RU2019137896A - Способ окислительной эстерификации альдегидов до сложных эфиров карбоновых кислот - Google Patents
Способ окислительной эстерификации альдегидов до сложных эфиров карбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019137896A RU2019137896A RU2019137896A RU2019137896A RU2019137896A RU 2019137896 A RU2019137896 A RU 2019137896A RU 2019137896 A RU2019137896 A RU 2019137896A RU 2019137896 A RU2019137896 A RU 2019137896A RU 2019137896 A RU2019137896 A RU 2019137896A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reactor
- methacrolein
- ratio
- less
- equilibrium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 15
- -1 CARBONIC ACID ETHERS Chemical class 0.000 title claims 3
- 238000006709 oxidative esterification reaction Methods 0.000 title claims 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 13
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000002360 explosive Substances 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical group COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/39—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/48—Silver or gold
- B01J23/52—Gold
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
- B01J23/8933—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals also combined with metals, or metal oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/8946—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals also combined with metals, or metal oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with alkali or alkaline earth metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00017—Controlling the temperature
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00539—Pressure
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/00033—Continuous processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (26)
1. Способ непрерывного осуществления реакции окислительной эстерификации метакролеина с помощью алкилового спирта и кислорода в присутствии катализатора на основе золота с получением алкилметакрилата в реакторной системе, состоящей из одного или более реакторов, содержащих по меньшей мере один подвод для газа и по меньшей мере одно выпускное отверстие для отходящего газа, отличающийся тем, что
a. молярное соотношение равновесных концентраций алкилового спирта и метакролеина в отдельных реакторах реакторной системы составляет менее 15:1,
b. концентрация кислорода в газовой фазе в отдельных реакторах в участке выпускного отверстия для отходящего газа находится ниже предела взрываемости выходящей смеси газов или составляет менее 7% по объему,
c. отношение соотношения алкилового спирта и метакролеина в равновесном состоянии в отдельных реакторах к молярному соотношению веществ в исходной реакционной смеси в равновесном состоянии составляет от 1,5 до 15, и
d. равновесная концентрация метакролеина в отдельных реакторах составляет менее 21% по весу.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
a. молярное соотношение равновесных концентраций алкилового спирта и метакролеина в отдельных реакторах составляет от 4:1 до менее 10:1,
b. концентрация кислорода в газовой фазе в отдельных реакторах в участке выпускного отверстия для отходящего газа находится ниже предела взрываемости выходящей смеси газов или составляет менее 4,5% по объему,
c. отношение соотношения алкилового спирта и метакролеина в равновесном состоянии в отдельных реакторах к соотношению веществ в исходной реакционной смеси в равновесном состоянии составляет от 1,8 до 15, и
d. равновесная концентрация метакролеина в отдельных реакторах составляет менее 15% по весу.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
a. молярное соотношение равновесных концентраций алкилового спирта и метакролеина в отдельных реакторах составляет от 5:1 до менее 9,5:1,
b. концентрация кислорода в газовой фазе в отдельных реакторах в участке выпускного отверстия для отходящего газа находится ниже предела взрываемости выходящей смеси газов или составляет менее 4% по объему,
c. отношение соотношения алкилового спирта и метакролеина в равновесном состоянии в отдельных реакторах к соотношению веществ в исходной реакционной смеси в равновесном состоянии составляет от 2 до 13, и
d. равновесная концентрация метакролеина в реакторе составляет менее 12% по весу.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что катализатор находится в форме частиц катализатора, содержащих элементы, представляющие собой кислород, кремний, алюминий, по меньшей мере один элемент, проявляющий основные свойства, золото и необязательно один из элементов, представляющих собой никель, кобальт, железо и цинк, где элемент, проявляющий основные свойства, представляет собой щелочной металл, щелочноземельный металл, редкоземельный металл или смеси этих металлов.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что температура реакции составляет от 60°C до 100°C, и внутреннее давление в реакторе составляет от 1 до 20 бар.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что температура реакции составляет от 70°C до 95°C, и внутреннее давление в реакторе составляет от 2 бар до 10 бар.
7. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что парциальное давление кислорода в реакторе в участке выпускного отверстия для отходящего газа составляет от 0,01 бар до 0,8 бар, а в смеси газов, подаваемой в реактор, составляет менее 10 бар.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что равновесная концентрация метакролеина в реакторе составляет от 3% до 21% по весу.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что равновесная концентрация метакролеина в реакторе составляет от 5% до 20% по весу.
10. Способ по любому из пп. 1-9, отличающийся тем, что алкиловый спирт представляет собой метанол, и алкилметакрилат представляет собой метилметакрилат.
11. Способ по любому из пп. 1-10, отличающийся тем, что соотношение массы катализатора и объема жидкой реакционной смеси в реакторе составляет от 0,01 кг/л до 0,3 кг/л.
12. Способ по любому из пп. 1-11, отличающийся тем, что реактор представляет собой суспензионный реактор.
13. Способ по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что реакционную смесь непрерывно выгружают из реактора, а катализатор, после его отделения, остается в реакторе.
14. Способ по любому из пп. 1-13, отличающийся тем, что реакционную смесь после непрерывного извлечения из реактора обрабатывают в по меньшей мере одной дистилляционной колонне, а алкиловый спирт и метакролеин отделяют в виде продукта дистилляции и возвращают в реактор.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17170111 | 2017-05-09 | ||
| EP17170111.3 | 2017-05-09 | ||
| PCT/EP2018/060255 WO2018206276A1 (de) | 2017-05-09 | 2018-04-23 | Verfahren für oxidative veresterung von aldehyden zu carbonsäureester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019137896A true RU2019137896A (ru) | 2021-05-25 |
Family
ID=58698992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019137896A RU2019137896A (ru) | 2017-05-09 | 2018-04-23 | Способ окислительной эстерификации альдегидов до сложных эфиров карбоновых кислот |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11124471B2 (ru) |
| EP (1) | EP3621943B1 (ru) |
| JP (1) | JP7130671B2 (ru) |
| KR (1) | KR102619749B1 (ru) |
| CN (2) | CN116514657A (ru) |
| BR (1) | BR112019023486A2 (ru) |
| RU (1) | RU2019137896A (ru) |
| TW (1) | TW201900591A (ru) |
| WO (1) | WO2018206276A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109772345B (zh) * | 2019-01-05 | 2022-03-04 | 山东理工大学 | 醛氧化酯化合成酯的镍催化剂的制备及其与离子液体共催化体系的应用 |
| EP3798206A1 (de) * | 2019-09-25 | 2021-03-31 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von alkylmethacrylaten mit verbesserter wasser- und säureführung |
| EP3798202A1 (de) | 2019-09-25 | 2021-03-31 | Röhm GmbH | Verfahren zur aufreinigung von methylmethacrylat von leichtsiedenden komponenten |
| CN112452333B (zh) * | 2020-11-24 | 2022-08-30 | 上海华谊（集团）公司 | 一种纳米金催化剂及其制备方法和用途 |
| KR20240013204A (ko) | 2021-05-28 | 2024-01-30 | 룀 게엠베하 | 알킬 (메트)아크릴레이트를 제조하기 위한 반응기 및 방법 |
| EP4347549A1 (en) | 2021-05-28 | 2024-04-10 | Röhm GmbH | Reactor and process for producing alkyl methacrylates |
| KR20240108464A (ko) | 2021-11-12 | 2024-07-09 | 룀 게엠베하 | 메타크롤레인의 직접 산화성 에스테르화에서의 성가신 2차 생성물의 제거 방법 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG71815A1 (en) | 1997-07-08 | 2000-04-18 | Asahi Chemical Ind | Method of producing methyl methacrylate |
| BRPI0815166A8 (pt) | 2007-08-13 | 2016-12-20 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Catalisador para uso na produção de éster de ácido carboxílico, processos para produzir o mesmo, e, para produzir éster de ácido carboxílico |
| US8450235B2 (en) * | 2007-10-26 | 2013-05-28 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Supported composite particle material, production process of same and process for producing compounds using supported composite particle material as catalyst for chemical synthesis |
| JP5336235B2 (ja) | 2009-03-19 | 2013-11-06 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 貴金属担持物及びそれを触媒として用いるカルボン酸エステルの製造方法 |
| JP5336234B2 (ja) | 2009-03-19 | 2013-11-06 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 複合粒子担持物及びその製造方法並びにカルボン酸エステルの製造方法 |
| ES2778904T3 (es) | 2010-09-16 | 2020-08-12 | Asahi Chemical Ind | Material a base de sílice, proceso de fabricación para el mismo, material portador de metal noble y proceso de fabricación de ácido carboxílico usando el mismo como catalizador |
| US9890105B2 (en) | 2013-04-19 | 2018-02-13 | Evonik Roehm Gmbh | Method for producing methylmethacrylate |
| CN105683148B (zh) * | 2013-09-26 | 2017-11-24 | 赢创罗姆有限公司 | 甲基丙烯醛的制备方法及其调理/脱水以用于直接氧化酯化 |
| EP2886529A1 (en) * | 2013-12-20 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Process for producing methyl methacrylate |
| EP2886528A1 (de) * | 2013-12-20 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Estern ausgehend von Aldehyden durch Direkte Oxidative Veresterung |
-
2018
- 2018-04-23 WO PCT/EP2018/060255 patent/WO2018206276A1/de unknown
- 2018-04-23 EP EP18717635.9A patent/EP3621943B1/de active Active
- 2018-04-23 US US16/611,546 patent/US11124471B2/en active Active
- 2018-04-23 CN CN202310525385.2A patent/CN116514657A/zh active Pending
- 2018-04-23 RU RU2019137896A patent/RU2019137896A/ru not_active Application Discontinuation
- 2018-04-23 JP JP2019561919A patent/JP7130671B2/ja active Active
- 2018-04-23 CN CN201880030808.0A patent/CN110612281B/zh active Active
- 2018-04-23 BR BR112019023486-1A patent/BR112019023486A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-04-23 KR KR1020197035508A patent/KR102619749B1/ko active IP Right Grant
- 2018-05-04 TW TW107115171A patent/TW201900591A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2020519611A (ja) | 2020-07-02 |
| EP3621943A1 (de) | 2020-03-18 |
| WO2018206276A1 (de) | 2018-11-15 |
| US20210047259A1 (en) | 2021-02-18 |
| KR102619749B1 (ko) | 2023-12-29 |
| TW201900591A (zh) | 2019-01-01 |
| BR112019023486A2 (pt) | 2020-06-30 |
| US11124471B2 (en) | 2021-09-21 |
| CN110612281B (zh) | 2023-05-30 |
| JP7130671B2 (ja) | 2022-09-05 |
| KR20200004845A (ko) | 2020-01-14 |
| EP3621943B1 (de) | 2023-01-18 |
| CN110612281A (zh) | 2019-12-24 |
| CN116514657A (zh) | 2023-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019137896A (ru) | Способ окислительной эстерификации альдегидов до сложных эфиров карбоновых кислот | |
| RU2016129243A (ru) | Способ получения ненасыщенных сложных эфиров, исходя из альдегидов, путем прямой окислительной этерификации | |
| Yadav et al. | A green process for glycerol valorization to glycerol carbonate over heterogeneous hydrotalcite catalyst | |
| JP5105418B2 (ja) | バイオディーゼル油製造用固体塩基触媒及びその製造方法、バイオディーゼル油製造用反応器及び装置、並びに該装置を用いたバイオディーゼル油の製造方法 | |
| Zhang et al. | Copper (II) triflate-catalyzed reduction of carboxylic acids to alcohols and reductive etherification of carbonyl compounds | |
| EP2590922A1 (en) | Process for the preparation of ethanol and higher alcohols | |
| CN105555754B (zh) | 双(氨基甲基)环己烷的异构化方法 | |
| RU2015126664A (ru) | Способ получения диметилоксалата | |
| Guo et al. | Esterification of Acetic Acid and Ethanol in a Flow‐Through Membrane Reactor Coupled with Pervaporation | |
| CN108097324A (zh) | 一种制备丙烯酸及丙烯酸甲酯的催化剂及其制备方法 | |
| JP5661761B2 (ja) | 低臭気ｎ−ブタンの製造法 | |
| RU2018147414A (ru) | Способ получения уксусной кислоты | |
| Schildhauer et al. | Reactive stripping in pilot scale monolith reactors—application to esterification | |
| CN109761819A (zh) | 一种n，n—二甲基丙胺的连续式制备方法 | |
| JPH06199741A (ja) | 亜硝酸アルキルの連続的製造のための方法 | |
| Galanov et al. | The process of acetonitrile synthesis over γ-Al2O3 promoted by phosphoric acid catalysts | |
| TWI335318B (en) | Process for preparing caprolactam | |
| CN103641676A (zh) | 一种制备甲基环戊二烯的方法 | |
| JP2008529988A (ja) | プロトン性溶媒を用いて抽出することによって、（メタ）アクリル酸を含有する混合物から有機化合物を回収する方法 | |
| RU2451007C1 (ru) | Способ получения этилацетата | |
| RU2447049C1 (ru) | Способ переработки полупродуктов синтеза изопрена | |
| Zhao et al. | Promotional effect of potassium salt in low-temperature formate and methanol synthesis from CO/CO2/H2 on copper catalyst | |
| Olena et al. | Kuznietsov Serhii | |
| Contreras et al. | Vinyl Acetate from ethylene, acetic acid and oxygen Industrial Plant Simulation | |
| CN101328130A (zh) | 一种2-乙氧基乙胺的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20210426 |