RU2015143643A - Соль омекамтива мекарбила и способ ее получения - Google Patents
Соль омекамтива мекарбила и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015143643A RU2015143643A RU2015143643A RU2015143643A RU2015143643A RU 2015143643 A RU2015143643 A RU 2015143643A RU 2015143643 A RU2015143643 A RU 2015143643A RU 2015143643 A RU2015143643 A RU 2015143643A RU 2015143643 A RU2015143643 A RU 2015143643A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salt
- approximately
- mecarbyl
- prd
- hydrate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Claims (30)
1. Дигидрохлоридная соль омекамтива мекарбила.
2. Соль по п. 1, отличающаяся тем, что дигидрохлоридная соль представляет собой моногидрат.
3. Соль по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что указанная соль является кристаллической.
4. Соль по п. 1, отличающаяся тем, что указанная соль характеризуется диаграммой порошковой рентгеновской дифракции, содержащей пики при приблизительно 6,6, 14,9, 20,1, 21,4 и 26,8±0,2° 2θ с применением излучения CuKα.
5. Соль по п. 4, отличающаяся тем, что диаграмма порошковой рентгеновской дифракции дополнительно содержит пики при приблизительно 8,4, 24,2, 26,0 и 33,3±0,2° 2θ с применением излучения CuKα.
6. Соль по п. 4, отличающаяся тем, что диаграмма порошковой рентгеновской дифракции дополнительно содержит пики при приблизительно 6,2, 9,7, 13,2, 14,3, 15,4, 16,3, 16,9, 18,9, 19,5, 20,7, 21,8, 22,8, 23,6, 25,1, 27,3, 27,7, 28,4, 29,4, 30,2, 31,2, 31,5, 31.9, 33,9, 34,5, 34,9, 36,1, 36,8, 37,7, 38,5 и 39,7±0,2° 2θ с применением излучения CuKα.
7. Соль по п. 1, отличающаяся тем, что имеет, по существу, такую диаграмму порошковой рентгеновской дифракции, как показана на фиг. 2.
8. Соль по п. 1, отличающаяся тем, что имеет эндотермический переход при температуре от приблизительно 230°С до приблизительно 240°С, измеренный при помощи дифференциальной сканирующей калориметрии.
9. Соль по п. 8, отличающаяся тем, что переход происходит при приблизительно 235°С.
10. Способ получения гидрата дигидрохлоридной соли омекамтива мекарбила, включающий:
(a) гидрирование метил-4-(2-фтор-3-нитробензил)пиперазин-1-карбоксилата в присутствии катализатора гидрирования с получением метил-4-(3-амино-2-фторбензил)пиперазин-1-карбоксилата;
(б) смешивание метил-4-(3-амино-2-фторбензил)пиперазин-1-карбоксилата и фенил-(6-метилпиридин-3-ил)карбамата в присутствии триалкиламинного основания с получением омекамтива мекарбила в виде свободного основания; и
(в) кристаллизацию свободного основания омекамтива мекарбила в присутствии водного раствора хлористо-водородной кислоты и спиртового растворителя с получением гидрата дигидрохлоридной соли омекамтива мекарбила.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что дополнительно включает получение препарата гидрата дигидрохлоридной соли омекамтива мекарбила.
12. Способ по п. 10, отличающийся тем, что катализатор гидрирования содержит палладий.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что катализатор гидрирования представляет собой палладий на углероде.
14. Способ по любому из пп. 10-13, отличающийся тем, что триалкиламинное основание представляет собой триэтиламин, диизопропилэтиламин или их комбинацию.
15. Способ по любому из пп. 10-13, отличающийся тем, что триалкиламинное основание содержит диизопропилэтиламин.
16. Способ по любому из пп. 10-13, отличающийся тем, что спиртовый растворитель содержит изопропиловый спирт.
17. Способ по любому из пп. 10-13, отличающийся тем, что гидрат дигидрохлоридной соли омекамтива мекарбила имеет диаграмму порошковой рентгеновской дифракции (ПРД), содержащую пики при приблизительно 6,6, 14,9, 20,1, 21,4 и 26,8±0,2° 2θ с применением излучения CuKα.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что диаграмма ПРД дополнительно содержит пики при приблизительно 8,4, 24,2, 26,0 и 33,3±0,2° 2θ с применением излучения CuKα.
19. Способ по п. 17, отличающийся тем, что диаграмма ПРД дополнительно содержит пики при приблизительно 6,2, 9,7, 13,2, 14,3, 15,4, 16,3, 16,9, 18,9, 19,5, 20,7, 21,8, 22,8, 23,6, 25,1, 27,3, 27,7, 28,4, 29,4, 30,2, 31,2, 31,5, 31,9, 33,9, 34,5, 34,9, 36,1, 36,8, 37,7, 38,5 и 39,7±0,2° 2θ с применением излучения Cu Kα.
20. Способ получения омекамтива мекарбила, включающий
смешивание метил-4-(3-амино-2-фторбензил)пиперазин-1-карбоксилата и фенил-(6-метилпиридин-3-ил)карбамата в присутствии триалкиламинного основания с получением омекамтива мекарбила.
21. Способ по п. 20, отличающийся тем, что триалкиламинное основание содержит диизопропилэтиламин.
22. Способ по п. 20 или 21, отличающийся тем, что дополнительно включает кристаллизацию омекамтива мекарбила в присутствии водного раствора хлористо-водородной кислоты и спиртового растворителя с получением гидрата дигидрохлоридной соли омекамтива мекарбила.
23. Способ по п. 22, отличающийся тем, что спиртовый растворитель содержит изопропиловый спирт.
24. Способ по п. 22, отличающийся тем, что гидрат дигидрохлоридной соли омекамтива мекарбила имеет диаграмму порошковой рентгеновской дифракции (ПРД), содержащую пики при приблизительно 6,6, 14,9, 20,1, 21,4 и 26,8±0,2° 2θ с применением излучения CuKα.
25. Способ по п. 24, отличающийся тем, что диаграмма ПРД дополнительно содержит пики при приблизительно 8,4, 24,2, 26,0 и 33,3±0,2° 2θ с применением излучения CuKα.
26. Способ по п. 24, отличающийся тем, что диаграмма ПРД дополнительно содержит пики при приблизительно 6,2, 9,7, 13,2, 14,3, 15,4, 16,3, 16,9, 18,9, 19,5, 20,7, 21,8, 22,8, 23,6, 25,1, 27,3, 27,7, 28,4, 29,4, 30,2, 31,2, 31,5, 31,9, 33,9, 34,5, 34,9, 36,1, 36,8, 37,7, 38,5 и 39,7±0,2° 2θ с применением излучения CuKα.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361785763P | 2013-03-14 | 2013-03-14 | |
| US61/785,763 | 2013-03-14 | ||
| PCT/US2014/027146 WO2014152270A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-03-14 | Salt of omecamtiv mecarbil and process for preparing salt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015143643A true RU2015143643A (ru) | 2017-04-18 |
| RU2663663C2 RU2663663C2 (ru) | 2018-08-08 |
Family
ID=50549466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015143643A RU2663663C2 (ru) | 2013-03-14 | 2014-03-14 | Соль омекамтива мекарбила и способ ее получения |
Country Status (41)
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3821882A1 (en) * | 2013-03-14 | 2021-05-19 | Amgen Inc. | Heterocyclic compounds and their uses |
| TWI829098B (zh) | 2015-01-02 | 2024-01-11 | 美商梅拉洛伊卡公司 | 細菌組成物 |
| JP6858716B2 (ja) | 2015-06-26 | 2021-04-14 | アムジエン・インコーポレーテツド | 心筋ミオシン活性化剤と洞房結節Ｉｆ電流阻害剤の併用療法 |
| MX2020000190A (es) * | 2017-06-30 | 2020-07-22 | Amgen Inc | Métodos para tratar la insuficiencia cardíaca con activadores de sarcómero cardíaco. |
| CN110799503B (zh) * | 2017-06-30 | 2023-06-27 | 美国安进公司 | 美卡奥美坎替的合成 |
| EA039850B1 (ru) * | 2018-04-30 | 2022-03-21 | Эмджен Инк. | Синтез омекамтива мекарбила |
| SI3594199T1 (sl) | 2018-07-09 | 2020-10-30 | F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.P.A. | Kristalinični 2-fluoro-3-nitrotoluen in postopek za njegovo pripravo |
| WO2020014406A1 (en) * | 2018-07-12 | 2020-01-16 | Assia Chemical Industries Ltd. | Solid state forms of omecamtiv mecarbil & omecamtiv mecarbil dihcl |
| WO2020037164A1 (en) | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Amgen Inc. | Salts and crystal forms of omecamtiv mecarbil |
| MA55299A (fr) * | 2019-03-12 | 2022-01-19 | Amgen Inc | Polymorphes et co-cristaux d'un activateur de troponine cardiaque |
| EP3938042A1 (en) * | 2019-03-12 | 2022-01-19 | Amgen Inc. | Polymorphs of a cardiac troponin activator |
| EP4045492A1 (en) | 2019-09-19 | 2022-08-24 | Synthon B.V. | Salts of omecamtiv mecarbil and solid forms thereof |
| US20220340542A1 (en) | 2019-09-19 | 2022-10-27 | Synthon B.V. | Salts of omecamtiv mecarbil and solid forms thereof |
| EP4041198A4 (en) * | 2019-10-09 | 2023-08-16 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | SOLID FORMS OF OMECAMTIV MECARBIL DIHYDROCHLORIDE AND PROCESS THEREOF |
| AU2021221106A1 (en) | 2020-02-10 | 2022-09-22 | Amgen Inc. | Omecamtiv mecarbil tablet |
| TW202233189A (zh) | 2020-11-12 | 2022-09-01 | 美商安進公司 | 藉由投與奧美卡替莫卡必爾治療心臟衰竭之方法 |
| WO2022177927A1 (en) * | 2021-02-16 | 2022-08-25 | Assia Chemical Industries Ltd | Unhydrous crystalline form of omecamtiv mecarbil dihydrobromide salt |
| AU2022232919A1 (en) | 2021-03-10 | 2023-10-19 | Amgen Inc. | Synthesis of omecamtiv mecarbil |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2788775B1 (fr) * | 1999-01-22 | 2001-04-13 | Pf Medicament | Nouvelles n-alcoyl-n-[1-(omega-(arylalcoyloxy)alcoyl] piperidin-4-yl]-4h-3,1-benzo(thia/oxa)zines-2-amines substituees, leur preparation et leur application en therapeutique |
| KR100523127B1 (ko) | 1999-12-23 | 2005-10-20 | 화이자 프로덕츠 인코포레이티드 | 하이드로겔계 약물 투여 형태 |
| GB0124455D0 (en) | 2001-10-11 | 2001-12-05 | Pfizer Ltd | Pharmaceutical formulations |
| WO2003032965A2 (en) | 2001-10-17 | 2003-04-24 | King Pharmaceuticals Research And Development, Inc | Use of ace inhibitors for reducing type 2 diabetes in high risk patients |
| US20050096365A1 (en) | 2003-11-03 | 2005-05-05 | David Fikstad | Pharmaceutical compositions with synchronized solubilizer release |
| MXPA06014495A (es) * | 2004-06-17 | 2007-03-01 | Cytokinetics Inc | Compuestos, composiciones y metodos. |
| WO2007054975A1 (en) | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Panacea Biotec Ltd | Pharmaceutical compositions for the treatment of cardiovascular and other associated disorders |
| PE20100742A1 (es) | 2005-11-15 | 2010-11-25 | Glaxo Group Ltd | Nuevos procedimientos y formulaciones |
| US20070161617A1 (en) | 2005-12-15 | 2007-07-12 | Morgan Bradley P | Certain chemical entities, compositions and methods |
| US20070208000A1 (en) | 2005-12-15 | 2007-09-06 | Morgan Bradley P | Certain chemical entities, compositions and methods |
| WO2007078839A2 (en) * | 2005-12-19 | 2007-07-12 | Cytokinetics, Inc. | Compounds, compositions and methods |
| US7639112B2 (en) | 2007-04-25 | 2009-12-29 | Sony Corporation | Fuse device with integrated switch |
| US20090192168A1 (en) * | 2008-01-04 | 2009-07-30 | Alex Muci | Compounds, Compositions and Methods |
| TW201006816A (en) * | 2008-05-15 | 2010-02-16 | Organon Nv | Hexafluoroisopropanol derivatives |
| CA2739463C (en) | 2008-10-03 | 2018-07-03 | Pericor Therapeutics, Inc. | Methods and compositions for treatment of acute heart failure |
| US9253433B2 (en) | 2012-11-27 | 2016-02-02 | International Business Machines Corporation | Method and apparatus for tagging media with identity of creator or scene |
| EP3821882A1 (en) * | 2013-03-14 | 2021-05-19 | Amgen Inc. | Heterocyclic compounds and their uses |
| JP6634368B2 (ja) * | 2013-03-14 | 2020-01-22 | アムジエン・インコーポレーテツド | 複素環式化合物及びそれらの使用 |
| EP3250557A4 (en) | 2015-01-29 | 2018-06-20 | Signal Pharmaceuticals, LLC | Isotopologues of 2-(tert-butylamino)-4-((1r,3r,4r)-3-hydroxy-4-methylcyclohexylamino)-pyrimidine-5-carboxamide |
| JP6858716B2 (ja) | 2015-06-26 | 2021-04-14 | アムジエン・インコーポレーテツド | 心筋ミオシン活性化剤と洞房結節Ｉｆ電流阻害剤の併用療法 |
| CN110799503B (zh) | 2017-06-30 | 2023-06-27 | 美国安进公司 | 美卡奥美坎替的合成 |
| MX2020000190A (es) | 2017-06-30 | 2020-07-22 | Amgen Inc | Métodos para tratar la insuficiencia cardíaca con activadores de sarcómero cardíaco. |
| SI3594199T1 (sl) | 2018-07-09 | 2020-10-30 | F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.P.A. | Kristalinični 2-fluoro-3-nitrotoluen in postopek za njegovo pripravo |
| WO2020014406A1 (en) | 2018-07-12 | 2020-01-16 | Assia Chemical Industries Ltd. | Solid state forms of omecamtiv mecarbil & omecamtiv mecarbil dihcl |
| WO2020037164A1 (en) | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Amgen Inc. | Salts and crystal forms of omecamtiv mecarbil |
| WO2020131574A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-25 | Amgen Inc. | Method of reducing aromatic nitro compounds |
| EP4045492A1 (en) | 2019-09-19 | 2022-08-24 | Synthon B.V. | Salts of omecamtiv mecarbil and solid forms thereof |
| US20220340542A1 (en) | 2019-09-19 | 2022-10-27 | Synthon B.V. | Salts of omecamtiv mecarbil and solid forms thereof |
| EP4041710A1 (en) | 2019-10-09 | 2022-08-17 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Alternate processes for the preparation of omecamtiv mecarbil |
| EP4041198A4 (en) | 2019-10-09 | 2023-08-16 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | SOLID FORMS OF OMECAMTIV MECARBIL DIHYDROCHLORIDE AND PROCESS THEREOF |
| WO2021136477A1 (zh) | 2020-01-03 | 2021-07-08 | 苏州科睿思制药有限公司 | 化合物i二盐酸盐的共晶及其制备方法和用途 |
| AU2021221106A1 (en) | 2020-02-10 | 2022-09-22 | Amgen Inc. | Omecamtiv mecarbil tablet |
| TW202233189A (zh) | 2020-11-12 | 2022-09-01 | 美商安進公司 | 藉由投與奧美卡替莫卡必爾治療心臟衰竭之方法 |
| WO2022177927A1 (en) | 2021-02-16 | 2022-08-25 | Assia Chemical Industries Ltd | Unhydrous crystalline form of omecamtiv mecarbil dihydrobromide salt |
| AU2022232919A1 (en) | 2021-03-10 | 2023-10-19 | Amgen Inc. | Synthesis of omecamtiv mecarbil |
-
2014
- 2014-03-14 EP EP20201011.2A patent/EP3821882A1/en active Pending
- 2014-03-14 SI SI201431724T patent/SI2968173T1/sl unknown
- 2014-03-14 JP JP2016502336A patent/JP6498658B2/ja active Active
- 2014-03-14 UA UAA201509685A patent/UA117011C2/uk unknown
- 2014-03-14 EA EA201591728A patent/EA031185B1/ru unknown
- 2014-03-14 JP JP2016502348A patent/JP6783138B2/ja active Active
- 2014-03-14 CN CN201480018405.6A patent/CN105209437B/zh active Active
- 2014-03-14 ME MEP-2019-283A patent/ME03566B/me unknown
- 2014-03-14 CN CN201810812212.8A patent/CN108785265A/zh active Pending
- 2014-03-14 AR ARP140101155A patent/AR095542A1/es not_active Application Discontinuation
- 2014-03-14 MX MX2015012414A patent/MX363347B/es unknown
- 2014-03-14 ES ES14720369T patent/ES2750676T3/es active Active
- 2014-03-14 BR BR112015023417-8A patent/BR112015023417B1/pt active IP Right Grant
- 2014-03-14 LT LT14720369T patent/LT2970123T/lt unknown
- 2014-03-14 HU HUE14719472A patent/HUE052355T2/hu unknown
- 2014-03-14 MY MYPI2015002299A patent/MY186048A/en unknown
- 2014-03-14 US US14/773,436 patent/US9988354B2/en active Active
- 2014-03-14 US US14/210,713 patent/US9951015B2/en active Active
- 2014-03-14 CA CA2902436A patent/CA2902436A1/en active Pending
- 2014-03-14 KR KR1020157025283A patent/KR102374159B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-14 BR BR112015022857-7A patent/BR112015022857B1/pt active IP Right Grant
- 2014-03-14 PL PL14720369T patent/PL2970123T3/pl unknown
- 2014-03-14 KR KR1020227007907A patent/KR102474467B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-14 MX MX2015012429A patent/MX2015012429A/es unknown
- 2014-03-14 CA CA2902646A patent/CA2902646C/en active Active
- 2014-03-14 SG SG10201706656RA patent/SG10201706656RA/en unknown
- 2014-03-14 PT PT147203699T patent/PT2970123T/pt unknown
- 2014-03-14 PL PL14719472T patent/PL2968173T3/pl unknown
- 2014-03-14 AU AU2014240049A patent/AU2014240049C1/en active Active
- 2014-03-14 PE PE2015002000A patent/PE20151786A1/es unknown
- 2014-03-14 ES ES14719472T patent/ES2837038T3/es active Active
- 2014-03-14 PT PT147194724T patent/PT2968173T/pt unknown
- 2014-03-14 EP EP14719472.4A patent/EP2968173B1/en active Active
- 2014-03-14 MA MA38399A patent/MA38399B2/fr unknown
- 2014-03-14 CN CN201480014897.1A patent/CN105120844A/zh active Pending
- 2014-03-14 EP EP14720369.9A patent/EP2970123B1/en active Active
- 2014-03-14 AP AP2015008789A patent/AP2015008789A0/xx unknown
- 2014-03-14 SI SI201431358T patent/SI2970123T1/sl unknown
- 2014-03-14 UY UY0001035449A patent/UY35449A/es active IP Right Grant
- 2014-03-14 RU RU2015143643A patent/RU2663663C2/ru active
- 2014-03-14 WO PCT/US2014/027104 patent/WO2014152236A1/en active Application Filing
- 2014-03-14 HU HUE14720369A patent/HUE046285T2/hu unknown
- 2014-03-14 SG SG11201507258PA patent/SG11201507258PA/en unknown
- 2014-03-14 CA CA3147180A patent/CA3147180A1/en active Granted
- 2014-03-14 AU AU2014239995A patent/AU2014239995B2/en active Active
- 2014-03-14 RS RS20201513A patent/RS61215B1/sr unknown
- 2014-03-14 WO PCT/US2014/027146 patent/WO2014152270A1/en active Application Filing
- 2014-03-14 LT LTEP14719472.4T patent/LT2968173T/lt unknown
- 2014-03-14 TW TW103109296A patent/TWI667026B/zh active
- 2014-03-14 MA MA44637A patent/MA44637B1/fr unknown
- 2014-03-14 NZ NZ711225A patent/NZ711225A/en unknown
- 2014-03-14 DK DK14720369.9T patent/DK2970123T3/da active
- 2014-03-14 RS RS20191313A patent/RS59536B1/sr unknown
- 2014-03-14 DK DK14719472.4T patent/DK2968173T3/da active
- 2014-03-16 JO JOP/2014/0114A patent/JOP20140114B1/ar active
-
2015
- 2015-08-24 IL IL240788A patent/IL240788B/en active IP Right Grant
- 2015-08-31 TN TN2015000380A patent/TN2015000380A1/en unknown
- 2015-09-03 IL IL24108915A patent/IL241089B/en active IP Right Grant
- 2015-09-08 PH PH12015501998A patent/PH12015501998B1/en unknown
- 2015-09-11 MX MX2021001231A patent/MX2021001231A/es unknown
- 2015-09-14 SA SA515361088A patent/SA515361088B1/ar unknown
- 2015-09-14 CL CL2015002708A patent/CL2015002708A1/es unknown
- 2015-10-13 CR CR20150549A patent/CR20150549A/es unknown
-
2016
- 2016-06-02 HK HK16106250.4A patent/HK1218080A1/zh unknown
- 2016-06-07 HK HK16106548.6A patent/HK1218512A1/zh unknown
- 2016-06-07 HK HK16106547.7A patent/HK1218544A1/zh unknown
- 2016-06-30 HK HK16107606.3A patent/HK1219484A1/zh unknown
-
2018
- 2018-03-20 US US15/926,411 patent/US10421726B2/en active Active
- 2018-04-26 US US15/963,529 patent/US20180312469A1/en not_active Abandoned
- 2018-11-15 JP JP2018214801A patent/JP6689942B2/ja active Active
-
2019
- 2019-01-24 PH PH12019500176A patent/PH12019500176A1/en unknown
- 2019-09-23 US US16/579,360 patent/US11384053B2/en active Active
- 2019-09-24 HR HRP20191728 patent/HRP20191728T1/hr unknown
- 2019-10-15 CY CY20191101080T patent/CY1122695T1/el unknown
- 2019-11-14 US US16/684,216 patent/US20200079736A1/en not_active Abandoned
-
2020
- 2020-04-08 JP JP2020069487A patent/JP6966590B2/ja active Active
- 2020-07-02 US US16/920,155 patent/US20200331859A1/en not_active Abandoned
- 2020-07-02 US US16/920,144 patent/US11472773B2/en active Active
- 2020-12-08 HR HRP20201967TT patent/HRP20201967T1/hr unknown
- 2020-12-15 CY CY20201101184T patent/CY1123633T1/el unknown
-
2021
- 2021-09-24 US US17/448,833 patent/US11958809B2/en active Active
- 2021-10-21 JP JP2021172324A patent/JP7174132B2/ja active Active
-
2022
- 2022-06-08 US US17/806,033 patent/US11884630B2/en active Active
- 2022-09-08 US US17/930,695 patent/US20230044617A1/en active Pending
-
2023
- 2023-11-27 US US18/520,156 patent/US20240101517A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015143643A (ru) | Соль омекамтива мекарбила и способ ее получения | |
| JP2012176975A5 (ru) | ||
| JP2018520205A5 (ru) | ||
| RU2016100972A (ru) | Стабильная кристаллическая форма типирацила гидрохлорида и способ ее кристаллизации | |
| RU2014123567A (ru) | Кристаллическая 7{(3s, 4s)-3-[(циклопропиламино)метил]-4-фторпирролидин-1-ил}-6-фтор-1-(2-фторэтил)-8-метокси-4-оксо-1, 4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота | |
| RU2016151208A (ru) | Радиоактивно меченные производные 2-амино-6-фтор-n-[5-фтор-пиридин-3-ил]-пиразоло[1, 5-а]пиримидин-3-карбоксамида, используемые в качестве ингибитора atr киназы, препараты на основе этого соединения и его различные твердые формы | |
| JP2013049690A5 (ru) | ||
| JP2006151999A5 (ru) | ||
| RU2017123112A (ru) | Способ производства кристаллов производного диазабициклооктана и стабильного лиофилизированого препарата | |
| JP2012531408A5 (ru) | ||
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| RU2015117524A (ru) | Моногидратный кристалл калиевой соли фимасартана, способ его получения и содержащая его фармакологическая композиция | |
| WO2016103262A3 (en) | Crystal forms of apomorphine and uses thereof | |
| RU2015139042A (ru) | Способы дегидратации-гидролиза и катализаторы для них | |
| RU2017134709A (ru) | П-толуолсульфонат для ингибитора мек-киназы и его кристаллическая форма, и способ его получения | |
| HRP20170023T1 (hr) | Kristalni oblik pemirolasta | |
| JP2014518240A5 (ru) | ||
| JP2016513060A5 (ru) | ||
| RU2019100065A (ru) | Кристаллы анилинпиримидинового соединения, действующего в качестве ингибитора EGFR | |
| AR081267A1 (es) | Procedimiento de obtencion de la forma cristalina a del febuxostat | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| ES2483115T3 (es) | Procedimiento para la preparación de una composición que comprende ácido meso-tartárico | |
| RU2017142996A (ru) | Натриевая соль ингибитора транспортера мочевой кислоты и его кристаллическая форма | |
| RU2018122825A (ru) | Кристаллические формы соединения тиенопиримидина | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина |