RU2015139042A - Способы дегидратации-гидролиза и катализаторы для них - Google Patents
Способы дегидратации-гидролиза и катализаторы для них Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015139042A RU2015139042A RU2015139042A RU2015139042A RU2015139042A RU 2015139042 A RU2015139042 A RU 2015139042A RU 2015139042 A RU2015139042 A RU 2015139042A RU 2015139042 A RU2015139042 A RU 2015139042A RU 2015139042 A RU2015139042 A RU 2015139042A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- zeolite
- paragraphs
- heterocyclic compound
- crystallites
- equal
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 40
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 19
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 19
- -1 saturated nitrogen-containing heterocyclic compound Chemical class 0.000 claims 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 2
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 claims 2
- 229910001657 ferrierite group Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/65—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the ferrierite type, e.g. types ZSM-21, ZSM-35 or ZSM-38, as exemplified by patent documents US4046859, US4016245 and US4046859, respectively
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B39/00—Compounds having molecular sieve and base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites; Their preparation; After-treatment, e.g. ion-exchange or dealumination
- C01B39/02—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof; Direct preparation thereof; Preparation thereof starting from a reaction mixture containing a crystalline zeolite of another type, or from preformed reactants; After-treatment thereof
- C01B39/44—Ferrierite type, e.g. types ZSM-21, ZSM-35 or ZSM-38
- C01B39/445—Ferrierite type, e.g. types ZSM-21, ZSM-35 or ZSM-38 using at least one organic template directing agent
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
-
- B01J35/30—
-
- B01J35/60—
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
- B01J37/10—Heat treatment in the presence of water, e.g. steam
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B39/00—Compounds having molecular sieve and base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites; Their preparation; After-treatment, e.g. ion-exchange or dealumination
- C01B39/02—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof; Direct preparation thereof; Preparation thereof starting from a reaction mixture containing a crystalline zeolite of another type, or from preformed reactants; After-treatment thereof
- C01B39/44—Ferrierite type, e.g. types ZSM-21, ZSM-35 or ZSM-38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/09—Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
- C01P2002/60—Compounds characterised by their crystallite size
Claims (43)
1. Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира, включающий стадию взаимодействия метилацетата и метанола в присутствии катализатора, содержащего кристаллический цеолит, обладающего каркасной структурой типа FER, где указанный цеолит содержит кристаллиты, обладающие размером по оси с, равным примерно 500 нм или менее.
2. Способ по п. 1, в котором кристаллиты обладают размером по оси с, равным примерно 350 нм или менее.
3. Способ по п. 2, в котором кристаллиты обладают размером по оси с, равным примерно 250 нм или менее.
4. Способ по п. 3, в котором не менее 70% кристаллитов обладают размером по оси с, равным примерно 250 нм или менее.
5. Способ по любому из пп. 1-4, в котором кристаллиты обладают таким размером, что отношение размера по оси c к размеру по оси b меньше или равно 3:1.
6. Способ по любому из пп. 1-4, в котором цеолит обладает объемом мезопор, измеренным по адсорбции N2, равным не менее 0,1 см3/г.
7. Способ по п. 6, в котором объем мезопор, измеренный по адсорбции N2, равен от 0,1 до 0,2 см3/г.
8. Способ по любому из пп. 1-4, в котором обладающий каркасной структурой типа FER цеолит находится в форме, содержащей щелочной металл.
9. Способ по п. 8, в котором цеолит содержит от 1 мол. % до 60 мол. % своих катионообменных центров занятыми катионами одного или большего количества щелочных металлов.
10. Способ по п. 8, в котором щелочным металлом является цезий.
11. Способ по любому из пп. 1-4, в котором цеолитом является феррьерит.
12. Способ по любому из пп. 1-4, в котором катализатор содержит связующий огнеупорный оксид.
13. Способ по любому из пп. 1-4, где воду добавляют в способ в количестве, находящемся в диапазоне от 0,1 до 60 мол. % в пересчете на полную массу сырья, использующегося в способе.
14. Способ по любому из пп. 1-4, где способ проводят в паровой фазе.
15. Способ по любому из пп. 1-4, где способ проводят при температурах, равных от 170°C до 300°C.
16. Способ по любому из пп. 1-4, где способ проводят при давлениях, находящихся в диапазоне от атмосферного до равного 30 бар избыточного давления.
17. Способ по любому из пп. 1-4, в котором цеолит получают способом по любому из п.п. 18-33.
18. Способ получения кристаллического цеолита, обладающего каркасной структурой типа FER, где указанный цеолит содержит кристаллиты, обладающие размером по оси c, равным примерно 500 нм или менее, включающий:
а) приготовление смеси для синтеза, включающей источники диоксида кремния, оксида алюминия, щелочного металла и насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение, указанная смесь обладает следующим составом в молях
где R обозначает насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение и М обозначает щелочной металл;
b) нагревание указанной смеси при температуре, равной от 90 до 200°C, при перемешивании; и
c) извлечение цеолита типа FER.
19. Способ по п. 18, который дополнительно включает стадии:
d) удаления по меньшей мере части насыщенного азотсодержащего гетероциклического соединения, содержащегося в извлеченном цеолите типа FER, путем его нагревания при температуре, равной от примерно 500°C до примерно 600°C с получением прокаленного цеолита;
e) взаимодействия прокаленного цеолита с источником ионов аммония с получением подвергнутого обмену с ионами аммония цеолита; и
f) прокаливания подвергнутого обмену с ионами аммония цеолита при температуре, равной от примерно 500°C до примерно 600°C, с получением водородной формы цеолита типа FER.
20. Способ по п. 18 или 19, в котором насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение содержит 5-членное гетероциклическое кольцо или 6-членное гетероциклическое кольцо.
21. Способ по п. 20, в котором гетероциклическое кольцо содержит от 1 до 2 атомов азота.
22. Способ по п. 20, в котором гетероциклическое кольцо замещено одной или большим количеством алкильных групп.
23. Способ по п. 21, в котором насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение представляет собой N-алкилзамещенное насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение.
24. Способ по п. 18, в котором насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение выбрано из группы, включающей пирролидин, N-метилпирролидин и пиперидин.
25. Способ по п. 18, в котором смесь для синтеза обладает значением pH, превышающим 7.
26. Способ по п. 18, в котором смесь для синтеза не включает добавленную серную кислоту.
27. Способ по п. 18, в котором источником диоксида кремния является коллоидный диоксид кремния.
28. Способ по п. 27, в котором коллоидный диоксид кремния представляет собой 20-40 мас. % раствор диоксида кремния в воде.
29. Способ по п. 18, в котором источник щелочного металла выбран из группы, включающей гидроксид натрия и гидроксид калия.
30. Способ по п. 18, в котором смесь для синтеза нагревают при температуре, равной от 130°C до 180°C.
31. Способ по п. 30, в котором смесь для синтеза нагревают при температуре, равной от 130°C до 150°C, в течение 17 дней или дольше.
32. Способ по п. 18, в котором не менее 1 мол. % способных к катионному обмену центров полученного таким образом цеолита подвергают обмену с катионами одного или большего количества щелочных металлов.
33. Способ по п. 32, в котором цеолитом является феррьерит.
34. Способ по п. 32, в котором содержащая щелочной металл форма цеолита является цезиевой формой.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13155521 | 2013-02-15 | ||
| EP13155521.1 | 2013-02-15 | ||
| EP13180643 | 2013-08-16 | ||
| EP13180643.2 | 2013-08-16 | ||
| PCT/EP2014/052843 WO2014125038A1 (en) | 2013-02-15 | 2014-02-13 | Dehydration-hydrolysis processes and catalysts therefor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015139042A true RU2015139042A (ru) | 2017-03-21 |
| RU2706014C2 RU2706014C2 (ru) | 2019-11-13 |
Family
ID=50097700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015139042A RU2706014C2 (ru) | 2013-02-15 | 2014-02-13 | Способы дегидратации-гидролиза и катализаторы для них |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9873112B2 (ru) |
| EP (1) | EP2956408A1 (ru) |
| JP (1) | JP2016513060A (ru) |
| KR (1) | KR20150120434A (ru) |
| CN (1) | CN105102374B (ru) |
| BR (1) | BR112015019462A2 (ru) |
| CA (1) | CA2900886A1 (ru) |
| RU (1) | RU2706014C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201506356WA (ru) |
| TW (1) | TW201436861A (ru) |
| UA (1) | UA116126C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014125038A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105102374B (zh) * | 2013-02-15 | 2018-04-24 | 英国石油化学品有限公司 | 脱水-水解方法及其催化剂 |
| CN111511709B (zh) | 2017-08-24 | 2023-05-30 | 英国石油有限公司 | 甲醇脱水方法 |
| EP3672930A4 (en) | 2017-08-24 | 2021-05-12 | Bp P.L.C. | PROCEDURE |
| EP3672928A4 (en) | 2017-08-24 | 2021-05-12 | Bp P.L.C. | PROCESS |
| US11066350B2 (en) | 2017-08-24 | 2021-07-20 | Bp P.L.C. | Process for dehydrating methanol to dimethyl ether |
| US11180376B1 (en) * | 2021-03-19 | 2021-11-23 | Chevron U.S.A. Inc. | Synthesis of zeolites having the ferrierite structure |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4016245A (en) * | 1973-09-04 | 1977-04-05 | Mobil Oil Corporation | Crystalline zeolite and method of preparing same |
| US3992466A (en) * | 1975-08-13 | 1976-11-16 | Mobil Oil Corporation | Hydrocarbon conversion |
| NL7812162A (nl) | 1978-12-14 | 1980-06-17 | Shell Int Research | Werkwijze voor de bereiding van ferrieriet. |
| EP0236590B1 (en) * | 1985-12-09 | 1989-12-27 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for the preparation of ferrierite and its use as dewaxing catalyst (carrier) |
| CA2141585A1 (en) * | 1992-10-16 | 1994-04-28 | Werner O. Haag | Olefin skeletal isomerization process using zsm-35 |
| US5288475A (en) * | 1992-10-21 | 1994-02-22 | Mobil Oil Corp. | Synthesis of ZSM-35 |
| US6521783B1 (en) | 1998-01-29 | 2003-02-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Processes for preparing oxygenates |
| KR100454091B1 (ko) | 2002-12-11 | 2004-10-26 | 한국화학연구원 | 미정제 메탄올로부터 디메틸에테르의 제조방법 |
| CN1299989C (zh) * | 2004-09-17 | 2007-02-14 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种zsm－35分子筛的制备方法 |
| CA2602517C (en) | 2005-04-04 | 2013-12-24 | Avantium International B.V. | System and method for performing a chemical experiment |
| US20070224113A1 (en) * | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Willis Richard R | Process for Preparing Nano Size Zeolites |
| GB0607395D0 (en) * | 2006-04-12 | 2006-05-24 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| KR100966706B1 (ko) | 2008-06-18 | 2010-06-29 | 아주대학교산학협력단 | 메탄올로부터 디메틸에테르를 제조하는 방법 |
| BRPI0803764A2 (pt) | 2008-06-30 | 2010-03-09 | Petroleo Brasileiro Sa | sistema catalìtico e processo de sìntese direta do éter dimetìlico a partir do gás de sìntese |
| EP2292578A1 (en) | 2009-09-03 | 2011-03-09 | BP Chemicals Limited | Process for producing acetic acid and dimethyl ether using a zeolite catalyst |
| CN105102374B (zh) * | 2013-02-15 | 2018-04-24 | 英国石油化学品有限公司 | 脱水-水解方法及其催化剂 |
-
2014
- 2014-02-13 CN CN201480021292.5A patent/CN105102374B/zh active Active
- 2014-02-13 SG SG11201506356WA patent/SG11201506356WA/en unknown
- 2014-02-13 EP EP14704166.9A patent/EP2956408A1/en not_active Withdrawn
- 2014-02-13 RU RU2015139042A patent/RU2706014C2/ru active
- 2014-02-13 JP JP2015557431A patent/JP2016513060A/ja active Pending
- 2014-02-13 UA UAA201508802A patent/UA116126C2/uk unknown
- 2014-02-13 BR BR112015019462A patent/BR112015019462A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-02-13 WO PCT/EP2014/052843 patent/WO2014125038A1/en active Application Filing
- 2014-02-13 CA CA2900886A patent/CA2900886A1/en not_active Abandoned
- 2014-02-13 KR KR1020157025340A patent/KR20150120434A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-02-13 US US14/767,633 patent/US9873112B2/en active Active
- 2014-02-13 TW TW103104739A patent/TW201436861A/zh unknown
-
2017
- 2017-10-11 US US15/730,090 patent/US10328420B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2016513060A (ja) | 2016-05-12 |
| US20180036722A1 (en) | 2018-02-08 |
| US10328420B2 (en) | 2019-06-25 |
| BR112015019462A2 (pt) | 2017-07-18 |
| TW201436861A (zh) | 2014-10-01 |
| US9873112B2 (en) | 2018-01-23 |
| CN105102374A (zh) | 2015-11-25 |
| UA116126C2 (uk) | 2018-02-12 |
| EP2956408A1 (en) | 2015-12-23 |
| KR20150120434A (ko) | 2015-10-27 |
| CN105102374B (zh) | 2018-04-24 |
| WO2014125038A1 (en) | 2014-08-21 |
| CA2900886A1 (en) | 2014-08-21 |
| SG11201506356WA (en) | 2015-09-29 |
| US20150375217A1 (en) | 2015-12-31 |
| RU2706014C2 (ru) | 2019-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015139042A (ru) | Способы дегидратации-гидролиза и катализаторы для них | |
| RU2018121988A (ru) | EMM-28-новый синтетический кристаллический материал, его получение и применение | |
| RU2015144502A (ru) | Молекулярное сито ЕММ-25, его синтез и применение | |
| RU2014104676A (ru) | Молекулярное сито емм-22, его синтез и применение | |
| RU2015143643A (ru) | Соль омекамтива мекарбила и способ ее получения | |
| JP2016513060A5 (ru) | ||
| Wang et al. | GAP chemistry for pyrrolyl coumarin derivatives: a highly efficient one-pot synthesis under catalyst-free conditions | |
| RU2014137963A (ru) | Материал молекулярного сита, его синтез и применение | |
| RU2656599C2 (ru) | Способ карбонилирования диметилового эфира | |
| JP2015506332A5 (ru) | ||
| JP2016515039A5 (ru) | ||
| RU2014138168A (ru) | Способ получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| RU2015117524A (ru) | Моногидратный кристалл калиевой соли фимасартана, способ его получения и содержащая его фармакологическая композиция | |
| US20170073292A1 (en) | Synthesis of diketone compounds from carbohydrates | |
| RU2016136522A (ru) | Способы дегидратации-гидролиза и катализаторы для них | |
| JP2016527178A5 (ru) | ||
| CN102974392A (zh) | 丝光沸石/sapo-34复合分子筛胺化催化剂及其制备方法 | |
| JP6028190B2 (ja) | Ａｂｗ型ゼオライトの製造方法 | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| JP5317207B2 (ja) | スコピニウム塩の製造方法 | |
| KR20160048869A (ko) | 주형제의 제조방법 | |
| JP5791711B2 (ja) | イソブチレンからターシャリブチルアミンへの改良型転換方法 | |
| KR101477415B1 (ko) | 알루미노실리케이트 pst-3, pst-4와 이들의 유사 제올라이트 및 그 제조방법 | |
| CN102910642B (zh) | 一种zsm-48分子筛的制备方法 | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20220118 |