RU2014145856A - Азотсодержащее гетероциклическое соединение или его соль - Google Patents

Азотсодержащее гетероциклическое соединение или его соль Download PDF

Info

Publication number
RU2014145856A
RU2014145856A RU2014145856A RU2014145856A RU2014145856A RU 2014145856 A RU2014145856 A RU 2014145856A RU 2014145856 A RU2014145856 A RU 2014145856A RU 2014145856 A RU2014145856 A RU 2014145856A RU 2014145856 A RU2014145856 A RU 2014145856A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
group
amino
dimethylamino
pyrimidin
Prior art date
Application number
RU2014145856A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2632253C2 (ru
Inventor
Масару ТАКАСАКИ
Тосияки ЦУДЗИНО
Синтароу ТАНАБЕ
Мегуми ООКУБО
Кимихико САТО
Ацуси ХИРАИ
Дайсуке ТЕРАДА
Синсуке ИНУКИ
Синсуке МИДЗУМОТО
Original Assignee
Фуджифилм Корпорэйшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фуджифилм Корпорэйшн filed Critical Фуджифилм Корпорэйшн
Publication of RU2014145856A publication Critical patent/RU2014145856A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2632253C2 publication Critical patent/RU2632253C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C07D239/49—Two nitrogen atoms with an aralkyl radical, or substituted aralkyl radical, attached in position 5, e.g. trimethoprim
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное общей формулой [1]:[Формула 1]в формуле Rпредставляет собой атом водорода или Cалкильную группу, которая может быть замещенной,Rпредставляет собой атом водорода, Cалкильную группу, которая может быть замещенной, Салкенильную группу, которая может быть замещенной, или Салкинильную группу, которая может быть замещенной,Rпредставляет собой атом водорода, Cалкильную группу, которая может быть замещенной, Салкенильную группу, которая может быть замещенной, или Салкинильную группу, которая может быть замещенной, илиRи Rмогут быть связаны вместе с образованием атомной связи,Rпредставляет собой атом водорода, Cалкильную группу, которая может быть замещенной, Салкенильную группу, которая может быть замещенной, Салкинильную группу, которая может быть замещенной, Сциклоалкильную группу, которая может быть замещенной, или имино защитную группу,m Rявляются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или Cалкильную группу, которая может быть замещенной,m Rявляются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или Cалкильную группу, которая может быть замещенной, илиRи R, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут быть связаны вместе с образованием Салкиленовой группы, которая может быть замещенной, О-(Cалкилен) группы, которая может быть замещенной, N(R)-(Cалкилен) группы, которая может быть замещенной (в формуле Rпредставляет собой атом водорода, Cалкильную группу, которая может быть замещенной, или имино защитную группу), (Cалкилен) -О- (Cалкилен) группы, которая может быть замещенной, или (Cалкилен)-N(R)-(Cалкилен) группы, которая может быть замещенной (в формуле Rимеет те же значения, что определены выше),n Rявля

Claims (34)

1. Соединение, представленное общей формулой [1]:
[Формула 1]
Figure 00000001
в формуле R1 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной,
R2 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, или С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной,
R3 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, или С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, или
R2 и R3 могут быть связаны вместе с образованием атомной связи,
R4 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, или имино защитную группу,
m R5 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной,
m R6 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, или
R5 и R6, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут быть связаны вместе с образованием С2-6 алкиленовой группы, которая может быть замещенной, О-(C1-6 алкилен) группы, которая может быть замещенной, N(R13)-(C1-6 алкилен) группы, которая может быть замещенной (в формуле R13 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, или имино защитную группу), (C1-3 алкилен) -О- (C1-3 алкилен) группы, которая может быть замещенной, или (C1-3 алкилен)-N(R13)-(C1-3 алкилен) группы, которая может быть замещенной (в формуле R13 имеет те же значения, что определены выше),
n R7 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной,
n R8 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, или
R7 и R8, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут быть связаны вместе с образованием С2-6 алкиленовой группы, которая может быть замещенной, О-(C1-6 алкилен) группы, которая может быть замещенной, N(R14)-(C1-6 алкилен) группы, которая может быть замещенной (в формуле R14 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, или имино защитную группу), (C1-3 алкилен) -О- (С1-3 алкилен) группы, которая может быть замещенной, или (C1-3 алкилен)-N(R14)-(C1-3 алкилен) группы, которая может быть замещенной (в формуле R14 имеет те же значения, что определены выше),
R9 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, C1-6 алкокси группу, которая может быть замещенной, гетероциклическую группу, которая может быть замещенной, или N(R15)(R16) (в формуле R15 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, или С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, и R16 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной, или R15 и R16 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать циклическую амино группу, которая может быть замещенной),
R10 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, С1-6 алкокси группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной,
R11 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, или С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной,
R12 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, гетероциклическую группу, которая может быть замещенной, или карбамоильную группу, которая может быть замещенной,
X1 представляет собой группу, представленную общей формулой [2]:
[Формула 2]
Figure 00000002
в формуле X4 представляет собой дивалентную алициклическую углеводородную группу, которая может быть замещенной, дивалентную ароматическую углеводородную группу, которая может быть замещенной, дивалентную гетероциклическую группу, которая может быть замещенной, группу, представленную общей формулой [3]
[Формула 3]
Figure 00000003
в формуле p R17 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, или один R17, выбранный из р R17, может быть связан с R4 с образованием C1-6 алкиленовой группы, которая может быть замещенной, (C1-3 алкилен)-О группы, которая может быть замещенной, (C1-3 алкилен) -N(R19) группы, которая может быть замещенной (в формуле R19 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, или имино защитную группу), (C1-3 алкилен) -О- (C1-3 алкилен) группы, которая может быть замещенной, или (C1-3 алкилен)-N(R19)-(C1-3 алкилен) группы, которая может быть замещенной (в формуле R19 имеет те же значения, что определены выше), р R18 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, или R17 и R18, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут быть связаны вместе с образованием С2-6 алкиленовой группы, которая может быть замещенной, О-(С1-6 алкилен) группы, которая может быть замещенной, N(R20)-(C1-6 алкилен) группы, которая может быть замещенной (в формуле R20 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, или имино защитную группу), (C1-3 алкилен) -О- (C1-3 алкилен) группы, которая может быть замещенной, или (C1-3 алкилен)-N(R20)-(С1-3 алкилен) группы, которая может быть замещенной (в формуле R20 имеет те же значения, что определены выше), и р обозначает целое число от 1 до 6) или атомную связь, и
X5 представляет собой атом кислорода, N(R21) (в формуле R21 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, или имино защитную группу, или R21 может быть связан с R4 с образованием C1-6 алкиленовой группы, которая может быть замещенной), С(=O), С(=O)-N (R21) (в формуле R21 имеет те же значения, что определены выше) или атомную связь,
X2 представляет собой C1-6 алкиленовую группу, которая может быть замещенной, дивалентную алициклическую углеводородную группу, которая может быть замещенной, дивалентную ароматическую углеводородную группу, которая может быть замещенной, или дивалентную гетероциклическую группу, которая может быть замещенной,
X3 представляет собой C1-6 алкиленовую группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкениленовую группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкиниленовую группу, которая может быть замещенной, О-(C1-6 алкилен) группу, которая может быть замещенной, S(O)q-(C1-6 алкилен) группу, которая может быть замещенной (в формуле q обозначает 0, 1 или 2), N(R22)-(C1-6 алкилен) группу, которая может быть замещенной (в формуле R22 представляет собой атом водорода, С1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, или имино защитную группу), N(R22)-C(=O) (в формуле R22 имеет те же значения, что определены выше) или атомную связь,
Z1 представляет собой атом азота или C(R23) (в формуле R23 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, C1-6 алкокси группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной),
m обозначает целое число от 0 до 6, и
n обозначает целое число от 0 до 6) или его соль.
2. Соединение или его соль по п. 1, где Z1 представляет собой атом азота.
3. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где X3 представляет собой С2-6 алкиниленовую группу, которая может быть замещенной, или N(R22)-C(=O) (в формуле R22 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, или имино защитную группу).
4. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где X3 представляет собой этиниленовую группу.
5. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где R1 представляет собой атом водорода, и R2 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной.
6. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где R1 представляет собой атом водорода, и R2 представляет собой C1-6 алкильную группу, замещенную ди(С1-6 алкил) амино группу.
7. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где R9 представляет собой N(R15)(R16) (в формуле R15 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, или С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, и R16 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной, или R15 и R16 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать циклическую амино группу, которая может быть замещенной).
8. Соединение или его соль по п. 7, где R15 представляет собой атом водорода, и R16 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной.
9. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где R11 представляет собой атом водорода, и R12 представляет собой арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной.
10. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где R11 представляет собой атом водорода, и R12 представляет собой фенильную группу, которая может быть замещенной, пиридильную группу, которая может быть замещенной, пиразолильную группу, которая может быть замещенной, тиенильную группу, которая может быть замещенной, оксазолильную группу, которая может быть замещенной, тиазолильную группу, которая может быть замещенной, изотиазолильную группу, которая может быть замещенной, индазолильную группу, которая может быть замещенной, пиразолопиридинильную группу, которая может быть замещенной, хинолильную группу, которая может быть замещенной, изохинолильную группу, которая может быть замещенной, циннолинильную группу, которая может быть замещенной, фталазинильную группу, которая может быть замещенной, хиноксалинильную группу, которая может быть замещенной, бензофуранильную группу, которая может быть замещенной, или бензотиазолильную группу, которая может быть замещенной.
11. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где R4 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной.
12. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где R4 представляет собой атом водорода или метильную группу.
13. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где X2 представляет собой C1-6 алкиленовую группу, которая может быть замещенной, или дивалентную алициклическую углеводородную группу, которая может быть замещенной.
14. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где X1 представляет собой группу, представленную общей формулой [2]:
[Формула 4]
Figure 00000004
в формуле X4 представляет собой группу, представленную общей формулой [3]
[Формула 5]
Figure 00000005
в формуле р R17 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, р R18 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, и р обозначает целое число от 1 до 6), и X5 представляет собой группу, представленную как C(=O)-N(R21) (в формуле R21 представляет собой атом водорода.
15. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где R3 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной.
16. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где R5, R6, R7 и R8 представляют собой атомы водорода.
17. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где R10 представляет собой атом водорода.
18. Соединение, представленное общей формулой [1]-(1):
[Формула 6]
Figure 00000006
в формуле R2a представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной,
R4a представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной,
R17a представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, при условии, что R17a вместе с R4a, атомом азота к которому присоединен R4a, и атомом углерода, к которому присоединен R17a, могут образовывать дивалентную азотсодержащую гетероциклическую группу, которая может быть замещенной,
R17b и R18b являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, при условии, что R17b и R18b вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать С(=O), или R17b и R18b вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклическую группу, которая может быть замещенной,
R9a представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, C1-6 алкокси группу, которая может быть замещенной, гетероциклическую группу, которая может быть замещенной, или N(R15)(R16) (в формуле R15 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, или С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, и R16 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной, или R15 и R16 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать циклическую амино группу, которая может быть замещенной),
R12a представляет собой С1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной,
Х2а представляет собой C1-6 алкиленовую группу, которая может быть замещенной, дивалентную алициклическую углеводородную группу, которая может быть замещенной, или дивалентную ароматическую углеводородную группу, которая может быть замещенной, и
Х3а представляет собой С2-6 алкиниленовую группу, которая может быть замещенной, или N(R22)-C(=O) (в формуле R22 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, или имино защитную группу) или его соль.
19. Соединение или его соль по п. 18, где R2a представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, заместитель этой С1-6 алкильной группы, которая может быть замещенной, представленной в виде R2a, представляет собой атом галогена, гидроксильную группу, C1-6 алкиламино группу, которая может быть замещена одной или несколькими группами, выбранными из группы заместителей А-3, ди(С1-6 алкил)амино группу, которая может быть замещена одной или несколькими группами, выбранными из группы заместителей А-3, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной одной или несколькими группами, выбранными из группы заместителей А-3, и группа заместителей А-3 состоит из атома галогена, гидроксильной группы, которая может быть защищена, и C1-6 алкильной группы, которая может быть замещена гидроксильной группой.
20. Соединение или его соль по п. 18 или 19, где R4a представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу.
21. Соединение или его соль по п. 18 или 19, где R17a представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу.
22. Соединение или его соль по п. 18 или 19, где R17b и R18b являются одинаковыми или различными, и представляют собой C1-6 алкильную группу, или R17b и R18b вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С(=O).
23. Соединение или его соль по п. 18 или 19, где R9a представляет собой N(R15)(R16) (в формуле R15 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, или С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, и R16 представляет собой С1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкенильную группу, которая может быть замещенной, С2-6 алкинильную группу, которая может быть замещенной, С3-8 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной, или R15 и R16 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать циклическую амино группу, которая может быть замещенной.
24. Соединение или его соль по п. 18 или 19, где R12a представляет собой арильную группу, которая может быть замещенной.
25. Соединение или его соль по п. 18 или 19, где Х2а представляет собой C1-6 алкиленовую группу, которая может быть замещенной, или дивалентную алициклическую углеводородную группу, которая может быть замещенной.
26. Соединение или его соль по п. 18 или 19, где Х3а представляет собой С2-6 алкиниленовую группу, которая может быть замещенной.
27. Соединение или его соль по п. 1, где соединение выбрано из (S,Е)-N-(3-(2-(4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамидо)пропанамидо)фенил)-4-(пропиламино)-2-((2-(пиридин-4-ил)этил)амино)пиримидин-5-карбоксамида, (S,E)-2-((4-карбамоилфенил)амино)-N-(3-(2-(4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамидо)пропанамидо)фенил)-4-(пропиламино)пиримидин-5-карбоксамида, (Е)-2-((4-карбамоилфенил)амино)-N-(3-(2-(4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамидо)ацетамидо)циклогексил)-4-(пропиламино)пиримидин-5-карбоксамида, (S,E)-2-((4-карбамоилфенил)амино)-N-(3-(2-(4-(диэтиламино)-N-метил-2-бутенамидо)пропанамидо)фенил)-4-(пропиламино)пиримидин-5-карбоксамида, (S,Е)-2-((4-карбамоилфенил)амино)-N-(3-(2-(4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамидо)пропанамидо)пропил)-4-(пропиламино)пиримидин-5-карбоксамида, (S,Е)-N-(3-(2-(4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамидо)пропанамидо)фенил)-2-(изохинолин-6-иламино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-карбоксамида, (S,Е)-2-(циннолин-6-иламино)-N-(3-(2-(4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамидо)пропанамидо)фенил)-4-(пропиламино)пиримидин-5-карбоксамида, (S,E)-4-(диметиламино)-N-(1-((5-(2-((3-фторфенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (S,Е)-N-(1-((5-(2-((3-цианофенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (S,Е)-4-((5-(5-(2-(4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамидо)пропанамидо)-1-пентин-1-ил)-4-(пропиламино)пиримидин-2-ил)амино)бензамида, (S,Е)-N-(1-((5-(2-((4-цианофенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-(2-((5-(2-((4-фторфенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-2-оксоэтил)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-N-(2-((5-(2-((4-цианофенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-2-оксоэтил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-4-(диметиламино)-N-(1-((5-(2-((3-фторфенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксобутан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-4-(диметиламино)-N-(1-((5-(2-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (S,Е)-4-(диметиламино)-N-(1-((5-(2-((6-фторпиридин-3-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (S,Е)-4-(диметиламино)-N-(1-((5-(2-((6-фторпиридин-3-ил)амино)-4-((4-метоксифенил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-(2-((5-(2-((3-фторфенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-2-оксоэтил)-N-метил-2-бутенамида, (S,Е)-N-(5-(2-((4-цианофенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)-1-(4-(диметиламино)-2-бутеноил)пирролидин-2-карбоксамида, (S,Е)-N-(1-((5-(4-(циклопропиламино)-2-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-4-(диметиламино)-N-(1-((5-(2-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)-4-((3-фторпропил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-N-(1-((5-(2-((4-цианофенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-3-гидрокси-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (2S,4R)-1-((Е)-4-(диметиламино)-2-бутеноил)-N-(5-(2-((3-фторфенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)-4-гидроксипирролидин-2-карбоксамида, (2S,4S)-1-((Е)-4-(диметиламино)-2-бутеноил)-4-фтор-N-(5-(2-((3-фторфенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)пирролидин-2-карбоксамида, (2S,4S)-1-((Е)-4-(диметиламино)-2-бутеноил)-N-(5-(2-((3-фторфенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)-4-метоксипирролидин-2-карбоксамида, (2S,4S)-1-((Е)-4-(диметиламино)-2-бутеноил)-4-фтор-N-(5-(2-((4-фторфенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)пирролидин-2-карбоксамида, (2S,4R)-1-((Е)-4-(диметиламино)-2-бутеноил)-4-фтор-N-(5-(2-((4-фторфенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)пирролидин-2-карбоксамида, (2S,4S)-1-((Е)-4-(диметиламино)-2-бутеноил)-N-(5-(2-((4-фторфенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)-4-метоксипирролидин-2-карбоксамида, (2S,4R)-1-((Е)-4-(диметиламино)-2-бутеноил)-N-(5-(2-((4-фторфенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)-4-метоксипирролидин-2-карбоксамида, (S,Е)-1-(4-(диметиламино)-2-бутеноил)-N-(5-(2-((4-фторфенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)азетидин-2-карбоксамида, (2S,4S)-N-(5-(2-((4-цианофенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)-1-((Е)-4-(диметиламино)-2-бутеноил)-4-фторпирролидин-2-карбоксамида, (Е)-N-(2-((5-(2-((4-цианофенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-2-оксоэтил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-4-(диметиламино)-N-(1-((3-((2-((3-фторфенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)этинил)фенил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-4-((5-((3-(2-(4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамидо)пропанамидо)фенил)этинил)-4-(пропиламино)пиримидин-2-ил)амино)бензамида, (S,Е)-N-(1-((5-(2-((4-цианофенил)амино)-4-(пирролидин-1-ил)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-4-(диметиламино)-N-(1-((5-(2-((2-фторпиридин-4-ил)амино)-4-(пирролидин-1-ил)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-4-(диметиламино)-N-(1-((5-(2-((2-фторпиридин-4-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-N-(1-((5-(4-(циклопропиламино)-2-((2-фторпиридин-4-ил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-4-(диметиламино)-N-метил-N-(1-((5-(2-((3-метилизотиазол-5-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-2-бутенамида, (S,E)-4-(диметиламино)-N-(1-((5-(4-((3-метоксипропил)амино)-2-((2-метоксипиридин-4-ил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-1-(4-(диметиламино)-2-бутеноил)-N-(5-(4-((3-метоксипропил)амино)-2-((метоксипиридин-4-ил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)пирролидин-2-карбоксамида, (2S,4S)-1-((Е)-4-(диметиламино)-2-бутеноил)-4-фтор-N-(5-(4-((3-метоксипропил)амино)-2-((метоксипиридин-4-ил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)пирролидин-2-карбоксамида, (S,E)-1-(4-(диметиламино)-2-бутеноил)-N-(5-(2-((2-метоксипиридин-4-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)пирролидин-2-карбоксамида, (2S,4S)-1-((Е)-4-(диметиламино)-2-бутеноил)-4-фтор-N-(5-(2-((2-метоксипиридин-4-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)пирролидин-2-карбоксамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-(2-((5-(2-((2-метоксипиридин-4-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-2-оксоэтил)-N-метил-2-бутенамида, (S,Е)-4-(диметиламино)-N-(1-((5-(2-((3-фторфенил)амино)-4-((4-метоксифенил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (S,Е)-4-(диметиламино)-N-(1-((5-(2-((3-фторфенил)амино)-4-морфолинопиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-(2-((5-(2-((4-фторфенил)амино)-4-((3-фторпропил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-2-оксоэтил)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-N-(1-((5-(2-((4-цианофенил)амино)-4-(циклопропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино))-N-метил-2-бутенамида, (S,Е)-N-(1-((5-(2-((4-цианофенил)амино)-4-((3-фторпропил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино))-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-4-(диметиламино))-N-(1-((5-(4-(этиламино)-2-((1-метил-1Н-индазол-5-ил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (S,Е)-N-(1-((5-(4-(циклопропиламино)-2-((1-метил-1Н-индазол-5-ил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино))-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-4-(диметиламино))-N-метил-N-(1-((5-(2-((1-метил-1Н-индазол-5-ил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-2-бутенамида, (S,Е)-N-(5-(2-((1Н-индазол-5-ил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)-1-(4-(диметиламино)-2-бутеноил)пирролидин-2-карбоксамида, (S,Е)-N-(5-(2-((1Н-индазол-5-ил)амино)-4-(этиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)-1-(4-(диметиламино)-2-бутеноил)пирролидин-2-карбоксамида, (S,Е)-N-(5-(2-((1Н-индазол-5-ил)амино)-4-((3-метоксипропил)амино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)-1-(4-(диметиламино)-2-бутеноил)пирролидин-2-карбоксамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((3-фторфенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил) этинил) циклогексил) амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((3-фторфенил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((4-цианофенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((3-фторфенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((4-цианофенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((3-цианофенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((4-фторфенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((3-цианофенил)амино)-4-(циклопропиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-((S)-1-(((1S*,3R*)-3-((2-((2-фторпиридин-4-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((2-метоксипиридин-4-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((4-цианофенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклогексил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-N-((S)-1-(((1S*,3R*)-3-((2-((4-цианофенил)амино)-4-(циклопропиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-N-((S)-1-(((1S*,3R*)-3-((4-(циклопропиламино)-2-((4-фторфенил)амино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-N-((S)-1-(((1S*,3R*)-3-((4-(циклопропиламино)-2-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((3-фторфенил)амино)-4-((3-фторпропил)амино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((4-цианофенил)амино)-4-((3-фторпропил)амино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((3-фторфенил)амино)-4-((3-метоксипропил)амино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((4-цианофенил)амино)-4-((3-метоксипропил)амино)пиримидин-5-ил)этинил)циклобутил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (Е)-4-(диметиламино)-N-((S)-1-(((1S,3R)-3-((2-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)-4-(метиламино)пиримидин-5-ил)этинил)циклогексил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-4-(диметиламино)-N-метил-N-(1-((5-(2-((2-метилпиридин-4-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-2-бутенамида, (S,Е)-N-(1-((5-(2-(бензо[d]тиазол-6-иламино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-4-(диметиламино)-N-метил-2-бутенамида, (S,E)-1-(4-(диметиламино)-2-бутеноил)-N-(5-(2-((1-метил-1Н-индазол-5-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)пирролидин-2-карбоксамида, (S,Е)-1-(4-(диметиламино)-2-бутеноил)-N-(5-(2-((1-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)пирролидин-2-карбоксамида, (S,Е)-1-(4-(диметиламино)-2-бутеноил)-N-(5-(2-((1-(2-метоксиэтил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)пирролидин-2-карбоксамида, (S,E)-4-(диметиламино)-N-метил-N-(1-((5-(2-((3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)амино)-1-оксопропан-2-ил)-2-бутенамида, (S,E)-1-(4-(диметиламино)-2-бутеноил)-N-(5-(2-((3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)пирролидин-2-карбоксамида, и (S,Е)-1-(4-(диметиламино)-2-бутеноил)-N-(5-(2-((3-метокси-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)амино)-4-(пропиламино)пиримидин-5-ил)-4-пентин-1-ил)пирролидин-2-карбоксамида.
28. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его соль по любому из пп. 1-27.
29. Фармацевтическая композиция по п. 28, которая предназначена для лечения заболевания или состояния, связанного с FLT3.
30. Фармацевтическая композиция по п. 28, которая предназначена для лечения острого миелолейкоза.
31. Ингибитор FLT3, содержащий соединение или его соль по любому из пп. 1-27.
32. Применение соединения или его соли по п. 1, 2, 8, 18, 19 или 27 при получении лекарственного средства для применения при лечении заболевания или состояния, связанного с FLT3.
33. Применение по п. 32, где лекарственное средство для применения при лечении острого миелолейкоза.
34. Применение соединения или его соли по п. 1, 2, 8, 18, 19 или 27 при получении ингибитора FLT3.
RU2014145856A 2012-04-17 2013-04-16 Азотсодержащее гетероциклическое соединение или его соль RU2632253C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-094184 2012-04-17
JP2012094184 2012-04-17
JP2013082479 2013-03-15
JP2013-082479 2013-03-15
PCT/JP2013/061273 WO2013157540A1 (ja) 2012-04-17 2013-04-16 含窒素複素環化合物またはその塩

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014145856A true RU2014145856A (ru) 2016-06-10
RU2632253C2 RU2632253C2 (ru) 2017-10-04

Family

ID=49383496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014145856A RU2632253C2 (ru) 2012-04-17 2013-04-16 Азотсодержащее гетероциклическое соединение или его соль

Country Status (27)

Country Link
US (1) US9145415B2 (ru)
EP (1) EP2840080B1 (ru)
JP (1) JP5736507B2 (ru)
KR (2) KR101693179B1 (ru)
CN (1) CN104245671B (ru)
AU (1) AU2013250378B2 (ru)
BR (1) BR112014025564B8 (ru)
CA (1) CA2870264C (ru)
CY (1) CY1120179T1 (ru)
DK (1) DK2840080T3 (ru)
ES (1) ES2657955T3 (ru)
HK (1) HK1205109A1 (ru)
HR (1) HRP20180037T1 (ru)
HU (1) HUE036582T2 (ru)
IL (1) IL235051A (ru)
LT (1) LT2840080T (ru)
MX (1) MX358311B (ru)
NO (1) NO2840080T3 (ru)
PL (1) PL2840080T3 (ru)
PT (1) PT2840080T (ru)
RS (1) RS56887B1 (ru)
RU (1) RU2632253C2 (ru)
SG (1) SG11201406674XA (ru)
SI (1) SI2840080T1 (ru)
TW (1) TWI596089B (ru)
WO (1) WO2013157540A1 (ru)
ZA (1) ZA201408397B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2641106C2 (ru) * 2013-10-16 2018-01-16 Фуджифилм Корпорэйшн Соль азотсодержащего гетероциклического соединения или ее кристаллическая форма, фармацевтическая композиция и ингибитор flt3

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2571361A4 (en) 2010-05-19 2013-11-13 Univ North Carolina PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT
JP2015517574A (ja) * 2012-05-22 2015-06-22 ザ・ユニヴァーシティ・オヴ・ノース・キャロライナ・アト・チャペル・ヒル がん治療のためのピリミジン化合物
WO2014062774A1 (en) 2012-10-17 2014-04-24 The University Of North Carolina At Chapel Hill Pyrazolopyrimidine compounds for the treatment of cancer
EP2925752A4 (en) 2012-11-27 2016-06-01 Univ North Carolina PYRIMIDINE COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT
CN105579457B (zh) * 2013-03-20 2017-08-04 拜耳制药股份公司 取代的n‑联苯‑3‑乙酰基氨基‑苯甲酰胺和n‑[3‑(乙酰基氨基)苯基]‑联苯‑甲酰胺及其作为wnt信号通路抑制剂用途
GB201311888D0 (en) 2013-07-03 2013-08-14 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Novel compounds
GB201311891D0 (en) 2013-07-03 2013-08-14 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Novel compound
CN103724211A (zh) * 2013-12-12 2014-04-16 重庆威尔德·浩瑞医药化工有限公司 间氨基苯乙炔的制备方法
EP3129377A4 (en) 2014-04-11 2017-12-20 The University of North Carolina at Chapel Hill Mertk-specific pyrimidine compounds
WO2016027904A1 (ja) * 2014-08-22 2016-02-25 富士フイルム株式会社 Ｆｌｔ３変異陽性癌を処置するための医薬組成物、変異型ｆｌｔ３阻害剤およびそれらの応用
SI3275883T1 (sl) * 2015-03-25 2021-09-30 Fujifilm Corporation Postopek za pripravo nove dušik-vsebujoče spojine ali njene soli in proizvodni intermediat le-te
JP6412471B2 (ja) * 2015-07-15 2018-10-24 富士フイルム株式会社 含窒素複素環化合物の製造方法およびその中間体
US10709708B2 (en) 2016-03-17 2020-07-14 The University Of North Carolina At Chapel Hill Method of treating cancer with a combination of MER tyrosine kinase inhibitor and an epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitor
WO2018071348A1 (en) * 2016-10-10 2018-04-19 Development Center For Biotechnology Quinoxaline compounds as type iii receptor tyrosine kinase inhibitors
CN106588885B (zh) * 2016-11-10 2019-03-19 浙江大学 2-取代芳环-嘧啶类衍生物及制备和应用
CN106588884B (zh) * 2016-11-10 2019-04-09 浙江大学 2-多取代芳环-嘧啶类衍生物及制备和医药用途
US10806737B2 (en) 2016-12-23 2020-10-20 Arvinas Operations, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of fetal liver kinase polypeptides
AU2018243691B2 (en) 2017-03-27 2022-05-12 Cardurion Pharmaceuticals, Llc Heterocyclic compound
MX2020006587A (es) 2017-12-22 2020-12-10 Ravenna Pharmaceuticals Inc Derivados de aminopiridina como inhibidores de fosfatidilinositol fosfato cinasa.
US12030875B2 (en) 2018-09-07 2024-07-09 PIC Therapeutics, Inc. EIF4E inhibitors and uses thereof
WO2020056553A1 (zh) * 2018-09-17 2020-03-26 海门华祥医药科技有限公司 杂环化合物及其盐的制备方法
CN109836400B (zh) * 2018-09-17 2022-12-09 南通华祥医药科技有限公司 杂环化合物及其盐的制备方法
JP7447098B2 (ja) 2018-09-25 2024-03-11 カーデュリオン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド アミノピリミジン化合物
WO2020069187A1 (en) * 2018-09-28 2020-04-02 The Children's Medical Center Corporation Combination therapy for acute myeloid leukemia
TW202027749A (zh) 2018-10-12 2020-08-01 日商富士軟片股份有限公司 急性骨髓性白血病用抗腫瘤劑
JP7186874B2 (ja) * 2018-10-26 2022-12-09 アーリーン ファーマシューティカルズ エルエルシー ピラゾリル化合物およびその使用方法
TW202045174A (zh) 2019-02-28 2020-12-16 日商富士軟片股份有限公司 組合醫藥
MX2021009863A (es) 2019-03-21 2021-11-12 Onxeo Una molecula dbait en combinacion con inhibidor de quinasa para el tratamiento del cancer.
TW202112767A (zh) 2019-06-17 2021-04-01 美商佩特拉製藥公司 作為磷脂酸肌醇磷酸激酶抑制劑之胺基吡啶衍生物
JP2022541274A (ja) * 2019-07-19 2022-09-22 ブリッドジーン バイオサイエンシズ インコーポレイテッド チロシンキナーゼの阻害剤
KR102085692B1 (ko) * 2019-08-13 2020-03-06 한양대학교 에리카산학협력단 Flt3 저해 활성을 갖는 신규한 이미다졸 유도체 및 이의 용도
KR20220098759A (ko) 2019-11-08 2022-07-12 인쎄름 (엥스띠뛰 나씨오날 드 라 쌍떼 에 드 라 흐쉐르슈 메디깔) 키나제 억제제에 대해 내성을 획득한 암의 치료 방법
WO2021148581A1 (en) 2020-01-22 2021-07-29 Onxeo Novel dbait molecule and its use
GB2598768A (en) * 2020-09-11 2022-03-16 Moa Tech Limited Herbicidal heterocyclic derivatives
US11795172B2 (en) 2020-09-28 2023-10-24 Cardurion Pharmaceuticals, Inc. Substituted imidazo[1,2-b]pyridazines and [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines as CaMKII inhibitors
WO2023027966A1 (en) 2021-08-24 2023-03-02 Biomea Fusion, Inc. Pyrazine compounds as irreversible inhibitors of flt3
WO2023129667A1 (en) 2021-12-30 2023-07-06 Biomea Fusion, Inc. Pyrazine compounds as inhibitors of flt3
CN114539234A (zh) * 2022-02-11 2022-05-27 深圳湾实验室 C5-2-脂肪胺基嘧啶唑类化合物的合成方法及其应用
TW202345806A (zh) 2022-03-31 2023-12-01 美商艾伯維有限公司 噻唑并〔５，４－ｂ〕吡啶ｍａｌｔ－１抑制劑
WO2023225005A1 (en) 2022-05-17 2023-11-23 Biomea Fusion, Inc. Flt3 combination therapy for cancer and compositions therefor

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4877779A (en) 1988-05-17 1989-10-31 Marion Laboratories, Inc. 2-aminomethylalkynylalkyl-1,3-dithiane derivatives
GB8928839D0 (en) * 1989-12-21 1990-02-28 Beecham Group Plc Novel compounds
US5807876A (en) 1996-04-23 1998-09-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of IMPDH enzyme
CN1717396A (zh) * 2002-11-28 2006-01-04 舍林股份公司 Chk－、Pdk－和Akt－抑制嘧啶,其制备及作为药物的用途
US20060281755A1 (en) * 2005-06-10 2006-12-14 Baumann Christian A Synergistic modulation of flt3 kinase using aminopyrimidines kinase modulators
WO2007054550A1 (en) 2005-11-11 2007-05-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Quinazoline derivatives for the treatment of cancer diseases
PL2001892T3 (pl) 2006-03-17 2013-09-30 Ambit Biosciences Corp Imidazolotiazolowe związki do leczenia chorób proliferacyjnych
ATE510832T1 (de) * 2006-04-20 2011-06-15 Janssen Pharmaceutica Nv Heterocyclische verbindungen als c-fms- kinasehemmer
EP2022785A1 (en) * 2007-06-20 2009-02-11 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Alkynylpyrimidines as Tie2 kinase inhibitors
KR101599082B1 (ko) * 2008-02-01 2016-03-02 어키니언 파마슈티칼스 아베 피라진 유도체 및 단백질 키나아제 억제제로서의 이의 용도
EA024109B1 (ru) * 2008-04-16 2016-08-31 Портола Фармасьютиклз, Инк. Ингибиторы протеинкиназ
MX360970B (es) * 2008-06-27 2018-11-23 Avila Therapeutics Inc Compuestos de heteroarilo y usos de los mismos.
NZ593806A (en) 2008-12-03 2014-04-30 Presidio Pharmaceuticals Inc Inhibitors of hcv ns5a
KR101705158B1 (ko) * 2009-05-05 2017-02-09 다나-파버 캔서 인스티튜트 인크. Ｅｇｆｒ 억제제 및 질환 치료방법
KR20120093220A (ko) * 2009-09-16 2012-08-22 아빌라 테라퓨틱스, 인크. 단백질 키나아제 컨쥬게이트 및 인히비터
US9290485B2 (en) * 2010-08-04 2016-03-22 Novartis Ag N-((6-amino-pyridin-3-yl)methyl)-heteroaryl-carboxamides
AR083475A1 (es) 2010-10-18 2013-02-27 Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa Moduladores de receptores de glutamato metabotropicos
ES2635713T3 (es) * 2010-11-01 2017-10-04 Celgene Car Llc Compuestos de heteroarilo y usos de los mismos
JP5957003B2 (ja) * 2010-11-10 2016-07-27 セルジーン アヴィロミクス リサーチ， インコーポレイテッド 変異体選択的ｅｇｆｒ阻害剤およびその使用
US8703767B2 (en) * 2011-04-01 2014-04-22 University Of Utah Research Foundation Substituted N-(3-(pyrimidin-4-yl)phenyl)acrylamide analogs as tyrosine receptor kinase BTK inhibitors
AU2011367222B2 (en) * 2011-05-04 2017-04-13 Forma Tm, Llc Novel compounds and compositions for the inhibition of NAMPT

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2641106C2 (ru) * 2013-10-16 2018-01-16 Фуджифилм Корпорэйшн Соль азотсодержащего гетероциклического соединения или ее кристаллическая форма, фармацевтическая композиция и ингибитор flt3

Also Published As

Publication number Publication date
SI2840080T1 (en) 2018-03-30
EP2840080A4 (en) 2015-09-23
PL2840080T3 (pl) 2018-06-29
SG11201406674XA (en) 2014-11-27
EP2840080B1 (en) 2017-12-06
DK2840080T3 (da) 2018-01-29
ZA201408397B (en) 2016-08-31
RS56887B1 (sr) 2018-04-30
HRP20180037T1 (hr) 2018-03-23
RU2632253C2 (ru) 2017-10-04
US20150045339A1 (en) 2015-02-12
KR20160125527A (ko) 2016-10-31
JPWO2013157540A1 (ja) 2015-12-21
CN104245671A (zh) 2014-12-24
BR112014025564A2 (pt) 2017-07-04
HK1205109A1 (en) 2015-12-11
WO2013157540A1 (ja) 2013-10-24
CN104245671B (zh) 2017-03-22
MX2014012097A (es) 2014-10-24
NO2840080T3 (ru) 2018-05-05
CA2870264A1 (en) 2013-10-24
ES2657955T3 (es) 2018-03-07
AU2013250378B2 (en) 2016-01-14
BR112014025564B8 (pt) 2021-03-30
HUE036582T2 (hu) 2018-07-30
AU2013250378A1 (en) 2014-11-06
KR101693179B1 (ko) 2017-01-05
BR112014025564A8 (pt) 2018-01-16
TW201402555A (zh) 2014-01-16
PT2840080T (pt) 2018-02-06
US9145415B2 (en) 2015-09-29
BR112014025564B1 (pt) 2020-11-10
CA2870264C (en) 2016-11-08
EP2840080A1 (en) 2015-02-25
TWI596089B (zh) 2017-08-21
JP5736507B2 (ja) 2015-06-17
MX358311B (es) 2018-08-14
LT2840080T (lt) 2018-02-12
CY1120179T1 (el) 2018-12-12
KR20150002791A (ko) 2015-01-07
IL235051A (en) 2016-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014145856A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение или его соль
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
JP2013505903A5 (ru)
RU2013151174A (ru) Замещенные пиримидинилпирролы, активные в качестве ингибиторов киназы
ES2552247T3 (es) Agentes antibacterianos
NZ593030A (en) Pyridyloxyindoles inhibitors of vegf-r2 and use thereof for treatment of disease
RU2004135066A (ru) Ингибиторы деацетилазы гистонов
CA2640080A1 (en) Compositions and methods for the treatment of ophthalmic disease
JP2007519754A5 (ru)
RU2356893C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4
NZ606751A (en) Pyrrolopyrimidine compounds and uses thereof
JP2017522374A5 (ru)
JP2018502912A5 (ru)
AR065276A1 (es) Herbicidas de n-oxidos de piridina sustituidos
JP2005527593A5 (ru)
JP2014508128A5 (ru)
EP2423207A3 (en) 2-(cyclic amino)-pyrimidone derivatives as TPK1 inhibitors
NZ610312A (en) 6-amino-2-phenylamino-1h-benzimidazole-5-carboxamide- derivatives and their use as microsomal prostaglandin e2 synthase-1 inhibitors
CA2700988A1 (en) Rho kinase inhibitors
JP2012522056A5 (ru)
JP2017530199A5 (ru)
MXPA05003715A (es) Modulacion de ansiedad a traves de bloqueo de hidrolisis de anandamida.
PE20110062A1 (es) N-(3-(3,5-dimetoxifenetil)-1h-pirazol-5-il)-4-(3,4-dimetilpiperazin-1-il)benzamida y sales del mismo
RU2006131132A (ru) 1,3,5,-тризамещенные производные 4,5-дигидро-1н-пиразола, обладающие св1-антагонистической активностью