RU2015116505A - Способ синтеза циклогексенонов и их применение в парфюмерии - Google Patents

Способ синтеза циклогексенонов и их применение в парфюмерии Download PDF

Info

Publication number
RU2015116505A
RU2015116505A RU2015116505A RU2015116505A RU2015116505A RU 2015116505 A RU2015116505 A RU 2015116505A RU 2015116505 A RU2015116505 A RU 2015116505A RU 2015116505 A RU2015116505 A RU 2015116505A RU 2015116505 A RU2015116505 A RU 2015116505A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkenyl
compound
hydrogen atom
iii
Prior art date
Application number
RU2015116505A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2663619C2 (ru
Inventor
Жан-Жак ШАНО
Каролин ПЛЕССИ
Original Assignee
В. Ман Фис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by В. Ман Фис filed Critical В. Ман Фис
Publication of RU2015116505A publication Critical patent/RU2015116505A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2663619C2 publication Critical patent/RU2663619C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/19—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings
    • C07C29/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings in a non-condensed rings substituted with hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
    • C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
    • C07C35/18—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings with unsaturation at least in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/21—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a non-condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C43/188—Unsaturated ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/403—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/603—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring of a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/613—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/647—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring having unsaturation outside the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/647—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring having unsaturation outside the ring
    • C07C49/653—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring having unsaturation outside the ring polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12—Acetic acid esters
    • C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12—Acetic acid esters
    • C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
    • C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12—Acetic acid esters
    • C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
    • C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
    • C07C69/157—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы (I):,где - R1 представляет собой метил или этил;- R2 независимо представляет собой атом водорода или С1-С5-алкил или С2-С5-алкенил;- R3 представляет собой алкил или алкенил, необязательно замещенный арилом, или R3 представляет собой циклический алкил или циклический алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими С1-С6-алкилами, при условии, что R3 содержит суммарно от 3 до 10 атомов углерода;- Z представляет собой С(О) или CR4(OR5), где:- R4 представляет собой атом водорода или С1-С8-алкил или С2-С8-алкенил;- R5 представляет собой атом водорода или С1-С8 алкил или алканоил или С2-С8алкенил или алкеноил;с учетом того, что двойная связь в цикле присутствует или отсутствует, и что, когда она присутствует, она находится:- или в положении 2-3, и R2 отсутствует в положении 2;- или в положении 3-4, и R2 присутствует в положении 2 и имеет определенные ранее значения;отличающийся тем, что в указанный способ включает следующие стадии:i) реакцию α-метиленальдегида в присутствии основания с симметричным кетоном с получением соединения формулы (Ia):,где R1 и R3 имеют определенные ранее значения, R2 представляет собой атом водорода, и в положении 2-3 или 3-4 цикла имеется двойная связь, причем после этой реакции необязательно следуют стадии ii), и/или iii), и/или iv);ii) реакцию моно- или бис-алкилирования для получения соединения формулы (1а), в которой R2 представляет собой С1-С5-алкил или С2-С5-алкенил;iii) конверсии функциональной группы Z=C(O) соединения, полученного на предыдущей стадии, в функциональную группу Z=CR4(OR5), в которой R4 и R5 имеют значения, определенные ранее;iv) восстановления двойной связи, находящейся в положении 2-3 или 3-4 в цикле соединения, полученного на предыдущей стадии, причем стадия iv) может быть осуществлена после

Claims (19)

1. Способ получения соединения формулы (I):
Figure 00000001
,
где - R1 представляет собой метил или этил;
- R2 независимо представляет собой атом водорода или С1-С5-алкил или С2-С5-алкенил;
- R3 представляет собой алкил или алкенил, необязательно замещенный арилом, или R3 представляет собой циклический алкил или циклический алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими С1-С6-алкилами, при условии, что R3 содержит суммарно от 3 до 10 атомов углерода;
- Z представляет собой С(О) или CR4(OR5), где:
- R4 представляет собой атом водорода или С1-С8-алкил или С2-С8-алкенил;
- R5 представляет собой атом водорода или С1-С8 алкил или алканоил или С2-С8алкенил или алкеноил;
с учетом того, что двойная связь в цикле присутствует или отсутствует, и что, когда она присутствует, она находится:
- или в положении 2-3, и R2 отсутствует в положении 2;
- или в положении 3-4, и R2 присутствует в положении 2 и имеет определенные ранее значения;
отличающийся тем, что в указанный способ включает следующие стадии:
i) реакцию α-метиленальдегида в присутствии основания с симметричным кетоном с получением соединения формулы (Ia):
Figure 00000002
,
где R1 и R3 имеют определенные ранее значения, R2 представляет собой атом водорода, и в положении 2-3 или 3-4 цикла имеется двойная связь, причем после этой реакции необязательно следуют стадии ii), и/или iii), и/или iv);
ii) реакцию моно- или бис-алкилирования для получения соединения формулы (1а), в которой R2 представляет собой С1-С5-алкил или С2-С5-алкенил;
iii) конверсии функциональной группы Z=C(O) соединения, полученного на предыдущей стадии, в функциональную группу Z=CR4(OR5), в которой R4 и R5 имеют значения, определенные ранее;
iv) восстановления двойной связи, находящейся в положении 2-3 или 3-4 в цикле соединения, полученного на предыдущей стадии, причем стадия iv) может быть осуществлена после любой из стадий i), ii) или iii).
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадия iii) включает стадию iii.а) восстановления кетогруппы соединения, полученного на стадиях i), ii) или iv), с получением соединения формулы (Ib):
Figure 00000003
,
где R1, R2, R3 имеют значения, определенные ранее для стадии i) и/или ii) по п. 1;
R4 представляет собой атом водорода или С1-С8-алкил или С2-С8-алкенил; и
двойная связь в положении 2-3 или 3-4 отсутствует в случае, когда стадию iv) осуществляют перед стадией iii.а).
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что реакцию восстановления осуществляют путем добавления магнийорганического соединения или гидрида металла.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадия iii) включает, помимо стадии iii.а) восстановления по п. 2, стадию iii.b) алкилирования по спиртовой функциональной группе соединения (Ib), полученного на стадии iii.а), с получением соединения формулы (Ic):
Figure 00000004
,
где R1, R2, R3, R4 имеют значения, определенные в п. 2,
R5 представляет собой алкил или алкенил; и
двойная связь в положении 2-3 или 3-4 отсутствует в случае, когда стадию iv) осуществляют перед стадией iii.b).
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что стадию алкилирования iii.b) осуществляют путем добавления алкилгалогенида.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадия iii) включает, помимо стадии iii.а) по п. 2, стадию iii.с) этерификации спиртовой группы соединения (Ib), полученного на стадии iii.а), с получением соединения (Id):
Figure 00000005
,
где R1, R2, R3, R4 имеют значения, определенные в п. 2,
R5 представляет собой алканоил или алкеноил; и
двойная связь в положении 2-3 или 3-4 отсутствует в случае, когда стадию iv) осуществляют перед стадией iii.с).
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что стадию этерификации iii.с) осуществляют путем добавления ацилхлорида или ангидрида.
8. Соединение общей формулы (II):
Figure 00000006
,
где - R1 представляет собой метил или этил;
- R2 независимо представляет собой атом водорода или С1-С5-алкил или С2-С5-алкенил;
- R3 представляет собой алкил или алкенил, необязательно замещенный арилом, или R3 представляет собой циклический алкил или циклический алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими С1-Сб-алкилами, при условии, что R3 содержит суммарно от 7 до 10 атомов углерода;
- Ζ представляет собой С(О) или CR4(OR5), где:
- R4 представляет собой атом водорода или C1-С8-алкил или С2-С8-алкенил;
- R5 представляет собой атом водорода или С1-С8-алкил или алканоил или С2-С8 алкенил или алкеноил;
с учетом того, что двойная связь в цикле присутствует или отсутствует, и что, когда она присутствует, она находится:
- или в положении 2-3, и R2 отсутствует в положении 2;
- или в положении 3-4, и R2 присутствует в положении 2 и имеет определенные ранее значения;
причем указанное соединение находится в виде стереоизомера или смеси стереоизомеров, или рацемической смеси.
9. Соединение по п. 8, отличающееся тем, что R3 представляет собой либо циклопентил, замещенный одной или несколькими алкильными группами, или циклопентенил, замещенный одной или несколькими алкильными группами.
10. Соединение по п. 8, отличающееся тем, что R3 представляет собой алкил или алкенил, необязательно замещенный арилом.
11. Соединение по любому из пп. 8-10, отличающееся тем, что Z=C(O).
12. Соединение по п. 8, отличающееся тем, что Z=CR4(OR5), где R4 представляет собой атом водорода или C1-С8-алкил или С2-С8-алкенил, и R5 представляет собой атом водорода.
13. Композиция, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно соединение общей формулы (II) по любому из пп. 8-12 в виде стереоизомера или смеси стереоизомеров, или рацемической смеси.
14. Композиция по п. 13, отличающаяся тем, что она содержит дополнительно по меньшей мере одно другое ароматизирующее вещество.
15. Композиция по п. 13 или 14, отличающаяся тем, что соединение формулы (II) содержится с концентрацией в интервале от 0,1 до 99% масс, в частности, в интервале от 0,1 до 30%, по отношению к общей массе композиции.
16. Применение соединения общей формулы (III):
Figure 00000007
,
где - R1 представляет собой метил или этил;
- R2 независимо представляет собой атом водорода или С1-С5-алкил или С2-С5-алкенил;
- R3 представляет собой алкил или алкенил, необязательно замещенный арилом, или R3 представляет собой циклический алкил или циклический алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими С1-С6-алкилами, при условии, что R3 содержит суммарно от 3 до 10 атомов углерода и содержит по меньшей мере одну ненасыщенную связь в случае, когда он содержит 5-6 атомов углерода;
- Z представляет собой С(О) или CR4(OR5), где:
- R4 представляет собой атом водорода или С1-С8-алкил или С2-С8-алкенил;
- R5 представляет собой атом водорода или С1-С8-алкил или алканоил или С2-С8-алкенил или алкеноил;
с учетом того, что двойная связь в цикле присутствует или отсутствует, и что, когда она присутствует, она находится:
- или в положении 2-3, и R2 отсутствует в положении 2;
- или в положении 3-4, и R2 присутствует в положении 2 и имеет определенные ранее значения,
в качестве ароматизирующего агента.
17. Применение соединения формулы (III) по п. 16 в качестве агента, маскирующего запах, или в качестве агента, нейтрализующего запах.
18. Применение по п. 16 или 17 по меньшей мере одного соединения формулы (III) индивидуально или в комбинации с одним другим ароматизирующим или придающим запах ингредиентом, и/или по меньшей мере с одним растворителем, и/или по меньшей мере с одним адъювантом.
19. Применение по п. 16 для придания, изменения или усиления органолептических свойств вещества, композиции или изделия.
RU2015116505A 2012-10-05 2013-09-24 Способ синтеза циклогексенонов и их применение в парфюмерии RU2663619C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1259524A FR2996551B1 (fr) 2012-10-05 2012-10-05 Procede de synthese de cyclohexenones ainsi que leur utilisation en parfumerie
FR1259524 2012-10-05
PCT/FR2013/052235 WO2014053744A1 (fr) 2012-10-05 2013-09-24 Procédé de synthèse de cyclohexènones ainsi que leur utilisation en parfumerie

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015116505A true RU2015116505A (ru) 2016-11-27
RU2663619C2 RU2663619C2 (ru) 2018-08-07

Family

ID=47505089

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015116505A RU2663619C2 (ru) 2012-10-05 2013-09-24 Способ синтеза циклогексенонов и их применение в парфюмерии

Country Status (20)

Country Link
US (2) US9701607B2 (ru)
EP (1) EP2903697B1 (ru)
JP (2) JP6314144B2 (ru)
KR (1) KR102134493B1 (ru)
CN (1) CN104822423B (ru)
BR (1) BR112015007250B1 (ru)
CA (1) CA2884353C (ru)
CL (1) CL2015000822A1 (ru)
DK (1) DK2903697T3 (ru)
ES (1) ES2768273T3 (ru)
FR (1) FR2996551B1 (ru)
HK (1) HK1209075A1 (ru)
MX (1) MX359194B (ru)
PH (1) PH12015500621A1 (ru)
PL (1) PL2903697T3 (ru)
PT (1) PT2903697T (ru)
RU (1) RU2663619C2 (ru)
SA (1) SA113340912B1 (ru)
WO (1) WO2014053744A1 (ru)
ZA (1) ZA201501780B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201613013D0 (en) * 2016-07-27 2016-09-07 Givaudan Sa Organic compound
CN106831802B (zh) * 2017-04-12 2019-01-15 扬州大学 螺吲哚啉四苯并呋喃类化合物的一种合成方法
US20230089094A1 (en) * 2020-01-20 2023-03-23 S H Kelkar & Company Limited Odorants and compositions comprising odorants

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3769330A (en) * 1970-11-10 1973-10-30 Givaudan Corp 2-butyl-1-alkynyl-cycloalkan-1-ols and derivatives thereof
US4326997A (en) 1980-10-08 1982-04-27 Fritzsche Dodge & Olcott Inc. Fragrance compositions of alicyclic ketone and alcohol derivatives
CA1213613A (en) * 1981-11-17 1986-11-04 Brian J. Willis Alicyclic ketone and alcohol derivatives
DK525982A (da) * 1981-12-16 1983-06-17 Shell Int Research Fremgangsmaade til fremstilling af bicycloheptanderivater
DE69202372D1 (de) 1991-03-22 1995-06-14 Firmenich & Cie Campholenstruktureinheit enthaltender Tertiäralkohol und dessen Anwendung als Duftstoff.
EP1213276A1 (en) * 2000-12-05 2002-06-12 Givaudan SA Substituted cyclohexenes
CN100402477C (zh) * 2003-03-14 2008-07-16 湖南大学 催化空气氧化烷基环己烷为烷基环己醇和烷基环己酮的方法
JP4950633B2 (ja) * 2006-11-21 2012-06-13 花王株式会社 カンフォレニルシクロヘキセノール化合物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104822423B (zh) 2019-06-14
PL2903697T3 (pl) 2020-05-18
KR20150064735A (ko) 2015-06-11
WO2014053744A1 (fr) 2014-04-10
ZA201501780B (en) 2016-10-26
JP6423972B2 (ja) 2018-11-14
EP2903697B1 (fr) 2019-11-27
US9701607B2 (en) 2017-07-11
JP6314144B2 (ja) 2018-04-18
BR112015007250A2 (pt) 2017-07-04
EP2903697A1 (fr) 2015-08-12
KR102134493B1 (ko) 2020-07-15
BR112015007250B1 (pt) 2020-04-14
MX359194B (es) 2018-09-19
FR2996551A1 (fr) 2014-04-11
ES2768273T3 (es) 2020-06-22
PH12015500621B1 (en) 2015-05-11
HK1209075A1 (en) 2016-03-24
PT2903697T (pt) 2019-12-17
JP2018104442A (ja) 2018-07-05
RU2663619C2 (ru) 2018-08-07
JP2016500666A (ja) 2016-01-14
DK2903697T3 (da) 2020-02-17
CN104822423A (zh) 2015-08-05
CA2884353C (en) 2021-04-13
CA2884353A1 (en) 2014-04-10
US20170174602A1 (en) 2017-06-22
SA113340912B1 (ar) 2015-11-01
MX2015003199A (es) 2015-07-06
PH12015500621A1 (en) 2015-05-11
CL2015000822A1 (es) 2015-10-02
US9975838B2 (en) 2018-05-22
US20150376103A1 (en) 2015-12-31
FR2996551B1 (fr) 2015-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
AR067440A1 (es) ÁCIDO BILIAR SINTETICO, UNA COMPOSICION QUE LO COMPRENDE, UN METODO PARA SU PREPARACION, COMPUESTOS INTERMEDIARIOS DE SíNTESIS Y SU EMPLEO EN LA ELIMINACION DE LOS DEPoSITOS DE GRASA CORPORAL
JP5580491B2 (ja) トレプロスチニル製造のための中間体の合成
AR054397A1 (es) Derivados de 2-carbamida-4-feniltiazol, su preparacion, composicion farmaceutica que los contiene y compuesto intermediario
RU2015116505A (ru) Способ синтеза циклогексенонов и их применение в парфюмерии
RU2014117188A (ru) Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина
Shimizu et al. Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
MX2010009860A (es) Sintesis total de salinosporamida a y sus analogos.
JP2014524938A5 (ru)
JP2011522027A5 (ru)
Shimizu Unexpected and intriguing reactivity of α-imino esters and iminium salts
Govdi et al. 1, 3-Cycloaddition synthesis of 1, 2, 3-triazole conjugates of betulonic acid with peptides
Piva Direct conversion of β, γ-unsaturated esters into lactones induced by TMS-I
RU2012136457A (ru) Новые композиции для уменьшения аb 42 синтеза и их применение в лечении болезни альцгеймера (ad)
JP4184672B2 (ja) 第４級アンモニウム水酸化物含有組成物及びその製造法
DE50305771D1 (de) Verfahren zur herstellung von (s)-3-methylamino-1-(thien-2-yl)propan-1-ol
RU2013112558A (ru) Новое карбоксилатное соединение, способ его получения и содержащая его парфюмерная композиция
RU2013110311A (ru) Синтез соединений тиазолидиндиона
RU2011121877A (ru) Новые соединения со спирохиральной углеродной основой, способы их получения и фармацевтические композиции, содержащие такие соединения
RU2013133788A (ru) Производные глико-cf2-серина и глико-cf2-треонина
RU2012117977A (ru) Способ синтеза 2-тиогистидина и его аналогов
RU2015107017A (ru) Получение иоформинола-рентгеноконтрастного агента
RU2011103770A (ru) ПОЛУЧЕНИЕ ЗАЩИЩЕННЫХ СЛОЖНЫХ α-КЕТО-β-АМИНОЭФИРОВ И АМИДОВ
CN1438985A (zh) 环酮、其制备以及其在合成氨基酸中的应用
JP2003252812A (ja) シクロプロパン化合物および香料組成物