RU2018113528A - Синтез метакриловой кислоты из алкилметакрилата на основе метакролеина - Google Patents
Синтез метакриловой кислоты из алкилметакрилата на основе метакролеина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018113528A RU2018113528A RU2018113528A RU2018113528A RU2018113528A RU 2018113528 A RU2018113528 A RU 2018113528A RU 2018113528 A RU2018113528 A RU 2018113528A RU 2018113528 A RU2018113528 A RU 2018113528A RU 2018113528 A RU2018113528 A RU 2018113528A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl methacrylate
- reactor
- process step
- methacrylic acid
- methacrolein
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/39—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C47/22—Acryaldehyde; Methacryaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/44—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation-reduction of aldehydes, e.g. Tishchenko reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/58—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00274—Sequential or parallel reactions; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making arrays; Chemical library technology
- B01J2219/00583—Features relative to the processes being carried out
- B01J2219/0059—Sequential processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- C07C2527/03—Acids of sulfur other than sulfhydric acid or sulfuric acid, e.g. halosulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- C07C2527/053—Sulfates or other compounds comprising the anion (SnO3n+1)2-
- C07C2527/054—Sulfuric acid or other acids with the formula H2Sn03n+1
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (33)
1. Способ получения алкилметакрилатов и метакриловой кислоты, предусматривающий следующие технологические этапы:
a) синтез метакролеина в реакторе I,
b) окислительную этерификацию метакролеина со спиртом и кислородом с получением алкилметакрилата в реакторе I и
e) осуществление реакции по меньшей мере части алкилметакрилата с водой с получением метакриловой кислоты в реакторе III.
2. Способ по п. 1, предусматривающий следующие технологические этапы:
a) синтез метакролеина в реакторе I,
b) окислительную этерификацию метакролеина со спиртом и кислородом с получением алкилметакрилата в реакторе II,
c) удаление избыточного количества метакролеина и по меньшей мере частичное удаление спирта с последующей необязательной обработкой кислотой и необязательным разделением фаз композиции, содержащей алкилметакрилат,
d) разделение композиции, содержащей алкилметакрилат и необязательно метакриловую кислоту, с подачей воды в качестве органической фазы из водной фазы на ступени экстрагирования I,
e) осуществление реакции по меньшей мере части алкилметакрилата с водой с получением метакриловой кислоты в реакторе III,
f) перенос композиции, содержащей метакриловую кислоту и алкилметакрилаты, полученной на технологическом этапе e) на ступень экстрагирования I и
g) необязательное отделение метакриловой кислоты от алкилметакрилата на этапе разделения M.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что воду из реакции, образующуюся на технологическом этапе b), отделяют от алкилметакрилата между технологическими этапами b) и e) и подают полностью или частично обратно в реактор III для гидролиза на технологическом этапе e).
4. Способ по пп. 1, 2 или 3, отличающийся тем, что спирт, образующийся на технологическом этапе e), полностью или частично удаляют и полностью или частично подают обратно в реактор II для окислительной этерификации на технологическом этапе b).
5. Способ по пп. 2, 3 или 4, отличающийся тем, что композицию, содержащую алкилметакрилат, полученную на технологическом этапе c), направляют в реактор III для осуществления технологического этапа e) и после технологического этапа e) последовательно осуществляют технологические этапы f), d) и g).
6. Способ по пп. 2, 3 или 4, отличающийся тем, что композицию, содержащую алкилметакрилат, полученную на технологическом этапе c), направляют на ступень экстрагирования I для осуществления технологического этапа d), при этом органическую фазу, полученную на технологическом этапе d), затем подают в субпотоке в реактор III для осуществления технологического этапа e), а в другом субпотоке на стадию разделения M для осуществления технологического этапа g).
7. Способ по пп. 2, 3 или 4, отличающийся тем, что композицию, содержащую алкилметакрилат, полученную на технологическом этапе c), направляют на ступень экстрагирования I для осуществления технологического этапа d), и органическую фазу, полученную на технологическом этапе d), затем направляют на этап разделения M для осуществления технологического этапа g), в случае которого субпоток фазы на основе алкилметакрилата, полученной на этапе разделения M, затем подают в реактор III для осуществления технологического этапа e).
8. Способ по пп. 5, 6 или 7, отличающийся тем, что водную фазу, полученную на технологическом этапе d), разделяют на воду, спирт и поток отходов, причем воду подают полностью или частично в реактор III, спирт полностью или частично - в реактор II, и поток отходов - на утилизацию.
9. Способ по любому из пп. 2-8, отличающийся тем, что метакролеин получают на технологическом этапе a) из пропиональдегида и формальдегида посредством конденсации Манниха, и при этом метакролеин удаляют на технологическом этапе c), а спирт рециркулируют в реактор II.
10. Способ по любому из пп. 2-8, отличающийся тем, что этап разделения M на технологическом этапе g) представляет собой по меньшей мере один процесс дистилляции.
11. Способ по любому из пп. 1-10, отличающийся тем, что реакцию на технологическом этапе e) в реакторе III осуществляют в присутствии гетерогенных катализаторов, выбранных из группы цеолитов, ионообменных смол и аморфных кислотных катализаторов, предпочтительно катионных ионообменных смол, при температуре от 50 до 200°C, предпочтительно от 90 до 120°C, и при давлении от 1,1 до 10 бар, предпочтительно от 1,5 до 6 бар.
12. Способ по любому из пп. 1-10, отличающийся тем, что реакцию на технологическом этапе e) в реакторе III осуществляют в присутствии гомогенных катализаторов, выбранных из группы минеральных и/или органических кислот, предпочтительно серной кислоты, метансульфоновой кислоты или толуолсульфоновой кислоты при температуре от 50 до 200°C, предпочтительно от 90 до 170°C, и при давлении от 1,1 до 10 бар, предпочтительно от 1,5 до 6 бар.
13. Способ по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что спирт представляет собой метанол и алкилметакрилат представляет собой MMA.
14. Способ по любому из пп. 1-13, отличающийся тем, что перед введением соответствующего потока в реактор III для получения чистого алкилметакрилата осуществляют или извлечение субпотока для переноса в обработку, или отведение целого потока по меньшей мере временно выше по потоку реактора III на обработку.
15. Способ по любому из пп. 1-14, отличающийся тем, что способ осуществляют таким образом, что молярная доля выделенной метакриловой кислоты в общей сумме выделенной метакриловой кислоты и выделенного алкилметакрилата, находится в пределах от 0,02 до 1, предпочтительно от 0,05 до 0,5 и более предпочтительно от 0,1 до 0,3.
16. Установка для получения алкилметакрилатов и метакриловой кислоты, отличающаяся тем, что установка имеет по меньшей мере:
a) реактор I для синтеза метакролеина,
b) реактор II для окислительной этерификации метакролеина с получением алкилметакрилата в присутствии спирта и кислорода,
c) дистилляционную колонну для дистилляции выходного потока из реактора II, необязательной обработки кислотой и необязательного последующего разделения фаз содержащей метакрилат фазы, полученной на этапе дистилляции,
d) ступень экстрагирования I для разделения алкилметакрилата и необязательно композиции, содержащей метакриловую кислоту, с подачей воды в органическую фазу и водную фазу,
e) реактор III для частичного гидролиза алкилметакрилата до метакриловой кислоты,
f) трубопровод из реактора III, который ведет прямо или опосредованно на ступень экстрагирования I и
g) по меньшей мере одну дистилляционную колонну для отделения алкилметакрилата от метакриловой кислоты.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15185441.1A EP3144291A1 (de) | 2015-09-16 | 2015-09-16 | Synthese von methacrylsäure aus auf methacrolein basierenden alkylmethacrylat |
| EP15185441.1 | 2015-09-16 | ||
| PCT/EP2016/071241 WO2017046001A1 (de) | 2015-09-16 | 2016-09-09 | Synthese von methacrylsäure aus auf methacrolein basierenden alkylmethacrylat |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018113528A true RU2018113528A (ru) | 2019-10-16 |
| RU2018113528A3 RU2018113528A3 (ru) | 2019-12-02 |
| RU2722364C2 RU2722364C2 (ru) | 2020-05-29 |
Family
ID=54147092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018113528A RU2722364C2 (ru) | 2015-09-16 | 2016-09-09 | Синтез метакриловой кислоты из алкилметакрилата на основе метакролеина |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10479754B2 (ru) |
| EP (2) | EP3144291A1 (ru) |
| JP (1) | JP6824253B2 (ru) |
| KR (1) | KR102638806B1 (ru) |
| CN (1) | CN108137474B (ru) |
| BR (1) | BR112018005075B8 (ru) |
| ES (1) | ES2738990T3 (ru) |
| RU (1) | RU2722364C2 (ru) |
| SA (1) | SA518391122B1 (ru) |
| SG (1) | SG11201802077QA (ru) |
| TW (1) | TWI707842B (ru) |
| WO (1) | WO2017046001A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018217963A1 (en) * | 2017-05-25 | 2018-11-29 | Rohm And Haas Company | Process for preparing methacrolein |
| CN108440281B (zh) * | 2018-03-16 | 2021-03-02 | 上海载正化工科技发展有限公司 | 化学反应装置及其应用 |
| FR3080623B1 (fr) * | 2018-04-27 | 2021-01-08 | Arkema France | Valorisation de resine (meth)acrylique par depolymerisation et hydrolyse |
| EP3587390A1 (de) * | 2018-06-26 | 2020-01-01 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von mma in hohen ausbeuten |
| EP3608305A1 (en) * | 2018-08-10 | 2020-02-12 | Röhm GmbH | Process for producing methacrylic acid or methacrylic acid esters |
| EP3760608A1 (de) * | 2019-07-05 | 2021-01-06 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von alkylmethacrylaten und optional methacrylsäure |
| EP3798206A1 (de) | 2019-09-25 | 2021-03-31 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von alkylmethacrylaten mit verbesserter wasser- und säureführung |
| EP3798202A1 (de) * | 2019-09-25 | 2021-03-31 | Röhm GmbH | Verfahren zur aufreinigung von methylmethacrylat von leichtsiedenden komponenten |
| WO2023059681A1 (en) | 2021-10-08 | 2023-04-13 | Dow Global Technologies Llc | Process for methacrylic acid production |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH430691A (de) | 1963-09-17 | 1967-02-28 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von Methacrylverbindungen |
| US3819685A (en) * | 1971-12-06 | 1974-06-25 | Standard Oil Co | Preparation of esters from unsaturated aldehydes and alcohols |
| DE3106557A1 (de) | 1981-02-21 | 1982-09-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkylacroleinen |
| DE3213681A1 (de) * | 1982-04-14 | 1983-10-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkylacroleinen |
| JP2959121B2 (ja) | 1990-11-28 | 1999-10-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | メタクリル酸の製造法 |
| JP3681285B2 (ja) * | 1997-07-08 | 2005-08-10 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | メタクリル酸メチルの製造方法 |
| JPH11246453A (ja) * | 1998-03-04 | 1999-09-14 | Asahi Chem Ind Co Ltd | メタクロレイン及びメタノールの回収方法 |
| JP2003113132A (ja) * | 2001-10-05 | 2003-04-18 | Asahi Kasei Corp | メタクロレインの製造方法 |
| ZA200303241B (en) | 2002-05-01 | 2003-11-04 | Rohm & Haas | Improved process for methacrylic acid and methcrylic acid ester production. |
| CN1214865C (zh) * | 2003-01-22 | 2005-08-17 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种用于甲基丙烯醛一步氧化酯化生产甲基丙烯酸甲酯的新型催化剂 |
| JP4919808B2 (ja) * | 2004-11-17 | 2012-04-18 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 炭化水素、アルコール、アルデヒドの酸化方法およびカルボン酸、カルボン酸エステルの製造方法 |
| ES2446522T3 (es) * | 2007-05-25 | 2014-03-10 | Evonik Röhm Gmbh | Procedimiento para la preparación de metacrilato de metilo usando metanol reciclado |
| CN101074192A (zh) * | 2007-06-20 | 2007-11-21 | 天津大学 | 以甲醛为原料制备甲基丙烯酸甲酯的方法 |
| RU89631U1 (ru) | 2009-08-12 | 2009-12-10 | Открытое акционерное общество Конструкторско-производственное предприятие "Авиамотор" | Устройство для привода исполнительного механизма |
| DE102011076642A1 (de) * | 2011-05-27 | 2012-11-29 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure |
| US20140206897A1 (en) * | 2013-01-22 | 2014-07-24 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for making methyl methacrylate from propionaldehyde and formaldehyde via oxidative esterification |
| US9890105B2 (en) | 2013-04-19 | 2018-02-13 | Evonik Roehm Gmbh | Method for producing methylmethacrylate |
| CN103254091B (zh) * | 2013-05-21 | 2015-04-08 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸的联合生产方法 |
| CN105683148B (zh) * | 2013-09-26 | 2017-11-24 | 赢创罗姆有限公司 | 甲基丙烯醛的制备方法及其调理/脱水以用于直接氧化酯化 |
| CN103846104A (zh) | 2014-02-17 | 2014-06-11 | 河南颖泰农化股份有限公司 | 以丙醛、甲醛为原料合成异丁烯醛用催化剂及其应用 |
-
2015
- 2015-09-16 EP EP15185441.1A patent/EP3144291A1/de not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-09-09 ES ES16763037T patent/ES2738990T3/es active Active
- 2016-09-09 JP JP2018513794A patent/JP6824253B2/ja active Active
- 2016-09-09 US US15/753,206 patent/US10479754B2/en active Active
- 2016-09-09 CN CN201680053437.9A patent/CN108137474B/zh active Active
- 2016-09-09 KR KR1020187010571A patent/KR102638806B1/ko active IP Right Grant
- 2016-09-09 RU RU2018113528A patent/RU2722364C2/ru active
- 2016-09-09 WO PCT/EP2016/071241 patent/WO2017046001A1/de active Application Filing
- 2016-09-09 BR BR112018005075A patent/BR112018005075B8/pt active IP Right Grant
- 2016-09-09 EP EP16763037.5A patent/EP3350152B1/de active Active
- 2016-09-09 SG SG11201802077QA patent/SG11201802077QA/en unknown
- 2016-09-12 TW TW105129615A patent/TWI707842B/zh active
-
2018
- 2018-03-15 SA SA518391122A patent/SA518391122B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SG11201802077QA (en) | 2018-04-27 |
| EP3144291A1 (de) | 2017-03-22 |
| KR102638806B1 (ko) | 2024-02-20 |
| CN108137474B (zh) | 2021-09-17 |
| SA518391122B1 (ar) | 2022-05-08 |
| BR112018005075B1 (pt) | 2021-06-29 |
| TWI707842B (zh) | 2020-10-21 |
| EP3350152B1 (de) | 2019-06-12 |
| RU2722364C2 (ru) | 2020-05-29 |
| US20180251418A1 (en) | 2018-09-06 |
| BR112018005075B8 (pt) | 2021-10-05 |
| JP6824253B2 (ja) | 2021-02-03 |
| BR112018005075A2 (pt) | 2018-10-02 |
| JP2018527376A (ja) | 2018-09-20 |
| RU2018113528A3 (ru) | 2019-12-02 |
| KR20180052741A (ko) | 2018-05-18 |
| BR112018005075A8 (pt) | 2018-10-02 |
| TW201722901A (zh) | 2017-07-01 |
| WO2017046001A1 (de) | 2017-03-23 |
| ES2738990T3 (es) | 2020-01-28 |
| EP3350152A1 (de) | 2018-07-25 |
| US10479754B2 (en) | 2019-11-19 |
| CN108137474A (zh) | 2018-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018113528A (ru) | Синтез метакриловой кислоты из алкилметакрилата на основе метакролеина | |
| TWI715627B (zh) | 含鈉鹽之mma-甲醇混合物的萃取後處理 | |
| JP2018527376A5 (ru) | ||
| CN107074715B (zh) | 制备甲基丙烯酸的优化方法 | |
| MX2010009011A (es) | Metodo para la produccion de (met) acrilatos de mezclas de alcohol de c10. | |
| TWI518069B (zh) | 丙烯酸酯製備方法 | |
| RU2016110762A (ru) | Способ получения метакролеина и его кондиционирование/обезвоживание для прямой окислительной этерификации | |
| JP2019163294A (ja) | 軽質（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| TWI427059B (zh) | 自甲基丙烯酸甲酯純化所衍生之物質流中回收有價值化合物的方法 | |
| WO2009013623A2 (en) | Azeotropic distillation with entrainer regeneration | |
| JP6606496B2 (ja) | 膜分離の脱水による（メタ）アクリル酸エステルの精製 | |
| KR102062142B1 (ko) | 에틸 3-에톡시프로피오네이트(eep)의 제조방법 | |
| KR20180047255A (ko) | 트리메틸올프로판의 제조장치 및 이를 이용한 제조방법 | |
| JP2017502942A5 (ru) | ||
| JP2016539104A5 (ru) | ||
| RU2013127674A (ru) | Получение уксусной кислоты с увеличенной скоростью получения | |
| MX2012010806A (es) | Procedimiento de obtencion de un ester de acido carboxilico. | |
| FR2509294A1 (fr) | Procede de fabrication d'esters de l'acide acrylique ou methacrylique | |
| US20180297910A1 (en) | Process for producing styrene | |
| JP2006519257A5 (ru) | ||
| JP2022549485A (ja) | 低沸点成分からメチルメタクリレートを精製する方法 | |
| MX2018004920A (es) | Metodo de produccion y purificacion de glicerol a partir del desecho proveniente del proceso de fabricacion de biodiesel. | |
| US11098000B2 (en) | Method for recovery of methacrolein and methanol from methacrolein dimethylacetal | |
| CN108203380A (zh) | 在甲硝唑生产过程中回收利用甲酸溶剂的方法 | |
| CN115959994A (zh) | 一种制备高纯度mma的系统及方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner |