RU2016103919A - Трициклическое бензоксабороловое соединение, способ его получения и его применение - Google Patents
Трициклическое бензоксабороловое соединение, способ его получения и его применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016103919A RU2016103919A RU2016103919A RU2016103919A RU2016103919A RU 2016103919 A RU2016103919 A RU 2016103919A RU 2016103919 A RU2016103919 A RU 2016103919A RU 2016103919 A RU2016103919 A RU 2016103919A RU 2016103919 A RU2016103919 A RU 2016103919A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chemical formula
- compound
- acid
- group
- gram
- Prior art date
Links
- -1 benzoxaborol compound Chemical class 0.000 title claims 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 26
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 6
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000003112 azulen-2-yl group Chemical group [H]C1=C2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1* 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006795 borylation reaction Methods 0.000 claims 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N methylamine hydrochloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]C NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003088 (fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- YZBQHRLRFGPBSL-RXMQYKEDSA-N carbapenem Chemical compound C1C=CN2C(=O)C[C@H]21 YZBQHRLRFGPBSL-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000005519 fluorenylmethyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000037 tert-butyldiphenylsilyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[Si]([H])([*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- AJEVGXZVBQSTQN-UHFFFAOYSA-N (10-methyl-2,9,12-trioxa-1-boratricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7-trien-3-yl)methanamine hydrochloride Chemical compound Cl.CC1OC=2C3=C(C(OB3OC1)CN)C=CC2 AJEVGXZVBQSTQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 claims 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-propan-2-yloxy-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000034356 Aframomum angustifolium Species 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 241000588919 Citrobacter freundii Species 0.000 claims 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- 241000588697 Enterobacter cloacae Species 0.000 claims 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 claims 1
- 241000588749 Klebsiella oxytoca Species 0.000 claims 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000588772 Morganella morganii Species 0.000 claims 1
- 241000588652 Neisseria gonorrhoeae Species 0.000 claims 1
- 244000038458 Nepenthes mirabilis Species 0.000 claims 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 claims 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000607715 Serratia marcescens Species 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/69—Boron compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (81)
1. Трициклическое бензоксабороловое соединение, представленное химической формулой 1, его изомер или их фармацевтически приемлемая соль:
[Химическая формула 1]
2. Трициклическое бензоксабороловое соединение, его изомер или их фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где указанный изомер представлен химической формулой 2:
[Химическая формула 2]
3. Трициклическое бензоксабороловое соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где указанный изомер представлен химической формулой 3:
[Химическая формула 3]
4. Трициклическое бензоксабороловое соединение, его изомер или их фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из:
1) гидрохлорида (7-метил-7,8-дигидро-2Н-1,6,9-триокса-9а-борабензо[cd]азулен-2-ил)метанамина;
2) гидрохлорида ((2S)-7-метил-7,8-дигидро-2Н-1,6,9-триокса-9а-борабензо[cd]азулен-2-ил)метанамина;
3) гидрохлорида ((2S,7R)-7-метил-7,8-дигидро-2Н-1,6,9-триокса-9а-борабензо[cd]азулен-2-ил)метанамина;
4) ((2S,7R)-7-метил-7,8-дигидро-2Н-1,6,9-триокса-9а-борабензо[cd]азулен-2-ил)метанамина; и
5) гидрохлорида ((2S,7S)-7-метил-7,8-дигидро-2Н-1,6,9-триокса-9а-борабензо[cd]азулен-2-ил)метанамина.
5. Трициклическое бензоксабороловое соединение, его изомер или их фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где указанная фармацевтически приемлемая соль образована кислотой, выбранной из группы, состоящей из соляной кислоты, серной кислоты, азотной кислоты, фосфорной кислоты, бромоводородной кислоты, йодоводородной кислоты, винной кислоты, муравьиной кислоты, лимонной кислоты, уксусной кислоты, трихлоруксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, глюконовой кислоты, бензойной кислоты, молочной кислоты, миндальной кислоты, фумаровой кислоты, малеиновой кислоты, салициловой кислоты, метансульфоновой кислоты, этансульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислоты и пара-толуолсульфоновой кислоты.
6. Способ получения трициклического бензоксаборолового соединения химической формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли, включающий стадии:
осуществления сочетания соединения химической формулы 4 и соединения химической формулы 5 с получением соединения химической формулы 6;
осуществления реакции борилирования соединения химической формулы 6 с получением соединения химической формулы 7 и затем осуществления цианирования с получением цианобензоксаборолового соединения химической формулы 8;
восстановления соединения химической формулы 8 с получением аминобензоксаборолового соединения химической формулы 9 путем замещения цианогруппы аминогруппой;
введения защитной группы (PG2) в аминогруппу соединения химической формулы 9 с получением соединения химической формулы 10, осуществления реакции конденсации соединения химической формулы 10 для удаления защитной группы (PG1) и затем осуществления реакции циклизации с получением трициклического бензоксаборолового соединения химической формулы 11; и
снятия защитной группы (PG2) с аминогруппы соединения химической формулы 11 с получением соединения химической формулы 1,
[Химическая формула 4]
[Химическая формула 5]
[Химическая формула 6]
[Химическая формула 7]
[Химическая формула 8]
[Химическая формула 9]
[Химическая формула 10]
[Химическая формула 11]
[Химическая формула 1]
где в Химических формулах 4-11:
каждая из групп PG1 и PG2 независимо представляет собой бензил, трет-бутил, Boc (трет-бутилоксикарбонил), pmb (4-метоксибензил), Fmoc (флуоренилметилоксикарбонил), Ts (тозилат), MOM (метоксиметил), ТНР (тетрагидропиранил), TBDMS (трет-бутилдиметилсилил) или TBDPS (трет-бутилдиметилсилил),
LG представляет собой галоген, пара-толуолсульфонильную группу или метансульфонильную группу,
X представляет собой водород, галоген или трифторметансульфонил, и
Y представляет собой водород или PG2.
7. Способ получения трициклического бензоксаборолового соединения химической формулы 1, включающий стадии:
осуществления сочетания соединения химической формулы 4 и соединения химической формулы 5 с получением соединения химической формулы 6;
осуществления реакции нитрования соединения химической формулы 6 или использования хирального лиганда или хирального катализатора с получением соединения химической формулы 12 или его изомеров, восстановления соединения химической формулы 12 с получением соединения химической формулы 13 путем замещения нитрогруппы аминогруппой;
введения защитной группы (PG2) в аминогруппу соединения химической формулы 13 с получением соединения химической формулы 14 и осуществления реакции борилирования соединения химической формулы 14 с получением бензоксаборолового соединения химической формулы 10;
осуществления реакции конденсации соединения химической формулы 10 для удаления защитной группы (PG1) и затем осуществления реакции циклизации с получением трициклического бензоксаборолового соединения химической формулы 11; и
снятия защиты с аминогруппы соединения химической формулы 11 с получением соединения химической формулы 1,
[Химическая формула 4]
[Химическая формула 5]
[Химическая формула 6]
[Химическая формула 12]
[Химическая формула 13]
[Химическая формула 14]
[Химическая формула 10]
[Химическая формула 11]
[Химическая формула 1]
где в Химических формулах 4-6 и 10-14:
каждая из групп PG1 и PG2 независимо представляет собой бензил, трет-бутил, Вос (трет-бутилоксикарбонил), pmb (4-метоксибензил), Fmoc (флуоренилметилоксикарбонил), Ts (тозилат), MOM (метоксиметил), ТНР (тетрагидропиранил), TBDMS (трет-бутилдиметилсилил) или TBDPS (трет-бутилдиметилсилил),
LG представляет собой галоген, пара-толуолсульфонильную группу или метансульфонильную группу,
X представляет собой водород, галоген или трифторметансульфонил, и
Y представляет собой водород или PG2.
8. Способ по п. 6 или 7, где реакцию борилирования осуществляют с использованием бис(пинаколато)дибора или 2-изопропокси-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолана.
9. Фармацевтическая композиция с антибиотической активностью в отношении грамотрицательных бактерий, содержащая соединение, его изомер или их фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-5 в качестве активного ингредиента.
10. Фармацевтическая композиция по п. 9, где грамотрицательная бактерия представляет собой грамотрицательную бактерию с множественной лекарственной устойчивостью.
11. Фармацевтическая композиция по п. 10, где грамотрицательная бактерия представляет собой грамотрицательную бактерию с устойчивостью к карбапенему.
12. Фармацевтическая композиция по п. 9, где грамотрицательная бактерия представляет A. baumannii, C. freundii, E. coli, E. cloacae, E. aerogenes, K. pneumoniae, K. oxytoca, M. morganii, P. aeruginosa, P. vulgaris, P. mirabilis, N. gonorrhoeae или S. marcescens.
13. Фармацевтическая композиция по п. 12, где грамотрицательная бактерия представляет собой грамотрицательную бактерию с множественной лекарственной устойчивостью.
14. Фармацевтическая композиция по п. 13, где грамотрицательная бактерия представляет собой грамотрицательную бактерию с устойчивостью к карбапенему.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20130090493 | 2013-07-30 | ||
| KR10-2013-0090493 | 2013-07-30 | ||
| KR10-2014-0093765 | 2014-07-24 | ||
| KR1020140093765A KR101636431B1 (ko) | 2013-07-30 | 2014-07-24 | 트리사이클릭 벤즈옥사보롤 화합물, 이의 제조방법 및 용도 |
| PCT/KR2014/006894 WO2015016558A1 (ko) | 2013-07-30 | 2014-07-28 | 트리사이클릭 벤즈옥사보롤 화합물, 이의 제조방법 및 용도 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016103919A true RU2016103919A (ru) | 2017-08-31 |
| RU2639153C2 RU2639153C2 (ru) | 2017-12-20 |
Family
ID=52571626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016103919A RU2639153C2 (ru) | 2013-07-30 | 2014-07-28 | Трициклическое бензоксабороловое соединение, способ его получения и его применение |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9676796B2 (ru) |
| EP (1) | EP3029043B1 (ru) |
| JP (1) | JP6130600B2 (ru) |
| KR (1) | KR101636431B1 (ru) |
| CN (1) | CN105452259B (ru) |
| AU (1) | AU2014297102B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016001876B1 (ru) |
| CA (1) | CA2918249C (ru) |
| ES (1) | ES2688597T3 (ru) |
| HK (1) | HK1218120A1 (ru) |
| IL (1) | IL243699A0 (ru) |
| MX (1) | MX363530B (ru) |
| NZ (1) | NZ716154A (ru) |
| PT (1) | PT3029043T (ru) |
| RU (1) | RU2639153C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201600563UA (ru) |
| WO (1) | WO2015016558A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10070649B2 (en) | 2013-01-30 | 2018-09-11 | Agrofresh Inc. | Volatile applications against pathogens |
| US11039617B2 (en) | 2013-01-30 | 2021-06-22 | Agrofresh Inc. | Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness |
| AP2016009046A0 (en) | 2013-08-09 | 2016-02-29 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Tricyclic benzoxaborole compounds and uses thereof |
| EP3164404B1 (en) | 2014-07-01 | 2019-04-03 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Tricyclic benzoxaboroles as antibacterial agents |
| MA41495A (fr) | 2015-02-12 | 2017-12-19 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Composés benzoxaborole et leurs utilisations |
| CA3015662A1 (en) | 2016-03-07 | 2017-09-14 | Agrofresh Inc. | Synergistic methods of using benzoxaborole compounds and preservative gases as an antimicrobial for crops |
| CN113214302B (zh) * | 2021-04-23 | 2022-06-24 | 四川大学 | 一种抑制金属β-内酰胺酶和/或丝氨酸β-内酰胺酶的3-取代五元环状硼酸酯衍生物 |
| WO2023246841A1 (en) * | 2022-06-23 | 2023-12-28 | Shanghai Micurx Pharmaceutical Co., Ltd. | Methods and uses of boron compounds in the treatment of nontuberculous mycobacterium infections and pharmaceutical compositions for treatment of same |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2397986C2 (ru) | 2002-12-18 | 2010-08-27 | Анакор Фармасьютикалз, Инк. | Антибиотики, содержащие комплексы бориновой кислоты, и способы их получения |
| US7390806B2 (en) | 2002-12-18 | 2008-06-24 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use |
| NZ560448A (en) | 2005-02-16 | 2009-08-28 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Boron-containing small molecules |
| CN106008571A (zh) | 2005-12-30 | 2016-10-12 | 安纳考尔医药公司 | 含硼的小分子 |
| SI2719388T1 (sl) * | 2006-02-16 | 2019-06-28 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Majhne molekule, polnjene z borom, kot učinkovine proti vnetjem |
| JO3396B1 (ar) | 2007-06-20 | 2019-10-20 | Anacor Pharmaceuticals Inc | جزيئات صغيرة تحتوي على البورون |
| KR100925333B1 (ko) | 2008-03-14 | 2009-11-04 | 엘지전자 주식회사 | 랜덤 액세스 과정에서 상향링크 동기화를 수행하는 방법 |
| EP2285384A4 (en) | 2008-05-12 | 2012-04-25 | Anacor Pharmaceuticals Inc | BORN SMALL MOLECULES |
| WO2011060196A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-05-19 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
| KR101508562B1 (ko) | 2010-04-07 | 2015-04-07 | 글락소스미스클라인 엘엘씨 | 벤즈옥사보롤을 제조하는 방법 |
| ES2898695T3 (es) | 2010-09-07 | 2022-03-08 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Derivados de benzoxaborol para el tratamiento de infecciones bacterianas |
| CA2858799A1 (en) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Micurx Pharmaceuticals, Inc. | Tricyclic boron compounds for antimicrobial therapy |
| AP2016009046A0 (en) | 2013-08-09 | 2016-02-29 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Tricyclic benzoxaborole compounds and uses thereof |
-
2014
- 2014-07-24 KR KR1020140093765A patent/KR101636431B1/ko active IP Right Grant
- 2014-07-28 BR BR112016001876-1A patent/BR112016001876B1/pt active IP Right Grant
- 2014-07-28 CN CN201480043221.5A patent/CN105452259B/zh active Active
- 2014-07-28 JP JP2016531520A patent/JP6130600B2/ja active Active
- 2014-07-28 SG SG11201600563UA patent/SG11201600563UA/en unknown
- 2014-07-28 RU RU2016103919A patent/RU2639153C2/ru active
- 2014-07-28 PT PT14831789T patent/PT3029043T/pt unknown
- 2014-07-28 US US14/908,006 patent/US9676796B2/en active Active
- 2014-07-28 EP EP14831789.4A patent/EP3029043B1/en active Active
- 2014-07-28 NZ NZ716154A patent/NZ716154A/en unknown
- 2014-07-28 AU AU2014297102A patent/AU2014297102B2/en active Active
- 2014-07-28 MX MX2016001138A patent/MX363530B/es unknown
- 2014-07-28 ES ES14831789.4T patent/ES2688597T3/es active Active
- 2014-07-28 CA CA2918249A patent/CA2918249C/en active Active
- 2014-07-28 WO PCT/KR2014/006894 patent/WO2015016558A1/ko active Application Filing
-
2016
- 2016-01-20 IL IL243699A patent/IL243699A0/en unknown
- 2016-05-27 HK HK16106048.1A patent/HK1218120A1/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112016001876A2 (pt) | 2017-08-01 |
| MX363530B (es) | 2019-03-27 |
| AU2014297102A1 (en) | 2016-02-04 |
| CN105452259B (zh) | 2018-01-12 |
| WO2015016558A1 (ko) | 2015-02-05 |
| SG11201600563UA (en) | 2016-02-26 |
| KR101636431B1 (ko) | 2016-07-05 |
| CN105452259A (zh) | 2016-03-30 |
| AU2014297102B2 (en) | 2017-02-23 |
| JP6130600B2 (ja) | 2017-05-17 |
| KR20150014858A (ko) | 2015-02-09 |
| JP2016530250A (ja) | 2016-09-29 |
| EP3029043A1 (en) | 2016-06-08 |
| CA2918249C (en) | 2018-05-08 |
| BR112016001876B1 (pt) | 2022-02-22 |
| PT3029043T (pt) | 2018-10-26 |
| EP3029043B1 (en) | 2018-08-29 |
| EP3029043A4 (en) | 2017-04-05 |
| ES2688597T3 (es) | 2018-11-05 |
| IL243699A0 (en) | 2016-04-21 |
| CA2918249A1 (en) | 2015-02-05 |
| HK1218120A1 (zh) | 2017-02-03 |
| US9676796B2 (en) | 2017-06-13 |
| US20160168167A1 (en) | 2016-06-16 |
| RU2639153C2 (ru) | 2017-12-20 |
| MX2016001138A (es) | 2016-04-29 |
| NZ716154A (en) | 2017-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016103919A (ru) | Трициклическое бензоксабороловое соединение, способ его получения и его применение | |
| JP2012082227A5 (ru) | ||
| FR2854633A1 (fr) | Derives de piperidinyl-et piperazinyl-alkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| RS49684B (sr) | Upotreba derivata 7-(2-oksa-5,8- diazabiciklo[4.3.0]non-8-il)-hinolon- karbonske kiseline i nafthiridonkarbonske kiseline za pripremanje leka za terapiju helikobakter-pilori infekcija i sa time povezanim gastroduodenalnim oboljenjima | |
| RU2009124537A (ru) | НОВЫЕ ГЕТЕРОАРИЛЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО(1,2-a)ПИРИДИНОВ | |
| HRP20211915T1 (hr) | Poboljšani postupak dobivanja r-6-hidroksi-8-[1-hidroksi-2-[2-(4-metoksifenil)-1,1-dimetiletilaminoetil]-2h-1,4-benzoksazin-3(4h)-on-hidroklorida | |
| JP2007515411A5 (ru) | ||
| Cooper et al. | The synthesis and antibacterial activities of quinolones containing five-and six-membered heterocyclic substituents at the 7-position | |
| CN101786983A (zh) | 2-氨基-1，2-二氢异喹啉化合物的制备方法 | |
| JP2011520944A (ja) | 窒素含有三環式化合物および抗菌剤としてのその使用 | |
| WO2003097642A1 (en) | Anti-tumour polycyclic carboxamides | |
| WO2013023109A1 (en) | Coupled heteroaryl compounds via rearrangement of halogenated heteroaromatics followed by oxidative coupling (coupled tricyclic core compounds) | |
| Sonyanaik et al. | Green synthesis and biological evaluation of novel fused 6-(2-chloro-4-fluorophenyl)-9-arylimidazo [1, 2-a][1, 8] naphthyridine derivatives catalyzed by DABCO | |
| AR039196A1 (es) | Alquilacion estereoselectiva de piperazinas quirales 2-metil-4-protegidas | |
| CN114057760B (zh) | 一种吲哚并喹唑啉酮螺1,3-二氧戊环化合物、制备方法及其用途 | |
| JPH10502377A (ja) | ピリド［３，２，１−ｉ，ｊ］［３，１］ベンゾオキサジン誘導体 | |
| CN105037294B (zh) | 一种医药中间体2‑芳基苯并噻唑类化合物的合成方法 | |
| WO2015157360A1 (en) | Processes to make protein kinase inhibitors | |
| Shaik et al. | Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of Imidazole Derivatives of 1, 10-Phenanthroline and their Complexes | |
| KR20220003875A (ko) | 팔라듐 화합물 제거용 조성물 및 이를 이용한 팔라듐 제거 방법 | |
| CN102718770A (zh) | 一种r-高喜树碱中间体的制备方法 | |
| PL377688A1 (pl) | Grzybobójcze triazolopirymidyny, sposoby ich wytwarzania, ich zastosowanie do zwalczania szkodliwych grzybów i zawierające je środki | |
| JP2004525952A5 (ru) | ||
| EP2742024A1 (en) | Coupled heteroaryl compounds via rearrangement of halogenated heteroaromatics followed by oxidative coupling (electron withdrawing groups) | |
| AU2003221640B2 (en) | Anti-tumour polycyclic carboxamides |