SA517381652B1 - عملية إنتاج الدايين - Google Patents
عملية إنتاج الدايين Download PDFInfo
- Publication number
- SA517381652B1 SA517381652B1 SA517381652A SA517381652A SA517381652B1 SA 517381652 B1 SA517381652 B1 SA 517381652B1 SA 517381652 A SA517381652 A SA 517381652A SA 517381652 A SA517381652 A SA 517381652A SA 517381652 B1 SA517381652 B1 SA 517381652B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- alumina
- silica
- catalyst
- solid
- catalytic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 69
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 59
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title abstract description 27
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 150
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 122
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 38
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 23
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 18
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract description 13
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 59
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 36
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 32
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 28
- WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 2-Buten-1-ol Chemical compound C\C=C\CO WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 20
- -1 3-buten-2-ol (methyl vinyl carbinol) 3-buten-2-ol (methyl vinyl carbinol) 3-buten-1-ol Chemical compound 0.000 claims description 18
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 14
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 14
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical compound OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N gamma-methylallyl alcohol Natural products CC=CCO WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 9
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 6
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 5
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 claims description 4
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 claims description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims description 2
- LOVYCUYJRWLTSU-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenoxy)-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCOC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LOVYCUYJRWLTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241001495453 Parthenium argentatum Species 0.000 claims 2
- VXAUWWUXCIMFIM-UHFFFAOYSA-M aluminum;oxygen(2-);hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[Al+3] VXAUWWUXCIMFIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims 1
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 claims 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 99
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 30
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 23
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 15
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 9
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 9
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 5
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021190 leftovers Nutrition 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 3
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 3
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001851 biosynthetic effect Effects 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- VBPSVYDSYVJIPX-UHFFFAOYSA-N methylbutenol Natural products CCC=C(C)O VBPSVYDSYVJIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 238000012552 review Methods 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- RGIKRHKHRAAZIO-CIUDSAMLSA-N (3as,4s,6ar)-4-(5-hydroxypentyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCCO)SC[C@@H]21 RGIKRHKHRAAZIO-CIUDSAMLSA-N 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001247986 Calotropis procera Species 0.000 description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzylalcohol Natural products CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N aluminum;sodium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Na+].[Al+3] ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZMWMKOWKGPQY-UHFFFAOYSA-N cerium(3+);trinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Ce+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O QQZMWMKOWKGPQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- YDIQKOIXOOOXQQ-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfite Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])=O.[O-]S([O-])=O.[O-]S([O-])=O YDIQKOIXOOOXQQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical group [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 2
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 229910001388 sodium aluminate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 2
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004876 x-ray fluorescence Methods 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 1
- AUTALUGDOGWPQH-UBLOVXTBSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;(2r,3s,4r)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O AUTALUGDOGWPQH-UBLOVXTBSA-N 0.000 description 1
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 2-butanol Substances CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKQNMXWCYQNCS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutanal Chemical compound CCC(O)C=O UIKQNMXWCYQNCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPAGVACEWQNVQO-UHFFFAOYSA-N 3-acetyloxybutyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)CCOC(C)=O MPAGVACEWQNVQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000271437 Bambusa arundinacea Species 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- XRDWFPHEFFEXHX-UHFFFAOYSA-N C(C=CC)O.CC(C=C)O Chemical compound C(C=CC)O.CC(C=C)O XRDWFPHEFFEXHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 206010011469 Crying Diseases 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- 101150105088 Dele1 gene Proteins 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001649081 Dina Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000272168 Laridae Species 0.000 description 1
- 241001103596 Lelia Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 240000003433 Miscanthus floridulus Species 0.000 description 1
- 241000378195 Myadestes obscurus Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010067035 Pancrelipase Proteins 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005267 amalgamation Methods 0.000 description 1
- 230000003432 anti-folate effect Effects 0.000 description 1
- 229940127074 antifolate Drugs 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 1
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N biotin Natural products N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 1
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 230000007073 chemical hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000004320 controlled atmosphere Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000010431 corundum Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 229940092125 creon Drugs 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- DKUYEPUUXLQPPX-UHFFFAOYSA-N dibismuth;molybdenum;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Mo].[Mo].[Bi+3].[Bi+3] DKUYEPUUXLQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- MAHNFPMIPQKPPI-UHFFFAOYSA-N disulfur Chemical group S=S MAHNFPMIPQKPPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 1
- 238000010981 drying operation Methods 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 239000004052 folic acid antagonist Substances 0.000 description 1
- 238000005242 forging Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 238000004868 gas analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 230000002518 glial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000010813 municipal solid waste Substances 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004197 pelvis Anatomy 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000000177 wavelength dispersive X-ray spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- JLQFVGYYVXALAG-CFEVTAHFSA-N yasmin 28 Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C([C@]12[C@H]3C[C@H]3[C@H]3[C@H]4[C@@H]([C@]5(CCC(=O)C=C5[C@@H]5C[C@@H]54)C)CC[C@@]31C)CC(=O)O2 JLQFVGYYVXALAG-CFEVTAHFSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/08—Silica
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/12—Silica and alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/60—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the type L, as exemplified by patent document US3216789
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/615—100-500 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
- B01J37/0018—Addition of a binding agent or of material, later completely removed among others as result of heat treatment, leaching or washing,(e.g. forming of pores; protective layer, desintegrating by heat)
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
- B01J37/031—Precipitation
- B01J37/033—Using Hydrolysis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/04—Mixing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/30—Ion-exchange
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/12—Alkadienes
- C07C11/16—Alkadienes with four carbon atoms
- C07C11/167—1, 3-Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/12—Silica and alumina
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
عملية إنتاج الدايين diene، والمفضل الدايين المقترن conjugated diene، والأكثر تفضيلا 1، 3-بيوتاداين 1,3-butadiene، المشتملة على تجفيف ألكينول alkenol واحد على الأقل في وجود مادة محفزة catalytic material واحدة على الأقل المشتملة على عامل حفاز حمضي acid catalyst واحد على الأقل المعتمد على السيليكا silica والألومينا alumina، والمفضل سيليكا- ألومينا، لدى العامل الحفاز المذكور محتوى من الألومينا أقل من أو مساويا لـ 12٪ من الوزن، المفضل أن يتراوح من 0.1٪ من الوزن إلى 10٪ من الوزن، من الوزن الكلي للعامل الحفاز. من المفضل أن يتم الحصول على الألكينول المذكور مباشرة من عمليات الاصطناع الحيوية biosynthesis processes، أو من خلال التجفيف التحفيزي catalytic dehydration لواحد على الأقل من الدايول diol، والمفضل بيوتان دايول butanediol، والأكثر تفضيلا 1، 3- بيوتان دايول 1,3-butanediol، إلا أن الأكثر تفضيلا 1، 3- بيوتان دايول –الحيوي bio-1,3-butanediol، المشتق من عمليات الاصطناع الحيوية. المفضل، 1، 3-البيوتاداين المذكور والذي يعد 1، 3-بيوتاداين –الحيوي.
Description
عملية إنتاج الدايين PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIENES الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بعملية إنتاج الدايين diene وأكثر تحديدا؛ يتعلق الاختراع الحالي بعملية إنتاج الدايين» والمفضل الدايين المقترن «conjugated diene والأكثر تفضيلا 1؛ 3- بيوتاداين عصعنءه1,3-501»؛ المشتملة على تجفيف ألكينول alkenol واحد على الأقل في وجود المادة المحفزة catalytic material 5 واحدة على الأقل المشتملة على عامل حفاز حمضي acid catalyst واحد على الأقل المعتمد على السيليكا (Si02) silica والألومينا alumina (د0:ل)؛ والمفضل سيليكا- الألومينا silica-alumina (و1:0م-5:02)؛ لدى العامل الحفاز المذكور محتوى من الألومينا أقل من أو مساويا ل 712 من الوزن» المفضل أن يتراوح من 70.1 من الوزن إلى 710 من الوزن؛ من الوزن الكلي للعامل الحفاز. 0 من المفضل أن يتم الحصول على الألكينول المذكور مباشرة من عمليات الاصطناع الحيوية biosynthesis processes أو من خلال التجفيف المحفز catalytic dehydration لواحد على الأقل من الدايول ediol والمفضل بيوتان دايول butanediol والأكثر Dadi 1 3- بيوتان دايول -1,3 butanediol إلا أن الأكثر تفضيلا 1« 3- بيوتان دايول cbio-1,3-butanediol Spal المشتق من عمليات الاصطناع الحيوية. المفضل؛ 1؛ 3- البيوتاداين المذكور والذي يعد 1 3- بيوتاداين- الحيوي .bio-1,3-butadiene ويكون معروفا أن الإنتاج الصناعي ل 1؛ 3- بيوتان ١1 Jala 3- البيوتاداين والألكينولات calkenols يعتمد أساسا على العمليات البتروكيميائية الكلاسيكية classical petrochemical .processes تحتوي مركبات الدايول بصورة عامة على أريعة ذرات من الكريون carbon atoms 5 1« 3- بيوتان 0 دايول بشكل خاص (وبشار إليها Lind بصورة عامة > ١1 3- بيوتان دايول) يتم الحصول عليها بصورة عامة عن طريق العمليات البتروكيميائية المعقدة كما هو موضح؛ على سبيل المثال» عن طريق Grifje H. etal. في " بيوتان (Jala البيوتين دايول» والبيوتيين دايول <'Butynediol 'موسوعة يولمان للكيمياء الصناعية" )2000( خاصة» يتم إنتاج 1؛ 3- بيوتان دايول عن Gob أسيتالد هيد «acetaldehyde هيدروكسي -بيوتيرالد هيد hydroxy-butyraldehyde وعن Gb 5 الاختزال المتتابع» ويستخدم بصورة عامة كمركب راتينج resin أو كمذيب solvent تعد عمليات إنتاج الألكينولات معروفة في المجال.
براءة الاختراع الأمريكية رقم 5.406.007؛ على سبيل المثال؛ توضح عملية تحضير الكحول أليل callylic alcohol الكحول أليل المتمائل chomoallylic alcohol أو الخليط الخاص به؛ والتي تشتمل على تهدرج الإيبوكسي ألكين cepoxyalkene حيث تكون كلا من مجموعة ا لأيبوكسي epoxy والإيثيلين ethylene غير المشبع مترافقين» في وجود النيكل nickel كعامل حفاز المعدل بالسلفر sulfur السلفيد ع90180»؛ وبتم العمل تحت درجة حرارة التهدرج النموذجية typical
hydrogenation temperature وشروط الضغط pressure conditions تعد العملية المذكورة مفيدة ومفضلة لتحضير خليط 2-بيوتين-1 - ول 2-buten-1-0l (كحول الكروتيل (crotyl alcohol و3- بيوتين-1-ول 3-00160-1-01. تصف براءة الاختراع الأمريكية رقم 6.278.031 عملية تحضير مركبات 2-بيوتين-1-ول التي
0 لديها الصيغة (I) (I) هتني -تعمسم نج اباو حيث الشقوق radicals لعل عل RAR? ¢ 7 وك ؛ تعد؛ مستقلة؛ يستبدل الهيدروجين hydrogen أو الشق الأليفاتي aliphatic radical ب «OH أو ب مجموعة R Cus OR هي المجموعة الأليفاتية aliphatic group يمثل الهالوجين halogen أو مجموعة الكربوكسيل carboxyl 182 أيضا الشق
«CHO 5 أو 82 وك معا مع ذرات الكربون الموجودة بينهم من الحلقة الحلقية الأليفاتية «alicyclic ring و25 « بالإضافة Jia الحلقية الأليفاتية «cycloaliphatic الأرأليفاتية caraliphatic الشق الأروماتي aromatic radical أو الشق -C(=0)-R7 حيث R7 عبارة عن الأليفات؛ الحلقية الأليفاتية؛ الأرأليفاتية أو الشق ١ لأروماتي؛ تشتمل العملية المذكورة على أزمرة isomerising 3- بيوتين-<1-ول لديها الصيغة (11):
0 سن HR'C=CR?-CHR3-CR*R’-OR® حيث الشقوق !8؛ 82 184083 5 و85 ؛ لديها نفس المعاني الموضحة بالأعلى؛ في وجود الهيدروجين والعامل الحفازء حيث تنفذ العملية بإستمرار مع العامل الحفاز بطبقة مثبتة fixed bed 1 » حيث يشتمل العامل الحفاز على البلاديوم palladium والسلينيوم selenium أو التليريوم tellurium أو خليط من السلينيوم أو التليريوم في حامل السيليكون ثنائي الأكسيد silicon dioxide
carrier 5 والذي لديه مساحة سطح بي ايه تي BET تتراوح من 80 مترمريع/جرام إلى 380متر مربع/جرام وحجم الثقب الدقيق يتراوح بين 0.6 سم مكعب/جرام إلى 0.95 سم مكعب/جرام خلال قطر الثقب الدقيق الذي يتراوح بين 3 نانومتر إلى 300 ميكرومتر؛ من 780 حتى 795 من حجم الثقب الدقيق الذي يكون خلال قطر الثقب الدقيق الذي يتراوح بين 10 نانومتر إلى 100 نانومتر. بالتبعية؛ من الممكن أن يتم تحضير 2-بيوتين-1-ول (كحول الكروتيل) عن Goh اختزال
0 الكروتونالدهيد crotonaldehyde كما تم توضيحه؛ على سبيل المثال؛ في ise’ ميرك Merck
"Index (1976)؛ الإصدار التاسع. أيضاء من الممكن أن يتم تحضير 2-بيوتين-1-ول (كحول الكروتيل) عن طريق عمليات الاصطناع الحيوي كما هو موضح؛ على سبيل المثال؛ في طلب براءة الاختراع الدولية رقم 130481/2013 (كوسط اصطناعي ل 1؛ 3- بيوتاديين)» أو في براءة الاختراع الأمريكية رقم 109064/2013. توضح براءة الاختراع الأمريكية رقم 4.400.562 طريقة تخليق شكل الألكينول 1؛ 3- بيوتان
دايول في الحالة السائلة والتي تشتمل على: خلط السلفيت ذو المعدن ثلاثي التكافق trivalent metal المختار من ألومنيوم سلفيت aluminium sulfate كروميوم سلفيت «chromium sulfate حديد سلفيت cron sulfate والخلائط الخاصة بهم؛ كعامل حفاز؛ مع 1؛ 3- بيوتان دايول» في الكمية المؤثرة؛ للحصول على خليط من العامل الحفاز المذكور المعلق في 1» 3- بيوتان دايول؛
0 تسخين الخليط المذكور إلى درجة حرارة تتراوح بين 70 درجة مئوية أسفل إلى 100 درجة مئوية أعلى نقطة الغليان boiling point 1< 3- بيوتان (Joly الحصول على التجفيف الجزئي ل 1 3- بيوتان دايول حتى 3- بيوتينول والتي تتبخر من خليط التفاعل؛ وتكثف البخار المتكور لكي تعزل 3-بيوتين-1-ول. بالتبعية؛ من الممكن أن يحضر 3-بيوتينول من البروبلين propylene والفورمالدهيد
«formaldehyde 1 5 في وجود العامل الحفاز؛ والتشغيل عند درجات الحرارة المرتفعة؛ كما تم توضيحه؛ على سبيل المثال» في طلب براءة الاختراع الأمريكية رقم 109064/2013. من الممكن الحصول على 3 -بيوتين-2-ول 3-Buten-2-ol (ميثيل فينيل كريينول (methylvinylcarbinol والبيوتاداين عن طريق تجفيف 2 3- بيوتان دايول في وجود أكسيد الثوويوم كما تم توضيحه؛ على سبيل المثال» عن طريق Winfield M.
E. في "التجفيف التحفيزي ل
20 2 3- بيوتان دايول إلى بيوتاداين. 11 . توازنات الامتزاز "Adsorption Equilibria "الصحيفة الاسترالية للأبحاث العلمية'(1950)؛ الجزءٍ 2(3)؛ الصفحات 305-290. dally 3- بيوتينول (ميثيل فينيل كربينول) ؛ فقط أو في خليط مع البيوتينولات butenols الأخرى؛ من الممكن أن يتم الحصول عليهاء على سبيل المثال: عن طريق الانحلال الحراري thermal decomposition للكحولات عديدة ال أو المشتقات الخاصة بها (مثل؛ 1؛ 3- بيتيل
5 إنجيليكولدي أسيتيت (1,3-butyleneglycoldiacetate كما تم توضيحه؛ على سبيل المثال» في براءة الاختراع الألمانية 1.150.671؛ أو عن طريق اختزال الاسيتيلين أو مركبات الكربونيل غير المشبعة كما تم توضيحه؛ على سبيل المثال» في براءة الاختراع الروسية 396312 أو في طلب براءة الاختراع اليابانية 222135/63. من الممكن أن يتم استخدام 2-بيوتين-1-ول (كحول الكروتيل)؛ على سبيل (Jal كعلامة
0 للهاليدات chalides إسترات الكروتيل crotyl esters أو إيثرات الكروتيل crotyl ethers التي؛ تباعاء
من الممكن أن يتم استخدامه؛ على سبيل المثال» كمتوسطات intermediates في إنتاج المونمرات monomers في الكيمياء النقية (على سبيل المثال؛ إنتاج حمض السوربيك sorbic acid ثلاثي ميثيل هيدروكينون ctrimethylhydroquinone حمض الكروتونيك «crotonic acid 3- ميثوكسي بيوتانول ¢(3-methoxybutanol في الكيمياء الزراعية؛ في الكيمياء الصيدلانية.
من الممكن استخدام 3-بيوتين-1-ول Jal) كربينول 001ذناته»1لزلله)؛ على سبيل المثال؛ كمادة خام في الكيمياء الصيدلانية؛ في الكيمياء الزراعية؛ في shall في الراتينجات resins يتم الحصول على الأريل- المستبدل با لألديهيدات ¢Aryl-substituted aldehydes على سبيل المثال؛ من التفاعل المقترن coupling reaction ل 3- بيوتين-1-ول (أليل كربينول) مع ١ لأريل هاليدات caryl halides المحفز عن طريق البلاديوم؛ والتي من الممكن أن تستخدم في الكيمياء الصيدلانية؛
0 على سبيل المثال» كمضادات الفولات .antifolates من الممكن أن يتم استخدام 3 - بيوتين-2-ول (ميثيل فينيل كربينول (methylvinylcarbinol كمذيب؛ في الكيمياء il) كمكون في تعديل البوليمرات polymers مثل؛ على سبيل المثال؛ البولي أولفينات WS) polyolefins هو موضح؛ على سبيل «Jal في براءة الاختراع الألمانية رقم 1.908.620(. 5 .من الممكن أيضا أن يتم استخدام الألكينولات الموضحة بالأعلى من أجل إنتاج 1 3- البيوتاداين. يعد 1؛ 3-البيوتاداين منتج أساسي لكيمياء البترول .petrochemistry يتم إنتاج حوالي عشرة ملايين طن من 1»؛ 3- البيوتاداين كل عام والمفضل أن يتم استخدامه في المنتجات المتعددة (Jie على سبيل المثال؛ المطاطيات الصناعية rubbers 9700:606» الراتينجات؛ بوليمر مشترك ثلاثي terpolymers 20 أكربلونيتريل-بيوتاداين -ستيرين «(ABS) acrylonitrile-butadiene-styrene هيكساميثيل إيتدايامين chexamethylenediamine بيوتان دايول cbutanediols بالأخص» 1 4- بيوتان دايول 01نل©«1,4-00180. يعد أكثر من 795 من 1 3- البيوتاداين المنتج كل عام عبارة عن منتج مشتق من عمليات التكسير بالبخار لإنتاج الإيثيلين والأولفينات olefins الأخرى وبتم فصلها عن طريق التقطير الاستخراجي extractive distillation ضمن "عن قصد" عمليات إنتاج 5 1 3- البيوتاداين» نزع الهيدروجين من البيوتان و/أو البيوتين من الممكن أن يتم ذكرهاء على سبيل المثال. احتمالية التطوير البديل» عمليات إنتاج الإنتاجية العالية والفعالة ل 1 3- البيوتاداين» مع تكاليف الإنتاج المخفضة والتأثير Aull المخفض؛ لايزال ذو اهتمام كبير. خاصة؛ تكون العمليات الجديدة قادرة على استخدام المواد المشتقة من عمليات الاصطناع الحيوي؛ على سبيل المثال الألكينولات 0 الحيوية cbio-alkenols خاصة الألكينولات الحيوية المشتقة من التجفيف التحفيزي ل 1؛ 3- بيوتان
دايول -الحيوي؛ لإعطاء؛ عن طريق أيضا التجفيف التحفيزي؛ لايزال 1 3- البيوتاداين الحيوي ذو اهتمام كبير. المصادر القابلة للتجديد (Renewable sources الكتلات الحيوية 010025586؛ غاز التخليق أو مصادر الكريون الغازية gaseous carbon sources الأخرى التي تكون مفضلة
5 للاستخدام كمصادر كربونية carbon sources في عمليات الاصطناع الحيوية المذكورة. من الممكن أن يتم الحصول على غاز التخليق خلال العمليات المعروفة في المجال عن طريق التحول إلى الغاز اللازم للمواد التي تحتوي على الكربون (مثل؛ على سبيل Jal الفحم؛ الكتلات الحيوية؛ منتجات الفضلات؛ الغاز الطبيعي؛ وماشابه). يتم تنفيذ عمليات الاصطناع الحيوية المذكورة بصورة عامة عن طريق الكائنات الدقيقة
microorganisms 0 التي تكون قادرة على استخدام مصادر الكربون مثل؛ على سبيل المثال» الكريوهيدرات carbohydrate على سبيل (Jia ضمن مصادر الكريوهيدرات؛ السكريات (الجلوكوز glucose الزيلوز عوماو»» الأرابينوز carabinose الفركتوز fructose وماشابه) الكتلات الحيوية (السلليلوز ©6110105©؛ السلليلوز النصفي 6601081101056 الليغنين lignin وماشابه)؛ المفضل المحتوي على الكربوهيدرات؛ المصادر القابلة للتجدد؛ من الممكن أن يتم
5 الإشارة إليها. إنتاج 1 3- البيوتاداين من الدايول المعروفة في هذا المجال؛ ولكن الأساليب الموجودة في التطبيقات الصناعية؛ حتى إذا بشكل خاص و/أو السياقات غير التقليدية؛ تلك التي تعتمد على تقنيات النوع Reppe التي تستخدم العوامل الحفازة المعتمدة على الفوسفات :phosphates في هذا المجال» من الممكن أن يتم أخذ المرجع إلى مقالة .14 (Bender 'نظرة شاملة للعمليات الصناعية
0 الإنتاج الأولفينات - هيدروكريونات ب" ,4 .1,110 “ChemBioEng Reviews” (2014), Vol. pages 136-147 (DOL: 10.1002/cben. 201400016) الأساليب المذكورة؛ بالرغم من ذلك؛ لا يتم أخذها في الاعتبار في تلك الأيام لكونها قابلة للتصنيع نتيجة الإنتاجية المنخفضة؛ خاصة إلى شروط التفاعل المستخدمة والانحلال السريع للعامل الحفاز المستخدم؛ بديهياء على سبيل المثال؛ من الوثائق الموضحة هنا بالأسفل.
5 توضح براءة الاختراع الأمريكية رقم 2.310.809 طريقة إنتاج ثنائي الأولفينات 01016505 خاصة 1. 3- البيوتاداين» عن طريق التجفيف التحفيزي للجليكولات الأليفاتية aliphatic glycols التي لديها dal ذرات كربون على الأقل؛ Ally تشتمل على وضع الجليكولات glycols المذكورة على هيئة بخار؛ والمفضل في وجود البخار أو الغازات المخففة الأخرى؛ بالاتصال مع Jalal الحفاز المجفف المختار من المركبات التي تحتوي على الفسفور phosphorous القادرة على التشغيل عند
0 درجات الحرارة المرتفعة. تكون العملية الموضحة بالأعلى المذكورة لزيادة إنتاجية ثنائي الأولفينات؛
تقليل تكوين المنتجات وزيادة فترة عمر العامل الحفاز لأطول مدة ممكنة من الزمن (بالأخص؛ يشير كلا من مثال 1 ومثال 2 إلى إنتاجية 1 3- البيوتاداين التي Tas من 1؛ 3- بيوتان دايول؛ المساوي ل 85 7 و £90 بالتبعية). العملية الموضحة بالأعلى؛ بالرغم من ذلك؛ يكون من الصعب تطبيقها Lelia بسبب معدلات التغذية feeding rates المنخفضة لأقصى درجة المستخدمة (المساوية ل 0.060 كيلوجرام x ساعة أ« لتر '» 60 جزءِ من 1« 3- بيوتان دايول
و40 جزءِ من الماء؛ في وجود —n هيكسان n-hexane في مثال 1؛ ومساويا ل 0.060 كيلوجرام delux أ« لتر أء 40 جزءِ من 1؛ 3- بيوتان دايول و40 جزءِ من الماء و20 جزءِ من 1< 4- بيوتان دايول» في وجود تيتراهيدروفيران ctetrahydrofuran في مثال 2)؛ مع ناتج الإنتاجية القليل من العامل الحفاز. أيضاء المواد العضوية corganic substances السائل تحت الشروط الطبيعية؛
0 على سبيل JB «- هيكسان؛ يتم استخدامها؛ والتي يتم تبخيرها عند العامل الحفاز لكي يعمل على تحسين ثباته. توضح براءة الاختراع الأمريكية 2.237.866 عملية تحضير ثنائي الأولفينات؛ بالأخص؛ 1 3- البيوتاداين» خلال التجفيف التحفيزي للجيكولات والكحولات المتجانسة؛ في وجود العامل الحفاز المختار من المواد المحتوية على الفوسفور في حالة البخار (على سبيل المثال» إسترات الأحماض
5 التي تحتوي على الفوسفور؛ الفوسفور أوكسي كلوريد oxychloride 01080101008 الفوسفور ثلاثي الكلوريد <phosphorous trichloride الفسفور خماسي الكلوريد -(phosphorous pentachloride تصف براءة الاختراع الأمريكية رقم 5.426.678 طريقة استعادة تجفيف العوامل الحفازة المعتمدة على الفوسفات؛ المفضل الأمونيوم فوسفات cammonium phosphate باستخدام الإسترات المتطايرة volatile esters لحمض الفوسفوريك ¢phosphoric acid والأمونيا .(NH3) ammonia
تصف براءة الاختراع الألمانية رقم 132126 تجفيف 1؛ 3- بيوتان دايول إلى 1( 3- البيوتاداين مع إنتاج حوالي £90 ولكن مع الإنتاجية المنخفضة لأقصى درجة ومعدلات التغذية المنخفضة (المساوية ل 0.0375 كيلوجرام x ساعة x! لتر ؛ في مثال 2). لا تنتج الأساليب الأخرى نتائج أفضل. الدراسات؛ على سبيل المثال» تفاعلية 2-بيوتينول (كحول الكروتيل) و3-بيوتينول (ميثيل فينيل كربيئول) لتعطي 1 3- بيوتاداين باستخدام العوامل الحفازة
5 مث مولبدات البزموث؛ في البيئة المؤكسدة؛ تم وصفها عن طريق + .© (Adams في "الأكسدة التحفيزية catalytic oxidations الإستطلاعية مع مولبدات البزموث «bismuth molibdate "الصحيفة التحفيزية" (1968)» hall 10( الصفحات 361-355). مولبدات البزموث Bismuth cmolybdate بالرغم من ذلك؛ يتم الأخذ في الاعتبار أن العامل الحفاز لديه إنتقائية منخفضة لتجفيف ١1 3- بيوتان دايول إلى ١1 3- البيوتاداين عن طريق 2- البيوتينول (كحول الكروتيل)
0 كما تم الإشارة cad] على سبيل المثال» عن cAdams ©. 8. Gob في "التأثيرات الإنتقائية لبعض
عمليات الأكسدة التحفيزية”؛ "الكيمياء الهندسية والصناعية" (1969)؛ iad) 6)61(( الصفحات 38-0 (دي او آي :DOI 10.1021/ أي ايه 006150714 (1e50714a006 تكون الدراسات المتعلقة بتفاعلية الألكينولات بالدايين المقترن المختلف عن 1؛ 3- البيوتاداين معروفة. توضح طلب براءة الاختراع الأمريكية رقم 6.714.285؛ على سبيل (JU) عملية تحضير
الأيزويرين isoprene خلال التجفيف التحفيزي ل 3- ميثيل- 3-بيوتين -1-ول 3-methyl-3-buten- 1-01 (ميثيل بيوتينول lls (methylbutenol تشتمل وضع 3-ميثيل-3- بيوتينول المذكور (ميثيل بيوتينول) متلاصقاء عند درجات الحرارة المرتفعة؛ مع العامل الحفاز الحمضي مثل حمض الفوسغوريك phosphoric acid المدعم بالنشفة -pumice
0 العيوب المتعلقة باستخدام العوامل الحفازة المعتمدة على حمض الفوسفوربك المدعم الذي يتطلب استبدال حمض الفوسفوريك المفقود خلال التفاعل؛ يكون؛ بالرغم من ذلك؛ معروفا جيدا, تكون أيضا تلك المشاكل معروفة في بعض المحتويات؛ مثل؛ على سبيل المثال؛ ألكلة المركبات الأروماتية كما تم توضيحهاء على سبيل المثال» في براءة الاختراع الأمريكية 075239/2005؛ والتي تشير إلى تلك العوامل الحفازة التي تسبب تلك المشاكل المتعلقة بالتأثير البيئي والأمان نتيجة
5 التآكل والتخلص من العامل الحفاز المستنفذ. يكون معروفا أيضا استخدام تجفيف العوامل الحفازة المختلفة في هذا المجال. Weissermel K., Arpe H.
J. في '"الكيمياء العضوية الصناعية' (2008)؛ الإصدار «All جون وبلي والأبناء ؛ الصفحات 117( على سبيل المثال» توضح عملية سنامبروجيتي Snamprogetti 05 لإنتاج الأيزويرين من أسيتون-أسيتيلين cacetone-acetylene المستخدم في إيطاليا حتى
0 الثمانينات»؛ في وجود الألومينا. تصف براءة الاختراع البربطانية رقم 935631 عملية تحضير الأيزويرين خلال التجفيف التحفيزي ل 3- ميثيل-3-بيوتينول (ميثيل بيوتينول)؛ في حالة lal في وجود العامل الحفاز الذي يتكون أساسيا من الألومينا التي لديها مساحة سطح أكبر من 200 متر مريع/جرام» عند درجة الحرارة التي تتراوح بين 260 درجة مثوية إلى 270 درجة مثوية؛ بمدة زمنية تتراوح بين آثانية إلى 5
5 ثواني. استخدام سيليكا- الألومينا كعوامل حفازة في إنتاج 1؛ 3- البيوتاداين من الألكينولات وتكون معروفة أيضاء كما تم توضيحه؛ على سبيل المثال» بواسطة et al. .5 5010؛ في "التفاعل التحفيزي ل 1؛ 3- بيوتان دايول خلال العوامل الحفازة الصلبة dina’ الجزيئات التحفيزية Molecular Catalysis أ : الكيمياء' (2006)؛ sal 256 الصفحات 112-106. خاصة؛ يشير الجدول 5
0 إلى قيم التحول والإنتقائية إلى 1؛ 3- البيوتاداين الذي تم الحصول عليه من 3-بيوتين-1-ول ؛
2-بيوتين-1-ول و3-بيوتين-1-ول» في وجود سيليكا- ألومينا كعامل حفاز» والتشغيل عند 250 درجة gia تكون القيم التي تم الحصول عليها كالتالي: تحول 3-بيوتين-1-ول< 741.5؛ الإنتقائية ل 1« 3- البيوتاداين- 712.8؛ تحول 2-بيوتين-1-ول = 776.7؛ الإنتقائية ل 1« 3- البيوتاداين- 792.8؛
تحول 3-بيوتين-1-ول = 770.8؛ الإنتقائية ل 1« 3- البيوتاداين< 793.0؛ تستخدم السيليكا- ألومينا بواسطة S. et al. 5810؛ ويعد منتج معروف بالاسم التجاري إن631-إل N631-L لكيمياء نيكي «Nikki Chemical ولديه مساحة سطح مساوية ل 420 متر fare جرام ونسبة ألومنيوم Aluminum ((ه)/سيليكون (Si) Silicone مساوية ل 5.4؛ بالنسبة inal الألومينا حوالي 713 WS) تم توضيحه؛ في مثال1 لبراءة الاختراع الأمريكية رقم 3.689.477
0 وعن طريق Y. etal. نطعنده»نا» في "التدوير الكيميائي Chemical recycling للبولي (ايثيلين) poly(ethylene) عن طريق التجفيف التحفيزي داخل الهيدروكريونات الأروماتية aromatic hydrocarbons باستخدام 68-11 - سيليكات "H-Ga-silicate "الاتصالات الكيميائية Chemical -(A804927K 418049271 /10.1039 :DOI) 1976-1975 (1998) "communications أيا من الوثائق المشار إليها Aes بالرغم من ذلك؛ تسمح بالتعاليم المفيدة ليتم الحصول عليها
5 ل للاستخدام في التطبيقات الصناعية Ally توفر معطيات محددة نقية؛ والتي لا تواجه مشكلة انحلال العامل الحفاز» وتشير إلى تحويلات منخفضة (أقل من 780)؛ وتستخدم الأغذية المثالية التي يتم الحصول عليها من استخدام الألكينولات التجارية ولا تشتق من تفاعل التجفيف السابق (على سبيل المتال» من التجفيف التحفيزي للدايول لتعطي الألكينولات). من الممكن أن تنفذ الاستنتاجات التماثلية من مراجعات الاستشارات الحديثة؛ مثل؛ على سبيل
0 المثال؛» ل <Makshina E.
V. etal. 'مراجعة الكيمياء القديمة old chemistry والمحاولات التحفيزية الجديدة في اصطناع البيوتاداين (Mase "المراجعة المجتمعية للكيمياء "Chemical Society Review gall (2014) 43؛ الصفحات 7953-7917 :DOI) 10.1039/سيإسي ol 00105
. (C4CS00 105B يوضح طلب براءة الاختراع الدولية رقم 130481/2013 عملية تحضير 1؛ 3- البيوتاداين عن
5 صطريق وضع 2- بيوتينول (كحول الكروتيل) المنتج من الخلية المضيفة المأشوية recombinant host cell الموضحة (lia بالاتصال مع العامل الحفاز الحمضي الصلب solid acid catalyst المختار؛ على سبيل المثال؛ من السيليكا- الألوميناء تحت شروط التشغيل المناسبة. أيضا في تلك الحالة؛ بالرغم من ذلك؛ لايوجد تعاليم متعلقة بالعوامل الحفازة المحددة و/أو الأنماط المحددة لاستخدام العوامل الحفازة المذكورة.
يظهر جليا؛ بالاستناد إلى ما سبق ذكره؛ توافر معلومات ALE عن توقف العوامل الحفازة الحمضية في تجفيف الألكينولات. في هذا المجال؛ لا بد من التذكير بأن تجفيف الكحولات من الممكن أن يحدث بواسطة التحفيز الحمضي وبكون المنتج الأساسي الذي يتم الحصول عليه هو الأولفين الذي لديه عدد من ذرات الكربون مقارنة بالكحول المبدئي؛ أو إيثر الكحول المذكور؛ ولكن تلك؛
بالإضافة إلى التفاعل الرئيسي المذكور؛ من الممكن أن يكون هناك أيضا تفاعل ثانوي مثل؛ على سبيل المثال؛ نزع الهيدروجين و/أو أوليجومرات الأولفينات و/أو ظاهرة التكسير cracking phenomena المنتجات التي يتم الحصول عليها من التفاعلات الثانوية المذكورة؛ والتي تؤدي إلى توقف تجفيف العامل الحفاز كما تم توضيحه»؛ على سبيل «Jill بواسطة «Bartholomew C.
H. في EA توقف العامل الحفاز "catalyst deactivation (2001)؛ 'التحفيز المطبق Applied
Catalysis 0 أ: العام" gall 212 الصفحات 60-17. يعد نظام التخفيز الأمثل وشروط التفاعل هو الأسلوب التالي بصورة عامة للعمليات المحددة التي تؤدي إلى توقف العامل الحفاز كما تم توضيحه؛ على سبيل المثال؛ بواسطة Moulijn J.
A. et cal. 'توقف العامل الحفاز: هل يكون متوقعا؟ ماذا ais "التحفيز المطبق أ: العام"(2001)؛ al 212 الصفحات 16-3
15 إيجاد الطريقة التي بها الألكينول؛ والمفضل أكثر البيوتينول؛ والأكثر تفضيلا البيوتينول الحيوي المشتق من عمليات الاصطناع الحيوي أو من العلامات التي يتم الحصول عليها عن طريق عمليات الاصطناع الحيوية؛ والتي توجه إلى التجفيف للحصول على 1؛ 3- البيوتاداين» خاصة 1 3- البيوتاداين الحيوي؛ يكون ذو اهتمام عظيم بالتبعية. لدى الطالب أيضا اعتبارات بشأن مشكلة إيجاد عملية إنتاج الدايين» وخاصة الدايين المقترن»
0 وأكثر تحديدا 1 3-البيوتاداين» إلا أن الأكثر تحديدا 1 3- البيوتاداين الحيوي؛ عن طريق تجفيف ألكينول واحد على الأقل؛ خاصة ألكينول واحد على الأقل المشتق من عمليات الاصطناع الحيوية؛ والذي يكون قادرا على التغلب على السلبيات التي تم الإشارة إليها بالأعلى وقادرا على إعطاء كميات مرتفعة من الدايين» خاصة الدايين المقترن؛ الأكثر تحديدا 1 3- البيوتاداين» إلا أن الأكثر تحديدا 1 3- البيوتاداين الحيوي.
5 .لد وجد الطالب الآن أن استخدام المادة الحفازة المشتملة على عامل حفاز حمضي واحد على الأقل معتمد على السيليكا والألوميناء خاصة السيليكا-الألومينا والتي لديها محتوى من الألومينا أقل من أو مساوية ل 7212 من الوزن بالنسبة للوزن الكلي من العامل الحفاز المذكور؛ في العملية الموضحة بالأعلى لإنتاج الدايين» خاصة الدايين المقترن؛ الأكثر تحديدا 1 3- البيوتاداين؛ إلا أن الأكثر تحديدا 1؛ 3- البيوتاداين الحيوي؛ يكون قادرا على التغلب على السلبيات الموضحة
0 بالأعلى.
يتم الحصول على العديد من المميزات مع استخدام المادة الحفازة الموضحة بالأعلى. المادة الحفازة المذكورة» على سبيل المثال» تسمح بالتحول المرتفع والقيم الإنتقائية التي يتم الحصول عليها. أيضاء لدى المادة الحفازة المذكورة أعمار مرتفعة؛ والتشغيل أيضا عند نسب الألكينول: المخفف diluent المتضمنة خلال نطاق واسع. أيضا تتبقى المميزات المذكورة عندما يكون التشغيل خلال نطاق واسع من شروط Judi بمعنى عند درجات الحرارة المختلفة؛ عند أزمنة اتصال مختلفة different contact times (0)» وتسمح للخلائط المتنوعة من الألكينولات من أن يتم استخدامها؛ بمعنى كلا من الألكينولات التجارية وخلائط الألكينولات المشتقة من عمليات التجفيف السابقة أو من عمليات الاصطناع الحيوية مباشرة. أيضاء من الممكن أن تخضع المادة الحفازة المذكورة إلى التجديد والاستخدام مرة أخرى في العملية الموضحة بالأعلى لإنتاج الدايين مع نتائج ممتازة. 0 الوصف العام للاختراع يتعلق هدف الاختراع الحالي Load بإنتاج الدايين؛ والمفضل الدايين المقترن؛ والمفضل أكثر 1 3- البيوتاداين» المشتملة على تجفيف ألكينول واحد على الأقل في وجود مادة حفازة واحدة على الأقل المشتملة على عامل حفاز حمضي واحد على BY) المعتمدة على السيليكا والألوميناء المفضل سيليكا- ألوميناء لدي العامل الحفاز المذكور محتوى من الألومينا أقل من أو مساويا ل 712 من 5 الوزن» المفضل يتراوح بين 70.1 من الوزن إلى 710 من الوزن؛ بالنسبة للوزن الكلي من العامل الحفاز. غرض الوصف الحالي وعناصر الحماية التالية؛ تشتمل تعاريف الفترات العددية sole على طرفا التناسب ما لم ينص على غير ذلك. غرض الوصف الحالي وعناصر الحماية التالية؛ يتضمن اللفظ 'مشتمل على" الألفاظ "التي تتكون 0 أساسيا من" أو 'تتكون من". غرض الوصف الحالي وعناصر الحماية التالية؛ اللفظ 'لديه محتوى من الألومينا أقل من أو مساويا ل 712 من الوزن”؛ يعني أن العامل الحفاز الحمضي المذكور المعتمد على السيليكا والألومينا لايمكن أن تحتوي على الألوميناء بمعنى من الممكن أن تحتوي على 70 من الألوميناء أو تشير إلى العامل الحفاز المختار من العوامل الحفازة الحمضية المعتمدة على السيليكا والألومينا 5 المعروفة بأشكال " كل السيليكا". في هذا المجال؛ لابد من تذكر أن أشكال " كل السيليكا" تكون مشابهه باعتبار طرفا تناسب التركيب للسيليكا-ألومينات المختلفة. "كل السيليكا" عبارة عن أشكال من الزيوليتات zeolites (والتي تكون سيليكا-ألومينات) التي تكون معروفة؛ على سبيل المثال» إلى الأشخاص المهتمين بمجال التحفيزء مثل سيليكات-1 Silicalite-1 وسيليكات-2 Ally Silicalite-2 تكون "كل 0 السيليكا" أشكال من الزيوليتات زد اس ام-5 2511-5 وزد اس ام-11 ZSM-11
طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي؛ من الممكن أن يتم اختيار الألكينول المذكور؛ على سبيل المثال» من: 3-بيوتينول (ميثيل فينيل كربينول)- عدد سي ايه اس CAS (3-32-598)؛ 3- بيوتينول (أليل كربينول- عدد CAS (0-27-627)؛ 2-بيوتينول (كحول الكروتيل)؛ أو الخلائط الخاصة بهاء المفضل من 2-بيوتينول (كحول الكروتيل)؛ 3-بيوتينول (ميثيل فينيل كريينول- عدد CAS 3-32-589)؛ أو الخلائط الخاصة بها. غرض الوصف الحالي وعناصر الحماية التالية؛ اللفظ 2-بيوتينول (كحول الكروتيل) يشير إلى: كلا من الخلائط للأيزومر isomer سيس cis وترانس crans الأيزومر سيس Jie (عدد CAS 2-60-4088( الأيزومر ترانس die (عدد CAS 0-61-504). طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي؛ من الممكن أن يتم الحصول على الألكينول المذكور 0 مباشرة من عمليات الاصطناع الحيوية؛ أو بواسطة عمليات التجفيف التحفيزية للدايول واحد على الأقل؛ المفضل؛ بيوتان دايول ؛ والأكثر تفضيلا 1 3- بيوتان دايول» إلا أن الأكثر تفضيلا ed 3- بيوتان دايول -الحيوي؛ المشتق من عمليات الاصطناع الحيوية. تكون عمليات الاصطناع الحيوية قادرة مباشرة على إعطاء الألكينولات الموضحة؛ على سبيل المثال» في طلب براءة الاختراع الدولية رقم 130481/2013, أو في طلب براءة الاختراع الأمريكية 5 رقم 109064/2013, المشار إليها بالأعلى. هدف الاختراع الحالي؛ من الممكن أن يتم الحصول على الألكينول المذكور عن طريق التجفيف التحفيزي للدايول واحد على الأقل؛ المفضل بيوتان دايول واحد على الأقل؛ الأكثر تفضيلا 1 3- بيوتان دايول؛ إلا أن المفضل أكثر 1 3- بيوتان دايول -الحيوي؛ المشتق من عمليات الاصطناع الحيوية؛ في وجود عامل حفاز واحد على الأقل معتمد على أكسيد السيريوم cerium coxide 0 حيث العامل الحفاز المذكور المعتمد على أكسيد السيريوم الذي تم الحصول عليه عن طريق الترسيب» في وجود أساس واحد على الأقل» ومركب واحد على الأقل محتوي على السيريوم. أيضا التفاصيل المتعلقة بالعملية الموجودة في طلب براءة الاختراع الإيطالية رقم ام آي 00089712014 باسم الطالب والمودعة هنا كمرجع. طبقا للنماذج المفضلة بالأخص للاختراع Jad) تشتق الألكينول المذكور من التجفيف التحفيزي 5 ل« لدايول واحد على (JY) المفضل بيوتان (Jala الأكثر تفضيلا 1 3- بيوتان دايول» إلا أن المفضل أكثر 1 3- بيوتان دايول -الحيوي؛ المشتق من تخمير السكريات؛ المفضل من تخمير السكريات المشتقة من الكتلة الحيوية. غرض وصف الاختراع الحالي وعناصر الحماية التالية؛ يشير اللفظ "الكتلة الحيوية" إلى أي مادة عضوية من مصدر نباتي vegetable origin المتضمن: المنتجات المشتقة من الزراعة مثل؛ على سبيل المثال» جنبة المطاط cguayule الشوك cthistle الذرة؛ الصويا ؛ القطن؛ بذور الكتان؛ بذور
(call) قصب السكرء؛ النخل» متضمنة النفايات؛ البقايا ومخلفات المنتجات المشتقة من المنتجات المذكورة أو من معالجتهم؛ المنتجات المشتقة من المحاصيل وتحديدا المحاصيل المزروعة من أجل أغراض الطاقة؛ (Jie على سبيل المثال» ميسكانتوس cmiscanthus الذرة البيضاء الذنبية foxtail cmillet الخيرزان المشترك ccommon cane المشتملة على النفايات ¢scraps بقايا ومخلفات
5 المنتجات المشتقة من المنتجات المذكورة أو من معالجتها؛ المنتجات المشتقة من زراعة الغابات أو تربية الغابات المتضمنة النفايات؛ البقايا ومخلفات المنتجات المشتقة من المنتجات المذكورة أو من معالجتها؛ نفايات منتجات الأغذية الزراعية agro-food products المقدرة للتغذية البشرية أو تربية الحيوانات؛ بقايا صناعة الورق؛ مخلفات المنتجات التي تم الحصول عليها من المجموعة المتنوعة من نفايات المدن الصلبة؛ (Jie على سبيل المثال؛ نفايات المدن للمصدر النباتي؛ الورق.
0 يكون الدايول المفضل عبارة عن 1» 3- بيوتان دايول -الحيوي المشتق من تخمير السكريات التي تم الحصول عليها من جنبة المطاطء الشوك؛ المتضمنة النفايات؛ البقاياء ومخلفات المنتجات المشتقة من جنبة المطاط المذكورة و/أو الشوك أو من معالجتهم. إلا أن الأكثر تفضيلاء يكون الدايول عبارة عن 1» 3- بيوتان دايول - الحيوي المشتق من تخمير السكربات التي تم الحصول عليها من جنبة المطاط الشوك؛ المتضمنة النفايات؛ البقاياء ومخلفات
5 المنتجات المشتقة من جنبة المطاط المذكورة و/أو الشوك أو من معالجتهم. في حالة استخدام الكتلة الحيوية للمصدر النباتي؛ لإنتاج السكريات؛ تخضع الكتلة الحيوية المذكورة إلى المعالجة الفيزيائية (على سبيل (Ja التشكيل بالبثق» الانفجار البخاري؛ وماشابه) و/أو إلى التحلل الكيميائي بالماء chemical hydrolysis و/أو تحلل الإنزيمات enzymatic Wile chydrolysis والحصول على خلائط من الكريوهيدرات carbohydrates المركبات الأروماتية
aromatic compounds 0 وبعض المنتجات الأخرى المشتقة من السيللولوز» السيللولوز النصفي والليغنين الموجود في الكتلة الحيوية. بصورة خاصة؛ تكون الكريوهيدرات التي تم الحصول عليها عبارة عن خلائط من السكريات مع 5 أو 6 ذرات كريون متضمنة؛ على سبيل المثال؛ السكروز sucrose الجلوكوز glucose الزبلوز xylose الأرابينوز carabinose الجلاكتوز «galactose المانوز mannose والفركتوز fructose لكي تستخدم في التخمير. تم توضيح عمليات إنتاج
5 السكريات من الكتلة الحيوية في هذا المجال مثل؛ على سبيل المثال» في طلب براءة الاختراع الإيطالية رقم ام آي 0020692013؛ باسم الطالب. يتم تنفيذ التخمير المذكور بصورة عامة عن طريق الكائنات الدقيقة؛ خاصة الكائنات الدقيقة المعدلة وراثياء القادرة على إنتاج الكحولات المهتم بها. أيضا تتعلق التفاصيل بعمليات الاصطناع ل 1؛ 3- بيوتان (Jala خاصة 1؛ 3- بيوتان دايول -الحيوي؛ الذي يبدا من المصادر القابلة للتجدد التي من الممكن أن توجد؛ على سبيل
المتال» في طلبات براءات الاختراع الأمريكية رقم 330635/2010,؛ رقم 329113/2012 ورقم 109064/2013. إذا كان الدايول المشتق من عمليات الاصطناع الحيوية؛ على سبيل المثال؛ من تخمير السكريات؛ من الممكن أن يخضع الخليط المائي للألكينولات إلى عمليات الفصل المعروفة في هذا المجال مثل؛ على سبيل المثال؛ التقطير الجزئي أو الكلي. بالتبعية؛ من الممكن أن يستخدم الخليط المائي المذكور للألكينولات مثل؛ استخدام؛ في الحقيقة؛ الماء كمخفف؛ بدون الحاجة إلى إخضاع الخليط المائي المذكور إلى عمليات مكلفة لإزالة للماء أو» في أي حالة؛ تحديدا بالإزالة المذكورة. وجب التنويه ما إذا كان الألكينول المذكور يشتق من التجفيف التحفيزي للدايول واحد على الأقل؛ تجفيف للدايول واحد على الأقل المذكور ليعطي ألكينول واحد على الأقل والتجفيف المتتابع لواحد 0 على الأقل من الألكينول المذكور ليعطي الدايين؛ من الممكن أن ينفذ: - في نفس المفاعل أو في مفاعلات مختلفة؛ والمفضل في مفاعلات مختلفة؛ - باستمرار أو على دفعات؛ والمفضل على دفعات. هدف الاختراع الحالي؛ العامل الحفاز الحمضي المذكور المعتمد على السيليكا والألوميناء من الممكن أن يتم الحصول عليه بواسطة العمليات المعروفة في هذا المجال ومن الممكن أن تستخدم 5 في أشكال متنوعة. من الممكن أن يستخدم العامل الحفاز الحمضي المذكور المعتمد على السيليكا والألوميناء على سبيل (Jal) مثل؛ من الممكن أن يكون محددا و/أو تشغيل متشكل طبقا لأي عملية معروفة في هذا المجال. أيضا التفاصيل المتعلقة بالعمليات المذكورة من الممكن أن توجد؛ على سبيل المثال» في براءات الاختراع الأمريكية رقم 3.974.009 4.226.743 6.451.200 7+ 4.175.118» 5.045.519» 6.642.172؛ أو في: «Campanati 11. et al. 'أسس 0 تحضير العوامل الحفازة المختلفة "heterogeneous catalysts "التحفيز اليومي "Catalysis Today (2003)؛ ial) 77( الصفحات Haber J. et al.£314-299 'دليل طرق وإجراءات توصيف العامل الحفاز» "الكيمياء المطبقة "Lilly (1995)؛ الجزءِ 67؛ رقم 9-8 الصفحات 1257- 6. طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي؛ العامل الحفاز الحمضي المذكور المعتمد على السيليكا 5 والألوميناء من الممكن أن يتم الحصول عليه بواسطة تشبع الرطوية الأولي؛ حيث حجم محلول المعدن (على سبيل المثال؛ الألومنيوم) الذي لديه تركيز معروف ومساويا أو أقل قليلا من حجم التقب الدقيق للحامل الصلب (على سبيل المثال؛ السيليكا). طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي أيضاء العامل الحفاز الحمضي المذكور المعتمد على السيليكا والألوميناء من الممكن أن يتم الحصول عليه بواسطة العملية المشتملة على:
- تحضير محلول أو معلق من الألوميناء أو من بوادره ؛ التي من الممكن أن يتم اختيارهاء على سبيل المثال؛ من: الكوكسيدات الألومنيوم Ae) aluminium alkoxides سبيل المثال؛ ألومنيوم تراي - سيك - بيتوكسيد «(aluminium tri-sec-butoxide أملاح | لألومنيوم القابلة للذويان soluble aluminium salts (على سبيل المثال؛ أليومينات الصوديوم sodium (aluminate 5 ¢ - إضافة إلى المحلول المذكور أو معلق الألوميناء أو أيا من بوادره؛ المحلول أو معلق السيليكا؛ أو أيا من بوادره؛ من الممكن أن يتم اختياره؛ على سبيل المثال؛ من: حمض السيلكيك silicic acid (على سبيل المثال» حمض الأورتوسيلكيك «(orthosilicic acid معدن السيليكات القلوي alkali metal silicates (على سبيل (JB سيليكات الصوديوم sodium ¢(silicate 10 - استعادة المادة الصلبة التي تم الحصول عليها عن طريق الترسيب؛ أو التهلم gelation وإخضاعهاء اختياريا: - إلى خطوة التبادل الأيوني ion-exchange في وجود مركب واحد على الأقل قادرا على تبادل الأيونات fons مع سطح المادة الصلبة التي تم الحصول عليها؛ والتي من الممكن أن يتم اختيارهاء على سبيل المثال؛ من المحاليل المائية للأملاح التي تحتوي على أيونات الأمونيوم ammonium ions (على سبيل المثال؛ أسيتات ١ لأمونيوم cammonium acetate نيترات لأمونيوم cammonium nitrate سلفيت ١ لأمونيوم (ammonium sulfate ¢ و/أو - إلى خطوة binding ged) في وجود بادرة واحدة على الأقل من السيليكا التي من الممكن أن يتم اختيارهاء على سبيل المثال؛ من السيليكات Log all (على سبيل المثال» - Ludox® TMA «(Sigma-Aldrich 20 الكوكسيدات السيليكا (على سبيل «Jal تيتراإيثيل أورثوسيليكات (tetracthylorthosilicate ؛ أو بادرة واحدة على الأقل من الألومينا التي من الممكن أن يتم اختيارهاء على سبيل المثال؛ من البوهيميت bohemite أو البوهيميت الكاذب pseudo- bohemite (على سبيل المثال» ¢(Versal™ 7-250 - UOP و/أو - إلى خطوة التشكيل (Jie على سبيل المثال» التشكيل بالبثق cextrusion التكور ¢spherulization 25 التقرص ctabletting التحبب ¢granulation - إخضاعها إلى الحرارة الاختيارية optional thermal و/أو إلى dallas التحميص calcination treatment الاختيارية؛ من الممكن أن تنفذ الحرارة الاختيارية المذكورة و/أو معالجة التحميص الاختيارية قبل أو بعد أحد الخطوات الموضحة بالأعلى؛ بمعنى التبادل الأيوني؛ و/أو الدمج؛ و/أو التشكيل.
يجب ذكر (of هدف الاختراع الحالي؛ المحلول المذكور أو معلق الألوميناء أو أي من بوادره؛
من الممكن أن يتم إضافته في واحد أو أكثر من الخطوات إلى المحلل المذكور أو معلق
السيليكا؛ أو أي من بوادره.
يجب ذكر أن؛ هدف الاختراع الحالي؛ المحلول المذكور أو معلق السيليكاء أو أي من بوادره؛ من الممكن أن يتم إضافته في واحد أو أكثر من الخطوات إلى المحلل المذكور أو معلق
الألوميناء أو أي من بوادره.
من الممكن أن تنفذ الإضافات الموضحة بالأعلى عن طريق الطرق المعروفة بهذا المجال؛
وتشير أيضا إلى الاختبارات المعملية الحالية( للتوضيح وليست مقتصرة على هدف الاختراع
الحالي؛ عن طريق عملية الوزن عن طريق الجرعات الحجمية «volumetric dosages إلخ.) .
يمكن هناء في بعض الحالات؛ من الممكن أن تكون ST من خطوتين إضافة بدون؛ بالرغم من ذلك؛ التي تخلق أي جانب مؤثر وء بذلك؛ يكون مقصورا على الاختراع الحالي. هدف الاختراع الحالي؛ المحلول المذكور أو معلق الألوميناء أو أي من بوادره؛ من الممكن أن يشتمل على 75 من الوزن إلى 770 من الوزن؛ المفضل من 710 من الوزن إلى 750 من الوزن؛ بالنسبة للوزن الكلي للمحلول المذكور أو clan الألوميناء أو إلى واحد من بوادره.
بالتبعية؛ المحلول المذكور أو معلق الألوميناء أو أي من بوادره؛ من الممكن أن يكون محلول الكحول المائي المشتمل على 75 من الوزن إلى 795 من الوزن المفضل من 715 من الوزن إلى 760 من الوزن؛ إلا أن الأكثر تفضيلا من 710 من الوزن إلى 730 من الوزن؛ بالنسبة للوزن الكلي من محلول الكحول hydro-alcohol solution Pall المذكور؛ أو يتم اختيار كحول واحد على الأقل؛ على سبيل المثال» من الإيثانول cethanol 2-ميثوكسي إيثانول -2
—n «methoxyethanol 20 بروبانول an-propanol أيزو-برويانول =n ciso-propanol بيوتانول r-butanol أيزو -بيوتانول ciso-butanol تيرت-بيوتانول 77-0018001 أو الخلائط الخاصة بهم.
هدف الاختراع الحالي؛ المحلول المذكور أو معلق السيليكاء أو أي من بوادره؛ من الممكن أن يشتمل على 75 من الوزن إلى 770 من الوزن؛ المفضل من 710 من الوزن إلى 760 من
25 الوزن؛ إلا أن الأكثر تفضيلا من 715 من الوزن إلى 750 من الوزن؛ بالنسبة للوزن الكلي للمحلول المذكور أو معلق؛ السيليكاء أو إلى واحد من بوادره. بالتبعية؛ المحلول المذكور أو معلق السيليكاء أو أي من بوادره؛ من الممكن أن يكون محلول الكحول المائي المشتمل على 75 من الوزن إلى 795 من الوزن المفضل من 715 من الوزن إلى 760 من الوزن؛ إلا أن الأكثر تفضيلا من 710 من الوزن إلى 730 من الوزن؛ بالنسبة
30 للوزن الكلي من محلول الكحول المائي المذكور؛ أو يتم اختيار كحول واحد على (J على
سبيل المثال؛ من الإيثانول» 2-ميثوكسي إيثانول» «- برويانول» أيزو-برويانول» «- بيوتانول؛ أيزو-بيوتانول» تيرت-بيوتانول؛ أو الخلائط الخاصة بهم. من الممكن أن يتم استعادة المادة الصلبة التي تم الحصول عليها من العملية الموضحة بالأعلى خلال العمليات المعروفة في المجال مثل؛ على سبيل المثال؛ التنقية؛ الصب؛
وماشابه. من الممكن أن تنفذ المعالجة بالحرارة الموضحة بالأعلى اختياريا عند درجة حرارة تتراوح بين 0 درجة مثوية إلى 200 درجة مثوية؛ والمفضل تتراوح بين 105 درجة مئوية إلى 150 درجة مئوية؛ ولمدة زمنية تتراوح بين 2 ساعة إلى 72 ساعة؛ والمفضل تتراوح بين 3 ساعات إلى 18 ساعة.
من الممكن أن ينفذ التحميص الموضح بالأعلى اختياريا عند درجة حرارة تتراوح بين 150 درجة مثوية إلى 1500 درجة مئوية؛ والمفضل تتراوح بين 200 درجة مئوية إلى 1400 درجة مئوية؛ والأكثر تفضيلا تتراوح بين 300 درجة مئوية إلى 1200 درجة مئوية؛ ولمدة زمنية تتراوح بين 1 ساعة إلى 24 ساعة؛ والمفضل تتراوح بين 2 ساعة إلى 10 ساعات؛ والأكثر تفضيلا تتراوح بين 4 ساعات إلى 8 ساعات. من الممكن أن ينفذ التحميص المذكور في
الهواء بصورة عامة؛ أو في وجود الغاز الخامل [على سبيل المثال؛ النيتروجين nitrogen Sl [(N2) في الغلاف الجوي المتحكم controlled atmosphere (أكسدة أو اختزال)؛ والمفضل في الهواء. كما تم الإشارة ad) بالأعلى؛ العامل الحفاز الحمضي المعتمد على السيليكا والألوميناء من الممكن أن يستخدم في أشكال مختلفة. من الممكن أن يستخدم العامل الحفاز sal على
سبيل المثال؛ مثل؛ أو من الممكن أن يتشكل؛ التشغيل طبقا لأي عملية تشكيل معروفة في المجال مثل؛ على سبيل المثال؛ التشكيل بالبثق؛ التكور؛ التقرص» التحبب؛ وماشابه. من الممكن أن يتم تنفيذ المعالجة الحرارية الاختيارية والتحميص الاختياري المشار إليه بالأعلى قبل أو بعد أحد عمليات التشكيل المذكورة. المفضل؛ العامل الحفاز الحمضي المذكور المعتمد على السيليكا والألوميناء من الممكن أن
يستخدم في الشكل المبثوق؛ المحتوي اختياريا على روابط تقليدية edie على سبيل المثال؛ الألوميناء السيليكاء أكسيد الزيركونيوم zirconium oxide أكسيد التيتينيوم titanium oxide المفضل السيليكا أو الألوميناء والأكثر تفضيلا الألومينا. إذا كانت الروابط التقليدية المذكورة موجودة؛ أيضا يتصور البثق بصورة عامة استخدام عامل التحول إلى سائل غروي peptizing agent مثل؛ على سبيل المثال؛ المحاليل الماثية لحمض
الأسيتيك acetic acid لحمض النيتريك acid ©0101 أو لحمض هيدروكسيد | لأمونيوم
¢(NH4OH) ammonium hydroxide التي من الممكن أن تختلط مع العامل الحفاز والرابطة قبل البثق؛ حتى يتم الحصول على معجون متجانس. وفي نهاية البثق المذكور؛ تخضع الكريات pellets التي تم الحصول عليها بصورة dele إلى التشغيل بالتحميص calcination الموضح بالأعلى.
من الممكن أن تحتوي المادة الصلبة التي تم الحصول عليها بعد الارتباط و/أو التشكيل على 5 من الوزن إلى 790 من الوزن؛ المفضل من 710 من الوزن إلى 775 من الوزن»؛ والأكثر تفضيلا من 720 من الوزن إلى 755 من الوزن؛ من الرابطة؛ بالنسبة للوزن الكلي للعامل الحفاز الحمضي المذكور المعتمد على السيليكا والألومينا. من الممكن أيضا أن يستخدم العامل الحفاز الحمضي المذكور المعتمد على السيليكا والألومينا
في الشكل المبثوق؛ اختياريا المدعم في الحاملات مسبقة التشكيل مثل؛ على سبيل (Jaa) السيليكات؛ الألومينات؛ وماشابه. طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي؛ من الممكن أن يكون لدى العامل الحفاز الحمضي المذكور المعتمد على السيليكا والألومينا مساحة سطح محددة تتراوح من 50 متر مريع/جرام إلى 800 متر مريع/جرام» والمفضل أن تتراوح من 150 sie مربع/جرام إلى 700 متر
مريع/جرام» والأكثر تفضيلا تتراوح من 200 متر مربع/جرام إلى 600 متر مريع/جرام. طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي» تشتمل المادة الحفازة المذكورة على عامل حفاز حمضي واحد على الأقل المعتمد على السيليكا والألومينا ورابطة واحدة على الأقل يتم اختياره؛ على سبيل المثال؛ من lisa gl السيليكاء أكسيد الزيركونيوم؛ أكسيد التيتينيوم» المفضل السيليكا أو الألوميناء والأكثر تفضيلا الألومينا.
طبقا للنماذج المفضلة أيضا للاختراع الحالي؛ تشتمل المادة الحفازة المذكورة على عامل حفاز حمضي واحد على الأقل المعتمد على السيليكا والألوميناء ورابطة واحدة على الأقل يتم اختياره من الألومينا أو السيليكاء و/أو يخضع للتشكيل» ويكون لديه مساحة سطح محددة تتراوح من 5 متر مريع/جرام إلى 700 متر مريع/جرام» والمفضل تتراوح من 100 متر مريع/جرام إلى 0 متر مريع/جرام؛ والأكثر تفضيلا تتراوح من 150 sie مربع/جرام إلى 500 متر
مريع/جرام. هدف الوصف الحالي وعناصر الحماية التالية؛ يشير اللفظ ”مساحة سطح "Sanne إلى مساحة السطح المحددة BET المحددة بواسطة إمتصاص النيتروجين dee Shull درجة حرارة النيتروجين السائل مساوية ل -196.15 درجة مئوية (77 درجة كلفنية)؛ مع أداة ميكروميريتيكس Micromeritics ايه اس ايه بي (ASAP طبقا لمعيار الجمعية الاميريكية
للاختبار والمواد (ASTM) American Society for testing and material - دي 3663 - 03 )2008( يتم تنفيذ التحليل العنصري elemental analysis للعامل الحفاز الحمضي المذكور المعتمد على السيليكا والألومينا بواسطة فلورة أشعة X لتشتيت الطول الموجي Wavelength «(WD-XRF) Dispersion X-Ray Fluorescence 5 مع مطياف spectrometer متقدم PANalytical Axios مجهز بأنبوية أضعة Xray tube X 4 كيلو وات ذات أنود anode روديوم -(Rh) rhodium طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي؛ من الممكن أن تنفذ عملية إنتاج الدايين المذكورة في وجود مخفف واحد على الأقل والذي من الممكن أن يتم اختياره؛ على سبيل المثال»؛ من: الغازات الخاملة «(ie inert gases على سبيل المثال» النيتروجين» الأرجون (Ar) argon والمفضل النيتروجين؛ أو من المركبات التي لديها درجة حرارة الغليان أعلى من أو مساوية ل 0 درجة مئوية ودرجة ha الانصهار أقل من أو مساوية ل 40 درجة مئوية؛ lly تكون مفضلة في الحالة السائلة عند درجة حرارة الغرفة (25 درجة مئوية) وعند الضغط الجوي (1 ضغط جوي)؛ Jie على سبيل (JU الماء؛ تيتراهيدروفيوران» سيكلوهيكسان «cyclohexane 15 البنزين ع0602©0. النيتروجين؛ الماء؛ يكون مفضلين؛ بشكل (ald تفضل الماء. طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي؛ من الممكن أن تنفذ عملية إنتاج الدايين المذكورة؛ إذا تم اختيار المخفف من الغازات الخاملة؛ عند نسبة مولارية بين المخفف والألكينول (الألكينولات) أعلى من 0.3؛ المفضل أن تتراوح بين 0.5 إلى 2. طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي؛ من الممكن أن تنفذ عملية إنتاج الدايين المذكورة؛ إذا تم اختيار المخفف من المركبات التي لديها درجة حرارة الغليان أعلى من أو مساوية ل 50 درجة مئوية مئوية ودرجة حرارة الانصهار أقل من أو مساوية ل 40 درجة مئوية؛ والتي تكون مفضلة في الحالة السائلة عند درجة حرارة الغرفة (25 درجة مئوية) وعند الضغط الجوي (1 ضغط جوي)؛ عند نسبة مولارية بين المخفف والألكينول (الألكينولات) تتراوح بين 1 إلى 10. طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي؛ من الممكن أن تنفذ عملية إنتاج الدايين المذكورة عند درجة Sha تتراوح بين 150 درجة مئوية إلى 500 درجة مثوية؛ المفضل أن تترواح بين 200 درجة مئوية إلى 450 درجة مئوية؛ والأكثر تفضيلا أن تترواح بين 250 درجة مئوية إلى 0 درجة مثوية. طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي؛ من الممكن أن تنفذ عملية إنتاج الدايين المذكورة عند ضغط يتراوح بين 0.05 بارا (البار المطلق) إلى 50 بارا SU المطلق)؛ المفضل أن يتراوح
بين 0.3 بار مطلق إلى 3.5 بارا (البار المطلق)؛ والأكثر تفضيلا أن يتراوح بين 0.8 بارا (البار المطلق) إلى 2.5 بارا (البار المطلق). طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي؛ من الممكن أن تنفذ عملية إنتاج الدايين المذكورة عند التشغيل عند زمن اتصال contact time (0])؛ يتم حسابها كنسبة حجم المادة الحفازة المشحونة بالنسبة لمعدل التدفق الحجمي للتغذية؛ يتراوح بين 0.01 ثانية إلى 10 ثواني؛ المفضل أن يترواح بين 0.05 ثانية إلى 8 ثواني» والأكثر تفضيلا أن يتراوح بين 0.1 ثانية إلى 4 ثواني. طبقا للنماذج المفضلة للاختراع الحالي» من الممكن أن يتم إعادة معالجة المادة الحفازة المذكورة المعتمدة على السيليكا والألومينا عند درجة الحرارة التي عندها يتم تنفيذ العملية المذكورة لإنتاج الدايين» بمعني عند درجة الحرارة التي تتراوح بين 150 درجة مثوية إلى 500 درجة مثوية؛ المفضل 0 أن تترواح بين 200 درجة مئوية إلى 450 درجة مئوية؛ والأكثر تفضيلا أن تترواح بين 250 درجة مئوية إلى 400 درجة مئوية؛ والمفضل في وجود مخفف واحد على الأقل يتم اختياره من المخففات التي تم الإشارة إليهم بالأعلى؛ والأكثر تفضيلا في وجود الماء. الوصف التفصيلي: هدف الاختراع الحالي؛ من الممكن أن تنفذ عملية إنتاج الدايين المذكورة في الحالة الغازية أو Jala 15 بين الحالة الغازية/السائلة؛ والمفضل في الحالة الغازية؛ على دفعات (على سبيل المثال؛ الموصد الساخن الثائر)؛ أو باستمرار (على سبيل المثال؛ في واحد أو أكثر من المفاعلات التحفزية catalytic reactors بالتوالي) ؛ والمفضل باستمرار. من الممكن أن تكون المفاعلات المذكورة مفاعلات الطبقة المثبتة fixed-bed reactors أو مفاعلات القعر المسيل fluid-bed reactors والمفضل مفاعلات الطبقة المثبتة. إذا كانت المفاعلات عبارة عن مفاعلات الطبقة المثبتة؛ من الممكن أن تقسم على العديد من الطبقات. من الممكن أن تتصور المفاعلات المذكورة sale) تدوير جزء من مخلفات التفاعل السائلة أو المادة الحفازة عن طريق تشكيل المفاعل المعاد توزيعه. إذا كانت الحالة السائلة متواجدة؛ من الممكن أن تنفذ عملية إنتاج الدايين في المفاعلات المثارة المستمرة؛ المحتوية على المادة glial) المشتتة. تتوفر بعض الأمثلة غير المحددة والموضحة لكي يتم فهم الاختراع الحالي ومن أجل نماذجه العملية. مثال 1 تحضير سيليكا-ألومينا التي لديها محتوى من الألومينا مساويا ل 0« مع الألومينا كرابطة يتم وضع 7.6 جرام من تراي -سيك-بيوتانول tri-sec-butanol (ألدريتش (Aldrich في قارورة أولى 0 مللي لتر. 50 جرام من حمض أورثوسيلكيك Ji atl) orthosilicic acid 6< 20 شبكة)؛ كبادرة السيليكا؛ ping وضع 250 جرام من المياه المزودة بالأملاح المعدنية في القارورة
الثانية 500 مللي لتر : يتم الحصول على معلق حمض الأورثوسيلكيك ويتم وضعه ببطئ (10 دقائق) في القارورة الأولى ويتم المحافظة على كل الخليط في درجة حرارة الغرفة )25 درجة مثوية)» تحت التحربك الشديد )500 دورة في (dada) لمدة حوالي 2 ساعة. يتم تسخين Glad المحصول عليه إلى 90 درجة مئوية؛ ويظل محافظا عليه عند درجة الحرارة dlls تحت التحريك الشديد )500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة حوالي 1 ساعة. بعد التبريد إلى درجة Sha الغرفة )25 درجة متوية)؛ يتم تنقية المعلق المحصول عليه؛ يتم غسل المادة الصلبة المحصول عليها ب 5 لترات من المياه منزوعة الأملاح المعدنية «demineralized water وتجفف عند 120 درجة Ligie لمدة ليلة وبالتبعية تحمص عند 500 درجة مئوية لمدة 5 ساعات للحصول على السيليكا-ألومينا على هيئة مسحوق عديم اللون )46 جرام)؛ لديه مساحة سطح محددة (BET يتم الحصول عليها كما تم توضيحه بالأعلى» المساوي ل 479 متر مريع/ جرام. جزء من السيليكا-الألومينا المذكور»ء 20.5 جرام؛ يتم خلطها مع 11.4 جرام من الكاذب- bohemite Versal™ 7-0 (يو او بي (UOP » كبادرة ألومينا للرابطة» و300 مللي لتر من المحلول عند 74 من حمض الأسيتيك (ألدريتش) في كأس 800 مللي لتر. يتم الحفاظ على الخليط تحت التحربك الشديد )500 دورة في الدقيقة)» عند 60 درجة مئوية؛ لمدة حوالي 2 ساعة. ثم يبدل الكأس بإناء ساخن مع الحفاظ على الخليط» تحت التحريك الشديد )500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة Ald عند 150 درجة مئوية؛ حتى يجف. يتم تحميص المادة الصلبة المحصول عليها عند 550 درجة مئوية؛ لمدة 5 ساعات؛ للحصول على السيليكا-ألومينا مع رابطة الألوميناء على هيئة مادة صلبة عديمة اللون )24 (aba والتي بالتبعية تحبب ميكانيكيا ويكون لدى كسر الحبيبات أبعاد تتراوح بين 0.5 Me متر إلى 1 مللي lly ie تستخدم كمادة حفازة. لدى السيليكا- ألومينا المذكورة مع رابطة الألومينا مساحة سطح محددة (BET يتم الحصول عليها كما تم توضيحها بالأعلى» مساوية ل 389 متر مريع/جرام. مثال 2 تحضير سيليكا-ألومينا التي لديها محتوى من الألومينا مساويا ل 73.8؛ مع الألومينا كرابطة يتم وضع 7.6 جرام من ألومنيوم تراي -سيك - بيوتوكسيد aluminium tri-sec-butoxide (ألدريتش)» كبادرة ألوميناء في قارورة أولى 500 مللي لتر. 50 جرام من حمض أورثوسيلكيك (ألدريتش» > 20 شبكة)؛ كبادرة السيليكا؛ ويتم وضع 250 جرام من المياه المزودة بالأملاح المعدنية في القارورة الثانية 500 مللي لتر : يتم الحصول على معلق حمض الأورثوسيلكيك ويتم وضعه ببطئ )10 دقائق) في القارورة الأولى وبتم الحفاظ على كل الخليط في درجة حرارة الغرفة )25 درجة (Augie تحت التحريك الشديد )500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة حوالي 2
ساعة. يتم تسخين المعلق المحصول عليه إلى 90 درجة مئوية؛ وبظل محافظا عليه عند درجة الحرارة تلك» تحت التحريك الشديد )500 دورة في الدقيقة)» لمدة حوالي 1 ساعة. بعد التبريد إلى درجة حرارة الغرفة )25 درجة مئوية)؛ يتم تنقية المعلق المحصول عليه؛ يتم dud المادة الصلبة المحصول عليها ب 5 لترات من المياه المزودة بالأملاح المعدنية؛ وتجفف عند 0 درجة متوية لمدة ليلة وبالتبعية تحمص عند 500 درجة Ligie لمدة 5 ساعات للحصول على السيليكا-ألومينا على هيئة مسحوق عديم اللون (48 جرام)؛ وتحليله العنصري؛ ينفذ كما هو موضح بالأعلى» موضحا محتوى الألومينا مساويا ل 3.8 7. لدي السيليكا- ألومينا المذكور مساحة سطح محددة (BET يتم الحصول عليها كما تم توضيحه بالأعلى؛ المساوي ل 490 متر مريع/ جرام.
جزء من السيليكا-الألومينا المذكور» 40.4 جرام؛ يتم خلطها مع 24.4 جرام من الكاذب- cbohemite Versal™ 7-250 (UOP) كبادرة ألومينا للرابطة؛ و302 مللي لتر من المحلول عند 74 من حمض الأسيتيك (ألدريتش) في كأس 800 Ale لتر. يتم الحفاظ على الخليط تحت التحريك الشديد )500 دورة في الدقيقة)؛ عند 60 درجة مئوية؛ لمدة حوالي 2 ساعة. ثم يبدل الكأس بإناء ساخن مع الحفاظ على dail) تحت التحريك الشديد (500 دورة في
الدقيقة)؛ لمدة (ald عند 150 درجة مئوية؛ حتى يجف. يتم تحميص المادة الصلبة المحصول عليها عند 550 درجة مئوية؛ لمدة 5 ساعات؛ للحصول على السيليكا- ألومينا مع رابطة الألوميناء على هيئة مادة صلبة عديمة اللون (53 جرام) Ally بالتبعية تحبب ميكانيكيا ويكون لدى كسر الحبيبات أبعاد تتراوح بين 0.5 Me متر إلى 1 lly jie Ale تستخدم كمادة حفازة. لدى السيليكا- ألومينا المذكورة مع رابطة الألومينا مساحة سطح محددة (BET يتم
الحصول عليها كما تم توضيحها بالأعلى» مساوية ل 355 متر مريع/جرام. مثال 3 تحضير سيليكا-ألومينا التي لديها محتوى من الألومينا مساويا ل 78.7؛ مع الألومينا كرابطة يتم وضع 130 جرام من ألومنيوم سلفيت (آلدريتش)» كبادرة ألوميناء و200 جرام من المياة المزودة بالأملاح المعدنية في قارورة أولى 500 مللي لتر: يتم الحفاظ على الخليط المحصول
عليه عند درجة حرارة الغرفة (25 درجة مئوية)؛ تحت التحريك الشديد (500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة حوالي 1 ساعة؛ والحصول على محلول صافي. بالتبعية؛ 250 جرام من المحلول المائي لسيليكات الصوديوم التي لديها محتوى السيليكا المساوي ل 726.5 (ألدريتش)؛ كبادرة سيليكا؛ يتم إضافتها ببطئ (15 دقيقة) إلى المحلول الصافي؛ الحصول على هلام عديم اللون. يتم نقل الهلام المحصول عليه إلى كأس 1 لتر ومعالجته 4 مرات مع 500 مللي لتر من المحلول
المائي للأمونيوم سلفيت عند 710 (آلدريتش)؛ والحصول على المادة الصلبة.
يتم تنقية المادة الصلبة المذكورة» وتجفف عند 120 درجة مئوية لمدة ليلة؛ وبالتبعية تحمس عند 500 درجة مئوية لمدة 5 ساعات؛ للحصول على السيليكا-ألومينا على هيئة مسحوق عديم اللون )64 جرام)؛ وتحليله العنصري؛ ينفذ كما هو موضح بالأعلى» موضحا محتوى الألومينا مساويا ل 8.7 7. لدي السيليكا-ألومينا المذكور مساحة سطح محددة (BET يتم الحصول عليها كما تم توضيحه بالأعلى» المساوي ل 300 متر fare جرام.
جزء من السيليكا-الألومينا المذكور» 60 جرام» يتم خلطها مع 36 جرام من الكاذب- cbohemite Versal™ 7-250 (UOP) كبادرة ألومينا للرابطة» 5 200 مللي لتر من المحلول عند 74 من حمض الأسيتيك (ألدريتش) في كأس 500 Ale لتر. يتم الحفاظ على الخليط تحت التحريك الشديد )500 دورة في الدقيقة)؛ عند 60 درجة مئوية؛ لمدة حوالي 2 ساعة. ثم
يبدل الكأس بإناء ساخن مع الحفاظ على dail) تحت التحريك الشديد (500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة ليلة؛ عند 150 درجة مئوية؛ حتى يجف. يتم تحميص المادة الصلبة المحصول عليها عند 550 درجة مئوية؛ لمدة 5 ساعات؛ للحصول على السيليكا- ألومينا مع رابطة الألوميناء على هيئة مادة صلبة عديمة اللون (84 جرام) lly بالتبعية تحبب ميكانيكيا ويكون لدى كسر الحبيبات أبعاد تتراوح بين 0.5 Me متر إلى 1 lly jie Ale تستخدم كمادة
حفازة. لدى السيليكا- ألومينا المذكورة مع رابطة الألومينا مساحة سطح محددة (BET يتم الحصول عليها كما تم توضيحها بالأعلى» مساوية ل 253 متر مريع/جرام. مثال 4 تحضير سيليكا-ألومينا التي لديها محتوى من الألومينا مساويا ل 712.8؛ مع الألومينا كرابطة لدى 171.6 aha من المحلول المائي لسيليكات الصوديوم محتوى سيليكا مساوي ل 26.5 7
(ألدريتش)؛ كبادرة سيليكاء ang وضع 40.1 جرام من المياه المزودة بالأملاح المعدنية في قارورة أولى 500 Ae لتر؛ للحصول على المحلول الأول. 30.3 جرام من أليومينات الصوديوم (ألدريتش)؛ كبادرة الألومينا» ang وضع 271 جرام من المياه المزودة بالأملاح المعدنية في القارورة الثانية 300 مللي لتر للحصول على المحلول الثاني. يصب كلا من المحلول الأول والثاني المذكورين داخل قارورة 250 Ale لتر وبظل تحت التحريك الشديد
(500 دورة في الدقيقة)؛ في درجة حرارة الغرفة (25 درجة مئوية)؛ لمدة حوالي 1 ساعة؛ والحصول على المعلق الذي يتم تسخينه إلى 80 درجة مئوية؛ تحت التحريك الشديد )500 دورة في الدقيقة)» عند درجة الحرارة المذكورة» لمدة حوالي 1 ساعة. بعد التبريد إلى درجة حرارة الغرفة )25 درجة مئوية)؛ تنتقل درجة حموضة المعلق الذي تم الحصول عليه من درجة حموضة 13 إلى درجة حموضة 12 عن طريق إضافة محلول من حمض السلفوريك عند
6 (ألدريتش)؛ والحصول على الهلام عديم اللون. يتم نقل الهلام المحصول عليه إلى كأس
1 لتر ويتم معالجته 4 مرات مع 500 مللي لتر من المحلول المائي من سلفات الأمونيوم عند 0 (الدريتش)؛ والحصول على المادة الصلبة. يتم تنقية المادة الصلبة المحصول عليهاء وتجفف عند 120 درجة Augie لمدة ليلة وبالتبعية تحمص عند 500 درجة مئوية لمدة 5 ساعات؛ للحصول على السيليكا-ألومينا على هيئة مسحوق mre اللون )42 جرام)؛ وتحليله العنصري؛ ينفذ كما هو موضح بالأعلى» موضحا محتوى الألومينا مساويا ل 12.8 7. لدي السيليكا-ألومينا المذكور مساحة سطح محددة (BET يتم الحصول عليها كما تم توضيحه بالأعلى» المساوي ل 163 متر fare جرام. جزء من السيليكا-الألومينا المذكور» 40.4 جرام؛ يتم خلطها مع 24.4 aha من الكاذب- cbohemite Versal™ 7-250 (UOP) كبادرة ألومينا للرابطة» و300 مللي لتر من المحلول عند 74 من حمض الأسيتيك (ألدريتش) في كأس 500 Ae لتر. يتم الحفاظ على الخليط الذي تم الحصول عليه تحت التحربك الشديد )500 دورة في الدقيقة)؛ عند 60 درجة مئوية؛ لمدة حوالي 2 ساعة. ثم يبدل الكأس بإناء ساخن مع الحفاظ على الخليط» تحت التحريك الشديد (500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة (Ald عند 150 درجة مئوية؛ حتى يجف. يتم تحميص المادة الصلبة المحصول عليها عند 550 درجة مئوية؛ لمدة 5 ساعات؛ للحصول على السيليكا-ألومينا مع رابطة الألوميناء على هيئة مادة صلبة عديمة اللون (56 (aha والتي بالتبعية تحبب ميكانيكيا ويكون لدى كسر الحبيبات أبعاد تتراوح بين 0.5 مللي متر إلى 1 Ae متر والتي تستخدم كمادة حفازة. لدى السيليكا- ألومينا المذكورة مع رابطة الألومينا مساحة سطح محددة (BET يتم الحصول عليها كما تم توضيحها بالأعلى» مساوية ل 154 متر مريع/جرام. مثال5 تحضير سيليكا-ألومينا التي لديها محتوى من الألومينا مساويا ل 71.8؛ مع السيليكا كرابطة يتم وضع 3.8 جرام من ألومنيوم تراي -سيك -بيوتوكسيد (الدريتش)» كبادرة ألوميناء في قارورة أولى 500 مللي لتر. 50 aba من حمض أورثوسيلكيك (ألدريتش» > 20 شبكة)ء كبادرة السيليكا؛ ويتم وضع 250 جرام من المياه المزودة بالأملاح المعدنية في القارورة الثانية 500 مللي لتر : يتم الحصول على معلق حمض الأورثوسيلكيك ping وضعه ببطئ (10 دقائق) في القارورة الأولى ويتم الحفاظ على كل الخليط في درجة حرارة الغرفة (25 درجة مئوية)؛ تحت التحريك الشديد (500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة حوالي 2 ساعة. يتم تسخين المعلق المحصول عليه إلى 90 درجة مثوية؛ ويظل محافظا عليه عند درجة الحرارة تلك؛ تحت التحريك الشديد )500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة حوالي 1 ساعة. بعد التبريد إلى درجة حرارة الغرفة (25 درجة مئوية)؛ يتم تنقية المعلق المحصول عليه؛ يتم غسل المادة الصلبة المحصول عليها ب 5 لترات
من المياه المزودة بالأملاح المعدنية؛ وتجفف عند 120 درجة متوية لمدة AL وبالتبعية تحمص عند 500 درجة مئوية لمدة 5 ساعات للحصول على السيليكا-ألومينا على هيئة مسحوق عديم اللون (53.4 جرام)؛ وتحليله العنصري؛ ينفذ كما هو موضح بالأعلى» موضحا محتوى الألومينا مساويا ل 1.8 7. لدي السيليكا-ألومينا المذكور مساحة سطح محددة (BET 5 يتم الحصول عليها كما تم توضيحه بالأعلى» المساوي ل 501 متر fare جرام. جزء من السيليكا-الألومينا المذكور» 41.1 جرام» يتم خلطها مع 57.7 aba من السيليكا الغروانية (Ludox® TMA - Sigma-Aldrich) ¢ كبادرة سيليكا للرابطة؛ و150 مللي لتر من المياه المزودة بالأملاح المعدنية في كأس 800 مللي لتر: يتم الحفاظ على الخليط تحت التحريك» عند 60 درجة مثوية؛ لمدة حوالي 2 ساعة. ثم يبدل الكأس بإناء ساخن مع الحفاظ على الخليط» تحت التحريك الشديد (500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة (Al عند 150 درجة Asie Ss يجف. يتم تحميص المادة الصلبة المحصول عليها عند 550 درجة مثئوية؛ لمدة 5 ساعات؛ للحصول على السيليكا-ألومينا مع رابطة السيليكا؛ على هيئة مادة صلبة عديمة اللون (56.3 جرام) والتي بالتبعية تحبب ميكانيكيا ويكون لدى كسر الحبيبات أبعاد تتراوح بين 0.5 مللي متر إلى 1 مللي jie والتي تستخدم كمادة حفازة. لدى السيليكا- ألومينا المذكورة مع رابطة السيليكا مساحة سطح محددة (BET يتم الحصول عليها كما تم توضيحها بالأعلى؛ مساوية ل 357 sie مريع/جرام. مثال6 تحضير سيليكا-ألومينا التي لديها محتوى من الألومينا مساويا ل 73.8؛ مع السيليكا كرابطة يتم وضع 7.6 aba من ألومنيوم تراي-سيك-بيوتوكسيد (الدريتش)؛ كبادرة ألوميناء في قارورة أولى 500 AL لتر. 50 جرام من حمض أورثوسيلكيك (ألدريتش» > 20 شبكة)؛ كبادرة السيليكا؛ ويتم وضع 250 جرام من المياه المزودة بالأملاح المعدنية في القارورة الثانية 500 مللي لتر : يتم الحصول على معلق حمض الأورثوسيلكيك ping وضعه ببطئ (10 دقائق) في القارورة الأولى ويتم الحفاظ على كل الخليط في درجة حرارة الغرفة (25 درجة مئوية)؛ تحت التحريك الشديد (500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة حوالي 2 ساعة. يتم تسخين المعلق المحصول عليه إلى 90 درجة مئوية؛ وبظل محافظا عليه عند درجة الحرارة تلك؛ تحت التحريك الشديد )500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة حوالي 1 ساعة. بعد التبريد إلى درجة حرارة الغرفة (25 درجة مئوية)؛ يتم تنقية المعلق المحصول عليه؛ يتم غسل المادة الصلبة المحصول عليها ب 5 لترات من المياه المزودة بالأملاح المعدنية؛ وتجفف عند 120 درجة متوية لمدة AL وبالتبعية تحمص عند 500 درجة مئوية لمدة 5 ساعات للحصول على السيليكا-ألومينا على هيئة مسحوق mre اللون (48 جرام)؛ وتحليله العنصري؛ ينفذ كما هو موضح بالأعلى» موضحا
محتوى الألومينا مساويا ل 3.8 7. لدي السيليكا-ألومينا المذكور مساحة سطح محددة (BET يتم الحصول عليها كما تم توضيحه بالأعلى» المساوي ل 490 متر fare جرام. جزء من السيليكا-الألومينا المذكور» 40.9 جرام» يتم خلطها مع 57.2 aba من السيليكا الغروانية (Ludox® TMA - Sigma-Aldrich) ¢ كبادرة سيليكا للرابطة؛ و150 مللي لتر من المياه المزودة بالأملاح المعدنية في كأس 800 مللي لتر: يتم الحفاظ على الخليط تحت
التحريك» عند 60 درجة مئوية؛ لمدة حوالي 2 ساعة. ثم يبدل الكأس بإناء ساخن مع الحفاظ على الخليط» تحت التحريك الشديد )500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة All عند 150 درجة gia Ss يجف. يتم تحميص المادة الصلبة المحصول عليها عند 550 درجة مثئوية؛ لمدة 5 ساعات؛ للحصول على السيليكا-ألومينا مع رابطة السيليكا؛ على هيئة مادة صلبة عديمة اللون
(55.9 جرام) والتي بالتبعية تحبب ميكانيكيا ويكون لدى كسر الحبيبات أبعاد تتراوح بين 0.5 مللي متر إلى 1 مللي jie والتي تستخدم كمادة حفازة. لدى السيليكا- ألومينا المذكورة مع رابطة السيليكا مساحة سطح محددة (BET يتم الحصول عليها كما تم توضيحها بالأعلى؛ مساوية ل 302 متر مريع/جرام. مثال 7 (مقارنة)
تحضير العامل الحفاز المعتمد على الألومينا مع رابطة الألومينا 0 جرام من الكاذب-(1000) 7-250 bohemite Versal™ ¢ كبادرة ألومنيا؛ حيث يحمصس عند 500 درجة مئوية؛ لمدة 5 ساعات. بعد التبريد لدرجة حرارة الغرفة (25 درجة مئوية)؛ يتم خلط المادة الصلبة المحصول عليها مع 200 مللي لتر من المحلول المائي عند 74 من حمض الأسيتيك (ألدربتش) Lad 5 جرام من الكاذب- 7-250 bohemite Versal™
((UOP) 20 كبادرة ألومينا للرابطة؛ في كأس 500 Ae لتر. ثم يتم نقل الكأس إلى إناء ساخن مع الحفاظ على الخليط» تحت التحريك الشديد )500 دورة في الدقيقة)؛ لمدة ald عند 150 درجة مئوية؛ حتى يجف. تحمص المادة الصلبة المحصول عليها عند 550 درجة مثئوية؛ لمدة 5 ساعات؛ الحصول على العامل الحفاز المعتمد على الألومينا مع رابطة الألوميناء على هيئة مادة صلبة عديمة اللون (32.3 Allg (aha بالتبعية تحبب ميكانيكيا ويبكون لدى كسر
25 الحبيبات أبعاد تتراوح بين 0.5 مللي متر إلى 1 مللي متر والتي تستخدم كمادة حفازة. لدى العامل الحفاز المعتمد على الألومينامع رابطة الألومينا مساحة سطح محددة (BET يتم الحصول عليها كما تم توضيحها بالأعلى» مساوية ل 229 متر مريع/جرام. الجدول 1 يشير إلى أنواع متعددة من العوامل الحفازة التي تم الحصول عليها في الأمثلة 1- J
30 الجدول 1
٠ 2 7 ٠ wi] ( ميا السيليكا حمض ألومينا 1 الأورثوسيليكيك السيليكا-ألومينا ألومنيوم-تراي- | 3.8 ألومينا 2 سيك -بيوتوكسيد وحمض الأورثوسيليكيك السيليكا-ألومينا ألومنيوم سلفيت | 5.7 ألومينا 3 وسيليكات الصوديوم السيليكا -ألومينا أليومينات 12.8 ألومينا 4 الصوديوم وسيليكات الصوديوم السيليكا 1.8 ١ السيليكا-ألومينا ألومنيوم -تراي- 5 سيك -بيوتوكسيد وحمض الأورثوسيليكيك السيليكا-ألومينا ألومنيوم -تراي- | 3.8 السيليكا سيك -بيوتوكسيد وحمض الأورثوسيليكيك مثا i 100 Versal™ V- Lie 7مقارنة ال (مقارنة) لومدٍ 250 لومدٍ 15-8 aki اختبارات العوامل الحفازة
تستخدم العوامل الحفازة التي تم الحصول عليها في الأمثلة 7-1 في اختبارات التجفيف التحفيزية لخليط الألكينولات التي تم الحصول عليها عن طريق التجفيف التحفيزي ل 1؛ 3- بيوتان دايول التشغيل موضح هنا بالأسفل. في هذا المجال؛ تم تجهيز العامل الحفاز المعتمد عل أكسيد السيريوم؛ والذي يستخدم في تجفيف 1؛ 3- بيوتان دايول لكي يتم الحصول على خليط من الألكينولات؛ التشغيل كما هو
موضح هنا بالأسفل. 0 جرام من المحلول المائي التجاري عند حوالي 730 من هيدروكسيد الأمونيوم» (728- 0 أمونيا الكاشف الأساسي ايه سي اس ACS ألدريتش) يتم إضافته مع 500 جرام من الماء في الكأس الأول 3 لترء المجهز بعمود تحريك على شكل بدر من التيفلون (Teflon
ووضع ألكترود electrode لقياس درجة الحموضة [ألكترود زجاجي ميتروهم Metrohm glass electrode لدرجة حموضة (6.0248.030)؛ متصل بمقياس درجة الحموضة ميتروهم 780 ]. محلول 100 جرام من سيريوم نيترات هيكسا هيدرات cerium nitrate hexahydrate (799 ألدريتش) تم تجهيزها في 1000 جرام من الماء في الكأس الثاني 2 لترء المجهز بعمود تحريك خطافي مغناطيسي anchor stirrer 16ا012806: يذاب السيريوم نيترات هيكساهيدرات عن Gob
التحريك الشديد )500 دورة في الدقيقة)» عند درجة حرارة الغرفة (25 درجة مئوية). يتم وضع المحلول الذي تم الحصول عليه في قطارة وتتساقط قطرة قطرة» خلال فترة زمنية 2 ساعة؛ إلى محلول هيدروكسيد الأمونيوم الموجود في كأس 3 لتر الذي تم الإشارة إليه بالأعلى» تحت التحريك الشديد الثابت (500 دورة في الدقيقة). تكون درجة حموضة المعلق الذي تم الحصول عليه مساوية ل 10.2. يتم تنقية المعلق الذي تم الحصول عليه ويتم غسل المادة الصلبة ب 2
لتر من الماء ثم بعد ذلك تجفف في (pall عند 120 درجة مثئوية؛ لمدة 2 ساعة. يتم تكرار الاصطناع حتى 2000 جرام من المادة الصلبة التي تم الحصول عليها. يتم شحن 1270 جرام من المادة الصلبة التي تم الحصول عليهاء بعد الغريلة عند 0.125 مللي jie ¢ خلاط كوكبي Erweka planetary mixer ign) مع نموذج موتور ايه ام دي AMD لقد تم تطبيق الخلط الجاف على البودرة لمدة 1 ساعة و180 جرام من المحلول
المائي عند 725 من هيدروكسيد الأمونيوم» سابقا تم تجهيزها عن طريق تخفيف المحلول المائي التجاري عند 730-728 )730-728 أمونيا الكاشف الأساسي ACS ألدريتش)؛ بالتبعية يتم إضافتها قطرة قطرة» بالتتابع» خلال فترة زمنية 50 دقيقة؛ متبعة ب 160 مللي لتر من المياه المزودة بالأملاح المعدنية؛ وأيضلا خلال فترة زمنية 50 did للحصول على معجون والذي يكون مبتوقا gull Ab هات Hutt ويها اسطوانات تكون متضمنة بفتحات 2
مللي متر. تترك الكريات التي تم الحصول عليها من البثق لتجف في الهواء لمدة يومين؛ يتم
تحميص الكمية المساوية ل 100 جرام عند 800 درجة مئوية؛ وتتبع بخط التحارر 15006770 عند درجة الحرارة تلك لمدة 6 ساعات؛ للحصول على المادة الصلبة (87.7)؛ والتي بالتبعية تتحبب ميكانيكيا وكسر الحبيبات التي لديها أبعاد تتراوح بين 0.5 مللي متر إلى 1 مللي متر aig استخدامها كعامل حفاز. ذلك العامل الحفاز الذي تم الحصول عليه؛ المعتمد على أكسيد السيريوم» والذي لديه مساحة سطح محددة (BET المحددة كما تم توضيحها بالأعلى»؛ المساوية
ل 5 متر مريع/جرام. كسر الحبيبات التي لديها أبعاد تتراوح بين 0.5 مللي متر إلى 1 مللي متر للعامل الحفاز المعتمد على أكسيد السيريوم الذي تم الحصول عليه كما تم توضيحه بالأعلى» وتم وضعها داخل المفاعل؛ لكي ينفذ تفاعل التجفيف ل 1؛ 3- بيوتان دايول والحصول على خليط من
الألكينولات. ينفذ تفاعل التجفيف المذكور ل 1؛ 3- بيوتان دايول في مفاعل الأنبوبي الفولاذي ذو الطبقة المثبتة 81513161 طول 400 jie Ae وقطر داخلي يساوي 9.65 مللي متر. الحوض الموجود بداخل celia على طول محوره؛ لديه قطر خارجي يساوي 3 مللي متر الذي يبيت المزدوجة الحرارية من أجل تنظيم درجة الحرارة. يتم وضع المفاعل داخل فرن ذو تسخين
كهربائي والذي يسمح باختيار درجة الحرارة من أجل التفاعل الموضح بالأعلى؛ لكي يتم الوصول إليها. شحنة العامل الحفاز» مساوية ل 3 جرام؛ وبتم وضعها في المفاعل الموضح بالأعلى بين طبقتين من المادة الخام inert material (الياقوت «(corundum يتم الاحتفاظ بالطبقة المحفزة في مكان عن طريق جدار فاصل فولاذي ملبد sintered steel septum يوضع في قاع المفاعل
0 > الذي لديه تكوين متدفق. تنفذ التغذية من قمة المفاعل؛ أعلى المساحة المملوءة بالمادة الخام Ally تقوم بعمل المبخر وتسمح بالكواشف بأن تصل إلى درجة حرارة التفاعل قبل الاتصال مع العامل الحفاز. يتم تغذية الكواشف السائلة عن طريق مضخة جرعات dosing pump من النوع الذي يستخدم في الفصل الاستشرابي السائل عالي الجودة High Performance Liquid Chromatography
(HPLC) 25 يتم إمداد الغازات عن طريق مقياس تدفق الكتلة الحراري Thermal Mass Flow- ٠ (TMF) meter يتم تبريد المنتجات التي تم الحصول عليها في المبادل الحراري heat cexchanger أسفل المفاعل؛ ويتم تجميع السائل المتكثف في زجاجات زجاجية باستخدام مجموعة من الصمامات الآلية motorized valves الغازات غير المتكثفة؛ في جانب آخرء يتم إرسالها إلى مقياس تدفق الغاز الرطب؛ لكي يتم قياس حجم الغاز المنتج. يتم اختبار جزه
30 صغير من الغازات في الفصل الاستشرابي الغازي (GC) gas-chromatograph عن طريق
الانترنت من أجل تحليلها. ينفذ تحليل الغازات عن طريق الانترنت باستخدام الفصل الاستشرابي الغازي أجيلنت Agilent 1177890 مع أسطوانة اتش بي- ألومنيوم/سيليكا HP- (HP-AL/S) Aluminium/Silica لديها طول 50 مترء وقطر 0.53 مللي متر؛ غشاء 15 ميكرون؛ الناقل المستخدم عبارة عن الهيليوم helium بمعدل تدفق مساوي ل 30 سم/ثانية؛ يكون المكشاف عبارة عن كاشف اللهب flame detector يتم تحليل الغازات باستخدام المعيار الخارجي مع منحنيات المعيارة للمكونات المفردة. يتم تنفيذ تمثيل السوائل المجمعة بواسطة تحليل الفصل الاستشرابي الغازي باستخدام الفصل الاستشرابي الغازي أجيلنت اتش بي6890 1106890 Sead) الحاقن المشطور/غير المشطور في اسطوانة كوادريكس Quadrex 007 اف اف ايه بي 27/8 لديها ارتفاع 25 Ale مترء قطر 0.23 مللي متر؛ غشاء 1 ميكرون؛ الناقل المستخدم Sle عن الهيليوم بمعدل تدفق مساوي ل 50 سم/ثانية؛ يكون المكشاف عبارة عن كاشف اللهب. ينفذ التصميم باستخدام المعيار الداخلي مع منحنيات المعيار للمكونات المنفردة. يتم الإشارة إلى الكفاءة التحفيزية في الجدول 2 وبتم التعبير عنها بحساب تحول 1؛ 3- بيوتان دايول [1 800-3] (Cr3.8p0) والإنتقائية (Si) للعديد من الألكينولات طبقا للصيغة المشار إليها هنا: C., = noth spo), (moliys so) «100 S = mol £100 امس بفاد”)- "(moti po), حيث: - مول 8< مولات الألكينولات المنتجة (مول لكل ألكينول منفرد (i-th 20 - (مول =in(s13.8p0 مولات 1؛ 3- بيوتان دايول عند المدخل؛ - (مول 00م8:3)... = مولات 1؛ 3- بيوتان دايول عند المخرج؛ يعتمد العامل الحفاز الموضح بالأعلى على أكسيد السيريوم» موضوع على الأرض وينقى من الكسر الذي يتراوح بين 0.5 مللي متر إلى 1 مللي مترء الذي يتم شحنة داخل المفاعل كما هو موضح بالأعلى؛ ويتم Bale] معالجته في موضعه؛ عند 300 درجة مئوية؛ بتدفق النيتروجين. [aha 0 ساعة من 1؛ 3- بيوتان دايول Fluka) النقاوة > 799)؛ يتم إضافته إلى المفاعل العلوي؛ معا مع الماء بنسبة مولارية 1؛ 3- بيوتان دايول: الماء مساوي ل 1.2؛ عند الضغط
الجوي (1 بارا -البار المطلق bara - absolute bar 1(« عند درجات حرارة التفاعل والأزمنة التي تم الإشارة إليها في الجدول 2. يشير جدول 2 إلى نتائج العامل الحفاز الذي تم الحصول عليها مع مصطلحات تحول 1 3- بيوتان دايول (Cr3.800) والإنتقائية؛ الإنتقائية المذكورة طبقا لمجموع الإنتقائية المشار إليها بالأعلى؛ بمعنى :2.5 =$ تم حسابها كما هو موضح بالأعلى؛ درجة الحرارة (درجة مئوية) وزمن التفاعل (الزمن مع التيار Time on Stream (.1.0.5)) (ساعات)؛ بمعنى الزمن الذي يتصل فيه العامل الحفاز مع تيار التغذية تحت شروط التفاعل. جدول 2 زمن التفاعل (الزمن | درجة الحرارة (درجة | تحول 1؛ 3- بيوتان | الإنتقائية (7) Fv لمي اق الت ]99 000 ]380 0000 ]8 000 97 ]216 0 ]380 000 ]84 000 )98 412 00 ]385 000 ]8 00 )9% 608 ]38 00 ]88 0 )9% ]846 ]38 ]8 0 )98 يتم تقطير خلائط الألكينولات التي تم الحصول عليها والتي تترك المفاعل؛ الحصول على المحلول المائي من أيزومرات الألكينول الذي لديه التركيب المشار إليه في الجدول 3. جدول 3 اهام أ I يتم إخضاع خلاتط الألكينولات التي تم الحصول عليها إلى التشغيل التجفيف التحفيزي كما المفاعل الذي به يتم تنفيذ تفاعل التجفيف التحفيزي المذكور والذي يتكون من عنصر أنبوبي مصنوع من فولاذ غير قابل للصداً لديه ارتفاع (h) مساوي ل 260 Ale متر وقطر داخلي )0( مساوي ل 10 مللي jie ¢ مسبوق ومتصل بالمبخر؛ وكلا منهم مجهز بالتسخين الكهربائي. مخرج المفاعل؛ في جانب آخرء يتم اتصاله المكثف الأول المتصل بمجموعة من
القوارير؛ ويتم التشغيل عند 15 درجة مئوية؛ لكي يسمح باستعادة المنتجات التي تم الحصول عليها من تفاعل التجفيف الأول في الحالة السائلة عند درجة حرارة الغرفة(25 درجة مئوية) في مجموعة القوارير المذكورة. تكون بالتبعية مجموعة القوارير الأولى المذكورة متصلة بنظام العينات المتكون من اسطوانة فولاذية لديها حجم (v) مساوي ل 300 (Me لتر ومجهز بنهايتين ذوات صمامات احتجاز .interception valves الأبخرة/الغازات المشتقة من تفاعل التجفيف ولا تتكثف اختياريا في النظام الموضح سابقاء من الممكن أيضا أن تتدفق خلال الأسطوانة الفولاذية المشار إليها بالأعلى؛ تباعا تتصل بمقياس التدفق الذي يقوم بقياس كميتها. المنتجات التي تم الحصول عليها؛ كلا من في الحالة السائلة وفي حالة SIA حيث تتمثل عن طريق الفصل الاستشرابي الغازي cgas-chromatography باستخدام: - من أجل المنتجات في الحالة السائلة؛ كروموتوغراف غازي لتقفي الحرارة Thermo Trace gas-chromatograph المجهز بالمكشاف FID وأسطوانة أكواواكس AQUAWAX (سماحية Grace 30 متر طول Me 0.53 x متر القطر الداخلي gS] x متر سمك الغشاء)؛ - من أجل المنتجات في الحالة البخارية/الغازية؛ كروموتوغراف غازي أجيلنت/فاريان Varian 15 كروموتوغراف غازي 490 ميكرو المجهز ب 4 قنوات وبالأسطوانات التالية: مخطط بورا Pora Plot © طول 10 مترء مولسيف MolSieve 5 أنجستروم طول 4 مترء أوكسيد ألومنيوم طول 0 مترء؛ مع وظيفة "الطلبيات CPSil-19 CB «'backflush طول 7.5 متر. يستخدم المادة الحفازة على هيئة حبيبات والتي لديها أبعاد تتراوح بين 0.5 مللي متر إلى 1 مللي متر بكمية تساوي 3 جرام؛ وتم تجهيزها كما تم توضيحه بالأعلى في الأمثلة 1- 7 يتم حساب تحول الألكينولات (Caren) والإنتقائية ل 1 3- البيوتاداين (5,3.807) كما c.. = i hus 100: moles x100 العاف — BoE = (notes), - 13 حيث: يشير الجدول 4: استخدام العامل الحفازء الذي تم الحصول عليها كما هو موضح بالأعلى في الأمثلة 7-1 (العامل الحفاز)؛ وتكون درجة الحرارة التي يحدث عندها التجفيف التحفيزي [درجة الحرارة (درجة مئوية)]؛ زمن الاتصال [ 7(ثانية)] يتم حسابها كنسبة حجم
المادة الحفازة/ معدل التدفق الحجمي للتغذية؛ التي يحدث عندها التخفيف؛ بمعنى النسبة المولارية الماء: الألكينولات في التغذية؛ التي يتم الحصول عليها عن طريق إضافة الكميات المناسبة من المياه إلى الخليط الموجود في جدول 2 [التخفيف (مول/مول)]؛ 'زمن التيار» بمعنى الزمن الذي يحدث عنده الاتصال مع تيار التغذية تحت شروط التفاعل [الزمن مع التيار (ساعات)]؛ إنتقائية 1 3- البيوتاداين Spaepe] (7)]؛ وتحول الألكينولات Caren] (7)]. جدول 4 Jt العامل |درجة |0 التخفيف الزمن مع | إنتقائية | تحول الحفاز | IE OE IF) IRIE Sl IIR) لألكينولات مئوية) 2 ge 2 ا300 21 1:26 31 89 100 انا له لس أ كانه مثال 7 ]300 |2 1:26 29 49 87 i + سنن دالت FY I) امك TY انك لم 2 أمئل2 ]300 ]05 ]1:8 29 93 99 EERNLE KN ge. 3 1 300 ]2 1:26 27 88 100 EE EN-EL RN نا FE = انا نك تن حا لتكلا IE) CC) YC 19 مثال 18 | 350 0.5 1:8 95 100 J i A +
من المعطيات التي تم الإشارة إليها في الجدول 4؛ من الممكن أن يتم ملاحظة النتائج
التالية: - بمقارنة مثال 8 ومثال 9( من الملاحظ أن المادة الحفازة المعتمدة على الألومينا فقط (محتوى الألومينا مساوي ل 7100) (مثال 7 المقارنة) لديها إنتقائية منخفضة بالنسبة للمادة
الحفازة طبقا للاختراع الحالي (مثال 8)؛
- مقارنة أمثلة 10 11 و12 من الممكن أن يتم ملاحظة أنه مع الانخفاض في محتوى الألومنيوم في المادة الحفازة طبقا للاختراع الحالي؛ تزداد إنتاجية العامل الحفاز (تحول وإنتقائية مرتفعة)؛ - مقارنة مثال 13 ومثال 8؛ من الممكن أن يتم ملاحظة أن المادة الحفازة طبقا للاختراع
الحالي التي لديها محتوى ألومينا مساوية ل 70 (مثال 13) لديه إنتقائية وتحول مشابه لتلك المادة الحفازة طبقا للاختراع الحالي التي لديها محتوى ألومينا مساوي ل 73.8 (مثال 8)؛ - مقارنة مثال 14 ومثال 15؛ من الممكن أن يتم ملاحظة أنه في وجود السيليكا كرابطة؛ مع انخفاض في محتوى الألومينا في المادة الحفازة طبقا للاختراع الحالي؛ يتم الحصول على تحول وإنتقائية مرتفعة؛
- مقارنة مثال 16 17 18 ومثال 19( من الممكن أن يتم ملاحظة أنه من الممكن أن ينفذ Jolin التجفيف لخليط الألكينولات مع نطاق واسع من شروط التشغيل (التخفيف»؛ درجة الحرارة؛ أزمنة الاتصال)؛ الحفاظ على نتائج جيدة من التحول والإنتقائية؛ - يوضح أيضا مثال 19 كيف يمكن للمادة الحفازة الخاصة بمثال 18؛ بعد التجديد؛ أن تحافظ على النتائج الجيدة بالنسبة للتحول والإنتقائية.
لكي يتم الحصول على المادة الحفازة المستخدمة في مثال 19 يتم إخضاع المادة الحفازة المستخدمة في مثال 18 إلى الأكسدة المتجددة. من الممكن أن يتم تنفيذ الأكسدة المتجددة المذكورة عن طريق وصول درجة الحرارة داخل المفاعل إلى 450 درجة gia وبالتبعية يتدفق تيار من الهواء والنيتروجين طبقا للإجراء التالي: - هواء: 130-90-60-30 مللي لتر/ دقيقة؛
- النيتروجين: 0-40-70-100 مللي لتر /دقيقة؛ - الزمن: 10-1-1-1 ساعات
في نهاية التجديد؛ ينقطع تدفق الهواء ويستبدل بالنيتروجين حيث يتم تجهيز المفاعل عند درجة الحرارة اللازمة للاختبار التالي.
Claims (1)
- عناصر الحماية1. عملية لتصنيع دايين cdiene تشتمل العملية على ally هيدرة ألكنول alkenol واحد أو ألكنولات 15 في وجود مادة حفزية catalytic material واحدة أو مواد حفزية catalytic materials تشتمل على: محفز حمض acid catalyst واحد أو محفزات حمض acid catalysts تشتمل على سيليكا silica (Si02) 5 وألومينا ¢(Al203) alumina يكون بمحفز الحمض acid catalyst المذكور محتوى ألومينا alumina من 0- إلى 712 بالوزن؛ بالنسبة Alaa وزن محفز الحمض ‘acid catalyst و اختيارياً مادة ربط binder2. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم اختيار الألكنول alkenol من المجموعة التي تتكون 0 من 3- بيوتين-2- أول ( ميقيل قينيل كربينول) (3-buten-2-ol (methyl vinyl carbinol) 3- بيوتين-1- أول ( ألليل كربينول) (allyl carbinol) 3-00180-1-01» 2- بيوتين-1- أول (كحول كروتيل) «2-buten-1-ol (crotyl alcohol) وخلائط منها.3. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم الحصول على الألكنول alkenol مباشرةً من عملية تخليق حيوي «biosynthetic process أو بواسطة عمليات إزالة هيدرة حفزية catalytic dehydration processes لدايول diol واحد أو دايولات diols ناتجة من عملية تخليق حيوي -biosynthetic process 4 العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 حيث ينتج الألكنول alkenol من إزالة هيدرة حفزية catalytic dehydration 0 لدايول diol واحد أو دايولات diols ناتجة من تخمير مواد السكر.5. العملية وفقاً لعنصر الحماية of حيث يكون الدايول diol عبارة عن 1؛ 3-بيوتان دايول حيوي bio-1,3-butanediol ناتج من تخمير مواد السكر التي تم الحصول عليها من جوايول guayule أو ثيستل cthistle بما في ذلك القصاصات؛ والبقاياء ومنتجات النفايات المشتقة من الجوايول guayule 5 و/ أو الثيستل thistle المذكور أو من معالجتهما.6.. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم الحصول على محفز الحمض acid catalyst عن طريق التشربب الرطب ١ لأولي حيث يكون حجم محلول من معدن solution of metal يساوي أو أقل من ذلك لحجم مسام مادة دعم صلبة support 80110.7. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم الحصول على محفز الحمض acid catalyst بواسطة عملية تشتمل على: إضافة؛ محلول أو معلق 50580805100 من سيليكا silica أو مواد إنتاجه إلى محلول أو معلق suspension من ألومينا مصتتصئلة» أو مواد إنتاجه؛ يتم اختيارها من المجموعة التي تتكون من ألومينيوم الكوكسيدات aluminium alkoxides ومركبات ألومينات aluminates إضافة إلى 0 المحلول أو المعلق suspension المذكور ألومينا calumina أو مواد إنتاجه؛ للحصول على مادة صلبة؛ استخراج المادة الصلبة التي تم الحصول عليها بواسطة الترسيب أو تكوين الهلام tgelation و اختيارياً تعريض المادة الصلبة إلى المنتقى من المجموعة التي تتكون من: تبادل أيوني في وجود مركب أو مركبات قادرة على تبديل أيونات مع سطح المادة الصلبة المنتقاة 5 من المحاليل المائية aqueous solutions من الأملاح المحتوية على أيونات أمونيوم ammonium <ions خطوة ربط في وجود مادة إنتاج واحدة أو مواد إنتاج من سيليكا silica منتقاة من مركبات سيليكا غروانية colloidal silicas أو مادة إنتاج واحدة أو مواد إنتاج من ألومينا colloidal silicas منتقاة من بوميت boehmite أو بوميت زائف «pseudo-boehmite و 0 خطوة تشكيل منتقاة من المجموعة التي تتكون من بثق مادة صلبة؛ تكوير المادة الصلبة؛ تشكيل أقراص من المادة الصلبة؛ وتحبيب المادة الصلبة؛ dallas حرارية ‘thermal treatment و dallas تكليس «calcination treatment حيث يتم 285 المعالجات الحرارية والتكليس thermal and calcination treatments ]13 تم تنفيذهاء 5 قبل أو بعد تبادل الأيون الاختياري» أو خطوة الربط الاختيارية» أو خطوة التشكيل الاختيارية.— 7 3 —8. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يكون لمحفز الحمض acid catalyst مساحة سطح نوعية تتراوح من 50 م"/ جم إلى 2800[ جم.9. العملية وفقاً لعنصر الحماية ]¢ حيث تشضتمل المادة الحفزية catalytic material على مادة الريط «binder و حيث يتم اختيار مادة الريط binder من المجموعة التي تتكون من ألومينا calumina سيليكا silica أكسيد زدركونيوم «zirconium oxide وأكسيد تيتانيوم .titanium oxide0. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث تشتمل المادة الحفزية catalytic material على مادة «binder yl 0 حيث تكون sale الريط binder عبارة عن ألومينا alumina أو سيليكا ssilica و حيث يكون للمادة الحفزية catalytic material مساحة سطح نوعية تتراوح من 25 [a جم إلى 2 2700[ جم. 5 11. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 حيث يتم تنفيذ العملية المذكورة في وجود مادة مخففة diluent مختارة من المجموعة التي تتكون من غازات inert gases dala ومركبات لها درجة حرارة غليان بين 100-50 درجة مئوية ودرجة حرارة انصهار بين 40-0 درجة مئوية.2. العملية وفقاً لعنصر الحماية 11 حيث يتم تنفيذ العملية المذكورة: 0 بإذا تم اختيار المادة المخففة diluent من غازات خاملة cinert gases بنسبة مولارية بين Bale مخففة diluent وألكنول alkenol بين 2-0.3؛ إذا تم اختيار المادة المخففة diluent من مركبات لها درجة حرارة غليان بين 100-50 درجة Lge ودرجة حرارة انصهار بين 0- 40 درجة مثئوية + عند نسبة مولارية بين مادة مخففة diluent وألكنول alkenol تتراوح من 0.01 إلى 100.3. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 حيث يتم تنفيذ العملية المذكورة: عند درجة حرارة تتراوح من 150 درجة مئوية إلى 500 درجة مثوية؛ و/ أو— 8 3 — عند ضغط يتراوح من 0.05 بار.م (بار مطلق ) إلى 50 بار.م (بار مطلق)؛ و/ أو بواسطة تشغيل عند زمن تلامس oT) محتسب كنسبة من حجم المادة الحفزية catalytic material المشحونة بالنسبة لمعدل تدفق التغذية canal يتراوح من 0.01 ثانية إلى 10 ثانية.14. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث تكون المادة الحفزية catalytic material سابقة المعالجة عند درجة الحرارة All عندها يتم تنفيذ العملية المذكورة.لاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا Sued Authority for intallentual Property RE .¥ + \ ا 0 § 8 Ss o + < م SNE اج > عي كي الج TE I UN BE Ca a ةا ww جيثة > Ld Ed H Ed - 2 Ld وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. Ad صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب 101١ .| لريا 1*١ v= ؛ المملكة | لعربية | لسعودية SAIP@SAIP.GOV.SA
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI20150262 | 2015-02-23 | ||
| PCT/IB2016/050932 WO2016135609A1 (en) | 2015-02-23 | 2016-02-22 | Process for the production of dienes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA517381652B1 true SA517381652B1 (ar) | 2020-12-31 |
Family
ID=52781175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA517381652A SA517381652B1 (ar) | 2015-02-23 | 2017-06-04 | عملية إنتاج الدايين |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10196326B2 (ar) |
| EP (1) | EP3262023B1 (ar) |
| JP (1) | JP6672325B2 (ar) |
| CN (1) | CN107108397B (ar) |
| BR (1) | BR112017013738B1 (ar) |
| DK (1) | DK3262023T3 (ar) |
| ES (1) | ES2857324T3 (ar) |
| HU (1) | HUE053858T2 (ar) |
| MX (1) | MX2017010517A (ar) |
| MY (1) | MY179658A (ar) |
| PL (1) | PL3262023T3 (ar) |
| RU (1) | RU2692477C2 (ar) |
| SA (1) | SA517381652B1 (ar) |
| WO (1) | WO2016135609A1 (ar) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6456231B2 (ja) * | 2015-04-27 | 2019-01-23 | 昭和電工株式会社 | ジエン化合物の製造方法 |
| IT201600105178A1 (it) | 2016-10-19 | 2018-04-19 | Versalis Spa | Procedimento per la produzione di dieni |
| CN108212078A (zh) * | 2018-01-16 | 2018-06-29 | 安徽海谱环保工程有限公司 | 一种沸石分子筛吸附剂制备方法及沸石分子筛吸附剂 |
| KR20210068049A (ko) | 2018-09-21 | 2021-06-08 | 베르살리스 에스.피.에이. | 발효 브로스로부터 바이오-1,3-부탄디올의 정제 공정 |
| IT201900015069A1 (it) * | 2019-08-27 | 2021-02-27 | Versalis Spa | Catalizzatore comprendente coke e procedimento per la produzione di dieni. |
| IT201900025000A1 (it) * | 2019-12-20 | 2021-06-20 | Versalis Spa | Procedimento per la produzione di dieni. |
| CN111908999B (zh) * | 2020-08-21 | 2022-07-12 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备1,3-丁二醇的方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3280209A (en) * | 1964-07-08 | 1966-10-18 | Union Carbide Corp | Process for the production of dienes |
| US4025576A (en) * | 1975-04-08 | 1977-05-24 | Mobil Oil Corporation | Process for manufacturing olefins |
| JP3092385B2 (ja) * | 1992-09-21 | 2000-09-25 | 住友化学工業株式会社 | ケイ素−アルミニウム系触媒及び該触媒を用いた第三級オレフィンの製造方法 |
| RU2151001C1 (ru) * | 1999-01-19 | 2000-06-20 | Малова Ольга Васильевна | Катализатор и способ олигомеризации низших олефинов |
| US6902664B2 (en) * | 2002-11-08 | 2005-06-07 | Chevron U.S.A. Inc. | Extremely low acidity USY and homogeneous, amorphous silica-alumina hydrocracking catalyst and process |
| MY162964A (en) * | 2011-02-02 | 2017-07-31 | Genomatica Inc | Microorganisms and methods for the biosynthesis of butadiene |
| JP6084963B2 (ja) * | 2012-02-20 | 2017-02-22 | 株式会社ダイセル | １，３−ブタジエンの製造方法 |
| US20150017696A1 (en) | 2012-03-02 | 2015-01-15 | Codexis, Inc. a corporation | Recombinant host cells and processes for producing 1,3-butadiene through a crotonol intermediate |
| FR3001728B1 (fr) * | 2013-02-04 | 2015-11-13 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d’une olefine par conversion catalytique d’au moins un alcool |
| JP6081949B2 (ja) * | 2014-03-25 | 2017-02-15 | Ｊｘエネルギー株式会社 | 脱水触媒、及び共役ジエンの製造方法 |
| HUE059279T2 (hu) * | 2014-05-16 | 2022-11-28 | Versalis Spa | Eljárás alkének elõállítására és azok felhasználása 1,3-butadién elõállításához |
| JP6678429B2 (ja) * | 2014-11-06 | 2020-04-08 | 昭和電工株式会社 | 共役ジエン化合物の製造方法及びアリル型不飽和アルコールの脱水触媒 |
-
2016
- 2016-02-22 PL PL16712504T patent/PL3262023T3/pl unknown
- 2016-02-22 RU RU2017122219A patent/RU2692477C2/ru active
- 2016-02-22 JP JP2017543383A patent/JP6672325B2/ja active Active
- 2016-02-22 BR BR112017013738-0A patent/BR112017013738B1/pt active IP Right Grant
- 2016-02-22 EP EP16712504.6A patent/EP3262023B1/en active Active
- 2016-02-22 DK DK16712504.6T patent/DK3262023T3/da active
- 2016-02-22 MY MYPI2017703068A patent/MY179658A/en unknown
- 2016-02-22 HU HUE16712504A patent/HUE053858T2/hu unknown
- 2016-02-22 CN CN201680004625.2A patent/CN107108397B/zh active Active
- 2016-02-22 ES ES16712504T patent/ES2857324T3/es active Active
- 2016-02-22 US US15/544,720 patent/US10196326B2/en active Active
- 2016-02-22 WO PCT/IB2016/050932 patent/WO2016135609A1/en active Application Filing
- 2016-02-22 MX MX2017010517A patent/MX2017010517A/es unknown
-
2017
- 2017-06-04 SA SA517381652A patent/SA517381652B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2017010517A (es) | 2017-12-14 |
| BR112017013738B1 (pt) | 2021-11-03 |
| MY179658A (en) | 2020-11-11 |
| EP3262023A1 (en) | 2018-01-03 |
| HUE053858T2 (hu) | 2021-07-28 |
| ES2857324T3 (es) | 2021-09-28 |
| JP6672325B2 (ja) | 2020-03-25 |
| US20180002250A1 (en) | 2018-01-04 |
| CN107108397B (zh) | 2021-07-27 |
| WO2016135609A1 (en) | 2016-09-01 |
| PL3262023T3 (pl) | 2021-07-05 |
| EP3262023B1 (en) | 2020-12-02 |
| CN107108397A (zh) | 2017-08-29 |
| US10196326B2 (en) | 2019-02-05 |
| RU2017122219A3 (ar) | 2019-03-25 |
| DK3262023T3 (da) | 2021-02-22 |
| BR112017013738A2 (pt) | 2018-03-13 |
| RU2017122219A (ru) | 2019-03-25 |
| JP2018513111A (ja) | 2018-05-24 |
| RU2692477C2 (ru) | 2019-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA517381652B1 (ar) | عملية إنتاج الدايين | |
| EP3142785B1 (en) | Process for the production of alkenols and use thereof for the production of 1,3-butadiene | |
| EP1900713B1 (de) | Verfahren zur Spaltung von Methyl-tertiär-butylether | |
| EP1894908B1 (de) | Verfahren zur Spaltung von Methyl-tertiär-butylether | |
| EP1900712B1 (de) | Verfahren zur Spaltung von Methyl-tertiär-butylether | |
| JP6789229B2 (ja) | 含酸素化合物の脱水方法 | |
| EP3102554B1 (en) | Conversion of 2,3-butanediol to butadiene | |
| CN103561867B (zh) | 制造用于将甲醇转化成烯烃的沸石基催化剂的改进方法 | |
| CN103561866A (zh) | 制造用于将甲醇转化成烯烃的沸石基催化剂的方法 | |
| JPS6172726A (ja) | アルデヒドからのジエンの製造方法 | |
| EP4077247B1 (en) | Process for producing dienes | |
| CN114728864B (zh) | 生产二烯的方法 | |
| CN102962092A (zh) | 一种用于2，3-丁二醇脱水制甲乙酮的高效催化剂 | |
| MXPA06002540A (es) | Sintesis de ester. |