RU2014139565A - Способ получения акриловой кислоты или ее производных - Google Patents

Способ получения акриловой кислоты или ее производных Download PDF

Info

Publication number
RU2014139565A
RU2014139565A RU2014139565A RU2014139565A RU2014139565A RU 2014139565 A RU2014139565 A RU 2014139565A RU 2014139565 A RU2014139565 A RU 2014139565A RU 2014139565 A RU2014139565 A RU 2014139565A RU 2014139565 A RU2014139565 A RU 2014139565A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aqueous solution
acid
mixtures
derivatives
acrylic acid
Prior art date
Application number
RU2014139565A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2605206C2 (ru
Inventor
Джейн Эллен ГОДЛЕВСКИ
Джанетт Виллалобос ЛИНГОЕС
Димитрис Иоаннис КОЛЛИАС
Хуан Эстебан ВЕЛАСКЕС
Original Assignee
Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US13/760,483 external-priority patent/US8884050B2/en
Application filed by Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани filed Critical Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани
Publication of RU2014139565A publication Critical patent/RU2014139565A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2605206C2 publication Critical patent/RU2605206C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
    • B01J27/1802—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates
    • B01J27/1806—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates with alkaline or alkaline earth metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ конверсии гидроксипропионовой кислоты, производных гидроксипропионовой кислоты или их смесей в акриловую кислоту, производные акриловой кислоты или их смеси, включающий следующие стадии, на которых:a. обеспечивают водный раствор, содержащий гидроксипропионовую кислоту, производные гидроксипропионовой кислоты или их смеси, при этом указанная гидроксипропионовая кислота находится в мономерной форме в указанном водном растворе;b. объединяют указанный водный раствор с инертным газом с образованием смеси водного раствора/газа;c. испаряют указанную смесь водного раствора/газа с получением газообразной смеси; иd. дегидратируют указанную газообразную смесь путем введения в контакт указанной газообразной смеси с катализатором дегидратации под давлением, по меньшей мере, приблизительно 80 фунт./кв.дюйм изб., с получением указанной акриловой кислоты, производных акриловой кислоты или их смесей.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что давление составляет от приблизительно 80 фунт./кв.дюйм изб. до приблизительно 550 фунт./кв.дюйм изб.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что давление составляет от приблизительно 150 фунт./кв.дюйм изб. до приблизительно 500 фунт./кв.дюйм изб.4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура во время стадии испарения составляет от приблизительно 165°С до приблизительно 450°С.5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура во время стадии испарения составляет от приблизительно 250°С до приблизительно 375°С.6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что GHSV (часовая объемная скорость газа) на стадии испарения составляет от приблизительно 720 чдо приблизительно 36000 ч.7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура во время стадии дегидратации составляет от приблиз

Claims (34)

1. Способ конверсии гидроксипропионовой кислоты, производных гидроксипропионовой кислоты или их смесей в акриловую кислоту, производные акриловой кислоты или их смеси, включающий следующие стадии, на которых:
a. обеспечивают водный раствор, содержащий гидроксипропионовую кислоту, производные гидроксипропионовой кислоты или их смеси, при этом указанная гидроксипропионовая кислота находится в мономерной форме в указанном водном растворе;
b. объединяют указанный водный раствор с инертным газом с образованием смеси водного раствора/газа;
c. испаряют указанную смесь водного раствора/газа с получением газообразной смеси; и
d. дегидратируют указанную газообразную смесь путем введения в контакт указанной газообразной смеси с катализатором дегидратации под давлением, по меньшей мере, приблизительно 80 фунт./кв.дюйм изб., с получением указанной акриловой кислоты, производных акриловой кислоты или их смесей.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что давление составляет от приблизительно 80 фунт./кв.дюйм изб. до приблизительно 550 фунт./кв.дюйм изб.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что давление составляет от приблизительно 150 фунт./кв.дюйм изб. до приблизительно 500 фунт./кв.дюйм изб.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура во время стадии испарения составляет от приблизительно 165°С до приблизительно 450°С.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура во время стадии испарения составляет от приблизительно 250°С до приблизительно 375°С.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что GHSV (часовая объемная скорость газа) на стадии испарения составляет от приблизительно 720 ч-1 до приблизительно 36000 ч-1.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура во время стадии дегидратации составляет от приблизительно 150°С до приблизительно 500°С.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура во время стадии дегидратации составляет от приблизительно 300°С до приблизительно 450°С.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что GHSV на стадии дегидратации составляет от приблизительно 720 ч-1 до приблизительно 36000 ч-1.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что GHSV на стадии дегидратации составляет приблизительно 3600 ч-1.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что содержание гидроксипропионовой кислоты, производных гидроксипропионовой кислоты или их смесей составляет от приблизительно 5 мас. % до приблизительно 50 мас. % указанного водного раствора.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что содержание гидроксипропионовой кислоты, производных гидроксипропионовой кислоты или их смесей составляет от приблизительно 10 мас. % до приблизительно 25 мас. % указанного водного раствора.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что инертный газ выбран из группы, состоящей из воздуха, азота, гелия, аргона, диоксида углерода, монооксида углерода, пара и их смесей.
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что газообразная смесь содержит от приблизительно 1 мол.% до приблизительно 10 мол.% указанной гидроксипропионовой кислоты, производных гидроксипропионовой кислоты или их смесей.
15. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанную стадию испарения выполняют в реакторе, при этом указанный реактор имеет внутреннюю поверхность, содержащую материал, выбранный из группы, состоящей из кварца, боросиликатного стекла, кремния, сплава Hastelloy, инконеля, искусственного сапфира, нержавеющей стали и их смесей.
16. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанную стадию дегидратации выполняют в реакторе, при этом указанный реактор имеет внутреннюю поверхность, содержащую материал, выбранный из группы, состоящей из кварца, боросиликатного стекла, кремния, сплава Hastelloy, инконеля, искусственного сапфира, нержавеющей стали и их смесей.
17. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанная гидроксипропионовая кислота представляет собой молочную кислоту.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что селективность получения акриловой кислоты из молочной кислоты составляет, по меньшей мере, 50%.
19. Способ по п. 17, отличающийся тем, что селективность получения акриловой кислоты из молочной кислоты составляет, по меньшей мере, 80%.
20. Способ по п. 17, отличающийся тем, что селективность получения пропановой кислоты из молочной кислоты составляет менее, чем приблизительно 5%.
21. Способ по п. 17, отличающийся тем, что селективность получения пропановой кислоты из молочной кислоты составляет менее, чем приблизительно 1%.
22. Способ по п. 17, отличающийся тем, что конверсия указанной молочной кислоты составляет более, чем приблизительно 50%.
23. Способ по п. 17, отличающийся тем, что конверсия указанной молочной кислоты составляет более, чем приблизительно 80%.
24. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанную стадию испарения выполняют под давлением от приблизительно 80 фунт./кв.дюйм изб. до приблизительно 550 фунт./кв.дюйм изб.
25. Способ конверсии гидроксипропионовой кислоты, производных гидроксипропионовой кислоты или их смесей в акриловую кислоту, производные акриловой кислоты или их смеси, включающий следующие стадии, на которых:
a. обеспечивают водный раствор, содержащий гидроксипропионовую кислоту, производные гидроксипропионовой кислоты или их смеси, при этом указанная гидроксипропионовая кислота содержит олигомеры в указанном водном растворе;
b. нагревают указанный водный раствор при температуре от приблизительно 50°С до приблизительно 100°С с удалением указанных олигомеров указанной гидроксипропионовой кислоты и получением водного раствора мономерной гидроксипропионовой кислоты;
c. объединяют указанный водный раствор мономерной гидроксипропионовой кислоты с инертным газом с образованием смеси водного раствора/газа;
d. испаряют указанную смесь водного раствора/газа с получением газообразной смеси; и
e. дегидратируют указанную газообразную смесь путем введения в контакт указанной смеси с катализатором дегидратации, с получением указанной акриловой кислоты, производных акриловой кислоты и их смесей.
26. Способ по п. 25, отличающийся тем, что после указанной стадии нагревания, указанные олигомеры составляют менее, чем приблизительно 5 мас. %, исходя из общего количества гидроксипропионовой кислоты, производных гидроксипропионовой кислоты или их смесей.
27. Способ конверсии гидроксипропионовой кислоты, производных гидроксипропионовой кислоты или их смесей в акриловую кислоту, производные акриловой кислоты или их смеси, включающий следующие стадии, на которых:
а. обеспечивают водный раствор, содержащий гидроксипропионовую кислоту, производные гидроксипропионовой кислоты или их смеси, при этом указанная гидроксипропионовая кислота находится в мономерной форме в указанном водном растворе;
b. объединяют указанный водный раствор с инертным газом с образованием смеси водного раствора/газа;
c. испаряют указанную смесь водного раствора/газа с получением газообразной смеси;
d. дегидратируют указанную газообразную смесь путем введения в контакт указанной смеси с катализатором дегидратации, с получением указанной акриловой кислоты, производных акриловой кислоты или их смесей; и
e. охлаждают указанную акриловую кислоту, производные акриловой кислоты или их смеси при GHSV более, чем приблизительно 360 ч-1.
28. Способ по п. 27, отличающийся тем, что GHSV на стадии охлаждения составляет более, чем приблизительно 720 ч-1.
29. Способ конверсии молочной кислоты в акриловую кислоту, включающий следующие стадии, на которых:
a. разбавляют приблизительно 88% водный раствор молочной кислоты водой с образованием приблизительно 20 мас. % водного раствора молочной кислоты;
b. нагревают указанный приблизительно 20 мас. % водный раствор молочной кислоты при температуре от приблизительно 95°С до приблизительно 100°С для удаления олигомеров указанной молочной кислоты, с получением водного раствора мономерной молочной кислоты, содержащего, по меньшей мере, 95 мас. % указанной молочной кислоты в мономерной форме, исходя из общего количества молочной кислоты;
c. объединяют указанный водный раствор мономерной молочной кислоты с азотом с образованием смеси водного раствора/газа;
d. испаряют указанную смесь водного раствора/газа в реакторе с внутренней поверхностью из боросиликатного стекла при GHSV приблизительно 7200 ч-1 при температуре от приблизительно 300°С до приблизительно 350°С с получением газообразной смеси, содержащей приблизительно 2,5 мол.% молочной кислоты и приблизительно 50 мол.% воды;
e. дегидратируют указанную газообразную смесь в реакторе с внутренней поверхностью из боросиликатного стекла при GHSV приблизительно 3600 ч-1 при температуре от приблизительно 350°С до приблизительно 425°С путем введения в контакт указанной смеси с катализатором дегидратации под давлением приблизительно 360 фунт./кв.дюйм изб., с получением указанной акриловой кислоты; и
f. охлаждают указанную акриловую кислоту с получением раствора акриловой кислоты при GHSV от приблизительно 360 ч-1 до приблизительно 36000 ч-1.
30. Способ конверсии гидроксипропионовой кислоты, производных гидроксипропионовой кислоты и их смесей в акриловую кислоту, производные акриловой кислоты или их смеси, включающий следующие стадии, на которых:
a. обеспечивают водный раствор, содержащий гидроксипропионовую кислоту, производные гидроксипропионовой кислоты или их смеси, при этом указанная гидроксипропионовая кислота находится в мономерной форме в указанном водном растворе, и причем содержание гидроксипропионовой кислоты, производных гидроксипропионовой кислоты или их смесей составляет от приблизительно 10 мас. % до приблизительно 25 мас. % указанного водного раствора;
b. объединяют указанный водный раствор с инертным газом с образованием смеси водного раствора/газа;
c. испаряют указанную смесь водного раствора/газа с получением газообразной смеси; и
d. дегидратируют указанную газообразную смесь путем введения в контакт указанной смеси с катализатором дегидратации с получением указанной акриловой кислоты, производных акриловой кислоты или их смесей.
31. Способ по п. 30, отличающийся тем, что содержание гидроксипропионовой кислоты, производных гидроксипропионовой кислоты или их смесей составляет приблизительно 20 мас. % указанного водного раствора.
32. Способ конверсии алкиллактатов в акриловую кислоту, производные акриловой кислоты или их смеси, включающий следующие стадии, на которых:
a. обеспечивают алкиллактаты или раствор, содержащий алкиллактаты и растворитель;
b. объединяют указанные алкиллактаты или указанный раствор, содержащий указанные алкиллактаты и указанный растворитель, с инертным газом с образованием смеси жидкость/газ;
c. испаряют указанную смесь жидкость/газ с получением газообразной смеси; и
d. дегидратируют указанную газообразную смесь путем введения в контакт указанной газообразной смеси с катализатором дегидратации под давлением, по меньшей мере, приблизительно 80 фунт./кв.дюйм изб., с получением указанной акриловой кислоты, производных акриловой кислоты или их смесей.
33. Способ по п. 32, отличающийся тем, что указанные алкиллактаты выбраны из группы, состоящей из метиллактата, этиллактата, бутиллактата, 2-этилгексиллактата и их смесей.
34. Способ по п. 32, отличающийся тем, что растворитель выбран из группы, состоящей из воды, метанола, этанола, бутанола, 2-этилгексанола, изобутанола, изооктилового спирта и их смесей.
RU2014139565/04A 2012-04-11 2013-04-11 Способ получения акриловой кислоты или ее производных RU2605206C2 (ru)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261623054P 2012-04-11 2012-04-11
US61/623,054 2012-04-11
US13/760,483 2013-02-06
US13/760,483 US8884050B2 (en) 2012-04-11 2013-02-06 Process for production of acrylic acid or its derivatives from hydroxypropionic acid or its derivatives
US13/835,187 US9926256B2 (en) 2012-04-11 2013-03-15 Catalytic conversion of lactic acid to acrylic acid
US13/838,692 US9452967B2 (en) 2012-04-11 2013-03-15 Process for production of acrylic acid or its derivatives
US13/835,187 2013-03-15
US13/838,692 2013-03-15
PCT/US2013/036155 WO2013155291A1 (en) 2012-04-11 2013-04-11 Process for production of acrylic acid or its derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014139565A true RU2014139565A (ru) 2016-04-20
RU2605206C2 RU2605206C2 (ru) 2016-12-20

Family

ID=49325674

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014139565/04A RU2605206C2 (ru) 2012-04-11 2013-04-11 Способ получения акриловой кислоты или ее производных

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9452967B2 (ru)
EP (1) EP2836521B1 (ru)
JP (1) JP6434400B2 (ru)
CN (1) CN104245761B (ru)
AU (1) AU2013245852B2 (ru)
BR (1) BR112014025350B1 (ru)
CA (1) CA2870296C (ru)
IN (1) IN2014DN08545A (ru)
MX (1) MX356081B (ru)
MY (1) MY164527A (ru)
RU (1) RU2605206C2 (ru)
SG (1) SG11201406513TA (ru)
WO (1) WO2013155291A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY174468A (en) * 2013-10-16 2020-04-21 Procter & Gamble Bio-based arcylic acid and its derivatives
CN107531605B (zh) * 2015-03-13 2020-11-20 宝洁公司 用于将乳酸脱水成丙烯酸的双组分催化剂和方法
CN107921423B (zh) * 2015-08-28 2021-06-08 宝洁公司 羟基丙酸及其衍生物的催化脱水
AU2016316925B2 (en) * 2015-08-28 2019-03-14 The Procter & Gamble Company Catalytic dehydration of hydroxypropionic acid and its derivatives
BR112018004058B1 (pt) * 2015-08-28 2022-05-03 The Procter & Gamble Company Catalisadores para a desidratação de ácido hidroxipropiônico e seus derivados
EP3341121A1 (en) 2015-08-28 2018-07-04 The Procter and Gamble Company Catalysts for the dehydration of hydroxypropionic acid and its derivatives
US9890102B1 (en) * 2016-11-03 2018-02-13 The Procter & Gamble Company Method of making acrylic acid from hydroxypropionic acid
CN108993479B (zh) * 2018-08-07 2020-11-24 重庆理工大学 钼基催化剂、制备方法及其应用
US11174213B2 (en) * 2018-10-12 2021-11-16 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Effects of catalyst concentration and solid activator on nickel-mediated olefin/carbon dioxide coupling to acrylates
WO2022103087A1 (ko) * 2020-11-11 2022-05-19 주식회사 엘지화학 아크릴 산의 제조 방법
KR20220078274A (ko) * 2020-12-03 2022-06-10 주식회사 엘지화학 아크릴산의 제조 공정
KR20220078268A (ko) * 2020-12-03 2022-06-10 주식회사 엘지화학 아크릴산의 제조 공정

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2859240A (en) * 1956-01-12 1958-11-04 Minnesota Mining & Mfg Production of acrylates by catalytic dehydration of lactic acid and alkyl lactates
FR2087011A5 (ru) 1970-04-16 1971-12-31 Raffinage Cie Francaise
FR2262005B1 (ru) 1974-02-22 1978-01-06 Raffinage Cie Francaise
US4786756A (en) 1984-11-05 1988-11-22 The Standard Oil Company Catalytic conversion of lactic acid and ammonium lactate to acrylic acid
DE3510568A1 (de) 1985-03-23 1986-09-25 Hüls AG, 4370 Marl Katalysatorsystem und verfahren zur herstellung von (alpha),(omega)-c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)0(pfeil abwaerts)-alkenolen
US4729978A (en) * 1987-05-04 1988-03-08 Texaco Inc. Catalyst for dehydration of lactic acid to acrylic acid
CN100577626C (zh) * 2002-03-25 2010-01-06 嘉吉有限公司 制造α,β-不饱和羧酸或其衍生物的方法
EP1732874A1 (en) * 2004-04-02 2006-12-20 Ciba Speciality Chemicals Water Treatments Limited Preparation of acrylic acid derivatives from alpha or beta-hydroxy carboxylic acids
WO2007119528A1 (ja) 2006-03-30 2007-10-25 Nippon Shokubai Co., Ltd. アクロレインの製造方法
JP4822559B2 (ja) * 2007-09-19 2011-11-24 ローム アンド ハース カンパニー （メタ）アクリル酸生成物流からのプロピオン酸の選択的減少のための改良された方法
CN101255109B (zh) 2008-04-09 2011-01-12 南京工业大学 一种生物质乳酸脱水生产丙烯酸的工艺
CN101462945A (zh) * 2009-01-15 2009-06-24 中国石油化工股份有限公司 流化床反应器催化乳酸脱水制备丙烯酸的方法及乳酸脱水流化床反应器
CN101537362B (zh) * 2009-04-22 2011-04-06 中国科学院上海有机化学研究所 活性炭催化剂、制备方法和在乳酸脱水制备丙烯酸中的应用
CN101602010B (zh) 2009-07-08 2012-01-25 中国科学院上海有机化学研究所 分子筛催化剂、制备方法及其在乳酸脱水制备丙烯酸中的应用
EP2495233B1 (en) * 2009-10-29 2019-05-08 Kabushiki Kaisha Sangi Method for synthesizing unsaturated carboxylic acid and/or derivative of same
CN101811059B (zh) * 2010-04-14 2013-04-24 太原理工大学 一种乳酸酯催化脱水催化剂及其制备和应用
WO2013134385A1 (en) * 2012-03-07 2013-09-12 Myriant Corporation Preparation of alpha, beta-unsaturated carboxylic acids and esters thereof
JP2012077014A (ja) * 2010-09-30 2012-04-19 Nippon Shokubai Co Ltd アクリル酸およびその重合体の製造方法
US8957250B2 (en) * 2011-05-16 2015-02-17 Council Of Scientific & Industrial Research Process for catalytic dehydration of lactic acid to acrylic acid

Also Published As

Publication number Publication date
RU2605206C2 (ru) 2016-12-20
WO2013155291A1 (en) 2013-10-17
CA2870296C (en) 2017-03-28
AU2013245852B2 (en) 2015-12-03
US20130274515A1 (en) 2013-10-17
JP2015518481A (ja) 2015-07-02
BR112014025350B1 (pt) 2021-01-05
CN104245761B (zh) 2017-02-22
IN2014DN08545A (ru) 2015-05-15
US9452967B2 (en) 2016-09-27
MY164527A (en) 2017-12-29
CA2870296A1 (en) 2013-10-17
MX2014012286A (es) 2014-11-10
WO2013155291A4 (en) 2013-12-05
EP2836521A1 (en) 2015-02-18
SG11201406513TA (en) 2014-11-27
AU2013245852A1 (en) 2014-10-30
EP2836521B1 (en) 2018-12-19
JP6434400B2 (ja) 2018-12-05
MX356081B (es) 2018-05-14
CN104245761A (zh) 2014-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014139565A (ru) Способ получения акриловой кислоты или ее производных
AU2013363501B2 (en) Esterification of 2,5-furan-dicarboxylic acid
US8716526B2 (en) Method for producing difluoroacetyl chloride
CN110128397A (zh) 一种高纯度丙交酯的制备方法
EP2247572A1 (en) A one-pot process for preparing 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate dihydrate
KR101679717B1 (ko) 알릴 알코올의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 알릴 알코올
KR20160125115A (ko) 3-히드록시테트라하이드로퓨란의 제조방법
CN103508916A (zh) 扑热息痛的制备工艺
RU2011121361A (ru) Превращение гидрофторхлорпропанов в фторпропены
JP6001780B2 (ja) アリルアルコールの製造方法
US8748670B1 (en) Highly active oxide catalysts for the catalytic ketonization of carboxylic acids
CN106966898B (zh) 一种酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法
RU2010126090A (ru) Способ получения соли трифторметансульфиновой кислоты
JPWO2016043264A1 (ja) 乳酸を含む蒸気組成物の製造方法
EP2522652B1 (en) Method for producing difluoroacetic acid ester
JP2016501902A (ja) アジピン酸の調製方法
CN107032986B (zh) 一种酸性离子液体催化合成2-甲氧基-1-丙醇醋酸酯的方法
US10118898B2 (en) Method for decarboxylation of amino acids via imine formation
CN103613531B (zh) 一种1-叔丁甲氧羰基-3-哌啶酮的合成方法
CN103570649A (zh) 一种5-羟基-4-甲基-2(5h)-呋喃酮的合成方法
GB567237A (en) Improvements in and relating to the production of hydroxyacetic acid
CN117486768B (zh) 一种对甲硫基苯甲醛的制备方法
CN103172603B (zh) 一种高选择性酯化处理洛伐他汀酸的洛伐他汀提取方法
RU2020127430A (ru) Экстракция природного ферулата и кумарата из биомассы
TW201639808A (zh) 用來製備二胺基丁烷的方法