RU2015126016A - Заболевания, связанные с токсичным альдегидом, и их лечение - Google Patents
Заболевания, связанные с токсичным альдегидом, и их лечение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015126016A RU2015126016A RU2015126016A RU2015126016A RU2015126016A RU 2015126016 A RU2015126016 A RU 2015126016A RU 2015126016 A RU2015126016 A RU 2015126016A RU 2015126016 A RU2015126016 A RU 2015126016A RU 2015126016 A RU2015126016 A RU 2015126016A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aminomethyl
- acid
- methyl
- phenoxy
- disease
- Prior art date
Links
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims 31
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 17
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 title claims 7
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 title claims 7
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 15
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 11
- KRZJRNZICWNMOA-GXSJLCMTSA-N (3s,4r)-4,8-dihydroxy-3-methoxy-3,4-dihydro-2h-naphthalen-1-one Chemical compound C1=CC=C2[C@@H](O)[C@@H](OC)CC(=O)C2=C1O KRZJRNZICWNMOA-GXSJLCMTSA-N 0.000 claims 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 10
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 8
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 6
- -1 3-aminomethyl-5-cyclopentylhexanoic acid -aminomethyl-5-cyclohexylhexanoic acid Chemical compound 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 230000035876 healing Effects 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 206010012434 Dermatitis allergic Diseases 0.000 claims 4
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 4
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims 4
- 206010072139 Ocular rosacea Diseases 0.000 claims 4
- 206010048676 Sjogren-Larsson Syndrome Diseases 0.000 claims 4
- 208000027073 Stargardt disease Diseases 0.000 claims 4
- 206010046851 Uveitis Diseases 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 claims 4
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 4
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 4
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 claims 4
- 208000006934 radiodermatitis Diseases 0.000 claims 4
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 claims 4
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 3
- 208000009299 Benign Mucous Membrane Pemphigoid Diseases 0.000 claims 3
- 208000002177 Cataract Diseases 0.000 claims 3
- 206010010744 Conjunctivitis allergic Diseases 0.000 claims 3
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 3
- 208000003556 Dry Eye Syndromes Diseases 0.000 claims 3
- 206010013774 Dry eye Diseases 0.000 claims 3
- 201000001925 Fuchs' endothelial dystrophy Diseases 0.000 claims 3
- 201000002287 Keratoconus Diseases 0.000 claims 3
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 3
- 206010039705 Scleritis Diseases 0.000 claims 3
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 3
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 3
- 208000002205 allergic conjunctivitis Diseases 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 208000024998 atopic conjunctivitis Diseases 0.000 claims 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 238000002224 dissection Methods 0.000 claims 3
- 230000003176 fibrotic effect Effects 0.000 claims 3
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 206010021198 ichthyosis Diseases 0.000 claims 3
- 206010023365 keratopathy Diseases 0.000 claims 3
- 208000015200 ocular cicatricial pemphigoid Diseases 0.000 claims 3
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims 3
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 claims 3
- IASDTUBNBCYCJG-YUMQZZPRSA-N (3r,4s)-3-(azaniumylmethyl)-4,5-dimethylhexanoate Chemical compound CC(C)[C@H](C)[C@H](CN)CC(O)=O IASDTUBNBCYCJG-YUMQZZPRSA-N 0.000 claims 2
- FEWJHICLKRAPHS-OCCSQVGLSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-phenylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCC1=CC=CC=C1 FEWJHICLKRAPHS-OCCSQVGLSA-N 0.000 claims 2
- JBBFMHZVKGOWPT-YPMHNXCESA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-6-phenylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CC1=CC=CC=C1 JBBFMHZVKGOWPT-YPMHNXCESA-N 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 claims 2
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 2
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 claims 2
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 2
- 210000004561 lacrimal apparatus Anatomy 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- AYXYPKUFHZROOJ-SSDOTTSWSA-N pregabalin Chemical compound CC(C)C[C@@H](CN)CC(O)=O AYXYPKUFHZROOJ-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims 2
- AYXYPKUFHZROOJ-ZETCQYMHSA-N pregabalin Chemical compound CC(C)C[C@H](CN)CC(O)=O AYXYPKUFHZROOJ-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 claims 2
- IASDTUBNBCYCJG-SFYZADRCSA-N (3r,4r)-3-(azaniumylmethyl)-4,5-dimethylhexanoate Chemical compound CC(C)[C@@H](C)[C@H](CN)CC(O)=O IASDTUBNBCYCJG-SFYZADRCSA-N 0.000 claims 1
- IASDTUBNBCYCJG-JGVFFNPUSA-N (3s,4s)-3-(aminomethyl)-4,5-dimethylhexanoic acid Chemical compound CC(C)[C@H](C)[C@@H](CN)CC(O)=O IASDTUBNBCYCJG-JGVFFNPUSA-N 0.000 claims 1
- BGQCKHBIIZKBJU-ZJUUUORDSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-5,7-dimethyloctanoic acid Chemical compound CC(C)C[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O BGQCKHBIIZKBJU-ZJUUUORDSA-N 0.000 claims 1
- CRENPLBKNGOMEN-MNOVXSKESA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-5,8-dimethylnonanoic acid Chemical compound CC(C)CC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O CRENPLBKNGOMEN-MNOVXSKESA-N 0.000 claims 1
- ADANSFWHWWMFDU-NEPJUHHUSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-5,9-dimethyldecanoic acid Chemical compound CC(C)CCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O ADANSFWHWWMFDU-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- IMLWGNYZSUWXIA-OLZOCXBDSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-5-methyldodecanoic acid Chemical compound CCCCCCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O IMLWGNYZSUWXIA-OLZOCXBDSA-N 0.000 claims 1
- SIRQBZJUYVPMIC-SFYZADRCSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-5-methylheptanoic acid Chemical compound CC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O SIRQBZJUYVPMIC-SFYZADRCSA-N 0.000 claims 1
- KUSIIZRBOLFILF-ZJUUUORDSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-5-methylnonanoic acid Chemical compound CCCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O KUSIIZRBOLFILF-ZJUUUORDSA-N 0.000 claims 1
- YAMOPJPIJYQIGY-BDAKNGLRSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-5-methyloct-7-enoic acid Chemical compound C=CC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O YAMOPJPIJYQIGY-BDAKNGLRSA-N 0.000 claims 1
- KKXFMWXZXDUYBF-BDAKNGLRSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-5-methyloctanoic acid Chemical compound CCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O KKXFMWXZXDUYBF-BDAKNGLRSA-N 0.000 claims 1
- HLRPRVFNTZZSHY-NEPJUHHUSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-5-methylundecanoic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O HLRPRVFNTZZSHY-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- SHMPJXGCBKABBT-KOLCDFICSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-6-cyclobutyl-5-methylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CC1CCC1 SHMPJXGCBKABBT-KOLCDFICSA-N 0.000 claims 1
- LUHAQNAPMJQCNM-YPMHNXCESA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-6-cyclohexyl-5-methylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CC1CCCCC1 LUHAQNAPMJQCNM-YPMHNXCESA-N 0.000 claims 1
- SSFYNNBUYYSXPA-PWSUYJOCSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-6-cyclopentyl-5-methylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CC1CCCC1 SSFYNNBUYYSXPA-PWSUYJOCSA-N 0.000 claims 1
- NOTGKXLKLLOOEU-SCZZXKLOSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-6-cyclopropyl-5-methylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CC1CC1 NOTGKXLKLLOOEU-SCZZXKLOSA-N 0.000 claims 1
- SMNXTMSRSMKVKF-NEPJUHHUSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-7-(2-chlorophenyl)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCC1=CC=CC=C1Cl SMNXTMSRSMKVKF-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- UHGGXBVJHJAACY-NEPJUHHUSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-7-(2-fluorophenyl)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCC1=CC=CC=C1F UHGGXBVJHJAACY-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- BCUGWHAHZHUTBT-YPMHNXCESA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-7-(3-chlorophenyl)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCC1=CC=CC(Cl)=C1 BCUGWHAHZHUTBT-YPMHNXCESA-N 0.000 claims 1
- NIOLEXIXWFZQHF-YPMHNXCESA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-7-(3-fluorophenyl)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCC1=CC=CC(F)=C1 NIOLEXIXWFZQHF-YPMHNXCESA-N 0.000 claims 1
- SNRGQBQIBPMKAD-OCCSQVGLSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-7-(3-methoxyphenyl)-5-methylheptanoic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O)=C1 SNRGQBQIBPMKAD-OCCSQVGLSA-N 0.000 claims 1
- PEJUAJWTYKBIOI-YPMHNXCESA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-7-(4-chlorophenyl)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PEJUAJWTYKBIOI-YPMHNXCESA-N 0.000 claims 1
- CBBMTFZOSNWURO-YPMHNXCESA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-7-(4-fluorophenyl)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCC1=CC=C(F)C=C1 CBBMTFZOSNWURO-YPMHNXCESA-N 0.000 claims 1
- FLMJSJAQAYYKDH-OCCSQVGLSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-7-(4-methoxyphenyl)-5-methylheptanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(CC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O)C=C1 FLMJSJAQAYYKDH-OCCSQVGLSA-N 0.000 claims 1
- PMLSDYKLDFLDFE-PWSUYJOCSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-7-cyclobutyl-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCC1CCC1 PMLSDYKLDFLDFE-PWSUYJOCSA-N 0.000 claims 1
- MUDLFVXEGNVOKP-OCCSQVGLSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-7-cyclohexyl-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCC1CCCCC1 MUDLFVXEGNVOKP-OCCSQVGLSA-N 0.000 claims 1
- YBMHFGVRIJZSSK-YPMHNXCESA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-7-cyclopentyl-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCC1CCCC1 YBMHFGVRIJZSSK-YPMHNXCESA-N 0.000 claims 1
- SVXSTEONTBDCKH-KOLCDFICSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-7-cyclopropyl-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCC1CC1 SVXSTEONTBDCKH-KOLCDFICSA-N 0.000 claims 1
- HOFQYLXJJCNSDJ-SFYZADRCSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-8,8,8-trifluoro-5-methyloctanoic acid Chemical compound FC(F)(F)CC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O HOFQYLXJJCNSDJ-SFYZADRCSA-N 0.000 claims 1
- JHCIIQNMXAQHQC-YPMHNXCESA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-8-cyclobutyl-5-methyloctanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCCC1CCC1 JHCIIQNMXAQHQC-YPMHNXCESA-N 0.000 claims 1
- CREXEHWDFHWRIL-HIFRSBDPSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-8-cyclohexyl-5-methyloctanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCCC1CCCCC1 CREXEHWDFHWRIL-HIFRSBDPSA-N 0.000 claims 1
- NMURPDGMDUUFIQ-OCCSQVGLSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-8-cyclopentyl-5-methyloctanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCCC1CCCC1 NMURPDGMDUUFIQ-OCCSQVGLSA-N 0.000 claims 1
- DOHRVCLEAFTHHH-PWSUYJOCSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-8-cyclopropyl-5-methyloctanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCCC1CC1 DOHRVCLEAFTHHH-PWSUYJOCSA-N 0.000 claims 1
- LGPVGEYDVBVKIW-BDAKNGLRSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-8-fluoro-5-methyloctanoic acid Chemical compound FCCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O LGPVGEYDVBVKIW-BDAKNGLRSA-N 0.000 claims 1
- IYMWWHAMHAYMGK-ZJUUUORDSA-N (3s,5r)-3-(aminomethyl)-9-fluoro-5-methylnonanoic acid Chemical compound FCCCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O IYMWWHAMHAYMGK-ZJUUUORDSA-N 0.000 claims 1
- LYHACJSMVUYWEN-IUCAKERBSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5,6,6-trimethylheptanoic acid Chemical compound CC(C)(C)[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O LYHACJSMVUYWEN-IUCAKERBSA-N 0.000 claims 1
- RCSXHVBXPNZMAM-IUCAKERBSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5,6-dimethylheptanoic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O RCSXHVBXPNZMAM-IUCAKERBSA-N 0.000 claims 1
- WFZVNCOAWKCUAL-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(2-chlorophenoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)OC1=CC=CC=C1Cl WFZVNCOAWKCUAL-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- JHWOUEWSTXRSMC-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(2-fluorophenoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)OC1=CC=CC=C1F JHWOUEWSTXRSMC-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- BNDAKBMXSSJUEC-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(2-methoxyphenoxy)hexanoic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1O[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O BNDAKBMXSSJUEC-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- XFVKCZVIDAAGDL-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(2-nitrophenoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O XFVKCZVIDAAGDL-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- LUTANLWSGGTECK-YUMQZZPRSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(3,3,3-trifluoropropoxy)hexanoic acid Chemical class OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)OCCC(F)(F)F LUTANLWSGGTECK-YUMQZZPRSA-N 0.000 claims 1
- AKJUMQCGMWXTRU-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(3-chlorophenoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)OC1=CC=CC(Cl)=C1 AKJUMQCGMWXTRU-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- CQARKITVLVJYGA-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(3-fluorophenoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)OC1=CC=CC(F)=C1 CQARKITVLVJYGA-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- LCTKKGWISDWDSR-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(3-methoxyphenoxy)hexanoic acid Chemical compound COC1=CC=CC(O[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O)=C1 LCTKKGWISDWDSR-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- OGJYFMMWUJZBAA-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(3-nitrophenoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 OGJYFMMWUJZBAA-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- NHOXILWDZJCMST-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(4-chlorophenoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 NHOXILWDZJCMST-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- LNMPASBDSUFMIR-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(4-fluorophenoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)OC1=CC=C(F)C=C1 LNMPASBDSUFMIR-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- YEQRFDBTIIEENH-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(4-methoxyphenoxy)hexanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(O[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O)C=C1 YEQRFDBTIIEENH-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- JDDJTUPXDBEZQR-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-(4-nitrophenoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JDDJTUPXDBEZQR-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- XSZFKKIBBCFNRZ-IUCAKERBSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]hexanoic acid Chemical compound CC(C)(C)O[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O XSZFKKIBBCFNRZ-IUCAKERBSA-N 0.000 claims 1
- NECOLRNJBIIURC-IUCAKERBSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-cyclobutylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)C1CCC1 NECOLRNJBIIURC-IUCAKERBSA-N 0.000 claims 1
- QIVMNCBZDTZSSL-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-cyclohexylhexanoic acid Chemical class OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)C1CCCCC1 QIVMNCBZDTZSSL-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- SCUJBZYQUHOYMH-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-cyclopentylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)C1CCCC1 SCUJBZYQUHOYMH-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- KPXGGTAOFKPJCB-YUMQZZPRSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-cyclopropylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)C1CC1 KPXGGTAOFKPJCB-YUMQZZPRSA-N 0.000 claims 1
- JYZTVBQUSVRZIU-YUMQZZPRSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-ethoxyhexanoic acid Chemical compound CCO[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O JYZTVBQUSVRZIU-YUMQZZPRSA-N 0.000 claims 1
- ZXQGVLZCFOPLIL-BQBZGAKWSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methoxyhexanoic acid Chemical compound CO[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O ZXQGVLZCFOPLIL-BQBZGAKWSA-N 0.000 claims 1
- UGDSFDKUWFNIQC-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-6-(2-nitrophenoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)COC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O UGDSFDKUWFNIQC-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- UMCMKOJZNISTMJ-IUCAKERBSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-6-(3,3,3-trifluoropropoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)COCCC(F)(F)F UMCMKOJZNISTMJ-IUCAKERBSA-N 0.000 claims 1
- VEGDYCVGBXZOCI-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-6-(3-nitrophenoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)COC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 VEGDYCVGBXZOCI-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- RUAJTZOFBHDMLR-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]hexanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O RUAJTZOFBHDMLR-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- GVEBXLCIMGRADW-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-6-[2-(trifluoromethyl)phenoxy]hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)COC1=CC=CC=C1C(F)(F)F GVEBXLCIMGRADW-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- AVQINEYZXFUJAE-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-6-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 AVQINEYZXFUJAE-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- GABLMMUZBCSETM-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]hexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 GABLMMUZBCSETM-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- BJWHSIOTKMHQKJ-RYUDHWBXSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-6-phenoxyhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)COC1=CC=CC=C1 BJWHSIOTKMHQKJ-RYUDHWBXSA-N 0.000 claims 1
- DRIURBCCQVCUNG-JSGCOSHPSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-6-phenylmethoxyhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)COCC1=CC=CC=C1 DRIURBCCQVCUNG-JSGCOSHPSA-N 0.000 claims 1
- UFLWTYULDKQWKG-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-6-propan-2-yloxyhexanoic acid Chemical compound CC(C)OC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O UFLWTYULDKQWKG-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- BEYSDHKTOVCIOB-UWVGGRQHSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-6-propoxyhexanoic acid Chemical compound CCCOC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O BEYSDHKTOVCIOB-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- FUMMVDSYJMVECH-NEPJUHHUSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-(2-nitrophenoxy)heptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O FUMMVDSYJMVECH-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- SNQMAXBEHFPZCZ-ZJUUUORDSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-(3,3,3-trifluoropropoxy)heptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOCCC(F)(F)F SNQMAXBEHFPZCZ-ZJUUUORDSA-N 0.000 claims 1
- VNKAMKYRDSCVMP-NEPJUHHUSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-(3-nitrophenoxy)heptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 VNKAMKYRDSCVMP-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- ZTSGAKHFFATMAK-NEPJUHHUSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-(4-nitrophenoxy)heptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZTSGAKHFFATMAK-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- VBNZQEATURTZIC-MNOVXSKESA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]heptanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O VBNZQEATURTZIC-MNOVXSKESA-N 0.000 claims 1
- SHVBXBWRDPXTKX-NEPJUHHUSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-[2-(trifluoromethyl)phenoxy]heptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=CC=C1C(F)(F)F SHVBXBWRDPXTKX-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- OFGWHKIYXBXOJA-NEPJUHHUSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]heptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 OFGWHKIYXBXOJA-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- OCUYTLPGBDGFJX-NEPJUHHUSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]heptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OCUYTLPGBDGFJX-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- UFZIRWJCIMWPCS-OLZOCXBDSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-phenoxyheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=CC=C1 UFZIRWJCIMWPCS-OLZOCXBDSA-N 0.000 claims 1
- CZDWSLQQEXYPEZ-HIFRSBDPSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-phenylmethoxyheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOCC1=CC=CC=C1 CZDWSLQQEXYPEZ-HIFRSBDPSA-N 0.000 claims 1
- JFSPWJQYNAIJDM-MNOVXSKESA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-propan-2-yloxyheptanoic acid Chemical compound CC(C)OCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O JFSPWJQYNAIJDM-MNOVXSKESA-N 0.000 claims 1
- SQOWNMIWVUTXJT-MNOVXSKESA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyl-7-propoxyheptanoic acid Chemical compound CCCOCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O SQOWNMIWVUTXJT-MNOVXSKESA-N 0.000 claims 1
- MYAOGFDZMOXKAG-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-phenoxyhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)OC1=CC=CC=C1 MYAOGFDZMOXKAG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- HBKQWQFIUGDJOB-IUCAKERBSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-propan-2-yloxyhexanoic acid Chemical compound CC(C)O[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O HBKQWQFIUGDJOB-IUCAKERBSA-N 0.000 claims 1
- AMBOZTYDXCXROW-IUCAKERBSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-propoxyhexanoic acid Chemical compound CCCO[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O AMBOZTYDXCXROW-IUCAKERBSA-N 0.000 claims 1
- YEAUVJOYGXJVPQ-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(2-chlorophenoxy)-5-methylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)COC1=CC=CC=C1Cl YEAUVJOYGXJVPQ-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- ZVAKZSCJKNCURF-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(2-chlorophenyl)-5-methylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CC1=CC=CC=C1Cl ZVAKZSCJKNCURF-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- XKHPYADDLBOYCB-IUCAKERBSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(2-fluoroethoxy)-5-methylhexanoic acid Chemical compound FCCOC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O XKHPYADDLBOYCB-IUCAKERBSA-N 0.000 claims 1
- ILLWSZLMKZNZPN-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(2-fluorophenoxy)-5-methylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)COC1=CC=CC=C1F ILLWSZLMKZNZPN-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- BDBBMYYIQJOZRO-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(2-fluorophenyl)-5-methylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CC1=CC=CC=C1F BDBBMYYIQJOZRO-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- PTLPNAYVPVGVNV-RYUDHWBXSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(2-methoxyphenoxy)-5-methylhexanoic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O PTLPNAYVPVGVNV-RYUDHWBXSA-N 0.000 claims 1
- SYEGAVIXXAKPJU-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(3-chlorophenoxy)-5-methylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)COC1=CC=CC(Cl)=C1 SYEGAVIXXAKPJU-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- QNLPCHJCQBHOFT-RYUDHWBXSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(3-methoxyphenoxy)-5-methylhexanoic acid Chemical compound COC1=CC=CC(OC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O)=C1 QNLPCHJCQBHOFT-RYUDHWBXSA-N 0.000 claims 1
- REMVOPFUXXGFNX-YPMHNXCESA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(3-methoxyphenyl)-5-methylhexanoic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O)=C1 REMVOPFUXXGFNX-YPMHNXCESA-N 0.000 claims 1
- LSACENQGZOTOGG-PWSUYJOCSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(4-chlorophenyl)-5-methylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 LSACENQGZOTOGG-PWSUYJOCSA-N 0.000 claims 1
- OESSABKVIANOLH-QWRGUYRKSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(4-fluorophenoxy)-5-methylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)COC1=CC=C(F)C=C1 OESSABKVIANOLH-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- ZSVBYGMZVSRDFL-RYUDHWBXSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-5-methylhexanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(OC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O)C=C1 ZSVBYGMZVSRDFL-RYUDHWBXSA-N 0.000 claims 1
- OLNFZYBQOUBMKG-YUMQZZPRSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-(fluoromethoxy)-5-methylhexanoic acid Chemical compound FCOC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O OLNFZYBQOUBMKG-YUMQZZPRSA-N 0.000 claims 1
- MLTLRMPTBXSGIZ-IUCAKERBSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-ethoxy-5-methylhexanoic acid Chemical compound CCOC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O MLTLRMPTBXSGIZ-IUCAKERBSA-N 0.000 claims 1
- FLXDBXNBVCOMNM-BQBZGAKWSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-fluoro-5-methylhexanoic acid Chemical compound FC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O FLXDBXNBVCOMNM-BQBZGAKWSA-N 0.000 claims 1
- OJKUJPIRCGOCSG-BQBZGAKWSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-hydroxy-5-methylhexanoic acid Chemical compound OC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O OJKUJPIRCGOCSG-BQBZGAKWSA-N 0.000 claims 1
- KNHVAHZLVNDEFH-YUMQZZPRSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-6-methoxy-5-methylhexanoic acid Chemical compound COC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O KNHVAHZLVNDEFH-YUMQZZPRSA-N 0.000 claims 1
- JAKCHAABXQZLJL-BQBZGAKWSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7,7,7-trifluoro-5-methylheptanoic acid Chemical compound FC(F)(F)C[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O JAKCHAABXQZLJL-BQBZGAKWSA-N 0.000 claims 1
- UXADRPDGLMXORZ-NEPJUHHUSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-(2-chlorophenoxy)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=CC=C1Cl UXADRPDGLMXORZ-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- AYQQVGAVUXFTQT-ZJUUUORDSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-(2-fluoroethoxy)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOCCF AYQQVGAVUXFTQT-ZJUUUORDSA-N 0.000 claims 1
- WSJXJYHCQWTQQO-NEPJUHHUSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-(2-fluorophenoxy)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=CC=C1F WSJXJYHCQWTQQO-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- VQVPILUHTBGANF-OLZOCXBDSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-(2-methoxyphenoxy)-5-methylheptanoic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O VQVPILUHTBGANF-OLZOCXBDSA-N 0.000 claims 1
- LJXDNFZTTZQSKO-NEPJUHHUSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-(3-chlorophenoxy)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=CC(Cl)=C1 LJXDNFZTTZQSKO-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- JHKPYIKSXQNDJF-NEPJUHHUSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-(3-fluorophenoxy)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=CC(F)=C1 JHKPYIKSXQNDJF-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- MSXHKKCCRAYPPX-OLZOCXBDSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-(3-methoxyphenoxy)-5-methylheptanoic acid Chemical compound COC1=CC=CC(OCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O)=C1 MSXHKKCCRAYPPX-OLZOCXBDSA-N 0.000 claims 1
- ILGDLVFKEURNOD-NEPJUHHUSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-(4-chlorophenoxy)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=C(Cl)C=C1 ILGDLVFKEURNOD-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- YJDWLYFZXSNACU-NEPJUHHUSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-(4-fluorophenoxy)-5-methylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](CN)C[C@H](C)CCOC1=CC=C(F)C=C1 YJDWLYFZXSNACU-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- AFFYXOJEDVNKNJ-OLZOCXBDSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-(4-methoxyphenoxy)-5-methylheptanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(OCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O)C=C1 AFFYXOJEDVNKNJ-OLZOCXBDSA-N 0.000 claims 1
- UKCMEZKOGLCILO-ZJUUUORDSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-ethoxy-5-methylheptanoic acid Chemical compound CCOCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O UKCMEZKOGLCILO-ZJUUUORDSA-N 0.000 claims 1
- GEYGHNUUWOVRDW-SFYZADRCSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-fluoro-5-methylheptanoic acid Chemical compound FCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O GEYGHNUUWOVRDW-SFYZADRCSA-N 0.000 claims 1
- WGDYBZSHIFLGMT-SFYZADRCSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-hydroxy-5-methylheptanoic acid Chemical compound OCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O WGDYBZSHIFLGMT-SFYZADRCSA-N 0.000 claims 1
- GZZGIZGZNKGONB-BDAKNGLRSA-N (3s,5s)-3-(aminomethyl)-7-methoxy-5-methylheptanoic acid Chemical compound COCC[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O GZZGIZGZNKGONB-BDAKNGLRSA-N 0.000 claims 1
- VVQCRZGVHVDBMB-OKWQPMOJSA-N (e,3s,5r)-3-(aminomethyl)-5-methylnon-7-enoic acid Chemical compound C\C=C\C[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O VVQCRZGVHVDBMB-OKWQPMOJSA-N 0.000 claims 1
- YQAUPMUIFNJUOC-AIIUZBJTSA-N (e,3s,5r)-3-(aminomethyl)-5-methylundec-7-enoic acid Chemical compound CCC\C=C\C[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O YQAUPMUIFNJUOC-AIIUZBJTSA-N 0.000 claims 1
- HEHWAGOHHVUWGC-BKIAHZASSA-N (e,3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methyloct-6-enoic acid Chemical compound C\C=C\[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O HEHWAGOHHVUWGC-BKIAHZASSA-N 0.000 claims 1
- INGBDMMBKJIDFL-KWKBKKAHSA-N (z,3s,5r)-3-(aminomethyl)-5-methyldec-7-enoic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O INGBDMMBKJIDFL-KWKBKKAHSA-N 0.000 claims 1
- ZMUPGDMHVPLGIG-OOMSKYPHSA-N (z,3s,5s)-3-(aminomethyl)-5-methylnon-6-enoic acid Chemical compound CC\C=C/[C@@H](C)C[C@H](CN)CC(O)=O ZMUPGDMHVPLGIG-OOMSKYPHSA-N 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- KDCBMCJRMVNJSC-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-4-ethyl-5-methylhexanoic acid Chemical compound CCC(C(C)C)C(CN)CC(O)=O KDCBMCJRMVNJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQOCZIJPIVWQEL-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-4-propan-2-yldecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C(C)C)C(CN)CC(O)=O WQOCZIJPIVWQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MANPXHGDIYSTEN-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-4-propan-2-ylheptanoic acid Chemical compound CCCC(C(C)C)C(CN)CC(O)=O MANPXHGDIYSTEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNKFLSKSEWXIJR-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-4-propan-2-yloctanoic acid Chemical compound CCCCC(C(C)C)C(CN)CC(O)=O FNKFLSKSEWXIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZXNUBDMHKYIDC-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-(2-chlorophenyl)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(CN)CC(C)C1=CC=CC=C1Cl MZXNUBDMHKYIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVDPWOUCNFZVNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-(2-methoxyphenyl)hexanoic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(C)CC(CN)CC(O)=O AVDPWOUCNFZVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YODGVKRANQWMHX-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-(3-chlorophenyl)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(CN)CC(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 YODGVKRANQWMHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIXDCNGDWLJMRA-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-(3-methoxyphenyl)hexanoic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C(C)CC(CN)CC(O)=O)=C1 WIXDCNGDWLJMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMEHPYLOPWSWPM-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-(4-chlorophenyl)hexanoic acid Chemical class OC(=O)CC(CN)CC(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 GMEHPYLOPWSWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OILXZDNEKPMMNR-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)hexanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(C)CC(CN)CC(O)=O)C=C1 OILXZDNEKPMMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NECOLRNJBIIURC-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-cyclobutylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(CN)CC(C)C1CCC1 NECOLRNJBIIURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPXGGTAOFKPJCB-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-cyclopropylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(CN)CC(C)C1CC1 KPXGGTAOFKPJCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBBFMHZVKGOWPT-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-methyl-6-phenylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(CN)CC(C)CC1=CC=CC=C1 JBBFMHZVKGOWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JETOEPZFEWLXBK-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-methyldecanoic acid Chemical compound CCCCCC(C)CC(CN)CC(O)=O JETOEPZFEWLXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMLWGNYZSUWXIA-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-methyldodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(C)CC(CN)CC(O)=O IMLWGNYZSUWXIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIRQBZJUYVPMIC-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-methylheptanoic acid Chemical compound CCC(C)CC(CN)CC(O)=O SIRQBZJUYVPMIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUSIIZRBOLFILF-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-methylnonanoic acid Chemical compound CCCCC(C)CC(CN)CC(O)=O KUSIIZRBOLFILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKXFMWXZXDUYBF-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-methyloctanoic acid Chemical compound CCCC(C)CC(CN)CC(O)=O KKXFMWXZXDUYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZOKXKRKSNVJGE-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-methyltridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C)CC(CN)CC(O)=O TZOKXKRKSNVJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLRPRVFNTZZSHY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-methylundecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C)CC(CN)CC(O)=O HLRPRVFNTZZSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACARJIZTCQNHBW-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-5-phenylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(CN)CC(C)C1=CC=CC=C1 ACARJIZTCQNHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USSUQFWPXUAXPB-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-6,6,6-trifluoro-5-methylhexanoic acid Chemical compound FC(F)(F)C(C)CC(CN)CC(O)=O USSUQFWPXUAXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYXYPKUFHZROOJ-UHFFFAOYSA-N 3-(azaniumylmethyl)-5-methylhexanoate Chemical compound CC(C)CC(CN)CC(O)=O AYXYPKUFHZROOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- JMSUZVAPRKDIMY-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCC(C1=CC=CC(=C1)CN)C(=O)O Chemical compound CC(C)CCC(C1=CC=CC(=C1)CN)C(=O)O JMSUZVAPRKDIMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 claims 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010063837 Reperfusion injury Diseases 0.000 claims 1
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 claims 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 claims 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims 1
- 125000003473 lipid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N mechlorethamine Chemical class ClCCN(C)CCCl HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004961 mechlorethamine Drugs 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- JIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYSA-N phosgene oxime Chemical compound ON=C(Cl)Cl JIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 208000005069 pulmonary fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000002793 renal fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
- A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/438—The ring being spiro-condensed with carbocyclic or heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/02—Antidotes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
- C08K5/08—Quinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Neurology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
Claims (131)
1. Способ лечения, предотвращения или уменьшения риска заболевания, расстройства, состояния или косметического проявления, в которые вовлечено токсическое действие альдегида, у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение указанному субъекту местно или системно соединения, содержащего первичный амин, при условии, что указанное заболевание, расстройство или состояние не является макулярной дегенерацией или болезнью Штаргардта.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанное заболевание, расстройство или состояние представляет собой глазное расстройство, при условии, что глазное расстройство не является макулярной дегенерацией или болезнью Штаргардта.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что указанное глазное расстройство выбрано из группы, состоящей из синдрома сухого глаза, катаракты, кератоконуса, буллезной и другой кератопатии, эндотелиальной дистрофии Фукса, аллергического конъюнктивита, глазного рубцового пемфигоида, состояний, связанных с заживлением после фоторефрактивной кератэктомии (ФРК) и другим заживлением роговицы, состояний, связанных с разложением липидов слез или дисфункцией слезной железы, увеита, склерита, глазного синдрома Стивенса-Джонсона и глазной розацеа.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что указанное глазное расстройство представляет собой синдром сухого глаза.
5. Способ по п. 3, отличающийся тем, что указанное глазное расстройство представляет собой состояние, связанное с заживлением после фоторефрактивной кератэктомии (ФРК) и другим заживлением роговицы.
6. Способ по п. 3, отличающийся тем, что указанное глазное расстройство выбрано из группы, состоящей из увеита, склерита, глазного синдрома Стивенса-Джонсона и глазной розацеа.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что указанное глазное расстройство представляет собой глазную розацеа или увеит.
8. Способ по п. 3, отличающийся тем, что указанное глазное расстройство выбрано из группы, состоящей из кератоконуса, катаракты, буллезной и другой кератопатии, эндотелиальной дистрофии Фукса, глазного рубцового пемфигоида и аллергического конъюнктивита.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанное заболевание, расстройство или состояние представляет собой кожное заболевание, расстройство или состояние, выбранное из группы, состоящей из псориаза, местной (дискоидной) волчанки, контактного дерматита, атопического дерматита, аллергического дерматита, радиационного дерматита, угрей обыкновенных, синдрома Шегрена-Ларссона и другого ихтиоза, и косметическое проявление выбрано из группы, состоящей из солнечного эластоза/морщин, окрашенного уплотнения на коже, отечности, экземы, изменений кожи, вызванных воздействием дыма или веществ раздражающего действия, кожного рассечения и состояния кожи, связанного с ожогом или раной.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанное кожное заболевание, расстройство или состояние выбрано из группы, состоящей из псориаза, склеродермии, местной (дискоидной) волчанки, контактного дерматита, атопического дерматита, аллергического дерматита, радиационного дерматита, угрей обыкновенных, и синдрома Шегрена-Ларссона и другого ихтиоза.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что указанное кожное заболевание, расстройство или состояние представляет собой контактный дерматит, атопический дерматит, аллергический дерматит или радиационный дерматит.
12. Способ по п. 10, отличающийся тем, что указанное кожное заболевание, расстройство или состояние представляет собой синдром Шегрена-Ларссона.
13. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанное косметическое проявление выбрано из группы, состоящей из солнечного эластоза/морщин, окрашенного уплотнения на коже, отечности, экземы, изменений кожи, вызванных воздействием дыма или веществ раздражающего действия, кожного рассечения и состояния кожи, связанного с ожогом или раной.
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанное заболевание, расстройство или состояние представляет собой состояние, связанное с токсическими воздействиями отравляющих веществ кожно-нарывного действия или ожогами от щелочных агентов.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что указанное отравляющее вещество кожно-нарывного действия представляет собой сернистый иприт, азотистый иприт и оксим фосгена.
16. Способ по п. 14, отличающийся тем, что указанный щелочной агент представляет собой известь, щелок, аммиак или очиститель дренажных труб.
17. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанное заболевание, расстройство или состояние представляет собой аутоиммунное, опосредованное иммунной системой, воспалительное, сердечно-сосудистое или неврологическое заболевание, или диабет, метаболический синдром или фиброзное заболевание.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанное заболевание, расстройство или состояние выбрано из группы, состоящей из волчанки, склеродермии, астмы, хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ), ревматоидного артрита, воспалительных заболеваний кишечника, сепсиса, атеросклероза, ишемических и реперфузионных повреждений органов, болезни Паркинсона, болезни Альцгеймера, рассеянного склероза и бокового амиотрофического склероза.
19. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанное фиброзное заболевание представляет собой фиброз почек, фиброз печени, фиброз легких или фиброз сердца.
20. Способ по любому одному из пп. 1-19, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой соединение формулы (I):
или его фармацевтически приемлемую соль, где:
X, Y и Z каждый независимо представляет собой N, СН или C(NH2), при условии, что один из X, Y, и Z представляет собой N;
p представляет собой 0, 1, 2 или 3;
каждый RB независимо представляет собой галоген, гидроксил, карбамоил, амино или незамещенный или замещенный арил;
Qa представляет собой C1-C6 неразветвленный алкил; и
Ra представляет собой незамещенный или замещенный C1-C8 неразветвленный или C3-C8 разветвленный алкил.
21. Способ по п. 20, отличающийся тем, что p представляет собой 1.
23. Способ по п. 20, отличающийся тем, что RB представляет собой галоген, гидроксил, карбамоил, амино или арил.
24. Способ по п. 23, отличающийся тем, что RB представляет собой галоген.
25. Способ по п. 24, отличающийся тем, что RB представляет собой хлор.
26. Способ по п. 20, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
или его фармацевтически приемлемую соль.
27. Способ по любому одному из пп. 1-19, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой соединение формулы (II):
или его фармацевтически приемлемую соль, где:
RB1 представляет собой незамещенный или замещенный C1-C8 неразветвленный или C3-C8 разветвленный алкил, C2-C8 неразветвленный или C3-C8 разветвленный алкенил, C1-C6 алкокси, C3-C7 циклоалкил, C1-C6 алкил-С3-С7 циклоалкил, гидроксил, C1-C6 алкилфенокси, фенил или замещенный фенил;
RB2 представляет собой Н, незамещенный или замещенный C1-C6 неразветвленный или C3-C6 разветвленный алкил, фенил, или замещенный фенил; и
RB3 представляет собой Н, незамещенный или замещенный C1-C6 неразветвленный или разветвленный C3-C6 алкил или карбоксил.
28. Способ по п. 27, отличающийся тем, что указанное соединение выбрано из группы, состоящей из:
3-аминометил-5-метилгексановой кислоты, 3-аминометил-5-метилгептановой кислоты, 3-аминометил-5-метилоктановой кислоты, 3-аминометил-5-метилнонановой кислоты, 3-аминометил-5-метилдекановой кислоты, 3-аминометил-5-метилундекановой кислоты, 3-аминометил-5-метилдодекановой кислоты, 3-аминометил-5-метилтридекановой кислоты, 3-аминометил-5-циклопропилгексановой кислоты, 3-аминометил-5-циклобутилгексановой кислоты, 3-аминометил-5-циклопентилгексановой кислоты, 3-аминометил-5-циклогексилгексановой кислоты, 3-аминометил-5-трифторметилгексановой кислоты, 3-аминометил-5-фенилгексановой кислоты, 3-аминометил-5-(2-хлорфенил)-гексановой кислоты, 3-аминометил-5-(3-хлорфенил)-гексановой кислоты, 3-аминометил-5-(4-хлорфенил)-гексановой кислоты, 3-аминометил-5-(2-метоксифенил)-гексановой кислоты, 3-аминометил-5-(3-метоксифенил)-гексановой кислоты, 3-аминометил-5-(4-метоксифенил)-гексановой кислоты, 3-аминометил-5-бензилгексановой кислоты, (S)-3-аминометил-5-метилгексановой кислоты, (R)-3-aминoмeтил-5-мeтилгeкcaнoвoй кислоты, (3R,4S)-3-aминoмeтил-4,5-димeтилгeкcaнoвoй кислоты, 3-аминометил-4,5-диметилгексановой кислоты, (3R,4S)-3-аминометил-4,5-диметилгексановой кислоты MP; (3S,4S)-3-аминометил-4,5-диметилгексановой кислоты, (3R,4R)-3-aминoмeтил-4,5-димeтилгексановой кислоты MP; 3-аминометил-4-изопропилгексановой кислоты, 3-аминометил-4-изопропилгептановой кислоты, 3-аминометил-4-изопропилоктановой кислоты, 3-аминометил-4-изопропилнонановой кислоты, 3-аминометил-4-изопропилдекановой кислоты, 3-аминометил-4-фенил-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метоксигексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-этоксигексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-пропоксигексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-изопропоксигексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-трет-бутоксигексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-фторметоксигексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(2-фтор-этокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(3,3,3-трифтор-пропокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-фенокси-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(4-хлор-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(3-хлор-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(2-хлор-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(4-фтор-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(3-фтор-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(2-фтор-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(4-метокси-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(3-метокси-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(2-метокси-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(4-нитро-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(3-нитро-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-(2-нитро-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-гидрокси-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-метокси-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-этокси-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-6-пропоксигексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-изопропокси-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-трет-бутокси-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-фторметокси-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(2-фтор-этокси)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-6-(3,3,3-трифтор-пропокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-6-феноксигексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(4-хлор-фенокси)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(3-хлор-фенокси)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(2-хлор-фенокси)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(4-фтор-фенокси)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(3-фтор-фенокси)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(2-фтор-фенокси)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(4-метокси-фенокси)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(3-метокси-фенокси)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(2-метокси-фенокси)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил 6-(4-трифторметилфенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил 6-(3-трифторметилфенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил 6-(2-трифторметилфенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил 6-(4-нитрофенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил 6-(3-нитро-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил 6-(2-нитро-фенокси)-гексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-бензилокси-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-гидрокси-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-метокси-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-этокси-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5- метил-7-пропоксигептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-изопропокси-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-трет-бутокси-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-фторметокси-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-(2-фтор-этокси)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-7-(3,3,3-трифтор-пропокси)-гептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-бензилокси-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-7-феноксигептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-(4-хлор-фенокси)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-(3-хлор-фенокси)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-(2-хлор-фенокси)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-(4-фтор-фенокси)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-(3-фтор-фенокси)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-(2-фтор-фенокси)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-(4-метокси-фенокси)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-(3-метокси-фенокси)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-(2-метокси-фенокси)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-7-(4-трифторметил-фенокси)-гептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-7-(3-трифторметил-фенокси)-гептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-7-(2-трифторметил-фенокси)-гептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-7-(4-нитро-фенокси)-гептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-7-(3-нитро-фенокси)-гептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-7-(2-нитро-фенокси)-гептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-6-фенилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(4-хлор-фенил)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(3-хлор-фенил)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(2-хлор-фенил)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(4-метокси-фенил)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(3-метокси-фенил)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(2-метокси-фенил)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(4-фтор-фенил)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(3-фтор-фенил)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-(2-фтор-фенил)-5-метилгексановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5-метил-7-фенилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-7-(4-хлор-фенил)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-7-(3-хлор-фенил)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-7-(2-хлор-фенил)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-7-(4-метокси-фенил)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-7-(3-метокси-фенил)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-7-(2-метокси-фенил)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-7-(4-фтор-фенил)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-aминoмeтил-7-(3-фтop-фeнил)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-7-(2-фтор-фенил)-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5-метил-окт-7-еновой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5-метил-нон-8-еновой кислоты, (Е)-(3S,5S)-3-аминометил-5-метил-окт-6-еновой кислоты, (Z)-(3S,5S)-3-аминометил-5-метил-окт-6-еновой кислоты, (Z)-(3S,5S)-3-аминометил-5-метил-нон-6-еновой кислоты, (Е)-(3S,5S)-3-аминометил-5-метил-нон-6-еновой кислоты, (Е)-(3S,5R)-3-аминометил-5-метил-нон-7-еновой кислоты, (Z)-(3S,5R)-3-аминометил-5-метил-нон-7-еновой кислоты, (Z)-(3S,5R)-3-аминометил-5-метил-дец-7-еновой кислоты, (Е)-(3S,5R)-3-аминометил-5-метил-ундец-7-еновой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5,6,6-триметилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5,6-диметилгептановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-циклопропилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-циклобутилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-циклопентилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-циклогексилгексановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5-метилоктановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5-метилнонановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5-метилдекановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5-метилундекановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5-метилдодекановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5,9-диметилдекановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5,7-диметил-октановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5,8-диметилнонановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-6-циклопропил-5-метилгексановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-6-циклобутил-5-метилгексановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-6-циклопентил-5-метилгексановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-6-циклогексил-5-метилгексановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-7-циклопропил-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-7-циклобутил-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-7-циклопентил-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-7-циклогексил-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-8-циклопропил-5-метилоктановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-8-циклобутил-5-метилоктановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-8-циклопентил-5-метилоктановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-8-циклогексил-5-метилоктановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-6-фтор-5-метилгексановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7-фтор-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-8-фтор-5-метилоктановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-9-фтор-5-метилнонановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-7,7,7-трифтор-5-метилгептановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-8,8,8-трифтор-5-метилоктановой кислоты, (3S,5R)-3-аминометил-5-метил-8-фенилоктановой кислоты, (3S,5S)-3-аминометил-5-метил-6-фенилгексановой кислоты и (3S,5R)-3-аминометил-5-метил-7-фенилгептановой кислоты
или их фармацевтически приемлемой соли.
29. Способ по п. 28, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой (S)-3-(аминометил)-5-метилгексановую кислоту или (R)-3-(аминометил)-5-метилгексановую кислоту, или их фармацевтически приемлемую соль, или их рацемическую смесь.
30. Способ по любому из пп. 1-19, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
или его фармацевтически приемлемую соль.
31. Способ по любому из пп. 1-19, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой соединение одной из формул (IIIa)-(IIIf):
или его фармацевтически приемлемую соль, где:
каждый R0 независимо представляет собой галоген, CF2H, CF3, Rb2 ORb1, COORb1, CON(Rb1)2, N(Rb2)2, NRb1CORb1, NRb1COORb2, NRb1CON(Rb1)2, NRb1SO2Rb2, SO2Rb2, SO2N(Rb1)2, незамещенный фенил или фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из F, Cl, CF2H, CF3 ORb1 и Rb2, или два таких заместителя вместе с атомами углерода фенильных колец, к которым они присоединены, образуют пяти- или шестичленное кольцо, имеющее структуру, выбранную из
"*" обозначает позиции атомов углерода, к которым присоединены заместители на фенильном кольце или
альтернативно, будучи присоединенными к соседним атомам, любые два R0 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют пяти- или шестичленное кольцо, имеющее структуру, выбранную из
"*"обозначает позиции атомов, к которым присоединены два R0, или
каждый Rb1 независимо представляет собой Н, C1-C6 неразветвленный или С3-С6 разветвленный алкил, или С3-С6 циклоалкил;
каждый Rb2 независимо представляет собой C1-C6 неразветвленный или С3-С6 разветвленный алкил, или С3-С6 циклоалкил;
каждый Rb3 независимо представляет собой Н, C1-C6 неразветвленный или С3-С6 разветвленный алкил, или галоген;
каждый Qb независимо представляет собой Н, C1-C6 неразветвленный или С3-С6 разветвленный алкил, или C1-C6 неразветвленный или С3-С6 разветвленный алкил, замещенный 1-6 F или
n представляет собой 0, 1, 2 или 3.
32. Способ по п. 31, отличающийся тем, что указанное соединение выбрано из группы, состоящей из:
или их фармацевтически приемлемой соли.
33. Способ по п. 32, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
или его фармацевтически приемлемую соль.
34. Способ по любому из пп. 1-19, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой соединение формулы (IV):
или его фармацевтически приемлемую соль, где:
А' и R' вместе с двумя соседними атомами углерода, к которым они присоединены, образуют пятичленное гетероарильное кольцо, содержащее один атом азота и один атом кислорода, причем гетероарильное кольцо замещено группой RС', где "1", "2", "3", "4", "5" и "6" обозначают точки присоединения гетероарильного кольца к фенильному кольцу, при условии, что когда гетероарильное кольцо представляет собой , тогда RС1 представляет собой C(QС)2OH, RC2 отсутствует и RC' отсутствует, и что когда гетероарильное кольцо представляет собой , тогда RC1 отсутствует, RC2 представляет собой NH2 и Rc' отсутствует;
каждый QC независимо представляет собой C1-C6 алкил или С3-С6 циклоалкил, или два QC, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С6 карбоциклическое кольцо или насыщенный гетероцикл, выбранный из , и , где "*" обозначает положение атома углерода, к которому присоединены два QC;
q представляет собой 0, 1 или 2, при условии, что когда RC' представляет собой фенил, q не равен 0; и
каждый T независимо представляет собой галоген, C1-C10 алкил, C1-C10 алкил, замещенный С3-С6 циклоалкилом, С3-C6 циклоалкил, или циано.
35. Способ по п. 34, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой соединение формулы (IVa):
или его фармацевтически приемлемую соль, где:
А и R вместе с двумя соседними атомами углерода, к которым они присоединены, образуют пятичленное гетероарильное кольцо, содержащее один атом азота и один атом кислорода, причем гетероарильное кольцо замещено группой RC;
RC представляет собой C1-C10 алкил, C1-С10 алкил, замещенный С3-C6 циклоалкилом, С3-С6 циклоалкил, арил, арил, замещенный C1-C6 алкилом, или C1-C6 алкокси;
q1 = представляет собой 1 или 2;
каждый T1 независимо представляет собой галоген, C1-С10 алкил, C1-С10 алкил, замещенный С3-С6 циклоалкилом, С3-С6 циклоалкил, или циано; и
каждый QC независимо представляет собой C1-C6 алкил или С3-С6 циклоалкил, или два QC, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С6 карбоциклическое кольцо или насыщенный гетероцикл, выбранный из , , и , где "*" обозначает положение атома углерода, к которому присоединены два QC.
36. Способ по п. 34, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой соединение формулы (IVb):
или его фармацевтически приемлемую соль, где:
один из RU и RZ представляет собой C(QC)2OH, и другой представляет собой NH2;
каждый QC независимо представляет собой C1-C6 алкил или С3-C6 циклоалкил, или два QC, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С6 карбоциклическое кольцо или насыщенный гетероцикл, выбранный из , , и , где "*" обозначает положение атома углерода, к которому присоединены два QC;
q2 представляет собой = 0, 1, или 2; и
каждый Т2 независимо представляет собой галоген, C1-C10 алкил, C1-С10 алкил, замещенный С3-С6 циклоалкилом, С3-С6 циклоалкил, или циано.
37. Способ по п. 34, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из:
или его фармацевтически приемлемую соль.
38. Способ по п. 37, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
или его фармацевтически приемлемую соль.
39. Способ лечения, предотвращения или уменьшения риска заболевания, расстройства или состояния, в которые вовлечено токсическое действие альдегида, у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение субъекту местно или системно соединения, выбранного из группы, состоящей из:
или его фармацевтически приемлемой соли, причем заболевание, расстройство или состояние выбрано из группы, состоящей из:
глазного расстройства, выбранного из группы, состоящей из синдрома сухого глаза, катаракты, кератоконуса, буллезной и другой кератопатии, эндотелиальной дистрофии Фукса, аллергического конъюнктивита, глазного рубцового пемфигоида, состояний, связанных с заживлением после фоторефрактивной кератэктомии (ФРК) или другим заживлением роговицы, состояний, связанных с разложением липидов слез или дисфункцией слезной железы, увеита, склерита, глазного синдрома Стивенса-Джонсона и глазной розацеа,
кожного заболевания, расстройства или состояния выбранного из группы, состоящей из псориаза, местной (дискоидной) волчанки, контактного дерматита, атопического дерматита, аллергического дерматита, радиационного дерматита, угрей обыкновенных, синдрома Шегрена-Ларссона и другого ихтиоза и косметического проявления, выбранного из группы, состоящей из солнечного эластоза/морщин, окрашенного уплотнения на коже, отечности, экземы, изменений кожи, вызванных воздействием дыма или веществ раздражающего действия, кожного рассечения и состояния кожи, связанного с ожогом или раной,
состояния, связанного с токсическими воздействиями отравляющих веществ кожно-нарывного действия или ожогами от щелочных агентов, и
аутоиммунного, опосредованного иммунной системой, воспалительного, сердечно-сосудистого или неврологического заболевания, диабета, метаболического синдрома и фиброзного заболевания.
41. Применение соединения, содержащего первичный амин, в изготовлении лекарственного средства для лечения, предотвращения или уменьшения риска заболевания, расстройства, состояния или косметического проявления, в которые вовлечено токсическое действие альдегида, у субъекта, при условии, что заболевание, расстройство или состояние не является макулярной дегенерацией или болезнью Штаргардта.
42. Применение соединения, содержащего первичный амин, при лечении, предотвращении или уменьшении риска возникновения заболевания, расстройства, состояния или косметического проявления, в которые вовлечено токсическое действие альдегида, у субъекта, при условии, что заболевание, расстройство или состояние не является макулярной дегенерацией или болезнью Штаргардта.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361755613P | 2013-01-23 | 2013-01-23 | |
US61/755,613 | 2013-01-23 | ||
US201361901796P | 2013-11-08 | 2013-11-08 | |
US61/901,796 | 2013-11-08 | ||
PCT/US2014/012762 WO2014116836A2 (en) | 2013-01-23 | 2014-01-23 | Toxic aldehyde related diseases and treatment |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018145691A Division RU2018145691A (ru) | 2013-01-23 | 2014-01-23 | Заболевания, связанные с токсичным альдегидом, и их лечение |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015126016A true RU2015126016A (ru) | 2017-03-03 |
RU2676694C2 RU2676694C2 (ru) | 2019-01-10 |
RU2676694C9 RU2676694C9 (ru) | 2019-06-25 |
Family
ID=51228191
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015126016A RU2676694C9 (ru) | 2013-01-23 | 2014-01-23 | Заболевания, связанные с токсичным альдегидом, и их лечение |
RU2018145691A RU2018145691A (ru) | 2013-01-23 | 2014-01-23 | Заболевания, связанные с токсичным альдегидом, и их лечение |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018145691A RU2018145691A (ru) | 2013-01-23 | 2014-01-23 | Заболевания, связанные с токсичным альдегидом, и их лечение |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (7) | US9687481B2 (ru) |
EP (1) | EP2948149A4 (ru) |
JP (5) | JP6514114B2 (ru) |
KR (2) | KR102243169B1 (ru) |
CN (3) | CN111135171B (ru) |
AU (2) | AU2014209387B2 (ru) |
CA (2) | CA3195807A1 (ru) |
HK (1) | HK1217439A1 (ru) |
IL (1) | IL239735B (ru) |
MX (2) | MX2015009383A (ru) |
RU (2) | RU2676694C9 (ru) |
SG (1) | SG11201505587YA (ru) |
WO (1) | WO2014116836A2 (ru) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1888548B1 (en) | 2005-05-26 | 2012-08-22 | Neuron Systems, Inc | Quinoline derivative for the treatment of retinal diseases |
US9814701B2 (en) | 2009-12-11 | 2017-11-14 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for the treatment of macular degeneration |
KR20150118106A (ko) | 2012-12-20 | 2015-10-21 | 알데이라 테라퓨틱스, 아이엔씨. | 페리-카르비놀 |
RU2676694C9 (ru) | 2013-01-23 | 2019-06-25 | Альдейра Терапьютикс, Инк. | Заболевания, связанные с токсичным альдегидом, и их лечение |
EP2948436A4 (en) * | 2013-01-25 | 2016-07-13 | Aldeyra Therapeutics Inc | NOVEL CASES IN THE TREATMENT OF MACULAR GENERATION |
CN107001267A (zh) * | 2014-08-08 | 2017-08-01 | 马合伙人株式会社 | 稠合杂环化合物 |
JP6947406B2 (ja) * | 2015-08-21 | 2021-10-13 | アルデイラ セラピューティクス, インコーポレイテッド | 重水素化化合物およびその使用 |
JP6959650B2 (ja) * | 2015-08-21 | 2021-11-02 | アルデイラ セラピューティクス, インコーポレイテッド | アルデヒドコンジュゲートおよびその使用 |
CN105085427B (zh) * | 2015-08-21 | 2018-06-05 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 | 一类苯并[d]异恶唑类化合物及其应用 |
CN116531400A (zh) | 2016-02-28 | 2023-08-04 | 奥尔德拉医疗公司 | 用环糊精治疗过敏性眼部病状 |
AU2017264697A1 (en) * | 2016-05-09 | 2018-11-22 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Combination treatment of ocular inflammatory disorders and diseases |
EP3500256A4 (en) * | 2016-08-22 | 2020-01-08 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | ALDEHYDE CAPTURE CONNECTIONS AND USES THEREOF |
EP3596040B1 (en) * | 2017-03-16 | 2023-10-11 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Polymorphic salt of 6-chloro-3-amino-2(2-hydroxypropyl)quinoline and uses thereof |
MX2020003425A (es) | 2017-10-10 | 2020-07-29 | Aldeyra Therapeutics Inc | Tratamiento de trastornos inflamatorios. |
TWI685338B (zh) | 2017-12-14 | 2020-02-21 | 柯瑞 伊里阿斯 J | 使用非可吸收性口服投予之化合物之包括第2型糖尿病、脂肪肝炎及相關病況之人類代謝症候群之預防及治療 |
US20200038392A1 (en) | 2018-08-03 | 2020-02-06 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Topical compositions and methods of preparation and use |
JP2021533154A (ja) | 2018-08-06 | 2021-12-02 | アルデイラ セラピューティクス, インコーポレイテッド | 多形化合物およびその使用 |
WO2020068986A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-02 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Formulations for treatment of dry eye disease |
WO2020198064A1 (en) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Ophthalmic formulations and uses thereof |
WO2020223685A1 (en) | 2019-05-02 | 2020-11-05 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Polymorphic compounds and uses thereof |
EP3785694A1 (en) * | 2019-08-30 | 2021-03-03 | Hangzhou Ocean Pearl Industrial Co., Ltd. | Eyeliner product and method thereof |
KR20220122978A (ko) * | 2019-12-30 | 2022-09-05 | 더 내셔널 인스티튜츠 오브 파마슈티컬 알앤디 컴퍼니 리미티드 | 삼환식 화합물, 및 그의 제조 방법 및 그의 의학적 용도 |
WO2021211625A1 (en) * | 2020-04-13 | 2021-10-21 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Quinoline compounds for treating lung, liver, and kidney diseases, disorders, or conditions |
JP7488166B2 (ja) | 2020-09-25 | 2024-05-21 | Jswアフティ株式会社 | ターゲットおよび成膜装置 |
US20240092744A1 (en) * | 2020-12-29 | 2024-03-21 | The National Institutes of Pharmaceutical R&D Co., Ltd. | Tricyclic compound, and preparation method therefor and medical use thereof |
CN115843293A (zh) * | 2021-06-25 | 2023-03-24 | 中国医药研究开发中心有限公司 | 三环化合物及其制备方法和医药用途 |
CN117580569A (zh) * | 2021-07-02 | 2024-02-20 | 奥尔德拉医疗公司 | 杂环型醛捕获化合物和其用途 |
Family Cites Families (122)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1020234A (en) | 1911-12-27 | 1912-03-12 | Charles Ward | Water-tube boiler. |
US2086186A (en) | 1933-10-10 | 1937-07-06 | Us Rubber Co | Treatment of rubber |
SU50906A1 (ru) | 1935-12-20 | 1936-11-30 | А.И. Бурляев | Веретено дл пр дильных машин |
GB1435721A (en) | 1972-05-18 | 1976-05-12 | Lilly Industries Ltd | Benzoxazole derivatives |
SU509046A1 (ru) | 1975-02-21 | 1984-06-23 | Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им.Серго Орджоникидзе | Производные 2-карбэтокси-3-аминоиндола,про вл ющие противовоспалительную активность, и способ их получени |
JPS6192592A (ja) | 1984-10-12 | 1986-05-10 | Norin Suisansyo Shokuhin Sogo Kenkyusho | 分岐サイクロデキストリンの製造方法 |
US4675332A (en) | 1984-12-10 | 1987-06-23 | Warner-Lambert Company | Acidic tetrazolyl substituted indole compounds and their use as antiallergy agents |
GB8610981D0 (en) | 1986-05-06 | 1986-06-11 | Ici America Inc | Quinoline amides |
US5032392A (en) | 1986-09-04 | 1991-07-16 | Vision Pharmaceuticals | Aqueous ophthalmic solutions for the treatment of dryness and/or irritation of human or animal eyes |
NZ225045A (en) | 1987-07-01 | 1990-06-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Antiviral pharmaceutical compositions containing cyclodextrin and an antiviral agent |
US5002935A (en) | 1987-12-30 | 1991-03-26 | University Of Florida | Improvements in redox systems for brain-targeted drug delivery |
US5376645A (en) | 1990-01-23 | 1994-12-27 | University Of Kansas | Derivatives of cyclodextrins exhibiting enhanced aqueous solubility and the use thereof |
CA2072001C (en) | 1990-10-22 | 1998-11-03 | Nimai C. De | Method and composition for cleaning contact lenses |
CA2054339C (en) | 1990-11-02 | 2002-12-24 | Francesco G. Salituro | 3-amidoindolyl derivatives |
US5668117A (en) | 1991-02-22 | 1997-09-16 | Shapiro; Howard K. | Methods of treating neurological diseases and etiologically related symptomology using carbonyl trapping agents in combination with previously known medicaments |
US6444221B1 (en) | 1992-06-30 | 2002-09-03 | Howard K. Shapiro | Methods of treating chronic inflammatory diseases using carbonyl trapping agents |
US20050090553A1 (en) | 1992-06-30 | 2005-04-28 | Shapiro Howard K. | Compositions and method for treatment of chronic inflammatory diseases |
US5472954A (en) | 1992-07-14 | 1995-12-05 | Cyclops H.F. | Cyclodextrin complexation |
TW401300B (en) | 1992-12-25 | 2000-08-11 | Senju Pharma Co | Antiallergic composition for ophthalmic or nasal use |
US5493027A (en) | 1993-01-22 | 1996-02-20 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Anticonvulsive agents and uses thereof |
US5767109A (en) | 1993-10-20 | 1998-06-16 | Sanchez; Robert A. | Complexing urushiols |
US5576311A (en) | 1994-11-30 | 1996-11-19 | Pharmos Corporation | Cyclodextrins as suspending agents for pharmaceutical suspensions |
JP3297969B2 (ja) | 1994-12-26 | 2002-07-02 | ライオン株式会社 | 点眼剤 |
US5597823A (en) | 1995-01-27 | 1997-01-28 | Abbott Laboratories | Tricyclic substituted hexahydrobenz [e]isoindole alpha-1 adrenergic antagonists |
JP3736916B2 (ja) | 1996-02-19 | 2006-01-18 | 株式会社サンコンタクトレンズ | 含水性ソフトコンタクトレンズの消毒用組成物とその用途 |
CA2261916A1 (en) | 1996-08-01 | 1998-02-12 | Dowelanco Llc | 4-substituted quinoline derivatives having fungicidal activity |
US5742954A (en) | 1996-11-22 | 1998-04-28 | Softub, Inc. | Electrically powered spa jet unit |
JP2001524115A (ja) | 1997-05-02 | 2001-11-27 | シェリング アクチェンゲゼルシャフト | 置換された複素環式化合物及び医薬におけるその使用 |
KR20010041811A (ko) | 1998-03-12 | 2001-05-25 | 온토젠 코포레이션 | 단백질 티로신 포스파타제의 조절제 |
US6498154B1 (en) | 1999-05-04 | 2002-12-24 | Wyeth | Cyclic regimens using quinazolinone and benzoxazine derivatives |
US6358948B1 (en) | 1999-05-04 | 2002-03-19 | American Home Products Corporation | Quinazolinone and benzoxazine derivatives as progesterone receptor modulators |
JP3568108B2 (ja) | 1999-07-28 | 2004-09-22 | 松下電器産業株式会社 | デジタル地図の位置情報伝達方法とそれを実施する装置 |
WO2001041757A1 (fr) | 1999-12-10 | 2001-06-14 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | Composition pharmaceutique contenant de la cyclodextrine |
US6569879B2 (en) | 2000-02-18 | 2003-05-27 | Merck & Co., Inc. | Aryloxyacetic acids for diabetes and lipid disorders |
JP4748289B2 (ja) | 2000-06-23 | 2011-08-17 | ライオン株式会社 | 点眼剤、眼科用組成物及び吸着抑制方法 |
FR2827599A1 (fr) * | 2001-07-20 | 2003-01-24 | Neuro3D | Composes derives de quinoleine et quinoxaline,preparation et utilisations |
UA83620C2 (ru) | 2001-12-05 | 2008-08-11 | Уайт | Замещенные бензоксазолы и их аналоги как эстрогенные агенты |
US20060014786A1 (en) | 2002-05-17 | 2006-01-19 | Rajeev Raut | Opthalmic pharmaceutical compositions and methods for treating ocular inflammation |
CA2451267A1 (en) | 2002-12-13 | 2004-06-13 | Warner-Lambert Company Llc | Pharmaceutical uses for alpha2delta ligands |
US20040198828A1 (en) | 2003-01-17 | 2004-10-07 | Abelson Mark B. | Combinational use of long-acting and short-acting anti-histamines for ocular allergies |
AU2004222279B2 (en) | 2003-03-14 | 2010-01-21 | University Of Washington | Retinoid replacements and opsin agonists and methods for the use thereof |
WO2004091630A1 (ja) | 2003-04-18 | 2004-10-28 | Advanced Medicine Research Institute | 眼に適用する疾患治療剤 |
US20060111318A1 (en) | 2003-04-18 | 2006-05-25 | Advanced Medicine Research Institute | Agent for treating eye diseases |
US7297709B2 (en) | 2003-05-22 | 2007-11-20 | Abbott Laboratories | Indazole, benzisoxazole, and benzisothiazole kinase inhibitors |
US20040235892A1 (en) | 2003-05-22 | 2004-11-25 | Yujia Dai | Indazole and benzisoxazole kinase inhibitors |
US7083803B2 (en) | 2003-09-19 | 2006-08-01 | Advanced Ocular Systems Limited | Ocular solutions |
JP2005132834A (ja) | 2003-10-09 | 2005-05-26 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | キノリン誘導体 |
ES2426288T3 (es) | 2003-10-15 | 2013-10-22 | Ube Industries, Ltd. | Novedoso derivado de imidazol |
RU2006118325A (ru) | 2003-10-27 | 2007-12-10 | Астеллас Фарма Инк. (Jp) | Производные пиразина и их фармацевтическое применение |
WO2005051328A2 (en) | 2003-11-20 | 2005-06-09 | Othera Pharmaceuticals, Inc. | Amelioration of macular degeneration and other ophthalmic diseases |
US20050197292A1 (en) | 2004-01-30 | 2005-09-08 | Glennda Smithson | Compositions and methods for treating T-cell mediated pathological conditions |
KR20060135819A (ko) | 2004-02-17 | 2006-12-29 | 프레지던트 앤드 펠로우즈 오브 하바드 칼리지 | 황반변성을 포함하는 안과질환의 관리 |
US20050234018A1 (en) | 2004-04-15 | 2005-10-20 | Allergan, Inc. | Drug delivery to the back of the eye |
JP2006008568A (ja) | 2004-06-24 | 2006-01-12 | Cyclochem:Kk | IgE抗体抑制剤および食品 |
WO2006002473A1 (en) | 2004-07-02 | 2006-01-12 | Adelaide Research & Innovation Pty Ltd | Method of controlling damage mediated by alpha, beta-unsaturated aldehydes |
FR2875409B1 (fr) | 2004-09-17 | 2010-05-07 | Sanofi Aventis | Composition pharmaceutique comprenant une dispersion solide a matrice polymere comprenant une phase continue de polydextrose et une phase continue d'un polymere autre que du polydextrose |
US20070287716A1 (en) | 2004-10-28 | 2007-12-13 | Hu Essa H | Pyrimidine and Quinoline Potentiators of Metabotropic Glutamate Receptors |
JPWO2006077821A1 (ja) | 2005-01-19 | 2008-06-19 | 大日本住友製薬株式会社 | アルドステロン受容体調節剤としての芳香族スルホン化合物 |
TW200640443A (en) | 2005-02-23 | 2006-12-01 | Alcon Inc | Methods for treating ocular angiogenesis, retinal edema, retinal ischemia, and diabetic retinopathy using selective RTK inhibitors |
CN1830964B (zh) * | 2005-03-11 | 2011-06-15 | 中国科学院上海药物研究所 | 4-取代苯氨基-3-硝基喹啉类化合物及其制备方法和用途 |
EP1888548B1 (en) * | 2005-05-26 | 2012-08-22 | Neuron Systems, Inc | Quinoline derivative for the treatment of retinal diseases |
WO2007077783A1 (ja) | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Lion Corporation | ソフトコンタクトレンズ用組成物及び吸着抑制方法 |
US20070297981A1 (en) | 2006-01-25 | 2007-12-27 | Ousler George W Iii | Formulations and methods for treating dry eye |
JP4466875B2 (ja) | 2006-04-05 | 2010-05-26 | ライオン株式会社 | ソフトコンタクトレンズ用点眼剤 |
NZ590271A (en) | 2006-04-14 | 2011-12-22 | Prana Biotechnology Ltd | 9-hydroxy-3-substituted-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones and 9-hydroxy-3-substituted-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-thiones |
JP5194218B2 (ja) | 2006-06-05 | 2013-05-08 | 株式会社メニコンネクト | 含水性コンタクトレンズの保存方法ならびに該保存方法により保存された含水性コンタクトレンズ |
EP2079699A1 (en) | 2006-07-25 | 2009-07-22 | Envivo Pharmaceuticals, Inc. | Quinoline derivatives |
MX2009002166A (es) | 2006-08-31 | 2009-03-12 | Eurand Inc | Sistema de distribucion de farmacos, que comprenden soluciones solidas de farmacos debilmente basicos. |
US8158609B1 (en) | 2006-11-02 | 2012-04-17 | Novartis Ag | Use of cyclodextrins as an active ingredient for treating dry AMD and solubilizing drusen |
US20090118503A1 (en) | 2007-06-20 | 2009-05-07 | Kevin Sprott | Faah inhibitors |
CA2701116C (en) * | 2007-10-05 | 2013-02-05 | Acucela Inc. | Alkoxy compounds for disease treatment |
CA2714530C (en) | 2008-02-11 | 2018-09-25 | University Of Washington | Methods for the treatment and prevention of age-related retinal dysfunction |
WO2010019606A1 (en) | 2008-08-12 | 2010-02-18 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Benzoxazoles, benzthiazoles and related analogs as sirtuin modulators |
US20100240624A1 (en) | 2009-03-17 | 2010-09-23 | Aciex Therapeutics, Inc. | Ophthalmic Formulations of Ketotifen and Methods of Use |
WO2010133672A1 (en) | 2009-05-20 | 2010-11-25 | Clanotech Ab | Derivatives of quinoline-3-carboxylic acid and their medical use |
US20110105450A1 (en) | 2009-06-05 | 2011-05-05 | Aciex Therapeutics, Inc. | Ophthalmic formulations of fluticasone and methods of use |
US20100331315A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-30 | Mustapha Haddach | Rhodanines and related heterocycles as kinase inhibitors |
WO2011008202A1 (en) | 2009-07-15 | 2011-01-20 | Vanderbilt University | Isoketal scavengers and mitigation of disorders involving oxidative injury |
TWI492769B (zh) | 2009-09-23 | 2015-07-21 | Alcon Res Ltd | 可注射的水性眼用組成物及其使用之方法 |
EP2509596B1 (en) | 2009-12-08 | 2019-08-28 | Case Western Reserve University | Gamma aminoacids for treating ocular disorders |
US9814701B2 (en) | 2009-12-11 | 2017-11-14 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for the treatment of macular degeneration |
WO2011078204A1 (ja) * | 2009-12-24 | 2011-06-30 | 浜理薬品工業株式会社 | 高脂血症の予防または治療剤、および抗疲労剤 |
US8575221B2 (en) | 2010-03-17 | 2013-11-05 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Derivatives of dimethylcurcumin |
BR112013017943A2 (pt) | 2011-01-12 | 2018-12-18 | Array Biopharma Inc | benzoazepinas substituídas como moduladores receptores do tipo toll |
US10463687B2 (en) | 2011-01-20 | 2019-11-05 | Cornell University | Treatments for retinal disorders |
EP2670439B1 (en) * | 2011-01-31 | 2019-03-13 | PVAC Medical Technologies Ltd. | Active principle for mitigating undesired medical conditions |
TWI544922B (zh) | 2011-05-19 | 2016-08-11 | 愛爾康研究有限公司 | 高濃度歐羅派特錠(olopatadine)眼用組成物 |
US20130190500A1 (en) | 2011-12-12 | 2013-07-25 | Neuron Systems, Inc. | Process to prepare 6-chloro-3-amino-2-(2-hydroxypropyl)-1-azanaphthalene |
US9067963B2 (en) | 2012-08-01 | 2015-06-30 | Lewis and Clark Pharmaceuticals, LLC | N-alkyl 2-(disubstituted)alkynyladenosine-5-uronamides as A2A agonists |
KR20150118106A (ko) | 2012-12-20 | 2015-10-21 | 알데이라 테라퓨틱스, 아이엔씨. | 페리-카르비놀 |
RU2676694C9 (ru) | 2013-01-23 | 2019-06-25 | Альдейра Терапьютикс, Инк. | Заболевания, связанные с токсичным альдегидом, и их лечение |
EP2948436A4 (en) | 2013-01-25 | 2016-07-13 | Aldeyra Therapeutics Inc | NOVEL CASES IN THE TREATMENT OF MACULAR GENERATION |
US9713330B1 (en) | 2013-03-15 | 2017-07-25 | Deuteria Agrochemicals, Llc | Deuterium-enriched aldehydes |
US20160151410A1 (en) | 2013-07-02 | 2016-06-02 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Clearance of bioactive lipids from membrane structures by cyclodextrins |
EP3151818A4 (en) | 2014-06-04 | 2018-05-30 | Case Western Reserve University | Compositions and methods of treating diabetic retinopathy |
NO2721710T3 (ru) | 2014-08-21 | 2018-03-31 | ||
MX2017002750A (es) | 2014-09-02 | 2017-08-02 | Singh Bhupinder | Metodo para marcar una molecula deuterada o no deuterada y formulaciones farmaceuticas para tratamiento. |
TW201628622A (zh) | 2014-11-17 | 2016-08-16 | 製藥公司 | Tlr抑制劑與布魯頓氏(bruton's)酪胺酸激酶抑制劑之組合 |
WO2016085939A2 (en) | 2014-11-24 | 2016-06-02 | Case Western Reserve University | Compounds and methods of treating ocular disorders |
JP6959650B2 (ja) | 2015-08-21 | 2021-11-02 | アルデイラ セラピューティクス, インコーポレイテッド | アルデヒドコンジュゲートおよびその使用 |
JP6947406B2 (ja) | 2015-08-21 | 2021-10-13 | アルデイラ セラピューティクス, インコーポレイテッド | 重水素化化合物およびその使用 |
CN116531400A (zh) | 2016-02-28 | 2023-08-04 | 奥尔德拉医疗公司 | 用环糊精治疗过敏性眼部病状 |
AU2017264697A1 (en) | 2016-05-09 | 2018-11-22 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Combination treatment of ocular inflammatory disorders and diseases |
KR102442964B1 (ko) | 2016-08-09 | 2022-09-14 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 실란-관능성 중합체성 폴리우레탄 |
WO2018039197A1 (en) | 2016-08-22 | 2018-03-01 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Aldehyde trapping compounds and methods of use thereof |
EP3500256A4 (en) | 2016-08-22 | 2020-01-08 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | ALDEHYDE CAPTURE CONNECTIONS AND USES THEREOF |
BR112019006160A2 (pt) | 2016-09-28 | 2019-06-18 | Medicon Pharmaceuticals Inc | composições e métodos para o tratamento das condições oftálmicas |
EP3596040B1 (en) | 2017-03-16 | 2023-10-11 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Polymorphic salt of 6-chloro-3-amino-2(2-hydroxypropyl)quinoline and uses thereof |
MX2020003425A (es) | 2017-10-10 | 2020-07-29 | Aldeyra Therapeutics Inc | Tratamiento de trastornos inflamatorios. |
WO2020018498A1 (en) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Cyclodextrin formulations |
US20200038392A1 (en) | 2018-08-03 | 2020-02-06 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Topical compositions and methods of preparation and use |
JP2021533154A (ja) | 2018-08-06 | 2021-12-02 | アルデイラ セラピューティクス, インコーポレイテッド | 多形化合物およびその使用 |
WO2020068986A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-02 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Formulations for treatment of dry eye disease |
US20210317385A1 (en) | 2018-10-02 | 2021-10-14 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Contact lens solutions and kits |
WO2020118045A1 (en) | 2018-12-05 | 2020-06-11 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Injectable formulations |
WO2020198064A1 (en) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Ophthalmic formulations and uses thereof |
US20220089542A1 (en) | 2019-05-02 | 2022-03-24 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Process for preparation of aldehyde scavenger and intermediates |
WO2020223685A1 (en) | 2019-05-02 | 2020-11-05 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Polymorphic compounds and uses thereof |
US20230131929A1 (en) | 2020-03-24 | 2023-04-27 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Quinoline compounds for treating respiratory disorders and viral infections |
WO2021211625A1 (en) | 2020-04-13 | 2021-10-21 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Quinoline compounds for treating lung, liver, and kidney diseases, disorders, or conditions |
EP4149470A4 (en) | 2020-05-13 | 2024-04-24 | Aldeyra Therapeutics Inc | PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND USES THEREOF |
JP2023529840A (ja) | 2020-06-04 | 2023-07-12 | アルデイラ セラピューティクス, インコーポレイテッド | ドライアイ疾患バイオマーカーおよび処置するための該バイオマーカーの使用 |
-
2014
- 2014-01-23 RU RU2015126016A patent/RU2676694C9/ru active
- 2014-01-23 CN CN202010058756.7A patent/CN111135171B/zh active Active
- 2014-01-23 MX MX2015009383A patent/MX2015009383A/es unknown
- 2014-01-23 AU AU2014209387A patent/AU2014209387B2/en active Active
- 2014-01-23 SG SG11201505587YA patent/SG11201505587YA/en unknown
- 2014-01-23 KR KR1020157022673A patent/KR102243169B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-23 CA CA3195807A patent/CA3195807A1/en active Pending
- 2014-01-23 CA CA2898631A patent/CA2898631C/en active Active
- 2014-01-23 CN CN202311132218.8A patent/CN117045653A/zh active Pending
- 2014-01-23 JP JP2015553925A patent/JP6514114B2/ja active Active
- 2014-01-23 WO PCT/US2014/012762 patent/WO2014116836A2/en active Application Filing
- 2014-01-23 EP EP14743711.5A patent/EP2948149A4/en active Pending
- 2014-01-23 US US14/760,039 patent/US9687481B2/en active Active
- 2014-01-23 KR KR1020217011262A patent/KR102435676B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-23 RU RU2018145691A patent/RU2018145691A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-01-23 CN CN201480005853.2A patent/CN105120866B/zh active Active
-
2015
- 2015-07-01 IL IL239735A patent/IL239735B/en active IP Right Grant
- 2015-07-21 MX MX2019012878A patent/MX2019012878A/es unknown
-
2016
- 2016-05-12 HK HK16105462.0A patent/HK1217439A1/zh unknown
-
2017
- 2017-05-09 US US15/590,708 patent/US10213395B2/en active Active
-
2018
- 2018-10-05 AU AU2018241154A patent/AU2018241154A1/en not_active Abandoned
- 2018-10-22 JP JP2018198154A patent/JP7221021B2/ja active Active
-
2019
- 2019-01-30 US US16/262,364 patent/US10543181B2/en active Active
- 2019-02-15 US US16/277,865 patent/US10588874B2/en active Active
-
2020
- 2020-01-27 US US16/773,654 patent/US11007157B2/en active Active
- 2020-02-25 JP JP2020029608A patent/JP2020079305A/ja not_active Withdrawn
-
2021
- 2021-04-12 US US17/227,568 patent/US11701331B2/en active Active
-
2022
- 2022-03-07 US US17/653,827 patent/US11771664B2/en active Active
- 2022-09-22 JP JP2022151228A patent/JP7457401B2/ja active Active
-
2024
- 2024-03-08 JP JP2024036019A patent/JP2024057103A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015126016A (ru) | Заболевания, связанные с токсичным альдегидом, и их лечение | |
JP2016508994A5 (ru) | ||
JP2019532029A5 (ru) | ||
JP2016506391A5 (ru) | ||
PH12015502011B1 (en) | Substituted aromatic compounds and related method for the treatment of fibrosis | |
JP2018526325A5 (ru) | ||
JP2013512966A5 (ru) | ||
JP2012041365A5 (ru) | ||
JP2018537513A5 (ru) | ||
WO2010004435A3 (en) | Ph specific solutions of sodium mycophenolic acid for the treatment of eye disorders | |
JP2013523893A5 (ru) | ||
HRP20150520T1 (hr) | Supstituirani 2-okso- i 2-tiokso-dihidrokinolin-3-karboksamidi kao modulatori kcnq2/3 | |
JP2016525546A5 (ru) | ||
Forster | Liposomal scavengers as wide-spectrum antidotes | |
TH78318B (th) | ยูเรียและคาร์บาเมทซึ่งถูกแทนที่ที่เป็นประโยชน์ในการรักษาโรคอัลไซเมอร์ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TH4A | Reissue of patent specification |