RU2009142595A - Новые соединения для лечения психических расстройств, их получение и применение - Google Patents

Новые соединения для лечения психических расстройств, их получение и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2009142595A
RU2009142595A RU2009142595/04A RU2009142595A RU2009142595A RU 2009142595 A RU2009142595 A RU 2009142595A RU 2009142595/04 A RU2009142595/04 A RU 2009142595/04A RU 2009142595 A RU2009142595 A RU 2009142595A RU 2009142595 A RU2009142595 A RU 2009142595A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethyl
methyl
fluoro
benzisoxazol
tetrahydropyrido
Prior art date
Application number
RU2009142595/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2459824C2 (ru
Inventor
Юсинь ЛИ (CN)
Юсинь ЛИ
Original Assignee
Юсинь ЛИ (CN)
Юсинь ЛИ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юсинь ЛИ (CN), Юсинь ЛИ filed Critical Юсинь ЛИ (CN)
Publication of RU2009142595A publication Critical patent/RU2009142595A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2459824C2 publication Critical patent/RU2459824C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I), ! ! где хиральный центр (*) может иметь конфигурацию R или S, или RS (рацемическая смесь); ! R представляет собой арил, имеющий 7-20 атомов углерода; или насыщенную алкоксигруппу, имеющую 1-20 атомов углерода, или ненасыщенную алкоксигруппу, имеющую 2-20 атомов углерода, или циклоалкоксильную группу, имеющую 4-20 атомов углерода, или арилалкоксильную группу, имеющую 7-20 атомов углерода; или ! его оптический изомер или фармацевтически приемлемая соль. ! 2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что в соединении формулы (I), ! R представляет собой арил, имеющий 7-20 атомов углерода, предпочтительно ! ! в котором радикалы R4 и R5 независимо представляют собой водород, насыщенную алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, или алкоксильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, ненасыщенную алкильную группу, имеющую 2-6 атомов углерода, ОН, Cl, F, CN, карбоксильную и сложноэфирную группу; предпочтительно водород, метильную, этильную, метоксильную, этоксильную группу, фтор или карбоксил. ! 3. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что в соединении формулы (I), ! R представляет собой насыщенную алкоксигруппу, имеющую 1-20 атомов углерода, или ненасыщенную алкоксигруппу, имеющую 2-20 атомов углерода, или циклоалкоксильную группу, имеющую 4-20 атомов углерода, предпочтительно R представляет собой насыщенную алкоксигруппу, имеющую 1-10 атомов углерода, или ненасыщенную алкоксигруппу, имеющую 2-10 атомов углерода, или циклоалкоксильную группу, имеющую 4-10 атомов углерода; или арилалкоксильную группу, имеющую 7-20 атомов углерода, предпочтительно: ! ! в которой радикалы R6 и R7 независимо представляют собой водород, насыщенну�

Claims (9)

1. Соединение формулы (I),
Figure 00000001
где хиральный центр (*) может иметь конфигурацию R или S, или RS (рацемическая смесь);
R представляет собой арил, имеющий 7-20 атомов углерода; или насыщенную алкоксигруппу, имеющую 1-20 атомов углерода, или ненасыщенную алкоксигруппу, имеющую 2-20 атомов углерода, или циклоалкоксильную группу, имеющую 4-20 атомов углерода, или арилалкоксильную группу, имеющую 7-20 атомов углерода; или
его оптический изомер или фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что в соединении формулы (I),
R представляет собой арил, имеющий 7-20 атомов углерода, предпочтительно
Figure 00000002
в котором радикалы R4 и R5 независимо представляют собой водород, насыщенную алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, или алкоксильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, ненасыщенную алкильную группу, имеющую 2-6 атомов углерода, ОН, Cl, F, CN, карбоксильную и сложноэфирную группу; предпочтительно водород, метильную, этильную, метоксильную, этоксильную группу, фтор или карбоксил.
3. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что в соединении формулы (I),
R представляет собой насыщенную алкоксигруппу, имеющую 1-20 атомов углерода, или ненасыщенную алкоксигруппу, имеющую 2-20 атомов углерода, или циклоалкоксильную группу, имеющую 4-20 атомов углерода, предпочтительно R представляет собой насыщенную алкоксигруппу, имеющую 1-10 атомов углерода, или ненасыщенную алкоксигруппу, имеющую 2-10 атомов углерода, или циклоалкоксильную группу, имеющую 4-10 атомов углерода; или арилалкоксильную группу, имеющую 7-20 атомов углерода, предпочтительно:
Figure 00000003
в которой радикалы R6 и R7 независимо представляют собой водород, насыщенную алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, или алкоксильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, ненасыщенную алкильную группу, имеющую 2-6 атомов углерода, ОН, Cl, F, CN, карбоксильную и сложноэфирную группу; предпочтительно водород, метильную, этильную, метоксильную, этоксильную группу, фтор или карбоксил.
4. Соль соединения формулы (I) по п.1, отличающаяся тем, что соль соединения представляет собой гидрохлорид, сульфат, малеат, сукцинат, и другие соли, образованные с фармацевтически приемлемой кислотой.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, в котором соединение выбрано из группы, состоящей из:
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-бензоата,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-2-метилбензоата,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-3-метилбензоата,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-4-метилбензоата,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-2-метоксибензоата,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-3-метоксибензоата,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-4-метоксибензоата,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-2-фторбензоата,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-3-фторбензоата,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-4-фторбензоата,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-2-карбоксибензоата,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-метилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-этилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-пропилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-изопропилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-бутилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-изобутилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-трет-бутилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-2-метилбутилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-н-пентилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-2-пентилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-3-пентилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-изопентилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-неопентилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-гексилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-циклогексилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-фенилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-2-метилфенилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-3-метилфенилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-4-метилфенилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-2-метоксифенилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-3-метоксифенилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-4-метоксифенилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-2-фторфенилкарбоната,
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-3-фторфенилкарбоната, и
3-{2-[4-(6-фтор-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил]этил}-2-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]пиримидин-9-ил-4-фторфенилкарбоната, и
их различных солей и оптических изомеров.
6. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп. 1-5, или его оптический изомер, или фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
7. Применение соединения по любому из пп. 1-5, или оптического изомера или фармацевтически приемлемой соли, в приготовлении лекарственного средства в качестве антагониста нейротрансмиттеров для лечения соответственных психических расстройств, таких как шизофрения.
8. Фармацевтическая композиция по п.6, в которой композицию вводят оральным, инъекционным, трансдермальным, интраназальным или мукозальным путем введения или путем ингаляции.
9. Фармацевтическая композиция по п.8, которая представлена в традиционной лекарственной форме, лекарственной форме с замедленным высвобождением, контролируемым высвобождением, с доставкой в специфическую ткань или быстрым высвобождением, предпочтительно оральной лекарственной формой с замедленным высвобождением, инъекцией резервуарного типа, такой как микросферы с замедленным высвобождением, имплантаты.
RU2009142595/04A 2007-04-19 2008-04-18 Новые соединения для лечения психических расстройств, их получение и применение RU2459824C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200710098304.6 2007-04-19
CN200710098304 2007-04-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009142595A true RU2009142595A (ru) 2011-05-27
RU2459824C2 RU2459824C2 (ru) 2012-08-27

Family

ID=39875078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009142595/04A RU2459824C2 (ru) 2007-04-19 2008-04-18 Новые соединения для лечения психических расстройств, их получение и применение

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8314110B2 (ru)
EP (1) EP2154138B1 (ru)
JP (1) JP5315336B2 (ru)
KR (1) KR101244185B1 (ru)
CN (1) CN101641353B (ru)
BR (1) BRPI0809837A2 (ru)
DK (1) DK2154138T3 (ru)
RU (1) RU2459824C2 (ru)
WO (1) WO2008128436A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7820816B2 (en) 2006-08-23 2010-10-26 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Process for the synthesis of CMHTP and intermediates thereof
US8758780B2 (en) 2009-10-06 2014-06-24 Ascendis Pharma As Subcutaneous paliperidone composition
WO2011042450A1 (en) 2009-10-06 2011-04-14 Ascendis Pharma As Carrier linked paliperidone prodrugs
SI2529757T1 (sl) 2011-05-31 2014-05-30 Laboratorios Farmaceuticos Rovi, S.A. Formulacija paliperidon implantata
DK2529756T3 (da) 2011-05-31 2021-08-02 Farm Rovi Lab Sa Risperidon- og/eller paliperidon-implantatformulering
KR101867988B1 (ko) * 2016-11-02 2018-06-15 주식회사 엔지켐생명과학 팔리페리돈 중간체 및 이를 이용한 팔리페리돈의 제조방법

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5158952A (en) * 1988-11-07 1992-10-27 Janssen Pharmaceutica N.V. 3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxozol-3-yl)-1-piperidinyl]ethyl]-6,7,8,9 tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido [1,2-a]pyrimidin-4-one, compositions and method of use
CA2000786C (en) * 1988-11-07 1999-01-26 Cornelus G. M. Janssen 3-piperidinyl-1,2-benzisoxazoles
JP3124120B2 (ja) * 1992-08-31 2001-01-15 エーザイ株式会社 １−ヨウ化アルキル炭酸エステルの製造方法
CN1093762A (zh) * 1993-04-16 1994-10-19 沈阳石油化工厂 氨纶高弹纤维纺丝的制造方法
ES2074966B1 (es) * 1994-02-11 1996-06-16 Vita Invest Sa Procedimiento para la obtencion de 3-(2-(4-(6-fluoro-benzo(d)isoxazol-3-il)piperidin-1-il)-etil)-2-metil-6,7,8,9-tetrahidro-4h-pirido-(1,2-a)pirimidin-4-ona.
ES2085234B1 (es) * 1994-02-24 1997-01-16 Vita Invest Sa Agente activo sobre el sistema nervioso central, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que lo contienen.
CN1160074A (zh) * 1996-03-19 1997-09-24 谭兆兴 石燃气燃料制造方法
TW487572B (en) * 1996-05-20 2002-05-21 Janssen Pharmaceutica Nv Aqueous suspensions of 9-hydroxyrisperidone fatty acid esters
UA72189C2 (ru) * 1997-11-17 2005-02-15 Янссен Фармацевтика Н.В. Водные суспензии субмикронной формы эфиров 9-гидроксирисперидона жирных кислот
JP2005060385A (ja) * 2003-07-31 2005-03-10 Dainippon Pharmaceut Co Ltd ２−フランカルボン酸ヒドラジド化合物からなる医薬
US7314872B2 (en) * 2003-08-20 2008-01-01 Irm Llc Inhibitors of cathepsin S
US20070208062A1 (en) * 2004-05-25 2007-09-06 Astrazeneca Ab 3-(4-(2-dihydroisoxazol-3-ylpyridin-5-yl)phenyl)-5-triazol-1-ylmethyloxazolidin-2-one derivatives as mao inhibitors for the treatment of bacterial infections
CN101056643A (zh) * 2004-09-13 2007-10-17 Pr药品有限公司 雌二醇代谢物的长效可注射晶体制剂及其应用方法

Also Published As

Publication number Publication date
DK2154138T3 (en) 2015-11-02
EP2154138B1 (en) 2015-08-19
JP5315336B2 (ja) 2013-10-16
US8314110B2 (en) 2012-11-20
KR20100016659A (ko) 2010-02-12
US20100113482A1 (en) 2010-05-06
CN101641353B (zh) 2012-05-23
EP2154138A1 (en) 2010-02-17
BRPI0809837A2 (pt) 2014-11-11
EP2154138A4 (en) 2011-06-08
RU2459824C2 (ru) 2012-08-27
JP2010524863A (ja) 2010-07-22
CN101641353A (zh) 2010-02-03
WO2008128436A1 (en) 2008-10-30
KR101244185B1 (ko) 2013-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009142595A (ru) Новые соединения для лечения психических расстройств, их получение и применение
RU2009136592A (ru) Терапевтические агенты
RU2016146365A (ru) Новые дигидрохинолизиноны для лечения и профилактики заражения вирусом гепатита b
JP2017515844A5 (ru)
RU2007142328A (ru) Производные тиоксантина в качестве ингибиторов миелопероксидазы
CA2628131A1 (en) Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods
PE20121352A1 (es) Derivados de heteroarilo que contienen n como inhibidores de cinasa jak3
RU2004132204A (ru) Имидазоконденсированные соединения
JP2012521429A5 (ru)
JP2008509187A5 (ru)
US20080027094A1 (en) Tropane Compounds and Pharmaceutical Compositions Comprising the Same as an Active Ingredient
RU2010117156A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов crth2 рецептора
RU99110944A (ru) Тиенопиримидины с ингибирующим действием по отношению к фосфодиэстеразе v (pde v)
RU2009136299A (ru) Новые производные 3-({1,2,4}триазоло{4,3-а}пиридин-7-ил)бензамида
JP2012521428A5 (ru)
JP2015503507A5 (ru)
PE20061156A1 (es) Derivados de benzamida como agentes inhibidores del transportador de glicina
PE20061163A1 (es) Compuestos de n-sulfonilaminofeniletil-2-fenoxiacetamida sustituidos
RU2015105561A (ru) Замещенные гетероазепиноны
AR077463A1 (es) Derivados de imidazo[1, 2 - a]pirazina y su uso en medicamentos para el tratamiento de enfermedades parasitarias
AR059076A1 (es) Tiofenil y pirrolil azepinas como ligandos del receptor 5-ht2c de serotonina y usos de las mismas
RU2008142600A (ru) Органическое соединение
RU2007122485A (ru) Ингибиторы киназы
RU2012120759A (ru) Новые композиции для предупреждения и/или лечения дегенеративных расстройств центральной нервной системы
RU2014113679A (ru) N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180419