 1997-07-24 | Rowe, James Baber | Control of acidic gut syndrome |
US6726905B1 (en) | 1997-11-05 | 2004-04-27 | Genzyme Corporation | Poly (diallylamines)-based phosphate binders |
WO1999040990A1 (en) | 1998-02-17 | 1999-08-19 | University Of Maryland | Anion binding polymers and the use thereof |
US6485703B1 (en) | 1998-07-31 | 2002-11-26 | The Texas A&M University System | Compositions and methods for analyte detection |
US6271264B1 (en) | 1998-12-01 | 2001-08-07 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Polymers containing spirobicyclic ammonium moieties as bile acid sequestrants |
US6733780B1 (en) | 1999-10-19 | 2004-05-11 | Genzyme Corporation | Direct compression polymer tablet core |
GB9927088D0 (en) | 1999-11-17 | 2000-01-12 | Secr Defence | Use of poly(diallylamine) polymers |
WO2001066606A1 (fr) | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Resine echangeuse d'anions reticulee ou sel de celle-ci |
US6844372B2 (en) | 2000-03-09 | 2005-01-18 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Crosslinked anion-exchange resin or salt thereof and phosphorus adsorbent comprising the same |
WO2001068106A1 (fr) | 2000-03-13 | 2001-09-20 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Prophylactiques et/ou remedes pour hyperphosphatemie |
JP2002028737A (ja) | 2000-07-07 | 2002-01-29 | Fujitsu Ltd | プレス打ち抜き加工方法及びプレス打ち抜き加工装置 |
CA2444347A1 (en) | 2001-04-18 | 2002-10-31 | Genzyme Corporation | Method for treating gout and binding uric acid |
CA2444587C (en) | 2001-04-18 | 2008-10-21 | Genzyme Corporation | Pharmaceutical compositions of low salt polyallylamine hydrochloride |
US20050234129A1 (en) | 2002-03-11 | 2005-10-20 | Sutton Paul A | Salts of nateglinide |
CA2514071A1 (en) | 2003-02-10 | 2004-08-19 | Autogen Research Pty Ltd | Therapeutic molecules |
TWI335218B (en) | 2003-02-19 | 2011-01-01 | Panion & Bf Biotech Inc | Ferric organic compounds, uses thereof and methods of making same |
US7459502B2 (en) * | 2003-11-03 | 2008-12-02 | Ilypsa, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising crosslinked polyamine polymers |
US7335795B2 (en) | 2004-03-22 | 2008-02-26 | Ilypsa, Inc. | Crosslinked amine polymers |
US7449605B2 (en) | 2003-11-03 | 2008-11-11 | Ilypsa, Inc. | Crosslinked amine polymers |
US7385012B2 (en) | 2003-11-03 | 2008-06-10 | Ilypsa, Inc. | Polyamine polymers |
US7608674B2 (en) | 2003-11-03 | 2009-10-27 | Ilypsa, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising cross-linked small molecule amine polymers |
US7767768B2 (en) | 2003-11-03 | 2010-08-03 | Ilypsa, Inc. | Crosslinked amine polymers |
CA2551528A1 (en) | 2003-12-31 | 2005-07-21 | Genzyme Corporation | Enteric coated aliphatic amine polymer bile acid sequestrants |
WO2005072773A1 (ja) | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Keio University | 赤血球機能修飾物質 |
US7429394B2 (en) | 2004-03-30 | 2008-09-30 | Relypsa, Inc. | Ion binding compositions |
US8192758B2 (en) * | 2004-03-30 | 2012-06-05 | Relypsa, Inc. | Ion binding compositions |
US8282960B2 (en) | 2004-03-30 | 2012-10-09 | Relypsa, Inc. | Ion binding compositions |
US7556799B2 (en) | 2004-03-30 | 2009-07-07 | Relypsa, Inc. | Ion binding polymers and uses thereof |
US7854924B2 (en) | 2004-03-30 | 2010-12-21 | Relypsa, Inc. | Methods and compositions for treatment of ion imbalances |
EP1732523B9 (en) | 2004-03-30 | 2010-06-02 | Relypsa, Inc. | Potassium binding polymers and uses thereof |
US8399025B2 (en) | 2004-06-04 | 2013-03-19 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Polyamine modified particles |
PL1771192T3 (pl) | 2004-07-19 | 2019-02-28 | N.V. Nutricia | Stosowanie asparaginianu do regulowania poziomów glukozy we krwi |
DE102004035808A1 (de) | 2004-07-21 | 2006-03-16 | Kasch, Helmut, Dr. | Ammoniumsalze und Ammoniumsalz-Mineralsalzchlatrate als Transport- und Wirkform für pharmazeutische-medizinische und als Phasentransfermittel für chemische Anwendungen |
US8569277B2 (en) | 2004-08-11 | 2013-10-29 | Palo Alto Investors | Methods of treating a subject for a condition |
US20070293429A1 (en) | 2004-10-08 | 2007-12-20 | Therapei Pharmaceuticals, Inc. | Vasoactive Intestinal Polypeptide Compositions |
US20080214440A1 (en) | 2004-10-08 | 2008-09-04 | Forbes Medi-Tech (Research), Inc. | Vasoactive intestinal polypeptide compositions |
US7985418B2 (en) | 2004-11-01 | 2011-07-26 | Genzyme Corporation | Aliphatic amine polymer salts for tableting |
ITME20040015A1 (it) | 2004-12-07 | 2005-03-07 | Vincenzo Savica | Chewing gum, caramelle gommose, pastiglie, compresse a lento rilascio di chelanti fosfato e/o fosforo salivare e capsule a lento rilascio di chelanti fosfato e/o fosforo a livello gastroenterico. |
US20080200533A1 (en) | 2005-07-04 | 2008-08-21 | Ramu Krishnan | Drug or Pharmaceutical Compounds and a Preparation Thereof |
MX2008002360A (es) | 2005-08-18 | 2008-04-29 | Globoasia Llc | Compuestos organicos ferricos grado farmaceutico, uso de los mismos y metodos para elaborar los mismos. |
CA2620406A1 (en) | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Genzyme Corporation | Method for removing phosphate and polymer used therefore |
GB2446077B (en) | 2005-09-30 | 2010-10-13 | Ilypsa Inc | Methods and compositions for selectively removing potassium ion from the gastrointestinal tract of a mammal |
DE112006002617T5 (de) | 2005-09-30 | 2008-08-28 | Ilypsa Inc., Santa Clara | Verfahren zur Herstellung von Core-Shell-Kompositen bzw. Kern-Hüllen-Kompositen mit vernetzten Hüllen und daraus entstehende Core-Shell-Komposite |
WO2007038801A2 (en) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Ilypsa, Inc. | Monovalent cation-binding compositions comprising core-shell particles having crosslinked poly-vinylic shells, and methods of use thereof |
WO2007056405A2 (en) * | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Genzyme Corporation | Magnesium-containing polymers for the treatment of hyperphosphatemia |
EP1946763B1 (en) | 2005-11-08 | 2013-08-21 | Ajinomoto Co., Inc. | Promoter for recovery from anesthesia |
ITMI20052461A1 (it) | 2005-12-22 | 2007-06-23 | Univ Degli Studi Milano | Sistemi microparticellari per la somministrazione orale di sostanze biologicamente attive |
RU2008136081A (ru) | 2006-02-14 | 2010-03-20 | Тева Фармасьютикл Индастриес Лтд. (Il) | Фармацевтические составы с алифатическими аминными полимерами и способы их производства |
WO2007130463A2 (en) | 2006-05-05 | 2007-11-15 | Genzyme Corporation | Amine condensation polymers as phosphate sequestrants |
EP2043627A2 (en) | 2006-07-05 | 2009-04-08 | Genzyme Corporation | Iron(ii)-containing treatments for hyperphosphatemia |
CA2658338A1 (en) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Genzyme Corporation | Amine dendrimers |
EP2046284A1 (en) | 2006-08-04 | 2009-04-15 | Nastech Pharmaceutical Company Inc. | Compositions for intranasal delivery of human insulin and uses thereof |
US7964182B2 (en) | 2006-09-01 | 2011-06-21 | USV, Ltd | Pharmaceutical compositions comprising phosphate-binding polymer |
US8187634B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-05-29 | Usv, Ltd. | Process for the preparation of sevelamer hydrochloride and formulation thereof |
JP2010504285A (ja) | 2006-09-01 | 2010-02-12 | ゲンズイメ コーポレーション | デンドリマー組成物 |
JP5427029B2 (ja) | 2006-09-06 | 2014-02-26 | スキャンポ・アーゲー | 消化管の重炭酸分泌を促進するための方法および組成物 |
BRPI0717545A2 (pt) | 2006-09-29 | 2013-10-22 | Gezyme Corp | Composição farmacêutica, método para tratar uma doença, polímero de amida, rede de polímero, e, método para preparar um polímero de amida |
EP2120972A1 (en) | 2006-12-14 | 2009-11-25 | Genzyme Corporation | Amido-amine polymer compositions |
US20100129309A1 (en) | 2007-02-23 | 2010-05-27 | Dhal Pradeep K | Amine polymer compositions |
US20080207766A1 (en) | 2007-02-27 | 2008-08-28 | Agi Therapeutics Research Ltd. | Methods and compositions for treating at least one upper gastrointestinal symptom |
EP2131820A1 (en) | 2007-03-08 | 2009-12-16 | Genzyme Corporation | Sulfone polymer compositions |
TWI445540B (zh) | 2007-04-20 | 2014-07-21 | Ajinomoto Kk | 抗低體溫組成物 |
WO2008133954A1 (en) | 2007-04-27 | 2008-11-06 | Genzyme Corporation | Amido-amine dendrimer compositions |
WO2009005838A2 (en) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Cognate3 Llc | Process for the preparation of a non-corrosive base solution and methods of using same |
CN101687961B (zh) | 2007-07-11 | 2011-10-05 | 东丽株式会社 | 交联聚烯丙胺或其酸加成盐及其医药用途 |
EP2016947A1 (en) | 2007-07-17 | 2009-01-21 | Chemo Ibérica, S.A. | Novel one step process for preparing cross-linked poly(allylamine) polymers |
WO2009023544A2 (en) | 2007-08-10 | 2009-02-19 | Ilypsa, Inc. | Dosage unit anion-exchange polymer pharmaceutical compositions |
US20090125433A1 (en) * | 2007-11-13 | 2009-05-14 | Franck Rene Mikulecz | Best pre-match routing (of foreign exchange orders) |
US20090156647A1 (en) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Iovate T. & P. Inc. | Method for maintaining physiological pH levels during intensive physical exercise |
JP2011506449A (ja) | 2007-12-14 | 2011-03-03 | ジェンザイム コーポレーション | コーティング医薬組成物 |
PA8807201A1 (es) | 2007-12-14 | 2009-07-23 | Genzyme Corp | Composiciones farmaceuticas |
WO2009097127A1 (en) | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Genzyme Corporation | Pharmaceutical compositions |
JP2009179724A (ja) * | 2008-01-31 | 2009-08-13 | Toray Ind Inc | 架橋ポリビニルアミン又はその酸付加塩、及びその医薬用途 |
EA201071059A1 (ru) | 2008-03-11 | 2011-04-29 | Лайвайонекс Инк. | Способы и композиции для лечения воспаления и связанных с воспалением патологических состояний |
CA2720865A1 (en) * | 2008-04-08 | 2009-10-15 | Usv Limited | Process for preparation of amine polymer salt |
ES2380162T3 (es) | 2008-04-11 | 2012-05-09 | Gp Investimenti S.R.L. | Dispositivo de uso manual para el tratamiento de tejido humano con ultrasonidos |
US20110142952A1 (en) | 2008-06-20 | 2011-06-16 | Harris David J | Pharmaceutical Compositions |
DE102008030046A1 (de) | 2008-06-25 | 2009-12-31 | Ratiopharm Gmbh | Kompaktiertes Polyallylamin-Polymer |
US20100008988A1 (en) | 2008-07-14 | 2010-01-14 | Glenmark Generics, Ltd. | Tablet compositions of amine polymers |
UY32030A (es) | 2008-08-06 | 2010-03-26 | Boehringer Ingelheim Int | "tratamiento para diabetes en pacientes inapropiados para terapia con metformina" |
WO2010022381A1 (en) | 2008-08-22 | 2010-02-25 | Relypsa, Inc. | Treating hyperkalemia with crosslinked cation exchange polymers of improved physical properties |
US8337824B2 (en) | 2008-08-22 | 2012-12-25 | Relypsa, Inc. | Linear polyol stabilized polyfluoroacrylate compositions |
MX342439B (es) | 2008-09-25 | 2016-09-29 | Vive Nano Inc * | Metodos para producir nanoparticulas polimericas y formulaciones de ingredientes activos. |
US20110268666A1 (en) | 2008-09-29 | 2011-11-03 | Yissum Research Development Company of the Research University of Jerusalem, Ltd. | Novel gastroretentive delivery system |
WO2010059384A1 (en) | 2008-10-30 | 2010-05-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | Process for the preparation of tri-substituted pyridine and tri-substituted pyrimidine derivatives useful as gdir agonists |
US20100166861A1 (en) | 2008-12-29 | 2010-07-01 | Kelly Noel Lynch | Pharmaceutical formulations of sevalamer, or salts thereof, and copovidone |
BRPI1006969A2 (pt) | 2009-01-22 | 2016-04-12 | Usv Ltd | composições farmacêuticas compreendendo polímero de ligação a fosfato |
EP2488172A4 (en) | 2009-10-13 | 2014-08-13 | Univ Michigan | DENDRIMER COMPOSITION AND METHOD FOR THEIR SYNTHESIS |
EA024699B1 (ru) | 2009-10-22 | 2016-10-31 | Синтон Б. В. | Фармацевтическая таблетка с немедленным высвобождением, содержащая севеламера карбонат |
EP2509992B1 (en) | 2009-12-07 | 2015-10-14 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Treatments for gastrointestinal disorders |
EP2539380B1 (en) | 2010-02-24 | 2015-08-19 | Relypsa, Inc. | Crosslinked polyvinylamine, polyallylamine, and polyethyleneimine for use as bile acid sequestrants |
EP3130343B1 (en) | 2010-02-24 | 2018-05-09 | Relypsa, Inc. | Polyimidazoles for use as bile acid sequestrants |
IT1406068B1 (it) | 2010-07-22 | 2014-02-06 | Medestea Int Spa | Polidesossiribonucleotidi (pdrn) per l'impiego nel trattamento di condizioni di acidosi e composizioni a base di polidesossiribonucleotidi per il suddetto impiego |
US20130156720A1 (en) | 2010-08-27 | 2013-06-20 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for treating or preventing metabolic syndrome and related diseases and disorders |
KR101238210B1 (ko) | 2011-06-30 | 2013-03-04 | 엘지전자 주식회사 | 이동 단말기 |
US20130137772A1 (en) | 2011-11-29 | 2013-05-30 | Raymond J. Bergeron | Hydroxypolyamine salts |
EA201590062A1 (ru) | 2012-06-21 | 2016-02-29 | Керикс Байофармасьютикалз, Инк. | Применение лимонно-кислого железа при лечении пациентов с хронической почечной недостаточностью |
KR20210005314A (ko) | 2012-10-08 | 2021-01-13 | 리립사, 인크. | 고혈압 및 고칼륨혈증을 치료하기 위한 칼륨-결합제 |
EP3287133B1 (en) | 2013-06-05 | 2019-04-17 | Tricida Inc. | Proton-binding polymers for oral administration |
AU2014341975A1 (en) | 2013-11-04 | 2016-05-19 | Keryx Biopharmaceuticals, Inc. | Ferric citrate for reducing cardiac failure in chronic kidney disease patients |
CA3205149A1 (en) | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Tricida, Inc. | Proton-binding polymers for oral administration |
US20190209607A1 (en) | 2016-05-06 | 2019-07-11 | Tricida, Inc. | Compositions for treating acid-base disorders |
US10934380B1 (en) | 2017-09-25 | 2021-03-02 | Tricida, Inc. | Crosslinked poly(allylamine) polymer pharmaceutical compositions |
EP3703707A4 (en) | 2017-11-03 | 2021-08-11 | Tricida, Inc. | METHOD FOR TREATMENT OF ACID-BASE DISORDER |
AU2018360867A1 (en) | 2017-11-03 | 2020-04-30 | Tricida, Inc. | Compositions for and method of treating acid-base disorders |
WO2019236124A1 (en) | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Tricida, Inc. | Method of treating acid-base disorders |
WO2019236639A1 (en) | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Tricida, Inc. | Method of treating acid-base disorders |
CA3102765A1 (en) | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Tricida, Inc. | Method of treating acid-base disorders |
US20200306209A1 (en) | 2019-03-27 | 2020-10-01 | Tricida, Inc. | Method of treating acid-base disorders |
-
2015
- 2015-12-10 CA CA3205149A patent/CA3205149A1/en active Pending
- 2015-12-10 BR BR112017011838-6A patent/BR112017011838B1/pt active IP Right Grant
- 2015-12-10 LT LTEP15823049.0T patent/LT3229816T/lt unknown
- 2015-12-10 MA MA41150A patent/MA41150B1/fr unknown
- 2015-12-10 MD MDE20170179T patent/MD3229816T2/ro unknown
- 2015-12-10 KR KR1020247000875A patent/KR20240008418A/ko active Application Filing
- 2015-12-10 CN CN201580075741.9A patent/CN107428955B/zh active Active
- 2015-12-10 HU HUE15823049A patent/HUE049057T2/hu unknown
- 2015-12-10 ES ES15823049T patent/ES2787218T3/es active Active
- 2015-12-10 AU AU2015360413A patent/AU2015360413B2/en active Active
- 2015-12-10 PL PL19191396T patent/PL3593808T3/pl unknown
- 2015-12-10 PL PL15823049T patent/PL3229816T3/pl unknown
- 2015-12-10 MA MA053106A patent/MA53106A/fr unknown
- 2015-12-10 DK DK19191396.1T patent/DK3593808T3/da active
- 2015-12-10 PT PT158230490T patent/PT3229816T/pt unknown
- 2015-12-10 BR BR122021001914-2A patent/BR122021001914B1/pt active IP Right Grant
- 2015-12-10 EP EP15823049.0A patent/EP3229816B1/en active Active
- 2015-12-10 MD MDE20200240T patent/MD3593808T2/ro unknown
- 2015-12-10 LT LTEP19191396.1T patent/LT3593808T/lt unknown
- 2015-12-10 MX MX2017007497A patent/MX2017007497A/es active IP Right Grant
- 2015-12-10 MA MA48486A patent/MA48486B1/fr unknown
- 2015-12-10 WO PCT/US2015/065041 patent/WO2016094685A1/en active Application Filing
- 2015-12-10 CA CA3164664A patent/CA3164664A1/en active Pending
- 2015-12-10 RU RU2017124157A patent/RU2713416C2/ru active
- 2015-12-10 SI SI201531470T patent/SI3593808T1/sl unknown
- 2015-12-10 ME MEP-2020-85A patent/ME03783B/me unknown
- 2015-12-10 EP EP19191396.1A patent/EP3593808B1/en active Active
- 2015-12-10 SI SI201531167T patent/SI3229816T1/sl unknown
- 2015-12-10 EP EP20154562.1A patent/EP3718551A1/en active Pending
- 2015-12-10 HU HUE19191396A patent/HUE052736T2/hu unknown
- 2015-12-10 US US15/533,705 patent/US11311571B2/en active Active
- 2015-12-10 RS RS20200504A patent/RS60208B1/sr unknown
- 2015-12-10 RS RS20210136A patent/RS61409B1/sr unknown
- 2015-12-10 CA CA2969238A patent/CA2969238C/en active Active
- 2015-12-10 DK DK15823049.0T patent/DK3229816T3/da active
- 2015-12-10 JP JP2017531176A patent/JP6903576B2/ja active Active
- 2015-12-10 ES ES19191396T patent/ES2857177T3/es active Active
- 2015-12-10 CN CN202111132616.0A patent/CN113855703A/zh active Pending
- 2015-12-10 KR KR1020177018413A patent/KR102625115B1/ko active IP Right Grant
- 2015-12-10 PT PT191913961T patent/PT3593808T/pt unknown
- 2015-12-10 RU RU2020102937A patent/RU2020102937A/ru unknown
-
2017
- 2017-05-22 IL IL252439A patent/IL252439B/en active IP Right Grant
- 2017-06-08 MX MX2019014711A patent/MX2019014711A/es unknown
- 2017-06-08 MX MX2021004558A patent/MX2021004558A/es unknown
-
2018
- 2018-03-14 HK HK18103560.4A patent/HK1243952A1/zh unknown
-
2020
- 2020-04-29 HR HRP20200689TT patent/HRP20200689T1/hr unknown
- 2020-04-30 CY CY20201100400T patent/CY1122928T1/el unknown
- 2020-06-18 JP JP2020104945A patent/JP6921276B2/ja active Active
- 2020-10-13 IL IL278034A patent/IL278034B/en unknown
-
2021
- 2021-02-05 HR HRP20210204TT patent/HRP20210204T1/hr unknown
- 2021-02-19 CY CY20211100141T patent/CY1124073T1/el unknown
- 2021-07-27 JP JP2021122260A patent/JP7258087B2/ja active Active
- 2021-10-06 AU AU2021245144A patent/AU2021245144B2/en active Active
-
2022
- 2022-02-20 IL IL290729A patent/IL290729A/en unknown
- 2022-04-19 US US17/724,105 patent/US11738041B2/en active Active
-
2023
- 2023-04-04 JP JP2023060573A patent/JP2023085428A/ja active Pending
- 2023-08-28 US US18/238,665 patent/US20230405043A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2020102937A (ru) | Протон-связывающие полимеры для перорального введения | |
RU2015155596A (ru) | Протон-связывающие полимеры для перорального введения | |
RU2647850C2 (ru) | Полимерная композиция и композиционная структура, включающая смолу | |
US4480082A (en) | Epoxy resin fortifiers based on aromatic amides | |
ES2335531T3 (es) | Composicion de tenacidad a la fractura aumentada. | |
EP0155078B1 (en) | Epoxy resin containing a combination of high and low molecular weight polyoxyalkylene polyamine curing agents | |
US3843605A (en) | 3-(trihydrocarbylphosphoranylidene)-2,5-pyrrolidinediones as latent catalysts for promoting the reaction between phenols and epoxy resins | |
KR101842304B1 (ko) | 에폭시 수지 부가물 및 그의 열경화물 | |
US20210363341A1 (en) | Solvent-less ionic liquid epoxy resin | |
US3380881A (en) | Curable compositions comprising a polyepoxide and a glycol polyamine | |
RU2016101795A (ru) | Химические составы, отверждающиеся посредством присоединения по михаэлю, в случае композиций серосодержащих полимеров с использованием бис(сульфонил)алканолов | |
KR960017719A (ko) | 자체-유화 에폭시 경화제 | |
JP2011521073A (ja) | エポキシ樹脂のアダクト及びその製造方法 | |
ES2354399T3 (es) | Catalizador para el endurecimento de epóxidos. | |
BR102019025378A2 (pt) | sistemas de epóxi de cura rápida | |
EP2787017A2 (en) | Epoxy resin adducts and thermosets thereof | |
AR017591A1 (es) | Un agente de curacion para resinas epoxi, una composicion acuosa que comprende a dicho agente, una composicion de resina epoxi acuosa curable que comprendea dicho agente, y una composicion de resina epoxi curada obtenible de dicha composicion curable | |
US20110060076A1 (en) | Epoxy resins derived from seed oil based alkanolamides and a process for preparing the same | |
JP2007182578A (ja) | 硬化性エポキシ剤を含有する水性組成物を得る方法 | |
US20180112031A1 (en) | A Process for the Preparation of Insulation Systems for Electrical Engineering, the Articles Obtained Therefrom and the Use Thereof | |
EP0305802A2 (en) | Epoxy resin adhesive composition | |
WO2012040094A2 (en) | Chemical vapor resistant epoxy composition | |
KR920007659B1 (ko) | 경화성 에폭시 수지 조성물 및 에폭시 수지 조성물 강화방법 | |
US20100099842A1 (en) | Accelerators for polymerization of epoxy resins | |
WO2014044547A4 (en) | Textile treatment compounds and compositions |