HRP20150520T1 - Supstituirani 2-okso- i 2-tiokso-dihidrokinolin-3-karboksamidi kao modulatori kcnq2/3 - Google Patents

Supstituirani 2-okso- i 2-tiokso-dihidrokinolin-3-karboksamidi kao modulatori kcnq2/3 Download PDF

Info

Publication number
HRP20150520T1
HRP20150520T1 HRP20150520TT HRP20150520T HRP20150520T1 HR P20150520 T1 HRP20150520 T1 HR P20150520T1 HR P20150520T T HRP20150520T T HR P20150520TT HR P20150520 T HRP20150520 T HR P20150520T HR P20150520 T1 HRP20150520 T1 HR P20150520T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
aliphatic residue
residue
unsubstituted
aliphatic
methyl
Prior art date
Application number
HRP20150520TT
Other languages
English (en)
Inventor
Sven KÜHNERT
Gregor Bahrenberg
Achim Kless
Wolfgang Schröder
Original Assignee
Grünenthal GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Grünenthal GmbH filed Critical Grünenthal GmbH
Publication of HRP20150520T1 publication Critical patent/HRP20150520T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4704—2-Quinolinones, e.g. carbostyril
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Claims (15)

1. Supstituirani spoj opće formule (I) [image] pri čemu X označava O ili S, R1 predstavlja C1-10-alifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran C3-10-cikloalifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran i proizvoljno premošten preko C1-8 alifatske skupine, koja zauzvrat može biti nesupstituirana ili mono- ili polisupstituirana; aril ili heteroaril, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran i svaki puta proizvoljno premošten preko C1-8 alifatske skupine, koja zauzvrat može biti nesupstituirana ili mono- ili polisupstituirana; R2 predstavlja F; Cl; Br; I; CN; CF3; C(=O)H; NO2; OCF3; SCF3; C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-O-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-NH-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-N(C1-4 alifatski ostatak)2, pri čemu C1-4 alifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran; O-C1-4-alifatski ostatak, O-C(=O)-C1-4-alifatski ostatak, S-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2-O-C1-4-alifatski ostatak, pri čemu C1-4 alifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran; C3-6-cikloalifatski ostatak ili 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran i svaki puta proizvoljno premošten preko C1-4 alifatske skupine, koja zauzvrat može biti nesupstituirana ili mono- ili polisupstituirana; R3, R4, R5 i R6 svaki neovisno jedan od drugoga predstavljaju H; F; Cl; Br; I; CN; CF3; C(=O)H; C(=O)-OH; C(=O)-NH2; SCF3; S(=O)2-OH; NO2; OCF3; C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-O-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-NH-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-N(C1-4 alifatski ostatak)2, pri čemu C1-4 alifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran; O-C1-4-alifatski ostatak, O-C(=O)-C1-4-alifatski ostatak, S-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2-O-C1-4-alifatski ostatak, pri čemu C1-4 alifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran; NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, NH-C(=O)-C1-4 alifatski ostatak, NH-S(=O)2-C1-4-alifatski ostatak, N(C1-4 alifatski ostatak)-C(=O)-C1-4 alifatski ostatak, ili N(C1-4 alifatski ostatak)-S(=O)2-C1-4 alifatski ostatak, pri čemu C1-4 alifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran; C3-6-cikloalifatski ostatak ili 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran i svaki puta proizvoljno premošten preko C1-4 alifatske skupine, koja zauzvrat može biti nesupstituirana ili mono- ili polisupstituirana; R7 predstavlja C1-10-alifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran; C3-10-cikloalifatski ostatak ili 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran i svaki puta proizvoljno premošten preko C1-8 alifatske skupine, koja zauzvrat može biti nesupstituirana ili mono- ili polisupstituirana; pod uvjetom da ako R7 označava 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak, 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak je vezan preko ugljikovog atoma, u kojem "alifatska skupina" i "alifatski ostatak" mogu svaki puta biti razgranati ili nerazgranati, zasićeni ili nezasićeni, u kojem "cikloalifatski ostatak" i "heterocikloalifatski ostatak" mogu svaki puta biti zasićeni ili nezasićeni, u kojem se "mono- ili polisupstituiran" s obzirom na "alifatsku skupinu" i "alifatski ostatak" odnosi, s obzirom na odgovarajuće ostatke ili skupine, na supstituciju jednog ili više vodikovih atoma svakog međusobno neovisno s najmanje jednim supstituentom odabranim iz skupine koju čine F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), NH-C(=O)-C1-4 alifatski ostatak, NH-S(=O)2-C1-4 alifatski ostatak, OH, OCF3, O-C1-4-alifatski ostatak, O-C(=O)-C1-4-alifatski ostatak, SH, SCF3, S-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2OH, S(=O)2-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2-O-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2-NH-C1-4-alifatski ostatak, CN, CF3, CHO, COOH, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-O-C1-4-alifatski ostatak, C3-6-cikloalifatski ostatak, 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, C(=O)-NH2, C(=O)-NH(C1-4 alifatski ostatak), te C(=O)-N(C1-4 alifatski ostatak)2; u kojem se "mono- ili polisupstituiran" s obzirom na "cikloalifatski ostatak" i "heterocikloalifatski ostatak" odnosi, s obzirom na odgovarajuće ostatke, na supstituciju jednog ili više vodikovih atoma svakog međusobno neovisno s najmanje jednim supstituentom odabranim iz skupine koju čine F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, NH-C(=O)-C1-4 alifatski ostatak, NH-S(=O)2-C1-4 alifatski ostatak, =O, OH, OCF3, O-C1-4-alifatski ostatak, O-C(=O)-C1-4-alifatski ostatak, SH, SCF3, S-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2OH, S(=O)2-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2-O-C1-4-alifatski ostatak, S(=Oh-NH-C1-4-alifatski ostatak, CN, CF3, CHO, COOH, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-O-C1-4-alifatski ostatak, C3-6-cikloalifatski ostatak, 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, C(=O)-NH2, C(=O)-NH(C1-4 alifatski ostatak), te C(=O)-N(C1-4 alifatski ostatak)2; u kojem se "mono- ili polisupstituiran" s obzirom na "aril" i "heteroaril" odnosi, s obzirom na odgovarajuće ostatke, na supstituciju jednog ili više vodikovih atoma svakog međusobno neovisno s najmanje jednim supstituentom odabranim iz skupine koju čine F, Cl, Br, I, NO2, NH2, [image] NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, NH-C(=O)-C1-4 alifatski ostatak, NH-S(=O)2-C1-4 alifatski ostatak, OH, OCF3, O-C1-4-alifatski ostatak, O-C(=O)-C1-4-alifatski ostatak, SH, SCF3, S-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2OH, S(=O)2-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2-O-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2-NH-C1-4-alifatski ostatak, CN, CF3, C(=O)H, C(=O)OH, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-O-C1-4-alifatski ostatak, C3-6-cikloalifatski ostatak, 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, benzil, aril, heteroaril, C(=O)-NH2, C(=O)-NH(C1-4 alifatski ostatak), te C(=O)-N(C1-4 alifatski ostatak)2; s izuzetkom slijedećih spojeva: 1-etil-N-(4-metoksibenzil)-4-metil-2-okso-1,2-dihidrokinolin-3-karboksamida, te 1-propil-N-(4-metoksibenzil)-4-metil-2-okso-1,2-dihidrokinolin-3-karboksamida u obliku slobodnih spojeva, racemata, enantiomera, dijastereomera, smjesa enantiomera ili dijastereomera u bilo kojem omjeru miješanja, ili pojedinačnog enantiomera ili dijastereomera, ili u obliku soli fiziološki prihvatljivih kiselina ili baza.
2. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da R1 označava C1-10-alifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), OH, O-C1-4-alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak i C(=O)-OH, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, OCF3, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, ili označava C3-10-cikloalifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-OH, C3-6 cikloalifatski ostatak, te 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, OCF3, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, te pri čemu C3-6 cikloalifatski ostatak i 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak i C(=O)-OH, i pri čemu C3-10-cikloalifatski ostatak može biti proizvoljno premošten preko C1-8 alifatske skupine, koja zauzvrat može biti nesupstituirana ili mono- ili polisupstituirana s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak i C(=O)-OH, ili označava aril ili heteroaril, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-OH, C(=O)-CH3, C(=O)-C2H5, C(=O)-O-CH3 i C(=O)-O-C2H5, C3-6 cikloalifatski ostatak, 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, [image] benzil, fenil, tienil, piridil, furil, tiazolil i oksazolil, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, OCF3, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, te pri čemu benzil, fenil, tienil, piridil, furil, tiazolil i oksazolil može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, O-CH2-OH, O-CH2-O-CH3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-OH, C(=O)-CH3, C(=O)-C2H5, C(=O)-O-CH3 i C(=O)-O-C2H5, i pri čemu C3-6 cikloalifatski ostatak i 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak i C(=O)-OH, i pri čemu arilni ili heteroarilni ostatak može svaki puta biti proizvoljno premošten preko C1-8 alifatske skupine, koja zauzvrat može biti nesupstituirana ili mono- ili polisupstituirana s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), OH, O- C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN i C(=O)-OH, X predstavlja O ili S; R2 predstavlja F; Cl; Br; I; CN; CF3; NO2; OCF3; SCF3; C1-4-alifatski ostatak, S-C1-4-alifatski ostatak, O-C1-4-alifatski ostatak, pri čemu C1-4 alifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran; C3-6-cikloalifatski ostatak ili 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran i svaki puta proizvoljno premošten preko C1-4 alifatske skupine, koja zauzvrat može biti nesupstituirana ili mono- ili polisupstituirana, R3, R4, R5 i R6 svaki neovisno jedan od drugoga predstavljaju H; F; Cl; Br; I; CN; CF3; OCF3; SCF3; C(=O)H; C(=O)-OH; C(=O)-NH2; S(=O)2-OH; NO2; C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-O-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-NH-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-N(C1-4 alifatski ostatak)2, O-C1-4-alifatski ostatak, O-C(=O)-C1-4-alifatski ostatak, S-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2-C1-4-alifatski ostatak, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, NH-C(=O)-C1-4 alifatski ostatak, i NH-S(=O)2-C1-4-alifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, i O-C1-4-alifatski ostatak; C3-6-cikloalifatski ostatak ili 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, C1-4-alifatski ostatak i O-C1-4-alifatski ostatak, te svaki puta proizvoljno premošten preko nesupstituirane C1-4 alifatske skupine, R7 označava C1-10-alifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), OH, O-C1-4-alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-O-C1-4-alifatski ostatak i C(=O)-OH, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, OCF3, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, ili označava C3-10-cikloalifatski ostatak ili 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-OH, C3-6 cikloalifatski ostatak, te 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, OCF3, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, te pri čemu C3-6 cikloalifatski ostatak i 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak i C(=O)-OH, i pri čemu C3-10-cikloalifatski ostatak ili 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak može svaki puta biti proizvoljno premošten preko C1-8 alifatske skupine, koja zauzvrat može biti nesupstituirana ili mono- ili polisupstituirana s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), OH, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak i C(=O)-OH, pod uvjetom da ako R7 označava 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak, 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak je vezan preko ugljikovog atoma.
3. Spoj prema zahtjevu 1 ili 2, naznačen time da R2 predstavlja F; Cl; Br; I; CN; CF3; NO2; OCF3; SCF3; C1-4-alifatski ostatak, S-C1-4-alifatski ostatak, O-C1-4-alifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, C3-6-cikloalifatski ostatak ili 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, =O, OH, C1-4-alifatski ostatak i O-C1-4-alifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, i pri čemu C3-6-cikloalifatski ostatak ili 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak može svaki puta biti proizvoljno premošten preko C1-4 alifatske skupine, koja zauzvrat može biti nesupstituirana ili mono- ili polisupstituirana s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, nesupstituiran C1-4-alifatski ostatak i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak.
4. Spoj prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time da R3, R4, R5 i R6 svaki neovisno jedan od drugoga predstavljaju H; F; Cl; Br; I; CN; CF3; OCF3; SCF3; C(=O)H; C(=O)-OH; C(=O)-NH2; S(=O)2-OH; NO2; C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-O-C1-4 alifatski ostatak, O-C1-4-alifatski ostatak, O-C(=O)-C1-4-alifatski ostatak, S-C1-4-alifatski ostatak, S(=O)2-C1-4-alifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, i O-C1-4-alifatski ostatak; C3-6-cikloalifatski ostatak ili 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, =O, OH, C1-4-alifatski ostatak i O-C1-4-alifatski ostatak, te svaki puta proizvoljno premošten preko nesupstituirane C1-4 alifatske skupine.
5. Spoj prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time da R3, R4, R5 i R6 svaki neovisno jedan od drugog su izabrani iz skupine koja sadrži H; F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CN; OCF3; SCF3; (C=O)-C1-4 alifatski ostatak, C1-4 alifatski ostatak, O-C1-4 alifatski ostatak, S- C1-4 alifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, i O-CH3.
6. Spoj prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time da najmanje jedan od R3, R4, R5 i R6 je ≠ H.
7. Spoj prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time da R1 predstavlja parcijalnu strukturu (T1) [image] pri čemu m označava 0, 1, 2, 3 ili 4, R8a i R8b svaki neovisno jedan od drugoga predstavljaju H, F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), OH, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4 alifatski ostatak ili C(=O)-OH, R8c označava C1-4 alifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), OH, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak i C(=O)-OH, ili označava C3-10-cikloalifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-OH, C3-6 cikloalifatski ostatak i 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, OCF3, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, i pri čemu C3-6 cikloalifatski ostatak i 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak i C(=O)-OH, ili označava aril ili heteroaril, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-OH, C(=O)-CH3, C(=O)-C2H5, C(=O)-O-CH3 i C(=O)-O-C2H5, C3-6 cikloalifatski ostatak, 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, [image] benzil, fenil, tienil, piridil, furil, tiazolil i oksazolil, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, OCF3, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, i pri čemu benzil, fenil, tienil, piridil, furil, tiazolil i oksazolil može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-OH, C(=O)-CH3, C(=O)-C2H5, C(=O)-O-CH3 i C(=O)-O-C2H5, i pri čemu C3-6 cikloalifatski ostatak i 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 alifatski ostatak), N(C1-4 alifatski ostatak)2, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak i C(=O)-OH.
8. Spoj prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time da R1 predstavlja parcijalnu strukturu (T1), [image] pri čemu m označava 0, 1, ili 2, R8a i R8b svaki neovisno jedan od drugoga predstavljaju H, F, Cl, Br, I, O-C1-4 alifatski ostatak ili alifatski ostatak, R8c označava C1-4 alifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, O-C1-4 alifatski ostatak, CF3, i C1-4-alifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, ili označava C3-10-cikloalifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, O-C1-4 alifatski ostatak, CF3, i C1-4-alifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, ili označava aril ili heteroaril, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-CH3, C(=O)-C2H5, C(=O)-O-CH3 i C(=O)-O-C2H5, C3-6 cikloalifatski ostatak, 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, benzil, fenil, tienil ili piridil, pri čemu benzil, fenil, tienil i piridil, može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-CH3, C(=O)-C2H5, C(=O)-O-CH3 i C(=O)-O-C2H5, te pri čemu C3-6 cikloalifatski ostatak i 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, CF3 C1-4-alifatski ostatak i C(=O)-OH.
9. Spoj prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time da R7 označava C1-10-alifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, OH, O-C1-4-alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-O-C1-4-alifatski ostatak, COOH, CF3, CN, i C1-4-alifatski ostatak pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, OCF3, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, ili označava C3-10-cikloalifatski ostatak ili 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-O-C1-4-alifatski ostatak, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C3-6 cikloalifatski ostatak, i 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, OCF3, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, te pri čemu C3-6 cikloalifatski ostatak i 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak može svaki puta biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, i C1-4-alifatski ostatak, i pri čemu C3-10-cikloalifatski ostatak ili 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak može svaki puta biti proizvoljno premošten preko C1-8 alifatske skupine, koja zauzvrat može biti nesupstituirana ili mono- ili polisupstituirana s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, NO2, OH, O-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-O-C1-4-alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, CF3, CN, i C1-4-alifatski ostatak, pod uvjetom da ako R7 označava 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak, 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak je vezan preko ugljikovog atoma.
10. Spoj prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time da R7 označava C1-8-alifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, O-C1-4-alifatski ostatak, COOH, C(=O)-O-C1-4-alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-alifatski ostatak, CF3, i C1-4-alifatski ostatak pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, ili označava C3-10-cikloalifatski ostatak ili 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, =O, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, SCF3, S-C1-4 alifatski ostatak, C(=O)-O-C1-4-alifatski ostatak, CF3, i C1-4-alifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, OCF3, CF3 i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, i pri čemu C3-10-cikloalifatski ostatak ili 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak svaki puta može biti premošten preko nesupstituirane C1-8 alifatske skupine, pod uvjetom da ako R7 označava 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak, 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak je vezan preko ugljikovog atoma.
11. Spoj prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time da R1 predstavlja parcijalnu strukturu (T1), [image] pri čemu m je 0, 1 ili 2 i R8a i Rab svaki neovisno jedan od drugoga predstavljaju H, F, O-C1-4 alifatski ostatak ili C1-4 alifatski ostatak; R8e označava C1-4 alifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, nesupstituiran O-C1-4 alifatski ostatak, CF3, i nesupstituiran C1-4-alifatski ostatak, ili označava C3-10-cikloalifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, nesupstituiran O-C1-4 alifatski ostatak, CF3, i nesupstituiran C1-4-alifatski ostatak, ili pri čemu m je 0, R8a i R8b svaki neovisno jedan od drugoga predstavljaju H, F, O-C1-4 alifatski ostatak ili C1-4 alifatski ostatak; te R8c označava aril ili heteroaril, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-CH3, C(=O)-C2H5, C(=O)-O-CH3, C(=O)-O-C2H5 i fenil, pri čemu fenil može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, O-C1-4 alifatski ostatak, OCF3, CF3, CN, C1-4-alifatski ostatak, C(=O)-CH3, C(=O)-C2H5, C(=O)-O-CH3 i C(=O)-O-C2H5, X predstavlja O ili S; R2 je odabran iz skupine koja sadrži F; Cl; Br; CF3; CH3; C2H5, iso-propil; ciklopropil; i O-CH3; R3, R4, R5 i R6 su svaki neovisno jedan od drugoga odabrani iz skupine koja sadrži H; F; Cl; Br; CF3; CN; OCF3 i NO2; R7 označava C1-6-alifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži F, Cl, Br, I, OH, O-C1-4-alifatski ostatak, COOH, C(=O)-O-C1-4-alifatski ostatak, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-alifatski ostatak, CF3, i C1-4-alifatski ostatak, pri čemu C1-4-alifatski ostatak svaki puta može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži OH, i nesupstituiran O-C1-4-alifatski ostatak, ili označava nesupstituiran C3-6-cikloalifatski ostatak ili nesupstituiran 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, pod uvjetom da ako R7 označava 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak, 3 do 6 člani heterocikloalifatski ostatak je vezan preko ugljikovog atoma.
12. Spoj prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time da je spoj odabran iz skupine koja sadrži: 1 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1,4-dimetil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 2 amid 1-Butil-N-[(3-fluorofenil)-metil]-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 3 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1,4-dimetil-2-tiokso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 4 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1-(2-metoksi-etil)-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 5 amid 1-Etil-N-[(3-fluorofenil)-metil]-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 6 amid N-[(4-Fluorofenil)-metil]-1,4-dimetil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 7 amid N-[(4-Fluorofenil)-metil]-1-(2-metoksi-etil)-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 8 amid 1-Etil-N-[(4-fluorofenil)-metil]-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 9 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1,4-dimetil-2-okso-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 10 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1-(2-metoksi-etil)-4-metil-2-okso-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 11 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-4-metil-2-okso-1-propil-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 12 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-4-metil-1-(3-metil-butil)-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 13 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-4-metil-1-(4-metil-pentil)-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 14 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1-(3-metoksi-propil)-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 15 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1-[2-(2-metoksi-etoksi)-etil]-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 16 amid 7-Bromo-N-[(3-fluorofenil)-metil]-1,4-dimetil-2-okso-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 17 amid 7-Bromo-N-[(4-fluorofenil)-metil]-1,4-dimetil-2-okso-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 18 amid 7-Bromo-N-[(3-fluorofenil)-metil]-1-(2-metoksi-etil)-4-metil-2-okso-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 19 amid 7-Bromo-N-[(4-fluorofenil)-metil]-1-(2-metoksi-etil)-4-metil-2-okso-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 20 amid 7-Cijano-N-[(3-fluorofenil)-metil]-1,4-dimetil-2-okso-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 21 amid 7-Cijano-N-[(4-fluorofenil)-metil]-1,4-dimetil-2-okso-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 22 amid 7-Cijano-N-[(3-fluorofenil)-metil]-1-(2-metoksi-etil)-4-metil-2-okso-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 23 amid 7-Cijano-N-[(4-fluorofenil)-metil]-1-(2-metoksi-etil)-4-metil-2-okso-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 24 amid N-(4,4-Dimetil-pentil)-1-(2-metoksi-etil)-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 25 amid N-(4,4-Dimetil-pentil)-1,4-dimetil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 26 metil ester 2-[3-[(3-Fluorofenil)-metil-karbamoil]-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-1-il]-octene kiseline; 27 metil ester 3-[3-[(3-Fluorofenil)-metil-karbamoil]-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-1-il]-propionske kiseline; 28 2-[3-[(3-Fluorofenil)-metil-karbamoil]-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-1-il]-octena kiselina; 29 3-[3-[(3-Fluorofenil)-metil-karbamoil]-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-1-il]-propionska kiselina; 30 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1-[1-(metoksimetil)-propil]-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 31 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1-[2-metoksi-1-(metoksimetil)-etil]-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 32 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1-(2-metoksi-butil)-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 33 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1,4-dimetil-2-okso-7-(trifluorometiloksi)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 34 amid 7-Fluoro-N-[(3-fluorofenil)-metil]-1,4-dimetil-2-okso-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 35 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1-(2-metoksi-1-metil-etil)-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 36 amid N-[(4-Fluorofenil)-metil]-1,4-dimetil-2-tiokso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 37 amid 7-Kloro-N-[(3-fluorofenil)-metil]-1,4-dimetil-2-okso-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 38 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1-(2-hidroksi-etil)-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 39 amid 1-(2-Etoksi-etil)-N-[(3-fluorofenil)-metil]-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 40 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1-isopropil-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 41 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-4-metil-2-okso-1-pentil-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 42 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1-metil-2-okso-4-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 43 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-1-(2-metoksi-propil)-4-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 44 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-4-metil-2-okso-1-tetrahidro-pyran-4-il-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; 45 amid N-[(3-Fluorofenil)-metil]-4-metoksi-1-metil-2-okso-7-(trifluorometil)-1H-kinolin-3-karboksilne kiseline; u odgovarajućem obliku slobodnih spojeva; racemata; enantiomera, dijastereomera, smjesa enantiomera ili dijastereomera u bilo kojem omjeru miješanja ili pojedinačnog enantiomera ili dijastereomera; ili u obliku soli fiziološki prihvatljivih kiselina ili baza.
13. Farmaceutski pripravak naznačen time da sadrži barem jedan spoj prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva u obliku slobodnih spojeva; racemata; enantiomera, dijastereomera, smjesa enantiomera ili dijastereomera u bilo kojem omjeru miješanja ili u obliku pojedinačnog enantiomera ili dijastereomera; ili u obliku soli fiziološki prihvatljivih kiselina ili baza, i proizvoljno barem jednu farmaceutski prihvatljivu pomoćnu tvar i/ili proizvoljno barem jedan dodatni aktivni sastojak.
14. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 12 naznačen time da je za uporabu za liječenje i/ili profilaksu poremećaja i/ili bolesti odabranih iz skupine koju čine bol, epilepsija, urinarna inkontinencija, anksioznost, ovisnost, manija, bipolarni poremećaji, migrena, kognitivni poremećaji i diskinezije povezane s distonijom.
15. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 12 naznačen time da je za uporabu za liječenje i/ili profilaksu bola odabranog iz skupine koju čine akutna bol, kronična bol, neuropatska bol, bol u mišićima, visceralna bol i upalna bol.
HRP20150520TT 2010-08-27 2015-05-15 Supstituirani 2-okso- i 2-tiokso-dihidrokinolin-3-karboksamidi kao modulatori kcnq2/3 HRP20150520T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10008920 2010-08-27
PCT/EP2011/004280 WO2012025239A1 (en) 2010-08-27 2011-08-26 Substituted 2-oxo- and 2-thioxo-dihydroquinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators
EP11754836.2A EP2609086B1 (en) 2010-08-27 2011-08-26 Substituted 2-oxo- and 2-thioxo-dihydroquinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20150520T1 true HRP20150520T1 (hr) 2015-07-03

Family

ID=43304979

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20150520TT HRP20150520T1 (hr) 2010-08-27 2015-05-15 Supstituirani 2-okso- i 2-tiokso-dihidrokinolin-3-karboksamidi kao modulatori kcnq2/3

Country Status (30)

Country Link
US (1) US8653102B2 (hr)
EP (1) EP2609086B1 (hr)
JP (1) JP5837934B2 (hr)
KR (1) KR101983979B1 (hr)
CN (1) CN103189357B (hr)
AR (1) AR082731A1 (hr)
AU (1) AU2011295408B2 (hr)
BR (1) BR112013004690A2 (hr)
CA (1) CA2809287C (hr)
CL (1) CL2013000542A1 (hr)
CO (1) CO6700825A2 (hr)
CY (1) CY1116158T1 (hr)
DK (1) DK2609086T3 (hr)
EC (1) ECSP13012460A (hr)
ES (1) ES2537615T3 (hr)
HK (1) HK1185346A1 (hr)
HR (1) HRP20150520T1 (hr)
HU (1) HUE024870T2 (hr)
IL (1) IL223820A (hr)
MX (1) MX342459B (hr)
NZ (1) NZ608697A (hr)
PE (1) PE20140214A1 (hr)
PL (1) PL2609086T3 (hr)
PT (1) PT2609086E (hr)
RS (1) RS54002B1 (hr)
RU (1) RU2581362C2 (hr)
SI (1) SI2609086T1 (hr)
TW (1) TWI552750B (hr)
WO (1) WO2012025239A1 (hr)
ZA (1) ZA201302265B (hr)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2011295405B2 (en) * 2010-08-27 2015-01-22 Grünenthal GmbH Substituted 2-oxy-quinoline-3-carboxamides as KCNQ2/3 modulators
US9775843B2 (en) 2012-10-11 2017-10-03 Grünenthal GmbH Treatment and/or prophylaxis of TSPO mediated diseases and/or disorders
WO2017120355A1 (en) * 2016-01-06 2017-07-13 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Dihydroquinolines and uses thereof
SG11201905893WA (en) * 2017-01-23 2019-08-27 Cadent Therapeutics Inc Potassium channel modulators
MX2021004647A (es) 2018-10-22 2021-08-16 Novartis Ag Formas cristalinas de moduladores de los canales de potasio.

Family Cites Families (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2513949A1 (de) 1975-03-29 1976-10-07 Bayer Ag Azofarbstoffe
DE2706977A1 (de) 1977-02-18 1978-08-24 Hoechst Ag Benzoesaeuren und deren derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung
FR2482596A1 (fr) 1980-05-19 1981-11-20 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2, leur procede de preparation et leur application comme medicament
DE3111934A1 (de) 1981-03-26 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
FR2509728A1 (fr) 1981-07-17 1983-01-21 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la quinoleine, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant
DE3210063A1 (de) 1982-03-19 1983-09-22 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung
DE3211934A1 (de) 1982-03-31 1983-10-13 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Salicylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung
FR2532939A1 (fr) 1982-09-13 1984-03-16 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2, leur preparation, leur application comme medicament, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus
JP3122671B2 (ja) * 1990-05-23 2001-01-09 協和醗酵工業株式会社 複素環式化合物
DE4032147A1 (de) 1990-10-10 1992-04-16 Bayer Ag Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5359365A (en) 1991-05-24 1994-10-25 Canon Kabushiki Kaisha Moving image processing method and apparatus
US6030983A (en) 1993-06-04 2000-02-29 Ball State University Lavendamycin analogs, quinoline-5,8-diones and methods of using them
US5525611A (en) 1993-06-04 1996-06-11 Behforouz; Mohammad Lavendamycin analogs and methods of making and using them
ATE188377T1 (de) 1993-06-29 2000-01-15 Takeda Chemical Industries Ltd Chinoline oder chinazolin-derivate und deren verwendung zur herstellung eines medikaments für die behandlung von osteoporose
GB9402275D0 (en) * 1994-02-07 1994-03-30 Fujisawa Pharmaceutical Co Quinoline derivatives
SE9400809D0 (sv) * 1994-03-10 1994-03-10 Pharmacia Ab New use of quinoline-3-carboxamide compounds
EP0716077A1 (de) 1994-12-08 1996-06-12 Ciba-Geigy Ag Aromatisch substituierte Omega-Aminoalkansäureamide und Alkansäurediamide und ihre Verwendung als Renininhibitoren
WO1996026925A1 (fr) 1995-03-01 1996-09-06 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Derives de l'arylthioacetamide
JPH08337583A (ja) * 1995-04-13 1996-12-24 Takeda Chem Ind Ltd 複素環化合物およびその製造法
DE19738616A1 (de) 1997-09-04 1999-03-11 Clariant Gmbh 4-Hydroxychinolin-3-carbonsäure-Derivate als Lichtschutzmittel
GB9807114D0 (en) 1998-04-02 1998-06-03 Smithkline Beecham Plc Novel process
SE9802549D0 (sv) * 1998-07-15 1998-07-15 Active Biotech Ab Quinoline derivatives
JP2000256323A (ja) 1999-01-08 2000-09-19 Japan Tobacco Inc ２−オキソキノリン化合物及びその医薬用途
AU3033500A (en) 1999-01-15 2000-08-01 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Non-peptide glp-1 agonists
WO2001010381A2 (en) 1999-08-04 2001-02-15 Icagen, Inc. Methods for treating or preventing pain and anxiety
EP1208085B1 (en) 1999-08-04 2007-12-05 Icagen, Inc. Benzanilides as potassium channel openers
US6395750B1 (en) 1999-10-25 2002-05-28 Active Biotech Ab Drugs for the treatment of malignant tumors
ES2330719T3 (es) * 2000-12-28 2009-12-15 SHIONOGI & CO., LTD. Derivados de 2-piridona con afinidad para el receptor cannabinoide de tipo 2.
JP2005507853A (ja) 2001-02-20 2005-03-24 ブリストル−マイヤーズ　スクイブ　カンパニー Ｋｃｎｑカリウムチャンネルモジュレーター並びに片頭痛および機構的に関連する疾患の治療におけるそれらの使用
HUP0303841A2 (hu) 2001-02-20 2004-03-01 Bristol-Myers Squibb Company 2,4-Diszubsztituált-5-pirimidinkarboxamid-származékok mint KCNQ káliumcsatorna modulátorok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és előállításuk
US6593349B2 (en) 2001-03-19 2003-07-15 Icagen, Inc. Bisarylamines as potassium channel openers
WO2002081728A2 (en) 2001-04-06 2002-10-17 Smithkline Beecham Corporation Quinoline inhibitors of hyak1 and hyak3 kinases
MXPA05002914A (es) 2002-09-17 2005-05-27 Pharmacia Corp Moduladores de los receptores x hepaticos aromaticos.
WO2004026819A2 (en) 2002-09-18 2004-04-01 The Curators Of The University Of Missouri OPIATE ANALOGS SELECTIVE FOR THE delta-OPIOID RECEPTOR
US20040198724A1 (en) 2002-12-23 2004-10-07 Icagen, Inc. Quinazolinones as potassium channel modulators
EP1449841A1 (en) 2003-02-19 2004-08-25 Bayer CropScience SA New fungicidal compounds
EP1604983A4 (en) 2003-03-17 2008-06-25 Takeda Pharmaceutical Receptor Antagonists
EP1680411A2 (en) 2003-10-08 2006-07-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of atp-binding cassette transporters containing cycloalkyl or pyranyl groups
CA2545092C (en) 2003-11-24 2010-08-17 Pfizer Inc. Quinolonecarboxylic acid compounds having 5-ht4 receptor agonistic activity
AR048669A1 (es) 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
JP4054369B2 (ja) 2004-05-04 2008-02-27 ファイザー株式会社 オルト置換アリールまたはヘテロアリールアミド化合物
WO2006051311A1 (en) 2004-11-12 2006-05-18 Galapagos Nv Nitrogen heteroaromatic compounds which bind to the active site of protein kinase enzymes
EP1861394A1 (en) 2005-03-03 2007-12-05 H.Lundbeck A/S Substituted pyridine derivatives
DE102005038947A1 (de) 2005-05-18 2006-11-30 Grünenthal GmbH Substituierte Benzo[d]isoxazol-3-yl-amin-Verbindungen und deren Verwendung in Arzneimitteln
WO2007015767A1 (en) 2005-07-20 2007-02-08 Eli Lilly And Company Pyridine derivatives as dipeptedyl peptidase inhibitors
CN101277939A (zh) 2005-09-09 2008-10-01 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 无环ikur抑制剂
EP1951685A1 (en) 2005-11-18 2008-08-06 NeuroSearch A/S Novel quinazoline derivatives and their medical use
JP5202327B2 (ja) 2005-12-09 2013-06-05 アムジエン・インコーポレーテツド プロリルヒドロキシラーゼ阻害活性を示すキノロンベースの化合物、およびこの組成物、およびこの使用
CN104138634B (zh) 2006-04-13 2016-09-07 梯瓦制药国际有限责任公司 递送抗偏头痛化合物的透皮方法和系统
US7763607B2 (en) * 2006-04-27 2010-07-27 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Pharmaceutical compositions comprising CBx cannabinoid receptor modulators and potassium channel modulators
WO2007133637A2 (en) 2006-05-10 2007-11-22 Renovis, Inc. Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
JP2009542798A (ja) 2006-07-11 2009-12-03 ファイザー株式会社 置換ｎ−二環式アルキル二環式カルボキシアミド化合物
DE602007004638D1 (de) 2006-07-20 2010-03-18 Amgen Inc Benzoädüisoxazol-derivate als c-kit-tyrosinkinase-hemmer zur behandlung von erkrankungen im zusammenhang mit der überproduktion von histamin
CA2658190C (en) 2006-07-20 2013-01-29 Amgen Inc. Di-amino-substituted heterocyclic compounds and methods of use
WO2008014307A2 (en) 2006-07-26 2008-01-31 Novartis Ag Inhibitors of undecaprenyl pyrophosphate synthase
US20100022589A1 (en) 2006-07-27 2010-01-28 Mccoull William Pyridine-3-carboxamide compounds and their use for inhibiting 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
US20110130397A1 (en) * 2006-09-22 2011-06-02 Soongyu Choi Pyrrolinone compounds as inhibitors of bacterial peptidyl trna hydrolase and uses thereof
DE102006049452A1 (de) 2006-10-17 2008-05-08 Grünenthal GmbH Substituierte Tetrahydropyrolopiperazin-Verbindungen und deren Verwendung in Arzneimitteln
JP2010512305A (ja) 2006-10-23 2010-04-22 ファイザー株式会社 置換フェニルメチルビシクロカルボキシアミド化合物
WO2008097976A1 (en) 2007-02-09 2008-08-14 Kalypsys, Inc. Heterocyclic modulators of tgr5 for treatment of disease
WO2008113006A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Xenon Pharmaceuticals Inc. Methods of using quinolinone compounds in treating sodium channel-mediated diseases or conditions
US9162984B2 (en) 2007-03-30 2015-10-20 University Of Rochester Small-molecule modulators of melanin expression
US8563566B2 (en) 2007-08-01 2013-10-22 Valeant Pharmaceuticals International Naphthyridine derivatives as potassium channel modulators
BRPI0814758A2 (pt) 2007-08-03 2015-03-03 Hoffmann La Roche Piridinacarboxamida e derivados de benzamida como ligantes taar1
CA2702469A1 (en) 2007-10-19 2009-04-23 Boehringer Ingelheim International Gmbh Ccr10 antagonists
US8119656B2 (en) * 2007-12-07 2012-02-21 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Inhibitors of the influenza virus non-structural 1 protein
AU2008345225A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
US8513295B2 (en) 2008-09-23 2013-08-20 Georgetown University Viral and fungal inhibitors
DK2350093T3 (da) 2008-10-24 2012-11-12 Gruenenthal Gmbh Substituerede 4,5,6,7-tetrahydrothienopyridiner som KCNQ2/3-modulatorer til behandling af smerte, epilepsi og urininkontinens.
US8367700B2 (en) 2008-12-17 2013-02-05 Gruenenthal Gmbh Substituted 4-(1.2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)-4-oxobutyric acid amide as KCNQ2/3 modulators
WO2010094645A1 (en) 2009-02-17 2010-08-26 Neurosearch A/S Substituted pyridine derivatives and their medical use
WO2010094644A1 (en) 2009-02-17 2010-08-26 Neurosearch A/S Substituted pyridine derivatives and their medical use
TWI504395B (zh) 2009-03-10 2015-10-21 Substituted 3-amino-2-mercaptoquinoline as a KCNQ2 / 3 modifier
WO2010102778A2 (de) 2009-03-10 2010-09-16 Grünenthal GmbH Substituierte 3-aminoisoxazolopyridine als kcnq2/3 modulatoren
TWI475020B (zh) 2009-03-12 2015-03-01 The substituted nicotine amide as a KCNQ2 / 3 modifier
TW201038565A (en) 2009-03-12 2010-11-01 Gruenenthal Gmbh Substituted 2-mercapto-3-aminopyridines as KCNQ2/3 modulators
TWI461197B (zh) 2009-03-12 2014-11-21 2-mercaptoquinoline-3-carboxamide as a KCNQ2 / 3 modifier
AU2011295407B2 (en) 2010-08-27 2016-01-21 Grunenthal Gmbh Substituted quinoline-3-carboxamides as KCNQ2/3 modulators
AU2011295405B2 (en) * 2010-08-27 2015-01-22 Grünenthal GmbH Substituted 2-oxy-quinoline-3-carboxamides as KCNQ2/3 modulators

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012025239A1 (en) 2012-03-01
RS54002B1 (en) 2015-10-30
HUE024870T2 (en) 2016-02-29
AU2011295408A1 (en) 2013-04-11
TWI552750B (zh) 2016-10-11
CY1116158T1 (el) 2017-02-08
AU2011295408B2 (en) 2015-05-14
CA2809287A1 (en) 2012-03-01
CN103189357B (zh) 2015-11-25
ES2537615T3 (es) 2015-06-10
US8653102B2 (en) 2014-02-18
MX342459B (es) 2016-09-29
JP5837934B2 (ja) 2015-12-24
ECSP13012460A (es) 2013-03-28
PE20140214A1 (es) 2014-02-19
HK1185346A1 (en) 2014-02-14
ZA201302265B (en) 2021-05-26
CO6700825A2 (es) 2013-06-28
AR082731A1 (es) 2012-12-26
IL223820A (en) 2016-08-31
SI2609086T1 (sl) 2015-04-30
RU2013113301A (ru) 2014-10-10
CN103189357A (zh) 2013-07-03
PL2609086T3 (pl) 2015-07-31
BR112013004690A2 (pt) 2016-05-10
RU2581362C2 (ru) 2016-04-20
CA2809287C (en) 2018-05-22
NZ608697A (en) 2014-07-25
EP2609086B1 (en) 2015-02-25
DK2609086T3 (da) 2015-03-30
KR101983979B1 (ko) 2019-05-30
US20120053206A1 (en) 2012-03-01
EP2609086A1 (en) 2013-07-03
CL2013000542A1 (es) 2013-08-09
TW201212917A (en) 2012-04-01
MX2013002119A (es) 2013-04-03
JP2013536213A (ja) 2013-09-19
KR20130095755A (ko) 2013-08-28
PT2609086E (pt) 2015-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20150520T1 (hr) Supstituirani 2-okso- i 2-tiokso-dihidrokinolin-3-karboksamidi kao modulatori kcnq2/3
HRP20150526T1 (hr) Supstituirani 2-oksi-kinolin-3-karboksamidi kao modulatori kcnq2/3
JP2014502979A5 (hr)
JP2012521428A5 (hr)
NZ593030A (en) Pyridyloxyindoles inhibitors of vegf-r2 and use thereof for treatment of disease
JP2012521429A5 (hr)
JP2007505889A (ja) アルファ−２−デルタリガンドとアセチルコリンステラーゼ阻害物質
HRP20120505T1 (hr) Supstituirani n fenilmetil oksoprolin amidi kao antagonisti receptora p x i postupci njihove upotrebe
RU2016104844A (ru) Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора
JP2005536475A5 (hr)
US20080261958A1 (en) Combination of Organic Compounds
US20230012615A1 (en) Methods for treatment of fibrotic diseases
JP5599115B2 (ja) ２−オキソ−１−ピロリジン誘導体を含む医薬組成物
KR20160093000A (ko) 창자 과투과성을 치료하기 위한 티로신 하이드록실라제 억제제
JP2003502308A5 (hr)
RU2014113679A (ru) N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1
RU2009148507A (ru) Производное тетрагидроизохинолин-1-она или его соль
RU2012120759A (ru) Новые композиции для предупреждения и/или лечения дегенеративных расстройств центральной нервной системы
JP2013522368A5 (hr)
JP2013538218A5 (hr)
HK1141019A1 (en) Carbamoyloxy arylalkanoyl arylpiperazine compound, pharmaceutical compositions comprising the compound and method for treating pain, anxiety and depression by administering the compound
KR20110118830A (ko) Ｎｋ 수용체 길항제의 용도
EA201270653A1 (ru) Антагонист dpи его применение
RU2015101211A (ru) Производное имидазопиридина, используемое для лечения сахарного диабета
RU2009142595A (ru) Новые соединения для лечения психических расстройств, их получение и применение