RU2016146334A - БИОТЕХНОЛОГИЧЕСКОЕ ПОЛУЧЕНИЕ ω-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ - Google Patents

БИОТЕХНОЛОГИЧЕСКОЕ ПОЛУЧЕНИЕ ω-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ Download PDF

Info

Publication number
RU2016146334A
RU2016146334A RU2016146334A RU2016146334A RU2016146334A RU 2016146334 A RU2016146334 A RU 2016146334A RU 2016146334 A RU2016146334 A RU 2016146334A RU 2016146334 A RU2016146334 A RU 2016146334A RU 2016146334 A RU2016146334 A RU 2016146334A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
under
enzyme
ester
alkane
acid ester
Prior art date
Application number
RU2016146334A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2751363C2 (ru
RU2016146334A3 (ru
Inventor
Штеффен ШАФФЕР
Томас ХАС
Вильгельм БРЮГГИНГ
Ральф МАЙЕР
Original Assignee
Эвоник Дегусса Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Дегусса Гмбх filed Critical Эвоник Дегусса Гмбх
Publication of RU2016146334A publication Critical patent/RU2016146334A/ru
Publication of RU2016146334A3 publication Critical patent/RU2016146334A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2751363C2 publication Critical patent/RU2751363C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/001—Amines; Imines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
    • C12N15/09—Recombinant DNA-technology
    • C12N15/63—Introduction of foreign genetic material using vectors; Vectors; Use of hosts therefor; Regulation of expression
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62—Carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
    • C12N15/09—Recombinant DNA-technology
    • C12N15/11—DNA or RNA fragments; Modified forms thereof; Non-coding nucleic acids having a biological activity
    • C12N15/52—Genes encoding for enzymes or proenzymes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/0006—Oxidoreductases (1.) acting on CH-OH groups as donors (1.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/0071—Oxidoreductases (1.) acting on paired donors with incorporation of molecular oxygen (1.14)
    • C12N9/0077—Oxidoreductases (1.) acting on paired donors with incorporation of molecular oxygen (1.14) with a reduced iron-sulfur protein as one donor (1.14.15)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/10—Transferases (2.)
    • C12N9/1025—Acyltransferases (2.3)
    • C12N9/1029—Acyltransferases (2.3) transferring groups other than amino-acyl groups (2.3.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/10—Transferases (2.)
    • C12N9/1096—Transferases (2.) transferring nitrogenous groups (2.6)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/24—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/649—Biodiesel, i.e. fatty acid alkyl esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y101/00—Oxidoreductases acting on the CH-OH group of donors (1.1)
    • C12Y101/01—Oxidoreductases acting on the CH-OH group of donors (1.1) with NAD+ or NADP+ as acceptor (1.1.1)
    • C12Y101/01001—Alcohol dehydrogenase (1.1.1.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y101/00—Oxidoreductases acting on the CH-OH group of donors (1.1)
    • C12Y101/01—Oxidoreductases acting on the CH-OH group of donors (1.1) with NAD+ or NADP+ as acceptor (1.1.1)
    • C12Y101/01002—Alcohol dehydrogenase (NADP+) (1.1.1.2), i.e. aldehyde reductase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y101/00—Oxidoreductases acting on the CH-OH group of donors (1.1)
    • C12Y101/03—Oxidoreductases acting on the CH-OH group of donors (1.1) with a oxygen as acceptor (1.1.3)
    • C12Y101/0302—Long-chain-alcohol oxidase (1.1.3.20)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y114/00—Oxidoreductases acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen (1.14)
    • C12Y114/15—Oxidoreductases acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen (1.14) with reduced iron-sulfur protein as one donor, and incorporation of one atom of oxygen (1.14.15)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y114/00—Oxidoreductases acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen (1.14)
    • C12Y114/15—Oxidoreductases acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen (1.14) with reduced iron-sulfur protein as one donor, and incorporation of one atom of oxygen (1.14.15)
    • C12Y114/15003—Alkane 1-monooxygenase (1.14.15.3)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y203/00—Acyltransferases (2.3)
    • C12Y203/01—Acyltransferases (2.3) transferring groups other than amino-acyl groups (2.3.1)
    • C12Y203/01075—Long-chain-alcohol O-fatty-acyltransferase (2.3.1.75)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y203/00—Acyltransferases (2.3)
    • C12Y203/01—Acyltransferases (2.3) transferring groups other than amino-acyl groups (2.3.1)
    • C12Y203/01084—Alcohol O-acetyltransferase (2.3.1.84)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y206/00—Transferases transferring nitrogenous groups (2.6)
    • C12Y206/01—Transaminases (2.6.1)
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (64)

1. Клетка микроорганизма для получения по меньшей мере одного сложного эфира ω-функционализированной карбоновой кислоты по меньшей мере из одного алкана, где клетка генетически модифицирована для повышения экспрессии относительно клетки дикого типа
(i) фермента Е1, способного к превращению алкана в соответствующий 1-алканол;
(ii) фермента Е2, способного к превращению 1-алканола из (i) в соответствующий 1-алканаль;
(iii) фермента Е3, способного к превращению 1-алканаля из (ii) в соответствующую алкановую кислоту;
(iv) фермента Е4, способного к превращению алкановой кислоты из (iii) в соответствующий сложный эфир алкановой кислоты; и
(v) фермента Е5, способного к превращению сложного эфира алкановой кислоты из (iv) в соответствующий сложный эфир ω-гидроксиалкановой кислоты,
и где клетка не содержит генетическую модификацию, которая повышает экспрессию относительно клетки дикого типа по меньшей мере одного из следующих ферментов Е20-Е24, выбранных из группы, включающей:
- Е20 ацил-АСР-тиоэстеразу под ЕС 3.1.2.14 или ЕС 3.1.2.22,
- E21 ацил-КоА-тиоэстеразу под ЕС 3.1.2.2, ЕС 3.1.2.18, ЕС 3.1.2.19, ЕС 3.1.2.20 или ЕС 3.1.2.22,
- Е22 ацил-КоА:АСР-трансацилазу,
- Е23 поликетидсинтазу и
- Е24 синтазу гексановой кислоты.
2. Клетка по п. 1, где клетка дополнительно генетически модифицирована для повышения экспрессии относительно клетки дикого типа
(vi) фермента Е6, способного к превращению соответствующего сложного эфира ω-гидроксиалкановой кислоты из (v) в соответствующий сложный эфир ω-оксоалкановой кислоты; или
(vii) фермента Е6, способного к превращению соответствующего сложного эфира ω-гидроксиалкановой кислоты из (v) в соответствующий сложный эфир ω-оксоалкановой кислоты, и фермента Е7, способного к превращению сложного эфира ω-оксоалкановой кислоты в соответствующий сложный эфир ω-аминоалкановой кислоты; или
(viii) фермента Е6, способного к превращению соответствующего сложного эфира ω-гидроксиалкановой кислоты из (v) в соответствующий сложный эфир ω-оксоалкановой кислоты, и фермента Е13, способного к превращению сложного эфира ω-оксоалкановой кислоты в соответствующий сложный эфир ω-карбоксиалкановой кислоты, и фермента Е14, способного к превращению сложного эфира ω-карбоксиалкановой кислоты в соответствующий сложный диэфир ω-карбоксиалкановой кислоты.
3. Клетка по п. 1 или 2, где
- фермент E1 выбран из группы, включающей Р450-алкангидроксилазы (Еа) под ЕС 1.14.15.3- и AlkB-алкангидроксилазы (Eb) под ЕС 1.14.15.3;
- фермент Е2 выбран из группы, включающей Р450-алкангидроксилазы (Еа) под ЕС 1.14.15.3-, AlkB-алкангидроксилазы (Eb) под ЕС 1.14.15.3, алкогольоксидазы (Ес) под ЕС 1.1.3.20 и алкогольдегидрогеназы (Ed) под ЕС 1.1.1.1 или ЕС 1.1.1.2;
- фермент Е3 выбран из группы, включающей Р450-алкангидроксилазы (Еа) под ЕС 1.14.15.3-, AlkB-алкангидроксилазы (Eb) под ЕС 1.14.15.3, альдегиддегидрогеназы (Ее), бифункциональные алкогольоксидазы (Ес) под ЕС 1.1.3.20, бифункциональные AlkJ-алкогольдегидрогеназы (Edi) и бифункциональные алкогольдегидрогеназы (Edii) под ЕС 1.1.1.1 или ЕС 1.1.1.2, где Ес, Edi и Edii способны к окислению сложного эфира ω-гидроксиалкановой кислоты непосредственно в соответствующий сложный эфир ω-карбоксиалкановой кислоты;
- фермент Е4 выбран из группы, включающей синтазы воска-сложного эфира (Ef) под ЕС 2.3.1.75 или алкоголь-О-ацилтрансферазы (Eg) под ЕС 2.3.1.84;
- фермент Е5 выбран из группы, включающей Р450-алкангидроксилазы (Еа) под ЕС 1.14.15.3-и AlkB-алкангидроксилазы (Eb) под ЕС 1.14.15.3;
- фермент Е6 выбран из группы, включающей Р450-алкангидроксилазы (Еа) под ЕС 1.14.15.3-, AlkB-алкангидроксилазы (Eb) под ЕС 1.14.15.3, алкогольоксидазы (Ес) под ЕС 1.1.3.20, альдегиддегидрогеназы (Ее) и алкогольдегидрогеназы (Ed) под ЕС 1.1.1.1 или ЕС 1.1.1.2;
- если присутствует, фермент Е7 представляет собой ω-трансаминазу (Eh) под ЕС 2.6.1;
- если присутствует, фермент E13 выбран из группы, включающей Р450-алкангидроксилазы (Еа) под ЕС 1.14.15.3-, AlkB-алкангидроксилазы (Eb) под ЕС 1.14.15.3, альдегиддегидрогеназы (Ее), бифункциональные алкогольоксидазы (Ес) под ЕС 1.1.3.20, бифункциональные AlkJ-алкогольдегидрогеназы (Edi) и бифункциональные алкогольдегидрогеназы (Edii) под ЕС 1.1.1.1 или ЕС 1.1.1.2, где Ес, Edi и Edii способны к окислению сложного эфира ω-гидроксиалкановой кислоты через сложный эфир ω-оксоалкановой кислоты непосредственно в соответствующий сложный эфир ω-карбоксиалкановой кислоты; и
- если присутствует, фермент Е14 выбран из группы, включающей синтазы воска-сложного эфира (Ef) под ЕС 2.3.1.75 или алкоголь-О-ацилтрансферазы (Eg) под ЕС 2.3.1.84.
4. Клетка по любому из предыдущих пунктов, где ферменты Е1, Е2, Е3, Е5 и Е6 представляют собой по меньшей мере одну AlkB-алкангидроксилазу (Eb), а фермент Е4 представляет собой синтазу воска-сложного эфира (Ef).
5. Клетка по п. 4, где
AlkB-алкангидроксилаза (Eb) характеризуется по меньшей мере 60% идентичностью последовательности относительно SEQ ID NO: 1;
- синтаза воска-сложного эфира (Ef) характеризуется по меньшей мере 60% идентичностью последовательности относительно SEQ ID NO: 2; и,
- если присутствует, ω-трансаминаза (Eh) характеризуется по меньшей мере 60% идентичностью последовательности относительно SEQ ID NO: 3.
6. Клетка по любому из предыдущих пунктов, где клетка дополнительно генетически модифицирована для повышения экспрессии относительно клетки дикого типа по меньшей мере одной ацил-КоА-синтетазы (Е12) под ЕС 6.2.1.3 или ЕС 2.3.1.86.
7. Способ получения по меньшей мере одного сложного эфира ω-функционализированной карбоновой кислоты, где способ включает стадию приведения по меньшей мере одной клетки по любому из пп. 1-6 в контакт по меньшей мере с одним алканом.
8. Способ по п. 7, где
- сложный эфир ω-функционализированной карбоновой кислоты представляет собой сложный метиловый эфир 12-аминолауриновой кислоты, сложный метиловый эфир 12-гидроксилауриновой кислоты, сложный метиловый (ди)эфир 12-карбоксилауриновой кислоты и/или сложный метиловый эфир лауриновой кислоты из алкана-додекана; и/или
- сложный эфир ω-функционализированной карбоновой кислоты представляет собой сложный метиловый эфир 11-аминоундекановой кислоты, сложный метиловый эфир 11-гидроксиундекановой кислоты, сложный метиловый (ди)эфир 11-карбоксиундекановой кислоты и/или сложный метиловый эфир ундекановой кислоты из алкана-ундекана.
9. Способ получения по меньшей мере одного сложного эфира ω-функционализированной карбоновой кислоты из алкана, где способ включает
(a) приведение в контакт с алканом следующих ферментов:
(i) фермента Е1, способного к превращению алкана в соответствующий 1-алканол;
(ii) фермента Е2, способного к превращению 1-алканола из (i) в соответствующий 1-алканаль;
(iii) фермента Е3, способного к превращению 1-алканаля из (ii) в соответствующую алкановую кислоту;
(iv) фермента Е4, способного к превращению алкановой кислоты из (iii) в соответствующий сложный эфир алкановой кислоты; и
(v) фермента Е5, способного к превращению сложного эфира алкановой кислоты из (iv) в соответствующий сложный эфир ω-гидроксиалкановой кислоты.
10. Способ по п. 9, где способ включает
(b) приведение в контакт со сложным эфиром ω-гидроксиалкановой кислоты следующих ферментов:
(vi) фермента Е6, способного к превращению соответствующего сложного эфира ω-гидроксиалкановой кислоты из (v) в соответствующий сложный эфир ω-оксоалкановой кислоты; или
(vii) фермента Е6, способного к превращению соответствующего сложного эфира ω-гидроксиалкановой кислоты из (v) в соответствующий сложный эфир ω-оксоалкановой кислоты, и фермента Е7, способного к превращению сложного эфира ω-оксоалкановой кислоты в соответствующий сложный эфир ω-аминоалкановой кислоты; или
(viii) фермента Е6, способного к превращению соответствующего сложного эфира ω-гидроксиалкановой кислоты из (v) в соответствующий сложный эфир ω-оксоалкановой кислоты, и фермента Е13, способного к превращению сложного эфира ω-оксоалкановой кислоты в соответствующий сложный эфир ω-карбоксиалкановой кислоты, и фермента Е14, способного к превращению сложного эфира ω-карбоксиалкановой кислоты из (vi) в соответствующий сложный диэфир ω-карбоксиалкановой кислоты.
11. Способ по п. 9 или 10, где
- фермент Е1 выбирают из группы, включающей Р450-алкангидроксилазы (Еа) и AlkB-алкангидроксилазы (Eb) под ЕС 1.14.15.3;
- фермент Е2 выбирают из группы, включающей Р450-алкангидроксилазы (Еа), AlkB-алкангидроксилазы (Eb) под ЕС 1.14.15.3, алкогольоксидазы (Ес) и алкогольдегидрогеназы (Ed);
- фермент Е3 выбирают из группы, включающей Р450-алкангидроксилазы (Еа) под ЕС 1.14.15.3-, AlkB-алкангидроксилазы (Eb) под ЕС 1.14.15.3, альдегиддегидрогеназы (Ее), бифункциональные алкогольоксидазы (Ес) под ЕС 1.1.3.20, бифункциональные AlkJ-алкогольдегидрогеназы (Edi) и бифункциональные алкогольдегидрогеназы (Edii) под ЕС 1.1.1.1 или ЕС 1.1.1.2, где Ес, Edi и Edii способны к окислению 1-алканола через 1-алканаль непосредственно в соответствующую алкановую кислоту;
- фермент Е4 выбирают из группы, включающей синтазы воска-сложного эфира (Ef) и алкоголь-О-ацилтрансферазы (Eg);
- фермент Е5 выбирают из группы, включающей Р450-алкангидроксилазы (Еа) и AlkB-алкангидроксилазы (Eb) под ЕС 1.14.15.3;
- и, если присутствует, фермент Е6 выбирают из группы, включающей Р450-алкангидроксилазы (Еа), AlkB-алкангидроксилазы (Eb) под ЕС 1.14.15.3, алкогольоксидазы (Ес) и алкогольдегидрогеназы (Ed);
- если присутствует, фермент Е7 представляет собой ω-трансаминазу (Eh);
- если присутствует, фермент Е13 выбирают из группы, включающей Р450-алкангидроксилазы (Еа) под ЕС 1.14.15.3-, AlkB-алкангидроксилазы (Eb) под ЕС 1.14.15.3, альдегиддегидрогеназы (Ее), бифункциональные алкогольоксидазы (Ес) под ЕС 1.1.3.20, бифункциональные AlkJ-алкогольдегидрогеназы (Edi) и бифункциональные алкогольдегидрогеназы (Edii) под ЕС 1.1.1.1 или ЕС 1.1.1.2, где Ес, Edi и Edii способны к окислению сложного эфира ω-гидроксиалкановой кислоты через сложный эфир ω-оксоалкановой кислоты непосредственно в соответствующий сложный эфир ω-карбоксиалкановой кислоты; и
- если присутствует, фермент Е14 выбирают из группы, включающей синтазы воска-сложного эфира (Ef) и алкоголь-О-ацилтрансферазы (Eg).
12. Способ по любому из пп. 9-11, где ферменты Е1, Е2, Е3 и Е5 представляют собой по меньшей мере одну AlkB-алкангидроксилазу (Eb), и, если присутствует, Е6 представляет собой по меньшей мере одну AlkB-алкан гидроксилазу (Eb), а фермент Е4 представляет собой синтазу воска-сложного эфира (Ef).
13. Способ по любому из пп. 9-12, где ферменты приводят в контакт с алканом в форме клетки, генетически модифицированной для повышения экспрессии относительно клетки дикого типа ферментов Е1-Е5 и необязательно Е6 и Е7.
14. Способ по п. 13, где клетку выбирают из группы, включающей Е. coli, Pseudomonas sp., Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas putida, Pseudomonas stutzeri, Acinetobacter sp., Burkholderia sp., Burkholderia thailandensis, Cyanobakterien, Klebsiella sp., Klebsiella oxytoca, Salmonella sp., Rhizobium sp.и Rhizobium meliloti, Bacillus sp., Bacillus subtilis, Clostridium sp., Corynebacterium sp., Corynebacterium glutamicum, Brevibacterium sp., Chlorella sp. и Nostoc sp.
15. Способ по любому из пп. 9-14, где
- сложный эфир ω-функционализированной карбоновой кислоты представляет собой сложный метиловый эфир 12-аминолауриновой кислоты, сложный метиловый эфир 12-гидроксилауриновой кислоты, сложный метиловый (ди)эфир 12-карбоксилауриновой кислоты и/или сложный метиловый эфир лауриновой кислоты из алкана-додекана; и/или
- сложный эфир ω-функционализированной карбоновой кислоты представляет собой сложный метиловый эфир 11-аминоундекановой кислоты, сложный метиловый эфир 11-гидроксиундекановой кислоты, сложный метиловый (ди)эфир 11-карбоксиундекановой кислоты и/или сложный метиловый эфир ундекановой кислоты из алкана-ундекана.
RU2016146334A 2015-11-25 2016-11-25 БИОТЕХНОЛОГИЧЕСКОЕ ПОЛУЧЕНИЕ ω-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ RU2751363C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EPEP15196180 2015-11-25
EP15196180 2015-11-25

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016146334A true RU2016146334A (ru) 2018-05-28
RU2016146334A3 RU2016146334A3 (ru) 2020-04-30
RU2751363C2 RU2751363C2 (ru) 2021-07-13

Family

ID=54770815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016146334A RU2751363C2 (ru) 2015-11-25 2016-11-25 БИОТЕХНОЛОГИЧЕСКОЕ ПОЛУЧЕНИЕ ω-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

Country Status (15)

Country Link
US (1) US10913960B2 (ru)
EP (1) EP3173478A1 (ru)
JP (2) JP6925118B2 (ru)
KR (1) KR20170061088A (ru)
CN (1) CN107034246A (ru)
AR (1) AR106816A1 (ru)
AU (1) AU2016262715B2 (ru)
BR (1) BR102016027703A2 (ru)
CA (1) CA2949410A1 (ru)
MX (1) MX2016015380A (ru)
MY (1) MY191006A (ru)
RU (1) RU2751363C2 (ru)
SG (2) SG10201609831UA (ru)
TW (1) TWI790195B (ru)
UA (1) UA127099C2 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2803208T3 (es) 2015-12-17 2021-01-25 Evonik Operations Gmbh Una célula acetogénica genéticamente modificada
WO2018019867A1 (en) 2016-07-27 2018-02-01 Evonik Degussa Gmbh N-acetyl homoserine
CN109486784B (zh) * 2018-11-30 2020-06-09 江南大学 一种能催化西他沙星五元环关键中间体的ω-转氨酶突变体

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU8498298A (en) * 1997-07-21 1999-02-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Transformed yeast strains and their use for the production of monoterminal and diterminal aliphatic carboxylates
RU2376868C2 (ru) * 2003-01-17 2009-12-27 Даниско А/С Способ
JP5357011B2 (ja) 2006-05-11 2013-12-04 エヴォニク インダストリーズ アーゲー 遺伝的に操作された微生物株を用いる、スフィンゴイド塩基の改善された生産
CA3035878C (en) * 2007-03-28 2023-01-03 REG Life Sciences, LLC Enhanced production of fatty acid derivatives
DE102007052463A1 (de) 2007-11-02 2009-05-07 Evonik Degussa Gmbh Fermentative Gewinnung von Aceton aus erneuerbaren Rohstoffen mittels neuen Stoffwechselweges
DE102007060705A1 (de) 2007-12-17 2009-06-18 Evonik Degussa Gmbh ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen
DE102008040193A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung freier Carbonsäuren
DE102009000661A1 (de) 2009-02-06 2010-08-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dioxabicyclo-(3.3.0)-octan-4,8-dion[1S,5S]
DE102009009580A1 (de) 2009-02-19 2010-08-26 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung freier Säuren aus ihren Salzen
US8158391B2 (en) 2009-05-06 2012-04-17 Dna Twopointo, Inc. Production of an α-carboxyl-ω-hydroxy fatty acid using a genetically modified Candida strain
ES2707747T3 (es) 2009-09-25 2019-04-04 Reg Life Sciences Llc Producción de derivados de ácidos grasos
DE102009046623A1 (de) 2009-11-11 2011-05-12 Evonik Röhm Gmbh Verwendung eines zu einem MeaB-Protein homologen Proteins zur Erhöhung der enzymatischen Aktivität einer 3-Hydroxycarbonsäure-CoA-Mutase
DE102009046626A1 (de) 2009-11-11 2011-05-12 Evonik Degussa Gmbh Candida tropicalis Zellen und deren Verwendung
DE102010015807A1 (de) 2010-04-20 2011-10-20 Evonik Degussa Gmbh Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt
DE102011110946A1 (de) 2011-08-15 2016-01-21 Evonik Degussa Gmbh Biotechnologisches Syntheseverfahren von omegafunktionalisierten Carbonsäuren und Carbonsäure-Estern aus einfachen Kohlenstoffquellen
ES2678647T3 (es) * 2011-09-27 2018-08-14 Exxonmobil Research And Engineering Company Acil-ACP sintasas de éster de cera
EP2944697A1 (en) * 2014-05-13 2015-11-18 Evonik Degussa GmbH Method of producing nylon

Also Published As

Publication number Publication date
JP7186261B2 (ja) 2022-12-08
TWI790195B (zh) 2023-01-21
BR102016027703A2 (pt) 2017-05-30
SG10202002995VA (en) 2020-05-28
TW201739914A (zh) 2017-11-16
JP2021129603A (ja) 2021-09-09
US20170145448A1 (en) 2017-05-25
CA2949410A1 (en) 2017-05-25
JP2017140015A (ja) 2017-08-17
EP3173478A1 (en) 2017-05-31
MX2016015380A (es) 2017-05-24
US10913960B2 (en) 2021-02-09
KR20170061088A (ko) 2017-06-02
AU2016262715A1 (en) 2017-06-08
RU2751363C2 (ru) 2021-07-13
AU2016262715B2 (en) 2022-12-22
CN107034246A (zh) 2017-08-11
UA127099C2 (uk) 2023-04-19
MY191006A (en) 2022-05-27
RU2016146334A3 (ru) 2020-04-30
JP6925118B2 (ja) 2021-08-25
AR106816A1 (es) 2018-02-21
SG10201609831UA (en) 2017-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kruis et al. Microbial production of short and medium chain esters: Enzymes, pathways, and applications
Rodriguez et al. Expanding ester biosynthesis in Escherichia coli
Song et al. Microbial synthesis of medium‐chain α, ω‐dicarboxylic acids and ω‐aminocarboxylic acids from renewable long‐chain fatty acids
Wang et al. De novo biosynthesis of glutarate via α-keto acid carbon chain extension and decarboxylation pathway in Escherichia coli
DK2252698T3 (en) ADIPATESTER- OR -THIOESTER-SYNTHESIS
US8986961B2 (en) Fermentative production of acetone from renewable resources by means of novel metabolic pathway
Park et al. Microbial formation of esters
Dong et al. Methyl ketone production by Pseudomonas putida is enhanced by plant‐derived amino acids
Wu et al. Construction of artificial micro-aerobic metabolism for energy-and carbon-efficient synthesis of medium chain fatty acids in Escherichia coli
US9663768B2 (en) Precursor-directed biosynthesis of 5-hydroxytryptophan
Xue et al. Enantioselective biocatalytic hydrolysis of (R, S)-mandelonitrile for production of (R)-(−)-mandelic acid by a newly isolated mutant strain
JP2013507145A5 (ru)
CN104011216A (zh) 用于生产尼龙-7、尼龙-7,7和聚酯的生物转化工艺
Shimizu et al. Screening of novel microbial enzymes for the production of biologically and chemically useful compounds
Li et al. β-alanine production using whole-cell biocatalysts in recombinant Escherichia coli
RU2008151951A (ru) Микробиологический способ получения 3-гидроксиизомасляной кислоты
CN104126012A (zh) 用于生产尼龙-7、尼龙-7,7和聚酯的生物转化工艺
CA3025584A1 (en) Methods and microorganisms for producing flavors and fragrance chemicals
RU2016146334A (ru) БИОТЕХНОЛОГИЧЕСКОЕ ПОЛУЧЕНИЕ ω-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
US11913049B2 (en) Bioconversion of short-chain hydrocarbons to fuels and chemicals
EP3574083A1 (fr) Microorganisme génétiquement optimisé pour la production de molécules d'intérêt
Völker et al. Functional expression, purification, and characterization of the recombinant Baeyer-Villiger monooxygenase MekA from Pseudomonas veronii MEK700
WO2016007258A9 (en) Omega-aminated carboxylic acids
TW201713773A (zh) 生物生產甲基丙烯酸之方法
JP6800019B2 (ja) メチルメタクリレートの生物生産

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant