RU2016100972A - Стабильная кристаллическая форма типирацила гидрохлорида и способ ее кристаллизации - Google Patents

Стабильная кристаллическая форма типирацила гидрохлорида и способ ее кристаллизации Download PDF

Info

Publication number
RU2016100972A
RU2016100972A RU2016100972A RU2016100972A RU2016100972A RU 2016100972 A RU2016100972 A RU 2016100972A RU 2016100972 A RU2016100972 A RU 2016100972A RU 2016100972 A RU2016100972 A RU 2016100972A RU 2016100972 A RU2016100972 A RU 2016100972A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
crystal
crystal according
showing
diffraction
peaks
Prior art date
Application number
RU2016100972A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2640417C2 (ru
Inventor
Хидеки КАДЗУНО
Томонобу МУЦУМИ
Original Assignee
Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=52104609&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2016100972(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2016100972A publication Critical patent/RU2016100972A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2640417C2 publication Critical patent/RU2640417C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7052Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
    • A61K31/706Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
    • A61K31/7064Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
    • A61K31/7068Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines having oxo groups directly attached to the pyrimidine ring, e.g. cytidine, cytidylic acid
    • A61K31/7072Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines having oxo groups directly attached to the pyrimidine ring, e.g. cytidine, cytidylic acid having two oxo groups directly attached to the pyrimidine ring, e.g. uridine, uridylic acid, thymidine, zidovudine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13Crystalline forms, e.g. polymorphs

Claims (34)

1. Кристалл гидрохлорида 5-хлор-6-(2-иминопирролидин-1-ил)метил-2,4(1H,3H)пиримидиндиона, демонстрирующий пики порошковой рентгеновской дифракции при двух или более углах, выбранных из группы, состоящей из 11,6°, 17,2°, 17,8°, 23,3°, 27,1° и 29,3°, в качестве дифракционного угла (2θ±0,1°).
2. Кристалл по п.1, демонстрирующий пики порошковой рентгеновской дифракции при углах, составляющих 11,6°, 17,2°, 17,8°, 23,3°, 27,1° и 29,3°, в качестве дифракционного угла (2θ±0,1°).
3. Кристалл по п.1 или 2, демонстрирующий эндотермический пик, определяемый методом термогравиметрии и дифференциального термического анализа, при температуре около 262°C.
4. Кристалл по любому из пп.1-3, который показывает, в анализе монокристаллов, следующие данные по кристаллу:
Кристаллическая система: моноклинная система
Пространственная группа: P2l/n (No. 14)
Константа кристаллической решетки:
a = 11,6006 (9) Å
b = 10,3106 (11) Å
с = 10,3036 (10) Å
α = 90°
β = 101,951°·(7)
γ = 90°
Объем элементарной ячейки решетки 1205,7 (2) Å3.
5. Кристалл по любому из пп.1-4 в безводной форме.
6. Кристалл по любому из пп.1-5, имеющий чистоту 90% или более по массе.
7. Кристалл по любому из пп.1-6, демонстрирующий после 6 месяцев хранения при 40°C в исследовании стабильности пики порошковой рентгеновской дифракции при двух или более углах, выбранных из группы, состоящей из 11,6°, 17,2°, 17,8°, 23,3°, 27,1° и 29,3°, в качестве дифракционного угла (2θ±0,1°).
8. Кристалл гидрохлорида 5-хлор-6-(2-иминопирролидин-1-ил)метил-2,4(1H,3H)пиримидиндиона, демонстрирующий пики порошковой рентгеновской дифракции при двух или более углах, выбранных из группы, состоящей из 10,5°, 19,6°, 23,7°, 26,2° и 31,2°, в качестве дифракционного угла (2θ±0,1°).
9. Кристалл по п.8, демонстрирующий пики порошковой рентгеновской дифракции при углах, составляющих 10,5°, 19,6°, 23,7°, 26,2° и 31,2°, в качестве дифракционного угла (2θ±0,1°).
10. Кристалл по п.8 или 9, демонстрирующий эндотермический пик, определяемый методом термогравиметрии и дифференциального термического анализа, при температуре около 245°C.
11. Кристалл по любому из пп.8-10, который показывает в анализе монокристаллов следующие данные по кристаллу:
Кристаллическая система: моноклинная система
Пространственная группа: P2l
Константа кристаллической решетки:
a = 10,3221 (14) Å
b = 9,8634 (13) Å
с = 11,6643 (16) Å
α = 90°
β = 100,317°
γ = 90°
Объем элементарной ячейки решетки: 1169,5 (3) Å3.
12. Кристалл по любому из пп. 8-11 в безводной форме.
13. Способ получения кристалла по любому из пп.1-7, включающий растворение гидрохлорида 5-хлор-6-(2-иминопирролидин-1-ил)метил-2,4(1H,3H)пиримидиндиона в смешанном растворителе, содержащем воду и этанол, при нагревании и кристаллизацию из раствора при температуре 40°С или выше с последующим охлаждением.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая кристалл по любому из пп.1-12 и фармацевтически приемлемый носитель.
RU2016100972A 2013-06-17 2014-06-17 Стабильная кристаллическая форма типирацила гидрохлорида и способ ее кристаллизации RU2640417C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013-126567 2013-06-17
JP2013126567 2013-06-17
PCT/JP2014/065985 WO2014203877A1 (ja) 2013-06-17 2014-06-17 チピラシル塩酸塩の安定形結晶及びその結晶化方法

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017124790A Division RU2674441C1 (ru) 2013-06-17 2014-06-17 Стабильная кристаллическая форма типирацила гидрохлорида и способ ее кристаллизации

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016100972A true RU2016100972A (ru) 2017-07-21
RU2640417C2 RU2640417C2 (ru) 2018-01-09

Family

ID=52104609

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017124790A RU2674441C1 (ru) 2013-06-17 2014-06-17 Стабильная кристаллическая форма типирацила гидрохлорида и способ ее кристаллизации
RU2016100972A RU2640417C2 (ru) 2013-06-17 2014-06-17 Стабильная кристаллическая форма типирацила гидрохлорида и способ ее кристаллизации

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017124790A RU2674441C1 (ru) 2013-06-17 2014-06-17 Стабильная кристаллическая форма типирацила гидрохлорида и способ ее кристаллизации

Country Status (30)

Country Link
US (3) US9527833B2 (ru)
EP (2) EP3305779A1 (ru)
JP (2) JP6364409B2 (ru)
KR (1) KR101806346B1 (ru)
CN (4) CN110746403A (ru)
AU (3) AU2014282281B2 (ru)
BR (1) BR112015031619B1 (ru)
CA (2) CA2985006C (ru)
CY (1) CY1124868T1 (ru)
DK (1) DK3012255T3 (ru)
ES (1) ES2898408T3 (ru)
GE (2) GEP20186875B (ru)
HK (1) HK1203071A1 (ru)
HR (1) HRP20211903T1 (ru)
HU (1) HUE057352T2 (ru)
LT (1) LT3012255T (ru)
MA (1) MA38668B2 (ru)
MX (1) MX2015016986A (ru)
MY (1) MY173410A (ru)
NZ (1) NZ714090A (ru)
PH (1) PH12015502809A1 (ru)
PL (1) PL3012255T3 (ru)
PT (1) PT3012255T (ru)
RS (1) RS62691B1 (ru)
RU (2) RU2674441C1 (ru)
SG (4) SG10201912293UA (ru)
SI (1) SI3012255T1 (ru)
TW (1) TWI639592B (ru)
UA (1) UA112626C2 (ru)
WO (1) WO2014203877A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6364409B2 (ja) * 2013-06-17 2018-07-25 大鵬薬品工業株式会社 チピラシル塩酸塩の安定形結晶及びその結晶化方法
CN104744443A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 江苏豪森药业股份有限公司 嘧啶二酮类化合物盐酸盐新晶型及其制备方法
CN103788075B (zh) * 2014-02-19 2018-03-27 齐鲁制药有限公司 一种胸苷磷酸化酶抑制剂的结晶形式及其制备方法
CN104945385A (zh) * 2014-03-31 2015-09-30 江苏豪森药业股份有限公司 Tipracil盐酸盐的新晶型及其制备方法
CN106018573B (zh) * 2016-03-16 2018-09-18 江苏悦兴药业有限公司 一种tas-102中盐酸替比拉西的纯度检测方法
CN105859691A (zh) * 2016-04-07 2016-08-17 扬子江药业集团南京海陵药业有限公司 一种胸苷磷酸化酶抑制剂的新型结晶形式及其制备方法
WO2018039359A1 (en) * 2016-08-23 2018-03-01 Board Of Regents, The University Of Texas System Methods for the treatment of cancer-associated bone disease
WO2019002407A1 (en) * 2017-06-28 2019-01-03 Amneal Pharmaceuticals Company Gmbh PROCESS FOR THE PREPARATION OF TIPIRACIL CHLORHYDRATE
CN107216314A (zh) * 2017-08-02 2017-09-29 国药心制药有限公司 一种盐酸替匹嘧啶的晶型及其制备方法
US11149026B2 (en) * 2017-09-07 2021-10-19 Msn Laboratories Private Limited, R&D Center Solid state forms of 5-chloro-6-[(2-iminopyrrolidin-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione hydrochloride and their processes for the preparation thereof
EP3681880A4 (en) * 2017-09-14 2021-06-23 Aurobindo Pharma Limited PROCESS FOR THE PREPARATION OF CRYSTALLINE TIPIRACIL HYDROCHLORIDE
US11344550B2 (en) * 2017-11-02 2022-05-31 Procos S.P.A. Process for the preparation of the crystalline form III of tipiracil hydrochloride
WO2019171394A1 (en) 2018-03-03 2019-09-12 Natco Pharma Limited Stable pharmaceutical compositions comprising trifluridine and tipiracil hydrochloride

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69629156T2 (de) * 1995-03-29 2004-05-06 Taiho Pharmaceutical Co. Ltd. Uracilderivate und diese enthaltende antitumoreffekt-verstärker sowie antitumormittel
DE69731940T2 (de) 1996-09-24 2005-05-25 Taiho Pharmaceutical Co. Ltd. Uracilderivate enthaltende krebsmetastasen inhibitoren
JP4049477B2 (ja) 1999-03-23 2008-02-20 大鵬薬品工業株式会社 副作用軽減剤
JP4110347B2 (ja) 1999-11-05 2008-07-02 大鵬薬品工業株式会社 抗hiv剤
US7799783B2 (en) * 2005-01-26 2010-09-21 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Method of administrating an anticancer drug containing α, α, α-trifluorothymidine and thymidine phosphorylase inhibitor
CN101420957B (zh) 2006-04-13 2011-04-13 大鹏药品工业株式会社 炎症性肠病治疗药
US8148381B2 (en) * 2006-06-30 2012-04-03 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Potentiator of radiation therapy
JP6364409B2 (ja) 2013-06-17 2018-07-25 大鵬薬品工業株式会社 チピラシル塩酸塩の安定形結晶及びその結晶化方法
CN103613877B (zh) * 2013-11-20 2017-09-19 上海锦湖日丽塑料有限公司 适于吹塑成型的高耐热abs树脂组合物及其制备方法
CN104744443A (zh) 2013-12-26 2015-07-01 江苏豪森药业股份有限公司 嘧啶二酮类化合物盐酸盐新晶型及其制备方法
CN103788075B (zh) * 2014-02-19 2018-03-27 齐鲁制药有限公司 一种胸苷磷酸化酶抑制剂的结晶形式及其制备方法
CN104945384B (zh) 2014-03-25 2018-10-16 江苏豪森药业集团有限公司 5-氯-6-[(2-亚氨基-1-吡咯烷)甲基]-2,4(1h,3h)-嘧啶二酮或其盐的制备方法
CN104945385A (zh) 2014-03-31 2015-09-30 江苏豪森药业股份有限公司 Tipracil盐酸盐的新晶型及其制备方法
CN103980253B (zh) 2014-05-06 2015-07-08 济南百诺医药科技开发有限公司 一种5-氯-6-(2-亚氨基吡咯烷基-1-基)甲基-2,4-(1h, 3h)嘧啶二酮盐酸盐的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU2014282281B2 (en) 2017-09-07
SG10202007643SA (en) 2020-09-29
PH12015502809B1 (en) 2016-03-14
EP3012255B1 (en) 2021-10-13
JP2018145204A (ja) 2018-09-20
WO2014203877A1 (ja) 2014-12-24
RU2674441C1 (ru) 2018-12-10
CN106967051A (zh) 2017-07-21
US9527833B2 (en) 2016-12-27
HUE057352T2 (hu) 2022-05-28
CN109912573A (zh) 2019-06-21
SG10201912293UA (en) 2020-02-27
KR101806346B1 (ko) 2017-12-07
BR112015031619A2 (pt) 2017-07-25
JP6526883B2 (ja) 2019-06-05
MY173410A (en) 2020-01-22
CA2985006A1 (en) 2014-12-24
CA2985006C (en) 2022-02-22
RS62691B1 (sr) 2022-01-31
GEP20186875B (en) 2018-07-10
AU2017208215B2 (en) 2018-07-19
AU2017208215A1 (en) 2017-08-10
TW201534601A (zh) 2015-09-16
UA112626C2 (uk) 2016-09-26
PL3012255T3 (pl) 2022-01-24
TWI639592B (zh) 2018-11-01
PT3012255T (pt) 2021-11-30
SI3012255T1 (sl) 2022-01-31
BR112015031619B1 (pt) 2023-01-17
MA38668B2 (fr) 2019-09-30
US20160145241A1 (en) 2016-05-26
JPWO2014203877A1 (ja) 2017-02-23
US20180291005A1 (en) 2018-10-11
CN110746403A (zh) 2020-02-04
RU2640417C2 (ru) 2018-01-09
PH12015502809A1 (en) 2016-03-14
MA38668A1 (fr) 2018-05-31
SG11201509189SA (en) 2016-02-26
MX2015016986A (es) 2016-07-21
LT3012255T (lt) 2021-12-27
NZ714090A (en) 2017-05-26
DK3012255T3 (da) 2021-12-06
EP3012255A4 (en) 2017-02-08
CN104395307A (zh) 2015-03-04
US10138223B2 (en) 2018-11-27
AU2018219967B2 (en) 2019-01-03
HRP20211903T1 (hr) 2022-03-04
CY1124868T1 (el) 2022-11-25
GEP20186841B (en) 2018-04-10
EP3305779A1 (en) 2018-04-11
AU2018219967A1 (en) 2018-09-13
EP3012255A1 (en) 2016-04-27
CA2914999A1 (en) 2014-12-24
HK1203071A1 (en) 2015-10-16
KR20160020560A (ko) 2016-02-23
JP6364409B2 (ja) 2018-07-25
CA2914999C (en) 2018-03-20
SG10201710916YA (en) 2018-02-27
US10457666B2 (en) 2019-10-29
US20170057949A1 (en) 2017-03-02
ES2898408T3 (es) 2022-03-07
AU2014282281A1 (en) 2015-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016100972A (ru) Стабильная кристаллическая форма типирацила гидрохлорида и способ ее кристаллизации
RU2015143643A (ru) Соль омекамтива мекарбила и способ ее получения
CO5770095A1 (es) Forma cristalina gamma-d del clorhitrato de la ivabradina, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que las contienen
HRP20160208T4 (hr) Polimorfi dasatiniba i postupak za njihovu pripremu
SI2956452T1 (en) Heterocyclic amides as kinase inhibitors
RU2014123567A (ru) Кристаллическая 7{(3s, 4s)-3-[(циклопропиламино)метил]-4-фторпирролидин-1-ил}-6-фтор-1-(2-фторэтил)-8-метокси-4-оксо-1, 4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота
JP2006151999A5 (ru)
Oshima et al. Dissociation behaviour of (tetra-n-butylammonium bromide+ tetra-n-butylammonium chloride) mixed semiclathrate hydrate systems
RU2015117524A (ru) Моногидратный кристалл калиевой соли фимасартана, способ его получения и содержащая его фармакологическая композиция
Terada et al. Polymorphic and pseudomorphic transformation behavior of acyclovir based on thermodynamics and crystallography
CN103951634A (zh) 一种依帕司他结晶盐水合物和羟基哌啶共晶物及其制备方法和应用
RU2016106125A (ru) Соли дасатиниба в кристаллической форме
CN103965116A (zh) 半5-氟胞嘧啶盐、其制备方法及应用
AR081267A1 (es) Procedimiento de obtencion de la forma cristalina a del febuxostat
CN101985444B (zh) 盐酸法舒地尔的v晶型及其制备方法和用途
US10787479B2 (en) Crystalline 3′,5′-cyclic diguanylic acid
HRP20211524T1 (hr) Sol derivata cefalosporina, kristalni kruti oblik istog i postupak za njegovu proizvodnju
RU2019106531A (ru) Кристалл соли производного хиназолина
CN104628743A (zh) 头孢硫脒化合物的新晶型及其结晶制备方法
Nagai et al. Four new polymorphic forms of suplatast tosilate
CN105439980A (zh) 一种氢溴酸沃替西汀一仲丁醇合物及其制备方法
RU2017102321A (ru) Новая поликристаллическая форма пролекарства тенофовира и способ ее получения и ее применение
CN104151290A (zh) 一种制备比拉斯汀新晶型的方法
CN102746320A (zh) 盐酸左氧氟沙星的晶型及其制备方法
JP6517996B2 (ja) P1,p4−ビス(5’−ウリジル)テトラホスフェート結晶の保管方法