JP2021129603A - ω−官能化カルボン酸及びそのエステルの生物工学的な製造 - Google Patents
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Abstract
Description
i)ラウリン酸メチルエステルからのω−アミノラウリン酸、パーム核又はココナツ油から調製されるバイオディーゼル画分の製造
ii)ヒマシ油から調製される、リシノール酸からのω−アミノウンデカン酸の製造
iii)ブタジエンからのラウロラクタムの製造
が含まれる。
fatty acid)を含有する植物油は得ることが困難であるか又は(雨林の破壊の結果)熱帯地域のみで製造される。さらに、特定の植物及び動物油又は脂肪原料は、特有の、しかし規定された脂肪酸プロファイルを有しているため、連携した製造が行われている。
(i)アルカンを対応する1−アルカノールに変換する能力のある酵素E1;
(ii)(i)の1−アルカノールを対応する1−アルカナールに変換する能力のある酵素E2;
(iii)(ii)の1−アルカナールを対応するアルカン酸に変換する能力のある酵素E3;
(iv)(iii)のアルカン酸を対応するアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E4;及び
(v)(iv)のアルカン酸エステルを対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E5
の発現を、野生型細胞と比較して増加させる遺伝的な改変を含む微生物細胞が提供される。
− E20 EC3.1.2.14又はEC3.1.2.22のアシル−ACPチオエステラーゼ、
− E21 EC3.1.2.2、EC3.1.2.18、EC3.1.2.19、EC3.1.2.20又はEC3.1.2.22のアシル−CoAチオエステラーゼ、
− E22 アシル−CoA:ACPアシル基転移酵素、
− E23 カルボン酸及びカルボン酸エステルの合成に関与する反応を触媒する、ポリケチドシンターゼ、並びに− E24 ヘキサン酸シンターゼ。
(vi)(v)のω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルを対応するω−オキソアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E6;及び
(vii)(vi)のω−オキソアルカン酸エステルを対応するω−アミノアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E7
の発現を、野生型細胞と比較して増加させる遺伝的な改変をさらに含んでよい。
(vi)(v)のω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルを対応するω−オキソアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E6;
(vii)(vi)のω−オキソアルカン酸エステルを対応するω−カルボキシアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E13、及び
(viii)(vi)のω−カルボキシアルカン酸エステルを対応するω−カルボキシアルカン酸ジエステルに変換する能力のある酵素E14
の発現を、野生型細胞と比較して増加させる遺伝的な改変をさらに含んでよい。
酵素活性の増加が対応する遺伝子の発現を増加させることにもっぱら基づく場合、酵素活性の増加の定量は、野生型と遺伝的に改変された細胞の間の1次元又は2次元タンパク質分離の比較により単純に決定することができる。細菌でのタンパク質ゲルの調製のための及びタンパク質の同定のための一般的な方法は、Hermannら(Electrophoresis、22:1712−23(2001)によって記載された手順である。タンパク質濃度は、決定されるタンパク質に特異的な抗体でのウエスタンブロットハイブリダイゼーション(Sambrook et al.、Molecular Cloning: a laboratory manual、2nd Ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press、Cold Spring Harbor、N.Y. USA、1989)、続いて、濃度決定のための適切な評価ソフトウェアでの光学的な評価(Lohaus and Meyer(1989)Biospektrum、5:32−39;Lottspeich(1999)、Angewandte Chemie 111:2630−2647)によっても分析することができる。決定される酵素活性によって触媒される反応の潜在的な産物が微生物中で急速に代謝される、又は代わりに野生型における活性自体が、産物形成に基づいて決定される酵素活性を適切に決定することが可能となるには低過ぎる場合、この方法も常に選択肢である。
− 酵素E1は、P450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)及びEC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)からなる群から選択され得る;− 酵素E2は、P450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、EC1.1.3.20のアルコールオキシダーゼ(Ec)及びアルコールデヒドロゲナーゼ(Ed)からなる群から選択され得る;
− 酵素E3は、EC1.14.15.3−のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、アルデヒドデヒドロゲナーゼ(Ee)、EC1.1.3.20の二機能性アルコールオキシダーゼ(Ec)、二機能性AlkJアルコールデヒドロゲナーゼ(Edi)及びEC1.1.1.1又はEC1.1.1.2の二機能性アルコールデヒドロゲナーゼ(Edii)からなる群から選択され、ここで、Ec、Edi、及びEdiiは、1−アルカノールを1−アルカナールを経て対応するアルカン酸に直接酸化する能力がある;
− 酵素E4は、ワックス−エステルシンターゼ(Ef)及びアルコールO−アシルトランスフェラーゼ(Eg)からなる群から選択され得る;
− 酵素E5は、P450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)及びEC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)からなる群から選択され得る;
− 酵素E6は、P450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、アルコールオキシダーゼ(Ec)及びアルコールデヒドロゲナーゼ(Ed)からなる群から選択され得る;
− 酵素E7は、ω−トランスアミナーゼ(Eh)であってもよい。
obacter、Poribacteria、Prochlorococcus、Propionibacterium、Proteus、Providencia、Pseudoalteromonas、Pseudoflavonifractor、Pseudomonas、Pseudonocardia、Pseudoramibacter、Pseudovibrio、Pseudoxanthomonas、Psychrobacter、Psychromonas、Puniceispirillum、Pusillimonas、Pyramidobacter、Rahnella、Ralstonia、Raphidiopsis、Regiella、Reinekea、Renibacterium、Rhizobium、Rhodobacter、Rhodococcus、Rhodoferax、Rhodomicrobium、Rhodopirellula、Rhodopseudomonas、Rhodospirillum、Rickettsia、Rickettsiella、Riesia、Roseburia、Roseibium、Roseiflexus、Roseobacter、Roseomonas、Roseovarius、Rothia、Rubrivivax、Rubrobacter、Ruegeria、Ruminococcus、Ruthia、Saccharomonospora、Saccharophagus、Saccharopolyspora、Sagittula、Salinispora、Salmonella、Sanguibacte、Scardovia、Sebaldella、Segniliparus、Selenomonas、Serratia、Shewanella、Shigella、Shuttleworthia、Sideroxydans、Silicibacter、Simonsiella、Sinorhizobium、Slackia、Sodalis、Solibacter、Solobacterium、Sorangium、Sphaerobacter、Sphingobium、Sphingomonas、Sphingopyxis、Spirochaeta、Sporosarcina、Stackebrandtia、Staphylococcus、Starkeya、Stenotrophomonas、Stigmatella、Streptobacillus、Streptococcus、Streptomyces、Streptosporangium、Subdoligranulum、subvibrioides、Succinatimonas、Sulfitobacter、Sulfobacillus、Sulfuricurvum、Sulfurihydrogenibium、Sulfurimonas、Sulfurospirillum、Sulfurovum、Sutterella、Symbiobacterium、Synechocystis、Syntrophobacter、Syntrophobotulus、Syntrophomonas、Syntrophothermus、Syntrophus、taiwanensis、Taylorella、Teredinibacter、Terriglobus、Thalassiobium、Thauera、Thermaerobacter、Thermanaerovibrio、Thermincola、Thermoanaerobacter、Thermoanaerobacterium、Thermobaculum、Thermobifida、Thermobispora、Thermocrinis、Thermodesulphateator、Thermodesulfobacterium、Thermodesulfobium、Thermodesulfovibrio、Thermomicrobium、Thermomonospora、Thermosediminibacter、Thermosinus、Thermosipho、Thermosynechococcus、Thermotoga、Thermovibrio、Thermus、Thioalkalimicrobium、Thioalkalivibrio、Thiobacillus、Thiomicrospira、Thiomonas、Tolumonas、Treponema、tribocorum、Trichodesmium、Tropheryma、Truepera、Tsukamurella、Turicibacter、Variovorax、Veillonella、Verminephrobacter、Verrucomicrobium、Verrucosispora、Vesicomyosocius、Vibrio、Vibrionales、Victivallis、Weissella、Wigglesworthia、Wolbachia、Wolinella、Xanthobacter、Xanthomonas、Xenorhabdus、Xylanimonas、Xylella、Yersinia、Zinderia and Zymomonasのみから成る群のバクテリア種から選択され得る。
詳細には、本発明の任意の態様に従って使用されるアルカンは、6〜22、6〜20、6〜18、6〜17、6〜16、6〜15、6〜14、6〜13、6〜12、6〜11、6〜10、8〜20、8〜19、8〜18、8〜16、8〜15、8〜12、8〜10の炭素原子(端点を含む)を含み得る。アルカンは、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン ペンタデカン、ヘキサデカン、及びイコサンからなる群から選択され得る。詳細には、使用されるアルカンは、デカン、ウンデカン又はドデカンであってもよい。
酵素E1は、少なくとも1つのアルカンを対応する1−アルカノールに変換する能力があり得る。詳細には、E1は、少なくとも1つのEC1.14.15.1のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)又はEC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)であってもよい。P450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)は、
− 二酵素成分 チトクロムP450アルカンヒドロキシラーゼ及びEC1.6.2.4のNAD(P)HチトクロムP450オキシドレダクターゼ、又は
− 三酵素成分 CYP153タイプのチトクロムP450アルカンヒドロキシラーゼ、EC1.18.1.2若しくはEC1.18.1.3のフェレドキシンNAD(P)+レダクターゼ及びフェレドキシンを含む反応系の成分である。
− 三酵素成分 EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ、EC1.18.1.1の又はEC1.18.1.4のAlkTルブレドキシンNAD(P)+レダクターゼ及びルブレドキシンAlkGを含む反応系の成分であるEC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼを含む反応系の成分である。
特に、酵素E1は少なくとも、AAO73954.1、AAO73953.1、XP_002546279.1、AAA34353.2、P30607.1、XP_002421627.1、XP_718670.1、CAA39366.1、XP_001527524.1、AAO73955.1、AAO73956.1、XP_002546278.1、EEQ43157.1、XP_718669.1、AAA34354.1、P10615.3、XP_002421628.1、226487、P16141.3、CAA39367.1、Q9Y757.2、XP_001485567.1、AAO73958.1、XP_001383506.2、XP_460111.2、AAO73959.1、Q12586.1、XP_460112.2、AAO73960.1、Q12589.1、AAO73961.1、XP_460110.2、EEQ43763.1、XP_710174.1、EDK41572.2、XP_001482650.1、CAA75058.1、XP_002548818.1、Q12588.1、XP_002422222.1、XP_001383636.2、XP_001525381.1、XP_002548823.1、P30610.1、AAO73952.1、XP_002548428.1、CAA36197.1、XP_002421126.1、AAA34320.1、P16496.3、P30608.1、P24458.1、XP_717999.1、XP_001383817.1、Q9Y758.1、XP_001482092.1、XP_001383710.2、P30609.1、AAB24479.1、XP_457792.1、XP_001524144.1、XP_457727.2、XP_001525578.1、XP_002616743.1、XP_002614836.1、XP_001525577.1、AAO73957.1、Q12585.1、XP_001386440.2、XP_002616857.1、XP_001483276.1、XP_500402.1、EDK39907.2、XP_500560.1、XP_001211376.1、XP_002560027.1、XP_504857.1、XP_500855.1、XP_504406.1、BAA31433.1、XP_500856.1、XP_501148.1、XP_746567.1、XP_001262425.1、XP_001274843.1、XP_002840588.1、XP_002377641.1、XP_001825995.1、XP_001400739.1、XP_718066.1、CAA35593.1、XP_664735.1、XP_002150795.1、XP_500097.1、XP_002483325.1、XP_504311.1、XP_500273.1、XP_002548817.1、EDP54484.1、XP_755288.1、XP_001260447.1、EFY97851.1、ACD75398.1、ADK36660.1、XP_001213081.1、XP_002377989.1、XP_001826299.1、XP_001554811.1、XP_501667.1、XP_002148942.1、ADK36662.1、XP_002565827.1、P30611.1、XP_001267871.1、XP_002372373.1、EFY84686.1、P43083.1、XP_001263094.1、XP_002148355.1、XP_002568429.1、XP_001817314.1、Q12587.1、XP_001396435.1、XP_001938589.1、XP_001388497.2、XP_663661.1、XP_003295335.1、XP_002152088.1、XP_001212071.1、Q12573.1、XP_002379858.1、XP_001821592.1、XP_002844341.1、XP_001394678.1、ACD75400.1、BAK03594.1、XP_003170343.1、XP_001265480.1、XP_002550661.1、EDP55514.1、XP_001528842.1、XP_749919.1、XP_001593058.1、P30612.1、EGC48494.1、EEH04429.1、XP_001585586.1、XP_003236182.1、XP_001400199.1、EEQ46951.1、XP_721410.1、EGP87864.1、XP_002380808.1、XP_001792771.1、XP_001208515.1、XP_001216161.1、XP_003071804.1、EFW16963.1、XP_002542118.1、XP_001936677.1、EGD95268.1、XP_003015678.1、XP_501748.1、XP_003169562.1、EFY96492.1、XP_682653.1、XP_002421356.1、CAK43439.1、EFY93677.1、XP_747767.1、XP_001244958.1、XP_003019635.1、XP_002847463.1、EGP83273.1、EGR52487.1、XP_002622526.1、XP_002563618.1、CBX99718.1、XP_001552081.1、XP_003066638.1、XP_003176049.1、ACD75402.1、BAA05145.1、XP_002482834.1、XP_001257501.1、XP_001934574.1、XP_001269972.1、XP_001587438.1、XP_001215856.1、XP_002149824.1、XP_001550556.1、XP_003011982.1、XP_001827121.1、XP_003233566.1、XP_003022481.1、EGR47044.1、EFQ34695.1、XP_003170005.1、BAG09241.1、XP_002796370.1、XP_003019300.1、XP_002563873.1、CAK40654.1、EEH19741.1、XP_003012518.1、EGD95716.1、XP_003239409.1、BAJ04363.1、XP_001537012.1、BAE66393.1、EGP85214.1、XP_002487227.1、AAV66104.1、EGE07669.1、XP_362943.2、XP_003016806.1、EFQ27388.1、XP_002384360.1、XP_002836323.1、XP_001274959.1、EFZ03093.1、XP_661521.1、XP_002849803.1、XP_001589398.1、AAR99474.1、XP_003189427.1、XP_001823699.1、XP_364111.1、XP_001262753.1、EFY86805.1、XP_001390153.2、XP_002384738.1、XP_001941811.1、XP_001220831.1、XP_003296981.1、XP_002480829.1、BAD83681.1、XP_001827526.2、XP_369556.1、CAK38224.1、EFQ26532.1、XP_002562328.1、XP_001904540.1、EGO52476.1、XP_002382002.1、XP_001225874.1、XP_958030.2、XP_002540883.1、XP_001908957.1、XP_001559255.1、XP_364102.1、EDP48064.1、XP_365075.1、XP_381460.1、CBX95930.1、XP_003054099.1、XP_361347.2、XP_002846867.1、XP_001214985.1、EFQ35175.1、XP_002479062.1、XP_001908613.1、XP_003345380.1、EGR50567.1、XP_002479350.1、XP_001394417.2、XP_001394159.2、XP_002146776.1、EGP86783.1、EFX02953.1、CAK45889.1、XP_003006887.1、XP_002541427.1、XP_750735.1、XP_001257962.1、EGO51720.1、XP_003005336.1、EGP83197.1、XP_002149832.1、XP_003052680.1、XP_365851.1、XP_001799910.1、XP_003347175.1、XP_002565258.1、EGR48918.1、EGR52524.1、XP_964653.2、XP_002147083.1、XP_002843935.1、EEH19393.1、CAC10088.1、EEH47609.1、EEQ92528.1、XP_001246560.1、XP_002626168.1、XP_003024880.1、XP_003169255.1、XP_003013780.1、XP_003235691.1、XP_746816.1、EGD98483.1、XP_001389925.2、XP_002842817.1、XP_002797278.1、ADK36666.1、XP_003305469.1、XP_001548471.1、XP_001806478.1、EFQ34989.1、XP_001552987.1、CAC24473.1、XP_002541530.1、EEQ89262.1、XP_001247332.1、XP_003066043.1、EDP47672.1、XP_002628451.1、XP_001910644.1、EGR44510.1、EFQ36733.1、XP_003052472.1、XP_001393445.2、XP_001522438.1、EGO04179.1、XP_001397944.2、CAK49049.1、EFQ30109.1、XP_001585052.1、EGO30123.1、XP_388496.1、XP_003173913.1、CBF76609.1、XP_003028593.1、EGO04180.1、CAK46976.1、XP_370476.1、XP_002145942.1、XP_003004457.1、ADK36663.1、XP_003040708.1、XP_003351473.1、EFY84692.1、XP_748328.2、XP_003190325.1、XP_002378813.1、EGR46513.1、XP_003033448.1、XP_002145326.1、XP_662462.1、XP_747469.1、XP_001935085.1、EGR45892.1、EGO01601.1、EGP89995.1、XP_001222615.1、XP_001224356.1、EGN93507.1、XP_001934479.1、BAK09464.1、EGO30124.1、XP_001267956.1、ADK36661.1、EFY97845.1、XP_001834501.1、EGO03790.1、XP_001884320.1、XP_003028899.1、AAP79879.1、EFY84206.1、BAK09467.1、XP_003030469.1、XP_001412594.1、XP_001834508.1、XP_001839436.2、XP_002583529.1、XP_001886288.1、XP_002843371.1、XP_001587730.1、BAK09418.1、BAK09442.1、EGO2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.1、BAE47487.1、YP_617903.1、ZP_08207422.1、BAE47486.1、ZP_01041003.1、BAE47484.1、ACR78197.1、CAH61456.1、ZP_01858113.1、ACP39681.
1、BAE47485.1、ACP39673.1、BAE47483.1、ACP39669.1、BAE47482.1、ACP39674.1、ACP39704.1、ACP39703.1、YP_497095.1、ACP39672.1、ACP39702.1、ACP39670.1、ACP39666.1、YP_458852.1、ACP39687.1、ACP39688.1、ACP39634.1、ACP39686.1、ACP39660.1、ACP39700.1、YP_001411309.1、ZP_01465241.1、ACP39701.1、ACP39679.1、ACP39657.1、ACP39694.1、ACP39659.1、ACP39671.1、ACP39693.1、及びYP_003342921.1のみから成る群から選択される1のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)であってよい。
他の実施例では、酵素E1は少なくとも、YP_001185946.1、Q9WWW6.1、YP_957898.1、YP_957728.1、YP_694427.1、BAC98365.1、ZP_00957064.1、CAC86944.1、YP_001672212.1、CAB59525.1、ACH99213.1、ACH99215.1、ACH99216.1、AAK56792.1、ACH99229.1、ACS91348.1、AAP41820.1、ZP_05128075.1、CAM58121.1、CAM58085.1、ACQ44675.1、ACZ62808.1、ZP_01738706.1、ZP_01916228.1、ZP_01225325.1、YP_001023605.1、ACJ22747.1、ACT91140.1、AAT91722.2、CBA27418.1、YP_001889129.1、EGC97932.1、ACT91201.1、ZP_05083049.1、YP_554098.1、ZP_01900149.1、ADG26619.1、ADG26657.1、ADG26640.1、ZP_06838771.1、ADG26649.1、ADG26651.1、ZP_02374120.1、YP_368326.1、ZP_02380481.1、ADG26643.1、ADG26628.1、YP_442346.1、ADG26620.1、ADG26647.1、ZP_07673680.1、ADG26638.1、YP_002232139.1、YP_001118743.1、ZP_01764629.1、YP_108945.1、YP_334185.1、ZP_04897834.1、ZP_02889567.1、YP_620386.1、YP_002897546.1、ZP_02166109.1、ZP_02904755.1、ADG26639.1、YP_001892637.1、ADG26642.1、ZP_04939380.1、ZP_02464124.1、YP_102417.1、CAC36356.1、ACJ22727.1、YP_001764240.1、YP_002765609.1、YP_001945311.1、ZP_03586616.1、ACJ22665.1、ZP_03574223.1、CAC37038.1、ZP_02456517.1、YP_001807560.1、YP_002779449.1、AAK97454.1、YP_002912304.1、ACR55689.1、YP_003397515.1、YP_004361423.1、YP_772734.1、ACJ65014.1、ACT31523.1、ACJ22750.1、ZP_07375042.1、YP_002776786.1、ACB11552.1、ZP_02363472.1、ADG26653.1、ZP_04383196.1、ZP_02356342.1、ACJ22751.1、YP_952571.1、ACU43494.1、YP_001135977.1、YP_002764193.1、YP_003855036.1、YP_004078475.1、AAK97448.1、ZP_04388098.1、ACX30747.1、ADG26632.1、ACJ22719.1、ADO21492.1、ZP_05061580.1、ADR72654.1、ACZ65961.1、ACX30755.1、YP_001849604.1、AAV64895.1、YP_004495037.1、YP_702497.1、YP_001069662.1、ZP_06850622.1、BAF34299.1、CAB51024.2、YP_004008018.1、YP_003768535.1、ACJ65013.1、ZP_07282765.1、YP_886209.1、ACJ22725.1、ZP_08155372.1、YP_004493362.1、ZP_05228000.1、ZP_07717360.1、BAD67020.1、YP_004524245.1、ZP_07715778.1、NP_217769.1、ACS91349.1、YP_960105.1、ZP_07014137.1、YP_004746682.1、ZP_08022271.1、ACN62569.1、ADQ37951.1、YP_003647687.1、YP_003837040.1、ADG26600.1、YP_002768905.1、ZP_08553310.1、ADG26597.1、ACJ22749.1、ADG26598.1、YP_001704327.1、ZP_04385381.1、ZP_04751264.1、ADG26609.1、ADG26610.1、ZP_06417258.1、ADG26607.1、ADP98338.1、YP_003275257.1、YP_004084103.1、ADG26630.1、ADG26625.1、ADG26605.1、ADG26599.1、ZP_05218167.1、ADQ37950.1、YP_921354.1、ADG26645.1、ADG26612.1、YP_004493370.1、YP_638501.1、YP_003809668.1、NP_962298.1、ZP_04750514.1、ADG26608.1、ADT82701.1、ACJ06773.1、YP_120833.1、ADG26618.1、ADG26602.1、ADG26623.1、ZP_04383566.1、ZP_08122407.1、YP_004077166.1、ZP_05041651.1、ZP_04608296.1、ABU93351.2、YP_003658078.1、ADQ37949.1、ADG26652.1、YP_002765850.1、AAK97447.1、CAD24434.1、CAC40954.1、ACT91203.1、YP_120829.1、ZP_07282558.1、YP_003298195.1、YP_001851790.1、ZP_05827357.1、ADG26633.1、CAB51020.1、YP_953908.1、ZP_07990416.1、YP_119532.1、ZP_08442348.1、ZP_08276444.1、ZP_04661203.1、ABO12068.2、YP_001846325.1、ADQ37952.1、ZP_08198697.1、ZP_00996652.1、YP_001707231.1、ZP_08433663.1、ZP_08205256.1、YP_003732372.1、YP_906529.1、ACT91204.1、YP_001506534.1、YP_001713880.1、YP_883357.1、YP_004525252.1、ADG26604.1、YP_001134633.1、ZP_08195602.1、ZP_06690500.1、ZP_05826167.1、ADY81595.1、ZP_06056754.1、AAK31348.1、YP_251715.1、ZP_08461977.1、ZP_05847237.1、YP_712218.1、YP_001084670.1、ZP_04387164.1、YP_260041.1、YP_002873097.1、ADG26614.1、AAK97446.1、YP_001280943.1、ZP_04386125.1、AAC36353.2、CCA29159.1、CAD10804.1、CCA29151.1、CAC40953.1、CCA29161.1、ABA55770.1、AAS93604.4、CCA29173.1、CCA29155.1、CCA29156.1、ABA55772.1、CCA29154.1、ABA55793.1、CCA29162.1、CCA29170.1、ZP_03824539.1、CCA29166.1、CCA29136.1、ZP_06065934.1、ABB54493.1、CCA29169.1、YP_003112137.1、CCA29127.1、CCA29148.1、CCA29160.1、ZP_06057458.1、ABA55773.1、YP_004016090.1、CCA29139.1、YP_480358.1、ABA55787.1、CCA29150.1、CCA29130.1、ZP_07775830.1、ABA55779.1、CCA29132.1、YP_003732938.1、BAB33284.1、CCA29149.1、CCA29145.1、ABA55783.1、CCA29137.1、CCA29129.1、CCA29158.1、CCA29176.1、CCA29142.1、CCA29144.1、BAB33287.1、CCA29133.1、CCA29140.1、CCA29135.1、ZP_06066074.1、ZP_03823182.1、CCA29171.1、CCA29152.1、CCA29131.1、ABA55780.1、CCA29163.1、CCA29143.1、CCA29153.1、YP_001580600.1、CCA29134.1、CCA29138.1、YP_046098.1、ZP_06072466.1、ZP_05361594.1、ACU43504.1、CCA29147.1、CCA29146.1、ZP_06061712.1、ACT91185.1、ACT91147.1、ACT91178.1、ACT91167.1、ACT91181.1、ACT91188.1、ZP_06069784.1、ACT91205.1、ZP_06725872.1、ACT91171.1、CCA29128.1、ABY56787.1、ADE05602.1、ACU43474.1、ACJ22718.1、ABB90688.1、ACU43519.1、ABB96093.1、ACU43485.1、ACU43493.1、ABW76857.1、ACT91163.1、ACJ22673.1、ZP_06188150.1、ACT91242.1、ACT91225.1、ACT91211.1、ACU43479.1、ACU43491.1、ACU43522.1、ACU43486.1、ACT91221.1、ACJ22662.1、ACU43506.1、ACU43487.1、ACT91259.1、AAA97866.1、ACU43502.1、YP_001252544.1、ABB96084.1、ACU43520.1、ACJ22668.1、ACU43503.1、ACT91230.1、ABA55777.1、ACT91231.1、ZP_01748311.1、ACJ22724.1、ACU43475.1、ACU43511.1、ACU43490.1、ZP_08330953.1、ACU43484.1、CBX01596.1、ACT91168.1、YP_096989.1、ACT91215.1、YP_125370.1、ACT91233.1、ACU43478.1、ADE05603.1、ACJ22715.1、ACU43512.1、ACT91196.1、ACJ22692.1、ACU43510.1、ACU43521.1、ACT91174.1、ACT91213.1、ACT91142.1、ACT91206.1、ACT91216.1、ACT91182.1、ACT91255.1、ACT91246.1、ACT91217.1、ACT91155.1、ACT91240.1、ACT91207.1、ACU43495.1、YP_128249.1、ACT91160.1、YP_004052990.1、ACT91226.1、ACU43507.1、ABO61855.1、ACT91214.1、ACT91220.1、YP_001188237.1、ACJ22689.1、ZP_01689499.1、YP_004379711.1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酵素E2は、1−アルカノールを対応する1−アルカナールに変換する能力があり得る。詳細には、E2は、少なくとも1つのEC1.14.15.3のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、EC1.1.3.20のアルコールオキシダーゼ(Ec)又はEC1.1.1.1又はEC1.1.1.2のアルコールデヒドロゲナーゼ(Ed)であってもよい。より詳細には、E2は、P450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、AlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、EC1.1.3.20のアルコールオキシダーゼ(Ec)、AlkJアルコールデヒドロゲナーゼ(Edi)、及びEC1.1.1.1又はEC1.1.1.2のアルコールデヒドロゲナーゼ(Edii)からなる群から選択され得る。
アルコールオキシダーゼ(Ec)は、AAS46878.1、ACX81419.1、AAS46879.1、CAB75353.1、AAS46880.1、XP_712350.1、XP_002422236.1、XP_712386.1、EEQ43775.1、XP_001525361.1、XP_001386087.1、XP_459506.2、CAB75351.1、CAB75352.1、XP_001385255.2、EDK39369.2、XP_001484086.1、XP_002618046.1、XP_002548766.1、XP_002548765.1、XP_003041566.1、XP_003328562.1、XP_001214264.1、XP_001904377.1、XP_658227.1、XP_001591990.1、XP_753079.1、XP_002569337.1、XP_001268562.1、XP_003348911.1、EGP90120.1、XP_001389382.1、EER37923.1、XP_001264046.1、EGO58212.1、XP_001554225.1、XP_003298648.1、XP_959005.1、XP_002841296.1、XP_001940486.1、EGR52262.1、EEQ89581.1、EGD99881.1、EFQ33355.1、XP_001821106.1、XP_002622231.1、EGG03784.1、EGC44059.1、XP_003018036.1、XP_003011696.1、EFY90752.1、XP_001227812.1、XP_758170.1、XP_001243546.1、XP_002479333.1、XP_003344707.1、EFW14100.1、XP_003071927.1、XP_003171263.1、XP_003051757.1、XP_002147053.1、EEH19591.1、EEH50473.1、XP_001792978.1、XP_387094.1、EFY98644.1、XP_002788971.1、XP_002842592.1、EFX04185.1、XP_003231449.1、XP_001729067.1、CBX94189.1、XP_001413535.1、ACF22878.1、B5WWZ9.1、XP_002994642.1、XP_002269629.1、XP_002519938.1、XP_002982582.1、NP_001047464.1、EEC73620.1、XP_002981110.1、XP_002960521.1、NP_566729.1、XP_001541970.1、XP_002967201.1、BAK00483.1、XP_002182547.1、BAK02336.1、XP_002454190.1、XP_002328753.1、XP_002867943.1、XP_002285334.1、CAC87643.1、CAN71289.1、XP_002454188.1、AAL31049.1、XP_002464494.1、AAL31021.1、YP_117187.1、XP_002543430.1、CAA18625.1、XP_002883430.1、NP_193673.2、XP_002529832.1、XP_001753124.1、NP_001142399.1、ACN27562.1、XP_002464495.1、ACR36691.1、BAJ86655.1、B5WWZ8.1、NP_001148058.1、ABR17814.1、EAY78905.1、NP_194586.1、AAM63097.1、AAK64154.1、NP_001064839.2、XP_002869492.1、XP_002314488.1、AAL31024.1、ZP_06967355.1、AAP54248.2、XP_002311685.1、ACF87929.1、YP_907078.1、EGE07035.1、YP_001849908.1、XP_002464496.1、EEC67160.1、AAL31027.1、XP_001761391.1、XP_002961172.1、XP_002528823.1、XP_002966834.1、NP_001176205.1、XP_001763007.1、XP_002272123.1、XP_002889487.1、XP_003003157.1、NP_285451.1、EGG23219.1、NP_171895.2、YP_003395677.1、Q9ZWB9.1、ACF88407.1、ZP_06413771.1、EEE51131.1、YP_003835264.1、YP_003397164.1、YP_004081922.1、XP_003294587.1、EEE51130.1、YP_003647529.1、YP_003647985.1、CBI29206.3、XP_629786.1、ZP_07964664.1、EEE57396.1、EEH09589.1、YP_003265796.1、YP_001840752.1、ZP_08620775.1、ACR36076.1、ZP_05043749.1、YP_980677.1、ZP_05043728.1、YP_692894.1、NP_710223.1、EEC67159.1、AAP03110.1、EFA85697.1、YP_691805.1、YP_551012.1、YP_001174466.1、YP_002796294.1、YP_004716331.1、YP_001019547.1、YP_585737.1、AEA86007.1、YP_960830.1、YP_004743970.1、ZP_03431349.1、ZP_06448642.1、ZP_07430351.1、NP_215006.2、ZP_03535393.1、ZP_06801690.1、YP_001849132.1、NP_854165.1、ZP_03427234.1、CBJ27378.1、NP_334920.1、ZP_08571383.1、YP_728161.1、ZP_01896040.1、ZP_03530923.1、YP_551306.1、YP_003167456.1、YP_606070.1、ZP_06850167.1、ADP99095.1、YP_907986.1、ZP_04924166.1、ZP_08139923.1、YP_001270300.1、YP_521830.1、YP_003147410.1、YP_002007173.1、ADR62464.1、YP_004382294.1、NP_747223.1、YP_004687462.1、NP_902159.1、ZP_04936784.1、YP_003914667.1、ZP_01306356.1、ZP_04750553.1、YP_002875279.1、YP_004704374.1、YP_001671392.1、NP_249055.1、ZP_06876360.1、YP_001345853.1、YP_002437969.1、YP_004356853.1、YP_351075.1、CBI23676.3、YP_001189668.1、YP_001528881.1、YP_001613612.1、YP_001747218.1、YP_003393002.1、YP_001365074.1、ZP_07778129.1、ZP_07392715.1、YP_001553329.1、YP_262925.1、YP_751961.1、YP_564183.1、YP_003811876.1、YP_002356821.1、YP_001051828.1、YP_001837525.1、NP_716513.1、ZP_01915079.1、ZP_02156621.1、YP_001184631.1、YP_001475595.1、ZP_05042393.1、YP_962228.1、YP_001612275.1、ADV55625.1、YP_001675797.1、YP_003555260.1、ZP_01075039.1、YP_003812822.1、YP_001503351.1、EFN52938.1、YP_001759063.1、ZP_06503577.1、YP_871025.1、ZP_08564919.1、YP_002310162.1、YP_732875.1、YP_001092722.1、YP_739324.1、XP_002333995.1、NP_085596.1、YP_928870.1、EGD05748.1、NP_443993.1、ZP_08138057.1、ZP_05041587.1、ZP_07011380.1、YP_001612684.1、ZP_07669342.1、ZP_06508361.1、ZP_03423639.1、YP_923293.1、ZP_05061865.1、ZP_08181496.1、YP_559605.1、ZP_06841320.1、ZP_01620712.1、YP_001896340.1、ZP_03276650.1、YP_004303194.1、ZP_08180715.1、ZP_06382740.1、ZP_01034555.1、YP_004604560.1、YP_001020142.1、YP_935375.1、ZP_01546137.1、ZP_07661079.1、YP_001860640.1、ZP_06052841.1、ZP_01881170.1、ZP_05781455.1、YP_932732.1、ZP_08119300.1、YP_004715268.1、ZP_03697402.1、YP_004126957.1、ZP_06703136.1、NP_642445.1、ZP_08273900.1、YP_004524313.1、ZP_01902993.1、YP_001900094.1、AEA84888.1、YP_004690289.1、NP_714358.1、YP_682471.1、YP_003239.1、YP_997465.1、YP_003452130.1、ZP_01739153.1、YP_004219483.1、YP_001761298.1、ZP_01438251.1、CBI37146.3、ZP_04748383.1、YP_004362245.1、ZP_05912795.1、YP_003390234.1、YP_003122799.1、CCB77579.1、EGB06416.1、ZP_08389346.1、YP_191496.1、ZP_05224727.1、ZP_01125614.1、YP_466287.1、YP_001368620.1、YP_001380256.1、YP_002361951.1、YP_002756103.1、YP_001801399.1、ZP_06847140.1、YP_003200069.1、YP_001940247.1、YP_001584322.1、ZP_04679227.1、YP_002493674.1、YP_002135530.1、YP_004290424.1、YP_001772011.1、ZP_08189046.1、ZP_03423640.1、YP_001834251.1、ZP_01041752.1、YP_001533410.1、YP_269751.1、YP_002432994.1、YP_003694653.1、CAD47896.1、NP_769359.1、YP_004239460.1、YP_004605221.1、YP_001961214.1、YP_001837513.1、YP_004335962.1、YP_004358600.1、ZP_05050026.1、YP_003202983.1、BAD03777.1、ZP_02165013.1、NP_774131.1、YP_432169.1、ZP_05000547.1、YP_001261233.1、XP_002593969.1、XP_002603265.1、YP_003342435.1、
ZP_01253183.1、EGO36831.1、YP_001866737.1、YP_001523879.1、YP_133594.1、YP_003768990.1、YP_001237820.1、YP_003133224.1、ZP_01896771.1、ZP_01865125.1、NP_960319.1、YP_826958.1、YP_003326608.1、YP_002219515.1、NP_217926.1、ZP_07441899.2、YP_001208178.1、ADM42038.1、YP_002433510.1、ZP_08274313.1、EGO38668.1、ZP_03393221.1、NP_356358.1、ZP_06055780.1、YP_001684562.1、ZP_08528157.1、BAD03162.1、YP_001800712.1、ACL37106.1、YP_883489.1、ZP_01075202.1、NP_969446.1、ZP_01129577.1、YP_001530285.1、ZP_04746501.1、YP_001341980.1、YP_905003.1、ZP_05218299.1、及びZP_08665577.1のみから成る群から選択され得る。
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アルコールデヒドロゲナーゼ(Edii)は、細菌、特に大腸菌に由来する、AdhE、AdhP、YjgB、YqhD、GldA、EutG、YiaY、AdhE、AdhP、YhhX、YahK、HdhA、HisD、SerA、Tdh、Ugd、Udg、Gmd、YefA、YbiC、YdfG、YeaU、TtuC、YeiQ、YgbJ、YgcU、YgcT、YgcV、YggP、YgjR、YliI、YqiB、YzzH、LdhA、GapA、Epd、Dld、GatD、Gcd、GlpA、GlpB、GlpC、GlpD、GpsA及びYphCからなる群から選択され得る。
酵素E3は、少なくとも1つの1−アルカナールを対応するアルカン酸に変換する能力があり得る。詳細には、E3は、EC1.14.15.3−のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、1−アルカノールを1−アルカナールを経て対応するアルカン酸に直接酸化する能力がある、EC1.1.3.20の二機能性アルコールオキシダーゼ(Ec)、二機能性AlkJアルコールデヒドロゲナーゼ(Edi)又はEC1.1.1.1若しくはEC1.1.1.2の二機能性アルコールデヒドロゲナーゼ(Edii)、及びアルデヒドデヒドロゲナーゼ(Ee)からなる群から選択され得る。
酵素Ee、アルデヒドデヒドロゲナーゼは、転換ω−オキソアルカン酸(エステル)=ω−カルボキシアルカン酸(エステル)を触媒する能力があり得る。
ω−オキソアルカン酸(エステル)+NAD(P)+=ω−カルボキシアルカン酸(エステル)+NAD(P)H+H+
ω−オキソアルカン酸(エステル)+O2=ω−カルボキシアルカン酸(エステル)+H2O2
酵素E4は、少なくとも1つのアルカン酸を対応するアルカン酸エステルに変換する能力があり得る。詳細には、E4は、少なくとも1つのワックス−エステルシンターゼであってもよく、これはアルコールO−アシルトランスフェラーゼ(EC2.3.1.20、EC2.3.1.75)(Ef)、又はアルコールO−アセチルトランスフェラーゼ(Eg)(EC2.3.1.20、EC2.3.1.75又はEC2.3.1.84)としても知られている。
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0738.1、XP_002868506.1、XP_002865972.1、XP_002864239.1、XP_002862308.1、ZP_05823139.1、NP_001043877.1、ZP_06693274.1、ZP_06058985
.1、NP_001044374.1、XP_002835451.1、XP_002787542.1、XP_002785958.1、XP_002785645.1、XP_002783220.1、XP_002774061.1、XP_002767852.1、XP_002766051.1、XP_002765456.1、XP_002765455.1、XP_002677788.1、XP_002671612.1、XP_002736281.1、CBA31373.1、XP_002184474.1、XP_002325936.1、XP_002323705.1、XP_002325937.1、XP_002323911.1、XP_002323706.1、XP_002328965.1、XP_002318416.1、XP_002310400.1、ACY38597.1、ACY38596.1、ACY38595.1、ACY38594.1、ACY38593.1、ACY38592.1、ACY38591.1、ACY38590.1、ACX81315.1、ACX81314.1、XP_001868729.1、XP_001847517.1、XP_001847515.1、XP_002502575.1、ACU20370.1、ACU18073.1、XP_002523348.1、XP_002516707.1、XP_002429016.1、BAH89673.1、XP_002440221.1、XP_002459294.1、XP_002458560.1、XP_320167.4、XP_001780431.1、XP_002364905.1、XP_002263196.1、XP_002263137.1、XP_002263409.1、XP_002263252.1、XP_002268615.1、XP_002278404.1、XP_002274522.1、XP_002282418.1、XP_001633379.1、XP_001632267.1、XP_001632004.1、XP_001622638.1、XP_002155609.1、XP_759225.1、XP_002152406.1、XP_001914129.1、XP_001738032.1、XP_001731626.1、XP_001209859.1、CAN79451.1、CAN78449.1、CAN72806.1、CAN71951.1、CAN71950.1、CAN76656.1、CAN62907.1、AAZ08051.1、ABO21022.1、ABO21021.1、ABO21020.1、ABJ96321.1、BAF01088.1、XP_758106.1、BAC42871.1、BAB09801.1 and BAB09102.1のみからなる群から選択され得る。
他の実施例では、酵素Efは、以下のNCBI遺伝子識別子:
6647910、13882037、13883719、50084045、83635736、118163591、118569740、118570272、119538589、119959533、126237252、126567232、126629771、148572721、148572722、149823553、149825234、169147806、196196001、214037899、219677786、257447091、262316603、283813570、301796553、301796826、311312714、311696766、325556018、332970561、333482117、333482229、333482837、333484048、334890574、334890744、353189260、358244577、359308666、359732244、359818908、363993190、365814880、374845325、377531673、378802538、384523048、391857871、391858262、391861199、396932954、396935129、399235093、400203587、407372801、407812577、432156225、433296179、442581482、443888426、444755700、449424446、464803513、479864102、479886236、479966651、480005669、480024154、480028610、490485999、498274456、500625946、515076064、516264416、516277644、516906883、516908681、516909557、516913828、516945324、517143888、517432433、517516200、518350146、518501601、518568414、518644062、518944419、518947555、521014811、521056034、521076792、521077398、521090665、521712969、521812448、521986522、522129827、522136843、522139413 and 522139737
のみから成る群から選択され得る。
詳細には、酵素Egは、EGA72844.1、NP_015022.1、S69991、AAP72991.1、EDN63695.1、BAA05552.1、AAP72992.1、S69992、AAP72995.1、XP_002552712.1、XP_001646876.1、XP_002551954.1、EGA82692.1、EDN61766.1、EGA86689.1、EGA74966.1、AAU09735.1、NP_011693.1、XP_445666.1、BAA13067.1、AAP72993.1、EGA62172.1、XP_455762.1、及びEGA58658.1からなる群から選択され得る。
酵素E5は、少なくとも1つのアルカン酸エステルを対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルに変換する能力があり得る。詳細には、E5は、E1としてリストされる任意の酵素であってもよい。詳細には、E5は、少なくとも1つのEC1.14.15.3のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)又はEC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)であってもよい。
酵素E6は、少なくとも1つのω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルを対応するω−オキソアルカン酸エステルに変換する能力があり得る。詳細には、E6は、E2としてリストされる任意の酵素であってもよい。詳細には、酵素E6は、EC1.14.15.3−のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、EC1.1.3.20のアルコールオキシダーゼ(Ec)及びEC1.1.1.1又はEC1.1.1.2のアルコールデヒドロゲナーゼ(Ed)からなる群から選択され得る。
酵素E7は、少なくとも1つのω−オキソアルカン酸を対応するω−アミノアルカン酸エステルに変換する能力があり得る。詳細には、E7は、EC2.6.1のω−トランスアミナーゼ(Eh)であってもよい。
Pseudomonas putida(WP_016502144;WP_016500675.1)、Chromobacterium violaceum(NP_901695.1)、Rhodobacter sphaeroides 2.4.1(YP_353455.1)及び3HMU_A、AAD41041.1、AAK15486.1、ABE03917.1、ADR60699.1、ADR61066.1、ADR62525.1、AEL07495.1、CAZ86955.1、EFW82310.1、EFW87681.1、EGC99983.1、EGD03176.1、EGE58369.1、EGH06681.1、EGH08331.1、EGH24301.1、EGH32343.1、EGH46412.1、EGH55033.1、EGH62152.1、EGH67339.1、EGH70821.1、EGH71404.1、EGH78772.1、EGH85312.1、EGH97105.1、EGP57596.1、NP_102850.1、NP_106560.1、NP_248912.1、NP_248990.1、NP_354026.2、NP_421926.1、NP_637699.1、NP_642792.1、NP_744329.1、NP_744732.1、NP_747283.1、NP_795039.1、XP_002943905.1、YP_001021095.1、YP_001059677.1、YP_001061726.1、YP_001066961.1、YP_001074671.1、YP_001120907.1、YP_001140117.1、YP_001170616.1、YP_001185848.1、YP_001188121.1、YP_001233688.1、YP_001268866.1、YP_001270391.1、YP_001345703.1、YP_001412573.1、YP_001417624.1、YP_001526058.1、YP_001579295.1、YP_001581170.1、YP_001668026.1、YP_001669478.1、YP_001671460.1、YP_001685569.1、YP_001747156.1、YP_001749732.1、YP_001765463.1、YP_001766294.1、YP_001790770.1、YP_001808775.1、YP_001809596.1、YP_001859758.1、YP_001888405.1、YP_001903233.1、YP_001977571.1、YP_002229759.1、YP_002231363.1、YP_002280472.1、YP_002297678.1、YP_002543874.1、YP_002549011.1、YP_002796201.1、YP_002801960.1、YP_002875335.1、YP_002897523.1、YP_002912290.1、YP_002974935.1、YP_003060891.1、YP_003264235.1、YP_003552364.1、YP_003578319.1、YP_003591946.1、YP_003607814.1、YP_003641922.1、YP_003674025.1、YP_003692877.1、YP_003755112.1、YP_003896973.1、YP_003907026.1、YP_003912421.1、YP_004086766.1、YP_004142571.1、YP_004147141.1、YP_004228105.1、YP_004278247.1、YP_004305252.1、YP_004356916.1、YP_004361407.1、YP_004378186.1、YP_004379856.1、YP_004390782.1、YP_004472442.1、YP_004590892.1、YP_004612414.1、YP_004676537.1、YP_004693233.1、YP_004701580.1、YP_004701637.1、YP_004704442.1、YP_108931.1、YP_110490.1、YP_168667.1、YP_237931.1、YP_260624.1、YP_262985.1、YP_271307.1、YP_276987.1、YP_334171.1、YP_337172.1、YP_350660.1、YP_351134.1、YP_364386.1、YP_366340.1、YP_369710.1、YP_370582.1、YP_426342.1、YP_440141.1、YP_442361.1、YP_468848.1、YP_521636.1、YP_554363.1、YP_608454.1、YP_610700.1、YP_614980.1、YP_622254.1、YP_625753.1、YP_680590.1、YP_751687.1、YP_767071.1、YP_774090.1、YP_774932.1、YP_788372.1、YP_858562.1、YP_928515.1、YP_983084.1、YP_995622.1、ZP_00948889.1、ZP_00954344.1、ZP_00959736.1、ZP_00998881.1、ZP_01011725.1、ZP_01037109.1、ZP_01058030.1、ZP_01076707.1、ZP_01103959.1、ZP_01167926.1、ZP_01224713.1、ZP_01442907.1、ZP_01446892.1、ZP_01550953.1、ZP_01625518.1、ZP_01745731.1、ZP_01750280.1、ZP_01754305.1、ZP_01763880.1、ZP_01769626.1、ZP_01865961.1、ZP_01881393.1、ZP_01901558.1、ZP_02145337.1、ZP_02151268.1、ZP_02152332.1、ZP_02167267.1、ZP_02190082.1、ZP_02242934.1、ZP_02360937.1、ZP_02367056.1、ZP_02385477.1、ZP_02456487.1、ZP_02883670.1、ZP_03263915.1、ZP_03263990.1、ZP_03400081.1、ZP_03452573.1、ZP_03456092.1、ZP_03517291.1、ZP_03529055.1、ZP_03571515.1、ZP_03572809.1、ZP_03587785.1、ZP_03588560.1、ZP_03697266.1、ZP_03697962.1、ZP_04521092.1、ZP_04590693.1、ZP_04890914.1、ZP_04891982.1、ZP_04893793.1、ZP_04902131.1、ZP_04905327.1、ZP_04941068.1、ZP_04944536.1、ZP_04945255.1、ZP_04959332.1、ZP_04964181.1、ZP_05053721.1、ZP_05063588.1、ZP_05073059.1、ZP_05077806.1、ZP_05082750.1、ZP_05091128.1、ZP_05095488.1、ZP_05101701.1、ZP_05116783.1、ZP_05121836.1、ZP_05127756.1、ZP_05637806.1、ZP_05742087.1、ZP_05783548.1、ZP_05786246.1、ZP_05843149.1、ZP_05945960.1、ZP_06459045.1、ZP_06487195.1、ZP_06492453.1、ZP_06493162.1、ZP_06703644.1、ZP_06731146.1、ZP_06839371.1、ZP_07007312.1、ZP_07266194.1、ZP_07374050.1、ZP_07662787.1、ZP_07778196.1、ZP_07797983.1、ZP_08099459.1、ZP_08138203.1、ZP_08141719.1、ZP_08142973.1、ZP_08177102.1、ZP_08185821.1、ZP_08186468.1、ZP_08208888.1、ZP_08266590.1、ZP_08402041.1、ZP_08406891.1、ZP_08522175.1、ZP_08527488.1、ZP_08631252.1、ZP_08636687.1のみから成る群から選択されるアミノトランスフェラーゼ(Eh)であってよい。
特に、酵素E7は、NP_901695.1、ZP_03697266.1、AAD41041.1、YP_002796201.1、ZP_03697962.1、YP_001859758.1、YP_002229759.1、YP_001120907.1、YP_110490.1、ZP_04964181.1、YP_774932.1、YP_001766294.1、YP_001581170.1、YP_622254.1、ZP_03588560.1、YP_001809596.1、YP_370582.1、ZP_03572809.1、NP_248990.1、YP_001888405.1、ZP_04905327.1、YP_001061726.1、YP_001668026.1、ZP_01750280.1、ZP_07778196.1、EGH71404.1、NP_744329.1、YP_004147141.1、ADR61066.1、ZP_05783548.1、YP_004701637.1、YP_366340.1、YP_003264235.1、EGD03176.1、YP_001268866.1、ZP_01901558.1、ZP_05121836.1、YP_003692877.1、ZP_03517291.1、YP_002974935.1、YP_001668026.1、ADR61066.1、NP_744329.1、YP_001268866.1、YP_004701637.1、ZP_08142973.1、ADR62525.1、YP_610700.1、NP_747283.1、ADR62525.1、YP_001270391.1、YP_004704442.1、YP_610700.1、YP_001747156.1、ZP_08138203.1、ZP_07266194.1、EGH70821.1、YP_351134.1、EGH32343.1、EGH08331.1、EGH67339.1、YP_001668026.1、YP_004701637.1、YP_237931.1、ZP_03400081.1、ZP_05116783.1、ZP_01550953.1、ZP_07662787.1、YP_928515.1、YP_788372.1、YP_001021095.1、ZP_07797983.1、YP_003578319.1、YP_004305252.1、NP_248912.1、ZP_08636687.1、YP_003912421.1、YP_751687.1、ZP_08142973.1、YP_271307.1、ZP_05082750.1、YP_001417624.1、及びYP_353455.1のみから成る群から選択されるアミノトランスフェラーゼ(Eh)であってよい。
特に、酵素Ehは、3HMU_A、AAD41041.1、AAK15486.1、ABE03917.1、ADR60699.1、ADR61066.1、ADR62525.1、AEL07495.1、CAZ86955.1、EFW82310.1、EFW87681.1、EGC99983.1、EGD03176.1、EGE58369.1、EGH06681.1、EGH08331.1、EGH24301.1、EGH32343.1、EGH46412.1、EGH55033.1、EGH62152.1、EGH67339.1、EGH70821.1、EGH71404.1、EGH78772.1、EGH85312.1、EGH97105.1、EGP57596.1、NP_102850.1、NP_106560.1、NP_248912.1、NP_248990.1、NP_354026.2、NP_421926.1、NP_637699.1、NP_642792.1、NP_744329.1、NP_744732.1、NP_747283.1、NP_795039.1、NP_901695.1、XP_002943905.1、YP_001021095.1、YP_001059677.1、YP_001061726.1、YP_001066961.1、YP_001074671.1、YP_001120907.1、YP_001140117.1、YP_001170616.1、YP_001185848.1、YP_001188121.1、YP_001233688.1、YP_001268866.1、YP_001270391.1、YP_001345703.1、YP_001412573.1、YP_001417624.1、YP_001526058.1、YP_001579295.1、YP_001581170.1、YP_001668026.1、YP_001669478.1、YP_001671460.1、YP_001685569.1、YP_001747156.1、YP_001749732.1、YP_001765463.1、YP_001766294.1、YP_001790770.1、YP_001808775.1、YP_001809596.1、YP_001859758.1、YP_001888405.1、YP_001903233.1、YP_001977571.1、YP_002229759.1、YP_002231363.1、YP_002280472.1、YP_002297678.1、YP_002543874.1、YP_002549011.1、YP_002796201.1、YP_002801960.1、YP_002875335.1、YP_002897523.1、YP_002912290.1、YP_002974935.1、YP_003060891.1、YP_003264235.1、YP_003552364.1、YP_003578319.1、YP_003591946.1、YP_003607814.1、YP_003641922.1、YP_003674025.1、YP_003692877.1、YP_003755112.1、YP_003896973.1、YP_003907026.1、YP_003912421.1、YP_004086766.1、YP_004142571.1、YP_004147141.1、YP_004228105.1、YP_004278247.1、YP_004305252.1、YP_004356916.1、YP_004361407.1、YP_004378186.1、YP_004379856.1、YP_004390782.1、YP_004472442.1、YP_004590892.1、YP_004612414.1、YP_004676537.1、YP_004693233.1、YP_004701580.1、YP_004701637.1、YP_004704442.1、YP_108931.1、YP_110490.1、YP_168667.1、YP_237931.1、YP_260624.1、YP_262985.1、YP_271307.1、YP_276987.1、YP_334171.1、YP_337172.1、YP_350660.1、YP_351134.1、YP_364386.1、YP_366340.1、YP_369710.1、YP_370582.1、YP_426342.1、YP_440141.1、YP_442361.1、YP_468848.1、YP_521636.1、YP_554363.1、YP_608454.1、YP_610700.1、YP_614980.1、YP_622254.1、YP_625753.1、YP_680590.1、YP_751687.1、YP_767071.1、YP_774090.1、YP_774932.1、YP_788372.1、YP_858562.1、YP_928515.1、YP_983084.1、YP_995622.1、ZP_00948889.1、ZP_00954344.1、ZP_00959736.1、ZP_00998881.1、ZP_01011725.1、ZP_01037109.1、ZP_01058030.1、ZP_01076707.1、ZP_01103959.1、ZP_01167926.1、ZP_01224713.1、ZP_01442907.1、ZP_01446892.1、ZP_01550953.1、ZP_01625518.1、ZP_01745731.1、ZP_01750280.1、ZP_01754305.1、ZP_01763880.1、ZP_01769626.1、ZP_01865961.1、ZP_01881393.1、ZP_01901558.1、ZP_02145337.1、ZP_02151268.1、ZP_02152332.1、ZP_02167267.1、ZP_02190082.1、ZP_02242934.1、ZP_02360937.1、ZP_02367056.1、ZP_02385477.1、ZP_02456487.1、ZP_02883670.1、ZP_03263915.1、ZP_03263990.1、ZP_03400081.1、ZP_03452573.1、ZP_03456092.1、ZP_03517291.1、ZP_03529055.1、ZP_03571515.1、ZP_03572809.1、ZP_03587785.1、ZP_03588560.1、ZP_03697266.1、ZP_03697962.1、ZP_04521092.1、ZP_04590693.1、ZP_04890914.1、ZP_04891982.1、ZP_04893793.1、ZP_04902131.1、ZP_04905327.1、ZP_04941068.1、ZP_04944536.1、ZP_04945255.1、ZP_04959332.1、ZP_04964181.1、ZP_05053721.1、ZP_05063588.1、ZP_05073059.1、ZP_05077806.1、ZP_05082750.1、ZP_05091128.1、ZP_05095488.1、ZP_05101701.1、ZP_05116783.1、ZP_05121836.1、ZP_05127756.1、ZP_05637806.1、ZP_05742087.1、ZP_05783548.1、ZP_05786246.1、ZP_05843149.1、ZP_05945960.1、ZP_06459045.1、ZP_06487195.1、ZP_06492453.1、ZP_06493162.1、ZP_06703644.1、ZP_06731146.1、ZP_06839371.1、ZP_07007312.1、ZP_07266194.1、ZP_07374050.1、ZP_07662787.1、ZP_07778196.1、ZP_07797983.1、ZP_08099459.1、ZP_08138203.1、ZP_08141719.1、ZP_08142973.1、ZP_08177102.1、ZP_08185821.1、ZP_08186468.1、ZP_08208888.1、ZP_08266590.1、ZP_08402041.1、ZP_08406891.1、ZP_08522175.1、ZP_08527488.1、ZP_08631252.1、and ZP_08636687.1のみから成る群から選択されてよい。
− AlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)は、配列番号1と比較して少なくとも60%配列同一性を含む;及び
− ワックス−エステルシンターゼ(Ef)は、配列番号2と比較して少なくとも60%配列同一性を含む。
本発明の任意の態様による細胞は、アルカンをω−官能化カルボン酸エステルに変換するプロセスにおいて少なくとも1つの中間体を分解する少なくとも1つの酵素E8の発現が減少するようにさらに遺伝的に改変されていてもよい。詳細には、酵素E8は、細胞の脂肪酸分解能において役割を果たす能力のある酵素であってもよい。詳細には、E8は、アシル−CoAデヒドロゲナーゼ(Ei)(FadE)、エノイルCoAヒドラターゼ(Ej)(FadB)、3−ヒドロキシアシル−CoAデヒドロゲナーゼ(Ek)(FadB)及びβ−ケトチオラーゼ(これは3−ケトアシル−CoAチオラーゼ(FadA)(El)としても知られている)からなるリストから選択され得る。
本発明の任意の態様による細胞は、以下のものの発現が野生型細胞と比較して増加するようにさらに遺伝的に改変されていてもよい:
− 酵素E9は、脂肪酸アシル−補酵素AメチルエステルエステラーゼBioH(Em)である;並びに/又は
− 酵素E10は、TesA、TesB、YciA、FadM、YbfF及びYbgCからなる群から選択される脂肪酸アシル−補酵素Aチオエステラーゼ(En)である。
本発明の任意の態様による細胞は、野生型細胞と比較して少なくとも1つの輸送体タンパク質の発現が増加する遺伝的な変異をさらに含んでよい。このさらなる変異により、細胞が少なくとも1つの脂肪酸の取り込みを増加させることが可能になる。詳細には、輸送体タンパク質は、AlkL(配列番号4又は5)及び/又はFadL(配列番号6)であってもよい。AlkL及び/又はFadLは、野生型細胞と比較して、少なくとも1つの輸送体タンパク質として機能し得る。一例では、細胞は、fadL及びalkL遺伝子の双方を過剰発現するように遺伝的に改変されていてもよい。本発明の任意の態様による細胞は、AlkL及び/又はFadLの発現が野生型細胞と比較して増加するようにさらに遺伝的に改変されていてもよい。
本発明の任意の態様による細胞は、EC6.2.1.3、EC2.3.1.86のアシル−CoA合成酵素(酵素E12)の発現を、野生型細胞と比較して増加させるさらなる遺伝的な変異を含んでいてもよい。酵素E12は、脂肪酸から脂肪酸のCoAエステル(すなわち、カルボキシ基の官能基−OHが−S−CoAで置き換えられた分子)への転換を触媒し得る。例えば、大腸菌におけるポリペプチドFadD及びFadK(受託番号:それぞれBAA15609.1及びNP_416216.4)は、アシル−CoA合成酵素である。別の例では、E12は、YP_001724804.1の長鎖脂肪酸CoAリガーゼであってもよい。
酵素E13はω−オキソアルカン酸エステルを対応するω−カルボキシアルカン酸エステルに変換する能力があり得、詳細には酵素E13は上記で定義した任意の酵素E3であってもよい。より詳細には、酵素E13は、EC1.14.15.3−のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、ω−ヒドロキシアルカン酸エステルをω−オキソアルカン酸エステルを経て対応するω−カルボキシアルカン酸エステルに直接酸化する能力がある、EC1.1.3.20の二機能性アルコールオキシダーゼ(Ec)、二機能性AlkJアルコールデヒドロゲナーゼ(Edi)又はEC1.1.1.1若しくはEC1.1.1.2の二機能性アルコールデヒドロゲナーゼ(Edii);及びアルデヒドデヒドロゲナーゼ(Ee)からなる群から選択され得る。
酵素E14は、ω−カルボキシアルカン酸エステルを対応するω−カルボキシアルカン酸ジエステルに変換する能力があり得る。詳細には、酵素E14は、上記で定義した任意の酵素E4であってもよい。より詳細には、E14は、少なくとも1つのワックス−エステルシンターゼ(Ef)又はアルコールO−アシルトランスフェラーゼ(Eg)(EC2.3.1.20、EC2.3.1.75又はEC2.3.1.84)であってもよい。
− E21 EC3.1.2.2、EC3.1.2.18、EC3.1.2.19、EC3.1.2.20又はEC3.1.2.22のアシル−CoAチオエステラーゼ、
− E22 アシル−CoA:ACPアシル基転移酵素、
− E23 ポリケチドシンターゼ、及び
− E24 ヘキサン酸シンターゼ。
酵素E20〜E24はWO2013024114中で詳細に説明され、酵素EiからEivはそれぞれWO2013024114の60〜79頁に説明される。
(a)(i)アルカンを対応する1−アルカノールに変換する能力のある酵素E1;
(ii)(i)の1−アルカノールを対応する1−アルカナールに変換する能力のある酵素E2;
(iii)(ii)の1−アルカナールを対応するアルカン酸に変換する能力のある酵素E3;
(iv)(iii)のアルカン酸を対応するアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E4;及び
(v)(iv)のアルカン酸エステルを対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E5
の酵素をアルカンと接触させること
を含む方法が提供される。
(b)(vi)(v)の対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルを対応するω−オキソアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E6;又は
(vii)(v)の対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルを対応するω−オキソアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E6、及びω−オキソアルカン酸エステルを対応するω−アミノアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E7;又は
(viii)(v)の対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルを対応するω−オキソアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E6、及びω−オキソアルカン酸エステルを対応するω−カルボキシアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E13、及びω−カルボキシアルカン酸エステルを対応するω−カルボキシアルカン酸ジエステルに変換する能力のある酵素E14
の酵素をω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルと接触させるステップ
を含み得る
ベクターpCDF−fadD_Ec−wes_Hche(配列番号7)は、大腸菌からの遺伝子fadD(アシル−CoAシンターゼをコード)及びHahella chejuensisからのワックスエステルシンターゼ遺伝子(配列番号2)を保有し、大腸菌における発現についてコドン最適化された。アシル−CoAシンターゼは脂肪酸を対応するCoAチオエステルに活性化することを担っており、一方ワックスエステルシンターゼは脂肪酸アシル−CoAと、アルコール、より具体的にはメタノールとの間のエステル形成に必要とされる。ベクターは、プラスミドpCDFDuet−1(Merck Biosciences;Nottingham、UK)に基づいており、tacプロモーターの制御下のfadD遺伝子及びT5プロモーターの制御下のHahella chejuensisワックスエステルシンターゼコード遺伝子を保有する。大腸菌fadDならびにtac及びT5プロモーターカセットをそれぞれPCRによって大腸菌W3110のゲノムDNAから増幅し、Hahella chejuensisワックスエステルシンターゼコード遺伝子をDNA合成によって得た。ベクターバックボーン及び大腸菌fadD、tac及びT5プロモーターカセット及びHahella chejuensisワックスエステルシンターゼコード遺伝子の4つのDNA断片を、市販されているインビトロ組換えのためのキット(NEBuilder HiFi DNA Assemblyクローニングキット;NEB;Frankfurt/Main、Germany)を用いて融合してベクターpCDF−fadD_Ec−wes_Hche(配列番号7)を得た。
発現ベクターpBT10_alkL(構築の詳細及びリストされた配列番号8についてWO/2011/131420の実施例1を参照されたい)は、Pseudomonas
oleovoransのalkオペロンからの遺伝子alkB、alkG、alkT、alkS及びalkLを含有する。対応する遺伝子産物は、アルカンから対応するアルカノール、アルカナール及び脂肪酸への酸化(AlkBGT)ならびに基質の取り込み(AlkL)を触媒する。加えて、AlkBGT遺伝子産物はまた、酵素アシル−CoA合成酵素及びワックスエステルシンターゼの作用によって脂肪酸及びメタノールから脂肪酸メチルエステルが形成されるとその脂肪酸メチルエステルへの酸化を触媒する(実施例1を参照されたい)。ベクターpJ294_alaDH_B.s._TA_C.v.(Ct)(構築の詳細及びリストされた配列番号17についてWO/2013/024114の実施例1を参照されたい)は、枯草菌からの遺伝子ald(アラニンデヒドロゲナーゼをコード)及びChromobacterium violaceumからのCv_2505(ω−トランスアミナーゼをコード)を保有する。ω−トランスアミナーゼはOLAME及びOUAMEから対応するアミンALAME及びAUAMEへの転換を担っていおり、一方アラニンデヒドロゲナーゼはピルビン酸及び無機アンモニアからのアミンドナーアラニンの供給に必要とされる。
・大腸菌W3110ΔbioHΔfadE pBT10_alkL/pCDF−fadD_Ec−wes_Hche
・大腸菌W3110ΔbioHΔfadE pBT10_alkL/pJ294_alaDH_B.s._TA_C.v.(Ct)/pCDF−fadD_Ec−wes_Hche
大腸菌株W3110ΔbioHΔfadE pBT10_alkL/pCDF−fadD_Ec−wes_Hche及び大腸菌株W3110ΔbioHΔfadE pBT10_alkL/pJ294_alaDH_B.s._TA_C.v.(Ct)/pCDF−fadD_Ec−wes_Hcheを、フェッドバッチ発酵、続いて、ドデカンからオメガ−ヒドロキシラウリン酸メチルエステル(HLAME)、オメガ−オキソラウリン酸メチルエステル(OLAME)、オメガ−アミノラウリン酸メチルエステル(ALAME)、ドデカン2酸モノメチルエステル(DDAME)及びドデカン2酸ジメチルエステル(DDADME)を製造するそれらの能力を調査するために生体内変換に付した。また、その株を、フェッドバッチ発酵、続いて、ウンデカンからオメガ−ヒドロキシウンデカン酸メチルエステル(HUAME)、オメガ−オキソウンデカン酸メチルエステル(OUAME)、オメガ−アミノウンデカン酸メチルエステル(AUAME)、ウンデカン2酸モノメチルエステル(UDAME)及びウンデカン2酸ジメチルエステル(UDADME)を製造するそれらの能力を調査するために生体内変換に付した。これはDASGIPからの8フォールド並行発酵システム(8−fold parallel fermentation system)において実施された。
36.50g/l、MnCl2*4 H2O 1.91g/l、ZnSO4*7 H2O 1.87g/l、エチレンジアミン四酢酸二水和物0.84g/l、H3BO3 0.30g/l、Na2MoO4*2 H2O 0.25g/l、CaCl2*2 H2O
4.70g/l、FeSO4*7 H2O 17.80g/l、CuCl2*2 H2O 0.15g/lから構成される)に、炭素源としての15g/lグルコース(500g/lグルコース、1%(w/v)MgSO4*7H2O及び2.2%(w/v)NH4Clからなる無菌のフィード溶液の30ml/lの定量的な添加により添加される)と50mg/lカナマイシンを有するものからなる高細胞密度培地で置き換えた。
0.25g/l、CaCl2*2 H2O 4.70g/l、FeSO4*7 H2O
17.80g/l、CuCl2*2 H2O 0.15g/lから構成される)に、炭素源としての15g/lグルコース(500g/lグルコース、1%(w/v)MgSO4*7H2O及び2.2%(w/v)NH4Clからなる無菌のフィード溶液の30ml/lの定量的な添加により添加される)と既に記載された抗生物質を有するものからなる25mlの高細胞密度培地での100ml振盪フラスコ中での第2前培養段階に移し、37℃/200rpmでさらに6hインキュベートした。
発酵サンプルにおけるHLAME、OLAME、ALAME、DDAME及びDDADMEならびにHUAME、OUAME、AUAME、UDAME及びUDADMEの定量を、全ての分析物(0.1〜50mg/l)についての外部較正の参照及び内部標準アミノウンデカン酸(HLSMEについてAUA)、及びd3−LSME(LSMEについて)を用いてLC−ESI/MS2の手段によって実施した。
・オートサンプラー(G1367E)、バイナリーポンプ(G1312B)及びカラムオーブン(G1316A)を備えるHPLCシステム1260(Agilent;Boblingen)
・ESI源を備える質量分析計TripelQuad6410(Agilent;Boblingen)
・HPLCカラム:KinetexC18、100x2.1mm、粒子サイズ:2.6μm、ポアサイズ100A(Phenomenex;Aschaffenburg)
・プレカラム:KrudKatcher Ultra HPLC In−Line Filter;0.5μmフィルターデプス及び0.004mm内径(Phenomenex;Aschaffenburg)
時間[分] 溶離剤A[%] 溶離剤B[%]
0 77 23
0.3 77 23
0.4 40 60
2.5 40 60
2.6 2 98
5.5 2 98
5.6 77 23
9 77 23
・ガス温度280℃
・ガス流速11L/min
・噴霧圧50psi
・キャピラリー電位4000V
上に記載されたプロトコールを用いて、大腸菌W3110ΔbioHΔfadE pBT10_alkL/pCDF−fadD_Ec−wes_Hcheが、DDAME及びDDADMEをドデカンからならびにUDAME及びUDADMEをウンデカンから製造することを示すことができた(表1及び2を参照されたい)。さらに、大腸菌W3110ΔbioHΔfadE pBT10_alkL/pJ294_alaDH_B.s._TA_C.v.(Ct)/pCDF−fadD_Ec−wes_Hcheが、HLAME及びALAMEをドデカンからならびにHUAME及びAUAMEをウンデカンから製造することを示すことができた(表2及び3を参照されたい)。
Claims (15)
- 少なくとも1つのω−官能化カルボン酸エステルを少なくとも1つのアルカンから製造するための微生物細胞であって、
(i)アルカンを対応する1−アルカノールに変換する能力のある酵素E1;
(ii)(i)の1−アルカノールを対応する1−アルカナールに変換する能力のある酵素E2;
(iii)(ii)の1−アルカナールを対応するアルカン酸に変換する能力のある酵素E3;
(iv)(iii)のアルカン酸を対応するアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E4;及び
(v)(iv)のアルカン酸エステルを対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E5
の発現が野生型細胞と比較して増加するように遺伝的に改変されており、
− E20 EC3.1.2.14又はEC3.1.2.22のアシル−ACPチオエステラーゼ、
− E21 EC3.1.2.2、EC3.1.2.18、EC3.1.2.19、EC3.1.2.20又はEC3.1.2.22のアシル−CoAチオエステラーゼ、
− E22 アシル−CoA:ACPアシル基転移酵素、
− E23 ポリケチドシンターゼ、及び
− E24 ヘキサン酸シンターゼ
からなる群から選択される少なくとも1つの酵素E20〜E24の発現を、野生型細胞と比較して増加させる遺伝的な改変を含まない微生物細胞。 - (vi)(v)の対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルを対応するω−オキソアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E6;又は
(vii)(v)の対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルを対応するω−オキソアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E6、及びω−オキソアルカン酸エステルを対応するω−アミノアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E7;又は
(viii)(v)の対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルを対応するω−オキソアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E6、及びω−オキソアルカン酸エステルを対応するω−カルボキシアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E13、及びω−カルボキシアルカン酸エステルを対応するω−カルボキシアルカン酸ジエステルに変換する能力のある酵素E14
の発現が野生型細胞と比較して増加するようにさらに遺伝的に改変された、請求項1に記載の細胞。 - − 酵素E1は、EC1.14.15.3−のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)及びEC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)からなる群から選択され;
− 酵素E2は、EC1.14.15.3−のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、EC1.1.3.20のアルコールオキシダーゼ(Ec)及びEC1.1.1.1又はEC1.1.1.2のアルコールデヒドロゲナーゼ(Ed)からなる群から選択され;
− 酵素E3は、EC1.14.15.3−のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、アルデヒドデヒドロゲナーゼ(Ee)、EC1.1.3.20の二機能性アルコールオキシダーゼ(Ec)、二機能性AlkJアルコールデヒドロゲナーゼ(Edi)及びEC1.1.1.1又はEC1.1.1.2の二機能性アルコールデヒドロゲナーゼ(Edii)からなる群から選択され、ここで、Ec、Edi、及びEdiiは、ω−ヒドロキシアルカン酸エステルを対応するω−カルボキシアルカン酸エステルに直接酸化する能力があり;
− 酵素E4は、EC2.3.1.75のワックス−エステルシンターゼ(Ef)又はEC2.3.1.84のアルコールO−アシルトランスフェラーゼ(Eg)からなる群から選択され;
− 酵素E5は、EC1.14.15.3−のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)及びEC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)からなる群から選択され;
− 酵素E6は、EC1.14.15.3−のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、EC1.1.3.20のアルコールオキシダーゼ(Ec)、アルデヒドデヒドロゲナーゼ(Ee)及びEC1.1.1.1又はEC1.1.1.2のアルコールデヒドロゲナーゼ(Ed)からなる群から選択され;
− 酵素E7は、存在する場合、ω−トランスアミナーゼ(Eh)EC2.6.1であり;
− 酵素E13は、存在する場合、EC1.14.15.3−のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、アルデヒドデヒドロゲナーゼ(Ee)、EC1.1.3.20の二機能性アルコールオキシダーゼ(Ec)、二機能性AlkJアルコールデヒドロゲナーゼ(Edi)及びEC1.1.1.1又はEC1.1.1.2の二機能性アルコールデヒドロゲナーゼ(Edii)からなる群から選択され、ここで、Ec、Edi、及びEdiiは、ω−ヒドロキシアルカン酸エステルをω−オキソアルカン酸エステルを経て対応するω−カルボキシアルカン酸エステルに直接酸化する能力があり;
− 酵素E14は、存在する場合、EC2.3.1.75のワックス−エステルシンターゼ(Ef)又はEC2.3.1.84のアルコールO−アシルトランスフェラーゼ(Eg)からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の細胞。 - 酵素E1、E2、E3、E5及びE6は少なくとも1つのAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)であり、酵素E4はワックス−エステルシンターゼ(Ef)である、請求項1から3のいずれか一項に記載の細胞。
- − AlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)は、配列番号1と比較して少なくとも60%配列同一性を含み;
− ワックス−エステルシンターゼ(Ef)は、配列番号2と比較して少なくとも60%配列同一性を含み;
− ω−トランスアミナーゼ(Eh)は、存在する場合、配列番号3と比較して少なくとも60%配列同一性を含む、請求項4に記載の細胞。 - EC6.2.1.3又はEC2.3.1.86のアシル−CoA合成酵素(E12)のうちの少なくとも1つの発現が野生型細胞と比較して増加するようにさらに遺伝的に改変された、請求項1から5のいずれか一項に記載の細胞。
- 少なくとも1つのω−官能化カルボン酸エステルを製造する方法であって、請求項1から6のいずれか一項に記載の少なくとも1つの細胞を少なくとも1つのアルカンに接触させるステップを含む方法。
- − ω−官能化カルボン酸エステルは、アルカンドデカンからの12−アミノラウリン酸メチルエステル、12−ヒドロキシラウリン酸メチルエステル、12−カルボキシラウリン酸メチル(ジ)エステル及び/又はラウリン酸メチルエステルであり;及び/又は
− ω−官能化カルボン酸エステルは、アルカンウンデカンからの11−アミノウンデカン酸メチルエステル、11−ヒドロキシウンデカン酸メチルエステル、11−カルボキシウンデカン酸メチル(ジ)エステル及び/又はウンデカン酸メチルエステルである、請求項7に記載の方法。 - 少なくとも1つのω−官能化カルボン酸エステルをアルカンから製造する方法であって、
(a)(i)アルカンを対応する1−アルカノールに変換する能力のある酵素E1;
(ii)(i)の1−アルカノールを対応する1−アルカナールに変換する能力のある酵素E2;
(iii)(ii)の1−アルカナールを対応するアルカン酸に変換する能力のある酵素E3;
(iv)(iii)のアルカン酸を対応するアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E4;及び
(vi)(iv)のアルカン酸エステルを対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E5
の酵素をアルカンと接触させること
を含む方法。 - (b)(vi)(v)の対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルを対応するω−オキソアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E6;又は
(vii)(v)の対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルを対応するω−オキソアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E6、及びω−オキソアルカン酸エステルを対応するω−アミノアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E7;又は
(viii)(v)の対応するω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルを対応するω−オキソアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E6、及びω−オキソアルカン酸エステルを対応するω−カルボキシアルカン酸エステルに変換する能力のある酵素E13、及び(vi)のω−カルボキシアルカン酸エステルを対応するω−カルボキシアルカン酸ジエステルに変換する能力のある酵素E14
の酵素をω−ヒドロキシ−アルカン酸エステルと接触させること
を含む、請求項9に記載の方法。 - − 酵素E1は、P450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)及びEC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)からなる群から選択され;
− 酵素E2は、P450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、アルコールオキシダーゼ(Ec)及びアルコールデヒドロゲナーゼ(Ed)からなる群から選択され;
− 酵素E3は、EC1.14.15.3−のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、アルデヒドデヒドロゲナーゼ(Ee)、EC1.1.3.20の二機能性アルコールオキシダーゼ(Ec)、二機能性AlkJアルコールデヒドロゲナーゼ(Edi)及びEC1.1.1.1又はEC1.1.1.2の二機能性アルコールデヒドロゲナーゼ(Edii)からなる群から選択され、ここで、Ec、Edi、及びEdiiは、1−アルカノールを1−アルカナールを経て対応するアルカン酸に直接酸化する能力があり;
− 酵素E4は、ワックス−エステルシンターゼ(Ef)及びアルコールO−アシルトランスフェラーゼ(Eg)からなる群から選択され;
− 酵素E5は、P450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)及びEC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)からなる群から選択され;
− 酵素E6は、存在する場合、P450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、アルコールオキシダーゼ(Ec)及びアルコールデヒドロゲナーゼ(Ed)からなる群から選択され;
− 酵素E7は、存在する場合、ω−トランスアミナーゼ(Eh)であり;− 酵素E13は、存在する場合、EC1.14.15.3−のP450アルカンヒドロキシラーゼ(Ea)、EC1.14.15.3のAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)、アルデヒドデヒドロゲナーゼ(Ee)、EC1.1.3.20の二機能性アルコールオキシダーゼ(Ec)、二機能性AlkJアルコールデヒドロゲナーゼ(Edi)及びEC1.1.1.1又はEC1.1.1.2の二機能性アルコールデヒドロゲナーゼ(Edii)からなる群から選択され、ここで、Ec、Edi、及びEdiiは、ω−ヒドロキシアルカン酸エステルをω−オキソアルカン酸エステルを経て対応するω−カルボキシアルカン酸エステルに直接酸化する能力があり;
− 酵素E14は、存在する場合、ワックス−エステルシンターゼ(Ef)及びアルコールO−アシルトランスフェラーゼ(Eg)からなる群から選択される、請求項9又は10のいずれかに記載の方法。 - 酵素E1、E2、E3、及びE5は、少なくとも1つのAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)であり、E6は、存在する場合、少なくとも1つのAlkBアルカンヒドロキシラーゼ(Eb)であり、酵素E4は、ワックス−エステルシンターゼ(Ef)である、請求項9から11のいずれか一項に記載の方法。
- 酵素E1からE5及び場合によりE6及びE7の発現が野生型細胞と比較して増加するように遺伝的に改変された形態の細胞中で、酵素をアルカンと接触させる、請求項9から12のいずれか一項に記載の方法。
- 細胞が、大腸菌(E.coli)、Pseudomonas sp.、Pseudomonas fluorescens、Pseudomonas putida、Pseudomonas stutzeri、Acinetobacter sp.、Burkholderia sp.、Burkholderia thailandensis、Cyanobakterien、Klebsiella sp.、Klebsiella oxytoca、Salmonella sp.、Rhizobium sp.及びRhizobium meliloti、Bacillus sp.、枯草菌(Bacillus subtilis)、Clostridium sp.、Corynebacterium sp.、Corynebacterium glutamicum、Brevibacterium sp.、Chlorella sp.並びにNostoc sp.からなる群から選択される、請求項13に記載の方法。
- − ω−官能化カルボン酸エステルは、アルカンドデカンからの12−アミノラウリン酸メチルエステル、12−ヒドロキシラウリン酸メチルエステル、12−カルボキシラウリン酸メチル(ジ)エステル及び/若しくはラウリン酸メチルエステルであり;並びに/又は
− ω−官能化カルボン酸エステルは、アルカンウンデカンからの11−アミノウンデカン酸メチルエステル、11−ヒドロキシウンデカン酸メチルエステル、11−カルボキシウンデカン酸メチル(ジ)エステル及び/若しくはウンデカン酸メチルエステルである、請求項9から14のいずれか一項に記載の方法。
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