RU2015107017A - Получение иоформинола-рентгеноконтрастного агента - Google Patents

Получение иоформинола-рентгеноконтрастного агента Download PDF

Info

Publication number
RU2015107017A
RU2015107017A RU2015107017A RU2015107017A RU2015107017A RU 2015107017 A RU2015107017 A RU 2015107017A RU 2015107017 A RU2015107017 A RU 2015107017A RU 2015107017 A RU2015107017 A RU 2015107017A RU 2015107017 A RU2015107017 A RU 2015107017A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
paragraphs
bis
starting material
accordance
Prior art date
Application number
RU2015107017A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2642436C2 (ru
Inventor
Миккель ТАНИНГ
Андреас ОЛССОН
Кристиан ГЛОГАРД
Original Assignee
ДжиИ Хелткер АС
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДжиИ Хелткер АС filed Critical ДжиИ Хелткер АС
Publication of RU2015107017A publication Critical patent/RU2015107017A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2642436C2 publication Critical patent/RU2642436C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/04X-ray contrast preparations
    • A61K49/0433X-ray contrast preparations containing an organic halogenated X-ray contrast-enhancing agent
    • A61K49/0438Organic X-ray contrast-enhancing agent comprising an iodinated group or an iodine atom, e.g. iopamidol
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/46Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having carbon atoms of carboxamide groups, amino groups and at least three atoms of bromine or iodine, bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения (1),из соединения (3),в котором каждый X по отдельности обозначает водород, формильную группу (-СО-Н) или ацетильную группу (-СО-СН);причем указанный способ включает стадию гидролиза in situ защитных групп (-ОХ) соединения (3), при этом соединение (3) суспендировано только в воде.2. Способ по п. 1, включающий, перед проведением реакции бис-алкилирования, следующие последовательные стадии:i) суспендирование соединения (3) в воде;ii) регулирование pH раствора, полученного на стадии i), до величины от 10,0 до 12,5.3. Способ по п. 1 или 2, в котором исходный материал - соединение (3) представляет собой мелкий порошок с низким содержанием кислоты.4. Способ по п. 1, в котором исходный материал - соединение (3) содержит от 0% до 15% спирта.5. Способ по п. 2, дополнительно включающий реакцию бис-алкилирования, которую проводят путем добавления к щелочному раствору стадии (ii) соответствующего количества диалкилирующего агента.6. Способ по п. 5, в котором диалкилирующий агент представляет собой эпихлоргидрин.7. Способ по п. 2, включающий стадию регулирования температуры раствора, полученного на стадии i) или ii), до 12°С -16°С.8. Соединение (1), полученное в соответствии со способом по любому из пп. 1-7.9. Композиция, содержащая соединение (1), полученное в соответствии со способом по любому из пп. 1-7, где указанная композиция дополнительно включает по меньшей мере один физиологически приемлемый носитель или вспомогательное вещество.

Claims (9)

1. Способ получения соединения (1)
Figure 00000001
,
из соединения (3)
Figure 00000002
,
в котором каждый X по отдельности обозначает водород, формильную группу (-СО-Н) или ацетильную группу (-СО-СН3);
причем указанный способ включает стадию гидролиза in situ защитных групп (-ОХ) соединения (3), при этом соединение (3) суспендировано только в воде.
2. Способ по п. 1, включающий, перед проведением реакции бис-алкилирования, следующие последовательные стадии:
i) суспендирование соединения (3) в воде;
ii) регулирование pH раствора, полученного на стадии i), до величины от 10,0 до 12,5.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором исходный материал - соединение (3) представляет собой мелкий порошок с низким содержанием кислоты.
4. Способ по п. 1, в котором исходный материал - соединение (3) содержит от 0% до 15% спирта.
5. Способ по п. 2, дополнительно включающий реакцию бис-алкилирования, которую проводят путем добавления к щелочному раствору стадии (ii) соответствующего количества диалкилирующего агента.
6. Способ по п. 5, в котором диалкилирующий агент представляет собой эпихлоргидрин.
7. Способ по п. 2, включающий стадию регулирования температуры раствора, полученного на стадии i) или ii), до 12°С -16°С.
8. Соединение (1), полученное в соответствии со способом по любому из пп. 1-7.
9. Композиция, содержащая соединение (1), полученное в соответствии со способом по любому из пп. 1-7, где указанная композиция дополнительно включает по меньшей мере один физиологически приемлемый носитель или вспомогательное вещество.
RU2015107017A 2012-09-27 2013-09-17 Получение иоформинола - рентгеноконтрастного агента RU2642436C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO20121103 2012-09-27
NO20121103 2012-09-27
PCT/US2013/060092 WO2014052092A1 (en) 2012-09-27 2013-09-17 Preparation of ioforminol, an x-ray contrast agent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015107017A true RU2015107017A (ru) 2016-11-20
RU2642436C2 RU2642436C2 (ru) 2018-01-25

Family

ID=49237721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015107017A RU2642436C2 (ru) 2012-09-27 2013-09-17 Получение иоформинола - рентгеноконтрастного агента

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9827334B2 (ru)
EP (1) EP2900631B1 (ru)
JP (1) JP6325547B2 (ru)
KR (1) KR20150061634A (ru)
AU (1) AU2013323982B2 (ru)
BR (1) BR112015004580A2 (ru)
CA (1) CA2881853A1 (ru)
ES (1) ES2702275T3 (ru)
IN (1) IN2015DN01186A (ru)
MX (1) MX365249B (ru)
RU (1) RU2642436C2 (ru)
WO (1) WO2014052092A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6431842B2 (ja) * 2012-09-27 2018-11-28 ジーイー・ヘルスケア・アクスイェ・セルスカプ イオホルミノールの中間体化合物の調製
US9827334B2 (en) 2012-09-27 2017-11-28 Ge Healthcare As Preparation of ioforminol, an x-ray contrast agent

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5698739A (en) * 1989-07-05 1997-12-16 Schering Aktiengesellschaft Carboxamide non-ionic contrast media
IL94718A (en) 1989-07-05 1994-10-21 Schering Ag Non-ionic carboxamide contrast agent and method of preparation
NO20043305D0 (no) * 2004-08-09 2004-08-09 Amersham Health As Preparation of lodixanol
US20080267884A1 (en) 2005-11-10 2008-10-30 Oskar Axelsson Contrast Agents and Diagnostic Compositions Based on Iodine-Containing Cyanuric Acid Derivatives
WO2009008734A2 (en) * 2007-07-12 2009-01-15 Ge Healthcare As Contrast agents
CA2801828A1 (en) * 2010-07-12 2012-01-19 Ge Healthcare As X-ray imaging at low contrast agent concentrations and/or low dose radiation
CN102816085B (zh) * 2012-08-20 2013-08-14 浙江司太立制药股份有限公司 碘海醇杂质的制备方法
US9827334B2 (en) 2012-09-27 2017-11-28 Ge Healthcare As Preparation of ioforminol, an x-ray contrast agent

Also Published As

Publication number Publication date
CA2881853A1 (en) 2014-04-03
BR112015004580A2 (pt) 2017-07-04
JP2015530415A (ja) 2015-10-15
WO2014052092A1 (en) 2014-04-03
RU2642436C2 (ru) 2018-01-25
EP2900631B1 (en) 2018-11-14
AU2013323982A1 (en) 2015-03-05
MX365249B (es) 2019-05-28
US20150265727A1 (en) 2015-09-24
AU2013323982B2 (en) 2017-11-23
ES2702275T3 (es) 2019-02-28
JP6325547B2 (ja) 2018-05-16
MX2015003913A (es) 2015-08-05
US9827334B2 (en) 2017-11-28
KR20150061634A (ko) 2015-06-04
EP2900631A1 (en) 2015-08-05
CN104661995A (zh) 2015-05-27
IN2015DN01186A (ru) 2015-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NZ705827A (en) Method of synthesizing thyroid hormone analogs and polymorphs thereof
MX2023004157A (es) Composiciones de oligosacaridos para el uso como alimento para animales y sus metodos para producirlas.
MY159252A (en) Process for the preparation of dopo-derived compounds and compositions thereof
BR112015015528A2 (pt) composição e método de produção de um composto
NI201100211A (es) Método mejorado para sintetizar pirfenidona
NZ734535A (en) Process of producing cycloalkylcarboxamido-indole compounds
RU2010126906A (ru) Способ получения производного индолинона
MY197904A (en) Method for producing substituted 5-fluoro-1h-pyrazolopyridines
RU2013135255A (ru) Описание способа культивирования животной клетки
EP2681204A4 (en) SYNTHESIS OF INTERMEDIATE PRODUCTS FOR TREPROSTINE PRODUCTION
MY163070A (en) Process to produce valerolactone from levulinic acid
CL2012000560A1 (es) Procedimiento de preparacion del compuesto intermediario acido 3-oxo-tetrahidrotiofeno-2-carboxilico, utiles en la preparacion de dihidrotienopirimidinas (divisional de la solicitud 3095-08).
MX2013010626A (es) Metodo para producir nanofilamentos de plata.
MX2018014130A (es) Procedimiento e intermedios para la 6,7-alfa-epoxidacion de 4,6-dienos esteroideos.
TW201129535A (en) Alcoholic hydroxyl-containing compounds and making method
MY181657A (en) Catalyst for hydrogenolysis of polyhydric alcohol and method for producing 1,3-propanediol using catalyst for hydrogenolysis of polyhydric alcohol
UY33447A (es) Procedimiento de sintesis de la ferroquina por animacion reductora convergente
RU2015107017A (ru) Получение иоформинола-рентгеноконтрастного агента
RU2011148101A (ru) Новые кристаллы сольватов
MX2011008592A (es) Preparacion libre de solventes de marco organometalico poroso basado en formiato de magnesio.
RU2015118163A (ru) Новое алициклическое диольное соединение и способ его получения
RU2013135299A (ru) Новый алициклический спирт
FR2974740B1 (fr) Composition pour la synthese de nanoparticules bimetalliques dans un liquide ionique et procede associe
MX2012007447A (es) Proceso de epoxidacion y microestructura.
JP2011522027A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200918