RU2017122219A - Способ получения диенов - Google Patents
Способ получения диенов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017122219A RU2017122219A RU2017122219A RU2017122219A RU2017122219A RU 2017122219 A RU2017122219 A RU 2017122219A RU 2017122219 A RU2017122219 A RU 2017122219A RU 2017122219 A RU2017122219 A RU 2017122219A RU 2017122219 A RU2017122219 A RU 2017122219A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- range
- silicon dioxide
- sio
- specified
- butanediol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 21
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title claims 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 26
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims 15
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 13
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 12
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 7
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 2-Buten-1-ol Chemical compound C\C=C\CO WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 4
- -1 aluminum alkoxides Chemical class 0.000 claims 4
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims 4
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical compound OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XRDWFPHEFFEXHX-UHFFFAOYSA-N C(C=CC)O.CC(C=C)O Chemical compound C(C=CC)O.CC(C=C)O XRDWFPHEFFEXHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 claims 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N gamma-methylallyl alcohol Natural products CC=CCO WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 2
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 claims 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000508269 Psidium Species 0.000 claims 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 claims 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 1
- VXAUWWUXCIMFIM-UHFFFAOYSA-M aluminum;oxygen(2-);hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[Al+3] VXAUWWUXCIMFIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 claims 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 claims 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 claims 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims 1
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- JCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N loratadine Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCC1=C1C2=NC=CC=C2CCC2=CC(Cl)=CC=C21 JCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- BSCHIACBONPEOB-UHFFFAOYSA-N oxolane;hydrate Chemical compound O.C1CCOC1 BSCHIACBONPEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005563 spheronization Methods 0.000 claims 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 claims 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/08—Silica
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/12—Silica and alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/60—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the type L, as exemplified by patent document US3216789
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/615—100-500 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
- B01J37/0018—Addition of a binding agent or of material, later completely removed among others as result of heat treatment, leaching or washing,(e.g. forming of pores; protective layer, desintegrating by heat)
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
- B01J37/031—Precipitation
- B01J37/033—Using Hydrolysis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/04—Mixing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/30—Ion-exchange
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/12—Alkadienes
- C07C11/16—Alkadienes with four carbon atoms
- C07C11/167—1, 3-Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/12—Silica and alumina
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (26)
1. Способ получения диена, предпочтительно сопряженного диена, более предпочтительно 1,3-бутадиена, включающий дегидратацию по меньшей мере одного алкенола в присутствии по меньшей мере одного каталитического материала, содержащего по меньшей мере один кислотный катализатор на основе диоксида кремния (SiO2) и оксида алюминия (Al2O3), предпочтительно алюмосиликат (SiO2-Al2O3), причем в указанном катализаторе содержание оксида алюминия (Al2O3) меньше или равно 12% масс., предпочтительно составляет от 0,1 до 10% масс. по отношению к общей массе катализатора.
2. Способ по п. 1, где указанный алкенол выбран из 3-бутен-2-ола (метилвинилкарбинола), 3-бутен-1-ола (аллилкарбинола), 2-бутен-1-ола (кротилового спирта) или их смесей, предпочтительно из 2-бутен-1-ола (кротилового спирта), 3-бутен-2-ола (метилвинилкарбинола) или их смесей.
3. Способ по п. 1 или 2, где указанный алкенол получают непосредственно в результате биосинтетических процессов или с помощью процессов каталитической дегидратации по меньшей мере одного диола, предпочтительно бутандиола, более предпочтительно 1,3-бутандиола, еще более предпочтительно био-1,3-бутандиола, полученного в результате биосинтетических процессов.
4. Способ по п. 1, где указанный алкенол получают в результате каталитической дегидратации по меньшей мере одного диола, предпочтительно бутандиола, более предпочтительно 1,3-бутандиола, еще более предпочтительно био-1,3-бутандиола, полученного в результате ферментации сахаров, предпочтительно в результате ферментации сахаров, полученных из биомассы.
5. Способ по п. 4, где указанный диол представляет собой био-1,3-бутандиол, полученный в результате ферментации сахаров, полученных из гваюлы или чертополоха, включая обрезки, остатки и отходы, полученные из указанных гваюлы и/или чертополоха или при их переработке; предпочтительно представляет собой био-1,3-бутандиол, полученный в результате ферментации сахаров, полученных из гваюлы, включая обрезки, остатки и отходы, полученные из указанной гваюлы или при ее переработке.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанный кислотный катализатор на основе диоксида кремния (SiO2) и оксида алюминия (Al2O3) получают с помощью пропитки по влагоемкости, где объем раствора металла (например, алюминия), имеющего соответствующую концентрацию, равен или немного меньше, чем объем пор твердого носителя (например, диоксида кремния).
7. Способ по любому из пп. 1-5, где указанный кислотный катализатор на основе диоксида кремния (SiO2) и оксида алюминия (Al2O3) получают с помощью способа, включающего:
- получение раствора или суспензии оксида алюминия (Al2O3) или его предшественников, которые выбраны из: алкоксидов алюминия (например, три-втор-бутоксид алюминия), растворимых солей алюминия (например, сульфат алюминия), алюминатов (например, алюминаты натрия);
- добавление к указанному раствору или суспензии оксида алюминия (Al2O3) или его предшественникам раствора или суспензии диоксида кремния (SiO2) или его предшественников, таких как кремниевая кислота (например, ортокремниевая кислота), силикаты щелочных металлов (например, силикат натрия);
- извлечение твердого вещества, полученного путем осаждения или гелеобразования, и, возможно, подвергание его:
- стадии ионного обмена в присутствии по меньшей мере соединения, способного к обмену ионами с поверхностью полученного твердого вещества и выбранного из водных растворов солей, содержащих ионы аммония (например, ацетат аммония, нитрат аммония, сульфат аммония); и/или
- стадии связывания в присутствии по меньшей мере одного предшественника диоксида кремния (SiO2), выбранного из коллоидных диоксидов кремния (например, Ludox® ТМА - Sigma-Aldrich), алкоксидов кремния (например, тетраэтилортосиликат); или по меньшей мере одного предшественника оксида алюминия (Al2O3), выбранного из бемита или псевдобемита (например, Versal™ V-250 - UOP); и/или
- стадии формования, такой как экструзия, сферонизация, таблетирование, гранулирование;
- подвергание его возможной термической обработке и/или возможной обработке прокаливанием, причем указанную возможную термическую обработку и/или возможную обработку прокаливанием проводят до или после одной из вышеуказанных стадий, то есть стадий ионного обмена и/или связывания и/или формования.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанный кислотный катализатор на основе диоксида кремния (SiO2) и оксида алюминия (Al2O3) имеет удельную площадь поверхности от 50 до 800 м2/г, предпочтительно от 150 до 700 м2/г, еще более предпочтительно от 200 до 600 м2/г.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанный каталитический материал содержит по меньшей мере один кислотный катализатор на основе диоксида кремния (SiO2) и оксида алюминия (Al2O3) и по меньшей мере одно связующее, выбранное из оксида алюминия (Al2O3), диоксида кремния (SiO2), оксида циркония, оксида титана, предпочтительно диоксида кремния (SiO2) или оксида алюминия (Al2O3), еще более предпочтительно оксида алюминия (Al2O3).
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанный каталитический материал, включающий по меньшей мере один кислотный катализатор на основе диоксида кремния (SiO2) и оксида алюминия (Al2O3) и по меньшей мере одно связующее, выбранное из оксида алюминия (Al2O3) или диоксида кремния (SiO2), и/или подвергнутый формованию, имеет удельную площадь поверхности от 25 до 700 м2/г, предпочтительно от 100 до 600 м2/г, еще более предпочтительно от 150 до 500 м2/г.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанный способ осуществляют в присутствии разбавителя, выбранного из: инертных газов, таких как азот (N2), аргон (Ar), предпочтительно азота (N2); или из соединений, имеющих температуру кипения выше или равную 50°С, а температуру плавления ниже или равную 40°С, которые предпочтительно находятся в жидком состоянии при комнатной температуре (25°С) и при атмосферном давлении (1 атм), таких как вода, тетрагидрофуран, циклогексан, бензол; предпочтительно азота (N2), воды, более предпочтительно воды.
12. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанный способ осуществляют:
- если разбавитель выбран из инертных газов, то при молярном соотношении между разбавителем и алкенолом выше 0,3, предпочтительно в интервале от 0,5 до 2;
- если разбавитель выбран из соединений, имеющих температуру кипения выше или равную 50°С и температуру плавления ниже или равную 40°С, которые предпочтительно находятся в жидком состоянии при комнатной температуре (25°С) и при атмосферном давлении (1 атм), то при молярном соотношении между разбавителем и алкенолом в интервале от 0,01 до 100, предпочтительно в интервале от 0,1 до 50, более предпочтительно в интервале от 1 до 10.
13. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанный способ осуществляют:
- при температуре в интервале от 150 до 500°С, предпочтительно в интервале от 200°С до 450°С, более предпочтительно в интервале от 250 до 400°С; и/или
- при давлении в интервале от 0,05 бар абс. (абсолютный бар) (5 кПа) до 50 бар абс. (абсолютный бар) (5000 кПа), предпочтительно в интервале от 0,3 бар абс. (абсолютный бар) (30 кПа) до 3,5 бар абс. (абсолютный бар) (350 кПа), более предпочтительно в интервале от 0,8 бар абс. (абсолютный бар) (80 кПа) до 2,5 бар абс. (абсолютный бар) (250 кПа); и/или
- в течение времени контакта (τ), рассчитанного как отношение объема загружаемого каталитического материала к объемной скорости подаваемого потока, которое находится в интервале от 0,01 до 10 секунд, предпочтительно в интервале от 0,05 до 8 секунд, более предпочтительно в интервале от 0,1 до 4 секунд.
14. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанный каталитический материал предварительно обрабатывают при температуре, при которой осуществляют указанный способ, то есть при температуре в интервале от 150 до 500°С, предпочтительно в интервале от 200 до 450°С, более предпочтительно в интервале от 250 до 400°С, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного разбавителя, указанного в п. 11, предпочтительно в присутствии воды.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI20150262 | 2015-02-23 | ||
| ITMI2015A000262 | 2015-02-23 | ||
| PCT/IB2016/050932 WO2016135609A1 (en) | 2015-02-23 | 2016-02-22 | Process for the production of dienes |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017122219A true RU2017122219A (ru) | 2019-03-25 |
| RU2017122219A3 RU2017122219A3 (ru) | 2019-03-25 |
| RU2692477C2 RU2692477C2 (ru) | 2019-06-25 |
Family
ID=52781175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017122219A RU2692477C2 (ru) | 2015-02-23 | 2016-02-22 | Способ получения диенов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10196326B2 (ru) |
| EP (1) | EP3262023B1 (ru) |
| JP (1) | JP6672325B2 (ru) |
| CN (1) | CN107108397B (ru) |
| BR (1) | BR112017013738B1 (ru) |
| DK (1) | DK3262023T3 (ru) |
| ES (1) | ES2857324T3 (ru) |
| HU (1) | HUE053858T2 (ru) |
| MX (1) | MX2017010517A (ru) |
| MY (1) | MY179658A (ru) |
| PL (1) | PL3262023T3 (ru) |
| RU (1) | RU2692477C2 (ru) |
| SA (1) | SA517381652B1 (ru) |
| WO (1) | WO2016135609A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6456231B2 (ja) * | 2015-04-27 | 2019-01-23 | 昭和電工株式会社 | ジエン化合物の製造方法 |
| IT201600105178A1 (it) * | 2016-10-19 | 2018-04-19 | Versalis Spa | Procedimento per la produzione di dieni |
| CN108212078A (zh) * | 2018-01-16 | 2018-06-29 | 安徽海谱环保工程有限公司 | 一种沸石分子筛吸附剂制备方法及沸石分子筛吸附剂 |
| AU2019344574B2 (en) | 2018-09-21 | 2024-01-25 | Versalis S.P.A. | Process for bio-1,3-butanediol purification from a fermentation broth |
| IT201900015069A1 (it) | 2019-08-27 | 2021-02-27 | Versalis Spa | Catalizzatore comprendente coke e procedimento per la produzione di dieni. |
| IT201900025000A1 (it) | 2019-12-20 | 2021-06-20 | Versalis Spa | Procedimento per la produzione di dieni. |
| CN111908999B (zh) * | 2020-08-21 | 2022-07-12 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备1,3-丁二醇的方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3280209A (en) * | 1964-07-08 | 1966-10-18 | Union Carbide Corp | Process for the production of dienes |
| US4025576A (en) * | 1975-04-08 | 1977-05-24 | Mobil Oil Corporation | Process for manufacturing olefins |
| JP3092385B2 (ja) * | 1992-09-21 | 2000-09-25 | 住友化学工業株式会社 | ケイ素−アルミニウム系触媒及び該触媒を用いた第三級オレフィンの製造方法 |
| RU2151001C1 (ru) * | 1999-01-19 | 2000-06-20 | Малова Ольга Васильевна | Катализатор и способ олигомеризации низших олефинов |
| US6902664B2 (en) * | 2002-11-08 | 2005-06-07 | Chevron U.S.A. Inc. | Extremely low acidity USY and homogeneous, amorphous silica-alumina hydrocracking catalyst and process |
| US9321701B2 (en) * | 2011-02-02 | 2016-04-26 | Genomatica, Inc. | Microorganisms and methods for the biosynthesis of butadiene |
| JP6084963B2 (ja) * | 2012-02-20 | 2017-02-22 | 株式会社ダイセル | １，３−ブタジエンの製造方法 |
| US20150017696A1 (en) | 2012-03-02 | 2015-01-15 | Codexis, Inc. a corporation | Recombinant host cells and processes for producing 1,3-butadiene through a crotonol intermediate |
| FR3001728B1 (fr) * | 2013-02-04 | 2015-11-13 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d’une olefine par conversion catalytique d’au moins un alcool |
| JP6081949B2 (ja) * | 2014-03-25 | 2017-02-15 | Ｊｘエネルギー株式会社 | 脱水触媒、及び共役ジエンの製造方法 |
| TWI659946B (zh) * | 2014-05-16 | 2019-05-21 | 義大利商維薩里公司 | 生產烯醇之方法及其用於生產１，３－丁二烯之用途 |
| JP6678429B2 (ja) * | 2014-11-06 | 2020-04-08 | 昭和電工株式会社 | 共役ジエン化合物の製造方法及びアリル型不飽和アルコールの脱水触媒 |
-
2016
- 2016-02-22 WO PCT/IB2016/050932 patent/WO2016135609A1/en active Application Filing
- 2016-02-22 MX MX2017010517A patent/MX2017010517A/es unknown
- 2016-02-22 EP EP16712504.6A patent/EP3262023B1/en active Active
- 2016-02-22 RU RU2017122219A patent/RU2692477C2/ru active
- 2016-02-22 MY MYPI2017703068A patent/MY179658A/en unknown
- 2016-02-22 JP JP2017543383A patent/JP6672325B2/ja active Active
- 2016-02-22 US US15/544,720 patent/US10196326B2/en active Active
- 2016-02-22 ES ES16712504T patent/ES2857324T3/es active Active
- 2016-02-22 CN CN201680004625.2A patent/CN107108397B/zh active Active
- 2016-02-22 PL PL16712504T patent/PL3262023T3/pl unknown
- 2016-02-22 HU HUE16712504A patent/HUE053858T2/hu unknown
- 2016-02-22 BR BR112017013738-0A patent/BR112017013738B1/pt active IP Right Grant
- 2016-02-22 DK DK16712504.6T patent/DK3262023T3/da active
-
2017
- 2017-06-04 SA SA517381652A patent/SA517381652B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL3262023T3 (pl) | 2021-07-05 |
| CN107108397B (zh) | 2021-07-27 |
| WO2016135609A1 (en) | 2016-09-01 |
| MY179658A (en) | 2020-11-11 |
| JP6672325B2 (ja) | 2020-03-25 |
| EP3262023B1 (en) | 2020-12-02 |
| RU2692477C2 (ru) | 2019-06-25 |
| ES2857324T3 (es) | 2021-09-28 |
| JP2018513111A (ja) | 2018-05-24 |
| SA517381652B1 (ar) | 2020-12-31 |
| BR112017013738B1 (pt) | 2021-11-03 |
| DK3262023T3 (da) | 2021-02-22 |
| RU2017122219A3 (ru) | 2019-03-25 |
| BR112017013738A2 (pt) | 2018-03-13 |
| MX2017010517A (es) | 2017-12-14 |
| CN107108397A (zh) | 2017-08-29 |
| EP3262023A1 (en) | 2018-01-03 |
| HUE053858T2 (hu) | 2021-07-28 |
| US10196326B2 (en) | 2019-02-05 |
| US20180002250A1 (en) | 2018-01-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017122219A (ru) | Способ получения диенов | |
| US7985400B2 (en) | Method for making mesoporous or combined mesoporous and microporous inorganic oxides | |
| US9999878B2 (en) | Tin-containing zeolitic material having a BEA framework structure | |
| KR102171666B1 (ko) | 제올라이트계 물질의 제조 및 옥시게네이트의 올레핀으로의 전환 공정을 위한 용도 | |
| US10029244B2 (en) | Process for preparing a titanium-containing zeolitic material having an MWW framework structure | |
| CN104437616B (zh) | 层状含介孔钛硅分子筛催化剂及其制备方法和应用 | |
| RU2016140173A (ru) | Способ получения алкенолов и его применение для получения 1,3-бутадиена | |
| CA2327765A1 (en) | Production of a shaped body | |
| CN103586069A (zh) | 用于烯烃环氧化反应的催化剂的制备方法和环氧化烯烃的方法 | |
| RU2636724C2 (ru) | Последующая обработка деборированного цеолита бета | |
| US10766840B2 (en) | Process for preparing an unsaturated alcohol | |
| KR20100016236A (ko) | 헤테로원자 함유 실리케이트의 제조 방법 | |
| CN105197955A (zh) | 低温无溶剂合成高硅小尺寸的Cu-SSZ-13沸石分子筛的方法 | |
| ZA200502153B (en) | Improved catalyst for epoxidation reactions | |
| CN110372464B (zh) | 将氧合物转化成烯烃的方法 | |
| CN107398304B (zh) | 乙烯环氧化用银催化剂的α-氧化铝载体及其制备方法 | |
| CN105583006A (zh) | 一种钛硅分子筛喷雾的安全低能耗成型方法 | |
| EP3554694B1 (en) | A process for the preparation of a titanium-containing zeolite | |
| US9636668B2 (en) | Production and use of a zeolitic material in a process for the conversion of oxygenates to olefins | |
| KR100927524B1 (ko) | 폴리스티렌 입자의 존재 하에서 티타늄 실리카라이트-1촉매를 제조하는 방법 및 상기 촉매를 이용한산화프로필렌의 제조 방법 | |
| CN115155550B (zh) | 一种丙酮一步法合成mibk联产dibk的催化剂及其制备方法与应用 |