AR082731A1 - 2-oxo- y 2-tioxo-dihidroquinolin-3-carboxamidas sustituidas como moduladoras de kcnq2/3 - Google Patents
2-oxo- y 2-tioxo-dihidroquinolin-3-carboxamidas sustituidas como moduladoras de kcnq2/3Info
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Abstract
La solicitud se relaciona con 2-oxo- y 2-tioxo-dihidroquinolin-3-carboxamidas sustituidas, y con composiciones farmacéuticas que contienen esos compuestos, que son útiles para usarse en el tratamiento y/o profilaxis del dolor y otras enfermedades y/o trastornos.Reivindicación 1: Un compuesto sustituido de fórmula general (1), caracterizado porque X denota O ó S; R1 representa un residuo alifático C1-10, no sustituido o mono- o polisustituido; un residuo cicloalifático C3-10 o un residuo heterocicloalifático de 3 a 10 miembros, en cada caso no sustituido o mono- o polisustituido y en cada caso opcionalmente unido por un puente vía un grupo alifático C1-8, el cual a su vez puede no estar sustituido o mono- o polisustituido; arilo o heteroarilo, en cada caso no sustituido o mono- o polisustituido y en cada caso opcionalmente unido por un puente vía un grupo alifático C1-8, el cual a su vez puede no estar sustituido o mono- o polisustituido; R2 representa F; Cl; Br; I; CN; CF3; C(=O)H; NO2; OCF3; SCF3; un residuo alifático C1-4, un C(=O)-residuo alifático C1-4, un C(=O)-O-residuo alifático C1-4, un C(=O)-NH-residuo alifático C1-4, un C(=O)-N(residuo alifático C1-4)2, donde el residuo alifático C1-4 puede en cada caso no estar sustituido o mono- o polisustituido; un O-residuo alifático C1-4, un O-C(=O)residuo alifático C1-4, un S-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-residuo alifático C1-4 un S(=O)2-O-residuo alifático C1-4, donde el residuo alifático C1-4 puede en cada caso no estar sustituido o mono- o polisustituido; un residuo cicloalifático C3-6 o un residuo heterocicloalifático de 3 a 6 miembros, en cada caso no sustituido o mono- o polisustituido y en cada caso opcionalmente unido por un puente vía a grupo alifático C1-4, el cual a su vez puede no estar sustituido o mono- o polisustituido; R3, R4, R5 y R6 cada uno independientemente entre si representa H; F; Cl; Br; I; CN; CF3; C(=O)H; C(=O)-OH; C(=O)-NH2; SCF3; S(=O)2-OH; NO2; OCF3; un residuo alifático C1-4, un C(=O)-residuo alifático C1-4, un C(=O)O-residuo alifático C1-4, un C(=O)-NH-residuo alifático C1-4, un C(O)-N(residuo alifático C1-4)2, donde el residuo alifático C1-4 puede en cada caso no estar sustituido o mono- o polisustituido; un O-residuo alifático C1-4, un O-C(=O)-residuo alifático C1-4, un S-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-O-residuo alifático C1-4, donde el residuo alifático C1-4 puede en cada caso no estar sustituido o mono- o polisustituido; un NH(residuo alifático C1-4), un N(residuo alifático C1-4)2, un NH-C(=O)-residuo alifático C1-4, un NH-S(=O)2-residuo alifático C1-4, un N(residuo alifático C1-4)-C(=O)-residuo alifático C1-4, o un N(residuo alifático C1-4)-S(=O)2-residuo alifático C1-4, donde el residuo alifático C1-4 puede en cada caso no estar sustituido o mono- o polisustituido; un residuo cicloalifático C3-6 o un residuo heterocicloalifático de 3 a 6 miembros, en cada caso no sustituido o mono- o polisustituido y en cada caso opcionalmente unido por un puente vía a grupo alifático C1-4, el cual a su vez puede no estar sustituido o mono- o polisustituido; R7 representa un residuo alifático C1-10, no sustituido o mono- o polisustituido; un residuo cicloalifático C3-10 o un residuo heterocicloalifático de 3 a 10 miembros, en cada caso no sustituido o mono- o polisustituido y en cada caso opcionalmente unido por un puente vía un grupo alifático C1-8, el cual a su vez puede no estar sustituido o mono- o polisustituido; con la condición de que si R7 denota un residuo heterocicloalifático de 3 a 10 miembros, el residuo heterocicloalifático de 3 a 10 miembros está ligado vía un átomo de carbono; en el cual un grupo alifático y “residuo alifático” puede en cada caso estar ramificado o no ramificado, saturado o insaturado; en el cual un “residuo cicloalifático” y un residuo heterocicloalifático puede en cada caso estar saturado o insaturado; en el cual “mono- o polisustituido” con respecto a un grupo alifático y un “residuo alifático” se relacionan, con respecto a los residuos o grupos correspondientes, con la sustitución de uno más átomos de hidrógeno cada uno independientemente entre si por al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de F, Cl, Br, I, NO2, NH2, un NH(residuo alifático C1-4), un NH-C(=O)-residuo alifático C1-4, un NH-S(=O)2-residuo alifático C1-4, OH, OCF3, un O-residuo alifático C1-4, un O-C(=O)-residuo alifático C1-4, SH, SCF3, un S-residuo alifático C1-4, S(=O)2OH, un S(=O)2-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-O-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-NH-residuo alifático C1-4, CN, CF3, CHO, COOH, un residuo alifático C1-4, un C(=O)-residuo alifático C1-4, un C(=O)-O-residuo alifático C1-4, un residuo cicloalifático C3-6, un residuo heterocicloalifático de 3 a 6 miembros, C(=O)-NH2, un C(=O)-NH(residuo alifático C1-4), y un C(=O)-N(residuo alifático C1-4)2; en el cual “mono- o polisustituido” con respecto a un “residuo cicloalifático” y un residuo heterocicloalifático se relaciona, con respecto a los residuos correspondientes, con la sustitución de uno más átomos de hidrógeno cada uno independientemente entre si por al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de F, Cl, Br, I, NO2, NH2, un NH(residuo alifático C1-4), un N(residuo alifático C1-4)2, un NH-C(=O)-residuo alifático C1-4, un NH-S(=O)2-residuo alifático C1-4, =O, OH, OCF3, un O-residuo alifático C1-4, un -O-C(=O)-residuo alifático C1-4, SH, SCF3, un S-residuo alifático C1-4, S(=O)2OH, un S(=O)2-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-O-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-NH-residuo alifático C1-4, CN, CF3, CHO, COOH, un residuo alifático C1-4, un C(=O)-residuo alifático C1-4, un C(=O)-O-residuo alifático C1-4, un residuo cicloalifático C3-6, un residuo heterocicloalifático de 3 a 6 miembros, C(=O)-NH2, un C(=O)-NH(residuo alifático C1-4), y un C(=O)-N(residuo alifático C1-4)2; en el cual “mono- o polisustituido” con respecto a “arilo” y a “heteroarilo” se relaciona, con respecto a los residuos correspondientes, con la sustitución de uno más átomos de hidrógeno cada uno independientemente entre si por al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de F, Cl, Br, I, NO2, NH2, los restos del grupo de fórmulas (2), un NH(residuo alifático C1-4), un N(residuo alifático C1-4)2, un NH-C(=O)-residuo alifático C1-4, un NH-S(=O)2-residuo alifático C1-4, OH, OCF3, un O-residuo alifático C1-4, un O-C(=O)-residuo alifático C1-4, SH, SCF3, un S-residuo alifático C1-4, S(=O)2OH, un S(O)2-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-O-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-NH-residuo alifático C1-4, CN, CF3, C(=O)H, C(=O)OH, un residuo alifático C1-4, un C(=O)-residuo alifático C1-4, un C(=O)-O-residuo alifático C1-4, un residuo cicloalifático C3-6, un residuo heterocicloalifático de 3 a 6 miembros, bencilo, arilo, heteroarilo, C(=O)-NH2, un C(=O)-NH(residuo alifático C1-4), y un C(=O)-N(residuo alifático C1-4)2; con la excepción del siguiente compuesto: 1-etil-N-(4-metoxibencilo)-4-metil-2-oxo-1,2-dihidroquinolin-3-carboxamida, en forma de los compuestos libres, el racemato, los enantiómeros, los diastereómeros, mezclas de los enantiómeros o diastereómeros en cualquier relación de mezclado, o de un enantiómero o diastereómero individual, o en forma de sales de ácidos o bases fisiológicamente aceptables.
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